常见有机物及其反应要点
常见有机物及其反应
【考纲要求】1.了解有机化合物中碳的成键特征；了解有机化合物的同分异构现象。2.了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质。3.了解乙烯、氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。4.了解乙醇、乙酸的组成和主要性质及重要应用。5.了解上述有机化合物发生反应的类型。6.了解糖类、油脂、蛋白质的组成和主要性质及重要应用（缩聚反应不作要求）。7.了解常见高分子材料的合成反应及重要应用。8.以上各部分知识的综合应用。
考点串讲
考点一有机物的结构与同分异构现象
知识精讲
近几年高考中频频涉及有机物分子的结构，碳原子的成键特征及同分异构体数目的判断，题目难度一般较小。
复习时要注意以下几点：
1．教材中典型有机物的分子结构特征，识记典型有机物的球棍模型、比例模型，会“分拆”比对结构模板，“合成”确定共线、共面原子数目。
(1)明确三类结构模板
结
构
正四面体形平面形直线形
模板甲烷：碳原子
形成的化学
键全部是单
键，5个原子
构成正四面
体
：6个
原子共面；
：12个
原子共面
a—C≡C
—b四个
原子共直
线；苯环
上处于对
角位置的
4个原子
共直线
(2)对照模板定共线、共面原子数目
需要结合相关的几何知识进行分析：如不共线的任意三点可确定一个平面，一条直线与某平面有两个交点时，则这条直线上的所有点都在该相应的平面内，同时要注意问题中的限定性词语(如最多、至少)。
2．学会等效氢法判断一元取代物的种类
有机物分子中，位置等同的氢原子叫等效氢，有多少种等效氢，其一元取代物就有多少种。
等效氢的判断方法：
(1)同一个碳原子上的氢原子是等效的。
如分子中—CH
3
上的3个氢原子。
(2)同一分子中处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子是等效的。
如分子中，在苯环所在的平面内有两条互相垂直的对称轴，故该分子有两类等效氢。
3．注意简单有机物的二元取代物
(1)CH
3CH
2
CH
3
的二氯代物有、、、四种。
(2) 的二氯代物有、、三种。
题组一有机物结构的判断、题组二突破同分异构体方法技巧
1．选准主体
通常运用的基本结构类型包括：甲烷(最多只能有3个原子共平面)，乙烯(6个原子共平面)，乙炔(4个原子在一条直线上)，苯(12个原子共平面)。凡是出现碳碳
双键结构形式的原子共平面问题，通常都以乙烯的分子结构作为主体；凡是出现碳碳三键结构形式的原子共直线问题，通常都以乙炔的分子结构作为主体；若分子结构中既未出现碳碳双键，又未出现碳碳三键，而只出现苯环和烷基，当烷基中所含的碳原子数大于1时，以甲烷的分子结构作为主体；当苯环上只有甲基时，则以苯环的分子结构作为主体。在审题时需注意题干说的是碳原子还是所有原子(包括氢原子等)。
2．注意审题
看准关键词：“可能”、“一定”、“最多”、“最少”、“共面”、“共线”等，以免出错。
方法技巧
由烃基突破卤代烃、醇、醛、羧酸的同分异构体
(1)—C
3H
7
有2种，则相应的卤代烃、醇各有两种；醛、
羧酸各有一种。
(2)—C
4H
9
有4种，则相应的卤代烃、醇各有4种；醛、
羧酸各有2种。
(3)—C
5H
11
有8种，则相应的卤代烃、醇各有8种；
醛、羧酸各有4种。
注音判断醛或羧酸的同分异构体，直接把端基上碳原子变成醛基或羧基即可。
考点二有机反应类型的突破
知识精讲
加成反应、取代反应、消去反应、聚合反应是四大有机反应类型，也是高考有机试题必考的反应类型。从考查角度上看，选择题中，通常是判断指定物质能否发生相应类型的反应或判断反应类型是否正确；在非选择题中，通常是分析某一变化的反应类型或写出对应变化的化学方程式。复习时要注意：
1．吃透概念学类型，吃透各类有机反应类型的实质，依据官能团推测各种反应类型。
2．牢记条件推测类型，不同条件下，相同试剂间发生反应的类型可能不同，应熟记各类反应的反应条件，并在实战中得到巩固提高，做到试剂、条件、反应类型“三位一体”，官能团、条件、反应类型“三对应”。(注意“*”属于选修部分内容)
反应类型官能团种类或物质试剂或反应条
件
加成反应X
2
(Cl
2
、Br
2
，下同)(直接混合)
H
2
、HBr、H
2
O(催
化剂)
H
2
(催化剂)
聚合反应加聚反
应
催化剂缩聚反
应(*)
含有—OH和—COOH
或—COOH和—NH
2
催化剂
取代反应
饱和烃X
2
(光照)
苯环上的氢
X
2
(催化剂)、浓
硝酸(浓硫酸) 酚中的苯环(*) 溴水、ROH、HX 水解型
酯基、肽键(*)
H
2
O(酸作催化
剂，水浴加热) 酯基、肽键(*) NaOH(碱溶液
作催化剂，水
浴加热)
双糖或多糖稀硫酸，加热酯化型—OH、—COOH 浓硫酸，加热
肽键型(*) —COOH、—NH
2
(*) 稀硫酸
消去反应
(*) —OH 浓硫酸，加热—X
碱的醇溶液，
加热
氧化反应燃烧型大多数有机物O
2
，点燃
催化氧
化型
—OH
O
2
(催化剂，加
热)
KMnO
4
(
H＋)
氧化型
直接氧化
特征氧
化型
含有醛基的物质，如
甲醛、乙醛、葡萄糖、
麦芽糖等
银氨溶液，水
浴加热
新制Cu(OH)
2
悬
浊液，加热至
沸腾
题组集训
题组一有机反应类型的判断、题组二突破反应条件与反应类型的关系
知识归纳
反应条件与反应类型的关系
(1)在NaOH的水溶液中发生水解反应，可能是酯的水解
反应或卤代烃的水解反应。(2)在NaOH的醇溶液中并加
热，发生卤代烃的消去反应。(3)在浓H
2SO
4
和加热条件
下，可能发生醇的消去反应、酯化反应或硝化反应等。
(4)与溴水或溴的CCl
4
溶液反应，可能发生的是烯烃、
炔烃的加成反应。(5)与H
2
在催化剂作用下发生反应，则发生的是烯烃、炔烃、芳香烃或醛的加成反应或还原
反应。(6)在O
2
、Cu(或Ag)、加热或CuO、加热条件下，
发生醇的催化氧化反应。(7)与新制Cu(OH)
2
悬浊液或银氨溶液反应，则发生的是—CHO的氧化反应。(8)在
稀H
2SO
4
、加热条件下发生酯、低聚糖、多糖等的水解
反应。(9)在光照、X
2
(表示卤素单质，下同)条件下发
生烷基上的取代反应；在铁粉、X
2
条件下发生苯环上的取代反应。
考点三有机物的性质及应用
知识精讲
有机化学中涉及的有机物多，知识点多，需记忆的内容也很多，但有机化学又有很好的内在联系，一条主线就是“具有相同官能团的一类有机物的性质相似”，只要我们掌握了这一规律就能“以一知十”。
1．官能团、特征反应、现象归纳一览表
有机物或
官能团
常用试剂反应现象
溴水褪色
酸性KMnO
4
溶液
褪色
—OH 金属钠产生无色无味的
气体
—COOH 酸碱指示剂变色
新制Cu(OH)
2
悬
浊液
常温下沉淀溶解，溶液呈蓝色
葡萄糖银氨溶液
水浴加热生成银
镜
新制
Cu(OH)
2
悬
浊液
煮沸生成砖红色
沉淀
淀粉碘水呈蓝色
蛋白质浓HNO
3
呈黄色
灼烧有烧焦羽毛
的气味
2．糖类性质巧突破
(1)葡萄糖分子含有羟基、醛基两种官能团，因此它具
有醇、醛两类物质的化学性质，利用此规律就能轻松“吃掉”葡萄糖的化学性质。
