有机化学试题库（一）1. 试比较下面三种化合物与CH3ONa 发生SN 反应的相对活性。
A.
NO 2CH 2Cl
B.
NO 2
CH 3
Br
C.
NO 2
CH 3
F
2. 比较下面三种化合物发生碱性水解反应的相对活性。
A.
B.
C.
CH 3CH =CHCH 2Br
CH 3CH 2CH 2Br
CH 3CCH 2Br =
O
3. 下面三种化合物一硝化时，所得间位产物的多少次序如何？
A.
B.
C.
C 6H 5CH 3
C 6H 5CHCl 2
C 6H 5CCl 3
4. 下面三种化合物分子的偶极矩大小的次序如何？
A.
B.
CH 3
C.
CH 3
2
Cl
CH 3
5. 下面三种化合物与一分子HBr 加成的反应活泼性大小次序如何？
A.
B.
C.PhCH =CH 2
p - O 2NC 6H 4CH
=CH 2
p - CH 3C 6H 4CH
=CH 2
6. 甲基环戊烷的一氯代产物中哪个有对映异构体？
7. 下面三种化合物发生消除HBr 的反应活化能大小次序如何？
A.
3
B.
C.
Br
8. 下列各化合物发生亲核取代反应是按SN1机理还是SN2机理进行的？
A.
C 6H 5CH 2Br
B.
(C 6H 5)2CHBr
C.
C 6H 5COCH 2Br
D.
写出下面反应的反应机理：
CH =CH 2
+
=CH CH 33
H
+
333
33
用化学方法鉴别下列化合物：
A.
B.
2Cl
C.
D.
E.
F.
合成下列化合物：
由苯合成Ph2C ＝CH2（其它试剂任选）。 由甲苯合成2-硝基-6-溴苯甲酸。
完成下列反应：
1.
25。O 2
[ A ]
PhCH 33
H 3O
+
[ B ]
[ C ]
2.HCHO , HCl
2
[ D ]
[ E ]
H 2O 2+ +
[ F ]
3.PhC +
CH 3CH 2MgBr [ G ]PhCH 2Cl [ H ]Na , NH 3
[ I ]
HBr [ J ]
[ K ]
(1) CO 23+
[ M ]
化合物A 、B 、C 、D 的分子式都是C10H14，它们都有芳香性。A 不能氧化为苯甲酸；B 可被氧化为苯甲酸，且B 有手性；C 也可氧化成苯甲酸，但C 无手性，C 的一氯代产物中有两个具有手性，分别为E 和F ；D 可氧化为对苯二甲酸，D 的一氯代产物中也有两个具有手性，分别是G 和H 。试写出A 、B 、C 、D 、E 、F 、G 、H 的构造式。
某学生由苯为起始原料按下面的路线合成化合物A(C9H10)：
+
ClCH 2CH 2CH 3
AlCl 3
2CH 2CH 3
Br 2hv
2CH 3
Br 3
=(A)
当他将制得的最终产物进行O3氧化、还原水解后却得到了四个羰基化合物；经波谱分析得知它们分别是苯甲醛、乙醛、甲醛和苯乙酮。问：（1）该学生是否得到了A ？（2）该学生所设计的合成路线是否合理？为什么？（3）你认为较好的合成路线是什么？
有机化学试题库（二）一、写出下列化合物的最稳定构象：
1.
FCH 2CH 2OH ；
2.
顺 - 1，4 - 环己二醇
3.
H 33)3
4.
(CH 3)3
二、选择填空：
1. 下列碳正离子最稳定的是（ ）。
A.
(CH 3)2C =CHCH 2
+
B.CH 3CHCH 3
+
C.
CH 2=CHCH 2
+
D.
+
2. 下列化合物酸性最强的是（ ）。
A.CH 3CH 3
B.
CH 2=CH 2
C. D.
C
CH 3
3. 在下列化合物中，最容易进行亲电加成反应的是（ ）。
A.CH 2=CHCH =CH 2
B.
CH 3CH =CHCH 3
C.
CH 3CH =CHCHO
D.
CH 2=CHCl
4. 在下列化合物中，熔点最高的是（ ）。
A.
B.
n - C 6H 14 C.n - C 7H 16
5．在下列化合物中，偶极矩最大的是（ ）；偶极矩最小的是（ ）。
A.
CH 3CH 2Cl ;
B.
CH 2=CHCl ;
C.CH
6．下面两个化合物中熔点高的是（ ）；沸点高的是（ ）。
A.
==CH 3
CH 3B.
7．下列化合物中，与丙烯醛发生Diels-Alder 反应最活泼的是（ ）；最不活泼的是（ ）。
A.
B.
C.
3
3
3CH CH 3
8．在下列共振结构式中，对共振杂化体贡献最大的是（ ）。
A.
B.
C.33
3+
三、完成下列反应：
1.(CH 3)2CHCH 2CH 3
Br 2hv 2.
13
CH 3CH =CH 2
Br 2hv
3.
CH 3CH =4.
(1) Hg(OCOCO 3)2 , H 2O
4
5.
=CH 2CH 3
H
6.
CH
C
CH 2
(CH 3)2CH =C
CH 3
CH 2CH 3
+
+
+
CH 2=CHCH 2C 7.
8.
CH 3C
3
Na 透视式锯架式
Newman 式Fischer
9.
CH 3C
(1) B 2H 622-
10.
3
+
COOC 2H 5COOC 2H 5
+
四、用化学方法除去2 –丁烯中少量的1 –丁炔。 五、以乙炔、丙烯为原料（无机试剂任选）合成正戊醛。
六、某化合物A （C5H6），能使Br2 / CCl4溶液褪色，它与1molHCl 加成后的产物经臭氧化和还原水解得到2-氯戊二醛，试写出A 可能的构造式。
出2，4-二甲基-2-戊烯在过氧化物作用下与HBr 加成的反应机理。
有机化学试题库（三）用系统命名法命名下列化合物：
1. 2.
3
H3
3.
CHO
B r
CH3O
4.H2N NH2
Cl Cl
5.
CH3
2
CH2CH3
H
H
OH
CH3
6.
Cl
NO2
7.C
H
H3C C
H
H3
C2H58.
H3C
COCl
9.SO2NHCH3
10.
C C C C
H
H3
CH3
写出下列化合物的构造式：
1．( Z,Z )–2–溴- 2,4–辛二烯； 2. (2R,3R)–3–氯-2–溴戊烷；
3. (1R,3R)–3 –甲基环己醇；4．N,N –二乙基间烯丙基苯甲酰胺；
5. 2–甲基–3,3–二氯戊酸钠；
6. 二环[4.3.0]–壬酮；7．异丙基烯丙基酮；
8. 反–1–甲基–4–溴环己烷。
下列化合物中，哪些具有光学活性？
1.C=C
CH3
H C2H5
H
2.
H32H5
3.
4.C
6H5
3
3
5. 6.
CH3
CH3
Cl H
H Cl
7.8.
=O
9.C
CH3
CH3
H
10.=C=C
H3C
3
H
写出（2R，3S）- 3–溴–2–碘戊烷的Fischer投影式,并写出其优势构象的锯架式、透视式（伞型式）、
Newman式。
下列化合物中，哪些是对映体？哪些是非对映体？哪些是同一化合物？
1.
CH3
2CH3
HO
OH
H
H 2.HO
HO
H
H
CH2CH3
CH3
3.
H5C
4.C
HO
CH
C2H5
按要求回答下列问题：
1.按酸性强弱排列为序：
a．CH3COOH b. CH3OCH2COOH c. FCH2COOH d. (CH3)3N+CH2COOH
2.指出下列化合物的偶极矩的方向：
a.CH
3CH2Br b.C
=C
H3C CH3
Cl Cl
c.C2H5OH
3.按质子化学位移值（δ）的大小排列为序：
a．CH3Cl b. (CH3)3P c. (CH3)4Si d. (CH3)2S e. CH3F
4.按C—H键在IR谱中伸缩振动吸收波数的大小排列为序：
a．CH≡C—H b. CH2＝CH—H c. CH3CH2—H
5.用IR谱鉴别:
C=C
H3C
CH3
H
a.
H
b.C=C
H3C CH3
H H
6.用1NMR谱鉴别:
a. b.
