高考有机化学复习：（6）有机化学实验
一、烃的重要实验
1、甲烷的氯代（必修
2、P56）（性质）
实验：取一个100mL的大量筒（或集气瓶），用排水的方法先后收集20mLCH4和80mLCl2，放在光亮的地方（注意：不要放在阳光直射的地方，以免引起爆炸），等待片刻，观察发生的现象。
现象：大约3min后，可观察到混合气体颜色变浅，气体体积缩小，量筒壁上出现油状液体，量筒内饱和食盐水液面上升，可能有晶体析出【会生成HCl，增加了饱和
．．食盐水】
解释：生成卤代烃
2、乙烯的实验室制法
（1）反应原料：乙醇、浓硫酸
（2）反应原理：CH3CH2OH CH2＝CH2↑ + H2O
副反应：2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3 + H2O
C2H5OH + 6H2SO4（浓）6SO2↑+ 2CO2↑+ 9H2O
（3）发生装置和收集装置：
发生装置：l + l g （圆底烧瓶、酒精灯、温度计等）
收集装置：排水法，不能用排空气法。
（4）尾气处理：点燃法
（5）注意事项：
①配制乙醇和浓硫酸体积比为1:3的混合液应注意：应将浓硫酸缓缓注入乙醇并不断摇匀。使用过量的浓硫酸可提高乙醇的利用率，增加乙烯的产量。
②温度计水银球（或液泡）应插入反应混和液，液面以下，但不能接触瓶底，以便控制反应温度为170℃。
③反应时应迅速升温到170℃。(目的是为了减少副反应的发生)
④为防止加热过程中液体爆沸，应在反应液中加少许碎瓷片。
⑤如控温不当，会发生副反应，是制得的乙烯中混有CO2、SO2、乙醚等杂质，必须通过浓NaOH溶液（或碱石灰）后，才能收集到比较纯净的乙烯。
⑥若实验时，已开始给浓硫酸跟乙醇的混合物加热一段时间，忽然记起要加碎瓷片，应先停止加热，冷却到室温后，在补加碎瓷片。
⑦浓硫酸的作用是：催化剂、脱水剂。
⑧实验结束时，要先将导气管从水中取出，再熄灭酒精灯，反之，会导致水被倒吸。要想不被倒吸就要把水中的导管先拿出来
⑨点燃乙烯前要验纯。
3、乙炔的实验室制法
（1）反应原料：电石（主要成分为CaC2）、水（用饱和食盐水代替）
（2）反应原理：
CaC 2 + 2H2O Ca（OH）2 + CH≡CH↑
副反应：CaS + 2H 2O Ca（OH）2 + H2S↑
Ca 3P2 + 6H2O 3Ca（OH）2 + 2PH3↑
Ca 3As2 + 6H2O 3Ca（OH）2 + 2AsH3↑
（3）发生装置和收集装置：
发生装置：S + l g
（广口瓶（或锥形瓶、烧瓶、大试管等）、分液漏斗等）
收集装置：排水法
（4）尾气处理：点燃法
（5）注意事项：
①不能用启普发生器制乙炔：
a、反应产物Ca（OH）2微溶于水，呈糊状堵塞反应容器，使水面难以升降；
b、反应速率快且放出大量的热，会损坏启普发生器。
②电石与水反应很剧烈，应选用分液漏斗，通过控制水流的速度，来控制产生乙炔的速度。
③电石与水反应剧烈，用饱和食盐水代替水可减缓反应速率，获得平稳的乙炔气流。
④由于电石中含有其他杂质（如：CaS、Ca3P2、Ca3As2等）。使制得的乙炔中含有（H2S、PH3、AsH3等）难闻的气体。要想制得较纯净的CH≡CH可将气体通过盛有CuSO4溶液或NaOH溶液的洗气瓶。
⑤得到平稳的乙炔气流：①常用饱和氯化钠溶液代替水（减小浓度）②分液漏斗控制流速③并加棉花，防止泡沫喷出。
4、石油的分馏
（1）反应原料：原油
（2）反应原理：利用加热和冷凝（蒸馏），把石油分成不同
沸点范围的馏分。
（3）反应装置：蒸馏烧瓶、酒精灯、温度计、冷凝器（冷凝管）、
锥形瓶等。
（4）注意事项
①温度计水银球（或液泡）应位于蒸馏烧瓶支管口略低处，
测定的是馏分蒸汽的温度。
②冷凝器中冷凝水的流向与气流反向相反，应从下口入水上口出水。
③为防止爆沸，反应混合液中需加入少量碎瓷片。
5、苯与溴的反应
（1）反应原料：苯、液．溴．、铁
（2）反应原理：
（3）反应装置：S + l g （具支试管、（或锥形瓶、广口瓶、烧瓶、大试管等）、分液漏斗等）
（4）尾气处理：吸收法（用碱液吸收，一般用NaOH溶液）
（5）几点说明：
①将反应混合物倒入水中，呈褐色不溶于水的液体，是因为未反应的溴溶解在溴苯中的缘故，可用碱溶液（NaOH溶液）反复洗涤在分液。
②不能用甲苯的方法来除去溴苯中溶解的溴，因为苯也能溶解溴苯。
③AgNO3溶液中有浅黄色沉淀生成，说明有HBr气体生成，该反应应为取代反应。
④若无吸收管，则AgNO3溶液中有浅黄色沉淀生成，不能说明该反应为取代
反应，因为Br2（g）溶于水形成溴水也能使AgNO3溶液中产生浅黄色沉淀。
⑤吸收管中CCl4的作用是吸收Br2（g），防止对HBr检验的干扰。
⑥原料：溴应是液溴。加入铁粉起催化作用，但实际上起催化作用的是FeBr3。
现象：剧烈反应，红棕色气体充满烧瓶(反应放热)。导管口有棕色油状液体滴下。锥形瓶中导管口附近出现白雾，(是溴化氢遇空气中的水蒸气形成的氢溴酸小液滴_)。
⑦添加药品顺序：苯，溴，铁的顺序加药品
⑧伸出烧瓶外的导管要有足够长度，其作用是导气、冷凝回流（提高原料的利用率和产品的产率）。
⑨导管未端不可插入锥形瓶内水面以下，因为_HBr气体易溶于水，防止倒吸_（进行尾气吸收，以保护环境免受污染）。⑩反应后的产物是什么？如何分离？纯净的溴苯是无色的液体，而烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中，烧杯底部是油状的褐色液体，这是因为溴苯溶有_溴_的缘故。除去溴苯中的溴可加入_NaOH溶液_，振荡，再用分液漏斗分离。分液后再蒸馏便可得到纯净溴苯（分离苯）
6、硝基苯的生成
（1）反应原料：苯、浓硝酸、浓硫酸
（2）反应原理：
（3）反应装置：大试管、长玻璃导管、温度计、烧杯、酒精灯等
（4）实验室制备硝基苯的主要步骤如下：
①配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸的混和酸，加入反应器中。
②向室温下的混和酸中逐滴加入一定量的苯，充分振荡，混和均匀。
【先浓硝酸再浓硫酸→冷却到50-60C，再加入苯(苯的挥发性)】
③在50-60℃下发生反应，直至反应结束。
④除去混和酸后，粗产品依次用蒸馏水和5％NaOH溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤。
⑤将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，得到纯硝基苯。
（5）【注意事项】
(1)配制一定比例浓硫酸与浓硝酸混和酸时，操作注意事项是：_先浓硝酸再浓硫酸→冷却到50-60C，再加入苯(苯的挥发性)
(2)步骤③中，为了使反应在50-60℃下进行，常用的方法是_水浴_。水浴温度不宜过高，如温度过高不仅会引起苯和硝酸的挥发，还会使浓硝酸分解产生NO2等，也容易生成较多的副产物二硝基苯（有剧毒）。因此控制好温度是做好本实验的关键。
(3)步骤④中洗涤、分离粗硝基苯应使用的仪器是_分液漏斗_。
(4)步骤④中粗产品用5％NaOH溶液洗涤的目的是_除去混合酸_。
(5)纯硝基苯是无色，密度比水_大_(填“小”或“大”)，具有_苦杏仁味_气味的油状液体。因混有少量NO2而使制得的硝基苯呈淡黄色。
(6)需要空气冷却
(7)使浓HNO3和浓H2SO4的混合酸冷却到50--60℃以下,这是为何：
①防止浓NHO3分解
②防止混合放出的热使苯和浓HNO 3挥发
③温度过高有副反应发生(生成苯磺酸和间二硝基苯)
7、石蜡的催化裂化
（1）反应原料：石蜡、氧化铝（或分子筛）
（2）原理：C n H 2n+2??→
?高温
C n1H 2n1 + C n2H 2n2 +2 （3）反应装置：
思考：1、氧化铝或分子筛的作用： 2、装置Ⅱ中冷水的作用：
3、装置Ⅱ中小试管中收集到的液体的成分及其性质？
4、装置Ⅲ中小试管中的现象？ 二、烃的衍生物的重要实验 1、溴乙烷的水解
（1）反应原料：溴乙烷、NaOH 溶液
