有机合成综合应用
【学习目标】
1、了解有机合成的过程，掌握有机合成的基本原则；
2、了解逆合成分析法，通过简单化合物的逆合成分析，巩固烃、卤代烃、烃的含氧衍生物的性质及相互转化关系，并认识有机合成在人类生活和社会进步中的重大意义。初步学会设计合理的有机合成路线；
3、掌握碳链的增长与缩短、官能团的引入和转化的方法，加深对有机合成的关键步骤的认识。
【要点梳理】
要点一、有机合成的过程
1．有机合成的定义。
有机合成是指利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机物的过程。
2．有机合成遵循的原则。
(1)起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。通常采用四个碳以下的单官能团化合物和单取代苯。
(2)应尽量选择步骤最少的合成路线。为减少合成步骤，应尽量选择与目标化合物结构相似的原料。步骤越少，最后产率越高。
(3)合成路线要符合“绿色环保”的要求。高效的有机合成应最大限度地利用原料分子的每一个原子，使之结合到目标化合物中，达到零排放。
(4)有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。
(5)要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实。综合运用有机反应中官能团的衍变规律及有关的提示信息，掌握正确的思维方法。有时则要综合运用顺推或逆推的方法导出最佳的合成路线。
原料
顺推
逆推中间产物
顺推
逆推
产品
3．有机合成的任务。
有机合成的任务包括目标化合物分子碳骨架的构建和官能团的引入与转化。
4．有机合成的过程。
有机合成的过程是利用简单的试剂作为基础原料，通过有机反应连上一个官能团或一段碳链，得到一个中间体；在此基础上利用中间体上的官能团，加上辅助原料，进行第二步反应，合成第二个中间体……经过多步反应，按照目标化合物的要求，合成具有一定碳原子数目、一定结构的目标化合物。其合成过程示意图如下：
要点二、有机合成的关键
有机合成的关键是目标化合物分子的碳骨架的构建和官能团的引入与转化。
1．碳骨架的构建。
构建碳骨架是合成有机物的重要途径。构建碳骨架包括在原料分子及中间化合物分子中增长或缩短碳链、成环或开环等。
(1)碳骨架增长。
条件：有机合成所用的有机原料分子中所含碳原子数若小于目标物质的分子中的碳原子数，就需要增长碳链。
碳骨架增长举例：
①卤代烃的取代反应。
a．溴乙烷与氰化钠的醇溶液共热：
CH3CH2Br+NaCN?
??→CH3CH2CN+NaBr(取代反应)
CH3CH2CN+2H2O+H+→CH3CH2COOH+NH4+(酸性条件下水解)
b ．溴乙烷和丙炔钠反应：
2CH 3C ≡CH+2Na ???→液氨
2CH 3C ≡CNa+H 2↑ CH 3CH 2Br+CH 3C ≡CNa →CH 3CH 2≡CCH 3+NaBr
②醛与氢氰酸的加成反应。
③酮与氢氰酸的加成反应。
④醛、酮和烷基锂的加成。
⑤烯、炔与氢氰酸的加成反应。
HC ≡CH+HCN 2
CuCl ?
?????→溶液
CH 2＝CH —CN ⑥醛、酮与醛的加成。
⑦各类缩合反应。
⑧酯化反应。 CH 3COOH+CH 3CH 2OH
?
浓硫酸CH 3COOCH 2CH 3+H 2O
(2)碳链的减短。
条件：有机合成所用的有机原料分子中所含碳原子数大于目标物分子，就需要减短碳链。
①烯烃、炔烃的氧化反应。
如：
②羧酸或羧酸盐脱去羧基。
如：CH 3COONa+NaOH ?
??→CH 4↑+Na 2CO 3 ③水解反应。
CH 3COOCH 3+NaOH ?
??→CH 3COONa+CH 3OH
H 2N —CH 2—CONH —CH 2COOH+H 2O —→2H 2N —CH 2COOH (C 6H 10O 5)n +nH 2O ?????→催化剂
nC 6H 12O 6 ④苯的同系物被酸性KMnO 4溶液氧化。
(3)成环反应。 ①二元醇成环。
②羟基酸分子内酯化。
③二元羧酸成环。
④氨基酸成环。
(4)开环反应。
③环烯烃被酸性KMnO 4溶液氧化
2．官能团的引入、消除和转化。
有机合成的思路是通过有机反应构建目标化合物的分子骨架，并引入或转化所需的官能团。根据所学过的有机反应，应掌握有机物官能团的引人、消除和转化的各种方法。 (1)官能团的引入。 ①引入碳碳双键（
）。
a ．卤代烃的消去：CH 3CH 2Br+NaOH ???→醇
CH 2＝CH 2↑+NaBr+H 2O
b ．醇的消去：
CH 3CH 2OH 170C ?????→浓硫酸
CH 2＝CH 2↑+H 2O c ．炔烃的不完全加成：
HC ≡CH+HCl ????→一定条件
CH 2＝CHCl ②引入卤原子(—X)。
a ．烷烃或苯及其同系物的卤代：
CH 4+Cl 2??→光
CH 3Cl+HCl
b ．不饱和烃和HX 、X 2的加成： CH 2＝CH 2+HBr ????→催化剂
CH 3—CH 2Br HC ≡CH+2Br 2→CHBr 2—CHBr 2 c ．醇与氢卤酸的取代：
CH 3CH 2OH+HBr →CH 3CH 2Br+H 2O ③引入羟基(—OH)。
a ．烯烃与水的加成：
CH 2＝CH 2+H 2O ????→催化剂CH 3—CH 2OH b ．醛(酮)的加成：
c ．卤代烃的水解：
R —X+H 2O OH -
???→R —OH+HX
d ．酯的水解：
R —COOR ＇+NaOH →R —COONa+R ＇—OH (2)官能团的消除。
①通过有机物加成可消除不饱和键； ②通过消去、氧化或酯化可消除羟基； ③通过加成或氧化可消除醛基； ④通过消去或取代可消除卤原子。
(3)官能团的转变。
①利用官能团的衍生关系进行转变，如：
醇醛—→羧酸
②通过不同的反应途径增加官能团的个数，如：
③通过不同的反应，改变官能团的位置。
官能团的转化是有机合成中常见的方法，卤代烃在官能团的转化中起着桥梁作用。因此要熟练记住有机物之间相互转化的关系图并能熟练运用。
要点三、有机合成的方法—逆合成分析法
1．有机合成的方法包括正向合成分析法和逆合成分析法等。
2．正向合成分析法是从已知的原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间体，逐步推向合成的目标有机物，其合成示意图是：
??------
3．逆合成分析法是在设计复杂化合物的合成路线时常用的方法。它是将目标化合物倒推一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物，而这个中间体的合成与目标化合物一样，又可以由更上一步的中间体得到。依次倒推，最后确定最适宜的基础原料和最终的合成路线(如下图所示)：
??------
要点四、有机合成路线的设计
1．有机合成路线设计的程序。
设计有机合成路线，可以从确定的某种原料分子开始，逐步经过碳链的连接和官能团的安装来完成。运用逆推法，优选最佳合成路线。在优选合成路线时，必须考虑是否符合绿色化学原理，以及合成操作是否安全可靠等问题。
绿色合成的主要出发点是：有机合成中的原子经济性；原料的绿色化；试剂与催化剂的无公害性。
2．有机合成题的解题思路。
(1)首先要正确判断需合成的有机物的类别，它含有哪种官能团，与哪些知识和信息有关；
(2)其次是根据现有的原料、信息和有关反应规律，尽可能合理地把目标化合物分成若干片断，或寻找官能团的引入、转化、保护方法，或设法将各片段拼接衍变，尽快找出合成目标化合物的关键；
(3)最后将正向推导和逆向推导得出的若干个合成路线加以综合比较，选择出最佳的合成方案。
其解题思路如下表：
【典型例题】
类型一：逆合成分析法 例1 以
和
为原料合成
，请用合成反应的流程图表示出最合理的合成方案(注
明必要的反应条件)。
提示：①
②RCH 2CH ＝CH 2+Cl 2500C
????
