有机化合物的合成
【竞赛要求】
有机合成的一般原则。引进各种官能团（包括复合官能团）的方法。有机合成中的基团保护。导向基。碳链增长与缩短的基本反应。有机合成中的选择性。
【知识梳理】
一、有机合成的一般原则
有机合成是有机化学的重要组成部分，是建立有机化学工业的基础，有机合成一般都应遵循下列原则：
1、反应步骤较少，总产率高。一个每步产率为80%的十步合成的全过程产率仅为10.7%，而每步产率为40%的二步合成的全过程产率可达16%。因此要尽可能压缩反应步骤，以免合成周期过长和产率过低。
2、每步的主要产物易于分离提纯。要力求采用只生成一种或主要生成一种的可靠反应，避免生成各种产物的混合物。
3、原料易得价格便宜。通常选择含四个或少于四个碳原子的单官能团化合物以及单取代苯等作为原料。
在实际合成中，若欲合成芳香族化合物时，一般不需要合成芳香环，尽量采用芳香族化合物作为起始物，再引入官能团；若欲合成脂肪族化合物时，关键的步骤是合成碳骨架并同时考虑官能团的引入，引入的官能团可能并非为所需产物中的官能团，但可以通过官能团的转变，形成所需产物中的官能团。
二、有机物的合成方法（包括碳架的建立、各种官能团引进等） （一）芳香族化合物的合成
1、合成苯环上仅连有一个基团的化合物
一般以苯为原料，通过芳香烃的亲电取代反应引入基团，如表 17-1；通过芳香重氮盐的亲核取代反应引入基团，如表17-2；也可以通过活化的芳香卤烃的亲核取代引入基团，如表17-3。
2、合成苯环上仅连有两个基团的化合物
如果所需合成的化合物两个基团相互处于邻位或对位，则其中至少有一个基团属于邻、对位定位基；如果所需合成的化合物两个基团相互处于间位，则其中至少有一个基团属于间位定位基。例如：
NO 2
Ar
ArH
合成苯环上含有两个基团的化合物时，如果两个两个基团相互处于邻位或对位，而两个基团都不是邻、对位定位基或两个基团相互处于间位，但都不是间位定位基，在这两种情况下，一般不能依靠其中一个基团的定位作用将另一个基团引入所需的位置上，而需要通过中间转化过程来实现。具体办法有：
（1）对于亲电取代反应，在合成顺序中，若会形成邻、对位定位基中间体，则进行亲电取代反应，例如由苯合成对硝基苯甲酮。
（2）引入一种基团，这种基团具有一定的定位作用，待第二基团引入后，再除去这种基团，例如由苯合成间二溴苯。
3、当用取代苯作为起始物时，可通过改变起始物取代基转化的先后顺序来决定最终产物分子中基团的相对位置，例如由甲苯合成硝基苯甲酸。
在将两个基团引入到苯环上时，应考虑以下两个问题：
（1）在由选择余地时，首先引入最强的致活基团或最弱的致钝基团进入苯环。 （2）要特别注意某些反应条件的要求。
例如合成 时，有下述两种合成途径：
显然第一条途径较好，在引入致活基团—C 2H 5后有利于第二步反应；而第二条途径引入的Br 是致钝基团，下一步付–克反应不能进行。
（二）脂肪族化合物的合成
在合成脂肪族化合物时，首先要考虑的问题是如何建立碳架；其次若还有官能团存在，则在建立碳架的同时，还需要考虑官能团的建立。一般是将两个或三个预先形成的碎片按一定的方式连接，使形成的官能团恰好在所需的位置，这一步是整个合成步骤中最关键的一步。
通过亲核加成反应形成碳–碳键和通过亲核取代反应形成碳–碳键的典型反应如下。 1、通过亲核加成反应形成碳–碳键的反应
2、通过亲核取代反应形成碳–碳键的反应
3、形成双官能团化合物的反应
（1）1，1 –双官能团化合物
（2）1，2 –双官能团化合物
（3）1，3 –双官能团化合物
（4）1，4 –双官能团化合物
三、有机合成中的基团保护、导向基
（一）基团保护
在有机合成中，些不希望起反应的官能团,在反应试剂或反应条件的影响下而产生副反应，这样就不能达到预计的合成目标，因此，必须采取对这些基团进行保护，完成合成后再除去保护基，使其复原。
对保护措施一定要符合下列要求：①只对要保护的基团发生反应，而对其他基团不反应；
②反应较容易进行，精制容易；③保护基易脱除，在除去保护基时，不影响其他基团。
下面只简略介绍要保护的基团的方法。 1、羟基的保护
在进行氧化反应或某些在碱性条件进行的反应，往往要对羟基进行保护。如防止羟基受碱的影响，可用成醚反应。
防止羟基氧化可用酯化反应。
2、对氨基的保护
氨基是个很活泼的基团，在进行氧化、烷基化、磺化、硝化、卤化等反应时往往要对氨基进行保护。
（1）乙酰化
（2）对NR 2可以加H + 质子化形成季铵盐，– NH 2也可加H + 成 – NH
3而保护。
3、对羰基的保护
羰基，特别是醛基，在进行氧化反应或遇碱时，往往要进行保护。对羰基的保护一般采用缩醛或缩酮反应。
4、对羧基的保护
羧基在高温或遇碱性试剂时，有时也需要保护，对羧基的保护最常用的是酯化反应。
5、对不饱和碳碳键的保护
碳碳重键易被氧化，对它们的保护主要要加成使之达到饱和。
– OH –OR
– NH 2 CH 3
COCl 或酸酐
–NH 2－C －CH 3
O
–COOH + R –OH – COOR
H +
–CHO + 2ROH – CH(OR)2
H +
－O －－R
O
– OH
（二）导向基
在有机合成中，往往要“借”某个基团的作用使其达到预定的目的，预定目的达到后，再把借来的基团去掉，恢复本来面貌，这个“借”用基团 我们叫“导向基”。当然这样的基团，要符合易“借”和易去掉的原则，如由苯合成1,3,5 – 三溴苯,在苯的亲电取代反应中，溴是邻、对位取代基，而1,3,5 – 三溴苯互居间位，显然不是由溴的定位效应能引起的。但如苯上有一个强的邻、对位定位基存在，它的定位效应比溴的定位效应强，使溴进入它的邻、对位，这样溴就会呈间位，而苯环上原来并无此类基团，显然要在合成时首先引入，完成任务后，再把它去掉，恰好氨基能完成这样的任务，因为它是一个强的邻、对位定位基，它可如下引入:
– H → – NO 2 → – NH 2 ，同时氨基也容易去掉：– NH 2 → – N +2 → – H 因此，它的合成路线是：
根据导向基团的目的不同，可分为下列几种情况： 1、致活导向
假如要合成 可以用
但这种方法产率低，因为丙酮两个甲基活性一样，会有副反应发生：
但在丙酮的一个甲基上导入一个致活基团，使两个甲基上的氢的活性有显著差别，这可用一个乙酯基（–COOC 2H 5）导入丙酮的一个甲基上，则这个甲基的氢有较大的活性，使这个碳成为苄基溴进攻的部位，因此，利用乙酰乙酸乙酯而不用丙酮，完成任务后，把乙酯基水解成羧基，利用β– 酮酸易于脱羧的特性将导向基去掉，于是得出合成路线为：
2、致钝导向
活化可以导向，有时致钝也能导向，如合成 氨基是很强的邻、对位定位基，进行取代反应时容易生成多元取代物： H 2N Br
O
C 6H 5
O
+ C 6H 5 Br
O
6H 5 C 6H 5 Br O COOC 2H 5 2H 5 C 6H 5 O COOC 2H 5 6H 5
O
C 6H 5
C 6H 5
Br
碱
C 6H 5
C 6H 5
O
如只在苯胺环上的氨基的对位引入一个溴，必须将氨基的活性降低，这可通过乙酰化反应来达到，同时乙酰氨基是一个邻、对位定位基，而此情况下对位产物是主要产物：
3、利用封闭特定位置来导向
例如合成 ，用苯胺为起始原料，用混酸硝化，一方面苯胺易被硝酸氧化，另
一方面，苯胺与硫酸还会生成硫酸盐，而 是一个间位定位基，硝化时得到
，所以苯胺硝化时，要把苯胺乙酰化后，再硝化。
由于乙酰基此时主要是对位产物，所以仍不能达到目的。如果导向一个磺酸基，先把氨基的对位封闭，再硝化，可以得到满意结果：
