高中化学
专题16---原子团、根、基&官能团
1、原子团（atomic group）：由两个或者两个以上的原子结合成的“集团”，它在化学反应中作
为一个整体参与“重新组合”，主要有：根、基、官能团几个类型。
2、根（radical）：带电荷的原子团。
Eg：OH—、SO42—、NH4+、NO3—、CO32—、SO32—、MnO4—、ClO—、ClO3—……
3、基（group）：有机化合物分子在化学反应过程中由于某些共价键断裂（构成该共价键的两
个原子各自带走一个电子）而去掉某些原子或者原子团后剩下的原子团（其中断键的原子必然存在未配对的电子）。Eg：CH3—、CH3CH2—、—NO2、—NH2、—OH……
4、官能团（functional group）：决定有机化合物具有特殊性质的原子或者原子团。
Eg：羟基—OH、醛基—CHO、羧基—COOH、卤原子—X、氨基—NH2、硝基—NO2、磺酸基—SO3H、酯基—COO—、羰基—CO—、碳碳双键C=C、碳碳三键C≡C……
By Solomon
高中有机化学中各种官能团的性质 1。卤化烃：官能团，卤原子在碱的溶液中发生“水解反应”，生成醇在碱的醇溶液中发生“消去反应”，得到不饱和烃 2。醇：官能团，醇羟基能与钠反应，产生氢气能发生消去得到不饱和烃（与羟基相连的碳直接相连的碳原子上如果没有氢原子，不能发生消去）能与羧酸发生酯化反应能被催化氧化成醛（伯醇氧化成醛，仲醇氧化成酮，叔醇不能被催化氧化） 3。醛：官能团，醛基能与银氨溶液发生银镜反应能与新制的氢氧化铜溶液反应生成红色沉淀能被氧化成羧酸能被加氢还原成醇 4。酚，官能团，酚羟基具有酸性能钠反应得到氢气酚羟基使苯环性质更活泼，苯环上易发生取代，酚羟基在苯环上是邻对位定位基能与羧酸发生酯化 5。羧酸，官能团，羧基具有酸性（一般酸性强于碳酸）能与钠反应得到氢气不能被还原成醛（注意是“不能”）能与醇发生酯化反应 6。酯，官能团，酯基能发生水解得到酸和醇 醇、酚：羟基(-OH)；伯醇羟基可以消去生成碳碳双键，酚羟基可以和NaOH反应生成水，与Na2CO3反应生成NaHCO3，二者都可以和金属钠反应生成氢气 醛：醛基(-CHO)；可以发生银镜反应，可以和斐林试剂反应氧化成羧基。与氢气加成生成羟基。 酮：羰基(＞C=O)；可以与氢气加成生成羟基 羧酸：羧基(-COOH)；酸性，与NaOH反应生成水，与NaHCO3、Na2CO3反应生成二氧化碳 硝基化合物：硝基(-NO2)； 胺：氨基(-NH2). 弱碱性 烯烃：双键（＞C=C＜）加成反应。 炔烃：三键（-C≡C-）加成反应 醚：醚键（-O-）可以由醇羟基脱水形成 磺酸：磺基（-SO3H）酸性，可由浓硫酸取代生成 腈：氰基（-CN） 酯: 酯 (-COO-) 水解生成羧基与羟基，醇、酚与羧酸反应生成 注: 苯环不是官能团，但在芳香烃中，苯基(C6H5-)具有官能团的性质。苯基是过去的提法，现在都不认为苯基是官能团
烷烃——无官能团： 1.一般C4及以下是气态，C5以上为液态。 2.化学性质稳定，不能使酸性高锰酸钾溶液，溴水等褪色。 3.可以和卤素（氯气和溴）发生取代反应，生成卤代烃和相应的卤化氢，条件光照。 4.烷烃在高温下可以发生裂解，例如甲烷在高温下裂解为碳和氢气。烯烃——官能团：碳碳双键 1.性质活泼，可使酸性高锰酸钾溶液褪色。 2.可使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色，发生加成反应，生成邻二溴代烷，例如乙烯和溴加成生成1,2-二溴乙烷。 3.酸催化下和水加成生成醇，如乙烯在浓硫酸催化下和水加成生成乙醇。 4.烯烃加成符合马氏规则，即氢一般加在氢多的那个C上。 5.乙烯在银或铜等催化下可以被空气氧化为环氧乙烷。 6.烯烃可以在镍等催化剂存在下和氢气加成生成烷烃 7.烯烃可以发生加聚反应生成高聚物，如聚乙烯，聚丙烯，聚苯乙烯等。 实验室制乙烯通过乙醇在浓硫酸作用下脱水生成，条件170℃。 炔烃——官能团：碳碳三键 1.性质与烯烃相似，主要发生加成反应。也可让高锰酸钾，溴水等褪色。 2.炔烃加水生成的产物为烯醇，烯醇不稳定，会重排成醛或酮。如乙
炔加水生成乙烯醇，乙烯醇不稳定会重拍生成乙醛。 3.乙炔和氯化氢加成的产物为氯乙烯，加聚反应后得到聚氯乙烯。 4.炔烃加成同样符合马氏规则 5.实验室制乙炔主要通过电石水解制的（用饱和食盐水）。 芳香烃——含有苯环的烃。 1.苯的性质很稳定，类似烷烃，不与酸性高锰酸钾，溴的四氯化碳反应，与溴水发生萃取（物理变化）。 2.苯可以发生一系列取代反应，主要有： 和氯，溴等卤素取代，生成氯苯或溴苯和相应的卤化氢（条件：液溴，铁或三溴化铁催化，不可用溴水。） 和浓硝酸，浓硫酸的混合物发生硝化反应，生成硝基苯和水。条件加热。 和浓硫酸反应生成苯磺酸，条件加热。 3.苯可以加氢生成环己烷。 4.苯的同系物的性质不同，取代基性质活泼，只要和苯环直接相连的碳上有氢，就可以被酸性高锰酸钾溶液氧化为苯甲酸。如甲苯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，被氧化为苯甲酸。无论取代基有多长，氧化产物都为苯甲酸。 5.苯分子中所有原子都在同一平面上。 6.苯环中不存在碳碳双键，六个碳原子之间的键完全相同，是一种特殊的大π键。
