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天然药物化学 学习指南

天然药物化学  学习指南
天然药物化学  学习指南

中国药科大学

天然药物化学学习指南

一、说明--天然药物化学简介及知识模块构成

《天然药物化学》涉及中药及天然产物化学成分的提取、分离、结构鉴定、结构修饰、活性研究。本课程以有机化学、分析化学、波谱解析等学科为基础,是中药学、药学、中药资源与开发专业本科生的核心专业基础课程(4学分,理论68学时、实验68学时)。根据学校的培养目标结合上述专业培养要求,本课程定位于在学生完成基础课学习的前提下,遵循传统中药理论和现代有机化学、分析化学的技术和方法紧密结合的教学理念,从分子水平向学生传授中药及天然药物生物活性的物质基础,用现代科学的观点和方法揭示传统中药的作用机制。

《天然药物化学》课程由四大知识模块构成:

第一部分,天然药物化学成分提取、分离和纯化的方法和技术(4学时);

第二部分,天然药物化学成分的结构鉴定方法和技术概述(2学时)。该部分的主要内容由本教研室承担的大二下学期《波谱解析》课程(共34学时)进行传授;

第三部分,是本课程的重点内容,即各类成分的提取、分离和结构鉴定(60学时);

第四部分,天然药物化学研究的新技术、新方法和新进展(2学时)。

课程计划136学时,其中理论教学和实验教学各半,均为68学时。

二、课程的基本要求

依据药学类本、专科的培训目标,本课程要求学生掌握天然药物化学的相关理论、天然有机化合物的物理化学性质,以及生物活性成分的提取、分离、纯化和结构鉴定的基本方法和实验技能,初步具有从事与天然药物的生产和研究相关工作的能力。在工作实践中,能够运用现代科学理论与研究的方法,为继承和发扬祖国的传统药学事业,使我国独特的中药实现现代化打下坚实的理论和实践基础。

根据本课程的四大知识模块,重点讲授主要天然化学成分的结构类型、理化性质、提取、分离、纯化以及检识方法,介绍各主要类型天然化合物的生物活性,主要类型天然化学成分结构测定的物理方法,重点讲授波谱方法在黄酮类化合物结构测定中的应用。同时适当介绍天然药物的构效关系、天然药物化学在中药制剂和分析中应用实例以及主要类型天然化合物研究的最新发展。

第一章绪论

[基本内容]

1、《天然药物化学》的研究内容,发展历史

2、代表性中药成分介绍

[重点难点]

天然药物化学的研究内容;代表性中药成分的研究与开发。

[基本要求]

1、了解本课程的学习目的与要求、研究内容以及与其它课程的关系,了解天然药物化学研究的发展史。

2、掌握代表性中药成分的研发状况

第二章生物合成

[基本内容]

1、天然产物的生物合成途径

[重点难点]

各类型天然产物的生物合成途径

[基本要求]

1、了解生物合成的基本途径

第三章提取分离

[基本内容]

1、天然药物化学成分的提取分离方法

[重点难点]

常用提取溶剂及方法原理、特点、应用;常用色谱分离法的原理、洗脱规律、应用等相

关知识。

[基本要求]

1、掌握天然化学成分提取、分离的主要方法。

第四章结构研究

[基本内容]

1、天然药物化学成分的结构研究方法

[重点难点]

结构测定方法的原理及应用;各种波谱技术参数、意义及其解析方法。

[基本要求]

1、掌握天然化学成分结构测定的一般方法。

第五章天然药物的研究开发

[基本内容]

1、天然药物的开发程序

2、天然活性化合物分离的研究方法

3、天然化合物结构的化学修饰或改造

[重点难点]

天然药物的开发程序;天然活性化合物分离的研究方法;天然化合物结构的化学修饰或改造;天然药物中生物活性成分的研究方法及实例。

[基本要求]

了解从中药或天然药物开发新药的程序方法、途径。

第六章生物碱

[基本内容]

1、生物碱含义、分布及主存在形式

2、生物碱的分类方法及主要类型

3、生物碱的理化性质

4、生物碱的提取分离方法

5、生物碱的结构鉴定

6、介绍重要的生物碱类化合物

7、实验教学:粉防已生物碱和提取和分离

[重点难点]

生物碱的概述及生物合成基本原理简介;生物碱的分类方法及主要类型;生物碱的理化性质--性状、旋光性、溶解度、生物碱的检识以及生物碱在植物体中的存在形式,生物碱的碱性;生物碱的提取分离;经典化学方法在生物碱结构测定中的应用,生物碱的波谱特征及结构测定实例。

[基本要求]

1、了解生物碱含义、分布及主存在形式、生物碱的生理活性和结构测定的一般方法、重要生物碱的结构、性质和用途。

2、掌握生物碱的分类方法及重要类型生物碱的结构、生物碱的检识方法、理化性质和反应、总生物碱的提取方法和生物碱的分离方法、所举例生物碱的性质与提取分离方法。

3、重点掌握生物碱的结构分类,理化性质和提取分离方法。

第七章糖

[基本内容]

1、糖的分类

2、单糖的立体化学知识

3、糖的化学性质

4、糖结构的测定

[重点难点]

糖的分类--单糖、低聚糖和多糖简介;单糖的立体化学--单糖Fischer式和Haworth式的互换和端基异构体的形成,单糖优势构象的推断;糖的化学性质--过碘酸氧化反应,糠醛形成反应,羟基的醚化、酰化和缩酮及缩醛化反应,邻二羟基的硼酸络合反应。

[基本要求]

1、理解单糖的Fischer和Haworth以及其椅式的互换和表示法,单糖、低聚糖和多糖的物理和化学性质,掌握糖的分类方法。

2、了解糖的提取分离方法。

第八章苷

[基本内容]

1、苷的分类

2、苷的化学性质

3、苷键的裂解

4、苷类提取分离方法

5、苷类化合物结构的测定

[重点难点]

苷类的分类方法和类型;苷键的裂解--酸催化水解及酸催化甲醇解反应,乙酰解反应,碱催化水解及β-消除反应,酶催化水解反应,过碘酸裂解反应;糖的核磁共振特征;糖链结构的测定--分子量的测定,单糖种类和比例的测定,单糖之间连接位置和连接顺序的测定,苷键构型的测定,糖链结构研究实例;苷类提取分离方法简介。

[基本要求]

1、掌握苷的分类方法。

2、了解苷键的酸催化水解、酸催化甲醇解反应以及乙酰解、碱催化水解等裂解方法;了解苷的提取分离方法。

3、重点掌握苷类化合物的酶催化水解和过碘酸裂解反应,及苷键构型的测定方法。

第九章苯丙素类

[基本内容]

1、苯丙素类化合物的结构特点和分类方法

2、香豆素的结构类型

3、香豆素的化学性质和鉴别反应

4、香豆素的提取分离和结构测定方法

[重点难点]

苯丙素类生源简介;苯丙酸类化合物的代表性成分;香豆素的结构类型;香豆素的化学性质;香豆素的荧光性质和波谱特征及结构研究实例;香豆素的提取分离;香豆素的生理活性简介;木脂素的结构类型;木脂素的理化性质;木脂素结构鉴定简介;木脂素提取分离和生理活性简介。

[基本要求]

1、了解苯丙素类化合物的结构类型,香豆素的波谱特征。

2、掌握香豆素的结构类型、化学性质、荧光鉴别以及Gibbs和Emerson鉴别反应及提取分离方法。

第十章醌类化合物

[基本内容]

1、醌类化合物的结构类型

2、醌类化合物的理化性质

3、醌类化合物的提取分离

4、醌类化合物的结构鉴定

[重点难点]

苯醌、萘醌、菲醌、蒽醌各类成分基本结构和分类;醌类化合物的理化性质与呈色反应;蒽醌类化合物的提取分离;蒽醌类化合物衍生物制备及波谱特征。[基本要求]

1、了解苯醌、萘醌、菲醌、蒽醌的其本结构和分类方法、蒽醌类化合物的结构鉴定和衍生物的制备的基本方法。

2、掌握蒽醌的化学结构、化学性质与呈色反应,蒽醌的提取分离方法。

3、重点掌握羟基蒽醌的pH梯度萃取法。

第十一章黄酮类化合物

[基本内容]