四、碳链增长与缩短的基本反应 1、碳链增长的反应
NH 2 Br
NHCOCH 3
Br
Br 2
H 2O
NHCOCH 3
NH 2
NH 2
NO 2
– NH 3SO 4H
NH 2 NHCOCH 3
NO 2
（
90%
）
3
+
NO 2
NHCOCH 3
微量
NH 2
NO 2
（主要）
+
NH 2
NO 2 微量
NH 2 NHCOCH 3
SO 3H
3
NH 2
NO 2
NO 2 NHCOCH 3
SO 3H
57%H 2S
煮沸
NH 2
NO 2
起始原料反应及产物烯类
炔类
卤代烃
环氧乙烷
羰基化合物
丙二酸二乙酯
乙酰乙酸乙酯
有机金属化合物
2、碳链缩短的反应
（1）不饱和化合物的氧化
（2）卤仿反应
（3）霍夫曼降级反应
（4）羧酸反应
（5）芳香族化合物氧化
五、有机合成中的选择性
在有机合成中，还需要考虑选择性，这些选择大致有下列几类。 1、化学选择
分子中的几个基团，有时不需要加以保护和特殊的活化，某一基团本身就有选择性的反应，相同基团当处于分子中的不同部位时，就可能产生反应的差异性，这在有机合成中可以利用，例如可以通过对反应条件的控制来控制反应进行的程序：
OH COOCH 3 HO CH 2COOCH 3
COOCH 3
KOH ，CH 3OH ，回流三分钟
脂肪族酯易水解 OH COOCH 3
HO
CH 2COOCH
COOCH 3 （
84%）
1） 40% NaOH ，95℃
2） H 3O
两个酯基先水解 空阻小的
OH COOCH 3 HO
CH 2COOH 3
COOCH
第三个酯基要在更强烈的条件下，如在NaOH 和高沸点溶剂乙二醇中回流才能水解。 不同的官能团对同一试剂的反应是不同的，有的能够与之作用，有的却不能，即使能够作用的，也有反应性强弱的差异，表现在反应有快慢和难易的区别，这些差别，在有机合成中也是有用的。例如，烯烃和炔烃虽然都能与卤素加成，但炔烃的反应却远弱于烯烃，以致可以同时含有烯键和炔键的化合物中实现选择加成，如：
选择性试剂在合成中也经常用到。例如
有机锂倾向于1，2—加成。 2、方位选择性
苯乙烯和溴化氢加成时，全部生成 –溴乙苯，这是一个方位选择性很强的反应。
在双烯合成中，方位选择性也很强。
芳香族化合物的二元取代反应，实际上也是一种方位选择性反应。 3、立体化学选择性
当反应产物可能是一种以上的立体异构体时，就有必要设计一种只产生所要的产物的合成法，即必须采用立体有择反应或立体专一反应，所有的立体专一的反应，一定是立体有择反应。而立体有择反应不一定是立体专一性反应。
受立体化学控制的反应常见的有以下几类： （1）卤化烃的S N 2反应，产生构型翻转产物。 （2）炔烃的加成：
CH 2==CH －CH 2－C CH Br 2/CCl 4，20℃
CH 2
—CH －CH 2C CH
Br Br （90%）
C 6H 5 CH CH C C 65
O
1，4加成
2 (C 6H 5)2CH CH 2 C C 6H 5
O
(96%) C 6H 5
CH== CH C(C 6H 5)2
(75%) 1，2加成
C 6H 5CH = CH 2 + HBr → C 6H 5CH —CH 3 Br
（3）烯烃的氧化
（4）卤素与烯烃加成
（5）硼氢化——氧化反应
（6）卤代烷的E 2反应
（7）羰基加成
当羰基两边的空间条件不同时，其中一种加成产物可能占优势，如
R —C C —R ’ Na+NH 3
R —C C —R ’+Br 2
R —C C —R ’+H 2 Pd –CaCO 3/Pd
或Ni – B
+ Br
高二化学有机知识点归纳总结 高二有机化学在化学考试中是占很多的分数，如果没有掌握好有机物知识点化学就危险了。以下是小编整理的高二化学有机物知识点归纳，希望分享给大家提供参考和借鉴。 1.需水浴加热的反应有： (1)、银镜反应 (2)、乙酸乙酯的水解 (3)苯的硝化 (4)糖的水解 (5)、酚醛树脂的制取 (6)固体溶解度的测定 凡是在不高于100℃的条件下反应，均可用水浴加热，其优点：温度变化平稳，不会大起大落，有利于反应的进行。 2.需用温度计的实验有： (1)、实验室制乙烯(170℃) (2)、蒸馏 (3)、固体溶解度的测定 (4)、乙酸乙酯的水解(70-80℃) (5)、中和热的测定 (6)制硝基苯(50-60℃) 〔说明〕： (1)凡需要准确控制温度者均需用温度计。 (2)注意温度计水银球的位置。 3.能与Na反应的有机物有： 醇、酚、羧酸等——凡含羟基的化合物。 4.能发生银镜反应的物质有： 醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖——凡含醛基的物质。 5.能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有：
(1)含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物 (2)含有羟基的化合物如醇和酚类物质 (3)含有醛基的化合物 (4)具有还原性的无机物(如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2等) 6.能使溴水褪色的物质有： (1)含有碳碳双键和碳碳叁键的烃和烃的衍生物(加成) (2)苯酚等酚类物质(取代) (3)含醛基物质(氧化) (4)碱性物质(如NaOH、Na2CO3)(氧化还原――歧化反应) (5)较强的无机还原剂(如SO2、KI、FeSO4等)(氧化) (6)有机溶剂(如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等，属于萃取，使水层褪色而有机层呈橙红色。) 7.密度比水大的液体有机物有： 溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。 8、密度比水小的液体有机物有： 烃、大多数酯、一氯烷烃。 9.能发生水解反应的物质有： 卤代烃、酯(油脂)、二糖、多糖、蛋白质(肽)、盐。 10.不溶于水的有机物有： 烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素 11.常温下为气体的有机物有： 分子中含有碳原子数小于或等于4的烃(新戊烷例外)、一氯甲烷、甲醛。 12.浓硫酸、加热条件下发生的反应有： 苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脱水反应、酯化反应、纤维素的水解 13.能被氧化的物质有： 含有碳碳双键或碳碳叁键的不饱和化合物(KMnO4)、苯的同系物、醇、醛、酚。大多数有机物都可以燃烧，燃烧都是被氧气氧化。 14.显酸性的有机物有：
有机化合物知识点总结 Company number：【WTUT-WT88Y-W8BBGB-BWYTT-19998】
