有机化学中的几个规则
一．次序规则：
1．什么叫次序规则？次序规则是各种取代基按照优先顺序排列的规则。
2．次序规则的主要内容是什么？
（1）原子：原子序数大的排在前面，同位素质量数大的优先。几种常见原子的优先次序为：I>Br>Cl>S>P>O>N>C>H
（2）饱和基团：如果第一个原子序数相同，则比较第二个原子的原子序数，依次类推。常见的烃基优先次序为：(CH3)3C->(CH3)2CH->CH3CH2->CH3-
（3）不饱和基团：可看作是与两个或三个相同的原子相连。不饱和烃基的优先次序为:
-C CH>-CH=CH2>(CH3)2CH-
3．次序规则主要应用在那些方面？
（1）在烯烃的顺反异构体命名时，当双键碳原子上所连四个基团都不相同时，不能用顺反表示，只能用Z、E表示。按照“次序规则”比较两对基团的优先顺序，较优基团在双键碳原子同侧的为Z型，反之为E型。例如：
C=C
按照“次序规则”比较双键碳原子所连两对基团的优先顺序，－CH3 >－H ，－CH2CH2CH3 >－CH2CH3 ，两个较优基团在双键碳原子同侧，因此，为Z型。
选取结构式中含有双键的最长的碳链为主链，上式中的主链是6个碳原子，称己烯。
将主链碳原子编号，从离双键最近的一端开始用阿拉伯数字编号，确定双键和取代基的位次。上式从左边开始编号，双键碳原子在2位，乙基在3位。
书写名称，将构型、取代基名称放在母体名称之前，取代基位次放在取代基名称之前，双键的位次放在母体名称之前，其间用半字线“－”隔开。
上面化合物被命名为（Z）-3-乙基-2-己烯。
（2）对映异构体用费歇尔投影式表示，命名时要将手性碳原子的构型表示出来。对映异构体的构型有D、L和R、S两种标记方法，D 、L标记法以甘油醛为标准，有一定的局限性，有些化合物很难确定它与甘油醛结构的对应关系，因此，更多的是应用R、S标记法，它是根据手性碳原子所连四个不同原子或基团在空间的排列顺序标记的。例如：
根据投影式判断构型，首先要明确，在投影式中，横线所连基团向前，竖线所连基团向后；再根据“次序规则”排列手性碳原子所连四个基团的优先顺序在上式中：－OH>－COOH>－CH2-CH3>－H ；将最小基团氢原子作为以碳原子为中心的正四面体顶端，其余三个基团为正四面体底部三角形的角顶，从四面体底部向顶端方向看三个基团，或者说，站在最小原子的对面观察其余三个基团的排列顺序，从最优基团开始，顺时针为R，逆时针为S。在上式中，从－OH －COOH －CH2-CH3 为顺时针方向，因此投影式所代表的化合物为R构型，命名为：（R）-2-羟基丁酸。
二．马氏规则（Markovnikov规则）
马氏规则是烯烃的不对称加成规则。
1．马氏规则的内容是什么？
不对称烯烃与卤化氢等极性试剂加成时，氢（或试剂中带正电荷的部分）主要加到含氢较多的碳原子上，而其它部分加到含氢较少的碳原子上。
2．马氏规则的适用范围是什么？
除卤化氢外，烯烃加硫酸、水、次卤酸也都符合马氏规则。对于次卤酸（氯、溴），由于氧的电负性大于氯和溴，卤素加到含氢较多的碳原子上，而其它部分（HO）加到含氢较少的碳原子上。
注意：溴化氢在过氧化物存在下与不对称烯烃加成时会产生过氧化物效应，生成反马氏规则的产物。
3．举例：
CH3CH2CH=CH2 + HBr
命名规则 烷烃的命名 普通命名法： 碳原子数目+烷 碳原子数为1~10用天干（甲、乙、丙、……壬、癸）表示 不同的异构体用词头“正”、“异”和“新”等区分 碳原子数为10以上时用大写数字表示 IUPAC命名法（系统命名法）： 1.选择主链（母体） （1）选择含碳原子数目最多的碳链作为主链，支链作为取代基。 （2）分子中有两条以上等长碳链时，则选择支链多的一条为主链。 2.碳原子的编号 （1）从最接近取代基的一端开始，将主链碳原子用1、2、3……编号 （2）从碳链任何一端开始，第一个支链的位置都相同时，则从较简单的一端开始编号。 （3）若第一个支链的位置相同，则依次比较第二、第三个支链的位置，以取代基的系列编号最小（最低系列原则）为原则。 3．烷烃名称的写出 A将支链（取代基）写在主链名称的前面 B取代基按“次序规则”小的基团优先列出烷基的大小次序：甲基<乙基<丙基<丁基<戊基<己基<异戊基<异丁基<异丙基。 C相同基团合并写出，位置用2，3……标出,取代基数目用二,三……标出。
D表示位置的数字间要用逗号隔开，位次和取代基名称之间要用“半字线”隔开。 烷烃的命名归纳为十六个字：最长碳链，最小定位，同基合并，由简到繁。 环烷烃的命名 普通环烷烃的命名 以环为母体，名称用“环”开头。 环外基团作为环上的取代基。 取代基位置数字取最小 若取代基碳链较长，则环可作为取代基（称环基） 相同环连结时，可用词头“联”开头。联环丙烷 2'环烷烃的顺反异构：假定环中碳原子在一个平面上，以环平面为 2参考11' 平面，两取代基在同一边的叫顺式（cis-)，否则叫反式（trans-) 桥环烃的命名 3'3 桥头碳：几个环共用的碳原子 环的数目：断裂二根C—C键可成链状烷烃为二环；断裂三根C—C键可成链状烷烃为三环桥头碳原子数：不包括桥头C，由多到少列出 环的编号方法：从桥头开始，先长链后短链 环的数目【桥头碳原子数多到少列出用.隔开】组成桥环的碳原子总数 螺环烃的命名
有机化学必背44条规律 1．聚集状态 (1)烃：碳原子数小于或等于4的烃都是气体。(新戊烷是气体，沸点：9.5℃) 烷烃：C1～C4为气体，C5～C16为液体，C17以上为固体。 烯烃：C2～C4为气体，C5～C18为液体，C19以上为固体。 苯的同系物多数为液体，和苯一样有特殊的香味，其蒸气有毒。但对二甲苯为固体。 环丙烷、环丁烷为气体，环戊烷为液体，高级同系物为固体。 (2)烃的衍生物：CH3Cl、CH2＝CHCl、C2H5Cl、HCHO、CH3Br等为气体。 饱和一元醇中，C1～C4为酒味液体，C17以上为固体。 饱和一元羧酸中，C1～C3为具有强烈酸味和刺激性的流动液体，C4～C9为具有无色无臭的油状液体，C10以上为石蜡状固体。 硝基化合物中，一硝基化合物为高沸点液体，其余为结晶固体。 酚类、饱和高级脂肪酸、二元羧酸、芳香酸、脂肪、糖类、氨基酸及萘等为固体。 不饱和脂肪酸(如油酸)为液体。 2．一些有机物的沸点： 3．溶解性 (1)难溶于水：烃类、卤代烃、酯、硝基化合物、高级脂肪酸、多糖、高分子化合物等。 (2)溶于水：低级醇、醛、羧酸、单糖、二糖、氨基酸、丙酮、某些蛋白质溶于水。 (3)与水互溶：乙炔、乙醚微溶于水。常温下，苯酚微溶于水，70℃以上与水