1、黄酮类化合物的基本结构和分类

2、黄酮类化合物的理化性质与颜色反应

3、黄酮类化合物的提取分离方法

4、黄酮类化合物的检识与结构测定方法

5、实验教学:槐花米中芦丁的提取、分离和精制

6、实验教学:芦丁的水解,黄酮类化合物及糖的检识和鉴定

[重点难点]

黄酮类化合物的基本结构和分类;黄酮类化合物生理活性简介;黄酮类化合物的理化性质及呈色反应;黄酮类化合物的提取分离;黄酮类化合物的色谱鉴定方法;黄酮类化合物的波谱特征及在结构测定中的应用;结构鉴定实例。

[基本要求]

1、了解黄酮类化合物的生理活性。

2、掌握黄酮类化合物的基本结构和分类,理化性质,显色反应,层析的鉴定方法。

3、重点掌握紫外及可见光光谱,红外光谱,1H-NMR法和质谱法在黄酮类化合物结构鉴定中的应用。

第十二章萜类和挥发油

[基本内容]

1、萜类化合物的定义和分类

2、重要萜类化合物的结构、性质

3、萜类化合物的理化性质和提取分离

4、挥发油的化学组成和性质

5、挥发油的提取和分离方法

6、三萜类的结构类型(包括四环三萜和五环三萜的分类)

7、主要类型三萜类化合物的理化性质

8、三萜及其皂苷的提取分离方法

9、三萜及其皂苷的结构鉴定方法

[重点难点]

萜类化合物的定义和分类;萜类化合物的异戊二烯定则和生源;单萜的结构类型和重要单萜类药物的介绍;环烯醚萜类化合物结构类型、理化性质、结构分类及重要代表化合物;倍半萜概述及重要的倍半萜类药物;愈创木内酯类及奥类简介;二倍半萜类化合物简介及重要的二萜类化合物;三萜类化合物的分类,四环三萜类和五环三萜类的结构类型和重要的化合物;三萜类化合物的理化性质和化学反应;萜类化合物的理化性质、三萜类化合物的显色反应;三萜类化合物波谱特征及结构研究实例;三萜皂苷的提取分离及实例;三萜类化合物生理活性简介;青蒿素的结构测定;挥发油的化学组成和性质;挥发油的提取和分离。

[基本要求]

1、了解萜类化合物的定义和分类,各种萜类化合物的的结构特点、性质、以及重要代表化合物,熟悉挥发油的提取和分离方法。

2、掌握挥发油的化学组成和性质。

3、熟悉挥发油的提取和分离方法。

4、了解三萜类的结构类型和主要类型的理化性质、三萜化合物的生物活性和结构鉴定的基本方法。

5、掌握三萜及其皂苷的提取分离方法。

第十三章甾体及其苷类

[基本内容]

1、甾体化合物的分类和结构

2、强心苷的结构特征和性质

3、甾体皂苷的理化性质及提取分离方法

[重点难点]

甾体化合物概况简介;强心苷类化合物的化学结构、分类和重要的化合物;甾体化合物的呈色反应;强心苷的理化性质;强心苷的波谱特征及结构研究实例;强心苷的提取分离;强心苷生理活性简介;甾体皂苷的化学结构、分类和重要的化合物;甾体皂苷的理化性质;甾体皂苷元的波谱特征和甾体皂苷结构研究实例;甾体

甾类、昆虫变态激素及植物甾醇类化合物简皂苷的提取分离;其他甾类化合物--C

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介。

[基本要求]

1、了解甾体化合物的结构特点和分类方法、甾体皂苷的理化性质及甾体类化合物的提取分离方法。

2、掌握强心苷的结构特征和性质。

第十四章鞣质

[基本内容]

1、鞣质的分类和结构

2、鞣质的理化性质及提取分离方法

[重点难点]

鞣质的结构分类;理化性质;提取方法

[基本要求]

1、了解鞣质的分类及理化性质

2、了解鞣质的提取分离方法

辅导答疑

在理解相关知识的基础上,提出问题,教师进行引导式讲解。

科研见习

了解天然药物化学学科在科研和工业生产中的作用。

天然药物化学复习重点

天然药物化学复习重 点 Revised on November 25, 2020

天然药物化学复习重点 第一章总论 天然药物中化学成分的分类 1. 有效成分: 天然药物中具有一定的生物活性、能起到防治疾病作用的单体化合物。 2. 有效部位:为具有一定生物活性的多种单体化合物的混合物。如人参总皂苷、银杏总黄酮、灵芝多糖等。 一次代谢产物:糖、蛋白质、脂质、核酸等对植物机体生命活动来说不可缺少的物质。 二次代谢产物:生物碱、萜、香豆素、黄酮、醌类等对维持植物生命活动不起重要作用,且并非在 所有植物中都能产生。由一次代谢产物产生,常为有效成分。 一、提取法: 1.溶剂提取法(solvent extraction) 原理:相似相溶 理想溶剂(ideal solvents ): (1)对有效成分溶解度大;(2)对无效成分溶解度小; (3)与有效成分不起化学反应;(4)安全,成本低,易得。 二分离方法 1. 根据溶解度差别进行分离 结晶法(纯化时常用) 条件:合适的溶剂;浓度;温度

沉淀法: a 溶剂沉淀法:改变极性,如水提醇沉法 b 酸碱沉淀法:改变pH,处理酸、碱、两性成分; c 沉淀试剂:如铅盐沉淀法,酸性、酚性成分加中性PbAc2,形成沉淀。 酸碱性成分的分离—pH-梯度萃取法 按酸碱性强弱不同分离酸性、碱性、中性物质,改变pH值使酸碱成分呈不同状态。 硅胶、氧化铝: ①被分离物质吸附力与结构的关系 被分离物质极性大,吸附力强,Rf值小,洗脱难, 后被洗脱下来。官能团极性大小排列顺序: -COOH > Ar-OH > R-OH > R-NH2, RNHR ', RNR ' R " > R-CO-NR'R"> RCHO > RCOR ' > RCOOR ' > ROR ' >RH ②溶剂(洗脱剂)的极性与洗脱力的关系 洗脱剂极性越大, 洗脱力越强. 聚酰胺 ①吸附力与结构的关系 a.形成氢键的基团数目越多, 吸附力越强; b.形成分子内氢键者, 吸附力减少; c.芳香化程度越高或共轭键越多,吸附力越强; d.芳香苷苷元>苷, 单糖苷>双糖苷>叁糖苷 ②溶剂的洗脱能力 水 <含水醇<醇 <丙酮

天然药物化学期末考试

天然药物化学基础期末考试 班级---------- 姓名------------ 得分-------------- 一.单项选择题(50分) 1、天然药物有效成分最常用的提取方法是 A、水蒸气蒸馏法 B、容剂提取法 C、两相溶剂萃取法 D、沉淀法 E、 盐析法 2不属于亲脂性有机溶剂的是 A、三氯甲烷 B、苯 C、正丁醇 D、丙酮 E、乙醚 3,与水互溶的溶剂是 A、丙酮 B、乙酸乙酯 C、正丁醇 D、三氯甲烷 E、石油醚 4,能与水分层的溶剂是 A、乙醚 B、丙酮 C、甲醇 D、乙醇 E、丙酮和甲醇(1:1) 5、溶剂极性由小到大顺序排列的是 A、石油醚、乙醚、乙酸乙酯 B、石油醚、丙酮、乙酸乙酯 C、石油醚、乙酸乙酯、三氯甲烷 D、三氯甲烷、乙酸乙酯、乙醚 E、乙醚、乙酸乙酯、三氯甲烷 6、下列溶剂中溶解化学成分范围最广的溶剂是 A、水 B、乙醇 C、乙醚 D、苯 E、三氯甲烷 7、银杏叶中含有的特征成分类型为 A、黄酮 B、二氢黄酮醇 C、异黄酮 D、查耳酮 E、双黄酮 8、煎煮法不宜使用的器皿是 A、不锈钢锅 B、铁器 C、瓷器 D、陶器 E、砂器 9、下列方法不能使用有机溶剂的是 A、回流法 B、煎煮法 C、渗漉法 D、浸渍法 E、连续回流法 10、从天然药物中提取对热不稳定的成分选用 A、回流提取法 B、煎煮 C、渗漉 D、连续回流法 E、水蒸气蒸馏 11、影响提取效率的关键因素是 A、天然药物粉碎度 B、温度 C、时间 D、浓度差 E、溶剂的选择 12、最常用的超临界流体物质是 A、二氧化碳 B、甲醇 C、苯 D、乙烷 E、六氟化硫 13、两相溶剂萃取法的原理是利用混合物中各成分在两相溶剂中的 A、密度不同 B、分配系数不同 C、移动速度不同 D、萃取常数不同 E、介电常数不同 14、从天然药物的水提取液中萃取强亲脂性成分,宜选用 A、乙醇 B、甲醇 C、正丁醇 D、乙酸乙酯 E、苯 15、采用两相溶剂萃取法分离化学成分的原理是 A、两相溶剂互溶 B、两相溶剂互不相溶 C、两相溶剂极性相同 D、两相溶剂极性不同 E、两相溶剂亲脂性有差异 16、四氢硼钠反应用于鉴别 A、黄酮、黄酮醇 B、异黄酮 C、二氢黄酮、二氢黄酮醇

