第三章 炔烃和二烯烃（习题和答案）
一、给出下列化合物的名称
1．
H C CH 3H C CH 3C C H
H 2. CH CH CH 2CH 2C
(2Z ,4E)－2,4－己二烯 1－戊烯－4－炔
3. CH CH 2CH 3C 2H 5CH 3C C C
4. (CH 3)2CH C(CH 3)3C C
4－乙基－4－庚烯－2－炔 2,2,5－三甲基－3－己炔
5. CH CH CH CH 2CH C
6. CH CH CH CH 3C
C C
1,3－己二烯－5－炔 5－庚烯－1,3－二炔
7. (CH 3)2CH H C C 2H 5
C H C C 8.
CH 2CH 2CH=CH 2CH 3CH 2CH 3
CH C C
(E)－2－甲基－3－辛烯－5－炔 3－乙基－1－辛烯－6－炔
9. H H C C 2H 5
C CH 3C C H H 10. CH H C CH CH 3
C CH 3CH 3C
(2Z ,4Z)－2,4－庚二烯 3,5－二甲基－4－己烯－1－炔 二、写出下列化合物的结构
1． 丙烯基乙炔 2． 环戊基乙炔
CH CH CH CH 3C
CH
C
3．(E)－2－庚烯－4－炔 4．3－乙基－4－己烯－1－炔 CH 2CH 3H C CH 3C H C C CH CH 2CH 3CH CH 3CH C
5．(Z)-3-甲基-4-乙基-1,3-己二烯-1-炔 6．1－己烯－5－炔
CH CH 2CH
3
CH
CH 2C CH 3C C CH CH CH 2CH 2CH 2C
7．(Z ,E)－6－甲基－2,5－辛二烯 8．3－甲基－5－戊烯－1－炔
H H C C 2H 5CH 2
CH 3
C CH 3C C H 9．甲基异丙基乙炔 10．3－戊烯－1－炔
CH (CH 3)2CH 3C C CHCH 3CH CH C 三、完成下列反应式 1．Cl 2
CH 2CH 2CH CH
C Cl
CH 2CH 2CH CH
C
2．
稀H 2SO 4
CH 3CH 2CH
C
HgSO 4
O
CH 3CH
3CH 2
3．
＋
CH CH CH CH 3O
CH=CH 2C
C CH O
O
O CH 3
C C O O
4．Na
CH 2CH NH 3
O s O 4H 2O 2
CH 3C
C 液 H
H
C C 2H 5CH 3C HO
C 2H 5(±
)OH
CH 3
H
H 5．CH CH 3Br 2
CCl 4CH 3
C
C CH
CH Br CH 3Br CH 3
C
C CH
6．H 2
催化剂
Lindlar CH 3CH C
C
7．
2CH
C
O
CH 3
C
8．
Na
2CH 2CH
C
CH 2CH
C
CH 2CH 3
C
9．
H 2O
CH 24
＋CH CH 3CH C
HgSO 4
CH CH 3C O
CH 3CH
10．
KMnO 4
KOH
CH 3CH 2C
COOK ＋CO CH 3CH 211．CH 2CH 2CH F
＋C C Ag(NH 3) CH 2C Cl
CH 2
F C C
Ag
12．CH
CH 3CH 2C
CHO CH 2CH 3CH 2
13．
Na I
NH 3
CH 3CH
CH 3C
液H 2Pt /Pb
CNa CH 3C CCH 3CH 3C
H H C CH 3C CH 3
（应该是烷烃）
14．
H 2O
COOH
KMnO 4
C 2H 5CH 3CH ＋B 2H 6
C
C 2H 5CH=CH 2
CH 2
OH C 2H 5OH CH 15．CH 2CH 2CH HBr CH
＋
C
(1mol)
CH 2CH CH
CH 3C
16．
CH 2C CH 3＋CH=CH 2 CH 2C Br CH 3Br ＋CH CH 3(主)CH 2
C CH 3
CH CH 3(次)
17．CH C 6H 5＋CH CH=CH 2 CH C 6H 5CH
CH CH 3
18．
CH 3CH C
C O
CH 3CH 3CH 2
19．
O 3C H 2O
CH 3CH 2CH 3
C COOH CH 3CH 2CH 3COOH ＋
20．
△
Cl
Na NH 2
CH 3Cl
C
CH
C
CH 2CHO
四、用化学方法鉴别下列化合物
1．(A) 己烷 (B) 1－己炔 (C) 2－己炔
答：加入溴水不褪色的为(A)，余下两者加入Ag(NH 3)2+溶液有白色沉淀生成的为(B)，另者为(C)。
2．(A) 1－戊炔 (B) 1－戊烯 (C) 正戊烷 答：加入KMnO 4溶液不褪色的为(C)，余下两者加入Ag(NH 3)2+溶液有白色沉淀生成的为(A)，另者为(B)。
3．(A) 1－戊炔 (B) 2－戊炔 (C) 1,3－戊二烯
答：加入Ag(NH 3)2+溶液有白色沉淀生成的为(A)，余下两者加入顺丁烯二酸酐有白色沉淀生成的为(C)，另者为(B)。
4．(A) 甲苯 (B) 苯乙烯 (C) 苯乙炔
答：加入溴水不褪色的为(A)，余下两者加入Ag(NH 3)2+溶液有白色沉淀生成的为(C)，另者为(B)。
5．(A) 环己烯 (B) 1,1－二甲基环丙烷 (C) 1,3－环己二烯
答：加入KMnO 4溶液不褪色的为(B)，余下两者加入顺丁烯二酸酐有白色沉淀生成的为(C)，另者为(A)。
6．(A) 2－丁烯 (B) 1－丁炔 (C) 乙基环丙烷 答：加入KMnO 4溶液不褪色的为(C)，余下两者加入Ag(NH 3)2+溶液有白色沉淀生成的为(B)，另者为(A)。
7．(A) 1－庚炔 (B) 2－庚炔 (C) 1,3－庚二烯
答：加入Ag(NH 3)2+溶液有白色沉淀生成的为(A)，余下两者加入顺丁烯二酸酐有白色沉淀生成的为(C)，另者为(B)。
8．(A) 环己基乙炔 (B) 环己基乙烯 (C) 2－环己基丙烷
答：加入Ag(NH 3)2+溶液有白色沉淀生成的为(A)，余下两者加入溴水，使褪色的为(B)，另者为(A)，
9．(A) 2－辛炔 (B) 环丙烷 (C) 1,3－环戊二烯
答：加入KMnO 4溶液不褪色的为(B)，余下两者加入顺丁烯二酸酐有白色沉淀生成的为(C)，另者为(A)。
10．(A) 丙烯 (B) 环丙烷 (C) 丙炔
答：加入氯化亚铜氨溶液有砖红色沉淀生成的为(C)，另两者加入稀的KMnO 4溶液，使之褪色的为(A)，余者为(B)。 五、合成题
1．以乙烯及其它有机试剂为原料合成：CH 3CH O
CH 3
CH
Na Br 2
CH 2NH 2
CH 2CH CH 2C 2H 5O NH 3
H
Br
Br KOH CH 2C
C 液NaNH 2
Na
H 2＋H Lindlar H C CH 3Br
CH 3CH 3CH 3CH C O CH 33CH CH C
C 12O 2
Ag
2．以苯及C 4以下有机物为原料合成：C 6H 5
H H C C CH 3
NBS
CH 2CH 3
2CH 3CH 2Cl
＋CO CH 2CH 3
Br 2CH CH C 2H 5OH
Br Br
C
C CH 3
KOH
CH 3
CH C 6H 56H 5CHCH 3CH C 6H 5C 2H 5OH KOH 6H 5C 2H 5
Na
NH 3
CH 3H
C C CH 3
C C
液C 6H 5
C 6H 5H
3．用甲烷做唯一碳来源合成：CH 3
CH 2CH O C
＋Cu 2Cl 24CH
24
1500℃
O
CH
CH 4CH 3
