第四章炔烃二烯烃红外光谱
习题B
一、选择题
1. 下列哪种化合物能与氯化亚铜氨溶液作用产生红色沉淀（）
A：CH3CH=CHCH3B：CH3CH2C≡CH C：Ph-CH=CH2D：CH3CH=CH(CH2)4CH=CH2
2. 某烯烃经臭氧化和水解后生成等物质的量的丙酮和乙醛,则该化合物是:( )
(A) (CH3)2C=C(CH3)2(B) CH3CH=CHCH3
(C) (CH3)2C=CHCH3(D) (CH3)2C=C=CH2
3. 下列化合物中，与丙烯醛发生Diels-Alder反应最活泼的是（）
A. CH3
CH3
CH3
3 B.
H3C
C.
CH3O
4. Ag(NH3)2NO3处理下列化合物，生成白色沉淀的是（）
A. B. C. D.
5.下列烯烃中哪一个最稳定（）
A. B. C. D.
6.炔烃和烯烃的化学性质比较相似，但炔烃有一种特殊的化学反应：亲核加成反应，你认为炔烃和下列化合物的反应中，哪一种是亲核加成反应：（）
A.和水加成 B．和HCl加成 C．和卤素加成 D．和甲醇加成
7.鉴别环丙烷，丙烯与丙块需要的试剂是（）
A．AgNO3的氨溶液；KmnO4溶液； B.HgSO4/H2SO4; KmnO4溶液
C. Br2的CCl4溶液；KmnO4溶液；
D.Br/NO3的氨溶液
8.你用下列哪中试剂来区别1，3-丁二烯和2-丁烯？（）
A银氨溶液B溴的四氯化碳溶液C丁烯二酸酐D溴化氢
二、命名或定出结构式
1.
2.
CH
C
H3C
2
Br
H
H2C
3. 2,3-二甲基-2-丁烯
4.（Z ）-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯
5.（3E ）-2-甲基1,3-戊二烯
6. 2-异丙基-1,5-庚二烯-3-炔
7.顺二乙炔基乙烯
三、下列各组烯烃与HOCl(Cl 2+H 2O)亲电加成，按其活性大小排列成序：
1 . 2-甲基-1-丁烯，1-戊烯和2-甲基-2-丁烯
2. 3-氯丙烯，丙烯，2-甲基丙烯和2-氯丙烯
3. 溴乙烯，1,2-二氯乙烯，氯乙烯和乙烯
四、用化学方法鉴别下列化合物
1．2-甲基丁烷、2-甲基-1-丁烯和2-甲基-2-丁烯
2．丁烷、1-丁烯和1-丁炔
五、完成下列反应式
1.
+HBr
2.
+O 3. H 2C CH CH 2C CH 2
4. 244
C 2H 5C CH
5.
Na
NH3
H3C C C CH2CH3
O s O4
H2O2
6.
CH2Br
7.
B2H6
22 C2H5C CH
8.
3
2 C2H5C C CH3
9.
△
NaNH2
C
Cl
Cl
CH3
B2H6
22
-
10.
＋Ag(NH3) HC C CH2C CH
Cl F
六、合成题
1．以乙烯及其它有机试剂为原料合成：
O
CH CH
H3C CH3
2.以1,3－丁二烯，丙烯，乙炔等为原料合成：
CH2CH2CH2OH
3. 以不多于四个碳原子的烃为原料合成：CH2C
O
CH3
七、推断题
1．某化合物(A)的分子式为C5H8，在液NH3中与NaNH2作用后再与1－溴丙烷作用，生成分子式为C8H14的化合物(B)，用KMnO4氧化(B)得分子式为C4H8O2的两种不同酸(C)和(D)，(A)在HgSO4存在下与稀H2SO4作用可得到酮(E)C5H10O，试写出(A)～(E)的构造式。
八、机理题
解释：环戊二烯在室温时生成一个不带双键的聚合物，加热后又生成环戊二烯单体。
+
第四章炔烃和二烯烃 4-1．（南京航空航天大学2008年硕士研究生入学考试试题）分子式为C4H6的三个异构体A、B、C能发生如下反应：（1）三个异构体都能与溴反应，对于等摩尔的样品而言，与B和C 反应的溴量是A的两倍；（2）三者都能与氯化氢反应，而B和C在Hg2+催化下和氯化氢作用得到的事同一种产物；（3）B和C能迅速地和含硫酸汞的硫酸溶液作用得到分子式为C4H8O的化合物；（4）B能和硝酸银氨溶液作用生成白色沉淀。试推测化合物A、B、和C 的结构，并写出有关反应式。 解：由（1）条件可知A、B、C其均含有不饱和键且B和C的不饱和度是A的两倍；由（2）条件可知B和C为同分异构体，由（3）、（4）条件可知B和C含有三键，且确定出B中三 键的位置。所以，A为，B为CH3CH2C CH，C为CH3C CCH3。 相关的反应式如下： +Br CH3CH2C CH CH 3CH2C(Br2)CHBr2 2Br2 HCl CH3CH2C CH2HCl3CH2C(Cl2)CH3 CH3C CCH32HCl3CH2C(Cl2)CH3 CH3C CCH3H2O CH3CH2CCH3 O CH3CH2C CH H2O 424 CH3CH2CCH3 O CH3CH2C CH AgNO3CH3CH2C 4-2.（南京航空航天大学2006年硕士研究生入学考试试题）碳氢化合物A（C8H12）具有光学活性，在铂的存在下催化氢化成B(C8H18)，B无光学活性；A用Lindor催化剂小心催化成C(C8H14)，C有光学活性。A在液氨中与金属钠作用得到D(C8H14)，D与C互为同分异构体，但D无光学活性。写出A、B、C、D的结构式。 解：根据题意A为炔烃，炔烃用Lindor催化剂催化成的C为烯烃，即D也为烯烃，所以A、B、C、D的结构式为：