（2）反应原理：CH 3CH 2Br + H 2O CH 3CH 2OH + HBr
（3）几点说明：①溴乙烷在水中不能电离出Br -，是非电解质，加AgNO 3溶液不会有浅黄色沉淀生成。
②溴乙烷与NaOH 溶液混合振荡后，溴乙烷水解产生Br -，但直接去上层清液加AgNO 3溶液主要产生的是Ag 2O 黑色沉淀，无法验证Br -的产生。 ③水解后的上层清液，先加稀硝酸酸化，中和掉过量的NaOH ，再加AgNO 3溶液，产生浅黄色沉淀，说明有Br -产生。 2、乙醇钠的生成
（1）反应原料：乙醇、钠
（2）反应原理：2CH 3CH 2OH +2Na 2CH 3CH 2ONa + H 2↑ （3）发生装置：S + l g （试管、（或锥形瓶、烧瓶等）、分液漏斗等） （4）气体体积的测定：排水法（排出水的体积即为气体的体积） （5）注意事项：
① 防止因气体受热膨胀，使得测得的体积偏大，应冷却至室温后读数。读数时多功能瓶与量筒的液面要齐平（等高）。 ②为防止冷却后，量筒中水倒流一部分进入中间的试剂瓶中，而使测得的体积偏大，应将量筒中的导管插入水面以下。 ③读数时导管内水的体积不考虑在内，会影响测定结果。 3、乙醇的催化氧化
（1）反应原料：乙醇、空气、铜丝 （2）反应原理：
（3）反应装置：（气唧、硬质试管、酒精灯等） （4）注意事项：
①该反应中Cu 为催化剂，CuO 为中间物质。
②该反应放热，放出的热量足以维持反应继续进行。 4、乙醛的银镜反应
（1）反应原料：2%AgNO 3溶液、2%稀氨水、乙醛稀溶液 （2）反应原理： CH 3CHO +2Ag （NH 3）2OH
CH3COONH 4 + 2Ag ↓+ 3NH 3 +H 2O
（3）反应装置：试管、烧杯、酒精灯、滴管
银氨溶液的配置：取一支洁净的试管，加入1mL2%的硝酸银，然后一变振荡，一边滴入2%的稀氨水，直到产生的沉淀恰好溶解为止。（注意：顺序不能反） （4）注意事项：
①配制银氨溶液时加入的氨水要适量，不能过量，并且必须现配现用，不可久置，否则会生成容易爆炸的物质。 ②实验用的试管一定要洁净，特别是不能有油污。
③必须用水浴加热，不能在火焰上直接加热（否则会生成易爆物质），水浴温度不宜过高。
④如果试管不洁净，或加热时振荡，或加入的乙醛过量时，就无法生成明亮的银镜，而只生成黑色疏松的沉淀或虽银虽能附着在试管内壁但颜色发乌。
⑤实验完毕，试管内的混合液体要及时处理，试管壁上的银镜要及时用少量的硝溶解，再用水冲洗。（废液不能乱倒，应倒入废液缸内）
5、乙醛被新制的Cu （OH ）2氧化
（1）反应原料：10%NaOH 溶液、2%CuSO 4溶液、乙醛稀溶液 （2）反应原理：CH 3CHO + 2Cu （OH ）2
CH 3COOH + Cu 2O↓+ 2H 2O
（3）反应装置：试管、酒精灯、滴管 （4）注意事项：
①本实验必须在碱性条件下才能成功。
②Cu （OH ）2悬浊液必须现配现用，配制时CuSO 4溶液的质量分数不宜过大，且NaOH 溶液应过量。若CuSO 4溶液过量或配制的Cu （OH ）2的质量分数过大，将在实验时得不到砖红色的Cu 2O 沉淀（而是得到黑色的CuO 沉淀）。 6、乙酸乙酯的制取实验
（1）反应原料：乙醇、乙酸、浓H 2SO 4、饱和Na 2CO 3溶液 （2）反应原理:
（3）反应装置：试管、烧杯、酒精灯
（4）注意事项：
①浓H2SO4在反应中起催化剂、脱水剂、吸水剂的作用。
②饱和Na2CO3溶液的作用：
a、中和挥发出来的乙酸，生成醋酸钠以便于文乙酸乙酯的气味；
b、溶解挥发出来的乙醇；
c、冷凝酯蒸汽且减小酯在水中的溶解度，以便于分层析出，分液。
③不能用NaOH溶液代替饱和Na2CO3溶液，因为乙酸乙酯在强碱NaOH存在下水解较彻底，几乎得不到乙酸乙酯。导管未插入液面以下，是为了防倒吸。
三、有机物的检验和鉴别
1、检查有机物的溶解性
通常观察有机物的水溶性：大多数有机物不易溶于水，某些有机物可以与水以任意比互溶，如：甲醇、乙醇、甲醛、乙醛、甲酸、乙酸等（低级醇、低级醛、低级羧酸）。苯酚常温下在水中溶解性不大。
2、液态有机物的密度
由于多数有机物不易溶于水，依据液态有机物的密度对有机物可以进行大致分类：
密度大于水：溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等
密度小于水：烃、酯、油脂等
3、有机物燃烧状况
如观察是否可燃（大部分有机物可燃、四氯化碳和多数无机物不可燃）；燃烧时黑烟的多少；燃烧时的气味（如聚氯乙烯、蛋白质）等。
官能团加试剂现象
碳碳双键、三键、苯的同系物、有还原性的物质等酸性高锰酸钾高锰酸钾溶液褪色
（氧化还原反应）
碳碳双键、碳碳三键溴水溴水褪色（加成反应）－OH 醇羟基Na 产生气泡
乙酸、浓硫酸有果香味酯生成酚羟基FeCl3溶液呈现紫色
浓溴水生成白色沉淀—CHO醛基银氨溶液银镜（水浴加热）
新制氢氧化铜Cu(OH)2煮沸后产生红色沉淀－COOH羧基紫色石蕊试液显红色
NaHCO3产生气泡
氢氧化铜Cu(OH)2蓝色沉淀溶解淀粉加碘水显蓝色
蛋白质加浓硝酸微热黄色
灼烧烧焦羽毛气味
常见试剂
官能团现象反应类型化学方程式
溴水碳碳双键、碳碳三键褪色加成
苯酚白色沉淀取代
液态不溶于水的有机物（苯、甲苯、四氯化碳）分层，水
层褪色
萃取
还原剂（醛类、无机还原剂）褪色氧化还原
碱褪色氧化还原溴的四
氯化碳
溶液
碳碳双键、碳碳三键加成褪色
液溴苯环（催化剂）取代褪色烃基（包括苯环侧链）光照取代褪色
高锰酸钾碳碳双键、三键氧化还原褪色甲苯氧化还原褪色苯酚、醛
物质的分离是指用物理或化学的方法，把混合物中的各组分逐一分开的过程。（注意区别于提纯、除杂）
1、鉴别甲苯、苯乙烯、苯酚溶液、丙烯酸溶液、乙醇，可选用的试剂是（）
A．KMnO4溶液、FeCl3溶液B．溴水、KMnO4溶液
C．NaOH溶液、FeCl3溶液 D 溴水、Na2CO3溶液
2、下列叙述不正确的是（）
A．用酒精清洗沾到皮肤上的苯酚B．用冷凝的方法从氨气、氮气和氢气混合气中分离出氨
C 用氨水清洗试管壁附着的银镜D．用盐析的方法分离油脂皂化反应的产物
3、提纯和分离下述物质时，采用的方法与制取无水乙醇的方法相同的是（ B ）
A．分离硬脂酸和甘油 B 除出去乙醛中少量的醋酸
C．分离苯酚和苯D．分离乙烷和乙醇
4、现有苯酚的乙醇溶液。若用该溶液回收苯酚，可供选择的操作有：⑴加适量盐酸⑵蒸馏⑶过滤⑷分液⑸加足量NaOH溶液⑹加足量FeCl3溶液⑺加适量乙酸和浓硫酸混合液⑻加足量浓溴水⑼加热⑽通入过量CO2。正确的操作步骤是（）
A．⑺⑼⑵B．⑻⑶⑴⑵C．⑹⑵⑴⑷ D ⑸⑵⑽⑷
5、为了证明甲酸溶液中含有甲醛，正确的操作是（）
A．滴入石蕊试液B．加入金属钠C．加入银氨溶液(微热)
D 加入氢氧化钠溶液后加热蒸馏，在馏出物中加入银氨溶液(微热)
6、下列实验操作中，正确的是（）
A 在相对过量的氢氧化钠溶液中滴入少量硫酸铜溶液以配制氢氧化铜
B．在稀氨水中逐渐加入稀的硝酸银溶液来配制银氨溶液
C．试管里加入少量淀粉，再加入一定量稀硫酸，加热3～4分钟，然后加入银氨溶液，片刻后管壁上有“银镜”出现D．溴乙烷在氢氧化钠溶液的存在下进行水解后，加入硝酸银溶液，可检验溴离子的存在
7、可用于鉴别以下三种化合物的一组试剂是（ A ）
COOH
O
C O
H 3C
OCH 3
OH
H 2C
C H
CH 2
HC CH COOH
乙酰水杨酸 丁香酚 肉桂酸
①银氨溶液 ②溴的四氯化碳溶液 ③氯化铁溶液 ④氢氧化钠溶液 A ②与③ B ．③与④ C ．①与④ D ．①与②
8、现有氢硫酸、苯酚溶液、乙酸溶液、甲苯、1-己烯和四氯化碳6瓶无色液体，仅选用一种试剂即可将它们一一鉴别。此试剂为______________。 9、分离．．下列物质选用的试剂和方法为： ①苯和苯酚： ， ；
②肥皂、甘油和水的混合液中分离出肥皂： ， 。
10、实验室制取乙烯时，由于温度过高而使混合溶液炭化，导致反应产生SO 2和CO 2等杂质气体，试用下图所给各装置设计一个实验（装置可重复使用），验证混合气体含有SO 编号
