实验十八有机化合物的性质Ⅱ
课前提问
1、羧酸能否与Na2CO3及NaHCO3反应？
2、甲酸、乙酸、丙酸哪个酸性最强？为什么？
3、那两个羧酸具有还原性？为什么？
4、衣服上不小心撒上蓝墨水该如何处理？为什么？
5、同等碳原子的羧酸与取代羧酸哪个酸性强？为什么？
6、Molisch反应是糖类的特异反应吗？
7、果糖为酮糖，为何具有还原性？
8、糖的还原性实验中生成的沉淀颜色一样吗？原因是什么？
9、糖的还原性实验中生成沉淀的速度一样吗？原因是什么？
10、如何用米汤秘密传递书信？
11、淀粉何种单糖组成的？怎样鉴别淀粉？
12、你知道几种鉴定氨基酸和蛋白质的方法？它们的原理？
13、为什么鸡蛋清可用作铅中毒或汞中毒的解毒剂？
实验糖、氨基酸、蛋白质的性质
一、目的要求
（1）进一步认识和验证糖类化合物及氨基酸蛋白质的化学性质。
（2）掌握简单的化学方法区别单糖和双糖、还原性糖和非还原性糖；
（3）掌握鉴别氨基酸、蛋白质的实验方法。
二、基本原理
1、糖类化合物的性质
（1）糖的还原性单糖均具有还原性，二糖分子中具有游离苷羟基者也有还原性，能被托伦试剂、斐林试剂、班乃德试剂等碱性弱氧化剂所氧化，生成有色沉淀。
（2）糖的颜色反应在浓硫酸或浓盐酸存在下，糖类化合物与酚类化合物能发生颜色反应，通常用α-萘酚鉴定糖类的存在，用间苯二酚区分酮糖和醛糖。
①莫利许（Molisch ）反应
糖先与浓硫酸作用发生分子内脱水，生成糠醛或糠醛的衍生物，然后再与α-萘酚缩合成紫色化合物，此反应称为Molisch 反应，Molisch 反应是鉴别糖类化合物的一种简单方法，大多数单糖、二糖、多糖均能发生此反应。
（3）淀粉的性质
淀粉是多糖，属非还原糖。在酶或酸的作用下，可以水解生成还原糖。在用酸水解时，淀粉逐步水解，经一系列中间产物，可生成麦芽糖，最终生成葡萄糖。淀粉与碘液显蓝色。水解中间产物、各种糊精与碘液呈不同颜色，可以通过由蓝—紫—红—无色的颜色变化了解淀粉水解进程。
4、蛋白质的性质
（1）茚三酮反应 α-氨基酸与水合茚三酮(苯丙环三酮戊烃)作用时，产生蓝色反应，由于蛋白质是由许多α-氨基酸组成的，也呈此颜色反应。
（2）缩二脲反应 蛋白质在碱性溶液中与硫酸铜作用呈现紫红色，称缩二脲反应。凡分子中含有两个以上－CO －NH －键的化合物都呈此反应，蛋白质分子中的氨基酸是以肽键相连，因此，所有蛋白质都能与双缩脲试剂发生反应。
三、仪器、试剂
试管、试管夹、烧杯（50mL ）、 酒精灯、玻璃棒、点滴板、1 mol ·L -1甲酸、1 mol ·L -1乙酸、1 mol ·L -1草酸、碘液、1 mol ·L -1高锰酸钾、3 mol ·L -1硫酸、2 mol ·L NaOH 、浓盐酸、班乃德、0.1％茚三酮、2,4-二硝基苯肼、1 mol ·LFeCl 3、溴水、2g ·L -1葡萄糖、20g ·L -1果糖、20g ·L -1蔗糖、20g ·L -1乳糖、20g ·L -1麦芽糖、20g ·L -1淀粉、西里瓦诺夫试剂、乳酸、10g ·L -1甘氨酸、10g ·L -1谷氨酸、10g ·L -1胱氨酸、10g ·L -1蛋白质、100g ·L -1乙酰乙酸乙酯、10g ·L -1硫酸铜、红色石蕊试纸、广泛pH 试纸、浓硫酸、无水碳酸钠、酒石酸、三氯乙酸、莫利许试剂
四、实验操作
1、糖的性质
(C 6H 10O 5)n H 2O +糊 精H 2O
+麦芽糖异麦芽糖H 2O
+C 6H 12O 6
（1）糖的还原性
取试管5支试管，各加入班乃德试剂1mL，再分别加入20g·L-1葡萄糖、20g·L-1果糖、20g·L-1蔗糖、20g·L-1麦芽糖、20g·L-1淀粉各5滴，摇匀，在沸水浴中加热数分钟，待溶液自行冷却后观察结果，说明原因。
（2）Molisch反应
取试管4支试管，分别加入20g·L-1葡萄糖、20g·L-1蔗糖、20g·L-1麦芽糖、20g·L-1乳糖、20g·L-1淀粉各20滴，再分别加入新配制的Molisch试剂10滴，摇匀，将试管倾斜成45 o，沿着管壁慢慢加入20滴浓硫酸，切勿振摇，使硫酸沉入管底，静置试管，注意观察硫酸和糖溶液的界面间紫红色环的出现，说明原因。
（3）淀粉与碘的颜色反应
取1支试管，加入20g·L-1淀粉溶液6滴和碘液1滴，观察有何颜色产生。将试管置于沸水浴中加热数分钟，观察有何现象？取出试管放置冷却，又有何变化？试说明理由。
（4）淀粉的水解
取1支试管，加入20g·L-1淀粉溶液5mL，再加入浓盐酸3滴，在水浴中煮沸10~15分钟，加热时，每隔5分钟，用吸管吸出1滴反应液在白瓷滴板上，加碘液1滴，观察结果，待反应液不再与碘液显色时，再加热煮沸5min左右，放冷，反应液用2mol·L-1NaOH溶液滴加中和后（用红色石蕊试纸检查），加入班乃德试剂5~10滴，将试管放在水浴中煮沸2~3分钟，观察结果。与未水解的淀粉溶液作对照试验，比较有何不同？
2、氨基酸蛋白质的性质实验
（1）蛋白质的沉淀
取两只试管，编号，各盛1mL清蛋白溶液，分别加入饱和的硫酸铜、碱性醋酸铅溶液2-3滴，观察有无蛋白质沉淀析出。
（2）蛋白质与生物碱试剂反应
取一支试管，取0.5mL蛋白质溶液，并滴加5%的醋酸使之呈酸性，然后加入饱和的苦味酸溶液，直至沉淀析出为止。
（3）蛋白质的缩二脲反应
在1支试管中加入蛋白质溶液2 mL和2mol·L-1NaOH溶液2 mL，混合均匀后，再加入3~5滴10g·L-1硫酸铜溶液，边加边振摇，观察有什么颜色产生。
（4）氨基酸的茚三酮反应
取4支试管，分别加入10g·L-1甘氨酸、10g·L-1谷氨酸、10g·L-1胱氨酸和10g·L-1蛋白质溶液各1mL，再分别滴加2~3滴1g·L-1茚三酮溶液，水浴中加热煮沸3min，观察有何现象发生。
五、思考题
（1）试从结构分析甲酸为何具有还原性？
（2）如何区别还原糖和非还原糖？
（3）氨基酸能否发生缩二脲反应？为什么？