→RCHClCH ＝CH 2+HCl ； ③合成反应流程图可表示如下图(无机试剂可任选)。 A ????→反应物
反应条件B ????→反应物
反应条件C ……→H
【思路点拨】本题可用逆合成法解答，其思维过程为：
【答案】
【解析】逆合成分析思路为：
由此确定可按以上6步合成
。
【总结升华】逆合成分析法是在设计复杂化合物的合成路线时常用的方法。它是将目标化合物倒推一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物，而这个中间体的合成与目标化合物一样，又可以由更上一步的中间体得到。依次倒推，最后确定最适宜的基础原料和最终的合成路线。 举一反三：
【变式1】香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物，大多具有光敏性，有的还有抗菌和消炎作用。它的核心结构是芳香内酯A ，其分子式为C 9H 6O 2。该芳香内酯A 经下列步骤转变为水杨酸和乙二酸。
提示：
①CH 3CH ＝CHCH 2CH 34+
3KMNO , OH H O -
???????→① ② CH 3COOH+CH 3CH 2COOH ②R —CH ＝CH 2HBr
?????→过氧化物
R —CH 2—CH 2—Br 请回答下列问题：
(1)写出化合物C 的结构简式________。
(2)化合物D 有多种同分异构体，其中一类同分异构体是苯的二取代物，且水解后生成的产物之一能发生银镜反应。这类同分异构体共有________种。
(3)在上述转化过程中，反应步骤B →C 的目的是________。
(4)请设计合理方案从
合成
(用反应流程图表示，并注明反应条件)。
例：由乙醇合成乙烯的反应流程图可表示为：
CH 3CH 2OH 170C ?????→浓硫酸
CH 2＝CH 2?????→高温,高压
催化剂
【答案】(1)
(2)9
(3)保护酚羟基，使之不被氧化
CH 2－CH 2 n
类型二：有机框图题
例2 物质A(C11H18)是一种不饱和烃，它广泛存在于自然界中，也是重要的有机合成中间体之一。某化学实验小组从A经反应①到⑤完成了环醚F的合成工作：
该小组经过上述反应，最终除得到F1（）外，还得到它的同分异构体，其中B、C、D、E、F 分别代表一种或多种物质。已知：
(R1，R2，R3，R4为烃基或H) 请完成：
(1)写出由A制备环醚F1的合成路线C的结构简式：________。
(2)①写出B的一种结构简式________；②写出由该B出发经过上述反应得到F1的同分异构体的结构简式：________。
(3)该小组完成由A到F的合成工作中，最多可得到________种环醚化合物。
【思路点拨】本题给出有机物键线式的表达方法。根据反应物可以逐步推断产物B、C；然后再由逆合成法由产物逐步倒推。两种方法综合应用即可解答。分析时注意反应条件及产物。
【答案】
(3)5
（1）可采用逆推法，由F可推得E为，【解析】本题主要考查有机物的结构性质在有机合成中的应用。
由于D 2
H / Ni
????→E ，所以D 的结构可能为
，根据题给信息知C 的结构简式为。(2)由于
，则C 可能的结构为：
，故D 可能的结构为：
，E 可能为上述结
构对应的二元醇，经分子内脱水可得F 1的同分异构体为：
(3)由(2)的分析可知最多可得到5种环醚化合物。
【总结升华】正向合成分析法是从已知的原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间体，逐步推向合成的目标有机物。
实际解答题目时，往往是正向合成法与逆向合成法两者联合应用。 举一反三：
【变式1】化合物G 的合成路线如下：
(1)D 中含氧官能团的名称为________，1 mol G 发生加成反应最多消耗________mol H 2。
(2)除掉E 中含有的少量D 的试剂和操作是________；下列有关E 的说法正确的是________(填字母序号)。 A ．可发生氧化反应 B ．催化条件下可发生缩聚反应
C ．可发生取代反应
D ．是CH 2＝CHCOOCH 2CH 3的同系物
E ．易溶于水 (3)写出A →B 的化学反应方程式：________。
(4)反应E+F →G 属于下列麦克尔加成反应类型，则F 的结构简式为________。 (5)比G 少2个氢原子的物质具有下列性质：①遇FeCl 3溶液显紫色；②苯环上的一氯取代物只有1种；③1 mol 物质最多可消耗2 mol Na 和1 mol NaOH 。任写一种该物质的结构简式：________。 【答案】(1)羧基 2
(2)向混合物中加入饱和碳酸钠溶液，充分振荡后，静置，分液或者蒸馏 ACD (3)CH 2Cl —CH ＝CH 2+NaOH ?