1
2
3
4 备选
装置
品红溶液
溴水
澄清石灰水
（1）写出实验室用无水乙醇跟浓硫酸共热的方法制取乙烯的化学方程式 。 （2）以上这些装置的连接顺序（按产物的气流从左向右的方向填写装置的编号）是 。
（3）装置①的作用是 ，装置②的作用是 。
（4）若想得到不含上述杂质气体的乙烯，可采取的措施是 。
乙醇和浓硫酸
高考有机化学实验复习 专题含答案 Document serial number【KKGB-LBS98YT-BS8CB-BSUT-BST108】
高考有机化学实验复习专题（含答案） 一．乙烯的实验室制备 第一种制备方法： 1、药品配制： 2、反应原理：； 3、发生与收集装置：主要仪器 ； 收集方法： 4、浓硫酸作用：碎瓷片作用： 5、温度计位置：，加热的要求： 6、反应后，反应容器变黑，同时产生刺激性气味的原因：（结合化学方程式解释） 7、性质实验：①将乙烯通入酸性高锰酸钾溶液，溶液，乙烯被 ②将乙烯通入溴的四氯化碳溶液，溶液，发生反应 ③将乙烯点燃，火焰，有 8、注意事项：①可能的有机副反应 书写该化学方程式 ②制乙烯中会产生哪些主要干扰乙烯性质的气体 如何除去该杂质，制备纯的乙烯，所选试剂及顺序 【实战演练】实验室制取乙烯，常因温度过高而使乙醇和浓硫酸反应生成少量的C和SO 2 。某同学设计下列实验 以确定上述气体中含有C 2H 4 和SO 2 。 （1）试解释装置Ⅰ中反应液变黑的原因： ________。并写出装置Ⅰ中发生反应的化学方程式__________ 。 （2）Ⅱ、Ⅲ、Ⅳ、Ⅴ装置可盛放的试剂是：Ⅱ____、Ⅲ____、Ⅳ____、Ⅴ____(请将下列有关试剂的序号填入空格内)。 A. 品红溶液 B. NaOH溶液 C. 浓H 2SO 4 D. 酸性KMnO 4 溶液
（3）能说明SO 气体存在的现象是________ 。 2 （4）使用装置Ⅲ的目的是________________ 。（5）使用装置Ⅳ的目的是________________ 。（6）确定含有乙烯的现象是______________ 。二．乙炔的实验室制备 1、药品：； 2、反应原 理：； 3、发生装置仪 器：； 4、收集方法：。 5、性质实验： ①将乙炔通入酸性高锰酸钾溶液，溶液，乙炔被 ②将乙炔通入溴的四氯化碳溶液，溶液，发生反应 ③将乙炔点燃，火焰，有 6、注意问题： ①能否用启普发生器，原因 ②为缓减反应的剧烈程度，可用代替 ③制取的乙炔气体常混有等恶臭气体杂质，如何除去 ④制取时导管口附近塞一团棉花的作用： 【实战演练】乙快的实验室制法:改进装置 实验关键：控制反应的速率。下图中的实验装置可用于制取乙 炔。请填空： 1、①图中，A管的作用 是。 ②制取乙炔的化学方程式 是。
高中有机化学实验总结最全-标准化文件发布号：（9556-EUATWK-MWUB-WUNN-INNUL-DDQTY-KII
有机化学基础----实验 1、乙烯的性质实验（必修 2、P59） 现象：乙烯使KMnO4酸性溶液褪色（氧化）,使溴的四氯化碳溶液褪色（加成） 乙烯的实验室制法： （1）反应原料：乙醇、浓硫酸 （2）反应原理：CH3CH2OH CH2＝CH2↑ + H2O 副反应：2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3 + H2O C2H5OH + 2H2SO4（浓）2SO2↑+ 2C+ 5H2O C + 2H2SO4（浓）2SO2↑+ C O2↑+ 2H2O （3）收集方法：只能用排水法，因为其密度与空气接近，只是略小，不能用排空气法。 （4）浓硫酸：催化剂和脱水剂（混合时即将浓硫酸沿容器内壁慢慢倒入已盛在容器内的无水酒精中，并用玻璃棒不断搅拌） （5）碎瓷片，以防液体受热时爆沸;石棉网加热，以防烧瓶炸裂。 （6）实验中要通过加热使无水酒精和浓硫酸混合物的温度迅速上升到并稳定于170℃左右。（不能用水浴） （7）温度计要选用量程在200℃～300℃之间的为宜。温度计的水银球要置于反应物的中央位置，因为需要测量的是反应物的温度。（8）实验结束时，要先将导气管从水中取出，再熄灭酒精灯，反之，会导致水被倒吸。 （9）在制取乙烯的反应中，浓硫酸不但是催化剂、吸水剂，也是氧化剂，在反应过程中易将乙醇氧化，最后生成CO2、CO、C等(因此试管中液体变黑)，而硫酸本身被还原成SO2。故乙烯中混有_SO2_、__ CO2__。尤其是SO2_具有还原性，也可以是KMnO4酸性溶液或者溴水褪色，必须用过量氢氧化钠溶液除杂。但如果用溴的四氯化碳溶液则可不除杂。 （10）使用过量的浓硫酸可提高乙醇的利用率，增加乙烯的产量。 2、乙炔的实验室制法： （1）反应方程式：CaC2+2H2O→C2H2↑+Ca(OH)2（注意不需要加热） （2）发生装置：固液不加热（不能用启普发生器） （3）得到平稳的乙炔气流：①常用饱和氯化钠溶液代替水（相当于减小了水的浓度）②分液漏斗控制流速③并加棉花，防止泡沫喷出。 （4）生成的乙炔有臭味的原因：夹杂着H2S、PH3、AsH3等特殊臭味的气体，可用CuSO4溶液或NaOH溶液除去杂质气体 （5）反应装置不能用启普发生器及其简易装置，而改用广口瓶和分液漏斗。为什么？①反应放出的大量热，易损坏启普发生器（受热不均而炸裂）。②反应后生成的石灰乳是糊状，可夹带少量CaC2进入启普发生器底部，堵住球形漏斗和底部容器之间的空隙，使启普发生器失去作用。 （二）烃的衍生物 1、溴乙烷的水解 （1）反应原料：溴乙烷、NaOH溶液 （2）反应原理：CH3CH2Br + H2O CH3CH2OH + HBr 化学方程式：CH3CH2—Br + H—OH CH3—CH2—OH + HBr 注意：（1）溴乙烷的水解反应是可逆反应，为了使正反应进行的比较完全，水解一定要在碱性条件下进行； （3）几点说明：①溴乙烷在水中不能电离出Br-，是非电解质，加AgNO3溶液不会有浅黄色沉淀生成。 ②溴乙烷与NaOH溶液混合振荡后，溴乙烷水解产生Br-，但直接取上层清液加AgNO3溶液产生Ag2O黑色沉淀，无法验证Br-的产生
高考化学专题有机化学复习 七、有机反应类型与对应物质类别 1．取代反应 （1）定义： 有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应. （2）能发生取代反应的物质： ①烷烃：光照条件下与X2取代； ②芳香烃：Fe(FeX3)条件下与X2发生苯环上的取代；与浓硝酸浓硫酸在50～60℃水浴下的硝化反应；与浓硫酸在70～80℃水浴条件下的磺化反应；在光照下与X2发生烷基上的取代； ③醇：与HX取代；与含氧酸酯化；分子间脱水； 注：醇与钠的反应归入置换反应. ④酚：与浓溴水生成2,4,6－三溴苯酚；与浓硝酸生成2,4,6－三硝基苯酚； 注：液态酚与钠的反应仍属于置换反应. ⑤酯：酯的水解； ⑥羧酸：羧酸的酯化反应； ⑦卤代烃：与NaOH溶液共热水解. （3）典型反应 CH4+Cl2CH3Cl+HCl
CH3CH2OH+HBr CH3CH2Br+H2O CH3CH2OH+HOCH2CH3 CH3CH2OCH2CH3 2．加成反应 （1）定义： 有机物分子里不饱和的碳原子跟其他原子或原子团直接结合生成别的物质. （2）能发生加成反应的物质，包括含C＝C、C C、－CHO、羰基、苯环的物质，具体如下： ①烯烃：与H2、X2、HX、H2O、HCN等加成； ②炔烃：与H2、X2、HX、H2O、HCN等加成； ③苯及同系物：与H2在Ni催化下加成、与Cl2在紫外光下加成；
④醛：与HCN、H2等； ⑤酮：H2； ⑥还原性糖：H2； ⑦油酸、油酸盐、油酸某酯、油(不饱和高级脂肪酸甘油酯)的加成：H2、H2O、X2等； ⑧不饱和烃的衍生物，如卤代烯烃、卤代炔烃、烯醇、烯醛、烯酸、烯酸酯、烯酸盐等等.说明： 一般饱和羧酸、饱和酯不发生加成反应. （3）典型反应 CH2=CH2+Br2→CH2Br—CH2Br 3．加聚反应 （1）定义： 通过加成聚合反应形成高分子化合物. （2）特征：①是含C=C双键物质的性质.②生成物只有高分子化合物.
