![[超全]官能团的性质及有机知识总结](https://img.doczj.com/img46/18ajtnbc6t7ioiod904x7r0pjizkwlu1-61.webp)
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有机物官能团与性质[知识归纳]
—R
—OH
其中：
1、能使KMnO4褪色的有机物：
烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、酚、醛、葡萄糖、麦芽糖、油脂
2、能使Br2水褪色的有机物：烯烃、炔烃、酚、醛、葡萄糖、麦芽糖、油脂
3、能与Na反应产生H2的有机物：醇、酚、羧酸、氨基酸、葡萄糖
4、具有酸性（能与NaOH、Na2CO3反应）的有机物：酚、羧酸、氨基酸
5、能发生银镜反应或与新制Cu(OH)2反应的有机物：
醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖
6、既有氧化性，又有还原性的有机物：醛、烯烃、炔烃
7、能发生颜色（显色）反应的有机物：
苯酚遇FeCl3显紫色、淀粉遇I2变蓝、蛋白质遇浓硝酸变黄、葡萄糖遇Cu(OH)2显绛蓝
有机物的物理性质
1、状态：
固态：饱和高级脂肪酸、脂肪、葡萄糖、果糖、蔗糖、麦芽糖、淀粉、维生素、醋酸（16.6℃以下）；
气态：C4以下的烷、烯、炔烃、甲醛、一氯甲烷、新戊烷；
液态：
油状：乙酸乙酯、油酸；
粘稠状：石油、乙二醇、丙三醇。
2、气味：
无味：甲烷、乙炔（常因混有PH3、H2S和AsH3而带有臭味）；
稍有气味：乙烯；
特殊气味：甲醛、乙醛、甲酸和乙酸；
香味：乙醇、低级酯；
3、颜色：
白色：葡萄糖、多糖
黑色或深棕色：石油
4、密度：
比水轻：苯、液态烃、一氯代烃、乙醇、乙醛、低级酯、汽油；
比水重：溴苯、乙二醇、丙三醇、CCl4。
5、挥发性：
乙醇、乙醛、乙酸。
6、水溶性：
不溶：高级脂肪酸、酯、溴苯、甲烷、乙烯、苯及同系物、石油、CCl4；
易溶：甲醛、乙酸、乙二醇；
与水混溶：乙醇、乙醛、甲酸、丙三醇。
有机化学知识点总结
1．需水浴加热的反应有：
（1）、银镜反应（2）、乙酸乙酯的水解（3）苯的硝化（4）糖的水解
（5）、酚醛树脂的制取（6）固体溶解度的测定
凡是在不高于100℃的条件下反应，均可用水浴加热，其优点：温度变化平稳，不会大起大落，有利于反应的进行。
2．需用温度计的实验有：
（1）、实验室制乙烯（170℃）（2）、蒸馏?? （3）、固体溶解度的测定
（4）、乙酸乙酯的水解（70－80℃）?? （5）、中和热的测定
（6）制硝基苯（50－60℃）
［说明］：（1）凡需要准确控制温度者均需用温度计。（2）注意温度计水银球的位置。3．能与Na反应的有机物有：? 醇、酚、羧酸等——凡含羟基的化合物。
4．能发生银镜反应的物质有：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖——凡含醛基的物质。
5．能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有：
（1）含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物
（2）含有羟基的化合物如醇和酚类物质
（3）含有醛基的化合物
（4）具有还原性的无机物（如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2等）
6．能使溴水褪色的物质有：
（1）含有碳碳双键和碳碳叁键的烃和烃的衍生物（加成）
（2）苯酚等酚类物质（取代）
（3）含醛基物质（氧化）
（4）碱性物质（如NaOH、Na2CO3）（氧化还原――歧化反应）
（5）较强的无机还原剂（如SO2、KI、FeSO4等）（氧化）
（6）有机溶剂（如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等，属于萃取，使水层褪色而有机层呈橙红色。）
7．密度比水大的液体有机物有：溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。???
8、密度比水小的液体有机物有：烃、大多数酯、一氯烷烃。
9．能发生水解反应的物质有：
卤代烃、酯（油脂）、二糖、多糖、蛋白质（肽）、盐。
10．不溶于水的有机物有：烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素
11．常温下为气体的有机物有：分子中含有碳原子数小于或等于4的烃（新戊烷例外）、一氯甲烷、甲醛。
12．浓硫酸、加热条件下发生的反应有：
苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脱水反应、酯化反应、纤维素的水解
13．能被氧化的物质有：
含有碳碳双键或碳碳叁键的不饱和化合物（KMnO4）、苯的同系物、醇、醛、酚。
大多数有机物都可以燃烧，燃烧都是被氧气氧化。
14．显酸性的有机物有：含有酚羟基和羧基的化合物。
15．能使蛋白质变性的物质有：强酸、强碱、重金属盐、甲醛、苯酚、强氧化剂、浓的酒精、双氧水、碘酒、三氯乙酸等。
16．既能与酸又能与碱反应的有机物：具有酸、碱双官能团的有机物（氨基酸、蛋白质等）? 17．能与NaOH溶液发生反应的有机物：
（1）酚：
（2）羧酸：
（3）卤代烃（水溶液：水解；醇溶液：消去）
（4）酯：（水解，不加热反应慢，加热反应快）
（5）蛋白质（水解）???
18、有明显颜色变化的有机反应：
(1)．苯酚与三氯化铁溶液反应呈紫色；
(2)．KMnO4酸性溶液的褪色；
(3)．溴水的褪色；
(4)．淀粉遇碘单质变蓝色。
(5)．蛋白质遇浓硝酸呈黄色（颜色反应）
[有机物间的相互转化关系]
图1： 图2：
[有机合成的常规方法] 1．引入官能团：
①引入-X 的方法：烯、炔的加成，烷、苯及其同系物的取代
②引入-OH 的方法：烯加水，醛、酮加氢，醛的氧化、酯的水解、卤代烃的水解、糖分解为乙醇和CO 2
③引入C=C 的方法：醇、卤代烃的消去，炔的不完全加成，*醇氧化引入C=O 2．消除官能团
①消除双键方法：加成反应
②消除羟基方法：消去、氧化、酯化 ③消除醛基方法：还原和氧化 3．有机反应类型
常见的有机反应类型有取代(包括酯化、水解)、加成、加聚、消去、氧化、还原等。能够发生各种反应类型的常见物质如下：
①烷烃、芳香烃与X 2的反应
(1)取代反应
②羧酸与醇的酯化反应
③酯的水解反应
①不饱和烃与H 2、X 2
、HX
(2)加成反应 的反应
②醛与H 2的反应
(3)加聚反应：烯烃、炔烃在一定条件下的聚合反应。
(4)消去反应：某些醇在浓H 2SO 4作用下分子内脱水生成烯烃的反应。 (5)还原反应：含 C=C 、—C ≡C —、
有机物与H 2的加成反应。 ①任何有机物的燃烧 (6)氧化反应 ②KMnO 4与烯烃的反应
③醇、醛的催化氧化
一．考点梳理
—C —H
O
二．方法归纳
有机物中羟基（—OH ）上的氢电离难易程度：羧酸>酚>醇 有机化学中几个小规律总结
一、烃类物燃烧规律
1、烃或烃的衍生物的燃烧通式：
2、有机物完全燃烧时，C 、H 的耗氧关系为C ～O 2～CO 2，4H ～O 2～2H 2O
3、燃烧反应的有关问题，可抓住以下规律
（1）同温同压下烃完全燃烧前后气体体积变化规律
a 、若燃烧后生成液态水： 根据：
可得：规律之一，燃烧前后气体体积一定减小，且减小值只与烃分子中的氢原子数有关，与碳原子数无关。
b 、若燃烧后生成气态水：
则烃分子中氢原子数得：规律之二，燃烧后生成气态水时，总体积只与氢原子数有关，可能增大，不变或减小。
（2）耗氧量规律
C ～ O 2 ～ CO 2 4H ～ O 2 ～ 2H 2O 质量 12g 32g 44g 4g 32g 36g 物质的量1mol 1mol 1mol 4mol 1mol 2mol 可得：
规律一，等物质的量的各有机物烃类物质（CxHy ）完全燃烧时，耗氧量与的值与（X+Y/4）成
正比；相同质量的有机物中，烷烃中CH 4耗氧量最大；炔烃中，以C 2H
