《中药化学》教学大纲
（供中医药高职、高专中药、药学专业使用）
一、课程性质和任务
中药是我国医药学的重要组成部分，中药发挥临床功效是其中某些化学成分起作用。《中药化学》是一门运用现代化学理论和方法研究中药中化学成分的学科。是一门实践技能很强的专业技能课，是中药专业的主干课程之一。中药化学的研究对象是中药防治疾病的物质基础——中药化学成分。《中药化学》的主要任务是：通过本课程的教学，使学生掌握中药中化学成分的结构类型、理化性质、提取分离及鉴定的基本理论和技能。为中药药剂学、中药鉴定学、中药炮制学、中药药理学等课程及从事药物开发生产奠定必要的基础。
二、课程教学目标
本大纲适用于中药、药学专业高职、高专层次使用。根据高职、高专中药、药学专业确立的“培养德才兼备的高级技术应用型人才”的培养目标，本课程的教学目标按知识、能力、素质目标具体分述如下：
【知识教学目标】
掌握中药中各主要类型化学成分的分类、结构特点、理化性质、提取、分离精制和鉴定的基本理论与基本技能。常用中药中有效成分的结构、理化性质、提取分离鉴定的方法及生物活性。
熟悉中药有效成分的结构测定、结构修饰和构效关系。
了解中药化学在中药研究开发中的地位和作用。中药化学成分结构的生源、分布及生物活性。研究中药化学的一般途径和方法。
【能力培养目标】
能正确掌握煎煮法、回流法、连续回流法和水蒸气蒸馏法等常用提取方法。具有分离、精制中药中有效成分的能力。能熟练使用薄层色谱、纸色谱和各类化学检识试剂检测中药中的有效成分。具备常用鉴定试剂的配制能力。能正确观察、记录实验现象，具有一定分析问题和解决问题的能力。
【素质教育目标】
1．专业思想巩固，具有热爱药学事业的责任感和事业心。
2．具有尊重科学、实事求是的学风及良好的药学专业职业素质。
三、教学内容与要求
第一章绪论
【知识教学目标】
掌握中药化学的研究对象、内容、目的。了解研究中药化学的目的和发展概况。明确本课程在中药专业中的意义和作用。
【教学内容】
第一节研究中药化学的目的
1．重点阐述中药化学的研究对象、内容、目的和有效成分的概念。
2．阐明研究中药化学的目的。
第二节中药化学发展概况
1．简述中药化学发展概况。
2．简述中药化学的新进展和重要成果（结合近期资料）。
第二章中药化学成分提取分离与鉴定方法
【知识教学目标】
掌握常用提取、分离、鉴定方法的原理及其应用。
熟悉中药中各类化学成分的定义和主要溶解性质。
了解中药化学成分结构鉴定的一般方法。
【能力培养目标】
能正确安装渗漉、回流、连续回流、蒸馏、减压蒸馏及水蒸气蒸馏装置。具备TLC、PC 操作的能力。
【教学内容】
第一节中药中各类化学成分简介
1．重点阐述中药中各类化学成分的定义和主要溶解性质。
2．简述中药中各类化学成分的结构。
第二节中药化学成分的提取方法
1．阐明溶剂提取法的原理。
2．重点阐述浸渍法、煎煮法、渗漉法、回流提取法、连续回流提取法、蒸馏、减压蒸馏及水蒸气蒸馏法的概念、适用范围、特点。
3．结合实物和电教讲述渗漉、回流、连续回流、蒸馏、减压蒸馏及水蒸气蒸馏装置的操作方法和注意事项。
第三节中药化学成分的分离方法
1．重点阐明两相溶剂萃取法、结晶法、沉淀法、分馏法、各类色谱法的原理及在中药化学成分分离中的应用。
2．结合实物和电教讲述简单萃取法、薄层色谱、纸色谱、柱色谱的操作方法及注意事项。
第四节中药化学成分结构研究简介
1．简述中药化学成分结构鉴定的一般程序。
2．阐述UV、IR、NMR、MS光谱在结构鉴定中的应用。
第三章苷类化合物
【知识教学目标】
掌握苷的定义、结构、分类和性质。苷键的酸催化水解法和酶水解法。苷类化合物提取的一般
方法和注意事项。
熟悉苷类化合物中糖的检识方法。苦杏仁中主要苷的结构、性质及鉴定方法。
【能力培养目标】
能运用已掌握的知识，熟练进行苷的鉴定操作。
【教学内容】
第一节结构与分类
1．阐明苷的定义和结构。
2．重点阐述苷键原子分类法。
3．简述苷的其他分类法。
第二节理化性质
1．重点阐述苷的旋光性和溶解性。
2．阐述苷的一般通性。
第三节苷键的裂解
1．重点阐述酸催化水解和酶水解。
2．简述碱催化水解和氧化开裂法。
第四节糖的检识方法
1．重点阐述糖的显色反应。
2．阐述糖的纸色谱和薄层色谱。
第五节提取与分离方法
1．重点阐述苷的一般提取方法和注意事项。
2．阐述苷的分离方法。
第六节实例一氰苷
1．重点阐述苦杏仁中苦杏仁苷的结构、性质及鉴定方法。
2．阐明氰苷的水解性及鉴定原理。
第四章醌类化合物
【知识教学目标】
掌握醌类化合物的分类及基本结构。蒽醌类化合物的理化性质、提取分离和检识方法。大黄、丹参中所含主要醌类化合物的结构、提取分离、鉴定及生物活性。
熟悉蒽醌类化合物的光谱特征。
了解醌类化合物的分布、生物活性及含有醌类化合物的常见中药。
【能力培养目标】
能运用连续回流法提取大黄中蒽醌类化合物，用pH梯度萃取法分离大黄中蒽醌类化合物。具有化学方法鉴定醌类化合物的能力。
【教学内容】
第一节结构与分类
1．重点阐述蒽醌类化合物的结构和分类。
2．阐述苯醌、萘醌、菲醌的结构特点。
3．简述醌类化合物的分布和生物活性。
第二节理化性质
1．重点阐述蒽醌类化合物的酸性、酸性强弱与结构的关系及在分离中的应用。
2．阐述醌类化合物的颜色、升华性和溶解性。
第三节检识方法
1．重点阐述蒽醌类化合物的显色反应。
2．阐述蒽醌类化合物的TLC和PC检识。
第四节提取与分离方法
1．阐述蒽醌类化合物的提取方法。
2．阐明蒽醌类化合物的分离原理和方法。
第五节结构测定
1．重点阐述蒽醌类化合物的UV和IR光谱特征。
2．简述蒽醌类化合物的MS和1H-NMR光谱特征。
第六节实例
1．重点阐述大黄中所含主要醌类化合物的结构、提取分离、鉴定及生物活性。
2．阐明丹参中化学成分类型、理化性质、结构修饰及生物活性。
第七节含有醌类化合物的常用中药
1．简述含有醌类化合物的常用中药。
2．简述醌类化合物的研究近况。
第五章苯丙素类化合物
【知识教学目标】
掌握香豆素结构、分类、理化性质、提取分离和鉴定方法。秦皮中主要成分的结构和生物活性。
熟悉简单香豆素的光谱特征。木脂素的结构、分类和理化性质。补骨脂、五味子、厚朴中主要化学成分的结构类型。
了解香豆素和木脂素的分布、生物活性及含有香豆素和木脂素类成分的常见中药。
【能力培养目标】
能运用已掌握知识分析提取分离流程的原理。具有化学方法鉴别香豆素化合物的能力。
【教学内容】
第一节香豆素
1．重点阐述香豆素的结构、分类、性质、显色反应和提取分离方法。
2．阐述秦皮、补骨脂中主要成分的结构特征和生物活性。
3．阐述简单香豆素的光谱特征。
4．简述香豆素的分布、生物活性和含有香豆素类成分的常用中药。
第二节木脂素
1．阐述木脂素的结构类型和理化性质。
2．阐述五味子中主要化学成分的结构类型、结构改造、提取分离方法。
3．简述木脂素的分布、生物活性和含有木脂素类成分的常用中药。
第六章黄酮类化合物
【知识教学目标】
掌握黄酮类化合物分类、结构类型、理化性质、检识反应和提取分离方法。黄酮类化合物的UV光谱特征。
熟悉黄酮类化合物的1H-NMR谱特征。槐花米、银杏、葛根、黄芩中所代表性的黄酮类化合物的结构、性质和生物活性。
了解黄酮类化合物的分布、生物活性及含有黄酮类化合物的常见中药。
【能力培养目标】
能运用煎煮法提取槐米中黄酮类化合物。并掌握芸香苷酸水解制备槲皮素的技术。具有化学方法鉴定黄酮类化合物的能力。