CH
C 2=CH CH=CH C HgSO 4
O 3
＋CH 3
O
CH 2CH 3CH O CH 2=CH C 12
O 2
Ag C
4．以乙炔、丙烯为原料合成：Br
Br
CHO
CHO
Cu 2Cl 24CH
NH 3
CH
CH=CH 2CH
C 2=CH CH=CH 2
液Na
CH 2=CH Br Br
Br 2
CHO
CHO ， CHO CH 3
CH 2
=CH CH
2=CH Cu 2O 5．以1,3－丁二烯，丙烯，乙炔等为原料合成：
CH 2CH 2CH 2OH
＋CH 2Cl
CH 2CH=CH
2Cl
CH 2=CH CH 2=CH CH 2Cl
H 2
Lindlar CH
CH=CH 2
C
CH
2CH 2CH 2
2)3OH
CH=CH 2
CH 2，
Cl 2CH 3
CH 2Cl
CH 2=CH CH 2=CH
6．由乙炔和丙烯为原料合成正戊醛（CH 3(CH 2)3CHO ）
+CH CH
Na NH 3
C 液NaNH 2CH
＋Br
CH 23
CH 2CH 3；
CH=CH 2ROOR
CH 2CHO
CH 3CH 2(CH 2)33CH 2CH 2C
3
7．由乙烯和乙炔为原料合成内消旋体3,4－己二醇。
CH ＋CH
Na N H 3C
C 液N aN H 2 ；+CH 23CH 2Br CH 2
2Br
CH 3CH 2C 2H 5
2H 3CH 2C
C CH 2CH 3
NH 3
H
C C 液H Na
C 6H 53OH C 2H CO 3H C 2H 5
OH H H
H
C C H 2H 5C 2H 5
8．由甲苯和C3以下有机物为原料合成：C 6H 5CH 2O(CH 2)3CH 3。
C 6H 5NBS
Br ,CH 36H 5CH 2 ＋Cl CH C 2H 5Na CH 3CH 2C CH C
CH 23
C 2H 52H 5CH 2(CH 2)3C 2H 5Na O 3CH=CH 2Na Na C
6H 5＋Br O CH 2(CH 2)3C 6H 5O CH 2CH 3CH 3Na
(CH 2)3 9．由
CH 2
为原料合成：
CHO CH
2CH 2
＋Br CH 2CH
C
2
2
CH 2CHO
C
CH 22
10．以不多于四个碳原子的烃为原料合成：
CH 3
C O
CH 2
Cl 2CH 3
CH 2
Cl
CH 2=CH CH 2=CH ＋2Cl
CH
2CH=CH 2CH 2=CH CH 2=CH CH
C
CH 2Cl CH=CH CH 2
=CH CH 2
CH 3
C O
CH
C
2CH 2
六、推测结构
1．C 4H 9Br(A)与KOH 的醇溶液共热生成烯烃C 4H 8 (B),它与溴反应得到C 4H 8Br (C)，用KNH 2使(C)转变为气体C 4H 6(D)，将(D)通过Cu 2Cl 2氨溶液时生成沉淀。给出化合物(A)～(D)结构。
(A) CH 3CH 2CH 2CH 2Br ；(B) CH 3CH 2CH=CH 2；(C) CH 3CH 2CHBrCH 2Br ；
(D) CH 3CH 2CH C
2．一个分子式为C 8H 12的碳氢化合物，能使KMnO 4水溶液和溴的四氯化碳溶液褪色，与亚铜氨溶液反应生成红棕色沉淀，与硫酸汞的稀硫酸溶液反应得出一个羰基化合物，臭氧化反应后，用水处理得环己甲酸。请写出该化合物得结构，并用反应式表示各步反应。 KMnO 4
COOH CO 2CH
C
＋c-C 6H 11c-C 6H 11；Br 2CCl 4
C CH CH
C
c-C 6H 11
c-C 6H 11Br 2Br 2
CH 324HgSO 4
C O C
c-C 6H 116H 11；
O 3H 2O
COOH
CH
C c-C 6H 11c-C 6H 11
3．化合物(A)（C 8H 12）具有光活性，在铂存在下催化氢化成(B)（C 8H 18），(B) 无
光活性；(A)用Lindlar 催化剂小心催化氢化成(C)（C 8H 14），(C) 有光活性。(A)在液氨中与金属钠作用得(D)（C 8H 14），(D)无光活性，写出(A)～(D)的结构。
H H C CH 3
C CH 3(A)CH CH
C *
；CH 33CH 3(B)CH (CH 2)2(CH 2)2；
H H C CH 3C CH 3
CH 3(C)CH *
H
H
C C
H H C CH 3C
CH 3CH 3(D)
CH
H H
C C
4．化合物(A)分子式为C 6H 10有光活性，(A)与硝酸银氨溶液作用生成一沉淀物
(B)，(A)经催化加氢得到化合物(C)；(C)分子式C 6H 14,无光学活性且不能拆分，试写出(A)、(B)、(C) 的结构。
CH
C 2H 5
3(A)C *
CH ；
C 2H 53(B)
C C Ag *CH ； C 2H 5
C 2H 53(C)*CH
5．分子式为C 7H 10的某开链烃(A)，可发生下列反应：(A)经催化加氢可生成
3－乙基戊烷；(A)与AgNO 3/NH 3溶液溶液反应可产生白色沉淀；(A)在Pd/BaSO 4作用下吸收1mol H 2生成化合物(B)；(B)可以与顺丁烯二酸酐反应生成化合物(C)。试推测(A)、(B)和(C)的构造式。
CH
C 2H 5
(A)C C CH 3CH
；
CH
C 2H 5
CH=CH 2(B)C CH 3；
C O C 2H 5
O CH 3(C)C O
6．某化合物(A)的分子式为C 5H 8，在液NH 3中与NaNH 2作用后再与1－溴丙烷作用，生成分子式为C 8H 14的化合物(B)，用KMnO 4氧化(B)得分子式为C 4H 8O 2的两种不同酸(C)和(D)，(A)在HgSO 4存在下与稀H 2SO 4作用可得到酮(E)C 5H 10O ，试写出(A)～(E)的构造式。 (CH 3)2CH (A)CH C
；(CH 3)2CH C 2H 5(B)CCH 2C
；(CH 3)2CHCOOH (C)
COOH C 2H 5(D)CH 2； (CH 3)2CH CH 3(E)CO
7．化合物(A)与(B)，相对分子质量均为54，含碳88.8％，含氢11.1%，都能使溴的四氯化碳溶液褪色，(A)与Ag(NH3)2+溶液产生沉淀，(A) 经KMnO 4热溶液氧化得CO
2和CH 3CH 2COOH ；(B)不与银氨溶液反应，用热KMnO 4溶液氧化得CO 2和HOOCCOOH 。写出(A)与(B)的构造式及有关反应式。
Br 2
2CH 3CH 2+
Br 24
3CH 2(A)
C
C C Ag C
Br 2
CH C 2H 5
Ag(NH 3)2
＋H 2O
＋3CH 2COOH CO 2CH 3CH 2C
2BrCH 2
Br +Br
Br 2
CCl 4
Br 2CH
CH=CH CH 2=CH CH (B)
Ag(NH 3)2
＋H 2O
＋CO 2CH=CH 2
CH 2=CH
8．化合物 (A) 分子式为C 10H 14，在Pd 催化下加氢可吸收3mol H 2得到1－甲基－4－异丙基环己烷。(A) 经臭氧化、还原性水解得到等物质的量的羰基化合物：HCHO 、CH 3COCH 2CHO 、CH 3COCOCH 2CHO ，试推测化合物 (A) 的结构。
CH 3
3(A)C
CH 2
9．化合物(A)具有光活性，(A)与Br 2/CCl 4反应生成三溴化合物(B)，(B)仍具有光活性；(A)与C 2H 5ONa/C 2H 5OH 共热生成化合物(C)，(C)无光学活性，也不能被
