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50道化学有机合成大题---高中生必做

50道化学有机合成大题---高中生必做
50道化学有机合成大题---高中生必做

30.(16分)脱水偶联反应是一种新型的直接烷基化反应,例如:

(1)化合物Ⅰ的分子式为_____,1mol该物质完全燃烧最少需要消耗_____molO2.

(2)化合物Ⅱ可使____溶液(限写一种)褪色;化合物Ⅲ(分子式为C10H11C1)可与NaOH 水溶液共热生成化合物Ⅱ,相应的化学方程式为______.

(3)化合物Ⅲ与NaOH乙醇溶液工热生成化合物Ⅳ,Ⅳ的核磁共振氢谱除苯环峰外还有四组峰,峰面积之比为为1:1:1:2,Ⅳ的结构简式为_______.

(4)由CH3COOCH2CH3可合成化合物Ⅰ.化合物Ⅴ是CH3COOCH2CH3的一种无支链同分异构体,碳链两端呈对称结构,且在Cu催化下与过量O2反应生成能发生银镜反应的化合物Ⅵ. Ⅴ的结构简式为______,Ⅵ的结构简式为______.

(5)一定条件下,

也可以发生类似反应①的反应,有机产物的结构简式为_____.

30、(15分)芳香化合物A是一种基本化工原料,可以从煤和石油中得到。OPA是一种重要

的有机化工中间体。A、B、C、D、E、F和OPA的转化关系如下所示:

回答下列问题:

(1)A的化学名称是;

(2)由A生成B 的反应类型是。在该反应的副产物中,与B互为同分异构体的化合物的结构简式为;

(3)写出C所有可能的结构简式;

(4)D(邻苯二甲酸二乙酯)是一种增塑剂。请用A、不超过两个碳的有机物及合适的无机试剂为原料,经两步反应合成D。用化学方程式表示合成路线;

(5)OPA的化学名称是,OPA经中间体E可合成一种聚酯类高分子化合物F,由E合成F的反应类型为,该反应的化学方程式为。(提示

(6)芳香化合物G是E的同分异构体,G分子中含有醛基、酯基和醚基三种含氧官能团,写出G所有可能的结构简式

38.[化学—选修5:有机化学基础](15分)

査尔酮类化合物G是黄酮类药物的主要合成中间体,其中一种合成路线如下:

已知以下信息:

①芳香烃A的相对分子质量在100 ~110之间,1mol A充分燃烧可生成72g水。

②C不能发生银镜反应。

③D能发生银镜反应、可溶于饱和Na2CO3溶液、核磁共振氢谱显示有4种氢。

ONa+RCH2I OCH2R

⑤RCOCH3 + RˊCHO一定条件RCOCH = CHRˊ

回答下列问题:

(1)A的化学名称为。

(2)由B生成C的化学方程式为。

(3)E的分子式为,由E生成F的反应类型为。

(4)G的结构简式为。

(5)D的芳香同分异构体H既能发生银镜反应,又能发生水解反应,H在酸催化下发生水解反应的化学方程式为。

(6)F的同分异构体中,既能发生银镜反应,又能与FeCl3溶液发生显色反应的共有种,其中核磁共振氢谱为5组峰,且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的为(写结构简式)。

33、(8分)【化学——有机化学基础】

聚酰胺—66常用于生产帐篷、渔网、降落伞及弹力丝袜等织物,可利用下列路线合成:

(1)能与银氨溶液反应的B的同分异构体的结构简式为

(2)D的结构简式为,①的反应类型为

(3)为检验D中的官能团,所用试剂包括NaOH水溶液及

4)由F和G生成H的反应方程式为

1.沐舒坦(结构简式为,不考虑立体异构)是临床上使用广泛的。下图所示的其多条合成路线中的一条(反应试剂和反应条件均未标出)

完成下列填空:

48.写出反应试剂和反应条件。

反应①反应⑤

49.写出反应类型。

反应③反应⑥

50.写出结构简式。

A B

51.反应⑥中除加入反应试剂C外,还需要加入K2CO3,其目的是为了中和

防止

52.写出两种C的能发生水解反应,且只含3种不同化学环境氢原子的同分异构体的结构简式。

53. 反应②,反应③的顺序不能颠倒,其原因是、。

10、(17分)

有机化合物G是合成维生素类药物的中间体,其结构简式为:

G的合成路线如下:

其中A~F分别代表一种有机化合物,合成路线中部分产物及反应条件已略去。

已知:

请回谷下列问题:

(1)G的分子式是;G中官能团的名称是()。

(2)第①步反应的化学方程式是

(3)B的名称(系统命名)是

(4)第②~⑥步反应中属于取代反应的有(填步骤编号)。

(5)第④步反应的化学方程式是

(6)写出同时满足下列条件的E的所有同分异构体的结构简式()

①只含一种官能团;②链状结构且无―O―O―;③核磁共振氢谱只有2种峰。

8.(18分)已知2RCH2CHO R-CH2CH=C-CHO

水杨酸酯E为紫外线吸收剂,可用于配制防晒霜。E的一种合成路线如下:

请回答下列问题:

(1)一元醇A中氧的质量分数约为21.6%,则A的分子式为;结构分析显示A只有一个甲基,A的名称为。

(2)B能与新制的Cu(OH)2发生反应,该反应的化学方程式为。

(3)C有种结构;若一次取样,检验C中所含官能团,按使用的先后顺序写出所用试剂:

(4)第③步的反应类型为;D所含官能团的名称为。

(5)写出同时符合下列条件的水杨酸所有同分异构体的结构简式:。

a.分子中有6个碳原子在一条直线上;

b.分子中所含官能团包括水杨酸具有的官能团。

(6)第④步的反应条件为;写出E的结构简式:。

⒑(15分)华法林是一种治疗心脑血管疾病的药物,可由化合物E 和M 在一定条件下合成得到(部分反应条件略)

⑴A 的名称为 ,A B 的反应类型为

⑵D

E 的反应中,加入的化合物X 与新制Cu(OH)2反应产生砖红色沉淀的化学方程式为

⑶G

J 为取代反应,其另一产物分子中的官能团是

⑷L 的同分异构体Q 是芳香酸,Q

R(C 8H 7O 2Cl)

S

T ,T 的核磁共振氢谱只有两组峰,Q

的结构简式为 ,R S 的化学方程式为 ⑸题 10图中,能缩合成体型

高分子化合物的酚类单体是

28、某课题组以苯为主要原料,采取以下路线合成利胆药——柳胺酚。 回答下列问题: 柳胺酚

已知:

(1)对于柳胺酚,下列说法正确的是

A.1 mol 柳胺酚最多可以和2 molNaOH 反应

B.不发生硝化反应

⑹已知:L

M 的原理为:①C 6H 5OH +C 2H 5OCR C 6H 5OCR +C 2H 5OH 和

催化剂

O

O

题10图

CH 3C ≡CH

CH 3C =CH 2

OH

CH 3CCH 3 O O 催化剂

H 2O 化合物X 催化剂

C 6H 5OOCCH 3OH —C —CH 3 O

C 9H 6O 3

CH 3COCCH 3

O O C 6H 5OH 催化剂

催化剂

Δ

C 2H 5OCOC 2H 5 O 华法林

A B

D

E

G

J

L

M

催化剂

K 2Cr 2O 7,H +

Δ NaOH

Cl 2

②R 1CCH 3+C 2H 52 R 1CCH 2CR 2C 2H 5OH ,M 的结构简式为

催化剂

O

O

O

O

NO 2

NH 2

Fe HCl

B

OH

OH

C —NH — O

A

C

E

D

Cl 2 FeCl 3 试剂

NaOH/H 2O

HCl

Fe HCl

F C 7H 6O 3

C.可发生水解反应

D.可与溴发生取代反应

(2)写出A B 反应所需的试剂______________。(3)写出B C 的化学方程式__________________________________。 (4)写出化合物F 的结构简式_____________________________。

