有机合成教案
高雪梅
【教学目标】
1．掌握各类有机物的性质、反应类型及相互转化。
2．了解有机合成过程，把握有机合成遵循的基本原则。
3．初步学会设计合理的有机合成路线。
【教学重点】
1、复习各类有机物的性质、反应类型、相互转化关系，构建知识网
2、初步学会设计合理的有机合成路线
【教学难点】
逆向合成的思维方法
【教学方法】
创设情境探究讨论归纳小结演绎推理
【教学过程】
【课程导入】合成材料的出现，使人类摆脱了只能依靠天然材料的历史，通过本节课的学习，同学们可以了解有机合成的一般方法和有机合成路线的设计程序，进一步掌握烃的衍生物之间的转化关系，深化“结构决定性质”的理论。
【新课】：第四节有机合成
一、有机合成的过程
1、有机合成定义；有机合成是利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。
2、有机合成的任务；包括目标化合物分子骨架构建和官能团的转化。
3、有机合成的思路：就是通过有机反应构建目标分子的骨架，并引入或转化所需的官能团。
4、有机合成的关键—碳骨架的构建。
二、碳链骨架的构建
1、增长：有机合成题中碳链的增长，一般会以信息形式给出，常见方式为有机物与HCN 的反应以及不饱和化合物间的加成、聚合等。
2、变短：如烃的劣化裂解，某些烃（如笨同系物、烯烃）的氧化、羧酸盐脱羧反应等。
3、成环：通过形成酯基成环、肽键成环、醚键成环等。
三、官能团的引入
1、C=C的引入
①卤代烃的消去②醇的消去③炔烃与氢气1：1 加成
2、—OH的引入
①烯烃与水的加成反应；②醛（酮）与氢气的加成反应；③卤代烃的水解反应；④酯的水解反应。
3、—X的引入
①烷烃或苯的同系物与卤素单质的取代反应；②不饱和烃与HX或X2的加成反应；③醇或酚的取代反应。
拓展1：引入-CHO，某些醇氧化,烯氧化,炔水化引入-COOH，醛氧化,苯的同系物被强氧化剂氧化,羧酸盐酸化,酯酸性水解引入-COO-，酯化反应
拓展2：有机化学反应类型有取代反应、加成反应、消去反应、氧化反应、还原反应以及
加聚反应
四、有机合成遵循的原则
1、起始原料要廉价、易得、低毒、低污染——通常采用4个C以下的单官能团化合物和单取代苯。
2、尽量选择步骤最少的合成路线——以保证较高的产率。
3、满足“绿色化学”的要求。
4、操作简单、条件温和、能耗低、易实现。
5、尊重客观事实，按一定顺序反应。.
五、有机合成的方法
1、正向合成分析法
此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物。
探究学习一：以乙烯为基础原料，无机原料可以任选，合成下列物质：
CH3CH2OH、CH3COOH、CH3COOCH2CH3
探究学习二：卡托普利的合成的产率计算
2、逆合成分析法
又称逆推法，其特点是从产物出发，由后向前推，先找出产物的前一步原料（中间体），并同样找出它的前一步原料，如此继续直至到达简单的初始原料为止。
探究学习三：由乙烯合成乙二酸二乙酯
【课堂练习】
【课堂小结】
【板书设计】
第四节有机合成
一、有机合成的过程
二、碳链骨架的构建
三、官能团的引入
四、有机合成遵循的原则
五、有机合成的方法
逆向合成分析法
选择题Ⅱ： 151. 下列哪一种化合物不能用以制取醛酮的衍生物? (A) 羟胺盐酸盐 (B) 2,4-二硝基苯 (C) 氨基脲 (D) 苯肼 152. 下列哪个化合物不能起卤仿反应? (A) CH 3CH(OH)CH 2CH 2CH 3 (B) C 6H 5COCH 3 (C) CH 3CH 2CH 2OH (D) CH 3CHO 153. 下列哪个化合物可以起卤仿反应? (A) CH 3CH 2CH 2OH (B) C 6H 5CH 2CH 2OH (C) CH 3COCH 2CH 2COCH 3 (D) HCHO 154. 乙醛和过量甲醛在NaOH 作用下主要生成: 主要产物是: (A) (B) 155. (C) (D) 156. 用格氏试剂制备1-苯基-2-丙醇,最好采用哪种方案? (A) CH 3CHO + C 6H 5CH 2MgBr (B) C 6H 5CH 2CH 2MgBr + HCHO (C) C 6H 5MgBr + CH 3CH 2CHO (D) C 6H 5MgBr + CH 3COCH 3 157. : (A) C 6H 5CH 2OH C 6H 5COOH 5CHOHCH 2COOCOCH 3 (C) C 6H 5CH =CHCOOCOCH 3 (D) C 6H 5CH =CHCOOH 158. 在稀碱作用下,下列哪组反应不能进行羟醛缩合反应? (A) HCHO + CH 3CHO (B) CH 3CH 2CHO + ArCHO (C) HCHO + (CH 3)3CCHO (D) ArCH 2CHO + (CH 3)3CCHO 159. 三聚氰胺甲醛树脂常用于制造贴面板,合成原料是: (A) 三聚氰胺与甲醛 (B) 三聚异氰酸与甲胺 (C) 尿素与甲醛 (D) 尿素 + 丙二酸酯 160. 有些醛类化合物可被一些弱氧化剂氧化.Fehling 试剂指的是: (A) AgNO 3和NH 3(H 2O)生成的溶液 (B) CuSO 4溶液与NaOH 和酒石酸钾钠生成的溶液 (C) CuSO 4溶液与NaOH 和柠檬酸生成的溶液 (D) CuSO 4与NH 3水的溶液 161. 氢化铝锂和硼氢化钠都是常用的氢化金属络合物,当用它们还原醛或酮时,分子中的四个氢原子都能进行反应,这类反应的特点是: (A) 能产生氢正离子 (B) 能产生氢负离子 (C) 能产生氢自由基 (D) 铝或硼提供电子 162. 下列四个反应,哪一个不能用来制备醛: (A) RMgX + (① HC(OEt)3,② H +/H 2O) (B) RCH 2OH + CrO 3/H 2SO 4 蒸馏 (C) RCH =CHR + (① O 3,②H 2O/Zn) (D) RCOCl + H 2/Pt 163. Clemmensen 还原是用Zn(Hg)/HCl 进行还原,其作用是使 : (A) (HOCH 2)3CCHO (B) C(CH 2OH)4 (C) CH 3CH CHCHO (D) CH 3CHCH 2CHO OH O CH 3(C 6H 5)2C CH 3 C C 6H 5O C CH 3C 6H 5OH (CH 3)2C C 6H 5CH 3C C 6H 5(CH 3)2C C(C 6H 5)2 C 6H 5CCH 3 O C 6H 5CHO +(CH 3CO)2O