(2)单糖、二糖、多糖核心知识可用如下网络表示出来。
C
12H
22
O11
蔗糖
＋H
2
O――→
稀H
2
SO
4C6H12O6
葡萄糖
＋C
6
H12O
6
果糖
3．油脂性质轻松学
(1)归类学性质：油脂是酯，可看作是高级脂肪酸与甘
油反应形成的酯，因此纯净的油脂无色且不溶于水(常见食用油脂有香味)，密度比水的密度小；能发生水解反应(若烃基部分存在不饱和键，则还具有不饱和烃的性质)。
(2)对比明“三化”：油脂中的“三化”是指氢化、硬
化、皂化，氢化是指不饱和油脂与氢气发生加成反应生成饱和油脂的反应；通过氢化反应后，不饱和的液态油转化为常温下为固态的脂肪的过程称为硬化；皂化是指油脂在碱性条件下发生水解生成高级脂肪酸盐与甘油的反应。
(3)口诀助巧记：有三种较重要的高级脂肪酸需要熟记，
油酸(C
17H
33
COOH)、软脂酸(C
15
H
31
COOH)、硬脂酸
(C
17H
35
COOH)，其中油酸分子中含有一个碳碳双键，后两
种则是饱和脂肪酸，可用顺口溜帮助记忆：软十五、硬十七，油酸不饱(和)十七烯，另外均有一羧基。4．盐析、变性辨异同
盐析变性
不同点方
法
在轻金属盐作用
下，蛋白质从溶液
中凝聚成固体析出
在重金属盐、受热、
紫外线、甲醛、酒
精等作用下蛋白质
凝聚成固体析出
特
征
过程可逆，即加水
后仍可溶解
不可逆
实
质
溶解度降低，物理
变化
结构、性质发生变
化，化学变化
结
果
仍保持原有的生理
活性
失去原有的生理活
性
相同均是一定条件下，蛋白质凝聚成固体的
点过程
5．化学三馏易混淆
蒸馏是将液态物质加热到沸腾变为蒸汽，又将蒸汽冷却为液态这两个过程的联合操作。用这一操作可分离、除杂、提纯物质。
对于沸点比较接近的多种液态物质组成的混合物，用蒸馏方法难以单一蒸出分离，这就要借助于分馏。
分馏和蒸馏一样，也是利用混合物中各物质的沸点不同，严格控制温度，进行分离或提纯的操作。但分馏要安装一个分馏柱(工业装置为分馏塔)。混合物的蒸汽进入分馏柱时，由于柱外空气的冷却，蒸汽中高沸点的组分被冷凝回流入烧瓶中，故上升的蒸汽中含沸点低的组分的相对量便多了，从而达到分离、提纯的目的。
干馏是把固态有机物(煤炭)放入密闭的容器，隔绝空气加强热使它分解的过程，工业上炼焦就属于干馏。干馏属于化学变化，蒸馏与分馏属于物理变化。
6．三个制备实验比较
制取仪器除杂及收注意事项
物质集
溴苯含有溴、
FeBr
3
等，
用氢氧化
钠溶液处
理后分液、
然后蒸馏
(1)催化剂为FeBr
3
(2)长导管的作用冷凝
回流、导气
(3)右侧导管不能(填
“能”或“不能”)伸
入溶液中
(4)右侧锥形瓶中有白
色烟雾
硝基苯可能含有
未反应完
的苯、硝
酸、硫酸，
用氢氧化
钠溶液中
和酸，分
液，然后用
蒸馏的方
(1)导管1的作用冷凝
回流
(2)仪器2为温度计
(3)用水浴控制温度为
50～60 ℃
(4)浓硫酸的作用：催
化剂和脱水剂
法除去苯
乙酸乙酯含有乙酸、
乙醇，用饱
和Na
2
CO
3
溶
液处理后，
分液
(1)浓硫酸的作用：催
化剂和吸水剂
(2)饱和碳酸钠溶液溶
解乙醇、反应乙酸，降
低乙酸乙酯的溶解度
(3)右边导管不能(填
“能”或“不能”)接
触试管中的液面
题组集训
题组一有机物的组成、官能团与性质、题组二有机物的鉴别、分离、提纯与制备
知识归纳
1．辨别材料、分析纤维
(1)棉花、羊毛、蚕丝、天然橡胶属于天然有机高分子
材料，塑料、合成纤维、合成橡胶属于合成有机高分子材料，高分子分离膜属于新型有机高分子材料。
(2)纤维分为天然纤维和化学纤维，棉、麻、丝、毛属
于天然纤维，人造棉、人造丝、锦纶、腈纶属于化学纤维，其中人造棉、人造丝又属于人造纤维，而锦纶、腈纶属于合成纤维。
2．反应条件，对比归纳
由已知有机物生成a、b等产物的反应条件。
(1)BrCH
2CH
2
CH
2
OH：
①CH
2===CHCH
2
OH NaOH、醇，加热
②BrCH
2CH===CH
2
浓H
2
SO
4
，加热
(2) 光照
②Fe粉(或FeBr
3
)
(3)CH
2===CHCH
2
OH：
①BrCH
2CHBrCH
2
OH 溴水
②CH
2
===CHCHO Cu，加热
③CH
2===CHCH
2
OOCCH
3
浓H
2
SO
4
，加热
(4)CH
3CHBrCOOCH
3
①CH
3
CH(OH)COOK KOH溶液，加热
②CH
3CHBrCOOH 稀H
2
SO
4
，加热
3．糖类水解产物判断
若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，则先向冷却后的水解液中加入足量的NaOH溶液，中和稀硫酸，然后再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液，(水浴)加热，观察现象，作出判断。
烷烃——无官能团： 1.一般C4及以下是气态，C5以上为液态。 2.化学性质稳定，不能使酸性高锰酸钾溶液，溴水等褪色。 3.可以和卤素（氯气和溴）发生取代反应，生成卤代烃和相应的卤化氢，条件光照。 4.烷烃在高温下可以发生裂解，例如甲烷在高温下裂解为碳和氢气。烯烃——官能团：碳碳双键 1.性质活泼，可使酸性高锰酸钾溶液褪色。 2.可使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色，发生加成反应，生成邻二溴代烷，例如乙烯和溴加成生成1,2-二溴乙烷。 3.酸催化下和水加成生成醇，如乙烯在浓硫酸催化下和水加成生成乙醇。 4.烯烃加成符合马氏规则，即氢一般加在氢多的那个C上。 5.乙烯在银或铜等催化下可以被空气氧化为环氧乙烷。 6.烯烃可以在镍等催化剂存在下和氢气加成生成烷烃 7.烯烃可以发生加聚反应生成高聚物，如聚乙烯，聚丙烯，聚苯乙烯等。 实验室制乙烯通过乙醇在浓硫酸作用下脱水生成，条件170℃。 炔烃——官能团：碳碳三键 1.性质与烯烃相似，主要发生加成反应。也可让高锰酸钾，溴水等褪色。 2.炔烃加水生成的产物为烯醇，烯醇不稳定，会重排成醛或酮。如乙
炔加水生成乙烯醇，乙烯醇不稳定会重拍生成乙醛。 3.乙炔和氯化氢加成的产物为氯乙烯，加聚反应后得到聚氯乙烯。 4.炔烃加成同样符合马氏规则 5.实验室制乙炔主要通过电石水解制的（用饱和食盐水）。 芳香烃——含有苯环的烃。 1.苯的性质很稳定，类似烷烃，不与酸性高锰酸钾，溴的四氯化碳反应，与溴水发生萃取（物理变化）。 2.苯可以发生一系列取代反应，主要有： 和氯，溴等卤素取代，生成氯苯或溴苯和相应的卤化氢（条件：液溴，铁或三溴化铁催化，不可用溴水。） 和浓硝酸，浓硫酸的混合物发生硝化反应，生成硝基苯和水。条件加热。 和浓硫酸反应生成苯磺酸，条件加热。 3.苯可以加氢生成环己烷。 4.苯的同系物的性质不同，取代基性质活泼，只要和苯环直接相连的碳上有氢，就可以被酸性高锰酸钾溶液氧化为苯甲酸。如甲苯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，被氧化为苯甲酸。无论取代基有多长，氧化产物都为苯甲酸。 5.苯分子中所有原子都在同一平面上。 6.苯环中不存在碳碳双键，六个碳原子之间的键完全相同，是一种特殊的大π键。