拆分为光学活性，(C)能使Br 2/CCl 4溶液褪色。 (C)与丙烯醛共热生成分子式为C 7H 10O 的环状化合物(D)。试推测(A)～(D)的结构。
Br (A)CH=CH 2CH 3CH ；
Br Br (B)CH 2
CH CH 3CH ；(C)CH=CH 2CH 2=CH ；CHO
(D)
10．某烃C 3H 6(A)在低温时与氯作用生成C 3H 6Cl 2(B)，在高温时则生成C 3H 5Cl (C)，使(C)与碘化乙基镁作用得C 5H 10(D)；后者与NBS 作用生成C 5H 9Br(E)；(E)与KOH 的乙醇溶液共热主要生成C 5H 8(F)，(F)与顺丁烯二酸酐发生双烯合成反应生成(G)。试推测出由(A)～(G)的结构式。
CH=CH 2(A)CH 3；
Cl CH 2
CH Cl CH 3(B)； Cl (C)CH 2CH 2=CH ； CH=CH 2(D)CH 2CH 3CH 2 C 2H 5
(E)CH CH 2=CH ； (F)CH CH 2=CH CH 3CH ；
C O CH 3(G)C O
脂肪烃的物理性质和化学性质 相同的物质发生有机反应，反应条件不同，生成的产物也不相同。以为例，铁的催化下，与液溴发生反应，生成、或；在光照条件下，与溴蒸气发生反应，生成；在有Ni 做催化剂加热的条件下，与溴蒸气反应生成。 强化练习 烷烃测试题 1、若甲烷与氯气以物质的量之比1∶3混合，在光照下得到的产物：①CH3Cl，②CH2Cl2，③CHCl3，④CCl4，其中正确的是( )A.只有① B.只有③ C.①②③的混合物 D.①②③④的混合物 2、下列反应属于取代反应的是( ) A．C2H4＋3O2――→ 点燃 2CO2＋2H2O B．Zn＋CuSO4===ZnSO4＋Cu C．NaCl＋AgNO3===AgCl↓＋NaNO3 D．CH2Cl2＋Cl2――→ 光照 CHCl3＋HCl 3、所有同系物都具有( ) A.相同的相对分子质量 B.相同的物理性质 C.相似的化学性质 D.相同的最简式 4、进行一氯取代反应后，只能生成三种沸点不同的有机物的烷烃是( ) A．(CH3)2CHCH2CH2CH3 B．(CH3CH2)2CHCH C．(CH3)2CHCH(CH3)2 D．(CH3)3CCH2CH3 5、下列说法错误的是( ) ①化学性质相似的有机物是同系物②在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物是同系物③若烃中碳、氢元素的质量分数相同，它们必定是同系物④互为同分异构体的两种有机物的物理性质有差别，但化学性质必定相似 A．①②③④ B．只有②③ C．只有③④ D．只有①②③ 6、2008年北京奥运会的“祥云”火炬所用燃料的主要成分是丙烷。下列有关丙烷的叙述不正确的是（） A.分子中碳原子不在一条直线上 B.光照下能够发生氯代反应 C.比丁烷更易液化 D.是石油分馏的一种产品 7、有两种气态烷烃的混合物，在标准状况下其密度为 1.16 g·L-1 ，则关于该混合物组成的说法正确的是Ａ.一定有甲烷 B.一定有乙烷 C.不可能是甲烷和乙烷的混合物 D.可能是乙烷和丙烷的混合物8、两种气态烃以任意比例混合，在105℃时1 L该混合烃与9 L氧气混合，充分燃烧后恢复到原状态，所得气体体积仍是10 L。下列各组混合烃中不符合此条件的是( ) A．CH4与C2H4 B．CH4与C3H4 C．C2H4与C3H4 D．C2H2与C3H6 9、有一种无色的混合气体可能由CH4、NH3、H2、CO、CO2和HCl组成。为确定其组成，进行了以下实验： ①将此混合气体通过浓硫酸，气体总体积基本不变。②再通过过量的澄清石灰水，未见浑浊，但气体体积减少。③把剩余气体在供氧的情况下燃烧，燃烧产物不能使无水硫酸铜变色。原混合气体含有（）A.CO和HCl B.CH4和NH3 C.CH4和HCl D.H2和CO2 10、在标准状况下，11.2 L甲烷和22.4 L氧气混合后点燃，恢复到原状况时，气体的体积共( ) A．11.2 L B．22.4 L C．33.6 L D．44.8 L O （不稳定）→
大学有机化学答案第九章 卤代烃 一、命名下列化合物。 1. CH 2Cl 2CH 2CH 2CH 2Cl 2. CH 2=C CHCH=CHCH 2Br Cl 3. 4. CH 3CH 2CH 3 CHCH 3 CH 3 5. Cl Br 6. Cl 7. F 2C=CF 28. Br CH 3 四氟乙烯 4－甲基－1－溴环己烯 二、写出下列化合物的结构式。 1．烯丙基氯 2。苄溴 CH 2=CHCH 2Cl CH 2Br CH 3C C CHCH 2Cl CH 3 Br CH 2CH 2Br CL 2C=CH 2CCl 2F 2 HCCl 3 三、完成下列反应式：
1. CH 3CH=CH 2 + HBr CH 3CHCH 3 Br CH 3CHCH 3 CN 2.CH 3CH=CH 2+HBr CH 3CH 2CH 2Br 2CH 3CH 2CH 2OH 3. CH 3CH=CH 2 + Cl 2 5000 C ClCH 2CH=CH 2 Cl +H O ClCH 2CHCH 2Cl OH 4 . + Cl 2 Cl Cl 2 KOH 5 . NBS Br KI CH 3COCH 3 I 6. CH 3CH CHCH 3 CH 3OH PCl 5 CH 3CH CHCH 3 CH 3Cl 3 CH 3CH CHCH 3 NH 2 CH 37.(CH 3)3CBr + KCN C H OH CH 2=C(CH 3)28. CH 3CHCH 3 OH PBr CH 3CHCH 3 Br AgNO /C H 5OH CH 3CHCH 3 ONO 2 9. C 2H 5MgBr + CH 3CH 2CH 2CH 2C CH CH 3CH 3 + CH 3CH 2CH 2CH 2C CMgBr 10.ClCH=CHCH 2Cl + CH 3COONa CH 3COOH ClCH=CHCH 2OOCCH 3+ NaCl 11. CH CH + 2Cl 2 25(1mol) Cl C=C Cl H Cl Cl 2CHCHCl 2
第二章烷烃 学习指导：1.烷烃的命名；脂环烃的命名（包括环烷、环烯等各类化合物的命名）； 2. 基的概念、常见取代基结构和命名； 3. 构象（乙烷和丁烷的各种构象，环己烷和取代环己烷的构象）稳定构象的判断； 4. 脂环化合物的顺反异构； 5. 环的稳定性； 6. 烷烃沸点变化规律。 7、碳原子轨道的sp3杂化 习题 一、命名下列各物种或写出结构式。 1、写出2，6-二甲基-3,,6-二乙基辛烷的构造式。 2、写出 的系统名称。 3、写出 的系统名称。 二、完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）。 1、 三、理化性质比较题（根据题目要求解答下列各题）。 1、将下列自由基按稳定性大小排列成序： 2、将2,3-二甲基己烷(A)、2,3,3-三甲基戊烷(B)、己烷(C)、2,2-二甲基丁烷(D)按沸点高低排列成序。 3、将下列两组化合物分别按稳定性的大小排列成序： 1.(A) 顺-1,2-二甲基环己烷(B) 反-1,2-二甲基环己烷 2.(A) 顺-1,3-二甲基环己烷(B) 反-1,3-二甲基环己烷 四、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物。 (A)乙基环丙烷(B) 甲基环丁烷(C) 环戊烷 答案： 一、命名下列各物种或写出结构式。