《有机合成》教学设计 基本说明： 本节是人民教育出版社出版的选修5教材的第三章第四节，适合具有理科倾向高二学生。 三维目标： 1、知识与技能： 掌握烃及其衍生物的性质及其官能团相互转化的一些方法； 了解有机合成的基本过程与思路。 2、过程与方法： 通过小组讨论，归纳整理知识，培养学生对物质性质及官能团转化的方法的归纳能力； 通过合作交流如群学、对学、对辩等多种形式，让学生在自我感知中掌握知识。 3、情感态度与价值观： 通过小组合作探究感受有机合成研究的一般过程，培养与他人合作的良好品质，学会相互欣赏及学习能力的提高； 通过新闻背景资料感受化学与生活的密切联系，培养综合素养及社会责任感。 教学重、难点： 官能团衍变的方法的归纳，有机合成基本思路的培养。 课时分配
第一课时：有机合成的过程第二课时：逆向合成法 内容分析： 本节是新增部分的内容，在本章的最后一节。教材在必修2教材第三章，选修5教材第二、三章介绍了烃及其衍生物的典型代表物的结构特点、性质等方面知识。有机合成是有机物性质的应用，要求学生熟练掌握各类有机物的组成、结构、性质及相互的转化关系，以及官能团的引入和消去等知识。通过本节学习，学生将会认识到有机合成与生活和社会发展的密切联系，并通过逆向合成法进一步培养学生的思维与信息迁移能力，使学生学习能力得到进一步完善。 学生分析： 本节是理科倾向的学生选修的内容之一。通过高一、高二的螺旋式学习过程，学生对有机物的性质有了较熟悉的了解，逻辑思维与信息迁移能力有了提高。但对教材中隐性知识学习能力较弱，对知识的整合与应用能力有待提高。 设计思路： 1、独立预习：课前独立完成学案预习内容 2、交流展示：通过对学或群学方式交流预习成果并展示（约10分钟） 3、合作探究：通过课内问题的探究，巩固所学内容，提高对教材 中隐性知识的学习能力，形成有机合成的基本思 路。（约20分钟）
课题3 有机合成材料 【教学目标】 1.了解有机物的概念，能区分有机物和无机物。 2.知道塑料、合成纤维、合成橡胶是重要的有机合成材料及其生产和生活中的重要作用。 1.通过塑料性质的探究及鉴别天然纤维和合成纤维的实验，发展学生科学探究的能力。 1.了解有机合成材料的特点、用途和对环境的危害，认识环境保护的重要性。 2.认识有机合成材料对人类社会进步所起的重要作用，体会学习化学的价值。 【重点难点】 1．知道什么是有机物，了解有机高分子材料的分类和用途。 2．了解有机合成材料的种类和用途以及塑料对环境的影响，认识环境保护的重要性。【教学方法】讨论法、实验法 【教学过程】 [创设情景] 我们日常生活中用的最多的一类物质是什么？请举例说明。 [提出问题]什么是有机化合物？请同学们完成课本P102探究。 [学生活动] 讨论有机化合物和无机化合物的区别 [提出问题]什么是有机合成材料？请同学们阅读课本P103 [归纳总结]有些有机物的相对分子质量较大，通常称它们为有机高分子，用有机高分子制成的材料称为有机高分子材料，它又分天然有机高分子材料和有机合成材料，合成材料的用途很广，下面一起来研究：有机合成材料 [板书]三大有机合成材料 1、塑料 [学生实验] 探究塑料的一些性质：聚乙烯为例 【归纳总结】按受热时的表现，塑料可以分为热塑性塑料和热固性塑料。加热后又可以熔化
的塑料称为热塑性塑料；一经加工成型就不会受热熔化的塑料称为热固性塑料。 【应用】根据刚才的实验和生活经验，讨论下列问题： ①雨衣 ②根据你到书店或超市买东西的生活经验，谈谈用于包装的塑料袋是如何封口的？它们是热塑性塑料还是热固性塑料？ ③手电筒的外壳 ④炒菜用的锅的手柄是热塑性塑料还是热固性塑料？ 2、合成纤维 [提出问题]买衣服时，怎样知道面料的种类呢？穿不同布料的服装时，你有什么不同的感觉？学生收集衣服标签，通过查看标签，了解纤维的种类，并根据生活经验，区分天然纤维与合成纤维。 [学生实验]：燃烧棉花、纯羊毛线与涤纶、锦纶 [得到结论]天然材料和合成材料的区别 3、合成橡胶 【图片投影】橡胶树→天然橡胶 【介绍】介绍合成橡胶的优点。 【引导交流】引导学生交流合成橡胶在生活和生产中的应用。 [幻灯片展示]塑料垃圾对大自然的污染。 [提出问题]什么叫“白色污染”？废弃塑料带来的污染叫“白色污染” [学生讨论]使用塑料的利与弊。 [得到结论]防止“白色污染”的措施 1．减少使用不必要的塑料制品 2．重复使用某些塑料制品 3．使用一些新型的、可降解的塑料 4．回收各种废弃塑料
