专题二十二 新型有机化合物官能团性质
例1、核黄素又称维生素B 2，可促进发育和细胞再生，有利于增进视力，减轻眼睛疲劳。核黄素分子的结构为：
已知：
有关核黄素的下列说法中，不正确的是（ ）
A.该化合物的分子式为C 17H 22N 4O 6
B.酸性条件下加热水解，有CO 2生成
C.酸性条件下加热水解，所得溶液加碱后有NH 3生成
D.能发生酯化反应
例2、某有机物A 是农药生产中的一种中间体，其结构简式如下。下列叙述中正确的是（ ）
A.有机物A 属于芳香烃
B.有机物A 可以与Br 2的CCl 4溶液发生加成反应
C.有机物A 与浓硫酸混合加热，可以发生消去反应
D.1molA 与足量的NaOH 溶液反应，最多可以消耗3molNaOH
例3、四川汶川盛产品质优良的甜樱桃。甜樱桃中含有一种羟基酸（用甲表示），甲的碳链结构无支链，化学式为C 4H 6O 5；1.34g 甲与足量的碳酸氢钠溶液反应，生成标准状况下的气体0.448L 。甲在一定条件下可发生如下转化：
甲――→催化剂△
乙――→Br 2丙――→足量NaOH 溶液丁 下列叙述中不正确的是（ ）
A.甲与乙醇之间发生分子间脱水反应，可能生成的有机物共有2种
B.甲→乙是消去反应
C. 甲分子中含两个羧基
D.丙的结构简式如右图
例4、肉桂醛是一种食用香精，它广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果以及调味品中。工业上可通过下列反应制备：
下列相关叙述正确的是（ ）
①B 的相对分子质量比A 大28；
②A、B 可用酸性高锰酸钾溶液鉴别；
③B 中含有的含氧官能团是醛基、碳碳双键；
④A、B都能发生加成反应、还原反应；
⑤A能发生银镜反应；
⑥B的同类同分异构体（含苯环、包括B）共有5种；
⑦A中所有原子一定处于同一平面
A.只有①②⑤
B.只有③④⑤
C.只有④⑤⑥
D.只有②⑤⑥⑦
例5、某有机化合物A的相对分子质量大于110，小于150。经分析得知，其中碳和氢的质量分数之和为52.24%，其余为氧。下列叙述不正确的是（）
A.该化合物分子中含有4个氧原子
B.该化合物的相对分子质量是134
C.该化合物的化学式（分子式）是C5H10O4
D.该化合物分子中最多含2个官能团
例6、加拿大阿尔贡天文台在星际空间发现了HC9N链状分子，其结构式为：
HC≡C—C≡C—C≡C—C≡C—C≡N，这是人类迄今发现的最重星际有机分子，有关该分子的说法不正确的是（）
A.该物质属于不饱和烃
B.该分子中所有原子处在一条直线上
C.该分子在一定条件下可发生加成反应
D.该分子碳、氮原子均满足8电子结构
【高考风向标】
1．【2014年高考天津卷】对下图两种化合物的结构或性质描述正确的是
A．不是同分异构体
B．分子中共平面的碳原了数相同
C．均能与溴水反应
D．可用红外光谱区分，但不能用核磁共振氢谱区分
2．【2014年高考江苏卷】去甲肾上腺素可以调控动物机体的植物性神经功能，其结构简式如图所示。下列说法正确的是
A．每个去甲肾上腺素分子中含有3个酚羟基
B．每个去甲肾上腺素分子中含有1个手性碳原子
C．1mol去甲肾上腺素最多能与2molBr2发生取代反应
D．去甲肾上腺素既能与盐酸反应，又能与氢氧化钠溶液反应
3．【2014年高考重庆卷】某天然拒食素具有防御非洲大群蚯蚓的作用，其结构简式如图所示（未表示出原子或原子团的空间排列）。该拒食素与下列某试剂充分反应，所得有机物分子的官能团数目增加，则该试剂是
A ．Br 2的CCl 4溶液
B ．Ag(NH 3)2OH 溶液
C ．HBr
D ．H 2
4．【2014年高考全国大纲卷】从香荚豆中提取的一种芳香化合物，其分子式为C 8H 8O 3，遇FeCl 3溶液会呈现特征颜色，能发生银镜反应。该反应可能的结构简式是
5．【2014年高考山东卷】苹果酸的结构简式为HOOC CH CH 2—COOH ，下列说法正确的是
A ．苹果酸中能发生酯化反应的官能团有2种
B ．1mol 苹果酸可与3mol NaOH 发生中和反应
C ．1mol 苹果酸与足量金属Na 反应生成生成1mol H 2
D ．HOOC —CH 2—CH(OH)—COOH 与苹果酸互为同分异构体
6.（2013·山东卷）莽草酸可用于合成药物达菲，其结构简式如图，下列关于莽草酸的说法正确的是
A ．分子式为C 7H 6O 5
B ．分子中含有2种官能团
C ．可发生加成和取代反应
D ．在水溶液羧基和羟基均能电离出H +