CH2CH2CH3CH2CH3
推导结构
1.某液体化合物的相对分子质量为60，其IR谱在3300cm-1处有强吸收；
1HMR谱信号分别是：δ1.1（二重峰，6H）。δ3.9（七重峰，1H），δ4.8（单峰，1H）。试推断该化
合物可能的构造式。
2．化合物A、B、C的分子式分别为C5H12、C5H10、C5H8，它们的1HMR谱中都只有一个单
峰。试写出A、B、C可能的构造式。
有机化学试题库（四）
一、写出下列化合物的名称或结构式（10分）：
3.
a. CH3CH
CH3
NH2 b. (C
6
H5)3N c.2 d. (CH3)3CNO2
f.
8. α-麦芽糖（构象式） 9.（S ）-3-对羟基苯基-2-氨基丙酸 10. 四氢噻吩 二、回答下列问题（25分）
1．按碱性由强到弱排列成序：（ ）＞（ ）＞（ ）＞（ ）＞（ ）。
2.下列化合物具有芳香性的是： 。
3.指出下列化合物的重氮部分和偶合部分：
A 的重氮部分是 ；偶合部分 。
B 的重氮部分是 ；偶合部分 。
4．下列化合物中只溶于稀HCl 的是： ；只溶于NaOH 溶液的是： ；既溶于酸又溶于碱的是： 。
5.用化学方法分离下面混合物：对硝基甲苯、1-苯基-1-硝基乙烷和对甲基苯胺。 三、完成下列反应（35分）：
1. (CH 3)3NC 6H 5 OH
+_
2. CH 3CH 2CHCH 2CH 2CHCH 3
N(CH 3)2
CH 3
N
COOH
COOH
4.
7. 2 - 甲基 - 4 - 甲硫基丁酸
a.
NH 2
b.
N
H
c.
N d. NH 3
e.
CH NH 2
a.
CH 33
N
N
b.
O
N
N CH 3
CH 3
c.
S
N
d.
N N
N H e.
N
A.
N
NaOOC
3Na
CH 3C O
HO
CH 3
B.
(CH 3)2NCH 2CH 3CH 2CH +
OH
[ ] + [ ]
1.
2.Cl
2
2
Na 2CO 3[ ]
N
H
3.
32[ ]
[ ]
(1) CH I
(2) 湿 Ag 2O
[ ]
[ ] + [ ]4.
CH 3
3
NO NH NaNO 2 + HCl
。CH 3NH 2
CH 3COONa [ ]5.O CHO
+ CH 3CHO
稀 OH
[ ]
6.
S
N
H
3
23[ ]
7.
+C
C
COOCH 3
COOCH 3
[ ]
8.
CH 3CHCH 2COOH
NH 2
[ ]
9.
CHO OH H H OH
H OH H
2OH
652
C H NHNH 2[ ]
10.
Cl
Cl
NO 2
CH 3ONa CH 3[ ]
四、合成题（无机试剂任性）（20分）
1. 由合成
2. 由 CH3CH CH2合成CH3CH COOH
COOH
CH2
五、某碱性化合物A（C4H9N）经臭氧化再水解，得到的产物中有一种是甲醛。A经催化加氢得
B（C4H11N）。B也可由戊酰胺和溴的氢氧
化钠溶液反应得到。A和过量的碘甲烷作用，能生成盐C（C7H16IN）。该盐和湿的氧化银反应并加热
分解得到D（C4H6）。D和丁炔二酸二甲
酯加热反应得到E（C10H12O4）。E在钯存在下脱氢生成邻苯二甲酸二甲酯。试推测A、B、C、D、E
的结构，并写出各步反应式。（10分）
有机化学试题库（五）
一、写出下列化合物的名称或结构式（10分）：
1.CH3CH2CHCH2CH2CHO
Br
2.
H33
3.(CH3)3CCH2CH(CH3)2
4.
Cl
5.
6.乙酰乙酸乙酯
7. 4 - 甲基 - 2 - 氨基戊酸
8.甲基乙基异丙基胺
9.
10.α - (D) - 葡萄糖
二、完成下列反应[包括立体化学产物]（25分）：
1.
3HBr
[ ]
2.CH3C
H2O
4
+
[ ]
3.+
3
3
[ ]
4.
3
HNO3
H2SO4
[ ]
5.[ ]
6.
CH3
O
CH CH2+CH
3
OH
H+
[ ]
H5C
65
H3
+OH-[ ]
7.
8.+NaHCO3[ ]
CH2=CH CH2OH CrO3
CH3COOH
[ ]
9.
10.2OH
+
[ ]
CH3COOH
11.CH3COCH
CH3MgBr
[ ]
H2O
[ ]HBr
[ ]HCN[ ]
12.
N 3
+CH 3I
[ ]Ag 2O
H O
[ ]
13.
浓OH -[ ]+[ ]
14.[ ]
[ ]
CH 3CHO
dil. OH
-H 2 / Ni
80℃
15.
+[ ]
2Cl
Mg / 醚
[ ]
①CO 23+
[ ]
CH 3OH
+
[ ]
三、回答下列问题（20分）：
1. 写出反1 – 甲基 – 4 – 乙基环己烷的优势构象。
2. 下面碳原子稳定性由大到小排列的顺序是：（ ）＞（ ）＞（ ）＞（ ）。
a.CH 3CHCH 3
b.CH 2=CHCH 2
c.CH 3CH 2CH 2
d.Cl 3CCHCH 3+
+
+
+
3. 下列化合物有对映体的是: 。
a.
CH CH 3
b.CH 3CH
=C =C(CH 3)2
c.
C 6H 5CH =C =
CHC 6H 5
d.
C 6H 5
N CH 3C 3H 7
C 2H 5+
I - 4．按环上亲电取代反应活性由大到小排列的顺序是：
a. b. c. d. e.
5. 按SN2反应活性由大到小排列的顺序是：（ ）＞（ ）＞（ ）。
a.CH 3CH 2Br
b.
c.CH 3C CH 3CH 3
CH 2Br
CH 3CH CH 3
CH 2Br
6. 下列化合物或离子中具有芳香性的是： 。
a.
b. c.
N
d.
S
e.
+
7．按碱性由强到弱排列的顺序是：（ ）＞（ ）＞（ ）＞（ ）。
N H
a.
b.
N
c.
N
H
d.
8．下列化合物能发生碘仿反应的是： 。
a.ICH 2CHO
b.CH 3CH 2CHO
c.CH 3CH 2CHCH 3
d.C 6H 5COCH 3
e.CH 3CHO
f.CH 3CH 2CH 2
9．按沸点由高到低排列的顺序是：：（ ）＞（ ）＞（ ）。
a.CH 2OH 2OH
CH 2OCH 3CH 2OCH 3
b.
c.
CH 2OCH 3CH 2OH
10．下列羧酸与乙醇酯化速度由快到慢的顺序是：（ ）＞（ ）＞（ ）。
a.
b.
3
c.
3
CH
四、写出下列反应的反应历程（10分）：
1.CH 3C
C
CH 3
CH 3H 3C
H
CH 3
C C 3
CH 3
2.