【教学内容】
第一节结构分类及生物活性
1．重点阐述黄酮类化合物的结构和分类。
2．简述黄酮类化合物的分布和生物活性。
第二节理化性质
1．重点阐述黄酮类化合物的酸碱性，酸性强弱与结构的关系及在提取分离中的应用。 2．阐述黄酮类化合物的性状和溶解性。
第三节检识方法
1．重点阐述黄酮类化合物的显色反应及与结构之间的关系。
2．阐明聚酰胺色谱和纸色谱在黄酮类化合物鉴定中的应用。
第四节提取与分离方法
1．阐述黄酮类化合物的一般提取方法。
2．阐明黄酮类化合物主要分离方法的原理和应用。
第五节结构测定
1．重点阐述黄酮类化合物的UV光谱特征及位移试剂在结构测定中的原理和应用。
2．阐述黄酮类化合物的1H-NMR和MS光谱特征。
第六节实例
1．重点阐述槐花米、银杏、葛根、黄芩中所代表性的黄酮类化合物的结构、性质和生物活性。
2．简述银杏中代表性的黄酮类化合物的结构、性质和生物活性。
第七节含有黄酮类化合物的常用中药
1．简述含有黄酮类化合物的常用中药。
2．简述黄酮类化合物的最近研究成果。
第七章萜类和挥发油
【知识教学目标】
掌握挥发油的定义、化学组成、理化性质和提取分离方法。萜的含义和主要分类。
熟悉环烯醚萜的结构特点和主要理化性质。薄荷、黄花蒿、穿心莲、紫杉、龙胆中主要化学成分的结构类型和生物活性。
了解萜类生源途径、分布、生物活性及含有挥发油的常见中药。
【能力培养目标】
能正确使用水蒸气蒸馏法提取挥发油。具有化学方法鉴别挥发油的能力。
【教学内容】
第一节萜类概述
1．阐明萜的含义和主要分类法。
2．简述萜类生源途径、分布和生物活性。
第二节萜的各类化合物
1．重点阐述单萜、环烯醚萜、倍半萜、二萜的结构类型。
2．阐述环烯醚萜的结构特点和主要理化性质。
3．阐述穿心莲内酯、青蒿素、紫杉醇、龙胆苦苷的结构类型和生物活性。
4．简述三萜类化合物。
第三节挥发油
1．重点阐述挥发油的定义、化学组成和理化性质。
2．阐述挥发油的显色反应和TLC、GC检识。
3．重点阐述水蒸气蒸馏法提取挥发油。
4．阐述冷冻法、分馏法、化学法、气相色谱法分离挥发油。
5．重点阐述薄荷中主要化学成分的结构类型和生物活性。
6．简述莪术中主要化学成分的结构类型和生物活性。
7．简述含有挥发油的常用中药。
第八章皂苷
【知识教学目标】
掌握皂苷的结构、分类、理化性质、提取分离和显色反应。人参、甘草中主要化学成分的结构类型、性质、提取分离和生物活性。
熟悉皂苷的结构测定。柴胡中主要化学成分的结构类型和生物活性。
了解皂苷的分布、生物活性和含有皂苷类化合物的常见中药。
【能力培养目标】
能正确运用化学方法鉴定皂苷类化合物。具有提取分离皂苷类化合物的能力。
【教学内容】
第一节结构与分类
1．重点阐述甾体皂苷、三萜皂苷的结构特点和分类。
2．简述皂苷的分布和生物活性。
第二节理化性质
1．重点阐述皂苷的发泡性和溶血作用。
2．阐述皂苷的性状、溶解性和水解性。
第三节检识方法
1．重点阐述皂苷元的显色反应。
2．简述皂苷的TLC、PC检识。
第四节提取与分离方法
1．重点阐述皂苷的沉淀分离法。
2．阐述皂苷和皂苷元的提取方法。
第五节结构测定
1．阐述甾体皂苷元的IR光谱特征。α-香树烷型、β-香树烷型和四环三萜类的IR 光谱区别。
2．简述皂苷元的UV光谱。
第六节实例
1．重点阐述人参、甘草中主要化学成分的结构类型、性质、提取分离和生物活性。 2．简述柴胡中主要化学成分的结构类型和生物活性。
第七节含有皂苷类化合物的常用中药
1．简述含有皂苷类化合物的常用中药。
2．简述皂苷类化合物的研究近况。
第九章强心苷
【知识教学目标】
掌握强心苷的结构、分类和鉴定方法。
熟悉强心苷的理化性质、提取分离和构效关系。
了解强心苷的分布和生物活性。
【能力培养目标】
能正确运用化学方法鉴别甲型强心苷、Ⅰ型强心苷及甾类化合物。
【教学内容】
第一节结构分类及构效关系
1．重点阐述强心苷元的结构特点、分类以及糖与苷元的连接方式。
2．阐述强心苷糖部分的结构特征。
3．阐明强心苷的构效关系。
4．简述强心苷的分布和生物活性。
第二节理化性质
1．重点阐述强心苷的水解性。
2．阐述强心苷的性状和溶解性。
第三节检识方法
1．重点阐述强心苷中甾体母核、五元不饱和内酯环及α-去氧糖的显色反应。
2．简述强心苷的TLC、PC检识。
第四节提取与分离方法
1．重点阐述强心苷的一般提取方法。
2．阐述强心苷的分离。
第五节实例一毛花洋地黄
1．阐述毛花洋地黄中强心苷元的结构类型。
2. 简述西地兰和地高辛的提取。
第六节含有强心苷类化合物的常见中药
1. 简述含有强心苷类化合物的常见中药。
第十章生物碱
【知识教学目标】
掌握生物碱的含义、主要类型的结构特征、理化性质、提取分离和检识方法。麻黄、黄连、苦
参中主要生物碱的结构类型、提取分离和生物活性。
熟悉防己、洋金花、乌头中所含主要生物碱的结构类型和理化性质。
了解生物碱的分布、生物活性及含有生物碱类化合物的常见中药。
【能力培养目标】
能用回流法提取防己中生物碱，并具有精制、分离及鉴定生物碱的能力。
【教学内容】
第一节结构与分类
1．阐明生物碱的含义。
2．重点阐述有机胺类、吡啶类、莨菪烷类、异喹啉类和吲哚类生物碱的结构特征。 3．简述生物碱的分布和生物活性。
第二节理化性质
1．重点阐述生物碱的碱性及碱性强弱与结构的关系。
2．阐述生物碱的形态、颜色、旋光性和溶解性。
第三节检识方法
1．重点阐述常用生物碱沉淀试剂的名称、沉淀条件及结果判定。
2．阐述生物碱的色谱检识。
3．简述生物碱的显色反应。
第四节提取与分离方法
1．重点阐述生物碱的提取方法。
2．阐明单体生物碱的分离原理和方法。
第五节结构测定
1．重点阐述霍夫曼降解反应的原理。
2．简述埃姆特降解反应。
第六节实例
1．重点阐述麻黄、黄连、苦参中主要生物碱的结构类型、提取分离和生物活性。
2．阐述防己、洋金花、乌头中所含主要生物碱的结构类型和理化性质。
第七节含有生物碱类化合物的常用中药
1．简述含有生物碱类化合物的常用中药。
2．简述生物碱类化合物的研究概况。
第十一章其他成分
【知识教学目标】
掌握鞣质的结构、分类、理化性质和除去鞣质的方法。牛黄中胆汁酸类成分的结构特点、鉴定方法和提取分离。金银花中绿原酸的结构特点和生物活性。
熟悉有机酸的分类、理化性质和鉴定方法。氨基酸、蛋白质、多糖的主要性质及鉴定方法。
了解蟾酥、麝香、斑蝥中主要化学成分的结构及生物活性。蜕皮激素的定义和结构特点。主要矿物药成分、功效及检测。
【教学内容】
第一节有机酸
1．阐述有机酸的结构与分类、理化性质和鉴定方法。
2．阐明羟基桂皮酸类衍生物的结构特点及金银花中绿原酸的结构特点和生物活性。
3．简述含有有机酸类成分的常见中药。
第二节鞣质
1．重点阐述鞣质的结构、分类、理化性质、鉴定和除去鞣质的方法。
2．简述含有鞣质类成分的常见中药
第三节氨基酸和蛋白质
1．阐述氨基酸、蛋白质的结构、主要性质及鉴定方法。
2. 简述氨基酸、蛋白质的生物活性。
第四节多糖
1．阐明多糖的性质及生物活性。
2．简述黄芪多糖的性质和提取。
第五节甾醇类化合物
1．阐明蜕皮激素的定义和结构特点。
2．阐述植物甾醇的结构与生物活性。
3．简述蜕皮激素结构与活性的关系。
第六节动物药和矿物药
1．重点阐述牛黄中胆汁酸类成分的结构特点、鉴定及提取分离。
2．阐述斑蝥、蟾酥、麝香中主要化学成分的结构及生物活性。
3．简述主要矿物药成分、功效及检测。