1、2、4，4-二甲基-5-乙基辛烷 3、2-甲基-4-异丙基-5-叔丁基壬烷 二、完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）。 1、 三、理化性质比较题（根据题目要求解答下列各题）。 1、(C)＞(A)＞(B) 2、(A)＞(B)＞(C)＞(D) 3、1.(B)＞(A); 2.(A)＞(B) 四、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物。 室温下使Br2-CCl4褪色的是(A)。 温热时才能使Br2-CCl4褪色的是(B)
第三章 炔烃和二烯烃（习题和答案） 一、给出下列化合物的名称 1． H C CH 3H C CH 3C C H H 2. CH CH CH 2CH 2C (Z ,E)－2,4－己二烯 1－戊烯－4－炔 3. CH CH 2CH 3C 2H 5CH 3C C C 4. (CH 3)2CH C(CH 3)3C C 4－乙基－4－庚烯－2－炔 2,2,,5－三甲基－3－己炔 5. CH CH CH CH 2CH C 6. CH CH CH CH 3C C C 1,3－己二烯－5－炔 5－庚烯－1,3－二炔 7. (CH 3)2CH H C C 2H 5 C H C C 8. CH 2CH 22CH 3CH 2CH 3 CH C C (E)－2－甲基－3－辛烯－5－炔 3－乙基－1－辛烯－6－炔 9. H H C C 2H 5 C CH 3C C H H 10. CH H C CH CH 3 C CH 3CH 3C (Z ,Z)－2,4－庚二烯 3,5－二甲基－4－己烯－1－炔 二、写出下列化合物的结构 1． 丙烯基乙炔 2． 环戊基乙炔 CH CH CH CH 3C CH C 3．(E)－2－庚烯－4－炔 4．3－乙基－4－己烯－1－炔 CH 2CH 3H C CH 3C H C C CH CH CH 2CH 3CH CH 3CH C 5．(Z)-3-甲基-4-乙基-1,3-己二烯-1-炔 6．1－己烯－5－炔 CH CH 2CH 3 CH CH 2C CH 3C C CH CH CH 2CH 2CH 2C 7．(Z ,E)－6－甲基－2,5－辛二烯 8．3－甲基－5－戊烯－1－炔 H H C C 2H 5CH 2 CH 3 C CH 3C C H 9．甲基异丙基乙炔 10．3－戊烯－1－炔 CH (CH 3)2CH 3C C CHCH 3CH CH C 三、完成下列反应式 1．Cl 2 CH 2CH 2CH CH C Cl CH 2CH 2CH CH C 2． 稀H 2SO 4 CH 3CH 2CH C HgSO 4 O CH 3CH 3CH 2
第三章不饱和烃 学习指导： 1.烯烃的异构和命名：构造异构和顺反异构（顺式、反式和Z、E表示法）； 2. 烯烃的化学性质：双键的加成反应—催化加氢和亲电加成（亲电加成反应历程，不对称加成规则，诱 导效应，过氧化物效应、双键的氧化反应（高锰酸钾氧化，臭氧化，催化氧化）、?—氢原子的反应（氯化）； 3、炔烃的命名和异构； 4、炔烃的化学性质：亲电加成反应；氧化反应（高锰酸钾氧化，臭氧化）；炔烃的 活泼氢反应（酸性，金属炔化物的生成） 5、烯烃的制备（醇脱水，氯代烷脱氯化氢）；炔烃的制备（二卤代烷脱卤化氢，炔烃的烷基化）。 6. 二烯烃的分类和命名； 7. 共轭二烯烃的化学性质：加成反应（1、4—加成和1、2—加成）双烯合成（Diels-Alder反应） 习题 一、命名下列各物种或写出结构式。 1、写出的系统名称。 2、写出(Z)-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯的构型式。 3、写出的系统名称。 写出的系统名称。 4、 二、完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）。 1、 2、( ) 3、 4、 5、 6、 7、 三、理化性质比较题（根据题目要求解答下列各题）。 1、排列下列烯烃与HCl加成的活性次序： (A) (CH3)2C == CH2 (B) CH 2 == CH2 (C) CH3CH == CH2 (D) CF3CH == CH2 2、将下列碳正离子按稳定性大小排序： 3、将下列碳正离子按稳定性大小排列： 4、排列与下列化合物进行双烯加成的活性次序：
5、比较下列化合物与1, 3-丁二烯进行Diels-Alder反应的活性大小： 6、由下列哪一组试剂经Diels-Alder反应生成产物? 四、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物。 1、用简便的化学方法鉴别以下化合物： (A) 异丁烯 (B) 甲基环己烷 (C) 1, 2-二甲基环丙烷 2、用简便的化学方法鉴别以下化合物： (A) 己烷 (B) 1-己烯 (C) 1-己炔 (D) 2-己炔 五、用化学方法分离或提纯下列各组化合物。 1、用化学方法除去2-丁烯中的少量1-丁炔。 2、用化学方法除去环己烷中的少量3-己炔和3-己烯。 六、有机合成题（完成题意要求）。 1、用C2以下的烃类为原料合成1-丁烯(无机试剂任选)。 2、用C4以下的不饱和烃为原料合成1, 4-壬二烯(其它试剂任选)。 七、推结构 1、分子式为C6H12的化合物，能使溴褪色，能溶于浓硫酸，能催化加氢生成正己烷，用酸性高锰酸钾溶 液氧化生成两种不同的羧酸。推测该化合物的构造。 2、有两种烯烃A和B，经催化加氢都得到烷烃C。A与臭氧作用后在锌粉存在下水解得CH3CHO和(CH3)2CHCHO；B在同样条件下反应得CH3CH2CHO和CH3COCH3。请写出A，B，C的构造式。 3、三种烃A，B，C的分子式均为C5H10，并具有如下性质： 1. A和B能使Br2/CCl4溶液褪色，其中A生成(CH3)2CBrCH2CH2Br, C不与Br2/CCl4溶液反应。 2. A和C都不能使稀KMnO4水溶液褪色，也不发生臭氧化反应。 3. B经臭氧化及锌粉水解后生成CH3COCH3和一个醛。 求A，B，C的构造式。 答案： 一、命名下列各物种或写出结构式。 1、2, 3, 5-三甲基-4-乙基-3-己烯 2、 3、 3, 5, 5-三甲基环己烯 4、(E)-3, 5-二甲基-2-己烯 二、完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）。 1、 2、 3、