互溶。 (4)难溶于水、且比水轻：烷烃、烯烃、炔烃、C n H n+1Cl、汽油、乙醚、苯(0.8765 g / cm3)、甲苯(0.8669 g / cm3)、二甲苯、环己烷、乙酸乙酯(0.9003 g / cm3)、油酸及低级酯类、油。 (5)难溶于水、且比水重：溴甲烷(1.6755 g / cm3)、溴乙烷(1.4604 g / cm3)、溴苯(1.495 g / cm3)、CCl4、硝基苯、多氯代烃、溴代烃等。 4．最简式相同的 （1）CH：乙炔(C2H2)、(C4H4)、苯(C6H6)、立方烷(C8H8) CH2：烯烃(C2H4)、环烷烃(C n H2n) CH2O：甲醛(CH2O)。乙酸和甲酸甲酯(C2H4O2)、乳酸(C3H6O3)、葡萄糖和果糖(C6H10O6) C6H10O5(葡萄糖单元)：淀粉和纤维素[(C6H10O5)n] C∶H＝1∶1的有：乙炔、苯、苯乙烯、苯酚等； C∶H＝1∶2的有：甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖、单烯烃、环烷烃等； C∶H＝1∶4的有：甲烷、甲醇、尿素等。 （2）最简式相同的，所含元素的百分含量不变。最简式相同的有机物，无论多少种，以何种比例混合，混合物中元素质量比值相同。要注意：①含有n个碳原子的饱和一元醛或酮与含有2n个碳原子的饱和一元羧酸和酯具有相同的最简式；②含有n个碳原子的炔烃与含有3n个碳原子的苯及其同系物具有相同的最简式。 （3）最简式相同的有机物，当组成混合物时，只要质量一定，无论以任何配比混合，完全燃烧后，生成CO2的量一定，耗O2量相同。 （4）等质量的最简式相同的化合物燃烧时耗氧量相同。 （5）具有相同的相对分子质量的有机物为：①含有n个碳原子的醇或醚与含有(n－1)个碳原子的同类型羧酸和酯。②含有n个碳原子的烷烃与含有(n－1)个碳原子的饱和一元醛或酮。此规律用于同分异构体的推断。 M得整数商由相对分子质量求有机物的分子式(设烃的相对分子质量为M)① 12 M的余数为0或和余数，商为可能的最大碳原子数，余数为最小氢原子数。② 12 碳原子数≥6时，将碳原子数依次减少一个，每减少一个碳原子即增加12个氢原子，直到饱和为止。 5．(单)烯烃的特点
有机化学中的几个规则 一． 次序规则： 1． 什么叫次序规则？次序规则是各种取代基按照优先顺序排列的规则。 2． 次序规则的主要内容是什么？ （1）原子：原子序数大的排在前面，同位素质量数大的优先。几种常见原子的优先次序为：I >Br>Cl>S>P>O>N>C>H （2）饱和基团：如果第一个原子序数相同，则比较第二个原子的原子序数，依次类推。常见的烃基优先次序为：(CH 3)3C->(CH 3)2CH->CH 3CH 2->CH 3- （3）不饱和基团：可看作是与两个或三个相同的原子相连。不饱和烃基的优先次序为: -C CH>-CH=CH 2>(CH 3)2CH- 3．次序规则主要应用在那些方面？ （1）在烯烃的顺反异构体命名时，当双键碳原子上所连四个基团都不相同时，不能用顺反表示，只能用Z 、E 表示。按照“次序规则”比较两对基团的优先顺序，较优基团在双键碳原子同侧的为Z 型，反之为E 型。例如： C=C 按照“次序规则”比较双键碳原子所连两对基团的优先顺序，－CH 3 >－H ， －CH 2CH 2CH 3 >－CH 2CH 3 ，两个较优基团在双键碳原子同侧，因此，为Z 型。 选取结构式中含有双键的最长的碳链为主链，上式中的主链是6个碳原子，称己烯。 将主链碳原子编号，从离双键最近的一端开始用阿拉伯数字编号，确定双键和取代基的位次。上式从左边开始编号，双键碳原子在2位，乙基在3位。 书写名称， 将构型、取代基名称放在母体名称之前，取代基位次放在取代基名称之前，双键的位次放在母体名称之前，其间用半字线“－”隔开。 上面化合物被命名为（Z ）-3-乙基-2-己烯。 （2）对映异构体用费歇尔投影式表示，命名时要将手性碳原子的构型表示出来。对映异构体的构型有D 、L 和R 、S 两种标记方法，D 、L 标记法以甘油醛为标准，有一定的局限性，有些化合物很难确定它与甘油醛结构的对应关系，因此，更多的是应用R 、S 标记法，它是根据手性碳原子所连四个不同原子或基团在空间的排列顺序标记的。例如： 根据投影式判断构型，首先要明确，在投影式中，横线所连基团向前 ，竖线所连基团向后；再根据“次序规则”排列手性碳原子所连四个基团的优先顺序在上式中： －OH>－COOH>－CH 2-CH 3>－H ；将最小基团氢原子作为以碳原子为中心的正四面体顶端，其余三个基团为正四面体底部三角形的角顶，从四面体底部向顶端方向看三个基团，或者说，站在最小原子的对面观察其余三个基团的排列顺序，从最优基团开始，顺时针为R ，逆时针为S 。在上式中，从－OH －COOH －CH 2-CH 3 为顺时针方向，因此投影式所代表的化合物为R 构型，命名为：（R ）-2-羟基丁酸。 二． 马氏规则（Markovnikov 规则） 马氏规则是烯烃的不对称加成规则。 1． 马氏规则的内容是什么？ 不对称烯烃与卤化氢等极性试剂加成时，氢（或试剂中带正电荷的部分）主要加到含氢COOH OH H CH 2-CH 3 CH 2CH 2CH 3 CH 2CH 3 CH 3 H