第一部分 基础生化实验 实验一 氨基酸及蛋白质的性质 【实验目的】 1. 加深理解所学有关的蛋白质性质的理论知识 2. 掌握氨基酸和蛋白质常用的定性、定量分析的方法及原理 一、蛋白质呈色反应 蛋白质的呈色反应是指蛋白质所含的某些氨基酸及其特殊结构，在一定条件下可与某些试剂发生了生成有色的物质的反应。 不同蛋白质分子所含的氨基酸残基也是不完全相同，因此所发生的成色反应也不完全一样。另外呈色反应并不是蛋白质的专一反应，某些非蛋白质类物质（含有-CS-NH 、-CH 2-NH 2、-CRH-NH 2、-CHOH-CH 2NH 2等基团的物质）也能发生类似的颜色反应。因此，不能仅仅根据呈色反应的结果为阳性就来判断被测物质一定是蛋白质。 注意：本次实验为定性实验，试剂的量取用滴管完成。 （一）双缩脲反应 【实验原理】 当尿素经加热至180℃左右时，两分子尿素脱去一分子氨，进而缩合成一分子双缩脲。其在碱性条件下双缩脲与铜离子结合成红紫色络合物，此反应称为双缩脲反应。其反应过程如下： C O H 2N H 2N + C O H 2N H 2N H 22 O O + NH 多肽及蛋白质分子结构中均含有许多肽键，其结构与双缩脲分子中的亚酰胺键相同。因此，在碱性条件下与铜离子也能呈现出类似于双缩脲的呈色反应。其反应过程如下： 【试剂】 1. 蛋白质溶液（鸡蛋清用蒸馏水稀释10倍，通过2-3层沙布滤去不容物） 2. 0.1%甘氨酸溶液
3.0.01%精氨酸溶液 4.10%NaOH溶液 5.1%CuSO4溶液 6.尿素结晶 【实验操作】 1. 双缩脲的制备 取少许尿素结晶 (约火柴头大小)放入干燥的试管中，微火加热至尿素熔解至硬化，刚硬化时立即停止加热，此时双缩脲即已形成。冷却后加10%氢氧化钠溶液约1ml、并震荡，再加入1%硫酸铜溶液2滴，再震荡，观察颜色的变化。 注意：a.在操作过程中试管不能冲向其他人以防止烫伤； b.控制加热的时间既不能过长也不能过短； c.加热时火不能太大，防止碳化。 2. 观察现象 另外取试管4支，按照下表加入各种试剂，观察并解释现象。 表1. 试剂 管号 1 2 3 4 蛋白质样液（ml） 1.0 0.01%精氨酸（ml） 1.0 0.1%甘氨酸（ml） 1.0 10%NaOH（ml） 2.0 2.0 2.0 2.0 蒸馏水（ml） 1.0 现象 （二）茚三酮反应 【实验原理】 在弱酸条件下（pH5-7），蛋白质或氨基酸与茚三酮共热，可生成蓝紫色缩合物。此反应为一切蛋白质和α—氨基酸所共有(亚氨基酸如脯氨酸和羟脯氨酸产生黄色化合物)。含有氨基的其他化合物亦可发生此反应。 第一步： C O C O C OH OH +C COOH H NH2 R C O C O C H OH +RCHO NH 3CO2 ++ 第二步：
第六章蛋白质和氨基酸 一、填空 1、除8种必需氨基酸外，还有组氨酸是婴幼儿不可缺少的氨基酸。 2、营养学上，主要从蛋白质含量、被消化吸收程度和被人体利用程度三方面来全面评价食品蛋白质的营养价值。 3、谷类食品中主要缺少的必需氨基酸是赖氨酸。 4、最好的植物性优质蛋白质是大豆蛋白。 5、谷类食品含蛋白质7.5-15% 。 6、牛奶中的蛋白质主要是酪蛋白。 7、人奶中的蛋白质主要为乳清蛋白。 8、蛋白质和能量同时严重缺乏的后果可产生干瘦性营养不良。 9、蛋白质与糖类的反应是蛋白质或氨基酸分子中的氨基与还原糖的羰基之间的反应，称为羰氨反应，该反应主要损害的氨基酸是赖氨酸，蛋白质消化性和营养价值也因此下降。 10、谷类蛋白质营养价值较低的主要原因是优质蛋白质含量较低。 11、蛋白质净利用率表达为消化率*生物价。 12、氮平衡是指摄入氮和排出氮的差值。 二、选择 1、膳食蛋白质中非必需氨基酸A具有节约蛋氨酸的作用。 A.半胱氨酸 B.酪氨酸 C.精氨酸 D.丝氨酸 2、婴幼儿和青少年的蛋白质代谢状况应维持D。 A.氮平衡 B. 负氮平衡 C.排出足够的尿素氮 D.正氮平衡 3、膳食蛋白质中非必需氨基酸B具有节约苯丙氨酸的作用。 A.半胱氨酸 B.酪氨酸 C.丙氨酸 D.丝氨酸 4、大豆中的蛋白质含量是D。 A.15%-20% B.50%-60% C.10%-15% D.35%-40% 5、谷类食物中哪种氨基酸含量比较低? B A.色氨酸 B.赖氨酸 C.组氨酸 D.蛋氨酸 6、合理膳食中蛋白质供给量占膳食总能量的适宜比例是B。 A. 8% B. 12% C.20% D.30% 7、在膳食质量评价内容中，优质蛋白质占总蛋白质摄入量的百分比应为D。 A. 15% B. 20% C.25% D.30% 8、以下含蛋白质相对较丰富的蔬菜是B。 A. 木耳菜 B. 香菇 C. 菠菜 D. 萝卜 9、评价食物蛋白质营养价值的公式×100表示的是D。 A.蛋白质的消化率 B.蛋白质的功效比值 C.蛋白质的净利用率 D.蛋白质的生物价 10、限制氨基酸是指D。
一、蛋白质与氨基酸的关系 一般认为，动物蛋白质的营养实质上是氨基酸的营养。只有当组成蛋白质的各种氨基酸同时存在且按需求比例供给时，动物才能有效地合成蛋白质。饲粮中缺乏任何一种氨基酸，即使其他必需氨基酸含量充足, 体蛋白质合成也不能正常进行。同样，体蛋白合成潜力越大的动物（如高瘦肉型猪），对氨基酸的需求量就越高。 畜禽饲粮中必需氨基酸的需要量取决于饲粮中的粗蛋白水平。例如, 仔猪饲粮中蛋白质含量由10%增至22%时, 饲粮赖氨酸的需要量则从0.6 % 增至1.2 % 。另一方面，饲粮粗蛋白质需要量取决于氨基酸的平衡状况。一般而言，依次平衡第一至第四限制性氨基酸后，饲粮的粗蛋白质需要量可降低2-4个百分点。 二、氨基酸间的相互关系 组成蛋白质的各种氨基酸在机体代谢过程中, 亦存在协同、转化、替代和拮抗等关系。 蛋氨酸可转化为胱氨酸,也可能转化为半胱氨酸, 但其逆反应均不能进行。因此, 蛋氨酸能满足总含硫氨基酸的需要, 但是蛋氨酸本身的需要量只能由蛋氨酸满足。半胱氨酸和胱氨酸间则可以互变。苯丙氨酸能满足酪氨酸的需要, 因为它能转化为酪氨酸, 但酪氨酸不能转化为苯丙氨酸。由于上述关系,在考虑必需氨基酸的需要时, 可将蛋氨酸与胱氨酸、苯丙氨酸与酪氨酸合并计算。 氨基酸间的拮抗作用发生在结构相似的氨基酸间, 因为它们在吸收过程中共用同一转移系统, 存在相互竞争。最典型的具有拮抗作用的氨基酸是赖氨酸和精氨酸。饲粮中赖氨酸过量会增加精氨酸的需要量。