有机化合物重要知识点总结 一．有机物的密度 小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、酯（包括油脂） 二、重要的反应 1．能使溴水（Br 2/H 2O ）或（Br 2/CCl 4）褪色的物质 通过加成反应使之褪色：含有、—C ≡C —的不饱和化合物 通过氧化反应使之褪色：含有—CHO （醛基）的有机物 2．能使酸性高锰酸钾溶液(KMnO 4/H +)褪色的物质 含有、—C≡C—、—CHO 的物质 与苯环相连的侧链碳上有氢原子的苯的同系物（与苯不反应） 3．与Na 反应的有机物：含有—OH 、—COOH 的有机物 （—OH --- 1/2H 2 —COOH----1/2H 2） 与NaOH 反应的有机物：常温下，易与含有酚羟基．．． 、—COOH 的有机物反应；加热时，能与酯反应（取代反应）、卤代烃的水解反应、有醇存在时卤代烃的消去反应 与Na 2CO 3反应的有机物：含有酚．羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO 3； 含有—COOH 的有机物反应生成羧酸钠，并放出CO 2气体； 与NaHCO 3反应的有机物：含有—COOH 的有机物反应生成羧酸钠并放出等物质的量的CO 2气体。 4．银镜反应的有机物 （1）发生银镜反应的有机物： 含有—CHO 的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等） 银镜反应的一般通式： RCHO + 2Ag(NH 3)2OH 2 Ag ↓+ RCOONH 4 + 3NH 3 + H 2O 【记忆诀窍】： 1—水（盐）、2—银、3—氨 （2）定量关系：—CHO ～2Ag(NH)2OH ～2 Ag HCHO ～4Ag(NH)2OH ～4 Ag 5．与新制Cu(OH)2悬浊液的反应 羧酸（中和）、甲酸（先中和，但NaOH 仍过量，后氧化）、醛、还原性糖（葡萄糖、麦芽 糖） 三、各类烃的代表物的结构、特性 类 别 烷 烃 烯 烃 炔 烃 苯及同系物 通 式 C n H 2n+2(n ≥1) C n H 2n (n ≥2) C n H 2n-2(n ≥2) C n H 2n-6(n ≥6) 代表物结构 式 H —C≡C—H 相对分子质量Mr 16 28 26 78 分子形状 正四面体 6个原子 共平面型 4个原子 同一直线型 12个原子共平面(正六边形) 主要化学性 质 光照下的卤代；裂化；不使酸性 跟X 2、H 2、HX 、H 2O 、HCN 加成，易被氧化（使酸 跟X 2、H 2、HX 、HCN 加成；易被氧跟H 2加成；FeX 3催化下卤代；硝化。
专题：有机合成与推断 【题型说明】 有机合成与推断型综合题是高考有机化学选做题的重要考查形式，该题型多以新型有机物的合成路线为载体，并结合题目所给物质结构、性质反应信息，综合性考查有机化合物的推断、官能团的结构与性质、有机反应类型的判断、有机化学方程式的书写、同分异构体的书写等知识点，通常有4～5个设问，题目综合性强，情境新，考查全面，难度稍大，大多以框图转化关系形式呈现，能够很好地考查学生综合分析问题和解决问题的能力，获取信息、整合信息和对知识的迁移应用能力，在复习备考中应予以重视。 有机合成路线的综合分析 [题型示例] 【示例1】(2014·全国大纲卷，30)“心得安”是治疗心脏病的药物，下面是它的一种合成路线(具体反应条件和部分试剂略)： 回答下列问题： (1)试剂a是________，试剂b的结构简式为________，b中官能团的名称是________。 (2)③的反应类型是________。 (3)心得安的分子式为________。 (4)试剂b可由丙烷经三步反应合成： C 3H 8 ――→ 反应1 X――→ 反应2 Y――→ 反应3 试剂b 反应1的试剂与条件为________，反应2的化学方程式为______________，反应3的反应类型是________。 (5)芳香化合物D是1-萘酚的同分异构体，其分子中有两个官能团，能发生 银镜反应，D能被 KMnO 4酸性溶液氧化成E(C 2 H 4 O 2 )和芳香化合物F(C 8 H 6 O 4 )，E和
F 与碳酸氢钠溶液反应均能放出CO 2气体，F 芳环上的一硝化产物只有一种。D 的结构简式为________；由F 生成一硝化产物的化学方程式为________________，该产物的名称是________。 思路点拨 (1)反应①可用NaOH(或Na 2CO 3)与1-萘酚中酚羟基反应生成 1-萘酚钠；根据A 、B 的结构简式和b 的分子式(C 3H 5Cl)，可推测出b 的结构简式为ClCH 2CH===CH 2，故b 分子中含有的官能团为氯原子、碳碳双键 。 (2)反应③由B()―→C()是断了碳碳双 键，加了一个氧原子，故属于加氧型的氧化反应。(3)根据心得安的结构简式即可确定其分子式为C 16H 21O 2N 。(4)由丙烷(CH 3CH 2CH 3)经三步反应合成ClCH 2CH===CH 2的流程图如下： CH 3CH 2CH 3――→Cl 2 光照 ――→NaOH/乙醇 △ CH 2===CHCH 3 ――→一定条件下 Cl 2 ClCH 2CH===CH 2，由此得反应1的试剂与条件为Cl 2、光照；反应2的化学方程式为： ＋NaOH ――→CH 3CH 2OH △ CH 2===CHCH 3↑＋NaCl ＋H 2O ；反应3的反应类型为取代反应。(5)根据1-萘酚的结构简式()可确定D 的分子式为C 10H 8O ，又 知芳香族化合物D 可发生银镜反应，故确定含有醛基，D 能被酸性KMnO 4氧化成E(C 2H 4O 2)和芳香化合物F(C 8H 6O 4)，且均与NaHCO 3溶液反应放出CO 2，可确定E 为CH 3COOH ，又由F 芳环上的一硝基代物只有一种，故F 为结 合D 的分子式可确定D 的结构简式为 由F 的结构简式即 可得出其一硝基取代物的结构简式为该硝化产物的名称为 2-硝基-1,4-苯二甲酸或硝基对苯二甲酸。硝化反应所需试剂为浓硝酸和浓硫酸，
高中（人教版）《有机化学基础》必记知识点 目录 一、必记重要的物理性质 二、必记重要的反应 三、必记各类烃的代表物的结构、特性 四、必记烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质 五、必记有机物的鉴别 六、必记混合物的分离或提纯（除杂） 七、必记有机物的结构 八、必记重要的有机反应及类型 九、必记重要的有机反应及类型 十、必记一些典型有机反应的比较 十一、必记常见反应的反应条件 十二、必记几个难记的化学式 十三、必记烃的来源－－石油的加工 十四、必记有机物的衍生转化——转化网络图一（写方程） 十五、煤的加工 十六、必记有机实验问题 十七、必记高分子化合物知识 16必记《有机化学基础》知识点
一、必记重要的物理性质 难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。 苯酚在冷水中溶解度小（浑浊），热水中溶解度大（澄清）；某些淀粉、蛋白质溶于水形成胶体溶液。 1、含碳不是有机物的为： CO、CO2、 CO32-、HCO3-、H2CO3、CN-、HCN、SCN-、HSCN、SiC、C单质、金属碳化物等。2．有机物的密度 （1）小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、酯（包括油脂） （2）大于水的密度，且与水（溶液）分层的有：多氯代烃、溴代烃（溴苯等）、碘代烃、硝基苯 3．有机物的状态[常温常压（1个大气压、20℃左右）] 常见气态： ①烃类：一般N(C)≤4的各类烃注意：新戊烷[C(CH3)4]亦为气态 ②衍生物类：一氯甲烷、氟里昂（CCl2F2）、氯乙烯、甲醛、氯乙烷、一溴甲烷、四氟乙烯、甲醚、甲乙醚、环氧乙烷。 4．