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全国高考化学乙醇与乙酸的推断题综合高考真题汇总及详细答案

全国高考化学乙醇与乙酸的推断题综合高考真题汇总及详细答案
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全国高考化学乙醇与乙酸的推断题综合高考真题汇总及详细答案

一、乙醇与乙酸练习题(含详细答案解析)

1.医药阿斯匹林的结构简式如图1所示:

图1 图2

试根据阿斯匹林的结构回答;

(1)阿斯匹林看成酯类物质,口服后,在胃肠酶的作用下,阿斯匹林发生水解反应,生成A和B 两种物质。其中A的结构简式如图2所示,则B的结构简式为__________;B中含有的官能团名称是________________。

(2)阿斯匹林跟NaHCO3同时服用,可使上述水解产物A与NaHCO3反应,生成可溶性盐随尿液排出,此可溶性盐的结构简式是_________________。

(3)上述水解产物A与氢氧化钠溶液反应的化学方程式为__________________。

【答案】CH3COOH 羧基

【解析】

【分析】

(1)阿斯匹林发生水解反应,生成A和B两种物质,由A的结构简式可知B为乙酸;

(2)A与小苏打反应,只有-COOH与碳酸氢钠反应;

(3)A中-COOH、酚-OH均与NaOH反应。

【详解】

(1)阿斯匹林发生水解反应,生成A和B两种物质,由A的结构简式可知B为乙酸,B的结构简式为CH3COOH,含官能团为羧基;

(2)A与小苏打反应,只有-COOH与碳酸氢钠反应,则生成盐为;

(3)A与足量的氢氧化钠溶液反应的化学方程式为。

2.A、B、C、D、E 均为有机物,其中 B 是化学实验中常见的有机物,它易溶于水并有特殊香味;A 的产量可衡量一个国家石油化工发展的水平,G 是生活中常见的高分子材料。有关物质的转化关系如图甲所示:

(1)写出 A 的结构式_____;B 中官能团的名称为_____。

(2)写出下列反应的化学方程式:

反应③____;

反应④____。

(3)实验室利用反应⑥制取 E ,常用如图装置:

①a 试管中主要反应的化学方程式为_____。

②实验开始时,试管甲中的导管不伸入液面下的原因是_____;当观察到试管甲中_____时,认为反应基本完成。 【答案】 羟基 u 322322CH CH OH+O 2CH CHO+2H O C ?

→ 22nCH =CH →一定条件

3233232ΔCH CH OH+CH COOH CH COOCH CH +H O ?

浓硫酸

防止倒吸 不再有油状液体滴

【解析】

【分析】 A 的产量可衡量一个国家石油化工发展的水平,A 是乙烯,结构简式为CH 2=CH 2;B 是化学实验室中常见的有机物,它易溶于水并有特殊香味,根据框图中信息,B 在红热铜丝发生催化氧化,可推知B 是乙醇,根据框图中的转化关系、反应条件和反应试剂可推得, C 是乙醛,D 是乙酸,E 是乙酸乙酯,据此进行解答。

【详解】

A 的产量可衡量一个国家石油化工发展的水平,A 是乙烯,结构简式为CH 2=CH 2;

B 是化学实验室中常见的有机物,它易溶于水并有特殊香味,根据框图中信息,B 在红热铜丝发生催化氧化,可推知B 是乙醇,根据框图中的转化关系、反应条件和反应试剂可推得,

C 是乙醛,

D 是乙酸,

E 是乙酸乙酯。

(1)由上述分析可知A 的结构式为,B 为乙醇中官能团的名称为羟基,故答

案为:;羟基;

(2)反应③化学方程式为:u

322322CH CH OH+O 2CH CHO+2H O C ?→ ,反应④化学方程

式为:22nCH =CH →一定条件 ,故答案为:

u 322322CH CH OH+O 2CH CHO+2H O C ?→;22nCH =CH →一定条件 ;

(3)①反应⑥为乙酸和乙醇的酯化反应,则①a 试管中主要反应的化学方程式为3233232ΔCH CH OH+CH COOH CH COOCH CH +H O ?

浓硫酸,故答案为:3233232Δ

CH CH OH+CH COOH CH COOCH CH +H O ?浓硫酸

; ②乙酸乙酯中混有的乙酸和乙醇蒸汽易溶于水,为了防倒吸,实验开始时,试管甲中的导管不伸入液面下;由于乙酸乙酯难溶于水,因此当观察到试管甲中不再有油状液体滴下时,反应基本完成,故答案为:防止倒吸;不再有油状液体滴下。

3.葡萄糖在不同条件下可以转化成不同物质。

已知:RCOOH+CH 2=CH 2+12O 2RCOOCH=CH 2+H 2O

请回答下列问题:

(1)葡萄糖在酒化酶的催化作用下生成有机物A ,A 、B 、C 、D 、E 间的转化关系如图所示。

①B 是石油化工中最重要的基础原料,写出A→B 的化学方程式:_____________; ②D 的结构简式为_____________。

(2)葡萄糖在一定条件下可以被氧化为X 和Y(Y 和A 的相对分子质量相同,X 的相对分子质量介于A 、B 之间)。X 可催化氧化成Y ,也可以与H 2反应生成Z 。X 和Y 的结构中有一种相同的官能团是__________,检验此官能团需要使用的试剂是___________。