重要的反应 1．能使溴水（Br 2/H 2O ）褪色的物质 （1）有机物① 通过加成反应使之褪色：含有 、—C ≡C —的不饱和化合物 ② 通过取代反应使之褪色：酚类 注意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。 ③ 通过氧化反应使之褪色：含有—CHO （醛基）的有机物（有水参加反应）注意：纯净的只含有—CHO （醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 ④ 通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯 （2）无机物① 通过与碱发生歧化反应 3Br 2 + 6OH - == 5Br - + BrO 3- + 3H 2O 或Br 2 + 2OH - == Br - + BrO - + H 2O ② 与还原性物质发生氧化还原反应，如H 2S 、S 2-、SO 2、SO 32-、I -、Fe 2+ 2．能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质 1）有机物：含有、—C≡C —、—OH （较慢）、—CHO 的物质 苯环相连的侧链碳上有氢原子的苯的同系物 （但苯不反应） 2）无机物：与还原性物质发生氧化还原反应，如H 2S 、S 2-、SO 2、SO 32-、Br -、I -、Fe 2+ 3．与Na 反应的有机物：含有—OH 、—COOH 的有机物 与NaOH 反应的有机物：常温下，易与含有酚羟基．．． 、—COOH 的有机物反应 加热时，能与卤代烃、酯反应（取代反应） 与Na 2CO 3反应的有机物：含有酚． 羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO 3； 含有—COOH 的有机物反应生成羧酸钠，并放出CO 2气体； 含有—SO 3H 的有机物反应生成磺酸钠并放出CO 2气体。 与NaHCO 3反应的有机物：含有—COOH 、—SO 3H 的有机物反应生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的CO 2气体。 4．既能与强酸，又能与强碱反应的物质 （1）2Al + 6H + == 2 Al 3+ + 3H 2↑ 2Al + 2OH - + 2H 2O == 2 AlO 2- + 3H 2↑ （2）Al 2O 3 + 6H + == 2 Al 3+ + 3H 2O Al 2O 3 + 2OH - == 2 AlO 2- + H 2O （3）Al(OH)3 + 3H + == Al 3+ + 3H 2O Al(OH)3 + OH - == AlO 2- + 2H 2O （4）弱酸的酸式盐，如NaHCO 3、NaHS 等等 NaHCO 3 + HCl == NaCl + CO 2↑ + H 2O NaHCO 3 + NaOH == Na 2CO 3 + H 2O NaHS + HCl == NaCl + H 2S ↑ NaHS + NaOH == Na 2S + H 2O （5）弱酸弱碱盐，如CH 3COONH 4、(NH 4)2S 等等 2CH 3COONH 4 + H 2SO 4 == (NH 4)2SO 4 + 2CH 3COOH CH 3COONH 4 + NaOH == CH 3COONa + NH 3↑+ H 2O (NH 4)2S + H 2SO 4 == (NH 4)2SO 4 + H 2S ↑ (NH 4)2S +2NaOH == Na 2S + 2NH 3↑+ 2H 2O （6）氨基酸，如甘氨酸等 H 2NCH 2COOH + HCl → HOOCCH 2NH 3Cl H 2NCH 2COOH + NaOH → H 2NCH 2COONa + H 2O （7）蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的—COOH 和呈碱性的—NH 2，故蛋白质仍能与碱和酸反应。 5．银镜反应的有机物 （1）发生银镜反应的有机物：含有—CHO 的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等） （2）银氨溶液[Ag(NH 3)2OH]（多伦试剂）的配制： 向一定量2%的AgNO 3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。 （3）反应条件：碱性、水浴加热．．．．．．． 酸性条件下，则有Ag(NH 3)2+ + OH - + 3H + == Ag + + 2NH 4+ + H 2O 而被破坏。 （4）实验现象：①反应液由澄清变成灰黑色浑浊；②试管内壁有银白色金属析出 （5）有关反应方程式：AgNO 3 + NH 3·H 2O == AgOH↓ + NH 4NO 3 AgOH + 2NH 3·H 2O == Ag(NH 3)2OH + 2H 2O 银镜反应的一般通式： RCHO + 2Ag(NH 3)2OH 2 A g ↓+ RCOONH 4 + 3NH 3 + H 2O
2014高考化学二轮专题突破练：专题十四常见有机物及其应用 [考纲要求] 1.了解有机化合物中碳的成键特征；了解有机化合物的同分异构现象。2.了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质。3.了解乙烯、氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。4.了解乙醇、乙酸的组成和主要性质及重要应用。5.了解上述有机化合物发生反应的类型。6.了解糖类、油脂、蛋白质的组成和主要性质及重要应用。7.了解常见高分子材料的合成反应及重要应用。8.以上各部分知识的综合应用。 考点一有机物的结构与同分异构现象 近几年高考中频频涉及有机物分子的结构，碳原子的成键特征及同分异构体数目的判断，题目难度一般较小。复习时要注意以下几点： 1．教材中典型有机物的分子结构特征，识记典型有机物的球棍模型、比例模型，会“分拆” 比对结构模板，“合成”确定共线、共面原子数目。 (1)明确三类结构模板 结构正四面体形平面形直线形 模板 甲烷：碳原子形成的化学 键全部是单键，5个原子 构成正四面体 ：6个原子共 面；：12个原子 共面 a—C≡C—b四个 原子共直线；苯环 上处于对角位置 的4个原子共直 线 需要结合相关的几何知识进行分析：如不共线的任意三点可确定一个平面，一条直线与某平面有两个交点时，则这条直线上的所有点都在该相应的平面内，同时要注意问题中的限定性词语(如最多、至少)。 2．学会等效氢法判断一元取代物的种类 有机物分子中，位置等同的氢原子叫等效氢，有多少种等效氢，其一元取代物就有多少种。 等效氢的判断方法： (1)同一个碳原子上的氢原子是等效的。