2耗氧量最少；苯及其同系物中以C 6H 6的耗氧量最少；具有相同最简式的不同有机物完全燃烧时，耗氧量相等。
规律二，等物质的量的各种有机物（只含C 、H 、O ）完全燃烧时，分子式中相差若干个“CO 2”
部分或“H 2O”部分，其耗氧量相等。
规律三，烃或烃的含氧衍生物
注释：“等效分子式”是指等物质的量的两种有机物耗氧量相同，如： CxHy 与CxH y (CO 2)m (H 2O)n 或CxHy(CO 2)a (H 2O)b
推论：①最简式相同的两种有机物，总质量一定，完全燃烧，耗氧量一定，生成的CO2量一定，生成的水的量也一定；
②含碳量相同的两种有机物，总质量一定，则生成的CO2的量也一定；
③含氢量相同的两种有机物，总质量一定，则生成的水的量也一定；
④两种分子式等效的有机物，总物质的量一定，完全燃烧，耗氧量一定；
⑤两种有机物碳原子数相同，则总物质的量一定，生成的CO2的量也一定；
⑥两种有机物氢原子数相同，则总物质的量一定，生成的水的量也一定
D
二、烃类熔沸点、密度规律
（1）分子结构相似（同系列中的同系物）随分子量的增大（或C原子数增多）；分子间作用力增大，熔沸点增高。
（2）分子式相同的烃，支链越多，熔沸点越低（如戊烷的3种同分异构体的沸点：正戊烷>异戊烷>新戊烷）C原子5个以上的烷烃唯独新戊烷为气态。
（3）在每一烃的系列中，C原子多的密度大；在同分异构体中，支链少的密度大。
三、一卤代烃同分异构体种类的规律
（1）一个特定结构的烃分子中有多少中结构不同的氢原子，
一般来说，其一卤代烃就有多少种同分异构体。
等效氢法：正确而迅速地判断出某有机物的一元取代物同分异构体数目，关键在于找出分子中有多少种“等效氢原子”“等效氢原子”可按下述原则进行判断。
a 同一碳原子上的氢原子是等效的
b 同一碳原子所连甲基上的氢是的效的（如新戊烷分子中的12
个氢原子是等效的）
c 处于镜面对称位置上的氢原子是等效的（相当于平面镜成像时，物与像的关系）。
（2）烃的分子结构越不对称（指支链的排列），则其一卤代物的种类（同分构体）就越多，如果烃的分子结构很对称，则一卤代物种数最少。如分子式为C5H12的烃，一氯代物最多的为异戊烷一氯代物有四种，一氯代物最少的为新戊烷一氯代物只有一种
（3）多卤代物符合互补规律：若某有机物分子中总共含a个氢原子，
则m元取代物和n元取代物的种类当m+n=a时相等。
专题二官能团与有机物类别、性质的关系
【考纲解读】
学习有机化学就是学习官能团，考纲中对官能团的要求是：掌握
．．官能团的名
称和结构，了解官能团在化合物中的作用，掌握
．．主要官能团的性质和主要化学反应，并能结合同系物的概念加以应用。
【知识梳理】
1、官能团
(1)定义：
(2)常见官能团：
(1)溶解性：有机物一般溶于有机溶剂。
能溶于水的有机物为：低级醇、醛、酸
微溶于水：①苯酚②苯甲酸③C2H5-O-C2H5
(2)密度：比水轻的：①烃(含苯及其同系物、矿物油) ②酯(含油脂) ③一氯烷烃
比水重：①溴苯②溴乙烷③四氯化碳④硝基苯⑤苯酚
(3)有毒的物质：苯、硝基苯、甲醇、甲醛
(4)常温下呈气态：①分子中含碳原子数小于或等于4的烃(新戊烷除外) ②CH3Cl、
CH 3CH 2Cl ③HCHO
(5)有特殊气味或香味：①苯 ②甲苯 ③CH 3COOC 2H 5 ④CH 3CH 2OH 4、几类重要的有机物
(1)糖类：又叫碳水化合物，一般符合C n (H 2O)m 的通式，但是符合该通式的不一
定就属于糖类，不符合该通式的也可以属于糖类。
葡萄糖：HOCH 2(CHOH)4CHO 既含醛基，又含多个羟基。故
葡萄糖既有醛的通性，又有 多元醇的通性：
单糖 (1)氧化反应：能发生银镜反应和与新制Cu(OH)2悬浊液反应，也能在体内完全氧化
(C 6H 12O 6) (2)加成反应(醛基与H 2) (3)酯化反应 (4)分解制乙醇
果 糖：结构、性质不要求，但要掌握葡萄糖与果糖互为同分异
构体。
二糖 蔗 糖：(1)非还原性糖，即不含醛基 (2)水解得到一葡一果 糖 (C 12H 22O 11 麦芽糖：(1)还原性糖，即含有醛基 (2)水解得到两分子葡萄糖。 蔗糖和麦芽糖互为同分异构体。
类 淀 粉： (1)非还原性糖 (2)水解最终得到葡萄糖(3)遇I 2变蓝色 多糖 纤维素：含有几千个单糖单元，每个单糖单元含有三个羟基。 (C 6H 10O 5)n (1)非还原性糖 (2)水解最终得到葡萄糖，但水解比淀粉困难。(3)酯化
淀粉、纤维素的通式都为(C 6H 10O 5)n ，但两者并非同分
异构体
(2)氨基酸和蛋白质 (1)两性 两性←氨基酸 蛋白质 (2)盐析(可
逆)
(含－COOH 、 (3)变性(不可逆)
－NH 2) 含肽键 (4)颜色反应 (5)灼烧有烧焦羽毛气味
(6)水解得氨基酸 【典型例题】 [例1]乙酸橙花酯是一种食用香料，其结构简式如图，关于该有机物的叙述
中正确的是①属于芳香族化合物；②不能发生银镜反应；③分子式为 C 12H 20O 2；④它的同分异构体中可能有酚类；⑤1mol 该有机物水解时只能消耗1 mol NaOH 。 A ．②③⑤ B ．②③④
C ．①②③
D ．①④⑤
[例2]丁子香酚可做香味剂，萨罗可做消毒剂，二者的结构简式如下图所示，下列说法不正确．．．的是 A ．萨罗的分子式为C 13H 10O 3 B ．丁子香酚与浓溴水只发生取代反应 C ．萨罗和丁子香酚均能发生氧化反应 D ．丁子香酚和萨罗均能与氯化铁溶液发生显色反应
－H 2O(缩聚
) ＋H 2O(水解)
C H 3CH 3CH 3O C O CH 3乙酸橙花酯
[例3]下列三种有机物是某些药物中的有效成分：
对羟基桂皮酸 布洛芬 阿司匹林 以下说法正确的是 A ．三种有机物都能与浓溴水发生反应
B ．三种有机物苯环上的氢原子若被氯原子取代，其一氯代物都只有2种
C ．将等物质的量的三种物质加入氢氧化钠溶液中，阿司匹林消耗氢氧化钠
最多
D ．使用FeCl 3溶液和稀硫酸不能鉴别出这三种有机物
专题二 官能团与有机物类别、性质的关系
【强化训练】单选题
1、食品香精菠萝酯的生产路线(反应条件略去)如下： 下列叙述错误．．的是 A.步骤(1)产物中残留的苯酚可用FeCl 3溶液检验 B.苯酚和菠萝酯均可与酸性KMnO 4溶液发生反应
C.苯氧乙酸和菠萝酯均可与NaOH 溶液发生反应
D.步骤(2)产物中残留的烯丙醇可用溴水检验
2、胡椒粉是植物挥发油的成分之一。它的结构式为HO
CH 2CH ＝CH 2，
下列叙述中不正确．．．的是 A ．1mol 胡椒粉最多可与4mol 氢气发生反应 B ．1mol 胡椒粉最多可与4mol 溴发生反应
C ．胡椒粉可与甲醛发生反应，生成聚合物
D ．胡椒粉在水中的溶解度小于苯酚在水中的溶解度
3、咖啡鞣酸具有较广泛的抗菌作用，其结构简式如下所示：关于咖啡鞣酸的下
列说法不正确．．．的是 ( ) A ．分子式为C 16H 18O 9 B
C ．咖啡鞣酸水解时可消耗8molNaOH D
4石榴等植物中。下列关于这两种有机化合物的说法正确的是(
) A ．两种酸都能与溴水反应
B ．两种酸遇三氯化铁溶液都显色
C ．鞣酸分子与莽草酸分子相比多了两个碳碳双键
D ．等物质的量的两种酸与足量金属钠反应产生氢气的量不相同
5、霉酚酸酯(MMF)是器官移植中抑制细胞增殖最常用的药物。下列关于MMF 的说法正确的是( )
A ．MMF 能溶于水
B ．MMF 能发生取代反应
和消去反应
C ．1molMMF 能与6mol 氢气发生加成反应
D ．1molMMF 能与含
3molNaOH 溶液完全反应
6、茉莉醛具有浓郁的茉莉花香，其结构如图所示： 关于茉莉醛的下列叙述错误．．的是( ) A ．在加热和催化剂的作用下，能被氧气还原 B OH
—C —H
O
化
C ．在一定条件下能与溴发生取代反应
D ．能与氢溴酸发生加成反应 7、胡椒酚是植物挥发油中的一种成分。关于胡椒酚的下列说法：①该化合物属于芳香烃；②分子中至少有7个碳原子处于同一平面；③它的部分同分异构体能发生银镜反应；
④1 mol 该化合物最多可与2 mol Br 2发生反应。其中正确的是( ) A ．①③ B ．①②④ C ．②③ D ．②③④ 8、已知碳碳单键可以绕键轴自由旋转，结构简式为如下图所示的烃，下列说法
