1、我先来说一个吧！本科时候，刚进实验室不久，做一个钯碳氢
化的反应，之前只是听老师还有师兄们说钯碳很危险容易着，反应后要回收，但是到底有多危险说实话是不太了解的。后来，在做钯碳氢化的时候，有一次将钯碳加入到反应液中，突然冒火星了，当时就被吓到了，这一刻才意识到钯碳确实有点危险。后来一次实验的时候，钯碳加氢没有反应完，猜测可能是因为钯碳被毒化了，因此就想着多加一点钯碳，结果当时很傻，打开瓶盖就往里面加钯碳结果发出了“碰”的一声，然后溶剂就着了，瓶子就变成了酒精灯了，还好之前有打开瓶盖一会，要不然就是一个炸弹了。之后做钯碳加氢时，加钯碳之前总是会先置换氮气，现在一点事情都没有了。原以为这种事情只会发生在我这种什么都不懂的本科生身上，但是最近，一个博士师兄做这个的时候，也犯了同样的错误。关于这样的事情还有好多，希望大家多多交流！2、记得还在上学的时候做了个碱水萃取乙醚提取物，满屋子散发
乙醚气味（通风开着也很呛），此时水管工修实验室水管，竟然准备直接点烟，旁边某人见状瞬间按住那拿打火机的手，现在想想如果再晚几秒反应的话～现在还后怕
3、三氯氧磷的反应，反应完旋出的三氯氧磷摧灭时要注意，不要
用冰水摧灭三氯氧磷，三氯氧磷在冰水中不引发，一旦你把它加完，温度渐渐升起来，它会迅速反应，剧烈放热，很有可能爆炸。
正确的应是用40度左右的水来摧灭，三氯氧磷缓慢往水里加，边搅拌，温度过高再加些冰降温，保持在40-60度为佳。让它加进
去就反应。
4、冬天处理高沸点物质，冷凝器通入60℃热水，蒸馏苯酚。磨
口处堵了，师弟喊我过去看看…刚走到反应瓶旁边，温度计连着温度计套管蹦出来了，苯酚喷了我们俩一身…脸上多处灼伤…蒸馏出现管道堵塞，撤去热源是关键。
5、用鱼泵压柱子时的事故.
这是发生在我身边，我亲眼所见的一次事故。
当时我隔壁实验室一哥们在过大柱子，大概500克那种。在落地通风橱过，柱子大嘛，用的是卖鱼用的往水里鼓气的空气泵加压，也许是磨口处橡皮筋扎的不是很紧吧，加压时储液球和柱子间接口处突然弹开了，溶剂直接喷到鱼泵的插座接口上，撒的到处都是，他下意识间，第一反应就是去拔气泵插头，不拔还好，一拔产生的电火花把石油醚引燃了，一发不可收拾，数秒间，火焰直接把落地通风处的顶都掀了。全靠他跑的快，到实验室外叫了好几个人，拿了四五个灭火器才把火灭了，没有造成更大损失和人员伤亡，他的手臂被烫伤比较严重，我估计得有个把月不能动，从起火到灭火前后就十分钟不到吧，把整个落地通风厨全烧了，连房顶都黑了一片。
因此，之后该公司一直不让用鱼泵过柱子。虽然之前也知道遇到这种情况不要去拔插头，但在那种情况下，人的第一反应下意识就会去拔，所以还是很危险。
6、有3个事情印象深刻。
一个是大学上实验课，当时记得是用乙醚萃取，对面的哥们边摇边跟旁边的聊天，忘记放气了，分液漏斗直接在手里爆了，还好玻璃渣没伤到皮肤，就是衣服都被溶剂淋湿了；
第二个是工作后，有个同事新打孔了一个橡皮塞，准备塞一根温度计进去，可能有点紧，用力过猛，温度计折断了，然后刺入手中，也不知道水银有没有进入皮肤，赶紧送医院了。
还一次是本人，一次重结晶过程中，回流后停搅拌观察瓶内溶液已经基本溶解清澈了，然后加了点活性炭准备脱色，加完活性炭，一开搅拌，沸腾的液体从冷凝管直往上冲，赶紧把搅拌关了，吓出一身冷汗。后来把温度降下来一些再开搅拌就没事了。
7、记得萃取时，碳酸钾调酸没怎么摇匀就直接萃取，最后，差
点萃取瓶炸了，幸好我力气大，但是还是喷了很多
8、一次做1-丁基-3-甲基咪唑六氟磷酸盐的离子液体，第一步是
要将N-甲基咪唑与溴代正丁烷反应，合成1-丁基-3-甲基咪唑氯化物，需要将溴代正丁烷逐滴加入盛N-甲基咪唑的三口烧瓶中，反应需要加热，但是反应本身会产生大量的热。第一次做的时候没注意，开始时滴加速度有点慢温度计没什么动静，所以决定加快滴加速度，10秒左右的时间剧烈反应，直接将冷凝管上的干燥管顶出，还好水银温度计没爆裂，但是屋内满是N-甲基咪唑的味道。
现在现在想想都害怕。
9、实验室容易忽略的危险性：
1.普通烘箱：烘干稍大份（比如几百克有机物料）。一般有机溶剂
结晶完，需要烘干的，切记充分抽干，最好再晾干几小时，再烘干。含溶剂较多时，烘箱内易燃，易爆！（已经发生过一次，烘箱门被炸开）
2.冰箱内：产品有机溶剂结晶，一定要密封（烧杯口），尤其是比
较大份的。有机溶剂会挥发易爆。
3.加热结晶时，不要分心，时常出现有事忘了正在加热结晶！
4.废钠块处理：要小块，分次缓慢醇解。不要大意试试水解。10、补充一个：钯碳加入到含少量乙酸的乙醇中会冒火星！（少量
乙酸活化钯碳）
11、研究生的时候，有一次加热用的油裕锅探头掉出来了，等我发
现的时候，油浴锅里的油已经沸腾了，再烧就要着火了，吓了一身冷汗
12、合成的药品在烧瓶里难以刮下来，就用溶剂把它冲下来，然后
把它放在蒸发皿里蒸发，最可气的是竟然把它挪到烘箱里烘~ 幸好老师看见了，不然温度过高出现蒸汽，会爆炸的~
13、第一次装硅胶柱层柱子时，没注意，向烧杯中用力倾倒时，结
果有大量粉尘扬起，瞬间吸入很多细粒硅胶粉末。因为该硅胶颗粒很细，吸入肺部不易出来。就像雾霾一样严重！！！
14、1，去年，用空气泵压柱子时，可能是这根柱子有点堵，出液
速度慢，最后直接把储液球压爆了。好在挡板拉下来只容手伸进去移动接料的锥形瓶，要不然，那玻璃扎下来。。。。
2，刚参加工作时，看一师兄做实验，二氯甲烷萃取，摇分液漏斗
时，没有及时放气，最后蒸汽和产生的CO2直接冲开玻璃塞，来了个喷泉，好在实在通风厨里操作，最后只是将通风厨免费染色一次了。
3，第一次跳槽到新公司，因为设备不熟，加热装置就是一台变压器。第一次做加热反应时，投料完，去检测原料的，回来发现反应喷料了。其实动手前还问了同事，他们告诉我怎么怎么，一定是这个温度，超也不会有多少。所以以后做加热，我都是等温度稳定了才会离开，并关照组员帮帮留意。
15、我来说一个，像我们做有机实验的，经常一个实验十几个小时，
过夜的那种。有一个我做实验，过夜，冷凝水。结果夜里停水，然后过几个小时水来了，但是水龙头水压不稳，直接将水管冲掉了，还好发现的早，但是已经是水漫金山了。
16、在实验室蒸溶剂，好像是四氢呋喃吧，用钠条干燥的那种，钠
片是包在大滤纸中用锤子砸的，砸完后有一些遗留到地板上了，当时没在意。做完就去吃饭了，回来的时候发现有人做回流，估计点板时不小心水流到了地板上，地上到处都是小火花，（当时感觉像过年放小烟花似的）赶紧叫师兄一起灭火！火花旁边可是几大箱的石油醚，乙酸乙酯啊！
各位以后做钠干燥一定注意处理残留的钠！！！
17、有一次在过年前处理实验室多余的废酸废碱，采取中和的办
法，将三乙胺，DMAP倒入盐酸乙醇中，也加了水，结果还是着火了，幸好有同事帮忙用灭火器给灭了，事后被领导强烈鄙视了一
番，工作了5年唯一一次事故，一失足成千古恨。
18、。。。双氧水等过氧化物淬灭不彻底，直接上旋蒸，
bong！。。。。。。。
19、实验室一个师姐悬蒸乙醚，旋干放气时，等不及泵自然回到常
压，就自己拧开塞子，直接爆炸，毁容了
