邻苯二甲酸二辛酯的生产工艺

有机工业合成结课作业---

邻苯二甲酸二辛酯的生产工艺

姓名：XXX

学号：XXX

班级：XX级XXX班

XXXX年XX月XX 日

一、邻苯二甲酸二辛酯的概述

1

二、原料来源

1

1. 邻苯二甲酸酐 (1)

2. 2-乙基己醇（辛醇） (2)

3. 生产方法 (2)

三、........................................................................... 工艺原理

2 1?反应原理 (2)

1.1主反应 (2)

1.2副反应 (3)

2.反应特点 (3)

2.1酯化 (3)

2.2中和水洗 (3)

2.3醇的分离与回收 (3)

2.4脱色精制 (4)

3反应的热力学和动力学分析 (4)

3.1热力学分析 (4)

3.2动力学分析 (4)

3.3催化剂 (4)

四、工艺条件和主要设备

5

1. .................................................................................................................................................. 工艺条件.. (5)

1.1反应温度 (5)

1.2原料配比 (5)

2主要设备 (5)

五、工艺流程

6

1. 酸性催化剂间歇生产邻苯二甲酸辛酯 (6)

2. 非酸性催化剂连续生产邻苯二甲酸二辛酯 (6)

2.1酯化 (7)

2.2脱醇 (7)

2.3中和水洗 (7)

2.4汽提干燥 (8)

2.5过滤 (8)

2.6醇回收 (8)

六、三废治理、安全卫生防护

8

1. 三废治理 (8)

2. 安全卫生防护 (9)

七、项目一览表

9

邻苯二甲酸二辛酯的生产工艺

、邻苯二甲酸二辛酯的概述

邻苯二甲酸二辛酯，C24H38O4，又名邻苯二甲酸双（2 一乙基己）酯，简称DOP,是一种重要的增塑剂，主要用来做PVC、赛璐珞的增塑剂、有机溶剂、合成橡胶软化剂。DOP为无色油状液体，比重0.9861（20/20 ）,熔点-55，沸点370 （常压），不溶于水，溶于乙醇、乙醚、矿物油等大多数有机溶剂。产品质量指标GB11406-89，常见的规格有：通用级DOP、电气级DOP、品级DOP、医用级DOP 。

、原料来源

邻苯二甲酸二辛酯的主要原料是邻苯二甲酸酐和2-乙基己醇。

1 ?邻苯二甲酸酐

邻苯二甲酸酐（简称苯酐），为白色鳞片结晶，熔点为130 . 2C,沸点为284 . 5C,在沸点以下可升华，具有特殊气味。几乎不溶于水，溶于乙醇，微溶于乙醚和热水，毒性中等，对皮肤有刺激作用，空气中最大允许浓度为 2 mg/ L。苯酐是由萘或邻二甲苯催化氧化制得的。

萘催化氧化制苯酐：催化剂的主要成分为V2O5和K2SO4

CO O +2H X()+2CO. +丨732 kJ/mo*邻二甲苯催化氧化制苯酐：催化剂主要成分为V2O5和TiO2

工业上有固定床气相催化氧化法和流化床气相催化氧化法两种。目前多为邻二甲苯固定床催化氧化法。

2. 2-乙基己醇（辛醇）

2-乙基己醇为无色透明液体，具有特殊气体，沸点为181~183 C,溶于水和乙醇、乙醚

等有机溶剂中。工业上可用乙炔、乙烯或丙烯以及粮食为原料生产2-乙基己醇。丙烯的氢

甲酰化法原料价格便宜，合成路线短，是主要的生产方法。

丙烯的氢甲酰化法，以丙烯为原料加入水煤气经催化氧化得到正丁醛，正丁醛在碱性条件下缩合得到辛烯醛，辛烯醛催化加氢得2一乙基己醇，反应式如下：

ClhCH CH；+CO+ H t一一CH,CHjCH:CHO

----- H, )CHO4-H t O

苇fP |R|

以上关键是丙烯氢甲酰化化合成丁醛，羰基合成有高压法、中压法和低压法。目前主要采用铑一膦配位催化剂低压法合成羰基。

3.

生产方法

邻苯二甲酸二辛酯的生产方法一般根据酯化过程中采用的催化剂不同，分为酸性工艺和非酸

性工艺。根据工艺流程的连续化程度，也常称为连续和间歇式工艺。不论采用哪种工艺流程，其生产通常都要经过酯化、脱醇、中和水洗、汽提、吸附过滤、醇回收等步骤来完成。

三、工艺原理

1.反应原理

1.1主反应

邻苯二甲酸酐与2-乙基己醇酯化一般分为两步。

第一步，苯酐与辛醇合成单酯，反应速率很快，当苯酐完全溶于辛醇，单酯话即基本完成。

0 +€H|CH1CH I CH!CH

COOCHjC;H t)CHG H a *cx

CO

邻苯二甲酸二辛酯的合成研究(可编辑)

邻苯二甲酸二辛酯的合成研究 摘要 邻苯二甲酸二辛酯DOP 是一种最广泛使用的增塑剂,具有良好的综合性能,增塑效率高,挥发性较低,低温柔软性较好,耐热性和耐候性良好,具有良好的工业化前景。 本文以异辛醇2-乙基己醇和邻苯二甲酸酐(苯酐)为原料,在催化剂作用下合成增塑剂邻苯二甲酸二辛酯DOP。分别以氧化铝、氧化锌、乙酸锌、辛酸亚锡、对甲苯磺酸5种单体催化剂及其以一定比例相互复配的乙酸锌/对甲苯磺酸、辛酸亚锡/氧化铝、氧化锌/氧化铝、辛酸亚锡/氧化锌4种复配催化剂合成DOP,考察催化剂对合成DOP的影响,结果表明,氧化铝与辛酸亚锡以1∶1比例复配为最佳催化剂,并考察了反应条件对合成DOP 的影响,结果表明,在异辛醇与苯酐摩尔比3∶1,辛酸亚锡/氧化铝复配催化剂用量分别占反应物总量的0.2%,反应温度230℃,反应时间2.5 h的最佳工艺条件下,反应物酯化率达91.79%。 关键词: 邻苯二甲酸二辛酯催化剂反应温度醇酐摩尔比 Study of the Synthesis of dioctyl phthalate Abstract

