30.(16分)脱水偶联反应是一种新型的直接烷基化反应,例如:
(1)化合物Ⅰ的分子式为_____,1mol该物质完全燃烧最少需要消耗_____molO2.
(2)化合物Ⅱ可使____溶液(限写一种)褪色;化合物Ⅲ(分子式为C10H11C1)可与NaOH 水溶液共热生成化合物Ⅱ,相应的化学方程式为______.
(3)化合物Ⅲ与NaOH乙醇溶液工热生成化合物Ⅳ,Ⅳ的核磁共振氢谱除苯环峰外还有四组峰,峰面积之比为为1:1:1:2,Ⅳ的结构简式为_______.
(4)由CH3COOCH2CH3可合成化合物Ⅰ.化合物Ⅴ是CH3COOCH2CH3的一种无支链同分异构体,碳链两端呈对称结构,且在Cu催化下与过量O2反应生成能发生银镜反应的化合物Ⅵ. Ⅴ的结构简式为______,Ⅵ的结构简式为______.
(5)一定条件下,
也可以发生类似反应①的反应,有机产物的结构简式为_____.
30、(15分)芳香化合物A是一种基本化工原料,可以从煤和石油中得到。OPA是一种重要
的有机化工中间体。A、B、C、D、E、F和OPA的转化关系如下所示:
回答下列问题:
(1)A的化学名称是;
(2)由A生成B 的反应类型是。在该反应的副产物中,与B互为同分异构体的化合物的结构简式为;
(3)写出C所有可能的结构简式;
(4)D(邻苯二甲酸二乙酯)是一种增塑剂。请用A、不超过两个碳的有机物及合适的无机试剂为原料,经两步反应合成D。用化学方程式表示合成路线;
(5)OPA的化学名称是,OPA经中间体E可合成一种聚酯类高分子化合物F,由E合成F的反应类型为,该反应的化学方程式为。(提示
)
(6)芳香化合物G是E的同分异构体,G分子中含有醛基、酯基和醚基三种含氧官能团,写出G所有可能的结构简式
38.[化学—选修5:有机化学基础](15分)
査尔酮类化合物G是黄酮类药物的主要合成中间体,其中一种合成路线如下:
已知以下信息:
①芳香烃A的相对分子质量在100 ~110之间,1mol A充分燃烧可生成72g水。
②C不能发生银镜反应。
③D能发生银镜反应、可溶于饱和Na2CO3溶液、核磁共振氢谱显示有4种氢。
ONa+RCH2I OCH2R
④
⑤RCOCH3 + RˊCHO一定条件RCOCH = CHRˊ
回答下列问题:
(1)A的化学名称为。
(2)由B生成C的化学方程式为。
(3)E的分子式为,由E生成F的反应类型为。
(4)G的结构简式为。
(5)D的芳香同分异构体H既能发生银镜反应,又能发生水解反应,H在酸催化下发生水解反应的化学方程式为。
(6)F的同分异构体中,既能发生银镜反应,又能与FeCl3溶液发生显色反应的共有种,其中核磁共振氢谱为5组峰,且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的为(写结构简式)。
33、(8分)【化学——有机化学基础】
聚酰胺—66常用于生产帐篷、渔网、降落伞及弹力丝袜等织物,可利用下列路线合成:
(1)能与银氨溶液反应的B的同分异构体的结构简式为
(2)D的结构简式为,①的反应类型为
(3)为检验D中的官能团,所用试剂包括NaOH水溶液及
4)由F和G生成H的反应方程式为
1.沐舒坦(结构简式为,不考虑立体异构)是临床上使用广泛的。下图所示的其多条合成路线中的一条(反应试剂和反应条件均未标出)
完成下列填空:
48.写出反应试剂和反应条件。
反应①反应⑤
49.写出反应类型。
反应③反应⑥
50.写出结构简式。
A B
51.反应⑥中除加入反应试剂C外,还需要加入K2CO3,其目的是为了中和
防止
52.写出两种C的能发生水解反应,且只含3种不同化学环境氢原子的同分异构体的结构简式。
53. 反应②,反应③的顺序不能颠倒,其原因是、。
10、(17分)
有机化合物G是合成维生素类药物的中间体,其结构简式为:
G的合成路线如下:
其中A~F分别代表一种有机化合物,合成路线中部分产物及反应条件已略去。
已知:
请回谷下列问题:
(1)G的分子式是;G中官能团的名称是()。
(2)第①步反应的化学方程式是
(3)B的名称(系统命名)是
(4)第②~⑥步反应中属于取代反应的有(填步骤编号)。