有机化学课后习题答案 (徐寿昌版) https://www.doczj.com/doc/6c19017611.html,work Information Technology Company.2020YEAR
烷烃 1.用系统命名法命名下列化合物： 1.(CH 3)2CHC(CH 3)2 CHCH 3 CH 32. CH 3CH 2CH CHCH 2CH 2CH 3 CH 3CH(CH 3)2 2，3，3，4－四甲基戊烷 2，4－二甲基－3－乙基己烷 3. CH 3CH 2C(CH 3)2CH 2CH 3 4.CH 3CH 3CH 22CH 2CCH 2CH 3 CHCH 3CH 3 CH 2CH 3 1 2 3 4 5 6 7 8 3，3－二甲基戊烷 2，6－二甲基－3，6－二乙基辛烷 5.1 2 3 4 5 6 7 6 . 2，5－二甲基庚烷 2－甲基－3－乙基己烷 7 . 8. 1 2 3 4 5 67 2，4，4－三甲基戊烷 2－甲基－3－乙基庚烷 2.写出下列各化合物的结构式： 1．2，2，3，3－四甲基戊烷 2，2，3－二甲基庚烷 CH 3 C C CH 2CH 3 CH 3 CH 3CH 3 CH 3CH 3 CH 3CHCHCH 2CH 2CH 2CH 3 CH 3 3、 2，2，4－三甲基戊烷 4、2，4－二甲基－4－乙基庚烷 CH 3C CHCH 3 CH 3CH 3 CH 3 CH 3CHCH 2CCH 2CH 2CH 3 3 CH 3CH 3 5、 2－甲基－3－乙基己烷 6、三乙基甲烷 CH 3 CH 3CHCHCH 2CH 2CH 3 2CH 3 CH 3CH 2CHCH 2CH 3 2CH 3 7、甲基乙基异丙基甲烷 8、乙基异丁基叔丁基甲烷
第一章 有机化合物的结构和性质 无课后习题 第二章 烷烃 1.用系统命名法命名下列化合物： 1.(CH 3)2CHC(CH 3)2 CHCH 3 CH 32. CH 3CH 2CH CHCH 2CH 2CH 3 CH 3CH(CH 3)2 2，3，3，4－四甲基戊烷 3－甲基－4－异丙基庚烷 3. CH 3CH 2C(CH 3)2CH 2CH 3 4.CH 3CH 3CH 22CH 2CCH 2CH 3 CHCH 3CH 3 CH 2CH 3 1 2 3 4 5 6 7 8 3，3－二甲基戊烷 2，6－二甲基－3，6－二乙基辛烷 5.1 2 3 4 5 6 7 6 . 2，5－二甲基庚烷 2－甲基－3－乙基己烷 7 . 8. 1 2 3 4 5 67 2，4，4－三甲基戊烷 2－甲基－3－乙基庚烷 2.写出下列各化合物的结构式： 1．2，2，3，3－四甲基戊烷 2，2，3－二甲基庚烷 CH 3 C C CH 2CH 3 CH 3 CH 3CH 3 CH 3CH 3 CH 3CHCHCH 2CH 2CH 2CH 3 CH 3 3、 2，2，4－三甲基戊烷 4、2，4－二甲基－4－乙基庚烷 CH 3C CHCH 3 CH 3CH 3 CH 3 CH 3CHCH 2CCH 2CH 2CH 3 3 CH 3CH 3 5、 2－甲基－3－乙基己烷 6、三乙基甲烷
CH 3 CH 3CHCHCH 2CH 2CH 3 2CH 3 CH 3CH 2CHCH 2CH 3 2CH 3 7、甲基乙基异丙基甲烷 8、乙基异丁基叔丁基甲烷 CH 3CHCH(CH 3)2 CH 2CH 3 CH 3CH 2CH C(CH 3)3 CH 2CHCH 3 CH 3 3.用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子 3 CH 2 C CH 3 2CH 3C CH 3CH 3 1. 1 1 1 1 1 1 2CH 3 4 02. 4 03 1 323) 33 4. 2. 3. 4. 5. 6. 1. 5.不要查表试将下列烃类化合物按沸点降低的次序排列： (1) 2，3－二甲基戊烷 (2) 正庚烷 (3) 2－甲基庚烷 (4) 正戊烷 (5) 2－甲基己烷 解：2－甲基庚烷>正庚烷> 2－甲基己烷>2，3－二甲基戊烷> 正戊烷