(3)F 是人体肌肉细胞中的葡萄糖在缺氧条件下进行无氧呼吸的产物。F 、G 、H 间的转化关系如图所示:F G H

H 与(1)中的D 互为同分异构体。

①G 还可以发生的反应有______(填序号);

a.加成反应

b.水解反应

c.氧化反应

d.消去反应

e.还原反应

②本题涉及的所有有机物中,与F 不论以何种质量比混合(总质量一定),完全燃烧生成CO 2和H 2O 的物质的量不变的有__________________(填结构简式)。

【答案】CH 3CH 2OH CH 2=CH 2↑+H 2O CH 3COOCH=CH 2 醛基(-CHO) 银氨溶液 ace

CH2OH(CHOH)4CHO 、CH3COOH、HCHO

【解析】

【分析】

(1)葡萄糖在酒化酶的作用下生成有机物A,A为CH3CH2OH,A与浓硫酸加热170℃发生消去反应生成B,B为CH2=CH2,A连续被氧化生成C,C为CH3COOH,B与C发生信息反应

产生D为CH3COOCH=CH2,D发生加聚反应生成E,E为;

(2)葡萄糖在一定条件下可以氧化产生X、Y,其中Y和A的相对分子质量相同,根据(1)分析可知A为CH3CH2OH,相对分子质量是46,Y为HCOOH;X的相对分子质量介于A、B之间,X可催化氧化成Y,也可以与H2反应生成Z。则X属于醛类,其结构简式是HCHO,Z 是CH3OH;可根据银镜反应或铜镜反应使用银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液检验醛基的存在;

(3)F是人体肌肉细胞中的葡萄糖在缺氧条件下进行无氧呼吸的产物,则F是乳酸,结构简

式为,F与浓硫酸共热,发生消去反应生成G,G为CH2=CHCOOH,G和甲

醇发生酯化反应生成H,H为CH2=CHCOOCH3,根据最简式相同的物质,当它们的质量相同时,反应产生的CO2、H2O质量相同,据此分析解答。

【详解】

(1)①葡萄糖在酒化酶的催化作用下得到的A为CH3CH2OH;CH3CH2OH与浓硫酸混合加热170℃发生消去反应生成的B为CH2=CH2,则A→B反应方程式为:CH3CH2OH

CH2=CH2↑+H2O;

②CH2=CH2与CH3COOH、O2在催化剂存在时,在加热、加压条件下发生反应产生D,D结构简式为CH3COOCH=CH2;

(2)根据前面分析可知X是HCHO,Y是HCOOH,Z是CH3OH,X和Y含有的相同的官能团是醛基(-CHO);可以选用银氨溶液或新制的Cu(OH)2悬浊液进行检验。若使用银氨溶液,水浴加热会产生银镜;若使用Cu(OH)2悬浊液,加热煮沸,会产生砖红色Cu2O沉淀,据此检验醛基的存在。

(3)F为乳酸()。G为CH2=CHCOOH,H为CH2=CHCOOCH3。

①G结构简式为:CH2=CHCOOH,分子中含有碳碳双键和羧基。由于分子中含有不饱和的碳碳双键,因此可以发生加成反应;与氢气发生的加成反应也叫还原反应;还能够发生燃烧等氧化反应等;由于物质分子中无酯基,因此不能发生水解反应;由于物质分子中无羟基,则不能发生消去反应,故G可发生的反应类型是加成反应、氧化反应、还原反应,故合理选项是ace;

②F是乳酸,结构简式是,分子式是C3H6O3,最简式为CH2O;满足与F不

论以何种质量比混合(总质量一定),完全燃烧所得CO2和H2O的物质的量不变的物质需与乳酸的最简式相同,在本题涉及的所有有机物中,有葡萄糖(CH2OH(CHOH)4CHO)、乙酸(CH3COOH)、甲醛(HCHO)。

【点睛】

本题考查有机物推断及有机物结构和性质、官能团的检验方法,根据反应条件进行推断,正确判断物质结构简式是解本题关键。注意葡萄糖无氧呼吸产生乳酸。对于最简式相同的物质,当这些物质质量相等时,反应产生的二氧化碳和水的物质的量相同;要明确:同分异构体的最简式相同,但最简式相同的物质却不属于同分异构体。

4.石油通过裂解可以得到乙烯,乙烯的产量可以用来衡量一个国家石油化工发展水平。下图是由乙烯为原料生产某些化工产品的转化关系图。

(1)乙烯生成B的反应类型是_______________________。

(2)A的名称是_______________________________ 。

(3)C中含有的官能团是 _________________________(填名称)。

(4)写出B+D→E的化学反应方程式:___________________________。

(5)写出与D同类的E的两种同分异构体的结构简式_____________;_____________。【答案】加成聚乙烯醛基 CH3CH2OH + CH3COOH CH3COOCH2CH3+ H2O CH3-CH2-CH2-COOH CH3-CH(CH3)-COOH