Dioctyl phthalate DOP is one of the most widely used plasticize, high plasticizing efficiency, low volatility, good low temperature flexibility, good heat resistance and weatherability, and has good prospects for industrialization. In this paper,using isooctanol 2 - ethylhexyl alcohol and phthalic anhydride phthalic anhydride as raw materials, DOP is syntheticed with a catalyst. Respectively, alumina, zinc oxide, zinc acetate, zinc octoate, stannous, p-toluenesulfonic acid monomers catalyst and complex with each other to a certain percentage of zinc acetate / p-toluenesulfonic acid, stannous octoate / alumina, alumina / zinc oxide, zinc oxide / stannous octoate the complex catalyst synthesis DOP. Study shows that alumina and stannous octoate catalyst mixed in a 1:1 ratio is the best.The reearch of reaction conditions shows that the optimum condition is isooctyl alcohol and phthalic anhydride mole ratio of 3:1, the stannous tin / alumina complex catalyst amount, respectively, accounting for 0.2% of the total amount of reactants, the reaction temperature of 230 ° C, reaction time 2.5 h, the rate of esterification is 91.79%. Key words: Phthalate dioctyl phthalate;Catalyst;Reaction temperature;Alcohol anhydride more ratio

DOP加氢工艺及产品(环己烷-1,2-二甲酸二辛酯)

邻苯二甲酸二异辛酯(DOP)加氢工艺及产品简介 （湖南长岭石化科技开发有限公司，湖南岳阳） 一、前言 环己烷-1,2-二甲酸二异辛酯是一种非邻苯二甲酸酯类的环保增塑剂，它具有邻苯二甲酸二异辛酯(DOP)类似的结构，具备DOP的性能，且功能更优秀。具体表现为：迁移性小、无色透明、完全环保，能与通常的有机溶剂和常用增塑剂互容，其弹性、透明性、低温性能远优于DOP等主增塑剂，更重要的是该类产品具有优异的毒理特性。目前已被认为是最有可能代替邻苯二甲酸酯用于食品包装、医疗用品和儿童玩具等制品的增塑剂，因而在许多禁止使用邻苯二甲酸二元酯的国家已获准将其用于食品包装、医疗器械和儿童玩具。 二、工艺路线 湖南长岭科技开发有限公司采用自主开发的专利技术，以邻苯二甲酸二异辛酯为原料在缓和条件下加氢生产环己烷-1,2二甲酸二异辛酯产品。 三、工艺特点 1）工艺流程简单、基本无三废； 2）加氢条件缓和； 3）采用自主开发的固定床加氢新工艺以及配套催化剂制备的环己烷-1,2二甲酸二异辛酯产品指标达到国外先进水平：DOP转化率100%（DOP残余含量小于10ppm）；环己烷-1,2二甲酸二异辛酯选择性≥99.6%；顺式结构产品含量≥95%。 性质国外产品指标本公司产品指标 20℃时动态粘度, mPa.s 44-60 44-60 20℃时密度, g/cm30.944-0.954 0.944-0.954 铂-钴法色度小于40 小于40 折光指数 1.460-1.466 1.460-1.466 酸值, mgKOH/g 小于0.07 约0.02 酯含量, %面积大于99.5 大于99.5

水含量, %重量小于0.1 小于0.1 邻苯二甲酸酯含量, ppm 小于100 小于10 反式结构产品含量，%重量小于10 小于5 锑砷钡锡铬铅汞硒, ppm 均小于1 均小于1 镉, ppm 小于0.6 小于0.6

邻苯二胺的电聚合及膜氧化还原过程的研究

第16卷第5期应用化学Vol.16No.5 1999年10月 CHIN ESE JOURNAL OF APPL IED CHEMISTR Y Oct.1999邻苯二胺的电聚合及膜氧化还原过程的研究 吴启辉　肖晓银　杨毅芸　蔡丽蓉　戴鸿平　孙世刚3 (厦门大学化学系,固体表面物理化学国家重点实验室,物化所,厦门361005) 摘　要　用循环伏安法和电化学石英晶体微天平(EQCM)研究了011mol/L H2SO4溶液中邻苯二 胺在金电极上的电化学聚合过程及聚合膜(POPD)的电化学性质.邻苯二胺的起始氧化电位约为 014V(vs1SCE).从EQCM数据得知在酸性水溶液中邻苯二胺较易发生聚合,在邻苯二胺单体氧 化的同时电极上就有聚合物沉积引起表面质量增加.质子在POPD膜氧化还原过程中起着非常重 要的作用,POPD膜质子化(氧化)或去质子化(还原)的同时使阴离子嵌入膜中或脱出,使EQCM 电极频率发生变化,根据Sauerbry方程计算了阴离子迁嵌入或迁脱出量及其随POPD膜质量和电 位扫描速度的变化. 关键词　邻苯二胺,电聚合,石英晶体微天平,循环伏安法 原位红外光谱[1]、二次离子质谱(SIMS)[2]和X射线衍射[3]等谱学技术已被用于研究膜的聚合、离子在膜中的络合及嵌入和膜的结构.扫描隧道显微技术(SPM)[4]的应用进一步加深了对聚合膜微观结构的认识.电化学石英晶体微天平(EQCM)[5]可提供电极表面纳克级质量变化信息,在电化学反应过程中借电极质量的增减有可能直接探知电极表面微结构的变化,是研究化学修饰电极的形成过程及膜内离子、溶剂传输等的重要手段和工具[6].文献中对电聚合邻苯二胺的研究多注重膜的结构和膜修饰电极动力学[7～9],较少涉及膜的形成过程及膜的阴离子迁入、迁出的化学性质[10].本文运用EQCM方法,从电极表面质量变化的角度对邻苯二胺电聚合及其膜氧化还原过程进行了原位跟踪研究,进一步加深了有关反应机理的认识. 1　实验部分 化学纯邻苯二胺(o2PD)经三次蒸馏水2次结晶纯化,溶液均用三次蒸馏水配制.A T2cut (即沿主光轴35°15′切割)石英晶体金电极(SEI KO EG&G公司)的几何面积为012cm2,基频f0=9MHz,在电解液中测得f0为8182MHz.当振动频率减少时,电极表面质量增加,反之减少.根据Sauerbry方程[11],当频率变化d f小于基频的2%时,有如下关系d f=-C f d m.式中,d f=f-f0,d m(g/cm2)为电极表面质量变化,C f是质量灵敏度因子.根据文献[12],当f0=8182MHz时C f=01176×109Hz?g-1?cm2.即每平方厘米面积增加1纳克的质量引起晶振电极频率减少01176Hz.根据法拉第定律,可以从理论上计算参与电化学反应的邻苯二胺单体的质量:d m′=d Q M/n F.d Q为电化学反应电量,M为邻苯二胺单体的摩尔质量,n为反应电子数,F为法拉第常数.可得到用循环伏安方法电聚合邻苯二胺时,第i次电位循环扫描中的电流效率[12],ηi=d m/d m′=n F|d f i|/(C f M d Q i)×100%,从文献[13]可知n=2167. 参比电极为饱和甘汞电极,为防止Cl-、K+等离子对测试的干扰,将其用液桥与工作电解池隔开.辅助电极为铂片(1cm×1cm).QCA917型电化学石英晶体微天平(SEI KO EG&G 1998212214收稿,1999207205修回 国家自然科学基金资助项目(29833060)