第十二章中药有效成分的研究
【知识教学目标】
熟悉中药有效成分研究的一般过程、文献资料查阅方法和预试验的方法。
了解中药活性成分筛选方法。中药有效成分研究的意义、作用和地位。
【能力培养目标】
能掌握药学资料查阅方法。具备常用鉴定试剂配制的能力。
【教学内容】
第一节研究过程
1．阐述中药有效成分研究的一般过程。
2．简述中药有效成分研究的意义、作用和地位。
第二节研究方法
1．阐述药学文献资料的查阅方法和预试验的方法。
2．简述中药活性成分筛选方法及鉴定的一般步骤。
四．教学时数分配与安排
按照教学计划规定，本门课程的教学时数为144学时，其中理论88学时，实践56学时。
教学内容总时数理论教学时数实践教学时数第一章绪论 2 2
17 13 4
第二章中药化学成分提取
分离与鉴定方法
第三章苷类化合物 4 4
第四章醌类化合物16 8 8
第五章苯丙素类化合物10 6 4
第六章黄酮类化合物18 10 8
第七章萜类和挥发油16 10 6
第八章皂苷 6 6
第九章强心苷 5 5
第十章生物碱26 14 12
第十一章其他成分 6 6
第十二章中药有效成分研究14 4 10
考核机动 4 4
合计144 88 56
五、说明
1．本大纲是根据三年制专科层次中药、药学专业培养目标和确立的业务范围，同时也兼顾五年制高职中药、药学专业培养目标，制定的课程教学目标、任务及内容，供中医药高职、高专中药、药学专业使用。
2．本大纲规定的教学目标分知识教学目标、能力培养目标和素质教育目标。知识教学目标又分为掌握、熟悉、了解三级。凡属掌握和熟悉的内容均为教学重点，应使用不同的环节和方法，充分利用实践和现代电化教学手段使学生达到理解、掌握以至应用的目的。属于了解的内容，可简要介绍或引导学生自学。
3．本大纲所规定的内容，在教学顺序上可适当调整，但不得破坏课程基本体系。
4．本大纲中规定的理论与实践学时，各校可根据具体情况作适当调整。
第一章绪论 一、概念： 1.中药化学：结合中医药基本理论和临床用药经验，主要运用化学的理论和方法及其它现代科学理论和技术等研究中药化学成分的学科 2.有效成分：具有生物活性、能起防病治病作用的化学成分。 3.无效成分：没有生物活性和防病治病作用的化学成分。 4.有效部位：在中药化学中，常将含有一种主要有效成分或一组结构相近的有效成分的提取分离部分，称为有效部位。如人参总皂苷、苦参总生物碱、银杏叶总黄酮等。 5. 一次代谢产物：也叫营养成分。指存在于生物体中的主要起营养作用的成分类型；如糖类、蛋白质、脂肪等。 6.二次代谢产物：也叫次生成分。指由一次代谢产物代谢所生成的物质，次生代谢是植物特有的代谢方式，次生成分是植物来源中药的主要有效成分。 7.生物活性成分：与机体作用后能起各种效应的物质 二、填空： 1.中药来自（植物）、（动物）和（矿物）。 2. 中药化学的研究内容包括有效成分的（化学结构）（理化性质）（提取）、（分离）（检识）和（鉴定）等知识。 三、单选题 1.不易溶于水的成分是（ B ） A生物碱盐B苷元C鞣质D蛋白质E树胶 2.不易溶于醇的成分是（ E ） A 生物碱 B生物碱盐 C 苷 D鞣质 E多糖 3.不溶于水又不溶于醇的成分是（ A ） A 树胶 B 苷 C 鞣质 D生物碱盐 E多糖 4.与水不相混溶的极性有机溶剂是（C ） A 乙醇 B 乙醚 C 正丁醇 D 氯仿 E 乙酸乙酯 5.与水混溶的有机溶剂是（ A ） A 乙醇 B 乙醚 C 正丁醇 D 氯仿 E 乙酸乙酯 6.能与水分层的溶剂是（ B ） A 乙醇 B 乙醚 C 氯仿 D 丙酮/甲醇（1：1）E 甲醇 7.比水重的亲脂性有机溶剂是（ C ） A 苯B 乙醚 C 氯仿D石油醚 E 正丁醇 8.不属于亲脂性有机溶剂的是（D ） A 苯B 乙醚 C 氯仿D丙酮 E 正丁醇 9.极性最弱的溶剂是（ A ） A乙酸乙酯B 乙醇C 水D 甲醇E丙酮 10.亲脂性最弱的溶剂是（C ） A乙酸乙酯B 乙醇C 水D 甲醇E丙酮 四、多选 1.用水可提取出的成分有（ ACDE ） A 苷B苷元C 生物碱盐D鞣质E皂甙 2.采用乙醇沉淀法除去的是中药水提取液中的（ BCD ） A树脂B蛋白质C淀粉D 树胶E鞣质 3.属于水溶性成分又是醇溶性成分的是（ABC ） A 苷类B生物碱盐C鞣质D蛋白质 E挥发油 4.从中药水提取液中萃取亲脂性成分，常用的溶剂是（ ABE ） A苯B氯仿C正丁醇D丙酮 E乙醚 5.毒性较大的溶剂是（ABE ） A氯仿B甲醇C水D乙醇E苯 五、简述 1.有效成分和无效成分的关系：二者的划分是相对的。 一方面，随着科学的发展和人们对客观世界认识的提高，一些过去被认为是无效成分的化合物，如某些多糖、多肽、蛋白质和油脂类成分等，现已发现它们具有新的生物活性或药效。 另一方面，某些过去被认为是有效成分的化合物，经研究证明是无效的。如麝香的抗炎有效成分，近年来的实验证实是其所含的多肽而不是过去认为的麝香酮等。 另外，根据临床用途，有效成分也会就成无效成分，如大黄中的蒽醌苷具致泻作用，鞣质具收敛作用。 2. 简述中药化学在中医药现代化中的作用 （1）阐明中药的药效物质基础，探索中药防治疾病的原理；（2）促进中药药效理论研究的深入； （3）阐明中药复方配伍的原理；（4）阐明中药炮制的原理。 3．简述中药化学在中医药产业化中的作用 （1）建立和完善中药的质量评价标准；（2）改进中药制剂剂型，提高药物质量和临床疗效； （3）研究开发新药、扩大药源； 六、论述 单糖及低聚糖生物碱盐游离生物碱油脂 粘液质苷苷元、树脂蜡 氨基酸水溶性色素脂溶性色素 蛋白质、淀粉水溶性有机酸挥发油 第二章提取分离鉴定的方法与技术 一、概念：
第九章强心苷 课次：26 课题：第九章强心苷 第一节强心苷的结构与分类 教学目的 1. 了解强心苷的含义、分类。 2. 掌握强心苷的结构类型。 教学内容 1. 强心苷的含义。 2. 强心苷的分类。 3. 强心苷的类型。 教学重点强心苷的结构类型。 第一节强心苷的结构与分类 一、含义、结构和分类 （一）含义 强心苷类是指天然界存在的一类对心脏有显著生理活性的甾体苷类，可用于治疗充血性心力衰竭及节律障碍等心脏疾患，由强心苷元及糖缩合而成，其苷元是甾体衍生物，所连接的糖有多种类型。 （二）结构及分类 强心苷的苷元是甾体衍生物，具有下列特征： 1．苷元部分 苷元部分根据在C17位上连接的不饱和内酯环不同分为两类： （1）甲型强心苷（强心甾烯类） 也称甲型强心苷元C17位连接的是五元不饱和内酯环，即△αβ-γ内酯，大多数是β-构型，少数为α-构型（allo一体），其母核称强心甾。 在已知的强心苷元中，绝大多数属于强心甾烯类。如强心甾烯。 （2）乙型强心苷（蟾蜍甾二烯类） 又称乙型强心苷元或海葱甾二烯C17位连接的是六元不饱和内酯环，即△αβ，γδ-双烯δ内酯，是β-构型，其母核称蟾蜍甾或海葱甾。 自然界中仅少数几种强心苷元属于这一类型。如蟾蜍甾二烯或海葱甾二烯。 2．其它特征：环戊烷多氢菲的结构特点：田字格结构，“山窝窝里两颗树，高山顶上一颗葱”；碳原子的编号与命名。 （1）天然存在的已知强心苷元B/C环都是反式稠合，C/D环都是顺式稠合，A/B环则顺反两种稠合方式都有，但大多数为顺式，如为反式调合，则称异强心甾。
