“有机合成与推断”专题强化训练
1、环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到：
（也可表示为：＋║→）
丁二烯乙烯环已烯
实验证明，下列反应中反应物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化：
现仅以丁二烯为有机原料，无机试剂任选，按下列途径合成甲基环己烷：
请按要求填空：
（1）A的结构简式是；B的结构简式是。
（2）写出下列反应的化学方程式和反应类型：
反应④，反应类型反应；⑤，反应类型。2、A是一种可以作为药物的有机物。请根据下图所示的转化关系，回答问题。
（1）写出A、B、F的结构简式：
（2）写出A→C、E→D变化的化学方程式，并注明反应类型。
（3）B的一种同分异构体只含一个－CH3，且1mol该物质能与浓Br2水反应，共消耗3mol Br2。则该有机物的结构简式为：。
3、已知“傅一克”反应为：
下列是由苯制取有机物“茚”的反应过程：
（1）上述①、②、③、④反应中，属取代反应的有 ； （2）写出上述有关物质的结构简式：
X ： 茚：
（3）与
互为同分异构，有一苯环且苯环上有互为对位的2个取代基，并能与
NaOH 反应的有机物可能是（写出三种）： 。
4、已知有机物分子中的烯键可发生臭氧分解反应，例如：
R －CH ＝CH －CH 2OH ????
→?+O
H Zn O 2
3/R －CH ＝O ＋O ＝CH －CH 2OH 有机物A 的分子式是C 20H 26O 6，它可以在一定条件下发生缩聚反应合成一种感光性高分子B ，B 在微电子工业上用作光刻胶。
A 的部分性质如下图所示：
试根据上述信息结合化学知识，回答： （1）化合物（A ）、（C ）、（E ）中，具有酯的结构的是 ； （2）写出指定化合物的结构简式：C ；D ；E ；B 。 （3）写出反应类型：反应II ，反应III 。
5、有机物分子中，凡与官能团直接相连的碳原子称为α－碳原子，与α－碳原子连接的氢原子称为α－氢原子。在一定条件下含有α－氢原子的醛（或酮）能与另一分子醛（或酮）发生反应，其实质是一个α－氢原子加在另一个醛酮的氧原子上，其余部分加在羰基上形成羟醛。例如：
同时，羟醛不稳定，受热可脱水生成烯醛。
请用已学过的知识和所给信息回答下列问题：
（1）现有一化合物A，是由B、C两物质通过上述类型的反应生成的。试根据A的结构简式写出B、C的结构式：
A：B：C：
（2）利用有关物质可合成肉桂醛（－CH＝CHCHO）和乙酸丁酯。请在下列合成路线的方框中填出有关物质的结构简式：
6、根据图示填空
（1）化合物A含有的官能团是。
（2）1mol A与2mo H2反应生成1moE，其反应方程式是。
（3）与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是。
（4）B在酸性条件下与Br2反应得到D，D的结构简式是。
（5）F的结构简式是。由E生成F的反应类型是。
7、有一烃A，能发生如下图所示的一系列转化：
已知E分子间可发生缩合反应生成环状化合物C6H8O4，试解答下列问题：（1）写出A和E的结构简式：
（2）在反应①～⑦属于取代反应的有
（3）写出下列反应的化学方程式
反应①
反应④
反应⑦
8、烯烃通过臭氧化并经锌和水处理得到醛或酮。例如：
CH3CH2CH＝C
CH
3
CH
3
①O3
②Zn/H2O
CH3CH2CH＝O＋O＝C
CH
3
CH
3
Ⅰ．已知丙醛的燃烧热为1815kJ/mol，丙酮的燃烧热为1789kJ/mol，试写出丙醛燃烧的热化学方程式。
II．
到B和
回答下列问题：
（1）B的相对分子质量是；C→F的反应类型为；D中含有官能团的名称。
（2）D＋F→G的化学方程式是：。
（3）A的结构简式为。
（4）化合物A的某种同分异构体通过臭氧化并经锌和水处理只得到一种产物，符合该条件的异构体的结构简式有种。
9、利用天然气在一定条件下可合成多种有机物，以下是一种合成路线的流程图，其中：C 是B 在少量H 2SO 4及50℃~60℃条件下生成的三聚物；E 是一种极易与血红蛋白结合使人中毒的气体；F 是D 的钠盐；G 是两分子F 脱去一分子氢的缩合产物。
（1）写出下列物质的主要成分的化学式：天然气： ，混合气体： ，E ； （2）写出下列物质的结构简式：A ： D ： F ：
（3）写出下列反应的化学方程式（有机物用结构简式表示）并指明反应类型： B →C ： 属于 反应 A ＋H ： 属于 反应
10、芳香化合物A 、B 互为同分异构体，B 的结构简式是
。
A 经①、②两步反应得C 、D 和E 。
B 经①、②两步反应得E 、F 和H 。上述反应过程、产物性质及相互关系如图所示。
（提示：CH 3COO －????→??
溶液，NaOH CH 3COONa ＋
－ONa ） （1）写出E 的结构简式 。
（2）A 有2种可能的结构，写出相应的结构简式 。 （3）F 和小粒金属钠反应的化学方程式是 ，实验现象是 ，反应类型是 。
（4）写出F 在浓H 2SO 4作用下在170℃发生反应的化学方程式： ，实验现象是 ，反应类型是 。
（5）写出F 与H 在加热和浓H 2SO 4催化作用下发生反应的化学方程式 ，实验现象是 ，反应类型是 。
（6）在B 、C 、D 、F 、G 、I 化合物中，互为同系物的是 。
I
H
△
B
①NaOH 溶液，△ ②H 2O 、H
＋
①NaOH 溶液，△ ②H 2O 、H +
A
C D E F
G
O 2、Cu 催化剂
氧化剂
H 2O 2酸催化
C 2H 8O 7
只能得到2
种一溴取代物
CH 3OOH 甲酸
11、丙三醇，又称甘油。在印刷、食品、化妆品及烟草等工业中常用作润湿剂，也可以用
来制造医药和炸药，工业用途极广。早前它以制肥皂的副产品而得；现在大多以合成方法制得。
丙三醇和硝酸反应可以制炸药，其反应方程式如下：
（1）写出化合物A、B、C、D的结构简式：
A B C D
（2）写出下列反应的反应类型：③⑤
（3）化合物D发生爆炸完全分解可生成CO2、N2、O2等，写出其反应方程式。
12、下图表示由A合成饱和酯G（C6H10O4）的过程，请在方框中填写A、B、C、D、E、F、G的结构简式。
13、通常情况下，多个羟基连在同一个碳原子上的分子结构是不稳定的，容易自动失水，生成碳氧双键的结构：
下面是9个化合物的转变关系：
（1）化合物①是，它跟氯气发生反应的条件A是。
（2）化合物⑤跟⑦可在酸的催化下去水生成化合物⑨，⑨的结构简式是：_______，名称是。
（3）化合物⑨是重要的定香剂，香料工业上常用化合物⑧和②直接合成它。此反应的化学方程式是。
14、乙酸苯甲酯对花香和果香的香韵具有提升作用，故常用于化妆品工业和食品工业。乙酸苯甲酯可以用下面的设计方案合成。
（1）写出A、C的结构简式：A ，C：
（2）D有很多同分异构体，含有酯基和一取代苯结构的同分异构体有五个，其中三个的结构简式是
请写出另外两个同分异构体的结构简式：和
15、乳酸是一种重要的体内代谢产物，分子中既有羟基又有羧基，可发生分子间的酯化反应，生成环状交酯，或链状酯，如，适当大小聚合度（n）
的链状酯近年来开始被用作外科手术缝合线和骨科手术固定膜（相当于夹板），术后能在定期内被人体分解吸收，不需要拆线或再行手术。它可以用下列方法合成。（已知：R－CN R－COOH）
请写出；
（1）A、B、C、D、E的结构简式：
A B C D E
（2）由A→B，由C→D的化学反应方程式：
A→B：，
C→D：。
（3）若用12个乳酸进行聚合，生成链状酯聚合物F的结构简式为：
（4）F在体内被酶催化水解以后的产物为。
16、工业上用甲苯生产对－羟基苯甲酸乙酯（HO－－COOC2H5）生产过程如下：
据上图填写下列空白：
（1）有机物A的结构简式，B的结构简式；
（2）反应④属于，反应⑤属于；
（3）③和⑤的目的是；
（4）写出反应⑤的方程式。
17、通常羟基与烯键碳原子相连接时，易发生下列转化：
现有下图所示的转化关系：
已知E能溶于NaOH溶液中，F转化为G时，产物只有一种结构，且能使溴水褪色。请回答下列问题：
（1）结构简式：
A：B：
（2）化学方程式：
C→D：
F→G：
18、化合物A的相对分子质量为198.5。当与1mol Cl2反应时，在铁粉催化下进行可得到两种产物；而在光照下进行时，却只有一种产物。A与AgNO3溶液反应能迅速生成沉淀，与NaHCO3反应则有气体放出。A经下列反应逐步生成B～F。请写出A～F的结构式及各步反应的反应类型。
银氨溶液
19、茚是一种碳氢化合物，其结构为
，茚有一种同分异构体A ，A
分子中的碳原子不
完全在同一平面上，且A 分子中含有一个苯环，A 有如下变化关系：
已知：
①R －X ??