1、精细化学品与精细化工的概念与特点。 精细化学品：“凡能增进或赋予一种（类）产品以特定功能，或本身具有特定功能的小批量或高纯度化学品”。 精细化学品的特点：① 产品功能性强（专用性）② 批量小③ 品种多④ 利润率高⑤ 更新换代快 精细化工 ：“生产精细化学品的工业”。 “它属于一类化工产品的生产行业” 。 精细化工的特点：① 多品种、小批量 ② 综合生产流程和多功能生产装置 ③ 高技术密集度 ④ 大量应用复配技术 ⑤ 新产品开发周期长，费用高 ⑥ 商品性强、市场竞争激烈 2、新领域精细化学品的类别。 食品添加剂、饲料添加剂、电子化学品、造纸化学品、塑料助剂、皮革化学品、表面活性剂、水处理剂等。 3、精细化率的定义、我国目前的精细化率。 精细化率是一个国家或地区化学工业发达程度和化工科技水平高低的重要标志。我国目前的精细化率为45%。 4、世界精细化工的发展趋势。 发达国家新领域精细化工发展迅速、重视化境友好绿色精细化学品和超高功能及超高附加值产品，发展绿色化生产与生物工程技术。传统精细化工向发展中国家转移。 5、我国精细化工的现状与存在的主要问题。 ●我国精细化工产品的自我供应能力已有了大幅度的提升，传统精细化工产品不仅自给有余，而且大量出口；新领域精细化工产品的整体市场自给率达到70%左右。一些产品在国际市场上具有较大的影响力。 ●目前国精细化工产品尚难以满足细分市场需求。以中低档产品为主，难以满足高端市场要求，以电子化学品为代表的高端精细化学品严重依靠进口。 ● 在快速变化的市场面前，我国的研发力量还很不足的，特别是薄弱的精细化工的基础性研究已成为我国开发新技术和新产品的重要制约因素。 ● 部分国家以保护环境和提高产品安全性为由，陆续实施了一批新的条例和标准；我国也在不断加大与人民生活息息相关的工业品的安全管理力度和提%100?=化工产品的总值精细化工产品的总值）精细化工率（精细化率
有机合成教案 高雪梅 【教学目标】 1．掌握各类有机物的性质、反应类型及相互转化。 2．了解有机合成过程，把握有机合成遵循的基本原则。 3．初步学会设计合理的有机合成路线。 【教学重点】 1、复习各类有机物的性质、反应类型、相互转化关系，构建知识网 2、初步学会设计合理的有机合成路线 【教学难点】 逆向合成的思维方法 【教学方法】 创设情境探究讨论归纳小结演绎推理 【教学过程】 【课程导入】合成材料的出现，使人类摆脱了只能依靠天然材料的历史，通过本节课的学习，同学们可以了解有机合成的一般方法和有机合成路线的设计程序，进一步掌握烃的衍生物之间的转化关系，深化“结构决定性质”的理论。 【新课】：第四节有机合成 一、有机合成的过程 1、有机合成定义；有机合成是利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。 2、有机合成的任务；包括目标化合物分子骨架构建和官能团的转化。 3、有机合成的思路：就是通过有机反应构建目标分子的骨架，并引入或转化所需的官能团。 4、有机合成的关键—碳骨架的构建。 二、碳链骨架的构建 1、增长：有机合成题中碳链的增长，一般会以信息形式给出，常见方式为有机物与HCN 的反应以及不饱和化合物间的加成、聚合等。 2、变短：如烃的劣化裂解，某些烃（如笨同系物、烯烃）的氧化、羧酸盐脱羧反应等。 3、成环：通过形成酯基成环、肽键成环、醚键成环等。 三、官能团的引入 1、C=C的引入 ①卤代烃的消去②醇的消去③炔烃与氢气1：1 加成 2、—OH的引入 ①烯烃与水的加成反应；②醛（酮）与氢气的加成反应；③卤代烃的水解反应；④酯的水解反应。 3、—X的引入 ①烷烃或苯的同系物与卤素单质的取代反应；②不饱和烃与HX或X2的加成反应；③醇或酚的取代反应。 拓展1：引入-CHO，某些醇氧化,烯氧化,炔水化引入-COOH，醛氧化,苯的同系物被强氧化剂氧化,羧酸盐酸化,酯酸性水解引入-COO-，酯化反应 拓展2：有机化学反应类型有取代反应、加成反应、消去反应、氧化反应、还原反应以及
3.4.1 有机合成 一、教学目标 （一）知识与技能： 1、归纳有机物的特征反应、学会引入官能团 2、会用正、逆合成法设计简单化合物的合成路线，并能用流程图表示这一过程 3、能列举有机合成遵循的一般原则，并对已给定的合成路线进行简要评价 （二）过程与方法： 1、通过小组讨论、交流、汇报等途径提高对物质性质和官能团转化方法的归纳能力 2、初步学习如何从已给条件中提取相关有用信息进行知识迁移的方法 （三）情感态度与价值观： 1、认识有机合成对人类生产生活的重要影响，赞赏有机化学家们为人类社会所做出的重要贡献 2、形成绿色合成思想，树立可持续发展观念 二、教学重难点 有机合成是高考难点题型之一，实质是利用有机物的性质进行相关的官能团之间的转化 反应。因此本节课的重点为： 1、有机物的特征反应、学会引入官能团 2、逆合成分析法在有机合成中的应用 本节课的难点为：逆合成分析的思维方法 教学过程： 一、有机合成的过程 [思考与交流]阅读第三自然段，回答：1、什么是有机合成？2、有机合成的任务有那些？3、用示意图表示出有机合成过程。 1、有机合成定义；有机合成是利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。 2、有机合成的任务；包括目标化合物分子骨架构建和官能团的转化。 3、有机合成过程。 ［投影］有机合成过程示意图： ［讲］有机合成的过程是利用简单的试剂作为基础原料，通过有机反应链上官能团或一段碳链，得到一个中间体；在此基础上利用中间体上的官能团，加上辅助原料，进行第二步反应，合成第二个中间体，经过多步反应，按照目标化合物的要求，合成具有一定碳原子数目、一定结构的目标化合物。 师：首先请学生总结各类主要有机物的特征反应