天然药物化学 重点总结

天然药物化学 总论 1、主要生物合成途径 醋酸——丙二酸(AA-MA):脂肪酸、酚类、蒽酮类 脂肪酸:碳链奇数:丙酰辅酶A、支链:异丁酰辅酶A、α-甲基丁酰辅酶A、甲基丙二酸单酰辅酶A、碳链偶数:乙酰辅酶A 甲戊二羟酸途径(MVA) 桂皮酸途径和莽草酸途径 氨基酸途径 复合途径 2、分配系数:两种相互不能任意混溶的溶剂 K=C U/C L(C U溶质在上相溶剂的浓度、C L溶质在下相溶剂的浓度) 3、分离难易度:A、B两种溶质在同一溶剂系统中分配系数的比值 β=K A/K B(β>100一次萃取分离;10<β<100萃取10-12次;β<2一百以上;β=1不能分离) 4、分配比与PHPH=pKa+lg[A-]/[HA](pKa=[A-][H3O+]/[HA]) 当PH<3酸性物质为非解离状态[HA],碱性物质为解离状态[BH+] 当PH>12酸性物质为解离状态[A-],碱性物质非解离状态[B] 5、离子交换树脂 阳离子交换树脂:交换出阳离子,交换碱性物质 阴离子交换树脂:交换出阴离子,交换酸性物质 糖和苷 1、几种糖的写法: D-木糖(Xyl)、D-葡萄糖(Glc)、D-甘露糖(Man)、D-半乳糖(Gal)、D-果糖(Flu)、L-鼠李糖(Rha) 2、还原糖:具有游离醛基或酮基的糖 非还原糖:不具有游离醛基或酮基的糖 3、样品鉴别:样品+浓H2SO4+α-萘酚—→棕色环 4、羟基反应: 醚化反应(甲醚化):Haworth法—可以全甲基话、Purdic法—不能用于还原糖、Kuhn 法—可以部分甲基化、箱守法—可以全甲基化、反应在非水溶液中5、酸水解难易程度:N>O>S>C 芳香属苷较脂肪属苷易水解:酚苷>萜苷、甾苷 有氨基酸取代的糖较-OH糖难水解,-OH糖较去氧糖难水解 (2,6二去氧糖>2-去氧糖>3-去氧糖>羟基糖>2-氨基糖)易→难 呋喃糖苷较吡喃糖苷易水解 酮糖较醛糖易水解 吡喃糖苷中:C5取代基越大越难水解(五碳糖>甲基五碳糖>六碳糖>七碳糖) C5上有-COOH取代时最难水解 在构象中相同的糖中:a键(竖键)-OH多则易水解 苷元为小基团—苷键横键比竖键易水解;即e>a 苷元为大基团—苷键竖键比横键易水解;即a>e 6、smith降解(过碘酸反应):Na2SO4、NaBH4,易得到苷元(人参皂苷—原人参二醇) 7、乙酰解反应:β-苷键的葡萄糖双糖的反应速率(乙酰解反应的易难程度) (1——6)》(1——4)》(1——3)》(1——2)这一页空白没用的,请掠过

医科大学考试天然药物化学考查课试题

医科大学考试天然药物化学考查课试题 文件管理序列号:[K8UY-K9IO69-O6M243-OL889-F88688]

(单选题)1: 可水解寡聚鞣质二聚体、三聚体的划分依据是 A: 结构中多元醇的数目 B: 结构中没食子酰基的数目 C: 水解后产生多元醇的种类 D: 水解后产生酚酸的种类 正确答案: (单选题)2: 天然存在的苷多数为 A: 氧苷 B: 碳苷 C: 去氧糖苷 D: 鼠李糖苷 正确答案: (单选题)3: 填料为RP-18、RP-8、RP-2的键合相硅胶色谱为 A: 反相分配色谱 B: 正相分配色谱 C: 正相吸附色谱 D: 反相吸附色谱 正确答案: (单选题)4: 萜类化合物在提取分离及贮存时,若与光、热、酸及碱长时间接触,常会产生结构变化,是因为其结构具有 A: 醇羟基 B: 醛基

C: 酮基 D: 芳香性 E: 脂烷烃结构 正确答案: (单选题)5: 用酸、碱、酶处理后可产生小分子酚酸类化合物和糖或多元醇的是 A: 可水解鞣质 B: 缩合鞣质 C: 两者均是 D: 两者均不是 正确答案: (单选题)6: 根据苷原子分类,属于硫苷的是 A: 山慈菇苷A B: 萝卜苷 C: 巴豆苷 D: 天麻苷 正确答案: (单选题)7: 能使β-葡萄糖苷键水解的酶是 A: 麦芽糖酶 B: 苦杏仁苷酶 C: 均可以 D: 均不可以

正确答案: (单选题)8: 下列化合物中属于呋喃香豆素类的是 A: 七叶内酯 B: 补骨脂素 C: 邪蒿内酯 D: 当归内酯 E: 岩白菜素 正确答案: (单选题)9: 一般情况下,认为是无效成分或杂质的是 A: 生物碱 B: 叶绿素 C: 蒽醌 D: 黄酮 E: 皂苷 正确答案: (单选题)10: 在5% NaHCO3水溶液中溶解度最大的化合物是A: 3,5,7三羟基黄酮 B: 7,4'-二羟基黄酮 C: 3,6二羟基花色素 D: 2'-OH查耳酮 正确答案: (单选题)11: 环烯醚萜苷具有下列何种性质

天然药物化学 学习指南

中国药科大学 天然药物化学学习指南 一、说明--天然药物化学简介及知识模块构成 《天然药物化学》涉及中药及天然产物化学成分的提取、分离、结构鉴定、结构修饰、活性研究。本课程以有机化学、分析化学、波谱解析等学科为基础,是中药学、药学、中药资源与开发专业本科生的核心专业基础课程(4学分,理论68学时、实验68学时)。根据学校的培养目标结合上述专业培养要求,本课程定位于在学生完成基础课学习的前提下,遵循传统中药理论和现代有机化学、分析化学的技术和方法紧密结合的教学理念,从分子水平向学生传授中药及天然药物生物活性的物质基础,用现代科学的观点和方法揭示传统中药的作用机制。 《天然药物化学》课程由四大知识模块构成: 第一部分,天然药物化学成分提取、分离和纯化的方法和技术(4学时); 第二部分,天然药物化学成分的结构鉴定方法和技术概述(2学时)。该部分的主要内容由本教研室承担的大二下学期《波谱解析》课程(共34学时)进行传授; 第三部分,是本课程的重点内容,即各类成分的提取、分离和结构鉴定(60学时); 第四部分,天然药物化学研究的新技术、新方法和新进展(2学时)。 课程计划136学时,其中理论教学和实验教学各半,均为68学时。 二、课程的基本要求 依据药学类本、专科的培训目标,本课程要求学生掌握天然药物化学的相关理论、天然有机化合物的物理化学性质,以及生物活性成分的提取、分离、纯化和结构鉴定的基本方法和实验技能,初步具有从事与天然药物的生产和研究相关工作的能力。在工作实践中,能够运用现代科学理论与研究的方法,为继承和发扬祖国的传统药学事业,使我国独特的中药实现现代化打下坚实的理论和实践基础。 根据本课程的四大知识模块,重点讲授主要天然化学成分的结构类型、理化性质、提取、分离、纯化以及检识方法,介绍各主要类型天然化合物的生物活性,主要类型天然化学成分结构测定的物理方法,重点讲授波谱方法在黄酮类化合物结构测定中的应用。同时适当介绍天然药物的构效关系、天然药物化学在中药制剂和分析中应用实例以及主要类型天然化合物研究的最新发展。