??→水CH 2OH —CH ＝CH 2+NaCl
有机合成及其应用 合成高分子化合物专项训练 一、有机化合物合成 1．中科院首创用CO 2合成可降解塑料聚二氧化碳。下列相关说法合理的是( ) A ．聚二氧化碳塑料是通过加聚反应制得的 B ．聚二氧化碳塑料与干冰互为同素异形体 C ．聚二氧化碳塑料的使用也会产生白色污染 D ．聚二氧化碳塑料与干冰都属于纯净物 2．下列物质中，既能发生加成反应，又能发生加聚和自身缩聚反应的是( ) C ．HCOOH D ．CH 3—CH===CH —CH 3 3．最近科学家研制出一种新材料来代替聚苯乙烯，它是由乳酸(一种有机 羟基羧酸)缩聚而成，能在乳酸菌的作用下降解从而消除对环境的污染。下列关于聚乳酸的说法中正确的是( ) A ．聚乳酸是一种纯净物 B ．聚乳酸是一种羧酸 C ．聚乳酸的单体是CH 3CH(OH)COOH D ．其聚合方式与聚苯乙烯的聚合方式相同 4.以淀粉和必要的无机试剂为原料制取 的过程是 淀粉――→① 葡萄糖――→② 乙醇――→③ 乙烯――→④ 1,2-二溴乙烷――→⑤ 乙二醇――→⑥ 乙二酸――→ ⑦ (1)指出反应类型： ③________________________________________________________________________； ④________________________________________________________________________； ⑤________________________________________________________________________；
高二化学有机知识点归纳总结 高二有机化学在化学考试中是占很多的分数，如果没有掌握好有机物知识点化学就危险了。以下是小编整理的高二化学有机物知识点归纳，希望分享给大家提供参考和借鉴。 1.需水浴加热的反应有： (1)、银镜反应 (2)、乙酸乙酯的水解 (3)苯的硝化 (4)糖的水解 (5)、酚醛树脂的制取 (6)固体溶解度的测定 凡是在不高于100℃的条件下反应，均可用水浴加热，其优点：温度变化平稳，不会大起大落，有利于反应的进行。 2.需用温度计的实验有： (1)、实验室制乙烯(170℃) (2)、蒸馏 (3)、固体溶解度的测定 (4)、乙酸乙酯的水解(70-80℃) (5)、中和热的测定 (6)制硝基苯(50-60℃) 〔说明〕： (1)凡需要准确控制温度者均需用温度计。 (2)注意温度计水银球的位置。 3.能与Na反应的有机物有： 醇、酚、羧酸等——凡含羟基的化合物。 4.能发生银镜反应的物质有： 醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖——凡含醛基的物质。 5.能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有：
(1)含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物 (2)含有羟基的化合物如醇和酚类物质 (3)含有醛基的化合物 (4)具有还原性的无机物(如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2等) 6.能使溴水褪色的物质有： (1)含有碳碳双键和碳碳叁键的烃和烃的衍生物(加成) (2)苯酚等酚类物质(取代) (3)含醛基物质(氧化) (4)碱性物质(如NaOH、Na2CO3)(氧化还原――歧化反应) (5)较强的无机还原剂(如SO2、KI、FeSO4等)(氧化) (6)有机溶剂(如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等，属于萃取，使水层褪色而有机层呈橙红色。) 7.密度比水大的液体有机物有： 溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。 8、密度比水小的液体有机物有： 烃、大多数酯、一氯烷烃。 9.能发生水解反应的物质有： 卤代烃、酯(油脂)、二糖、多糖、蛋白质(肽)、盐。 10.不溶于水的有机物有： 烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素 11.常温下为气体的有机物有： 分子中含有碳原子数小于或等于4的烃(新戊烷例外)、一氯甲烷、甲醛。 12.浓硫酸、加热条件下发生的反应有： 苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脱水反应、酯化反应、纤维素的水解 13.能被氧化的物质有： 含有碳碳双键或碳碳叁键的不饱和化合物(KMnO4)、苯的同系物、醇、醛、酚。大多数有机物都可以燃烧，燃烧都是被氧气氧化。 14.显酸性的有机物有：
关于化学的学习心得体会5篇 心得体会是指一种读书、实践后所写的感受性文字。一般分为学习体会，工作体会，教学体会，读后感，观后感。以下是关于化学的学习心得体会5篇，欢迎阅读参考! 关于化学的学习心得体会(一) 科学的目的除了应用以外，还有发现世界的美，满足人类的好奇心。物理化学自然也是科学，所以同样适用。 化学热力学，化学动力学，电化学，表面化学……物理化学研究的主要内容大致如此。然而，在刚刚开始学物化的时候，我几乎被一大堆偏微分关系式所吓晕。尤其是看那一大堆偏微分的公式，更是让我觉得头痛。然而通过阅读以及对以前高数的复习，我慢慢地能理解偏微分的含义了。由于物化是一门交叉性的学科，因此我们除了上课要认真听讲更重要的是联系以前学习过的知识，将它们融会贯通，这才能学习好物化。 物化是有用的，也是好玩的，这些是学习物化的动力，那么，怎样才可以学好物化呢? 对我来说，主要就是理解-记忆-应用，而串起这一切的线索则为做题。理解是基础，理解各个知识点，理解每一条重要公式的推导过程，使用范围等等。我的记性不太好，所以很多知识都要理解了之后才能记得住，但是也正因如此，我对某些部分的知识点或公式等的理解可能比别人要好一点，不过也要具体情况具体分析，就好像有一些公式的推导过程比较复杂，那或许可以放弃对推导过程的理解，毕竟最重要的是记住这条公式的写法及在何种情况下如何使用该公式，这样也就可以了，说到底，对知识的记忆及其应用才是理解的基础物理化学不在于繁杂的计算，而是思路。 我觉得学习物化时应该逐渐的建立起属于自己的物理化学的理论框架，要培养出物理化学的思维方式，而且应该有自己的看法，要创新。物化离不开做题。 认真地去做题，认真地归纳总结，这样才可以更好地理解知识，这样才能逐渐建立起自己的框架，而且做题也是一个把别人的框架纳入自己的框架的过程。从另
集合的基础知识点梳理大全集 一、重点知识归纳及讲解 1．集合的有关概念 一组对象的全体形成一个集合，集合里的各个对象叫做集合的元素 ⑴集合中的元素具有以下的特性 ①确定性：任给一元素可确定其归属．即给定一个集合,任何一个对象是不是这个集合的元素也就确定了. 例如，给出集合{1，2，3，4}，它只有1、2、3、4四个元素，其他对象都不是它的元素； 而“所有的好人”、“视力比较差的全体学生”、“我国的所有小河流”就不能视为集合，因为组成它们的对象是不能确定的. ②互异性：集合中的任何两个元素都是不同的对象，也就是说，集合中的元素必须是互不相同的（即没有重复现象），相同的元素在集合中只能算作一个.例如，不能有{1，1，2}，而必须写成{1，2}. ③无序性：集合中的元素间是无次序关系的.例如，{1，2，3}与{3，2，1}表示同一个集合. （2）集合的元素 某些指定的对象集在一起就成为一个集合，集合中的每个对象叫做这个集合的元素.若a 是集合A的元素，就说a属于集合A，记作a∈A.不含任何元素的集合叫做空集，记作φ. （3）集合的分类：有限集与无限集. （4）集合的表示法：列举法、描述法和图示法. 列举法：将所给集合中的元素一一列举出来，写在大括号里，元素与元素之间用逗号分开，常用于表示有限集. 描述法：将所给集合中全部元素的共同特性和性质用文字或符号语言描述出来．常用于表示无限集. 使用描述法时，应注意六点： ①写清集合中元素的代号；②说明该集合中元素的性质； ③不能出现未被说明的字母；④多层描述时，应当准确使用“且”，“或”； ⑤所有描述的内容都要写在大括号内；⑥用于描述的语句力求简明、确切. 图示法：画一条封闭的曲线，用它的内部来表示一个集合，常用于表示又需给具体元素的抽象集合，对已给出了具体元素的集合当然也可用图示法来表示. 如：A={1，2，3，4}