20、车间浓缩硝基甲烷，刚浓缩正常不久，直接爆炸，把釜盖的
螺栓冲断，覆盖冲了几米远，危险，如同TNT呀。
21、高温真空蒸馏，蒸完的时候，停了加热马上拔了真空管，爆了，
蒸馏头都飞了
22、我讲一个吧公司发生的事情
重结晶溶剂为丙酮低温结晶结束后用实验室小型电动离心机甩料由于连续使用离心机离心机底部皮带发热丙酮在高速离心下部分汽化离心机发热部分与汽化丙酮结合丙酮失火燃烧实验室烧毁一个柜子
处理方式：失火时设备处于用电状态，先关总电闸，其次禁止用水灭火丙酮燃烧已经引燃了溶剂瓶先将溶剂瓶用浸湿的不易燃烧的棉布覆盖在用二氧化碳灭火器灭火当明火熄灭后一定要注意不要去动覆盖着浸湿棉布的溶剂瓶，否则二次着火（因为周围燃烧，空气温度高，打开浸湿的棉布后，很容易二次引燃）。
明火扑灭后，现场通风状态，远远关注灭火点，直至无异常后再处理现场。
好多人都很容易赶工作，连续使用离心机没考虑这方面的问题这个可是教训哦
三氯氧磷破坏：三氯氧磷在反应结束后加入冰水萃取因为是水浴加热反应，把水浴中的水换掉后加入自来水降温反应用的三口瓶一个口回流管一个滴加管一个机械搅拌口无内温温度计以水浴温度为主但这个是放热反应而且水浴温度与体系温度存在一个降温时间差所以滴加水快了直接冲料不过幸亏冷凝管上端我加了导气管，物料冲出室外但必须引以为戒
23、1、实验用到乙醚，烘干用的是鼓风热烘干机。夏天，天热，
把乙醚做完的试剂壶放到烘干机不远处，乙醚晚上挥发，遇烘干机明火，引燃爆炸。幸好是晚上没人。
2、做过金属钠处理溶剂的试剂瓶放在操作台上没固定。擦操作台
时不小小心碰到，倒了与水剧烈反应引燃实验室，幸好灭火得当没有出大祸。
3、金属钠处理过的瓶子，实验员新来不知道，洗瓶子时直接用水
冲，燃爆。幸好量不大。
4、加氢时，加钯碳，加完后，工人抖动袋子想把物料加完，引起
自燃。
24、油浴锅开着加热却忘记放入温度探头，幸好发现时只有70度
有机合成中的一些基础反应 有机合成，是指从较简单的化合物或单质经化学反应合成较复杂的化合物的过程。有时也包括从复杂原料降解为较简单化合物的过程。由于有机化合物的各种特点，尤其是碳与碳之间以作用力较大的共价键相连，也使得有机合成非常困难。合成路线的多样性让我们有了各种不同的选择，有机合成常常用于工业生产当中，所以我们一般会选择用料最少，条件最温和，成本最低的合成路线。但对于有机化学的学习，我们必须了解其他的合成路线。下面我们就来介绍几个有机合成里的基础反应。 一、取代反应。 取代反应包括卤代，硝化，磺化，酯化，皂化和水解等。 亲核取代反应的机理分别是SN1和SN2。 1、SN1机理（即单分子亲核取代）：在SN1机理中，亲核取代反应分两步进行。第一步是底物上的离去基团L的离去，第二步是L离去后生成的正碳离子与亲核试剂结合。第一步反应速率较
慢，是反应速率的决定步骤。使正碳离子稳定的因素均有利于SN1取代的进行。 2、SN2机理（即双分子亲核取代）：亲核试剂从离去基团的背面进攻离去基团，旧键的断裂与新键的生成协同进行。若反应按照SN2机理进行时，其立体化学特征是进行反应的中心碳原子的构型反转。影响SN2反应活性的因素有，空间位阻，较好的离去基团，亲核试剂的亲核能力，溶剂的极性。 SN1和SN2的区别在于，在SN2反应中，没有碳正离子中间体产生，所以不发生重排。 二、加成反应和消除反应 加成反应分成亲电加成反应，亲核加成反应。 1、亲电加成反应：亲电加成反应是不饱和键的加成反应，是π电子与实际作用的结果。π键较弱，π电子受核的束缚较小，结合较松散，因此可作为电子的来源，给别的反应提供电子。反应时，把它作为反应底物，与它反应的试剂应试缺电子的化合物，俗称亲电试剂。这些物质中的质子，极化的带正电的卤素，又叫马氏加成，由马氏规则而得名“烯烃与氢卤酸的加成，氢加在氢多的碳上”。 2、亲核加成反应：亲核加成反应是由亲核试剂与底物发生的加成反应。反应发生在碳氧双键、碳氧三键，碳碳三键等等不饱和的化学键上。最有代表性的反应是醛或酮的羰基与格氏试剂加成的反应。RC=O + R'MgCl → RR'C-OMgCl再水解得到醇，这是在有机合成中合成醇常用的方法。 影响亲核加成反应的主要因素有，电子效应，空间效应，离去基团L的离去性。
精细有机合成原理期末模拟题 1 一、填空题 1、精细化工产品的特点是（小批量、多品种）、（高技术密集）、（附加值高）、（综合生产工艺流程和多用途）、（商品性强）； 2、石油是由（碳）、（氢）、（氧）、（氮）、（硫）五种元素组成的，这五种元素可以构成（烃类）和（非烃类）两类化合物； 3、化学反应器按催化剂运动状态可分为（固定床）、（流化床）和（移动床）； 4、全混流反应器的基本假设之一是，器内各处浓度、温度（相同），且等于（出口）的浓度和温度； 5、单层绝热床反应器适用于热效应（小）的化学反应，否则用（多层）绝热床反应器； 6、精细有机合成中，溶剂的作用主要有（溶解作用）和（影响化学反应）； 7、催化剂的使用要求有（活性）、（选择性）、（寿命）和（机械强度）； 8、催化剂失活的原因有（热失活）和（中毒）两种； 9、均相配位催化反应的优点是（活性高）、（选择性好）、（有体系预见性）； 10、卤代苯（氟苯、氯苯、溴苯、碘苯）的一硝化是一个（亲电取代）反应，由于氟的电负性最大，其负的（吸电诱导）效应也最大，一硝化时异构产物中（对）位的比例大。 11、常用磺化剂有（浓硫酸）、（发烟硫酸）、（氯磺酸）和（三氧化硫）。 12、写出三种不同类型的氢化催化剂（铁粉）、（硫化钠）、（NaBH4）。 13、天然石油中含有（烷烃）、（环烷烃）、（芳烃）三种烃类化合物； 14、催化剂寿命指的是保持其（平衡活性a e）的时间。
二、单选题 1、下列试剂哪一个不是亲电试剂 (a)NO2+ (b)Cl2(c)Fe2+ (d)Fe3+ 2、按极性分类，下列溶剂中哪一个是非极性溶剂 (a)丙酮(b)环己烷 (c) 水 (d)甲醇 3、下面哪一个不是自由基生成（链引发）的方式 (a)加压 (b)加热 (c)加过氧化苯甲酰 (d)光照 4、下面哪一个化合物最容易发生硝化反应 (a)苯(b)一硝基苯(c) 二硝基苯(d)苯胺 5、1摩尔硝基苯还原生成1摩尔苯胺，理论上需要铁粉的摩尔数为 (a) (b) (c) (d) 6、下面哪一个是H酸(b) 7、某化学反应的计量方程式为： 2P A S 已知：n A0=10mol,n A=1mol,n P=12mol,则： (a)Sp=1/3 (b)Sp=2/3 (c)Yp=3/10 (d)Yp=1/10 8、最常用的胺基化剂是： (a)氨水 (b)气氨 (c)液氨 (d)碳酸氢氨 9、2-氯蒽醌胺解制备2-氨基蒽醌的催化剂是： (a)CuCl (b)CuCl+SnCl2 (c)CuCl+FeCl2 (d)CuSO4