（2）在苷元母核的C3、C14位上都有羟基，C3位上的羟基大多数是β-构型，少数为α-构型，当C3为α-构型时，命名时冠以“表（epi-）”字。C3羟基与糖缩合而成苷键。C14位上的羟基都是β-构型。C10位上连接的多为甲基或其氧化产物（-CH2OH，-CHO，-COOH）。C13位上连接的均为甲基。 （3）苷元母核的其他位置可能出现羰基、羟基、双键、环氧基等。 3．糖部分 对糖结构的教学，设想通过对比分析和2－羟基糖的结构不同，导出羟基数目与化合物水溶性的关系，再对强心苷中糖结构进行分析，使学生认识强心苷中糖链的特殊性。 构成强心苷的糖有20多种，根据它们的C2位上有无羟基可以分成α-羟基糖和α-去氧糖两类，常见的有： （1）α-羟基糖 除广泛分布于植物界的D-葡萄糖、L-鼠李糖外，还有： a.6-去氧糖，如L-夫糖、D-鸡纳糖、D-弩箭子糖、D-6-去氧阿洛糖等。 b.6-去氧糖甲醚，如L-黄花夹竹桃糖（L-黄夹糖）、D-洋地黄糖等。 （2）α-去氧糖 a.2，6-二去氧糖，如D-洋地黄毒糖等。 b.2，6-二去氧糖甲醚，如L-夹竹桃糖、D-加拿大麻糖、D-迪吉糖和D-沙门糖等。 （三）糖和苷元的连接方式 强心苷中，糖和苷元的连接方式有三种类型： Ⅰ型：苷元-（2，6-去氧糖）x-（D-葡萄糖）y Ⅱ型：苷元-（6-去氧糖）x-（D-葡萄糖）y Ⅲ型：苷元-（D-葡萄糖）y 植物界存在的强心苷种类很多，以Ⅰ、Ⅱ型较多，Ⅲ型较少。 （四）结构与强心作用的关系 强心苷为心脏兴奋剂，主要作用是延长传导时间，兴奋心肌。主治慢性心脏病、心代偿失效及重症心房纤维颤动等，其强心作用主要取决于苷元部分，但糖部分对强心苷的生理活性也有影响。 1. 苷元结构与强心作用的关系 （1）如前所述，强心苷元甾体母核必须具有一定的构象和C17位连接的不饱和内酯环及其β-构型是不可缺少的，若异构化为α-型（allo-体）或开环或不饱和内酯环被氢化或双键位移，均无毒性或毒性显著降低。 （2）C14位上羟基只有是β-构型的才有效，C14-βOH如与邻近的碳原子（如C8，C15）上的氢脱水形成双键或与C8脱氢成氧桥，均使强心作用减低或消失。C14-βOH可能是保持氧的功能和C/D环为顺式构象的重要因素。 （3）A/B环顺式的甲型强心苷元，C3位羟基必须是β-构型，α-构型无活性。 （4）C10位上的甲基氧化成羟甲基或醛基或羧基后，可影响强心作用的强度或毒性，但不是决定因素。 （5）引入5β、11α、12β-羟基有增强活性作用，而引入1β、6β、16β-羟基有降低活性作用，例如异羟基洋地黄毒苷的毒性大于羟基洋地黄毒苷。 （6）在母核上引入双键，对强心作用影响不一致，引入△4(5)与引入5β-羟基的影响相似，能增强活性，而引入△16(17)则活性消失或显著下降。 （7）无论在苷元或糖基上增加乙酰基都有增强活性的作用。
1、中药化学：是一门结合中医药基本理论和临床用药经验，主要运用化学的理 论和方法及其他现代科学理论和技术等研究中药化学成分的学科。 有效成分：具有生物活性或能起防病治病的作用的单体化合物，能用结构式表示，并具有一定的物理常数。 无效成分：不具有生物活性，也不能起防病治病作用的化学成分。 有效部位：具有生物活性的有效成分。 苷类：是糖和糖的衍生物与非糖物质通过糖的端基碳原子连接而成的一类化合物鞣质：是由没食子酸或其聚合物的葡萄糖及其它多元醇、酯、黄烷醇及其衍生物的聚合物以及两者混合共同组成的植物多元酚。 挥发油：是存在于植物体内一类具有挥发性，能随水蒸气蒸馏出来的与水不相容的油状液体的总称。 香豆素：一类具有苯饼a—吡喃酮母核的天然产物的总称，在结构上可以看成顺式连羟基桂皮酸的脱水形成的内酯类化合物。 生物碱：指来源于生物界的一类含氮的有机化合物，生物碱大部分具有碱性且能和酸结合生成盐，具有特殊显著的生理活性，生物界除生物体必须的含 氮有机化合物（如：氨基酸、氨基糖、肽类、蛋白质、核酸、核苷酸及 含氮有机物）外，其他含氮有机物均可视为生物碱。 二次代谢产物： 是在特定的条件下，一些重要的一次代谢产物，如乙酰辅酶A等作为前体或原料，进一步经历不同的代谢过程。生成：生物碱、黄铜、萜类、皂苷等 。 强心苷：存在于植物中具有强心作用的甾体苷类化合物。 醌类化合物：是中药中一类具有醌式结构的化学成分，主要分为苯醌、萘醌、菲醌和蒽醌四种。 苯丙素类化合物：是指基本母核具有一个或几个C6—C3单元的天然有机化合物类群。 黄酮类化合物：是泛指两个苯环通过三个碳原子相互联结而成的一系列化合物。萜类化合物：为一类有甲戊二羟酸衍生而成，基本碳架多具有2个或2个以上异戊二羟酸结构特征的化合物。 甾体化合物：是一类结构中具有环戊烷瓶多氢菲结构的化学成分。 2、生物碱的碱性：原因：分子中氮原子上的孤对电子能给出电子或接受质子而使生物碱显碱性。碱性强弱：用Pka表示，Pka越大，碱性越强。（pKa值大小胍基> 季铵碱> N-杂环> 脂肪胺≈N-芳杂环> 酰胺≈吡咯（pKa<2为极弱碱；pKa 2~7为弱碱；pKa7~11为中强碱；pKa 11以上为强碱。） ）影响因素有：A氮原子的杂化公式（随着杂化程度的升高而增强）B 诱导效应（供电基，使碱性增强；吸电基，使碱性减弱）C诱导—场效应（减弱）D共轭效应（共平面的p-π共轭使碱性减弱）E空间效应（减弱）F氢键效应（减弱）。 3、溶剂提取法：根据被提取成分的溶解性能，选用适合的容积和方法来提取。极性：石油醚<氯仿《乙酸乙酯《丙酮《正丁醇《乙醇《甲醇《水。方法：煎煮法、锓泽法、渗漉法、回流提取法、连续回流提取法。
第一、二章习题 一、填空题 1.天然药物来自（植物）、（动物）、（矿物）和（人工制品），并以（植物）来源为主。 2.有效部位是指(含有一种主要有效成分或一组结构相近的有效成分的提取分离部位),例如（人参总皂苷、苦参总生物碱、银杏叶总黄酮等）。 3.研究天然药物有效成分最重要的作用是为创制新药提供（药源）。 4.不经加热进行提取的方法有（水蒸气蒸馏法）和（煎煮法），将溶剂从药材上部缓缓通过药材从下部流出，这种提取方法叫做（渗漉法）。 5. 中药化学成分中常见基团极性最大的是（羧基），极性最小的是（烷基） 6. 硅胶和氧化铝色谱的分离原理主要是（吸附剂吸附），根据被分离化合物的（吸附能力）大小而达到分离目的。 7. 大孔吸附树脂的分离原理是（吸附）和（筛选），有机化合物常根据其（吸附力的不同）及（及分子量的大小），而达到分离的目的。 8. 利用中药化学成分能与某些试剂（生成沉淀），或加入（某些试剂）后可降低某些成分在溶液中的（溶解度）而自溶液中析出的特点，可采用（沉淀法）进行分离。 9.离子交换色谱主要基于混合物中各成分（解离度）差异进行分离。常用的离子交换树脂类型有（离子交换纤维素）和（离子交换凝胶）。 10.化合物结构研究常用的四大波谱是指（UV光谱）、（IR光谱）、（NMR谱）和（MS谱）。 二、选择题 1. 有效成分是指（C） A需要提取的成分 B含量高的化学成分 C具有某种生物活性或治疗作用的成分 D对人体有用的成分 2. 与水不相互混溶的极性有机溶剂是（C） A EtOH B Me2CO C n-BuOH D 四氯化碳 3. 比水重的亲脂性有机溶剂为（A） A CHCl3 B 苯 C Et2O D 石油醚 4. 利用有机溶剂加热提取中药成分时，一般选用（C） A煎煮法B浸渍法C回流提取法D超声提取法 5. 对含挥发油的药材进行水提取时，应采用的方法是（B） A回流提取法B先进行水蒸气蒸馏再煎煮 C煎煮法D连续回流提取法 6. 主要利用分子筛原理的色谱材料是（B） A聚酰胺色谱B凝胶过滤色谱 C离子交换色谱D硅胶柱色谱