有机化合物命名规则大全 有机化合物种类繁多，数目庞大，即使同一分子式，也有不同的异构体，若没有一个完整的命名（nomenclature）方法来区分各个化合物，在文献中会造成极大的混乱，因此认真学习每一类化合物的命名是有机化学的一项重要内容。现在书籍、期刊中经常使用普通命名法和国际纯粹与应用化学联合会（International Union of Pure and Applied Chemistry）命名法, 后者简称IUPAC命名法。 一、链烷烃的命名 1. 系统命名法 （1）直链烷烃的命名 直链烷烃（n?alkanes）的名称用“碳原子数+烷”来表示。当碳原子数为1?10时，依次用天干——甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸——表示。碳原子数超过10时，用数字表示。例如：六个碳的直链烷烃称为已烷。十四个碳的直链烷烃称为十四烷。烷烃的英文名称是alkane，词尾用ane。表1列出了一些正烷烃的中英文名称： 表1 正烷烃的名称
以上20个碳以内的烷烃要比较熟悉，以后经常要用。烷烃的英文名称变化是有规律的，认真阅读上表即可看出。表中的正（n ?）表示直链烷烃，正（n ?）可以省略。 （2）支链烷烃的命名 有分支的烷烃称为支链烷烃（branched ?chain alkanes ）。 （i ）碳原子的级 下面化合物中含有四种不同碳原子： CH 3 C CH 33C CH 3H C H H CH 3 (i) (i) (i) (i) (i) (ii)(iii)(iv) ① 与一个碳相连的碳原子是一级碳原子，用1?C 表示（或称伯碳，primary carbon ），1?C 上的氢称为一级氢，用1?H 表示。 ② 与两个碳相连的碳原子是二级碳原子，用2?C 表示（或称仲碳，secondary carbon ），2?C 上的氢称为二级氢，用2?H 表示。 ③ 与三个碳相连的碳原子是三级碳原子，用3?C 表示（或称叔碳，tertiary carbon ），3?C 上的氢称为三级氢，用3?H 表示。 ④ 与四个碳相连的碳原子是四级碳原子，用4?C 表示（或称季碳，quaternary carbon ） （ii ）烷基的名称 烷烃去掉一个氢原子后剩下的部分称为烷基。英文名称为alkyl ，即将烷烃的词尾?ane 改为?yl 。烷基可以用普通命名法命名，也可以用系统命名法命名。表2列出了一些常见烷基的名称。
有机化学必背44条规律 １．聚集状态 (１)烃:碳原子数小于或等于4得烃都就是气体。(新戊烷就是气体，沸点：9。5℃）烷烃:C1～Ｃ４为气体，C５~C16为液体,Ｃ1７以上为固体. 烯烃：C2～C４为气体,C5～C１８为液体，C19以上为固体。 苯得同系物多数为液体，与苯一样有特殊得香味，其蒸气有毒。但对二甲苯为固体。 环丙烷、环丁烷为气体,环戊烷为液体，高级同系物为固体。 (2)烃得衍生物：CH3Cl、CＨ2=CHＣl、C2Ｈ5Cl、HCHＯ、CH3Br等为气体。?饱与一元醇中,Ｃ1~C4为酒味液体，Ｃ17以上为固体. ?饱与一元羧酸中,C1~C3为具有强烈酸味与刺激性得流动液体,C4～C9为具有无色无臭得油状液体,Ｃ10以上为石蜡状固体。 ?硝基化合物中,一硝基化合物为高沸点液体，其余为结晶固体. ?酚类、饱与高级脂肪酸、二元羧酸、芳香酸、脂肪、糖类、氨基酸及萘等为固体. 不饱与脂肪酸(如油酸)为液体。 ３。溶解性 ?(1)难溶于水：烃类、卤代烃、酯、硝基化合物、高级脂肪酸、多糖、高分子化合物等. (2)溶于水：低级醇、醛、羧酸、单糖、二糖、氨基酸、丙酮、某些蛋白质溶于水。
?(３)与水互溶：乙炔、乙醚微溶于水.常温下,苯酚微溶于水，70℃以上与水互溶。 (4)难溶于水、且比水轻:烷烃、烯烃、炔烃、CｎH n+１Ｃｌ、汽油、乙醚、苯(0、8765g ／cｍ3)、甲苯(0、8669g / cm３)、二甲苯、环己烷、乙酸乙酯(0、9003g / cm３)、油酸及低级酯类、油。 (5)难溶于水、且比水重:溴甲烷(１、６７5５g／ｃm3)、溴乙烷(１、4６04 ｇ／cm3)、溴苯(１、495ｇ/ ｃm３)、ＣＣl4、硝基苯、多氯代烃、溴代烃等。 4。最简式相同得 （1)CH:乙炔(C2H２)、(C４Ｈ4)、苯(Ｃ６H6)、立方烷(Ｃ8H8) ?CＨ2:烯烃(Ｃ2H４)、环烷烃(C n H2n) ?CH2O：甲醛(CH2O)。乙酸与甲酸甲酯(C2H4O２)、乳酸(C3H６Ｏ３)、葡萄糖与H10O6) 果糖(C ６ ?C６H１0O5(葡萄糖单元)：淀粉与纤维素［(C6H1０O5)n] C∶Ｈ=1∶1得有：乙炔、苯、苯乙烯、苯酚等; ?C∶H＝１∶２得有：甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖、单烯烃、环烷烃等； ?C∶Ｈ＝1∶4得有:甲烷、甲醇、尿素等. （２)最简式相同得,所含元素得百分含量不变。最简式相同得有机物,无论多少种,以何种比例混合,混合物中元素质量比值相同.要注意:①含有n个碳原子得饱与一元醛或酮与含有２ｎ个碳原子得饱与一元羧酸与酯具有相同得最简式;②含有n个碳原子得炔烃与含有3n个碳原子得苯及其同系物具有相同得最简式。（3）最简式相同得有机物，当组成混合物时，只要质量一定，无论以任何配比混合，完全燃烧后,生成CO2得量一定，耗Ｏ２量相同。 （4)等质量得最简式相同得化合物燃烧时耗氧量相同。 （５)具有相同得相对分子质量得有机物为：①含有n个碳原子得醇或醚与含有(n—1)个碳原子得同类型羧酸与酯。②含有n个碳原子得烷烃与含有(n－１)个碳原子得饱与一元醛或酮。此规律用于同分异构体得推断。 由相对分子质量求有机物得分子式(设烃得相对分子质量为Ｍ)①得整数商与余数,商为可能得最大碳原子数，余数为最小氢原子数。②得余数为0或碳原子数≥6时,将碳原子数依次减少一个，每减少一个碳原子即增加１２个氢原子，直到饱与为止。 5．(单)烯烃得特点 ?(1)最简式相同：ＣH2 (２)Ｃ、Ｈ元素得百分含量一定。 (3)燃烧后生成得CＯ2与H2O(ｇ)得物质得量、气体体积或压强相等. 2Ｃn H2ｎ＋３ｎO２→ 2ｎCO2+2n H2O