邻苯二甲酸二辛酯

邻苯二甲酸二辛酯化学品安 全技术说明书 第一部分：化学品名称化学品中文名称：邻苯二甲酸二辛酯 化学品英文名称：dioctyl phthalate 中文名称2：邻苯二甲酸二正辛酯 英文名称2：n-octyl phthalate 技术说明书编码：2509CAS No.： 117-84-0 分子式： C 24H 38O 4分子量：390.62第二部分：成分/组成信息 有害物成分含量CAS No.第三部分：危险性概述 健康危害：摄入有毒。对眼睛和皮肤有刺激作用。受热分解释出腐蚀性、刺激性的烟雾。环境危害：对环境有危害。燃爆危险：本品可燃，具刺激性。第四部分：急救措施皮肤接触：脱去污染的衣着，用大量流动清水冲洗眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。食入：饮足量温水，催吐。就医。第五部分：消防措施危险特性：遇明火、高热可燃。与氧化剂可发生反应。流速过快，容易产生和积聚静电。若遇高热，容器内压增大，有开裂和爆炸的危险。有害燃烧产物：一氧化碳、二氧化碳。灭火方法：消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。尽可能将容器从火场移至空旷处。喷水保持火场容器冷却，直至灭火结束。处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中产生声音，必须马上撤离。灭火剂：雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。不宜用第六部分：泄漏应急处理 有害物成分 含量 CAS No.: 邻苯二甲酸二辛酯 117-84-0

应急处理：迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给式呼吸器，穿一般作业工作服。不要直接接触泄漏物。尽可能切断泄漏源。防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏：用砂土、蛭石或其它惰性材料吸收。大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容。用泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废第七部分：操作处置与储存操作注意事项：密闭操作，局部排风。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩），戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。在清除液体和蒸气前不能进行焊接、切割等作业。避免产生烟雾。避免与氧化剂接触。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。储存注意事项：储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。防止阳光直射。保持容器密封。应与氧化剂分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料第八部分：接触控制/个体防护中国M AC (mg /m 3)：未制定标准前苏联M AC (mg /m 3)：未制定标准TLVT N：未制定标准TLVW N：未制定标准监测方法：高效液相色谱法工程控制：密闭操作，局部排风。呼吸系统防护：空气中浓度超标时，必须佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩）。紧急事态抢救或撤离时，应该佩戴空气呼吸器。眼睛防护：戴化学安全防护眼镜。身体防护：穿防毒物渗透工作服。手防护：戴橡胶手套。其他防护：工作场所禁止吸烟、进食和饮水，饭前要洗手。工作完毕，淋浴更衣。保持良好的卫生习惯。 第九部分：理化特性外观与性状：淡黄色油状液体，稍有气味。熔点(℃)：-40沸点(℃)：340相对密度(水=1)：0.986(25/4℃ )相对蒸气密度(空气=1)：无资料饱和蒸气压(kP a )：<0.027(150℃))燃烧热(kJ /m ol )：无资料

白色邻苯二胺

白色邻苯二胺 一、脱水岗位操作规程 1、目的 将合格的工业邻苯二胺投入脱水釜，加热使之脱除部分水分，而后供精馏使用。 2、操作指标 2.1. 备料量：工业邻苯二胺6500kg 2.2. 熔解温度：120~140℃ 2.3.真空度：-0.09～-0.095MPa 3、操作步骤 3.1.开车前的准备 3.1.1.检查所有设备、管道、仪表、阀门应完好、阀门处于规定状态； 3.1.2.佩戴好防护用品，准备好专用工具 3.1.3.备好6500kg工业邻苯二胺 3.2. 开车 3.2.1. 打开邻苯二胺投料口，将邻苯二胺投入釜中，投料结束后密闭投料口；3.2.2. 打开真空管线阀门，启动W5真空泵，使真空稳定在-0.09~-0.095MPa后，打开脱水釜夹套蒸汽进行熔解，同时打开脱水釜上冷凝器冷凝水进出口阀门；3.2.3. 当熔解温度达到100℃左右时，要适当放慢升温速度，加温到釜温140℃后，以确保熔解彻底；再在120~130℃继续保温，以备精馏使用。 3.2. 4.接精馏岗位通知后，打开脱水釜放空阀、出料阀，将脱水后的邻苯二胺放入精馏釜中. 3.2.5.检查物料是否放尽，待物料放尽后关闭出料阀和放空阀，以及各加热、保温阀门。 二、精馏岗位 1、操作步骤 1.1、开车前的准备 1.1.1、检查所有设备、管道、机械、阀门、仪表等均应完好，阀门呈关闭状态。 1.1.2、联系导热油炉准备正常供热。 1.1.3、检查热水箱水温是否在75~80℃，否则应用蒸汽或冷却水调节使水温达标。