??→? 加热
NaOH R －OH ＋HX ②一个碳原子上同时连两个羟基不稳定，会失水形成羰基 ③B 、C 、D 、E 、F 的分子结构中均有一个苯环 根据变化关系和已知条件，试回答
（1）A 是 ，B 是 （均填结构简式）；
（2）写出E 经缩聚生成高聚物的化学方程式： ； （3）写出F 经加聚生成高聚物的化学方程式： ； （4）E →F 的反应类型是 反应；
20、将羧酸的碱金属盐溶液用惰性电极电解可得到烃类化合物，例如：
2CH 3COOK ＋2H 2O CH 3CH 3↑＋2CO 2↑＋H 2↑＋2KOH
现有下列衍变关系（A 、B 、C 、D 、E 、F 、G 均为有机物）： ClCH 2COOK （溶液）
X （混合物）
A
B
C
D
回答下列问题： ⑴电解ClCH 2COOK 溶液时的阴极反应式是_________________________________。 ⑵操作Ⅰ的名称是_____________，G 的结构简式是_________________。
⑶写出B →C 的化学方程式____________________________________________。 ⑷A 和C 在不同条件下反应，会生成不同的D 。
①若D 的相对分子质量是B 的2倍，则D 的结构简式是_____________________； ②若D 是高分子化合物，则D 的结构简式是____________________。
＋A
Δ
O 2
催化剂
电解 电解
操作Ⅰ 静置 E 的水溶液
Y 、乙醇 Δ F 聚合 G （含氯高分子）
21．已知有机物A与C互为同分异构体，且均为芳香族化合物，相互转化关系如下图所示，反应中生成的水均已略去。
请回答下列问题：
（1）指出①②的反应类型：①；②；
（2）写出发生下列转化的化学方程式：
C→D ，
D→E ；
（3）A的结构不同时，产物F可有不同的结构，请写出有机物F的两种结构简式，；
（4）写出与E互为同分异构体且属于芳香族化合物的所有有机物的结构简式。
22、已知两个醛分子在一定条件下可以发生如下反应：
请回答下列问题：
（1）B的结构简式是；J的结构简式是。
（2）上述反应中，属于取代反应的有（填反应序号，下同）；属于消去反应的有。
（3）写出下列反应的化学方程式：
反应⑤；
反应⑧。
23、2004年是俄国化学家马科尼可夫（V . V . Markovnikov ，1838－1904）逝世100周年。马科尼可夫因提出不对称烯烃的加成规则（Markovnikov Rule ）而著称于世。
已知：①CH 3CH 2Br ＋NaCN ?→?
醇
CH 3CH 2CN ＋NaBr ②CH 3CH 2CN ???
→?＋
，H O H 2
CH 3CH 2COOH ③CH 3CH 2COOH ??→?P
Br 2
，CH 3CHBrCOOH 有下列有机物之间的相互转化：
回答下列问题：
（1）指出下列有机反应的类型： B →C ； （2）下出下列有机反应的化学方程式：
C →
D ，
E →
F （F 为高分子化合物时） ； （3）F 可以有多种结构。写出下列情况下F 的结构简式：
①分子式为C 7H 12O 5 ；
②分子内含有一个七元环 ；
（4）上述那一步反应遵循不对称烯烃的加成规则 。
24、苹果醋（ACV ）是一种由苹果发酵而成的酸性饮品，具有解毒、降脂等药效，主要酸性物质为苹果酸。苹果酸在分离提纯后的化学分析如下：①相对分子质量不超过250，完
全燃烧后只生成CO 2和H 2O ，分子中C 、
H 质量分数分别为w (C)＝35.82％、w (H)＝4.48％；②1 mmol 该酸与足量的NaHCO 3反应放出44.8 mL CO 2，与足量的Na 反应放出33.6 mL H 2（气体体积均已折算为标准状况）；③该分子中存在四种化学环境不同的碳原子，氢原子也处于四种不同的化学环境。 回答下列问题：
⑴苹果酸的分子式为 _____ ，分子中有________个羧基。
⑵写出苹果酸的结构简式____________________________。
⑶苹果酸的同分异构体中，符合上述①、②两个条件的有（写出结构简式）：
________________________________________________________________________
25．已知X 、Y 、Z 、H 四种物质的混合蒸气（假设不反应），四种物质以任意比例混合，所得混合气体在相同条件下对氢气的相对密度为30。四种物质均含碳、氢、氧三种元素。且分子中碳原子数目关系为X ＞Y ＝Z ＝H 。已知X 和Y 在浓硫酸作用下反应生成有支链的果香味物质，X 、Z 和H 均为中性物质，Z 分子中含二种官能团，其中一种和X 中官能团相同，H 中也含Z 中的一种官能团，H 分子中有二种不同环境的氢原子。 写出X 、Y 、Z 、H 四种物质的结构简式：
X ，Y ， Z ，H 。
26、2004年诺贝尔化学奖授予阿龙·切哈诺沃等三位科学家，以表彰他们发现了泛素调节的蛋白质降解。化合物A是天然蛋白质水解的最终产物，其相对分子质量为165，其中O 元素的质量分数小于20%，N元素的质量分数小于10%。
（1）化合物A的分子式为；光谱测定显示，化合物A分子结构中不存在甲基，则化合物A的结构简式为。
（2）化合物B是A的同分异构体，是某芳香烃一硝化后的唯一产物（硝基连在苯环上）。则化合物B的结构简式为。
27、原子核磁共振谱（PMR）是研究有机化合物结构的重要方法之一。
在所研究的化合物分子中，所处位置完全相同的氢原子（等性H原
子）在核磁共振谱中出现同一种信号峰，谱中峰的强度与等性H原子
的数目成正比。如乙醛（CH3CHO）在核磁共振谱中有2种信号峰，
其强度之比为3:1。
（1）结构简式如右图所示的有机物，在PMR谱中观察到
各种峰的强度之比为；
（2）实践中可以根据PMR谱中观察到的氢原子给出的峰值情况，确定有机物的结构。
如化学式为C3H6O2的链状有机化合物，在核磁共振谱上给出的峰的稳定强度仅有四种，其中的二种峰值强度之比为① 3:3 ② 2:2:1:1 请推断出其对应的结构简式
①，②；
（3）如果用核磁共振谱的方法来研究C2H6O的结构。请简要说明根据核磁共振谱的结果来确定C2H6O分子结构的方法。
28、现有A、B、C、D四种有机物，已知：
①它们的相对分子质量都是104；
②A是芳香烃，B、C、D均为烃的含氧衍生物，分子内均没有甲基；
③A、B、C、D能发生如下反应生成高分子化合物X、Y、Z(方程式未注明条件)：
nA→X nB→Y(聚酯)+nH2O nC+nD→Z(聚酯)+2nH2O
请按要求填空：
（1）A的结构简式是______________，A分于中处于同一平面的原子最多有_____个；
（2）B也能发生分子内酯化生成五元环状化合物E，E的结构筒式是______________：（3）Z的结构简式是____________________________________________________。
29、现有A、B两种有机化合物，已知：
①它们的分子中含有相同数目的碳原子和氧原子，B可以看成A中一个氢原子被氨基
取代得到；
②它们的分子中氢元素的质量分数相同，相对分子质量都不超过170，A中碳元素的
质量分数为72.00％；
③它们都是一取代苯，分子中都没有甲基，都有一个羧基。
请按要求填空：
（1）A、B的分子中氢元素的质量分数都是___________；
（2）A的结构简式是________________________；
（3）A有一同分异构体C是对位二取代苯，能发生银镜反应也能与金属钠反应，但官
能团不直接与苯环相连，C的结构简式是________________________；
（4）B有一同分异构体D是苯环上的一硝基化合物，其苯环和侧链上的一溴代物各有
两种，D的结构简式是__________________________。
30、A为芳香烃的衍生物，只含有C、H、O三种元素，环上有2个相邻的取代基，且A的分子量为150，A不能使FeCl3溶液显色，但可被新制Cu(OH)2氧化为B，B能在浓H2SO4存在和加热时，发生分子内的酯化反应生成C，C分子中有一个含氧的六元环。
(1)B分子中的含氧官能团是、(填名称)。
(2)写出符合上述条件的A可能的结构简式：
。
(3)写出任意一种A与新制Cu(OH)2反应的化学方程式：。
(4)写出任意一种B生成C的化学方程式：。