第八章 醛、酮、醌 用IUPAC 及普通命名法(如果可能的话)命名或写出结构式 a.(CH 3)2CHCHO b. CH 2CHO c. H 3C CHO d. (CH 3)2CHCOCH 3 e. (CH 3)2CHCOCH(CH 3)2 f. CHO OH 3C g. h. (CH 3)2C=CHCHO CH 2=CHCHO j.CH 3CH 2CH=CHCH 2COCH 3 i.CH 3COCH 2CH 2COCH 2CH 3k.(S)-3-甲基-2-戊酮 l. β-溴丙醛 m. 1,1,1—三氯代—3—戊酮 n. 三甲基乙醛 o. 3—戊酮醛 p. 肉桂醛 q. 苯乙酮 r. 1,3-环己二酮 答案：a. 异丁醛 ２－甲基丙醛 b. 苯乙醛 c. 对甲基苯甲 醛 d. 3－甲基－２－丁酮 e. 2,4－二甲基－３－戊酮 f. 间甲氧基苯甲醛 g.３－甲基－２－丁烯醛 h. 2-丙烯醛 i. 2,5-庚二酮 j. 4-庚烯-2-酮 O O CCl 3CH 2COCH 2CH 3 k.(CH 3)3CCHO l.CH 3CH 2COCH 2CHO m. CH=CHCHO n. C CH 3O o.p. C 2H 5 COCH 3 H CH 3 BrCH 2CH 2CHO q. r. 写出任意一个属于下列各类化合物的结构式。 a ．α,β-不饱和酮 b. α-卤代酮 c. β-羟基酮 d. β-酮醛 答案：CH 2=CHCOCH 3 CH 2CH 2COCH 3 XCH 2CHO a. b. c.OH d.CH 3COCH 2CHO 写出下列反应的主要产物
第二章 脂烃 思考与练习 2-1同系列和同系物有什么不同？丁烷的两种构造异构体是同系物吗？ 同系列和同系物含义不同。同系列是指通式相同，结构相似，在组成上相差一个或多个CH 2基团的一系列化合物的总称，同系物则是指同一系列中的具体化合物。如：烷烃是同系列，烷烃中的甲烷和乙烷互称为同系物。丁烷的两种构造异构体不是同系物。 2-2推导烷烃的构造异构体应采用什么方法和步骤？试写出C 6H 14的所有构造异构体。 推导烷烃的构造异构体时，应抓住“碳链异构”这一关键。首先写出符合分子式的最长碳链式，然后依次缩减最长碳链（将此作为主链），将少写的碳原子作为支链依次连在主链碳原子上。如：C 6H 14存在以下5种构造异构体。 2-3脂烃的涵义是什么？它包括哪些烃类？分别写出它们的通式。 脂烃涵盖脂肪烃和脂环烃。 2-4指出下列化合物中哪些是同系物？哪些是同分异构体？哪些是同一化合物？ 同系物：⑴和⑻；⑵、⑶和⑸ 同分异构体：⑴和⑷；⑹和⑺ 同一化合物：⑵和⑶ 2-5 写出下列烃或烃基的构造式。 ⑴ (CH 3)3C — ⑵ ⑶ CH 3CH=CH — ⑷ CH 2=CHCH 2— ⑸ ⑹ ⑺ CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 CH 3CH CH 2CH 2CH 3 CH 3 CH 3 CH 2 CH CH 2 CH 33 CH 3 CH CH CH 33CH 3 CH 3C CH CH 3 CH 3 3 （环烯烃、环炔烃、环二烯烃等） （环烷烃） 不饱和脂环烃饱和脂环烃 二烯烃炔烃烯烃 （烷烃）不饱和烃饱和烃 脂环烃 脂肪烃 脂烃 C n H 2n+2C n H 2n C n H 2n-2C n H 2n-2C n H 2n CH 3CHCH 2CH 3CH 3CHCH 2CH 33 CH 3CCH 2CH 3CH 3 3 CH 2CCH 3 3
第X课时烯烃和炔烃 高考目标与要求 1．以烷、烯、炔的代表物为例，比较它们在组成、结构、性质上的差异。 2．根据有机化合物组成和结构的特点，认识加成、取代反应。 3．举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。 知识梳理 1．烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和通式 2．物理性质 (1)随着分子中碳原子数的递增，烃的物理性质呈现规律性的变化。 (2)甲烷、乙烯、乙炔的结构和物理性质比较
3.甲烷、烷烃的化学性质 (1)甲烷的化学性质 ①通常状况下,甲烷的性质稳定,与强氧化剂(如KMnO4)、强酸、强碱等均不能发生化学反应。但在一定条件下可以燃烧，可以发生取代反应。 ②取代反应：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。 甲烷与Cl2发生取代反应的化学方程式： (2)烷烃的化学性质 和甲烷类似，通常较稳定，在空气中能点燃，在光照条件下能与氯气发生取代反应。 ① 稳定性：通常情况下，与 强氧化剂 、 强酸 及强碱都不发生反应，也难与其他物质化合。 ② 可燃性：
③ 取代反应:与气态卤素单质在光照条件下发生取代反应。 如乙烷和氯气生成一氯乙烷:CH 3CH 3＋Cl 2― ―→光 CH 3CH 2Cl ＋HCl ④ 高温裂解：如重油裂化过程:C 8H 18―――→高温 C 4H 10＋C 4H 8 4．乙烯、烯烃的化学性质 (1)乙烯的化学性质 ①氧化反应 a.乙烯在空气中能燃烧，火焰明亮带有黑烟。 燃烧的化学方程式为: C 2H 4＋3O 2―――→点燃 2CO 2＋2H 2O b.乙烯通入酸性KMnO4溶液中，现象为KMnO4溶液的紫红色褪去。 ②加成反应 a.定义：有机物分子中的双键或三键断裂，两端碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。 b ．乙烯与溴水、H2、HCl 、H2O 反应的化学方程式分别为。 ③加聚反应 合成聚乙烯塑料的化学方程式为n CH 2==CH 2― ―――――→一定条件 CH 2CH 2 (2)烯烃的化学性质 ①与酸性KMnO 4溶液的反应 能使酸性KMnO 4溶液褪色 ，发生 氧化 反应。 ②燃烧
第6章 炔烃和二烯烃问题参考答案 1.炔烃没有顺反异构体。因为三键碳是sp 杂化，为直线形构型，故无顺反异构现象。 2. HC CCH 2CH 2CH 2CH 3 H 3CC CCH 2CH 2CH 3 H 3CH 2CC CCH 2CH 2CH 3 HC CCHCH 2CH 3HC CCH 2CHCH 3 HC CCCH 3H 3CC CCHCH 3CH 3 CH 3CH 3 CH 3 CH 3 1-己炔2-己炔3-己炔3-甲基-1-戊炔 4-甲基-1-戊炔 3,3-二甲基-1-丁炔 4-甲基-2-戊炔 3. 化) 4. 表面上看来，碳碳三键更具不饱和性，那末怎样来理解这些事实呢? 解释烯烃比炔烃更容易亲电加成的原因，有以下三点： (1)．由于三键和双键的碳原子的杂化状态不同 三键碳原子的杂化状态为sp ，较双键(sp 2)的s 成份为多，由于s 成份的增加，使sp 杂化轨道比sp 2杂化轨道的直径短，因而造成碳碳三键较双键为短。所以在炔烃中形成π键的两个p 轨道的重叠程度较烯烃为大，使炔烃中的π键更强些。而且由于不同杂化状态的电负 性为sp ＞sp 2＞sp 3，炔烃分子中的sp 碳原子和外层电子(π电子)结合得更加紧密，使其不易给出电子，因而使快烃不易发生亲电加成反应。 (2)．由于电子的屏蔽效应不同 炔烃和烯烃分子中，都存在着σ电子和π电子，可以近似地看成π电子是在σ电子的外围。σ电子受原子核的吸引而π电子除受原子核的吸引外还受内层电子的排斥作用，因而就减弱了受核的束缚力，即为电子的屏蔽效应。乙烯分子中有五个σ键，即有五对σ电子，而乙炔分子中只有三个σ键即只有三对σ电子，因而乙烯分子中的电子的屏蔽效应大于乙炔分子，所以乙烯分子中的π电子受原子核的吸引力小，易给出电子，也就容易发生亲电加成反心，而乙炔则较难。 (3)．炔烃比烯烃的加成较难的原因，还可以从形成的中间体碳正离子的稳定性不同来