CH 2CH 2C OC 2H 5
CH 2
CH 2
C OC 2H 5=
=
O
O
(1) C 2H 5ONa (2) H
2H 5
O
五、合成题（25分） 1．完成下列转化：
(1)CH 2=
CH 2
H 2NCH 2CH 2CH 2CH 2NH 2(1, 4 - 丁二胺）
(2)ClCH 2CH 2CH 2CH 3CHCH 2CH 2CH 2CHO
(3)CH 3CH 2COOH
CH 3CH 2CN
2. 以苯为起始原料(其它试剂任选)合成：
3.用乙酰乙酸乙酯为原料(其它试剂任选)合成：
CH 3
六、化合物A 的分子式为C10H22O2，与碱不起作用，但可被稀酸水解成B 和C 。C 的分子式为C3H8O ，与金属钠作用有气体逸出，能与NaIO （次碘酸钠）反应。B 的分子式为C4H8O ，能进行银镜反应，与K2Cr2O7和H2SO4作用生成D 。D 与Cl2/P 作用后，再水解可得到E 。E 与稀H2SO4共沸得F ，F 的分子式为C3H6O ，F 的同分异构体可由C 氧化得到。写出A ～ F 的构造式。（10分）
A.CH 3CH 2CH 2CHOCH(CH 3)2
3)2
B.CH 3CH 2CH 2CHO
c.(CH 3)2CHOH
d.CH 3CH 2CH 2COOH
e.CH 3CH 2CHCOOH
f.CH 3CH 2CHO
有机化学试题库（一）1. 试比较下面三种化合物与CH3ONa 发生SN 反应的相对活性。 A. NO 2CH 2Cl B. NO 2 CH 3 Br C. NO 2 CH 3 F 2. 比较下面三种化合物发生碱性水解反应的相对活性。 A. B. C. CH 3CH =CHCH 2Br CH 3CH 2CH 2Br CH 3CCH 2Br = O 3. 下面三种化合物一硝化时，所得间位产物的多少次序如何？ A. B. C. C 6H 5CH 3 C 6H 5CHCl 2 C 6H 5CCl 3 4. 下面三种化合物分子的偶极矩大小的次序如何？ A. B. CH 3 C. CH 3 2 Cl CH 3 5. 下面三种化合物与一分子HBr 加成的反应活泼性大小次序如何？ A. B. C.PhCH =CH 2 p - O 2NC 6H 4CH =CH 2 p - CH 3C 6H 4CH =CH 2 6. 甲基环戊烷的一氯代产物中哪个有对映异构体？ 7. 下面三种化合物发生消除HBr 的反应活化能大小次序如何？ A. 3 B. C. Br 8. 下列各化合物发生亲核取代反应是按SN1机理还是SN2机理进行的？ A. C 6H 5CH 2Br B. (C 6H 5)2CHBr C. C 6H 5COCH 2Br D. 写出下面反应的反应机理： CH =CH 2 + =CH CH 33 H + 333 33 用化学方法鉴别下列化合物： A. B. 2Cl C. D. E. F. 合成下列化合物： 由苯合成Ph2C ＝CH2（其它试剂任选）。 由甲苯合成2-硝基-6-溴苯甲酸。 完成下列反应： 1. 25。O 2 [ A ] PhCH 3AlCl 3 H 3O + [ B ] [ C ] 2.HCHO , HCl 2 [ D ] [ E ] H 2O 2+ + [ F ] 3.PhC + CH 3CH 2MgBr [ G ]PhCH 2Cl [ H ]Na , NH 3 [ I ] HBr [ J ] [ K ] (1) CO 23+ [ M ] 化合物A 、B 、C 、D 的分子式都是C10H14，它们都有芳香性。A 不能氧化为苯甲酸；B 可被氧化为苯甲酸，且B 有手性；C 也可氧化成苯甲酸，但C 无手性，C 的一氯代产物中有两个具有手性，分别为E 和F ；D 可氧化为对苯二甲酸，D 的一氯代产物中也有两个具有手性，分别是G 和H 。试写出A 、B 、C 、D 、E 、F 、G 、H 的构造式。
全国有机化学考研学校排名及所需考的专业课 以下为全国所有招收有机化学专业研究生的学校（不包括中科院），对其考试科目进行分类，分为要考：物化和无机、物化和分析、物化和综合化学、有机和无机、有机和物化、有机和分析、有机和综合化学、综合化学Ⅰ和综合化学Ⅱ，以及其他等。 注意：1、“985”代表“985”工程大学，“211”代表“211”工程大学 郑重声明：本文几乎全部信息来源于中国研究生招生信息网 要考数学的学校： 1、大连理工大学{985、211、考试科目：①数学二②有机（含有机实验）} 2、南京理工大学{211、考试科目：①高等数学②有机或①高等数学②分析或①高等数学②无机} 3、江苏工业学院{考试科目：①理学数学②有机或①综合化学②有机} 4、陕西科技大学{考试科目：①数学二②有机或①有机②物化或①有机②无机与分析化学（《无机及分析化学》）} 5、沈阳药科大学{考试科目：①高等数学②无机或①高等数学②物化或①生物化学②无机或①生物化学②物化或①有机②无机或①分析②无机或①分析②物化} 要考物化和分析的学校： 1、南京大学{985、211、考试科目：①物化②仪器分析} 2、东北大学{985、211、考试科目：①物化②分析} 3、南昌大学{211、考试科目：①物化②分析} 4、河北大学{考试科目：①物化②分析} 5、中南民族大学{考试科目：①物化②分析} 6、沈阳药科大学{考试科目：①物化②分析} 要考物化和无机的学校： 1、厦门大学{985、211、考试科目：①物化②基础化学} 2、南京大学{985、211、考试科目：①物化②大学化学} 3、南京航空航天大学{211、考试科目：①物化②无机} 4、南京师范大学{211、考试科目：①物化②无机} 5、南昌大学{211、考试科目：①物化②无机} 6、华南师范大学{211、考试科目：①物化②无机} 7、中南民族大学{考试科目：①物化②无机} 8、云南师范大学{考试科目：①物化②无机} 注意：由于基础化学和大学化学和无机化学的内容几乎一样，故把基础化学和大学化学归为无机化学！！！ 要考物化和综合化学的学校： 1、复旦大学{985、211、考试科目：①物化（含结构化学）②无机和分析} 2、华中科技大学{985、211、考试科目：①物化②无机及分析} 3、安徽大学{211、考试科目：①物化②综合化学} 4、西北大学{211、考试科目：①物化②普通大学（无机和化学分析）} 5、宁夏大学{211、考试科目：①物化②综合化学（有机、《无机化学与化学分析》）} 6、河南大学{考试科目：①物化②无机和有机} 7、浙江师范大学{考试科目：①物化②普通化学（有机、分析、仪器分析）} 8、烟台大学{考试科目：①物化②化学综合（分析、无机、有机）} 9、黑龙江大学{考试科目：①物化②综合化学（无机、有机、分析）} 注意：《无机化学与化学分析》为参考书。 要考有机和分析的学校：
高中化学有机物重要知识笔记 在高中化学课本中，有机化学的特点是知识点较多，有机分子结构复杂，这也是很多学生觉得有机化学难学好的原因。下面是的小编为你们整理的文章，希望你们能够喜欢 高中化学有机物知识 乙炔的制取和性质 1. 反应方程式CaC2 + 2H2OCa(OH)2 + C2H2 2. 此实验能否用启普发生器,为何? 不能. 因为1)CaC2吸水性强,与水反应剧烈,若用启普发生器,不易控制它与水的反应. 2)反应放热,而启普发生器是不能承受热量的.3)反应生成的Ca(OH)2 微溶于水，会堵塞球形漏斗的下端口。 3. 能否用长颈漏斗? 不能. 用它不易控制CaC2与水的反应. 4. 用饱和食盐水代替水,这是为何? 用以得到平稳的乙炔气流(食盐与CaC2不反应) 5. 简易装置中在试管口附近放一团棉花,其作用如何? 防止生成的泡沫从导管中喷出. 6. 点燃纯净的甲烷、乙烯和乙炔,其燃烧现象有何区别? 甲烷淡蓝色火焰; 乙烯: 明亮火焰,有黑烟乙炔: 明亮的火焰,有浓烟. 7. 实验中先将乙炔通入溴水,再通入KMnO4(H+)溶液中,最后点燃,为何?
乙炔与空气(或O2)的混合气点燃会爆炸,这样做可使收集到的乙炔气纯净,防止点爆. 8. 乙炔使溴水或KMnO4(H+)溶液褪色的速度比较乙烯,是快还是慢,为何? 乙炔慢,因为乙炔分子中叁键的键能比乙烯分子中双键键能大,断键难. 高中化学有机物重要知识 一、煤的干馏 1. 为何要隔绝空气?干馏是物理变化还是化学变化?煤的干馏和木材的干馏各可得哪些物质? 有空气氧存在,煤将燃烧.干馏是化学变化. 煤焦油粗氨水木焦油 煤的干馏可得焦炉气木材的干馏可得木煤气焦碳木炭 2. 点燃收集到的气体,有何现象?取少许直试管中凝结的液体,滴入到紫色的石蕊试液中,有何现象,为什么? 此气体能安静地燃烧,产生淡蓝色火焰.能使石蕊试液变蓝,因为此液体是粗氨水,溶有氨,在水中电离呈碱性. 二、乙酸乙酯的制取 1. 反应方程式CH3COOH + CH3CH2OH --浓H2SO4,加热CH3COOCH2CH3 + H2O 2. 盛装反应液的试管为何应向上倾斜45角? 液体受热面积最大.