第四章炔烃二烯烃红外光谱 习题B 一、选择题 1. 下列哪种化合物能与氯化亚铜氨溶液作用产生红色沉淀（） A：CH3CH=CHCH3B：CH3CH2C≡CH C：Ph-CH=CH2D：CH3CH=CH(CH2)4CH=CH2 2. 某烯烃经臭氧化和水解后生成等物质的量的丙酮和乙醛,则该化合物是:( ) (A) (CH3)2C=C(CH3)2(B) CH3CH=CHCH3 (C) (CH3)2C=CHCH3(D) (CH3)2C=C=CH2 3. 下列化合物中，与丙烯醛发生Diels-Alder反应最活泼的是（） A. CH3 CH3 CH3 3 B. H3C C. CH3O 4. Ag(NH3)2NO3处理下列化合物，生成白色沉淀的是（） A. B. C. D. 5.下列烯烃中哪一个最稳定（） A. B. C. D. 6.炔烃和烯烃的化学性质比较相似，但炔烃有一种特殊的化学反应：亲核加成反应，你认为炔烃和下列化合物的反应中，哪一种是亲核加成反应：（） A.和水加成 B．和HCl加成 C．和卤素加成 D．和甲醇加成 7.鉴别环丙烷，丙烯与丙块需要的试剂是（） A．AgNO3的氨溶液；KmnO4溶液； B.HgSO4/H2SO4; KmnO4溶液 C. Br2的CCl4溶液；KmnO4溶液； D.Br/NO3的氨溶液 8.你用下列哪中试剂来区别1，3-丁二烯和2-丁烯？（） A银氨溶液B溴的四氯化碳溶液C丁烯二酸酐D溴化氢 二、命名或定出结构式 1. 2. CH C H3C 2 Br H H2C 3. 2,3-二甲基-2-丁烯
4.（Z ）-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 5.（3E ）-2-甲基1,3-戊二烯 6. 2-异丙基-1,5-庚二烯-3-炔 7.顺二乙炔基乙烯 三、下列各组烯烃与HOCl(Cl 2+H 2O)亲电加成，按其活性大小排列成序： 1 . 2-甲基-1-丁烯，1-戊烯和2-甲基-2-丁烯 2. 3-氯丙烯，丙烯，2-甲基丙烯和2-氯丙烯 3. 溴乙烯，1,2-二氯乙烯，氯乙烯和乙烯 四、用化学方法鉴别下列化合物 1．2-甲基丁烷、2-甲基-1-丁烯和2-甲基-2-丁烯 2．丁烷、1-丁烯和1-丁炔 五、完成下列反应式 1. +HBr 2. +O 3. H 2C CH CH 2C CH 2 4. 244 C 2H 5C CH
第二章 烷烃（答案） 1． 用系统命名法命名下列化合物： 3-甲基庚烷(1) CH 3CH 2CH CHCH 2CH 2CH 3 3 (4) CH(CH 3)2 (2) (3) 3-甲基-4-异丙基庚烷 2-甲基-3-乙基庚烷 2,4,5-三甲基-3-乙基庚烷 2． 写出下列化合物的构造式 (1) 2,2,4-三甲基戊烷 (2) 2-甲基-3-乙基己烷 3． 检查下列各化合物的命名，并将错误的命名加以改正 (1) 2,4-2 甲基己烷 (2) 4- 二甲基辛烷 错。改为：2,4-二甲基己烷 错。改为：2,5,5-三甲基辛烷 4． 用纽曼投影式写出1,2-二溴乙烷的最稳定和最不稳定的构象，并写出该构象的名称。 答案： 反交叉式 全重叠式 和 最稳定 最不稳定 5． 下列化合物哪一个是等同的，不等同的异构体属于何种异构体？
H 3C CH 3 H C 2H 5 H 3C H (1) (2) 3 (3) H CH 3 H C 2H 5 C 2H 5H H 32 5 2H 5 3 3 H 3H 3和 和 和 构造异构等同 构象异构 6．试将下列烷烃自由基稳定性大小排列成序。 (1) . . . . (2) (3)(4) CH 3 (CH 3)2CHCHCH 3(CH 3)2CHCH 2CH 2 (CH 3)2CCH 2CH 3 答案： （4）>（2）>（3）>（1） 第三章 烯烃（答案） 【作业题答案】 1. 命名或写出结构，如有顺反异构体，用Z/E 命名法命名。
C C H 3C HC CH 3 (1) (2) (3) (4)C C Et Me Bu Pr n i (5) (6) （Z ）-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 CH 2CH 3CH 3 H 3CH 2C （E ）－3－甲基－4－异丙基－3－辛烯(Z)－2, 6－二甲基－3－辛烯 （E ）－3,4,5－三甲基－3－庚烯 C C H 3CH 2CH 2 C HC CH 3CH 2CH 3 3 H 3C C C CH 3CH 2CH 3 Cl CH H 3C H 3C （E ）-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯 反-5-甲基-2-庚烯 或（E ）-5-甲基-2-庚烯 (7) (8) C C Et Me Pr Pr n i C C Et Me Me Bu n （E ） -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 反-3,4-二甲基-3-辛烯 或 （E ）-3,4-二甲基-3-辛烯 2．