课题3 有机合成材料教学设计 教学目标： 1.知识与技能 1.了解有机化合物和有机高分子化合物的特点。 2.知道有机合成材料塑料、合成纤维、和合成橡胶的性能与用途。 3.认识“白色污染”及其危害、解决办法。 2．过程与方法 1.通过探究热塑性塑料和热固性塑料的性质差异，培养学生的探究能力。 2.通过辩论“使用塑料的利与弊”，培养学生的语言表达能力和组织能力。 3．情感态度与价值观 1.通过学习了解化学使生活变得更加美好， 2.认识有机合成材料的发展对人类社会的进步所起的重要作用。 3.从法律角度认识有害塑料和白色垃圾对人类的威胁。 教学重点：1.知道什么是有机物，了解合成纤维、塑料、合成橡胶的性能和用途。 2.了解使用合成材料对人和环境的影响。 教学难点：1.认识新材料的开发与社会发展的密切关系。 2.较好地组织学生进行“使用塑料的利与弊”的辩论。 教学方法：探究、启发、实验、阅读、讲解、讨论等。 教具准备：投影仪和相关资料；酒精灯、试管、试管夹、火柴； 聚乙烯塑料碎片、棉花、羊毛、木片、干草； 的确良、尼龙、腈伦等合成纤维制品。 课时安排：1课时 教学过程 [引言]从人们的衣食住行,到探索太空世界,都离不开材料。在日常生活中，我们用的最多的是有机合成材料。如塑料、合成橡胶、合成纤维等，有机合成材料的诞生，结束了人类 只能今依靠天然材料的历史。 [板书]课题3 在机合成材料 [过渡]到底什么是有机合成材料呢？首先必须知道什么是有机化合物？ [板书]一、有机化合物 [教师引导]下面我们就通过活动与探究来了解什么是有机化合物。
[根据上表讨论] 1、甲烷、葡萄糖、乙醇、淀粉和蛋白质的组成元素有什么共同点？ 2、甲烷、乙醇和葡萄糖的相对分子质量与淀粉和蛋白质的相对分子质量相比有什么不同？ [学生讨论并交流讨论结果] 1、甲烷、葡萄糖、乙醇、淀粉和蛋白质中都有碳元素和氢元素。 2、甲烷、乙醇和葡萄糖的相对分子质量有确定的数值，而淀粉和蛋白质的相对分子质量无固定数值，且其数值从几万到几十万不等，比甲烷、乙醇和葡萄糖的相对分子质量要大好多。 [设问]已知甲烷、乙醇、葡萄糖、淀粉和蛋白质都属有机物，那么你觉得应该怎样命名有机物？[学生回答]含有碳元素和氢元素的化合物都叫有机物。 [承接]已知CS2、CCl4也是有机物。那么，刚才的回答是否正确？你觉得应该怎样改进？ [学生回答]不正确。应该说含碳的化合物叫有机化合物。 [讲解]大家回答得很好！化合物主要有二大类：无机化合物和有机化合物。人们把象葡萄糖这类含碳的化合物叫有机化合物，简称有机物。 [板书]1、含碳的华表合物称有机人合物。 [解释]组成中不含碳元素的化合物一般叫做无机化合物，如水、氢氧化钠、食盐等。需要注意的是，我们熟悉的一氧化碳、二氧化碳、碳酸钙等少数含碳化合物，由于它们的组成和性 质跟无机化合物很相似，故人们将它归到无机化合物中来研究。 [板书]CO、CO2、H2CO3、CaCO3属于无机化合物。 [设问]有机物的数目异常庞大。为什么会是这样呢？请大家看课本回答。 [学生回答]有机物除含有碳元素外，还可能含有氢、氧、氯、氮和磷等元素。在有机物中，碳原子不但可以和氢、氧、氮原子直接结合，而且碳原子之间还可以互相连接起来，形成碳链或 碳环。由于原子的排列方式不同，所表现出来的性质也就水同。因此，有机物的数目异 常庞大。 [讲解]有些有机物的相对分子质量很小，如乙醇、葡萄糖等。通常称它们为小分子。有些有机物的相对分子质量比较大，从几万到几十万或更高，如淀粉、蛋白质等。通常称它们为有 机高分子化合物，简称有机高分子。 [板书]2、有机高分子化合物是相对分子质量很大的化合物。 [过渡]用有机高分子化合物制成的材料就是有机高分子材料。如棉花、羊毛和天然橡胶等就属于天然有机高分子材料。但由于天然有机高分子材料数量有限，远不能满足人口增长和社 会发展对有机高分子材料的需求。随着化学科学的发展，合成有机高分子材料应运而生， 简称合成材料。 [板书]二、有机合成材料 [讲解]有机合成材料的出现是材料发展史上的一次重大突破。从此，人类摆脱了只能依靠天然材料的历史，在改造大自然的进程中大大前进了一步。 合成材料品种很多，塑料、合成纤维、合成橡胶就是我们通常所说的三大合成材料。[板书]三大合成材料：塑料、合成纤维和合成橡胶。 [讲解]由于合成材料的原料丰富易得、制造加工简单、性能千变万化，（如用石油产品、煤、石灰石、水、空气等为原料，通过一系列的化学反应就可制得多种多样、性能各异的合成 材料。）所以，合成材料一经出现，便得到了广泛的应用。 [引导学生看图12—13（塑料制品的应用范围）] [讲解]由于高分子化合物大部分是由小分子聚合而成的，所以也常被称为聚合物。如聚乙烯分子就是由成千上万个乙烯分子“手拉手”聚合而成的高分子化合物。 [引导学生看图12—14（聚乙烯分子模型）] [转折]我们刚才看到的聚乙烯高分子，是很长的链状结构，但不是所有的合成材料高分子都是长链状的，有的还可以结合成网状。
1、下列烷烃沸点最低的是 ( ) 、下列烷烃沸点最高的是 ( ) A. 2,3-二甲基丁烷 B. 2,3-二甲基戊烷 C. 3-甲基戊烷 D. 正己烷 2、下列烃的命名哪个不符合系统命名法 ( ) A. 2, 3, 5-三甲基-4-丙基庚烷 B. 2,3-二甲基-5-异丙基庚烷 C. 2,4-二甲基-3-乙基己烷 D. 2-甲基-3-乙基辛烷 3、下列烃的命名哪个符合系统命名法 ( ) A. 2-乙基-3-乙基辛烷 B. 2,4-二甲基-3-乙基己烷 C. 2,3-二甲基-5-异丙基庚烷 D. 1, 3, 5-三甲基-4-丙基庚烷 4，引起烷烃构象异构的原因是( ) A. 分子中的双键旋转受阻 B. 分子中的单双键共轭 C. 分子中有双键 D. 分子中的两个碳原子围绕C-C 单键作相对旋转 1、下列碳正离子中最稳定的为 ( ) A. RCH=CHCH 2C +HR B. R 3C + C. R 2C=CH-C +R 2 D. RC + =CH 2 2、若正己烷中有杂质1-戊烯，用洗涤方法能除去该杂质的试剂是 ( ) A. 苯 B. 汽油 C. 浓硫酸 D.