7.（2013·新课标I 卷）香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料，其结构简式如下，下列有关香叶醇的叙述正确的是（ ）
A ．香叶醇的分子式为C 10H 18O
B ．不能使溴的四氯化碳溶液褪色
C ．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D ．能发生加成反应不能发生取代反应
8.（2013·江苏卷）药物贝诺酯可由乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚在一定条件下反应制得：
下列有关叙述正确的是（ ）
A ．贝诺酯分子中有三种含氧官能团
B ．可用FeCl 3 溶液区别乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚
C ．乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚均能与NaHCO 3 溶液反应
D ．贝诺酯与足量NaOH 溶液共热，最终生成乙酰水杨酸钠和对乙酰氨基酚钠
9.（2013·重庆卷）有机物X 和Y 可作为“分子伞”给药物载体的伞面和中心支撑架(未表示出原子或原子团的空间排列)
下列叙述错误的是（）
A．1molX在浓硫酸作用下发生消去反应,最多生成3molH2O
B．1molY发生类似酯化的反应,最多消耗2molX
C．X与足量HBr反应,所得有机物的分子式为C24H37O2Br3
D．Y与癸烷的分子链均呈锯齿形,但Y的极性较强
10.（2013·广东卷）下列说法正确的是
A．糖类化合物都具有相同的官能团 B．酯类物质是形成水果香味的主要成分C．油脂的皂化反应生成脂肪酸和丙醇 D．蛋白质的水解产物都含有羧基和羟基
【随堂巩固】
1．鉴别苯酚溶液、己烷、己烯、乙酸溶液和乙醇液体，可选用的最佳试剂是( )。
A．溴水、新制的Cu(OH)2
B．FeCl3溶液、金属钠、溴水、石蕊试液
C．石蕊试液、溴水
D．KMnO4酸性溶液、石蕊试液
2．绿色农药——信息素的推广使用，对环保有重要意义。有一种信息素的结构简式为
CH3(CH2)5CH===CH(CH2)9CHO。下列关于检验该信息素中官能团的试剂和顺序正确的是( ) A．先加入酸性高锰酸钾溶液；后加银氨溶液，水浴加热
B．先加入溴水；后加酸性高锰酸钾溶液
C．先加入新制氢氧化铜悬浊液，加热；酸化后再加入溴水
D．先加入银氨溶液；再另取该物质加入溴水
3．迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质，其结构简式如图所示。下列叙述正确的是( )。
A．迷迭香酸与溴单质只能发生取代反应
B．1 mol迷迭香酸最多能和9 mol氢气发生加成反应
C．迷迭香酸可以发生水解反应、取代反应和酯化反应
D．1 mol迷迭香酸最多能与5 mol NaOH发生反应
4．磷酸毗醛素是细胞重要组成部分，可视为磷酸(分子中有3个羟基)形成的酯，其结构简式
如图，下列说法错误的是( )。
A．能与金属钠反应
B．能使石蕊试液变红
C．能发生银镜反应
D．1 mol该酯与NaOH溶液反应，最多消耗3 mol NaOH
5．肉桂醛是一种食用香精，广泛应用于牙膏、糖果及调味品中。工业中通过下列反应制得：
下列说法不正确的是( )。
A．肉桂醛的分子式为C9H8O
B．检验肉桂醛中是否残留有苯甲醛：加入酸性KMnO4溶液，看是否褪色
C．1 mol肉桂醛在一定条件下与H2加成，最多消耗5 mol H2
D．肉桂醛中所有原子可能在同一平面上
6.如图是某有机物的球棍模型，下列关于该有机物的性质叙述中错误的是 ( )。
①能与HCl发生反应生成盐②能与NaOH发生反应生成盐
③能缩聚成高分子化合物④能发生消去反应
⑤能发生水解反应⑥能使酸性高锰酸钾溶液褪色
A．①② B．③⑥ C．①⑥ D．④⑤
7．某有机物的结构简式为，下列对其化学性质的判断中，不正确的是( )
A．能被银氨溶液氧化
B．能使KMnO4酸性溶液退色
C．1 mol该有机物只能与1 mol Br2发生加成反应
D．1 mol该有机物只能与1 mol H2发生加成反应