(5)第④步反应的化学方程式是
(6)写出同时满足下列条件的E的所有同分异构体的结构简式()
①只含一种官能团;②链状结构且无―O―O―;③核磁共振氢谱只有2种峰。
8.(18分)已知2RCH2CHO R-CH2CH=C-CHO
水杨酸酯E为紫外线吸收剂,可用于配制防晒霜。E的一种合成路线如下:
请回答下列问题:
(1)一元醇A中氧的质量分数约为21.6%,则A的分子式为;结构分析显示A只有一个甲基,A的名称为。
(2)B能与新制的Cu(OH)2发生反应,该反应的化学方程式为。
(3)C有种结构;若一次取样,检验C中所含官能团,按使用的先后顺序写出所用试剂:
。
(4)第③步的反应类型为;D所含官能团的名称为。
(5)写出同时符合下列条件的水杨酸所有同分异构体的结构简式:。
a.分子中有6个碳原子在一条直线上;
b.分子中所含官能团包括水杨酸具有的官能团。
(6)第④步的反应条件为;写出E的结构简式:。
⒑(15分)华法林是一种治疗心脑血管疾病的药物,可由化合物E 和M 在一定条件下合成得到(部分反应条件略)
⑴A 的名称为 ,A B 的反应类型为
⑵D
E 的反应中,加入的化合物X 与新制Cu(OH)2反应产生砖红色沉淀的化学方程式为
⑶G
J 为取代反应,其另一产物分子中的官能团是
⑷L 的同分异构体Q 是芳香酸,Q
R(C 8H 7O 2Cl)
S
T ,T 的核磁共振氢谱只有两组峰,Q
的结构简式为 ,R S 的化学方程式为 ⑸题 10图中,能缩合成体型
高分子化合物的酚类单体是
28、某课题组以苯为主要原料,采取以下路线合成利胆药——柳胺酚。 回答下列问题: 柳胺酚
已知:
(1)对于柳胺酚,下列说法正确的是
A.1 mol 柳胺酚最多可以和2 molNaOH 反应
B.不发生硝化反应
⑹已知:L
M 的原理为:①C 6H 5OH +C 2H 5OCR C 6H 5OCR +C 2H 5OH 和
催化剂
O
O
题10图
CH 3C ≡CH
CH 3C =CH 2
OH
CH 3CCH 3 O O 催化剂
H 2O 化合物X 催化剂
C 6H 5OOCCH 3OH —C —CH 3 O
C 9H 6O 3
CH 3COCCH 3
O O C 6H 5OH 催化剂
催化剂
Δ
C 2H 5OCOC 2H 5 O 华法林
A B
D
E
G
J
L
M
催化剂
K 2Cr 2O 7,H +
Δ NaOH
Cl 2
②R 1CCH 3+C 2H 52 R 1CCH 2CR 2C 2H 5OH ,M 的结构简式为
催化剂
O
O
O
O
NO 2
NH 2
Fe HCl
B
OH
OH
C —NH — O
A
C
E
D
Cl 2 FeCl 3 试剂
NaOH/H 2O
HCl
Fe HCl
F C 7H 6O 3
C.可发生水解反应
D.可与溴发生取代反应
(2)写出A B 反应所需的试剂______________。(3)写出B C 的化学方程式__________________________________。 (4)写出化合物F 的结构简式_____________________________。
(5)写出同时符合下列条件的F 的同分异构体的结构简式____________(写出3种)。
①属酚类化合物,且苯环上有三种不同化学环境的氢原子; ②能发生银镜反应 (6)以苯和乙烯为原料可合成聚苯乙烯,请设计合成路线(无机试剂及溶剂任选)。 注:合成路线的书写格式参照如下示例流程图:
17.(15分)化合物A(分子式为C 6H 6O)是一种有机化工原料,在空气中易被氧化。A :
已知:①
②
(R 表示烃基,R′和R″表示烃基或氢)
(1)写出A 的结构简式: 。(2)G 是常用指示剂酚酞。写出G 中含氧官能团的名称: 和 。 (3)某化合物是E 的同分异构体,且分子中只有两种不同化学环境的氢。写出该化合物的结构简式:
(任写一种)。
(4)F 和D 互为同分异构体。写出反应E→F 的化学方程式: 。
(5)根据已有知识并结合相关信息,写出以A 和HCHO 为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。合
