第2章第3节醛和酮糖类学案第1课时
【学习目标】1．了解醛和酮的分类、命名和同分异构。2．饱和一元醛和酮的化学性质。
【重点和难点】醛和酮的化学性质；加成反应和氧化以及还原。
【课前预习】课前用10分钟（请同学参考必修2）
1.结构：醛和酮都是分子中含有____________的化合物。在醛分子中羰基碳原子分别与_______和烃基（或氢原子）相连。醛的官能团是____。
在酮分子中，与羰基碳原子相连的两个集团均为_______且二者可以相同也可以不同。酮的官能团是__________。如：丙酮_________________。酮的官能团是________________。
2. 物理性质：常温下，除甲醛是气体外，分子中碳原子数在12以下的醛酮是液体，高级的醛酮和芳香酮多为固体。醛酮的分子可以与水形成氢键，低级的醛酮易溶于水（或者与有机溶剂）。3．常见的醛：
甲醛：分子式______,结构简式：_______。是一种有强烈刺激性气味的___色_____。质量分数35%~45%的甲醛水溶液俗称_________，用于保存________。
乙醛：分子式______,结构简式：______。无色有刺激性气味的_________。
丙酮：是组成最简单的酮，是一种有特殊气味的______。不仅是常用的有机溶剂，还是重要的有机合成原料。另外还有苯甲醛、视黄醛、2-庚酮、香草醛、茉莉酮。（看课本70页）
4.饱和一元醛和饱和一元酮的通式都是：_________。二者互为___________异构。
【合作探究】1、醛与酮的命名和同分异构
【知识支持】醛酮的命名和醇的命名相似。（参看课本69页）
【组内讨论】C5H10O（醛和酮）的同分异构体并且命名。
提示:在书写异构的时候，首先考虑碳骨架的异构，然后再考虑官能团的异构。
【共享展示】醛有4种
________________________ ___________________________________
___________________________________________ ____________________________________
酮有3种____________________________________ ____________________________________
_________________________________________________________________________________ 【合作探究】2、醛与酮的化学性质1——羰基上的加成反应知识支持：醛和酮上的羰基（碳氧双键）在一定的条件下可与HX、HCN、NH3、氨的衍生物
（）、醇等发生加成反应。（但是不与Br 2加成）。碳氧双键具有较强的极性，双键上的不饱和碳原子带部分正电荷，发生加成反应时，碳原子与试剂中带部分负电荷的基团结合。 【组内讨论】（请参看课本72页表格2-3-1） 【牛刀小试】
+ H-CN
+ H-NH 2
+ H-OCH 3
CH 3C=OCH 3 + HCN
【合作探究】3、醛与酮的化学性质2——氧化还原反应
点燃
（1）燃烧2CH 3CHO+5O 2 4CO 2+4H 2O
饱和一元醛（或酮）的燃烧通式：
（2）催化氧化（醛基可以被氧气在催化剂作用下氧化）
2CH 3CHO+O 2 2CH 3COOH
（3）被银氨溶液、新制的Cu(OH)2等弱氧化剂氧化
部分氧化：醛基部分氧化生成羧基，受羰基影响，C-H 键极性增强，跟碳原子相连的氢原子比较活泼，可以被弱的氧化剂氧化为羧基。 【实验设计1】
1、银氨溶液的配制：1mL2%AgNO 3+2%NH 3·H 2O AgNO 3+NH 3·H 2O=AgO H ↓+NH 4NO 3
再滴加NH 3·H 2O,观察,溶解 AgOH+2NH 3·H 2O=Ag(NH 3)2OH （氢氧化二氨合银）+2H 2O 2、银镜实验—— 在银氨溶液中滴加乙醛溶液,水浴加热,观察生成的银镜
方程式：CH 3CHO+2Ag(NH 3)2OH CH 3COONH 4+3NH 3+H 2O+2A g ↓(一水二银三氨乙酸铵) CH 3C O
H 催化剂
CH 3
C
O
H CH 3
C
O
H 催化剂 催化剂 催化剂 催化剂
【组内讨论】1、为什么1mol-CHO可生成2 molAg?
2、-CHO→-COOH得到1个O,C的化合价_______2价,失去2个e-
3、银镜如何洗去?
4、此类反应有什么用途？
【牛刀小试】请书写丙醛、甲醛（注意可以认为有两个醛基）与银氨溶液的反应。
1、
2、
【特别提醒】银镜反应注意事项
（1）试管内壁必须洁净；
（2）须用新配制的银氨溶液,配制银氨溶液时，氨水不能过多或过少(只能加到沉淀刚好消失); （3）必须水浴加热；（4）加热时不能振荡和摇动试管；（5）乙醛用量不可太多；
【实验设计2】与新制的Cu(OH)2反应
【知识支持】1、配制Cu(OH)2时,需要NaOH过量很多，因为该反应必须在强碱条件下进行。
2、在新制Cu(OH)2溶液中加入少量乙醛溶液
CH3→2O↓+CH3COOH+2H2O （Cu2O 是砖红色的沉淀）
【牛刀小试】1、请尝试书写甲醛和丙醛与新制Cu(OH)2反应的方程式
（1）、
（2）、
2、某学生做乙醛还原性实验。操作过程为：取2mL 1 mol/L CuSO4溶液，加入4 mL mol/L NaOH溶液，再加入质量分数为40%的乙醛溶液mL。振荡后加热煮沸，浊液变黑色。这是因为( ) A．CuSO4量不足B．乙醛溶液浓度过大
C．碱液浓度过低，碱量不够D．振荡不充分，煮沸时间不够
（4）使高锰酸钾、溴水褪色，CH3CHO→CH3COOH
【知识支持】乙醛能被氧气、弱氧化剂银氨溶液、氢氧化铜氧化，肯定也能被强氧化剂溴水、酸性高锰酸钾溶液氧化。
【牛刀小试】已知柠檬醛的结构简式为CH3C=CHCH2CH2C(CH3)=CHCHO，根据已知知识判定下列说法不正确的是：
（A）它可使酸性高锰酸钾溶液褪色（B）它可跟银氨溶液生成银镜
（C）它可使溴水褪色（D）它被催化加氢的最后产物的分子式是C10H20O （5）醛、酮的还原反应（醛酮分子中的碳氧双键，可以与氢气发生加成反应，）
【牛刀小试】1、请书写C3H6O的两种同分异构体被氢气还原为醇的方程式：
（1）、
（2）、
2、CH3CH(CH3)CH2OH是某有机物的加氢还原产物，该有机物可能是( )
A．乙醛同系物B．丙醛的同分异构体C．CH2=C(CH3)CH2OH D．CH3CH2COCH3
【课堂检测】