高中（人教版）《有机化学基础》必记知识点 目录 一、必记重要的物理性质 二、必记重要的反应 三、必记各类烃的代表物的结构、特性 四、必记烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质 五、必记有机物的鉴别 六、必记混合物的分离或提纯（除杂） 七、必记有机物的结构 八、必记重要的有机反应及类型 九、必记重要的有机反应及类型 十、必记一些典型有机反应的比较 十一、必记常见反应的反应条件 十二、必记几个难记的化学式 十三、必记烃的来源－－石油的加工 十四、必记有机物的衍生转化——转化网络图一（写方程） 十五、煤的加工 十六、必记有机实验问题 十七、必记高分子化合物知识 16必记《有机化学基础》知识点
一、必记重要的物理性质 难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。 苯酚在冷水中溶解度小（浑浊），热水中溶解度大（澄清）；某些淀粉、蛋白质溶于水形成胶体溶液。 1、含碳不是有机物的为： CO、CO2、 CO32-、HCO3-、H2CO3、CN-、HCN、SCN-、HSCN、SiC、C单质、金属碳化物等。2．有机物的密度 （1）小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、酯（包括油脂） （2）大于水的密度，且与水（溶液）分层的有：多氯代烃、溴代烃（溴苯等）、碘代烃、硝基苯 3．有机物的状态[常温常压（1个大气压、20℃左右）] 常见气态： ①烃类：一般N(C)≤4的各类烃注意：新戊烷[C(CH3)4]亦为气态 ②衍生物类：一氯甲烷、氟里昂（CCl2F2）、氯乙烯、甲醛、氯乙烷、一溴甲烷、四氟乙烯、甲醚、甲乙醚、环氧乙烷。 4．有机物的颜色 ☆绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体，少数有特殊颜色，常见的如下所示： ☆三硝基甲苯（俗称梯恩梯TNT）为淡黄色晶体； ☆部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色； ☆2，4，6—三溴苯酚为白色、难溶于水的固体（但易溶于苯等有机溶剂）； ☆苯酚溶液与Fe3+(aq)作用形成紫色[H3Fe(OC6H5)6]溶液； ☆淀粉溶液（胶）遇碘（I2）变蓝色溶液； ☆含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生，加热或较长时间后，沉淀变黄色。 5．有机物的气味 许多有机物具有特殊的气味，但在中学阶段只需要了解下列有机物的气味： ☆甲烷：无味；乙烯：稍有甜味(植物生长的调节剂) ☆液态烯烃：汽油的气味；乙炔：无味 ☆苯及其同系物：特殊气味，有一定的毒性，尽量少吸入。 ☆C4以下的一元醇：有酒味的流动液体；乙醇：特殊香味 ☆乙二醇、丙三醇（甘油）：甜味（无色黏稠液体） ☆苯酚：特殊气味；乙醛：刺激性气味；乙酸：强烈刺激性气味（酸味） ☆低级酯：芳香气味；丙酮：令人愉快的气味 6、研究有机物的方法 质谱法确定相对分子量；红外光谱确定化学键和官能团；核磁共振氢谱确定H的种类及其个数比。 二、必记重要的反应 1．能使溴水（Br2/H2O）褪色的物质
酶在有机合成中的应用进展 许广帅 （化工学院化工一班） 摘要：由于有机溶剂易使酶蛋白变性、失活或抑制其反应，因此，长期以来，形成了一个概念：酶反应需在水溶液中进行。尽量避免使用有机溶剂。随着酶学研究的进展。经过近十年的大量研究，人们发现。只要条件合适，酶在有机溶剂中是完全能够起催化反应的。1985年欧洲生物技术联合会召开了“生物催化剂在有机合成中的应用，随后又组织了“有机相中的酶催化讨论会，引起了与会科学工作者扳太的兴趣。近年来。有机合成化学领域的一个重大进展就是应用微生物或酶进行催化反应。由于酶催化反应具有高度的专一性，使得这种合成与转化在合成化学领域中具有很大的理论价值和应用潜力。 关键词：酶、有机溶剂、生物催化剂、催化反应 Abstract: Because the organic solvent is easy to make enzyme protein denaturation and inactivation or inhibit the reaction, therefore, for a long time, form a concept: enzyme reaction should be carried out in aqueous solution. Try to avoid using organic solvent. With the progress of the enzymology. After nearly 10 years of research, people found. As long as conditions are right, enzymes in organic solvents is fully capable of catalytic reaction. In 1985 European biotechnology federation held a \"the application of biological catalyst in organic synthesis, and then organized\" seminar on enzyme catalysis in the organic phase, aroused the interest of the scientific workers pull too. In recent years. A significant progress in the field of organic synthesis chemistry is the application of microorganism or enzyme catalytic reaction. Because the enzyme catalytic reaction are highly specific, makes the synthesis and transformation in the field of synthetic chemistry has great theory value and application potential. Key words:Enzyme, organic solvents, catalysts, catalytic reaction 1 前言 酶除作用于天然底物外，还可作用于与其底物结构相似的物质发生非自然催化，从而构戚了一个特殊的化学合成新锈域。通过酶催化可以完成各种各样的化学反应，如：氧化、脱氢、还原、脱氨、羟基化、甲基化、环氧化、脂化、酰胺化、磷酸化、开环反应、异构化、侧链切除、缩合以及卤代等反应。由于酶催化较化学法催化具有区域选择性、立体选择性、条件温和、反应速度快等优点，
集合的基础知识 一、重点知识归纳及讲解 1．集合的有关概念 一组对象的全体形成一个集合，集合里的各个对象叫做集合的元素 ⑴集合中的元素具有以下的特性 ①确定性：任给一元素可确定其归属．即给定一个集合,任何一个对象是不是这个集合的元素也就确定了. 例如，给出集合{1，2，3，4}，它只有1、2、3、4四个元素，其他对象都不是它的元素； 而“所有的好人”、“视力比较差的全体学生”、“我国的所有小河流”就不能视为集合，因为组成它们的对象是不能确定的. ②互异性：集合中的任何两个元素都是不同的对象，也就是说，集合中的元素必须是互不相同的（即没有重复现象），相同的元素在集合中只能算作一个.例如，不能有{1，1，2}，而必须写成{1，2}. ③无序性：集合中的元素间是无次序关系的.例如，{1，2，3}与{3，2，1}表示同一个集合. （2）集合的元素 某些指定的对象集在一起就成为一个集合，集合中的每个对象叫做这个集合的元素.若a 是集合A的元素，就说a属于集合A，记作a∈A.不含任何元素的集合叫做空集，记作φ. （3）集合的分类：有限集与无限集. （4）集合的表示法：列举法、描述法和图示法. 列举法：将所给集合中的元素一一列举出来，写在大括号里，元素与元素之间用逗号分开，常用于表示有限集. 描述法：将所给集合中全部元素的共同特性和性质用文字或符号语言描述出来．常用于表示无限集. 使用描述法时，应注意六点： ①写清集合中元素的代号；②说明该集合中元素的性质； ③不能出现未被说明的字母；④多层描述时，应当准确使用“且”，“或”； ⑤所有描述的容都要写在大括号；⑥用于描述的语句力求简明、确切. 图示法：画一条封闭的曲线，用它的部来表示一个集合，常用于表示又需给具体元素的抽象集合，对已给出了具体元素的集合当然也可用图示法来表示.