当雏鸡饲粮中赖氨酸过量时, 添加精氨酸可缓解由于赖氨酸过量所引起的失衡现象。亮氨酸与异亮氨酸因化学结构相似, 也有拮抗作用。亮氨酸过多可降低异亮氨酸的吸收率, 使尿中异亮氨酸排出量增加。此外, 精氨酸和甘氨酸可消除由于其他氨基酸过量所造成的有害作用, 这种作用可能与它们参加尿酸的形成有关。 一、蛋白质与氨基酸的关系 一般认为，动物蛋白质的营养实质上是氨基酸的营养。只有当组成蛋白质的各种氨基酸同时存在且按需求比例供给时，动物才能有效地合成蛋白质。饲粮中缺乏任何一种氨基酸，即使其他必需氨基酸含量充足, 体蛋白质合成也不能正常进行。同样，体蛋白合成潜力越大的动物（如高瘦肉型猪），对氨基酸的需求量就越高。 畜禽饲粮中必需氨基酸的需要量取决于饲粮中的粗蛋白水平。例如, 仔猪饲粮中蛋白质含量由10%增至22%时, 饲粮赖氨酸的需要量则从0.6 % 增至1.2 % 。另一方面，饲粮粗蛋白质需要量取决于氨基酸的平衡状况。一般而言，依次平衡第一至第四限制性氨基酸后，饲粮的粗蛋白质需要量可降低2-4个百分点。 二、氨基酸间的相互关系 组成蛋白质的各种氨基酸在机体代谢过程中, 亦存在协同、转化、替代和拮抗等关系。 蛋氨酸可转化为胱氨酸,也可能转化为半胱氨酸, 但其逆反应均不能进行。因此, 蛋氨酸能满足总含硫氨基酸的需要, 但是蛋氨酸本身的需要量只能由蛋氨酸满足。半胱氨酸和胱氨酸间则可以互变。苯丙氨酸能满足酪氨酸的需要, 因为它能转化为酪氨酸, 但酪氨酸不能转化为苯丙氨酸。由于上述关系,在考虑必需氨基酸的需要时, 可将蛋氨酸与胱氨酸、苯丙氨酸与酪氨酸合并计算。 氨基酸间的拮抗作用发生在结构相似的氨基酸间, 因为它们在吸收过程中共用同一转移系统, 存在相互竞争。最典型的具有拮抗作用的氨基酸是赖氨酸和精氨酸。饲粮中赖氨酸过量会增加精氨酸的需要量。当雏鸡饲粮中赖氨酸过量时, 添加精氨酸可缓解由于赖氨酸过量所引起的失衡现象。亮氨酸与异亮氨酸因化学结构相似, 也有拮抗作用。亮氨酸过多可降
蛋白质凭借游离的氨基和羧基而具有两性特征，在等电点易生成沉淀。不同的蛋白质等电点不同，该特性常用作蛋白质的分离提纯。生成的沉淀按其有机结构和化学性质，通过pH的细微变化可复溶。蛋白质的两性特征使其成为很好的缓冲剂，并且由于其分子量大和离解度低，在维持蛋白质溶液形成的渗透压中也起着重要作用。这种缓冲和渗透作用对于维持内环境的稳定和平衡具有非常重要的意义。 在紫外线照射、加热煮沸以及用强酸、强碱、重金属盐或有机溶剂处理蛋白质时，可使其若干理化和生物学性质发生改变，这种现象称为蛋白质的变性。酶的灭活，食物蛋白经烹调加工有助于消化等，就是利用了这一特性。 (二)蛋白质的分类 简单的化学方法难于区分数量庞杂、特性各异的这类大分子化合物。通常按照其结构、形态和物理特性进行分类。不同分类间往往也有交错重迭的情况。一般可分为纤维蛋白、球状蛋白和结合蛋白三大类。 1.纤维蛋白包括胶原蛋白、弹性蛋白和角蛋白。 (1) 胶原蛋白胶原蛋白是软骨和结缔组织的主要蛋白质，一般占哺乳动物体蛋白总量的30%左右。胶原蛋白不溶于水，对动物消化酶有抗性，但在水或稀酸、稀碱中煮沸，易变成可溶的、易消化的白明胶。胶原蛋白含有大量的羟脯氨酸和少量羟赖氨酸，缺乏半胱氨酸、胱氨酸和色氨酸。 (2) 弹性蛋白弹性蛋白是弹性组织，如腱和动脉的蛋白质。弹性蛋白不能转变成白明胶。 (3) 角蛋白角蛋白是羽毛、毛发、爪、喙、蹄、角以及脑灰质、脊髓和视网膜神经的蛋白质。它们不易溶解和消化，含较多的胱氨酸(14-15%)。粉碎的羽毛和猪毛，在15-20磅蒸气压力下加热处理一小时，其消化率可提高到70-80%，胱氨酸含量则减少5-6%。 2.球状蛋白 (1) 清蛋白主要有卵清蛋白、血清清蛋白、豆清蛋白、乳清蛋白等，溶于水，加热凝固。 (2) 球蛋白球蛋白可用5-10%的NaCl溶液从动、植物组织中提取；其不溶或微溶于水，可溶于中性盐的稀溶液中，加热凝固。血清球蛋白、血浆纤维蛋白原、肌浆蛋白、豌豆的豆球蛋白等都属于此类蛋白。 (3) 谷蛋白麦谷蛋白、玉米谷蛋白、大米的米精蛋白属此类蛋白。不溶于水或中性溶液，而溶于稀酸或稀碱。 (4) 醇溶蛋白玉米醇溶蛋白、小麦和黑麦的麦醇溶蛋白、大麦的大麦醇溶蛋白属此类蛋白。不溶于水、无水乙醇或中性溶液，而溶于70-80%的乙醇。 (5) 组蛋白属碱性蛋白，溶于水。组蛋白含碱性氨基酸特别多。大多数组蛋白在活细胞中与核酸结合，如血红蛋白的珠蛋白和鲭鱼精子中的鲭组蛋白。 (6) 鱼精蛋白鱼精蛋白是低分子蛋白，含碱性氨基酸多，溶于水。例如鲑鱼精子中的鲑精蛋白、鲟鱼的鲟精蛋白、鲱鱼的鲱精蛋白等。鱼精蛋白在鱼的精子细胞中与核酸结合。 球蛋白比纤维蛋白易于消化，从营养学的角度看，氨基酸含量和比例也较纤维蛋白更理想。 3. 结合蛋白 结合蛋白是蛋白部分再结合一个非氨基酸的基团(辅基)。如核蛋白(脱氧核糖核蛋白、核糖体)，磷蛋白(酪蛋白、胃蛋白酶)，金属蛋白(细胞色素氧化酶、铜蓝蛋白、黄嘌呤氧化酶)，脂蛋白(卵黄球蛋白、血中β1-脂蛋白)，色蛋白(血红蛋白、细胞色素C、黄素蛋白、视网膜中与视紫质结合的水溶性蛋白)及糖蛋白(γ球蛋白、半乳糖蛋白、甘露糖蛋白、氨基糖蛋白)。
5．6 氨基酸、蛋白质的性质 一、实验目的 １．熟悉蛋白质的化学性质。 ２．掌握蛋白质的鉴别方法。 二、实验原理 蛋白质是含氮的复杂生物高分子，是由各种Ｌ构型的α氨基酸通过肽键相连而成的多聚物，并且具有稳定的构象。在酸、碱或酶的作用下，单纯蛋白质发生水解，其最终产物是α氨基酸。 １．呈色反应 蛋白质中的某些氨基酸的特殊基团可以与特定的化学试剂作用呈现出各种颜色，这种呈色反应可以作为蛋白质或氨基酸的定性检验和定量测定的依据。 （１）茚三酮反应 茚三酮反应是蛋白质中的α氨基酸与茚三酮水合物在溶液中共热生成蓝紫色化合物罗曼紫（Ｒｕｈｅｍａｎｎ’ｓｐｕｒｐｌｅ）的反应。 该反应非常灵敏，是所有α氨基酸共有的特征性反应。可根据α氨基酸与茚三酮反应生成化合物的颜色深浅程度以及释放出ＣＯ２的体积定量测定氨基酸。 （２）米伦反应 米伦（ｍｉｌｌｏｎ）反应也是蛋白质颜色反应之一。该反应是米伦试剂与含酚羟基蛋白质的颜色反应，可用于鉴别蛋白质中酪氨酸的存在。 （３）蛋白黄反应 蛋白质分子中若含有苯环，则遇浓硝酸加热变黄，此反应称为蛋白质的蛋白黄反应，用于鉴别蛋白质中苯环的存在。除以上各颜色反应外还有缩二脲反应、亚硝酰铁氰化钠反应等。表３１为常用的蛋白质的颜色反应。 表３１蛋白质的颜色反应 反应名称试剂（成分）颜色鉴别基团 缩二脲反应强碱、稀硫酸铜溶液紫色或紫红色多个肽键 茚三酮反应稀茚三酮溶液蓝紫色氨基