溴水 3、 分子式为C 5H 10的化合物，其顺反异构体数目为 ( ) A. 3 B. 4 C. 5 D. 6 4、不具有顺反异构体的物质是 ( ) CH 3CH C CH 3CO 2H A. B.CH 3C CHCH 2CH 3 H C C CH 3CH C CH 3CH 3 C. D.I Cl CH 3 Br 5、若正己烷中有杂质1-己烯，用洗涤方法能除去该杂质的试剂是 ( ) A. 水 B. 汽油 C. 浓硫酸 D. 溴水 6、具有顺反异构体的物质是 ( ) CH 3CH C CH 3CO 2H A. B.CH 3C CHCH 2CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3CH C CH 3CH 3 C. D. 7、下列化合物稳定性最大的是 ( ) A. B. C. D. 8、 9、 1、下列物质能与Ag(NH 3)2+ 反应生成白色沉淀的是 ( ) A. 乙醇 B. 乙烯 C. 2-丁炔 D. 1-丁炔 2、1-戊烯-4-炔与1摩尔Br 2反应时，预期的主要产物是 ( ) A. 1,5-二溴-1,3-戊二烯 B. 1,2-二溴-1,4-戊二烯 C. 4,5-二溴-2-戊炔 D. 4,5-二溴-1-戊炔 3、下列物质能与Cu 2Cl 2反应生成棕红色沉淀的是 ( ) A. 乙醇 B. 乙烯 C. 2-丁炔 D. 1-丁炔 4、下列化合物作为双烯体能发生Diels-Alder 反应的是 ( ) A. B. C. D.
高二化学3.4练习卷 （HGB ） 1.有机物A 为绿色荧光蛋白在一定条件下水解的最终产物之一，结构简式为： 请回答下列问题： （1）A 的分子式为 。 （2）A 与氢氧化钠溶液反应的化学方程式为 。 （3）已知：两个氨基乙酸分子 在一定条件下反应可以生成 两个A 分子在一定条件下生成的化合物结构简为 。 （4）符合下列4个条件的同分异构体有6种，写出其中三种 。 ①1，3，5-三取代苯 ②遇氯化铁溶液发生显色反应 ③氨基与苯环直接相连 ④属于酯类 2.（16分）以石油裂解气为原料，通过一系列化学反应可得到重要的化工产品增塑剂G 。 请回答下列问题： （1）反应①属于 反应（填反应类型），反应③的反应条件是 （2）反应②③的目的是： 。 （3）写出反应⑤的化学方程式： 。 （4）写出G 的结构简式 。 O =C NH —CH 2 CH 2—NH C =O NH 2 CH —COOH OH CH 2—CH —COOH NH 2 HOOCCH ＝CHCOOH
3．（16分）M 是生产某新型塑料的基础原料之一，分子式为C 10H 10O 2，其分子结构模型如图，所示（图中球与球之间连线代表化学键单键或双键）。 拟从芳香烃 出发来合成M ，其合成路线如下： 已知：M 在酸性条件下水解生成有机物F 和甲醇。 （1）根据分子结构模型写出M 的结构简式 。 （2）写出②、⑤反应类型分别为 、 。 （3）D 中含氧官能团的名称为 ，E 的结构简式 。 （4）写出反应⑥的化学方程式（注明必要的条件） 。 4．建筑内墙涂料以聚乙烯醇（CH 2 CH n OH ）为基料渗入滑石粉等而制成，聚乙 烯醇可由下列途径合成。 试回答下列问题： （1）醋酸乙烯酯中所含官能团的名称__________________（只写两种）。 （2）上述反应中原子利用率最高的反应是______________（填序号）。 （3）可以循环使用的原料是___________（写结构简式）。 （4）反应③可看作________________反应（填反应类型）。 —C ＝CH 2 CH 3 —C ＝CH 2 CH 3 溴水 ① A B ： C 9H 12O 2 ② NaOH/H 2O ③ O 2/Cu D ：C 9H 10O 2 E ：C 9H 10O 3 ④ F M ⑤ ⑥
3有机合成材料教学设计 Teaching design of organic synthetic material s
3有机合成材料教学设计 前言：小泰温馨提醒，化学是自然科学的一种，主要在分子、原子层面，研究物质的组成、性质、结构与变化规律，创造新物质。是一门以实验为基础在原子层次上研究物质的组成、结构、性质、及变化规律的自然科学。本教案根据化学课程标准的要求和针对教学对象是 初中生群体的特点，将教学诸要素有序安排，确定合适的教学方案的设想和计划、并以启 迪发展学生智力为根本目的。便于学习和使用，本文下载后内容可随意修改调整及打印。教学目标 知道什么是有机物，了解有机高分子材料的分类和用途。 了解有机合成材料的特点、用途和对环境的危害，认识环境 保护的重要性。 培养学生的自学能力、思维能力和表达能力，发展学生科学 探究的能力。 课前准备 学生查阅资料，了解塑料制品的利与弊。 课时安排1课时 -- 导入 师：“china”表示我们的祖国，它还可以表示什么？
生：瓷器。 师：对！瓷器的出现已成为中华民族文化的象征之一，它创造了新石器时代的仰韶文化。人类社会经历了石器时代、青铜器时代、铁器时代等，如今有机合成材料成了人们关注的热点。 板书：课题3有机合成材料 活动探究一 师：什么是有机合成材料？请同学们完成课本p99活动与探究。 学生分组讨论，投影展示学生表格的填写并汇报讨论结果。 师：我们将甲烷、乙醇等含有碳元素的化合物称为有机化合物，而氯化钠、硫酸等不含碳元素的化合物称为无机化合物。少数含碳元素的化合物如一氧化碳、二氧化碳、碳酸钙等具有无机化合物的特点，因此把它们看做无机化合物。 flash动画演示：石油中跳出一个个乙烯分子，乙烯分子连成链状。 师：有机物中碳原子间可以连接成碳链或碳环，因此有些有机物的相对分子质量比较大，通常称为有机高分子化合物，像乙烯这类相对分子质量较小的称为小分子，由有机高分子合成的材料称为有机合成材料。