第9章习题参考答案 9.1 1．3，4-二甲基戊酸 2．3-甲基-2-丁烯酸 3．对甲酰基苯甲酸 4．α-萘乙酸 5．2，4-环戊二烯甲酸 6．2，3-二甲基丁烯二酸 7．邻羟基苯甲酸（水杨酸） 8．苹果酸 9．柠檬酸 10．间苯二酸 11．对甲苯基甲酰氯 12．丙烯酰溴 13．N ，N-二甲基乙酰胺 14．苯甲酰胺 15．N-溴代丁二酰亚胺（NBS ） 16．乙酸苯甲酯 17．顺丁烯二酸酐（顺酐） 18．苯甲酸乙酯 9.2 CH 2CH 2COOH Br O O O O (1)3-苯基丙酸 (2)丁酰溴(3)乙酸丙酸酐 NHCH 3 O (4)N -二甲基丙酰胺 O Ph O (5)乙酸苄酯 CHO HO COOH Cl COOH Br (6)3-(3,3-二甲基环己基)丙醛 (7)5-羟基-3-氯戊酸 (8)4-乙基-6-溴-4-己烯酸 9.3 （1）D ＞C ＞B ＞A 硝基的诱导效应和共轭效应方向一致，都是吸电子的。当硝基处于间位时，其共轭效应影响不到羧基，所以对硝基苯甲酸的酸性大于间硝基苯甲酸；而对于氯原子而言，其诱导效应为吸电子，共轭效应为供电子，对羧基的作用相反，当氯原子在间位时，其供电子的共轭效应影响不到羧基，所以间氯苯甲酸的酸性大于对氯苯甲酸。 （2）A ＞C ＞D ＞B 羟基具有吸电子诱导效应和供电子共轭效应。邻位，羟基与羧基形成分子内氢键，稳定负离子，酸性相对最强。间位，羟基的吸电子诱导效应大于其供电子共轭效应，所以间羟基苯甲酸的酸性大于苯甲酸。对位，羟基的供电子共轭效应大于其吸电子诱导效应，所以对羟基苯甲酸的酸性比苯甲酸小。 9.4（1）CH 3COCl ＞(CH 3CO)2O ＞CH 3COOC 2H 5＞CH 3CONH 2 （2）C 6H 5COCl ＞(C 6H 5CO)2O ＞C 6H 5COOCH 3 ＞C 6H 5CONH 2 （3） > > > CH 3 COCl COCl COCl COCl NO 2
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大学有机化学各章重点 第一章绪论 教学目的：了解有机化合物的定义、特性和研究程序，有机化学发展简史，有机化学的任务和作用。在无机化学的基础上进一步熟悉价键理论、杂化轨道理论、分子轨道理论、共价键的键参数和分子间作用力。掌握分子间作用力与有机化合物熔点、沸点、相对密度、溶解度等物理性质之间的关系。熟悉有机化合物的分类，有机反应试剂的种类、有机反应及反应历程的类型。掌握有机化合物的结构与性质之间的内在联系。 教学重点、难点：本章重点是有机化学的研究对象与任务；共价键理论；共价键断裂方式和有机反应类型。难点是共价键理论。 教学内容： 一、有机化学的发生和发展及研究对象 二、有机化合物中的化学键与分子结构 1、共价键理论：价键理论、分子轨道理论、杂化轨道理论、σ键和π键的电子结构及其反应性能。 2、共价键的参数：键长、键角、键能、元素的电负性和键的极性。 3、分子间力及有机化合物的一般特点 4、共价键断裂方式和有机反应类型 三、研究有机化合物的一般方法：分离提纯、分子式的确定、构造式的确定。 四、有机化合物的分类：按碳胳分类；按官能团分类。 第二章饱和烃（烷烃） 教学目的：掌握烷烃的命名、结构及其表示方法、构象、化学性质。了解烷烃的同系列和同分异构，物理性质等。 教学重点、难点：本章重点是烷烃的结构、构象及化学性质。难点是烷烃的构象及构象分析。 教学内容： 一、有机化合物的几种命名方法。 二、烷烃的命名：系统命名法、普通命名法。
第三章 炔烃和二烯烃习题及解答 一、命名下列化合物 1. 2. 3.CH 2=CHCH 2C CH H C CH 3H C CH 3 C C H H CH 3 CH 3CH 2CH=C C C CH 2CH 3 4.CHCH 3 C C CH 3 CH 3C CH 3 CH 3 5. 6.CH 3CH=CH C C C CH CH 2=CHCH=CH C CH 8.9. 7. (CH 3)2CH H C C 2H 5 C H C C CH 2CH 2CH=CH 2 CH 3 CH 2CH 3 CH C C H H C C 2H 5 C CH 3 C C H H 10. CH H C CH CH 3C CH 3CH 3 C 答案: 1.(Z ,E)-2,4-己二烯; 2. 1-戊烯-4-炔; 3. 4-乙基-4-庚烯-2-炔; 4. 2,2,,5-三甲基-3-己炔; 5．1,3-己二烯-5-炔，6. 5-庚烯-1,3-二炔; 7. (E)-2-甲基-3-辛烯-5-炔; 8. 3-乙基-1-辛烯-6-炔 9. (Z,Z)-2,4-庚二烯; 10. 3,5-二甲基-4-己烯-1-炔 二、写出下列化合物的结构 1. 丙烯基乙炔； 2. 环戊基乙炔; 3.(E)-2-庚烯-4-炔; 4. 3-乙基-4-己烯-1-炔 5．(Z)-3-甲基-4-乙基-1,3-己二烯-1-炔; 6．1-己烯-5-炔; 7．(Z ,E)-6-甲基-2,5-辛二烯； 8．3-甲基-3-戊烯-1-炔；9．甲基异丙基乙炔；10．3-戊烯-1-炔 答案： 1. 2. 3. 4.CH 3CH=CHC CH C CH C=C CH 3H C CCH 2CH 3 H CH 3CH=CHCH C CH CH 2CH 3 5. 6.7. CH 2=CHCH 2CH 2C CH C=C CH 3 CH 2CH 3C CH CH 2=CH C=C CH 2H CH 3 H C=C H CH 2CH 3CH 3 8.9.10.CH 3CH=C C CH CH 3 CH 3C CCHCH 3 CH 3 CH 3CH=CH C CH 三、完成下列反应式 1.CH 2=CHCH 2C 2 ( ) 2.( ) CH 3CH 2C HgSO 4/H 2SO 4 H 2O
第四章 炔烃和二烯烃 1. （3）（4）为共轭化合物。 (1) CH 3 C=C H CH 2CH 2CH=CH 2H H C=C H CH 2CH 2CH=CH 2CH 3 顺-1,5-庚二烯 反-1,5-庚二烯 (2) CH 3 C=C H CH 2C H CH H C=C H CH 2C CH 3 CH 顺-4-己烯-1-炔 反--4-己烯-1-炔 (3) CH 3C=C H C=C H CH 3H H 3C CH 3C=C C=C H H CH 3 H 3C H (2Z,4E)-3-甲基-2,4-己二烯 (2E,4E)-3-甲基-2,4-己二烯 CH 3C=C C=C H CH 3H H 3C H CH 3C=C H C=C H H CH 3 H 3C (2Z,4Z)-3-甲基-2,4-己二烯 (2E,4Z)-3-甲基-2,4-己二烯 2、下列化合物与1mol 溴反应生成的主要产物是什么？ (1)(2)CH 3C Br CH 3 CHCH 2CH=CH 2 Br CH 3CH CHCH 2C CH Br Br (3)CH 3CH=CHCH Br CH 2 Br CH 3CHCH=CHCH 2 Br Br (4)CH 3CH=CH CH=CH CH CH 2Br Br CH 3CH=CH CH CH=CH CH 2 Br Br CH 3CH CH=CH CH=CH CH 2 Br Br (5)CH 2C CH=CH 2 CH 3 Br Br CH 2C=CH CH 2 CH 3 Br Br 3、写出下列化合物的构造式或命名： (1)(2)CCHCH 2CHCH 2CH 3 HC CH 3CH 3 CCH 2CH 2CH 3 CH 3C (3) (4)2-仲丁基-1-戊烯-3-炔 C CH 2=CH C CH=CH 2