如分子中—CH3上的3个氢原子。 (2)同一分子中处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子是等效的。 如分子中，在苯环所在的平面内有两条互相垂直的对称轴，故该分子有两类等效氢。 3．注意简单有机物的二元取代物 (1)CH3CH2CH3的二氯代物有、、、 四种。 (2) 的二氯代物有、、三种。 题组一有机物结构的判断 1．下列化合物的分子中，所有原子都处于同一平面的有() ①乙烷②甲苯③氟苯④四氯乙烯 A．①②B．①③C．②③D．③④ 答案 D 解析—CH3为四面体结构，乙烷和甲苯分子中都含有—CH3，分子中所有原子不可能处于同一平面内。苯和乙烯均为平面形结构，氟苯可看作苯分子中的一个H原子被F原子取代形成的，四氯乙烯可看作乙烯分子中的四个H原子被四个Cl原子取代形成的，则氟苯和四氯乙烯分子中所有原子均处于同一平面内。 2．下列说法正确的是() A．丙烷是直链烃，所以分子中3个碳原子也在一条直线上 B．丙烯所有原子均在同一平面上 C．所有碳原子一定在同一平面上 D．至少有16个原子共平面 答案 D
% %de 非对映体过量百分比（不对称合成术语） %ee 对映体过量百分比（不对称合成术语） A A/MMA 丙烯腈/甲基丙烯酸甲酯共聚物 AA 丙烯酸 AAS 丙烯酸酯-丙烯酸酯-苯乙烯共聚物 ABFN 偶氮（二）甲酰胺 ABN 偶氮（二）异丁腈 ABPS 壬基苯氧基丙烷磺酸钠 Ac 乙酰基 acac 乙酰丙酮基 AIBN 2,2'-二偶氮异丁腈 aq. 水溶液 B BAA 正丁醛苯胺缩合物 BAC 碱式氯化铝 BACN 新型阻燃剂 BAD 双水杨酸双酚A酯 BAL 2，3-巯（基）丙醇 9-BBN 9-硼二环[3.3.1]壬烷 BBP 邻苯二甲酸丁苄酯 BBS N-叔丁基-乙-苯并噻唑次磺酰胺 BC 叶酸 BCD β－环糊精 BCG 苯顺二醇 BCNU 氯化亚硝脲 BD 丁二烯 BE 丙烯酸乳胶外墙涂料 BEE 苯偶姻乙醚 BFRM 硼纤维增强塑料 BG 丁二醇 BGE 反应性稀释剂 BHA 特丁基-4羟基茴香醚 BHT 二丁基羟基甲苯 BINAP （2R,3S）-2.2'-二苯膦－1.1'-联萘，亦简称为联二萘磷，BINAP是日本名古屋大学的Noyori（2001年诺贝尔奖）发展的一类不对称合成催化剂 BL 丁内酯 BLE 丙酮-二苯胺高温缩合物 BLP 粉末涂料流平剂 BMA 甲基丙烯酸丁酯 BMC 团状模塑料 BMU 氨基树脂皮革鞣剂 BN 氮化硼
Bn 苄基 BNE 新型环氧树脂 BNS β－萘磺酸甲醛低缩合物 BOA 己二酸辛苄酯 BOC 叔丁氧羰基（常用于氨基酸氨基的保护）BOP 邻苯二甲酰丁辛酯 BOPP 双轴向聚丙烯 BP 苯甲醇 BPA 双酚A BPBG 邻苯二甲酸丁（乙醇酸乙酯）酯 BPF 双酚F BPMC 2-仲丁基苯基-N-甲基氨基酸酯 BPO 过氧化苯甲酰 BPP 过氧化特戊酸特丁酯 BPPD 过氧化二碳酸二苯氧化酯 BPS 4，4’-硫代双（6-特丁基-3-甲基苯酚）BPTP 聚对苯二甲酸丁二醇酯 Bpy 2,2'-联吡啶 BR 丁二烯橡胶 BRN 青红光硫化黑 BROC 二溴（代）甲酚环氧丙基醚 BS 丁二烯-苯乙烯共聚物 BS-1S 新型密封胶 BSH 苯磺酰肼 BSU N，N’-双（三甲基硅烷）脲 BT 聚丁烯-1热塑性塑料 BTA 苯并三唑 BTX 苯-甲苯-二甲苯混合物 Bu 正丁基 BX 渗透剂 BXA 己二酸二丁基二甘酯 BZ 二正丁基二硫代氨基甲酸锌 Bz 苯甲酰基 C c- 环－ CA 醋酸纤维素 CAB 醋酸-丁酸纤维素 CAM 甲基碳酰胺 CAN 硝酸铈铵 CAN 醋酸-硝酸纤维素 CAP 醋酸-丙酸纤维素 Cat. 催化 CBA 化学发泡剂 CBz 苄氧羰基
高中有机化学各物质特点总结 有机物的物理性质 1、状态： 固态：饱和高级脂肪酸、脂肪、葡萄糖、果糖、蔗糖、麦芽糖、淀粉、维生素、醋酸（16.6℃以下）； 气态：C 4 以下的烷、烯、炔烃、甲醛、一氯甲烷、新戊烷； 液态： 油状：乙酸乙酯、油酸； 粘稠状：石油、乙二醇、丙三醇。 2、气味： 无味：甲烷、乙炔（常因混有PH 3、H 2 S和AsH 3 而带有臭味）； 稍有气味：乙烯； 特殊气味：甲醛、乙醛、甲酸和乙酸； 香味：乙醇、低级酯； 3、颜色： 白色：葡萄糖、多糖 黑色或深棕色：石油 4、密度： 比水轻：苯、液态烃、一氯代烃、乙醇、乙醛、低级酯、汽油； 比水重：溴苯、乙二醇、丙三醇、CCl 4 。 5、挥发性： 乙醇、乙醛、乙酸。 6、水溶性： 不溶：高级脂肪酸、酯、溴苯、甲烷、乙烯、苯及同系物、石油、CCl 4 ； 易溶：甲醛、乙酸、乙二醇； 能与溴水发生化学反应而使溴水褪色或变色的物质 1、有机物： ⑴不饱和烃（烯烃、炔烃、二烯烃等） ⑵不饱和烃的衍生物（烯醇、烯醛、烯酸、烯酯、油酸、油酸酯等） ⑶石油产品（裂化气、裂解气、裂化汽油等） ⑷含醛基的化合物（醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等） ⑸天然橡胶（聚异戊二烯） 2、无机物： ⑴－2价的S（硫化氢及硫化物） ⑵ + 4价的S（二氧化硫、亚硫酸及亚硫酸盐）
⑶ + 2价的Fe 6FeSO 4 + 3Br 2 = 2Fe 2 (SO 4 ) 3 + 2FeBr 3 6FeCl 2 + 3Br 2 = 4FeCl 3 + 2FeBr 3 2FeI 2 + 3Br 2 = 2FeBr 3 + 2I 2 ⑷ Zn、Mg等单质如 ⑸－1价的I（氢碘酸及碘化物）变色 ⑹ NaOH等强碱、Na 2CO 3 和AgNO 3 等盐 Br 2 + H 2 O = HBr + HBrO 2HBr + Na 2CO 3 = 2NaBr + CO 2 ↑+ H 2 O HBrO + Na 2CO 3 = NaBrO + NaHCO 3 水混溶：乙醇、乙醛、甲酸、丙三醇。能萃取溴而使溴水褪色的物质 上层变无色的（ρ>1）：卤代烃（CCl 4、氯仿、溴苯等）、CS 2 等； 下层变无色的（ρ<1）：直馏汽油、煤焦油、苯及苯的同系物、低级酯、液 态环烷烃、液态饱和烃（如己烷等）等 能使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质 1、有机物： ⑴不饱和烃（烯烃、炔烃、二烯烃等） ⑵不饱和烃的衍生物（烯醇、烯醛、烯酸、烯酯、油酸、油酸酯等） ⑶石油产品（裂化气、裂解气、裂化汽油等） ⑷醇类物质（乙醇等） ⑸含醛基的化合物（醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等） ⑹天然橡胶（聚异戊二烯） ⑺苯的同系物 2、无机物： ⑴氢卤酸及卤化物（氢溴酸、氢碘酸、浓盐酸、溴化物、碘化物） ⑵ + 2价的Fe（亚铁盐及氢氧化亚铁） ⑶－2价的S（硫化氢及硫化物） ⑷ + 4价的S（二氧化硫、亚硫酸及亚硫酸盐） ⑸双氧水（H 2O 2 ） 变色 Mg + Br2 === MgBr2（其中亦有Mg与H+、Mg与HBrO的反应）△