有机物的颜色 ☆绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体，少数有特殊颜色，常见的如下所示： ☆三硝基甲苯（俗称梯恩梯TNT）为淡黄色晶体； ☆部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色； ☆2，4，6—三溴苯酚为白色、难溶于水的固体（但易溶于苯等有机溶剂）； ☆苯酚溶液与Fe3+(aq)作用形成紫色[H3Fe(OC6H5)6]溶液； ☆淀粉溶液（胶）遇碘（I2）变蓝色溶液； ☆含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生，加热或较长时间后，沉淀变黄色。 5．有机物的气味 许多有机物具有特殊的气味，但在中学阶段只需要了解下列有机物的气味： ☆甲烷：无味；乙烯：稍有甜味(植物生长的调节剂) ☆液态烯烃：汽油的气味；乙炔：无味 ☆苯及其同系物：特殊气味，有一定的毒性，尽量少吸入。 ☆C4以下的一元醇：有酒味的流动液体；乙醇：特殊香味 ☆乙二醇、丙三醇（甘油）：甜味（无色黏稠液体） ☆苯酚：特殊气味；乙醛：刺激性气味；乙酸：强烈刺激性气味（酸味） ☆低级酯：芳香气味；丙酮：令人愉快的气味 6、研究有机物的方法 质谱法确定相对分子量；红外光谱确定化学键和官能团；核磁共振氢谱确定H的种类及其个数比。 二、必记重要的反应 1．能使溴水（Br2/H2O）褪色的物质
结 高中化学有机物知识点总 一、重要的物理性质 1．有机物的溶解性 同）醇、醛、（1）难溶于水的有：各类烃、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下羧酸等。 糖。 （2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、醛、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二 （3）具有特殊溶解性的： ①乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物。 ②乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸，溶解吸 。 收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味 盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小，会析出（即 金属 ③有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶．体．。蛋白质在浓轻 盐析，皂化反应中也有此操作）。 ④线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。 绛蓝色溶液。 ⑤氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成 2．有机物的密度 小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、酯（包括油脂） 3．有机物的状态[常温常压（1个大气压、20℃左右）] （1）气态： [C(CH3)4]亦为气态 ①烃类：一般N(C)≤4的各类烃注意：新戊烷 ②衍生物类： 一．氯．甲．烷．（．C．H．3．C．．l，．沸．点．为．-．2．．4．.2．℃．）．甲．醛．（．H．C．H．O．，．沸．点．为．-．2．1．℃．）． （2）液态：一般N(C)在5～16的烃及绝大多数低级衍生物。如， 己烷C H3(CH2)4CH3甲醇CH3OH 甲酸HCOOH乙醛CH3CHO ★特殊： 不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常温下也为液态 （3）固态：一般N(C)在17或17以上的链烃及高级衍生物。如， 石蜡C12以上的烃 为固态 饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如动物油脂在常温下 4．有机物的颜色 ☆绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体，少数有特殊颜色 色溶液； 绛蓝 ☆多羟基有机物如甘油、葡萄糖等能使新制的氢氧化铜悬浊液溶解生成 1
催化剂 加热、加压 有机化学知识点归纳 一、有机物的结构与性质 1、官能团的定义：决定有机化合物主要化学性质的原子、原子团或化学键。 2、常见的各类有机物的官能团，结构特点及主要化学性质 (1)烷烃 A) 官能团：无 ；通式：C n H 2n +2；代表物：CH 4 B) 结构特点：键角为109°28′，空间正四面体分子。烷烃分子中的每个C 原子的四个价键也都如此。 C) 物理性质：1.常温下，它们的状态由气态、液态到固态，且无论是气体还是液体，均为无色。 一般地，C1~C4气态，C5~C16液态，C17以上固态。 2.它们的熔沸点由低到高。 3.烷烃的密度由小到大，但都小于1g/cm^3，即都小于水的密度。 4.烷烃都不溶于水，易溶于有机溶剂 D) 化学性质： ①取代反应（与卤素单质、在光照条件下） ， ，……。 ②燃烧 ③热裂解 C 16H 34 C 8H 18 + C 8H 16 ④烃类燃烧通式： O H 2 CO O )4(H C 222y x y x t x +++????→?点燃 ⑤烃的含氧衍生物燃烧通式: O H 2 CO O )24(O H C 222y x z y x z y x +-+ +????→?点燃 E) 实验室制法：甲烷：3423CH COONa NaOH CH Na CO +→↑+ 注：1.醋酸钠：碱石灰=1：3 2.固固加热 3.无水（不能用NaAc 晶体） 4.CaO ：吸水、稀释NaOH 、不是催化剂 (2)烯烃： A) 官能团： ；通式：C n H 2n (n ≥2)；代表物：H 2C=CH 2 B) 结构特点：键角为120°。双键碳原子与其所连接的四个原子共平面。 C) 化学性质： CH 4 + Cl 2CH 3Cl + HCl 光 CH 3Cl + Cl 2 CH 2Cl 2 + HCl 光 CH 4 + 2O 2 CO 2 + 2H 2O 点燃 CH 4 C + 2H 2 高温 隔绝空气 C=C 原子：—X 原子团（基）：—OH 、—CHO （醛基）、—COOH （羧基）、C 6H 5— 等 化学键： 、 —C ≡C — C=C 官能团 CaO △