完成下列反应。 (1)C CH 2 3 CH 3CH 2( )( )C 2 CH 3CH 3CH 2H OH C CH 3 3 CH 3CH 2OH (2) ( ) ( )( )( ) Br Br Br CHO CHO O 3．乙烯、丙烯、异丁烯 在酸催化下与H 2O 加成，生成的活性中间体分别为 、 、 ，其稳定性为 ＞ ＞ ， 所以，反应速度是 ＞ ＞ 。 CH 3CH 2CH 3CH 2CH 3CHCH 3CH 3CHCH 3H 3C C 3CH 3H 3C C CH 3CH 3 异丁烯丙烯乙烯 4．某烯烃经臭氧化、锌粉水解后生成下列产物，试给出该烯烃的结构。
烷烃 1.用系统命名法命名下列化合物： 2，3，3，4－四甲基戊烷 2，4－二甲基－3－乙基己烷 3，3－二甲基戊烷 2，6－二甲基－3，6－二乙基辛烷 2，5－二甲基庚烷 2－甲基－3－乙基己烷 2，4，4－三甲基戊烷 2－甲基－3－乙基庚烷 2.写出下列各化合物的结构式： 1．2，2，3，3－四甲基戊烷 2，2，3－二甲基庚烷 3、 2，2，4－三甲基戊烷 4、2，4－二甲基－4－乙基庚烷 5、 2－甲基－3－乙基己烷 6、三乙基甲烷 7、甲基乙基异丙基甲烷 8、乙基异丁基叔丁基甲烷 3.用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子 4. ? 2. 3. 4. 5. 6. 1. 5.不要查表试将下列烃类化合物按沸点降低的次序排列： (1) 2，3－二甲基戊烷 (2) 正庚烷 (3) 2－甲基庚烷 (4) 正戊烷 (5) 2－甲基己烷 解：2－甲基庚烷>正庚烷> 2－甲基己烷>2，3－二甲基戊烷> 正戊烷 （注：随着烷烃相对分子量的增加，分子间的作用力亦增加，其沸点也相应增加；同数碳原子的构造异构体中，分子的支链愈多，则沸点愈低。） 6.作出下列各化合物位能对旋转角度的曲线，只考虑所列出的键的旋转，并且用纽曼投影式表示能峰、能谷的构象。
（1） CH 3-CH 3 ?（2） CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 3 （ ? 7. 象的名称。 解： 对位交叉式构象最稳定全重叠式构象最不稳定 8.下面各对化合物那一对是等同的不等同的异构体属于何种异构 解： 1．不等同，构象异构 2．等同 3．不等同，构象异构4．不等同，构造异构5．不等同，构造异构 6 等同化合物 9.某烷烃相对分子质量为72，氯化时（1）只得一种一氯化产物，（2）得三种一氯
第四章 炔烃和二烯烃 1. （3）（4）为共轭化合物。 (1) CH 3 C=C H CH 2CH 2CH=CH 2H H C=C H CH 2CH 2CH=CH 2CH 3 顺-1,5-庚二烯 反-1,5-庚二烯 (2) CH 3 C=C H CH 2C H CH H C=C H CH 2C CH 3 CH 顺-4-己烯-1-炔 反--4-己烯-1-炔 (3) CH 3C=C H C=C H CH 3H H 3C CH 3C=C C=C H H CH 3 H 3C H (2Z,4E)-3-甲基-2,4-己二烯 (2E,4E)-3-甲基-2,4-己二烯 CH 3C=C C=C H CH 3H H 3C H CH 3C=C H C=C H H CH 3 H 3C (2Z,4Z)-3-甲基-2,4-己二烯 (2E,4Z)-3-甲基-2,4-己二烯 2、下列化合物与1mol 溴反应生成的主要产物是什么？ (1)(2)CH 3C Br CH 3 CHCH 2CH=CH 2 Br CH 3CH CHCH 2C CH Br Br (3)CH 3CH=CHCH Br CH 2 Br CH 3CHCH=CHCH 2 Br Br (4)CH 3CH=CH CH=CH CH CH 2Br Br CH 3CH=CH CH CH=CH CH 2 Br Br CH 3CH CH=CH CH=CH CH 2 Br Br (5)CH 2C CH=CH 2 CH 3 Br Br CH 2C=CH CH 2 CH 3 Br Br 3、写出下列化合物的构造式或命名： (1)(2)CCHCH 2CHCH 2CH 3 HC CH 3CH 3 CCH 2CH 2CH 3 CH 3C (3) (4)2-仲丁基-1-戊烯-3-炔 C CH 2=CH C CH=CH 2