有机物官能团与性质 [知识归纳] —R —OH 其中： 1、能使KMnO4褪色的有机物： 烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、酚、醛、葡萄糖、麦芽糖、油脂 2、能使Br2水褪色的有机物：烯烃、炔烃、酚、醛、葡萄糖、麦芽糖、油脂 3、能与Na反应产生H2的有机物：醇、酚、羧酸、氨基酸、葡萄糖 4、具有酸性（能与NaOH、Na2CO3反应）的有机物：酚、羧酸、氨基酸 5、能发生银镜反应或与新制Cu(OH)2反应的有机物： 醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖 6、既有氧化性，又有还原性的有机物：醛、烯烃、炔烃 7、能发生颜色（显色）反应的有机物：
[有机合成的常规方法] 1．引入官能团： ①引入-X 的方法：烯、炔的加成，烷、苯及其同系物的取代 ②引入-OH 的方法：烯加水，醛、酮加氢，醛的氧化、酯的水解、卤代烃的水解、糖分解为乙醇和CO 2 ③引入C=C 的方法：醇、卤代烃的消去，炔的不完全加成，*醇氧化引入C=O 2．消除官能团 ①消除双键方法：加成反应 ②消除羟基方法：消去、氧化、酯化 ③消除醛基方法：还原和氧化 3．有机反应类型 常见的有机反应类型有取代(包括酯化、水解)、加成、加聚、消去、氧化、还原等。能够发生各种反应类型的常见物质如下： ①烷烃、芳香烃与X 2的反应 (1)取代反应 ②羧酸与醇的酯化反应 ③酯的水解反应 ①不饱和烃与H 2、X 2、HX (2)加成反应 的反应 ②醛与H 2的反应 (3)加聚反应：烯烃、炔烃在一定条件下的聚合反应。 C H COOH O O O O C H 2CH 2Br Br C H 2CH O O C OCH 2CH 2O C []n CHO
的合成奥赛辅导讲义 【竞赛要求】 有机合成的一般原则。引进各种官能团（包括复合官能团）的方法。有机合成中的基团保护。导向基。碳链增长与缩短的基本反应。有机合成中的选择性。 【知识梳理】 一、有机合成的一般原则 有机合成是有机化学的重要组成部分，是建立有机化学工业的基础，有机合成一般都应遵循下列原则： 1、反应步骤较少，总产率高。一个每步产率为80%的十步合成的全过程产率仅为10.7%，而每步产率为40%的二步合成的全过程产率可达16%。因此要尽可能压缩反应步骤，以免合成周期过长和产率过低。 2、每步的主要产物易于分离提纯。要力求采用只生成一种或主要生成一种的可靠反应，避免生成各种产物的混合物。 3、原料易得价格便宜。通常选择含四个或少于四个碳原子的单官能团化合物以及单取代苯等作为原料。 在实际合成中，若欲合成芳香族化合物时，一般不需要合成芳香环，尽量采用芳香族化合物作为起始物，再引入官能团；若欲合成脂肪族化合物时，关键的步骤是合成碳骨架并同时考虑官能团的引入，引入的官能团可能并非为所需产物中的官能团，但可以通过官能团的转变，形成所需产物中的官能团。 二、有机物的合成方法（包括碳架的建立、各种官能团引进等） （一）芳香族化合物的合成 1、合成苯环上仅连有一个基团的化合物 一般以苯为原料，通过芳香烃的亲电取代反应引入基团，如表17-1；通过芳香重氮盐的亲核取代反应引入基团，如表17-2；也可以通过活化的芳香卤烃的亲核取代引入基团，如表17-3。 2、合成苯环上仅连有两个基团的化合物 如果所需合成的化合物两个基团相互处于邻位或对位，则其中至少有一个基团属于邻、对位定位基；如果所需合成的化合物两个基团相互处于间位，则其中至少有一个基团属于间位定位基。例如： （1）对于亲电取代反应，在合成顺序中，若会形成邻、对位定位基中间体，则进行亲电取代反应，例如由苯合成对硝基苯甲酮。
类别通式官能团代表物分子结构结点主要化学性质 卤代烃一卤代烃： R—X 多元饱和卤代烃： C n H2n+2-m X m 卤原子 —X C2H5Br （Mr：109） 卤素原子直接与烃基 结合 β-碳上要有氢原子才 能发生消去反应 1.与NaOH水溶液共热发生取代（水 解）反应生成醇 2.与NaOH醇溶液共热发生消去反应 生成烯 3.在碱性条件下，水解更彻底，若卤 原子与苯环相连，则难水解 醇一元醇： R—OH 饱和多元醇： C n H2n+2O m 醇羟基 —OH CH3OH （Mr：32） C2H5OH （Mr：46） 羟基直接与链烃基结 合，O—H及C—O 均有极性。 β-碳上有氢原子才能 发生消去反应。 α-碳上有氢原子才能 被催化氧化，伯醇氧 化为醛，仲醇氧化为 酮，叔醇不能被催化 氧化。 1.跟活泼金属反应产生H2 2.跟卤化氢或浓氢卤酸发生取代反应 生成卤代烃 3.脱水反应:存在浓H2SO4 140℃分子间脱水成醚 170℃分子内脱水生成烯 4.催化氧化为醛或酮 5.去掉氢，发生酯化反应 6.能被重铬酸钾酸性溶液氧化，由橙 红色变为绿色 醚R—O—R′醚键C2H5O C2H5 （Mr：74） C—O键有极性 性质稳定，一般不与酸、碱、氧化剂 反应 酚C n H n O 酚羟基 —OH （Mr：94）C6H5OH —OH直接与苯环上 的碳相连，受苯环影 响能微弱电离。 1.弱酸性，比碳酸还弱 2.与浓溴水发生取代反应生成白色沉 淀，在浓H2SO4存在下，可与硝酸 生成三硝基苯酚 3.遇FeCl3呈紫色 4.易被氧化 醛C n H2n O 醛基 HCHO （Mr：30） （Mr：44）CH3CHO HCHO相当于两个 —CHO 有极性、能加成 1.与H2、HCN等加成为醇 2.被氧化剂(O2、多伦试剂、斐林试剂、 酸性高锰酸钾溴水等)氧化为羧酸 3．