1．饱和一元醛分子里含碳的质量是氧的质量的3倍，此醛可能是（）
A．CH3CH2CHO (CH2)3CHO C．CH3CH2CH2CHO
2．在烧瓶中盛有10g%的某醛溶液，加足量的银氨溶液充分混合后，放在水浴中加热，完全反应后，倒去烧瓶中的液体，仔细洗净烘干后，烧瓶质量增加了4.32g，该醛是：（）A．CH3CH2CHO B．HCHO
C．CH3OH D．C3H7CHO
3．有机物在一定条件下既可以氧化成羧酸，又可以还原成醇，该酸和该醇反应可生成分子式为C4H8O2的酯，则下列说法错误的是：（）
A．该有机物既有氧化性又有还原性
B．该有机物能发生银镜反应；
C．将该有机物和分子式为C4H8O2的酯组成混合物，只要总质量一定无论怎样调整二者的物质的量之比，完全燃烧时得到二氧化碳的量必定相等；
D．该有机物是乙酸的同系物。
4．乙醛蒸气与乙炔蒸气的混合气aL，当其完全燃烧时，消耗相同状况下氧气的体积是
A．2a B．2.5a
C．3a D．无法计算
5．甲醛、乙醛、丙醛组成的混合物中，氢元素的质量分数是9%，则氧元素的质量分数是( ) A．16% B．37% C．48% D．无法计算
6．化合物是一种取代有机氯农药DDT的新型杀虫剂，它含有几种官能团( )
A．5种B．4种C．3种D．2种
7．某有机物的氧化产物甲、还原产物乙都能跟钠反应放氢气，甲、乙在浓硫酸催化下反应生成丙，丙能发生银镜反应，这种有机物是( )
A．甲酸B．甲醛C．甲醇D．甲酸甲酯
【基础演练】
1．某有机物A的实验式为CxHyNzO2。若将完全燃烧，得到CO217.6g和H2O 4.32g，并测得A 中含％，则A的分子式为（）
A．C3H6NO2 B．C4H6NO2
C．C10H12N2O4 D．C8H12N2O4
2．已知柠檬醛的结构简式为
根据已有知识判断下列说法不正确的是
A．它可使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．它可与银氨溶液反应生成银镜
C．它可使溴水褪色
D．它被催化加氢的最后产物的结构简式是C10H20O
3．下列物质中，不能把醛类物质氧化的是
A．银氨溶液B．金属钠
C．氧气D．新制氢氧化铜
4．有机物A的分子式为C3H8O，它能氧化成B也能与浓H2SO4共热生成C。根据条件写结构简式：
①若B能发生银镜反应，C能使溴水褪色；A．______________B．_____________ C．_____________
②若B不能发生银镜反应，C不能使溴水褪色A．___________B．___________
C．___________
5．有机物分子中，凡与官能团直接相连的碳原子称为α-碳原子，与α-碳原子连接的氢原子称为α-氢原子。在一定条件下，含有α-氢原子的醛(或酮)能与另一分子醛(或酮)发生加成反应。其实质是一个α-氢原子加在另一个醛(或酮)的羰基的氧原子上，其余部分加在羰基的碳原子上生成羟醛。例如：
羟醛不稳定，受热时即可脱水生成烯醛。
请用已学过的知识和上述信息回答下列问题：
(1)现有一化合物A，是由B、C
两物质通过上述类型的反应生成的，试根据A的结构简式写出B 、
C的结构简式：
(2)利用有关物质可合成肉桂醛( )和丁醇。请在下列合成线路的方框中填上有关物质的结构简式。
使溴水褪色的物质褪色原因使高锰酸钾溶液褪色褪色原因
烯烃、炔烃、裂化汽油等
不饱和烃
加成反应烯烃、炔烃、裂化汽
油等不饱和烃
含有醛基的物质苯环上有侧链的物质
跟苯酚一类的物质—————————————汽油、直馏汽油、苯和苯
的同系物、四氯化碳、己
烷、氯仿
分层，能通过萃取使溴水中
的溴进入有机溶剂而使水
层褪色，是物理变化
含有醇羟基、酚羟基、
醛基的有机物
醇类物质（不能褪色）和水溶液混溶饱和烃不能使之褪色分层
2019-2020学年高中化学第二章官能团与有机化学反应烃的衍生物第三节醛和酮糖类第3课时习题鲁科版选修5 (建议用时：45分钟) [学业达标] 1．下列物质中在通常状况下，不是气体的是( ) A．甲烷B．丙酮 C．甲醛D．丁烷 【解析】应注意甲醛是烃的含氧衍生物中唯一的在常温常压下为气体的物质。 【答案】 B 2．下列物质类别与官能团对应不一致的是( ) 【解析】C结构中含酯的结构。 【答案】 C 3．下列各组物质中既不是同系物也不是同分异构体的是( ) A．甲醛、丁醛B．丙酮、丙醛 C．乙醛、丙酮D．苯甲醛、甲基苯甲醛 【解析】A互为同系物，B互为同分异构体，D互为同系物，C分子式不同，尽管相差一个CH2原子团，但是官能团不同，因此不属于同系物。 【答案】 C 4．丙烯醛的结构简式为 CH2===CHCHO，下列有关其性质的叙述中错误的是( ) A．能使溴水退色，也能使酸性高锰酸钾溶液退色 B．在一定条件下与H2充分反应生成1-丙醇 C．能发生银镜反应，且反应过程中表现氧化性 D．在一定条件下能被空气氧化 【解析】由于丙烯醛分子中既含有碳碳双键，又含有醛基，所以它既有烯烃的性质，又有醛的性质。丙烯醛可以与溴水发生加成反应、与酸性高锰酸钾溶液反应、被氧气氧化、
发生银镜反应(表现还原性)、与氢气发生加成反应生成饱和一元醇等。 【答案】 C 5．3 g某一元醛和足量的银氨溶液反应，结果析出43.2 g Ag，则该醛为( ) A．甲醛B．乙醛 C．丙醛D．丁醛 【解析】 1 mol一元醛与足量银氨溶液反应通常可以得到2 mol Ag，现得到0.4 mol Ag，故该一元醛可能为0.2 mol，该醛的摩尔质量可能为3 g 0.2 mol ＝15 g/mol，此题似乎无解，但1 mol甲醛可以得到4 mol Ag，得到43.2 g(0.4 mol)Ag，恰好需要3 g甲醛，符合题意。 【答案】 A 6．橙花醛是一种香料，其结构简式如下： (CH3)2C===CHCH2CH2C(CH3)===CHCHO。下列说法正确的是( ) 【导学号：04290038】A．橙花醛不可以与溴发生加成反应 B．橙花醛可以发生银镜反应 C．1 mol橙花醛最多可以与2 mol氢气发生加成反应 D．橙花醛是乙烯的同系物 【解析】橙花醛分子中含有碳碳双键，可以与溴发生加成反应；橙花醛分子中含有醛基，可以发生银镜反应；1 mol橙花醛中含有2 mol碳碳双键和1 mol醛基，最多可以与3 mol 氢气发生加成反应；橙花醛属于醛类，因而不是乙烯的同系物。 【答案】 B 7．已知醛或酮可与格氏试剂(R′MgX)发生加成反应，所得产物经水解可得醇： 若用此种方法制取HOC(CH3)2CH2CH3，可选用的醛或酮与格氏试剂是( )