全国卷有机高考题 第1天 （2015全国2卷38）（15分）聚戊二酸丙二醇酯（PPG ）是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材枓的生物相容性方面有很好的应用前景． PPG 的一种合成路线如下： 已知：①烃A 的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢 ②化合物B 为单氯代烃：化合物C 的分子式为C 5H 8 ③E 、F 为相对分子质量差14的同系物，F 是福尔马林的溶质 ④ 冋答下列问题： （1）A 的结构简式为 ． （2）由B 生成C 的化学方程式为 ． （3）由E 和F 生成G 的反应类型为 ，G 的化学名称为 ． （4）①由D 和H 生成PPG 的化学方程式为： ②若PPG 平均相对分子质量为10000，则其平均聚合度约为 （填标号）． a ． 48 b ． 58 c ． 76 d ．122 （5）D 的同分异构体中能同时满足下列条件的共有 种（不含立体异构）： ①能与饱和NaHCO 3溶液反应产生气体②既能发生银镜反应，又能发生水解反应 其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6：1：1的是 （写结构简式） D 的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号（或数据）完全相同，该仪器是 （填标号）． a ．质谱仪 b ．红外光谱仪 c ．元素分析仪 d ．核磁共振仪． 稀NaOH R 1CHO+ R 2CH 2CHO CH －CH R 1R 2HO CHO
（2013全国2卷38）化合物Ⅰ（C 11H 12O 3）是制备液晶材料的中间体之一，其分子中含有醛基和酯基。Ⅰ可以用E 和H 在一定条件下合成： 已知以下信息： ① A 的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢； RCH=CH 2 RCH 2CH 2OH ② 化合物F 苯环上的一氯代物只有两种； ③ 通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基。 回答下列问题： (1)A 的化学名称为 。(2)D 的结构简式为 。 (3)E 的分子式为 。 (4)F 生成G 的化学方程式为 ，该反应类型为__ ___。 (5)I 的结构简式为 。 (6)I 的同系物J 比I 相对分子质量小14，J 的同分异构体中能同时满足如下条件：①苯环上只有两个取代基，②既能发生银镜反应，又能与饱和NaHCO 3溶液反应放出CO 2，共有________种(不考虑立体异构)。J 的一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为2∶2∶1，写出J 的这种同分异构体的结构简式 。 ①B 2H 6 ②H 2O 2/OH －
催化剂 加热、加压 有机化学知识点归纳 一、有机物的结构与性质 1、官能团的定义：决定有机化合物主要化学性质的原子、原子团或化学键。 2、常见的各类有机物的官能团，结构特点及主要化学性质 (1)烷烃 A) 官能团：无 ；通式：C n H 2n +2；代表物：CH 4 B) 结构特点：键角为109°28′，空间正四面体分子。烷烃分子中的每个C 原子的四个价键也都如此。 C) 物理性质：1.常温下，它们的状态由气态、液态到固态，且无论是气体还是液体，均为无色。 一般地，C1~C4气态，C5~C16液态，C17以上固态。 2.它们的熔沸点由低到高。 3.烷烃的密度由小到大，但都小于1g/cm^3，即都小于水的密度。 4.烷烃都不溶于水，易溶于有机溶剂 D) 化学性质： ①取代反应（与卤素单质、在光照条件下） ， ，……。 ②燃烧 ③热裂解 C 16H 34 C 8H 18 + C 8H 16 ④烃类燃烧通式： O H 2 CO O )4(H C 222y x y x t x +++????→?点燃 ⑤烃的含氧衍生物燃烧通式: O H 2 CO O )24(O H C 222y x z y x z y x +-+ +????→?点燃 E) 实验室制法：甲烷：3423CH COONa NaOH CH Na CO +→↑+ 注：1.醋酸钠：碱石灰=1：3 2.固固加热 3.无水（不能用NaAc 晶体） 4.CaO ：吸水、稀释NaOH 、不是催化剂 (2)烯烃： A) 官能团： ；通式：C n H 2n (n ≥2)；代表物：H 2C=CH 2 B) 结构特点：键角为120°。双键碳原子与其所连接的四个原子共平面。 C) 化学性质： CH 4 + Cl 2CH 3Cl + HCl 光 CH 3Cl + Cl 2 CH 2Cl 2 + HCl 光 CH 4 + 2O 2 CO 2 + 2H 2O 点燃 CH 4 C + 2H 2 高温 隔绝空气 C=C 原子：—X 原子团（基）：—OH 、—CHO （醛基）、—COOH （羧基）、C 6H 5— 等 化学键： 、 —C ≡C — C=C 官能团 CaO △
《有机化学及实验》网络培训心得体会人要走进知识宝库，是一辈子的事情，不可能一蹴而就。因此我们要学习的东西太多了。网络教育，给了我们一把学习的钥匙。这是一把增长知识才干和提高思想素质的钥匙。 当今社会已经进入了信息社会，世界已经开始全面信息化、全球化。所以，为了适应社会的发展，我们教师必须首先牢固树立信息化、全球化的思想，积极参加培训学习，紧跟时代脉搏，做一个E环境下的新型教师。通过此次培训，我收获很多，体会深刻。我作为一名青年教师，希望能竭尽所能将知识传授给学生，但经验不足，通过向专家学习，与同行交流，拓展了我的教学思路，现总结如下： 一、学习有机化学及实验课程应多总结、重方法。 1 、总结经验规律 掌握有机化学中规律性的东西对于更好地掌握、理解有机化学反应及其原理是很有帮助的，因此在平时学习过程中应重规律的总结。 2、善于归纳总结 在有机化学学习中，会发现有机反应式错综复杂，且种类繁多，想要全部记住，记准并非易事，但若在平时的学习中善于归纳总结，将所学的每一章节的内容归纳出其知识网络图，相信学好有机化学并非难事。 3、重视实验学习 有机化学作为一门实验科学，若不能掌握其基本的实验操作,不重视实验技能的培养，是很难学好有机化学这门课的。掌握实验操作，在实验过程中理解和记忆有机化学反应能够达到事半功倍的效果。 4、结合实际生活，培养学习兴趣 学好有机化学，重在要有兴趣，培养学习兴趣能够使我们更有效地进行学习。结合生活实际，解释生活中常用的一些问题，或通过所学知识去解决一些与有机化学有关的问题，均能使我们能更近一步掌握和灵活运用所学知识，并逐步建立起学习兴趣。 二、利用各种有效措施来提高和加强有机化学及实验教学 1、在今后的授课中，用新的教学理念培养学生，真正做到以学生的发展为本，为学生的终身学习奠定基础。在教学中，体现“授之以鱼，不如授之以渔”的教