高中化学有机物知识点总结 一、重要的物理性质 1．有机物的溶解性 （1）难溶于水的有：各类烃、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。 （2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、醛、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。 （3）具有特殊溶解性的： ①乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物。 ②乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸，溶解吸 收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。 ③有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体 ．．。蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小，会析出（即盐析，皂化反应中也有此操作）。 ④线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。 ⑤氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液。 2．有机物的密度 小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、酯（包括油脂） 3．有机物的状态[常温常压（1个大气压、20℃左右）] （1）气态： ①烃类：一般N(C)≤4的各类烃注意：新戊烷[C(CH3)4]亦为气态 ②衍生物类： 一氯甲烷（ ．．．．，沸点为 ．．．HCHO ．．．）． ．．．．-．21℃ ．．．-．24.2℃ ．．．．．CH ．．3．Cl．．，．沸点为 ．．．．．）．甲醛（ （2）液态：一般N(C)在5～16的烃及绝大多数低级衍生物。如， 己烷CH3(CH2)4CH3甲醇CH3OH 甲酸HCOOH 乙醛CH3CHO ★特殊： 不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常温下也为液态 （3）固态：一般N(C)在17或17以上的链烃及高级衍生物。如， 石蜡C12以上的烃 饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如动物油脂在常温下为固态 4．有机物的颜色 ☆绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体，少数有特殊颜色 ☆多羟基有机物如甘油、葡萄糖等能使新制的氢氧化铜悬浊液溶解生成绛蓝色溶液； ☆淀粉溶液（胶）遇碘（I2）变蓝色溶液； ☆含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生，加热或较长时间后，沉淀变黄色。 5．有机物的气味 许多有机物具有特殊的气味，但在中学阶段只需要了解下列有机物的气味： ☆甲烷无味 ☆乙烯稍有甜味(植物生长的调节剂) ☆液态烯烃汽油的气味 ☆乙炔无味
有机化学推断题解题技巧和相关知识点全总结 一、常见有机物物理性质归纳 1．有机物的溶解性 （1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。 （2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都能与水形成氢键）。 （3）具有特殊溶解性的： ①乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物，所以常用乙醇来溶解植物色素或其 中的药用成分，也常用乙醇作为反应的溶剂，使参加反应的有机物和无机物均能溶解，增大接触面积，提高反应速率。例如，在油脂的皂化反应中，加入乙醇既能溶解NaOH，又能溶解油脂，让它们在均相（同一溶剂的溶液）中充分接触，加快反应速率，提高反应限度。 ② 苯酚：室温下，在水中的溶解度是9.3g（属可溶），易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高于65℃时，能与水 混溶，冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶液，振荡后形成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液，这是因为生成了易溶性的钠盐。 ③乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸，溶解吸收 挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。 ④有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体 ．．。蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小，会析出（即盐析，皂化反应中也有此操作）。但在稀轻金属盐（包括铵盐）溶液中，蛋白质的溶解度反而增大。 ⑤线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。 ⑥氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液。 【高中化学中各种颜色所包含的物质】{方便推断时猜测} 1．红色：铜、Cu2O、品红溶液、酚酞在碱性溶液中、石蕊在酸性溶液中、液溴（深棕红）、红磷（暗红）、苯酚被空气氧化、Fe2O3、（FeSCN）2+（血红） 2．橙色：、溴水及溴的有机溶液（视浓度，黄—橙） 3．黄色（1）淡黄色：硫单质、过氧化钠、溴化银、TNT、实验制得的不纯硝基苯、 （2）黄色：碘化银、黄铁矿（FeS2）、*磷酸银（Ag3PO4）工业盐酸（含Fe3+）、久置的浓硝酸（含NO2）
有机合成综合应用 【学习目标】 1、了解有机合成的过程，掌握有机合成的基本原则； 2、了解逆合成分析法，通过简单化合物的逆合成分析，巩固烃、卤代烃、烃的含氧衍生物的性质及相互转化关系，并认识有机合成在人类生活和社会进步中的重大意义。初步学会设计合理的有机合成路线； 3、掌握碳链的增长与缩短、官能团的引入和转化的方法，加深对有机合成的关键步骤的认识。 【要点梳理】 要点一、有机合成的过程 1．有机合成的定义。 有机合成是指利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机物的过程。 2．有机合成遵循的原则。 (1)起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。通常采用四个碳以下的单官能团化合物和单取代苯。 (2)应尽量选择步骤最少的合成路线。为减少合成步骤，应尽量选择与目标化合物结构相似的原料。步骤越少，最后产率越高。 (3)合成路线要符合“绿色环保”的要求。高效的有机合成应最大限度地利用原料分子的每一个原子，使之结合到目标化合物中，达到零排放。 (4)有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。 (5)要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实。综合运用有机反应中官能团的衍变规律及有关的提示信息，掌握正确的思维方法。有时则要综合运用顺推或逆推的方法导出最佳的合成路线。 原料 顺推 逆推中间产物 顺推 逆推 产品 3．有机合成的任务。 有机合成的任务包括目标化合物分子碳骨架的构建和官能团的引入与转化。 4．有机合成的过程。 有机合成的过程是利用简单的试剂作为基础原料，通过有机反应连上一个官能团或一段碳链，得到一个中间体；在此基础上利用中间体上的官能团，加上辅助原料，进行第二步反应，合成第二个中间体……经过多步反应，按照目标化合物的要求，合成具有一定碳原子数目、一定结构的目标化合物。其合成过程示意图如下： 要点二、有机合成的关键 有机合成的关键是目标化合物分子的碳骨架的构建和官能团的引入与转化。 1．碳骨架的构建。 构建碳骨架是合成有机物的重要途径。构建碳骨架包括在原料分子及中间化合物分子中增长或缩短碳链、成环或开环等。 (1)碳骨架增长。 条件：有机合成所用的有机原料分子中所含碳原子数若小于目标物质的分子中的碳原子数，就需要增长碳链。 碳骨架增长举例： ①卤代烃的取代反应。 a．溴乙烷与氰化钠的醇溶液共热： CH3CH2Br+NaCN? ??→CH3CH2CN+NaBr(取代反应) CH3CH2CN+2H2O+H+→CH3CH2COOH+NH4+(酸性条件下水解)