选择题Ⅱ： 151. 下列哪一种化合物不能用以制取醛酮的衍生物? (A) 羟胺盐酸盐 (B) 2,4-二硝基苯 (C) 氨基脲 (D) 苯肼 152. 下列哪个化合物不能起卤仿反应? (A) CH 3CH(OH)CH 2CH 2CH 3 (B) C 6H 5COCH 3 (C) CH 3CH 2CH 2OH (D) CH 3CHO 153. 下列哪个化合物可以起卤仿反应? (A) CH 3CH 2CH 2OH (B) C 6H 5CH 2CH 2OH (C) CH 3COCH 2CH 2COCH 3 (D) HCHO 154. 乙醛和过量甲醛在NaOH 作用下主要生成: : (A) (B) 155. (C) (D) 156. 用格氏试剂制备1-苯基-2-丙醇,最好采用哪种方案? (A) CH 3CHO + C 6H 5CH 2MgBr (B) C 6H 5CH 2CH 2MgBr + HCHO (C) C 6H 5MgBr + CH 3CH 2CHO (D) C 6H 5MgBr + CH 3COCH 3 157. : (A) C 6H 5CH 2OH C 6H 5COOH (B) C 6H 5CHOHCH 2COOCOCH 3 (C) C 6H 5CH =CHCOOCOCH 3 (D) C 6H 5CH =CHCOOH 158. 在稀碱作用下,下列哪组反应不能进行羟醛缩合反应? (A) HCHO + CH 3CHO (B) CH 3CH 2CHO + ArCHO (C) HCHO + (CH 3)3CCHO (D) ArCH 2CHO + (CH 3)3CCHO (A) (HOCH 2)3CCHO (B) C(CH 2OH)4 (C) CH 3CH CHCHO (D) CH 3CHCH 2CHO OH OH O CH 3 (C 6H 5)2C CH 3 C C 6H 5 O C CH 3C 6H 5 OH (CH 3)2C C 6H 5CH 3 C C 6H 5(CH 3)2C C(C 6H 5)2 C 6H 53O C 6H 5CHO +(CH 3CO)2O
有机化学常用网址整理 http://www.chem.ucalgary.ca/courses/351/Carey5th/Carey.html https://www.doczj.com/doc/be1153006.html,/iupac/nomenclature/ On-Line Learning Center "Organic Chemistry" 5th ed. by Francis A. Carey IUPAC Nomenclature of Organic Chemistry 有机合成： Organic Syntheses(有机合成手册), John Wiley & Sons (免费) https://www.doczj.com/doc/be1153006.html,/ Named Organic Reactions Collection from the University of Oxford (有机合成中的命名反应库) (免费) https://www.doczj.com/doc/be1153006.html,/thirdyearcomputing/NamedOrganicReac... 有机化学资源导航Organic Chemistry Resources Worldwide https://www.doczj.com/doc/be1153006.html,/ 有机合成文献综述数据库Synthesis Reviews (免费) https://www.doczj.com/doc/be1153006.html,/srev/srev.htm CAMEO (预测有机化学反应产物的软件) https://www.doczj.com/doc/be1153006.html,/products/cameo/index.shtml Carbohydrate Letters (免费,摘要) https://www.doczj.com/doc/be1153006.html,/Carbohydrate_Letters/ Carbohydrate Research (免费,摘要) https://www.doczj.com/doc/be1153006.html,/locate/carres Current Organic Chemistry (免费,摘要) https://www.doczj.com/doc/be1153006.html,/coc/index.html Electronic Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (有机合成试剂百科全书e-EROS) https://www.doczj.com/doc/be1153006.html,/eros/ European Journal of Organic Chemistry (免费,摘要) https://www.doczj.com/doc/be1153006.html,/jpages/1434-193X/ Methods in Organic Synthesis (MOS,有机合成方法) https://www.doczj.com/doc/be1153006.html,/is/database/mosabou.htm Organic Letters (免费,目录) https://www.doczj.com/doc/be1153006.html,/journals/orlef7/index.html Organometallics (免费,目录) https://www.doczj.com/doc/be1153006.html,/journals/orgnd7/index.html Russian Journal of Bioorganic Chemistry (Bioorganicheskaya Khimiya) (免费,摘要) http://www.wkap.nl/journalhome.htm/1068-1620 Russian Journal of Organic Chemistry (Zhurnal Organicheskoi Khimii) (免费,摘要) http://www.maik.rssi.ru/journals/orgchem.htm