集合知识点总结 一、集合的概念 教学目标：理解集合、子集的概念，能利用集合中元素的性质解决问 题，掌握集合问题的常规处理方法． 教学重点：集合中元素的3个性质，集合的3种表示方法，集合语言、集合思想的运用．： 一)主要知识： 1．集合、子集、空集的概念； 2．集合中元素的3个性质，集合的3 种表示方法； 3. 若有限集A有n个元素，则A的子集有2n个，真子集有2n 1，非空子集有2n 1个，非空真子集有2n 2个． 二、集合的运算 教学目标：理解交集、并集、全集、补集的概念，掌握集合的运算性 质，能利用数轴或文氏图进行集合的运算，进一步掌握 集合问题的常规处理方法. 教学重点：交集、并集、补集的求法，集合语言、集合思想的运用. 一)主要知识： 1. 交集、并集、全集、补集的概念； 2. AI B A A B，AUB A A B； 3. C U AI C U B C U (AUB)，C U AUC U B C U(AI B). 二)主要方法： 1. 求交集、并集、补集，要充分发挥数轴或文氏图的作用；
2．含参数的问题，要有讨论的意识，分类讨论时要防止在空集上出 问题； 3．集合的化简是实施运算的前提，等价转化常是顺利解题的关键． 考点要点总结与归纳 一、集合有关概念 1. 集合的概念：能够确切指定的一些对象的全体。 2. 集合是由元素组成的 集合通常用大写字母A、B、C,…表示，元素常用小写字母a b、c, …表示。 3. 集合中元素的性质：确定性，互异性，无序性。 (1)确定性：一个元素要么属于这个集合,要么不属于这个集 合,绝无模棱两可的情况。如：世界上最高的山 (2)互异性：集合中的元素是互不相同的个体,相同的元素只能 出现一次。如：由HAPPY 的字母组成的集合{H,A,P,Y} ( 3)无 序性：集合中的元素在描述时没有固定的先后顺序。 女口：{a,b,c}和{a,c,b}是表示同一个集合 4. 元素与集合的关系 (1)元素a是集合A中的元素，记做a€ A，读作“ a属于集合A”； (2)元素a不是集合A中的元素，记做a?A，读作“a不属于集合A”。 5. 集合的表示方法：自然语言法, 列举法,描述法,图示法。 ( 1)自然语言法：用文字叙述的形式描述集合。如大于等于2 且小于等于8 的偶数
中学化学竞赛试题资源库——有机合成 A 组 1．6－羰基庚酸是合成某些高分子材料和药物的重要中间体。某实验室以溴代甲基环己烷为原料合成6－羰基庚酸。 请用合成反应流程图表示出最合理的合成方案（注明反应条件） 提示：①合成过程中无机试剂任选，②如有需要，可以利用试卷中出现过的信息，③合成反应流程图表示方法示例如下： 2．已知①卤代烃（或 －Br ）可以和金属反应生成烃基金属有机化合物。后者又 能与含羰基化合物反应生成醇： RBr ＋Mg ()?? ?→?O H C 252RMgBr ??→?O CH 2RCH 2OMgBr ???→?+ H O H /2RCH 2OH ②有机酸和PCl 3反应可以得到羧酸的衍生物酰卤： ③苯在AlCl 3催化下能与卤代烃作用生成烃基苯： 有机物A 、B 分子式均为C 10H 14O ，与钠反应放出氢气并均可经上述反应合成，但却
又不能从羰基化合物直接加氢还原得到。A与硫酸并热可得到C和C’，而B得到D和D’。 C、D分子中所有碳原子均可共处于同一平面上，而C’和D’却不可。请以最基础的石油产品（乙烯、丙烯、丙烷、苯等）并任选无机试剂为原料依下列路线合成B，并给出A、C’、D的结构简式及下述指定结构简式。 合成B的路线： 3．由指定原料及其他必要的无机及有机试剂会成下列化合物： （1）由丙烯合成甘油。 （2）由丙酮合成叔丁醇。 （3）由1－戊醇合成2－戊炔。 （4）由乙炔合成CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3。 （5）由CH3CH2CH2CHO合成
4．已知苯磺酸在稀硫酸中可以水解而除去磺酸基： 又知苯酚与浓硫酸易发生磺化反应： 请用化学方程式表示苯、水、溴、铁、浓硫酸及烧碱等为原料，合成的过程。 5．以CH2＝CH2和H218O为原料，自选必要的其他无机试剂合成CH3－－18O－C2H5，用化学方程式表示实现上述合成最理想的反应步骤。
有机合成综合应用 【学习目标】 1、了解有机合成的过程，掌握有机合成的基本原则； 2、了解逆合成分析法，通过简单化合物的逆合成分析，巩固烃、卤代烃、烃的含氧衍生物的性质及相互转化关系，并认识有机合成在人类生活和社会进步中的重大意义。初步学会设计合理的有机合成路线； 3、掌握碳链的增长与缩短、官能团的引入和转化的方法，加深对有机合成的关键步骤的认识。 【要点梳理】 要点一、有机合成的过程 1．有机合成的定义。 有机合成是指利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机物的过程。 2．有机合成遵循的原则。 (1)起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。通常采用四个碳以下的单官能团化合物和单取代苯。 (2)应尽量选择步骤最少的合成路线。为减少合成步骤，应尽量选择与目标化合物结构相似的原料。步骤越少，最后产率越高。 (3)合成路线要符合“绿色环保”的要求。高效的有机合成应最大限度地利用原料分子的每一个原子，使之结合到目标化合物中，达到零排放。 (4)有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。 (5)要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实。综合运用有机反应中官能团的衍变规律及有关的提示信息，掌握正确的思维方法。有时则要综合运用顺推或逆推的方法导出最佳的合成路线。 原料 顺推 逆推中间产物 顺推 逆推 产品 3．有机合成的任务。 有机合成的任务包括目标化合物分子碳骨架的构建和官能团的引入与转化。 4．有机合成的过程。 有机合成的过程是利用简单的试剂作为基础原料，通过有机反应连上一个官能团或一段碳链，得到一个中间体；在此基础上利用中间体上的官能团，加上辅助原料，进行第二步反应，合成第二个中间体……经过多步反应，按照目标化合物的要求，合成具有一定碳原子数目、一定结构的目标化合物。其合成过程示意图如下： 要点二、有机合成的关键 有机合成的关键是目标化合物分子的碳骨架的构建和官能团的引入与转化。 1．碳骨架的构建。 构建碳骨架是合成有机物的重要途径。构建碳骨架包括在原料分子及中间化合物分子中增长或缩短碳链、成环或开环等。 (1)碳骨架增长。 条件：有机合成所用的有机原料分子中所含碳原子数若小于目标物质的分子中的碳原子数，就需要增长碳链。 碳骨架增长举例： ①卤代烃的取代反应。 a．溴乙烷与氰化钠的醇溶液共热： CH3CH2Br+NaCN? ??→CH3CH2CN+NaBr(取代反应) CH3CH2CN+2H2O+H+→CH3CH2COOH+NH4+(酸性条件下水解)