第11题常见有机物的结构与性质 题组一常见有机物的性质及应用 [解题指导] 1.掌握两类有机反应类型 (1)加成反应：主要以烯烃和苯为代表，碳碳双键、苯环可以发生加成反应。 (2)取代反应：烷烃、苯、乙醇和乙酸均容易发生取代反应。 2.区分三个易错问题 (1)不能区分常见有机物发生反应的反应类型。如塑料的老化发生的是氧化反应，不是加成反应，单糖不能发生水解反应等。 (2)不能灵活区分有机反应的反应条件。如苯与溴水不反应，只与纯液溴反应。 (3)不能准确地对有机物进行分类。如油脂不是高分子化合物。 3.牢记三种物质的特征反应 (1)葡萄糖：在碱性、加热条件下与银氨溶液反应析出银；在碱性、加热条件下与新制氢氧化铜悬浊液反应产生砖红色沉淀。 (2)淀粉：在常温下遇碘变蓝。 (3)蛋白质：浓硝酸可使蛋白质变黄，发生颜色反应。 4.同分异构体判断时必记的三个基团 丙基(C3H7—)有2种，丁基(C4H9—)有4种，戊基(C5H11—)有8种。 [挑战满分](限时10分钟) 1.下列涉及有机物的性质的说法错误的是() A.乙烯和聚氯乙烯都能发生加成反应 B.将铜丝在酒精灯上加热后，立即伸入无水乙醇中，铜丝恢复成原来的红色 C.黄酒中某些微生物使乙醇氧化为乙酸，于是酒就变酸了 D.HNO3能与苯、甲苯、甘油、纤维素等有机物发生反应，常用浓硫酸作催作剂 2.下列说法中不正确的是() A.有机化合物中每个碳原子最多形成4个共价键 B.油脂、淀粉、蛋白质在一定条件下都能发生水解反应 C.用溴水既可以鉴别甲烷和乙烯，也可以除去甲烷中的乙烯 D.乙烯和苯均能发生氧化反应，说明乙烯和苯分子中均有碳碳双键
精品 2、按官能团分类 表l 一1 有机物的主要类别、官能团和典型代表物 1、电子式 2、结构式 3、线键式 4、实验式
同分异构体：（碳链异构、官能团异构） ①同分异构现象：化合物具有相同分子式，不同结构式的现象，叫做同分异构现象。 ②同分异构体：具有同分异构现象的化合物之间，互称为同分异构体。 同分异构体之间异同： 分子组成相同、分子量相同、分子式相 同 注意：同分异构体不仅存在于有机化合物中，也存在于无机化合物中。甚至有机化合物与无机化合物之间也存在同分异构体，如无机物氰酸铵[NH4CNO]和有机物尿素[CO(NH2)2]。 同系物：结构相似，分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质，互称为同系物。如甲烷和乙烷。 有机物命名： 烷烃可以根据分子里所含碳原子数目来命名。碳原子数在十以内的用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示。例如，CH4叫甲烷，C5H12叫戊烷。碳原子数在十以上的用数字来表示。例如，C17H36叫十七烷。前面提到的戊烷的三种异构体，可用“正”“异”“新”来区别，这种命名方法叫习惯命名法。由于烷烃分子中碳原子数目越多，结构越复杂，同分异构体的数目也越多，习惯命名法在实际应用上有很大的局限性。因此，在有机化学中广泛采用系统命名法。下面以带支链的烷烃为例，初步介绍系统命名法的命名步骤。 (1)选定分子中最长的碳链为主链，按主链中碳原子数目称作“某烷”。 (2)选主链中离支链最近的一端为起点，用l，2，3等阿拉伯数字依次给主链上的各个碳原子编号定位，以确定支链在主链中的位置。例如： (3)将支链的名称写在主链名称的前面，在支链的前面用阿拉伯数字注明它在主链上所处的位置，并在数字与名称之间用一短线隔开。例如，用系统命名法对异戊烷命名： 2—甲基丁烷 (4)如果主链上有相同的支链，可以将支链合并起来，用“二”“三”等数字表示支链的个数。两个表示支链位置的阿拉伯数字之间需用“，”隔开。 如有侵权请联系告知删除，感谢你们的配合！ 精品
常见有机物及其应用 最新考纲 考向分析 考点一 有机物的组成、结构和性质 Z 真题感悟hen ti gan wu (课前) 1．(2017·全国Ⅱ·10)下列由实验得出的结论正确的是( A ) 4物，A 项正确。 乙醇和水均能与Na 反应生成H 2，但Na 与水反应更剧烈，故水分子中氢的活性强于乙醇分子中氢的活性，需要注意的是乙醇分子中只有—OH 中的H 能与Na 反应，乙醇分子中氢的活性不完全相同，B 项错误；乙酸能除去水垢，说明酸性：乙酸>碳酸，C 项错误；CH 4与Cl 2发生取代反应生成的CH 3Cl 不具有酸性，但生成的HCl 能使湿润的石蕊试纸变红，D 项错误。 2．(2017·全国Ⅲ·8)下列说法正确的是( A ) A ．植物油氢化过程中发生了加成反应 B ．淀粉和纤维素互为同分异构体 C ．环己烷与苯可用酸性KMnO 4溶液鉴别 D ．水可以用来分离溴苯和苯的混合物
[解析]植物油氢化过程中发生了油脂与氢气的加成反应，A项正确。淀粉和纤维素的通式均为(C6H10O5)n，但由于二者n值不同，所以不互为同分异构体，B项错误；环己烷与苯都不能与酸性KMnO4溶液反应，所以不能用酸性KMnO4溶液鉴别环己烷与苯，C项错误；溴苯与苯互溶，且二者均不溶于水，所以不能用水分离溴苯和苯的混合物，D项错误。 3．(2018·全国Ⅰ·8)下列说法错误的是(AB) A．蔗糖、果糖和麦芽糖均为双糖 B．酶是一类具有高选择催化性能的蛋白质 C．植物油含不饱和脂肪酸酯，能使Br2/CCl4褪色 D．淀粉和纤维素水解的最终产物均为葡萄糖 [解析]果糖属于单糖。 4．(2016·上海·6)乙酸乙酯广泛用于药物、染料、香料等工业，中学化学实验常用a装置来制备。 完成下列填空： (1)实验时，通常加入过量的乙醇，原因是_增大反应物浓度，使平衡向生成酯的方向移动，提高酯的产率(合理即给分)__。加入数滴浓硫酸即能起催化作用，但实际用量多于此量，原因是_浓H2SO4能吸收生成的水，使平衡向生成酯的方向移动，提高酯的产率__；浓硫酸用量又不能过多，原因是_浓H2SO4具有强氧化性和脱水性，会使有机物炭化，降低酯的产率__。 (2)饱和Na2CO3溶液的作用是_中和乙酸__、_溶解乙醇__、_减少乙酸乙酯在水中的溶解__。 (3)反应结束后，将试管中收集到的产品倒入分液漏斗中，_振荡__、_静置__，然后分液。 (4)若用b装置制备乙酸乙酯，其缺点有原料损失较大、_易发生副反应__。由b装置制得的乙酸乙酯粗产品经饱和碳酸钠溶液和饱和食盐水洗涤后，还可能含有的有机杂质是_乙醚__，分离乙酸乙酯与该杂质的方法是_蒸馏__。 R 弱点突破 uo dian tu po (课堂)
常见有机化合物官能团 1. 苯基 苯(benzene, C6H6)有机化合物，是组成结构最简单的芳 香烃，在常温下为一种无色、有甜味的透明液体，并具有强烈的芳香气味。可燃，有毒，为IARC 第一类致癌物。苯具有的环系叫苯环，是最简单的芳环。苯分子去掉一个氢以后的结构叫苯基，用Ph 表示。因此苯也可表示为PhH 2. 羟基羟基，又称氢氧基。是由一个氧原子和一个氢原子相连组成的一价原子团，化学式-OH。 在无机物中在无机物中，通常含有羟基的为含氧酸或其的酸式盐。含羟基的物质溶解于水会电离出氢离子，因此含羟基的物质水溶液多成偏酸性。 在有机物中在有机化学的系统命名中，在简单烃基后跟着羟基的称作醇，而糖类多为多羟基醛或酮。 羟基直接连在苯环上的称作酚。 具体命名见OH 原子团的命名注：乙醇为非电解质，不显酸 性。 羟基的性质 1. 还原性，可被氧化成醛或酮或羧酸