【解析】

【详解】

C2H4发生加聚反应得到A,A为聚乙烯,乙烯与水发生加成反应生成B,B为CH3CH2OH,乙醇在催化剂条件下发生氧化反应C,C为CH3CHO,CH3CHO可进一步氧化生成D,D为CH3COOH,CH3CH2OH和CH3COOH在浓硫酸作用下反应生成E,E为CH3COOCH2CH3。

(1)乙烯与水发生加成反应生成CH3CH2OH,故答案为加成反应;

(2)C2H4发生加聚反应得到的A为聚乙烯,故答案为聚乙烯;

(3)C为CH3CHO,含有的官能团为醛基,故答案为醛基;

(4)反应B+D→E是乙醇与乙酸在浓硫酸、加热条件下生成乙酸乙酯,反应方程式为:

CH3CH2OH+CH3COOH CH3COOCH2CH3+H2O,故答案为

CH3CH2OH+CH3COOH CH3COOCH2CH3+H2O;

(5)D(CH3COOH)属于羧酸,与D同类的E的两种同分异构体的结构简式为:CH3-CH2-CH2-COOH、CH3-CH(CH3)-COOH,故答案为CH3-CH2-CH2-COOH;CH3-CH(CH3)-COOH。

5.合成治疗脑缺血的药物I的一种路线如下:

已知:

(1)

(2)I结构中分别有一个五原子环和一个六原子环。

(3)F能发生银镜反应。

完成下列填空:

1. D→E的反应类型为______;F中不含氧的官能团有_________(写名称)。

2. 按系统命名法,A的名称是_______;I的结构简式为__________。

3. H在一定条件下可以合成高分子树脂,其化学方程式为_____________________。

4. G的同分异构体有多种,其中含有酚羟基,且结构中有4种不同性质氢的结构有_____种。

5. 化合物D经下列步骤可以得到苯乙烯:

反应Ⅰ的条件为________________;试剂X是_______________;

反应Ⅱ的化学方程式为___________________________________。

【答案】取代溴原子 2-甲基丙烯

3 光照甲醛

【解析】

【分析】

【详解】

⑴D分子式是C7H8结构简式是,在Fe作催化剂时与Br2发生取代反应,形

成E:该反应的反应类型为取代反应;E在MnO2催化下加热与O2发生反应形成F:;F中不含氧的官能团有溴原子;

⑵根据物质的转化关系及A的分子式可知A是,按系统命名法,A的名称是2-甲基丙烯;A与HBr发生加成反应形成B:;B 与Mg在乙醚存在使发生反应形成C:(CH3)3CMgBr,C与F在水存在使发生反应形成

G:;G在一定条件下发生反应,形成H:;H 分子中含有羧基、醇羟基,在浓硫酸存在使发生酯化反应形成酯I,其结构简式为

⑶H在一定条件下可以合成高分子树脂,其化学方程式为

⑷G的同分异构体有多种,其中含有酚羟基,且结构中有4种不同性质氢的结构有3种,它们分别是:

、、。

⑸化合物D在光照时发生取代反应形成K,K与Mg在乙醚

存在时发生反应形成L:,L与甲醛HCHO存在是发生反应形成M:,M 在浓硫酸存在时发生消去反应形成N:。反应Ⅱ的化学方程式为

6.异戊巴比妥F是中枢神经系统药物,主要用于催眠、镇静、抗惊厥和麻醉前给药。它的合成路线如图):

已知:

(1)+R2Br+C2H5ONa→+C2H5OH+NaBr(R1,R2代表烷基)

(2)R-COOC2H5+(其他产物略)

请回答下列问题:

(1)试剂Ⅰ的化学名称是______,化合物B的官能团名称是______,第④步的化学反应类型是______;

(2)第①步反应的化学方程式是______________;

(3)第⑤步反应的化学方程式是______________;

(4)试剂Ⅱ的相对分子质量为60,其结构简式是______________;

(5)化合物B的一种同分异构体G与NaOH溶液共热反应,生成乙醇和化合物H.H在一定条件下发生聚合反应得到高吸水性树脂,该聚合物的结构简式是______________。

【答案】乙醇醛基酯化反应或取代反应

+(CH3)

2CHCH2CH2Br+CH3CH2ONa→+CH3CH2OH+NaBr

【解析】

【分析】

在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成A为,对比A、B分子式可知,A中羟基被氧化为醛基,则B为,B进一步氧化生成C为,C与乙醇发生酯化反应生成D,结合题目信息及F的结构简式,可知D为,E为,试剂Ⅱ为

,据此分析解答。

【详解】

(1)试剂Ⅰ为CH3CH2OH,化学名称是:乙醇,化合物B为,含有的官能团

名称是:醛基,第④步的化学反应类型是酯化反应或取代反应;

(2)第①步反应的化学方程式是:

(3 )第⑤步反应的化学方程式是:

+(CH3)2CHCH2CH2Br+CH3CH2ONa→+CH

3CH2OH+NaBr;