31、分子式为C3H6O3的物质有多种同分异构体，请写出符合下列要求的各种同分异构体的结构简式：
⑴A能与NaHCO3溶液反应，且1 molA与足量金属Na能生成1 molH2，则A为
或。
⑵B中所有同类原子的化学环境等同（如CH4中所有H所处化学环境等同），且不与Na反应，则B为，它可看作由（写结构简式）加成得到。
⑶C中碳与氧分别有两种化学环境，氢的环境等同，且C与Na不反应，则C为
。
32、A、B都是芳香族化合物，1molA水解得到1molB和1mol乙酸。A、B的相对分子质量都不超过200，完全燃烧都只生成CO2和H2O。且B分子中碳和氢元素总的质量百分含量为65.2%，（即质量分数为0.652）。A溶液具有酸性，不能使FeCl3溶液显色。
（1）A、B两化合物的相对分子质量之差为。
（2）1个B分子中应该有个氧原子。
（3）A的分子式是。
（4）B可能的三种结构简式：和。
33、烃的含氧衍生物A、B、C、D，其中D能发生银镜反应，且有下列转化关系：
则：A、B、C、D的结构简式：
A B C D
34、某有机物A 其结构简式为右图所示，其性质有如下说法：
①含酚羟基，遇FeCl3溶液显紫色
②能与乙酸发生酯化反应也可以进行分子内酯化反应
③能与Cu(OH)2发生反应，1mol该有机物与2.5mol Cu(OH)2
发生反应
④该有机物与足量的Na、NaOH、NaHCO3反应时，A 与参加反应的物质的物质的量之比
分别为1∶3 、1∶2 、1∶2
⑤1mol该有机物可与4molH2完全加成
上述说法错误的是（）
A、只有③
B、只有④
C、只有⑤
D、③④
35、右图所示下列物质最多与____molNaOH反应，最多与
molBr2反应，最多与____molH2反应。它的分子式为。
36、酸牛奶中含有乳酸，结构简式为：
（1）乳酸与钠反应的方程式＿＿＿＿；
（2）乳酸与碳酸钠反应的方程式＿＿＿；
（3）乳酸在浓硫酸存在下二分子反应，生成物为环状时，其结构简式为＿＿＿；
（4）乳酸在浓硫酸存在下相互反应，生成物为链状高分子化合物，其结构简式为
;
（5）乳酸发生消去反应，生成物为，该物质与甲醇反应，生成的有机物结构简式为，这一产物又可以发生加聚反应，反应方程式为。
37、（2004年理综26）某有机化合物A的结构简式如下：
⑴A分子式是。
⑵A在NaOH水溶液中加热反应得到B和C，C是芳香化合物。B和C的结构简式
是B：，C：。该反应属于反应。
⑶室温下，C用稀盐酸酸化得到E，E的结构简式是。
⑷在下列物质中，不能与E发生化学反应的是(填写序号) 。
①浓H2SO4和浓HNO3的混合液②CH3CH2OH (酸催化)
③CH3CH2 CH2CH3④Na ⑤CH3COOH (酸催化)
⑸写出同时符合下列两项要求的E的所有同分异构体的结构简式。
①化合物是1，3，5-三取代苯
②苯环上的三个取代基分别为甲基、羟基和含有结构的基团
有机合成与推断专题强化训练答案
1、
（1）
（或）（或）
（2）
＋H2O（或＋H2O）消去反
应
十H2 （或十H2）加成反应
2、
（1）A：－CH＝CH－CHO B：－CH2CH2CHO F：－CH2CH2COOH （2）
－CH＝CH－CHO＋2Ag(NH3)2OH→－CH＝CH－COONH4＋3NH3＋2Ag＋
H2O
氧化反应
－CH＝CH－COOH＋Br2→－CHBr－CHBr－COOH 加成反应
（3）
3、（1）①②（2）X：茚：
（3）HO－－CH2CH＝CH2HO－－CH＝CHCH3HO－－C(CH3)＝CH2 4、（1）A （2）OHC－CHO HO(CH2)4OOC－CO－COO(CH2)4OH
（3）取代反应加成反应
5、（1）B：CH3COCH3 C：CH3CHO
（2）A：CH3CH2OH B：CH3CHO C：CH3COOH D：CH3CH(OH)CH2CHO E：CH3CH＝CHCHO F：CH3CH2CH2CH2OH
G：－CHO H：－CH(OH)CH2CHO
6、（1）碳碳双键，醛基、羧基
有机化学推断题与合成专题训练（一） 1．CO 不仅是家用煤气的主要成分，也是重要的化工原料。美国近年来报导一种低温低压催化工艺，把某些简单的有机物经“羰化”反应后可以最后产生一类具有优良性能的装饰性高分子涂料、粘胶剂等，如下图所示： 图中G （RCOOR’）有一种同分异构体是E 的相邻同系物；而H 有一种同分异构体则是F 的相邻同系物。已知D 由CO 和H 2按物质的量之比为1：2完全反应而成，其氧化产物可发生银镜反应；H 是含有4个碳原子的化合物。 试推断：（1）写出B 、E 、G 的结构简式 B ： E ： G ： 写出与G 同类别的两个G 的同分异构体的结构简式 （2）完成下列反应的化学方程式 ①A+CO+H 2O ?? →?催化剂 ②F+D ?? ?→?4 2SO H 浓 ③G ?? ?→?一定条件 高分子化合物 2．避蚊胺（又名DEET ）是对人安全，活性高且无抗药性的新型驱蚊剂，其结 构简式为 。避蚊胺在一定条件下，可通过下面的合成路线I 来合成 根据以上信息回答下列问题： (1)写出D 的结构简式 。 (2)在反应①一⑦中属于取代反应的有_____________ (3)写出F →B 反应的化学方程式 。 (4)写出符合下列条件的E 的同分异构体：①苯环与羟基直接相连；②苯环羟基邻位有侧链。
(5)路线II 也是一种可能的方法，你认为工业上为什么不采用该方法？ 3．A～J均为有机化合物，它们之间的转化如下图所示： 实验表明：①D既能发生银镜反应，又能与金属钠反应放出氢气：②核磁共振氢谱表明F分子中有三种氢，且其峰面积之比为1：1：1；③G能使溴的四氯化碳溶液褪色；④1mol J与足量金属钠反应可放出22.4L氢气（标准状况）。 请根据以上信息回答下列问题： （1）A的结构简式为____________（不考虑立体结构），由A生成B的反应类型是____________反应； （2）D的结构简式为_____________; （3）由E生成F的化学方程式为_______________,E中官能团有_________（填名称）,与E具有相同官能团的E的同分异构体还有________________（写出结构简式，不考虑立体结构）； （4）G的结构简式为_____________________; （5）由I生成J的化学方程式______________。 4．以下是某课题组设计的合成聚酯类高分子材料的路线： 已知：①A的相对分子质量小于110，其中碳的质量分数约为0.9；②同一碳原子上连两个羟基时结构不稳定，易脱水生成醛或酮： ③C可发生银镜反应。 请根据以上信息回答下列问题： (1)A的分子式为； (2)由A生成B的化学方程式为，反应类型是； (3)由B生成C的化学方程式为，该反应过程中生成的不稳定中间体的结构简式应是； (4)D的结构简式为，D的同分异构体中含有苯环且水解产物之一为乙酸的有 (写结构简式)。 5、丙烯可用于合成杀除根瘤线虫的农药（分子式为 352 C H Br Cl）和应用广泛的DAP树脂；
专题：有机合成与推断 【题型说明】 有机合成与推断型综合题是高考有机化学选做题的重要考查形式，该题型多以新型有机物的合成路线为载体，并结合题目所给物质结构、性质反应信息，综合性考查有机化合物的推断、官能团的结构与性质、有机反应类型的判断、有机化学方程式的书写、同分异构体的书写等知识点，通常有4～5个设问，题目综合性强，情境新，考查全面，难度稍大，大多以框图转化关系形式呈现，能够很好地考查学生综合分析问题和解决问题的能力，获取信息、整合信息和对知识的迁移应用能力，在复习备考中应予以重视。 有机合成路线的综合分析 [题型示例] 【示例1】(2014·全国大纲卷，30)“心得安”是治疗心脏病的药物，下面是它的一种合成路线(具体反应条件和部分试剂略)： 回答下列问题： (1)试剂a是________，试剂b的结构简式为________，b中官能团的名称是________。 (2)③的反应类型是________。 (3)心得安的分子式为________。 (4)试剂b可由丙烷经三步反应合成： C 3H 8 ――→ 反应1 X――→ 反应2 Y――→ 反应3 试剂b 反应1的试剂与条件为________，反应2的化学方程式为______________，反应3的反应类型是________。 (5)芳香化合物D是1-萘酚的同分异构体，其分子中有两个官能团，能发生 银镜反应，D能被 KMnO 4酸性溶液氧化成E(C 2 H 4 O 2 )和芳香化合物F(C 8 H 6 O 4 )，E和