2021届高中化学高三化学二轮复习——有机合成的综合应用专题测试一、单选题 1．标准状况下2.24LCO气体在足量氧气中燃烧后，加足量的过氧化钠充分吸收气体后，过氧化钠质量增加了 A．2.8g B．4.4g C．10.6g D．1.4g 2．等质量 ．．．的下列有机物完全燃烧,消耗O2最多的是（） A．CH4B．CH3CH3C．C3H8D．C5H12 3．有机物烃A、B和C的结构如下图，下列有关说法正确的是 A．A的二氯代物结构有两种 B．B的分子式为C6H12 C．与C互为同分异构体且属于芳香烃的有机物可能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．A、B、C中只有C的最简式为CH 4．由一氧化碳、甲烷和乙烷组成的混合气体8.96L(标准状况)，在足量氧气中充分燃烧后，生成气体先通过足量浓硫酸．再通过足量氢氧化钠溶液，测知氢氧化钠溶液增重26.4g，则原混合气体中乙烷的物质的量为：A．0.1mol B．等于0.2 mol C．大于或等于0.2mo1，小于0.3mol D．大于0.1mol小于0.3mol 5．下列反应类型不能 ．．引入醇羟基的是 A．加聚反应B．取代反应C．加成反应D．水解反应 6．下列各组混合物总物质的量均为a mol，当每组物质以任意物质的量之比混合完全燃烧时，消耗O2的量
不变的是、 、 A．甲烷、甲醇B．乙醇、乙烯C．乙烯、环丙烷D．乙炔、苯 7．下列有机反应类型中，可能增长碳链的反应类型有 A．取代反应B．消去反应C．水解反应D．还原反应 8．某有机物的氧化产物是甲，还原产物是乙，甲和乙都能与钠反应放出H2，甲和乙反应生成丙，甲和丙都能发生银镜反应。该有机物是 A．甲醛B．乙醛C．甲酸D．甲醇 9．由a g乙酸、b g葡萄糖和c g尿素〔CO、NH2 、2 〕组成的混合物150 g，在一定条件下完全燃烧生成90 g水，则a、b、c的比值为( ) A．1、1、1 B．1、3、1 C．任意比D．无法计算 10．常温常压下，将10ml某气态烃与35m1O2混合点燃。充分反应后恢复到原来状态，剩余气体25ml、反应中O2足量，该烃可能为 A．C3H6B．CH4C．C3H8D．C2H6 11．0.1 mol纯净物R完全燃烧消耗0.75 mol O2，只生成0.5 mol CO2、0.5 mol H2O和0.1 mol HCl，则R可能的结构有(不考虑立体异构) () A．6种B．8种C．10种D．12种 12．试计算相同质量的下列物质，燃烧消耗氧气的质量最多的是（） A．氢气B．丙烷C．乙醇D．甲烷 13．下列制取乙醇的反应中，原子经济性最差的是（） A．CH2=CH2+H2O→CH3CH2OH B．CH3CHO+H2→CH3CH2OH C．CH3CH2Br+H2O→CH3CH2OH+HBr D．C6H l2O6→2C2H5OH+2CO2↑ 14．只含C、H、O三种元素的化合物完全燃烧后生成CO2和H2O。某物质的分子组成C x H y O z，取该物质
高中化学有机物知识点总结 一、重要的物理性质 1．有机物的溶解性 （1）难溶于水的有：各类烃、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。 （2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、醛、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。 （3）具有特殊溶解性的： ①乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物。 ②乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸，溶解吸 收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。 ③有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体 ．．。蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小，会析出（即盐析，皂化反应中也有此操作）。 ④线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。 ⑤氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液。 2．有机物的密度 小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、酯（包括油脂） 3．有机物的状态[常温常压（1个大气压、20℃左右）] （1）气态： ①烃类：一般N(C)≤4的各类烃注意：新戊烷[C(CH3)4]亦为气态 ②衍生物类： 一氯甲烷（ ．．．．，沸点为 ．．．HCHO ．．．．-．21℃ ．．．）． ．．．．．CH ．．．．．）．甲醛（ ．．3．Cl．．，．沸点为 ．．．-．24.2℃ （2）液态：一般N(C)在5～16的烃及绝大多数低级衍生物。如， 己烷CH3(CH2)4CH3甲醇CH3OH 甲酸HCOOH 乙醛CH3CHO ★特殊： 不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常温下也为液态 （3）固态：一般N(C)在17或17以上的链烃及高级衍生物。如， 石蜡C12以上的烃 饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如动物油脂在常温下为固态 4．有机物的颜色 ☆绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体，少数有特殊颜色
有机合成的心得体会 1. 学习化学反应主要的任务：了解各种正电性的基团和负电性的基团。这些正电性的基团和负电性的基团称之为合成子。 2. 如果产物要从水中结晶出来，且在水溶液中的溶解度又较大，可尝试加入氯化钠、氯化铵等无机盐，降低产物在水溶液中的溶解度。 3. 有时可用两种不互溶的有机溶剂作为萃取剂，例如反应在氯仿中进行，可用石油醚或正己烷作为萃取剂来除去一部分极性小的杂质，反过来可用氯仿萃取来除去极性大的杂质。 4. 两种互溶的溶剂有时加入另外一种物质可变的互不相容，例如，在水作溶剂的情况下，反应完毕后，可往体系中加入无机盐氯化钠，氯化钾使水饱和，此时加入丙酮，乙醇，乙腈等溶剂可将产物从水中提取出来。 5. 提高转化率可以采取改变反应时间、温度、反应物的浓度，以及从反应体系中移出产物等措施来实现。 （1）温度范围的选择 在两个反应温度下做同一合成实验时，可以根据监测主副产物的相对含量来判断主副反应活化能的相对大小，由此判断是低温还是高温有利于主反应，从而缩小了温度选择的范围。 在低温有利于主反应的过程中，随着反应的进行，反应物的浓度逐渐降低，反应速度逐渐减慢，为保持一定的反应速度和转化率以保证生产能力，就必须逐渐缓慢升温以加速化学反应的进
行，直至转化率达到目标，这才实现最佳控温的效果。 （2）某一组分浓度的选择 在同一温度下（第一步已经选择好的温度下），将某一组分滴加（此组分为低浓度，其他组分就是高浓度）或一次性加入（此组分为高浓度，其他组分就是低浓度）进行反应，就可根据监测主副产物的相对含量来判断该组分是低浓度还是高浓度有利于主反应。 （3）加料方式的选择 滴加的功能有两个，（1）对于放热反应，可减慢反应速度，使温度易于控制。(2) 控制反应的选择性，对每种原料都应采取是滴加还是一次性加入对反应选择性影响的研究。如果滴加有利于选择性，则滴加时间越慢越好。如不利选择性的提高，则改为一次性的加入。 备注：温度效应、浓度效应对反应选择性的影响是个普遍存在的一般规律，但在不同的具体实例中体现出特殊性，有时某一种效应更重要，而另一种效应不显著。因此必须具体问题具体分析，在普遍的理论原则指导下解决特殊的问题。