蛋白黄反应浓硝酸深黄色或橙红色苯环 米伦反应汞或亚汞的硝酸盐、亚硝酸盐红色酚羟基 亚硝酰铁氰化钠反应亚硝酰铁氰化钠溶液红色巯基 ２．沉淀反应 蛋白质分子末端具有游离的α—ＮＨ３＋和α—ＣＯＯ－，因此，蛋白质和氨基酸一样，也具有两性解离和等电点的性质。在等电状态下，蛋白质颗粒容易聚集而析出沉淀；在非等电状态时，蛋白质分子表面总带有一定的同性电荷，由于电荷之间的相互排斥作用阻止蛋白质分子凝聚。蛋白质是高分子化合物，具有溶胶的一些性质，蛋白质分子表面带有许多极性基团，可与水结合，并使水分子在其表面定向排列形成一层水化膜，这使蛋白质颗粒均匀分散在水中难以聚集沉淀。以上两因素维持着蛋白质溶液的稳定，破坏这两种因素则可使蛋白质沉淀。 （１）中性盐沉淀蛋白质将高浓度的中性盐加入蛋白质溶液中，盐离子的水化能力强而夺去蛋白质的水分，破坏了蛋白质分子表面的水化膜，产生沉淀，即发生盐析。利用各种蛋白质沉淀所需中性盐浓度不同，可将蛋白质分阶段沉淀，此操作过程被称为分段盐析（ｆｒａｃｔｉｏｎａｌｓａｌｔｉｎｇｏｕｔ）。 （２）有机溶剂沉淀蛋白质利用乙醇、丙酮和甲醇等一些极性较大的有机溶剂与水之间具有亲和力，破坏蛋白质表面的水化膜而使蛋白质沉淀。 （３）重金属离子沉淀蛋白质某些重金属离子如Ａｇ＋，Ｈｇ２＋，Ｃｕ２＋和Ｐｂ２＋等（用Ｍ＋表示）可与带负电荷的蛋白质颗粒结合，形成不溶性盐而沉淀。反应式为： （４）有机酸沉淀蛋白质苦味酸、鞣酸、钨酸、三氯乙酸、磺基水杨酸等（用Ｘ－表示）可与带正电荷的蛋白质颗粒结合，形成不溶性盐而沉淀。反应式为： 三、实验用品 试管１２支，２５０ｍｌ烧杯１只，离心管３支，离心机１台，玻璃棒１根。 蛋白质溶液，０．０１ｍｏｌ／Ｌ茚三酮溶液，０．０１ｍｏｌ／Ｌ苯酚溶液，米伦试剂，浓
考点一组成蛋白质的氨基酸及其种类（5年6考） 组成蛋白质的氨基酸的结构及种类 观察下列几种氨基酸的结构 (1)写出图中结构的名称 a.氨基； b.羧基。 (2)通过比较图中三种氨基酸，写出氨基酸的结构通式 (3)氨基酸的不同取决于R基的不同，图中三种氨基酸的R基依次为 (4)氨基酸的种类：约20种 ■助学巧记 巧记“8种必需氨基酸” 甲(甲硫氨酸)来(赖氨酸)写(缬氨酸)一(异亮氨酸)本(苯丙氨酸)亮(亮氨酸)色(色氨酸)书(苏氨酸) 注：评价蛋白质食品营养价值主要依据其必需氨基酸的种类和含量。
组成蛋白质的氨基酸的种类与结构 1.(海南卷)关于生物体内组成蛋白质的氨基酸的叙述，错误的是() A.分子量最大的氨基酸是甘氨酸 B.有些氨基酸不能在人体细胞中合成 C.氨基酸分子之间通过脱水缩合形成肽键 D.不同氨基酸之间的差异是由R基引起的 解析甘氨酸应是分子量最小的氨基酸，它的R基是最简单的氢。 答案 A 2.下图为氨基酸分子的结构通式，下列叙述正确的是() A.结构④在生物体内约有20种 B.氨基酸脱水缩合产生水，水中的氢来自于②和③ C.结构④中含有的氨基或羧基全部都参与脱水缩合 D.生物体内n个氨基酸形成一条多肽链需要n种密码子 解析①为氨基，③为羧基，④为侧链基团(R基)。构成人体氨基酸的种类约有20种，A正确；脱水缩合形成水，水中氢来自①③，B错误；R基中的氨基或羧基不参与脱水缩合，C错误；生物体内n个氨基酸形成一条多肽链需要n个密码子而不是需要n种密码子，D错误。 答案 A 解答本类题目的关键是熟记氨基酸的结构通式，如下图所示
找出氨基酸的共同体，即图中“不变部分”(连接在同一碳原子上的—NH2、—COOH和—H)，剩下的部分即为R基。倘若找不到上述“不变部分”，则不属于构成蛋白质的氨基酸。
（一）名词解释 1．两性离子：指在同一氨基酸分子上含有等量的正负两种电荷，又称兼性离子或偶极离子。 2．必需氨基酸：指人体（和其它哺乳动物）自身不能合成，机体又必需，需要从饮食中获得的氨基酸。 3. 氨基酸的等电点：指氨基酸的正离子浓度和负离子浓度相等时的pH值，用符号pI表示。 6．构型：指在立体异构体中不对称碳原子上相连的各原子或取代基团的空间排布。构型的转变伴随着共价键的断裂和重新形成。 7．蛋白质的一级结构：指蛋白质多肽链中氨基酸的排列顺序，以及二硫键的位置。 8．构象：指有机分子中，不改变共价键结构，仅单键周围的原子旋转所产生的原子的空间排布。一种构象改变为另一种构象时，不涉及共价键的断裂和重新形成。构象改变不会改变分子的光学活性。
9．蛋白质的二级结构：指在蛋白质分子中的局部区域内，多肽链沿一定方向盘绕和折叠的方式。 10．结构域：指蛋白质多肽链在二级结构的基础上进一步卷曲折叠成几个相对独立的近似球形的组装体。 11．蛋白质的三级结构：指蛋白质在二级结构的基础上借助各种次级键卷曲折叠成特定的球状分子结构的构象。 13．蛋白质的四级结构：指多亚基蛋白质分子中各个具有三级结构的多肽链以适当方式聚合所呈现的三维结构。 15．超二级结构：指蛋白质分子中相邻的二级结构单位组合在一起所形成的有规则的、在空间上能辨认的二级结构组合体。 17．范德华力：中性原子之间通过瞬间静电相互作用产生的一种弱的分子间的力。当两个原子之间的距离为它们的范德华半径之和时，范德华力最强。 18．盐析：在蛋白质溶液中加入一定量的高浓度中性盐（如硫酸氨），
使蛋白质溶解度降低并沉淀析出的现象称为盐析。 19．盐溶：在蛋白质溶液中加入少量中性盐使蛋白质溶解度增加的现象。 20．蛋白质的变性作用：蛋白质分子的天然构象遭到破坏导致其生物活性丧失的现象。蛋白质在受到光照、热、有机溶剂以及一些变性剂的作用时，次级键遭到破坏导致天然构象的破坏，但其一级结构不发生改变。 21．蛋白质的复性：指在一定条件下，变性的蛋白质分子恢复其原有的天然构象并恢复生物活性的现象。 22．蛋白质的沉淀作用：在外界因素影响下，蛋白质分子失去水化膜或被中和其所带电荷，导致溶解度降低从而使蛋白质变得不稳定而沉淀的现象称为蛋白质的沉淀作用。 23．凝胶电泳：以凝胶为介质，在电场作用下分离蛋白质或核酸等分子的分离纯化技术。 24．层析：按照在移动相（可以是气体或液体）和固定相（可以是液体或固体）之间的分配比例将混合成分分开的技术。