一、干燥剂 为了保持药品的干燥或对制得的气体进行干燥，必须使用干燥剂。常用的干燥剂有三类： 第一类为酸性干燥剂，有浓硫酸、五氧化二磷、无水硫酸铜等； 第二类为碱性干燥剂，有固体烧碱、石灰和碱石灰（氢氧化钠和氧化钙的混合物）等；第三类是中性干燥剂，如无水氯化钙、无水硫酸镁等。 常用干燥剂 碱石灰BaO、CaO CaSO4NaOH、KOH K2CO3CaCl2 P2O5 浓H2SO4 Mg(ClO4)2Na2SO4、MgSO4 硅胶 二、仪器 1、冷凝器 冷凝器又叫冷凝管，是用来将蒸气冷凝为液体的仪器。 冷凝管有直形冷凝管、空气冷凝管、球形冷凝管和蛇形冷凝管四种类型；直型冷凝器构造简单，常用于冷凝沸点较高的液体，液体的沸点高于130时用空气冷凝管，低于130的时候用直形冷凝管；回流时用球形冷凝管；液体沸点很低时用蛇形冷凝管，蛇形冷凝管特别适用于沸点低、易捍发的有机溶剂的蒸馏回收。而球形者两种情况都适用。 注意事项： （1）直形冷凝器使用时，既可倾斜安装，又可直立使用，而球形或蛇形冷凝器只能直立使用，否则因球内积液或冷凝液形成断续液柱而造成局部液封，致使冷凝液不能从下口流出。 （2）冷凝水的走向要从低处流向高处，务必不能将进水口与出水口接反（注意：冷水的流向要与蒸气流向的方向相反）。 2．分液漏斗：使用时，左手虎口顶住漏斗球，用姆指食指转动活塞控制加液。此时玻璃塞的小槽要与漏斗口侧面小孔对齐相通，才便加液顺利进行。液体不超过容积的四分之三 4．布氏漏斗（常与吸滤瓶，安全瓶，抽气泵配合进行减压过滤）(1)减压过滤的原理：又称吸滤、抽滤，是利用真空泵或抽气泵将吸滤瓶中的空气抽走而产生负压，使过滤速度加快，减压过滤装置由真空泵、布氏漏斗、吸滤瓶组成 (2)抽滤的优点：过滤和洗涤速度快；液体和固体分离比较完全；滤出的固体
高考有机化学实验复习专题（含答案） 一．乙烯的实验室制备 第一种制备方法： 1、药品配制： 2、反应原理：； 3、发生与收集装置：主要仪器 ； 收集方法： 4、浓硫酸作用：碎瓷片作用： 5、温度计位置：，加热的要求： 6、反应后，反应容器变黑，同时产生刺激性气味的原因：（结合化学方程式解释） 7、性质实验：①将乙烯通入酸性高锰酸钾溶液，溶液，乙烯被 ②将乙烯通入溴的四氯化碳溶液，溶液，发生反应 ③将乙烯点燃，火焰，有 8、注意事项：①可能的有机副反应 书写该化学方程式 ②制乙烯中会产生哪些主要干扰乙烯性质的气体 如何除去该杂质，制备纯的乙烯，所选试剂及顺序 【实战演练】实验室制取乙烯，常因温度过高而使乙醇和浓硫酸反应生成少量的C和SO2。某同学设计下列实验以确定上述气体中含有C2H4和SO2。 （1）试解释装置Ⅰ中反应液变黑的原因：________。并写出装置Ⅰ中发生反应的化学方程式 __________ 。
（2）Ⅱ、Ⅲ、Ⅳ、Ⅴ装置可盛放的试剂是：Ⅱ____、Ⅲ____、Ⅳ____、Ⅴ____(请将下列有关试剂的序号填入空格内)。 A. 品红溶液 B. NaOH溶液 C. 浓H2SO4 D. 酸性KMnO4溶液 （3）能说明SO2气体存在的现象是________ 。 （4）使用装置Ⅲ的目的是________________ 。 （5）使用装置Ⅳ的目的是________________ 。 （6）确定含有乙烯的现象是______________ 。 二．乙炔的实验室制备 1、药品：； 2、反应原理：； 3、发生装置仪器：； 4、收集方法：。 5、性质实验： ①将乙炔通入酸性高锰酸钾溶液，溶液，乙炔被 ②将乙炔通入溴的四氯化碳溶液，溶液，发生反应 ③将乙炔点燃，火焰，有 6、注意问题： ①能否用启普发生器，原因 ②为缓减反应的剧烈程度，可用代替 ③制取的乙炔气体常混有等恶臭气体杂质，如何除去 ④制取时导管口附近塞一团棉花的作用： 【实战演练】乙快的实验室制法:改进装置 实验关键：控制反应的速率。下图中的实验装置可用于制取乙炔。请填空： 1、①图中，A管的作用是。 ②制取乙炔的化学方程式是。 ③方程式原理应用：CaC2和ZnC2、Al4C3、Mg2C3、Li2C2等都同属离子型碳化物，请通过对CaC2制C2H2的反应进行思考，从中得到必要的启示，写出下列反应的有机气体产物：
2017届高三化学有机化学专题复习 考点1：通过计算推出分子式或结构式 例题1：A的蒸气密度为相同状况下氢气密度的77倍，有机物A中氧的质量分数约为%，则A 的分子式为_________。 例题2：某烃A的相对分子质量在90到100之间，1molA完全燃烧可以产生4molH 2 O,则A的分子式为。 例题3：某羧酸酯的分子式为C 18H 26 O 5 ，1mol该酯完全水解可得到1mol羧酸和2mol乙醇，该 羧酸的分子式为____________。 方法小结：1.看清组成元素 2、先确定原子量较大的原子数目 3.分子式中： C:H>=n:2n+2 强化训练1： 1、已知有机物B中含有C，H，O元素，其与H 2 的相对密度为23，分子中碳、氢原子个数比为1：3 有机物B的分子式为。 2、 A的相对分子质量是104，1 mol A与足量NaHCO 3 反应生成2 mol气体，其结构式为________。 3、1mol丁二酸和1mol丙二醇反应生成环酯类的分子式为_____________。 考点2：分子式和耗氧量、核磁共振氢谱、官能团名称和性质判断 例题1：化合物I（）的分子式为，1mol该物质完全燃烧最少需要消耗 molO 2 。例题2： 的分子式为__________,含有的官能团有_____________________，1mol该有机物可 以消耗______molBr 2 ，________mol NaOH。 例题3：化合物I（）的分子式为，其核磁共振氢谱有组峰，分子中官能团的名称为。 强化训练： 1、化合物A结构如下图所示，该化合物的分子式为______，1mol该有机物燃烧需要 消耗______molO 2, 最多可以消耗______mol H 2 和_________mol Br 2 。 2、香兰素（）除了醚键之外，还含有的官能团名称 ．．是，1mol香兰素最 多可与 molH 2 发生加成反应。 3、化合物含有的官能团名称为__________，1mol该有机物最多消耗_____molNaOH，_____mol Ag(NH 3) 2 OH, ______mol H 2 . 考点3：反应类型的判断
有机化学实验题选择专练 1. 下列实验装置图正确的是 A．实验室制备及收集乙烯B．石油分馏 C.实验室制硝基苯 D.实验室制乙炔 2. 下列实验能获得成功的是（） A、用溴水可鉴别苯、CCl4、苯乙烯 B、加浓溴水，然后过滤可除去苯中少量苯酚 C、苯、溴水、铁粉混合制成溴苯 D、可用分液漏斗分离乙醇和水 3. 下列哪一种试剂可以鉴别乙醇、乙醛、乙酸、甲酸四种无色溶液( ) A．银氨溶液B．浓溴水C．新制Cu(OH)2浊液D．FeCl3溶液 4.有8种物质：①乙烷；②乙烯；③乙炔；④苯；⑤甲苯；⑥溴乙烷；⑦聚丙烯；⑧环己烯。其中既不能使酸性KMnO4溶液褪色，也不能与溴水反应使溴水褪色的是() A．①②③⑤B．④⑥⑦⑧C．①④⑥⑦D．②③⑤⑧ 5. 下列实验装置一般不用于 ．．．分离物质的是