第三章有机化合物1、 反应条件或可逆符号打不上自己补上：） 4、同系物、同分异构体、同素异形体、同位素比较
1 2、乙醇、水、碳酸、乙酸中羟基氢原子的活泼性 O=O= CH3CH2—OH，H—OH，HO-C-OH（碳酸），CH3-C--OH中均有羟基， 由于这些羟基相连的基团不同，羟基上氢原子的活动性也就不同，现比较如下：
3、乙醇与乙酸的酯化反应：原理酸脱羟基醇脱氢。 酯化反应也属于取代反应，它是取代反应中的一种。 CH 3COOH+C 2H 5OHCH 3COOC 2H 5+H 2O 实验装置图： 实验中的注意事项（这是本节知识的考点） 1、加药品的先后顺序：乙醇、浓硫酸、冰醋酸。 2、浓硫酸的作用：催化剂（加快反应速率）、吸水剂（使可逆反应向生成乙酸乙酯的方向移动）。 3、加热的目的：加快反应速率、及时将产物乙酸乙酯蒸出以利于可逆反应向生成乙酸乙酯的方向移动。（注意：加热时须小火均匀进行，这是为了减少乙醇的挥发，并防止副反应发生生成醚。） 4、导气管伸到饱和碳酸钠溶液液面上的目的：防止受热不均引起倒吸。 5、饱和碳酸钠溶液的作用：吸收未反应的乙酸和乙醇、降低乙酸乙酯的溶解度使之易分层析出。 6、不能用NaOH 溶液代替饱和碳酸钠溶液：因为NaOH 溶液碱性强促进乙酸乙酯的水解。 7、提高乙酸乙酯的产率的方法：加入浓硫酸、加入过量的乙酸或乙醇、及时将产物乙酸乙酯蒸出。 4 、酯化反应与酯水解反应的比较 浓硫酸 △
蛋白质盐析和变性的比较 淀粉、纤维素水解实验的注意问题 (1)淀粉、纤维素水解都用H2SO4做催化剂，但淀粉用 20％H2SO4，纤维素用90％H2SO4，均需微热； (2)检验产物时，必须用 ．．．NaOH ．．．．．．．．，才能用银氨溶液或新制Cu(OH)2，进行检验。 ．．．．溶液中和过量的酸 (3)淀粉是否发生水解的判断： 利用淀粉遇碘变蓝的反应和其水解最终产物葡萄糖能发生银镜反应来判断淀粉是否发生水解和水解进行程度。 如淀粉没有水解，则不能发生银镜反应；如淀粉已完全水解，则遇碘不能变蓝色；如既能发生银镜反应，又能遇碘变蓝色，则说明淀粉仅部分水解。 有机化合物燃烧规律 有机化合物的燃烧涉及的题目主要是烃和烃的衍生物的燃烧。烃是碳氢化合物，烃的衍生物主要是含氧衍生物，它们完全燃烧的产物均为二氧化碳和水，题目涉及的主要是燃烧的耗氧量及生成CO2和H2O的量的问题。 设烃的通式为：C x H y， 烃的含氧衍生物的通式为：C x H y O z 烃燃烧的通式：CxHy+(x+y/4)O2=xCO2+y/2H2O 烃的含氧衍生物燃烧的通式：CxHyOz+(X+Y/4-Z/2)O2→xCO2+y/2H20 （1）比较有机物燃烧的耗氧量，以及生成的CO2和H2O的量的相对大小：根据上述两燃烧通式可归纳出以下规律： ①等物质的量的烃完全燃烧时的耗氧量，取决于(x+y/4) 的值，生成的CO2和H2O的量取决于x和y的值。还
有机合成与推断 [考纲要求] 1.举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。2.了解烃的衍生物之间的相互联系。 知识点一有机合成的过程 1．目的 利用__________的原料，通过有机反应，生成具有______________________的有机化合物。 2．任务 包括目标化合物分子__________的构建和__________的转化。 问题思考 1．能否用流程图的形式表示有机合成过程？ 知识点二逆合成分析法 1．原理 将____________倒退一步寻找上一步反应的中间体，再由此中间体倒退找再上一步反应的中间体，依次倒推，最后确定最适宜的__________和最终的____________。 2．以草酸二乙酯的合成为例，采用逆合成分析法，确定每一步的中间体。 问题思考 2．请用流程图的形式表示逆合成分析法示意图。知识点三有机推断 官能团种类试剂判断依 据 碳碳双键或碳碳三键 溴的CCl4溶液酸性KMnO4溶液
卤素原子NaOH溶液、AgNO3溶液和浓硝酸 的混合液 醇羟基钠 酚羟基FeCl3溶液浓溴水 醛基 银氨溶液 新制Cu(OH)2悬浊液 羧基NaHCO3溶液 3．能与金属钠反应放出H2的有机化合物有哪些种类？ 一、有机合成中官能团的转化 1．官能团的引入 (1)引入卤素原子的方法有哪些？ (2)引入羟基(—OH)的方法有哪些？ (3)引入碳碳双键或三键的方法有哪些？ (4)引入—CHO的方法有哪些？ (5)引入—COOH的方法有哪些？ 2．通过哪些有机反应类型可消去不饱和键、羟基和醛基？ 3．有机合成中，卤代烃具有非常重要的作用，根据所掌握的知识，分析卤代烃在有机合成中的作用。 典例导悟1相对分子质量为92的某芳香烃X是一种重要的有机化工原料，研究部门以它为初始原料设计出如下转化关系图(部分产物、合成路线、反应条件略去)。其中A是一氯代物，H是一种功能高分子，链节组成为C7H5NO。
第三章有机化合物知识点 绝大多数含碳的化合物称为有机化合物，简称有机物。像CO、CO2、碳酸、碳酸盐、金属碳化物等少数化合物，它们属于无机化合物。 一、烃 1、烃的定义：仅含碳和氢两种元素的有机物称为碳氢化合物，也称为烃。 2、甲烷、乙烯和苯的性质比较： 有机物烷烃烯烃苯 通式C n H2n+2C n H2n—— 代表物甲烷(CH4) 乙烯(C2H4) 苯(C6H6) 结构简式CH4 CH2＝CH2 或 (官能团) 结构特点单键，链状，饱和烃 双键，链状，不饱和烃（证 明：加成、加聚反应） 一种介于单键和双键之间的 独特的键（证明：邻二位取 代物只有一种），环状 空间结构正四面体(证明：其二氯 取代物只有一种结构) 六原子共平面平面正六边形 物理性质无色无味的气体，比空 气轻，难溶于水 无色稍有气味的气体，比空 气略轻，难溶于水 无色有特殊气味的液体，密 度比水小，难溶于水 用途优良燃料，化工原料石化工业原料，植物生长调 节剂，催熟剂 有机溶剂，化工原料 3、烃类有机物化学性质 有机物主要化学性质 甲烷1、甲烷不能使酸性KMnO4溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色，与强酸、强碱也不反应，性质比较稳定。 2、氧化反应（燃烧）注：可燃性气体点燃之前一定要验纯 CH4+2O2? ?→ ?点燃CO2+2H2O（淡蓝色火焰） 3、取代反应（条件：光；气态卤素单质；以下四反应同时进行，产物有5种）CH4+Cl2?→ ?光CH3Cl+HCl CH3Cl +Cl2?→ ?光CH2Cl2+HCl CH2Cl2+Cl2?→ ?光CHCl3+HCl CHCl3+Cl2?→ ?光CCl4+HCl 注意事项： ①甲烷与氯气在光照下发生取代反应，甲烷分子里的四个氢原子逐步被氯原子取代； ②反应能生成五种产物，四种有机取代产物都不溶于水，常温下，一氯甲烷是气体，其他是液体，三氯甲烷称氯仿，四氯甲烷可作灭火剂；产物中HCl气体产量最多； ③取代关系：1H~~Cl2； ④烷烃取代反应是连锁反应，产物复杂，多种取代物同时存在。 4、高温分解： 2 1000 4 2H C CH C+ ? ?→ ?