第十四章氨基酸和蛋白质的性质 蛋白质和核酸是生命现象的物质基础，是参与生物体内各种生物变化最重要的组分。蛋白质存在于一切细胞中，它们是构成人体和动植物的基本材料，肌肉、毛发、皮肤、指甲、血清、血红蛋白、神经、激素、酶等都是由不同蛋白质组成的。蛋白质在有机体中承担不同的生理功能，它们供给肌体营养、输送氧气、防御疾病、控制代谢过程、传递遗传信息、负责机械运动等。核酸分子携带着遗传信息，在生物的个体发育、生长、繁殖和遗传变异等生命过程中起着极为重要的作用。 人们通过长期的实验发现：蛋白质被酸、碱或蛋白酶催化水解，最终均产生α-氨基酸。因此，要了解蛋白质的组成、结构和性质，我们必须先讨论α-氨基酸。 第一节氨基酸 氨基酸是羧酸分子中烃基上的氢原子被氨基（-NH2）取代后的衍生物。目前发现的天然氨基酸约有300种，构成蛋白质的氨基酸约有30余种，其中常见的有20余种，人们把这些氨基酸称为蛋白氨基酸。其它不参与蛋白质组成的氨基酸称为非蛋白氨基酸。 一、α-氨基酸的构型、分类和命名 构成蛋白质的20余种常见氨基酸中除脯氨酸外，都是α-
氨基酸，其结构可用通式表示： RCHCOOH NH2 这些α-氨基酸中除甘氨酸外，都含有手性碳原子，有旋光性。其构型一般都是L-型（某些细菌代谢中产生极少量D-氨基酸）。 氨基酸的构型也可用R、S标记法表示。 根据α-氨基酸通式中R-基团的碳架结构不同，α-氨基酸可分为脂肪族氨基酸、芳香族氨基酸和杂环族氨基酸；根据R-基团的极性不同，α-氨基酸又可分为非极性氨基酸和极性氨基酸；根据α-氨基酸分子中氨基（-NH2）和羧基（-COOH）的数目不同，α-氨基酸还可分为中性氨基酸（羧基和氨基数目相等）、酸性氨基酸（羧基数目大于氨基数目）、碱性氨基酸（氨基的数目多于羧基数目）。 氨基酸命名通常根据其来源或性质等采用俗名，例如氨基乙酸因具有甜味称为甘氨酸、丝氨酸最早来源于蚕丝而得名。在使用中为了方便起见，常用英文名称缩写符号（通常为前三个字母）或用中文代号表示。例如甘氨酸可用Gly或
第4课时糖类蛋白质和氨基酸 一、糖类 2．葡萄糖 (1)分子结构和性质 (2)特征反应 3．糖类的水解 (1)蔗糖的水解反应 实验操作 实验现象最终有砖红色沉淀生成 实验结论蔗糖水解有葡萄糖生成
反应方程式 C 12H 22O 11＋H 2O ――→催化剂 C 6H 12O 6＋C 6H 12O 6 蔗糖 葡萄糖 果糖 (2)淀粉的水解反应 ①淀粉水解反应的化学方程式为 (C 6H 10O 5 n ＋n H 2O ――→催化剂 n C 6H 12O 6 淀粉 葡萄糖。 ②检验淀粉水解及水解程度的实验步骤 实验现象及结论： 情况 现象A 现象B 结论 ① 溶液呈蓝色 未产生银镜 未水解 ② 溶液呈蓝色 出现银镜 部分水解 ③ 溶液不呈蓝色 出现银镜 完全水解 4.糖类在生产、生活中的应用 (1)糖类水解规律 ①单糖不发生水解。 ②1 mol 二糖能水解，生成2 mol 单糖分子。 ③1 mol 多糖能水解，生成很多摩尔单糖分子。 (2)糖类水解条件 蔗糖、淀粉的水解均用稀硫酸作催化剂，并且水浴加热。 (3)淀粉水解程度及其产物检验注意的问题： ①检验淀粉时，必须直接取水解液加入碘水，不能取中和液，因为碘能与氢氧化钠溶液反应。 ②因反应是用硫酸作催化剂，而与新制Cu(OH)2悬浊液反应的溶液必须呈碱性，所以应先中和再检验。 例1 血糖是指血液中的葡萄糖，下列有关说法不正确的是( ) A ．葡萄糖的分子式可表示为C 6(H 2O)6，则葡萄糖分子中含有6个H 2O 分子
B ．葡萄糖与果糖互为同分异构体 C ．葡萄糖与麦芽糖均含有醛基，但二者不互为同系物 D ．淀粉与纤维素不互为同分异构体 答案 A 解析 葡萄糖的分子式可表示为C 6(H 2O)6，表示葡萄糖分子中含有H 、O 两种元素的原子个数相当于6个H 2O 的组成，没有水分子存在，A 错误；葡萄糖与果糖的分子式相同，结构不同，二者互为同分异构体，B 正确；葡萄糖的分子式为C 6H 12O 6，麦芽糖的分子式为C 12H 22O 11，分子组成上不是相差“CH 2”的整数倍，不互为同系物，C 正确；淀粉和纤维素的化学式均可用(C 6H 10O 5)n 表示，但n 值不同，故两者不互为同分异构体，D 正确。 易错警示 淀粉、纤维素通式中的n 值不同，它们不属于同分异构体，而且是混合物。 例2 某同学设计了如下3个实验方案，用以检验淀粉的水解程度。 甲方案：淀粉液――→稀硫酸△水解液――→碘水 溶液变蓝 结论：淀粉未水解 乙方案：淀粉液――→稀硫酸△水解液―――――――→新制Cu (OH )2悬浊液 煮沸无砖红色沉淀产生 结论：淀粉未水解 结论：淀粉部分水解 上述三种方案操作是否正确？结论是否正确？说明理由。 甲________________________________________________________________________。 乙________________________________________________________________________。 丙________________________________________________________________________。 答案 甲方案操作正确，但结论错误。加入碘水溶液变蓝有两种情况：①淀粉完全没有水解；②淀粉部分水解。故不能得出淀粉尚未水解的结论 乙方案操作错误，结论亦错误。应用稀碱溶液中和水解液中的稀硫酸，然后再做与新制Cu(OH)2悬浊液反应的实验。本方案中无砖红色沉淀出现，淀粉可能尚未水解，也可能完全水解或部分水解 丙方案操作正确，结论正确 解析 淀粉水解已完全，则溶液中不再有淀粉存在，用碘水检验，溶液不会出现蓝色；淀粉尚未水解时，加入新制Cu(OH)2悬浊液煮沸，不会有砖红色沉淀产生。淀粉部分水解时，则既要用碘水检验有无淀粉的存在，又要用新制Cu(OH)2悬浊液检验有无葡萄糖的存在。 二、蛋白质 1．存在与组成 (1)存在：蛋白质广泛存在于生命体内，是组成细胞的基础物质。动物的肌肉、毛皮、血液等中