第十章酮和醛 1.醛：羰基分别与一个烃基和一个氢相连的化合物。 2.酮：羰基与两个烃基直接相连的化合物。 3.酰基： 4.单箭头表示均裂，双箭头表示异裂。 5.脂肪族醛、酮亲核加成反应活性次序： 6.增长碳链的反应：酮和醛：与氢氰酸加成、与格式试剂反应、与炔金属化合物反应。 7.羟醛缩合:两分子含有α-氢的醛在酸或碱的催化下（最常用的是稀碱），相互结合形成β-羟基醛的反应。（反应可逆） 8.克莱森-施密特反应：芳香醛与含有α-氢的脂肪醛/酮进行交叉羟醛缩合反应生成α，β-不饱和醛/酮的反应。 9.卤代反应：醛/酮在酸或碱催化下，与卤素反应α-氢被卤代（溶剂：四氯化碳、水、醋酸、酸酐、醇）。 10.制备少一个碳的羧酸：卤仿反应。
11.曼尼希反应：含有α-活泼氢的酮与甲醛及胺反应，可以在酮的α为引入一个氨甲基，这个反应也称为氨甲基化反应。 12.制备α、β-不饱和酮：曼尼希反应、克莱森-施密特反应、羟醛缩合。 13.过氧酸氧化反应：酮在酸催化下与过氧酸作用生成酯的反应。（过氧酸：过氧乙酸、过氧三氟乙酸、过氧苯甲酸、过氧间氯苯甲酸等） 14.康尼扎罗反应：无α-H的醛在浓碱作用下可在两分子间发生反应，一分子醛被还原成醇，另一分子醛被氧化成酸。(也称歧化反应) 15.维悌希反应：醛、酮与磷叶立德反应生成烯烃。（磷叶立德试剂也称为维悌希试剂）。 16.安息香缩合反应：芳醛在氰基负离子催化下，生成α-羟基酮的反应。（最简单的芳香α-羟基酮称为安息香）。 17.盖特曼-可赫反应：在催化剂（无水三氯化铝和氯化亚铜）存在下，芳烃与氯化氢和一氧化碳混合气体作用，生成芳醛的反应。 18.在乙醛分子的羰基与甲基这几间插入一个或者多个乙烯基，原来的甲基和醛基间的相互影响依旧存在。 19.迈克尔加成:α，β-不饱和醛/酮和碳负离子发生
第3节醛和酮糖类第1课时醛和酮 1．了解常见的醛、酮(存在、结构、物理性质)。 2．掌握醛、酮的化学性质和二者的异同。(重点) [基础·初探]
1．醛、酮的比较 2.醛、酮的命名 (1)选主链：选取含醛基(或酮羰基)在内的最长碳链为主链，按主链所含碳原子数称为某醛(或酮)。 (2)定碳位：如果是醛，把－CHO中的碳原子定为1号；如果是酮，则从靠近酮羰基的一端开始编号。
3．常见的醛和酮 (1)醛基的结构简式为－COH或－CHO。( ) (2)含有羰基的化合物属于酮。( ) (3) 的名称为2-甲基-1-丁醛。( ) (4)丙醛和丙酮互为同分异构体。( ) 【提示】(1)×(2)×(3)×(4)√
[核心·突破] 醛、酮的同分异构体 1．官能团类型异构 饱和一元醛、酮的分子式通式都是C n H2n O，即含有相同数目碳原子的饱和一元醛与饱和一元酮互为同分异构体。如丙醛(CH3CH2CHO)和丙酮(CH3COCH3)。 2．官能团位置异构 因为醛基一定在1号碳位上，所以醛不存在此类异构。但酮羰基的位置不同可造成异构，如2-戊酮与3-戊酮互为同分异构体。 3．碳链异构 醛类的同分异构体可以从碳链异构去考虑，将醛的分子式写成R—CHO，找出R—的碳链异构体数目即为该分子醛类异构体的数目。酮类的同分异构体可以先从碳链异构去考虑，然后考虑位置异构。 【特别提醒】 饱和一元醛、酮与烯醇之间也可能存在同分异构现象，如CH3CH2CHO、CH3COCH3、 CH2===CH－CH2OH互为同分异构体。 [题组·冲关] 题组1 醛酮的组成、结构、命名及物理性质 1．下列说法正确的是( ) A．甲醛是甲基跟醛基相连而构成的醛 B．醛的官能团是－COH C．甲醛和丙酮互为同系物 D．饱和一元脂肪醛的分子组成符合通式C n H2n O(n≥1) 【解析】甲醛的结构式为，是氢原子与醛基相连而成的，醛的官能团为“－CHO”并非“－COH”，故A、B两项错误；甲醛和丙酮属于不同类别的物质，故甲醛与丙酮不是同系物，C项错误；饱和一元脂肪醛的分子通式均为C n H2n O(n≥1)，D项正确。 【答案】 D 2．用系统命名法命名下列有机物，正确的是( )
第三节 醛和酮 糖类 每日一练 王军刚 1.下列物质中不能与氢气(有催化剂存在)反应的是 A ．乙烯 B ．乙醛 C ．乙醇 D ．苯 2．下列物质中，不能发生银镜反应的是 A.C 6H 5—CHO B.HCOOC 2H 5 C.(CH 3)2CHOH D.CH 2OH(CHOH)4CHO 3．核糖的结构简式是CH 2OH(CHOH)3CHO ,它不能发生的反应有 A ．酯化 B ．中和 C ．氧化 D ．还原 4．在2HCHO ＋NaOH(浓)→CH 3OH ＋HCOONa 反应中，甲醛发生的反应是 A ．仅被氧化 B ．仅被还原 C ．既被氧化又被还原 D ．既未被氧化又未被还原 5．下列物质中，属于天然有机高分子化合物的是 A ．淀粉 B ．油脂 C ．棉花 D ．聚乙烯 6． 下列各组化合物，不是同分异构体的是 A.葡萄糖和果糖 B.蔗糖和麦芽糖 C.核糖和脱氧核糖 D.丙醛和丙酮 7．下列物质中不能发生银镜反应的是 A ．甲酸甲酯 B ．葡萄糖 C ．蔗糖 D ．甲酸 8.乙醛与H 2反应转化为乙醇，是乙醛发生的 A ．氧化反应 B ．还原反应 C ．加成反应 D ．消去反应 9.不能由醛加氢还原制得的醇是 A.CH 3CH 2CH 2CH 2OH B.(CH 3)2CHCH(CH 3)OH C.(CH 3)3COH D.(CH 3)2CHCH 2OH 1O.向淀粉溶液中加少量稀H 2SO 4、加热使淀粉水解，为测其水解程度，需要的试剂是 ①NaOH 溶液 ②银氨溶液 ③新制的Cu(OH)2悬浊液 ④碘水 A ．④ B ．①②④ C ．①③④ D ．③④ 11.丙烯醛的结构简式为CH 2=CH —CHO ，下列关于它的性质的叙述中，正确的是 A ．能使溴水和KMnO 4溶液褪色 B ．在一定条件下与H 2充分加成生成丙醛 C ．能被新制Cu(OH)2悬浊液所氧化 D ．能发生银镜反应，表现出氧化性 12.季戊四醇[(CH 2OH)4C]是一种有广泛应用的有机化工原料。下列说法中正确的是 A. 季戊四醇在工业上可以由乙醛和过量甲醛通过羟醛缩合反应制取 B. 季戊四醇可以发生消去反应生成对应的烯烃 C. 季戊四醇可以发生催化氧化生成对应的醛 D. 季戊四醇最多可以和2mol 乙酸发生酯化反应 13.甲醛、乙醛，丙醛的混合物中，测得H 的质量分数为9%，则混合物中O 的质量分数 A ．37% B ．16% C ．6.6% D ．无法确定 14.青苹果汁遇碘溶液显蓝色，熟苹果能还原银氨溶液，这说明 A. 青苹果中只含淀粉不含糖类 B. 熟苹果中只含糖类不含淀粉 C. 