有机化学中的几个规则 一．次序规则： 1．什么叫次序规则？次序规则是各种取代基按照优先顺序排列的规则。 2．次序规则的主要内容是什么？ （1）原子：原子序数大的排在前面，同位素质量数大的优先。几种常见原子的优先次序为：I>Br>Cl>S>P>O>N>C>H （2）饱和基团：如果第一个原子序数相同，则比较第二个原子的原子序数，依次类推。常见的烃基优先次序为：(CH3)3C->(CH3)2CH->CH3CH2->CH3- （3）不饱和基团：可看作是与两个或三个相同的原子相连。不饱和烃基的优先次序为: -C CH>-CH=CH2>(CH3)2CH- 3．次序规则主要应用在那些方面？ （1）在烯烃的顺反异构体命名时，当双键碳原子上所连四个基团都不相同时，不能用顺反表示，只能用Z、E表示。按照“次序规则”比较两对基团的优先顺序，较优基团在双键碳原子同侧的为Z型，反之为E型。例如： C=C 按照“次序规则”比较双键碳原子所连两对基团的优先顺序，－CH3 >－H ，－CH2CH2CH3 >－CH2CH3 ，两个较优基团在双键碳原子同侧，因此，为Z型。 选取结构式中含有双键的最长的碳链为主链，上式中的主链是6个碳原子，称己烯。 将主链碳原子编号，从离双键最近的一端开始用阿拉伯数字编号，确定双键和取代基的位次。上式从左边开始编号，双键碳原子在2位，乙基在3位。 书写名称，将构型、取代基名称放在母体名称之前，取代基位次放在取代基名称之前，双键的位次放在母体名称之前，其间用半字线“－”隔开。 上面化合物被命名为（Z）-3-乙基-2-己烯。
（2）对映异构体用费歇尔投影式表示，命名时要将手性碳原子的构型表示出来。对映异构体的构型有D、L和R、S两种标记方法，D 、L标记法以甘油醛为标准，有一定的局限性，有些化合物很难确定它与甘油醛结构的对应关系，因此，更多的是应用R、S标记法，它是根据手性碳原子所连四个不同原子或基团在空间的排列顺序标记的。例如： 根据投影式判断构型，首先要明确，在投影式中，横线所连基团向前，竖线所连基团向后；再根据“次序规则”排列手性碳原子所连四个基团的优先顺序在上式中：－OH>－COOH>－CH2-CH3>－H ；将最小基团氢原子作为以碳原子为中心的正四面体顶端，其余三个基团为正四面体底部三角形的角顶，从四面体底部向顶端方向看三个基团，或者说，站在最小原子的对面观察其余三个基团的排列顺序，从最优基团开始，顺时针为R，逆时针为S。在上式中，从－OH －COOH －CH2-CH3 为顺时针方向，因此投影式所代表的化合物为R构型，命名为：（R）-2-羟基丁酸。 二．马氏规则（Markovnikov规则） 马氏规则是烯烃的不对称加成规则。 1．马氏规则的内容是什么？ 不对称烯烃与卤化氢等极性试剂加成时，氢（或试剂中带正电荷的部分）主要加到含氢较多的碳原子上，而其它部分加到含氢较少的碳原子上。 2．马氏规则的适用范围是什么？ 除卤化氢外，烯烃加硫酸、水、次卤酸也都符合马氏规则。对于次卤酸（氯、溴），由于氧的电负性大于氯和溴，卤素加到含氢较多的碳原子上，而其它部分（HO）加到含氢较少的碳原子上。 注意：溴化氢在过氧化物存在下与不对称烯烃加成时会产生过氧化物效应，生成反马氏规则的产物。 3．举例： CH3CH2CH=CH2 + HBr
有机化学有机物命名原则： 1、烷烃： ①普通命名法：“正”代表不含支链的化合物，分子中碳链一端的第二位碳原子上带有一个CH3的化合物用“异”字表示，而“新”字是具有叔丁基结构的含五个或六个碳原子的链烃。“异”和“新”字只适用于少于七个碳原子的烷烃。 ②(a) 在分子中选择一条最长的碳链作主链，根据主链所含有的碳原子数叫做某烷。将主链以外的烷烃看作是主链上的取代基（或叫支链）。 (b)由距离支链最近的一端开始，将主链上的碳原子用阿拉伯数字编号，支链所在的位置以它做连接的碳原子的号数表示。 （c）支链烷基的名称及位置写在母体名称的前面，主链上连有多个不同支链时，将“较优”基团列在后面。 （d）当主链上有几个支链时，从主链的任一端开始编号，可得到两套表示取代基的位置的数字，这时应采用“最低系列”的编号方法。 ●排列较优基团的方法： （a）将各取代基中与母体相连的原子按原子序数大小排列，原子序数大的，为较基团。 如Cl>O>C>H.若两个原子为同位素，如D和H，则质量高的为较优基团，即D>H。 (b)如各取代基中与母体相连的第一个原子相同时，则比较与该第一个原子相连的第二个 原子，仍按原子序数排列，若第二个原子也相同，则比较第三个原子，以次类推。 2、烯烃： ①主链是包含双键的最长碳链（包含双键的最长碳链，有时可能不是该化合物分子中最长的碳链） ②主官能团的位号尽可能小 ③烯烃存在位置异构，母体名称前要加官能团位号 ④碳原子个数超过10个以上称为“某碳烯” ●产生几何异构现象在结构上所具备的条件（背）： ①分子中必须有限制旋转的因素，如碳-碳双键 ②对于烯烃来说以双键相连的每个碳原子，必须和两个不同的原子或基团相连。 3、炔烃： 炔烃的命名原则与烯烃相同。即选择包含三键的最长主链作主链，编号由距三键最近的一端开始，将三键的位置注于炔名之前。 4、脂环烃： 简单环烃的命名与相应的脂肪烃基本相同，只是在名称前加一“环”字 ①当环上连有取代基时，按照表示取代基的数字尽可能小的原则，将环编号 ②连有不同取代基时，则根据次序规则，较优基团给以较大的编号 ③当环上有取代基及不饱和键时，不饱和键以最小的编号表示 ④环烃的异构形式有多种，例如碳骨架异构，当环中不同碳原子上连有两个或两个以上取 代基时，还有立体异构
Beckmann重排 酮肟在酸性条件下发生重排生成 N-烃基酰胺的反应。1886 年由德国化学家E.O.贝克曼首先发现。常用的贝克曼重排试剂有硫酸、五氯化磷、贝克曼试剂（氯化氢在乙酸－乙酐中的溶液）、多聚磷酸和某些酰卤等。反应时酮肟受酸性试剂作用，形成一个缺电子氮原子，同时促使其邻位碳原子上的一个烃基向它作分子内 1,2－迁移，其反应过程如下： 贝克曼重排是立体专一性反应。在酮肟分子中发生迁移的烃基与离去基团（羟基）互为反位。在迁移过程中迁移碳原子的构型保持不变，例如： 贝克曼重排反应可用于确定酮类化合物的结构。工业上利用环己酮肟发生贝克曼重排，大量生-己内酰胺，它是合成耐纶6（见聚己内酰胺）的单体。 亲电取代反应 GAGGAGAGGAFFFFAFAF