1.1.4、新开车或修理后开车应进行设备气密性试验，（从蒸馏釜备用口通入氮气，使系统在氮气0.1Mpa压力下保持半小时不降为合格。）确保蒸馏系统和成品系统不泄漏。 1.1.5、穿戴好防护用品准备好专用工具。 2.1、精馏 2.1.1、打开精馏系统管线阀门，启动真空泵，使精馏系统真空度达到-0.098MPa 以上，将脱水釜内脱水后的邻苯二胺放入精馏釜。 2.1.2、依次打开精馏釜、捕集器、前馏分、成品釜上得蒸汽阀门，对设备进行保温； 2.1.3、通知导热油岗位送导热油，启动精馏加热循环泵，并打开精馏加热器油路进出口阀门进行加热。 2.1.4、启动热水循环泵使热水进入正常循环状态、使冷凝器一直保持在允许温度范围内。 2.1.5、待精馏釜真空度达到-0.098Mpa时进行正常的全回流操作； 2.1.6、随着邻苯二胺料温不断上升，气相温度也不断提高，此时馏出的是水，它一部分留在捕集和真空保护缓冲罐内，一部分随真空一起汽化。 2.1.7、观察到精馏塔顶温继续迅速上升，在有回流起大约 1.5小时后观察塔顶回流视镜，观察回流液颜色，打开采出总阀，打开前馏分进料阀，接收前馏分。 2.1.8、当塔顶温度升至规定温度，观察视镜内的邻苯二胺液体颜色，邻苯二胺为淡黄色透明液体时（前馏分的量约为邻苯二胺总量的10~15%），打开成品槽进料阀，关闭前馏分进料阀，接收邻苯二胺成品。 2.1.9、在成品采出过程中，要保持有一定的回流量。。 2.1.10、随着成品的不断采出，要不断提高油温（最高不可超过230℃），直至气相温度逐渐下降，观察视镜中基本无物料馏出时说明精馏完毕。 2.1.11、精馏过程中真空度突然改变或系统漏气会破坏精馏汽液平衡、发生冲料，此时应立即关闭采出阀，进入全回流至正常后才能再次采出；此时已进入采出管的邻苯二胺应立即转入前馏份受槽，到色泽正常后才能再次进入成品釜。2.2、停车 2.2.1、通知导热油炉停止送导热油后关闭精馏釜进、出油阀门； 2.2.2、停止热水循环泵。

化工技术经济邻苯二甲酸二辛酯项目可行性研究报告

贵州水晶有机化工（集团）有限公司1000 吨/年邻苯二甲酸二辛酯项目 1总论 1.1 项目名称 贵州水晶有机化工（集团）有限公司1000 吨/年邻苯二甲酸二辛酯项目 1.2 承担单位 贵州水晶有机化工（集团）有限公司 1.3 项目负责人及联系人 项目负责人：XXX 项目联系人：XXX 1.4 建设单位简介 贵州水晶有机化工（集团）有限公司是经贵州省人民政府黔府函[2001]第602号文批准，于2001年12月30日以发起方式设立，在贵州省工商行政管理局注册登记的股份有限公司，注册地址贵州省贵阳市乌当区国家高新开发区。 贵州水晶有机化工（集团）有限公司（下称贵州水晶）是以有机化工为主，综合科研设计、建筑安装、建材和各类包装物生产等多种产业联动发展的具有综合竞争实力的煤化工企业。是贵州省高新技术企业、贵阳市制造业信息化工程示范企业。贵州水晶属国有独资公司，通过不断改革，已经建立了完善的法人治理结构，拥有专业生产厂（分、子公司）12家，现有资产总额24.2亿元，在册职工2895人。公司建立了产权清晰、权责明确、政企分开、管理科学的现代企业制度，具有董事会、监事会、经理层构成的相互依赖又相互制衡的法人治理结构。 贵州水晶占地4.2平方公里，公司距贵阳市区24公里，贵阳至黄果树风景区的高速公路毗邻而过，拥有铁路专用线11公里，年吞吐货物能力300万吨。企业生产所需的大宗原材料石灰石、煤的采购半径均在100公里之内。 2005年3月31日，经国务院国有资产监督管理委员会批复，从2004年1月1日起，将贵阳市国资委持有的贵州水晶有机化工（集团）有限公司100%国有股权无偿划转给中国化工集团公司子企业中国化工新材料总公司持有。2004年11月2日,重组签约仪式在贵阳举行，贵州水晶集团正式加入中国化工集团。2008年3月10日，因中国化工集团内部业务重组的需要，作为PV A行业的贵州水晶并入了中国昊华化工（集团）总公司。 1.5 项目概况 本项目位于贵州省清镇市化工园区，地理位置优越,交通十分便利。根据国内外市场预测情况以及原料辛醇、邻苯二甲酸酐等资源情况，确定本项目非酸法制备邻苯二甲酸二辛酯增塑剂生产规模为1000t/a。项目占地面积为92311.84平方米，建构筑物占地面积33093.80平方米，总建筑面积42352.672平方米。

各国邻苯二甲酸酯的限制标准

近期的研究表明人类暴露在多种邻苯二甲酸酯的现象非常普遍，并且其对实验动物生殖系统发育的影响可能在比以往认为的剂量低得多的情况下就会发生。欧盟和美国已经通过了对多种邻苯二甲酸酯在儿童玩具中的最高含量的限制法规。欧盟已经禁止多种邻苯二甲酸酯在化妆品中的使用。 应注意大多数邻苯二甲酸酯因为对生殖系统及发育没有毒性而不必过于担心。值得关注的包括（可能不限于）： DEHP 邻苯二甲酸二（2-乙基）己酯 DBP 邻苯二甲酸二丁酯 DINP 邻苯二甲酸二异壬酯 BBP 邻苯二甲酸丁基苄基酯 DIDP 邻苯二甲酸二异癸酯 DEP 邻苯二甲酸二乙酯 DnHP 邻苯二甲酸二正己酯 已颁布的邻苯二甲酸酯限制： 到目前为止，仅有少数政府机构发布了针对特定邻苯二甲酯的禁止限度。 EFSA已经发布了3种邻苯二甲酸类物质的TDIs（每日可容忍摄入量）： 1.DEHP：0.05 mg/kg 体重 2.DBP：0.01 mg/kg 体重 3.DINP：0.15 mg/kg 体重 2011年3月，在台湾健康部门的官员发现起云剂被用DEHP（邻苯二甲酸二（2-乙基）己酯）掺假的情况后，迅速颁布了针对5种邻苯二甲酸类物质的TDIs，包括： 1.DEHP: 0.05 mg/kg 体重/天 2.DBP ：0.01 mg/kg 体重/天 3.DINP ：0.15 mg/kg 体重/天 4.BBP ：0.5mg/kg 体重/天 5.DIDP ：0.15 mg/kg 体重/天 香港食品环境卫生署食品安全中心（CFS）采用了以下3种邻苯二甲酸酯的执行标准： 1.DEHP : 1.5 ppm （mg/kg） 2.DBP : 0.3ppm; 3.DINP : 9.0 ppm； 越南健康部颁布了1项TDI： 1.DEHP :1.5mg/kg 体重/天 在美国，加利福尼亚州环境监控危害评估办公室发布了4种邻苯二甲酸酯的NSRLL（非明显危害水平），或者MADL(最大允许剂量水平)： 1.DEHP