构成蛋白质的氨基酸种类、分子量、功能和作用（一） 序号分类名称 缩写及 分子量 生理功能 必需氨基酸 1 赖氨酸Lys 146.13 促进大脑发育，是肝及胆的组成成分，能促进脂肪代谢，调节松果腺、乳腺、黄体及卵巢，防止细胞退化； 2 蛋氨酸 （甲硫氨酸） Met 149.15 参与组成血红蛋白、组织与血清，有促进脾脏、胰脏及淋巴的功能； 3 色氨酸 Trp 204.11 促进胃液及胰液的产生； 4 苯丙氨酸 Phe 165.09 参与消除肾及膀胱功能的损耗； 5 苏氨酸 Thr 119.18 有转变某些氨基酸达到平衡的功能； 6 异亮氨酸 Ile 131.11 参与胸腺、脾脏及脑下腺的调节以及代谢；脑下腺属总司令部作用于甲状腺、性腺； 7 亮氨酸Leu 131.11 作用平衡异亮氨酸； 8 缬氨酸 Val 117.09 作用于黄体、乳腺及卵巢； 指人体（或其它脊椎动物）不能合成或合成速度远不适应机体的需要，必需由食物蛋白供给，这些氨基酸称为必需氨基酸。成人必需氨基酸的需要量约为蛋白质需要量的20%～37%。 条件必需氨基酸 9 精氨酸Arg 174.4 它能促使氨转变成为尿素，从而降低血氨含量。它也是精子蛋白的主要成分，有促进精子生成，提供精子运动 能量的作用。 10 组氨酸 His 155.09 在组氨酸脱羧酶的作用下，组氨酸脱羧形成组胺。组胺具有很强的血管舒张作用，并与多种变态反应及发炎有 关。
人体虽能够合成，但通常不能满足正常的需要，因此，又被称为半必需氨基酸或条件必需氨基酸，在幼儿生长期这两种是必需氨基酸。人体对必需氨基酸的需要量随着年龄的增加而下降，成人比婴儿显著下降。（近年很多资料和教科书将组氨酸划入成人必需氨基酸） 构成蛋白质的氨基酸种类、分子量、功能和作用（二） 序号分类名称 分子量及缩 写 生理功能和作用 非必需氨基酸 11 丙氨酸Ala 89.06 预防肾结石、协助葡萄糖的代谢，有助缓和低血糖，改善身体能量。 12 脯氨酸Pro 115.08 脯氨酸是身体生产胶原蛋白和软骨所需的氨基酸。它保持肌肉和关节灵活，并有减少紫外线暴露和正常老化造 成皮肤下垂和起皱的作用。 13 甘氨酸Gly 75.05 在中枢神经系统，尤其是在脊椎里，甘氨酸是一个抑制性神经递质。 14 丝氨酸Ser 105.06 是脑等组织中的丝氨酸磷脂的组成部分，降低血液中的胆固醇浓度，防治高血压 15 半胱氨酸Cys 121.12 异物侵入时可强化生物体自身的防卫能力、调整生物体的防御机构。 16 酪氨酸 Tyr 181.09 是酪氨酸酶单酚酶功能的催化底物，是最终形成优黑素和褐黑素的主要原料。 17 天冬酰胺Asn 132.6 天冬酰胺有帮助神经系统维持适当情绪的作用，有时还有助于预防对声音和触觉的过度敏感，还有助于抵御疲 劳。 18 谷氨酰胺Gln 146.08 平衡体内氨的含量，谷酰胺的作用还包括建立免疫系统，加强大脑健康和消化功能 19 天冬氨酸Asp 133.6 它可作为K+、Mg+离子的载体向心肌输送电解质，从而改善心肌收缩功能，同时降低氧消耗，在冠状动脉循环 障碍缺氧时，对心肌有保护作用。它参与鸟氨酸循环，促进氧和二氧化碳生成尿素，降低血液中氮和二氧化碳 的量，增强肝脏功能，消除疲劳。 20 谷氨酸 Glu 147.08 参与脑的蛋白和塘代谢，促进氧化，改善中枢神经活动，有维持和促进脑细 胞功能的作用，促进智力的增加 指人（或其它脊椎动物）自己能由简单的前体合成，不需要从食物中获得的氨基酸。 备注：以上简单阐述了各种氨基酸在体内发挥的生理作用，没有阐述其药理和保健作用。以上分类是从营养学角度区分。
实验一蛋白质与氨基酸的理化性质实验 一、实验目的 1.了解蛋白质和某些氨基酸的颜色反应原理。 2.学习几种常用的鉴定蛋白质和氨基酸的方法。 3.学习蛋白质等电点的测定。 二、蛋白质的盐析与变性 1.原理 在水溶液中的蛋白质分子由于表面生成水化层和双电层而成为稳定的亲水胶体颗粒，在一定的理化因素影响下，蛋白质颗粒可因失去电荷和脱水破坏水化层和双电层而沉淀。 蛋白质的沉淀反应分为可逆反应和不可逆反应两类。 （1）可逆的沉淀反应此时蛋白质分子的结构尚未发生显著变化，除去引起沉淀的因素后，沉淀的蛋白质仍能重新溶解于溶剂中，并保持其天然性质而不变性。如大多数蛋白质的盐析作用或在低温下用乙醇（或丙酮）短时间作用与蛋白质。提纯蛋白质时，常利用此类反应分离蛋白质。 （2）不可逆的沉淀反应此时蛋白质分子内部结构发生重大变化，蛋白质常因变性而发生沉淀现象，沉淀后的蛋白质不再复溶于同类的溶剂中，加热引起的蛋白质沉淀与凝固、蛋白质与重金属离子或某些有机酸的反应都属于此类反应。 有时蛋白质变性后，由于维持溶液稳定的条件仍然存在（如电荷层），蛋白质并不絮凝析出。因此变性后的蛋白质并不一定都表现出沉淀现象。反之沉淀的蛋白质也未必都已变性。 2.试剂与材料 （1）蛋白质溶液[5%卵清蛋白溶液或鸡蛋清的水溶液 500ml (新鲜鸡蛋清：水=1：9)] （2）pH4.7乙酸-醋酸钠的缓冲溶液 100 ml （3）3%硝酸银溶液 10 ml （4）5%三氯乙酸溶液 50 ml （5）95%乙醇 250 ml （6）饱和硫酸铵溶液 250 ml