F 与碳酸氢钠溶液反应均能放出CO 2气体，F 芳环上的一硝化产物只有一种。D 的结构简式为________；由F 生成一硝化产物的化学方程式为________________，该产物的名称是________。 思路点拨 (1)反应①可用NaOH(或Na 2CO 3)与1-萘酚中酚羟基反应生成 1-萘酚钠；根据A 、B 的结构简式和b 的分子式(C 3H 5Cl)，可推测出b 的结构简式为ClCH 2CH===CH 2，故b 分子中含有的官能团为氯原子、碳碳双键 。 (2)反应③由B()―→C()是断了碳碳双 键，加了一个氧原子，故属于加氧型的氧化反应。(3)根据心得安的结构简式即可确定其分子式为C 16H 21O 2N 。(4)由丙烷(CH 3CH 2CH 3)经三步反应合成ClCH 2CH===CH 2的流程图如下： CH 3CH 2CH 3――→Cl 2 光照 ――→NaOH/乙醇 △ CH 2===CHCH 3 ――→一定条件下 Cl 2 ClCH 2CH===CH 2，由此得反应1的试剂与条件为Cl 2、光照；反应2的化学方程式为： ＋NaOH ――→CH 3CH 2OH △ CH 2===CHCH 3↑＋NaCl ＋H 2O ；反应3的反应类型为取代反应。(5)根据1-萘酚的结构简式()可确定D 的分子式为C 10H 8O ，又 知芳香族化合物D 可发生银镜反应，故确定含有醛基，D 能被酸性KMnO 4氧化成E(C 2H 4O 2)和芳香化合物F(C 8H 6O 4)，且均与NaHCO 3溶液反应放出CO 2，可确定E 为CH 3COOH ，又由F 芳环上的一硝基代物只有一种，故F 为结 合D 的分子式可确定D 的结构简式为 由F 的结构简式即 可得出其一硝基取代物的结构简式为该硝化产物的名称为 2-硝基-1,4-苯二甲酸或硝基对苯二甲酸。硝化反应所需试剂为浓硝酸和浓硫酸，
有机合成与推断 一、综合题（共6题；共38分） 1.化合物F是一种食品保鲜剂，可按如下途径合成： 已知：RCHO＋CH3CHO RCH(OH)CH2CHO。 试回答： （1）A的化学名称是________，A→B的反应类型是________。 （2）B→C反应的化学方程式为________。 （3）C→D所用试剂和反应条件分别是________。 （4）E的结构简式是________。F中官能团的名称是________。 （5）连在双键碳上的羟基不稳定，会转化为羰基，则D的同分异构体中，只有一个环的芳香族化合物有________种。其中苯环上只有一个取代基，核磁共振氢谱有5个峰，峰面积比为2∶1∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为________。 （6）写出用乙醇为原料制备2-丁烯醛的合成路线（其他试剂任选）：________。合成路线流程图示例如下： 2.（2019?江苏）化合物F是合成一种天然茋类化合物的重要中间体，其合成路线如下： （1）A中含氧官能团的名称为________和________。 （2）A→B的反应类型为________。 （3）C→D的反应中有副产物X（分子式为C12H15O6Br）生成，写出X的结构简式：________。 （4）C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：________。 ①能与FeCl3溶液发生显色反应； ②碱性水解后酸化，含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1∶1。
（5）已知：（R表示烃基，R'和R"表示烃基或氢） 写出以和CH3CH2CH2OH为原料制备的合成路线流程图（无 机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。 3.（2019?全国Ⅰ）【选修五：有机化学基础】 化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下： 回答下列问题： （1）A中的官能团名称是________。 （2）碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。写出B的结构简式，用星号(*)标出B中的手性碳________。 （3）写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式________。(不考虑立体异构，只需写出3个) （4）反应④所需的试剂和条件是________。 （5）⑤的反应类型是________。 （6）写出F到G的反应方程式________。 （7）设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备的合成路线________(无机试剂 任选)。 4.某研究小组拟合成染料X和医药中间体Y。
1．【2018新课标1卷】化合物W可用作高分子膨胀剂，一种合成路线如下： 回答下列问题： （1）A的化学名称为________。 （2）②的反应类型是__________。 （3）反应④所需试剂，条件分别为________。 （4）G的分子式为________。 （5）W中含氧官能团的名称是____________。 （6）写出与E互为同分异构体的酯类化合物的结构简式（核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为1∶1）______________。 （7）苯乙酸苄酯（）是花香型香料，设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线__________（无机试剂任选）。 【答案】氯乙酸取代反应乙醇/浓硫酸、加热C12H18O3羟基、醚键 、
【解析】分析：A是氯乙酸与碳酸钠反应生成氯乙酸钠，氯乙酸钠与NaCN发生取代反应生成C，C水解又引入1个羧基。D与乙醇发生酯化反应生成E，E发生取代反应生成F，在催化剂作用下F与氢气发生加成反应将酯基均转化为醇羟基，2分子G发生羟基的脱水反应成环，据此解答。 （7）根据已知信息结合逆推法可知合成苯乙酸卞酯的路线图为 。 点睛：本题考查有机物的推断和合成，涉及官能团的性质、有机物反应类型、同分异构体的书写、合成路线设计等知识，利用已经掌握的知识考查有机合成与推断、反应条件的选择、物质的结构简式、化学方程式、同分异构体的书写的知识。考查学生对知识的掌握程度、自学能力、接受新知识、新信息的能力；考查了学生应用所学知识进行必要的分析解决实际问题的能力。有机物的结构、性质、转化、反应类型的判断、化学方程式和同分异构体结构简式的书写及物质转化流程图的书写是有机化学学习中经常碰到的问题，掌握常见的有机代表物的性质、各类官能团的性质、化学反应类型、物质反应的物质的量关系与各类官能团的数目关系，充分利用题目提供的信息进行分析、判断是解答的关键。难点是设计合成路线图时有关信息隐含在题干中的流程图中，需要学生自行判
有机化学推断题集锦 1. 下列反应在有机化学中称为脱羧反 应： 已知某有机物A的水溶液显酸性，遇 FeCl3不显色，苯环上的基团处于对位位置，且 A 分子结构中不存在甲基；I为环状化合物，其环由5个原子组成；J可使溴水褪色；I 和J互为同分异构体；K和L都是医用高分子材料。各有机物的相互转化关系如下图：据此请回答下列问题： （1）写出A的结构简式：___________________ 。 （2）物质G的同分异构体中：①属于酚类，同时也属于酯类的化合物有_______种，请写出其中一种的结构简式_____________； ②属于酚类，但不属于羧酸类或酯类的化合物的结构简式为___________________ （3）写出反应类型：H→L：________________；J→K：________________。 （4）写出有关反应化学方程式（有机物写结构简式）： E→F：________________________________________________； H→I：____________________________________________。 G 2. 已知，有机玻璃可按下列路线合 成：