邻苯二胺与醛缩合反应的研究

广 东 化 工 2009年 第5期 · 18 · https://www.doczj.com/doc/5711540884.html, 第36卷 总第193期 邻苯二胺与醛缩合反应的研究 陈桧华1 ，林伟忠2 (1．广东省化学工业公共实验室 广东省石油化工研究院，广东 广州 510665；2．广东轻工职业技术学院 轻 化工系，广东 广州 510300) [摘 要]邻苯二胺与二分子醛缩合形成分子内双席佛碱，接着发生分子内重排形成1-取代-2-芳基苯并咪唑衍生物。实验结果表明，与醛基相连的基团的给电子能力种类决定了分子内重排反应产物―1-取代-2-芳基苯并咪唑衍生物的结构。文章为一步法合成1-取代-2-芳基苯并咪唑衍生物提供了参考依据。 [关键词]邻苯二胺；醛；缩合反应；1-取代-2-芳基苯并咪唑衍生物 [中图分类号]TQ316.4 [文献标识码]A [文章编号]1007-1865(2009)05-0018-03 Study on the Condensation Reaction of Benzene-1,2-diamine and Aldehyde Componds Chen Guihua 1, Lin Weizhong 2 (1. Guangdong Public Laboratory of Chemical Engineering, Guangdong Research Institute of Petrochemical, Guangzhou 510665；2. Chemical Engineering Department, Guangdong Industry Technical College, Guangzhou 510300, China) Abstract: Benzene-1,2-diamine condensated with two molecules of aldehyde compounds formed two-shiffit-group intermediate in which the rearrangement reaction happened into 1-substitued-2-arylbenzoimidazole compounds. The results showed that the electron-donating ability of the substituent attached to aldehyde group of aldehyde compounds would determine the structures of the rearrangement product of two-shiffit-group intermediate or the structures of 1-substitued-2-arylbenzo- imidazole compounds. Keywords: benzene-1,2-diamine ；aldehyde compounds ；condensation reaction ；1-substitued-2-arylbenzoimidazole compounds 1-取代-2-芳基苯并咪唑衍生物是一类重要的化合物，广泛应用于药物[1-2]、材料[3-5]等方面，所以这类物质的合成方法研究尤其显得重要[6-9]。在以邻苯二胺与芳香醛为原料经缩合形成苯并咪唑衍生物，首先形成2,3-二氢-2-芳基苯并咪唑衍生物，该物质在氧化剂(如二氧化硒、对苯醌等)氧化作用下得到目标产物。后来发现，邻苯二胺与醛反应无氧化剂存在时，也可缩合成苯并咪唑，同时1-位氮原子也发生了烷基化。其过程笔者认为，邻苯二胺与二分子醛先形成分子内双席佛碱，然后进行分子的重排，形成1-取代-2-芳基苯并咪唑衍生物。其反应式和所合成的化合物结构如图1～2所示。 NH 2 NH 2 R 1 CHO C 2H 5OH N N R 1 +R 1 A-F 图1 邻苯二胺与二分子同种醛作用 Fig.1 The reaction of benzene-1,2-diamine and same aldehyde compounds NH 2 NH 2 CHO 22 ++R G-M Ar G , R 2 = Phenyl, Ar = 4-Methoxy ；H , R 2 = Phenyl, Ar = 1-Naphthyl ；I , R 2 = Propyl, Ar = 9-Anthryl ；J , R 2 = iso-Propyl , Ar = 9-Anthryl ； K , R 2 = Propyl,Ar = 9-Phenanthrenyl ；L , R 2 = iso-Propyl, 图2 邻苯二胺与不同醛(摩尔比1︰1)作用 Fig.2 The reaction of benzene-1,2-diamine and two kinds of aldehyde compounds 1 实验部分 1.1 仪器与试剂 核磁共振仪Mercury-Plus300(美国V ARIAN)；质谱仪岛津LCMS-2010A(ESI ，日本岛津)；熔点仪WRS1B 数字熔点仪(上海精密科学仪器有限公司)，温度计未校正。所使用的化学试 [收稿日期] 2009-01-05 [作者简介] 陈桧华(1973-)，女，河南洛阳人，硕士，工程师，主要从事有机合成及水处理化学品研究。 A—R 1=H ；B—R 1=4-CH 3；C—R 1=4-Cl D—R 1=4-OCH 3；E—R 1=2-OCH 3；F—R 1 =4-NO 2

年产10万吨邻苯二甲酸二辛酯工艺设计实现可行性方案

年产10万吨邻苯二甲酸二辛酯工艺设计方案

摘要 邻苯二甲酸二辛酯’简称DOP，俗称二辛酯·分子式：C24H38O4 是重要の.通用型增塑剂，是目前国内外用量最大の.增塑剂之一，广泛用于橡胶、塑料和医药工业用途广泛，在国民经济中占有十分重要の.地位· DOPの.最大几个应用行业是PVC薄膜，PVC人造革和PVC电线电缆，这些行业の.DOP用量，几乎占了DOP用量の.七成以上· 经过分析比较各种生产原料、合成工艺后，本设计工艺流程是采用串联多釜反应器连续酯化技术，催化剂是采用氧化铝与辛酸亚锡以1：1比例复配催化剂年产8万吨邻苯二甲酸二辛酯，以满足国内需求· 本设计遵循“技术成熟，工艺先进、设备配置科学、环保安全、经济效益”等原则，在比较国内外各种先进生产方法、工艺流程和设备配置基础上，选用是从苯酐和异辛醇出发经过酯化反应、脱醇、精制得到产品の.工艺路线生产邻苯二甲酸二辛酯·设计包括生产工艺设计论证、工艺计算及设备设计选型，附有带控制点の.工艺流程图，主要生产设备结构尺寸图，生产车间の.设备配置图·最后部分考虑环境保护和劳动安全，以达到减少“三废”排放，加强“三废”治理，确保安全生产，消除并尽可能减少工厂生产对职工の.伤害· 整个设计の.具体结果分列于以下各章节· 由于水平有限，如设计存在の.不妥或遗漏之处，希望老师予以批评指正·