《天然药物化学》教案

《天然药物化学》教案 一、总学时数、理论学时数、实验学时数、学分数: (一)总学时数:108学时 (二)理论学时数:54学时 (三)讨论学时数:6学时 (四)实验学时数:48学时 (五)学分数:6学分 二、承担课程教学的院、系、教研室名称 华中科技大学同济医学院 药学院中药系天然药物化学教研室 三、课程的性质和任务 天然药物化学是运用现代科学理论和方法研究天然药物中化学成分的一门学科。 天然药物化学是药学专业的必修专业课,学生在具备有机化学、分析化学、光谱解析、药用植物学基础知识后,通过本课程的教学,使学生系统掌握天然药物化学成分(主要是生物活性成分或药效成分)的结构特征、理化性质、提取分离方法以及主要类型化学成分的生源途径、结构鉴定的基本理论和基本技能,培养学生具有从事天然药物的化学研究、新药开发和生产的能力,为继承、整理祖国传统医药学宝库和全面弘扬、提高祖国药学事业水平奠定基础。 四、所用教材和参考书 (一)所用教材:国家级规划教材,吴立军主编,天然药物化学(第四版),人民卫生出版社。 (二)参考书: 1、吴寿金、赵泰、秦永琪主编《现代中草药成分化学》中国医药科技出版社。 2、徐任生主编《天然产物化学》科学出版社。 3、Nakanishi K. Natural Products Chemistry, Academic Press, New York。 第一章绪论 一、学时数:6学时 二、目的和要求 1、掌握天然药物化学的含义、研究对象、性质与任务; 2、掌握天然药物有效成分提取分离的一般原理及常用方法; 3、掌握层析分离法的分类及其原理、各种层析分离要素、相关因素及应用技术;

天然药物化学期末考试题及答案

2010年秋季学期期末考试 试卷(A) 考试科目:天然药物化学考试类别:初修 适用专业:制药工程 学号:姓名:专业:年级:班级: 1分,共20分)每题有4个备选答案,请从中选出1个最佳答案,将其序号字母填入括号内,以示回答。多选、错选、不选均不给分。 1.下列溶剂中极性最强的溶剂是:() A.CHCl 3 O B. Et 2 C. n-BuOH CO D. M 2 2. 能与水分层的溶剂是:() A.EtOAC B. Me CO 2 C. EtOH D. MeOH 3.两相溶剂萃取法分离混合物中各组分的原理是:() A.各组分的结构类型不同 B.各组分的分配系数不同

C.各组分的化学性质不同 D.两相溶剂的极性相差大 4. 下列生物碱碱性最强的是:( ) A. 麻黄碱 B. 伪麻黄碱 C. 去甲麻黄碱 D. 秋水酰胺 5. 下列黄酮类化合物酸性最强的是:( ) A. 黄苓素 B. 大豆素 C. 槲皮素 D. 葛根素 6.中药黄苓所含主要成分是:( ) A. 生物碱类 B. 二氢黄酮类 C. 查耳酮类 D.黄酮类 7.葡聚糖凝胶分离混合物的基本原理是 A. 物理吸附 B. 离子交换

C. 分子筛作用 D. 氢键作用 8.阳离子交换树脂一般可以用于分离:()A.黄酮类化合物 B.生物碱类化合物 C.有机酸类化合物 D.苷类化合物 9.P-π共轭效应使生物碱的碱性:()A.增强 B.无影响 C.降低 D.除胍外都使碱性降低 10.供电诱导效应一般使生物碱的碱性:()A.增强 B.降低 C.有时增强,有时降低 D.无影响 11.大多数生物碱生物合成途径为:()A.复合途径

天然药物化学考试重点讲解

第一章总论 一、绪论 1.天然药物化学定义:天然药物化学是运用现代科学理论与方法研究天然药物中化学成分的一门学科。 2. 天然药物化学研究内容:其研究内容包括各类天然药物的化学成分的结构特点、物理化学性质、提取分离方法以及主要类型化学成分的结构鉴定等。此外,还将涉及主要类型化学成分的生物合成途径等途径。 3.明代李挺的《医学入门》(1575)中记载了用发酵法从五倍子中得到没食子酸的过程。 二、生物合成 1.一次代谢定义:对维持植物生命活动不可缺少的且几乎存在于所有的绿色植物中的过程 产物:糖、蛋白质、脂质、核酸、乙酰辅酶A、丙二酸单酰辅酶A、莽草酸、一些氨基酸等对植物机体生命来说不可缺少的物质 二次代谢定义:以一次代谢产物作为原料或前体,又进一步经历不同的代谢过程,并非在所有植物中都能发生,对维持植物生命活动又不起重要作用。称之为二次代谢过程。 产物:生物碱、萜类等 2.主要生物合成途径 (一) 醋酸-丙二酸途径(AA-MA) 主要产物:脂肪酸类、酚类、蒽酮类 起始物质:乙酰辅酶A 起碳链延伸作用的是:丙二酸单酰辅酶A 碳链的延伸由缩合及还原两个步骤交替而成,得到的饱和脂肪酸均为偶数。碳链为奇数的脂肪酸起始物质不是乙酰辅酶A,而是丙酰辅酶A。 酚类与脂肪酸不同之处是在由乙酰辅酶A出发延伸碳链过程中只有缩合过程。 (二)甲戊二羟酸途径(MV A) 主要产物:萜类、甾体类化合物起始物质:乙酰辅酶A 焦磷酸烯丙酯(IPP)起碳链延伸作用 焦磷酸二甲烯丙酯(DMAPP) 单萜-----------得到焦磷酸香叶酯(10个碳)倍半萜类-------得到焦磷酸金合欢酯(15个碳)三萜-----------得到焦磷酸香叶基香叶酯(20个碳) (三)桂皮酸途径 主要产物:苯丙素类、香豆素类、木质素类、木脂体类、黄酮类

天然药物化学各章复习题

第七、八章复习思考题 一、名词解释 1、甲型强心苷元 2、中性皂苷 3、双糖链皂苷 4、溶血指数 5、甾体皂苷 6、酯皂苷 7、酸性皂苷 8、Ⅰ型强心苷 9、C21甾 二、以下每一道考题下面有A、B、C、D、四个备选答案。请从中选择一个最佳答案。 1、属于达玛烷衍生物的是 A. 猪苓酸A B. 菝葜皂苷 C. 熊果酸 D. 人参二醇 2、.甲型强心苷元与乙型强心苷元主要区别是 A. 甾体母核稠合方式 B. C10位取代基不同 C. C13位取代基不同 D. C17位取代基不同 3、该结构属于: CH3 CH2 A、孕甾烷 B、甲型强心苷元 C、三萜皂苷元 D、甾体皂苷元 4、Liebermann-Burchard反应所使用的试剂是 A. 氯仿-浓硫酸 B. 醋酐-浓硫酸 C. 五氯化锑 D.冰醋酸-乙酰氯