亲电取代反应一种亲电试剂取代其它官能团的化学反应，这种被取代的基团通常是氢，但其他基团被取代的情形也是存在的。亲电取代是芳香族化合物的特性之一．芳香烃的亲电取代是一种向芳香环系，如苯环上引入官能团的重要方法。其它另一种主要的亲电取代反应是脂肪族的亲电取代。 亲电加成反应 亲电加成反应是烯烃的加成反应，是派电子与实际作用的结果。派键较弱，派电子受核的束缚较小，结合较松散，因此的作为电子的来源，给别的反应物提供电子。反应时，把它作为反应底物，与它反应的试剂应是缺电子的化合物，俗称亲电试剂。这些物质又酸中的质子，极化的带正电的卤素。又叫马氏加成，由马可尼科夫规则而得名：“烯烃与氢卤酸的加成，氢加在氢多的碳上”。广义的亲电加成亲反应是由任何亲电试剂与底物发生的加成反应。 GAGGAGAGGAFFFFAFAF
在烯烃的亲电加成反应过程中，氢正离子首先进攻双键（这一步是定速步骤），生成一个碳正离子，然后卤素负离子再进攻碳正离子生成产物。立体化学研究发现，后续的卤素负离子的进攻是从与氢离子相反的方向发生的，也就是反式加成。 如丙烯与HBr的加成： CH-CH=CH+ HBr → CH-CHBr-CH2第一步，HBr电离生成H 和Br离子，氢离子作为亲电试剂首先进攻C=C双键，形成这样的结构： 第二步，由于氢已经占据了一侧的位置，溴只能从另外一边进攻。根据马氏规则，溴与2-碳成键，然后氢打向1-碳的一边，反应完成。 马氏规则的原因是，取代基越多的碳正离子越稳定也越容易形成。这样占主导的取代基多的碳就优先被负离子进攻。 水、硫酸、次卤酸等都可以进行亲电加成。 霍夫曼降解反应 概念及特点 霍夫曼降解反应 Hofmann rearrangement 霍夫曼降解反应指的是酰胺与次氯酸钠或次溴酸钠的碱 GAGGAGAGGAFFFFAFAF
有机化学必备规律汇总 A．有机合础成及推断基础知识网络： 1．不饱和键数目的确定： ① 一分子有机物加成H2（或Br2）含有一个双键； ② 加成两个分子H2（或Br2）含有一个参键或两个双键； ③ 加成三分子H2含有三个双键或一个苯环。 ④ 一个双键相当于一个环。 2、符合一定碳氢比（物质的量比）的有机物： C：H=1：1的有乙炔、苯、苯乙烯、苯酚等。 C：H=1：2的有甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖、单烯烃。 3、有特殊性的有机物归纳： ①含氢量最高的有机物是：CH4； ② 一定质量的有机物燃烧，消耗量最大的是：CH4； ③ 完全燃烧时生成等物质的量的CO2和H2O的是：环烷烃、饱和一元醛、酸、酯（通式符号C n H2n O x的物质，X=0，1，2，……） ④ 使FeCl3溶液显特殊颜色的是：酚类化合物； ⑤ 能水解的是：酯、卤代烃、糖类（单糖除外）、肽类（包括蛋白质）； ⑥ 含有羟基的是：醇、酚、羧酸（能发生酯化反应，有些可及Na作用生成H2）； ⑦ 能及NaHCO3作用成CO2的是：羧酸类；
⑧ 能及NaOH发生反应的是：羧酸和酚类。 4、重要的有机反应规律： ①双键的加成和加聚：双键任意断裂其一，加上其它原子或原子团或断开键相互连成链。 ②醇的消去反应：总是消去及羟基所在碳原子相邻的碳原子上的氢原子上，若没有相邻的碳原子（如CH3OH）或相邻的碳原子上没有氢原子【如（CH3）3CCH2OH】的醇不能发生反应。 ③ 醇的催化反应：和羟基相连的碳原子上若有二个或三个氢原子，被氧化成醛；若有一个氢原子被氧化成酮；若没有氢原子，一般不会被氧化。 ④ 酯的生成和水解及肽键的生成和水解： 酯化反应规律：酸脱羟基（-COOH上的-OH）醇（-OH上的H）脱氢；酯水解反应及酯化反应恰好为逆反应； 肽键的脱水缩合：酸脱羟基（-COOH上的-OH）氨基（-NH2上的H）脱氢；肽键水解及肽键的生成恰好为逆反应 ⑤ 有机物成环反应：a二元醇脱水，b羟基的分子内或分子间的酯化，c氨基的脱水。d二元羟基酸脱水 B、有机合成的推断的难点、重点、综合点 不论是自选原料还是利用指定原料，在进行化学合成时，都要有一条合理的合成路线。所谓合理的路线就是应使我们设计合成途径符合以下要求：1、以尽量少的步骤实现原料到产品的转化；2、反应条件低，容易实现；3、用廉价原料制贵重产品；
有机化学中的次序规则 转载请注明本文来自于新浪有机化学博客。 有机化合物的命名中，有两类化合物的命名需要使用到次序规则，分别是顺反异构体与对映异构体。顺反异构中是对于判断Z/E 时基团大小的比较，而在对映异构中是基于比较基团大小来判断R或S构型。 首先介绍下次序规则的基本原则： 1、比较与中心原子（顺反异构中是每个双键C原子，对映体中是手性C原子）直接相连接的原子的序数大小，依次来判定基团的大小。 如：CH3CH=C(Cl)CH3,对于左边第一个双键C来说，上边连接两个基团，一是H，一是CH3，H的序数是1，CH3是通过C与双键C连接，其序数为6，故甲基大于H；对于第二个双键C来说，连接的连个基团为CH3和Cl,很明显Cl的原子序数大于C，故Cl大于CH3.如果两边大小方向一致，都是上或下方大，则为Z，反之为E。 2、如果与中心原子连接的基团中，第一个原子是相同的，如双键C上连接有CH3-甲基与CH3CH2-乙基，它们与双键C直接连接的都是C，此时无法比较，那就比较该相同原子上连接的其他原子的序数大小，从大到小比较，切忌，不是比较“和”的大小。如甲基和乙基，甲基C上连接的是H,H,H,乙基C上连接的是C,H,H,故乙基比甲基大。又比如异丙基(CH3)2CH-和叔丁基(CH3)3C-，异丙基C上连接的是C,C,H，叔丁基C上连接的是C,C,C，故叔丁基比异丙基大。例题： 3、若与中心原子直接相连的原子上有不饱和键，则认为其以多个单键与同其形成重键的原子相连接。若为双键，如C=O，则认为C以单键与两个O相连，若为三键，比如C≡C，则认为C以单键与3个C直接相连。 例题：