烷烃、烯烃、炔烃、二烯烃、脂环烃、红外光谱一、命名或写结构式： CH3 C2H5 C=C C C C2H5 H CH3 H 2. 3. 4. 5. 6.7.8. 1. 9. NBS 10. 烯丙基碳正离子11. 环戊二烯12. 苄基自由基 13. (2E,4Z)-2,4-己二烯14. (2E,4S)-3-乙基-4-溴-2-戊烯 二、完 成反应式： 4. ⒈+ HBr O O（） ⒉ ①O3， ②Zn，H O ）+（） ⒊CH3CH2CH=CH 2 NBS （ ） 4 H+ ( ) ⒍（CH3）2C CH CH=C CH2 C2H5 CH3+ 2HBr）8. ） ） CH3C C C2H5 7.1) BH , THF 22 ( ) ⒌（） ） C CH H ，Lindlar ） 三、选择和填空： 1. 化合物Ａ与HBr加成的重排产物是： A. B. Br C. Br D. Br
2. 下列化合物能发生Diels-Alder 反应的是： A.C 6H 5 C 6H 5 B. C. D. 四、简答题： 1．为什么CH ≡CH 的酸性大于CH 2=CH 2的酸性？ 2．用简便的方法除去1-溴丁烷中的少量1-丁烯、2-丁烯和1-丁醇。 3．以下反应选择哪种溶剂最好，若采用不同溶剂对产物有何影响。 CH 2 CH 2 +Br 2 溶剂 CH 2Br CH 2Br 溶剂：甲醇，水，四氯化碳 4．写出下列反应的主要产物并简要解释之。 +CH 3 CH CH 2HCl (1) +HCl CF 3 CH CH 2(2) +Cl 2 CH 3 CH 2 CH CH 2(3)C O +HCl CH CH CH 3(4) 5．写出化合物H 3 的优势构象。 6．如何用IR 光谱区别环己醇和环己酮？ 7．红外光谱（IR ）测量的是分子的（ ）能级变化。 （A ）电子 （B ）键能 （C ）构象 （D ）振动和转动 五、用化学方法鉴别以下各化合物： CH 3，CH 2=CH CH=CH CH 2，CH 3CH 2C CH ， ， CH 3CH CH C 2H 5 六、合成题: 1．以≤C 2的有机物合成正丁醇及正辛烷 2．以≤C 2的有机物合成 O 3．以指定有机物合成 CH CH 2H 5C 2 4．由OH 合成 OH OH 和 OH HO 5．以丙烯为唯一碳源合成 C C H CH 3 CH 3CH 2CH 2 H
1.用系统命名法命名下列化合物： 2，3，3，4－四甲基戊烷 2，4－二甲基－3－乙基己烷 3，3－二甲基戊烷 2，6－二甲基－3，6－二乙基辛烷 2，5－二甲基庚烷 2－甲基－3－乙基己烷 2，4，4－三甲基戊烷 2－甲基－3－乙基庚烷 2.写出下列各化合物的结构式： 1．2，2，3，3－四甲基戊烷 2，2，3－二甲基庚烷 3、 2，2，4－三甲基戊烷 4、2，4－二甲基－4－乙基庚烷 5、 2－甲基－3－乙基己烷 6、三乙基甲烷 7、甲基乙基异丙基甲烷 8、乙基异丁基叔丁基甲烷 3.用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子 4. 2. 3. 4. 5. 6. 1. 5.不要查表试将下列烃类化合物按沸点降低的次序排列： (1) 2，3－二甲基戊烷 (2) 正庚烷 (3) 2－甲基庚烷
(4) 正戊烷 (5) 2－甲基己烷 解：2－甲基庚烷>正庚烷> 2－甲基己烷>2，3－二甲基戊烷> 正戊烷 （注：随着烷烃相对分子量的增加，分子间的作用力亦增加，其沸点也相应增加；同数碳原子的构造异构体中，分子的支链愈多，则沸点愈低。） 6.作出下列各化合物位能对旋转角度的曲线，只考虑所列出的键的旋转，并且用纽曼投影式表示能峰、能谷的构象。 （1） CH 3-CH 3 （ （33 2 3 7.对位交叉式构象 全重叠式构象 8.? 1． H H 3C Cl Cl H CH 3 H Cl Cl H CH 3 H 3C 不等同，构象异构 2． CH 3C 2H 5 C 2H 5 CH 3 H H CH 3 CH 3 C 2H 5 C 2H 5H H 等同
第四章炔烃和二烯烃 一、基本内容 1、炔烃的命名和结构 链状单炔烃（C n H2n-2）分子中含一个碳碳三键（—C≡C—），与具有两个碳碳双键的直链二烯烃互为同分异构体。其IUPAC命名法与烯烃基本相同，词尾用“炔”表示。俗名法则将炔烃视为乙炔的衍生物来命名。 乙炔HC≡CH是最简单的炔烃。乙炔是一个线形分子，两个碳原子分别以sp杂化轨道形成两个互成180°的σ键。两个碳的未杂化的p轨道相互重叠形成互相垂直的π键，分布于两个碳原子的上、下、前、后，形成一个圆筒形的电子云分布。 2、炔烃的化学性质 炔烃的化学性质主要表现在两个方面：三键的加成和氧化断裂以及炔氢的酸性。—C≡C—的亲核性较—C=C—低，和E+的亲电加成反应较—C=C—难，一般要在催化剂的作用下才能进行。在一定条件下表现为亲电性，即能与亲核试剂Nu-反应。炔氢是有一定酸性。CH3—C≡C—H的反应见表4-1： 表4-1 炔烃的反应（以丙炔为例）