（7）硫酸铵结晶粉末 1000g （8）0.1mol/L盐酸溶液 300 ml （9）0.1mol/L氢氧化钠溶液 100ml （10）0.05mol/L碳酸钠溶液 100ml (11)0.1mol/L乙酸溶液 100ml （12）2%氯化钡溶液 150 ml 3.实验步骤 （1）蛋白质的盐析加入无机盐（硫酸铵、硫酸钠、氯化钠等）的浓溶液后，蛋白质水溶液溶解度发生变化，过饱和的蛋白质会发生絮凝沉淀，这种加入盐溶液或固体盐能析出蛋白质的现象称为盐析。加入的盐浓度不同，析出的蛋白质现象也不同，人们常用逐步提高蛋白质溶液中盐浓度的方法，使蛋白质分批沉淀，此类盐析方法称为分段盐析。 例如，球蛋白可在半饱和硫酸铵溶液中析出，而清蛋白则在饱和硫酸铵溶液中才能析出。通过盐析来制备的蛋白质沉淀物，当加水稀释降低盐类浓度时，它又能再溶解，故蛋白质的盐析作用是一种可逆沉淀过程。 加5%卵清蛋白溶液5ml于试管中，再加等量的饱和硫酸铵溶液，搅拌均匀后静置数分钟则析出球蛋白的沉淀。倒出少量沉淀物，加少量水，观察是否溶解，试解释实验现象。将试管内沉淀物过滤，向滤液中逐渐添加硫酸铵粉末，并慢速搅拌直到硫酸铵粉末不再溶解为止（饱和状态），此时析出的沉淀为清蛋白。 取出部分清蛋白沉淀物，加少量蒸馏水，观察沉淀的再溶解现象。 （2）重金属离子沉淀蛋白质重金属离子与蛋白质结合成不溶于水的复合物。 取1支试管，加入蛋白质溶液2ml，再加3%硝酸银溶液1～2滴，震荡试管，观察是否有沉淀产生。放置片刻，倾去上层清液，加入少量的蒸馏水，观察沉淀是否溶解。（3）某些有机酸沉淀蛋白质取1支试管,加入蛋白质溶液2ml，再加入1ml5%三氯乙酸溶液，振荡试管，观察沉淀的生成。放置片刻，倾出上清液，加入少量蒸馏水，观察沉淀是否溶解。 （4）有机溶剂沉淀蛋白质取1支试管，加入2ml蛋白质溶液，再加入2ml95%乙醇。混匀，观察沉淀的产生。加入少量的蒸馏水，观察沉淀是否溶解。 三、蛋白质的颜色反应
一、选择题（每小题4分，共56分。每小题有1~2个正确答案） 1．葡萄糖作为单糖的基本根据是（） A．它具有较小的分子量B．它不能水解成更简单的糖 C．它所含有的碳原子数很少D．它是一种结构简单的多羟基醛 2．跟葡萄糖具有不同最简式的是（） A．甲醛B．乙酸C．甲酸甲酯D．丙烯酸 3．下列对葡萄糖叙述中错误的是（） A 能被新制氢氧化铜悬浊液氧化 B 能发生水解反应放出热量 C 能发生酯化反应 D 是白色晶体，难溶于水 4．根据学过糖类的结构特点，推断下列物质中属于糖类的是（） A．HC=0 B．C00H C．CHO D．CH 2 OH CH 2 CH 2 CHOH CHOH CHO COOH CH-OH CH 2 OH CH 2 OH 5．在下列反应中，葡萄糖被还原的是（） A 发生银镜反应 B 与氢气发生加成反应，生成己六醇 C 在体内转变成CO 2和H 2 O D 与乙酸反应生成五乙酸葡萄糖酯 6．可以把乙醇、乙醛、乙酸、丙三醇和葡萄糖五种溶液区别开来的一种试剂是（） A．银氨溶液B．新制Cu（OH） 2 悬浊液 C．溴水D．酸性KMnO 4 溶液 7．医院里检验糖尿病患者的方法是在病人尿液中加入某种试剂后加热，观察其现象，则加入的试剂是（） A．银氨溶液B．新制Cu（OH） 2 悬浊液 C．酸性KMnO 4 溶液D．溴水 8．有四种物质①CH 2=CHCH 2 OH ②CH 3 CH 2 COOH ③CH 2 =CHCOOH ④葡萄糖，其中既能发生酯化反 应，又能发生加成反应，还能和新制Cu（OH） 2 反应是（） A．①②B．③④C．①③④D．①②③ 9．下列各组混合物，不论三者以什么比例混合，只要总质量一定，完全燃烧时生成CO 2 的质量也一定的是（）
蛋白质中氨基酸数、氨基数、羧基数、肽链数、肽键数、脱水数、分子量等各因素之间的数量关系是高考的必考点，为生物计算题型的命题提供了很好的素材，因此，对蛋白质中有关数量的计算题应重点关注。现对此归类如下： 题型1 有关蛋白质相对分子质量的计算 在解答这类问题时，必须明确的基本关系式是：蛋白质的相对分子质量＝氨基酸数×氨基酸的平均相对分子质量－脱水数×18（水的相对分子质量）【例1】组成生物体某蛋白质的20种氨基酸的平均相对分子质量为128，一条含有100个肽键的多肽链的分子量为多少 【解析】本题中含有100个肽键的多肽链中氨基酸数为：100＋1＝101，肽键数为100，脱水数也为100，则依上述关系式，蛋白质分子量＝101×128－100×18＝11128。 题型2 有关蛋白质中氨基酸数、肽链数、肽键数、脱水数的计算在解答这类问题时，必须明确的基本知识是蛋白质中氨基酸数、肽链数、肽键数、脱水数的数量关系。基本关系式有： ｎ个氨基酸脱水缩合形成一条多肽链，则肽键数＝(ｎ－1)个； ｎ个氨基酸脱水缩合形成ｍ条多肽链，则肽键数＝(ｎ－ｍ)个； 无论蛋白质中有多少条肽链，始终有：脱水数＝肽键数＝氨基酸数肽链数 【例2】若某蛋白质的分子量为11935，在合成这个蛋白质分子的过程中脱水量为1908，假设氨基酸的平均分子量为127，则组成该蛋白质分子的肽链有（） 条 B. 2条 条条 【答案】C
【解析】据脱水量，可求出脱水数＝1908÷18＝106，形成某蛋白质的氨基酸的分子质量之和＝11935＋1908＝13843，则氨基酸总数＝13843÷127＝109，所以肽链数＝氨基酸数脱水数=109－106＝3。 变式：现有一分子式为C63H103O45N17S2的多肽化合物，已知形成该化合物的氨基酸中有一个含2个氨基，另一个含3个氨基，则该多肽化合物水解时最多消耗多少个水分子 【解析】本题首先要搞清楚，多肽水解消耗水分子数=多肽形成时生成水分子数；其次，要知道，要使形成多肽时生成的水分子数最多，只有当氨基酸数最多和肽链数最少两个条件同时满足时才会发生。已知的2个氨基酸共有5个N原子，所以剩余的12个N原子最多可组成12个氨基酸（由于每个氨基酸分子至少含有一个－NH2），即该多肽化合物最多可由14个氨基酸形成；肽链数最少即为1条，所以该化合物水解时最多消耗水分子数＝14－1＝13。答案:13. 题型3 有关蛋白质中至少含有氨基数和羧基数的计算 【例3】某蛋白质分子含有4条肽链，共有96个肽键，则此蛋白质分子中至少含有－COOH和－NH2的数目分别为( ) A. 4、100 B. 4、 4 C. 1 00、100 D. 96、96 【答案】B 【解析】以一条由n个氨基酸组成的肽链为例：在未反应前，n个氨基酸至少含有的－COOH和－NH2的数目都为n(因每个氨基酸至少含有1个－COOH和1个－NH2)，由于肽链中包括(n－1)个肽键，而形成1个肽键分别消耗1个－COOH 和1个－NH2，所以共需消耗(n－1) 个－COOH和(n－1)个－NH2 ，所以至少含有的－COOH和－NH2的数目都为1，与氨基酸R基团中－COOH和－NH2 的数目无关。本题中蛋白质包含4条肽链，所以至少含有－COOH和－NH2的数目都为4。 题型4 有关蛋白质中氨基酸的种类和数量的计算