考研资料有机化学复习重点归纳 通过2014年新大纲可知有机化学考试内容主要包括有机化合物 的命名、结构、物理性质、化学性质、合成方法及其应用;有机化合 物各种类型的异构现象;有机化合物分子结构与理化性质的关系，典 型有机化学反应机制。要求考生掌握有机化学的基础知识和基础理论，具有独立分析解决有关化学问题的能力。 1、有机化学概论 考试内容：有机化合物与有机化学、化学键与分子结构、有机化合物结构特点与反应特性。 考试考点解析及复习建议：强调基本概念的理解，准确理解概念。对价键理论的理解要结合有机化合物立体结构的特点，通过对立体 结构的掌握建立其与理化性质的联系。 2、饱和脂肪烃、不饱和脂肪烃、芳香烃 考试内容：烷烃和环烷烃的结构、命名和理化性质;烯烃、二烯 烃和炔烃的结构、命名和理化性质;芳香烃结构、命名和理化性质。 考试考点解析及复习建议：理解化学结构原理、学会科学命名方法，这些知识点的考查掌握多出现在选择题和填空题中。对物理性 质了解即可，重点在于深入分析各种烃类化学性质，并根据化学性 质分析产生化学反应规律，尤其对于各种烃类的特征反应要熟练掌 握并学会应用。 3、旋光异构 考试内容：旋光异构的基本概念、构型的表示及标记方法。 考试考点解析及复习建议：以旋光性、对映异构体等概念理解为基础，在理解的基础上学会分析旋光性，掌握旋光异构体构型的不 同表示方式，能根据要求灵活书写不同结构的化学式，对环状化合 物和不含手性碳的手性分子有所了解。
4、卤代烃、胺 考试内容：卤代烃的分类、结构、命名和理化性质;胺的结构、 分类、命名和理化性质、重氮盐的制备及应用、尿素的性质。 考试考点解析及复习建议：对结构、分类和命名做基础性把握，学会分析结构，在烃类命名的基础上能过准确命名卤代烃及胺类化 合物。对物理性质只做了解，注重同系物之间的对比，重点是化学 性质特点及化学反应机制的把握，掌握典型的反应现象及反应特点。同时根据亲核取代和亲电反应的机制，分析判断反应规律。在较难 的选择题、填空题中会出现，化学反应规律的考查多以分析和实验 设计题的形式出现。 5、醇酚醚、醛酮醌 考试内容：物质的分类、结构、命名和理化性质。 考试考点解析及复习建议：对物质结构、分类和命名的规律特点要做基础性把握，物理结构只做了解，重难点是化学性质的分析， 重要的化学反应过程，是填空题和合成题常考知识点，一些特征反 应还有鉴定性反应会在选择题、填空题中出现。 6、羧酸及衍生物、取代酸 考试内容：物质的分类、结构、命名和理化性质。 考试考点解析及复习建议：与上一考点相似，对化学结构、分类规律及命名的考查是基础，能准确命名，物理结构只做了解，对该 类物质的亮点基团及其化学性质和特征反应要求掌握，是合成题等 大题中的常考知识点和主要得分点。 7、杂环化合物 考试内容：杂环化合物的分类、结构、命名和理化性质。 考试考点解析及复习建议：各类杂环化合物的命名是此部分的常考知识点，判断酸碱性、亲电反应、还原反应、吡啶侧链的氧化反 应等要求在掌握结构的基础上学会分析判断方法。
Chap 11 醛、酮、醌 一、命名 ● 普通命名法：醛：烷基命名+醛 酮：按羰基所连接两个羟基命名 Eg ： ● 系统命名法： 醛酮：以醛为母体，将酮的羰基氧原子作为取代基，用“氧代”表示。也 可以醛酮为母体，但要注明酮的位次。 二、结构：C ：sp 2 三、醛酮制法： ● 伯醇及仲醇氧化脱氢：（P382） RCH 2OH RCHO RCOOH 及时蒸出 1 醇 醛 酸 。[O]：KMnO 4K 2Cr 2O 7+H 2SO 4CrO 3+吡啶CrO 3+醋酐 丙酮-异丙醇铝等 、 、、、。2 醇 酮 R －－?OH R －C －R'? O 氧化到醛、酮，不破坏双键 氧化到醛、酮 通用，氧化性强， 须将生成的醛及时蒸出 ● 羰基合成：合成多一个碳的醛 CH 2=CH 2 + CO CH 3CH 2CHO ]CH 2-CH 2C O 2 ● 同碳二卤化物水解：制备芳香族醛、酮 甲乙酮 CH 3CCH 2CH 3O CH 3CH 2CH 2CHO CH 3CHCH 2CHO CH 3CH 3-C-CH=CH 2O 正丁醛异戊醛 甲基乙烯基酮 CHO 苯甲醛C-CH 3O 苯乙酮 C-O 二苯甲酮 CH 3CHCH 2CHO 3 CH 3CH 2-C-CH-CH 3 O CH 34 3-甲基丁醛2－甲基－3－戊酮β-甲基丁醛 12 3 4 5 苯基丙烯醛3-CH=CH-CHO (肉桂醛)3 2 1 32 1 CH 3CH=CHCHO CH-CHO CH 32-丁烯醛苯基丙醛2-CH 3C-CH 2-CCH 3O O β-戊二酮 戊二酮 2,4-(巴豆醛) 1234苯基丙醛 α-
有机化学考研心得 作为一个考上北京理工大学化工系的学生来说，有机化学是物理化学、有机化学、化工原理这三门课里面最难考的一门，所以也是最需要好好准备的一门，历年来，考取北京理工大学化工类专业没有成功的，很多都败在了有机化学手里。所以，有机化学的重要性不言而喻。因此，为了给即将考取北京理工大学化工类的莘莘学子一些建议，我决定写下我在学习有机化学方面的个人心得。 时间方面：对于有机化学的学习，我从3月份就开始了，因为我也知道有机化学的难度，所以开始的比较早，结果证明，开始得早，事实证明是正确的，因为后来的有机化学考研考试，我考了142分，也算是对自己这大半年的学习的一种肯定。对于每天的学习时间，我基本上在3个小时左右，学习时间也是安排在晚上，对于我来说，晚上真的是学习有机化学的好时间，效率确实很高，当然，对于时间这一点，仅够参考，毕竟每一个人的生物钟是不一样的。 内容方面：主要是复习第二章：有机化合物的分类、表示方式、命名；第三章：立体化学；第四章：烷烃、自由基取代反应；第六章：脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应、β-消除反应；第七章：有机金属化合物；第八章：烯烃、亲电加成、自由基加成、共轭加成；第九章：炔烃；第十章：醇和醚；第十一章：苯和芳香烃、芳香亲电取代反应；第十二章：醛和酮、亲核加成、
共轭加成；第十三章：羧酸；第十四章：羧酸衍生物、酰基碳上的亲核取代反应；第十五章：碳负离子、缩合反应；第十七章：胺；第十八章：含氮芳香化合物、芳香亲核取代反应；第十九章：酚和醌；第二十章：杂环化合物。至于其它几章，只需要基本了解即可。有机化学的内容很多，需要掌握的知识点也很多，所以现在我需要重点介绍一下每章的考点，以便考生可以找到突破口，第二章主要是熟悉各种官能团的名称以及有机化合物的命名还有R-S构型的确定；第三章主要是了解δ以及π键的基本定义以及手性的基本定义及应用；第四章主要是掌握烷烃的分类以及自由基反应的基本原理；第六章主要是掌握有机化学中的电子效应以及亲核取代反应的机理，还有消除反应的机理；第七章主要是掌握卤代烃的分类（重点是格式试剂的相关反应）；第八章主要是掌握烯烃的基本定义以及烯烃的相关反应；第九章主要是掌握炔烃的基本定义以及相关反应；第十章主要是掌握醇和醚的基本定义以及相关反应；第十一章主要是掌握芳香烃的基本定义以及相关反应；第十二章主要是掌握醛和酮的基本定义以及相关反应；第十三章和第十四章主要是掌握羧酸及其衍生物的基本定义以及相关反应；第十五章主要是掌握缩合反应的基本定义以及相关反应；第十七、十八、十九、二十章都属于杂环系列的章节，对于这几章，掌握基本定义即可；总之，除了这几点，重点中的重点，就是记住每一个人名反应，因为它们是有机化学的必考点。 真题部分：主要包括命名题，也就是写一些有机化合物的名