能发生银镜反应，能与新制的氢 氧化铜悬浊液反应 酮CnH2n O 羰基（Mr：58） CH3COCH3 有极性、能加成 与H2、HCN加成为醇 不能被氧化剂氧化为羧酸 羧酸C n H2n O2羧基（Mr：60）CH3COOH (醋酸乙酸) 受羰基影响，O—H能 电离出H+，受羟基影 响不能被加成。 1.具有酸的通性 2.酯化反应时脱去羟基，不能被H2 加成 3.能与含—NH2物质缩去水生成酰胺 (肽键) 4.醋酸能使苯酚钠变浑浊 5.甲酸既有酸的性质，又有醛的性质 酯C n H2n O2酯基HCOOCH3 （Mr：60） 酯基中的碳氧单键易 断裂 1.发生水解反应生成羧酸和醇 2.也可发生醇解反应生成新酯和新醇 硝酸酯RONO2硝酸酯基 —ONO2 不稳定易爆炸 硝基化合 物R—NO2硝基—NO2一硝基化合物较稳定 一般不易被氧化剂氧化，但多硝基化 合物易爆炸 氨基酸RCH(NH)COOH 氨基—NH2 羧基 H2NCH2COOH —NH2能以配位键结 合H+；—COOH能部 两性化合物
常见原子团化合价及离子： 练习： 写出下列离子符号： 钙离子__Ca2+____铝离子__ Al3+_ ____镁离子Mg2+_ 钾离子___K+___铁离子_ Fe3+_ ____亚铁离子____Fe2+_ __氢离子__H+_____银离子_Ag+____铜离子Cu2+_ 锌离子Zn2+_ 硫离子S2-氯离子Cl-钠离子___ Na+ ___氧离子__O2-____镁离子__ Mg2+_ 钡离子__Ba2+_____ 硝酸根离子___ NO3-___铵根离子__ NH4+____碳酸根离子CO32- 硫酸根离子SO4-氢氧根离子OH-磷酸根离子__ PO4-____ 写出下列物质的化学式： 氧化钾氧化钠氧化钙氧化亚铁氧化铁氧化铝 K2O Na2O CaO FeO Fe2O3 Al2O3 氯化钾氯化钠氯化银氯化铵氯化钙氯化钡氯化铝KCl NaCl AgCl NH4 Cl CaCl2BaCl2 AlCl3 氯化镁氯化铜氯化锌氯化亚铁氯化铁 MgCl2 CuCl2 ZnCl2FeCl2FeCl3 氢氧化钾氢氧化铝氢氧化钙氢氧化钡氢氧化镁氢氧化铜KOH Al(OH)3 Ca(OH)2Ba(OH)2Mg(OH)2 Cu(OH)2 氢氧化钠氢氧化铁氢氧化锌氢氧化亚铁 NaOH Fe(OH)3 Zn(OH)2 Fe(OH)2 碳酸钾硫酸钾硝酸钾碳酸钠硫酸钠硝酸钠 K2 CO3 K2SO4 KNO3 Na2 CO3 Na2SO4 NaNO3碳酸银硫酸银硝酸银碳酸铵硫酸铵硝酸铵 Ag2 CO3 Ag2 SO4 AgNO3 (NH4）2 CO3 （NH4）2SO4 NH4 NO3 碳酸钙硫酸钙硝酸钙碳酸钡硫酸钡硝酸钡CaCO3 CaSO4 Ca(NO3)2 BaCO3 BaSO4 Ba(NO3 )2 碳酸镁硫酸镁硝酸镁碳酸铜硫酸铜硝酸铜MgCO3 MgSO4 Mg(NO3 )2 CuCO3 CuSO4 Cu(NO3 )2 碳酸锌硫酸锌硝酸锌碳酸亚铁硫酸亚铁硝酸亚铁ZnCO3 ZnSO4 Zn(NO3 )2 FeCO3FeSO4 Fe(NO3 )2 硫酸铁硝酸铁硫酸铝硝酸铝 Fe2(SO4) 3Fe(NO3 )3 Al2(SO4)3Al(NO3 )3
高中有机化学中各种官能团得性质 1。卤化烃:官能团，卤原子在碱得溶液中发生“水解反应”,生成醇在碱得醇溶液中发生“消去反应”，得到不饱与烃?2.醇:官能团,醇羟基能与钠反应,产生氢气能发生消去得到不饱与烃（与羟基相连得碳直接相连得碳原子上如果没有氢原子，不能发生消去）能与羧酸发生酯化反应能被催化氧化成醛（伯醇氧化成醛，仲醇氧化成酮，叔醇不能被催化氧化）?3。醛:官能团，醛基能与银氨溶液发生银镜反应能与新制得氢氧化铜溶液反应生成红色沉淀能被氧化成羧酸能被加氢还原成醇?4。酚,官能团，酚羟基具有酸性能钠反应得到氢气酚羟基使苯环性质更活泼，苯环上易发生取代,酚羟基在苯环上就是邻对位定位基能与羧酸发生酯化?５。羧酸,官能团，羧基具有酸性（一般酸性强于碳酸）能与钠反应得到氢气不能被还原成醛(注意就是“不能”) 能与醇发生酯化反应 6.酯，官能团,酯基能发生水解得到酸与醇 醇、酚：羟基（—ＯH）；伯醇羟基可以消去生成碳碳双键，酚羟基可以与NaOH 反应生成水，与Nａ2CO3反应生成ＮａＨCO3,二者都可以与金属钠反应生成氢气 醛：醛基(-CHO)；可以发生银镜反应,可以与斐林试剂反应氧化成羧基。与氢气加成生成羟基. 酮：羰基(〉C=O);可以与氢气加成生成羟基 羧酸：羧基（-COOH)；酸性，与NaOH反应生成水,与NａHCＯ３、Na2CO３反应生成二氧化碳 硝基化合物:硝基（—NO2）； 胺：氨基(－NH2）、弱碱性 烯烃:双键（〉C＝C＜）加成反应。 炔烃：三键（-C≡C-) 加成反应 醚：醚键(－O—）可以由醇羟基脱水形成 磺酸:磺基（－SO3H) 酸性，可由浓硫酸取代生成 腈：氰基(—CN) 酯：酯（－ＣOO—）水解生成羧基与羟基，醇、酚与羧酸反应生成 注: 苯环不就是官能团，但在芳香烃中,苯基（C6H5—）具有官能团得性质.苯基就是过去得提法，现在都不认为苯基就是官能团