有机化学实验教案 实验名称：氨基酸和蛋白质的性质 11化学班yingshou 【实验原理】 蛋白质是存在于细胞中的一种含氮的生物高分子化合物，在酸、碱存在下，或受酶的作用，水解成相对分子质量较小的月示、胨、多肽和二羧胡椒嗪，而水解的最终产物为各种氨基酸，其中以α-氨基酸为主。关于氨基酸和蛋白质的性质我们只做蛋白质的沉淀、蛋白质的颜色反应和蛋白质的分解等性质实验,这些性质有助于认识或鉴定氨基酸和蛋白质。 一、蛋白质的沉淀反应原理： 蛋白质是亲水胶体，当其稳定因素被破坏或与某些试剂结合成不溶性盐类后，即自溶液中沉淀析出 二、颜色反应原理： 蛋白质的呈色反应是指蛋白质所含的某些氨基酸及其特殊结构，在一定条件下可与某些试剂发生了生成有色的物质的反应。不同蛋白质分子所含的氨基酸残基也是不完全相同，因此所发生的成色反应也不完全一样。另外呈色反应并不是蛋白质的专一反应，某些非蛋白质类物质（含有-CS-NH、-CH2-NH2、-CRH-NH2、-CHOH-CH2NH2等基团的物质）也能发生类似的颜色反应。因此，不能仅仅根据呈色反应的结果为阳性就来判断被测物质一定是蛋白质。三、用碱分解蛋白质原理 蛋白质因受某些物理或化学因素的影响，分子的空间构象被破坏，从而导致其理化性质发生改变并失去原有的生物学活性的现象称为蛋白质的变性作用。 【仪器和药品】 仪器：试管、量筒、滴管、 药品：清蛋白溶液、硫酸铜、碱性醋酸铅、氯化汞、饱和硫酸铵、5%醋酸、饱和苦味酸、饱和鞣酸、1%甘氨酸、络氨酸、色氨酸、茚三酮试剂、浓硝酸、20%氢氧化钠、硝酸汞、30&碱液、10%硝酸铅 【实验过程和步骤】 1.蛋白质的沉淀 （1）用重金属盐沉淀蛋白质取3支试管，标明号码，各盛1mL清蛋白溶液，分别加入饱和硫酸铜、碱性醋酸铅、氯化汞2-3滴（小心有毒），观察有无蛋白质沉淀析出？ （2）蛋白质的可逆沉淀取2mL清蛋白溶液，放在试管里，加入同体积的饱和硫酸铵溶液，将混合物稍加振荡，析出蛋白质沉淀使溶液变浑或呈絮状沉淀。将1mL浑浊的液体倾入；另一支试管中，加入1-3mL水，振荡时，蛋白质沉淀是否溶解？ （3）蛋白质与生物碱试剂反应取2支试管，各加0.5mL蛋白质溶液，并滴加5%的醋酸使之呈酸性。然后分别滴加饱和的苦味酸溶液和饱和的鞣酸溶液，直到沉淀发生为止。 2.蛋白质的颜色反应 （1）与茚三酮反应在4支试管里，分别加入1%的甘氨酸、酪氨酸、色氨酸和鸡蛋白溶液各1mL，再分别滴加茚三酮试剂2-3滴，在沸水浴中加热10-15min观察有什么现象？ （2）黄蛋白反应于试管中加入1-2mL清蛋白溶液和1mL农硝酸，此时呈现白色沉淀或浑浊。在灯焰上加热煮沸，此时溶液和沉淀是否都呈黄色？有时由于煮沸使析出的沉淀水解，而使沉淀全部或部分溶解，溶液的黄色是否变化？
糖类、蛋白质、氨基酸的结构特点及主要化学性质 糖类、蛋白质均为食物中重要的营养素，是维持人体物质组成和生理机能不可缺少的要 素，也是生命活动的物质基础，它们的结构特点及主要化学性质如下： 一、糖类的组成、结构和分类： 糖类由C 、H 、O 三种元素组成，多数糖类可用通式Cm(H 2O)n 来表示（m 和n 可以相同， 也可以不同）；从结构上看，糖类是多羟基醛或多羟基酮或水解后可生成多羟基醛或多羟基酮的化合物。根据能否水解以及水解后的产物，糖类可分为单糖、二糖和多糖。单糖是不能水解的糖，一般为多羟基醛或多羟基酮，葡萄糖是一种重要的单糖，它是一种多羟基醛；二糖和多糖均可水解，常见的二糖有麦芽糖、蔗糖；常见的多糖有淀粉、纤维素，它们是天然高分子化合物。 二、糖类的化学性质： 糖类物质主要含羟基和羰基两种官能团，可发生以下几种反应。 1、氧化反应 ①与氧气反应 如C 6H 12O 6 (s)+ 6O 2(g) →6CO 2(g) + 6H 2O(l) △H =-2804kJ/ mol ②被银氨溶液或新制的Cu(OH)2氧化：分子中含醛基的糖（如葡萄糖、麦芽糖）有还原性，均可发生此反应。 如 CH 2OH(CHOH)4CHO + 2Cu(OH)2 →CH 2OH(CHOH)4COOH + Cu 2O ↓ +2 H 2O CH 2OH(CHOH)4CHO + 2[Ag(NH 3)2]OH →CH 2OH(CHOH)4COO NH 4 +2Ag ↓+H 2O +3NH 3 2、酯化反应:糖类分子中含羟基，故可发生酯化反应，如葡萄糖与乙酸作用生成葡萄糖 五乙酸酯、纤维素与硝酸作用生成纤维素硝酸酯。 3、加成反应：糖中含羰基，能与氢氰酸、氨及氨的衍生物、醇等发生加成反应。 4、水解反应：二糖和多糖均可水解。 (C 6H 10O 5)n + nH 2O → n C 6H 12O 6 （催化剂:硫酸） 淀粉 (葡萄糖) 5、淀粉的特性：遇碘单质变蓝色。 三、氨基酸的结构和性质 1、氨基酸的结构：氨基酸是羧酸分子中H 原子被—NH 2取代得到的衍生物，分子中含 有氨基—NH 2和羧基—COOH 两种官能团。天然蛋白质水解的产物均为α-氨基酸，α-氨基酸的结构简式可表示为 2、氨基酸的主要化学性质 ①氨基酸的两性 氨基酸分子中含有氨基和羧基，通常以两性离子形式存在，能与酸、碱反应生成盐。 如：与酸反应 NH 2CH 2COOH+NaOH →NH 2CH 2COO-Na++H 2O 与碱反应 NH 2CH 2COOH+HCl →Cl -+NH 3CH 2COOH ②氨基酸的成肽反应 在酸或碱存在的条件下加热，一个氨基酸分子的氨基与另一个氨基酸分子的羧基间脱去一分子水，缩合形成含有肽键 的化合物，称为成肽反应。 四、蛋白质的组成、结构和性质 1、蛋白质的组成和结构： ① 蛋白质的成分里含C 、H 、O 、N 、S 等元素。 ② 不同氨基酸按不同排列顺序相互结合构成的多肽，多肽与蛋白质没有本质区别，一般将 相对分子质量在10000以上的称为蛋白质，它是高分子化合物。10000以下的为多肽。 R –CH –COOH NH 2 O —C —NH — ‖