试写出： ⑴A、E的结构简式分别为：、。 ⑵B→C、E→F的反应类型分别为：、。 ⑶写出下列转化的化学方程式：C→ D ； G+F→ H 。 3. 键线式是有机物结构的又一 表示方法，如图I所表示物质的 键线式可表示为图II所示形式。 松节油的分馏产物之一A的结构 可表示为图III。 (1)写出A的分子式 _____________ (2)A在浓H2SO4的作用下加热，每一分子A可失 去一分子水得不饱和化合物B。写出B可能的结构简式______________________ (3)C是B的同分异构体。其分子里也有一个六元碳环，其碳环上的碳原子均是饱和的。 如果C分子中六元环上只有一个取代基，则C具有多种结构，请写出其中的两种结构（必须是不同类别的物质，用键线式表示） ___________________________、____________________________________. 4. 性外激素是一种昆虫性诱剂，它由雌性昆虫尾腹部放出，藉以引诱异性昆虫。昆虫对性外激素的识别能力很强。很多性外激素是长链脂肪醇的酯。梨小食心虫的性诱剂可由下列合成路线合成，请回答下列问题： （1）A的结构简式为：________________________ ,名称是_________________
专题10.8 有机合成与推断练案（含解析） ?基础题 1．对于某些合成材料和塑料制品废弃物的处理方法中正确的是( ) A．将废弃物混在垃圾里填埋在土壤中 B．将废弃物进行焚烧处理 C．将废弃物加工成涂料或汽油 D．将废弃物倾倒入海洋中 2．[双选题]合成人工心脏的高分子材料的主要成分是( ) A．烯烃高聚物B．酚醛缩聚物 C．硅聚合物D．聚氨酯 3．下列说法不．正确的是( ) A．从实验中测得某种高分子的相对分子质量只能是平均值 B．线型结构的高分子也可以带支链 C．高分子化合物，因其结构不同，溶解性也有所不同 D．高分子化合物一般不易导电是因为相对分子质量大 4．下列材料中：①高分子膜；②生物高分子材料；③隐身材料；④液晶高分子材料；⑤光敏高分子材料； ⑥智能高分子材料。属于功能高分子材料的是( ) A．只有①②⑤ B．只有②④⑤⑥ C．只有③④⑤ D．①②③④⑤⑥ 5．航天科学家正在考虑用塑料飞船代替铝制飞船，进行太空探索。其依据是( ) A．塑料是一种高分子化合物，可以通过取代反应大量生产 B．塑料生产中加入添加剂可得到性能比铝优良的新型材料
C．塑料用途广泛，可从自然界中直接得到 D．塑料是有机物，不会和强酸强碱作用 6．[双选题]某有机物的结构简式为，下列关于该有机物叙述不．正确的是( ) A．1 mol 该有机物与 NaOH 溶液完全反应时，消耗 NaOH 1 mol B．该有机物水解所得产物能发生加成反应 C．该有机物可通过加聚反应生成 D．该有机物分子中含有双键 7．下列几种橡胶中，最不稳定，长期见光与空气作用，就会逐渐被氧化而变硬变脆的是( ) D．硫化橡胶(天然橡胶中加硫黄，使断裂，使其由线型结构变成体型结构) 8．舱外航天服每套总重量约 120 公斤，造价 3000 万元人民币左右。舱外航天服可为航天员出舱活动提供适当的大气压力、足够的氧气、适宜的温湿度，以保障航天员的生命活动需要；航天服具有足够的强度，防止辐射、微流量和空间碎片对航天员的伤害，保证航天员的工作能力；航天服还能提供可靠工效保障及
有机推断与有机合成题的特点与解题策略 发表时间：2015-02-09T13:03:21.710Z 来源：《教育学》2015年1月总第74期供稿作者：罗章 [导读] 有机推断题信息的分析处理。有机推断题中通常还要对题中的信息进行分析、归纳、推理、应用。 罗章广西壮族自治区贵港市港南中学537100 有机化学知识是高中化学的重要组成部分，大部分内容在选修教材中出现。人教版新课标相对于其旧教材，有机化学部分增加了不少内容，主要有：有机物的分离和提纯；元素组成、相对分子质量的测定和分子结构的鉴定方法；有机合成线路的设计；氨基酸的性质（两性、成肽反应）；高分子化合物合成的基本方法等，部分内容介绍得更加详细，如同分异构体的不同类别；有机物的命名除了烷烃的系统命名法之外还增加了烯烃和炔烃的命名以及苯的同系物的命名等。从这些变化中可以看出有机物知识的发展和在实际中的重要用途。其中有机合成路线的设计在高考中越来越受到重视。 有机大题的类型主要有两种：有机推断和有机合成。试题一般有4-5个小问，主要考查有机物结构简式的书写；根据转化的特点或反应条件等分析有机反应类型；同分异构体的数目及结构简式的书写；根据反应的规律特点书写化学反应方程式；有机物的命名以及合成线路的设计等，一般以含氧衍生物且含有苯环结构的物质为主。 一、有机推断 1.有机推断题信息的分析处理。有机推断题中通常还要对题中的信息进行分析、归纳、推理、应用。特别要注意区分信息是否对解题有帮助，是有用的还是干扰的。一般来说，由分子式的信息可推知物质的组成元素，再结合不同类别物质的通式特点分析不饱和度，进而预测可能的结构和官能团；由性质、反应等信息可推知官能团的种类；由数据信息可推知官能团的数目；由同分异构体的信息推知官能团的位置等。高考试题中经常提供教材中很少出现或没有出现过的有机化学反应方程式。对于这样的新信息，要注意观察分析有机反应物化学键的断裂方式（或位置）和产物化学键的形成方式（或位置），即有机物反应前后的结构差异、反应的条件、反应的类型等，从而得出反应的本质。通过类比模仿，由特殊性推出一般性的结论。 2.有机推断题常用的思维方法。解答有机推断题常用的思维方法有：正推法、逆推法、假使论证法、知识迁移法等。 （1）正推法。以有机物的结构、性质和实验现象为主线，按题中转化关系框图中由反应物到产物的顺序或所给信息的顺序，由左往右，逐步分析推理而得出正确结论。 （2）逆推法。同样是以有机物结构、性质和实验现象为主线，由产物到反应物，采用逆向思维，逐步向前推进而得出正确结论，这是常用的方法。 （3）正逆综合法。从反应物和生成物同时出发，以有机物的结构、性质为主线，逐步向中间过渡产物靠拢，从而解决过程问题并得出正确结论。 （4）假使论证法。根据已知条件提出假设，然后归纳、猜测、选择，得出合理的假设范围，最后得出结论。其解题思路为：审题印象猜测验证。 （5）知识迁移法。在对未知物质的结构、性质、实验条件、反应现象等进行分析时，联系典型代表物的知识，按照结构决定性质的思想，类比推断，或是对信息化学方程式的迁移应用等。 二、有机物的合成 1.有机合成题的类型。有机合成题主要有两种题型：一是自行设计合成路线的，目前在高考中未受到普遍重视；二是已经给出一定的合成路线框图，常与有机推断联合进行考查。具体上又可分为三类：一是限定原料合成题。主要特点是依据主要原料，辅以其他无机试剂，运用所掌握的有机知识，设计合理有效的合成路线；二是合成路线给定题。主要特点是题目已将原料、反应条件及合成路线给定，并以框架式合成路线示意图的形式直观地展现了最初原料与每一步反应主要产物的关系，要求依据原料和合成路线，在一定信息提示下确定各步主要产物的结构简式或完成某些步骤反应的化学方程式；三是信息给予合成题。主要特点是除给出主要原料和指定合成物质外，还给予一定的已知条件和信息。该题型已成为当今高考的热点。要注意对信息的分析理解，迁移应用。 2.有机合成题的分析解决策略。解决有机合成题时首先要判断目标化合物的类别，有什么官能团，位置如何，有什么特点以及碳原子的个数、碳链或碳环的组成情况等，再联系所学知识或所给信息，类比推理。而具体的合成路线应按照题目要求的方式将分析结果表达出来。注意设计的路线要简单合理，要求选择的试剂合理和转化的条件常规。常用的思维方法有：正向思维法；逆向思维法；正逆综合法等。 （1）正向思维法。即从已知原料入手，先找出合成最终产物所需的下一步产物(中间产物)，并同样找出它的下一步产物，如此继续，直至到达最终产品为止。其思维程序可概括为：原料→中间产物→产品。该法适合于较为简单的有机合成。 （2）逆向思维法。首先根据生成物的类别，然后再考虑这一有机物如何从另一有机物（中间产物）经一步反应而制得。如果甲不是已知原料，则又进一步考虑甲又是如何从另一有机物乙经一步反应而制得，一直往前推导到原料为止。 （3）正逆综合法。即同时从原料和目标产物的结构特点及特征反应出发，正推或逆推，逐步向中间过渡产物推导。该法适合于较为复杂并给出信息的有机合成。 参考文献 [1]教育部考试中心 2013年普通高等学校招生全国统一考试大纲（理科.课程标准实验版）[M].北京：高等教育出版社，2013。 [2]陈育德 2013年浙江高考化学主观题答题情况分析[J].中学化学教学参考，2013，（8）：66-70。 [3]陈斌试论过程与方法目标的达成以有机合成新授课为例[J].中学化学教学参考，2010，（10）：17-18。