有机合成中得基团保护、导向基(高考必备) (一)基团保护 在有机合成中,些不希望起反应得官能团,在反应试剂或反应条件得影响下而产生副反应，这样就不能达到预计得合成目标,因此,必须采取对这些基团进行保护,完成合成后再除去保护基,使其复原。 对保护措施一定要符合下列要求：①只对要保护得基团发生反应，而对其她基团不反应；②反应较容易进行,精制容易;③保护基易脱除,在除去保护基时,不影响其她基团。 下面只简略介绍要保护得基团得方法。 1、羟基得保护 在进行氧化反应或某些在碱性条件进行得反应，往往要对羟基进行保护。如防止羟基受碱得影响,可用成醚反应。 防止羟基氧化可用酯化反应。 ２、对氨基得保护 氨基就是个很活泼得基团,在进行氧化、烷基化、磺化、硝化、卤化等反应时往往要对氨基进行保护。 (１）乙酰化 (2)对NR ２可以加H + 质子化形成季铵盐，– NH ２也可加H + 成 – NH 而保护。 3、对羰基得保护 羰基,特别就是醛基,在进行氧化反应或遇碱时,往往要进行保护。对羰基得保护一般采用缩醛或缩酮反应。 4、对羧基得保护 羧基在高温或遇碱性试剂时,有时也需要保护,对羧基得保护最常用得就是酯化反应。 5、对不饱与碳碳键得保护 碳碳重键易被氧化,对它们得保护主要要加成使之达到饱与。 （二)导向基 在有机合成中，往往要“借”某个基团得作用使其达到预定得目得,预定目 – OH –OR – NH 2 CH 3COCl 或酸酐 –NH 2－C －CH 3 O –COOH + R –OH – COOR H + –CHO + 2ROH – CH(OR)2 H + －O －C －R O – OH
苏教版高二有机化学官能团性质整理 分类：烷、烯、炔、苯、卤化烃、醇、酚、醚、醛、酮、羧酸、酯、氨基酸 由结构（官能团）推测性质： 能发生取代反应的有：-C n H2n-i、苯环、-X、-O H-C O O H-C00-（酯基）其中：能酯化的有：-OH -COOH 能水解的有：-X、-COO-（酯基） 苯环上的取代：①苯及其同系物：与液溴反应，FeBr a作催化剂②酚类：与浓溴水反应 能发生加成反应的有：苯环、C=C gC -CHO羰基（后三个主要是与H加成）其中：能加聚的有： C=C、AC、（-CHO羰基） 能发生消去反应的有：-X （B -C上有H）、-OH （B -C上有H） 能发生氧化反应的有：醇-OH（a -C上有H）、酚-OH -CHO C=C AC、R-GH （R为烃基；直 接与苯环相连的C上有H）燃烧除外（大部分有机物都能燃烧，均为氧化反应） 能与酸性高锰酸钾反应（使其褪色）的有：同上 能发生还原反应的有：苯环、C=C A C -CHO羰基（以上均为上氢还原，属加成反应）能与H反应的有：同上能与溴水反应的有：C=C C酚类（苯环上-OH的邻、对位上至少有一个位置有H）、-CHO 能与Na反应的有：醇-OH 酚-OH -COOH 能与NaO阪应的有：酚-OH -COOH 能与NaCO反应的有：酚-OH -COOH 能与NaHC3反应的有：-COOH 体现酸性的有：酚-OH （不能使指示剂变色）、-COOH（可使指示剂变色） 体现碱性的有：-NH 能与FeCl a反应的有：酚-OH 附下表
苏教版高二有机化学官能团性质整理注：此表中的氧化反应不包含燃烧反应
高中常见有机化合物结构与性质总结 物质类别特征结构（官能团）断键位置反应类型试剂条件反应产物烷烃取代X2，光照 烯烃 加成 X2的CCl4溶液 HX H2O，催化剂 加成，还原H2，催化剂 加聚一定条件 ——氧化酸性KMnO4溶液酸性KMnO4溶液褪色 炔烃或 加成 X2的CCl4溶液或 HX，催化剂，加热或加成，还原H2，催化剂或 ——氧化酸性KMnO4溶液酸性KMnO4溶液褪色 芳香烃 取代 X2，FeX3 HNO3，浓H2SO4，加热 加成3H2H2，Ni，加热 取代 HNO3，浓H2SO4，加热 氧化酸性KMnO4溶液 C C H H C C C C X X C C X H C C OH H C C C H H X NO2 R R NO2 NO2 O2N R H H H C H COOH C H H C H H C H X C H X C X X C X X C C H H C C H X C C X X C C C C C C C C H C X C C ]n [ C
物质类别 特征结构（官能团） 断键位置 反应类型 试剂条件 反应产物 卤代烃 —X 取代 NaOH 水溶液(催），加热 消去 NaOH 乙醇溶液(催）， 加热 醇 —OH 取代、置换 Na 取代、酯化 羧酸—COOH ，浓H 2SO 4，加热 氧化 O 2，Cu ，加热 取代 浓HX 溶液，加热 消去 浓H 2SO 4，加热 —CH 2—OH —— 氧化 酸性KMnO 4溶液（或酸性K 2Cr 2O 7溶液） —COOH 酚 取代 溴水 取代、置换 Na 中和 NaOH 溶液 —— 氧化 空气 —— 醛 氧化 O 2，催化剂，加热 （或银氨溶液， 或新制 Cu(OH)2 浊液） 羧 加成、还原 H 2，催化剂，加热 羧酸 取代、置换 Na 中和 NaOH 溶液 取代、酯化 醇，浓H 2SO 4，加热 酯 取代、水解 稀H 2SO 4，加热 （或NaOH 溶液，加热） O H ONa OH OH H H H OH Br Br Br O C H ONa C O O C C C C X C O C H H H C O OH C C OH C H O C O H ONa C O OH C O O C R O OH C O H C OH H H C O H C O OH C O C O H C C X C OH C C C X H O C R O HO R OH C O O C R O