有机化学考研复习不完全攻略 对于化工、环境、农学、医药、生物的考生来说，有机化学在考研中的重要性不言而喻。有机化学是专业基础课的基础，知识体系庞大，联系纵横交错，是一块很难啃好的硬骨头。 本文就拣块硬骨头啃，谈一谈有机化学的复习技巧。 一、教材 除了报考院校指定的教材（例如农学用汪小兰的，药学用倪沛洲的）外，以下几本Boss级有机化学教材至少选择一本常备手边，否则很难把有机化学学深学透。 邢其毅《基础有机化学》，高等教育出版社 胡宏纹《有机化学》，南京大学出版社 王积涛《有机化学》，南开大学出版社 RT莫里森著，复旦有机教研组译，《有机化学》，科学出版社 除了教材之外，我们还要有习题集、相关复习资料、所报考院校的历年考试真题集、以及探讨有机化学某一个分支内容（有机合成、有机推断、立体化学）的书籍。笔者推荐几本。 1.习题集。建议使用考研指定教材以及以上四本教材的配套习题集。 2.相关复习资料。有些是针对某些学校或某些教材编写，公开出版，有些则是高校的内部资料。 3.历年真题。有些院校真题不对外公布。另一些，如北大、清华、复旦、中山、中科院、中科大等，真题对外公布，可以买到正式出版的真题集。这些学校的真题集做一下只有好处没坏处。 4.其他参考书。 Jie Jack Li著，荣国斌译《有机人名反应及机理》，华东理工大学出版社。这本书在各高校的图书馆都可以找到。 斯图尔特·沃伦著，丁新腾译《有机合成切断法探讨》、《有机合成设计（合成子法的习题解答式教程）》，上海科技出版社。这两本书很老了。 薛永强等，《现代有机合成方法与应用》，化学工业出版社 张军良等，《有机合成设计原理与应用》，中国医药科技出版社 巨勇等，《有机合成化学与路线设计》，清华大学出版社 有机合成的书细细读一本就足够了，关键是利用这本书把有机化学教材上零散的知识点综合
基础有机化学 (邢其毅版) 2011年上海医工院考研笔记整理姓名：庄守群
有机化学理论部分基础知识点 1.保里不相容原理 原子轨道理论 2.能量最低原理 （基态） 3.洪特规则 1.自旋反向平行规则 价键理论 2.共价键的饱和性 3.共价键的方向性 激发态 4.能量相近轨道形成杂化轨道 1.能量相近 分子轨道理论 2.电子云最大重叠 3.对称性相同 规范性示例 化学反应的基本模式：A 试剂 溶剂条件B 补充知识点 Lewis酸的三种类型： Lewis碱的三种类型： 第三章：立体化学 1.无对称面 1.分子手性的普通判据 2.无对称中心 3.无S4 反轴 注：对称轴Cn不能作为判别分子手性的判据 2. 外消旋体（dl体或+/-体）基本概念 1.绝对构型与相对构型 2.种类：外消旋化合物/混合物/固体溶液 基本理论非对映体 差向异构体端基差向异构体内消旋体（meso-）e.g 酒石酸 举例名词解释可能考察的：相对/绝对构型对映体/非对映体外消旋体潜不对称分子/原手性分子差向异构体
3.立体异构部分 ⑴含手性碳的单环化合物： 判别条件：一般判据 无S 1 S 2 S 4 相关：构象异构体ee aa ea ae 构象对映体 主要考查：S 1=对称面的有无 相关实例：1.1,2-二甲基环己烷 1,3二甲基环己烷 1，4二甲基环己烷 ⑵含不对称原子的光活性化合物 N 稳定形式 S P 三个不同的基团 ⑶含手性碳的旋光异构体 丙二烯型旋光异构体 1.狭义c c c 条件：a b 两基团不能相同 2.广义：将双键看成环，可扩展一个或两个c c c 联苯型旋光异构体 （阻转异构现象- 少有的由于单键旋转受阻而产生的异构体） B A a b 构型命名方法：选定一环，大基团为1，小基团为2.另一环，大集团为3，将其小基团转到环后最远处。 ⑷含手性面的旋光异构体 分子内存在扭曲的面而产生的旋光异构体，e.g 六螺苯 4.外消旋化的条件 ⑴若手性碳易成碳正离子、碳负离子、碳自由基等活性中间体，该化合物极易外消旋化。 ⑵若不对称碳原子的氢是羰基的-H ，则在酸或碱的作用下极易外消旋化。 含多个不对称碳原子时，若只有其中一个碳原子易外消旋化，称差向异构化。 5.外消旋化的拆分 化学法 酶解法 晶种结晶法 柱色谱法 不对称合成法： 1.Prelog 规则—一个分子得构象决定了某一试剂接近分子的方向，这二者的关联成为Prelog 规则. 2.立体专一性：即高度的立体选择性
有机化学试题库（一） 1. 试比较下面三种化合物与CH3ONa 发生 SN 反应的相对活性。 NO2NO2 A.NO2CH3CH3 B. C. CH2Cl Br F 2.比较下面三种化合物发生碱性水解反应的相对活性。 O A. CH 3 CH =CHCH 2Br B. CH Br C. = Br 32232 CH CH CH CCH 3.下面三种化合物一硝化时，所得间位产物的多少次序如何？ A.C6H 5CH 3 B. C 6H 5CHCl 2 C.C6 H 5CCl 3 4.下面三种化合物分子的偶极矩大小的次序如何？ CH3CH3CH3 A. B. C. NO2Cl CH3 5.下面三种化合物与一分子 HBr 加成的反应活泼性大小次序如何？ A.PhCH = CH 2 B.p - O 2NC 6H 4CH = CH 2 C.p - CH 3C6H4CH= CH2 6.甲基环戊烷的一氯代产物中哪个有对映异构体？ 7.下面三种化合物发生消除 HBr 的反应活化能大小次序如何？ Br CH 3CH 3 Br CH2Br A. B. C. 8. 下列各化合物发生亲核取代反应是按SN1 机理还是 SN2 机理进行的？ A. C6H5CH2Br B. (C6H5)2CHBr C. C6H5COCH2Br D.Br 写出下面反应的反应机理： CH = CH 2CH3CH3 CH3 +CH +C = C H3 CH 3 CH3CH 3H3C CH 3 用化学方法鉴别下列化合物： CH3CH2 Cl CH2C CH A. B. C. D. E. F. 合成下列化合物： 由苯合成 Ph2C＝ CH2（其它试剂任选）。 由甲苯合成2-硝基 -6-溴苯甲酸。 完成下列反应： O2PhCH3+H2SO4 1.[ A ]H3O[ B ][ C ] 。 AlCl 3 V 2O5 , 380 C 2. HCHO , HCl [D] CH CNa [ E ] H2O [ F ] ZnCl2Hg2+ , H+ 3. PhC CH + CH 3CH2MgBr[ G ] PhCH2Cl Na , NH3 [ H ][ I ] HBr [ J ] Mg [ K] (1) CO2 [M] ROOR(2) H3O+ O 化合物 A 、B 、 C、D 的分子式都是C10H14 ，它们都有芳香性。 A 不能氧化为苯甲酸； B 可被氧化为 苯甲酸，且 B 有手性； C 也可氧化成苯甲酸，但 C 无手性， C 的一氯代产物中有两个具有手性，分别 为 E 和 F；D 可氧化为对苯二甲酸， D 的一氯代产物中也有两个具有手性，分别是 G 和 H 。试写出 A、B、C、 D、 E、 F、 G、 H 的构造式。 某学生由苯为起始原料按下面的路线合成化合物A(C9H10) ： CH2 CH2CH3Br CHCH 2CH 3 KOH CH =CHCH 3 + AlCl 3Br 2 ClCH 2CH2CH 3hv EtOH, (A) 当他将制得的最终产物进行O3 氧化、还原水解后却得到了四个羰基化合物；经波谱分析得知它 们分别是苯甲醛、乙醛、甲醛和苯乙酮。问：（ 1）该学生是否得到了A ？（ 2）该学生所设计的合成路 线是否合理？为什么？（3）你认为较好的合成路线是什么？