目录 1总论 1.1邻苯二甲酸二辛酯简介 2生产原料、设备选用和工艺条件 2.2项目原料 2.2工艺条件 2.2工艺反应设备 3工艺反映原理和注意事项 3.1反应原理 3.1.1主反映 3.1.2副反应 3.2反应注意事项 3.2.1脂反映 3.2.2中和反应 3.2.3分离回收 3.2.4脱色精制 3.3热力学动力学分析和催化剂 3.3.1热力学分析 3.3.2动力学分析 3.3.3催化剂 4工艺流程 4.1酯化过程

欧盟邻苯二甲酸酯增塑剂指令

欧盟邻苯二甲酸酯增塑剂指令 （1999/0238/COD及1999/815/EC） 欧盟邻苯二甲酸酯增塑剂指令（1999/0238/COD及1999/815/EC） 适用产品范围：所有塑料或含有塑料的玩具及其他儿童用品 背景 聚氯乙烯（简称PVC）是一种在玩具制造业中被广泛使用的通用型热塑性通用树脂，其综合性能优良，原料价廉易得，生产工艺成熟，能进行大规模工业化生产，目前产量仅次于聚乙烯位居第二位，总产量占全部塑料的20%左右。但PVC熔点高，难于加工成型。因此，加工时必须加入增塑剂以提高可塑性。 邻苯二甲酸酯是一种使用最广泛，性能最好也最廉价的PVC增塑剂。世界上对于邻苯二甲酸酯类增塑剂的年消耗量在300多万吨，其中有1％左右通过各种途径流入到自然界，目前已经在全球几乎所有的海洋、大气、饮用水、动植物及初生婴儿体内都可不同程度地检出邻苯二甲酸酯类增塑剂。已经形成了比较严重的环境污染。对于邻苯二甲酸酯的生物毒害主要体现在具有致畸、致癌作用，对其长期高浓度接触可导致神经系统受损。自二十世纪九十年代以来，由于一些环保组织，如绿色和平组织的推动，在世界范围内的公众中形成了一股对塑胶玩具的恐慌。他们在欧洲国家宣传煽动对PVC塑胶玩具的抵制，并先后成功在部分欧洲国家如丹麦、瑞典、芬兰、意大利、法国取得了对PVC塑料玩具的不同程度的禁令。PVC塑料一直以来被认为是一种安全无毒且具有良好性能的廉价材料，已经被国际玩具制造业中所广泛采用。虽然邻苯二甲酸酯已经被证明是对人和自然界存在一定危害，但至今却还没有找到一例直接有关人的邻苯二甲酸酯增塑剂致畸致癌的证据。因此绿色和平组织的这种做法受到了国际玩具界的普遍抵制和反对。为此，美国科学与卫生委员会还特别成立了PVC塑料增塑剂问题专门调查小组，结论却是不能直接证明含有增塑剂的PVC塑料制造的玩具及医疗用品有害。由此在世界范围内爆发了对PVC塑料玩具问题的论战，而且产生了许多似是而非的说法。 虽然没有直接证据，但由于对环境有污染及对人体具有潜在的危害，欧盟经过了较长时间的磋商，并综合了各个欧盟成员国的意见，在1999年12月7日正式作出一项决议（1999/815/EC），通过了一项临时禁令。该禁令只是对三岁以下儿童的与口接触的PVC 塑料制品中的六种增塑剂（DEHP、DBP、BBP、DNOP、DINP、DIDP）进行了限制。此项禁令没有限制所有PVC玩具，只是涉及三岁以下儿童的与口接触的PVC塑料；没有禁止所有增塑剂而只是禁止六种邻苯二甲酸酯增塑剂。应该说这是一项当时条件下推出的基于科学事实以及尊重玩具产业状况的合理可行的措施。 该禁令推出后在玩具界引起了较大的反响。由于立法方面的原因，该项临时性的禁令的有效期只是三个月。在通过此临时禁令的同时，欧盟也在1999年也开始启动通过永久禁止邻苯二甲酸酯增塑剂法令的立法程序。为使该决议的内容在立法通过前保持有效，自2000年开始欧盟对该禁令大约每三个月进行一次延期， 先后进行了多达十几次延长有效期并一直实施到现在。最新的延期指令是2004/781/EC，有效期到2005年9月20日。 欧委会在1999年提出的为永久禁用的邻苯二甲酸酯的提案直到2004年10月欧盟部长理事会才通过，提出了一项指令草案－1999/0238（COD）。目前，本文截稿时为止，该

邻苯二甲酸二辛酯的生产工艺设计

有机工业合成结课作业--- 邻苯二甲酸二辛酯的生产工艺 姓名：XXX 学号：XXX 班级：XX级XXX班 XXXX年XX月XX日

一、邻苯二甲酸二辛酯的概述 (1) 二、原料来源 (1) 1．邻苯二甲酸酐 (1) 2. 2-乙基己醇（辛醇） (2) 3. 生产方法 (2) 三、工艺原理 (2) 1.反应原理 (2) 1.1主反应 (2) 1.2副反应 (3) 2.反应特点 (3) 2.1酯化 (3) 2.2中和水洗 (3) 2.3醇的分离与回收 (3) 2.4脱色精制 (4) 3反应的热力学和动力学分析 (4) 3.1热力学分析 (4) 3.2动力学分析 (4) 3.3催化剂 (4) 四、工艺条件和主要设备 (5) 1.工艺条件 (5) 1.1反应温度 (5) 1.2原料配比 (5) 2 主要设备 (5) 五、工艺流程 (6) 1.酸性催化剂间歇生产邻苯二甲酸辛酯 (6) 2.非酸性催化剂连续生产邻苯二甲酸二辛酯 (6) 2.1酯化 (7) 2.2脱醇 (7) 2.3中和水洗 (7) 2.4汽提干燥 (8) 2.5过滤 (8) 2.6醇回收 (8) 六、三废治理、安全卫生防护 (8) 1.三废治理 (8) 2.安全卫生防护 (9) 七、项目一览表 (9)