有机化学合成与推断(2015-2017高考真题汇编)
专题有机化学合成与推断（2015-2017高考真题汇编） 1．化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下： 已知： 回答下列问题： （1）A的化学名称是__________。（3）E的结构简式为____________。 （2）由C生成D和E生成F的反应类型分别是__________、_________。 （4）G为甲苯的同分异构体，由F生成H的化学方程式为___________。 （5）芳香化合物X是F的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6∶2∶1∶1，写出2种符合要求的X的结构简式____________。（6）写出 用环戊烷和2–丁炔为原料制备化合物的合成路线
________（其他试剂任选）。 2．化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体，一种合成G的路线如下： 已知以下信息： ①A的核磁共振氢谱为单峰；B的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为6∶1∶1。 ②D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢；1 mol D可与1 mol NaOH或2 mol Na反应。 回答下列问题：（1）A的结构简式为____________。（2）B的化学名称为____________。 （3）C与D反应生成E的化学方程式为____________。（4）由E生成F的反应类型为_______。 （5）G的分子式为___________。（6）L是D的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，1 mol的L可与2 mol的Na2CO3反应，L共有______种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为___________、____________。 3．氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下：
有机合成和推断题常用信息 一．有机合成常用的有机信息 1．烷基取代苯 R 可以被KMnO 4的酸性溶液氧化生成 COOH ，但若烷基R 中直接与苯环连接的碳原子上没 有C 一H 键，则不容易被氧化得到COOH 。 【解析】此反应可缩短碳链，在苯环侧链引进羧基。 2.烯烃复分解反应 【解析】该反应又有有机“交谊舞”反应之称。相当于双键两端分别是两个在跳舞的舞伴，遇到另一对的时候，交换一下舞伴。(2005年诺贝尔化学奖研究成果) 3.已知溴乙烷跟氰化钠反应再水解可以得到丙酸 CH 3CH 2Br ??→?NaCN CH 3CH 2CN ??→?O H 2 CH 3CH 2COOH,产物分子比原化合物分子多了一个碳原子，增长了碳链。 【解析】卤代烃与氰化物取代反应后，再水解得到羧酸，这是增长一个碳的常用方法。 4.已知两个羧基之间在浓硫酸作用下脱去一分子水生成 酸酐，如： ＋H 2O R 1R 1R 2R 2R 1R 1R 2R 2+ R 1R 1R 1R 1R 2R 2R 2 R 2 + 催化剂
【解析】这是制备酸酐的一种办法。 5.烯烃通过臭氧化并经锌和水处理得到醛或酮。例如： === CH CH CH 2 3C CH 3 CH 3 ①O3 ②Zn/H2O === CH CH CH 2 3 === +O O C CH 3 CH 3 RCH=CHR’与碱性KMnO4溶液共热后酸化，发生双键断裂生成羧酸： 常利用该反应的产物反推含碳碳双键化合物的结构。 【解析】这都属于烯烃的氧化反应。其中，臭氧化还原水解一般得到醛和酮，而用酸性高锰酸钾得到羧酸。通过分析氧化后的产物，可以推知碳碳双键的位置。 7.环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到： (也可表示为：+║→)【解析】这是著名的双烯合成，是合成六元环的首选方法。 8.马氏规则与反马氏规则 【解析】不对称烯烃与卤化氢加成一般遵守马氏规则，即时H加在原来双键碳中氢多的碳原子上。当有过氧化物存在时，遵守反马氏规则。 9.在药物、香料合成中常利用醛和醇反应生成综醛来保护醛基，此类反应在酸催化下进行。例如：
专题一：有机物合成与推断 1．【2016新课标1卷】秸秆（含多糖类物质）的综合应用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线： 回答下列问题： （1）下列关于糖类的说法正确的是______________。（填标号） a.糖类都有甜味，具有C n H2m O m的通式 b.麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖 c.用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全 d.淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物 （2）B生成C的反应类型为______。 （3）D中官能团名称为______，D生成E的反应类型为______。 （4）F的化学名称是______，由F生成G的化学方程式为______。 （5）具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体，0.5mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44g CO2，W共有______种（不含立体结构），其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为_________。（6）参照上述合成路线，以（反,反）-2,4-己二烯和C2H4为原料（无机试剂任选），设计制备对二苯二甲酸的合成路线_______________________。
2．【2016新课标2卷】氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为，从而具有胶黏性，某种氰基丙烯酸酯（G）的合成路线如下： 已知：①A的相对分子量为58，氧元素质量分数为0.276，核磁共振氢谱显示为单峰 ② 回答下列问题： （1）A的化学名称为_______。 （2）B的结构简式为______，其核磁共振氢谱显示为______组峰，峰面积比为______。 （3）由C生成D的反应类型为________。 （4）由D生成E的化学方程式为___________。 （5）G中的官能团有_____、 _____ 、_____。（填官能团名称） （6）G的同分异构体中，与G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有_____种。（不含立体异构）
“有机合成与推断”专题强化训练 1、环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到： （也可表示为：＋║→） 丁二烯乙烯环已烯 实验证明，下列反应中反应物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化： 现仅以丁二烯为有机原料，无机试剂任选，按下列途径合成甲基环己烷： 请按要求填空： （1）A的结构简式是；B的结构简式是。 （2）写出下列反应的化学方程式和反应类型： 反应④，反应类型反应；⑤，反应类型。2、A是一种可以作为药物的有机物。请根据下图所示的转化关系，回答问题。 （1）写出A、B、F的结构简式： （2）写出A→C、E→D变化的化学方程式，并注明反应类型。 （3）B的一种同分异构体只含一个－CH3，且1mol该物质能与浓Br2水反应，共消耗3mol Br2。则该有机物的结构简式为：。