CH 2=CH C 6H 5 合成材料 一、合成高分子材料 分类（结构） 1、塑料【主要成分: 合成树脂及加工助剂】 （1） 线型塑料 （2） 体型塑料——酚醛塑料（网状）【单体：甲醛、苯酚】 酚醛树脂：用酚类（苯酚）与醛类（甲醛）在酸或碱的催化下相互缩合而成的高分子化合物。 ①反应原理：酸性条件下，甲醛去氧，酚去邻对位的氢，生成线性酚醛树脂和水 高压聚乙烯——低密度聚乙烯 相对分子质量低，有支链，熔点密度较低 聚乙烯(PE) 【单体: CH2=CH2】 低压聚乙烯——高密度聚乙烯 相对分子质量高，支链极少甚至没有，熔点密度较高 △单键可旋转，聚乙烯具有一定弹性 聚氯乙烯（PVC ）【单体: CH2=CHCl 】 聚苯乙烯 【单体： 】 +HCHO H + H + n (加成反应) +（n -1）H 2O (加聚反应) 交联剂：二烯化合物（使高聚分子间发生交联，形成网状结构）
②酚醛树脂溶解性：线性酚醛树脂常温下为固体，缓慢溶于乙醇；加热时快速溶于乙醇线性高分子容易软化，网状高分子受热后不能软化或熔融，也不溶于任何溶剂。 ③在碱催化下 ，等物质的量的苯酚与甲醛（或过量的甲醛与苯酚）反应，生成羟甲基苯酚、二羟甲基苯酚、三羟甲基苯酚等，然后加热继续反应，就可以生成网状结构的酚醛树脂。 2、合成纤维 3、合成橡胶 ①天然橡胶——聚异戊二烯 单体： 分类： 特点：性能全面，易老化 聚乙烯醇，连有羟基， 吸水性好 （顺）聚异戊二烯 三叶橡胶 （反）聚异戊二烯 杜仲胶
【注意】天然橡胶含有C=C ，易加成反应和易被氧化(老化)。 强氧化剂、卤素、有机物溶剂都易腐蚀橡胶（不用橡胶瓶塞）。 如：KMnO4 溶液、浓HNO3、液溴、汽油、苯、四氯化碳等。 ②合成橡胶 ○顺丁橡胶 A.顺式 B.反式 ○丁苯橡胶SBR 丁二烯和苯乙烯共聚而成的弹性体，合成丁苯橡胶 1,3-丁二烯 苯乙烯 ○硫化橡胶 线性结构 网状结构 加入硫化剂（硫磺）混炼 硫化剂：打开化聚合物的碳碳双键，以—S —S —（硫硫键）将线性结构连接为网状结构 二、功能高分子材料（引入特定官能团） 1、高吸水性树脂 ①对天然吸水材料改性，在它们的高分子链上再接上强亲水性基团，提高其吸水能力 亲水性集团：-COOH 、-COONa 、-CHO 、-OH （极性化合物亲水） CH 2=CH-CH=CH 2 CH 2= CH
有机化合物的结构特点 【学习目标】 1．通过有机物中碳原子的成键特点，了解有机物存在异构现象是有机物种类繁多的原因之一； 2．掌握同分异构现象的含义，能判断简单有机物的同分异构体，初步学会同分异构体的书写。 【要点梳理】 要点一、有机化合物中碳原子的成键特点 1．碳元素位于第二周期ⅣA族，碳原子的最外层有4个电子，很难得到或失去电子，通常以共用电子对的形式与其他原子形成共价键，达到最外层8个电子的稳定结构。 说明：根据成键两原子间共用电子的对数，可将共价键分为单键、双键和三键。即成键两原子间共用一对电子的共价键称为单键，共用两对电子的共价键称为双键，共用三对电子的共价键称为三键。 2．由于碳原子的成键特点，在有机物分子中，碳原子总是形成4个共价键，每个碳原子不仅能与氢原子或其他原子(如氧、氯、氮、硫等)形成4个共价键，而且碳原子之间可以形成单键(C—C)、双键(C＝C)、三键(C≡C)。多个碳原子可以相互结合成长短不一的碳链，碳链也可以带有支链，还可以结合成碳环，碳链与碳环也可以相互结合，因此，含有原子种类相同，每种原子数目也相同的分子，其原子可能具有多种不同的结合方式，形成具有不同结构的分子。 说明： (1)在有机物分子中，碳原子仅以单键与其他原子形成4个共价键，这样的碳原子称为饱和碳原子，当碳原子以双键或三键与其他原子成键时，这样的碳原子称为不饱和碳原子。 (2)同种元素的原子间形成的共价键称为非极性键，不同种元素的原子间形成的共价键称为极性键。共价键的极性强弱与两个成键原子所属元素的电负性差值大小有关，电负性差值越大，键的极性就越强。 种类实例含义应用范围 化学式CH4C2H2 (甲烷) (乙炔) 用元素符号表示物质分子组成的式 子。可反映出一个分子中原子的种类 和数目 多用于研究分子晶体 最简式(实验式) 乙烷最简式为CH3， C6H12O6的最简式为 CH2O ①表示物质组成的各元素原子最简 整数比的式子②由最简式可求最简 式量 ①有共同组成的物质②离 子化合物、原子晶体常用它 表示组成 电子式用小黑点等记号代替电子，表示原子 最外层电子成键情况的式子多用于表示离子型、共价型的物质 结构式①具有化学式所能表示的意义，能反 映物质的结构②表示分子中原子的 结合或排列顺序的式子，但不表示空 间构型①多用于研究有机物的性质②能反映有机物的结构，有机反应常用结构式表示 结构简式(示性式) CH3—CH3 (乙烷) 结构式的简便写法，着重突出结构特 点(官能团) 同“结构式”① 球棍模型小球表示原子，短棍表示价键用于表示分子的空间结构 (立体形状) 比例模型用不同体积的小球表示不同原子的 大小用于表示分子中各原子的相对大小和结合顺序
-有机化合物知识点总结 2、碳酸、碳酸盐、金属碳化物等少数化合物，它们属于无机化合物。 一、烃 1、烃的定义：仅含碳和氢两种元素的有机物称为碳氢化合物，也称为烃。 2、甲烷、乙烯和苯的性质比较：有机物烷烃烯烃苯通式CnH2n+2CnH2n代表物甲烷(CH4)乙烯(C2H4)苯(C6H6)结构简式 CH4CH2＝CH2或(官能团)结构特点单键，链状，饱和烃双键，链状，不饱和烃（证明：加成、加聚反应）一种介于单键和双键之间的独特的键（证明：邻二位取代物只有一种），环状空间结构正四面体(证明：其二氯取代物只有一种结构)六原子共平面平面正六边形物理性质无色无味的气体，比空气轻，难溶于水无色稍有气味的气体，比空气略轻，难溶于水无色有特殊气味的液体，密度比水小，难溶于水用途优良燃料，化工原料石化工业原料，植物生长调节剂，催熟剂有机溶剂，化工原料 3、烃类有机物化学性质有机物主要化学性质甲烷 1、甲烷不能使酸性KMnO4溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色，与强酸、强碱也不反应，性质比较稳定。 2、氧化反应（燃烧）注：可燃性气体点燃之前一定要验纯CH4+2O2CO2+2H2O（淡蓝色火焰）
3、取代反应（条件：光；气态卤素单质；以下四反应同时进行，产物有5种）CH4+Cl2CH3Cl+HCl CH3Cl +Cl2CH2Cl2+HClCH2Cl2+Cl2CHCl3+HCl CHCl3+Cl2CCl4+HCl注意事项：①甲烷与氯气在光照下发生取代反应，甲烷分子里的四个氢原子逐步被氯原子取代；②反应能生成五种产物，四种有机取代产物都不溶于水，常温下，一氯甲烷是气体，其他是液体，三氯甲烷称氯仿，四氯甲烷可作灭火剂；产物中HCl气体产量最多； ③取代关系：1H~~Cl2；④烷烃取代反应是连锁反应，产物复杂，多种取代物同时存在。 4、高温分解： 乙烯 1、氧化反应 I、燃烧C2H4+3O22CO2+2H2O（火焰明亮，伴有黑烟）II、能被酸性KMnO4溶液氧化为CO2，使酸性KMnO4溶液褪色。 2、加成反应 CH2＝CH2＋Br2CH2Br－CH2Br（能使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色）在一定条件下，乙烯还可以与H 2、Cl 2、HCl、H2O等发生加成反应CH2＝CH2＋H2CH3CH3 CH2＝CH2＋HClCH3CH2Cl（氯乙烷：一氯乙烷的简称）CH2＝CH2＋ H2OCH3CH2OH（工业制乙醇） 3、加聚反应 nCH2＝CH2（聚乙烯）注意：①乙烯能使酸性KMnO4溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色。常利用该反应鉴别烷