卤代烃的化学性质及在有机合成中的应用 卤代烃是一类重要的烃的衍生物，它是联系烃和烃的衍生物的桥梁，新的教学大纲规定，要求学生掌握卤代烃的性质，同时卤代烃这一内容又是新教材中新增内容之一，也是高考中的热点内容之一，应加以重视。本文仅对卤代烃的化学性质及其在有机合成中的应用，结合近年来的高考试题加以分析和归纳。 一、卤代烃的化学性质 1．取代反应 由于卤素原子吸引电子能力大，使卤代烃分子中的C—X键具有较强的极性，当C —X键遇到其它极性试剂时，卤素原子就易被其它原子或原子团所取代。 （1）被羟基取代 R—X +H2O R—OH +NaX （2）被烷氧基取代 卤代烃与醇钠作用，卤原子被烷氧基（RO—）取代生成醚。如： CH3Br + CH3CH2ONa→CH3—O—CH2CH3+NaBr （3）被氰基取代 卤代烃与氰化物的醇溶液共热，卤原子被氰基所取代生成腈，如： R—X +NaCN RCN+ NaX 生成的腈分子比原来的卤代烃分子增加了一个碳原子，这是有机合成中增长碳链的一种方法。 2．消去反应 卤代烃在碱的醇溶液中加热，可消去一个卤化氢分子，生成不饱和烃。如： RCH2CH2—X+KOH RCH = CH2 +KX +H2O 3．与金属反应 卤代烃能与多种金属作用，生成金属有机化合物，其中格氏试剂是金属有机化合物中最重要的一类化合物，是有机合成中非常重要的试剂之一，它是卤代烷在乙醚中与金属镁作用，生成的有机镁化合物，再与活泼的卤代烃反应，生成更长碳链的烃。 RX +Mg RMgX CH2=CHCH2Cl+RMgCl →CH2=CHCH2R +MgCl2 卤代烷与金属钠反应可生成烷烃，利用此反应可制备高级烷烃。 2RBr +2Na →R—R +2NaBr 二、卤代烃在有机合成中的应用 1．烃与卤代之间的转化 例1．（2002·广东卷）卤代烃在碱性醇溶液中能发生消去反应。例如 该反应式也可表示为 下面是八个有机化合物的转换关系
有机合成综合应用 【学习目标】 1、了解有机合成的过程，掌握有机合成的基本原则； 2、了解逆合成分析法，通过简单化合物的逆合成分析，巩固烃、卤代烃、烃的含氧衍生物的性质及相互转化关系，并认识有机合成在人类生活和社会进步中的重大意义。初步学会设计合理的有机合成路线； 3、掌握碳链的增长与缩短、官能团的引入和转化的方法，加深对有机合成的关键步骤的认识。 【要点梳理】 要点一、有机合成的过程 1．有机合成的定义。 有机合成是指利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机物的过程。 2．有机合成遵循的原则。 （1）起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。通常采用四个碳以下的单官能团化合物和单取代苯。 （2）应尽量选择步骤最少的合成路线。为减少合成步骤，应尽量选择与目标化合物结构相似的原料。步骤越少，最后产率越高。 （3）合成路线要符合“绿色环保”的要求。高效的有机合成应最大限度地利用原料分子的每一个原子，使之结合到目标化合物中，达到零排放。 （4）有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。 （5）要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实。综合运用有机反应中官能团的衍变规律及有关的提示信息，掌握正确的思维方法。有时则要综合运用顺推或逆推的方法导出最佳的合成路线。 原料垐垐?噲垐?顺推逆推 中间产物垐垐?噲垐?顺推 逆推 产品 3．有机合成的任务。 有机合成的任务包括目标化合物分子碳骨架的构建和官能团的引入与转化。 4．有机合成的过程。 有机合成的过程是利用简单的试剂作为基础原料，通过有机反应连上一个官能团或一段碳链，得到一个中间体；在此基础上利用中间体上的官能团，加上辅助原料，进行第二步反应，合成第二个中间体……经过多步反应，按照目标化合物的要求，合成具有一定碳原子数目、一定结构的目标化合物。其合成过程示意图如下： 要点二、有机合成的关键 有机合成的关键是目标化合物分子的碳骨架的构建和官能团的引入与转化。 1．碳骨架的构建。 构建碳骨架是合成有机物的重要途径。构建碳骨架包括在原料分子及中间化合物分子中增长或缩短碳链、成环或开环等。 （1）碳骨架增长。 条件：有机合成所用的有机原料分子中所含碳原子数若小于目标物质的分子中的碳原子数，就需要增长碳链。 碳骨架增长举例： ①卤代烃的取代反应。 a ．溴乙烷与氰化钠的醇溶液共热：
CH 2=CH C 6H 5 合成材料 一、合成高分子材料 分类（结构） 1、塑料【主要成分: 合成树脂及加工助剂】 （1） 线型塑料 （2） 体型塑料——酚醛塑料（网状）【单体：甲醛、苯酚】 酚醛树脂：用酚类（苯酚）与醛类（甲醛）在酸或碱的催化下相互缩合而成的高分子化合物。 ①反应原理：酸性条件下，甲醛去氧，酚去邻对位的氢，生成线性酚醛树脂和水 高压聚乙烯——低密度聚乙烯 相对分子质量低，有支链，熔点密度较低 聚乙烯(PE) 【单体: CH2=CH2】 低压聚乙烯——高密度聚乙烯 相对分子质量高，支链极少甚至没有，熔点密度较高 △单键可旋转，聚乙烯具有一定弹性 聚氯乙烯（PVC ）【单体: CH2=CHCl 】 聚苯乙烯 【单体： 】 +HCHO H + H + n (加成反应) +（n -1）H 2O (加聚反应) 交联剂：二烯化合物（使高聚分子间发生交联，形成网状结构）
②酚醛树脂溶解性：线性酚醛树脂常温下为固体，缓慢溶于乙醇；加热时快速溶于乙醇线性高分子容易软化，网状高分子受热后不能软化或熔融，也不溶于任何溶剂。 ③在碱催化下 ，等物质的量的苯酚与甲醛（或过量的甲醛与苯酚）反应，生成羟甲基苯酚、二羟甲基苯酚、三羟甲基苯酚等，然后加热继续反应，就可以生成网状结构的酚醛树脂。 2、合成纤维 3、合成橡胶 ①天然橡胶——聚异戊二烯 单体： 分类： 特点：性能全面，易老化 聚乙烯醇，连有羟基， 吸水性好 （顺）聚异戊二烯 三叶橡胶 （反）聚异戊二烯 杜仲胶
【注意】天然橡胶含有C=C ，易加成反应和易被氧化(老化)。 强氧化剂、卤素、有机物溶剂都易腐蚀橡胶（不用橡胶瓶塞）。 如：KMnO4 溶液、浓HNO3、液溴、汽油、苯、四氯化碳等。 ②合成橡胶 ○顺丁橡胶 A.顺式 B.反式 ○丁苯橡胶SBR 丁二烯和苯乙烯共聚而成的弹性体，合成丁苯橡胶 1,3-丁二烯 苯乙烯 ○硫化橡胶 线性结构 网状结构 加入硫化剂（硫磺）混炼 硫化剂：打开化聚合物的碳碳双键，以—S —S —（硫硫键）将线性结构连接为网状结构 二、功能高分子材料（引入特定官能团） 1、高吸水性树脂 ①对天然吸水材料改性，在它们的高分子链上再接上强亲水性基团，提高其吸水能力 亲水性集团：-COOH 、-COONa 、-CHO 、-OH （极性化合物亲水） CH 2=CH-CH=CH 2 CH 2= CH