5、此结构属于 46 A. 达玛烷 B. β-香树脂烷 C. 螺旋甾烷 D. 羊毛脂甾烷 6、此结构属于 A. 达玛烷 B. β-香树脂烷 C. 螺旋甾烷 D. 羊毛脂甾烷 7、甘草次酸是 A.原皂苷 B. 单皂苷 C. 次皂苷 D. 皂苷元 8、Ι型强心苷糖与苷元正确的连接方式是 A. 苷元C14-O-(α-羟基糖)X B. 苷元C3-O-(2,6-二去氧糖)X-(α-羟基糖)Y C. 苷元C3-O-(α-羟基糖)X D. 苷元C14-O-(6-去氧糖)X-(α-羟基糖)Y 9、具有螺缩酮基本骨架的皂苷元,其中25S和25R相比: A. 25R型比25S型稳定 B. 25S型比25R型稳定 C. 25S型与25R型都稳定 D. 25S型与25R都不稳定 10、鉴别三萜皂苷和甾体皂苷的方法有 A. 三氯醋酸反应 B. SbCl5反应 C. K-K反应 D. 与胆甾醇反应 11、不符合甲型强心苷元特征的是 A. 甾体母核 B. C/D环顺式稠合 C. C17连接六元不饱和内酯环 D. C18、C19均为β-构型 12、某中草药水提液,在试管中强烈振摇后,产生大量持久性泡沫,该提取液中可能含有: A.皂苷 B.蛋白质 C.丹宁 D.多糖

(完整版)天然药物化学重点

天然药物化学习题和参考答案(1) 1、学习天然药物化学的目的和意义: 答:促进天然药物的开发和利用,提高中草药及其制剂的质量。 2、有些化学成分是中草药普遍含有的如:蛋白质、糖类、油脂、树脂、鞣质、色素等,这些成分一般无生物活性,称为无效成份。 3、世界上最早应用升华法制取有效成分是我国《本草纲目》中记载的:(D) A. 香豆素 B.苯甲酸 C.茜草索 D.樟脑 E.咖啡碱 4、下列成分在多数情况下均为有效成分,除了:(E) A.皂甙 B.氨基酸 C.蒽醌 D.黄铜 E.鞣质 5、属于亲脂性成分是:ABCD A.叶绿素 B.树脂 C.油脂 D.挥发油 E.蛋白质 6、衡量一个制剂质量的优劣,主要是检验其有效成分是否存在。(错) 7、有效部位:含有效成分的混合物。 8、怎样利用有效成分扩大药源?举例说明。 答:当从某一天然药物或中药中分离出一种有效成分后,就可以根据此成分的理化特性,从亲缘科属植物,甚至从其他科属植物寻找同一有效成分。如小檗碱最初从毛茛科黄连分离得到,后发现小檗科、防己科、芸香科等许多植物中均含有小檗碱。 9、把下列符号中文名称填写出来: Et 2O(乙醚) CHCl 3 (氯仿) EtOAc(乙酸乙酯) n-BuOH(正丁醇) Me 2CO(丙酮) EtOH(乙醇) MeOH(甲醇) C 6 H 6 (苯) 10、亲脂性有机溶剂是指与水不能混溶的有机溶剂,如苯,氯仿,乙醚。亲脂性有机溶剂的特点:选择性强提取成分范围小,沸点低易浓缩,毒性大,易燃,价贵,不易透入织物组织内,提取时间长,用量大。 11、乙醇沉淀法加入的乙醇,其含量应达 80%以上,可使淀粉,树胶,粘液质,蛋白质等从溶液中析出。 12、结晶法常用的溶剂有冰醋酸,水,甲醇,乙醇,丙酮,氯仿,乙酸乙酯,二氧六环等。结晶法常用的混合溶剂有水/乙醇,丙酮/水,乙醇/氯仿,乙醇/乙醚,氯仿/乙醚,石油醚/苯。 天然药物化学习题和参考答案(4)蒽醌类 1、Molish试剂反应 答:即α-萘酚试剂反应,指糖或甙在浓硫酸作用下,脱水形成糠醛衍生物与α-萘酚缩合而生成紫色缩合物。 2、简述糖的提取、纯化和分离方法。 答:提取的方法是根据它们对水和醇的溶解度不同而采用不同的方法。如单糖包括小分子低聚糖可用水或50%醇提取;多糖根据可溶于热水,而不溶于醇的性质提取。纯化和分离方法:可用铅盐、铜盐沉淀法、活性炭吸附法、凝胶过滤法、离子交换层析法以及分级沉淀或分级溶解法等。 3、香豆素具有苯骈α-吡喃酮的基本母核。结构上可看成是顺式邻羟

2017天然药物化学期末考试答案

天然药物化学 交卷时间:2017-09-08 10:43:00 一、单选题 1. (2分)具有抗疟作用的倍半萜内酯是() ? A. 莪术醇 ? B. 莪术二酮 ? C. 马桑毒素 ? D. 青蒿素 ? E. 紫杉醇 得分:2 知识点:天然药物化学作业题 答案D 解析2. (2分)蟾蜍毒素是一种() ? A. 甲型强心甙元 ? B. 乙型强心甙元 ? C. 具有乙型强心甙元结构,有强心作用的非苷类 ? D. 无强心作用的甾体化合物 得分:2 知识点:天然药物化学作业题

答案C 解析3. (2分)通常以树脂.苦味质.植物醇等为存在形式的萜类化合物为() ? A. 单萜 ? B. 二萜 ? C. 倍半萜 ? D. 二倍半萜 ? E. 三萜 得分:2 知识点:天然药物化学考试题 答案B 解析4. (2分) 对下述结构的构型叙述正确的是() ? A. α-D型, ? B. β-D型, ? C. α-L型, ? D. β-L型 得分:0

知识点:天然药物化学作业题 答案C 解析5. (2分)原理为氢键吸附的色谱是() ? A. 离子交换色谱 ? B. 凝胶滤过色谱 ? C. 聚酰胺色谱 ? D. 硅胶色谱 ? E. 氧化铝色谱 得分:2 知识点:天然药物化学作业题 答案C 解析6. (2分)在蒽醌衍生物UV光谱中,当262~295nm吸收峰的logε大于4.1时,示成分可能为() ? A. 大黄酚 ? B. 大黄素 ? C. 番泻苷 ? D. 大黄素甲醚 ? E. 芦荟苷 得分:2 知识点:天然药物化学考试题 答案B 解析7.

(2分)在天然界存在的苷多数为() ? A. 去氧糖苷 ? B. 碳苷 ? C. β-D-或α-L-苷 ? D. α-D-或β-L-苷 ? E. 硫苷 得分:2 知识点:天然药物化学考试题 答案C 解析8. (2分)在水液中不能被乙醇沉淀的是() ? A. 蛋白质 ? B. 多肽 ? C. 多糖 ? D. 酶 ? E. 鞣质 得分:2 知识点:天然药物化学作业题 答案E 解析9. (2分)20(S)原人参二醇和20(S)原人参三醇的结构区别是( ) ? A. 3—OH

天然药物化学复习重点

天然药物化学复习重点 第一章总论 天然药物中化学成分的分类 1. 有效成分: 天然药物中具有一定的生物活性、能起到防治疾病作用的单体化合物。 2. 有效部位:为具有一定生物活性的多种单体化合物的混合物。如人参总皂苷、银杏总黄酮、灵芝多糖等。 一次代谢产物:糖、蛋白质、脂质、核酸等对植物机体生命活动来说不可缺少的物质。 二次代谢产物:生物碱、萜、香豆素、黄酮、醌类等对维持植物生命活动不起重要作用,且并非在 所有植物中都能产生。由一次代谢产物产生,常为有效成分。 一、提取法: 1.溶剂提取法(solvent extraction) 原理:相似相溶 理想溶剂(ideal solvents ): (1)对有效成分溶解度大;(2)对无效成分溶解度小; (3)与有效成分不起化学反应;(4)安全,成本低,易得。 二分离方法 1. 根据溶解度差别进行分离 1.1 结晶法(纯化时常用) 条件:合适的溶剂;浓度;温度 1.2 沉淀法: a 溶剂沉淀法:改变极性,如水提醇沉法 b 酸碱沉淀法:改变pH,处理酸、碱、两性成分; c 沉淀试剂:如铅盐沉淀法,酸性、酚性成分加中性PbAc2,形成沉淀。 2.2 酸碱性成分的分离—pH-梯度萃取法 按酸碱性强弱不同分离酸性、碱性、中性物质,改变pH值使酸碱成分呈不同状态。 3.2 硅胶、氧化铝: ①被分离物质吸附力与结构的关系 被分离物质极性大,吸附力强,Rf值小,洗脱难, 后被洗脱下来。官能团极性大小排列顺序: -COOH > Ar-OH > R-OH > R-NH2, RNHR ', RNR ' R " > R-CO-NR'R"> RCHO > RCOR ' > RCOOR ' > ROR ' >RH ②溶剂(洗脱剂)的极性与洗脱力的关系 洗脱剂极性越大, 洗脱力越强. 3.3 聚酰胺 ①吸附力与结构的关系 a.形成氢键的基团数目越多, 吸附力越强; b.形成分子内氢键者, 吸附力减少; c.芳香化程度越高或共轭键越多,吸附力越强; d.芳香苷苷元>苷, 单糖苷>双糖苷>叁糖苷