专题有机合成题的一般解题方法 【复习目标】熟悉有机合成中需要具备的基础知识(有机物的组成、结构、性质、相互衍生关系，官能团的引入和消去，碳链的增减，官能团的保护等)，掌握有机合成的思路方法。 【机化学基础(选修5，人教版)P64-65：以有机反应为基础的有机合成，是有机化学的一个重要内容。它是利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化，其过程就象建筑师建造一座大厦，从基础开始一层一层地向上构建。利用简单的试剂作为基础原料，通过有机反应连上一个官能团或一段碳链，得到一个中间体；在此基础上利用中间体上的官能团，加上辅助原料，进行第二步反应，合成出第二个中间体……经过多步反应，按照目标化合物的要求，合成具有一定碳原子数目、一定结构的目标化合物。 逆合成分析法是在设计复杂化合物的合成路线时常用的方法，它是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。而这个中间体的合成与目标化合物的合成一样，是从更上一步的中间体得来的。依次倒推，最后确定最适宜的基础原料和最终的合成路线。所确定的合成路线的各步反应其反应条件必须比较温和，并具有较高的产率，所使用的基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、易得和廉价的。】 (一)有机物合成的基础知识 1．有机合成中官能团的引入和消去 (1)在分子中引入官能团的方法 ①引入卤原子 a.烯烃、炔烃的加成反应 b.取代反应 ②引入羟基 a.加成反应(烯加水、醛酮加氢) b.水解反应酯的水解 ③引入双键 a.加成反应(炔烃的加氢) b.消去反应(卤代烃、醇的消去) ④引入醛基或酮基：由醇羟基通过氧化反应可得到醛基或酮基。 (2)从分子中消除官能团的方法 ①经加成反应消除不饱和键 ②经取代、消去、酯化、氧化等反应消去－OH ③经加成或氧化反应消除－CHO ④经水解反应消去酯基。 ⑤经过水解、消去反应消去－X 2．有机合成中碳链的增减 (1)增长碳链的方法：①不饱和化合物间的加成、聚合(如乙烯→聚乙烯)、不饱和烃与HCN的加成后水解等。②酯化反应(如乙酸与乙醇转化为乙酸乙酯等)。③有机合成题中碳链的增长，也有可能以信息给出，此类问题中应高度重视反应物与产物中的碳原子数的比较及连接位置关系等。 (2)缩短碳链的方法，其方法主要有：①烃的裂化裂解(石油的裂化、裂解)。②某些烃的氧化(如苯的同系物、烯烃等)。③羧酸的脱羧反应。④酯的水解反应 3. 有机合成中官能团的保护 在有机合成中，某些不希望起反应的官能团，在反应试剂或反应条件的影响下产生副反应，这样就不能达到预计的合成目标，因此，必须采取措施保护某些官能团，待完成反应后再除去保护基，使其复原。(备考指南P125－6) 例如为防止一OH被氧化可先将其酯化，为保护C＝C不受氧化可先将其与HBr加成或与水加成，在含有C＝C和－CHO的化合物中欲用溴水检验C＝C，应先将－CHO用弱氧化剂(银氨溶液、新制Cu(OH)2氧化)等。 (二)有机物合成的途径 (1)一元合成路线：RCH＝CH2→一卤代烃→一元醇→一元醛→一元羧酸→酯 (2)二元合成路线：RCH＝CH2→二卤代烃→二元醇→二元醛→二元羧酸→酯(链酯、环酯、 —CH3—CH2Cl —CH2OH —COOH
精细有机合成原理期末模拟题1 一、 填空题 1、精细化工产品的特点是（小批量、多品种）、（高技术密集）、（附加值高）、（综合生产工艺流程和多用 途）、（商品性强）； 2、石油是由（碳）、（氢）、（氧）、（氮）、（硫）五种元素组成的，这五种元素可以构成（烃类）和（非烃 类）两类化合物； 3、化学反应器按催化剂运动状态可分为（固定床）、（流化床）和（移动床）； 4、全混流反应器的基本假设之一是，器内各处浓度、温度（相同），且等于（出口）的浓度和温度； 5、单层绝热床反应器适用于热效应（小）的化学反应，否则用（多层）绝热床反应器； 6、精细有机合成中，溶剂的作用主要有（溶解作用）和（影响化学反应）； 7、催化剂的使用要求有（活性）、（选择性 ）、（寿命）和（机械强度）； 8、催化剂失活的原因有（热失活）和（中毒）两种； 9、均相配位催化反应的优点是（活性高）、（选择性好）、（有体系预见性）； 10、卤代苯（氟苯、氯苯、溴苯、碘苯）的一硝化是一个（亲电取代）反应，由于氟的电负性最大，其负 的（吸电诱导）效应也最大，一硝化时异构产物中（对）位的比例大。 11、常用磺化剂有（浓硫酸）、（发烟硫酸）、 （氯磺酸）和（三氧化硫）。 12、写出三种不同类型的氢化催化剂（铁粉）、（硫化钠）、（NaBH 4）。 13、天然石油中含有（烷烃）、（环烷烃）、 （芳烃）三种烃类化合物； 14、催化剂寿命指的是保持其（平衡活性a e ）的时间。 二、 单选题 1、 下列试剂哪一个不是亲电试剂？ (a)NO 2+ (b)Cl 2 (c)Fe 2+ (d)Fe 3+ 2、 按极性分类，下列溶剂中哪一个是非极性溶剂？ (a)丙酮 (b)环己烷 (c) 水 (d)甲醇 3、 下面哪一个不是自由基生成（链引发）的方式？ (a)加压 (b)加热 (c)加过氧化苯甲酰 (d)光照 4、 下面哪一个化合物最容易发生硝化反应？ (a)苯 (b)一硝基苯 (c) 二硝基苯 (d)苯胺 5、1摩尔硝基苯还原生成1摩尔苯胺，理论上需要铁粉的摩尔数为 (a)1.0 (b)1.25 (c)2.0 (d)2.25 6、下面哪一个是H 酸？(b) HO3S NH2OH (a)(b) H N OH HO S SO H 23 3(c) HO NH 2HO 3S (d) HO 3S SO 3H OH 7、某化学反应的计量方程式为： 2P A
常用的有机化学网站 2008-06-01 19:10 | (分类:默认分类) 有机合成： Organic Syntheses(有机合成手册), John Wiley & Sons (免费) https://www.doczj.com/doc/be1153006.html,/ Named Organic Reactions Collection from the University of Oxford (有机合成中的命名反应库) (免费) https://www.doczj.com/doc/be1153006.html,/thirdyearcomputing/NamedOrganicReac... 有机化学资源导航Organic Chemistry Resources Worldwide https://www.doczj.com/doc/be1153006.html,/ 有机合成文献综述数据库Synthesis Reviews (免费) https://www.doczj.com/doc/be1153006.html,/srev/srev.htm CAMEO (预测有机化学反应产物的软件) https://www.doczj.com/doc/be1153006.html,/products/cameo/index.shtml Carbohydrate Letters (免费,摘要) https://www.doczj.com/doc/be1153006.html,/Carbohydrate_Letters/ Carbohydrate Research (免费,摘要) https://www.doczj.com/doc/be1153006.html,/locate/carres Current Organic Chemistry (免费,摘要) https://www.doczj.com/doc/be1153006.html,/coc/index.html