苹果转熟时淀粉水解为单糖 D. 苹果转熟时单糖聚合成淀粉 15.香草醛，又名香兰素，学名3-甲氧基-4-羟基苯甲醛。是食品工业和药品工业中重要的化学原料其结构简式如右所示，下列有关香草醛性质的说法中不正确的是 A.香草醛可以发生银镜反应 B.香草醛遇FeCl 3溶液可以变紫色 C.香草醛在一定条件下可以与H 2反应 D.香草醛既可以与NaOH 溶液反应，也可以与NaHCO 3溶液反应 16.已知烯烃经O 3氧化后，在锌存在下水解可得到醛和酮．如： 现有分子式为C 7H 14的某烯烃，它与氢气发生加成反应生成2，3－二甲基戊烷，它经臭氧氧化后在锌存在下水解生成乙醛和一种酮。由此推断该有机物的结构简式为 A.CH 3CH=CHCH(CH 3)CH 2CH 3 B.CH 3CH=C(CH 3)CH(CH 3)2 C.CH 3CH=C(CH 3)CH 2CH 2CH 3 D.(CH 3)2C=C(CH 3)CH 2CH 3 17.某饱和一元醛和酮组成的混合物，其物质的量之和为1mol ，质量为58 g ．取该混合物2.9 g 跟过量银氨溶液反应，析出银4.32 g ，则该混合物中的醛是 A ．甲醛 B ．乙醛 C ．丙醛 D ．丁醛 18.写出四种符合通式(CH 2O)n 且能被新制Cu(OH)2氧化的有机物的结构简式 OH CHO 3
第十一章 醛和酮习题答案(最新版) 1. 用系统命名法命名下列醛、酮。 O CH 3CH 2 CH(CH 3)2(1) (2) CH 3CH 22CH 3 C 2H 5 CHO H 3C H H CH 2CH 2CHO (3) C C H 3C O H CH 3H 3C (4) CHO OCH 3 (5) COCH 3 3(6) 3 (7) H COCH 3 3 Br (8) OHCCH 2CHCH 2CHO (9) O (10)
解：（1） 2-甲基-3-戊酮（2）4-甲基-2-乙基己醛 （3）反-4己烯醛（4）Z-3-甲基-2庚烯-5-炔-4-酮 （5）3-甲氧基-4-羟基苯甲醛（6）对甲氧基苯乙酮 （7）反-2-甲基环己基甲醛（8）3R-3-溴-2-丁酮 （9）3-甲酰基戊二醛（10）螺[]癸-8-酮 2. 比较下列羰基化合物与HCN加成时的平衡常数K值大小。（1）Ph2CO （2）PhCOCH3（3）Cl3CHO （4）ClCH2CHO （5）PhCHO（6）CH3CHO 解：(1)<(2)<(5)<(6)<(4)<(3) 原因: HCN对羰基加成是亲核加成，能降低羰基碳原子上电子云密度的结构因素将会使K值增大，故K值顺序是：(6)<(4)<(3)，而羰基碳原子的空间位阻愈小，则K值增大，故K 值的顺序是：(1)<(2)<(5)<(6) ，综合考虑：则K值顺序是:(1)<(2)<(5)<(6)<(4)<(3)。 6. 完成下列反应式（对于有2种产物的请标明主次产物）。 CHO+H2N (1) (2) HC CH+2CH2O
《第三节醛和酮糖类》教学案 【课标研读】 1、认识醛、酮和糖类的组成和结构特点； 2、认识糖类的组成和性质特点，能举例说明糖类在食品加工和生物质能 源开发上的应用。 3、了解醛、酮对环境和健康可能产生的影响，关注有机化合物的安全使用问题。 【考纲解读】 1、了解醛、酮和糖类的组成和结构特点 2、了解醛的化学性质及确定醛基的化学方法 3、结合实际了解糖类的组成和性质特点，举例说明糖类在食品加工和生 物质能源开发上的应用。 【教材分析】 $ 醛和酮是含有羰基的两类重要化合物，在官能团的转化和有机合成中占有核心地位，是有机合成的“中转站”。学生已对有机物结构与性质的关系有所了解，故要应用结构推测性质的思想方法研究醛和酮的化学性质。本节教材选取的反应依据两个方面：一与生产、生活相关；二与有机化合物的相互转化有关。糖类与生命现象、人类生活相关，而结构与醛、酮相关，故放在本节中介绍，这样可以使学生更深刻地认识糖，也加深对羰基的认识。 【学情分析】 通过前面的学习，对醛和酮的官能团、部分化学性质及乙醛和和丙酮的分子结构有了初步的认识；在必修2的学习过程中初步认识了糖的分类及葡萄糖的分子结构。 【教学重点、难点】 重点：1、醛和酮的主要化学性质； 2、醛、酮、羧酸、醇等烃的衍生物之间的相互转化； 难点：醛的化学性质，尤其是醛与弱氧化剂银氨溶液、新制氢氧化铜悬浊液的实验及化学方程式书写。
【教学计划】 第一课时：醛和酮的官能团及常见醛酮的分子组成与结构；醛酮的命名；醛酮的同分异构现象；羰基加成反应； 第二课时：醛酮的氧化反应和还原反应； … 第三课时：糖类 【教学过程】 第一课时 [教学目标]： 知识与技能： 1、了解醛和酮在结构上的特点；醛和酮的命名与同分异构现象； 2、掌握醛和酮的化学性质----羰基的加成反应。 过程与方法： 了解有机化合物结构与性质的关系，应用结构推测性质的思想方法研究醛和酮的化学性质。 情感态度与价值观： @ 了解醛、酮在实际生产和生活中的应用，了解对环境及健康可能产生的影响，增强环保意识。 [重点、难点]： 醛和酮的化学性质-----羰基的加成反应。 [课堂引入]我们都知道新装修的房子不能立即住进去，要开窗通几天风，因为从装修材料中挥发出来的甲醛等有机物是致癌的；在生物实验室很多形像逼真的生物标本是浸泡在甲醛的水溶液（福尔马林）中；学校里，整齐的楼房，洁白的墙壁，粉刷的非常漂亮，这主要是由于涂了一层用丙酮做原料制造的涂料。从本节课我们就来认识、学习下醛和酮的知识。 {板书}第三节醛和酮糖类 [引导]醛和酮有着重要应用，那醛和酮的结构是什么样子的呢先学习一下醛和酮的结构。 [板书]一、常见的醛、酮 1、醛和酮的分子结构与组成
第八章 醛、酮、醌 用IUPAC 及普通命名法(如果可能的话)命名或写出结构式 a.(CH 3)2CHCHO b. CH 2CHO c. H 3C CHO d. (CH 3)2CHCOCH 3 e. (CH 3)2CHCOCH(CH 3)2 f. CHO OH 3C g. h. (CH 3)2C=CHCHO CH 2=CHCHO j.CH 3CH 2CH=CHCH 2COCH 3 i.CH 3COCH 2CH 2COCH 2CH 3k.(S)-3-甲基-2-戊酮 l. β-溴丙醛 m. 1,1,1—三氯代—3—戊酮 n. 三甲基乙醛 o. 3—戊酮醛 p. 肉桂醛 q. 苯乙酮 r. 1,3-环己二酮 答案：a. 异丁醛 ２－甲基丙醛 b. 苯乙醛 c. 对甲基苯甲 醛 d. 3－甲基－２－丁酮 e. 2,4－二甲基－３－戊酮 f. 间甲氧基苯甲醛 g.３－甲基－２－丁烯醛 h. 2-丙烯醛 i. 2,5-庚二酮 j. 4-庚烯-2-酮 O O CCl 3CH 2COCH 2CH 3 k.(CH 3)3CCHO l.CH 3CH 2COCH 2CHO m. CH=CHCHO n. C CH 3O o.p. C 2H 5 COCH 3 H CH 3 BrCH 2CH 2CHO q. r. 写出任意一个属于下列各类化合物的结构式。 a ．α,β-不饱和酮 b. α-卤代酮 c. β-羟基酮 d. β-酮醛 答案：CH 2=CHCOCH 3 CH 2CH 2COCH 3 XCH 2CHO a. b. c.OH d.CH 3COCH 2CHO 写出下列反应的主要产物