中正确的是( ) A ．分子中至少有9个碳原子处于同一平面上 B ．分子中至少有10个碳原子处于同一平面上 C ．分子中至少有11个碳原子处于同一平面上 D ．该烃属于苯的同系物
9、 “诺龙”属于国际奥委会明确规定的违禁药品中合成代谢类的
类固醇，其结构简
式如图下列关于“诺龙”的说法中不正确．．．的是( ) A 、分子式是C 18H 26O 2 B 、能在NaOH 醇溶液中发生消去
反应
C 、既能发生加成反应，也能发生酯化反应
D 、既能发生氧化反应，也能发生还原反应
10某有机物的结构简式如下图，该物质1 mol 与足量的NaOH 溶液反应，消耗
NaOH 的物质的量为( ) A ．5 mol B ．6 mol C ．5n mol D ．6n mol. 11、邻羟基苯甲酸，俗名水杨酸，其结构简式为
，当与物质A 的溶
液反应生成化学式为C 7H 5O 3Na 的盐，A 可以是下列中的( ) A.NaCl B.Na 2SO 4 C.NaOH D.NaHCO 3 12、中草药秦皮中含有的七叶树内酯(每个折点表示一个碳原子，氢原子未画出)，具有抗菌作用。若1 mol 七叶树内酯分别与浓溴水和NaOH 溶液完全反应，则消耗的Br 2和NaOH 的物质的量分别为
A ．2 mol Br 2 2 mol NaOH
B ．2 mol Br 2 3 mol NaOH
C ．3 mol Br 2 4 mol NaOH
D ．4 mol Br 2 4 mol NaOH 13、对如图所示有机物的叙述中不正确．．．的是 A ．常温下，与Na 2CO 3溶液反应放出CO 2
B ．能发生水解反应，lmol 该有机物能与8mol 的NaOH 反应
C ．与稀硫酸共热能生成两种有机物
D ．该物质的化学式是C 14H 10O 9 14、维生素C 的结构简式如右图：
有关它的叙述错误．．的是 A ．是一个环状的酯类化合物 B ．易起氧化及加成反应 C ．可以溶解于水 D ．在碱性溶液中能稳定地存在
O
O
H
O H
O
CH=CH 2 胡椒酚
15、右图是某有机物分子的简易球棍模型，该有机物中只含C 、H 、O 、N 四种元素。下列关于该有机物的说法中错误的是．．．． A ．分子式为C 3H 7O 2N B ．能发生取代反应
C ．能通过聚合反应生成高分子化合物
D ．不能跟NaOH 溶液反应 16、最近，在市场上的某些辣椒油中，人们发现了一种工业染料苏丹红(一号)。苏丹红(一号)的结构筒式为：，下列关于它的说法不正确．．．的是 A ．苏丹红(一号)的分子式为C 16H 12N 2O B ．苏丹红(一号)可以发生氧化反应
C ．苏丹红(一号)易溶于水
D ．苏丹红(一号)有毒、不能用作食品添加剂 17、我国支持“人文奥运”的一个 重要体现是坚决反对运动员服用兴奋剂。某种兴奋剂的结构简式 如图所示，有关该物质的说法正确的是
（ ）
A ．该分子中的所有碳原子一定在同一个平面上
B ．滴入酸性KMnO 4溶液，观察紫色褪去，能证明结构中存在碳碳双键
C ．1mol 该物质分别与浓溴水和H 2反应是最多消耗Br 2和H 2的物质 的量分别为4mol 、7mol
18、今有化合物甲： 乙： 丙：
(1)请写出丙中含氧官能团
的
名
称
：
______________________________________。
(2)请判别上述哪些化合物互为同分异构体：______________________________。
(3)请分别写出鉴别甲、乙、丙化合物的方法(指明所选试剂及主要现象即可)。
鉴
别
甲
的
方
法
：
________________________________________________________。
鉴
别
乙
的
方
法
：
________________________________________________________。
鉴
别
丙
的
方
法
：
OH OH OH CH 3
C
3 CH 2
________________________________________________________。 (4)请按酸性由强至弱排列甲、乙、丙的顺序：_________________________。 19、有机物A 的结构简式为：
(1)A 的分子式为____________________。
(2)A 在NaOH 水溶液中加热，经酸化得到有机物B 和D ，D 是芳香族化合物。当有1 molA 发生反应时，最多消耗_________molNaOH 。
(3)B 在一定条件下发生酯化反应可生成某五元环酯，该五元环酯的结构简式为：______。
(4)写出苯环上只有一个取代基且属于酯类的D 的所有同分异构体。
。
(5)D 的某同系物在氧气中充分燃烧生成二氧化碳和水，其中n (CO 2)∶n (H 2O)=3∶2，该同系物的分子式为________________。 20、A 、B 、C 三种香料的结构简式如下。 (1)B
的分子式是___________，C
中的含氧官能团名称是
_____________________________。
(2)A 在一定条件下可转化为一种高分子化合物，该化合物的结构简式是_______________。
(3)C 经过下列反应得到E 。在一定条件下，两分子E 之间发生反应生成六元环酯F 。
E→F
的化学方程式是
____________________________________________________。
专题二 官能团与有机物类别、性质的关系
参考答案
【典型例题】
例1： A 例2：B 例3：C
18、(1)醛基、羟基
①NaOH/H 2O ②H
+
CH CH
2CH 2
OCH 3OCH 3
n (2)甲、乙、丙互为同分异构体 (3)与三氯化铁溶液作用显色的是甲 与碳酸钠溶液作用有气泡生成的是乙 与银氨溶液共热会发生银镜反应的是丙 (4)乙＞甲＞丙 19、(1)C 12H 13O 4Cl
(2)3 (3)
(4)
—COOCH 3 —OOCCH 3 —CH 2OOCH
(5)C 12H 16O 2
20、 (1)C 10H 12O 2 羧基
(2) (3)
有机物的鉴别 鉴别有机物，必须熟悉有机物的性质（物理性质、化学性质），要抓住某些有机物的特征反应，选用合适的试剂，一一鉴别它们。 1．常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下： 试剂名称酸性高锰 酸钾溶液 溴水银氨 溶液 新制 Cu(OH)2 FeCl3 溶液 碘水 酸碱 指示剂 Na NaOH Na2CO3 NaHCO3 被鉴别物质种类含碳碳双 键、三键的 物质、烷基 苯。但醇、 醛有干扰。 含碳碳双 键、三键 的物质。 但醛有干 扰。 苯酚 溶液 含醛基 化合物 及葡萄 糖、果 糖、麦芽 糖 含醛基化 合物及葡 萄糖、果 糖、麦芽 糖 苯酚 溶液 淀粉 羧酸 （酚不能 使酸碱指 示剂变色） 羧酸 现象酸性高锰 酸钾紫红 色褪色 溴水褪色 且分层 出现白 色沉淀 出现银 镜 出现红 色沉淀 呈现 紫色 呈现 蓝色 使石蕊或 甲基橙变 红 放出无色 无味气体 溴苯、氯苯归为卤代烃，不过水解是酚，不是醇啊。硝基能被还原为氨基（铁粉还原） 类型概念举例（化学方程式） 反应 物类 属 取代反应分子里 某些原 子或原 子团被 其它原 子或原 子团所 代替 卤代反应 CH 4 + Cl 2 CH 3 Cl + HCl 烷烃、 环烃、 芳烃 硝化反应 芳烃、 苯酚 磺化反应 芳烃 酯化反应 酸、醇 分子间脱水 2C 2 H 5 OH C 2 H 5 OC 2 H 5 + H 2 O 醇 水解反应 CH 3 CH 2 X + H 2 O CH 3 CH 2 OH + HX 卤代 烃、酯