莘县高中化学 教学能手评选 第三章烃的含氧衍生物 第四节有机合成 第三章烃的含氧衍生物 第四节有机合成（教学设计） 【学习目标】 知识与技能： 1.了解有机合成的过程，掌握有机合成的基本原则； 2.熟悉各类有机物的性质和相互转化关系； 3.培养学生逆向思维方法。 过程与方法： 经历对有机合成分析、路线设计的探究过程，进一步理解科学探究的意义，学习科学探究的基本方法。 情感态度价值观： 通过简单化合物的合成分析，认识到有机合成在人类生活和社会进步中的重大意义。 【重点、难点】逆合成分析法 教学方式： 本节课采取的是“指导发现、探究”的教学方式 教学过程： 【导入】：1.展示生活中常见的有机材料、药物、新型材料；作 用：认识有机合成的重要性。 【板书】一、有机合成的过程
【学生活动】：阅读教材64 页内容，思考下列问题：1、 什么是有机合成？ 2、有机合成的任务是什么？ 【板书】1、有机合成的概念2、 有机合成的任务 【思考交流1】 1、引入碳碳双键的方法是什么？ 2、引入卤原子的方法是什么？ 3、引入羟基的方法是什么？ 【师生总结】： 1、引入碳碳双键的方法 醇的消去、卤代烃的消去、炔烃与氢气的1:1 加成2、 引入卤原子的方法 烷烃、苯与卤素单质的取代、烯烃与卤素单质或卤化氢的加成、醇与浓氢卤酸的取代 3、引入羟基的方法 卤代烃的水解、烯烃与水的加成、醛与氢气的加成、酯的水解 【思考交流2】 如何实现下列转变： 1.CH3CH2Br →CH3COOCH3 2.CH3CH2CH2Br →CH3CHBrCH3 3.CH3CH2-Br →Br-CH2CH2-Br 【板书】二、逆合成分析法 【阅读归纳】 什么是逆合成分析法。 【例题点拨】 合成草酸二乙酯，用逆合成分析法分析有机合成路线。 探究、点拨根据官能团以及官能团的转化逐步分析前一个中间体。 【练一练】： 1.用逆合成分析法如何由甲苯合成苯甲酸苯甲酯，写出有机合成路线。
2019年药明康德化学服务部(上海，天津， 武汉，启东)岗位内推 部门介绍： 药明康德化学服务部/药物研发国际服务部/国内新药研发服务部致力于打造全球小分子化学新药发现和研究最高，最宽，和最深的能力和技术平台，是客户进入药明康德平台和生态系统的几大入口之一，是改进变革全球新药研究和创新的催化剂和力量。有机合成科学家（化学服务部/药物研发国际服务部/国内新药研发服务部） 工作城市：上海、天津、武汉、启东 适合专业：有机化学、合成与天然药物化学、药物化学、天然药物化学、化学制药、农药化学、材料合成化学、应用化 学、材料化学、高分子材料、化学工程、化学工程与工艺、精 细化工、化学、药学等 药明康德化学服务部/药物研发国际服务部/国内新药研发服务部提供行业内最具竞争性的薪水，员工福利，高温假，年假，数目可观的年终奖。另外，选择去江苏启东工作的科学家，入职后启东政府会对博士学位的员工提供40万元安家费（分5年发放），每个月4000元补贴，硕士学位的员工提供每个月2500元补贴，重点本科毕业的员工提供每个月1500元补贴，本科毕业的员工提供每个月800元补贴。所有沪籍的员工，政府每年会有
2.5万的交通补贴。 选择去天津工作具有博士学历的科学家，政府会提供3.6万/年的补助。 现精选出以下近20个极具挑战性的职位，可供大家挑选。有意者欢迎投简历到rqyan@https://www.doczj.com/doc/1610078894.html,，yan_ruiqing@https://www.doczj.com/doc/1610078894.html,帮着内摧。热忱欢迎应届生和有工作经验的科学家投简历过来，可以将简历直接转发给相应岗位的主管。 职位1：有机合成研究员（启东）J11615 工作地点：启东市 所属部门：上海药明康德新药开发有限公司化学服务部 工作职责 1.独立完成文献的查阅和图谱分析，依据文献完成化合物合成 路线的初步设计； 2.熟练地完成化学反应，并对结果做出较全面地分析，在协助下 完成具有一定难度的研究项目； 3.解决实验中出现的部分问题； 4.指导下级成员完成项目工作； 5.清晰完整地完成实验记录，实验报告书。 任职资格 1.硕士学历或本科学历并有一年以上有机合成工作经验，有机
有机化学二期末复习参考答案 Unit A 一、命名或写出结构（注意立体结构） 1. 2-甲基-1，3-环己二酮 2. 对甲氧基苯甲醛 3. 丁二酸酐 4. 间氯苯甲酸异丙酯 5. 邻苯二甲酸二丁酯 6. N-甲基丁二酰亚胺 二、根据题意回答下列各题 1、下列羧酸衍生物发生水解反应的活性由高到低的顺序是：（ B ） 2、下列化合物中具有变旋现象的是（ A ） 3、比较下列化合物的酸性最强的是（D），最弱的是（C） 4、比较下列化合物的碱性最强的是（A），最弱的是（B） 5、下列二元羧酸受热后，易发生分子内脱水的是（B），易发生分子内脱羧的是（A） 6、下列化合物与HCOOH进行酯化反应时，速率最快的是（B） 7、下列羰基化合物与饱和NaHSO 3 反应活性由高到低的顺序是（B）： 8、下列人名反应被称为（C） 9、下列挥发油中属于单萜化合物的有：（A, C） 10、下列化合物烯醇式含量的大小顺序是：（B） 三、完成下列反应 四、用简单化学方法鉴别下列各组化合物 1．甲酸 乙酸 乙醇 ( - ) ( - ) ( + ): HCI ( + ) : 褪色 ( — ) : 不褪色 2．N-甲基苯胺 4-甲基苯胺 三乙胺 ( + ) ( + ) (--) 不反应 沉淀不溶解 沉淀溶解