有机化合物命名的四大基本原则 官能团次序规则 -COOH > -SO3H > -COOR > -COX > -CONH2 > -COOCO- > -CN > -CHO > -CO- > -OH > -SH > -NH2 > -C 三C- > -C=C- > -OR > -SR > -F > -Cl > -Br > -I > -NO2 > -NO 即羧酸>磺酸>羧酸酯>酰卤>酰胺>酸酐>腈>醛>酮>醇>硫醇>酚>硫酚>胺>炔烃>烯烃>醚>硫醚>卤代烃>硝基化合物>亚硝基化合物 当有机化合物含有多个官能团时，要以最优先的官能团为主官能团，其他官能团作为取代基备注：-CHO在作为主官能团的时候叫醛基，作为取代基时叫甲酰基 最长碳链原则 （1）当有机物不含有官能团时，要选择含有碳原子最多的碳链作为主链 （2）如果发现有机物含有多个相同个数碳原子的最长碳链，应该选择含支链最多的最长碳链作为主链 （3）如果发现有机物含有多个含支链个数相同的最长碳链，应考虑所有取代基的位次，要选择能使所有取代基的位次尽量小的并且含支链最多的最长碳链为主链（取代基编号规则详见最低系列原则） (4) 如果发现有机物含有多个碳原子数相同、支链数相同、所有取代基占据的位次也相同的最长碳链，要选择能使最不优先的取代基占据最小位次的最长碳链。 （5）当有机化合物含有官能团时，一定要把主官能团选入主链，还要尽可能多的把该物质含有的所有官能团选入主链，并且最优先的作为命名母体的官能团必须在主链上，其余的原则与（1）-（3）相同 最低系列原则 （1）主链选定以后，要从主链的一边向另一边给主链编号，编号时，要优先让主官能团的编号（即位次）最小，但有特例，如烯炔烃的命名 （2）如果发现无论从主链的哪一边编号主官能团的位次都相同时，要尽量扰让所有的取代基的位次最小。 （3）如果发现无论从主链的哪一边编号时，主官能团和所有取代基所占据的位次均相同时，应给最不优先的取代基最小的位次 取代基次序规则 所有的取代基，如–COOH –Cl –OCH3等，都含有“-”部分，和“-”部分直接相连的原子称为取代基的第一个原子，取代基的次序规则如下： （1）取代基的第一个原子的原子序数越大，该取代基越优先，孤对电子的原子序数默认是0，同位素中质量数大的同位素优先，比如-NH2 的第一个原子是氮，原子序数是7 而-CHO 的第一个原子是碳，原子序数是6，由于7 > 6，所以氨基比甲酰基优先 （2）如果取代基的第一个原子相同，则看取代基的第一个原子与什么原子相连，比如异丙基和异丁基，他们的第一个原子都是碳原子，而与异丙基的第一个原子相连的原子分别是“碳碳氢”，与异丁基的第一个原子相连的原子分别是“碳氢氢”按照顺序比较“碳碳氢”和“碳氢氢”的区别，发现碳和碳相同，最后的氢和氢也相同，但中间碳比氢的原子序数大，所以，异丙基比异丁基优先。 （3）如果取代基的第一个和第二个原子均相同，就继续向外推至第三个，第四个原子进行比较，直到比出那个取代基优先为止
有机化学中几个小规律总结 一、烃类物燃烧规律 1、烃或烃的衍生物的燃烧通式： 2、有机物完全燃烧时，C、H的耗氧关系为C～O2～CO2，4H～O2～2H2O 3、燃烧反应的有关问题，可抓住以下规律 （1）同温同压下烃完全燃烧前后气体体积变化规律 a、若燃烧后生成液态水：根据： 可得：规律之一，燃烧前后气体体积一定减小，且减小值只与烃分子中的氢原子数有关，与碳原子数无关。 b、若燃烧后生成气态水：
则烃分子中氢原子数 得：规律之二，燃烧后生成气态水时，总体积只与氢原子数有关，可能增大，不变或减小。 （2）耗氧量规律 C～O2～CO24H ～O2 ～2H2O 质量12g 32g 44g 4g 32g 36g 物质的量1mol 1mol 1mol 4mol 1mol 2mol 可得： 规律一，等物质的量的各有机物烃类物质（CxHy）完全燃烧时，耗氧量与的值与（X+Y/4）成正比；相同质量的有机物中，烷烃中 CH4耗氧量最大；炔烃中，以C2H2耗氧量最少；苯及其同系物 中以C6H6的耗氧量最少；具有相同最简式的不同有机物完全 燃烧时，耗氧量相等。 规律二，等物质的量的各种有机物（只含C、H、O）完全燃烧时，分子式中相差若干个“CO2”部分或“H2O”部分，其耗氧量相等。
规律三，烃或烃的含氧衍生物 注释：“等效分子式”是指等物质的量的两种有机物耗氧量相同，如：CxHy与CxH y(CO2)m(H2O)n或CxHy(CO2)a(H2O)b 推论：①最简式相同的两种有机物，总质量一定，完全燃烧，耗氧量一定，生成的CO2量一定，生成的水的量也一定； ②含碳量相同的两种有机物，总质量一定，则生成的CO2的量也一定； ③含氢量相同的两种有机物，总质量一定，则生成的水的量也一定； ④两种分子式等效的有机物，总物质的量一定，完全燃烧，耗氧量一定； ⑤两种有机物碳原子数相同，则总物质的量一定，生成的CO2的量也一定； ⑥两种有机物氢原子数相同，则总物质的量一定，生成的水的量也一定 练习：1、有CH4、C2H6、C2H4、C3H8、五种气态烃 （1）若取相同质量的上述各烃完全燃烧，消耗氧气最多的是生成CO2体积（相同状况）最大的是； （2）若取相同体积的上述各烃完全燃烧，消耗O2最多的是 生成H2O最少的是 解析：根据以上规律得答案为 (1)CH4C2H4 (2) C3H8 C2H2 2、物质的量相等的下列烃，在相同条件下完全燃烧，耗氧量最多的