加成反应有机物 分子中 的双键 （或三 键）两 端的碳 原子与 其它原 子或原 子团直 接结合 生成新 的化合 物 加氢气 芳烃、 烯烃、 炔烃 加卤素 烯烃、 炔烃 加水 CH 2 ＝CH 2 + H 2 O CH 3 －CH 2 OH（工业制醇） CH 2 ≡CH 2 + H 2 O CH 3 －CHO（工业制醛） 烯烃、 炔烃 加卤代烃 CH≡CH + HCl CH 2 ＝CHCl 烯烃、 炔烃 加氢气 CH 3 CHO + H 2 CH 3 CH 2 OH 醛 聚合反应由相对 分子质 量小的 化合物 互相结 合成相 对分子 质量大 的高分 子化合 物 加聚反应 烯烃、 炔烃、 醛、酚 等 缩聚反应：生成高分子的同时还 有小分子 消去反应有机化 合物在 一定的 条件 下，从 一个分 子中脱 去一个 小分子 而生成 不饱和 （含双 键或三 键）的 分之内脱水 CH 3 CH 2 OH CH 2 ＝CH 2 ↑+ H 2 O 醇、 烃、卤 代烃 等 卤代烃脱卤化氢 CH 3 CH 2 CH 2 Br + NaOH CH 3 CH＝CH 2 + NaBr + H 2 O 裂化（深度裂化也叫裂解） C 4 H 10 CH 4 + C 3 H 6
有机物官能团与性质[知识归纳] —R —OH 其中： 1、能使KMnO4褪色的有机物： 烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、酚、醛、葡萄糖、麦芽糖、油脂 2、能使Br2水褪色的有机物：烯烃、炔烃、酚、醛、葡萄糖、麦芽糖、油脂 3、能与Na反应产生H2的有机物：醇、酚、羧酸、氨基酸、葡萄糖 4、具有酸性（能与NaOH、Na2CO3反应）的有机物：酚、羧酸、氨基酸 5、能发生银镜反应或与新制Cu(OH)2反应的有机物： 醛、甲酸{HCOOH}、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖 6、既有氧化性，又有还原性的有机物：醛、烯烃、炔烃 7、能发生颜色（显色）反应的有机物： 苯酚遇FeCl3显紫色、淀粉遇I2变蓝、蛋白质遇浓硝酸变黄、葡萄糖遇Cu(OH)2显绛蓝 [有机合成的常规方法] 1．引入官能团： ①引入-X的方法：烯、炔的加成，烷、苯及其同系物的取代 ②引入-OH的方法：烯加水，醛、酮加氢，醛的氧化、酯的水解、卤代烃的水解、糖分解为乙醇和CO2 ③引入C=C的方法：醇、卤代烃的消去，炔的不完全加成，*醇氧化引入C=O 2．消除官能团 ①消除双键方法：加成反应 ②消除羟基方法：消去、氧化、酯化 ③消除醛基方法：还原和氧化 3．有机反应类型 常见的有机反应类型有取代(包括酯化、水解)、加成、加聚、消去、氧化、还原等。能够发生各种反应类型的常见物质如下： ①烷烃、芳香烃与X2的反应 (1)取代反应②羧酸与醇的酯化反应 C H 2 CH 2 C H COOH O O O O 33325 C H 2 CH 2 C H 2 CH O O C OCH 2 CH 2 O []n 32 CHO 1
2 ③酯的水解反应 ①不饱和烃与H 2、 X 2、HX (2)加成反应 的反应 ②醛与H 2的反应 {与H 2发生加成反应生成醇} (3)加聚反应：烯烃、炔烃在一定条件下的聚合反应。 (4)消去反应：某些醇在浓H 2SO 4作用下分子内脱水生成烯烃的反应。 (5)还原反应：含 C=C 、—C ≡C —、 有机物与H 2的加成反应。 ①任何有机物的燃烧 (6)氧化反应 ②KMnO 4与烯烃的反应 ③醇、醛的催化氧化 一．考点梳理 1．各类烃的衍生物的结构与性质 二．方法归纳 有机物中羟基（—OH ）上的氢电离难易程度：羧酸>酚>醇 1．决定有机物的种类 有机物的分类依据有 组成、碳链、官能团 和同系物等。烃及烃的衍生物的分类依据有所不同，可由下列两表看出来。 烃的分类法： 烃的衍生物的分类法： 2．产生官能团的位置异构和种类异构 中学化学中有机物的同分异构种类有碳链异构、官能团位置异构和官能团的种类异构三种。对于同类有机物，由于官能团的位置不同而引起的同分异构是官能团的位置异构，如下面一氯乙烯的8种异构体就反映了碳碳双键及氯原子的不同位置所引起的异构。 对于同一种原子组成，却形成了不同的官能团，从而形成了不同的有机物类别，这就是官能团的种类异构。如：相同碳原子数的醛和酮，相同碳原子数的羧酸和酯，都是由于形成不同的官能团所造成的有机物种类不同的异构。 3．决定一类或几类有机物的化学性质 官能团对有机物的性质起决定作用，-X 、-OH 、-CHO 、-COOH 、-NO2、-SO3H 、-NH2、RCO-，这些官能团就决定了有机物中的卤代烃、醇或酚、醛、羧酸、硝基化合物或亚硝酸酯、磺酸类有机物、胺类、酰胺类的化学性质。因此，学习有机物的性质实际上是学习官能团的性质，含有什么官能团的有机物就应该具备这种官能团的化学性质，不含有这种官能团的有机物就不具备这种官能团的化学性质，这是学习有机化学特别要认识到的一点。例如，醛类能发生银镜反应，或被新制的氢氧化铜悬浊液所氧化，可以认为这是醛类较特征的反应；但这不是醛类物质所特有的，而是醛基所特有的，因此，凡是含有醛基的物质，如葡萄糖、甲酸及甲酸酯等都能发生银镜反应，或被新制的氢氧化铜悬浊液所氧化。 4．影响其它基团的性质 有机物分子中的基团之间存在着相互影响，这包括官能团对烃基的影响，烃基对官能团的影响，以及含有多官能团的物质中官能团之间的的相互影响。 ① 醇、苯酚和羧酸的分子里都含有羟基，故皆可与钠作用放出氢气，但由于所连的基团不同，在酸性上存在差异。 R-OH 中性，不能与NaOH 、Na2CO3反应；与苯环直接相连的羟基成为酚羟基，不于苯环直接相连的羟基成为醇羟基。 C6H5-OH 极弱酸性，比碳酸弱，但比HCO3-(碳酸氢根）要强。不能使指示剂变色，能与NaOH 反应。 苯酚还可以和碳酸钠反应，生成苯酚钠与碳酸氢钠； R-COOH 弱酸性，具有酸的通性，能与NaOH 、Na2CO3反应。 显然，羧酸中，羧基中的羰基的影响使得羟基中的氢易于电离。 ② 醛和酮都有羰基(>C=O)，但醛中羰基碳原子连接一个氢原子，而酮中羰基碳原子上连接着烃基，故前者具有还原性，后者比较稳定，不为弱氧化剂所氧化。 ③ 同一分子内的原子团也相互影响。如苯酚，-OH 使苯环易于取代(致活)，苯基使-OH 显示酸性(即电离出H+)。果糖中，多羟基影响羰基，可发生银镜反应。 由上可知，我们不但可以由有机物中所含的官能团来决定有机物的化学性质，也可以由物质的化学性质来判断它所含有的官能团。如葡萄糖能发生银镜反应，加氢还原成六元醇，可知具有醛基；能跟酸发生酯化生成葡萄糖五乙酸酯，说明它有五个羟基，故为多羟基醛。 5．有机物的许多性质发生在官能团上 有机化学反应主要发生在官能团上，因此，要注意反应发生在什么键上，以便正确地书写化学方程式。 乙酸 —C —H O
常见官能团的性质 一. 中学有机化合物分类及常见官能团名称和主要性质
注：烷烃中的烷基，芳香烃中的苯基都不是官能团。 二. 有机官能团的化学性质与有机基本反应 1. 氧化反应 （1）燃烧。凡是含碳氢的有机化合物燃烧都生成二氧化碳和水。 烃的燃烧通式： 烃的含氧衍生物的燃烧通式： （2）被酸性高锰酸钾氧化。能使酸性高锰酸钾褪色的有机物有： ①不饱和烃、不饱和烃的衍生物（含碳碳双键、碳碳三键）； ②苯的同系物（苯基上的烃基易被氧化）； ③含醛基的有机物：醛、甲酸、甲酸酯、甲酸盐、葡萄糖； ④石油产品（裂解气、裂化气）。 （3）羟基的催化氧化。某些含羟基的有机物在催化剂的作用下，能被氧气氧化成醛或酮。 当与羟基相连的碳原子上有两个氢原子时，羟基能被氧化成醛基。如：
22232232C H C H O H O C u C H C H O H O +?→??+? 当与羟基相连的碳原子上有一个氢原子时，羟基能被氧化成羰基（碳氧双键）。如： 当与羟基相连的碳原子上没有氢原子时，羟基不能被氧化。 （4）醛基的氧化。有机物中的醛基，不仅可以被氧气氧化成羧基；而且还能被两种弱氧化剂（银氨离子和铜离子）氧化成羧基。 醛基被氧气氧化。如： 22323CH CH O O CH CO O H +?→??催化剂? 银镜反应，醛基被()[]Ag NH 32氧化。如： []CH CHO Ag NH OH CH COO NH Ag NH H O 33234322223++?→?++↓+++--+()△ 醛基被Cu OH ()2氧化。如： CH CHO Cu OH CH COOH Cu O H O 3232222+?→?+↓+()? 2. 取代反应。 有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应叫做取代反应。中学常见的取代反应有： （1）烷烃与卤素单质在光照下的取代。如： CH Cl CH Cl HCl 423+?→?+光 （2）苯与苯的同系物与卤素单质、浓硝酸等的取代。如：