*亲电加成一般为反式加成,顺马取向。但硼氢化-氧化反应和游离基加成则为反马取向。连在芳环上的炔键性质和脂肪族时相似。 **丙炔和ArOH/OH -，RSH/OH -的反应与之类似。 3、炔烃的制法 (1)、形成三键 （2）、金属炔化物和伯卤代烷反应 ° （3）、特殊制法 ℃ (或石油烃) 4、二烯烃的分类和命名 根据两个双键的相对位置，二烯烃分为： （1） 累积二烯烃：具有C=C=C 的结构（例如丙二烯H 2C=C=CH 2），性质较活泼，可发生 水化和异构化反应： CH 2 C CH 2 H 2O,H + [CH 3C CH 2CH 3C CH 3 O (CH 3)2C C CH 2 KOH,C 2H 5OH (CH 3)2CHC CH ] RCHXCH 2X (RCH 2CHX 2) RCH CHX NaNH 2 RC CH RCH 2CHX Zn RC CH RC CNa RC CR RC CM gX RC CR ++1R X R CaC 2H 2O HC CH Ca(OH)2 CH 4 O 2HC CH +1500+,
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第三章 炔烃和二烯烃习题及解答 一、命名下列化合物 1. 2. 3.CH 2=CHCH 2C CH CH 3 CH 3CH 2CH=C C C CH 2CH 3 C=C CH 3 H C=C H CH 3 H H 4.CHCH 3 C C CH 3 CH 3C CH 3 CH 3 5. 6.CH 3CH=CH C C C CH CH 2=CHCH=CH C CH 8.9. 7. (CH 3)2CH H C C 2H 5 C H C C CH 2CH 2CH=CH 2 CH 3 CH 2CH 3 CH C C H H C C 2H 5 C CH 3 C C H H 10. CH H C CH CH 3C CH 3CH 3 C 答案: 1.(Z ,E)-2,4-己二烯; 2. 1-戊烯-4-炔; 3. 4-乙基-4-庚烯-2-炔; 4. 2,2,,5-三甲基-3-己炔; 5．1,3-己二烯-5-炔，6. 5-庚烯-1,3-二炔; 7. (E)-2-甲基-3-辛烯-5-炔; 8. 3-乙基-1-辛烯-6-炔 9. (Z,Z)-2,4-庚二烯; 10. 3,5-二甲基-4-己烯-1-炔 二、写出下列化合物的结构式 1. 丙烯基乙炔；2．3-戊烯-1-炔 3.(E)-2-庚烯-4-炔; 4. 3-乙基-4-己烯-1-炔；5．(Z)-3-甲基-4-乙基-1,3-己二烯-1-炔; 6．甲基异丙基乙炔; 7．(Z ,E)-6-甲基-2,5-辛二烯；8．3-甲基-3-戊烯-1-炔； 答案： 1. 2. 3. 4.CH 3CH=CHC CH C=C CH 3H C CCH 2CH 3 H CH 3CH=CHCH C CH CH 2CH 3 CH 3CH=CH C CH 8.CH 3CH=C C CH CH 3 CH 3C CCHCH 3 CH 3 5. 6.7. C=C CH 3 CH 2CH 3C CH CH 2=CH C=C CH 2H CH 3 H C=C H CH 2CH 3CH 3 三、完成下列反应式 1.CH 2=CHCH 2C Cl 2 ( ) 2.( ) CH 3CH 2C 424 H O
第一章 绪论 1(醇醚O 以sp 3 杂化) H-Br CH 2Cl 2 CH 3OH CH 3OCH 3 (1)(2)(3)(4) (5)(6)CH 3 CH 3 Cl Cl C C Cl Cl CH 3 CH 3 C C 解答： H-Br 无 C H (1)(2)(3) (4)(5) (6) 3 Cl Cl CH 3 CH 3 C 2. 根据S 与O 的电负性差别，H 2O 与H 2S 相比，哪个有较强的偶极-偶极作用力或氢键？ 答案：电负性 O > S , H 2O 与H 2S 相比，H 2O 有较强的偶极作用及氢键。 3. 预测下列各对物质的酸性相对强弱。 (1) H 3O +和N +H 4 (2) H 3O +和H 2O (3) N +H 4和NH 3 (4) H 2S 和HS - (5) H 2O 和OH - 解答：(1) H 3O +> N +H 4 (2) H 3O +>H 2O (3) N +H 4>NH 3 (4) H 2S>HS - (5) H 2O >OH - 4．把下列各组物质按碱性强弱排列成序。 F -, OH -, NH 2-, CH 3-HF, H 2O, NH 3F -, Cl -, Br -, I - (1)(2)(3) 解答： HF< H 2O< NH 3F -< OH -< NH 2-< CH 3-F ->Cl -> Br -> I - (1)(2)(3) 5．下列物种哪些是亲电试剂？哪些是亲核试剂？ H +, Cl +, H 2O, CN -, RCH 2-, RNH 3+, NO 2+, R C O + , OH -, NH 2-, NH 3, RO - 解答：亲电试剂 H +, Cl +, RNH 3+, NO 2+, R ―C=O + 亲核试剂 H 2O, CN -, RCH 2-, OH -, NH 2-, NH 3, RO -