邻苯二甲酸二辛酯的生产工艺 一、邻苯二甲酸二辛酯的概述 邻苯二甲酸二辛酯，C24H38O4，又名邻苯二甲酸双(2一乙基己)酯，简称DOP，是一种重要的增塑剂，主要用来做PVC、赛璐珞的增塑剂、有机溶剂、合成橡胶软化剂。DOP为无色油状液体，比重0.9861(20/20 ),熔点-55 ，沸点370 （常压），不溶于水，溶于乙醇、乙醚、矿物油等大多数有机溶剂。产品质量指标GB11406-89，常见的规格有：通用级DOP、电气级DOP、品级DOP、医用级DOP。 二、原料来源 邻苯二甲酸二辛酯的主要原料是邻苯二甲酸酐和2-乙基己醇。 1．邻苯二甲酸酐 邻苯二甲酸酐(简称苯酐)，为白色鳞片结晶，熔点为130．2℃，沸点为284．5℃，在沸点以下可升华，具有特殊气味。几乎不溶于水，溶于乙醇，微溶于乙醚和热水，毒性中等，对皮肤有刺激作用，空气中最大允许浓度为2 mg／L。苯酐是由萘或邻二甲苯催化氧化制得的。 萘催化氧化制苯酐：催化剂的主要成分为V2O5和K2SO4 邻二甲苯催化氧化制苯酐：催化剂主要成分为V2O5和TiO2 工业上有固定床气相催化氧化法和流化床气相催化氧化法两种。目前多为邻二甲苯固定床催化氧化法。

邻苯二甲酸盐 6P

邻苯二甲酸盐(Phthalate) 邻苯二甲酸酯（Phthalate Esters PAEs）又称酞酸酯，它是邻苯二甲酸酐于醇的反应的产物，是世界上生产量大、应用面广的人工合成有机化合物之一，它可用作农药载体、驱虫剂、化妆品、香味品、润滑剂和去污剂的生产原料，其中用量最大的是塑料增塑剂，约占其总产量的80％。广泛用于聚氯乙烯、聚丙烯、聚乙烯、聚苯乙烯的生产。 欧盟最新颁布的关于邻苯二酸盐的新指导标准(第2005/84/EC)，将于2007年1月16日起开始执行。该最新标准将取代现欧盟各成员国实施的不同的对邻苯二酸盐的强制执行标准，并取代欧盟以前所实施的临时措施。根据欧盟新标准的要求，DEHP(邻苯二甲酸二己酯)、DBP(邻苯二甲酸二丁酯)和BBP(邻苯二甲酸苯基丁酯)将被限制在所有儿童玩具和服装及其他物品所使用的PVC 材料中使用。相应的DINP(邻苯二甲酸二异壬酯)，DIDP(邻苯二甲酸二异癸酯)和DNOP(邻苯二甲酸二辛酯)也限制在儿童玩具和服装及所有可能被放入口中的物品中使用，上述6种成分的含量不得超过0.1%。其所涉的产品不仅包括36个月以下婴童的玩具、服装和护理品，还包括了其他年龄段儿童使用的可能会被放进口中的所有物品。 邻苯二甲酸盐在所有玩具及育儿物品中，DEHP、DBP 及BBP 的含量不得超过0.1%。 ▲所有三岁以下可以放入儿童嘴中的玩具及育儿物品，DINP 、DIDP 及DNOP 的含量不得超过0.1%。丹麦对邻苯二甲酸酯的规定除了欧盟所规定的六项含量要求外，针对小于三岁幼童所使用的玩具及育儿物品，其他任一项邻苯二甲酸酯类含量不得超过0.05%。塑胶中常添加的邻苯二甲酸酯类有下列16种己二酸二(2-乙基己基)酯(DEHA) 邻苯二甲酸二丁酯(DBP) 邻苯二 甲酸甲苯基丁酯(BBP) 邻苯二甲酸二(2-乙基己基)酯(DEHP)邻苯二甲酸二乙酯(DEP) 邻苯二甲酸二丙酯(DPrP) 邻苯二甲酸二乙酯(DIBP)邻苯二甲酸二戊酯(DPP 邻苯二甲酸二正辛酯(DNO P)邻苯二甲酸二异壬酯(DINP)邻苯二甲酸二异癸酯(DIDP)邻苯二甲酸二甲酯(DMP) 邻苯二甲酸二己酯(DHP) 邻苯二甲酸二环己酯(DCHP)邻苯二甲酸二异辛酯(DIOP)邻苯二甲酸二正壬酯(D NNP邻苯二甲酸盐的应用及检测方法o 邻苯二甲酸盐主要用作塑料材料的增塑剂，以增加塑料的可塑性，改善在加工成型是树脂的流动性，并使制品具有柔韧性. 邻苯二甲酸盐会对人体激素产生影响，影响儿童发育，干扰荷尔蒙分泌；还可能损害人体肝脏、肾脏等，有致癌风险。o 邻苯二甲酸盐的检测方法：提取方法：EPA3540C：1996&EPA8270D:2007 或ASTM D 3421-75方法分析仪器：GC-MS 邻苯二甲酸盐是从化合物苯二甲酸衍生出来的一系列盐或酯类。化学上将苯二甲酸与无机碱性化合物反应产生的盐类，称做邻苯二甲酸盐类；通过酯化反应生成的有机化合物，称做邻苯二甲酸酯类。 o应用范围： 主要被用做增塑剂而广泛用于塑料玩具、塑料建材、医疗器械、食品包装以及服装生产业。 ? 危害： 会使用对儿童生长发育有影响。 o法律法规：2005/84/EC 对欧盟76/769/EEC指令的修订版