1、卤代烃 官能团：卤原子（-X）。 性质：在碱的溶液中发生“水解反应”，生成醇。在碱的醇溶液中发生“消去反应”，得到不饱和烃 2、醇 官能团，醇羟基（-0H）。 性质：能与钠反应，产生氢气能发生消去得到不饱和烃（与羟基相连的碳直接相连的 碳原子上如果没有氢原子，不能发生消去）③能与羧酸发生酯化反应④能被催化氧化成醛 （伯醇氧化成醛，仲醇氧化成酮，叔醇不能被催化氧化） 3、醛 官能团：醛基.（-CHO）O 性质：能与银氨溶液发生银镜反应能与新制的氢氧化铜溶液反应生成红色沉淀③能被氧化成羧酸④能被加氢还原成醇 4、酚 官能团：酚羟基（-0H） 性质：具有酸性能钠反应得到氢气酚羟基使苯环性质更活泼，苯环上易发生取代，酚 羟基在苯环上是邻对位定位基③能与羧酸发生酯化 5、羧酸 官能团：羧基（-COOH） 性质：具有酸性（一般酸性强于碳酸）能与钠反应得到氢气不能被还原成醛（注意是 “不能”）③能与醇发生酯化反应 6、酯 官能团：酯基（-COOR） 性质：能发生水解得到酸和醇醇、酚：羟基（-OH）;伯醇羟基可以消去生成碳碳双键，酚羟基可以和NaOH反应生成水, 与Na2CO3反应生成NaHCO3，二者都可以和金属钠反应生成氢气 7.、醛
官能团：醛基（-CHO ）; 性质： 可以发生银镜反应， 可以和斐林试剂反应氧化成羧基。③与氢气加成生成羟基。 8.、酮: 官能团：羰基（＞ C=O ）； 性质：可以与氢气加成生成羟基。不能被高锰酸钾氧化。 9.、羧酸: 官能团：羧基（-COOH ）； 反应生成水，与 NaHCO3、Na2CO3反应生成二氧化碳 酯化反应。 10、硝基化合物： 11、胺: 16、腈：官能团：氰基（-CN ） 性质： 酸性，与NaOH 官能团：硝基（-NO2）； 性质：一定条件下，硝基可被还原为 -NH 2 官能团：氨基（-NH2）. 性质：弱碱性 12、烯烃：官能团: 碳碳双键（＞ C=C ＜） 性质： 加成反应 能被高锰酸钾等强氧化剂氧化，使高锰酸钾溶液褪色 13、炔烃：官能团: 碳碳三键（-C 三C-） 性质： 加成反应 能被高锰酸钾等强氧化剂氧化，使高锰酸钾溶液褪色 14、醚：官能团：醚键（ 毛-O-C 茅 性质：可以由醇羟基脱水形成。 15、磺酸：官能团：磺基（-SO3H ） 酸性，可由 浓硫酸取代生成
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标准文档 实用文案 注：烷烃中的烷基，芳香烃中的苯基都不是官能团。 二. 有机官能团的化学性质与有机基本反应 1. 氧化反应 （1）燃烧。凡是含碳氢的有机化合物燃烧都生成二氧化碳和水。 烃的燃烧通式： 烃的含氧衍生物的燃烧通式： （2）被酸性高锰酸钾氧化。能使酸性高锰酸钾褪色的有机物有： ①不饱和烃、不饱和烃的衍生物（含碳碳双键、碳碳三键）； ②苯的同系物（苯基上的烃基易被氧化）； ③含醛基的有机物：醛、甲酸、甲酸酯、甲酸盐、葡萄糖； ④石油产品（裂解气、裂化气）。 （3）羟基的催化氧化。某些含羟基的有机物在催化剂的作用下，能被氧气氧化成醛或酮。 当与羟基相连的碳原子上有两个氢原子时，羟基能被氧化成醛基。如： 22232232CHCHOHOCuCHCHOHO 当与羟基相连的碳原子上有一个氢原子时，羟基能被氧化成羰基（碳氧双键）。如：
标准文档 实用文案当与羟基相连的碳原子上没有氢原子时，羟基不能被氧化。 （4）醛基的氧化。有机物中的醛基，不仅可以被氧气氧化成羧基；而且还能被两种弱氧化剂（银氨离子和铜离子）氧化成羧基。 醛基被氧气氧化。如： 22323CHCHOOCHCOOH?????催化剂? ??AgNH32氧化。如： 银镜反应，醛基被?? ??CHCHOAgNHOHCHCOONHAgNHHO33234322223??????????????()△ 醛基被Cu OH()2氧化。如： CHCHOCuOHCHCOOHCuOHO3232222???????()? 2. 取代反应。 有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应叫做取代反应。中学常见的取代反应有： （1）烷烃与卤素单质在光照下的取代。如： CHClCHClHCl423?????光 （2）苯与苯的同系物与卤素单质、浓硝酸等的取代。如： （3）酚与浓溴水的取代。如： （4）酯化反应。酸和醇在浓硫酸作用下生成酯和水的反应，其实质是羧基与羟基生成酯基和水的反应。如： CHCH OH CHCOOH323?CH COOCH CHHO3232? （5）水解反应。水分子中的?OH或?H取代有机化合物中的原子或原子团的反应叫水解反应。
有机物官能团与性质 [知识归纳] —R —OH 其中： 1、能使KMnO4褪色的有机物： 烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、酚、醛、葡萄糖、麦芽糖、油脂 2、能使Br2水褪色的有机物：烯烃、炔烃、酚、醛、葡萄糖、麦芽糖、油脂 3、能与Na反应产生H2的有机物：醇、酚、羧酸、氨基酸、葡萄糖 4、具有酸性（能与NaOH、Na2CO3反应）的有机物：酚、羧酸、氨基酸 5、能发生银镜反应或与新制Cu(OH)2反应的有机物： 醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖 6、既有氧化性，又有还原性的有机物：醛、烯烃、炔烃 7、能发生颜色（显色）反应的有机物：
[有机合成的常规方法] 1．引入官能团： ①引入-X 的方法：烯、炔的加成，烷、苯及其同系物的取代 ②引入-OH 的方法：烯加水，醛、酮加氢，醛的氧化、酯的水解、卤代烃的水解、糖分解为乙醇和CO 2 ③引入C=C 的方法：醇、卤代烃的消去，炔的不完全加成，*醇氧化引入C=O 2．消除官能团 ①消除双键方法：加成反应 ②消除羟基方法：消去、氧化、酯化 ③消除醛基方法：还原和氧化 3．有机反应类型 常见的有机反应类型有取代(包括酯化、水解)、加成、加聚、消去、氧化、还原等。能够发生各种反应类型的常见物质如下： ①烷烃、芳香烃与X 2的反应 (1)取代反应 ②羧酸与醇的酯化反应 ③酯的水解反应 ①不饱和烃与H 2、X 2、HX (2)加成反应 的反应 ②醛与H 2的反应 (3)加聚反应：烯烃、炔烃在一定条件下的聚合反应。 C H COOH O O O O C H 2CH 2Br Br C H 2CH O O C OCH 2CH 2O C []n CHO
有机化学的命名总结 姓名：蒲露年级：2012级 专业：化工与制药类学号;2012115153 学习有机化学这本书的人一定知道，有机化学这本书的每一章的前几节必定是有机化合物的命名，零零散散贯彻了整本书。其重要性，纷繁性不言而喻。但是仔细研究就会外线，有机化合物的命名看起来很零散，实际上很有规律。 有机化学命名原则根据IUPAC命名法及1980年中国化学学会命名原则，按各类化合物分述如下。 取代基的顺序规则 当主链上有多种取代基时，由顺序规则决定名称中基团的先后顺序。一般的规则如下： 1．取代基的第一个原子质量越大，顺序越高； 2．如果第一个原子相同，那么比较它们第一个原子上连接的原子的顺序；如有双键或三键，则视为连接了2或3个相同的原子。 3．以次序最高的官能团作为主要官能团，命名时放在最后。其他官能团，命名时顺序越低名称越靠前。 主链或主环系的选取 1．以含有主要官能团的最长碳链作为主链，靠近该官能团的一端标为1号碳。2．如果化合物的核心是一个环（系），那么该环系看作母体；除苯环以外，各个环系按照自己的规则确定1号碳，但同时要保证取代基的位置号最小。 3．支链中与主链相连的一个碳原子标为1号碳。 数词 1．位置号用阿拉伯数字表示。 2．官能团的数目用汉字数字表示。 3．碳链上碳原子的数目，10以内用天干表示，10以外用汉字数字表示。 总的命名规则 1．带支链烷烃主链选碳链最长、带支链最多者。编号按最低系列规则。从靠侧