(4)试剂Ⅱ相对分子质量为60,由上述分析可知,其结构简式是;

(5)化合物B()的一种同分异构体G与NaOH溶液共热反应,生成乙醇和化合物H,则H的结构简式为CH2=CHCOONa,H在一定条件下发生聚合反应得到高吸水性树脂,该聚合物的结构简式是。

【点睛】

本题需要根据异戊巴比妥的结构特点分析合成的原料,再结合正推与逆推相结合进行推断,要充分利用反应过程中C原子数目守恒的关系。

7.已知烃D在标准状况下的密度为1.25g·L-1,C、H都是具有浓郁香味、不易溶于水的油状液体。相关物质转化关系如下(转化条件都已省略):

请回答:

(1)B中官能团的名称是____。

(2)C4H10→D的反应条件是____。

(3)E+G→F的化学方程式____。

(4)下列说法正确的是____。

A.C、H属于同一种物质

B.可以用新制氢氧化铜悬浊液鉴别B、E和G

C.有机物A、G在一定条件下反应所得产物是B的同分异构体

D.一定条件下A转化成G,B转化成E,都属于氧化反应

【答案】羧基高温 CH3CH2OH+HCOOH HCOOCH2CH3+H2O BC

【解析】

【分析】

D在标准状况下的密度为1.25g?L-1,标况下其摩尔质量=1.25g/L×22.4L/mol=28g/mol,则D 为CH2=CH2,D和水发生加成反应生成E为CH3CH2OH,E、G发生酯化反应生成H为HCOOCH2CH3,CO和氢气反应生成A,C、H都是具有浓郁香味、不易溶于水的油状液体,为酯,则B为羧酸、A为醇,根据C原子个数知,A为CH3OH,B为CH3COOH,C为

CH3COOCH3,结合题目分析解答。

【详解】

D在标准状况下的密度为1.25g?L-1,标况下其摩尔质量=1.25g/L×22.4L/mol=28g/mol,则D 为CH2=CH2,D和水发生加成反应生成E为CH3CH2OH,E、G发生酯化反应生成H为HCOOCH2CH3,CO和氢气反应生成A,C、H都是具有浓郁香味、不易溶于水的油状液体,为酯,则B为羧酸、A为醇,根据C原子个数知,A为CH3OH,B为CH3COOH,C为

CH3COOCH3;

(1)B为CH3COOH,B中官能团的名称是羧基;

(2)C4H10→D的反应为烷烃的裂解反应,该反应条件是高温;

(3)E是CH3CH2OH,G是HCOOH,E+G→F的化学方程式CH3CH2OH+HCOOH

HCOOCH2CH3+H2O;

(4)A.C是乙酸甲酯、H是甲酸乙酯,所以C、H不属于同一种物质,是同分异构体,故错误;

B.B为乙酸、E为乙醇、G为甲酸,乙酸和新制氢氧化铜悬浊液发生中和反应得到澄清溶液、E和新制氢氧化铜悬浊液互溶、G和新制氢氧化铜悬浊液在加热条件下发生反应生成砖红色沉淀,现象不同,所以可以用新制氢氧化铜悬浊液鉴别B、E和G,故正确;C.A为甲醇、G为甲酸,则A、G在一定条件下得到的产物是甲酸甲酯,B是乙酸,二者

分子式相同而结构不同,所以有机物A、G在一定条件下反应所得产物是B的同分异构体,故正确;

D.A为甲醇、G为甲酸、B是乙酸、E是乙醇,A转化为G为氧化反应,B转化为E为还原反应,故错误;

故答案为BC。

【点睛】

能准确根据反应条件推断反应原理是解题关键,常见反应条件与发生的反应原理类型:①在NaOH的水溶液中发生水解反应,可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应;②在NaOH的乙醇溶液中加热,发生卤代烃的消去反应;③在浓H2SO4存在的条件下加热,可能发生醇的消去反应、酯化反应、成醚反应或硝化反应等;④能与溴水或溴的CCl4溶液反应,可能为烯烃、炔烃的加成反应;⑤能与H2在Ni作用下发生反应,则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛、酮的加成反应或还原反应;⑥在O2、Cu(或Ag)、加热(或CuO、加热)条件下,发生醇的氧化反应;⑦与O2或新制的Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液反应,则该物质发生的是—CHO的氧化反应。(如果连续两次出现O2,则为醇→醛→羧酸的过程)。

8.乙酸乙酯是一种用途广泛的精细化工产品。某课外小组设计实验室制取并提纯乙酸乙酯的方案如下:

已知:①氯化钙可与乙醇形成CaCl2·6C2H5OH

②有关有机物的沸点:

试剂乙醚乙醇乙酸乙酸乙酯

沸点/℃34.778.511877.1

③2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3+H2O

I.制备过程

装置如图所示,A中放有浓硫酸,B中放有9.5mL无水乙醇和6mL冰醋酸,D中放有饱和碳酸钠溶液。

(1)写出乙酸与乙醇发生酯化反应的化学方程式______________。

(2)实验过程中滴加大约3mL浓硫酸,B的容积最合适的是_______(填入正确选项前的字母)