1.常见官能团与性质 2. 3.常见有机物转化应用举例 (1)一元合成路线： R —CH ＝CH 2――→HX 卤代烃--------------→NaOH 水溶液△ 一元醇------→[O]一元醛------→[O]一元羧酸--------------------→醇、浓H 2SO 4，加热酯 (2)二元合成路线：
CH 2＝CH 2-------→X 2 CH 2X —CH 2X -----------→NaOH 水溶液△CH 2OH －CH 2OH ------→[O]OHC －CHO ------→[O]HOOC －COOH --→链酯、环酯、聚酯 (3)芳香化合物合成路线 (4) (5) 4.根据反应条件推断反应物或生成物 (1)“光照”为 反应。 (2)“NaOH 水溶液、加热”为 反应，或 反应。 (3)“NaOH 醇溶液、加热”为 反应。 (4)“浓HNO 3(浓H 2SO 4)”为 反应。 (5)“浓H 2SO 4、加热”为 或 反应。 (6)“浓H 2SO 4、170 ℃”是 条件。 5.根据有机反应的特殊现象推断有机物的官能团 (1)使溴水褪色，则表示有机物分子中可能含有 。 (2)使酸性KMnO 4溶液褪色，则该物质中可能含有 (3)遇FeCl 3溶液显紫色或加入浓溴水出现白色沉淀，表示该物质分子中含有 。 (4)加入新制Cu(OH)2悬浊液并加热，有砖红色沉淀生成(或加入银氨溶液并水浴加热有银镜出现)，说明该物质中含有 。 (5)加入金属钠，有H 2产生，表示该物质分子中可能有 。 (6)加入NaHCO 3溶液有气体放出，表示该物质分子中含有 。 【练习】化合物H 可用以下路线合成：
有机化学复习总结 一．有机化合物的命名 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物： 包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃），芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐，酯，酰胺），多官能团化合物（官能团优先顺序：－COOH ＞－SO3H ＞－COOR ＞－COX ＞－CN ＞－CHO ＞>C ＝O ＞－OH(醇)＞－OH(酚)＞－SH ＞－NH2＞－OR ＞C ＝C ＞－C ≡C －＞(－R ＞－X ＞－NO2)，并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。 2. 根据化合物的系统命名，写出相应的结构式或立体结构式（伞形式，锯架式，纽曼投影式，Fischer 投影式）。 立体结构的表示方法： 1 ）伞形式： COOH OH H 3 2）锯架式：CH 3 OH H H OH C 2H 5 3） 纽曼投影式： H H 4）菲舍尔投影式：COOH CH 3 OH H 5）构象(conformation) (1) 乙烷构象：最稳定构象是交叉式，最不稳定构象是重叠式。 (2) 正丁烷构象：最稳定构象是对位交叉式，最不稳定构象是全重叠式。 (3) 环己烷构象：最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳定构象是e 取代的椅 式构象。多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e 键上的椅式构象。 立体结构的标记方法 1. Z/E 标记法：在表示烯烃的构型时，如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧，为Z 构型， 在相反侧，为E 构型。 CH 3 C H C 2H 5CH 3C C H 2H 5Cl (Z)－3－氯－2－戊烯 (E)－3－氯－2－戊烯 2、 顺/反标记法：在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个相同的基团在同一侧，则为顺式； 在相反侧，则为反式。
有机化合物知识点总结（三） 绝大多数含碳的化合物称为有机化合物，简称有机物。像CO、CO2、碳酸、碳酸盐、金属碳化物等少数化合物，它们属于无机化合物。 一、烃 1、烃的定义：仅含碳和氢两种元素的有机物称为碳氢化合物，也称为烃。 2、甲烷、乙烯和苯的性质比较：
乙烯 1．氧化反应 I ．燃烧 C 2H 4+3O 2??→ ?点燃 2CO 2+2H 2O （火焰明亮，伴有黑烟） II ．能被酸性KMnO 4溶液氧化为CO 2，使酸性KMnO 4溶液褪色。 2．加成反应 CH 2＝CH 2＋Br 2?→? CH 2Br －CH 2Br （能使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色） 在一定条件下，乙烯还可以与H 2、Cl 2、HCl 、H 2O 等发生加成反应 CH 2＝CH 2＋H 2 催化剂 △ CH 3CH 3 CH 2＝CH 2＋HCl 催化剂 △ CH 3CH 2Cl （氯乙烷：一氯乙烷的简称） CH 2＝CH 2＋H 2O 高温高压 催化剂 CH 3CH 2OH （工业制乙醇） 3．加聚反应 nCH 2＝CH 2 催化剂 △ （聚乙烯） 注意：①乙烯能使酸性KMnO 4溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色。常利用该反应鉴别烷烃和烯烃，如鉴别甲烷和乙烯。②常用溴水或溴的四氯化碳溶液来除去烷烃中的烯烃，但是不能用酸性KMnO 4溶液，因为会有二氧化碳生成引入新的杂质。 苯 难氧化 易取代 难加成 1．不能使酸性高锰酸钾褪色，也不能是溴水发生化学反应褪色，说明苯的化学性质比较稳定。 但可以通过萃取作用使溴水颜色变浅，液体分层，上层呈橙红色。 2．氧化反应（燃烧） 2C 6H 6＋15O 2??→ ?点燃 12CO 2＋6H 2O （现象：火焰明亮，伴有浓烟，说明含碳量高） 3．取代反应 （1）苯的溴代： （溴苯）+ Br 2 FeBr 3 ＋HBr （只发生单取代反应，取代一个H ） ①反应条件：液溴（纯溴）；FeBr 3、FeCl 3或铁单质做催化剂 ②反应物必须是液溴，不能是溴水。（溴水则萃取，不发生化学反应） ③溴苯是一种 无 色 油 状液体，密度比水 大 ， 难 溶于水 ④溴苯中溶解了溴时显褐色，用氢氧化钠溶液除去溴，操作方法为分液。 （2）苯的硝化： + HO －NO 2 浓H 2SO 455℃~60℃ －NO 2 + H 2O ①反应条件：加热（水浴加热）、浓硫酸（作用：催化剂、吸水剂） ②浓硫酸和浓硝酸的混合：将浓硫酸沿烧杯壁慢慢倒入浓硝酸中，边加边搅拌 ③硝基苯是一种 无 色 油 状液体，有 苦杏仁 气味， 有 毒，密度比水 大 ，难 溶于水。 ④硝基苯中溶解了硝酸时显黄色，用氢氧化钠溶液除去硝酸，操作方法为分液。 （3）加成反应（苯具有不饱和性，在一定条件下能和氢气发生加成反应） + 3H 2 Ni （一个苯环，加成消耗3个H 2，生成环己烷） 4、同系物、同分异构体、同素异形体、同位素比较。 概念 同系物 同分异构体 同素异形体 同位素