中药化学实验教学大纲 一、实验课程名称 中药化学 二、课程编码 1002371 三、课程性质 必修课 四、学时学分 课程总学时：104 总学分：6.5 实验学时：44 五、适用专业 中药学专业 六、本实验课的配套教材、讲义与指导书 天然药化教研室编. 天然药物化学实验讲义. 七、实验课的任务、性质与目的 中药化学是一门实践性很强的学科，中药化学实验是中药化学课程的重要组成部分，学生必须在学好理论知识的同时高度重视实验课，通过实验课的学习使学生能印证并加深理解课堂讲授的理论知识，掌握由中药中提取、分离、精制有效成分，并对其进行鉴别的基本方法和技能，提高学生独立动手、观察分析、解决问题的能力，培养学生严谨的科学态度和良好的科研作风。 八、实验课的基本理论 1. 掌握各类主要中药化学成分(如生物碱、糖苷类、黄酮、蒽醌、苯丙素、萜类、强心苷、皂苷等)的基本结构类型、结构特征；了解各类主要化学成分中的重要中药； 熟悉各类主要化学成分中的重要生物活性成分。 2. 掌握各类主要化学成分的物理化学性质，理化性质与化学成分分子结构之间的相 互关系；熟悉不同的理化性质在提取方法的设计和化学结构鉴定中的重要作用。
3. 掌握各类生物活性成分常用的提取分离方法的原理和技术；了解提取分离方法和 处理条件对化学成分结构的影响及后生产物形成的可能性。 4. 了解各类主要化学成分的波谱特征；了解化学成分结构研究中典型的降解反应及衍生物的制备；掌握各主要类型化学成分的特征定性反应、化学结构鉴定研究的步骤和采取的主要方法。 九、实验方式与基本要求 每次实验课以小组进行教学：每组24人，由1位教师指导进行实验操作或课堂讨论。对中药化学实验中重要的操作技能和方法采取首先观看教学录像或操作动画，同时指导教师详细讲解每一步的操作方法和原理，然后再由学生自己动手操作，老师点评。 十、考核方式与评分方式 根据平时实验成绩和实验考试综合评定。平时实验70%，实验考试30%。
第一章总论 第一节绪论 1.什么是中药化学？（中药化学的概念） 中药化学是运用现代科学理论与方法研究中药中化学成分的一门学科。 2.中药化学研究什么？ 中药化学研究内容包括各类中药的化学成分（主要是生理活性成分或药效成分）的结构特点、物理化学性质、提取分离方法以及主要类型化学成分的结构鉴定等。此外，还涉及主要类型化学成分的生物合成途径等内容。 中药化学是专业基础课，中药化学的研究，在中医药现代化和中药产业化中发挥着极其关键的作用。 3.中药化学研究的意义 （注：本内容为第四节中药化学在中药质量控制中的意义） （1）阐明中药的药效物质基础，探索中药防治疾病的原理 （2）阐明中药发放配伍的原理 （3）改进中药制剂剂型、提高临床疗效
主要动物药化学成分 * 其他成分 各论学习思路： 学习方法： 1.以总论为指导学习各论。 2.注意总结归纳，在掌握基本共同点的情况下，分类记忆特殊点。 3.注意理论联系实际，并以《药典》作为基本学习指导。 4.发挥想象力进行联想记忆。 第二节中药有效成分的提取与分离 一、中药有效成分的提取 注意：在提取前，应对所用材料的基源（如动、植物的学名）、产地、药用部位、采集时间与加工方法等进行考查，并系统查阅文献，以充分了解和利用前人的经验。
（一）溶剂提取法 注意：一般如无特殊规定，药材须经干燥并适当粉碎，以利于增大与溶剂的接触表面，提高提取效率。 补充：溶剂提取法的原理 根据中药化学成分与溶剂间“极性相似相溶”的原理，依据各类成分溶解度的差异，选择对所提成分溶解度大、对杂质溶解度小的溶剂，依据“浓度差”原理，将所提成分从药材中溶解出来的方法。 作用原理：溶剂穿透入药材原料的细胞膜，溶解可溶性物质，形成细胞内外的浓度差，将其渗出细胞膜，达到提取目的。
函授《中药化学》复习题 一、名词解释： 一、名词解释 1强心苷：存在植物中具有强心作用的甾体化合物。 2萜类及挥发油：萜类是指具有（C5H8）n通式以及其含氧和不同饱和程度的衍生物。挥发油也称精油，是存在于植物中的一类具有挥发性、可随水蒸气蒸馏出来的油状液体的总称。 3苯丙素化合物：苯丙素类是指基本母核具有一个或几个C6－C3单元的天然有机化合物类群。4碱性皂和酸性皂苷：①甾族皂苷，其皂苷配基是螺甾烷的衍生物，多由27个碳原子所组成（如著蓣皂苷）。这类皂苷多存在于百合科和薯蓣科植物中。②三萜皂苷。其皂苷配基是三萜（见萜）的衍生物，大多由30个碳原子组成。三萜皂苷分为四环三萜和五环三萜。这类皂苷多存在于五加科和伞形科等植物中。三萜皂苷又叫酸性皂苷。 5PH梯度萃取：PH梯度萃取法是分离酸性、碱性、两性成分常用的手段。其原理是由于溶剂系统PH变化改变了它们的存在状态（游离型或解离型），从而改变了它们在溶剂系统中的分配系数。 6生物碱：生物碱是存在于自然界（主要为植物，但有的也在存于动物）中的一类含氮的碱性有机化合物，有似碱的性质。 7多糖：多糖是由糖苷键结合的糖链，至少要超过10个的单糖组成的聚合糖高分子碳水化合物，可用通式（C6H10O5）n表示。 8鞣质：又称单宁，是存在于植物体内的一类结构比较复杂的多元酚类化合物。 9香豆素：学名－苯并吡喃酮，可以看做是顺式邻羟基肉桂酸的内酯，它是大一类存在于植物界中的香豆素化合物的母核。 10中药化学：中药化学是一门结合中药中医基本理论，运用化学原理和方法来研究中药化学成分的学科。它包括中药化学成分的提取、分离、鉴定、结构测定和必要的结构改造，有效成分的生源途径等。 11黄酮类化合物：是一类存在于自然界的、具有2-苯基色原酮（flavone）结构的化合物。它们分子中有一个酮式羰基，第一位上的氧原子具碱性，能与强酸成盐，其羟基衍生物多具黄色，故又称黄碱素或黄酮。 二、根据下列化合物的结构特点，结合天然药物化学成分的结构特点，说明每类成分的名称（可多选） A.生物碱、 B.黄酮、 C.香豆素、 D.木脂素、 E.苷类、 F.强心苷、 G.二萜、 H.三萜、 I.甾体皂苷、J.蒽醌、K.糖、L：倍半萜。 O ( )( )( )
前言 一、考情分析 1.中药专业知识二：中药鉴定学、中药化学 2.中药鉴定学与中药化学是6：4，中药鉴定学60%，中药化学40%。 3.中药化学：A型题16道题，每小题1分，共16分；B型题32题，每小题0.5分，共16分；X型题8道题，每小题1分，共8分。 二、绪论 1.概念：中药化学是运用现代科学伦理与方法研究中药中化学成分的一门学科。 2.主要内容：结构类型、物理化学性质、提取分离方法及主要类型化学成分的结构鉴定。 三、学习方法 1.以总论为基础：以总论为基础，学习好总论的知识，灵活运用总论的知识，去解决各类化学成分的实际问题，在复习、考试的时候能起到事半功倍的效果。 2.紧抓化学结构，以化学结构为核心：掌握不同化合物化学结构特点。 3.学习主线：化学结构—→理化性质—→提取分离。 4.以理解、记忆、融会贯通为最主要的学习方法。 5.先粗后细、先干后叶、先面后点。 6.学习教材—→完成习题—→复习教材。 第一章总论 第一节绪论 1.有效成分：与药效有关的成分； 2.无效成分：与药效无关的成分。 第二节中药有效成分的提取与分离（重点） 一、中药有效成分的提取 （一）提取概念：采用一种方法，使中药里面有效的成分与无效的成分分开。 （二）提取方法： 1.溶剂提取法：选择一个适当的溶剂将中药里面的有效成分提取出来。 （1）常用提取溶剂：石油醚、正己烷、环己烷、苯、氯仿、乙酸乙酯、正丁醇、丙酮、乙醇、甲醇、水。（极性小→极性大） （2）提取溶剂的特殊性质：石油醚：是混合型的物质；氯仿：比重大于水；乙醚：沸点很低；正丁醇：沸点大于水。 ①亲脂型溶剂与亲水型溶剂：石油醚、正己烷、环己烷、苯、氯仿、乙酸乙酯、正丁醇与水混合之后会分层，称为亲脂型溶剂；丙酮、乙醇、甲醇与水混合之后不分层，称为亲水型溶剂。 ②不同溶剂的符号。 （3）选择溶剂：不同成分因为分子结构的差异，所表现出的极性不一样，在提取不同级性成分的时候，