有机合成中的基团保护、导向基(高考必备） （一）基团保护 在有机合成中，些不希望起反应的官能团,在反应试剂或反应条件的影响下而产生副反应，这样就不能达到预计的合成目标，因此，必须采取对这些基团进行保护，完成合成后再除去保护基，使其复原。 对保护措施一定要符合下列要求：①只对要保护的基团发生反应，而对其他基团不反应；②反应较容易进行，精制容易；③保护基易脱除，在除去保护基时，不影响其他基团。 下面只简略介绍要保护的基团的方法。 1、羟基的保护 在进行氧化反应或某些在碱性条件进行的反应，往往要对羟基进行保护。如防止羟基受碱的影响，可用成醚反应。 防止羟基氧化可用酯化反应。 2、对氨基的保护 氨基是个很活泼的基团，在进行氧化、烷基化、磺化、硝化、卤化等反应时往往要对氨基进行保护。 （1）乙酰化 （2）对NR 2可以加H + 质子化形成季铵盐，– NH 2也可加H + 成 – NH 3而 保护。 3、对羰基的保护 羰基，特别是醛基，在进行氧化反应或遇碱时，往往要进行保护。对羰基的保护一般采用缩醛或缩酮反应。 4、对羧基的保护 羧基在高温或遇碱性试剂时，有时也需要保护，对羧基的保护最常用的是酯 – OH –OR – NH 2 CH 3 COCl 或酸酐 –NH 2－C －CH 3 O –COOH + R –OH – COOR H + –CHO + 2ROH – CH(OR)2 H + －O －C －R O – OH
化反应。 5、对不饱和碳碳键的保护 碳碳重键易被氧化，对它们的保护主要要加成使之达到饱和。 （二）导向基 在有机合成中，往往要“借”某个基团的作用使其达到预定的目的，预定目的达到后，再把借来的基团去掉，恢复本来面貌，这个“借”用基团 我们叫“导向基”。当然这样的基团，要符合易“借”和易去掉的原则，如由苯合成1,3,5 – 三溴苯,在苯的亲电取代反应中，溴是邻、对位取代基，而1,3,5 – 三溴苯互居间位，显然不是由溴的定位效应能引起的。但如苯上有一个强的邻、对位定位基存在，它的定位效应比溴的定位效应强，使溴进入它的邻、对位，这样溴就会呈间位，而苯环上原来并无此类基团，显然要在合成时首先引入，完成任务后，再把它去掉，恰好氨基能完成这样的任务，因为它是一个强的邻、对位定位基，它可如下引入: – H → – NO 2 → – NH 2 ，同时氨基也容易去掉：– NH 2 → – N 2 → – H 因此，它的合成路线是： 根据导向基团的目的不同，可分为下列几种情况： 1、致活导向 假如要合成 可以用 但这种方法产率低，因为丙酮两个甲基活性一样，会有副反应发生： 但在丙酮的一个甲基上导入一个致活基团，使两个甲基上的氢的活性有显著 O C 6H 5 O + C 6H 5 Br O C 6H 5 C 6H 5 Br O C 2H 5ONa O O COOC 2H 5 1）H 3O O O C 6H 5 C 6H 5 Br 碱 C 6H 5 Br 碱 O C 6H 5 C 6H 5 O
高一化学必修2 有机化学知识点归纳(二) 一、有机物的结构与性质 1、官能团的定义：决定有机化合物主要化学性质的原子、原子团或化学键。 2、常见的各类有机物的官能团，结构特点及主要化学性质 (1)烷烃 A) 官能团：无 ；通式：C n H 2n +2；代表物：CH 4 B) 结构特点：键角为109°28′，空间正四面体分子。烷烃分子中的每个C 原子的四个价键也都如此。 C) 化学性质： ①取代反应（与卤素单质、在光照条件下） ， ，……。 ②燃烧 ③热裂解 (2)烯烃： A) 官能团： ；通式：C n H 2n (n ≥2)；代表物：H 2C=CH 2 B) 结构特点：键角为120°。双键碳原子与其所连接的四个原子共平面。 C) 化学性质： ①加成反应（与X 2、H 2、HX 、H 2O 等） ②加聚反应（与自身、其他烯烃） ③燃烧 (3)炔烃： A) 官能团：—C≡C— ；通式：C n H 2n —2(n ≥2)；代表物：HC≡CH B) 结构特点：碳碳叁键与单键间的键角为180°。两个叁键碳原子与其所连接的两个原子在同一条直线上。 CH 4 + Cl 2CH 3Cl + HCl 光 CH 3Cl + Cl 2 CH 2Cl 2 + HCl 光 CH 4 + 2O 2 CO 2 + 2H 2O 点燃 CH 4 C + 2H 2 高温 隔绝空气 C=C CH 2=CH 2 + HX CH 3CH 2X 催化剂 CH 2=CH 2 + 3O 2 2CO 2 + 2H 2O 点燃 n CH 2=CH 2 CH 2—CH 2 n 催化剂 CH 2=CH 2 + H 2O CH 3CH 2OH 催化剂 加热、加压 CH 2=CH 2 + Br 2BrCH 2CH 2Br CCl 4 原子：—X 原子团（基）：—OH 、—CHO （醛基）、—COOH （羧基）、C 6H 5— 等 化学键： 、 —C ≡C — C=C 官能团