Electronic Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (有机合成试剂百科全书e-EROS) https://www.doczj.com/doc/be1153006.html,/eros/ European Journal of Organic Chemistry (免费,摘要) https://www.doczj.com/doc/be1153006.html,/jpages/1434-193X/ Methods in Organic Synthesis (MOS,有机合成方法) https://www.doczj.com/doc/be1153006.html,/is/database/mosabou.htm Organic Letters (免费,目录) https://www.doczj.com/doc/be1153006.html,/journals/orlef7/index.html Organometallics (免费,目录) https://www.doczj.com/doc/be1153006.html,/journals/orgnd7/index.html Russian Journal of Bioorganic Chemistry (Bioorganicheskaya Khimiya) (免费,摘要) http://www.wkap.nl/journalhome.htm/1068-1620 Russian Journal of Organic Chemistry (Zhurnal Organicheskoi Khimii) (免费,摘要) http://www.maik.rssi.ru/journals/orgchem.htm Science of Synthesis: Houben-Weyl Methods of Molecular Transformation https://www.doczj.com/doc/be1153006.html,/ Solid-Phase Synthesis database (固相有机合成) https://www.doczj.com/doc/be1153006.html,/chem_db/sps.html Synthetic Communications (免费,摘要) https://www.doczj.com/doc/be1153006.html,/servlet/product/productid/SCC SyntheticPages (合成化学数据库) (免费)
有机合成基础知识 编稿：宋杰 审稿：张灿丽 【学习目标】 1、掌握有机化学反应的主要类型：取代反应、加成反应、消去反应的概念，反应原理及其应用； 2、了解有机化学反应中的氧化还原反应，能根据碳原子的氧化数法判断有机化学反应是氧化反应还是还原反应； 3、了解加成聚合反应和缩合聚合反应的特点，能写出简单的聚合反应的化学方程式； 4、了解官能团与有机化学反应类型之间的关系，能判断有机反应类型，能正确书写有机化学反应的方程式。 【要点梳理】 要点一、有机化学反应的主要类型 1．取代反应。 （1）取代反应指的是有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。 （2）有机物与极性试剂发生取代反应的结果可以用下面的通式来表示。 888811221221 A B A B A B A B + - + - -+-→-+- （3）烃的卤代、芳香烃的硝化或磺化、卤代烃的水解、醇分子间的脱水反应、醇与氢卤酸的反应、酚的卤代、酯化反应、酯的水解和醇解，以及即将学到的蛋白质的水解等都属于取代反应。 ①卤代。 CH 4+X 2?? →光 CH 3X+HX ②硝化。 ③磺化。 ④α—H 的取代。 Cl 2+CH 2＝CH —CH 3500600C ?????? →CH 2＝CH —CH 2Cl+HCl
⑤脱水。 CH 3CH 2OH+HOCH 2CH 3140C ?浓硫酸CH 3CH 2OCH 2CH 3+H 2O ⑥酯化。 CH 3COOH+HO —CH 3?浓硫酸 CH 3COOCH 3+H 2O ⑦水解。 R —X+H 2O NaOH ????? →R —OH+HX R —COOR ＇+H 2O H + RCOOH+R ＇OH （4）取代反应发生时，被代替的原子或原子团应与有机物分子中的碳原子直接相连，否则就不属于取代反应。 （5）在有机合成中，利用卤代烷的取代反应，将卤原子转化为羟基、氨基等官能团，从而制得用途广泛的醇、胺等有机物；也可通过取代反应增长碳链或制得新物质。 特别提示：取代反应的特点是“下一上一，有进有出”，类似于置换反应，如卤代烃在氢氧化钠存在下的水 解反应CH 2Br+NaOH ? ?? →CH 3OH+NaBr 就是一个典型的取代反应，其实质是带负电的原子团（为OH － ）代替卤代烃中的卤原子，上述反应可表示为CH 3Br+OH － ? ?? →CH 3OH+Br － 。 2．加成反应。 （1）加成反应指的是有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团相互结合生成新化合物的反应。 （2）加成反应的一般历程可用下面的通式来表示： （3）能与分子中含碳碳双键、碳碳三键等有机物发生加成反应的试剂有氢气、卤素单质、氢卤酸、氢氰酸、水、氨等，其中不对称烯烃（或炔烃）与HX 、H 2O 、HCN 加成时，带正电的氢原子主要加在含氢较多的不饱和碳原子上；1，3-丁二烯与等物质的量的H 2、Br 2等加成时以1，4加成为主。 此外，苯环与H 2、X 2、HX 、HCN 、NH 3等的加成也是必须掌握的重要的加成反应。 ①烯烃（或炔烃）的加成。 CH 3—CH ＝CH 2+H 2Ni Δ??→CH 3—CH 2—CH 3 CH 3—CH ＝CH 2+Br 2—→CH 3—CHBr —CH 2Br CH 3—CH ＝CH 2+HCl —→CH 3—CHCl —CH 3
练习题 1、从苯及不超过3个C 的有机原料合成 Br Br CH 2CH 2CH 3 2、用苯和不超过3个碳的有机物为原料合成 CH 2CH 2CH 3 Br 3、选择合适的试剂合成下面的化合物 C-CH 2CH 3CH 3OH 4、选择合适的试剂合成下面的化合物 CH 2OH NO 2 5、用甲苯为原料合成 Br COOH 6、由指定原料合成下列产物 OH CH 2 7、由指定原料合成下列产物 CHO 8、由乙酰乙酸乙酯合成下列化合物
O CCH 3 9、选择合适的试剂合成下面的化合物 O CH 3CCH 2CH 3CCH 2CH 2CH 2OH O 10、用苯和不超过4个碳的有机物合成 OH O 11、由指定原料合成下列产物 CH 3O 2N CN CH 3 12、由不超过三个碳的有机原料及必要的无机试剂合成下列产物 O CH 3CH 2CHCHCOCH 2CHOCH 2CH 3 OH 3CH 3 13、用不超过4个碳的有机物和适当的无机试剂合成下列化合物 O CH 3CCH 2CH 2CH 2CH 2N CH 3 CH 3 14、用不超过4个碳的有机物合成（4分） O 15、用不超过4个碳的有机物合成 O O CH 2CH 2CH 2CH 3 16、由指定原料合成下列产物（6分) CHCOOH NO 2 NO 2CH 3 17、用不超过4个碳的有机物为原料合成