《第三节醛和酮糖类》学案 第一课时 【学习目标】 1、了解醛和酮在结构上的特点，知道甲醛和丙酮的物理性质 2、醛和酮的命名与同分异构现象； 3、掌握醛和酮的化学性质 【学习重点】 1、理解醛和酮的主要化学性质 2、利用醛和酮的主要化学反应实现醛、酮、羧酸、醇等烃的衍生物之间的相互转化； 【学习难点】醛的化学性质，尤其是醛与弱氧化剂银氨溶液、新制氢氧化铜悬浊液的实验及化学方程式书写。 一、常见的醛、酮 1、醛和酮的分子结构与组成 醛：定义；官能团；组成通式（饱和一元醛） 酮：定义；官能团；组成通式（饱和一元酮） 强调：①醛：分子里由烃基跟醛基相连而构成的化合物叫做醛，通式为RCHO，饱和一元醛通式为C n H2n O(n=1、2…），最简单的醛是甲醛HCHO。 ②酮：分子中与相连的均为烃基，其通式为R R′，饱和一元饱和酮通式为C n H2n O(n=3、4、5…）。最简单的酮是丙酮 注意：
①醛与酮结构中都存在着(羰基），醛中为醛羰基简称为醛基，酮中为酮羰基简称为酮基。 ②醛基要写成-CHO，而不能写成-COH。 ③醛一定含有醛基，含有醛基的物质未必就是醛。但它们都具备醛基的化学性质。举例：我们前面学习的葡萄糖。 练习：以下属于醛的有________，以下属于酮的有_________ A、CH3CHO B、HCHO C、CH3-C=O D、CH3 -CH2-C-CH3 CH3O 2、醛酮的命名 见课本p69知识支持 强调：醛基为一号位不用标号 例题：给下列两种物质命名： （1）(CH3)2CH—CHO （2）CH3—C—CH2—CH2—CH3 O 注意： 最简单的脂肪醛就是羰基两边都连接上氢基-----甲醛（），而乙醛（）是有着重要应用的，最简单的芳香醛是苯甲醛（），丙酮（）是最简单的脂肪酮。 3、醛和酮的同分异构现象 例：写出分子式为C5H10O的同分异构体。 [提示]书写规律
第2章第3节醛和酮糖类学案第1课时 【学习目标】1．了解醛和酮的分类、命名和同分异构。2．饱和一元醛和酮的化学性质。 【重点和难点】醛和酮的化学性质；加成反应和氧化以及还原。 【课前预习】课前用10分钟（请同学参考必修2） 1.结构：醛和酮都是分子中含有____________的化合物。在醛分子中羰基碳原子分别与_______和烃基（或氢原子）相连。醛的官能团是____。 在酮分子中，与羰基碳原子相连的两个集团均为_______且二者可以相同也可以不同。酮的官能团是__________。如：丙酮_________________。酮的官能团是________________。 2. 物理性质：常温下，除甲醛是气体外，分子中碳原子数在12以下的醛酮是液体，高级的醛酮和芳香酮多为固体。醛酮的分子可以与水形成氢键，低级的醛酮易溶于水（或者与有机溶剂）。3．常见的醛： 甲醛：分子式______,结构简式：_______。是一种有强烈刺激性气味的___色_____。质量分数35%~45%的甲醛水溶液俗称_________，用于保存________。 乙醛：分子式______,结构简式：______。无色有刺激性气味的_________。 丙酮：是组成最简单的酮，是一种有特殊气味的______。不仅是常用的有机溶剂，还是重要的有机合成原料。另外还有苯甲醛、视黄醛、2-庚酮、香草醛、茉莉酮。（看课本70页） 4.饱和一元醛和饱和一元酮的通式都是：_________。二者互为___________异构。 【合作探究】1、醛与酮的命名和同分异构 【知识支持】醛酮的命名和醇的命名相似。（参看课本69页） 【组内讨论】C5H10O（醛和酮）的同分异构体并且命名。 提示:在书写异构的时候，首先考虑碳骨架的异构，然后再考虑官能团的异构。 【共享展示】醛有4种 ________________________ ___________________________________ ___________________________________________ ____________________________________ 酮有3种____________________________________ ____________________________________ _________________________________________________________________________________ 【合作探究】2、醛与酮的化学性质1——羰基上的加成反应知识支持：醛和酮上的羰基（碳氧双键）在一定的条件下可与HX、HCN、NH3、氨的衍生物
第十一章醛和酮习题答案(最新版) 1. 用系统命名法命名下列醛、酮。 解：（1） 2-甲基-3-戊酮（2）4-甲基-2-乙基己醛（3）反-4己烯醛（4）Z-3-甲基-2庚烯-5-炔-4-酮（5）3-甲氧基-4-羟基苯甲醛（6）对甲氧基苯乙酮 （7）反-2-甲基环己基甲醛（8）3R-3-溴-2-丁酮 （9）3-甲酰基戊二醛（10）螺[]癸-8-酮 2. 比较下列羰基化合物与HCN加成时的平衡常数K值大小。（1）Ph2CO （2）PhCOCH3（3）Cl3CHO （4）ClCH2CHO （5）PhCHO（6）CH3CHO 解：(1)<(2)<(5)<(6)<(4)<(3) 原因: HCN对羰基加成是亲核加成，能降低羰基碳原子上电子云密度的结构因素将会使K值增大，故K值顺序是： (6)<(4)<(3)，而羰基碳原子的空间位阻愈小，则K值增大，故K 值的顺序是：(1)<(2)<(5)<(6) ，综合考虑：则K值顺序 是:(1)<(2)<(5)<(6)<(4)<(3)。 6. 完成下列反应式（对于有2种产物的请标明主次产物）。 解： 7. 鉴别下列化合物： 解： 或 12. 如何实现下列转变？