2. 弱酸性，醇羟基与钠反应生成醇钠，酚羟基与氢氧化钠反应生成酚钠 3. 可发生消去反应，如乙醇脱水生成乙烯 OH 原子团的命名此原子团在有机化合物中称为羟基，是醇（ ROH ）、酚（ArOH ）等分子中的官能团；在无机化合物水溶液中以带负电荷的离子形式存在（OH-1 ），称为氢氧根。当羟基与苯环相连形成苯酚时，可使苯环致活，显弱酸性。再进基主要进入其邻位、对位。 羟基与氢氧根的区别在很多情况下，由于在示性式中，羟基和氢氧根的写法相同，因此羟基很容易和氢氧根混淆。 虽然氢氧根和羟基均为原子团，但羟基为官能团，而氢氧根为离子。而且含氢氧根的物质在水溶液中呈碱性，而含羟基的物质的水溶液则多呈偏酸性。氢氧根和羟基在有机化学上的共性是亲核性。 有机合成中羟基的保护羟基是有机化学中最常见的官能团之一，无论是醇羟基还是酚羟基均容易被多种氧化剂所氧化。因此在多官能团化合物 的合成过程中，羟基或者部分羟基需要先被保护，阻止它参与反应，在适当的步骤中再被转化。 3. 烃基
一、有机反应归类 有机反应官能团及类别反应条件重点反应方程式举例 取代反应 卤 代 反 应 烷烃（通式）光照 苯（通式） 及同系物 光照 催化剂 苯酚（-OH） 醇（-OH）加热 硝 化 反 应 苯及同系物浓硫酸、 加热 酯化 反应 酸（-COOH） 醇（-OH）： 浓硫酸、加 热 水解 反应 卤代烃（-X）NaOH、水加 热 酯稀硫酸，加 热 碱、加热 CH3COOC2H5+H2O CH3COOH + C2H5OH 无机酸 △ CH3COOH+ CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O 浓硫酸 △ CH4+Cl2CH3Cl+HCl 光 CH2Cl2+Cl2CHCl3+HCl（CHCl3又叫氯仿） 光 C2H5—Br + H2O C2H5—OH + HBr△ CH3 | +Cl2 CH2Cl △
糖类 稀酸 C 12H 22O 11+H 2O 2 C 6H 12O 6 分子间脱水 醇 浓硫酸，140℃ 加成 反应 与H 2 （还原 反应） 烯烃、炔烃： 苯及同系物： 醛： 加热、 Ni 作催化剂 与X 2、HX 与 H 2O 烯烃： 炔烃： 加热 消去反应 卤代烃 NaOH 、醇加 热 醇 浓硫酸，加热170℃ 氧化反应 有机物大多都能燃烧，碳碳双键、碳碳三键、苯的同系物、醛基都能被酸性高锰酸钾溶液氧化，乙醇能使重铬酸钾溶液变色。 醇 催化氧化 醛 催化氧化 CH 3—C —H +H 2 CH 3C H 2OH O 催化剂 △ CH 3CH 2OH H 2C=CH 2↑+H 2O 浓硫酸 170℃ CH 2=CH 2+Br 2 CH 2Br —CH 2Br CH 2=CH 2+ H 2 CH 3CH 3 催化剂 △ CH 2=CH 2+Br 2 CH 2Br —CH 2Br 2CH 3—C —H+O 2 2CH 3COOH O 催化剂 CH 2=CH 2+ H 2O CH 3CH 2OH 高温高压 催化剂 催化剂
第10题常见有机物的结构与性质 题组一常见有机物的性质及应用 [解题指导] 1．掌握两类有机反应类型 (1)加成反应：主要以烯烃和苯为代表，碳碳双键、苯环可以发生加成反应。 (2)取代反应：烷烃、苯、乙醇和乙酸均容易发生取代反应。 2．区分三个易错问题 (1)不能区分常见有机物发生反应的反应类型。如塑料的老化发生的是氧化反应，不是加成反应，单糖不能发生水解反应等。 (2)不能灵活区分有机反应的反应条件。如苯与溴水不反应，只与纯液溴反应。 (3)不能准确地对有机物进行分类。如油脂不是高分子化合物。 3．牢记三种物质的特征反应 (1)葡萄糖：在碱性、加热条件下与银氨溶液反应析出银；在碱性、加热条件下与新制氢氧化铜悬浊液反应产生砖红色沉淀。 (2)淀粉：在常温下遇碘变蓝。 (3)蛋白质：浓硝酸可使蛋白质变黄，发生颜色反应。 4．同分异构体判断时必记的三个基团 丙基(C3H7—)有2种，丁基(C4H9—)有4种，戊基(C5H11—)有8种。 [挑战满分](限时10分钟) 1．下列涉及有机物的性质的说法错误的是() A．乙烯和聚氯乙烯都能发生加成反应 B．将铜丝在酒精灯上加热后，立即伸入无水乙醇中，铜丝恢复成原来的红色 C．黄酒中某些微生物使乙醇氧化为乙酸，于是酒就变酸了 D．HNO3能与苯、甲苯、甘油、纤维素等有机物发生反应，常用浓硫酸作催作剂 2．下列说法中不正确的是() A．有机化合物中每个碳原子最多形成4个共价键 B．油脂、淀粉、蛋白质在一定条件下都能发生水解反应
C．用溴水既可以鉴别甲烷和乙烯，也可以除去甲烷中的乙烯D．乙烯和苯均能发生氧化反应，说明乙烯和苯分子中均有碳碳双键 3．有机化合物与我们的生活息息相关，下列说法正确的是() A．甲苯的硝化、油脂的皂化均可看作取代反应 B．蛋白质水解生成葡萄糖，放出热量，提供生命活动的能量C．石油裂解的目的是为了提高轻质液体燃料的产量和质量 D．棉花和合成纤维的主要成分是纤维素 4．下列说法正确的是() A．糖类、油脂、蛋白质在一定条件下都能发生水解反应 B．植物油的主要成分是高级脂肪酸 C．棉、麻、羊毛完全燃烧都只生成CO2和H2O D．乙烷的二氯取代物有两种同分异构体 5．下列说法正确的是() A．乙烷与氯气在光照条件下发生加成反应 B．将石蜡油(液态烷烃混合物)加强热分解生成的气体都是烷烃C．甲苯能够使溴的四氯化碳溶液和酸性高锰酸钾溶液褪色 D．乙醇能够被酸性的高锰酸钾溶液直接氧化成乙酸 6．下列与有机物的结构、性质有关的叙述正确的是() A．苯、油脂均不能使酸性KMnO4溶液褪色 B．甲烷和Cl2的反应与乙烯和Br2的反应属于同一类型的反应C．葡萄糖、果糖的分子式均为C6H12O6，二者互为同分异构体D．乙醇、乙酸均能与Na反应放出H2，二者分子中官能团相同 7．下列关于苯的叙述正确的是()
断。 常见有机物及其应用专题 [考纲要求] 1.了解有机化合物中碳的成键特征；了解有机化合物的同分异构现象。 2.了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质。 3.了解乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。 4.了解乙醇、乙酸的组成和主要性质及重要应用。 5.了解上述有机化合物发生反应的类型。 6.了解糖类、油脂、蛋白质的组成和主要性质及重要应用。 7.了解常见高分子材料的合成反应及重要应用。 8.以上各部分知识的综合应用。 考点一有机物的结构与同分异构现象 近几年高考中频频涉及有机物分子的结构，碳原子的成键特征及同分异构体数目的判断，题目难度一般较小。复习时要注意以下几点： 1．教材中典型有机物的分子结构特征，识记典型有机物的球棍模型、比例模型，会“分拆”比对结构模板，“合成”确定共线、共面原子数目。 (1) (2)对照模板定共线、共面原子数目 需要结合相关的几何知识进行分析：如不共线的任意三点可确定一个平面，一条直线与某平面有两个交点时，则这条直线上的所有点都在该相应的平面内，同时要注意问题中的限定性词语(如最多、至少)。 2．学会等效氢法判断一元取代物的种类 有机物分子中，位置等同的氢原子叫等效氢，有多少种等效氢，其一元取代物就有多少种。等效氢的判断方法： (1)同一个碳原子上的氢原子是等效的。