A.25mL B.50mL C.250mL D.500mL

(3)球形干燥管的主要作用是________________________。

(4)预先向饱和Na2CO3溶液中滴加几滴酚酞试液,目的是

_____________________________________________________________________________。Ⅱ.提纯方法:①将D中混合液转入分液漏斗进行分液。

②有机层用5mL饱和食盐水洗涤,再用5mL饱和氯化钙溶液洗涤,最后用水洗涤。有机层倒入一干燥的烧瓶中,用无水硫酸镁干燥,得粗产物。

③将粗产物蒸馏,收集77.1℃的馏分,得到纯净干燥的乙酸乙酯。

(5)第①步分液时,选用的两种玻璃仪器的名称分别是_________、______。

(6)第②步中用饱和食盐水、饱和氯化钙溶液、最后用水洗涤,分别主要洗去粗产品中的_______________,_________________,_____________。

【答案】CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O B 防倒吸便于观察液

体分层分液漏斗烧杯碳酸钠乙醇氯化钙

【解析】

【分析】

【详解】

I.制备过程

(1)乙酸与乙醇在浓硫酸加热的条件下发生酯化反应,生成乙酸乙酯和水,化学方程式见答案;(2)实验过程中圆底烧瓶需要加热,最大盛液量不超过其容积的一半,烧瓶内液体的总体积为18.6mL,B的容积最合适的是50mL,选B;

(3)球形干燥管的主要作用是防止倒吸;

(4)预先向饱和Na2CO3溶液中滴加几滴酚酞试液,目的是便于观察液体分层(答案合理即可得分)。

Ⅱ.提纯方法:

(5)第①步分液时,选用的两种玻璃仪器的名称分别是分液漏斗、烧杯。

(6)第②步中用饱和食盐水、饱和氯化钙溶液、最后用水洗涤,分别主要洗去粗产品中的碳酸钠、乙醇、氯化钙。

9.实验室通常用无水乙醇和浓硫酸加热到170℃制取乙烯,反应方程式为:

CH3CH2OH CH2=CH2↑+H2O。若温度过高或加热时间过长,制得的乙烯往往混

有CO2、SO2、H2O(g)。

(1)试用下图所示的装置设计一个实验,验证制得的气体中含有杂质气体:二氧化碳,二氧化硫和水蒸气,按气流的方向,各装置的连接顺序是_______。

(2)实验时若观察到:①中A瓶中溶液褪色,B瓶中溶液颜色逐渐变浅,C瓶中溶液不褪色,则B瓶的作用是_______,C瓶的作用是_________。

(3)若气体通过装置③中所盛溶液时,产生白色沉淀,它可以用来验证的气体是____。(4)装置②中所加的试剂名称是____________。

(5)乙烯在一定条件下能制得聚乙烯,写出相应的化学反应方程式:

_____________________。

(6)某同学做此实验时发现装置④存在的不妥之处是:_________________________。【答案】④②①③除去或吸收SO2检验SO2是否除尽 CO2无水硫酸铜

nCH2=CH2④装置中缺少温度计

【解析】

【分析】

【详解】

(1)在检验其它物质时可能会引入水,所以应该先检验水;由于乙烯和SO2都能使溴水和高锰酸钾溶液褪色,先检验SO2、然后除去SO2、再检验乙烯,最后检验二氧化碳。所以各装置的连接顺序是④②①③;

(2)实验时若观察到:①中A瓶中溶液褪色,B瓶中溶液颜色逐渐变浅,C瓶中溶液不褪色,则A瓶的作用是检验是否有SO2,B瓶的作用是除去或吸收SO2;C瓶的作用是检验SO2是否除尽。

(3)若气体通过装置③中所盛溶液时,产生白色沉淀,它可以用来验证的气体是CO2;(4)装置②检验水蒸气,则其中所加的试剂名称是无水硫酸铜;

(5)乙烯发生加聚反应的方程式为nCH2=CH2;

(6)用无水乙醇和浓硫酸加热到170℃制取乙烯,而该装置中缺少温度计。

10.苯甲酸甲酯是重要的化工原料,某化学兴趣小组仿照实验室制乙酸乙酯的原理以苯甲酸和甲醇为原料制备苯甲酸甲酯。有关数据如下:

相对分子质量熔点/℃沸点/℃

密度/(g?c m-

3)

水溶性

苯甲酸122122.4249 1.2659微溶

甲醇32-9764.60.792互溶

苯甲酸甲

136-12.3196.6 1.0888不溶

Ⅰ.合成苯甲酸甲酯粗产品

在圆底烧瓶中加入12.2g苯甲酸和20mL甲醇,再小心加入3mL浓硫酸,混匀后,投入几粒碎瓷片,在圆底烧瓶上连接冷凝回流装置后,小心加热2小时,得苯甲酸甲酯粗产品。回答下列问题:

(1)该反应的化学方程式为_____。

(2)实验中,应选择_____(填序号)作为冷凝回流装置,该仪器的名称为_____。

(3)使用过量甲醇的原因是_____。

Ⅱ.粗产品的精制

苯甲酸甲酯粗产品中往往含有少量甲醇、苯甲酸和水等,现拟用下列流程图进行精制。

(4)饱和碳酸钠溶液的作用是_____,操作b的名称为_____。

(5)该实验中制得苯甲酸甲酯8.5g,则苯甲酸甲酯的产率为_____。

【答案】C6H5COOH+CH3OH C6H5COOCH3+H2O B 球型冷凝管甲醇沸点低,损失大或甲醇过量可以提高苯甲酸的利用率除去苯甲酸甲酯中的苯甲酸,溶解甲醇,降低苯甲酸甲酯的溶解度蒸馏 62.5%

【解析】

【分析】

该实验的目的是制备苯甲酸甲酯,实验原理是

+CH3OH+H2O,然后逐步分析;

【详解】

(1)根据实验目的,制备苯甲酸甲酯,其反应方程式为

+CH3OH+H2O;

(2)冷凝管的作用是冷凝回流,球形冷凝管的冷却效果比直形冷凝管好,因此选用B装置作冷凝回流装置;

(3)该反应为可逆反应,增加甲醇的量,促进平衡向正反应方向进行,可以提高苯甲醇的利用率,同时甲醇的沸点较低,加热时,造成甲醇大量挥发,损失大;

(4)根据题意,粗产品中含有少量的甲醇、苯甲酸,加入饱和碳酸钠溶液,可以吸收甲醇,中和苯甲酸,降低苯甲酸甲酯的溶解度;然后采用蒸馏的方法分离出苯甲酸甲酯和甲醇;

(5)苯甲酸的物质的量为12.2g 122g/mol =0.1mol ,甲醇的物质的量为3

20mL 0.792g/cm 32g/mol

=0.495mol ,根据反应方程式,苯甲酸不足,甲醇过量,因此理论上生成苯甲酸甲酯的物质的量为0.1mol ,即质量为0.1mol×136g·

mol -1=13.6g ,则苯甲酸甲酯的产率为8.5g 13.6g

×100%=62.5%。 【点睛】

易错点是冷凝管的选择,实验中圆底烧瓶连接冷凝回流装置,即冷凝管是竖直放置,球形冷凝管冷凝效果比直形冷凝管好,因此选择B ,直形冷凝管一般用于蒸馏或分馏中冷凝。

11.某化学活动小组设计以下装置进行不同的实验。其中a 为用于鼓入空气的气囊,b 为螺旋状铜丝,c 中盛有冰水。

(1)若用A 装置做乙醇与乙酸的酯化反应实验,则还需连接的装置是____________(填序号),该装置中应加入试剂____________。从实验安全角度考虑,A 装置试管中除加入反应液外,还需加入的固体物质是____________。

(2)该小组同学欲做乙醇氧化成乙醛的实验,则应选用的装置是____________(填序号),再用制得的乙醛溶液进行银镜反应,正确的操作顺序是____________(填序号)。 ①向试管中滴入3滴乙醛溶液

②一边振荡一边滴入2%的稀氨水,直至最初产生的沉淀恰好溶解为止

③振荡后放入热水中,水浴加热

④在洁净的试管中加入1 mL 2%的AgNO 3溶液

【答案】D 饱和碳酸钠溶液 碎瓷片 ABC ④②①③

【解析】

【分析】

乙酸乙酯的制备实验中,需要用盛有饱和碳酸钠溶液的试管来接收生成物。乙醇的催化氧化实验中,可以用A 装置制备乙醇蒸气,B 装置是催化氧化装置,C 装置是收集乙醛的装置。银镜反应的实验中,要先配制银氨溶液,然后加入少量乙醛溶液,最后水浴加热。

【详解】

(1)若用A装置做乙醇与乙酸的酯化反应实验,为了收集乙酸乙酯并防止倒吸,需要用盛有饱和碳酸钠溶液的试管,故需要连接D装置,不能用连接E;从实验安全角度考虑,A 装置液体加热沸腾需要加入碎瓷片或沸石,防止暴沸;

(2)做乙醇氧化成乙醛的实验,需要提供乙醇蒸气和氧气,在催化剂作用下发生氧化反应生成乙醛,反应的化学方程式为2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O,冷却得到液体乙醛,因此,装置的连接顺序为A、B、C;乙醛溶液进行银镜反应的实验步骤有:先制取银氨溶液,向硝酸银溶液中滴入氨水至变色沉淀全部溶解得到银氨溶液,滴入乙醛溶液在水浴中加热反应观察银镜现象。因此,该实验的顺序是④②①③。

12.某化学小组采用类似制乙酸乙酯的装置(如图),以环己醇制备环己烯。

已知:

密度(g/cm3)熔点(℃)沸点(℃)溶解性

环已醇0.9625161能溶于水

环已烯0.81-10383难溶于水

(1)制备粗品

将12.5mL环己醇加入试管A中,再加入lmL浓硫酸,摇匀后放入碎瓷片,缓慢加热至反应完全,在试管C内得到环己烯粗品。

①A中碎瓷片的作用是:_______________,导管B除了导气外还具有的作用是:

_______________。

②试管C置于冰水浴中的目的是。:_______________

(2)制备精品

①环己烯粗品中含有环己醇和少量酸性杂质等。加入饱和食盐水,振荡、静置、分层,环己烯在:_______________层(填上或下),分液后用:_______________ (填入编号)洗涤。a.KMnO4溶液b.稀H2SO4c.Na2CO3溶液

【答案】防止暴沸冷凝防止环己烯挥发上层 c

【解析】

【分析】

(1)①根据制乙烯实验的知识,发生装置A中碎瓷片的作用是防止暴沸,由于生成的环

己烯的沸点为83℃,要得到液态环己烯,导管B 除了导气外还具有冷凝作用,便于环己烯冷凝;②冰水浴的目的是降低环己烯蒸气的温度,使其液化;

(2)①环己烯不溶于氯化钠溶液,且密度比水小,分层后环己烯在上层,由于分液后环己烯粗品中还含有少量的酸和环己醇,提纯产物时用c (Na 2CO 3溶液)洗涤可除去酸;

【详解】

(1)①根据制乙烯实验的知识,发生装置A 中碎瓷片的作用是防止暴沸,由于生成的环己烯的沸点为83℃,要得到液态环己烯,导管B 除了导气外还具有冷凝作用,便于环己烯冷凝,故答案为:防止暴沸;冷凝;

②冰水浴的目的是降低环己烯蒸气的温度,使其液化,故答案为:防止环己烯挥发; (2)①环己烯是烃类,不溶于氯化钠溶液,且密度比水小,振荡、静置、分层后环己烯在上层,由于分液后环己烯粗品中还含有少量的酸和环己醇,联想:制备乙酸乙酯提纯产物时用c (Na 2CO 3溶液)洗涤可除去酸;故答案为:上层;c 。

【点睛】

环己烯是烃类,不溶于氯化钠溶液,且密度比水小。

13.实验室制备 1,2-二溴乙烷的反应原理如下:

CH 3CH 2OH 24H SO ()

170????→浓℃CH 2=CH 2+H 2O CH 2=CH 2+Br 2―→BrCH 2CH 2Br 可能存在的主要副反应有:乙醇在浓硫酸的存在下在140℃脱水生成乙醚。用少量溴和足量的乙醇 制备1,2-二溴乙烷的装置如下图所示:

有关数据列表如下:

乙醇 1 ,2-二溴乙烷 乙醚 状态

无色液体 无色液体 无色液体 密度/g·

cm -3 0 .79 2.2 0 .71 沸点/℃

78.5 132 34.6 熔点/℃ -130 9 -116

回答下列问题:

(1)在此制备实验中,要尽可能迅速地把反应温度提高到170℃左右,其最主要目的是

_________。(填正确选项前的字母)

a.引发反应 b.加快反应速度

c.防止乙醇挥发 d.减少副产物乙醚生成

(2)在装置 C 中应加入________,其目的是吸收反应中可能生成的酸性气体。(填正确选项前的字母)

a.水 b.浓硫酸 c.氢氧化钠溶液 d.饱和碳酸氢钠溶液

(3)判断 1,2-二溴乙烷制备反应已经结束的最简单方法是_________________________。(4)将 1,2 -二溴乙烷粗产品置于分液漏斗中加水,振荡后静置,产物应在

__________________层(填“上”、“下”)。

(5)若产物中有少量未反应的 Br2,最好用___________洗涤除去。(填正确选项前的字母) a.水 b.氢氧化钠溶液 c.碘化钠溶液 d.乙醇

(6)若产物中有少量副产物乙醚,可用_____的方法除去。

【答案】d c D中溴颜色完全褪去下 b 蒸馏

【解析】

【分析】

装置A是乙醇在浓硫酸的存在下在170℃脱水生成乙烯,浓硫酸的强氧化性、脱水性导致市场的乙烯气体中含有杂质二氧化硫、二氧化碳、水蒸气等杂质,通过装置B中长导管内液面上升或下降调节装置内压强,B为安全瓶,可以防止倒吸,根据E中内外液面高低变化,可以判断是否发生堵塞,二氧化碳、二氧化硫能和氢氧化钠溶液反应,装置C是利用氢氧化钠溶液吸收杂质气体,溴在常温下,易挥发,乙烯与溴反应时放热,溴更易挥发,装置D冷却可避免溴的大量挥发,但1,2-二溴乙烷的凝固点9℃较低,不能过度冷却,否则会使产品凝固而堵塞导管,1,2-二溴乙烷和水不互溶,1,2-二溴乙烷密度比水大,所以加水,振荡后静置,产物应在下层,分离得到产品。

(1)乙醇在浓硫酸140℃的条件下,发生分子内脱水生成乙醚;

(2)浓硫酸具有强氧化性,将乙醇氧化成二氧化碳,自身被还原成二氧化硫,二氧化碳、二氧化硫能和氢氧化钠溶液反应;

(3)乙烯和溴水发生加成反应生成1,2-二溴乙烷,1,2-二溴乙烷为无色;