解： 13. 以甲苯及必要的试剂合成下列化合物。 解： （1） (2) 14. 以苯及不超过2个碳的有机物合成下列化合物。 解： （2） 解： 18. 化合物F，分子式为C10H16O，能发生银镜反应，F对220 nm紫外线有强烈吸收，核磁共振数据表明F分子中有三个甲基，双键上的氢原子的核磁共振信号互相间无偶合作用，F经臭氧化还原水解后得等物质的量的乙二醛、丙酮和化合物G，G分子式为 C5H8O2，G能发生银镜反应和碘仿反应。试推出化合物F和G的合理结构。 解： 19. 化合物A，分子式为C6H12O3其IR谱在1710 cm-1有强吸收峰，当用I2-NaOH处理时能生成黄色沉淀，但不能与托伦试剂生成银镜，然而，在先经稀硝酸处理后，再与托伦试剂作用下，有银镜生成。A的I HNMR 谱如下: δ (s,3H)，δ (d， 2H) , δ(s,6H) , δ(t,1H)。试推测其结构。 解： 20. 某化合物A，分子式为C5H12O，具有光学活性，当用K2Cr2O7氧化时得到没有旋光的B，分子式为 C5H10O，B与CH3CH2CH2MgBr
有机化学第五版第十一章-醛和酮-课后习题答案
第十一章 醛和酮习题答案(最新版) 1. 用系统命名法命名下列醛、酮。 O CH 3CH 2 CH(CH 3)2(1) (2) CH 3CH 22CH 3 C 2H 5 CHO H 3C H H CH 2CH 2CHO (3) C C H 3C O H CH 3H 3C (4) CHO OCH 3 (5) COCH 3 3 (6) CH 3 H H (7)
H COCH 3 3 Br (8) OHCCH 2CHCH 2CHO (9) O (10) 解：（1） 2-甲基-3-戊酮 （2）4-甲基-2-乙基己醛 （3）反-4己烯醛 （4）Z-3-甲基-2庚烯-5-炔-4-酮 （5）3-甲氧基-4-羟基苯甲醛 （6）对甲氧基苯乙酮 （7）反-2-甲基环己基甲醛 （8）3R-3-溴-2-丁酮 （9）3-甲酰基戊二醛 （10）螺[4.5]癸-8-酮 2. 比较下列羰基化合物与HCN 加成时的平衡常数K 值大小。 （1）Ph 2CO （2）PhCOCH 3 （3）Cl 3CHO （4）ClCH 2CHO （5）PhCHO （6）CH 3CHO 解：(1)<(2)<(5)<(6)<(4)<(3) 原因: HCN 对羰基加成是亲核加成，能降低羰基碳原子上电子云密度的结构因素将会使K 值增大，故K 值顺序是：(6)<(4)<(3)，而羰基碳原子的空间位阻愈小，则K 值增大，
故K 值的顺序是：(1)<(2)<(5)<(6) ，综合考虑：则K 值顺序是:(1)<(2)<(5)<(6)<(4)<(3)。 6. 完成下列反应式（对于有2种产物的请标明主次产物）。 CHO + H 2N (1) HC CH + 2CH 2O (2) O N +(3) 苯 , 加热 O + (4) NH 2 HCN/OH -H 2O/H + ? (5)
广东省高中化学第二章第三节醛和酮糖类训练（无答案）鲁科版选 修5 醛和酮糖类 一、单选题 1．蔗糖与不同浓度的硫酸可发生：①水解反应；②脱水反应；③加成反应；④取代反应；⑤加聚反应。正确的是( ) A. ①② B. ③④ C. ③⑤ D. ③④⑤ 2．关于100mL 0.1mol·L－1蔗糖溶液中所含溶质，下列说法正确的是( ) A. 其质量为34.2g B. 其原子数与81g葡萄糖所含原子数相等 C. 全部水解，可生成3.6g葡萄糖 D. 其氧原子数与3.3g果糖所含氧原子数相等 3．现有淀粉溶液、鸡蛋清、葡萄糖溶液，区别它们时，下列试剂和对应现象依次是( ) 试剂：①新制的Cu(OH)2②碘水③浓硝酸 现象：a.变蓝色b．红色沉淀c．变黄色 A. ②—a、①—c、③—b B. ③—a、②—c、①—b C. ②—a、③—c、①—b D. ②—c、③—a、①—b 4．下列有关醛的判断不正确的是（） A. 用溴水检验CH2═CH-CHO中是否含有碳碳双键 B. 1mol HCHO发生银镜反应最多生成4mol Ag C. 乙醛能使高锰酸钾酸性溶液褪色 D. 能发生银镜反应的有机物不一定是醛类 5．已知某有机物的结构简式为：，则该物质可能具有的化学性质为（）①银镜反应②被新制的氢氧化铜氧化③1mol该有机物在一定条件下和2mol氢气发生加成反应④能使溴水褪色⑤能形成高聚物⑥被酸性KMnO4溶液氧化． A. ①③④⑤ B. ②③④⑥ C. ①③⑤ D. ①②③④⑤⑥ 6．在一定条件下，既可以发生氧化反应，又可以发生还原反应，还可以和羧酸发生酯化反应的
是( ) A. 乙醇 B. 乙二醛 C. 乙酸 D. 葡萄糖 7．向淀粉中加少量稀H2SO4，并加热使之发生水解，为测定水解程度所需下列试剂是( ) ①NaOH溶液②银氨溶液③新制Cu(OH)2④碘水⑤BaCl2溶液 A. ①⑤ B. ②④ C. ③④ D. ①②④ 8．向2.9 g某饱和一元醛中加入足量银氨溶液,在一定条件下充分反应后析出10.8 g银,该醛是( ) A. HCHO B. CH3CHO C. CH3CH2CHO D. CH3CH(CH3)CHO 9．下列各化合物中，能发生酯化、还原、加成、消去四种反应的是( ) A. B. C. CH3﹣CH═CH﹣CHO D. 10．关于丙烯醛（CH2=CH﹣CHO）的下列叙述中，正确的是（） A. 在丙烯醛分子中，仅含有一种官能团 B. 丙烯醛能使溴水褪色，但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C. 丙烯醛能发生加聚反应，生成高聚物 D. 等物质的量的丙烯醛和丙醛完全燃烧，消耗等物质的量的O2 11．下列说法中正确的是( ) A. 含有羟基的有机物称为醇 B. 能发生银镜反应的有机物都是醛 C. 苯酚俗称石炭酸，酸性比碳酸强 D. 酯类在碱性条件下的水解程度大于酸性条件下的水解程度 12．甲醛、乙酸和葡萄糖组成的混合液中，碳元素的质量分数是( ) A. 27% B. 52%