邻苯二甲酸二辛酯

邻苯二甲酸二辛酯(117-84-0) 化学品简介 急救措施 消防措施 泄漏应急处理 操作处置与储存 接触控制/个体防护 理化特性 稳定性和反应活性 毒理学资料 生态学资料 废弃处置 运输信息 化学品简介回目录【中文名称】 邻苯二甲酸二辛酯 【英文名称】 dioctyl phthalate 【中文同义词】 邻苯二甲酸二正辛酯 邻苯二甲酸二正辛酯 邻苯二甲酸二正辛酯(DNOP) 【英文同义词】

n-octyl phthalate DICAPRYL PHTHALATE DI-N-OCTYL PHTHALATE n-Octyl phthalate PHTHALIC ACID, BIS-1-OCTYL ESTER PHTHALIC ACID DI-N-OCTYL ESTER TIMTEC-BB SBB008723 1,2-Benzenedicarbonicacid,dioctylester 1,2-Benzenedicarbonicacid,dioctylester 1,2-Benzenedicarboxylic acid, dioctyl ester 1,2-Benzenedicarboxylicacid,dioctylester ai3-15071(usda) benzenedicarboxylicaciddi-n-octylester 【CAS No.】 117-84-0 【分子式】 C24H38O4 【分子量】 390.62 危险性概述回目录【健康危害】 摄入有毒。对眼睛和皮肤有刺激作用。受热分解释出腐蚀性、刺激性的烟雾。 【环境危害】 对环境有危害。 【燃爆危险】 本品可燃，具刺激性。

邻苯二甲酸酯1

邻苯二甲酸酯 简介

欧盟将在儿童玩具和制品中禁用或限制使用6种邻苯二甲酸酯，当日欧洲议会投票禁止在玩具中使用3种增塑剂并限制另外3种增塑剂在玩具中的使用，令欧洲增塑剂生产商格外关注，并认为此禁令过于严厉，而且不考虑科学的风险评估。 德国最新研究表明，很多化妆品、玩具、食品包装中都存在一种危害健康的化学品。德国研究协会日前发布的新闻公报说，研究表明，过去几十年全球男性精子数量的减少可能与轻工业中广泛用作软化剂的化学品邻苯二甲酸酯有关。 这种物质广泛存在于化妆品、儿童玩具、食品包装中，如果其含量超标，会对人体健康产生很大危害。那么，到底这是一种什么物质，会对人体造成哪些危害呢？ 危害 据中国预防医学科学院环境卫生监测所研究员曲建翘介绍，邻苯二甲酸酯是一类能起到软化作用的化学品。它被普遍应用于玩具、食品包装材料、医用血袋和胶管、乙烯地板 和壁纸、清洁剂、润滑油、个人护理用品，如指甲油、头发喷雾剂、香皂和洗发液等数百种产品中。 清华大学化学系教授成昌梅说，研究表明，邻苯二甲酸酯在人体和动物体内发挥着类似雌性激素的作用，可干扰内分泌，使男子精液量和精子数量减少，精子运动能力低下，精子形态异常，严重的会导致睾丸癌，是造成男子生殖问题的“罪魁祸首”。 在化妆品中，指甲油的邻苯二甲酸酯含量最高，很多化妆品的芳香成分也含有该物质。成昌梅教授说，化妆品中的这种物质会通过女性的呼吸系统和皮肤进入体内，如果过多使用，会增加女性患乳腺癌的几率，还会危害到她们未来生育的男婴的生殖系统。 邻苯二甲酸酯危害比想像严重 近年来，科学家怀疑被广泛用于产品增塑剂的邻苯二甲酸酯会干扰人类内分泌特别是生殖功能，过去几十年男性精子数量的减少可能与摄入这类人工合成化学品有关。但人体一般情况下会从环境中吸收多少邻苯二甲酸酯一直以来并不清楚。 德国研究协会日前发布的新闻公报说，该协会资助德国厄兰格－纽伦堡大学进行的专项研究结果表明，人体对邻苯二甲酸酯的摄入量远比原先预测的多，儿童尤其如此。在某些情况下，测试结果显示，人体摄入剂量甚至超过了TDI值。TDI是每天允许吸收的最大剂量，在此范围内，人体不会出现有害反应。 像邻苯二甲酸二乙酯这类的邻苯二甲酸酯作为增塑

DOP(邻苯二甲酸二辛酯)项目策划方案

DOP（邻苯二甲酸二辛酯）项目 策划方案 投资分析/实施方案

摘要 DOP（邻苯二甲酸二辛酯）一般指邻苯二甲酸二辛酯。邻苯二甲酸二辛 酯（DioctylPhthalate），简称二辛酯（DOP），是一种有机酯类化合物， 是一种常用的塑化剂。 该DOP（邻苯二甲酸二辛酯）项目计划总投资2499.95万元，其中：固定资产投资1914.72万元，占项目总投资的76.59%；流动资金 585.23万元，占项目总投资的23.41%。 本期项目达产年营业收入4015.00万元，总成本费用3191.08万元，税金及附加45.07万元，利润总额823.92万元，利税总额982.63万元，税后净利润617.94万元，达产年纳税总额364.69万元；达产 年投资利润率32.96%，投资利税率39.31%，投资回报率24.72%，全部投资回收期5.55年，提供就业职位86个。

DOP（邻苯二甲酸二辛酯）项目策划方案目录 第一章项目基本信息 一、项目名称及建设性质 二、项目承办单位 三、战略合作单位 四、项目提出的理由 五、项目选址及用地综述 六、土建工程建设指标 七、设备购置 八、产品规划方案 九、原材料供应 十、项目能耗分析 十一、环境保护 十二、项目建设符合性 十三、项目进度规划 十四、投资估算及经济效益分析 十五、报告说明 十六、项目评价 十七、主要经济指标

第二章项目建设及必要性 一、项目承办单位背景分析 二、产业政策及发展规划 三、鼓励中小企业发展 四、宏观经济形势分析 五、区域经济发展概况 六、项目必要性分析 第三章建设规划方案 一、产品规划 二、建设规模 第四章项目选址说明 一、项目选址原则 二、项目选址 三、建设条件分析 四、用地控制指标 五、用地总体要求 六、节约用地措施 七、总图布置方案 八、运输组成 九、选址综合评价