有机化学常用规律归纳 山东省利津县第一中学 257400 王风利 一、物理性质规律 1、常温下呈气态：碳原子数在四以内的烃（新戊烷沸点是9.5 ℃为特例）另如： CH 2=CH-CH=CH 2 、CH 3Cl 、新戍烷 、HCHO 。 2、易溶于水：低碳的醇、醛、酸。 3、微溶于水：①苯酚 ②苯甲酸 ③C 2H 5-O-C 2H 5 ④CH 3COOC 2H 5。 4、与水分层比水轻：烃、酯 （ 如：苯、甲苯 、C 2H 5-O-C 2H 5 、CH 3COOC 2H 5、高级脂 肪酸甘油酯）。 5、与水分层比水重：：卤代烃（溴乙烷、氯仿、四氯化碳、溴苯等）、硝基苯 、液态苯 酚。 6、有特殊气味：苯 、 甲苯 、CH 3COOC 2H 5 、C 2H 5-OH 、硝基苯。 二、组成、结构规律 1．“基”的结构规律： (1)平面结构：、、、； (2)直线结构：； (3)立体结构：（四面体）、 （三角锥） 。 2．分子组成中氢原子数相对于饱和状态时减少的数目与结构关系： (1)每减少两个氢原子，相当于出现 一个C ＝C 或于一个环。 (2)每减少四个氢原子，相当于出现一个碳碳叁键或二个碳碳双键或一个碳碳双键和一个环。 (3) 每减少八个氢原子，相当于出现一个苯环或四个碳碳双键或两个碳碳叁键。 (4) 出现一个羰基减少的氢原子数相当于一个碳碳双键。 3．“等效氢原子”规律： (1)同一碳原子上的氢原子是等效的。 (2)同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的。 (3)处于镜面对称位置上的氢原子是等效的（相当于平面成像时，物与像的关系）。 4．有机化合物中几种不稳定结构： (1)烯醇式结构：，该结构容易异构化生成羰类化合物： ； (2)偕二醇结构：偕二醇结构中的两个羟基易脱去分子水，生成醛： (3)累积二烯烃结构：
1 有机化学中的几个规则 中央电大农林医药学院 一、次序规则： 1． 什么叫次序规则？次序规则是各种取代基按照优先顺序排列的规则。 2． 次序规则的主要内容是什么？ （1）原子：原子序数大的排在前面，同位素质量数大的优先。几种常见原子的优先次序为：I>Br>Cl>S>P>O>N>C>H （2）饱和基团：如果第一个原子序数相同，则比较第二个原子的原子序数，依次类推。常见的烃基优先次序为：(CH 3)3C->(CH 3)2CH->CH 3CH 2->CH 3- （3）不饱和基团：可看作是与两个或三个相同的原子相连。不饱和烃基的优先次序为: -C CH>-CH=CH 2>(CH 3)2CH- 3．次序规则主要应用在那些方面？ （1）在烯烃的顺反异构体命名时，当双键碳原子上所连四个基团都不相同时，不能用顺反表示，只能用Z 、E 表示。按照“次序规则”比较两对基团的优先顺序，较优基团在双键碳原子同侧的为Z 型，反之为E 型。例如： C=C 按照“次序规则”比较双键碳原子所连两对基团的优先顺序，－CH 3 >－H ， －CH 2CH 2CH 3 >－CH 2CH 3 ，两个较优基团在双键碳原子同侧，因此，为Z 型。 选取结构式中含有双键的最长的碳链为主链，上式中的主链是6个碳原子，称己烯。 将主链碳原子编号，从离双键最近的一端开始用阿拉伯数字编号，确定双键和取代基的位次。上式从左边开始编号，双键碳原子在2位，乙基在3位。 书写名称， 将构型、取代基名称放在母体名称之前，取代基位次放在取代基名称之前，双键的位次放在母体名称之前，其间用半字线“－”隔开。 上面化合物被命名为（Z ）-3-乙基-2-己烯。 （2）对映异构体用费歇尔投影式表示，命名时要将手性碳原子的构型表示出来。对映异构体的构型有D 、L 和R 、S 两种标记方法，D 、L 标记法以甘油醛为标准，有一定的局限性，有些化合物很难确定它与甘油醛结构的对应关系，因此，更多的是应用R 、S 标记法，CH 2CH 2CH 3 CH 2CH 3 CH 3 H
有机化学必背44条规律 1 ?聚集状态 1 烃：碳原子数小于或等于4的烃都是气体。（新戊烷是气体，沸点：9.5 C）烷烃： C?C4为气体，C5?C6为液体，C7以上为固体。 烯烃：G?C4为气体，C5?C18为液体，C9以上为固体。 苯的同系物多数为液体，和苯一样有特殊的香味，其蒸气有毒。但对二甲苯为固体。 325 饱和一元醇中，C?C4为酒味液体，Ci7以上为固体。 饱和一元羧酸中，C1?G为具有强烈酸味和刺激性的流动液体，G?C9为具有 无色无臭的油状液体，C o以上为石蜡状固体。硝基化合物中，一硝基化合物为高沸点液体，其余为结晶固体。 酚类、饱和高级脂肪酸、二元羧酸、芳香酸、脂肪、糖类、氨基酸及萘等为固体。不饱和脂肪酸如油酸为液体 2. 3性
油酸及低级酯类、油 溴苯 g / cm 3 、CCb 、硝基苯、多氯代烃、溴代烃等 4. 最简式相同的 CH 2：烯烃 CH 4 、环烷烃 CH 2n CH 20:甲醛 CH0。乙酸和甲酸甲酯 C 2H 4O 2 、乳酸 GHQ 、葡萄 糖和果糖 GHoQ C 6H0Q 葡萄糖单元 ：淀粉和纤维素[GHwO n ] C: H= 1 : 1的有：乙炔、苯、苯乙烯、苯酚等； C ： H= 1 : 2的有：甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖、单烯烃、环烷烃 等； C ： H= 1 : 4的有：甲烷、甲醇、尿素等。 (2) 最简式相同的，所含元素的百分含量不变。最简式相同的有机物，无论多 少种，以何种比例混合，混合物中元素质量比值相同。要注意：① 含有n 个碳 原子的饱和一元醛或酮与含有2n 个碳原子的饱和一元羧酸和酯具有相同的最简 式；② 含有n 个碳原子的炔烃与含有3n 个碳原子的苯及其同系物具有相同的最 简式。 (3) 最简式相同的有机物，当组成混合物时，只要质量一定，无论以任何配比 混合，完全燃烧后，生成 CO 的量一定，耗Q 量相同。 (4) 等质量的最简式相同的化合物燃烧时耗氧量相同。 (5) 具有相同的相对分子质量的有机物为：① 含有n 个碳原子的醇或醚与含 有n -1个碳原子的同类型羧酸和酯。② 含有n 个碳原子的烷烃与含有 n -1个碳原子的饱和一元醛或酮。此规律用于同分异构体的推断。 由相对分子质量求有机物的分子式 设烃的相对分子质量为 M ①M 得整数 12 商和余数，商为可能的最大碳原子数，余数为最小氢原子数。② —的余数为0 12 或碳原子数》6时，将碳原子数依次减少一个，每减少一个碳原子即增加 12个 氢原子，直到饱和为止。 5. 单烯烃的特点 1 最简式相同：CH 2 C 、 H 元素的百分含量- 」疋。 3 燃烧后生成的CO 和"0 g 的物质的量、气体体积或压强相等。 2CH n + 3nQ 2 nCO + 2nHjO 4 等质量的不同烯烃耗氧量同。 6. 烃中 5 难溶于水、且比水重：溴甲烷 g / cm 、溴乙烷 g / cm (1) CH 乙炔 CH 、 GH 、苯 CH 立方烷 C8H