3． -丙氨酸 -羟基丙酸 丙烯酸 α β( + ) 显色(- ) (- ) 不反应溴退色 五、写出下列反应的历程 1. CH 2=CHCOOH + H 18 OCH 2CH 3 H + CH 2=CHC-O 18CH 2CH 3O 2. CH 3CH 2CH=O 稀 NaOH CH 3CH 2CH=CCH=O CH 3 3. OH CH 2NH 2 HNO O 六、合成 1、从乙酰乙酸乙酯、甲苯及必要试剂合成 CH 2CH 2CO CH 3 或其它合理的路线 2、从丙二酸二乙酯及必要试剂合成 或其它合理的路线 3、从环己酮出发合成 O 或其它合理的路线 4．从苯和其他必要试剂出发合成镇痛药物布洛芬（+-） 或其它合理的路线 5. 由苯出发制备感冒药物对乙酰氨基苯酚 OH NHCOCH 3 或其它合理的路线 七、推测结构
练习题 1、从苯及不超过3个C 的有机原料合成 Br Br CH 2CH 2CH 3 2、用苯和不超过3个碳的有机物为原料合成 CH 2CH 2CH 3 Br 3、选择合适的试剂合成下面的化合物 C-CH 2CH 3CH 3OH 4、选择合适的试剂合成下面的化合物 CH 2OH NO 2 5、用甲苯为原料合成 Br COOH 6、由指定原料合成下列产物 OH CH 2 7、由指定原料合成下列产物 CHO 8、由乙酰乙酸乙酯合成下列化合物
O CCH 3 9、选择合适的试剂合成下面的化合物 O CH 3CCH 2CH 3CCH 2CH 2CH 2OH O 10、用苯和不超过4个碳的有机物合成 OH O 11、由指定原料合成下列产物 CH 3O 2N CN CH 3 12、由不超过三个碳的有机原料及必要的无机试剂合成下列产物 O CH 3CH 2CHCHCOCH 2CHOCH 2CH 3 OH 3CH 3 13、用不超过4个碳的有机物和适当的无机试剂合成下列化合物 O CH 3CCH 2CH 2CH 2CH 2N CH 3 CH 3 14、用不超过4个碳的有机物合成（4分） O 15、用不超过4个碳的有机物合成 O O CH 2CH 2CH 2CH 3 16、由指定原料合成下列产物（6分) CHCOOH NO 2 NO 2CH 3 17、用不超过4个碳的有机物为原料合成
OH CH 3CH 2CH 2CH 2CHCH 2CH 2CH 2CH 2CH 3 18、由指定原料合成下列产物 CH 3CH 2CH 2Br (CH 3)2CHCOOH 19、选择合适的试剂合成下面的化合物 CH 2OH NO 2 20、由1，3-丙二醇合成螺庚烷酸合成下列化合物 COOH 21、由指定的主要原料出发合成下列化合物 O COOC 2H 5 Ph Ph C HO +CO CH 3 22、由苯及不超过3个C 的有机原料合成下列产物 COOH I CH 2CH 2CH 3 24、用丙二酸二乙酯及不超过4个碳的有机物合成下列化合物（6分) COOH 25、由苯及不超过3个C 的有机原料合成下列产物 Br CH 2CH 2CH 3 26、由丙二酸二乙酯及不超过3个碳的有机物合成下列化合物 O EtO 2C 27、由已二酸及不超过三个碳的有机原料合成下列产物
教学目的 知识 技能 1、掌握烃及烃的衍生物性质及官能团 相互转化的一些方法 2、了解有机合成的基本过程与基本原 则 授课班级高二8班 课时第1 课时 过程 方法 通过小组讨论,归纳整理知识,培养学生对物质性质与官能团转化方法的归纳能力 情感 态度 价值观 1、培养学生理论联系实际的能力,会结合生产实际选择适当的合成路线 2、通过对新闻资料的分析,使学生关注某些有机物对环境与健康可能产生的影 响,关注有机物的安全生产与使用问题 重点官能团相互转化的方法归纳难点逆向合成分析法的应用 知识结构与板书第四节有机合成 一、有机合成的过程 1、有机合成定义;有机合成就是利用简单、易得的原料,通过有机反应,生成具有特定结构与功能的有机化合物。 2、有机合成的任务;包括目标化合物分子骨架构建与官能团的转化。 3、有机合成过程。 4、有机合成的思路:就就是通过有机反应构建目标分子的骨架,并引入或转化所需的官能团。
设 计 二、逆合成分析法 1、合成设计思路: 2、有机合成路线的设计 3、解题思路: (1) 剖析要合成的物质(目标分子),选择原料,路线(正向,逆向思维、结合题 给信息) (2) 合理的合成路线由什么基本反应完全,目标分子骨架 (3) 目标分子中官能团引入 教学过程 备 注第四节有机合成 一、有机合成的过程 阅读课本,回答:1、什么就是有机合成？2、有机合成的任务有那些？3、用示意图表示 出有机合成过程。 1、有机合成定义;有机合成就是利用简单、易得的原料,通过有机反应,生成 具有特定结构与功能的有机化合物。 2、有机合成的任务;包括目标化合物分子骨架构建与官能团的转化。 3、有机合成过程。 ［投影］有机合成过程示意图: ［讲］有机合成的过程就是利用简单的试剂作为基础原料,通过有机反应链上官能团或 一段碳链,得到一个中间体;在此基础上利用中间体上的官能团,加上辅助原料,进行第 二步反应,合成第二个中间体,经过多步反应,按照目标化合物的要求,合成具有一定碳 原子数目、一定结构的目标化合物。 4、有机合成的思路:通过有机反应构建目标分子的骨架,并引入或转化所需 的官能团。 ［思考与交流］官能团的引入方法 学生汇报,评价,总结: 官 能 团 引入-OH 烯烃与水加成,醛/酮加氢,卤代烃水解,酯的水解 引入-X 烃与X2取代,不饱与烃与HX或X2加成,醇与HX取代 引入C=C 某些醇与卤代烃的消去,炔烃加氢
WuXi AppTec Promotion Exam (for Assistant Director and above) March 13, 2015 Note: 1. the answers for >85% of the questions can be found from company training website; 2. 20% of the questions are from Science Seminars.