第四章 二烯烃和炔烃 1．用系统命名法命名下列化合物： (1)C (2)CH 2CH CH 3 CH 3 C CH 3 (CH 3)3C C C C C C(CH 3)3 2．用简便的化学方法鉴别： （1）2-甲基丁烷 （2）3-甲基-1-丁烯 （3）3-甲基-1-丁炔 用简单化学主法鉴别环已二烯，苯和1-已炔。 3．完成下列反应： (1)2CH 3C C -Na + BrCH 2CH 2Br 液氨 ?(2)CH 3C CCH 3H 2 pd-BaSO 4喹啉 ? ++ （3）
2．+ C OCH 3 O 4．某化合物A和B含碳88.89%氢11.11%。这两种化合物都能使溴的CCl4溶液褪色。A与AgNO3的氨溶液作用生成沉淀，氧化A得CO2及丙酸 CH3CH2COOH。B不与AgNO3的氨溶液作用，氧化时得CO2及草酸 HOOC-COOH。试写出化合物A和B的结构式。 5．化合物C的分子式为C5H8，与金属钠作用后再与1-溴丙烷作用，生成分子式为C8H14的化合物D。用KMnO4氧化D得到两种分子式均为C4H8O2的酸（E，F），后者彼此互为同分异构体。C在HgSO4的存在下与稀H2SO4作用时可得到酮G。试写出化合物C，C，E，F，G的结构式，并用反应式表示上述转变过程。 一、选择题 3、下列化合物加入，有白色沉淀的是 A. B. C. D. 4、下列化合物酸性最强的是 . B. C. D. 比较下列各组化合物的性质酸性强弱 A. 乙烯，乙炔
2. 某烃的分子式是C 5H 8,当它与氯化亚铜的氨溶液作用时,有砖红色沉淀产生,该烃可能的构造式是 （ ） A B C 3．下列化合物按氢化热从大到小排列的顺序是（ ）。 a. 1,4-戊二烯 b. 1,3-戊二烯 c. 2,3-戊二烯 第四章 二烯烃和炔烃 1．用系统命名法命名下列化合物： (1)C (2)CH 2CH CH 3 CH 3 C CH 3 (CH 3)3C C C C C C(CH 3)3 2．用简便的化学方法鉴别： （1）2-甲基丁烷 （2）3-甲基-1-丁烯 （3）3-甲基-1-丁炔 3．完成下列反应： （3） （4） 4．某化合物A 和B 含碳88.89%氢11.11%。这两种化合物都能使溴的CCl 4溶液褪色。A 与 AgNO 3的氨溶液作用生成沉淀，氧化A 得CO 2及丙酸CH 3CH 2COOH 。B 不与AgNO 3的氨溶液作用，氧化时得CO 2及草酸HOOC-COOH 。试写出化合物A 和B 的结构式。 5．化合物C 的分子式为C 5H 8，与金属钠作用后再与1-溴丙烷作用，生成分子式为C 8H 14 的化合物D 。用KMnO 4氧化D 得到两种分子式均为C 4H 8O 2的酸（E ，F ），后者彼此互为同分异构体。C 在HgSO 4的存在下与稀H 2SO 4作用时可得到酮G 。试写出化合物C ，C ，E ，F ，G 的结构式，并用反应式表示上述转变过程。 6． 一、选择题 3、下列化合物加入 ，有白色沉淀的是
第四章炔烃和二烯烃习题 1、出C 6H 10 的所有炔烃异构体的构造式，并用系统命名法命名之。 2、命名下列化合物。 （1）(CH3)3CC CCH2C(CH3)3 2,2,6,6-四甲基－3－庚炔 （2）CH3CH=CHCH(CH3)C CCH34－甲基－2－庚烯－5－炔 （3）HC CC CCH=CH21－己烯－3,5－二炔 （4） (Z)－5－异丙基－5－壬烯－1－炔 （5）（2E，4Z）－3－叔丁基－2,4－己二烯 3、写出下列化合物的构造式和键线式，并用系统命名法命名。 a)烯丙基乙炔 CH2=CHCH2C CH 1-戊炔-4-炔 b)丙烯基乙炔 CH3CH=CHC CH3-戊烯-1-炔 c)二叔丁基乙炔 (CH3)3C CC(CH3)32,2,5,5-四甲基-3-已炔 d)异丙基仲丁基乙炔 (CH3)CHC CCHCH2CH3 CH32,5-二甲基-3-庚炔4、写出下列化合物的构造式，并用系统命名法命名。 （1）5-ethyl-2-methy-3-heptyne