1 有机化学中的几个规则 一． 次序规则： 1． 什么叫次序规则？次序规则是各种取代基按照优先顺序排列的规则。 2． 次序规则的主要内容是什么？ （1）原子：原子序数大的排在前面，同位素质量数大的优先。几种常见原子的优先次序为：I >Br>Cl>S>P>O>N>C>H （2）饱和基团：如果第一个原子序数相同，则比较第二个原子的原子序数，依次类推。常见的烃基优先次序为：(CH 3)3C->(CH 3)2CH->CH 3CH 2->CH 3- （3）不饱和基团：可看作是与两个或三个相同的原子相连。不饱和烃基的优先次序为: -C CH>-CH=CH 2>(CH 3)2CH- 3．次序规则主要应用在那些方面？ （1）在烯烃的顺反异构体命名时，当双键碳原子上所连四个基团都不相同时，不能用顺反表示，只能用Z 、E 表示。按照“次序规则”比较两对基团的优先顺序，较优基团在双键碳原子同侧的为Z 型，反之为E 型。例如： C=C 按照“次序规则”比较双键碳原子所连两对基团的优先顺序，－CH 3 >－H ， －CH 2CH 2CH 3 >－CH 2CH 3 ，两个较优基团在双键碳原子同侧，因此，为Z 型。 选取结构式中含有双键的最长的碳链为主链，上式中的主链是6个碳原子，称己烯。 将主链碳原子编号，从离双键最近的一端开始用阿拉伯数字编号，确定双键和取代基的位次。上式从左边开始编号，双键碳原子在2位，乙基在3位。 书写名称， 将构型、取代基名称放在母体名称之前，取代基位次放在取代基名称之前，双键的位次放在母体名称之前，其间用半字线“－”隔开。 上面化合物被命名为（Z ）-3-乙基-2-己烯。 （2）对映异构体用费舍尔投影式表示，命名时要将手性碳原子的构型表示出来。对映异构体的构型有D 、L 和R 、S 两种标记方法，D 、L 标记法以甘油醛为标准，有一定的局限性，有些化合物很难确定它与甘油醛结构的对应关系，因此，更多的是应用R 、S 标记法，它是根据手性碳原子所连四个不同原子或基团在空间的排列顺序标记的。例如： 根据投影式判断构型，首先要明确，在投影式中，横线所连基团向前 ，竖线所连基团向后；再根据“次序规则”排列手性碳原子所连四个基团的优先顺序在上式中： －OH>－COOH>－CH 2-CH 3>－H ；将最小基团氢原子作为以碳原子为中心的正四面体顶端，其余三个基团为正四面体底部三角形的角顶，从四面体底部向顶端方向看三个基团，或者说，站在最小原子的对面观察其余三个基团的排列顺序，从最优基团开始，顺时针为R ，逆时针为S 。在上式中，从－OH －COOH －CH 2-CH 3 为顺时针方向，因此投影式所代表的化合物为R 构型，命名为：（R ）-2-羟基丁酸。 二． 马氏规则（Markovnikov 规则） 马氏规则是烯烃的不对称加成规则。 1． 马氏规则的内容是什么？ 不对称烯烃与卤化氢等极性试剂加成时，氢（或试剂中带正电荷的部分）主要加到含氢COOH OH H CH 2-CH 3 CH 2CH 2CH 3 CH 2CH 3 CH 3 H
有机化学有机物命名原则: 1、烷烃: ①普通命名法:“正”代表不含支链的化合物,分子中碳链一端的第二位碳原子上带有一个CH3的化合物用“异”字表示,而“新”字就是具有叔丁基结构的含五个或六个碳原子的链烃。“异”与“新”字只适用于少于七个碳原子的烷烃。 ②(a) 在分子中选择一条最长的碳链作主链,根据主链所含有的碳原子数叫做某烷。将主链以外的烷烃瞧作就是主链上的取代基(或叫支链)。 (b)由距离支链最近的一端开始,将主链上的碳原子用阿拉伯数字编号,支链所在的位置以它做连接的碳原子的号数表示。 (c)支链烷基的名称及位置写在母体名称的前面,主链上连有多个不同支链时,将“较优”基团列在后面。 (d)当主链上有几个支链时,从主链的任一端开始编号,可得到两套表示取代基的位置的数字,这时应采用“最低系列”的编号方法。 ●排列较优基团的方法: (a)将各取代基中与母体相连的原子按原子序数大小排列,原子序数大的,为较基团。如 Cl>O>C>H、若两个原子为同位素,如D与H,则质量高的为较优基团,即D>H。 (b)如各取代基中与母体相连的第一个原子相同时,则比较与该第一个原子相连的第二个 原子,仍按原子序数排列,若第二个原子也相同,则比较第三个原子,以次类推。 2、烯烃: ①主链就是包含双键的最长碳链(包含双键的最长碳链,有时可能不就是该化合物分子中最长的碳链) ②主官能团的位号尽可能小 ③烯烃存在位置异构,母体名称前要加官能团位号 ④碳原子个数超过10个以上称为“某碳烯” ●产生几何异构现象在结构上所具备的条件(背): ①分子中必须有限制旋转的因素,如碳-碳双键 ②对于烯烃来说以双键相连的每个碳原子,必须与两个不同的原子或基团相连。 3、炔烃: 炔烃的命名原则与烯烃相同。即选择包含三键的最长主链作主链,编号由距三键最近的一端开始,将三键的位置注于炔名之前。 4、脂环烃: 简单环烃的命名与相应的脂肪烃基本相同,只就是在名称前加一“环”字 ①当环上连有取代基时,按照表示取代基的数字尽可能小的原则,将环编号 ②连有不同取代基时,则根据次序规则,较优基团给以较大的编号 ③当环上有取代基及不饱与键时,不饱与键以最小的编号表示 ④环烃的异构形式有多种,例如碳骨架异构,当环中不同碳原子上连有两个或两个以上取代 基时,还有立体异构