第五章苯丙素类化合物 课次：13、14 课题：第五章苯丙素类化合物 一、教学目的： 1．写出香豆素的母核结构。 2．描述香豆素的结构特征及其分类。 3．简述香豆素的生物分布。 4．详述香豆素和基本性质及常规检识方法。 5．简述木脂素的基本结构、性质、药用价值。 6．说出秦皮、补骨脂、白芷中的香豆素成分及五味子中的木脂素成分。 二、教学内容： 1．香豆素、木脂素概述。 2．香豆素、木脂素的结构、分类。 3．香豆素、木脂素的性质、检识。 4．香豆素类、木脂素类的提取、分离和检识。 5．香豆素类、木脂素类实例：秦皮香豆素、补骨脂香豆素、袓师麻甲素；五味子。 三、育人目标： 通过对香豆素、木脂素类化合物结构和性质的系统学习，在学习前人间接经验的基础上，通过结构与效能的辩证关系，强化存在决定意识的唯物主义世界观。 四、重点： 香豆素结构分类。详述香豆素的基本性质和检识。香豆素的提取、分离。秦皮香豆素、补骨脂香豆素、袓师麻香豆素。 五、难点：香豆素结构、分类与香豆素性质、检识。 六、教学内容分析及教法设计： （一）教学过程： 1．组织教学：检查学生出勤，填写教学日志，随机应变，组织好课堂纪律。 2．课程引入： 3．展示目标： 4．进行新课： 第一节香豆素 香豆素是邻羟基桂皮酸的内酯，广泛分布于高等植物中，尤其以芸香科和伞形科为多，少数发现于动物和微生物中。在植物体内，它们往往以游离状态或与糖结合成苷的形式存在。 一、结构与分类 香豆素的母核为苯骈α-吡喃酮。根据其结构特征可分为四大类，即简单香豆素类，喃喃香豆素类、吡喃香豆素类及其他香豆素类。 （一）简单香豆素类 这类是指仅在苯环有取代基的香豆素类。绝大部分香豆素在C-7位都有含氧基团存在，仅少数例外。伞形花内酯，即7-羟基香豆素可以认为是香豆素类成分的母体。其他C-5，C-6，C-8位都有含氧基团取代的可能，常见的基团有羟基、甲氧基、亚甲二氧基。 （二）呋喃香豆素类 呋喃香豆素结构中的呋喃环往往是由香豆素母核上所存在的异成烯基与其邻位的酚羟基环合而成，成环后有时伴随着失去3个碳原子（丙酮）的变化。6，7-呋喃香豆素型（线型）本型以补骨脂内酯为代表，又称补骨脂内酯型。例如香柑内酯，花椒毒内酯，欧前胡内
2020年执业药师《中药一》中药化学基础学习 在执业药师的中药学习中，有部分考试内容对化学有所涉猎。然而，对于非化学专业来说，这些内容犹如天书，看得人云里雾里。本次将从简单的化学元素开始，从零解读简单的化学知识。 一、化学元素 学化学元素之前，我们需要先了解原子。原子是什么东西呢？原子是一种微粒，是构成一般物质的最小单位，也称为元素。简单理解，原子是非常非常小的粒子。 我们说的化学元素就是原子，是由原子核及核外电子构成。而组成物质的主要元素包括碳（C）、氢（H）、氧（O）、氮（N）、磷（P）、硫（S）等。这些符号一般是根据元素拉丁文的首字母大写表示，如果有重复的字母，则用前两个字母表示。 从化学的角度，这些元素都是以化学的方式阅读，如C不是英文字母的读音，而是读作碳；O读作氧。以此类推。 二、化合物 单个原子是元素，两个或两个以上的原子则组成化合物。我们常说的碳水化合物就是由碳（C）、氢（H）、氧（O）构成，而蛋白质是以碳（C）、氢（H）、氧（O）、氮（N）为主要构成。 简单的化合物如氧气、二氧化碳也都是由这些元素构成，氧气的化学表述形式是O2（两个氧元素组成），二氧化碳的化学表述形式是CO2（一个碳元素和两个氧元素组成）。 而中药所含的化学成分则比这些复杂的多，但同样离不开基本元素C、H、O、N。 三、化学键 原子想要形成化合物，就需要通过化学键将元素连接起来。不管是C、O还是N，这些元素周围一般都是连接H元素，一个化学键连接一个H。如CH3、OH、NH3等。除了单键连接，还有双键或者三键连接，如CH2=CH2（烯），C=O （羰基），CH≡CH（炔），C≡N（氰基）等。 具体示例如下： 氢（H）元素周围只能连接一个键，氧（O）元素周围只能连接两个键，氮（N）元素周围只能连接三个键，碳（C）元素周围只能连接四个键。 具体表述如下：
中药化学 第一章 1、中药化学的研究对象是中药防治疾病的物质基础——中药化学成分 2、有效成分：具有生物活性且能够起到防治疾病作用的化学成分 第二章 一次代谢：通过光合作用、固氮反应等生成糖、蛋白质、脂质、核酸、酶、莽草酸等二次代谢： 醋酸-丙二酸途径：生成脂肪酸类、酚类、醌类、聚酮类等 甲戊二羟酸途径：生成萜类及甾体化合物 莽草酸途径：生成苯丙素类、香豆素类、木质素类、木脂体类 氨基酸途径：生成生物碱 第2节 中药有效成分的提取方法： 1.溶剂提取法 （选择）溶剂的选择溶剂按极性分： ○1亲脂性有机溶剂。（石油醚、苯、乙醚、氯仿、乙酸乙酯） 优点：选择性强；缺点：不能或不容易提取出亲水性杂质。 适用于：油脂、蜡、挥发油、甾体、萜类 ○2亲水性有机溶剂。（乙醇、甲醇，最常见） 优点：提取率高、可回收、价格低；缺点：易燃。 适用于：苷类、生物碱、有机酸
通常甲醇比乙醇有更好的提纯效果，但是甲醇比乙醇毒性大 ○3水：为增加某些成分溶解度也常采用酸水及碱水。 优点：廉价易得，使用安全；缺点：回收难，易发霉。 适用于：糖、氨基酸、蛋白质、无机盐 （选择适用方法）提取方法： （1）煎煮法：不宜于挥发性及加热不稳定。 （2）浸渍法：适用于挥发性及加热不稳定。 （3）渗漉法：适用于挥发性及加热不稳定。 （4）回流提取法：不宜用受热易破坏 （5）连续回流提取法：不宜于挥发性及加热不稳定。 2.水蒸气蒸馏法：适用难溶于水具有挥发性的（提取挥发油、小分子香豆素） 3.超临界流体萃取发：适用于加热不稳定（常用的物质有CO2、NH3） 4.其他方法：升华法：樟木中的樟脑、超声波提取法、微波提取法 （根据极性选择试剂）极性弱→强：石油醚＜四氯化碳＜二氯甲烷＜氯仿＜乙醚＜乙酸乙酯＜正丁醇＜丙酮＜甲醇（乙醇）＜水 色谱分离法：（1）吸附色谱（吸附剂对被分离化合物分子吸附能力） 吸附剂：硅胶、氧化铝、活性炭、聚酰胺 硅胶—用于分离极性相对较小的成分 氧化铝—用于分离碱性或中性亲脂性成分（生物碱、甾、萜） 活性炭—用于分离水溶性物质（氨基酸、糖、苷） 聚酰胺（氢键）―用于分离酚类、醌类（黄酮类、蒽醌类、鞣质） a 硅胶、氧化铝为极性吸附剂，溶质极性大，吸附力强；溶剂极性大，洗脱力强 b 活性炭位非极性吸附剂 （２）凝胶色谱（原理：分子筛作用—分子大小不同而被分离）