链最近端编号，如两端号码相同时，则依次比较下一取代基位次，最先遇到最小位次定为最低系统（不管取代基性质如何）。例如，命名为2，3，5-三甲基己烷，不叫2，4，5-三甲基己烷，因2，3，5与2，4，5对比是最低系列。取代基次序IUPAC规定依英文名第一字母次序排列。我国规定采用立体化学中“次序规则”：优先基团放在后面，如第一原子相同则比较下一原子。例如，称2-甲基-3-乙基戊烷，因—CH2CH3＞—CH3，故将—CH3放在前面。 2．单官能团化合物 主链选含官能团的最长碳链、带侧链最多者，称为某烯（或炔、醇、醛、酮、酸、酯、……）。卤代烃、硝基化合物、醚则以烃为母体，以卤素、硝基、烃氧基为取代基，并标明取代基位置。编号从靠近官能团（或上述取代基）端开始，按次序规则优先基团列在后面。 3．多官能团化合物 （1）脂肪族 选含官能团最多（尽量包括重键）的最长碳链为主链。官能团词尾取法习惯上按下列次序，—OH＞—NH2（=NH）＞C≡C＞C=C如烯、炔处在相同位次时则给双键以最低编号。例如， （2）脂环族、芳香族 如侧链简单，选环作母体；如取代基复杂，取碳链作主链。 （3）杂环 从杂原子开始编号，有多种杂原子时，按O、S、N、P顺序编号。 4．顺反异构体 （1）顺反命名法 环状化合物用顺、反表示。相同或相似的原子或基因处于同侧称为顺式，处于异侧称为反式。 （2）Z，E命名法 化合物中含有双键时用Z、E表示。按“次序规则”比较双键原子所连基团大小，较大基团处于同侧称为Z，处于异侧称为E。 次序规则是： （Ⅰ）原子序数大的优先，如I＞Br＞Cl＞S＞P＞F＞O＞N＞C＞H，未共享电子对：
官能团是决定的化学性质的或。 常见官能团： ●烃：碳碳单键（C—C）（每个C各有三键) 碳碳单键不是官能团，其异构是碳链异构 ●烃：（>C=C<）、氧化反应。（具有面式结构，即双键及其所连接的原子在同一平面内） ● 烃：碳碳叁键（-C≡C-）加成反应。（具有线式结构，即三键及其所连接的原子在同一直线上）●卤代烃：卤原子(-X)，X代表（F，Cl，Br，I）；在碱性条件下可以水解生成，例如：C2H5Br+NaOH=C2H5OH+NaBr ●醇、酚：羟基(-OH)；伯醇羟基可以消去生成碳碳双键，酚羟基可以和NaOH 反应生成水，与Na2CO3反应生成NaHCO3，二者都可以和金属钠反应生成氢气 ●醚：醚键（-C-O-C-）可以由醇羟基脱水形成。最简单的醚是甲醚（二甲醚DME） ●硫醚：（-S-）由(或钠)与或硫酸酯反应而得易生成或，与卤代烃作用生成锍盐(硫翁盐)。分子中原子影响下，可形成碳正、负或碳。 ●醛：醛基(-CHO)；可以发生银镜反应，可以和斐林试剂反应氧化成。与氢气加成生成羟基。 ●酮：羰基(>C=O)；可以与氢气加成生成羟基。由于氧的强吸电子性，碳原子上易发生。其它常见化学反应包括：亲核还原反应，羟醛缩合反应。 ●羧酸：羧基(-COOH)；酸性，与NaOH反应生成水（中和反应），与NaHCO3、Na2CO3反应生成二氧化碳，与醇发生酯化反应 ●酯: 酯 (-COO-) 在酸性条件下水解生成羧酸与醇（不完全反应），碱性条件下生成盐与醇（完全反应）。 ●化合物：硝基(-NO2)；亚硝基（-NO） ●胺：(-NH2). 弱碱性 ●磺酸：磺基（-SO3H）酸性，可由浓硫酸取代生成 ●酰：（-CO-）有机化合物分子中的氮、氧、碳等原子上引入酰基的反应统称为酰化 HO-NO2 硝酸 -NO2 硝酰基 HO-SO2-OH硫酸 R-SO2-磺酰基 ●腈：氰基（-C≡N）氰化物中碱金属氰化物易溶于水，水解呈碱性 ●胩：异氰基（-NC） ●腙：（=C=NNH2）醛或酮的羰基与肼或取代肼缩合 ●：（-SH）弱酸性，易被氧化 ●膦：（-PH2）由磷化氢的氢原子部分或全部被烃基取代 ●肟：【（醛肟：RH>C=N-OH）（酮肟：RR’>C=N-OH）】醛或酮的羰基和烃胺中的氨基缩合 ●环氧基：-CH(O)CH- ●：（-N=N-）
有机化学基团名称翻译 A 伸乙烷合萘基；伸二氢苊基 acenaphtheneylene 亚乙烷合萘基；亚二氢苊 基 acenaphthenylidene 醋酰胺基；乙酰胺基 acetamido; acetamino 乙炔基 acetenyl;ethynyl 乙酰乙酰基 acetoacetyl 丙酮基 acetonyl 亚丙酮基 acetonylidene 乙酰氧基 acetoxy 乙酰基 acetyl 乙酰亚胺基 acetylimino 酸硝基 aci-nitro 吖啶基 acridinyl 丙烯酰基 acrylyl; acryloyl 己二酰基 adipoyl; adipyl 脲[基]羰基；脲甲酰基 allophanyl; allophanoyl 烯丙基 allyl 甲脒基 amidino; guanyl 酰胺基 amido 酰胺草酰基；草酰胺酰基 amidoxalyl; oxamoyl 胺基 amino 戊基 amyl; pentyl 伸戊基 amylene 亚戊基 amylidene 亚戊基 amylidene; pentylidene 苯胺基 anilino 大茴香亚甲基；对甲氧苯亚甲基；对甲氧亚苄 基 anisal; anisylidene 甲氧苯胺基 anisidino 大茴香酰基；对甲氧苯甲酰基；对甲氧苄酰 基 anisoyl 大茴香亚甲基；对甲氧亚苄基；对甲氧苯亚甲 基 anisylidene; p-methoxybenzylidene; anisal 邻胺苯甲酰基；邻胺苄酰基 anthraniloyl; anthranoyl 蒽基 anthranyl; anthryl 蒽醌基 anthraquinonyl 伸蒽基；次蒽基 anthrylene 精胺酰基 arginyl 亚胂酸基 arsinico 胂基 arsino 胂酸基 arsono 亚胂基 arsylene 细辛基；2,4,5-三甲氧苯基 asaryl; 2,4,5-trimethoxyphenyl 天[门]冬酰胺酰基 asparaginyl; asparagyl 天[门]冬胺酰基 aspartyl 阿托酰基；颠茄酰基；2-苯丙烯酰基 atropoyl 壬二酰基 azelaxyl 迭氮基；三氮基 azido; triazo 偶氮亚胺基 azimino; azimido 次偶氮基 azino 偶氮基 azo 氧偶氮基 azoxy B 苯亚甲基；亚苄基 benzal 苯甲酰胺基；苄酰胺基 benzamido 苯亚磺酰基 benzene sulfinyl; phenylsulfinyl 苯磺酰胺基 benzenesulfonamido 苯磺酰基 benzenesulfonyl 次苄基 benzenyl; benzylidyne 二苯甲基 benzhydryl; diphenylmethyl 二苯亚甲基 benzhydrylidene; diphenylmethylene 联苯胺基 benzidino 亚苄基；苯亚甲基 benzilidene 二苯羟乙酰基 benziloyl 苯并咪唑基 benzimidazolyl
有机物官能团与性质 ［知识归纳] 其中： 1、能使KMｎＯ4褪色得有机物: 烯烃、炔烃、苯得同系物、醇、酚、醛、葡萄糖、麦芽糖、油脂 ２、能使Ｂr2水褪色得有机物:烯烃、炔烃、酚、醛、葡萄糖、麦芽糖、油脂３、能与Na反应产生H2得有机物:醇、酚、羧酸、氨基酸、葡萄糖 4、具有酸性(能与NａＯH、Na2CO3反应)得有机物:酚、羧酸、氨基酸 5、能发生银镜反应或与新制Cu(OH）２反应得有机物: 醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖 6、既有氧化性,又有还原性得有机物:醛、烯烃、炔烃 ７、能发生颜色（显色）反应得有机物:
①引入,烷、苯及其同系物得取代 ②引入CO 2 ③引入C ＝C 醇、卤代烃得消去炔得不完全加成,*醇氧化引入C=O 2.消除官能团 ①消除双键方法：加成反应 ②消除羟基方法：消去、氧化、酯化 ③消除醛基方法:还原与氧化 3．有机反应类型 常见得有机反应类型有取代(包括酯化、水解)、加成、加聚、消去、氧化、还原等。能够发生各种反应类型得常见物质如下: ①烷烃、芳香烃与Ｘ2得反应 （1)取代反应 ②羧酸与醇得酯化反应 ③酯得水解反应 ①不饱与烃与Ｈ2、Ｘ2、H Ｘ （2）加成反应 得反应 ②醛与H 2得反应 (３)加聚反应:烯烃、炔烃在一定条件下得聚合反应。 (4)消去反应:某些醇在浓H 2SO 4作用下分子内脱水生成烯烃得反应。 (5）还原反应:含 -C=C-、—C ≡C —、有机物与H 2得加成反应。 ①任何有机物得燃烧 (6)氧化反应 ②ＫMnO 4与烯烃得反应 ③醇、醛得催化氧化 一.考点梳理 1．各类烃得衍生物得结构与性质 C H COOH O O O O C H 2CH 2Br Br C H 2CH 2O O C OCH 2CH 2 O C []n CHO —C —H O
苏教版高二有机化学官能团性质整理 分类：烷、烯、炔、苯、卤化烃、醇、酚、醚、醛、酮、羧酸、酯、氨基酸由结构（官能团）推测性质： 能发生取代反应的有：-C n H 2n-1 、苯环、-X、-OH、-COOH、-COO-（酯基） 其中：能酯化的有：-OH、-COOH 能水解的有：-X、-COO-（酯基） 苯环上的取代：①苯及其同系物：与液溴反应，FeBr 3 作催化剂②酚类：与浓溴水反应 能发生加成反应的有：苯环、C=C、C≡C、-CHO、羰基（后三个主要是与H 2 加成） 其中：能加聚的有： C=C、C≡C、（-CHO、羰基） 能发生消去反应的有：-X（β-C上有H）、-OH（β-C上有H） 能发生氧化反应的有：醇-OH（α-C上有H）、酚-OH、-CHO、C=C、C≡C、R-C 6H 5 （R为烃基；直 接与苯环相连的C上有H）燃烧除外（大部分有机物都能燃烧，均为氧化反应） 能与酸性高锰酸钾反应（使其褪色）的有：同上 能发生还原反应的有：苯环、C=C、C≡C、-CHO、羰基（以上均为上氢还原，属加成反应） 能与H 2 反应的有：同上 能与溴水反应的有：C=C、C≡C、酚类（苯环上-OH的邻、对位上至少有一个位置有H）、-CHO 能与Na反应的有：醇-OH、酚-OH、-COOH 能与NaOH反应的有：酚-OH、-COOH 能与Na 2CO 3 反应的有：酚-OH、-COOH 能与NaHCO 3 反应的有： -COOH 体现酸性的有：酚-OH（不能使指示剂变色）、-COOH（可使指示剂变色） 体现碱性的有：-NH 2 能与FeCl 3 反应的有：酚-OH 附下表
苏教版高二有机化学官能团性质整理
类别通式官能团代表物分子结构结点主要化学性质 卤代烃一卤代烃： R—X 多元饱和卤代烃： C n H2n+2-m X m 卤原子 —X C2H5Br （Mr：109） 卤素原子直接与烃基 结合 β-碳上要有氢原子才 能发生消去反应 1.与NaOH水溶液共热发生取代（水 解）反应生成醇 2.与NaOH醇溶液共热发生消去反应 生成烯 3.在碱性条件下，水解更彻底，若卤 原子与苯环相连，则难水解 醇一元醇： R—OH 饱和多元醇： C n H2n+2O m 醇羟基 —OH CH3OH （Mr：32） C2H5OH （Mr：46） 羟基直接与链烃基结 合，O—H及C—O 均有极性。 β-碳上有氢原子才能 发生消去反应。 α-碳上有氢原子才能 被催化氧化，伯醇氧 化为醛，仲醇氧化为 酮，叔醇不能被催化 氧化。 1.跟活泼金属反应产生H2 2.跟卤化氢或浓氢卤酸发生取代反应 生成卤代烃 3.脱水反应:存在浓H2SO4 140℃分子间脱水成醚 170℃分子内脱水生成烯 4.催化氧化为醛或酮 5.去掉氢，发生酯化反应 6.能被重铬酸钾酸性溶液氧化，由橙 红色变为绿色 醚R—O—R′醚键C2H5O C2H5 （Mr：74） C—O键有极性 性质稳定，一般不与酸、碱、氧化剂 反应 酚C n H n O 酚羟基 —OH （Mr：94）C6H5OH —OH直接与苯环上 的碳相连，受苯环影 响能微弱电离。 1.弱酸性，比碳酸还弱 2.与浓溴水发生取代反应生成白色沉 淀，在浓H2SO4存在下，可与硝酸 生成三硝基苯酚 3.遇FeCl3呈紫色 4.易被氧化 醛C n H2n O 醛基 HCHO （Mr：30） （Mr：44）CH3CHO HCHO相当于两个 —CHO 有极性、能加成 1.与H2、HCN等加成为醇 2.被氧化剂(O2、多伦试剂、斐林试剂、 酸性高锰酸钾溴水等)氧化为羧酸 3．能发生银镜反应，能与新制的氢 氧化铜悬浊液反应 酮CnH2n O 羰基（Mr：58） CH3COCH3 有极性、能加成 与H2、HCN加成为醇 不能被氧化剂氧化为羧酸 羧酸C n H2n O2羧基（Mr：60）CH3COOH (醋酸乙酸) 受羰基影响，O—H能 电离出H+，受羟基影 响不能被加成。 1.具有酸的通性 2.酯化反应时脱去羟基，不能被H2 加成 3.能与含—NH2物质缩去水生成酰胺 (肽键) 4.醋酸能使苯酚钠变浑浊 5.甲酸既有酸的性质，又有醛的性质 酯C n H2n O2酯基HCOOCH3 （Mr：60） 酯基中的碳氧单键易 断裂 1.发生水解反应生成羧酸和醇 2.也可发生醇解反应生成新酯和新醇 硝酸酯RONO2硝酸酯基 —ONO2 不稳定易爆炸 硝基化合 物R—NO2硝基—NO2一硝基化合物较稳定 一般不易被氧化剂氧化，但多硝基化 合物易爆炸 氨基酸RCH(NH)COOH 氨基—NH2 羧基 H2NCH2COOH —NH2能以配位键结 合H+；—COOH能部 两性化合物
一、烷烃——无官能团： 1、一般C4及以下是气态，C5以上为液态。 2、化学性质稳定，不能使酸性高锰酸钾溶液（氧化）、溴水等褪色。 3、可以和卤素（如液溴、氯气）发生取代反应，生成卤代烃和相应的卤化氢，条件：光照 4、烷烃在高温下可以发生裂解，例如甲烷在高温下裂解为碳和氢气。 二、烯烃——官能团：碳碳双键 1、性质或拨，可使酸性高锰酸钾溶液褪色，可使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色（加成，生成二溴代烷）。 2、酸催化下和水加成生成醇，如乙烯在浓硫酸催化下和水加成生成乙醇。 3、烯烃加成符合马氏规则，氢一般加在氢多的那个C上。 4、乙烯在银或铜等催化下可以被空气氧化为环氧乙烷。 5、烯烃可以在镍等催化剂存在下和氢气加成生成烷烃。 6、烯烃可以发生加聚反应生成高聚物，如聚乙烯、聚丙烯、聚苯乙烯等。 7、实验室制乙烯通过乙醇在浓硫酸作用下脱水生成，条件170℃。 三、炔烃——官能团：碳碳三键 1、性质与烯烃相似，主要发生加成反应。也可以让高锰酸钾，溴水等褪色。 2、炔烃加水生成的产物为稀醇，稀醇不稳定，会重排成醛或酮。如乙炔加水生成乙烯醇，乙烯醇不稳定会重排成乙醛。 3、乙炔和氯化氢加成的产物为氯乙烯，加聚反应后得到聚氯乙烯。 4、炔烃加成同样符合马氏规则。 5、实验室制乙炔主要通过电石水解制得（用的饱和食盐水）。 四、芳香烃——含有苯环的烃 1、苯的性质很稳定，类似烷烃，不与酸性高锰酸钾溶液，溴的四氯化碳反应，但可与溴水发生萃取（物理反应）。 2、苯可以发生一系列取代反应，主要有： 和氯，溴等卤素取代，生成氯苯或溴苯等相应的卤化烃（条件：液溴、铁或三溴化铁催化，不可用溴水）。 和浓硝酸，浓硝酸的混合物发生硝化反应，生成硝基苯和水。条件：加热。 和浓硫酸反应生成苯磺酸，条件：加热。 3、苯可以加氢生成环己烷。 4、苯的同系物的性质不同，取代基性质活波，只要和苯环直接相连的碳上有氢，就可以被酸性高锰酸钾溶液氧化为苯甲酸。如甲苯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，被氧化为苯甲酸。无论取代基有多长，氧化产物都为苯甲酸。 5、苯分子中所有原子都在同一平面上。 6、苯环中不存在碳碳双键，六个碳原子之间的键完全相同。是一种特殊的大π键。 五、卤代烃——官能团：卤素原子 1、全部难溶于水，除一氯甲烷，一溴甲烷为气体外，其余均为液体或固体。 2、卤代烃可在碱性的水溶液中水解，生成醇。如溴乙烷在氢氧化钠水溶液中水解，生成乙醇。 3、卤代烃可以在氢氧化钠醇溶液中发生消去反应，生成烯烃，前提是卤素原子连接的碳原