成路线流程图示例如下:
OH
C —OH
O
CH 3CHO
CH 3COOH
CH 3COOCH 2CH 3
O 2 催化剂
CH 3CH 2OH
浓H 2SO 4
26.(16分)
有机物F是一种新型涂料固化剂,可由下列路线合成(部分反应条件略去):
(1)B的结构简式是;E中含有的官能团名称是。
(2)由C和E合成F的化学方程式是。
(3)同时满足下列条件的苯的同分异构体的结构简式是。
(4)乙烯在实验室可由(填有机物名称)通过(填反应堆类型)制备。
(5)下列说法正确的是。
a. A 属于饱和烃 b . D与乙醛的分子式相同
c.E不能与盐酸反应 d . F可以发生酯化反应
32.[化学-有机化学基础](13分)
已知:
为合成某种液晶材料的中间体M,有人提出如下不同的合成途径
(1)常温下,下列物质能与A发生反应的有_______(填序号)
a.苯
b.Br2/CCl4
c.乙酸乙酯
d.KMnO4/H+溶液
(2)M中官能团的名称是____,由C→B反应类型为________。
(3)由A催化加氢生成M的过程中,可能有中间生成物和______(写结构简式)生成
(4)检验B中是否含有C可选用的试剂是_____(任写一种名称)。
(5)物质B也可由C10H13Cl与NaOH水溶液共热生成,C10H13Cl的结构简式为______。(6)C的一种同分异构体E具有如下特点:
a.分子中含—OCH3CH3
b.苯环上只有两种化学环境不同的氢原子
写出E在一定条件下发生加聚反应的化学方程式__________________。
五、有机合成及推断
标准答案(1)C12H16O(1分)
(2)正丙醇(1分)
(2分) (3)CH3CH2CHO+2[Ag(NH3)2]OH△,
CH3CH2COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O(3分)
评分细则(1)写成C 12OH16不得分。
(2)正丙醇或1-丙醇均得分,写成
(3)漏写“△”或“↓”扣1分。
(4) 。
(5)漏写反应条件或写错均扣2分,中间产物错误,该问不得分。
(6)漏写反应条件扣1分。
解题技能熟练掌握两条经典合成路线(R代表烃基或H)
题型特点近年来高考有机试题有两个特点:一是常与当年的社会热点问题结合在一起;
二是常把有机推断与设计有机合成流程图结合在一起。
解题策略
(1)有机推断题的解题思路
解有机推断题的关键点是寻找突破口,抓住突破口进行合理假设和推断。
突破口一:特殊颜色,特殊状态,特殊气味等物理性质。
突破口二:特殊反应类型和反应条件,特殊反应现象和官能团所特有的性质,特殊制法和特殊用途等。
(2)有机合成题的解题思路
①目标有机物的判断
首先判断目标有机物属于哪类有机物,其次分析目标有机物中碳原子的个数、碳链组成与原料、中间物质的组成关系。
②目标有机物的拆分
根据给定原料,结合信息,利用反应规律合理地把目标有机物分解成若干个片段,找出官能团引入、转换的途径及保护方法。
③思维方法的运用
找出关键点、突破点后,要正向思维和逆向思维、纵向思维和横向思维相结合,选择最佳合成途径。
类型一有机推断类
1.(16分)F的分子式为C12H14O2,其被广泛用作香精的调香剂。为了合成该物质,某实验室的科技人员设计了下列合成路线:
试回答下列问题:
(1)A物质在核磁共振氢谱中能呈现________种峰;峰面积之比为__________。
(2)C物质的官能团名称为________。
(3)上述合成路线中属于取代反应的是________(填编号)。
(4)写出反应④⑤⑥的化学方程式:
④________________________________________________________________________;
⑤________________________________________________________________________;
⑥________________________________________________________________________。