A．B．C．D． 6. 下列实验能获得成功的是 :①甲烷气体通入空气中点燃获得热量②甲烷气体通入氯水中制取一氯甲烷③甲烷通入高锰酸钾性溶液, 可使紫色褪去④甲烷通入浓硝酸中分解得到碳单质和氢气能获得成功的是 (A)只有①②(B)只有①(C)只有④(D)①②③④ 7. 下列实验能获得成功的是（） A．苯和浓溴水混合加入铁做催化剂制溴苯 B．除去乙烷中的乙烯，将混合气体通过盛有酸性KMnO4溶液的洗瓶 C．向蔗糖水解后的液体中加入新制Cu（OH）2悬浊液，加热到沸腾，验证水解产物为葡萄糖 D．乙烯通入溴的四氯化碳溶液中获得l，2-二溴乙烷 E．将苯和浓硝酸混合共热制硝基苯 F．乙烷与氯气光照制取纯净的一氯乙烷 8. 下列实验中能获得成功的是( ) A.溴苯中含有溴单质，可用NaOH溶液洗涤，再经分液而除去 B.制硝基苯时，在浓H2SO4中加入浓HNO3后，立即加苯混合，进行振荡 C.在甲苯和二甲苯中分别滴加几滴KMnO4酸性溶液，用力振荡，紫色都会褪去 D.在液体苯中通氢气可制得环己烷 9. 下列实验能获得成功的是……（） ①用醋酸钠晶体和碱石灰共热制取甲烷；②将甲烷气体通入溴水中制取溴甲烷；③用酒精灯加热CH4制取炭黑和氢气；④将甲烷气体与溴蒸气混合光照制取纯净的一溴甲烷；⑤用电石和饱和食盐水制取乙炔；⑥用酒精和稀硫酸混合加热至170℃制取乙烯 A、①②③ B、④⑤⑥ C、⑤ D、④⑥ 10. 下列实验能获得成功的是
高考有机化学知识点归纳 一、有机物的结构与性质 1、官能团的定义：决定有机化合物主要化学性质的原子、原子团或化学键。 2、常见的各类有机物的官能团，结构特点及主要化学性质 (1)烷烃 A) 官能团：无 ；通式：C n H 2n +2；代表物：CH 4 B) 结构特点：键角为109°28′，空间正四面体分子。烷烃分子中的每个C 原子的四个价键也都如此。 C) 化学性质：①取代反应（与卤素单质、在光照条件下） ， ，……。 ②燃烧 (2)烯烃： A) 官能团： ；通式：C n H 2n (n ≥2)；代表物：H 2C=CH 2 B) 结构特点：键角为120°。双键碳原子与其所连接的四个原子共平面。 C) 化学性质： ①加成反应（与X 2、H 2、HX 、H 2O 等） ②加聚反应（与自身、其他烯烃） ③燃烧 (3)苯及苯的同系物： A) 通式：C n H 2n —6(n ≥6)；代表物： B)结构特点：苯分子中键角为120°，平面正六边形结构，6个C 原子和6个H 原子共平面。 C)化学性质： ①取代反应（与液溴、HNO 3、H 2SO 4等） ②加成反应（与H 2、Cl 2等） (5)醇类： A) 官能团：—OH （醇羟基）； 代表物： CH 3CH 2OH 、HOCH 2CH 2OH B) 结构特点：羟基取代链烃分子（或脂环烃分子、苯环侧链上）的氢原子而得到的产物。结构与相应的烃类似。 C) 化学性质： ①羟基氢原子被活泼金属置换的反应 CH 4 + Cl 2CH 3Cl + HCl 光 CH 3Cl + Cl 2 CH 2Cl 2 + HCl 光 CH 4 + 2O 2 CO 2 + 2H 2O 点燃 C=C CH 2=CH 2 + HX CH 3CH 2X 催化剂 CH 2=CH 2 + 3O 2 2CO 2 + 2H 2O 点燃 n CH 2=CH 2 CH 2—CH 2 n 催化剂 2CH 3CH 2OH + 2Na 2CH 3CH 2ONa + H 2↑ HOCH 2CH 2OH + 2Na NaOCH 2CH 2ONa + H 2↑ CH 2=CH 2 + H 2O CH 3CH 2OH 催化剂 加热、加压 CH 2=CH 2 + Br 2BrCH 2CH 2Br CCl 4 原子：—X 原子团（基）：—OH 、—CHO （醛基）、—COOH （羧基）、C 6H 5— 等 化学键： 、 —C ≡C — C=C 官能团 + Br 2 + HBr ↑ —Br Fe 或FeBr 3 + HNO 3 + H 2O —NO 2 浓H 2SO 4 60℃ + 3H 2 Ni △ + 3Cl 2 紫外线 Cl Cl Cl
《有机化学实验复习》学案 学习内容： 1．有机物分离提纯的方法； 2．常见有机物的制备； 3．重要的有机化学实验； 4．有机物的鉴定。 一. 有机物的分离提纯 常用方法：、、、。 Ⅰ．洗气法：用于除去气体中的某些杂质气体，洗涤剂必须只能吸收杂质气体。 练习1．实验室制取的乙炔中常混有H2S，乙烯中常混有SO2等，为了提纯乙炔和乙烯，通常可将其通入盛有的洗气瓶以除去H2S，SO2。 练习2．要除去甲烷中的乙烯或乙炔，可将其通入盛有的洗气瓶。 Ⅱ．(洗涤)分液法：用于除去某些液体中的杂质(分液前要加入某种试剂使之分层)。 练习3．除去乙酸乙酯中的乙酸可用洗涤后再分液。 练习4．苯中少量的甲苯或二甲苯等均可用洗涤后再分液来除去。 练习5．苯中少量的苯酚、溴苯中溶有的少量溴均可用洗涤后再分液来除去。Ⅲ．蒸馏法：用于互溶的两种液体的提纯或分离，蒸馏前，有时需加入某种试剂使混合物中的一成分转化成难挥发的物质。（沸点相差30℃以上） 练习6．乙醇中的水，乙醇中的乙酸都可以在其中加入足量的，再将其蒸馏来除去。 练习7．苯中少量的苯酚加入足量的溶液中和后再蒸馏出苯。 Ⅳ. 重结晶：利用杂质和被提纯物在某溶剂中溶解度的分离方法。 操作步骤：、、。 原则：溶剂的选择 ①杂质在此溶剂中的溶解度，容易除去 ②被提纯物在此溶剂中的溶解度受温度的影响很（“大”或“小”）。 如：苯甲酸和溶解度很小的杂质，选择做溶剂来分离。 练习8．下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是 A 乙酸乙醋和水，酒精和水，苯酚和水 B 二溴乙烷和水，溴苯和水，硝基苯和水 C 甘油和水，乙醛和水，乙酸和乙醇 D 油酸和水，甲苯和水，己烷和水
试卷一 《有机化学实验》期末考试（闭卷）试卷满分：100分考试时间：90分钟 一、填空题。（每空1分，共20分） 1、将液体加热至沸腾，使液体变为蒸气，然后使蒸气冷却再凝结为液体，这两个过程的联合操作称为（）。 2、减压蒸馏装置中蒸馏部分由（）、（）、（）、（）及（）、（）等组成。 3、熔点是指（），熔程是指（），通常纯的有机化合物都有固定熔点，若混有杂质则熔点（），熔程（）。 4、（）是纯化固体化合物的一种手段，它可除去与被提纯物质的蒸汽间有显著差异的不挥发性杂质。 5、按色谱法的分离原理，常用的柱色谱可分为（）和（）两种。 6、芳胺的酰化在有机合成中有着重要的作用，主要体现在（）以及（）两个方面。 7、采用重结晶提纯样品，要求杂质含量为（）以下，如果杂质含量太高，可先用（），（）方法提纯。 8、在从天然物槐花米中提取芦丁，提取液中加入生石灰可以（）芦丁，加入盐酸可以沉淀芦丁。 二、选择题。（每空2分，共20分） 1、常用的分馏柱有（）。 A、球形分馏柱 B、韦氏（Vigreux）分馏柱 C、填充式分馏柱 D、直形分馏柱 2、水蒸气蒸馏应用于分离和纯化时其分离对象的适用范围为（）。 A、从大量树脂状杂质或不挥发性杂质中分离有机物 B、从挥发性杂质中分离有机物 C、从液体多的反应混合物中分离固体产物
3、在色谱中，吸附剂对样品的吸附能力与（）有关。 A、吸附剂的含水量 B、吸附剂的粒度 C、洗脱溶剂的极性 D、洗脱溶剂的流速 4、环己酮的氧化所采用的氧化剂为（）。 A、硝酸 B、高锰酸钾 C、重铬酸钾 5．1）卤代烃中含有少量水（）。 2）醇中含有少量水（）。 3)甲苯和四氯化碳混合物（）。 4)含3%杂质肉桂酸固体（）。 A、蒸馏 B、分液漏斗 C、重结晶 D、金属钠 E、无水氯化钙干燥 F、无水硫酸镁干燥 G、P2O5 H、NaSO4干燥 6、重结晶时，活性炭所起的作用是（）。 A、脱色 B、脱水 C、促进结晶 D、脱脂 7、正丁醚合成实验是通过（）装置来提高产品产量的？ A、熔点管 B、分液漏斗 C、分水器 D、脂肪提取器 三、判断题。（每题1分，共10分） 1、液体的蒸气压只与温度有关。即液体在一定温度下具有一定的蒸气压。（） 2、在蒸馏低沸点液体时，选用长颈蒸馏瓶；而蒸馏高沸点液体时，选用短颈蒸馏瓶。（） 3、薄层色谱可用于化合物纯度的鉴定，有机反应的监控，不能用于化合物的分离。（） 4、化合物的比移值是化合物特有的常数。（） 5、重结晶实验中,加入活性碳的目的是脱色。（） 6、在进行正丁醚的合成中，加入浓硫酸后要充分搅拌。（） 7、在使用分液漏斗进行分液时，上层液体经漏斗的下口放出。（） 8、纯净的有机化合物一般都有固定的熔点。（） 9、微量法测定沸点时，当毛细管中有一连串气泡放出时的温度即为该物质的沸点。（） 10、硫酸洗涤正溴丁烷粗品，目的是除去未反应的正丁醇及副产物1－丁烯和正丁醚。（）