OH CH 3CH 2CH 2CH 2CHCH 2CH 2CH 2CH 2CH 3 18、由指定原料合成下列产物 CH 3CH 2CH 2Br (CH 3)2CHCOOH 19、选择合适的试剂合成下面的化合物 CH 2OH NO 2 20、由1，3-丙二醇合成螺庚烷酸合成下列化合物 COOH 21、由指定的主要原料出发合成下列化合物 O COOC 2H 5 Ph Ph C HO +CO CH 3 22、由苯及不超过3个C 的有机原料合成下列产物 COOH I CH 2CH 2CH 3 24、用丙二酸二乙酯及不超过4个碳的有机物合成下列化合物（6分) COOH 25、由苯及不超过3个C 的有机原料合成下列产物 Br CH 2CH 2CH 3 26、由丙二酸二乙酯及不超过3个碳的有机物合成下列化合物 O EtO 2C 27、由已二酸及不超过三个碳的有机原料合成下列产物
专题：有机合成与推断 【题型说明】有机合成与推断型综合题是高考有机化学选做题的重要考查形式，该题型多以新型有机物的合成路线为载体，并结合题目所给物质结构、性质反应信息，综合性考查有机化合物的推断、官能团的结构与性质、有机反应类型的判断、有机化学方程式的书写、同分异构体的书写等知识点，通常有4?5个设问，题目综合性强，情境新，考查全面，难度稍大，大多以框图转化关系形式呈现，能够很好地考查学生综合分析问题和解决问题的能力，获取信息、整合信息和对知识的迁移应用能力，在复习备考中应予以重视。 有机合成路线的综合分析 [ 题型示例] 【示例1】(2014 ?全国大纲卷，30) “心得安”是治疗心脏病的药物，下面是它的一种合成路线(具体反应条件和部分试剂略)： 回答下列问题： (1) ________________ 试剂a是____________________ 试剂b的结构简式为 ____________________ ，b中官能团的名称 (2) ③的反应类型是_______ 。 (3) 心得安的分子式为________ 。 (4) 试剂b 可由丙烷经三步反应合成： 反反应M反应M反应3试剂b 反应 1 的试剂与条件为________ ，反应 2 的化学方程式为 __________________________________ ， 反应 3 的反应类型是 _______ 。 (5) 芳香化合物D是1-萘酚的同分异构体，其分子中有两个官能团，能发生 银镜反应，D能被KMnQ酸性溶液氧化成E(C2H4Q)和芳香化合物F(C8H6Q)，E和F与碳酸氢钠溶液反应均能放出CQ气体，F芳环上的一硝化产物只有一种。D的结构简式为__________ ；由 F 生成一硝化产物的化学方程式为________________ ，该产物的名称是________ 。
有机合成心得（1）-引言 做有机合成，感觉最深刻的是关键要有一个灵活的头脑和丰富的有机合成知识，灵活的头脑是天生的，丰富的有机合成知识是靠大量的阅读和高手交流得到的。二者缺一不可，只有有机合成知识而没有灵活的头脑把知识灵活的应用，充其量只是有机合成匠人，成不了高手，也就没有创造性。只有灵活的头脑而没有知识，只能做无米之炊。一个有机合成高手在头脑中掌握的有机化学反应最少应为300个以上，并能灵活的加以运用，熟悉其中的原理（机理），烂熟于胸，就像国学大师烂熟四书五经一样，看到了一个分子结构，稍加思索，其合成路线应该马上在脑中浮现出来。 有机合成心得（2）－基本功的训练 每个行业都有自己的基本功，有机合成的基本功就是对有机化学反应的理解掌握与灵活运用。那么对有机化学反应的理解掌握应从那方面入手？你在大学里学到的有机合成知识，只是入门的东西，远远达不到高手的水平，学了四年化学，基本上不理解化学。遇到问题还是束手无策，不知从何处下手。这不是你的问题，而是大学教育体制的问题，在大学阶段应该打下坚实的基本功，然后才能专，而我们的大学在这方面还做的远远不够。下面我推荐几本有机合成方面的书籍希望能够达到上述的目的。 有机化学反应的理解掌握方面的书籍： 1. March’s advanced organic chemistry. 2. Carey, F.A.; Sundberg, R.J.: Advanced organic chemistry. 3. Michael B. Smith: Organic synthesis. 4. Richard C. Larock: Comprehensive organic transformation. 5. 黄宪：新编有机合成化学 6. 李长轩：有机合成设计化学 前三本书是从机理方面来讨论有机合成的，4、5两本书是从官能团转变的角度讨论有机合成的，第6本书是讨论有机合成路线设计的。以上几本书应该随时放在自己的身边，作为案头书。认真精读，达到记忆理解，把反应分类记忆理解，这时你可能感觉很枯燥乏味，不要紧，经过一段时间的合成研究再回过头来阅读，就会感觉耳目一新，有新的理解。掌握了这几本书，可以说您已经打下了一定的有机合成基本功，这时你应该最少掌握300个反应了，但并不意味者你已经成为了有机合成高手，接下来你需要做的是将学到的有机合成知识能够灵活运用，熟练的理解化学反应在什么情况下应用。 下面推荐的几本杂志，主要是关于如何运用有机化学反应的。
有机合成的“四个基本” 湖北省老河口市一中李军 从远古时代起，人类一直依靠自然界的资源生存。在实践中人类逐渐学会了对自然资源进行加工和转化。例如，通过酿酒、制药等以满足人类生活的需要。但自然资源是有限的，而且有时天然物质及其加工产品的性能也不尽如人意。19世纪20年代，人类开始进行有机合成的研究以来，有机化学家们不断地合成出功能各异、性能卓越的各种有机物。通过有机合成不仅可以制备天然有机物，以弥补自然资源的不足，还可以对天然有机物进行局部的结构发行和修饰。 一、有机合成的基本思路： 1．正向合成分析法： 2．逆向合成分析法： 目标化合物中间产物中间产物·······基础原料 解答这类问题时具体到某一个题目是用正推法还是逆推法，还是正推、逆推双向结合，这要由题目给出的条件决定。 正向合成分析法是从已知的原料入手，找出合成所需要的真接或间接的中间体，逐步推向合成的目标有机物，而逆向合成分析法是在设计复杂化合物的合成路线时常用的方法。它是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物，而这个中间体，又可以由上一步的中间体得到，依次类推，最后确定最适宜的基础原料和最终的合成路线。 解题思路: (1) 剖析要合成的物质(目标分子),选择原料,路线(正向,逆向思维.结合题给信息) (2) 合理的合成路线由什么基本反应完全,目标分子骨架 (3) 目标分子中官能团引入 有机合成的解题思路是：首先要正确判断需合成的有机物的类别，它含有哪种官能团，与哪些知识信息有关；其次是根据现在的原料、信息和有关反应规律，尽可能合理地把目标化合物分成若干片段，或寻找官能团的引入、转换、保护方法，或设法将各片段拼凑衍变，尽快找出合成目标化合物的关键；最后将正向推导和逆向推导得出的若干个合成路线加以综合比较，选择出最佳的合成方案。 二、有机化学合成路线