第八章 醛、酮、醌 9.1 用I ＵＰA Ｃ及普通命名法(如果可能的话)命名或写出结构式 a.(CH 3)2CHCHO b. CH 2CHO c. H 3C CHO d. (CH 3)2CHCOCH 3 e. (CH 3)2CHCOCH(CH 3)2 f. CHO OH 3C g. h. (CH 3)2C=CHCHO CH 2=CHCHO j.CH 3CH 2CH=CHCH 2COCH 3 i.CH 3COCH 2CH 2COCH 2CH 3k.(S)-3-甲基-2-戊酮 l. β-溴丙醛 ｍ． 1,1,１—三氯代—３—戊酮ｎ． 三甲基乙醛 ｏ. 3—戊酮醛 p ． 肉桂醛 ｑ. 苯乙酮 r. 1,3－环己二酮 答案:a. 异丁醛 2-甲基丙醛 b ． 苯乙醛c. 对甲基苯甲醛 d. 3－甲基-2－丁酮 e ． ２,4-二甲基-３－戊酮 ｆ. 间甲氧基苯甲醛 g ．３-甲基－2-丁烯醛 h. 2-丙烯醛 i ． 2,5-庚二酮 j. 4－庚烯-2-酮 O O CCl 3CH 2COCH 2CH 3 k. (CH 3)3CCHO l.CH 3CH 2COCH 2CHO m. CH=CHCHO n. C CH 3O o.p. C 2H 5 COCH 3 H CH 3 BrCH 2CH 2CHO q. r. 9.2 写出任意一个属于下列各类化合物的结构式。 a.α,β-不饱和酮 b. α-卤代酮 c ． β－羟基酮 d ． β-酮醛 答案：CH 2=CHCOCH 3 CH 2CH 2COCH 3 XCH 2CHO a. b. c.OH d.CH 3COCH 2CHO 9.3写出下列反应的主要产物
新编化学精品资料 第3课时 烯烃和炔烃的化学性质 [学习目标定位] 1.熟知烯烃、炔烃的化学性质，会写烯烃、炔烃发生加成反应、加聚反应的化学方程式。2.根据加成产物会判断烯烃、炔烃的结构，学会鉴别烯烃、炔烃的方法。 1．判断下列说法正误，正确的划“√”，错误的划“×” (1)烯烃是分子中含有碳碳双键的链烃(√) (2)炔烃的官能团是碳碳叁键(√) (3)符合通式C n H 2n (n ≥2)的烃一定为烯烃(×) (4)炔烃与同碳原子数的二烯烃、环单烯烃互为同分异构体(√) (5)分子中碳原子数≤4的烃在常温常压下为气体(√) (6)工业上常用乙烷与氯气反应制取氯乙烷(×) (7)分子通式为C n H 2n ＋2的烃一定是烷烃(√) (8)乙烯分子中的所有原子都在同一平面内(√) 2．(1)乙烯的结构简式是CH 2===CH 2，官能团是，空间构型是平面形结构，分子中 6个原子在同一平面上。 (2)写出乙烯与下列物质反应的化学方程式： ①溴水：CH 2===CH 2＋Br 2―→CH 2Br —CH 2Br ； ②H 2：CH 2===CH 2＋H 2催化剂,CH 3—CH 3； ③HCl ：CH 2===CH 2＋HCl ――→催化剂 △CH 3CH 2Cl ； ④H 2O ：CH 2===CH 2＋H 2O ――→催化剂△CH 3CH 2OH ； ⑤制聚乙烯：n CH 2===CH 2――→引发剂CH 2—CH 2。 探究点一 烯烃、炔烃与卤素单质、氢气、氢卤酸的反应 1．烯烃分子结构与CH 2===CH 2的分子结构相似，都含有一个，所以烯烃的化学性 质与乙烯的化学性质相似。
第三章 问题3-1 写出分子式为C 5H 10（戊烯）的链状单烯烃的同分异构体的构造式和键线式。 解： 构造简式 键线式 H 2C CHCH 2CH 2CH 3 H 2C CHCHCH 3 CH 3 H 2C CCH 2CH 3 CH 3 C C CH 2CH 3H H 3C H H H CH 2CH 3 H 3C C C H 3CC CHCH3 CH 3 问题3-2 试排列下列基团的优先次序：-CH=CH 2，-C(CH 3)3，-CH(CH 3)2，-C ≡CH 解：基团的优先顺序： C CH C(CH 3)3 CH CH 2 CH(CH 3)2 > > > 问题3-3 1. 命名下列各烯烃，构造式以键线式表示之，键线式以构造式表示之。
(1) （ CH 3） 3CCCH 2CH 3 CH 2 (2) H C CH 3 C 2H 5 C CH 3 (3) (4) 2. 试判断下列化合物有无顺反异构，如果有则写出其构型和名称： 异丁烯 （2）4-甲基-3-庚烯 （3）2-己烯 解：（1） 3，3-二甲基-2-乙基-1-丁烯 （2） （Z ）-3-甲基-2-戊烯 （3） 2，4-二甲基-1-己烯 CH 3 CH 3CCH 2CHCH 2CH 3H 2C （4） （E ）-2，3-二甲基-3-己烯 CH 2CH 3 H 3C (CH 3)2HC H C C CHCH 2CH 3 HCC )2(H 3C 2. 解：（1）无顺反异构。 H 2C C 3CH 3 （2）
CH 2CH 2CH 3 CH 3 H 3CH 2C H C C CH 2CH 2CH 3 H H 3C H 2C C CH 3 C （Z ）-4-甲基-3-庚烯 （E ）-4-甲基-3-庚烯 （3） C C CH 2CH 2CH 3 H 3C H H CH 2CH 2CH 3C C H 3C H H （Z ）-2-己烯 （E ）-2-己烯 或 顺-2-己烯 或 反-2-己烯 问题3-4 为什么顺-2-丁烯的沸点比反-2-丁烯高 解：液体沸点的高低决定于分子间作用力的大小，而分子间作用力即范德华引力包括了静电引力，诱导引力和色散力。烯烃是弱极性或非极性分子。引力主要由色散力所产生。色散力是由于原子核和电子在不断运动过程中，产生一瞬间的相对位移，使分子的正电荷中心暂时不相重合，从而产生分子间的一种很弱的吸引力。范-2-丁烯有较高的对称性，产生色散力的趋势较小，因此沸点比顺-2-丁烯低。 问题3-5 下列化合物与溴化氢起加成反应时，主要产物是什么 异丁烯，3-甲基-1-丁烯，2,4-二甲基-2-戊烯 解：不对称烯烃与溴化氢加成，加成取向符合马氏规则： H 2C C CH 3 CH 3 HBr H 3C C CH 3 Br CH 3 2-甲基-2-溴丙烷
第一章 3、指出下列各化合物所含官能团的名称。 (1) CH 3CH=CHCH 3 答：碳碳双键 (2) CH 3CH 2Cl 答：卤素(氯) (3) CH 3CHCH 3 OH 答：羟基 (4) CH 3CH 2 C=O 答：羰基 (醛基) H (5) CH 3CCH 3 O 答：羰基 (酮基) (6) CH 3CH 2COOH 答：羧基 (7) NH 2 答：氨基 (8) CH 3-C ≡C-CH 3 答：碳碳叁键 4、根据电负性数据，用和标明下列键或分子中带部分正电荷和负电荷的原子。 答： 6、下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向 （1）Br 2 （2） CH 2Cl 2 （3）HI （4） CHCl 3 （5）CH 3OH （6）CH 3OCH 3 答：以上化合物中（2）、（3）、（4）、（5）、（6）均有偶极矩 （2） H 2C Cl （3 ）I （4） Cl 3 （5） H 3C OH （6） H 3C CH 3