第九章卤代烃 一、基本内容 １．定义和分类 烃分子中的一个或多个氢原子被卤原子取代所形成的化合物称卤代烃。本章 重点讨论单卤代烃。 单卤代烃用通式RX表示，Ｒ为烃基；Ｘ为卤原子（F、Cl、Br、I），是卤代 烃的官能团。用RX表示单卤代烷烃时，R为烷基，如：1-溴丁烷、2-氯丙烷、氟代环己烷等。其结构特征为和卤原子成键的碳原子是sp3杂化的。Ｘ连结在烯烃碳碳双键碳原子（sp２杂化）上的称作乙烯基卤代烃（简称烯卤），如氯乙烯、1-氯丙烯等。Ｘ连结在芳基上的称作卤代芳烃（简称芳卤），如溴苯。卤原子连结在烯丙基的亚甲基碳原子（sp３杂化）上的卤代烃被称为烯丙基卤代烃，如：3-溴丙烯（简称烯丙基溴）、苄基氯等。在单卤代烷烃中（氯甲烷除外），将卤原子分别连结在伯、仲、叔碳原子上的卤代烷分别称作伯、仲、叔卤代烷。 ２．反应 卤代烃可以用于多种反应，如碳碳键的形成和官能团的转换等。因此，卤代烃多用作有机合成试剂或有机合成的中间体，在有机合成中起着重要的作用。卤代烃的主要反应有：亲核取代反应、消除反应、和活泼金属的反应、还原反应等。单卤代烷烃的反应活性为：RI>RBr>RCl>RF（请注意，和其他卤代烃相比，氟代烃的性质比较特殊）。卤原子相同时，不同烃基的单卤代烃的反应的活性为：烯丙基卤代烃＞卤代烷烃＞乙烯基卤代烃或卤代芳烃。 ３．制备 主要制备方法：烯烃和卤化氢及卤素(Cl2、Br2)的加成；烃的卤代；醇与氢卤酸、卤化磷、及与亚硫酰氯的反应；卤原子互换；芳烃的亲电取代等。 二、重点与难点评述 本章的重点是卤代烃的重要反应及其应用和亲核取代反应历程。重要反应有亲核取代反应、消除反应、和活泼金属的反应等。历程主要是指S N1和S N2历程。难点是对结构与性质的关系、影响亲核取代反应的因素、亲核取代和消除反应的竞争等的认识和理解。 １．结构与性质 卤代烃的性质主要取决于碳卤键和烃基的结构。碳卤键越容易断裂，愈易发生反应。 1
第九章卤代烃 一、基本容 １．定义和分类 烃分子中的一个或多个氢原子被卤原子取代所形成的化合物称卤代烃。本章 重点讨论单卤代烃。 单卤代烃用通式RX表示，Ｒ为烃基；Ｘ为卤原子（F、Cl、Br、I），是卤代 烃的官能团。用RX表示单卤代烷烃时，R为烷基，如：1-溴丁烷、2-氯丙烷、氟代环己烷等。其结构特征为和卤原子成键的碳原子是sp3杂化的。Ｘ连结在烯烃碳碳双键碳原子（sp２杂化）上的称作乙烯基卤代烃（简称烯卤），如氯乙烯、1-氯丙烯等。Ｘ连结在芳基上的称作卤代芳烃（简称芳卤），如溴苯。卤原子连结在烯丙基的亚甲基碳原子（sp３杂化）上的卤代烃被称为烯丙基卤代烃，如：3-溴丙烯（简称烯丙基溴）、苄基氯等。在单卤代烷烃中（氯甲烷除外），将卤原子分别连结在伯、仲、叔碳原子上的卤代烷分别称作伯、仲、叔卤代烷。 ２．反应 卤代烃可以用于多种反应，如碳碳键的形成和官能团的转换等。因此，卤代烃多用作有机合成试剂或有机合成的中间体，在有机合成中起着重要的作用。卤代烃的主要反应有：亲核取代反应、消除反应、和活泼金属的反应、还原反应等。单卤代烷烃的反应活性为：RI>RBr>RCl>RF（请注意，和其他卤代烃相比，氟代烃的性质比较特殊）。卤原子相同时，不同烃基的单卤代烃的反应的活性为：烯丙基卤代烃＞卤代烷烃＞乙烯基卤代烃或卤代芳烃。 ３．制备 主要制备方法：烯烃和卤化氢及卤素(Cl2、Br2)的加成；烃的卤代；醇与氢卤酸、卤化磷、及与亚硫酰氯的反应；卤原子互换；芳烃的亲电取代等。 二、重点与难点评述 本章的重点是卤代烃的重要反应及其应用和亲核取代反应历程。重要反应有亲核取代反应、消除反应、和活泼金属的反应等。历程主要是指S N1和S N2历程。难点是对结构与性质的关系、影响亲核取代反应的因素、亲核取代和消除反应的竞争等的认识和理解。 １．结构与性质 卤代烃的性质主要取决于碳卤键和烃基的结构。碳卤键越容易断裂，愈易发生反应。 1
有机化学考点归纳与典型题（含考研真题）详解（下册）益星学习网可免费下载题库 目录 第11 章羧酸衍生物 11.1 考点归纳 11.2 典型题（含考研真题）详解 第12章3 -二羰基化合物 12.1 考点归纳 12.2 典型题（含考研真题）详解 第13 章含氮有机化合物 13.1 考点归纳 13.2 典型题（含考研真题）详解 第14 章重氮化合物和偶氮化合物 14.1 考点归纳 14.2 典型题（含考研真题）详解 第15 章含硫、含磷和含硅有机化合物 15.1 考点归纳 15.2 典型题（含考研真题）详解 第16 章周环反应 16.1 考点归纳 16.2 典型题（含考研真题）详解 第17 章杂环化合物 17.1 考点归纳 17.2 典型题（含考研真题）详解 第18 章碳水化合物 18.1 考点归纳 18.2 典型题（含考研真题）详解 第19 章氨基酸蛋白质核酸 19.1 考点归纳 19.2 典型题（含考研真题）详解 第20 章有机化合物的波谱分析 20.1 考点归纳 20.2 典型题（含考研真题）详解 第11 章羧酸衍生物 11.1 考点归纳 一、羧酸衍生物的结构 1 ．酰卤 羧酸分子中的羟基被卤原子取代后的生成物，通式为： 2．酸酐
两个羧酸分子间脱水后的生成物，通式为：羧酸还可以与另一分子无机酸脱水而成混酐。某些二元羧酸脱水后生成环状的酸酐。 3．酯 有机酸酯中的羧酸酯是羧酸和醇脱水的产物，通式为： 4．酰胺 羧酸分子中的羟基被氨基（—NH2或烃氨基（—NHR —NR2取代后的生成物，通式为： 5．结构特点 （1）酰胺中的C—N 键较胺中的C—N 键短，主要因为： ①酰胺与胺中C—N键的碳分别采用是sp2与sp3杂化轨道与氮成键，前者杂化轨道中的s 成分比后者多； ②羰基与氨基的氮共轭，从而使C- N键具有某些双键的性质。 （2）由于共轭作用，酯基中的C—O键也比醇中的C- 0键短。 （3）酰氯中C—Cl 键比氯代烷中的C—Cl 键长，这是因为氯在酰氯中的吸电子诱导效应远远强于与羰基的共轭效应。 （4）这种具有相反电荷的偶极结构在羧酸衍生物中的重要性：酰胺＞酯＞酰氯。 二、羧酸衍生物的命名 1．酰卤 将相应的酰基（acyl）的名称放在前面，卤素的名称放在后面合起来命名。英文名称是把相应羧酸的词尾“ -ic acid ”换成“ -yl halide ”。例如： 2．酰胺、酸酐 酰胺的名称和酰卤相似，也可以从相应的羧酸名称导出。英文名称是把相应羧酸的词尾“-oic acid ”或俗名字尾“ -ic acid ”换成“ amide ”。例如： 3．酸酐酸酐常将相应的羧酸的名称之后加一“酐”字。英文名称是把相应羧酸的“acid ”换成“ anhydride ”。例如： 4．酯 酸的名称在前，烃基的名称在后，再加“酯”字。英文名称是将相应羧酸的词尾“-ic acid ” 换成“ -ate ”，并在前面加上烃基名称。例如： 三、羧酸衍生物的物理性质羧酸衍生物的分子中都含有基，因此，它们都是极性的化合物。 1．低级的酰卤和酸酐都是有刺激性臭味的无色液体，高级的为白色固体。酰卤的沸点较相应的羧酸低，因为酰卤的分子中没有羟基，不能通过氢键缔合。酸酐的沸点较相对分子质量相当的羧酸低（例如，乙酸酐相对分子质量为102，沸点为139.6 C；戊酸相对分子质量为103,沸点为186 C），但比相应的羧酸高。酯的沸点比相应的酸和醇都要低，而与含同碳数的醛或酮差不多。低级（含C3?C5）的酯微溶于水，但酯均易溶于有机溶剂。具挥发性的 酯有香味，许多花、果的香味就是由于有它们存在的缘故（如乙酸异戊酯有香蕉香味）。高级酯是蜡状固体。 2．酰胺的氨基上的氢原子可在分子间形成强的氢键： 因此，酰胺的沸点比相应的羧酸高。当氨基上的氢原子被烃基取代后，就不能发生氢键缔合而使沸点降低。除甲酰胺外，其他酰胺都是结晶固体。低级酰胺（含C5-C6）可溶于水。N, N-二甲基甲酰胺、N, N-二甲基乙酰胺能与水和大多数有机溶剂以及许多无机液体混溶，它们都是合成纤维的优良溶剂。