(5)写出同时符合下列条件的F 的同分异构体的结构简式____________(写出3种)。

①属酚类化合物,且苯环上有三种不同化学环境的氢原子; ②能发生银镜反应 (6)以苯和乙烯为原料可合成聚苯乙烯,请设计合成路线(无机试剂及溶剂任选)。 注:合成路线的书写格式参照如下示例流程图:

17.(15分)化合物A(分子式为C 6H 6O)是一种有机化工原料,在空气中易被氧化。A :

已知:①

(R 表示烃基,R′和R″表示烃基或氢)

(1)写出A 的结构简式: 。(2)G 是常用指示剂酚酞。写出G 中含氧官能团的名称: 和 。 (3)某化合物是E 的同分异构体,且分子中只有两种不同化学环境的氢。写出该化合物的结构简式:

(任写一种)。

(4)F 和D 互为同分异构体。写出反应E→F 的化学方程式: 。

(5)根据已有知识并结合相关信息,写出以A 和HCHO 为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。合

成路线流程图示例如下:

OH

C —OH

O

CH 3CHO

CH 3COOH

CH 3COOCH 2CH 3

O 2 催化剂

CH 3CH 2OH

浓H 2SO 4

26.(16分)

有机物F是一种新型涂料固化剂,可由下列路线合成(部分反应条件略去):

(1)B的结构简式是;E中含有的官能团名称是。

(2)由C和E合成F的化学方程式是。

(3)同时满足下列条件的苯的同分异构体的结构简式是。

(4)乙烯在实验室可由(填有机物名称)通过(填反应堆类型)制备。

(5)下列说法正确的是。

a. A 属于饱和烃 b . D与乙醛的分子式相同

c.E不能与盐酸反应 d . F可以发生酯化反应

32.[化学-有机化学基础](13分)

已知:

为合成某种液晶材料的中间体M,有人提出如下不同的合成途径

(1)常温下,下列物质能与A发生反应的有_______(填序号)

a.苯

b.Br2/CCl4

c.乙酸乙酯

d.KMnO4/H+溶液

(2)M中官能团的名称是____,由C→B反应类型为________。

(3)由A催化加氢生成M的过程中,可能有中间生成物和______(写结构简式)生成

(4)检验B中是否含有C可选用的试剂是_____(任写一种名称)。

(5)物质B也可由C10H13Cl与NaOH水溶液共热生成,C10H13Cl的结构简式为______。(6)C的一种同分异构体E具有如下特点:

a.分子中含—OCH3CH3

b.苯环上只有两种化学环境不同的氢原子

写出E在一定条件下发生加聚反应的化学方程式__________________。

五、有机合成及推断

标准答案(1)C12H16O(1分)

(2)正丙醇(1分)

(2分) (3)CH3CH2CHO+2[Ag(NH3)2]OH△,

CH3CH2COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O(3分)

评分细则(1)写成C 12OH16不得分。

(2)正丙醇或1-丙醇均得分,写成

(3)漏写“△”或“↓”扣1分。

(4) 。

(5)漏写反应条件或写错均扣2分,中间产物错误,该问不得分。

(6)漏写反应条件扣1分。

解题技能熟练掌握两条经典合成路线(R代表烃基或H)

题型特点近年来高考有机试题有两个特点:一是常与当年的社会热点问题结合在一起;