常见有机物及官能团的性质总结 1。卤化烃：官能团，卤原子。 （１）在碱的水溶液中发生“水解反应”，生成醇。 （２）在碱的醇溶液中发生“消去反应”，得到不饱和烃 2。醇：官能团，醇羟基。 （１）能与钠反应，产生氢气。 （２）在浓硫酸作用下，加热到170度能发生分子内的脱水，消去得到不饱和烃(与羟基相连的碳直接相连的碳原子上如果没有氢原子，不能发生消去)， （３）加热到140度能发生分子间的脱水生成醚。 （４）能与羧酸发生酯化反应。 （５）能被催化氧化成醛(伯醇氧化成醛，仲醇氧化成酮，叔醇不能被催化氧化) 3。醛：官能团，醛基。 （１）能与银氨溶液发生银镜反应 （２）能与新制的氢氧化铜溶液反应生成红色沉淀 （３）能被氧化成羧酸 （４）能被加氢还原成醇 4。酚，官能团，酚羟基。 （１）具有酸性能钠反应得到氢气
（２）酚羟基使苯环性质更活泼，苯环上易发生取代，酚羟基在苯环上是邻对位定位基，（以苯酚与溴的取代反应为例） （３）能与羧酸发生酯化 5。羧酸，官能团，羧基。 （１）具有酸性(一般酸性强于碳酸)能与钠反应得到氢气。 （２）能与醇发生酯化反应 **不能被还原成醛(注意是“不能”) 6。酯，官能团，酯基。 （１）能发生水解得到酸和醇 醇、酚：羟基(-OH);伯醇羟基可以消去生成碳碳双键，酚羟基可以和NaOH反应生成水，与Na2CO3反应生成NaHCO3，二者都可以和金属钠反应生成氢气 醛：醛基(-CHO);可以发生银镜反应，可以和斐林试剂反应氧化成羧基。与氢气加成生成羟基。 酮：羰基(>C=O);可以与氢气加成生成羟基 羧酸：羧基(-COOH);酸性，与NaOH反应生成水，与NaHCO3、Na2CO3反应生成二氧化碳 硝基化合物：硝基(-NO2); 胺：氨基(-NH2).弱碱性 烯烃：双键(>C=C<)加成反应。 炔烃：三键(-C≡C-)加成反应 醚：醚键(-O-)可以由醇羟基脱水形成
高中有机化学中各种官能团的性质 1。卤化烃：官能团，卤原子在碱的溶液中发生“水解反应”，生成醇在碱的醇溶液中发生“消去反应”，得到不饱和烃 2。醇：官能团，醇羟基能与钠反应，产生氢气能发生消去得到不饱和烃（与羟基相连的碳直接相连的碳原子上如果没有氢原子，不能发生消去）能与羧酸发生酯化反应能被催化氧化成醛（伯醇氧化成醛，仲醇氧化成酮，叔醇不能被催化氧化） 3。醛：官能团，醛基能与银氨溶液发生银镜反应能与新制的氢氧化铜溶液反应生成红色沉淀能被氧化成羧酸能被加氢还原成醇 4。酚，官能团，酚羟基具有酸性能钠反应得到氢气酚羟基使苯环性质更活泼，苯环上易发生取代，酚羟基在苯环上是邻对位定位基能与羧酸发生酯化 5。羧酸，官能团，羧基具有酸性（一般酸性强于碳酸）能与钠反应得到氢气不能被还原成醛（注意是“不能”）能与醇发生酯化反应 6。酯，官能团，酯基能发生水解得到酸和醇 醇、酚：羟基(-OH)；伯醇羟基可以消去生成碳碳双键，酚羟基可以和NaOH反应生成水，与Na2CO3反应生成NaHCO3，二者都可以和金属钠反应生成氢气 醛：醛基(-CHO)；可以发生银镜反应，可以和斐林试剂反应氧化成羧基。与氢气加成生成羟基。 酮：羰基(＞C=O)；可以与氢气加成生成羟基
羧酸：羧基(-COOH)；酸性，与NaOH反应生成水，与NaHCO3、Na2CO3反应生成二氧化碳 硝基化合物：硝基(-NO2)； 胺：氨基(-NH2). 弱碱性 烯烃：双键（＞C=C＜）加成反应。 炔烃：三键（-C≡C-）加成反应 醚：醚键（-O-）可以由醇羟基脱水形成 磺酸：磺基（-SO3H）酸性，可由浓硫酸取代生成 腈：氰基（-CN） 酯: 酯(-COO-) 水解生成羧基与羟基，醇、酚与羧酸反应生成 注: 苯环不是官能团，但在芳香烃中，苯基(C6H5-)具有官能团的性质。苯基是过去的提法，现在都不认为苯基是官能团 官能团:是指决定化合物化学特性的原子或原子团. 或称功能团。 卤素原子、羟基、醛基、羧基、硝基，以及不饱和烃中所含有碳碳双键和碳碳叁键等都是官能团，官能团在有机化学中具有以下5个方面的作用。 1．决定有机物的种类 有机物的分类依据有组成、碳链、官能团和同系物等。烃及烃的衍生物的分类依据有所不同，可由下列两表看出来。
专题一：常见官能团及主要化学性质 官能团：决定化合物特殊性质原子或原子团的原子或原子团叫官能团。 官能团 代表物 结构特点 主要化学性质 卤代 烃 卤素原子：－X CH 3CH 2Br C －X 键，易断裂 ①取代反应；②消去反应 醇 醇羟基：－OH CH 3CH 2OH 有C －O 和O －H 键，－ OH 与烃基直接相连 ①与钠反应；②取代反应；③ 消去反应；④氧化反应；⑤酯 化反应 酚 酚羟基：－OH C 6H 5OH －OH 直接与苯环相连 ①有弱酸性；②取代反应；③ 与浓溴水发生取代反应生成沉淀；④遇FeCl 3呈紫色 醛 醛基：－CHO CH 3CHO C ＝O 双键具有不饱和性 ①氧化反应； ②加成反应（还原反应） 羧 酸 羧基：－COOH CH 3COOH 受C ＝O 双键影响，O －H 键能够电离，产生H ＋ ①具有酸性；②酯化反应 酯 酯基： CH 3COOC 2H 5 分子中R CO －和OR ˊ之 间的键易断裂 水解反应 氨 基 酸 氨基：－NH 2 羧基：－COOH H 2NCH 2COOH 同时还有氨基和羧基 ①具有两性；②取代反应； ③缩聚反应 醚 醚键： CH 3CH 2OCH 2CH 3 氧原子与两个烃基相连 性质稳定，一般不与酸、碱、 氧化剂反应 酮 羰基： CH 3COCH 3 羰基与烃基相连 ①与H 2、HCN 加成为醇 ②不能被氧化剂氧化为羧酸 烯 烃 碳碳双键： CH 2＝CH 2 分子中双键中的一个键 易断裂 ①氧化反应；②加成反应； ③加聚反应
碳碳三键：－C≡C－①氧化反应；②加成反应； ③加聚反应
1．根据物质的性质推断官能团， 如：能使溴水反应而褪色的物质含“C=C”或“C≡C”“-CHO”和酚羟基； 能发生银镜反应的物质含有“-CHO”； 能与钠发生反应放出氢气的物质含有羧基、（醇）羟基、（酚）羟基； 能与NaCO3溶液反应的物质含有（酚）羟基“-COOH”； 能与NaHCO3溶液反应的物质含有“-COOH”； 能水解产生醇和羧酸的物质是酯等。 2．根据性质和有关数据推知官能团个数， 如：-CHO→2Ag→Cu20；2-O H→H2 3．根据某些反应的产物推知官能团的位置，如： (1)由醇氧化得醛或羧酸，-OH一定连接在有2个氢原子的碳原子上；由醇氧化得酮，-OH接在只有一个氢原子的碳原子上。 (2)由消去反应产物可确定“-OH”或“-X”的位置。 (3)由取代产物的种数可确定碳链结构。 (4)由加氢后碳的骨架，可确定“C=C”或“C≡C”的位置。 有机化学知识点总结 1．需水浴加热的反应有： （1）银镜反应（2）乙酸乙酯的水解（3）苯的硝化（4）糖的水解 （5）酚醛树脂的制取 〔说明〕：凡是在不高于100℃的条件下反应，均可用水浴加热，其优点：温度变化平稳，不会大起大落，有利于反应的进行。 2．需用温度计的实验有： （1）实验室制乙烯（170℃）（2）蒸馏（3）固体溶解度的测定 （4）乙酸乙酯的水解（70－80℃）（5）中和热的测定 （6）制硝基苯（50－60℃） 〔说明〕：（1）凡需要准确控制温度者均需用温度计。（2）注意温度计水银球的位置。 3．能与Na反应的有机物有： 醇、酚、羧酸等——凡含羟基的化合物。
4．能发生银镜反应的物质有： 醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖——凡含醛基的物质。 5．能使蛋白质变性的物质有：强酸、强碱、重金属盐、甲醛、苯酚、强氧化剂、浓的酒精、双氧水、碘酒、三氯乙酸等。 6．能与NaOH溶液发生反应的有机物： （1）酚： （2）羧酸： （3）卤代烃（水溶液：水解；醇溶液：消去） （4）酯：（水解，不加热反应慢，加热反应快） （5）蛋白质（水解） 7．有明显颜色变化的有机反应： 1．苯酚与三氯化铁溶液反应呈紫色； 2．KMnO4酸性溶液（紫色）的褪色； 3．溴水（棕黄色）的褪色； 4．淀粉遇碘单质变蓝色。 5．蛋白质遇浓硝酸呈黄色（颜色反应） 甲醛与银氨溶液反应 HCHO + 4 Ag(NH3)2OH → (NH4)2CO3 + 4 Ag↓ + 6 NH3↑ + 2 H2O 甲酸与银氨溶液反应 HCOOH+2Ag(NH3)2OH CO2↑+4NH3↑+2Ag↓+2H2O