有机合成中的基团保护、导向基(咼考必备) (一)基团保护 在有机合成中，些不希望起反应的官能团，在反应试剂或反应条件的影响下 而产生副反应，这样就不能达到预计的合成目标， 因此，必须采取对这些基团进 行保护，完成合成后再除去保护基，使其复原。 对保护措施一定要符合下列要求：①只对要保护的基团发生反应，而对其他 基团不反应；②反应较容易进行，精制容易；③保护基易脱除，在除去保护基时， 不影响其他基团。 下面只简略介绍要保护的基团的方法。 1、羟基的保护 在进行氧化反应或某些在碱性条件进行的反应， 往往要对羟基进行保护。女口 防止羟基受碱的影响，可用成醚反应。 -OH A - OR 2、对氨基的保护 氨基是个很活泼的基团，在进行氧化、烷基化、磺化、硝化、卤化等反应时 往往要对氨基进行保护。 防止羟基氧化可用酯化反应。 -OH -------- - O OC (1)乙酰化 -NH 2C 或酸OC 1 O -NH 2— C — CH 3 (2)对NR 可以加H +质子化形成季铵盐，-NH 也可加H +成-NHr 而保护。 3、对羰基的保护 羰基，特别是醛基，在进行氧化反应或遇碱时，往往要进行保护。对羰基的 保护一般采用缩醛或缩酮反应。+ _ H -CHO + 2ROH -CH(OR )2 o CHjOH II + I R —0—R CH 2CH f 化反应 4、对羧基的保护 羧基在高温或遇碱性试剂时，有时也需要保护，对羧基的保护最常用的是酯 -COOR -COOH + R -OH c\ o O
5、对不饱和碳碳键的保护 碳碳重键易被氧化，对它们的保护主要要加成使之达到饱和 （二）导向基 在有机合成中，往往要“借”某个基团的作用使其达到预定的目的，预定目 的达到后，再把借来的基团去掉，恢复本来面貌，这个“借”用基团 我们叫“导 向基”。当然这样的基团，要符合易“借”和易去掉的原则，如由苯合成 1,3,5 - 三溴苯,在苯的亲电取代反应中，溴是邻、对位取代基，而 1,3,5 -三溴苯互居 间位，显然不是由溴的定位效应能引起的。 但如苯上有一个强的邻、对位定位基 存在，它的定位效应比溴的定位效应强，使溴进入它的邻、对位，这样溴就会呈 间位，而苯环上原来并无此类基团，显然要在合成时首先引入，完成任务后，再 把它去掉，恰好氨基能完成这样的任务，因为它是一个强的邻、对位定位基，它 可如下引入： -H — -NO 2 f -NH 2，同时氨基也容易去掉：-NH 2 f -N 2 f -H 因此，它的合成路线是: 根据导向基团的目的不同，可分为下列几种情况： 1、致活导向 （ 办 / 假如要合成 C 6H5 可以用 C 6H 5 /\ + C 6H 5 Br -------- 扌 C 6H 5 + H^O ———- C — b — OH H N6 NHa NHa N 2OSO 3H
常见有机物及官能团的性质总结 1。卤化烃：官能团，卤原子。 （１）在碱的水溶液中发生“水解反应”，生成醇。 （２）在碱的醇溶液中发生“消去反应”，得到不饱和烃 2。醇：官能团，醇羟基。 （１）能与钠反应，产生氢气。 （２）在浓硫酸作用下，加热到170度能发生分子内的脱水，消去得到不饱和烃(与羟基相连的碳直接相连的碳原子上如果没有氢原子，不能发生消去)， （３）加热到140度能发生分子间的脱水生成醚。 （４）能与羧酸发生酯化反应。 （５）能被催化氧化成醛(伯醇氧化成醛，仲醇氧化成酮，叔醇不能被催化氧化) 3。醛：官能团，醛基。 （１）能与银氨溶液发生银镜反应 （２）能与新制的氢氧化铜溶液反应生成红色沉淀 （３）能被氧化成羧酸 （４）能被加氢还原成醇 4。酚，官能团，酚羟基。 （１）具有酸性能钠反应得到氢气
（２）酚羟基使苯环性质更活泼，苯环上易发生取代，酚羟基在苯环上是邻对位定位基，（以苯酚与溴的取代反应为例） （３）能与羧酸发生酯化 5。羧酸，官能团，羧基。 （１）具有酸性(一般酸性强于碳酸)能与钠反应得到氢气。 （２）能与醇发生酯化反应 **不能被还原成醛(注意是“不能”) 6。酯，官能团，酯基。 （１）能发生水解得到酸和醇 醇、酚：羟基(-OH);伯醇羟基可以消去生成碳碳双键，酚羟基可以和NaOH反应生成水，与Na2CO3反应生成NaHCO3，二者都可以和金属钠反应生成氢气 醛：醛基(-CHO);可以发生银镜反应，可以和斐林试剂反应氧化成羧基。与氢气加成生成羟基。 酮：羰基(>C=O);可以与氢气加成生成羟基 羧酸：羧基(-COOH);酸性，与NaOH反应生成水，与NaHCO3、Na2CO3反应生成二氧化碳 硝基化合物：硝基(-NO2); 胺：氨基(-NH2).弱碱性 烯烃：双键(>C=C<)加成反应。 炔烃：三键(-C≡C-)加成反应 醚：醚键(-O-)可以由醇羟基脱水形成
必记一 物质构成的奥秘 一、中考必记元素 1.前20 号元素 ： ：钠镁铝 硅 磷 硫 氯氩钾 钙 Na Mg Al Si C1 Kr 2.其他常见元素 元素名称锰铁 钢 锌淡银 领金汞 元素符号Mn Fe CuZnEAgBa Au Hg 二、元素周期表 1.元素周期表中的规律 (1)同一横行(第一周期除外)的元素原子最外层电子数: 自左向 右由1依次递增至8。 (2)元素种类:从左到右依次为金属元素、非金属元素和稀有气体 元素。 (3 )同一横行的元素的原子电子层数相同，最外层电子数依次增多。 (4) 同一纵行的元素的原子最外层电子数相同，化学性质相似，电 子层数从上到下依次增多。 2.由元素周期表中的一格获得的信息 元素符号0 原子序数一8 千国家家 1 元素名称一氧 相对原子质量(单位为“1”，常省略不写)16,00 (1)数量关系 Q 原子序数=核电荷数= 核内质子数= 核外电子数:再 2相对原子质量一质子数+ 中子数。 根据化学式计算化合价的计算步骤(以P2O5 为例): 国写出化学式