一、有机物间相互转化关系
二、能与溴水发生化学反应而使溴水褪色或变色的物质 1、有机物： ⑴ 不饱和烃（烯烃、炔烃、二烯烃等） ⑵ 不饱和烃的衍生物（烯醇、烯醛、烯酸、烯酯、油酸、油酸酯等） ⑶ 石油产品（裂化气、裂解气、裂化汽油等） ⑷ 含醛基的化合物（醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等） ⑸ 天然橡胶（聚异戊二烯） 2、无机物： ⑴ －2价的S （硫化氢及硫化物） ⑵ + 4价的S （二氧化硫、亚硫酸及亚硫酸盐） ⑶ + 2价的Fe 6FeSO 4 + 3Br 2 = 2Fe 2(SO 4)3 + 2FeBr 3 6FeCl 2 + 3Br 2 = 4FeCl 3 + 2FeBr 3 2FeI 2 + 3Br 2 = 2FeBr 3 + 2I 2 ⑷ Zn 、Mg 等单质 如 ⑸ －1价的I （氢碘酸及碘化物）变色 ⑹ NaOH 等强碱、Na 2CO 3和AgNO 3等盐 Br 2 + H 2O = HBr + HBrO 2HBr + Na 2CO 3 = 2NaBr + CO 2↑+ H 2O HBrO + Na 2CO 3 = NaBrO + NaHCO 3 三、能萃取溴而使溴水褪色的物质 上层变无色的（ρ>1）：卤代烃（CCl 4、氯仿、溴苯等）、CS 2等； 下层变无色的（ρ<1）：直馏汽油、煤焦油、苯及苯的同系物、低级酯、液态环烷烃、液态饱和 烃（如己烷等）等 四、能使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质 1、有机物： ⑴ 不饱和烃（烯烃、炔烃、二烯烃等） ⑵ 不饱和烃的衍生物（烯醇、烯醛、烯酸、烯酯、油酸、油酸酯等） ⑶ 石油产品（裂化气、裂解气、裂化汽油等） ⑷ 醇类物质（乙醇等） ⑸ 含醛基的化合物（醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等） ⑹ 天然橡胶（聚异戊二烯） ⑺ 苯的同系物 变色 Mg + Br 2 === MgBr 2 （其中亦有Mg 与H +、Mg 与HBrO 的反应） △
06．有机化学实验与合成 可能用到的相对原子质量：H-1 C-12 N-14 O-16 F-19 Na-23 Al-27 Si-28 S-32 Cl-35.5 K-39 Cr-52 Fe-56 Cu-64 Br-80 Ag-108 第Ⅰ卷(选择题共40分) 一、选择题(本题共20小题，每小题2分，共40分。在每小题给出的四个选项中，只有一项是符合题目求的) 1．甲烷中混有乙烯，欲除去乙烯得到纯净的甲烷，依次通过的洗气瓶中盛放的试剂最好为( ) A．澄清石灰水、浓硫酸B．KMnO4酸性溶液、浓硫酸 C．溴水、浓硫酸D．浓硫酸、KMnO4酸性溶液 【答案】C 【解析】A项，甲烷、乙烯与澄清石灰水不能反应，不能达到除杂的目的，A错误；B项，KMnO4酸性溶液有强的氧化性，会将乙烯氧化为CO2，不能达到除杂的目的，B错误；C项，乙烯与溴水发生加成反应，变为1，2-二溴乙烷，甲烷是气体，达到除杂的目的，然后通过浓硫酸干燥，就得到纯净的甲烷气体，C正确；D项，浓硫酸干燥，再通过KMnO4酸性溶液会使乙烯变为CO2，不能达到除杂的目的，D错误；故选C。 2．关于实验室制备乙烯的实验，下列说法正确的是( ) A．反应物是乙醇和过量的3mol/L硫酸的混合液 B．温度计插入反应液面以下，以便控制温度在140℃ C．反应容器(烧瓶)中应加入少许碎瓷片 D．反应完毕先熄灭酒精灯再从水中取出导管 【答案】C
【解析】A项，实验室制备乙烯所用的原料为乙醇和浓硫酸的混合物，3mol/L为稀硫酸，故A错误；B项，温度计要插入反应液的液面下，以控制温度在170℃时生成乙烯，故B错误；C项，为防暴沸，需加入沸瓷片，故C正确；D项，为防倒吸，应先把导管从水中取出再熄灭酒精灯，故D错误。故选C。 3．一个学生做乙醛的还原性实验时，取1mol·L-1的CuSO4溶液和0.5mol·L-1的NaOH溶液1mL，在一支洁净的试管内混合后，向其中又加入0.5mL40%的乙醛，加热至沸腾，结果无红色沉淀出现。实验失败的原因可能是( ) A．未充分加热B．加入乙醛太少 C．加入NaOH溶液的量不够D．加入CuSO4溶液的量不够 【答案】C 【解析】A项，乙醛和新制的Cu(OH)2反应：CH3CHO+NaOH+2Cu(OH)2→CH3COONa+Cu2O↓+3H2O，加热至沸腾，加热已经很充分了，故A错误；B项，该反应的本质是：乙醛中的醛基具有还原性，新制的氢氧化铜具有氧化性，醛基把氢氧化铜中的+2价的铜还原为氧化亚铜，所加乙醛的量能保证反应正常发生且有明显现象，故B错误；C项，n(CuSO4)=1mol/L×0.001L═0.001mol，根据反应 CuSO4+2NaOH=Cu(OH)2↓+2NaSO4可知：n(NaOH)=2n(CuSO4)=0.002mol ，n(NaOH)=0.5mol/L×V，V=4mL，反应需要在氢氧化钠过量的条件下进行，故应该加入0.5mol/L NaOH溶液的体积大于4mL，实际只加了1mL，NaOH溶液的量不够，无法保证碱性的环境，故没有红色沉淀产生，C正确；D项，由C的分析可知，氢氧化钠的用量不足，不是硫酸铜的量不足，故D错误。故选C。 4．为除去括号内杂质，下列有关试剂和操作方法不正确的是( ) A．苯(苯酚)：稀NaOH溶液，分液B．乙醇(乙酸)：KOH溶液，分液 C．乙烷(乙烯)：溴水，洗气D．苯(溴)：稀NaOH溶液，分液 【答案】B 【解析】A项，苯酚和氢氧化钠溶液反应生成苯酚钠和水，苯不溶于水，分液即可，A正确；B项，乙醇和水互溶，应该蒸馏，B错误；C项，乙烯和溴水发生加成反应，乙烷不溶于水，洗气即可，C正确；D 项，溴和氢氧化钠溶液反应，苯不溶于水，分液即可，D正确；故选B。
有机化学基础实验 （一）烃 1. 甲烷的氯代（必修2、P56）（性质） 实验：取一个100mL的大量筒（或集气瓶），用排水的方法先后收集20mLCH4和80mLCl2，放在光亮的地方（注意：不要放在阳光直射的地方，以免引起爆炸），等待片刻，观察发生的现象。 现象：大约3min后，可观察到混合气体颜色变浅，气体体积缩小，量筒壁上出现油状液体，量筒内饱和食盐水液面上升，可能有晶体析出【会生成HCl，增加了饱和 ．．食盐水】 解释：生成卤代烃 2. 石油的分馏（必修2、P57，重点）（分离提纯） （1）两种或多种沸点相差较大且互溶的液体混合物，要进行分离时，常用蒸馏或分馏的分离方法。 （2）分馏（蒸馏）实验所需的主要仪器：铁架台(铁圈、铁夹)、石棉网、蒸馏烧瓶、带温度计的单孔橡皮塞、冷凝管、牛角管、锥形瓶。 （3）蒸馏烧瓶中加入碎瓷片的作用是：防止爆沸 （4）温度计的位置：温度计的水银球应处于支管口（以测量蒸汽温度） （5）冷凝管：蒸气在冷凝管内管中的流动方向与冷水在外管中的流动方向下口进，上口出 （6）用明火加热，注意安全 3. 