第五章苯丙素类化合物 课 次：13、14 课 题：第五章 苯丙素类化合物 一、教学目的： 1．写出香豆素的母核结构。 2．描述香豆素的结构特征及其分类。 3．简述香豆素的生物分布。 4．详述香豆素和基本性质及常规检识方法。 5．简述木脂素的基本结构、性质、药用价值。 6．说出秦皮、补骨脂、白芷中的香豆素成分及五味子中的木脂素成分。 二、教学内容： 1．香豆素、木脂素概述。 2．香豆素、木脂素的结构、分类。 3．香豆素、木脂素的性质、检识。 4．香豆素类、木脂素类的提取、分离和检识。 5．香豆素类、木脂素类实例：秦皮香豆素、补骨脂香豆素、袓师麻甲素；五味子。 三、育人目标： 通过对香豆素、木脂素类化合物结构和性质的系统学习，在学习前人间接经验的基础上，通过结构与效能的辩证关系，强化存在决定意识的唯物主义世界观。 四、重点： 香豆素结构分类。详述香豆素的基本性质和检识。香豆素的提取、分离。秦皮香豆素、补骨脂香豆素、袓师麻香豆素。 五、难点：香豆素结构、分类与香豆素性质、检识。 六、教学内容分析及教法设计： （一）教学过程： 1．组织教学：检查学生出勤，填写教学日志，随机应变，组织好课堂纪律。 2．课程引入： 3．展示目标： 4．进行新课： 第一节 香豆素 香豆素是邻羟基桂皮酸的内酯，广泛分布于高等植物中，尤其以芸香科和伞形科为多，少数发现于动物和微生物中。在植物体内，它们往往以游离状态或与糖结合成苷的形式存在。 一、结构与分类 香豆素的母核为苯骈α-吡喃酮。根据其结构特征可分为四大类，即简单香豆素类，喃喃香豆素类、吡喃香豆素类及其他香豆素类。 （一）简单香豆素类 这类是指仅在苯环有取代基的香豆素类。绝大部分香豆素在C-7位都有含氧基团存在，仅少数例外。伞形花内酯，即7-羟基香豆素可以认为是香豆素类成分的母体。其他C- 5，C-6，C-8位都有含氧基团取代的可能，常见的基团有羟基、甲氧基、亚甲二氧基。 （二）呋喃香豆素类 呋喃香豆素结构中的呋喃环往往是由香豆素母核上所存在的异成烯基与其邻位的酚羟基环合而成，成环后有时伴随着失去3个碳原子（丙酮）的变化。6，7-呋喃香豆素型（线
《中药化学》复习题 一、名词解释： 1. 强心苷; 2. 萜类及挥发油; 3. 苯丙素类化合物; 4. 中性皂苷和酸性皂苷; 5. PH 梯度萃取; 6.生物碱 二、根据下列化合物的结构特点，结合天然药物化学成分的结构特点，说明每类成分的名称（可多选） A.生物碱、 B.黄酮、 C.香豆素、 D.木脂素、 E.苷类、 F.强心苷、 G.二萜、 H.三萜、 I.甾体皂苷、 J.蒽醌、 K.糖、L ：倍半萜。 COOH HO O O HO O O O 糖氧去 ( ) ( ) ( ) O O HO O O OH OH O O O O HO OH ( ) ( ) ( ) ( ) ( ) ( ) N N O O O O OH OH OH OH OH OH OH OH O O H 3C CH 3 O H CH 3 O O ( )
O HO OH OH OH O OH O O O HO COOH CH CH OH CH3 NHCH3 O O HO OH ( ) ( ) ( ) ( ) 三、填空：（每空0.5分，共20分） 1.苷类根据苷键原子的不同可分为：氧苷、氮苷 硫苷、碳苷。 2. 苷键水解的常用方法有：酸水解、酶水解、碱水解、氧化开环。 3.确定糖与糖之间连接顺序的常用方法有：缓和水解、酶水解、 MS法、 NMR法。 4.确定苷键构型的常用方法有：酶水解、klyne经验公式计算、和 NMR法。 5.香豆素类是一类具有苯骈α-吡喃酮结构类型的化合物，萜类是一类具有结构通式化合物的统称。 6.蒽醌类的酸性强弱顺序为含一COOH.>含两个或两个以上β-OH>含一个β-OH >含 2或2以上的α-OH>含一个α-OH 能溶解于5%Na 2CO 3 的有含一个β -OH 。 7.1- 羟基蒽醌的红外光谱中羰基应该有 2 个峰; 1，4 二羟基的红外光谱中羰基应该有 1 个峰。 8. 甾体皂苷按照25位结构的特点可以分为：螺甾烷醇、异螺甾烷醇、呋甾烷醇、变形螺甾烷醇四种结构类型。 9. 黄酮类化合物是一类具有 2-苯基色原酮结构的化合物，根据其C 环氧化程度、B环取代位置和C环是否环合将黄酮类化合物分成十四类化合物。其中C环打开的是查尔酮，B环取代在3位的为异黄酮；3位为羟基的为黄酮醇；在水中溶解度最大的是花色素；具有手性的黄酮类为：二氢黄酮醇等。黄酮7，4’上有羟基，因为p-π共轭
中药化学100个知识点过关（化学部 分争取20分） 中药化学化学成分与药效物质基础（28/120） 1.水蒸气蒸馏法适用于具有挥发性的，能随水蒸气蒸馏而不被破坏，且难溶或不溶于水的成分的提取。即：（1）挥发性；
（2）热稳定性； （3）水不溶性。 2. 3.按照有机化合物的分类，单糖是多羟基的醛或酮 4.新鲜大黄中含有蒽酚类成分，由于不稳定容易被氧化成蒽醌，因此贮存2年以上的大黄检测不到蒽酚。
5. 【答案解析】 6.【答案解析】考察单糖结构分类及代表化合物。 阿拉不喝无碳糖，给我半缸葡萄糖。 鸡鼠夹击夫要命，果然留痛在一身 7. 考察萜类化合物（常用中药：青龙铁了心；也就是指青蒿、龙胆、穿心莲） 龙脑——双环单萜类
梓醇苷——环烯醚萜苷类 紫衫醇——三环二萜类 青蒿素——单环倍半萜类 穿心莲内酯——双环二萜类 8.含挥发油的常用中药：肉搏挨饿（肉桂、薄荷、艾叶、莪术）----单贴和倍半萜 9.】三萜皂苷实例总结： 10.Ⅰ型：柴胡皂苷a，c，d，e Ⅱ型：柴胡皂苷b 1，b 2 Ⅲ型：柴胡皂苷b 3 ，b 4 Ⅳ型：柴胡皂苷g
Ⅴ型：齐墩果酸衍生物 11.挥发油的化学组成 12.具有中枢兴奋作用的有机胺类生物碱是麻黄碱 13.具有抗肿瘤作用的双稠哌啶类生物碱是苦参碱 14.具有解痉镇痛、解有机磷中毒和散瞳作用的生物碱是莨菪碱 15.具有胃肠道症状、白细胞和血小板减少、女性闭经、生育功能受损等副作用的含生物
碱药物是雷公藤 16.川乌中所含生物碱的毒性双脂型大于单脂型大于五脂型 糖的定义 17.糖类又称碳水化合物，从化学结构上看，是糖的定义 18.糖类又称碳水化合物，从化学结构上看，是多羟基醛或多羟基酮类化合物以及它们的缩聚物和衍生物。及它们的缩聚物和衍生物。 19.按苷元的化学结构可分：香豆素苷、黄酮苷、蒽醌苷、木脂素苷等 按苷的特殊物理性质分类：如皂苷。 类型含义代表性化合物 氧苷 醇苷通过醇羟基与糖端基羟基脱水而成红景天苷、毛茛苷 酚苷通过酚羟基与糖端基羟基脱水而成天麻苷、水杨苷 氰苷主要指一类α－羟基腈的苷苦杏仁苷 “醇”种“红毛”丹 “水天”缤“酚”多彩 “苦”“氰”戏 21.含氰苷类常用中药 《中国药典》指标成分均为苦杏仁苷 苦杏仁（不低于3.O%） 桃仁（1.5%～3.0%） 郁李仁（不低于2.0%）） 22，香豆素和木脂素；香豆素分为五大类，即简单香豆素类、呋喃香豆素类、吡喃香豆素类、异香豆素类及其他香豆素类。 23含黄酮类常用中药化学结构类型与质量控制成分黄酮 手捧红花，银杏树下唱情歌 手捧红（满山红）花（槐花），银杏（银杏）树下唱情（黄芩）歌（葛根） 24，龙脑——双环单萜类 梓醇苷——环烯醚萜苷类 紫衫醇——三环二萜类 青蒿素——单环倍半萜类 穿心莲内酯——双环二萜类 萜类常用中药：穿心莲、青蒿、龙胆、 25，皂苷三萜皂苷：苷元为三萜类化合物，其基本骨架由6 个异戊二烯（30 个碳）单位组成。
中药化学复习题(含答 案)11