P:O, 标出化合物中已知元素的化合价 P.O 设设出未知元素的化合价为x 根据化合物中各元素正负化合价 代数和为零,列等式2x+5x( -2)=0. 求求出未知元素化合价，解得x =+5 四、中考常考离子和原子团 1.常考离子 氢离子一H 氯离子一CI 镁离子一Mg 亚铁离子一Fe2+ 钙离子一Ca2+ (浅绿色) 铜离子一Cu2+ (蓝色) 钠离子一Na+ 钡离子一Ba2+ 钾离子一K+ 铁离子一Fe3+(黄色）锌离子一Zn2+ 铝离子一Al3+ 银离子一Ag+ 2.常考带电原子团 氢氧根一OH 碳酸根一CO3 硫酸根一SO4 碳酸氢根一HCO3 硝酸根一NO3 铵根一NH4 高锰酸根一MnO4 (紫红色) (注意]表示几个某离子(或带电原子团)时只需在离子符号前加。 应的数字即可。如三个钾离子表示为3K*,三个碳酸根离子表示为3C0 五、化学式的书写和读法 1.单质 (1)用元素符号和数字表示，如: 氯气一Cl2 氮气一N 2 氧气一O2 氢气一H 2 (2)直接由元素符号表示，如: @金属单质 铁一Fe 铝一Al 镁一Mg 钠一-Na 钾一K 钙一Ca 锌一Zn 铜一CU 锰一M n 钡一Ba 银一Ag 固态非金属单质 硅一Si 磷一P 硫3稀有气体:氖气Ne 氦气He 2.化合物 ()常见的氧化物( 均含氧元素，氧元素在右) 0读法与化学式不一致，如: 水一H2O 氧化铁( 三氧化二铁)一Fe2O3 过氧化氢一H2O2
2020届高三化学有机复习专题（二）：官能团的性质 【考纲解读】 学习有机化学确实是学习官能团，考纲中对官能团的要求是：把握 ．．官能团的名称和结构，了解官能团在化合物中的作 用，把握 ．．要紧官能团的性质和要紧化学反应，并能结合同系物的概念加以应用。 【知识梳理】 1、官能团 (1)定义： (2)常见官能团： 官能团化学性质(写方程式) －C＝C－以乙烯为例1．加成反应：(与H2、X2、HX、H2O等) 2．氧化反应：能燃烧、使酸性KMnO4褪色3．加聚反应： －C≡C－以乙炔为例1．加成反应：(与H2、X2、HX、H2O等)如：乙炔使溴水褪色2．氧化反应：能燃烧、使酸性KMnO4褪色 －OH(醇) 以乙醇为例1．与爽朗金属(Na)的反应 2．取代反应：(1)与HX (2)分子间脱水： 3．氧化反应：①燃烧：②催化氧化： 4．消去反应： 5．酯化反应： 注意：醇氧化规律(和消去规律) (1)R－CH2OH → R－CHO (2)－OH所连碳上连两个烃基，氧化得酮 (3)－OH所连碳上连三个烃基，不能被催化氧化 －OH(酚) 以苯酚为例1．弱酸性： (1)与爽朗金属反应放H2(2)与NaOH：(酸性：H2CO3＞苯酚＞HCO3－) 2．取代反应： 3．与FeCl3的显色反应： 4、强还原性，能够被氧化。 5、能够和氢气加成。 －X 以溴乙烷为例1取代反应：2消去反应： －CHO 以乙醛为例1．加成反应： 2．氧化反应：(1)能燃烧 (2)催化氧化： (3)被新制Cu(OH)2、银氨溶液氧化： －COOH 以乙酸为例1．弱酸性：(酸性：R－COOH＞H2CO3) RCOOH RCOO－＋H＋具有酸的通性。 2．酯化反应：R－OH＋R，－COOH R，COOR＋H2O 〔O〕
原子可以单独得到或失去电子形成离子， 也可以以组团的形式得到或失去电子， 因为原子的化学性质主要取决于原子的最外层电子数， 最外层电子数小于4的原子容易失去电子变成带正电荷的阳离子，最外层电子数大于4的原子容易得到电子变成带负荷的阴离子。 因为原子的化学性质主要取决于原子的最外层电子数 并且每一种原子都倾向于形成最外层电子数为8（氢变成2）的相对稳定结构。 下面我们简单保留下列原子的最外层电子，观察不同的原子通过组团的形式来形成的阳离子或阴离子： 原子团又叫做某根离子 氢氧根离子OH－ 氢氧根离子是由氧原子和氢原子组团从 外界得到一个电子形成的阴离子，这样 氧原子和氢原子共用电子，都能形成相 对稳定的结构。 模型
硫酸根离子SO 42－ 硫酸根离子是由一个硫原子和四个氧原子组合成团，再从外界获得两个电子形成的 带两个单位负电荷的阴离子，原子周围打 的点表示原来的电子，打的叉表示获得的 电子 模型 碳酸根离子CO 32－ 碳酸根离子是由一个碳原子和三个氧原子 组合成团，再从外界获得两个电子形成的 带两个单位负电荷的阴离子，原子周围 打的点表示原来的电子，打的叉表示获得的电子 硝酸根离子NO 3－ 硝酸根离子是由一个氮原子和三个氧原子 组合成团，再从外界获得一个电子形成的 带 个单位负电荷的阴离子，原子周围 打的点表示原来的电子，打的叉表示获得的电子 铵根离子NH 4＋是由一个氮原子和四 个氢原子组合成团，再失去一个电子 形成的带一个单位 电荷的阳离 子，原子周围打的点表示氮原子的电 子，打的叉表示氢原子的电子，不难 发现，氢原子代表整个铵根离子失去 了一个电子 上述图文为同学们简单介绍这五个离子的结合方式，主要是让同学们了解原子不仅可以单独得失电子，也可以组合成团得失电子，在初中我们记准会写就行！ 请把你发现的问题保留，等到有一天终会豁然开朗！ 知识总是像山外的山，永远都有青山等着我们攀登，这个攀登的过程是最有意义的！ 2- —