(4)1,2-二溴乙烷和水不互溶,1,2-二溴乙烷密度比水大;

(5)常温下下Br2和氢氧化钠发生反应,可以除去混有的溴,答案选b;

(6)1,2-二溴乙烷与乙醚的沸点不同,两者均为有机物,互溶,用蒸馏的方法将它们分离;【详解】

(1)乙醇在浓硫酸140℃的条件下,发生分子内脱水生成乙醚,可能迅速地把反应温度提高到170℃左右,其最主要目的是:减少副产物乙醚生成,答案选d;

(2)浓硫酸具有强氧化性,将乙醇氧化成二氧化碳,自身被还原成二氧化硫,二氧化碳、二氧化硫能和氢氧化钠溶液反应而被吸收,答案选c;

(3)乙烯和溴水发生加成反应生成1,2-二溴乙烷,1,2-二溴乙烷为无色,D中溴颜色完全褪去说明反应已经结束;

(4)1,2-二溴乙烷和水不互溶,1,2-二溴乙烷密度比水大,有机层在下层;

(5)a .溴更易溶液1,2-二溴乙烷,用水无法除去溴,故a 错误;

b .常温下Br 2和氢氧化钠发生反应:2NaOH+ Br 2=NaBr+ NaBrO+H 2O ,再分液除去,故b 正确;

c .NaI 与溴反应生成碘,碘与1,2-二溴乙烷互溶,不能分离,故c 错误;

d .酒精与1,2-二溴乙烷互溶,不能除去混有的溴,故d 错误;

答案选b ;

(6)1,2-二溴乙烷与乙醚的沸点不同,两者均为有机物,互溶,用蒸馏的方法将它们分离。

14.有关催化剂的催化机理等问题可以从“乙醇催化氧化实验”得到一些认识,某教师设计了如图所示装置(夹持装置等已省略),其实验操作为:先按图安装好装置,关闭活塞a 、b 、c ,在铜丝的中间部分加热片刻,然后打开活塞a 、b 、c ,通过控制活塞a 和b ,而有节奏(间歇性)地通入气体。在M 处观察到明显的实验现象。试回答以下问题:

(1)写出A 中发生反应的化学方程式:_____________________;B 的作用是

____________________;C 中热水的作用是

_________________________________________。

(2)写出M 处发生反应的化学方程式为_________________________。

(3)从M 管中可观察到的现象为_______________________,从中可认识到该实验过程中催化剂________(填“参加”或“不参加”)化学反应,还可以认识到催化剂起催化作用需要一定的________。

(4)实验进行一段时间后,如果撤掉酒精灯,反应________(填“能”或“不能”)继续进行,其原因是_________________________________。

【答案】2H 2O 22MnO

2H 2O+O 2↑ 干燥O 2 使D 中乙醇变为蒸气进入M 中参加反应 2CH 3CH 2OH+O 2Cu ??→△

2CH 3CHO+2H 2O 受热部分的铜丝由于间歇性地鼓入氧气而交替出现变黑、变红的现象 参加 温度 能 乙醇的催化氧化反应是放热反应,反应放出的热量能维持反应继续进行

【解析】

【分析】

【详解】

(1)A 中是过氧化氢在二氧化锰催化作用下生成水和氧气,反应的化学方程式为2H 2O 22H 2O+O 2↑;B 是吸收氧气中的水蒸气;C 是加热乙醇得到乙醇蒸气进入

M,故答案为:2H2O22H2O+O2↑;干燥O2;使D中乙醇变为蒸气进入M中参加

反应;

(2)M处发生的反应是乙醇的催化氧化反应生成乙醛,反应的化学方程式为:

2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O,

故答案为:2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O;

(3)铜丝做催化剂,和氧气反应生成氧化铜,和乙醇反应又生成铜,热部分的铜丝由于间歇性地鼓入空气而交替出现变黑,变红的现象;催化剂参加反应过程,催化作用需要一定的温度,

故答案为:受热部分的铜丝由于间歇性地鼓入空气而交替出现变黑,变红的现象;参加;(4)如果撤掉酒精灯,反应能继续进行;因为乙醇的催化氧化反应是放热反应,反应放出的热量维持反应继续进行

15.苯甲酸甲酯是一种重要的工业原料,某研究性学习小组的同学拟用下列装置制取高纯度的苯甲酸甲酯。

有关数据如下表:

请回答下列问题:

(1)在烧瓶中混合有机物及浓硫酸的方法是__;在实际实验中,甲醇、苯甲酸的物质的量之比远大于其理论上的物质的量之比,目的是__;装置C中除甲醇、苯甲酸与浓硫酸外还需要放置__。

(2)C装置上部的冷凝管的主要作用是__。

(3)制备和提纯苯甲酸甲酯的操作的先后顺序为(填装置字母代号)__。

(4)A装置锥形瓶中Na2CO3的作用是__;D装置的作用是__;当B装置中温度计显示

__℃时可收集苯甲酸甲酯。

【答案】先将一定量的苯甲酸放入烧瓶中,然后再加入甲醇,最后边振荡边缓慢加入一定

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