有机合成工艺小试到中试放大之关键 在生产过程中凡直接关系到化学合成反应或生物合成途径的次序，条件（包括物料配比、温度、反应时间、搅拌方式、后处理方法及精制方法等）通称为工 艺条件。 一、研发到生产的三个阶段 1、小试阶段：开发和优化方法 2、中试阶段：验证和使用方法 3、工艺验证/商业化生产阶段：使用方法，并根据变更情况以绝对是否验证 注：批量的讨论：中试批量应不小于大生产批量的十分之一 二、小试阶段 对实验室原有的合成路线和方法进行全面的、系统的改革。在改革的基础上通过实验室批量合成，积累数据，提出一条基本适合于中试生产的合成工艺路线。小试阶段的研究重点应紧紧绕影响工业生产的关键性问题。如缩短合成路线，提高产率，简化操作，降低成本和安全生产等。 1、研究确定一条最佳的合成工艺路线：一条比较成熟的合成工艺路线应该 是：合成步骤短，总产率高，设备技术条件和工艺流程简单，原材料来源充裕而 且便宜。 2、用工业级原料代替化学试剂：实验室小量合成时，常用试剂规格的原料 和溶剂，不仅价格昂贵，也不可能有大量供应。大规模生产应尽量采用化工原料和工业级溶剂。小试阶段应探明，用工业级原料和溶剂对反应有无干扰，对产品的产率和质量有无影响。通过小试研究找出适合于用工业级原料生产的最佳反应 条件和处理方法，达到价廉、优质和高产。 3、原料和溶剂的回收套用：合成反应一般要用大量溶剂，多数情况下反应 前后溶剂没有明显变化，可直接回收套用。有时溶剂中可能含有反应副产物，反应不完全的剩余原料，挥发性杂质，或溶剂的浓度改变，应通过小试研究找出回收处理的办法，并以数据说明，用回收的原料和溶剂不影响产品的质量。原料和溶剂的回收套用，不仅能降低成本，而且有利于三废处理和环境卫生。
合成路线查询; 1 https://www.doczj.com/doc/be1153006.html,/ 可用结构式查找 2 https://www.doczj.com/doc/be1153006.html,/default.asp 可用结构式查找 3https://www.doczj.com/doc/be1153006.html,/depts/chem ... tice/medialib/data/ 反应类型查找 4 https://www.doczj.com/doc/be1153006.html,/reaction/index.h 有机人名反应 5 https://www.doczj.com/doc/be1153006.html,/ 支持结构式查询 6 https://www.doczj.com/doc/be1153006.html,/reactions.htm 类型反应推荐 免费外文全文 1 https://www.doczj.com/doc/be1153006.html,/ 2 https://www.doczj.com/doc/be1153006.html,/bjoc/home/home.htm 3 https://www.doczj.com/doc/be1153006.html,/patent.htm 专利下载 4 http://www.thieme.de/connect/en/ 5 https://www.doczj.com/doc/be1153006.html,/ 6 https://www.doczj.com/doc/be1153006.html,/ 7 http://www.abc.chemistry.bsu.by/current/fulltexto.htm 8 https://www.doczj.com/doc/be1153006.html,/More_Res.html 9 https://www.doczj.com/doc/be1153006.html,/ 化合物（原料）查询 1 https://www.doczj.com/doc/be1153006.html,/chemistry/ 2 https://www.doczj.com/doc/be1153006.html,/chemdata/index.aspx 3 https://www.doczj.com/doc/be1153006.html,/ 4 https://www.doczj.com/doc/be1153006.html,/ 5 https://www.doczj.com/doc/be1153006.html,/ 6 https://www.doczj.com/doc/be1153006.html,/products/67-68-5C.htm 7 [url]https://www.doczj.com/doc/be1153006.html,/dictionary-search/results.do?id=131392&disp=&si= 谱图查询 1 [url]http://riodb01.ibase.aist.go.jp/sdbs/cgi-bin/cre_index.cgi?lang=eng免费查询质谱、氢谱、碳谱、红外光谱、拉曼光谱 2 https://www.doczj.com/doc/be1153006.html,/scdb/ 可查谱图和其他各种数据 有机论坛 1 https://www.doczj.com/doc/be1153006.html,/bbs/ 小木虫 2 https://www.doczj.com/doc/be1153006.html,/ 科学网论坛 3 https://www.doczj.com/doc/be1153006.html,/ 有机化学论坛 4 https://www.doczj.com/doc/be1153006.html, 鸭绿江 5 https://www.doczj.com/doc/be1153006.html,/bbs/index.php 化学信息论坛 6 https://www.doczj.com/doc/be1153006.html,/bbs/index.php 诺贝尔 7 https://www.doczj.com/doc/be1153006.html,/bbs/index.html 丁香园 8 https://www.doczj.com/doc/be1153006.html,/bbs子午学术论坛 9 https://www.doczj.com/doc/be1153006.html,/bbs/ 网上读书园地论坛