天然药物化学-学习指南

天然药物化学-学习指南 一、解释下列名词 1、二次代谢产物:在特定条件下,一些重要的一次代谢产物又进一步经历不同的代谢途径,生成如生物碱、萜类等对维持生物体生命活动不起重要作用的产物,这种产物称之。 2、超临界流体萃取法(SFE):将超临界流体作为提取溶剂,利用程序升压对不同极性的成分进行分部萃取,这种萃取方法称之。 3、重结晶:利用物质在不同温度下溶解度的差异进行分离、纯化物质的一项分离技术。 4、强心苷:是指天然存在的一类具有强心作用的甾体苷类化合物,主要用于治疗充血性心率衰竭及戒律障碍等心脏疾患。 5、苷化位移:制糖和苷元成苷后,苷元的α-C,β-C 和糖的端基碳的化学位移值均发生了改变,这种改变称之为苷化位移。 6、挥发油:由称精油;是一类存在植物中的具有芳香气味和挥发性,可随水蒸气蒸馏的油状成分的总称。 7、DCCC:液滴逆流色谱。 8、重结晶:利用物质在不同温度下溶解度的差异进行分离、纯化物质的一项分离技术。 9、有效成分:天然药物中具有临床疗效的化学成分。 10、HR-MS:高分辨质谱。 二、单项选择题(下列各题备选答案中只有一个最适当的答案。每题2分,共20分) 1.提取受热易破坏的成分最简便的方法是( A ) A. 浸渍法 B. 煎煮法 C. 回流提取法 D. 连续回流法 2. 除去水提取液中的碱性成分和无机离子常用( D )。 A沉淀法 B透析法 C水蒸气蒸馏法 D离子交换树脂法

3. 纸上分配色谱, 固定相是( B ) A、纤维素 B、滤纸所含的水 C、展开剂中极性较大的溶剂 D、醇羟基 4. 能使β-葡萄糖苷键水解的酶是( B )。 A麦芽糖酶 B苦杏仁苷酶 C均可以 D均不可以 5. 天然产物中, 不同的糖和同一苷元所形成的苷中, 最难水解的苷是( A )。 A、糖醛酸苷 B、氨基糖苷 C、羟基糖苷 D、2, 6—二去氧糖苷 6. 大多生物碱与生物碱沉淀试剂反应是在( A )条件下进行的。 A.酸性水溶液 B.碱性水溶液 C.中性水溶液 D.亲脂性有机溶剂 7. 紫外灯下常呈蓝色荧光, 能升华的化合物是( D )。 A、黄酮苷 B、酸性生物碱 C、萜类 D、香豆素 8. 黄酮类化合物中酸性最强的是( D )黄酮。 A 3-OH B 5-OH C 6-OH D 7-OH 9. 下列何种成分在常温下是液体( C )。 A. 大黄素 B. 薄荷醇 C. 烟碱 D. 薯蓣皂苷 10. 下列化合物最容易被酸水解的苷是( D ) A.2-氨基六碳糖 B.六碳糖 C.七碳糖D.甲基五碳糖 11. 具有溶血作用的苷类化合物为( C )。 A. 蒽醌苷 B. 黄酮苷 C. 三萜皂苷 D. 强心苷 12. 样品的醇溶液+NaBH 4+浓盐酸生成紫 ~ 紫红色( A ) A.二氢黄酮类 B.异黄酮类 C.黄酮 D.黄酮醇 13.下列化合物的生物合成途径为醋酸—丙二酸途径的是( D )。 A、甾体皂苷 B、三萜皂苷 C、生物碱类 D、蒽醌类 14. 季铵型生物碱分离常用( B )。

最新天然药物化学考试重点改

天然药物化学考试重 点改

第一章总论 1.天然药物化学定义:天然药物化学是运用现代科学理论与方法研究天然药物中化学成分的一 门学科。 2. 天然药物化学研究内容:其研究内容包括各类天然药物的化学成分的结构特点、物理化学 性质、提取分离方法以及主要类型化学成分的结构鉴定,主要类型化学成分的生物合成途径。 二、生物合成 1.一次代谢定义:对维持植物生命活动不可缺少的且几乎存在于所有的绿色植物中的过程产 物:糖、蛋白质、脂质、核酸、乙酰辅酶A、丙二酸单酰辅酶A、莽草酸、 一些氨基酸等对植物机体生命来说不可缺少的物质 二次代谢定义:以一次代谢产物作为原料或前体,又进一步经历不同的代谢过程,并非在所有植物中都能发生,对维持植物生命活动又不起重要作用。称之为二次代谢过 程。产物:生物碱、萜类等 2.主要生物合成途径 (一) 乙酸-丙二酸途径(AA-MA) 主要产物:脂肪酸类、酚类、蒽酮类 起始物质:乙酰辅酶A 起碳链延伸作用的是:丙二酸单酰辅酶A 碳链的延伸由缩合及还原两个步骤交替而成,得到的饱和脂肪酸均为偶数。碳链为奇数的脂肪酸起始物质不是乙酰辅酶A,而是丙酰辅酶A。 酚类与脂肪酸不同之处是在由乙酰辅酶A出发延伸碳链过程中只有缩合过程。 (二)甲戊二羟酸途径(MVA)和脱氧木酮糖磷酸酯途径(DXP) 主要产物:萜类、甾体类化合物起始物质:乙酰辅酶A

焦磷酸烯丙酯(IPP)起碳链延伸作用 焦磷酸二甲烯丙酯(DMAPP) (三)莽草酸途径 主要产物:苯丙素类、香豆素类、木质素类、木脂体类、黄酮类 (四)氨基酸途径 主要产物:生物碱类 并非所有的氨基酸都能转变为生物碱,在脂肪族氨基酸中主要有鸟氨酸、赖氨酸,芳香族中则有苯丙氨酸、酪氨酸及色氨酸 三、提取分离方法 1.提取方法:1.溶剂提取法(浸渍法、渗漉法、煎煮法、回流提取法、连续回流提取法、超 临界流体萃取技术、超声波提取技术、微波提取法) 2.水蒸气蒸馏法 3.升华法 2.分离方法: 1.根据物质溶解度差别进行分离 2.根据物质在两相溶剂中的分配比不同进行分离 3.根据物质的吸附性差别进行分离 4.根据物质分子大小进行分离 5.根据物质离解程度不同进行分离 6.分子蒸馏技术 第二章糖和苷 苷类定义:苷类亦称苷或配糖体,是由糖或糖的衍生物,与另一非糖物质(称为苷元或配基)通过糖的半缩醛或半缩酮羟基与苷元脱水形成的一类化合物。 苷的共性是:糖和苷键