3、已知“傅一克”反应为： 下列是由苯制取有机物“茚”的反应过程： （1）上述①、②、③、④反应中，属取代反应的有 ； （2）写出上述有关物质的结构简式： X ： 茚： （3）与 互为同分异构，有一苯环且苯环上有互为对位的2个取代基，并能与 NaOH 反应的有机物可能是（写出三种）： 。 4、已知有机物分子中的烯键可发生臭氧分解反应，例如： R －CH ＝CH －CH 2OH ???? →?+O H Zn O 2 3/R －CH ＝O ＋O ＝CH －CH 2OH 有机物A 的分子式是C 20H 26O 6，它可以在一定条件下发生缩聚反应合成一种感光性高分子B ，B 在微电子工业上用作光刻胶。 A 的部分性质如下图所示： 试根据上述信息结合化学知识，回答： （1）化合物（A ）、（C ）、（E ）中，具有酯的结构的是 ； （2）写出指定化合物的结构简式：C ；D ；E ；B 。 （3）写出反应类型：反应II ，反应III 。
专题有机化学合成与推断（2015-2017高考真题汇编） 1．化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下： 已知： 回答下列问题： （1）A的化学名称是__________。（3）E的结构简式为____________。 （2）由C生成D和E生成F的反应类型分别是__________、_________。 （4）G为甲苯的同分异构体，由F生成H的化学方程式为___________。 （5）芳香化合物X是F的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6∶2∶1∶1，写出2种符合要求的X的结构简式____________。 （6）写出用环戊烷和2–丁炔为原料制备化合物的合成路线________（其他试剂任选）。 2．化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体，一种合成G的路线如下： 已知以下信息： ①A的核磁共振氢谱为单峰；B的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为6∶1∶1。 ②D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢；1 mol D可与1 mol NaOH或2 mol Na反应。 回答下列问题：（1）A的结构简式为____________。（2）B的化学名称为____________。 （3）C与D反应生成E的化学方程式为____________。（4）由E生成F的反应类型为_______。
（5）G的分子式为___________。（6）L是D的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，1 mol的L 可与2 mol的Na2CO3反应，L共有______种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为___________、____________。 3．氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下： 回答下列问题： （1）A的结构简式为____________。C的化学名称是______________。 （2）③的反应试剂和反应条件分别是____________________，该反应的类型是__________。（4）G的分子式为______________。 （3）⑤的反应方程式为_______________。吡啶是一种有机碱，其作用是____________。 （5）H是G的同分异构体，其苯环上的取代基与G的相同但位置不同，则H可能的结构有______种。（6）4-甲氧基乙酰苯胺（）是重要的精细化工中间体，写出由苯甲醚（）制备4-甲氧基乙酰苯胺的合成路线___________（其他试剂任选）。 4．羟甲香豆素是一种治疗胆结石的药物，合成路线如下图所示： 已知： ??→RCOOR''+ R'OH（R、R'、R''代表烃基） RCOOR'+R''OH H+ ? （1）A属于芳香烃，其结构简式是______________________。B中所含的官能团是________________。（2）C→D的反应类型是___________________。 （3）E属于脂类。仅以乙醇为有机原料，选用必要的无机试剂合成E，写出有关化学方程式：
有机合成与推断专题突破 【高考展望】 考试说明中明确要求掌握烃（烷、烯、炔和芳香烃）及其衍生物（卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯）的组成、结构特点和性质，认识不同类型化合物之间的转化关系，能设计合理路线合成简单有机化合物。能举例说明烃及其衍生物在有机合成和有机化工中的重要作用。 有机合成与推断是高考的必考内容，此类题目综合性强，难度大，情景新，要求高，只有在熟练掌握各类有机物及相互衍变关系的基础上，结合具体的实验现象和数据，再综合分析，才能作出正确、合理的推断。题型以填空题为主，命题多以框图的形式给出，有时还给出一定的新信息来考查学生的思维能力和知识迁移能力。解决这类题目的法宝就是：熟练掌握各类官能团之间的衍变关系，做到以不变应万变。 【方法点拨】 一、有机合成 1. 有机合成的要求：选择合理的有机合成途径和路线 2. 原则：原料价廉，原理正确，途径简便，便于操作，条件适宜，易于分离。 3. 思路： （1）根据合成过程的反应类型，所带官能团性质及题干中所给的有关知识和信息，审题分析，理顺基本途径。 （2）根据所给原料，反应规律，官能团引入、转换等特点找出突破点。 （3）综合分析，寻找并设计最佳方案。 4. 应具备的基本知识： （1）官能团的引入： 引入卤原子（烯、炔的加成；烷、苯及其同系物、醇的取代） 引入双键（醇、卤代烃的消去；炔的不完全加成） 引入羟基（烯加水；醛、酮加氢气；醛的氧化；酯水解；卤代烃水解；糖分解为乙醇和CO2） 生成醛、酮（烯的催化氧化；醇的催化氧化） （2）碳链的改变： 增长碳链（酯化；炔、烯加HCN；聚合等） 减少碳链（酯的水解；裂化；裂解；脱羧；烯催化氧化） （3）成环反应（酯化；分子间脱水；缩合等） 二、有机物推导 1.有机推断题的解答思维模式：
有机推断与合成 1.化合物X是一种医药中间体，其结构简式如图所示。下列有关化合物X的说法正确的是 A.分子中两个苯环一定处于同一平面 B.不能与饱和Na2CO3溶液反应 C.在酸性条件下水解，水解产物只有一种 D.1 mol化合物X最多能与2 mol NaOH反应 2..化合物H是合成抗心律失常药物决奈达隆的一种中间体，可通过以下方法合成： （1）D中的含氧官能团名称为____________（写两种）。 （2）F→G的反应类型为___________。 （3）写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式_______ __。 ①能发生银镜反应；②能发生水解反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应； ③分子中只有4种不同化学环境的氢。 （4）E经还原得到F，E的分子是为C14H17O3N，写出E的结构简式______ _____。（5）已知：①苯胺（）易被氧化 ②
请以甲苯和(CH3CO)2O为原料制备，写出相应的合成路线流程图（无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。 海南 3.下列化合物在核磁共振氢谱中能出现两组峰，且其峰面积之比为2?1的有 A.乙酸甲酯 B.对苯二酚 C. 2-甲基丙烷 D.对苯二甲酸 4.富马酸（反式丁烯二酸）与Fe2+形成的配合物——富马酸铁又称“富血铁”，可用于治疗缺铁性贫血。以下是合成富马酸铁的一种工艺路线： 回答下列问题： (1)A的化学名称为___ __由A生成B的反应类型为__ ___。 (2)C的结构简式为___ __。 (3)富马酸的结构简式为_ ____。 (4)检验富血铁中是否含有Fe3+的实验操作步骤是_ ____。 (5)富马酸为二元羧酸，1mol富马酸与足量饱和NaHCO3溶液反应可放出__ __L CO2（标况）；富马酸的同分异构体中，同为二元羧酸的还有____ ________（写出结构简式）。 5.轴烯是一类独特的星形环烃。三元轴烯（）与苯 A.均为芳香烃 B.互为同素异形体 C.互为同系物 D.互为同分异构体 6.烷烃的命名正确的是 A.4-甲基-3-丙基戊烷 B.3-异丙基己烷 C.2-甲基-3-丙基戊烷 D.2-甲基-3-乙基己烷