Arbuzov 反应 亚磷酸三烷基酯作为亲核试剂与卤代烷作用，生成烷基膦酸二烷基酯和一个新的卤代烷： 卤代烷反应时，其活性次序为：R'I >R'Br >R'Cl。除了卤代烷外，烯丙型或炔丙型卤化物、a-卤代醚、a- 或 b-卤代酸酯、对甲苯磺酸酯等也可以进行反应。当亚酸三烷基酯中三个烷基各不相同时，总是先脱除含碳原子数最少的基团。 本反应是由醇制备卤代烷的很好方法，因为亚磷酸三烷基酯可以由醇与三氯化磷反应制得：
如果反应所用的卤代烷 R'X 的烷基和亚磷酸三烷基酯 (RO)3P 的烷基相同（即 R' = R），则 Arbuzov 反应如下： 这是制备烷基膦酸酯的常用方法。 除了亚磷酸三烷基酯外，亚膦酸酯 RP(OR')2和次亚膦酸酯 R2POR' 也能发生该类反应，例如：反应机理 一般认为是按 S N2 进行的分子内重排反应：
反应实例 Arndt-Eister 反应 酰氯与重氮甲烷反应，然后在氧化银催化下与水共热得到酸。 反应机理 重氮甲烷与酰氯反应首先形成重氮酮（1），（1）在氧化银催化下与水共热，得到酰基卡宾（2），（2）发生重排得烯酮（3），（3）
与水反应生成酸，若与醇或氨（胺）反应，则得酯或酰胺。 反应实例 Baeyer----Villiger 反应 反应机理 过酸先与羰基进行亲核加成，然后酮羰基上的一个烃基带着一对电子迁移到-O-O-基团中与羰基碳原子直接相连的氧原子上，同时发生O-O键异裂。因此，这是一个重排反应 具有光学活性的3---苯基丁酮和过酸反应，重排产物手性碳原子的
枸型保持不变，说明反应属于分子内重排： 不对称的酮氧化时，在重排步骤中，两个基团均可迁移，但是还是有一定的选择性，按迁移能力其顺序为： 醛氧化的机理与此相似，但迁移的是氢负离子，得到羧酸。 反应实例 酮类化合物用过酸如过氧乙酸、过氧苯甲酸、间氯过氧苯甲酸或三氟过氧乙酸等氧化，可在羰基旁边插入一个氧原子生成相应的酯，其中
2018-2019有机化学进展（2）——有机合成化学有机合成化学是有机化学的中心研究领域，有机合成化学的进展状况代表着一个国家的有机化学的研究水平。与有机反应比较，我国有机合成化学，特别是复杂化学结构的天然产物的合成研究一直落后于西方发达国家。近二十年，由于有机合成化学面临研究工作周期长、发表学术论文的难度大和难以适应我国的学术评价标准要求等缘故，此研究领域的研究工作状况更是每况愈下。可喜的是在艰难的学术生态环境下，依旧有少数有机化学家坚持从事有机合成化学的研究，并取得了理想的成就。 1 大环合成 上海有机所陈庆云院士课题组首次利用锌粉还原β-四(三氟甲基)-meso-四苯基铜(Ⅱ)卟啉，得到了具有相对稳定的20π电子非芳香体系的isophlorin，产物结构通过了单晶衍射的确认，从而首次以实验结果证实了半个世纪前有机合成大师Woodward在研究叶绿素合成时提出的具有20 π电子的N,N’-二氢卟啉(N,N’-dihydroporphyrin or isophlorin)的假想结构(J. Am. Chem. Soc.,2007, 129:5814)。 F3 F33 3 Zn,DMSO r.t.,1h F 3 F3 3 3 2 天然产物全合成 (1)疫霉菌性激素α1 四川大学药学院秦勇教授通过全合成确定了疫霉菌性激素α1的绝对立体化学。这一在国际上处于领先地位的结果由秦勇、完成互补性工作的日本东京农大Yajima教授及承担生化实验的名古屋大学屈建华博士3人作为相同贡献的通讯联系人合作发表(Nature Chem. Biol.,2017, 4:235)，发表后即获英国皇家化学会Chem. World和Synform (SYNFORM, 2017/06, A70, published online: 20.06.2017, DOI: 10.1055/s-2017-1078523)等刊的报道和评述，认为该工作揭示了一个70多年的科学疑案。 (2)海洋环肽上海有机所马大为小组用28步完成了Salinamide A 的首次全合成(Angew. Chem. Int. Ed., 2017, 47:3614)。 该研究所的姚祝军小组完成了复杂天然产物环肽化合物chororfusin的首次全合成，并确定了未知手性碳的绝对立体化学，从而纠正了原来错误的结构指定(J.Am. Chem.Soc., 2007,129:6400)。
有机合成发展及趋势 摘要：总结了有机合成的发展及未来的趋势，特别介绍了绿色合成化学的进展及存在的问题。关键词：有机合成, 发展, 趋势, 绿色合成化学 The development and trend of organic synthesis Abstract: The development and trend in future of organic synthesis are summarized, especially introducing the development and problems of green synthesis chemistry. Key words: Organic Synthesis, Development, Trend, Green Synthesis Chemistry 1828年德国科学家F.维勒利用无机物氰酸铵成功合成出了动物代谢产物尿素，开创了一个新的化学领域—有机合成。有机合成是指利用化学方法将简单的化合物或单质制备成新的有机物的过程。伴随着越来越多的化学工作者的研究，有机合成已经经历了180年的发展历史。 总体而言，有机合成化学的发展可以划分为两个阶段：第二次世界大战前的初创期和第二次世界大战后的辉煌期。 有机合成的第一阶段主要是以煤焦油为原料合成染料及药物等，如霍夫曼（A.W.Hofmann）发现的苯胺紫，费歇尔（Emil Fischer）合成的六碳糖的各种异构体以及嘌呤等杂环化合物，拜耳（A. Von Baeyer）合成的有机染料靛蓝等。越来越多的化合物的合成，为有机合成的辉煌发展奠定了坚实的基础。 从二战结束到二十世纪末，有机合成进入了空前发展的辉煌时期，涌现出了一批杰出的有机合成大师。如喹啉全合成的完成者R.B.Woodward，同时他还合成了生物碱马钱子碱、麦角新碱、利血平；甾体化合物胆甾醇、皮质酮、黄体酮以及羊毛甾醇；抗生素青霉素、四环素、红霉素及维生素B12。E.J.Corey则在总结有机合成规律与合成设计方面做出了巨大贡献，他从合成目标分子出发，根据其结构特征和对合成反应的知识进行逻辑分析，并利用经验和推理设计出适当的合成路线，提出了反合成分析，并运用这种方法合成出了银杏内酯、大环内酯、前列腺素类化合物以及白三烯类化合物。 如今，有机合成已经成为化学领域中最为重要的学科之一，其研究内容遍布材料、能源、环保、生命等各个学科，在社会文明发展与人们日常生活中发挥着极其重要的作用。 上世纪90年代，Seebach “Organic Synthesis-Where now?”的文章论述了当时的有机合成以及发展趋势[1]，他认为从大的反应类型上讲有机合成已经难有新发现，当然新的改