1. Vorapaxar (brand name Zontivity ) is a protease-activated receptor (PAR-1) antagonist based on the natural product Himbacine . On May 5, 2014, Vorapaxar obtained FDA approval. It is a pharmaceutical treatment for acute coronary syndrome chest pain caused by coronary artery disease. Please design a reasonable synthetic route to prepare Himbacine from compounds A , B, C and other commercially available reagents. (Ref: J. Am. Chem. Soc. 1996, 9812) (18 points ) Key points: Takai reaction; DA cyclization; epimerization 所属主任：___________ 姓名：___________
精细有机合成课程提纲及练习（供参考） 9.利用卤素交换制备氟代烷反应, 此类反应在DMSO 中进行，反应速度比在甲醇中快107倍。为什么？ 答： 卤素交换制备氟代烷反应,其反应过程可用下式表示： 此反应是一个双分子的亲核取代反应，亲核试剂（或离子）的亲核能力越强，反应速度越 快。甲醇是质子传递性溶剂，是氢键给体，F －离子能与醇中的氢形成氢键，由于F － 离子的 电荷密度大，因此溶剂化的作用很强，因而在甲醇中F － 的亲核能力很弱。在DMSO 中，DMSO 是非质子传递极性溶剂，它可使正离子专一性的溶剂化而不能使负离子专一性溶剂 化，负离子成为活泼的“裸负离子”，因此以DMSO 为溶剂的F － 离子的亲核能力很强。因此卤素交换制备氟代烷反应,在DMSO 中进行比在甲醇中快很多。 10．2-萘酚与苄基溴反应，采用不同的溶剂，得到的产物不同。 答：在二甲基酰胺的极性非质子溶剂中，由于溶剂对负离子的溶剂化作用很小，得到的主要产物为O-烷基化产物；而在质子溶剂（H 2O ）中，由于萘酚负离子与水分子形成牢固的氢键，使氧的反应中心受到溶剂的屏蔽，而主要以C-烷化产物为优势。 11．已知下列负离子的电荷密度大小顺序为：F – ＞C l – ＞PhO – ＞Br – ＞I – ＞CN – ，试讨论说明它们在质子传递性溶剂中和非质子传递极性溶剂中亲核活性次序。 答：在质子传递性溶剂中，负离子可与溶剂的质子形成氢键，即溶剂化。负离子的电荷密度越大，则溶剂化能力越强，因而其亲核活性越小，因此在质子传递性溶剂中，负离子的亲核活性次序为F – ＜ Cl – ＜ PhO – ＜ Br – ＜ I – ＜CN – 在非质子传递极性溶剂中，溶剂可使正离子专一性的溶剂化而不能使负离子专一性溶剂 ，因此负离子的电荷密度越大，则其亲核能力越强。所以在非质子传递极性溶剂中，负离子的亲核活性次序为F – ＞Cl – ＞PhO – ＞Br – ＞I – ＞CN – CH 2Br + DMF H 2O ++NaBr NaBr ONa OCH 2 CH 2 ONa 3F CH 3+I ￡ - δ-δ-F CH 3 I CH 3I CH 3F ++ I ― F ―
考点82-有机合成-2020年高考化学必刷 题(解析版) -CAL-FENGHAI-(2020YEAR-YICAI)_JINGBIAN
考点八十二有机合成 1．I按要求填空，括号内为有机物的结构简式或分子式 （1）有机物甲()中含氧官能团的名称是________________ （2）有机物乙(分子式为C3H6O3)可由葡萄糖发酵得到，也可从酸牛奶中提取。纯净的乙为无 色粘稠液体，易溶于水。乙的核磁共振氢谱如图，则乙的名称为 ______________ （3）有机物丙()的反式1，4-加成聚合反应产物的结构简式为______________ （4）已知为平面结构，则有机物丁()分子中最多有 _____个原子在同一平面内 II化学式为C9H10O2的有机物有如下的转化关系: 已知：① F与FeCl3溶液能发生显色反应 ②从G到H的反应中，H只有一种结构且能使溴水褪色。 ③羟基与双键碳原子相连接时，不稳定，易发生转化： 请回答下列问题： （5）写出物质D的名称_______________ （6）B→C的反应类型：_____________________________。G→H反应类型： __________________ （7）A生成D和E的化学方程式：_______________________。 （8）有机物B与银氨溶液反应的离子方程式________________________。
（9）写出由苯酚合成的合成路线流程图(无机试剂任选，要注明条件)_______【答案】醚键、羧基2-羟基丙酸或乳酸16醋酸钠或乙酸钠氧化消去 CH3CHO+2[Ag(NH3)2]++2O H-CH3COO- +NH4++2Ag↓+3NH3+H2O