二是常把有机推断与设计有机合成流程图结合在一起。

解题策略

(1)有机推断题的解题思路

解有机推断题的关键点是寻找突破口,抓住突破口进行合理假设和推断。

突破口一:特殊颜色,特殊状态,特殊气味等物理性质。

突破口二:特殊反应类型和反应条件,特殊反应现象和官能团所特有的性质,特殊制法和特殊用途等。

(2)有机合成题的解题思路

①目标有机物的判断

首先判断目标有机物属于哪类有机物,其次分析目标有机物中碳原子的个数、碳链组成与原料、中间物质的组成关系。

②目标有机物的拆分

根据给定原料,结合信息,利用反应规律合理地把目标有机物分解成若干个片段,找出官能团引入、转换的途径及保护方法。

③思维方法的运用

找出关键点、突破点后,要正向思维和逆向思维、纵向思维和横向思维相结合,选择最佳合成途径。

类型一有机推断类

1.(16分)F的分子式为C12H14O2,其被广泛用作香精的调香剂。为了合成该物质,某实验室的科技人员设计了下列合成路线:

试回答下列问题:

(1)A物质在核磁共振氢谱中能呈现________种峰;峰面积之比为__________。

(2)C物质的官能团名称为________。

(3)上述合成路线中属于取代反应的是________(填编号)。

(4)写出反应④⑤⑥的化学方程式:

④________________________________________________________________________;

⑤________________________________________________________________________;

⑥________________________________________________________________________。

(5)F有多种同分异构体,请写出符合下列条件的所有结构简式:①属于芳香族化合物,

且含有与F相同的官能团;②苯环上有两个取代基,且苯环上的一氯代物只有两种;

③其中一个取代基为—CH2COOCH3。

________________________________________________________________________。

2.(12分)通常情况下,多个羟基连在同一碳原子上的分子结构是不稳定的,容易自动脱水,

生成碳氧双键的结构,如:。下面是9种化合物的转化关系:

(1)化合物①是__________(填结构简式),

它跟氯气发生反应的条件A是________________。

(2)化合物⑤跟⑦可在酸的催化下生成化合物⑨,⑨的结构简式是________________,

名称是__________。

(3)化合物⑨是重要的定香剂,香料工业上常用化合物②和⑧直接合成它,此反应的

化学方程式为________________________________________________________________,

反应类型为______________。

类型二 合成路线类

3. (16分)某吸水材料与聚酯纤维都是重要的化工原料。它们的合成路线如图所示:

已知:a.A 由C 、H 、O 三种元素组成,相对分子质量为32 b .RCOOR′+R″OH――→H

RCOOR″+R′OH (R 、R′、R″代表烃基) 请回答下列问题:

(1)A 的结构简式是________________。 (2)B 中的官能团名称是______________。 (3)D ―→E 的反应类型是____________。

(4)①乙酸与化合物M 反应的化学方程式是___________________________________。 ②G―→聚酯纤维的化学方程式是___________________________________________。 (5)E 的名称是________________。

(6)G 的同分异构体有多种,满足下列条件的共有______种。 ①苯环上只有两个取代基;

②1 mol 该物质与足量的NaHCO 3溶液反应生成2 mol CO 2。

(7)写出由合成的流程图(注明反应条件):

________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。

4.(14分)物质A有如图所示的转化关系(部分产物已略去),已知H能使溴的CCl4溶液褪色。

回答下列问题:

(1)A的结构简式为_______________________________________________________。

(2)1 mol E与足量NaOH溶液反应时,消耗NaOH的物质的量为________mol。

(3)M的某些同分异构体能发生银镜反应,写出其中的两种结构简式:_____________

______________________、_________________________________。

(4)写出化学方程式:

H→I:________________________________________________________________,

反应类型为____________;

C+H→F:____________________________________________________________。

(5)E通常可由丙烯、NaOH溶液、H2、O2、Br2等为原料合成,请按“A→B→C→…”的形式

写出反应流程,并在“→”上注明反应类型。

________________________________________________________________________。

[类型一]

1.标准答案(1)4(1分)3∶2∶3∶2(1分)

(2)羟基、羧基(2分)(3)②⑤⑥(3分)

评分细则(1)峰面积之比答成其他顺序也得分。

(2)羟基、羧基各占1分,用“化学式”作答不得分。

(3)各占1分,有错该空不得分。

(4)④⑤⑥方程式中,漏写条件或“催化剂”扣1分。

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