乙烯的性质实验（必修2、P59） 现象：乙烯使KMnO4酸性溶液褪色（氧化反应）（检验） 乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色（加成反应）（检验、除杂） 乙烯的实验室制法： （1）反应原料：乙醇、浓硫酸 （2）反应原理：CH3CH2OH CH2＝CH2↑ + H2O 副反应：2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3 + H2O C2H5OH + 6H2SO4（浓）6SO2↑+ 2CO2↑+ 9H2O （3）浓硫酸：催化剂和脱水剂（混合时即将浓硫酸沿容器内壁慢慢倒入已盛在容器内的无水酒精中，并用玻璃棒不断搅拌） （4）碎瓷片，以防液体受热时爆沸;石棉网加热，以防烧瓶炸裂。 （5）实验中要通过加热使无水酒精和浓硫酸混合物的温度迅速上升到并稳定于170℃左右。（不能用水浴）（6）温度计要选用量程在200℃～300℃之间的为宜。温度计的水银球要置于反应物的中央位置，因为需要测量的是反应物的温度。 （7）实验结束时，要先将导气管从水中取出，再熄灭酒精灯，反之，会导致水被倒吸。【记】倒着想，要想不被倒吸就要把水中的导管先拿出来 （8）乙烯的收集方法能不能用排空气法不能，会爆炸 （9）点燃乙烯前要_验纯_。 （10）在制取乙烯的反应中，浓硫酸不但是催化剂、吸水剂，也是氧化剂，在反应过程中易将乙醇氧化，最后生成CO2、CO、C等(因此试管中液体变黑)，而硫酸本身被还原成SO2。故乙烯中混有_SO2_、__ CO2__。（11）必须注意乙醇和浓硫酸的比例为１：３，且需要的量不要太多，否则反应物升温太慢，副反应较多，从而影响了乙烯的产率。使用过量的浓硫酸可提高乙醇的利用率，增加乙烯的产量。 4、乙炔的实验室制法： （1）反应方程式：CaC2+2H2O→C2H2↑+Ca(OH)2（注意不需要加热） （2）发生装置：固液不加热（不能用启普发生器） （3）得到平稳的乙炔气流：①常用饱和氯化钠溶液代替水（减小浓度）②分液漏斗控制流速③并加棉花，防止泡沫喷出。 （4）生成的乙炔有臭味的原因：夹杂着H2S、PH3、AsH3等特殊臭味的气体，可用CuSO4溶液或NaOH溶液除去杂质气体
有机化学基础实验 专题一烃 一、甲烷的氯代（性质） 实验：取一个100mL的大量筒（或集气瓶），用排水的方法先后收集20mLCH4和80mLCl2，放在光亮的地方（注意：不要放在阳光直射的地方，以免引起爆炸），等待片刻，观察发生的现象。现象：大约3min后，可观察到混合气体颜色变浅，气体体积缩小，量筒壁上出现油状液体，量 筒内饱和食盐水液面上升，可能有晶体析出【会生成HCl，增加了饱和 ．．食盐水】 解释：生成卤代烃 二、石油的分馏（重点）（分离提纯） （1）两种或多种沸点相差较大且互溶的液体混合 物，要进行分离时，常用蒸馏或分馏的分离方法。 （2）分馏（蒸馏）实验所需的主要仪器：铁架台(铁圈、 铁夹)、石棉网、蒸馏烧瓶、带温度计的单孔橡 皮塞、冷凝管、牛角管、锥形瓶。 （3）蒸馏烧瓶中加入碎瓷片的作用是：防止爆沸 （4）温度计的位置：温度计的水银球应处于支管口（以测量蒸汽温度） （5）冷凝管：蒸气在冷凝管内管中的流动方向与冷水在外管中的流动方向下口进，上口出（6）用明火加热，注意安全 三、乙烯的性质实验 现象：乙烯使KMnO4酸性溶液褪色（氧化反应）（检验） 乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色（加成反应）（检验、除杂） 乙烯的实验室制法： （1）反应原料：乙醇、浓硫酸 （2）反应原理：CH3CH2OH CH2＝CH2↑ + H2O 副反应：2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3 + H2O C2H5OH + 6H2SO4（浓）6SO2↑+ 2CO2↑+ 9H2O
（3）浓硫酸：催化剂和脱水剂（混合时即将浓硫酸沿容器内壁慢慢倒入已盛在容器内的无水酒精中，并用玻璃棒不断搅拌） （4）碎瓷片，以防液体受热时爆沸;石棉网加热，以防烧瓶炸裂。 （5）实验中要通过加热使无水酒精和浓硫酸混合物的温度迅速上升到并稳定于170℃左右。（不能用水浴） （6）温度计要选用量程在200℃～300℃之间的为宜。温度计的水银球要置于反应物的中央位置，因为需要测量的是反应物的温度。 （7）实验结束时，要先将导气管从水中取出，再熄灭酒精灯，反之，会导致水被倒吸。 【记】倒着想，要想不被倒吸就要把水中的导管先拿出来 （8）乙烯的收集方法能不能用排空气法不能，会爆炸 （9）点燃乙烯前要_验纯_。 （10）在制取乙烯的反应中，浓硫酸不但是催化剂、吸水剂，也是氧化剂，在反应过程中易将乙醇氧化，最后生成CO2、CO、C等(因此试管中液体变黑)，而硫酸本身被还原成SO2。故乙烯中混有_SO2_、__ CO2__。 （11）必须注意乙醇和浓硫酸的比例为１：３，且需要的量不要太多，否则反应物升温太慢，副反应较多，从而影响了乙烯的产率。使用过量的浓硫酸可提高乙醇的利用率，增加乙烯的产量。 四、乙炔的实验室制法： （1）反应方程式：CaC2+2H2O→C2H2↑+Ca(OH)2（注意不需要加热） （2）发生装置：固液不加热（不能用启普发生器） （3）得到平稳的乙炔气流：①常用饱和氯化钠溶液代替水（减小浓度）②分液漏斗控制流速③并加棉花，防止泡沫喷出。 （4）生成的乙炔有臭味的原因：夹杂着H2S、PH3、AsH3等特殊臭味的气体，可用CuSO4溶液或NaOH溶液除去杂质气体 （5）反应装置不能用启普发生器及其简易装置，而改用广口瓶和分液漏斗。为什么？①反应放出的大量热，易损坏启普发生器（受热不均而炸裂）。②反应后生成的石灰乳是糊状，可夹带
有机化学知识点梳理 一、重要的物理性质 1.有机物的溶解性 (1)难溶于水的有:各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的(指分子中碳原 子数目较多的,下同)醇、醛、羧酸等。 (2)易溶于水的有:低级的[一般指N(C)≤4]醇、(醚)、醛、(酮)、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、 二糖。(它们都能与水形成氢键)。 (3)具有特殊溶解性的: ①乙醇就是一种很好的溶剂,既能溶解许多无机物,又能溶解许多有机物,所以常用乙醇来溶 解植物色素或其中的药用成分,也常用乙醇作为反应的溶剂,使参加反应的有机物与无机物均能溶解,增大接触面积,提高反应速率。例如,在油脂的皂化反应中,加入乙醇既能溶解NaOH,又能溶解油脂,让它们在均相(同一溶剂的溶液)中充分接触,加快反应速率,提高反应限度。 ②苯酚:室温下,在水中的溶解度就是9.3g(属可溶),易溶于乙醇等有机溶剂,当温度高于 65℃时,能与水混溶,冷却后分层,上层为苯酚的水溶液,下层为水的苯酚溶液,振荡后形成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液与纯碱溶液,这就是因为生成了易溶性的钠盐。 ③乙酸乙酯在饱与碳酸钠溶液中更加难溶,同时饱与碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的 乙酸,溶解吸收挥发出的乙醇,便于闻到乙酸乙酯的香味。 ④有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体 ．．。蛋白质在浓轻金属盐(包括铵盐)溶液中溶解度减小,会析出(即盐析,皂化反应中也有此操作)。但在稀轻金属盐(包括铵盐)溶液中,蛋白质的溶解度反而增大。 ⑤线型与部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂,而体型则难溶于有机溶剂。 ⑥氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中,如甘油、葡萄糖溶液等,形成绛蓝色溶液。 2.有机物的密度 (1)小于水的密度,且与水(溶液)分层的有:各类烃、一氯代烃、酯(包括油脂) (2)大于水的密度,且与水(溶液)分层的有:多氯代烃、溴代烃(溴苯等)、碘代烃、硝基苯 3.有机物的状态[常温常压(1个大气压、20℃左右)] (1)气态: ① 烃类:一般N(C)≤4的各类烃注意:新戊烷[C(CH3)4]亦为气态 ② 衍生物类: 一氯甲烷 ．．．．(CH ．．．3．Cl．．,．沸点为 ．．．-．24.2℃) ．．．．．．氟里昂 ．．．(CCl ．．．．2．F．2．,．沸点为 ．．．-．29.8℃) ．．．．．． 氯乙烯 ．．．(CH ．．．2．==CHCl, ．．．．．．．沸点为 ．．．-．13.9℃) ．．．．．．甲醛 ．．(HCHO, ．．．．．．沸点为 ．．．-．21℃) ．．．． 氯乙烷 ．．．(CH ．．．3．CH．．2．C．l．,．沸点为 ．．．12.3 ．．．．℃．)．一溴甲烷(CH3Br,沸点为3.6℃)四氟乙烯(CF2==CF2,沸点为-76.3℃)甲醚(CH3OCH3,沸点为-23℃) 甲乙醚(CH3OC2H5,沸点为10.8℃)环氧乙烷( ,沸点为13.5℃) (2)液态:一般N(C)在5～16的烃及绝大多数低级衍生物。如, 己烷CH3(CH2)4CH3环己烷 甲醇CH3OH 甲酸HCOOH 溴乙烷C2H5Br 乙醛CH3CHO 溴苯C6H5Br 硝基苯C6H5NO2 ★特殊: 不饱与程度高的高级脂肪酸甘油酯,如植物油脂等在常温下也为液态 (3)固态:一般N(C)在17或17以上的链烃及高级衍生物。如, 石蜡C12以上的烃 饱与程度高的高级脂肪酸甘油酯,如动物油脂在常温下为固态 ★特殊:苯酚(C6H5OH)、苯甲酸(C6H5COOH)、氨基酸等在常温下亦为固态 4.有机物的颜色 ☆绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体,少数有特殊颜色,常见的如下所示: ☆三硝基甲苯(俗称梯恩梯TNT)为淡黄色晶体; ☆部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色; ☆ 2,4,6—三溴苯酚为白色、难溶于水的固体(但易溶于苯等有机溶剂); ☆苯酚溶液与Fe3+(aq)作用形成紫色[H3Fe(OC6H5)6]溶液; ☆多羟基有机物如甘油、葡萄糖等能使新制的氢氧化铜悬浊液溶解生成绛蓝色溶液; ☆淀粉溶液(胶)遇碘(I2)变蓝色溶液;
大学有机化学实验(全12个有机实验完整版) 试验一蒸馏和沸点的测定 一、试验目的 1、熟悉蒸馏法分离混合物方法 2、掌握测定化合物沸点的方法 二、试验原理 1、微量法测定物质沸点原理。 2、蒸馏原理。 三、试验仪器及药品 圆底烧瓶、温度计、蒸馏头、冷凝器、尾接管、锥形瓶、电炉、加热套、量筒、烧杯、毛细管、橡皮圈、铁架台、沸石、氯仿、工业酒精 四．试验步骤 1、酒精的蒸馏 （1）加料取一干燥圆底烧瓶加入约50ml的工业酒精，并提前加入几颗沸石。 （2）加热加热前，先向冷却管中缓缓通入冷水，在打开电热套进行加热，慢慢增大火力使之沸腾，再调节火力，使温度恒定，收集馏分，量出乙醇的体积。 蒸馏装置图微量法测沸点 2、微量法测沸点 在一小试管中加入8-10滴氯仿，将毛细管开口端朝下，将试管贴于温度计的水银球旁，用橡皮圈束紧并浸入水中，缓缓加热，当温度达到沸点时，毛细管口处连续出泡，此时停止加热，注意观察温度，至最后一个气泡欲从开口处冒出而退回内管时即为沸点。 五、试验数据处理 六、思考题 1、蒸馏时，放入沸石为什么能防止暴沸？若加热后才发觉未加沸石，应怎样处理？ 沸石表面不平整，可以产生气化中心，使溶液气化，沸腾时产生的气体比较均匀不易发生暴沸，如果忘记加入沸石，应该先停止加热，没有气泡产生时再补加沸石。 2、向冷凝管通水是由下而上，反过来效果会怎样？把橡皮管套进冷凝管侧管时，怎样才能防止折断其侧管？ 冷凝管通水是由下而上，反过来不行。因为这样冷凝管不能充满水，由此可能带来两个后果：其一，气体的冷凝效果不好。 其二，冷凝管的内管可能炸裂。橡皮管套进冷凝管侧管时，可以先用水润滑，防止侧管被折
2020高三化学高考复习专题：有机实 验 一、几种有机物的制备 1、甲烷 i)原理：? +↑??→?+3243CO Na CH NaOH COONa CH CaO ii)药品：无水醋酸钠、碱石灰 iii)用碱石灰的理由：吸水、降低氢氧化钠的碱性、 疏松反应物有利于CH 4放出 2、乙烯 原理：C O H CH CH OH CH CH SO H ?+↑===???→?-1702222342浓 i)药品及其比例：无水乙醇、浓硫酸 (体积比为1:3) ii)温度计水银球位置：反应液中 iii)碎瓷片的作用： 防暴沸 iv)温度操纵： 迅速升至170℃ v)浓硫酸的作用： 催化剂、脱水剂 vi)用NaOH 洗气：混有杂质CO 2、SO 2、乙醚及乙醇 vii)加药顺序：碎瓷片 无水乙醇 浓硫酸 3、乙炔 原理：↑+→+22222)(2H C OH Ca O H CaC i)为何不用启普发生器：反应剧烈、大量放热及生成桨状物 ii)为何用饱和食盐水： 减缓反应速率 iii)疏松棉花的作用： 防止粉末堵塞导管 4、制溴苯 原理： i)加药顺序： 苯、液溴、铁粉 ii)长导管作用： 冷凝回流 iii)导管出口在液面上：防倒吸 iv)粗产品的物理性质： 褐色油状物 v)提纯溴苯的方法： 碱洗 5、硝基苯的制取 原理： C C SO H NO HO ?????→ ?-+60~5524 2浓NO 2 O H 2+ i)加药顺序：浓硝酸 浓硫酸〔冷却〕 苯 vi)如何提纯： 碱洗 + Br 2 + HBr ─Br Fe △
原理：n OH ??→ ?+) (2H O nCH 催OH CH 2 n O nH 2+ i)沸水浴 ii)长导管的作用：冷凝回流、导气 iii)催化剂： 浓盐酸〔或浓氨水〕 iv)试管清洗： 酒精浸泡 7、酯化反应 原理：CH 3 C OH O +H 18 OC 2H 5 浓H 2SO 4 CH 3 C O 18 OC 2H 5+H 2O i)加药顺序：乙醇 浓硫酸 醋酸 小结：相似实验的比较 ①水浴温度比较：制硝基苯、制苯磺酸、制酚醛树脂、乙酸乙酯水解 ②温度计水银球的位置的比较： 制乙烯、制硝基苯、石油蒸馏、溶解度测定 ③导管冷凝回流：制溴苯、制硝基苯、制酚醛树脂 只冷凝：制乙酸乙酯、 石油蒸馏〔冷凝管〕 二、有机物的性质实验 ㈠ 银镜反应 含有醛基的烃的衍生物： 〔1〕醛类 〔2〕甲酸、甲酸盐、甲酸酯〔3〕醛糖〔葡萄糖、麦芽糖〕 〔4〕不含醛基的果糖也能够发生银镜反应 实验要点 1、银氨溶液的制备： 稀AgNO3溶液中滴加稀氨水至沉淀恰好消逝。 Ag ++NH 3·H 2O = AgOH↓+NH 4+ AgOH+2NH 3·H 2O = [Ag(NH 3)2]++OH -+2H 2O 2、反应原理： ?++↓+??→?+O H NH Ag RCOONH OH NH Ag RCHO 2342332])([2水溶 3、反应条件：水浴加热 4、反应现象：光亮的银镜 5、注意点：(1)试管内壁洁净，(2)碱性环境 ㈡醛和新制氢氧化铜反应 1、Cu(OH)2的新制： 过量的NaOH 溶液中滴加几滴CuSO 4溶液。