7、一种化合物，在燃烧分析中发现含有84%的碳[Ar（C）=12.0]和16的氢[Ar （H）=1.0]，这个化合物的分子式可能是 （1）CH4O （2）C6H14O2（3）C7H16（4）C6H10（5）C14H22 答：根据分析结果，化合物中没有氧元素，因而不可能是化合物（1）和（2）；在化合物（3）、（4）、（5）中根据碳、氢的比例计算（计算略）可判断这个化合物的分子式可能是（3）。 第二章 1、用系统命名法命名下列化合物 （1）2，5-二甲基-3-乙基己烷 （3）3，4，4，6-四甲基辛烷 （5）3，3，6，7-四甲基癸烷 （6）4-甲基-3，3-二乙基-5-异丙基辛烷 2、写出下列化合物的构造式和键线式，并用系统命名法命名之。 （3）仅含有伯氢和仲氢的C5H12 答：符合条件的构造式为CH3CH2CH2CH2CH3； 键线式为；命名：戊烷。 3、写出下令化合物的构造简式 (2)由一个丁基和一个异丙基组成的烷烃 (4) 相对分子质量为100，同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃 答：该烷烃的分子式为C7H16。由此可以推测同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃的构造式为(CH3)3CCH(CH3)2 (6) 2，2，5-trimethyl-4-propylnonane （2，2，5-三甲基-4-丙基壬烷）
第七章 炔烃和二烯烃 一.选择题 1. 比较CH 4(I),NH 3(II),CH 3C ≡CH(III),H 2O(IV)四种化合物中氢原子的酸性大小: (A) I>II>III>IV (B) III>IV>II>I (C) I>III>IV>II (D) IV>III>II>I 2. 2-戊炔 顺-2-戊烯应采用下列哪一种反应条件? H 2,Pd/BaSO 4,喹啉 (B) Na,液氨 (C) B 2H 6 (D) H 2,Ni 3. 已知RC ≡CH + NaNH 2 ──> RC ≡CNa + NH 3,炔钠加水又能恢复成炔烃, RC ≡CNa + H 2O ──> RC ≡CH + NaOH,据此可推测酸性大小为: (A) NH 3>RC ≡CH>H 2O (B) H 2O>RC ≡CH>NH 3 (C) H 2O>NH 3>RC ≡CH (D) HN 3>H 2O>RC ≡CH 4. 制造维尼纶的原料醋酸乙烯酯由下式合成, 这种加成反应属于: (A) 亲电加成反应 (B) 亲核加成反应 (C) 自由基加成 (D) 协同加成 5. 区别丙烯、丙炔、环丙烷时鉴别丙炔最好的办法是采用: (A) Br 2,CCl 4 (B) KMnO 4,H + (C) 臭氧化 (D) Cu 2Cl 2,NH 3溶液 6. Ag(NH 3)2NO 3处理下列各化合物,生成白色沉淀的是: 7. 产物应是： 8. Lindlar 试剂的组成是什么？ A B C D CrO 3P d -BaSO 4Hg(OAc)2/THF HCl+ZnCl 2 / / N N 9. 反应C C 24HgSO 4 CH C O 的名称 （A ） 克莱-门森反应 （B ）库格尔反应（C ） 科佩奇尼反应 （D ）库切罗夫反应 10. 的CCS 名称是 : (A) (2Z ,4E )-4-叔丁基-2,4-己二烯 (B) (2E ,4Z )-3-叔丁基-2,4-己二烯 (C) (2Z ,4E )-3-叔丁基-2,4-己二烯 (D) (2E ,4Z )-4-叔丁基-2,4-己二烯 11. 异戊二烯经臭氧化,在锌存在下水解,可得到哪一种产物? (A) HCHO + OHCCH 2CHO (B) HCHO + HOOCCH 2COOH CH 23O CH 3O +CH CH (B)CH 3CH 2C CH (D)(C)CH 3C CCH 3 (A)+H 2Hg +,H + 2(B) (CH 3)2CH CH 2CH 2CHO (A) (CH 3)2CHCH 2COCH 3 (CH 3)2CHCH 2C CH (C) (CH 3)2CHCH 2C(OH)CH 2 (D) CH 3)2CHCH 2CH CHOH
3 炔烃与二烯烃 3-1 用系统命名法命名下列化合物或根据下列化合物的命名写出相应的结构式。 1. (CH 3)2CHC CC(CH 3)3 2. CH 2CHCH CHC CH 3. CH 3CH CHC CC CH 4.（E ）-2-庚烯-4-炔 【主要提示】 炔烃的命名与烯烃类似，命名时首先选取含C ≡C 最长的碳链为主链，编号从离C ≡C 最近的一端开始；式子中既含双键，又含三键的化合物称为烯炔，编号时应离不饱和键最近的一端开始，但如果双键和三键的编号相同时，则优先从双键最近的一端编号。 【参考答案】 1. 2,2,5-三甲基-3-己炔 2. 1,3-己二烯-5-炔 3. 5-庚烯-1,3-二炔 4. H 3C C C H C C CH 2CH 3 【相关题目】 （1） （2） （3） （4） (Z )-1,3-戊二烯 （5） (2Z ,4E )-3-甲基-2,4-庚二烯 3-2. 完成下列反应式. 1. 2. 3. 4. 5. 6. C H 3C H C H 2C C C H C H 3 C H 3C H 3 C H 3C H C H C H 2C C l C H 3C C H 3 H 3C C C H H C C H 3H 3H C H 3C C C H 3 + H 2L in d la r 催化剂 ( )C H 3C C C H 3N a /N H 3(l)( )C H 3C C C H 3+ H 2 O H g 2+/H + ( )+ H C N H C N ( ) C H 3C C C H 3+ H 2O + ( )C H 3C C H + N a N H 2 N H 3(l)( )C H 3C H 2C l ( )
第八章 醛、酮、醌 9、1 用IUPAC 及普通命名法(如果可能的话)命名或写出结构式 a.(CH 3)2CHCHO b. CH 2CHO c. H 3C CHO d. (CH 3)2CHCOCH 3 e. (CH 3)2CHCOCH(CH 3)2 f. CHO OH 3C g. h. (CH 3)2C=CHCHO CH 2=CHCHO j.CH 3CH 2CH=CHCH 2COCH 3 i.CH 3COCH 2CH 2COCH 2CH 3k.(S)-3-甲基-2-戊酮 l 、 β-溴丙醛 m 、 1,1,1—三氯代—3—戊酮 n 、 三甲基乙醛 o 、 3—戊酮醛 p 、 肉桂醛 q 、 苯乙酮 r 、 1,3-环己二酮 答案:a 、 异丁醛 ２－甲基丙醛 b 、 苯乙醛 c 、 对甲基苯 甲醛 d 、 3－甲基－２－丁酮 e 、 2,4－二甲基－３－戊酮 f 、 间甲氧基苯甲醛 g 、３－甲基－２－丁烯醛 h 、 2-丙烯醛 i 、 2,5-庚二酮 j 、 4-庚烯-2-酮 O O CCl 3CH 2COCH 2CH 3 k. (CH 3)3CCHO l.CH 3CH 2COCH 2CHO m. CH=CHCHO n. C CH 3O o.p. C 2H 5 COCH 3 H CH 3 BrCH 2CH 2CHO q. r. 9、2 写出任意一个属于下列各类化合物的结构式。 a.α,β-不饱与酮 b 、 α-卤代酮 c 、 β-羟基酮 d 、 β-酮醛 答案：CH 2=CHCOCH 3 CH 2CH 2COCH 3 XCH 2CHO a. b. c.OH d.CH 3COCH 2CHO 9、3 写出下列反应的主要产物