一、选择题（共10题，每题2分，共20分） 1. 下列碳正离子的稳定性顺序是.....................................….......…..[ ] (A) C>B>A>D (B) B>A>C>D (C) D>C>A>B 2. 下列化合物中，酸性最强的是 ...............…....…....[ ] A. B. C. D.CH 3CH 2COOH CH C COOH NC CH 2COOH H 2C CHCOOH (A) C>B> D> A (B) B>A>C>D (C) A>D>B>C 3. 下列化合物双键的构型是: ...................................………....…....[ ] CH 3Cl C=C H CH 3 (A)E 型, 反式 (B) Z 型, 反式 (C) Z 型, 顺式 (D) E 型, 顺式 4.下列化合物或离子中有芳性的是 ……. ...............…………...[ ] 5. 反-1-氯-3-溴环己烷的稳定构象式是……………………………….[ ] 6. 下列分子中没有手性的是 ................…………...[ ] 7. 下列化合物中，哪个在1H-NMR 中只有单峰？ ......…………...[ ] A. B. C. D.C C CH 3H H H 3C C C H CH 3H H 3C C C H H Cl C C H H F 8. 下列化合物中手性碳原子的构型是 … .......…………...[ ] A.(C 6H 5)2CH (C 6H 5)3C B.C 6H 5CH 2 C.CH 3CHCH 2CH 3 D.
中科院上海有机所考研总结专业课篇 有机化学：准备了北大邢其毅版《基础有机化学》，另外就是北大裴伟伟编的这两本教材的配套习题答案《基础有机化学习题精粹》，我个人觉得考有机化学有这三本书足以，当然，也可多买一套课后习题答案，市面上很多版本，随便买一套当做补充，因为《基础有机化学习题精粹中有的习题并未给出答案，而是给了一套类似的题及解答，从这个层面上来讲，备上一套另外版本的参考答案也是必要的。除此之外必须要准备的就是历年真题了，中科院的历年真题很好找，到百度上可以很轻松的找到，根本不用花钱买物理化学：准备了南京大学傅献彩版的《物理化学(第五版)》(上下册)(这也是中科院指定的复习教材)以及孙德坤版的《物理化学学习指导》，沈文霞版《物理化学学习指导及考研指导(科学版)》(后面两本书可能一般的书店不多见，可到卓越网或者当当网上去买，2到3天到，比较节省时间)，除了这些，当然还有就是历年真题了，网上也很容易找的。关于政治：需要准备的教材任汝芬的《序列一》和《序列四》，只准备《序列一》和《序列四》，《序列二》，《序列三》皆为垃圾中的极品，详情后续(当然，也有用了其他辅导书的同学也考了很高的分数，我说的仅仅是个人经验哈)，到书店买一本选择题多分析题少的习题书，关于具体的书名，不再赘述，一句话，无关紧要，随便谁的都行，因为做题不是让你去记住什么重点，而是有个感觉，因为真题和他们出的习题相去甚远，做了只是为了找找感觉，和提高能力无关，所以哪个版本皆可。在最后的冲刺阶段，市面上有很多的分析题预测，可以多买几套看看，诸如《24天24题》，各类《最后*题》等等。关于真题，众说纷坛，我考研的时候也听到很多关于真题如何如何重要的说法，但是从我自身而言，我一套真题也没做，就是在用《序列一》的时候将每章后面的真题选题题部分认真的做了一
sp 2 考研有机化学重点 第一章 绪 论 1.共价键理论 现代共价键理论基本要点 ①当两个原子互相接近到一定距离时, 自旋方向相反的单电子相互配对, 使电子云密集于两核之间, 降低了两核间正电荷的排斥力, 增加了两核对电子云密集区域的吸引力,因此, 使体系能量降低, 形成稳定的共价键。 ② 每个原子所形成共价键的数目取决于该原子中的单电子数目, 即一个原子含有几个单电子, 就能与几个自旋方向相反的单电子形成共价键, 这就就是共价键的饱与性。 ③ 当形成共价键时, 原子轨道重叠程度越大, 核间电子云越密集, 形成的共价键就越稳定。因此, 共价键总就是尽可能地沿着原子轨道最大重叠方向形成, 这就就是共价键的方向性。 2.杂化轨道理论 杂化轨道理论 (orbital hybridization theory):原子在形成分子时,由于原子间的相互影响,同一个原子内的不同类型、能量相近的原子轨道可以重新组合成能量、形状与空间方向与原来轨道完全不同的新的原子轨道。这种重新组合过程称为杂化,所形成的新的原子轨道称为杂化轨道(hybridization orbitals)。 3.sp 3, sp 2, sp 杂化对应碳原子空间构型 4.共价键的属性 第二章 烷 烃 1.系统命名法 ①对于支链烷烃,把它瞧作就是直链烷烃的烷基取代衍生物。 sp sp 3 键长 :成键原子的核间距离 键角:两共价键之间的夹角 键能:离解能或平均离解能 键的极性: 成键原子间的电荷分布 决定分子 空间构型 → 化学键强度 → 影响理化性质
支链烷烃的命名法的步骤:选取主链(母体)。选一个含碳原子数最多的碳链作为主链。(写出相 当于这个主链的直链烷烃的名称)含多取代基时,编号采用“最低次序”原则。所谓“最低序列”指的就是碳链以不同方向编号,得到两种或两种以上的不同编号序列,则顺次比较各系列的不同位次,最先遇到的位次最小者为“最低系列”。 ②主链碳原子的位次编号:确定主链位次的原则就是要使取代基的位次最小。从距离支链最近的一端开始编号。位次与取代基名称之间要用“一”连起来,写出母体的名称。 ③i)如果有几个不同的取代基时,把小的取代基名称写在前面,大的写在后面; ii)如果含有几个相同的取代基时,把它们合并起来,取代基的数目用二、三、四等表示,写在取代基的前面,其位次必须逐个注明,位次的数字之间要用“,”隔开。 (1) (2)
第三章 单烯烃 一、 基本内容 1．单烯烃的定义和结构 单烯烃指分子中含有一个碳碳双键的不饱和烃，碳碳双键是烯烃的 官能团，称为烯键。烯键是由一个碳碳σ单键和一个碳碳π键组成，具有刚性，不能绕碳碳双键自由旋转。 2．烯烃的同分异构现象 烯烃的异构现象包括碳干异构；双键位置不同引起的官能团位置异构；由于双键两侧的基团在空间位置不同引起的顺反异构。所以相同碳数的烯烃的异构体数目比相应的烷烃较多。 3．烯烃的化学性质 碳碳双键是反映烯烃化学性质的官能团。烯烃的化学性质比烷烃活泼，可以与许多试剂反应。主要的反应有：亲电加成，催化氢化，氧化反应和聚合反应。亲电加成包括与酸、卤素和硼烷等的加成；氧化反应包括用KMnO 4或OsO 4等作氧化剂的氧化，臭氧化反应；聚合反应主要是发生加聚反应，生成高分子化合物；催化氢化系烯烃在催化剂存在下，与 H 2加成，生成烷烃的反应。 4．烯烃的制备 可通过卤代烃脱HX 和醇脱H 2O 等方法制得；也可通过炔烃还原制得。 5．烯烃中氢的分类： 可分为烯丙氢和烯氢。其中，烯丙氢指在C=C 双键邻位碳原子上的氢，也叫α-H ；烯 氢指与C=C 双键直接相连的氢原子，它们在发生自由基取代时的活性顺序为： 烯丙氢> 烯氢 6．烯烃亲电加成历程和马氏规则。 烯烃亲电加成反应一般分两步进行：第一步，烯烃接受亲电试剂的进攻生成正离子中间体；第二步，正离子与亲核物种结合。有的反应在第一步生成的正离子为结构特殊的三元环状正离子（鎓离子），如Br 2与烯烃加成生成溴鎓正离子；第二步，Br - 从背后进攻，生成反式加成产物。 卤化氢等极性试剂与不对称烯的离子型加成反应，氢原子加在含氢较多的双键碳原子上，卤素、其它亲核性原子或基团加在含氢较少的双键碳原子上。这种取向称为马尔科夫尼科夫规则，简称马氏规则。马氏规则是一种经验规则，应在具体的反应中作具体分析。 C C ()