有机推断和有机合成专题 1）根据反应条件和反应物质性质、反应类型推断官能团种类位置和数目 A 、 B 、 C 、 D 、 E 、 F 、 G 、 H 、 I 、 J 均为有机物。根据以下框图，回答问题： (1)B 和C 均为有支链的有机化合物，B 的结构简式为_____________________；C 在浓硫 酸作用下加热反应只能生成一种烯烃D ，D 的结构简式为 ________________________________。 (2)G 能发生银镜反应，也能使溴的四氯化碳溶液褪色，则G 的结构简式为_____________。 (3) ⑤的化学方程式是____________________________________________。 ⑨的化学方程式是_________________________________________。 (4)①的反应类型是_________，④的反应类型是________，⑦的反应类型是___________。 (5)与H 具有相同官能团的H 的同分异构体的结构简式为__________________________。 练1． H 是一种香料，可用下图的设计方案合成。 已知：①在一定条件下，有机物有下列转化关系： —CH 2—CH 2X R —CH=CH 2 （X 为卤素原子） —CHX —CH 3 ②在不同的条件下，烃A 和等物质的量HCl 在不同的条件下发生加成反应，既 可以生成只含有一个甲基的B ，也可以生成含有两个甲基的F 。 （1）D 的结构简式为 。 （2）烃A→B 的化学反应方程式为 。 （3）F→G 的化学反应类型是 。 （4）E+G→H 的化学反应方程式为 。 （5）H 有多种同分异构体，其中含有一个羧基，且其一氯化物有两种的 是： 。（用结构简式表示） 练2。有机物A （C 9H 8O 2）为化工原料， 转化关系如下图所示：
有机题解析 1．盐酸多巴胺是选择性血管扩张药，临床上用作抗休克药，合成路线如图所示： 根据上述信息回答： (1)D的官能团名称为________________________________。 (2)E的分子式为_________________________。 (3)若反应①为加成反应，则B的名称为__________________。 (4)反应②的反应类型为___________________________。 (5)D的一种同分异构体K用于合成高分子材料，K可由HOO CH2Cl制得，写出K在浓硫酸作用下生成的聚合物的化学方程式：___________________________。 (6)E生成F的化学反应方程式为________________________。 (7)D的同分异构体有多种，同时满足下列条件的有____种。 I.能够发生银镜反应； II.遇FeCl3溶液显紫色； III.苯环上只有两种化学环境相同的氢原子。 【答案】(1)羟基、醚键、醛基 (2)C9H9NO4 (3)甲醛 (4)氧化反应 (5) nHOOC CH2OH HO OC CH2O+(n-1)H2O。 (6) +4H2 +HCl+2H2O (7)19 【解析】(1)根据D的结构可知D中含有的官能团有：羟基、醚键、醛基。 (2)根据E的结构简式可知E的分子式为：C9H9NO4。 (3)A的分子式为C7H8O2，C7H8O2与B发生加成反应生成化合物C8H10O3，可知B的分子式为CH2O，所以B的结构简式为HCHO，名称为甲醛。 (4)A与HCHO加成得到的产物为，根据D的结构可知发生氧化反应，故反应②的反应类型为氧化发应。 (5)HOO CH2Cl在NaOH水溶液中加热发生水解反应生成物质K ：HOOC CH2OH，HOOC CH2OH在浓硫酸的作用下发生缩聚反应: nHOOC CH2OH HO OC CH2O+(n-1)H2O。 (6)E到F的过程中，碳碳双键与H2发生加成反应，-NO2与H2发生还原反应生成-NH2，所以化学方程式为： +4H2 +HCl+2H2O。 (7)分情况讨论： (1)当含有醛基时，苯环上可能含有四个取代基，一个醛基、一个甲基、两个羟基： a：两个羟基相邻时，移动甲基和醛基，共有6种结构。 b：两个羟基相间时，移动甲基和醛基，共有6种结构。 c：两个羟基相对时，移动甲基和醛基，共有3种结构。 (2)当含有醛基时，苯环上有两个对位的取代基，一个为-OH，另一个为-O-CH2-CHO或者一个为-OH，另一个为-CH2-O-CHO，共有2种结构。
专题有机化学合成与推断(2015-2017高考真题汇编) 1.化合物H就是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下: 已知: 回答下列问题: (1)A的化学名称就是__________。(3)E的结构简式为____________。 (2)由C生成D与E生成F的反应类型分别就是__________、_________。 (4)G为甲苯的同分异构体,由F生成H的化学方程式为___________。 (5)芳香化合物X就是F的同分异构体,X能与饱与碳酸氢钠溶液反应放出CO2,其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢,峰面积比为6∶2∶1∶1,写出2种符合要求的X的结构简式____________。(6)写出用环戊烷与2–丁炔为原料制备化合物的合成路线________(其她试剂任选)。 2.化合物G就是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体,一种合成G的路线如下: 已知以下信息: ①A的核磁共振氢谱为单峰;B的核磁共振氢谱为三组峰,峰面积比为6∶1∶1。 ②D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢;1 mol D可与1 mol NaOH或2 mol Na反应。 回答下列问题:(1)A的结构简式为____________。(2)B的化学名称为____________。 (3)C与D反应生成E的化学方程式为____________。(4)由E生成F的反应类型为_______。
(5)G的分子式为___________。(6)L就是D的同分异构体,可与FeCl3溶液发生显色反应,1 mol的L可与2 mol的Na2CO3反应,L共有______种;其中核磁共振氢谱为四组峰,峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为___________、____________。 3.氟她胺G就是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下: 回答下列问题: (1)A的结构简式为____________。C的化学名称就是______________。 (2)③的反应试剂与反应条件分别就是____________________,该反应的类型就是__________。(4)G的分子式为______________。 (3)⑤的反应方程式为_______________。吡啶就是一种有机碱,其作用就是____________。 (5)H就是G的同分异构体,其苯环上的取代基与G的相同但位置不同,则H可能的结构有______种。 (6)4-甲氧基乙酰苯胺()就是重要的精细化工中间体,写出由苯甲醚()制备4-甲氧基乙酰苯胺的合成路线___________(其她试剂任选)。 4.羟甲香豆素就是一种治疗胆结石的药物,合成路线如下图所示: 已知: ??→RCOOR''+ R'OH(R、R'、R''代表烃基) RCOOR'+R''OH H+ ? (1)A属于芳香烃,其结构简式就是______________________。B中所含的官能团就是 ________________。(2)C→D的反应类型就是___________________。 (3)E属于脂类。仅以乙醇为有机原料,选用必要的无机试剂合成E,写出有关化学方程