函授《中药化学》复习题 一、名词解释： 一、名词解释 1强心苷：存在植物中具有强心作用的甾体化合物。 2萜类及挥发油：萜类是指具有（C5H8）n通式以及其含氧和不同饱和程度的衍生物。挥发油也称精油，是存在于植物中的一类具有挥发性、可随水蒸气蒸馏出来的油状液体的总称。 3苯丙素化合物：苯丙素类是指基本母核具有一个或几个C6－C3单元的天然有机化合物类群。 4碱性皂和酸性皂苷：①甾族皂苷，其皂苷配基是螺甾烷的衍生物，多由27个碳原子所组成（如著蓣皂苷）。这类皂苷多存在于百合科和薯蓣科植物中。②三萜皂苷。其皂苷配基是三萜（见萜）的衍生物，大多由30个碳原子组成。三萜皂苷分为四环三萜和五环三萜。这类皂苷多存在于五加科和伞形科等植物中。三萜皂苷又叫酸性皂苷。 5PH梯度萃取：PH梯度萃取法是分离酸性、碱性、两性成分常用的手段。其原理是由于溶剂系统PH变化改变了它们的存在状态（游离型或解离型），从而改变了它们在溶剂系统中的分配系数。 6生物碱：生物碱是存在于自然界（主要为植物，但有的也在存于动物）中的一类含氮的碱性有机化合物，有似碱的性质。 7多糖：多糖是由糖苷键结合的糖链，至少要超过10个的单糖组成的聚合糖高分子碳水化合物，可用通式（C6H10O5）n表示。 8鞣质：又称单宁，是存在于植物体内的一类结构比较复杂的多元酚类化合物。
9香豆素：学名－苯并吡喃酮，可以看做是顺式邻羟基肉桂酸的内酯，它是大一类存在于植物界中的香豆素化合物的母核。 10中药化学：中药化学是一门结合中药中医基本理论，运用化学原理和方法来研究中药化学成分的学科。它包括中药化学成分的提取、分离、鉴定、结构测定和必要的结构改造，有效成分的生源途径等。 11黄酮类化合物：是一类存在于自然界的、具有2-苯基色原酮（flavone）结构的化合物。它们分子中有一个酮式羰基，第一位上的氧原子具碱性，能与强酸成盐，其羟基衍生物多具黄色，故又称黄碱素或黄酮。 二、根据下列化合物的结构特点，结合天然药物化学成分的结构特点，说明每类成分的名称（可多选） A.生物碱、 B.黄酮、 C.香豆素、 D.木脂素、 E.苷类、 F.强心苷、 G.二萜、 H.三萜、 I.甾体皂苷、 J.蒽醌、 K.糖、L：倍半萜。 O 糖氧去 ( )( )( ) ( E、F ) ( H ) ( I ) O O HO O O OH OH O O O O HO OH ( )( )( )( )
第一章绪论 1、中药化学是一门结合中医药基本理论和临床用药经验，主要运用化学的理论和方法及其他现代科学理论和技术等研究中 药化学成分的学科。 2、有效部位—-一种主要有效成分或一组结构相近的有效成分的提取分离部位。 第二章中药化学成分的一般研究方法 1、各类化合成分的主要生物合成途径 乙酸—丙二酸途径：合成脂肪酸类、分类、醌类 甲戊二羟酸途径：合成萜类、甾类 莽草酸途径：具有C6-C3及C6-C1基本结构的化合物 氨基酸途径：生物碱 符合途径 2、中药有效成分的提取方法 3、常用提取溶剂的分类与极性： 4、分类：通常分三类：水类；亲水性有机溶剂；亲脂性有机溶剂。 5、水类还包括酸水、碱水； 6、亲水性有机溶剂包括甲醇、乙醇、丙酮； 7、亲脂性有机溶剂为正丁醇后所有的。 溶剂提取法：（1）溶剂的选择（相似相容） 溶剂的极性：石油醚〈四氯化碳〈苯〈二氯甲烷〈氯仿〈乙醚〈乙酸乙酯〈正丁醇〈丙酮 〈甲醇（乙醇）〈水 （2）提取方法：煎煮法、浸渍法、渗漉法、回流提取法、连续回流提取法 水蒸气蒸馏法：用于提取能随水蒸气蒸馏，而不被破坏的难溶于水的成分 超临界流体萃取法 其他方法：升华法、组织破碎提取法、压榨法 取代基极性大小： 常见基团极性大小顺序如下；酸＞酚＞醇＞胺＞醛＞酮＞酯＞醚＞烯＞烷。 化合物分子母核大小（碳数多少）： 分子大、碳数多，极性小； 分子小、碳数少，极性大。 8、中药有效成分的分离精致方法 溶剂法：酸碱溶剂法（酸碱性的不同） 溶剂分配法（分配系数不同）：分离极性大的—正丁醇-水 极性中等的—乙酸乙酯-水 极性小的—氯仿（乙醚）-水 沉淀法（可逆）：专属试剂沉淀法、分级沉淀法、盐析法 分馏法（沸点不同） 膜分离法 升华法 结晶法：化合物由非晶形经过结晶操作形成有晶形的过程称为结晶。 结晶溶剂的选择：a 对被溶解成分的溶解度随温度不同应有显著差别 b 与被结晶的成分不产生化学反应 a 沸点适中 色谱分离法：（1）吸附色谱（吸附剂队被分离化合物分子吸附能力） 吸附剂：硅胶、氧化铝、活性炭、聚酰胺 硅胶—用于分离极性相对较小的成分
执业药师考试中药化学如何复习 中药化学是一门结合中医药基本理论和临床用药经验，主要运用化学的理论和方法及其它现代科学理论和技术等研究和阐明中药防治疾病的物质基础——中药化学成分的学科，是执业药师必备的中药专业知识的重要组成部分。其主要内容包括中药化学成分的基本结构和分类、理化性质、提取分离、检识鉴定、结构解析、构效关系以及生物合成途径等。在学习（复习)中药化学时，应注意以下几个问题： 中药化学包括的诸多研究内容之间有着千丝万缕的联系，而这种联系的基础是其化学结构。化学结构决定了相应的理化性质和生物活性，理化性质又决定了相应的提取分离和检识鉴定方法。因此化学成分的结构与分类是中药化学的一个核心问题，掌握了这个核心，其他内容就迎刃而解。在学习时，必须紧紧抓住这个核心不动摇，在牢牢掌握这个核心的基础上，去学习其他内容。 《中药化学》第一章“总论”介绍了许多在研究中药各类化学成分时，需要使用的一些共 性知识、技术与方法。运用这些知识、技术与方法研究各类化学成分，是考试时经常、反复涉及到的内容，而在后面章节介绍各类化学成分时，这些考点似乎并未出现，或虽然出现过，也是蜻蜓点水，一划而过，不能引起大家的注意。如何解决这个问题呢？关键在于学习和掌握“总论”知识。掌握了“总论”部分的知识，后面章节与此有关的内容，就可略过，不必细看。即使书上没有相关内容，而在考试中遇到了（这种情况在中药化学考试中非常普遍)，也可 从容应付。因此，以“总论”为基础，学习好“总论”知识，灵活运用“总论”知识解决各类成分的实际问题，在复习时可起到事半功倍的效果。《中药化学》共包括12章内容，除去第一章“总论”和第十二章“中药化学在中药研究及开发中的地位与作用”，其余十章分别介绍了十余种各类化学成分。在学习各类化学成分时，必须以“化学结构——理化性质——提取分离”为主线。只有紧紧抓住这个纲，才能做到纲举目张，游刃有余。 在执业药师的各科考试中，《中药化学》与其他学科相比，有较大差异。比如在学习《中药学》时，一个中药具有什么功效，考生死记下来，在考试中遇到相关内容，肯定能够解答正确。而在参加《中药化学》考试时，考生可能会发现考试中涉及到的许多考题内容，在应试指导教材中根本就没有出现过。因此有很多考生慨叹，教材内容记得很熟，但考试时不会做题。真的是考试试题出了问题，超大纲了吗？不是，是考生在学习方法上出了问题。在学习《中药化学》时，切记死记硬背，一定要理解内容。只有在理解的基础上记忆，在记忆的基础上融会贯通和灵活运用，才可能好记、好学，也才可能记得好、用得好、考得好。因此“理解——记忆——融会贯通”才是学习中药化学知识的正确方法和应对考试的最佳途径。 学习一般包括两个阶段：先把“厚书读薄”为第一阶段，再把“薄书读厚”为第二阶段。前一个学习阶段对考生应付执业药师考试是十分有用和必要的。一方面，执业药师的考试是一个及格即有效的考试，并不要求考生有一个很高的分数；另一方面，考试内容一般覆盖面广，但深度很浅。因此在学习时，一定要先掌握第一级知识（即面上知识、树干知识)，而后再 掌握第二级知识（即线上知识、树枝知识)，最后掌握第三级知识（即点上知识、树叶知识)。就像建大楼一样，首先需要搭出大楼的骨架，然后再添砖加瓦，最后才是粉饰装修，整个程序是不能颠倒的。一般而言，只要考生掌握了第一级知识和第二级知识，就可能考出一个比较满意的分数。同时在学习难度上，也是第一级知识较第二级知识好掌握，第二级知识较第