一、教材 一、教材 除了报考院校指定的教材（例如农学用汪小兰的，药学用倪沛洲的）外，以下几本Bos s级有机化学教材至少选择一本常备手边，否则很难把有机化学学深学透。 邢其毅《基础有机化学》，高等教育出版社 胡宏纹《有机化学》，南京大学出版社 王积涛《有机化学》，南开大学出版社 RT莫里森著，复旦有机教研组译，《有机化学》科学出版社 除了教材之外，我们还要有习题集、相关复习资料、所报考院校的历年考试真题集、以及探讨有机化学某一个分支内容（有机合成、有机推断、立体化学）的书籍。笔者推荐几本。 1.习题集。建议使用以上三本教材的配套习题集。 2.相关复习资料。有些是针对某些学校或某些教材编写，公开出版，有些则是高校的内部资料。 3.历年真题。有些院校真题不对外公布。另一些，如北大、清华、复旦、中山、中科院、中科大等，真题对外公布，可以买到正式出版的真题集。这些学校的真题集做一下只有好处没坏处。 4.其他参考书。 Jie Jack Li著，荣国斌译《有机人名反应及机理》，华东理工大学出版社。这本书在各高校的图书馆都可以找到。 斯图尔特·沃伦著，丁新腾译《有机合成切断法探讨》、《有机合成设计（合成子法的习题解答式教程）》，上海科技出版社。这两本书很老了。 薛永强等，《现代有机合成方法与应用》，化学工业出版社 张军良等，《有机合成设计原理与应用》，中国医药科技出版社 巨勇等，《有机合成化学与路线设计》，清华大学出版社 有机合成的书细细读一本就足够了，关键是利用这本书把有机化学教材上零散的知识点综合起来，并提高综合灵活运用的能力。 由于现在专业课渐渐转成综合科目考查的形式，有机解谱题往往合并到分析化学里，本文不再涉及有机解谱。 二、时间安排 时间安排。 一般进行三轮复习，时间从7月到次年1月。根据不同情况可以走四轮甚至更多轮次，
有机化学复习总结 一．有机化合物的命名 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物： 包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃），芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐，酯，酰胺），多官能团化合物（官能团优先顺序：－COOH ＞－SO3H ＞－COOR ＞－COX ＞－CN ＞－CHO ＞>C ＝O ＞－OH(醇)＞－OH(酚)＞－SH ＞－NH2＞－OR ＞C ＝C ＞－C ≡C －＞(－R ＞－X ＞－NO2)，并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。 2. 根据化合物的系统命名，写出相应的结构式或立体结构式（伞形式，锯架式，纽曼投影式，Fischer 投影式）。 立体结构的表示方法： 1 ）伞形式： COOH OH H 3 2）锯架式：CH 3 OH H H OH C 2H 5 3） 纽曼投影式： H H 4）菲舍尔投影式：COOH CH 3 OH H 5）构象(conformation) (1) 乙烷构象：最稳定构象是交叉式，最不稳定构象是重叠式。 (2) 正丁烷构象：最稳定构象是对位交叉式，最不稳定构象是全重叠式。 (3) 环己烷构象：最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳定构象是e 取代的椅 式构象。多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e 键上的椅式构象。 立体结构的标记方法 1. Z/E 标记法：在表示烯烃的构型时，如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧，为Z 构型， 在相反侧，为E 构型。 CH 3 C H C 2H 5CH 3C C H 2H 5Cl (Z)－3－氯－2－戊烯 (E)－3－氯－2－戊烯 2、 顺/反标记法：在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个相同的基团在同一侧，则为顺式； 在相反侧，则为反式。
sp 2 考研有机化学重点 第一章 绪 论 1．共价键理论 现代共价键理论基本要点 ①当两个原子互相接近到一定距离时, 自旋方向相反的单电子相互配对, 使电子云密集于两核之间, 降低了两核间正电荷的排斥力, 增加了两核对电子云密集区域的吸引力，因此, 使体系能量降低, 形成稳定的共价键。 ② 每个原子所形成共价键的数目取决于该原子中的单电子数目, 即一个原子含有几个单电子, 就能与几个自旋方向相反的单电子形成共价键, 这就是共价键的饱和性。 ③ 当形成共价键时, 原子轨道重叠程度越大, 核间电子云越密集, 形成的共价键就越稳定。因此, 共价键总是尽可能地沿着原子轨道最大重叠方向形成, 这就是共价键的方向性。 2．杂化轨道理论 杂化轨道理论 (orbital hybridization theory)：原子在形成分子时，由于原子间的相互影响，同一个原子内的不同类型、能量相近的原子轨道可以重新组合成能量、形状和空间方向与原来轨道完全不同的新的原子轨道。这种重新组合过程称为杂化，所形成的新的原子轨道称为杂化轨道（hybridization orbitals ）。 3．sp 3, sp 2 , sp 杂化对应碳原子空间构型 4．共价键的属性 第二章 烷 烃 1．系统命名法 ①对于支链烷烃，把它看作是直链烷烃的烷基取代衍生物。 sp sp 3 键长 ：成键原子的核间距离 键角：两共价键之间的夹角 键能：离解能或平均离解能 键的极性: 成键原子间的电荷分布 决定分子 空间构型 → 化学键强度 → 影响理化性质
支链烷烃的命名法的步骤：选取主链（母体）。选一个含碳原子数最多的碳链作为主链。（写出相当于这个主链的直链烷烃的名称）含多取代基时，编号采用“最低次序”原则。所谓“最低序列”指的是碳链以不同方向编号，得到两种或两种以上的不同编号序列，则顺次比较各系列的不同位次，最先遇到的位次最小者为“最低系列”。 ②主链碳原子的位次编号：确定主链位次的原则是要使取代基的位次最小。从距离支链最近的一端开始编号。位次和取代基名称之间要用“一”连起来，写出母体的名称。 ③i）如果有几个不同的取代基时，把小的取代基名称写在前面，大的写在后面； ii)如果含有几个相同的取代基时，把它们合并起来，取代基的数目用二、三、四等表示，写在取代基的前面，其位次必须逐个注明，位次的数字之间要用“，”隔开。 (1) (2)