解：CH3C CH C C CH CH2CH3 CH2CH3 3 2－甲基－5－乙基－3－庚烯 （2）(Z)-3,4-dimethyl-4-hexene-1-yne 解：H CH3 C=C CH3 H3C CHC CH （Z）－3,4-二甲基－4-己烯－1-炔（3）(2E,4E)-hexadiene 解： C=C CH3 H C=C H CH3 H H (2E,4E)-己二烯 （4）2,2,5-trimethyl-3-hexyne 解：CH3 C C C CH CH3 CH3 3 CH32,2,5-三甲基－3-己炔 5、下列化合物是否存在顺反异构体，如存在则写出其构型式：（1）CH3CH=CHCH2CH3 有顺反异构 C=C C2H5 H CH3 C=C H CH3 H H C 2 H5 （2）CH3CH=C=CHCH3无（3）CH3C CCH3无（4）CH C CH=CHCH3
第三章 炔烃和二烯烃习题及解答 一、命名下列化合物 1. 2. 3.CH 2=CHCH 2C CH H C CH 3H C CH 3 C C H H CH 3 CH 3CH 2CH=C C C CH 2CH 3 4.CHCH 3 C C CH 3 CH 3C CH 3 CH 3 5. 6.CH 3CH=CH C C C CH CH 2=CHCH=CH C CH 8.9. 7. (CH 3)2CH H C C 2H 5 C H C C CH 2CH 2CH=CH 2 CH 3 CH 2CH 3 CH C C H H C C 2H 5 C CH 3 C C H H 10. CH H C CH CH 3C CH 3CH 3 C 答案: 1.(Z ,E)-2,4-己二烯; 2. 1-戊烯-4-炔; 3. 4-乙基-4-庚烯-2-炔; 4. 2,2,,5-三甲基-3-己炔; 5．1,3-己二烯-5-炔，6. 5-庚烯-1,3-二炔; 7. (E)-2-甲基-3-辛烯-5-炔; 8. 3-乙基-1-辛烯-6-炔 9. (Z,Z)-2,4-庚二烯; 10. 3,5-二甲基-4-己烯-1-炔 二、写出下列化合物的结构 1. 丙烯基乙炔； 2. 环戊基乙炔; 3.(E)-2-庚烯-4-炔; 4. 3-乙基-4-己烯-1-炔 5．(Z)-3-甲基-4-乙基-1,3-己二烯-1-炔; 6．1-己烯-5-炔; 7．(Z,E)-6-甲基-2,5-辛二烯； 8．3-甲基-3-戊烯-1-炔；9．甲基异丙基乙炔；10．3-戊烯-1-炔 答案： 1. 2. 3. 4.CH 3CH=CHC CH C CH C=C CH 3H C CCH 2CH 3 H CH 3CH=CHCH C CH CH 2CH 3 5. 6.7. CH 2=CHCH 2CH 2C CH C=C CH 3 CH 2CH 3C CH CH 2=CH C=C CH 2H CH 3 H C=C H CH 2CH 3CH 3 8.9.10.CH 3CH=C C CH CH 3 CH 3C CCHCH 3 CH 3 CH 3CH=CH C CH 三、完成下列反应式 1.CH 2=CHCH 2C 2 ( ) 2.( ) CH 3CH 2C 424 H 2O
第一章 绪论 1．以下化合物是否有极性？若有试用“”标记标明偶极矩方向。(醇醚O 以sp 3 杂化) H-Br CH 2Cl 2 CH 3OH CH 3OCH 3(1)(2)(3)(4) (5)(6)CH 3 CH 3 Cl Cl C C Cl Cl CH 3 CH 3 C C 解答： H-Br 无 C H H Cl Cl H (1)(2)(3) (4)(5) (6) O CH 3 CH 3 O CH 3Cl Cl CH 3 CH 3 C C 2. 根据S 与O 的电负性差别，H 2O 与H 2S 相比，哪个有较强的偶极-偶极作用力或氢键？ 答案：电负性 O > S , H 2O 与H 2S 相比，H 2O 有较强的偶极作用及氢键。 3. 预测下列各对物质的酸性相对强弱。 (1) H 3O +和N +H 4 (2) H 3O +和H 2O (3) N +H 4和NH 3 (4) H 2S 和HS - (5) H 2O 和OH - 解答：(1) H 3O +> N +H 4 (2) H 3O +>H 2O (3) N +H 4>NH 3 (4) H 2S>HS - (5) H 2O >OH - 4．把下列各组物质按碱性强弱排列成序。 F -, OH -, NH 2-, CH 3-HF, H 2O, NH 3 F -, Cl -, Br -, I -(1)(2)(3) 解答： HF< H 2O< NH 3F -< OH -< NH 2-< CH 3-F ->Cl -> Br -> I - (1)(2)(3) 5．下列物种哪些是亲电试剂？哪些是亲核试剂？ H +, Cl +, H 2O, CN -, RCH 2-, RNH 3+, NO 2+, R C O + , OH -, NH 2-, NH 3, RO - 解答：亲电试剂 H +, Cl +, RNH 3+, NO 2+, R ―C=O + 亲核试剂 H 2O, CN -, RCH 2-, OH -, NH 2-, NH 3, RO -