高中化学所有有机化学的官能团性质,反应类型,引入官能团,反应条件 一、卤基(卤原子):水解也称取代(氢氧化钠溶液),消去(氢氧化钠醇溶液) 酚羟基:显色(Fecl3) 羧基:与醇发生酯化(浓硫酸加热)还原(+H2)中与 醇羟基:酯化,取代,消去 CC双键与叁建:加成,聚合反应(加聚) 羰基:银镜 酯基:水解(生成醇与羧酸) 苯基:加成,取代,磺化,硝化 都能发生氧化反应(+O2点燃) 同时带羟基与羧基的化合物还能发生缩聚 取代反应:有机物分子里的某些原子或原子团被其她原子或原子团所代替的反应。 加成反应:有机物分子里不饱与的碳原子跟其她原子或原子团直接结合的反应。 聚合反应:一种单体通过不饱与键相互加成而形成高分子化合物的反应。 加聚反应:一种或多种单体通过不饱与键相互加成而形成高分子化合物的反应。 消去反应:从一个分子脱去一个小分子(如水、卤化氢),因而生成不饱与化合物的反应。 氧化反应:有机物得氧或去氢的反应。 还原反应:有机物加氢或去氧的反应。 酯化反应:醇与酸起作用生成酯与水的反应。 水解反应:化合物与水反应生成两种或多种物质的反应(有卤代烃、酯、糖等) 1、氧化反应:有机物得氧或去氢的反应。甲烷燃烧CH4+2O2→CO2+2H2O(条件为点燃) 甲烷隔绝空气高温分解甲烷分解很复杂,以下就是最终分解。CH4→C+2H2(条件为高温高压,催化剂) 乙烯燃烧 CH2=CH2+3O2→2CO2+2H2O(条件为点燃) 乙炔燃烧C2H2+3O2→2CO2+H2O (条件为点燃) 苯燃烧 2C6H6+15O2→12CO2+6H2O (条件为点燃) 乙醇完全燃烧的方程式C2H5OH+3O2→2CO2+3H2O (条件为点燃) 乙醇的催化氧化的方程式2CH3CH2OH+O2→2CH3CHO+2H2O(条件为催化剂)(这就是总方程式) 2、取代反应:有机物分子里的某些原子或原子团被其她原子或原子团所代替的反应。 甲烷与氯气发生取代反应CH4+Cl2→CH3Cl+HCl CH3Cl+Cl2→CH2Cl2+HCl CH2Cl2+Cl2→CHCl3+HCl CHCl3+Cl2→CCl4+HCl (条件都为光照。 ) 苯与液溴的取代C6H6+Br2→C6H5Br+HBr 苯与浓硫酸浓硝酸 C6H6+HNO3→C6H5NO2+H2O (条件为浓硫酸) 实验室制甲烷CH3COONa+NaOH→Na2CO3+CH4(条件就是CaO 加热) 3 加成反应:有机物分子里不饱与的碳原子跟其她原子或原子团直接结合的反应。 乙烯与溴水CH2=CH2+Br2→CH2Br-CH2Br 乙烯与水CH2=CH2+H20→CH3CH2OH (条件为催化剂) 乙烯与氯化氢CH2=CH2+HCl→CH3-CH2Cl 乙烯与氢气CH2=CH2+H2→CH3-CH3 (条件为催化剂) 乙炔与溴水C2H2+2Br2→C2H2Br4 乙炔与氯化氢两步反应:C2H2+HCl→C2H3Cl--------C2H3Cl+HCl→C2H4Cl2 乙炔与氢气两步反应:C2H2+H2→C2H4→C2H2+2H2→C2H6 (条件为催化剂) 苯与氢气C6H6+3H2→C6H12 (条件为催化剂) 4、聚合反应:一种单体通过不饱与键相互加成而形成高分子化合物的反应。 乙烯聚合nCH2=CH2→-[-CH2-CH2-]n- (条件为催化剂) 氯乙烯聚合nCH2=CHCl→-[-CH2-CHCl-]n- (条件为催化剂)
初中化学基础知识梳理宋辉婵 初中常见化合物化学式 1、常见的酸： 无氧酸：氢氯酸HCl（盐酸）氢硫酸H2S 氢氟酸HF 含氧酸：硫酸H2SO4硝酸HNO3碳酸H2CO3氯酸HClO3磷酸H3PO4 亚硫酸H2SO3 有机酸：乙酸（醋酸）CH3COOH 2、常见碱的化学式： 可溶性碱:氢氧化钾KOH 氢氧化钠NaOH 氢氧化钙Ca(OH)2 氢氧化钡Ba(OH) 2 氢氧化铵（氨水）NH3·H2O 不溶性碱：氢氧化铜Cu(OH) 2 氢氧化亚铁Fe(OH) 2 氢氧化镁Mg(OH) 2 氢氧化铝Al(OH) 3 3、常见盐的化学式： 硝酸盐：硝酸钾KNO3 硝酸钠NaNO3 硝酸铵NH4 NO3 硝酸铜Cu(NO3)2 硝酸钡Ba(NO3)2硝酸铁Fe(NO3)3 硝酸铝Al(NO3)3硝酸银Ag NO3硝酸镁Mg(NO3)2硝酸钙Ca(NO3)2 硝酸锌Zn(NO3)2 硫酸盐：硫酸钠Na2SO4硫酸钾K2SO4硫酸铵（NH4）2 SO4 硫酸铁Fe2(SO4)3硫酸亚铁FeSO4硫酸铜CuSO4硫酸铝Al2(SO4)3硫酸锌ZnSO4硫酸镁Mg SO4硫酸钙CaSO4 硫酸钡BaSO4 碳酸盐：碳酸钠Na2CO3碳酸钾K2CO3 碳酸铵(NH4) 2 CO3 碳酸铜CuCO3 碳酸钙CaCO3 碳酸钡BaCO3碳酸镁MgCO3
碳酸锌ZnCO3 碳酸亚铁FeCO3 盐酸盐：氯化钠NaCl氯化钾KCl 氯化铵NH4 Cl氯化钙CaCl2 氯化钡BaCl2 氯化锌ZnCl2氯化铝AlCl3氯化铜CuCl2氯化铁FeCl3氯化亚铁FeCl2氯化镁MgCl2氯化银AgCl 其他常用盐：高锰酸钾KMnO4锰酸钾K2MnO4氯酸钾KClO3 碳酸氢钠NaHCO3碳酸氢铵NH4HCO3 碱式碳酸铜Cu2(OH) 2CO3 常用氧化物的化学式： 金属氧化物：氧化铁Fe2O3 氧化亚铁FeO 四氧化三铁Fe3O4 氧化铜CuO 氧化亚铜Cu2O 氧化铝Al2O3氧化镁MgO 氧化锌ZnO 氧化钙CaO 氧化钠Na2O 非金属氧化物：氧化氢（水）H2O一氧化碳CO二氧化碳CO2 二氧化硫SO2 三氧化硫SO3一氧化氮NO 二氧化氮NO2 五氧化二氮N2O5 五氧化二磷P2O5 过氧化物：过氧化氢H2O2 过氧化钠Na2O2 过氧化钙CaO2 其他：甲烷：CH4 甲醇CH3OH 乙醇：C2H5OH 有刺激性气味的气体：NH3SO2HCl 有毒的气体：CO 污染性气体：CO SO2NO2（空气中原有的成分都不是污染性气体）常见物质的主要成分及俗名 物质及主要成分： 石灰石、大理石、鸡蛋壳、水垢：CaCO3 食盐：NaCl 食醋：CH3COOH 铁锈：Fe2O3