如分子中—CH3上的3个氢原子。 (2)同一分子中处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子是等效的。 如分子中，在苯环所在的平面内有两条互相垂直的对称轴，故该分子有两类等效氢。 3．注意简单有机物的二元取代物 (1)CH3CH2CH3的二氯代物有 (2)的二氯代物有三种。 题组一选主体，细审题，突破有机物结构的判断 1．下列关于的说法正确的是() A．所有原子都在同一平面上 B．最多只能有9个碳原子在同一平面上 C．有7个碳原子可能在同一直线上 D．最多有5个碳原子在同一直线上 答案 D 解析此有机物的空间结构以苯的结构为中心，首先联想苯分子是6个碳原子与6个氢原子在同一平面上，一条直线上有两个碳原子和两个氢原子；其次根据乙烯的平面结构与甲烷的正四面体结构；最后根据共价单键可以旋转，乙烯平面可以与苯平面重合，从而推出最多有11个碳原子在同一平面上，最多有5个碳原子在同一直线上。 2．下列说法正确的是() A．丙烷是直链烃，所以分子中3个碳原子也在一条直线上 B．丙烯所有原子均在同一平面上 C．所有碳原子一定在同一平面上 D．至少有16个原子共平面 答案 D 解析：A项，直链烃是锯齿形的，错误；
各类有机物的通式、及主要化学性质 烷烃CnH2n+2 仅含C—C键与卤素等发生取代反应、热分解、不与高锰酸钾、溴水、强酸强碱反应 烯烃CnH2n 含C==C键与卤素等发生加成反应、与高锰酸钾发生氧化反应、聚合反应、加聚反应 炔烃CnH2n-2 含C≡C键与卤素等发生加成反应、与高锰酸钾发生氧化反应、聚合反应苯（芳香烃）CnH2n-6与卤素等发生取代反应、与氢气等发生加成反应 （甲苯、乙苯等苯的同系物可以与高锰酸钾发生氧化反应） 卤代烃：CnH2n+1X 醇：CnH2n+1OH或CnH2n+2O 苯酚：遇到FeCl3溶液显紫色醛：CnH2nO 羧酸：CnH2nO2 酯：CnH2nO2 有机反应类型： 取代反应：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。 加成反应：有机物分子里不饱和的碳原子跟其他原子或原子团直接结合的反应。 聚合反应：一种单体通过不饱和键相互加成而形成高分子化合物的反应。 加聚反应：一种或多种单体通过不饱和键相互加成而形成高分子化合物的反应。 消去反应：从一个分子脱去一个小分子(如水.卤化氢),因而生成不饱和化合物的反应。 氧化反应：有机物得氧或去氢的反应。 还原反应：有机物加氢或去氧的反应。 酯化反应：醇和酸起作用生成酯和水的反应。 水解反应：化合物和水反应生成两种或多种物质的反应(有卤代烃、酯、糖等) 甲烷燃烧 CH4+2O2→CO2+2H2O(条件为点燃) 甲烷隔绝空气高温分解 甲烷分解很复杂，以下是最终分解。CH4→C+2H2（条件为高温高压，催化剂） 甲烷和氯气发生取代反应 CH4+Cl2→CH3Cl+HCl CH3Cl+Cl2→CH2Cl2+HCl CH2Cl2+Cl2→CHCl3+HCl CHCl3+Cl2→CCl4+HCl （条件都为光照。）
有机化学基团名称翻译 A 伸乙烷合萘基；伸二氢苊基 acenaphtheneylene 亚乙烷合萘基；亚二氢苊 基 acenaphthenylidene 醋酰胺基；乙酰胺基 acetamido; acetamino 乙炔基 acetenyl;ethynyl 乙酰乙酰基 acetoacetyl 丙酮基 acetonyl 亚丙酮基 acetonylidene 乙酰氧基 acetoxy 乙酰基 acetyl 乙酰亚胺基 acetylimino 酸硝基 aci-nitro 吖啶基 acridinyl 丙烯酰基 acrylyl; acryloyl 己二酰基 adipoyl; adipyl 脲[基]羰基；脲甲酰基 allophanyl; allophanoyl 烯丙基 allyl 甲脒基 amidino; guanyl 酰胺基 amido 酰胺草酰基；草酰胺酰基 amidoxalyl; oxamoyl 胺基 amino 戊基 amyl; pentyl 伸戊基 amylene 亚戊基 amylidene 亚戊基 amylidene; pentylidene 苯胺基 anilino 大茴香亚甲基；对甲氧苯亚甲基；对甲氧亚苄 基 anisal; anisylidene 甲氧苯胺基 anisidino 大茴香酰基；对甲氧苯甲酰基；对甲氧苄酰 基 anisoyl 大茴香亚甲基；对甲氧亚苄基；对甲氧苯亚甲 基 anisylidene; p-methoxybenzylidene; anisal 邻胺苯甲酰基；邻胺苄酰基 anthraniloyl; anthranoyl 蒽基 anthranyl; anthryl 蒽醌基 anthraquinonyl 伸蒽基；次蒽基 anthrylene 精胺酰基 arginyl 亚胂酸基 arsinico 胂基 arsino 胂酸基 arsono 亚胂基 arsylene 细辛基；2,4,5-三甲氧苯基 asaryl; 2,4,5-trimethoxyphenyl 天[门]冬酰胺酰基 asparaginyl; asparagyl 天[门]冬胺酰基 aspartyl 阿托酰基；颠茄酰基；2-苯丙烯酰基 atropoyl 壬二酰基 azelaxyl 迭氮基；三氮基 azido; triazo 偶氮亚胺基 azimino; azimido 次偶氮基 azino 偶氮基 azo 氧偶氮基 azoxy B 苯亚甲基；亚苄基 benzal 苯甲酰胺基；苄酰胺基 benzamido 苯亚磺酰基 benzene sulfinyl; phenylsulfinyl 苯磺酰胺基 benzenesulfonamido 苯磺酰基 benzenesulfonyl 次苄基 benzenyl; benzylidyne 二苯甲基 benzhydryl; diphenylmethyl 二苯亚甲基 benzhydrylidene; diphenylmethylene 联苯胺基 benzidino 亚苄基；苯亚甲基 benzilidene 二苯羟乙酰基 benziloyl 苯并咪唑基 benzimidazolyl
常见有机物及其应用 考试内容： 1.了解有机化合物中碳的成键特征。了解有机化合物的同分异构现象。 2.了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质。 3.了解乙烯、氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。 4.了解乙醇、乙酸的组成和主要性质及重要应用。 5.了解上述有机化合物发生反应的类型。 6.了解糖类、油脂、蛋白质的组成和主要性质及重要应用。 7.了解常见高分子材料的合成反应及重要应用。 8.以上各部分知识的综合运用 高频考点1 烃的性质及其应用 【样题1】有机化合物分子中双键上的碳原子与其他原子直接结合成新的化合物分子的反应是加成反应。下列过程与加成反应有关的是（） A．苯与溴水混合振荡，水层颜色变浅 B．乙烯与溴水混合振荡，水层颜色变浅 C．乙烯与高锰酸钾溶液褪色 D．甲烷与氯气在一定条件生成四氯化碳 【解题指导】选B。苯与溴水混合振荡后，苯萃取了溴水中的溴使水层颜色变浅，与加成反应无关，A 错误；乙烯与溴水混合振荡，颜色变浅是发生了加成反应，生成氯乙烯，B正确；乙烯与高锰酸钾溶液褪色，是发生了氧化反应，C错误；甲烷与氯气生成四氯化碳，是取代反应，D错误。 【命题解读】《高考考纲》明确要求考生了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质，了解乙烯、氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。烃是一切有机物的母体，是考查有机化学不可缺少的内容。在近几年的考题中频繁出现，本部分试题难度较小，以选择题形式出现的较多，以考查学生的观察能力和自学能力为主。由于本专题的知识点与能源、交通、医疗、工农业生产、科技、环保、生态平衡联系密切，与此相关的试题也应特别注意。 高频考点2 乙醇、乙酸的性质及其应用 【样题1】下列有关乙醇、乙酸的说法，错误 ．．的是（） A．乙醇和乙酸都可以发生酯化反应 B．乙醇和乙酸都可以与钠反应生成氢气 C．乙醇和乙酸都能发生氧化反应