(5)F有多种同分异构体,请写出符合下列条件的所有结构简式:①属于芳香族化合物,
且含有与F相同的官能团;②苯环上有两个取代基,且苯环上的一氯代物只有两种;
③其中一个取代基为—CH2COOCH3。
________________________________________________________________________。
2.(12分)通常情况下,多个羟基连在同一碳原子上的分子结构是不稳定的,容易自动脱水,
生成碳氧双键的结构,如:。下面是9种化合物的转化关系:
(1)化合物①是__________(填结构简式),
它跟氯气发生反应的条件A是________________。
(2)化合物⑤跟⑦可在酸的催化下生成化合物⑨,⑨的结构简式是________________,
名称是__________。
(3)化合物⑨是重要的定香剂,香料工业上常用化合物②和⑧直接合成它,此反应的
化学方程式为________________________________________________________________,
反应类型为______________。
类型二 合成路线类
3. (16分)某吸水材料与聚酯纤维都是重要的化工原料。它们的合成路线如图所示:
已知:a.A 由C 、H 、O 三种元素组成,相对分子质量为32 b .RCOOR′+R″OH――→H
+
RCOOR″+R′OH (R 、R′、R″代表烃基) 请回答下列问题:
(1)A 的结构简式是________________。 (2)B 中的官能团名称是______________。 (3)D ―→E 的反应类型是____________。
(4)①乙酸与化合物M 反应的化学方程式是___________________________________。 ②G―→聚酯纤维的化学方程式是___________________________________________。 (5)E 的名称是________________。
(6)G 的同分异构体有多种,满足下列条件的共有______种。 ①苯环上只有两个取代基;
②1 mol 该物质与足量的NaHCO 3溶液反应生成2 mol CO 2。
(7)写出由合成的流程图(注明反应条件):
________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。
4.(14分)物质A有如图所示的转化关系(部分产物已略去),已知H能使溴的CCl4溶液褪色。
回答下列问题:
(1)A的结构简式为_______________________________________________________。
(2)1 mol E与足量NaOH溶液反应时,消耗NaOH的物质的量为________mol。
(3)M的某些同分异构体能发生银镜反应,写出其中的两种结构简式:_____________
______________________、_________________________________。
(4)写出化学方程式:
H→I:________________________________________________________________,
反应类型为____________;
C+H→F:____________________________________________________________。
(5)E通常可由丙烯、NaOH溶液、H2、O2、Br2等为原料合成,请按“A→B→C→…”的形式
写出反应流程,并在“→”上注明反应类型。
________________________________________________________________________。
[类型一]
1.标准答案(1)4(1分)3∶2∶3∶2(1分)
(2)羟基、羧基(2分)(3)②⑤⑥(3分)
评分细则(1)峰面积之比答成其他顺序也得分。
(2)羟基、羧基各占1分,用“化学式”作答不得分。
(3)各占1分,有错该空不得分。
(4)④⑤⑥方程式中,漏写条件或“催化剂”扣1分。