天然药物化学期末考试A卷

12药剂学《天然药物化学基础》期末考试A卷 班级姓名学号 一、选择题 (一)单项选择题(在每小题的四个备选答案中,选出一个正确答案, 并将正确答案的序号填在题干的括号内,每题1分。) 1. 下列各组溶剂,按极性大小排列,正确的是() A. 水>丙酮>甲醇 B. 乙醇>醋酸乙脂>乙醚 C. 乙醇>甲醇>醋酸乙脂 D. 丙酮>乙醇>甲醇 2. 两相溶剂萃取法的原理是利用混合物中各成分在两相溶剂中的() A. 比重不同 B. 分配系数不同 C. 分离系数不同 D. 萃取常数不同 3.化合物进行硅胶吸附薄层色谱时的结果是() A. 极性大的Rf值大 B. 极性小的Rf值大 C.熔点低的Rf值大 D. 熔点高的Rf值大 4.聚酰胺薄层色谱在下列展开剂中展开能力最弱的是() A. 30%乙醇 B. 无水乙醇 C. 丙酮 D. 水 5.常见的供电子基是() A. 烷基 B. 羰基 C. 双键 D. 苯基 6.下列哪类生物碱结构是水溶性的() A.伯胺生物碱 B. 叔胺生物碱 C. 仲胺生物碱 D. 季胺生物碱 7.大多数生物碱具有()。 A.甜味 B.苦味 C.辛辣味 D.酸味 E.(B、C)8. 下列化合物,属于异喹啉衍生物类的是()。 A.N B.N C.N H D.N CH3 E. N N 9.生物碱结构最显著的特征是() A.含有N原子 B . 含有O原子 C . 含有S原子 D.含有苯环 E.含有共轭体系 10.生物碱沉淀反应常用的介质是() A.酸性水溶液 B.碱性水溶液 C.中性水溶液 D.乙醚溶液 E.三氯甲烷溶液 11.糖类最确切的概念是() A. 多羟基醛 B. 多羟基醛酮 C. 碳水化合物 D. 多羟基醛(或酮)及其缩聚物 12. 最难水解的苷是()A. S-苷 B. N-苷 C. C-苷 D. O-苷 13. 欲获取次生甙的最佳水解方法是()。 A.酸水解 B.碱水解 C.酶水解 D.加硫酸铵盐析 E.加热水解 14. 下列黄酮类酸性最强的是() A. 5,7-OH黄酮 B. 3,4′-OH黄酮 C. 3,5-二-OH黄酮 D. 7,4′-二-OH黄酮 15. 具邻位酚羟基的黄酮用碱水提取时,保护邻位酚羟基的方法是 () A. 加四氢硼钠还原 B. 加醋酸铅沉淀 C. 加硼酸配合 D. 加三氯甲烷萃取 16.四氢硼钠反应用于鉴别() A.异黄酮 B.黄酮、黄酮醇 C.花色素 D.二氢黄酮、二氢黄酮醇 17.下列化合物属于蒽醌成分的是() A. 苦杏仁苷 B. 小檗碱 C. 大黄酸 D. 粉防己甲素 18.蒽醌苷类化合物一般不溶于() A. 苯 B. 乙醇 C. 碱水 D. 水 19.蒽酮类化合物的专属性试剂是() A. 对亚硝基二甲苯胺 B. 0.5%醋酸镁 C. 对二甲氨基苯甲醛 D. 两相溶剂极性不同 20.下列蒽醌类化合物酸性最弱的是() A.1,3-二-OH蒽醌 B.2,6-二-OH蒽醌 C.2-COOH蒽醌 D.1,8-二-OH蒽醌 21.下列化合物属于香豆素的是() A. 槲皮素 B. 七叶内酯 C. 大黄酸 D. 小檗碱 22. Emerson试剂为() A.三氯化铁 B.4-氨基安替比林-铁氰化钾 C.氢氧化钠 D.醋酐-浓硫酸 23.香豆素苷不溶于下列何种溶剂() A. 热乙醇 B. 甲醇 C. 氯仿 D. 水 24.中药水煎液有显著强心作用,应含有( ) A.蒽醌苷 B.香豆素 C.皂苷 D.强心苷 25.向某强心苷固体样品中加呫吨氢醇试剂,水浴3分钟,能显红色, 说明分子中有( ) A.α-D-葡萄糖 B.β-D-葡萄糖 C.6-去氧糖 D.2,6-去氧糖 26.甲型强心苷和乙型强心苷结构的主要区别是() A. A/B环稠合方式不同 B. B/C环稠合方式不同 C. C3位取代基不同 D. C17位取代基不同 27. I型强心甙、甙元和糖的连接方式为()。 A.甙元C3—O—(2,6-去氧糖)X—(D-葡萄糖)y, B.甙元C3—O—(6-去氧糖)X—(α-OH糖) C.甙元 C3—O—(α-OH糖)X—(2,6-二去氧糖) D.甙元C3—O—(α-OH糖)X—(6—去氧糖) E.甙元C3—O—(α-OH糖)X 28.根据皂苷元的结构,皂苷可分为() A.甾体皂苷和三萜皂苷两大类 B.四环三萜皂苷和五环三萜皂苷两大类 C.皂苷和皂苷元两大类 D.甾体皂苷、三萜皂苷、酸性皂苷和中性皂苷四大类 29. 属于皂苷的化合物是() A. 苦杏仁苷 B. 毛花洋地黄苷丙 C. 甘草酸 D. 天麻苷 30. 下列具有溶血作用的成分是()。 A.黄酮甙 B.香豆素甙 C.强心甙 D.皂甙 E.蒽醌甙 31. 组成挥发油的主要成分是() A.苯酚 B.苯甲醛 C.苯丙素 D.单萜、倍半萜及其含氧衍生物 32.具有抗疟作用的成分是() A.穿心莲内酯 B.丁香酚 C.青蒿素 D.薄荷醇 33. 挥发油采用何法处理后可得到“脑”()。 A.蒸馏法 B.冷藏法 C.加热法 D.盐析法 E.升华法 34. 区别挥发油和油脂最常用的物理方法是()。 A.香草醛-浓硫酸反应 B.皂化反应 C.油斑反应 D.异羟肟酸铁反应 E.三氧化铁-冰醋酸反应 35. 挥发油重要的物理常数,也是质控首选项目为()。 A.颜色 B.比重 C.沸点 D.折光率 E.比旋度 36.检查氨基酸最常用的试剂是() A.氨水 B.吲哚醌试剂 C.茚三酮试剂 D.磷钼酸试剂 E.双缩脲 37.鞣制具有还原性,在空气中久置,可以产生 A.没食子酸 B.儿茶素 C.鞣红 D.糖类 E.多元醇 38.高效液相色谱的缩写符号是() A.UV B.MS C.IR D.TLC E.HPLC 39.下面哪个反应能区别检识3-OH和5-OH黄酮类化合物() A.四氢硼钠反应 B. 锆盐-枸橼酸反应 C.醋酸镁反应 D. 铅盐反应 40. 银杏叶中含有的特征成分类型为() A.黄酮 B.二氢黄酮醇 C.异黄酮 D.双黄酮 (二)多项选择题(在每小题的五个备选答案中,选出二至五个正确 的答案,并将正确答案的序号分别填在题干的括号内,多选、少选、 错选均不得分,每题2分) 1.影响提取的因素有()。 A.合适的溶剂和方法 B.药材的粉碎度 C.浓度差