第八章 醛、酮、醌 9.1 用IUPAC 及普通命名法(如果可能的话)命名或写出结构式 a.(CH 3)2CHCHO b. CH 2CHO c. H 3C CHO d. (CH 3)2CHCOCH 3 e. (CH 3)2CHCOCH(CH 3)2 f. CHO OH 3C g. h. (CH 3)2C=CHCHO CH 2=CHCHO j.CH 3CH 2CH=CHCH 2COCH 3 i.CH 3COCH 2CH 2COCH 2CH 3k.(S)-3-甲基-2-戊酮 l. β-溴丙醛 m. 1,1,1—三氯代—3—戊酮 n. 三甲基乙醛 o. 3—戊酮醛 p. 肉桂醛 q. 苯乙酮 r. 1,3-环己二酮 答案：a. 异丁醛 ２－甲基丙醛 b. 苯乙醛 c. 对甲基苯甲醛 d. 3－甲基－２－丁酮 e. 2,4－二甲基－３－戊酮 f. 间甲氧基苯甲醛 g.３－甲基－２－丁烯醛 h. 2-丙烯醛 i. 2,5-庚二酮 j. 4-庚烯-2-酮 O O CCl 3CH 2COCH 2CH 3 k. (CH 3)3CCHO l.CH 3CH 2COCH 2CHO m. CH=CHCHO n. C CH 3O o.p. C 2H 5 COCH 3 H CH 3 BrCH 2CH 2CHO q. r. 9.2 写出任意一个属于下列各类化合物的结构式。 a ．α,β-不饱和酮 b. α-卤代酮 c. β-羟基酮 d. β-酮醛 答案：CH 2=CHCOCH 3 CH 2CH 2COCH 3 XCH 2CHO a. b. c.OH d.CH 3COCH 2CHO 9.3 写出下列反应的主要产物 a.CH 3COCH 2CH 3+H 2N －OH b.Cl 3CCHO + H 2O c.H 3C CHO + KMnO 4 + d.CH 3CH 2CHO 稀NaOH e.C 6H 5COCH 3 +C 6H 5MgBr H + 2f.O +H 2NNHC 6H 5g.(CH 3)3CCHO 浓NaOH h. O +(CH 3)2C(CH 2OH)2 O i.+ K 2Cr 2O 7+ j. CHO 4室温
第3节醛和酮糖类（1） 【学习目标】 1、了解醛、酮的结构特点，能够准确判断醛、酮的结构 2、通过醛、酮的学习，学会判断同分异构体的三种异构类别 3、了解甲醛、乙醛、苯甲醛和丙酮的物理性质和用途 4、能够根据加成反应的机理完成醛、酮中羰基的加成反应，并明确羰基加成在有机合成中的重要作用 5、能熟练说出银氨溶液的制备过程、银镜反应的注意事项 6、能熟练写出醛与银氨溶液、新制氢氧化铜悬浊液反应的方程式 7、能熟练写出醛基的检验方法，并能用有关方程式进行计算 【教学重点、难点】 1、醛、酮的结构及其加成反应 2、银镜反应、醛基的检验 【课前预习区】 1、阅读课本P68-69，完成知识梳理 （1）醛分子中，羰基碳原子分别与和______（或）相连，官能团是，不能写成COH。饱和一元醛分子通式为(n=1，2，3…) (2)在酮分子中，与羰基碳原子相连的两个基团均为且二者可以也可以。官能团是，饱和一元酮分子通式为(n=3，4，5……) 2、阅读课本P70，完成下表：简单醛和酮的物理性质和用途
【课堂互动区】 一、常见的醛、酮 1.写出甲醛、乙醛、丙醛和丙酮的结构简式。它们在结构上有什么相同和不同之处？ 2.丙醛和丙酮有什么关系？ 3.以下属于醛的有 ；属于酮的有 。 A. H —C —O —H B.CH 2 CH —CHO D.CH 3—O ——H E. CH 3COCH 3 【思考】醛一定含有醛基，含有醛基的一定是醛吗？ 2、醛、酮的命名 【练习】请给下列物质命名 CH 3CH 2CH 2CHCH 2CHO CH 3CHCH 2 3 【练习】请写出分子式为C 5H 10O 的醛和酮的同分异构体，并命名。 CHO O CH 3 O 2H 5 O
第二章第3节醛和酮糖类 第一课时常见的醛、酮醛酮的化学性质（1） 教材分析： 醛和酮是含有羰基的两类重要化合物，在官能团的转化和有机合成中占有核心地位，是有机合成的“中转站”。学生已对有机物结构与性质的关系有所了解，故要应用结构推测性质的思想方法研究醛和酮的化学性质。本节教材选取的反应依据两个方面：一与生产、生活相关；二与有机化合物的相互转化有关。糖类与生命现象、人类生活相关，而结构与醛、酮相关，故放在本节中介绍，这样可以使学生更深刻地认识糖，也加深对羰基的认识。 学情分析： 学生通过学习，掌握了烃、醇的命名方法，认识到有机化合物结构与性质的密切联系，并初步建立了分类观。第二章第1节引导学生多角度的认识有机化学反应，学生通过自我构建的有机化学理论预测醇可能发生的化学反应类型。常见醛、酮的重要性质及其在生产生活中的广泛应用是本节课学习的基本要点，根据醛、酮的结构准确预测其性质是学生的提高点。 教学目标： 一、知识与能力： 1.了解醛、酮在自然界的存在，能列举几种简单的醛、酮，并能写出其结构简式，了解其在实际生产和生活中的应用。 2.能够用系统命名法对简单的醛、酮命名。 3.了解醛、酮的结构特点，比较官能团的相似和不同，能预测醛、酮可能发生的化学反应。 二、过程与方法： 通过交流研讨，培养比较、分析、演绎等思维能力及参与交流研讨活动的能力。 三、情感、态度与价值观： 了解醛、酮对环境和健康可能产生的影响，增强环境意识，关注有机物的安全使用。 重点难点： 重点：醛、酮在生产、生活的应用； 难点：醛、酮的物理性质及其结构特点。 教学方法：合作探究，讲练结合，训练建构 教学手段：多媒体课件辅助教学 设计思路： 【教学过程】
第十章 醛和酮 醛和酮分子中都含有羰基（ ）官能团，它们都是羰基化合物。 第一节 醛和酮的结构、分类和命名 羰基碳原子上至少连有一个氢原子的化合物叫做醛，可用通式 表示。 在羰基的两端都连有烃基的化合物叫做酮，可用通式 表示。 一、醛和酮的结构 羰基是醛和酮的官能团。在羰基中，碳和氧以双键相连，与碳碳双键类似，碳氧双键也是由一个б键和一个π键组成，而且羰基也具有三角形平面结构。 (a) 羰基π键的形成 (b)甲醛的平面结构 (c)羰基π电子云分布示意图 二、醛和酮的分类 根据羰基所连接的烃基结构和方式不同，醛和酮可分类如下： C H 3C H O O H C C H 2C H O 根据烃基结构分类根据烃基是否饱和分类 根据羰基数目分类 脂环族醛（酮） 例如： 芳香族醛（酮） 例如： 一元醛（酮） 例如：多元醛（酮） 例如：醛（酮） （乙醛） （环己酮） （苯甲醛） （丁酮） （丙烯醛）（丙酮）（丙二醛） 脂肪族醛（酮） 例如：饱和醛（酮） 例如：不饱和醛（酮） 例如： 三、醛和酮的命名 1． 习惯命名法 醛的习惯命名法与伯醇相似，只需把“醇”字改为“醛”字即可。例如： 正丁醇 异丁醇 苯甲醇 正丁醛 异丁醛 苯甲醛 还有一些醛的名称，是由相应羧酸的名称而来。例如： H __ __ C O H R O CH O C H 3C H 2C C H 3O C H 2C HC H O __ O C __C H 3C H 3C O R R '____O C O δ δ + - O (CH 3)2CHCH 2O H CH 2O H CH 3CH 2C H 2CH 2O H C H 3C H 2C H 2C HO (C H 3)2C HC HO C HO