常见有机化合物官能团 1、苯基 苯(benzene, C6H6)有机化合物,就是组成结构最简单的芳香烃,在常温下为一种无色、有甜味的透明液体,并具有强烈的芳香气味。可燃,有毒,为IARC第一类致癌物。苯具有的环系叫苯环,就是最简单的芳环。苯分子去掉一个氢以后的结构叫苯基,用Ph表示。因此苯也可表示为PhH 2、羟基 羟基,又称氢氧基。就是由一个氧原子与一个氢原子相连组成的一价原子团,化学式-OH。 在无机物中 在无机物中,通常含有羟基的为含氧酸或其的酸式盐。 含羟基的物质溶解于水会电离出氢离子,因此含羟基的物质水溶液多成偏酸性。 在有机物中 在有机化学的系统命名中,在简单烃基后跟着羟基的称作醇,而糖类多为多羟基醛或酮。 羟基直接连在苯环上的称作酚。 具体命名见OH原子团的命名。 注:乙醇为非电解质,不显酸性。 羟基的性质 1、还原性,可被氧化成醛或酮或羧酸
2、弱酸性,醇羟基与钠反应生成醇钠,酚羟基与氢氧化钠反应生成酚钠 3、可发生消去反应,如乙醇脱水生成乙烯 OH原子团的命名 此原子团在有机化合物中称为羟基,就是醇(ROH)、酚(ArOH)等分子中的官能团;在无机化合物水溶液中以带负电荷的离子形式存在(OH-1),称为氢氧根。当羟基与苯环相连形成苯酚时,可使苯环致活,显弱酸性。再进基主要进入其邻位、对位。 羟基与氢氧根的区别 在很多情况下,由于在示性式中,羟基与氢氧根的写法相同,因此羟基很容易与氢氧根混淆。 虽然氢氧根与羟基均为原子团,但羟基为官能团,而氢氧根为离子。而且含氢氧根的物质在水溶液中呈碱性,而含羟基的物质的水溶液则多呈偏酸性。氢氧根与羟基在有机化学上的共性就是亲核性。 有机合成中羟基的保护 羟基就是有机化学中最常见的官能团之一,无论就是醇羟基 还就是酚羟基均容易被多种氧化剂所氧化。因此在多官能团化合物的合成过程中,羟基或者部分羟基需要先被保护,阻止它参与反应,在适当的步骤中再被转化。 3、烃基
一、必记重要的物理性质 难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。 苯酚在冷水中溶解度小（浑浊），热水中溶解度大（澄清）；某些淀粉、蛋白质溶于水形成胶体溶液。 1、含碳不是有机物的为： CO、CO2、CO32-、HCO3-、H2CO3、CN-、HCN、SCN-、HSCN、SiC、C单质、金属碳化物等。 2．有机物的密度 （1）小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、酯（包括油脂） （2）大于水的密度，且与水（溶液）分层的有：多氯代烃、溴代烃（溴苯等）、碘代烃、硝基苯3．有机物的状态[常温常压（1个大气压、20℃左右）] 常见气态： ①烃类：一般N(C)≤4的各类烃注意：新戊烷[C(CH3)4]亦为气态 ②衍生物类：一氯甲烷、氟里昂（CCl2F2）、氯乙烯、甲醛、氯乙烷、一溴甲烷、四氟乙烯、甲醚、甲乙醚、环氧乙烷。 4．有机物的颜色 ☆绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体，少数有特殊颜色，常见的如下所示： ☆三硝基甲苯（俗称梯恩梯TNT）为淡黄色晶体； ☆部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色； ☆2，4，6—三溴苯酚为白色、难溶于水的固体（但易溶于苯等有机溶剂）； ☆苯酚溶液与Fe3+(aq)作用形成紫色[H3Fe(OC6H5)6]溶液； ☆淀粉溶液（胶）遇碘（I2）变蓝色溶液； ☆含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生，加热或较长时间后，沉淀变黄色。 5．有机物的气味 许多有机物具有特殊的气味，但在中学阶段只需要了解下列有机物的气味： ☆甲烷：无味；乙烯：稍有甜味(植物生长的调节剂) ☆液态烯烃：汽油的气味；乙炔：无味 ☆苯及其同系物：特殊气味，有一定的毒性，尽量少吸入。 ☆C4以下的一元醇：有酒味的流动液体；乙醇：特殊香味 ☆乙二醇、丙三醇（甘油）：甜味（无色黏稠液体） ☆苯酚：特殊气味；乙醛：刺激性气味；乙酸：强烈刺激性气味（酸味） ☆低级酯：芳香气味；丙酮：令人愉快的气味 6、研究有机物的方法
无官能团：烷烃—— C4以上为液态。及以下是气态，C51.一般 2.化学性质稳定，不能使酸性高锰酸钾溶液，溴水等褪色。可以和卤素（氯气和溴）发生取代反应，生成卤代烃和相应的卤化3. 氢，条件光照。4.烷烃在高温下可以发生裂解，例如甲烷在高温下裂解为碳和氢气。 烯烃——官能团：碳碳双键 1.性质活泼，可使酸性高锰酸钾溶液褪色。 2.可使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色，发生加成反应，生成邻二溴代烷，例如乙烯和溴加成生成1,2-二溴乙烷。 3.酸催化下和水加成生成醇，如乙烯在浓硫酸催化下和水加成生成乙醇。 4.烯烃加成符合马氏规则，即氢一般加在氢多的那个C上。 5.乙烯在银或铜等催化下可以被空气氧化为环氧乙烷。 6.烯烃可以在镍等催化剂存在下和氢气加成生成烷烃 7.烯烃可以发生加聚反应生成高聚物，如聚乙烯，聚丙烯，聚苯乙烯等。 实验室制乙烯通过乙醇在浓硫酸作用下脱水生成，条件170℃。 炔烃——官能团：碳碳三键 1.性质与烯烃相似，主要发生加成反应。也可让高锰酸钾，溴水等褪色。 炔烃加水生成的产物为烯醇，烯醇不稳定，会重排成醛或酮。如乙
炔加水生成乙烯醇，乙烯醇不稳定会重拍生成乙醛。 3.乙炔和氯化氢加成的产物为氯乙烯，加聚反应后得到聚氯乙烯。 4.炔烃加成同样符合马氏规则 5.实验室制乙炔主要通过电石水解制的（用饱和食盐水）。 芳香烃——含有苯环的烃。 1.苯的性质很稳定，类似烷烃，不与酸性高锰酸钾，溴的四氯化碳反应，与溴水发生萃取（物理变化）。 2.苯可以发生一系列取代反应，主要有： 和氯，溴等卤素取代，生成氯苯或溴苯和相应的卤化氢（条件：液溴，铁或三溴化铁催化，不可用溴水。） 和浓硝酸，浓硫酸的混合物发生硝化反应，生成硝基苯和水。条件加热。 和浓硫酸反应生成苯磺酸，条件加热。 3.苯可以加氢生成环己烷。 4.苯的同系物的性质不同，取代基性质活泼，只要和苯环直接相连的碳上有氢，就可以被酸性高锰酸钾溶液氧化为苯甲酸。如甲苯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，被氧化为苯甲酸。无论取代基有多长，氧化产物都为苯甲酸。 5.苯分子中所有原子都在同一平面上。 6.苯环中不存在碳碳双键，六个碳原子之间的键完全相同，是一种特