天然药物化学试题库

中药化学试题库 一、单项选择题 1.由乙酸-丙二酸途径生成的化合物是()A.脂肪酸类B.蛋白质C.生物碱D.皂苷E.糖类 2.用石油醚作为溶剂,主要提取出的中药化学成分是()A.糖类B.氨基酸C.苷类D.油脂 E.蛋白质 3.利用分子筛作用进行化合物分离的色谱是() A.硅胶柱色谱 B.离子交换色谱 C.凝胶过滤色谱 D.大孔树脂色谱 E.纸色谱 4.能提供分子中有关氢及碳原子的类型、数目、互相连接方式、周围化学环境,以及构型、构象的结构信息的波谱技术是() A.红外光谱 B.紫外光谱 C.质谱 D.核磁共振光谱 E.旋光光谱 5.可以研究母离子和子离子的关系,获得裂解过程的信息,用以确定前体离子和产物离子结构的质谱技术() A.电子轰击质谱 B.快原子轰击质谱 C.电喷雾电离质谱 D.串联质谱 E.场解吸质谱 6.在提取原生苷时,首先要设法破坏或抑制酶的活性,为保持原生苷的完整性,常用的提取溶剂是() A.乙醇 B.酸性乙醇 C.水 D.酸水 E.碱水 7.纸色谱检识:葡萄糖(a),鼠李糖(b),葡萄糖醛酸(c),果糖(d),麦芽糖(e), 以BAW (4:1:5,上层)展开,其R f值排列顺序为() A.a>b>c>d>e B.b>c>d>e>a C.c>d>e>a>b D.d>b>a>c>e E.b>d>a>c>e 8.大黄素型蒽醌母核上的烃基分布情况是() A.在一个苯环的β位 B.在两个苯环的β位 C.在一个苯环的α或β位 D.在两个苯环的α或β位 E.在醌环上 9.下列蒽醌类化合物中,酸性强弱顺序是() A.大黄酸>大黄素>芦荟大黄素>大黄酚 B.大黄素>芦荟大黄素>大黄酸>大黄酚 C.大黄酸>芦荟大黄素>大黄素>大黄酚 D.大黄酚>芦荟大黄素>大黄素>大黄酸 E.大黄酸>大黄素>大黄酚>芦荟大黄素 10.用葡萄糖凝胶分离下列化合物,最先洗脱下来的是() A.紫草素 B.丹参新醌甲 C.大黄素 D.番泻苷 E.茜草素 11.下列反应中用于鉴别羟基蒽醌类化合物的是() A.无色亚甲蓝反应 B.Borntr?ger 反应 C.Kesting-Craven D.Molish 反应 E.对亚硝基二甲苯胺反应 12.无色亚甲蓝显色反应可用于检识() A.蒽醌 B.香豆素 C.黄酮类 D.萘醌 E.生物碱 13.可与异羟肟酸铁反应生成紫红色的是() A.羟基蒽醌类 B.查耳酮类 C.香豆素类 D.二氢黄酮类 E.生物碱 14.判断香豆素6 位是否有取代基团可用的反应是() A.异羟肟酸铁反应 B.Gibb's 反应 C.三氯化铁反应 D.盐酸-镁粉反应 https://www.doczj.com/doc/194533146.html,bat 反应 15.为保护黄酮母核中的邻二酚羟基,在提取时可加入() A.AlCCl3 B.Ca(OH)2 C.H3BO3 D.NaBH4 E.NH3?H2O 16.非苷类萜室温下析出结晶有易至难的顺序为() A.单萜>倍单萜>二萜>二倍单萜 B.倍单萜>单萜>二萜>二倍单萜 C.二萜>倍单萜>单萜>二倍单萜 D.二倍单萜>二萜>倍单萜>单萜 E.单萜>二倍单萜>二萜>倍单萜

天然药物化学复习资料全

天然药物化学 总论 定义:天然药物化学是运用现代科学理论与方法研究天然药物中化学成分的一门学科。 研究容:各类天然药物的化学成分(主要是生理活性成分或药效成分)的结构特点、物理化学性质、提取分离方法以及主要类型化学成分的结构鉴定等。此外,还将涉及主要类型化学成分的生物合成途径等容。 生理活性成分:即经过不同程度药效试验或生物活性试验,包括体外(in vitro)及体(in vivo)试验,证明对机体具有一定生理活性的成分。 有效成分:即药材中代表其功效的化学成分。如左旋麻黄素(l-ephedrine)具有平喘、解痉作用,甘草酸(glycyrrhizin)具有抗炎、抗过敏、治疗胃溃疡的作用,分别被认为是麻黄及甘草中的代表性有效成分。 一次代产物也称为初级代产物:糖、蛋白质、脂质、核酸等是对植物机体生命活 动必不可少的物质,上述物质产生过程对维持植物生命活动来说是必不可少的过程,且几乎存在于所有的绿色植物中,此过程称为一次代,也称为初级代。 二次代产物,也称为次生代产物:特定条件下,一次代产物作为原料或前体,又进一步经历不同的代过程,这一过程并非在所有植物中都发生,对维持植物生命活动亦不起重要作用,此过程称为二次代,也称为次生代;生成的萜类、生物碱等化合物。 溶剂提取法:依据“相似者相溶”,通过选择适当的溶剂将化学成分从天然药物中提取出来。 萜类、甾体:氯仿、乙醚等提取; 苷类化合物、氨基酸:水、含水醇提取; 酸性、碱性及两性化合物:不同pH下的溶剂提取 理想溶剂 (1)有效成分溶解性大,无效成分溶解性小; (2)与植物成分不起化学反应; (3)安全、成本低。 溶剂分类: (1) 水; (2) 亲水性有机溶剂:如甲醇、乙醇、丙酮等; (3) 亲脂性有机溶剂:如石油醚、氯仿、乙醚、 饱和烷烃等。 提取方法 (1)冷提法:如: 浸渍法:药材+溶剂 渗漉法:将药材适当处理后,加入渗漉桶中。 (2)热提法:如: 煎煮法:以水为溶剂; 回流提取法:以有机溶剂为溶媒; 超临界流体:物质处于其临界温度(Tc)和临界压力(Pc)以上状态时,成为单一相态,人们将此相态称为超临界流体(supercriticalfluid, SF)。如二氧化碳、一氧化二氮、乙烷、氨等。其中,以二氧化碳最为常用,其超临界温度为31.4℃。

如何学习天然药化

如何学习《天然药物化学》之一对《天然药物化学》的了解是通过自学开始的,没有系统的将该课程融会贯通。通过2年的教学,尤其是大家通过各种途径和手段对我教学工作的批评和肯定,让我有意识的对如何学好该课程进行了思考 总结如下: 1、该课程的定位 首先大家要清楚的认识到,《天然药物化学》是以试验为基础,以应用为目的的一门理论融合试验的学科,为此,大家要想学习该课程,就要有意识的熟练和掌握每一个实验,并通过每一个实验去总结和引申的融会没有进行实验的章节,及时做好试验的讨论和分析。 2、该课程学习的三个梯次 (1)化合物结构和类型是该课程的前提,相当于产品开发或者试验前的文献综述。 这一部分的学习要紧紧结合生物合成。生物合成的学习相当于中药汤剂中的药引子,不需要你去死记硬背,但需要你熟悉和掌握每一类化合物的源头和先导化合物,这样,即使你遇到了新结构,也能依据生源途径进行归类,并有助于学习理解课本中的全部结构,除了特别的化合物需要死记硬背外,其他的典型药效化合物只需要能识别就足够。意识到这个问题,我在教学中已经按照这样的思路进行了教学,也许还不是很成熟,希望大家能依据自身的特点找到适合自己的熟悉化合物结构的方法和方式。 (2)提取、分离和精致是该课程的重点内容,是本课程的考试重点,重点内容主要是特殊类型化合物的典型提取方法,如醌 类、生物碱和黄酮。

而该部分的另一个学习的意义在于,它是今后药学研究的核心工作,无论是工厂还是研究,都会以这部分作为基本技能,所以,掌握好这部分至关重要,但如何学好提取、分离和精致? 一是可以通过与本课程配套的实验,大家认真预习、设计和操作每一个实验;二就是要尽可能的多参与学院一些老师的课题中去,这部分理论重要,而具体的实验经验积累更重要。 提取、分离和精致的学习没有什么窍门,就是经验的积累! (3)化合物结构的鉴定是天然药物化学的灵魂,是研究的瓶颈。(1)和(2)即使你掌握的很好了,如果无法对纯化合物进行结构的确认和解析,所有的工作都是枉然。目前,我们的教学中,由于教学思路和目的的模糊,包括课程设计中存在的问题,忽视了该部分的学习,尤其是我在课程中一再强调的手性和空间构向问题。 三、建议和思考 发现学生的知识领域面不宽,对于一个本科生,不能要求知识面的深度,但对广泛学科的涉猎是今后大家如何发展的基础,很多人往往最后是依据兴趣爱好确定了自己的职业。 课程学习有误区,大家都普遍反应课程比较难,尤其是期末考试的压力比较大。我一贯主张教学要严格,考试要宽松,我会在我的能力范围内实施自己的观点,并请大家能理解和配合,尽量的领会我的意思,并能消化在自己的肚子里边。 学习的三个梯次我已经在教学中注意了贯彻,因为课程设置上的局限和期末考试的侧重点,我还是弱化了结构的鉴定。

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