课题第３节醛和酮糖类（一） 教具 学案多媒体 课件 教学目的１．认识几种常见的醛和酮。 ２．能根据醛、酮的结构特点推测其分子发生反应的部位及 反应类型。 教法 实验探究 合作交流 重点 难点 醛和酮的结构与性质 教学情景设计 内容 总结补 充创新【自主学习】 一、常见的醛和酮 １．醛和酮 （１）结构特点和通式 （２）饱和一元脂肪醛、酮的通式为：____________，分子中碳原子数相同的饱和一元脂肪 醛和饱和一元脂肪酮互为____________________。 ２．常见的醛、酮
【交流研讨】 １醛和酮的官能团有何不同，书写时应注意什么？ 【对点演练】 １．下列物质不属于醛类的是（） ２．已知甲醛（HCHO）分子中的４个原子是共平面的。下列分子中所有原子不可能同时存在于同一平面上的是（） Ａ．苯乙烯Ｂ．苯甲酸Ｃ．苯甲醛Ｄ．苯乙酮 【自主学习】 二、醛、酮的化学性质 １．羰基的加成反应 （１）乙醛、丙酮与HCN发生加成反应的化学方程式 ________________________________________________________________________， ________________________________________________________________________。 （２）乙醛与NH３发生加成反应的化学方程式 ________________________________________________________________________。 ２．氧化反应和还原反应 （１）氧化反应 １与O２反应 ________________________________________________________________________。 ２银镜反应 ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 ３与新制Cu（OH）２悬浊液反应
第十一章醛和酮习题 1、用系统命名法命名下列化合物： （1）（2） （3）（4） （5）（6） 2、写出下列有机物的构造式： （1）2－methylbutanal （2）cyclohexanecarbaldehyde （3）4－penten－2－one （4）5－chloro－3－methylpentanal （5）3－ethylbenzaldehyde （6）1－phenyl－2－buten－1－one 3、以沸点增高为序排列下列各化合物，并说明理由。 ⑴CH2=CHCH2CHO ⑵CH2=CHOCH=CH2⑶CH2=CHCH2CH2OH ⑷ CH3CHO 4、完成下列反应方程式：
5、试设计一个最简便的化学方法，帮助某工厂分析其排出的废水中是否含有醛类，是否含有甲醛？并说明理由。 6、以HCN 对羰基加成反应平衡常数K 增大为序，排列下列化合物，并说明理由。 (1)(Ph)2CO (2)PhCOCH 3 (3)Cl 3CCHO (4)ClCH 2CHO (6)CH 3CHO 7、预料下列反应的主要产物： （1 （28、用反应方程式表明由苯甲醛制取苄醇的三种不同方法，并指出各有什么特点。 9、写出CH 3COCH 3与苯肼反应的机制，并说明为什么弱酸性介质（PH~3.5）反应速度快，而过强的酸及碱性介质都降低反应速率。 10、对下列反应提出合理的机理：
11、我国盛产山苍子精油，用其主要成分柠檬醛A 可以合成具有工业价值的紫罗兰酮： 试回答： (1)在每个箭头上注明必需的试剂和催化剂； (2)拟出能解释上述反应的历程； (3)第二步反应中β-紫罗兰酮是占优势的产物，为什么？ (4)在紫外-可见光谱中，哪一个紫罗兰酮异构体吸收较长的光波，为什么？ 12、顺-1,2-环戊二醇和丙酮及少量酸的混合物进行回流，用分水器不断除水，获得分子式为C 8H 14O 2的产物A ，A 对碱稳定，遇稀酸生成原料。 （1） 推测A 的结构； （2） 用反-1,2-环戊二醇进行同样的实验，却不发生反应，为什么？ 13、化合物B(C 9H 10O)碘仿实验呈阴性，IR 谱中1690cm -1处显一强吸收峰；NMR 谱中δ值=1.2(3H)三重峰，δ=3.0(2H)四重峰，δ=7.7(5H)多重峰，试推测化合物B 的结构。 B 的异构体B /，碘仿实验呈阳性，IR 谱中1705cm -1处显一强吸收峰，在NMR 谱中δ值2.0(3H)单峰，δ=3.5(2H)单峰，δ=7.1(5H)多重峰，试推测B / 的结构。 14、由指定原料及必要的有机、无机试剂合成： （1） 从乙醛合成1,3-丁二烯 （2） 由环己酮合成己二醛 （3） 从丙醛合成CH 3CH 2CH 2CH(CH 3)2 （4）
第十章 醛酮醌习题及答案 习题 1.用系统命名法命名下列化合物： CH 3CH 2CCH(CH 3)2 O (1)(2)(3) CH 3CH 2CHCH 2CHCH 2CHO CH 3 CH 3 CH 3H H CH 2CH 2CHO (4)(5)CH 3 C 2H 5 COCH 3H CH 3CH 2 Cl (6) O CH 3 CH 3(7) CHO OH OCH 3 (11) (8) (9) (10) C O C O C O C H OH O O (12) (13) (14) (15) CH=NHN =N-OH O O Br O O CH 3 2.写出下列化合物的结构： ⑴2-甲基丙醛 ⑵乙烯酮 ⑶乙二醛缩甲醛 ⑷（E ）-3-苯基丙烯醛 ⑸（R ）-3-氯-2-丁酮 ⑹苯乙酮 ⑺5，6-二氯-2-环己烯-1，4-二酮 ⑻环己酮缩氨脲 ⑼三聚乙醛 ⑽苯甲醛-2，4-二硝基苯腙 3.写出分子式为C 8H 8O ，含有苯环的羰基化合物和名称。 4.写出2-甲基环戊酮与下列试剂反应的产物： ⑴LiAlH 4 ⑵NaBH 4 ⑶NH 2NH 2 ⑷C 6H 5NHNH 2 ⑸(a)NH 2OH (b)HCl ⑹C 2H 5MgBr,H 2O ⑺Zn-Hg/HCl ⑻NaCN/H 2SO 4 ⑼HOCH 2CH 2OH ,干HCl ⑽CH 3COOOH 5.理化性质比较： （1）比较下列各组化合物的沸点： A:①CH 3CH 2CH 2CH 3 ②CH 3CH 2CH 2CH 2OH ③CH 3CH 2CHCHO OH ③ ① CHO ②CHO HO CHO HO CHO ④ B: （2）比较下列化合物在水中的溶解度： ① CH 3CH 2CH 2CHO ② CH 3CH 2CHO CHO ③