高中有机化学中各种官能团的性质 1。卤化烃：官能团，卤原子在碱的溶液中发生“水解反应”，生成醇在碱的醇溶液中发生“消去反应”，得到不饱和烃 2。醇：官能团，醇羟基能与钠反应，产生氢气能发生消去得到不饱和烃（与羟基相连的碳直接相连的碳原子上如果没有氢原子，不能发生消去）能与羧酸发生酯化反应能被催化氧化成醛（伯醇氧化成醛，仲醇氧化成酮，叔醇不能被催化氧化） 3。醛：官能团，醛基能与银氨溶液发生银镜反应能与新制的氢氧化铜溶液反应生成红色沉淀能被氧化成羧酸能被加氢还原成醇 4。酚，官能团，酚羟基具有酸性能钠反应得到氢气酚羟基使苯环性质更活泼，苯环上易发生取代，酚羟基在苯环上是邻对位定位基能与羧酸发生酯化 5。羧酸，官能团，羧基具有酸性（一般酸性强于碳酸）能与钠反应得到氢气不能被还原成醛（注意是“不能”）能与醇发生酯化反应 6。酯，官能团，酯基能发生水解得到酸和醇 醇、酚：羟基(-OH)；伯醇羟基可以消去生成碳碳双键，酚羟基可以和NaOH反应生成水，与Na2CO3反应生成NaHCO3，二者都可以和金属钠反应生成氢气 醛：醛基(-CHO)；可以发生银镜反应，可以和斐林试剂反应氧化成羧基。与氢气加成生成羟基。 酮：羰基(＞C=O)；可以与氢气加成生成羟基 羧酸：羧基(-COOH)；酸性，与NaOH反应生成水，与NaHCO3、Na2CO3反应生成二氧化碳 硝基化合物：硝基(-NO2)； 胺：氨基(-NH2). 弱碱性 烯烃：双键（＞C=C＜）加成反应。 炔烃：三键（-C≡C-）加成反应 醚：醚键（-O-）可以由醇羟基脱水形成 磺酸：磺基（-SO3H）酸性，可由浓硫酸取代生成 腈：氰基（-CN） 酯: 酯 (-COO-) 水解生成羧基与羟基，醇、酚与羧酸反应生成 注: 苯环不是官能团，但在芳香烃中，苯基(C6H5-)具有官能团的性质。苯基是过去的提法，现在都不认为苯基是官能团
有机官能团及性质 【学习目标】 1．掌握常见的有机官能团的结构及性质。 2．能根据结构推导有机物的性质，能根据有机物的性质推导可能的结构。 【典型例题】 ［例题1］在下列反应式中的括号里填上恰当的反应物 ［例题2］吗丁啉是一种常见的胃药，其有效成分的结构简式可用下图表示。关于该物质的 下列说法不正确．．．的是（ ） A 、该物质的分子式为C 22H 25ClN 5O 2 B 、该物质具有碱性，能与酸反应 C 、该物质能发生水解反应 D 、该物质能发生取代反应和加成反应 【课堂练习】 1．（多选） 下列物质中，不能与小苏打反应的是( ) A.甲酸 B.乙酸 C.碳酸 D.苯酚 2．（多选）将阿司匹林放入足量的NaOH 溶液中煮沸，能发生反应的化学键是( ) 3． 有机物（1）CHO )OH(CHOH CH 42（2）OH CH CH CH 223（3）=2CH OH CH CH 2 （4）32COOCH CH CH = （5）COOH CH CH 2=中，既能发生加成反应、酯化反 应，又能发生氧化反应的是（ ） A ．（3）（5） B ．（1）（3）（5） C ．（2）（4） D ．（1）（3） 4．（多选）在烃分子中去掉2个氢原子形成一个双键是吸热反应，大约需 1mol kJ 125~117-?．的热量，但1，3-环己二烯失去2个氢原子变成苯是放热反应，反应 热1mol kJ 23.4-?，以上事实表明（ ） A ．1，3-环己二烯加氢是吸热反应 B ．1，3-环己二烯比苯稳定 C ．苯加氢生成环己烷是放热反应 D ．苯比1，3-环己二烯稳定 5． 与醛基相邻的碳原子上的氢原子叫α—H ，无α—H 的醛在强碱作用下，发生分子间氧化 —还原反应生成酸和醇，叫做康尼查罗反应，例如+→+OH CH NaOH 2HCHO 3 HCOONa ，则下列化合物中不发生康尼查罗反应的是（ ） ① ② ③ ④ A ．①② B ．①②④ C ．③④ D ．①②③④
烷烃——无官能团： 1.一般C4及以下是气态，C5以上为液态。 2.化学性质稳定，不能使酸性高锰酸钾溶液，溴水等褪色。 3.可以和卤素（氯气和溴）发生取代反应，生成卤代烃和相应的卤化氢，条件光照。 4.烷烃在高温下可以发生裂解，例如甲烷在高温下裂解为碳和氢气。烯烃——官能团：碳碳双键 1.性质活泼，可使酸性高锰酸钾溶液褪色。 2.可使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色，发生加成反应，生成邻二溴代烷，例如乙烯和溴加成生成1,2-二溴乙烷。 3.酸催化下和水加成生成醇，如乙烯在浓硫酸催化下和水加成生成乙醇。 4.烯烃加成符合马氏规则，即氢一般加在氢多的那个C上。 5.乙烯在银或铜等催化下可以被空气氧化为环氧乙烷。 6.烯烃可以在镍等催化剂存在下和氢气加成生成烷烃 7.烯烃可以发生加聚反应生成高聚物，如聚乙烯，聚丙烯，聚苯乙烯等。 实验室制乙烯通过乙醇在浓硫酸作用下脱水生成，条件170℃。 炔烃——官能团：碳碳三键 1.性质与烯烃相似，主要发生加成反应。也可让高锰酸钾，溴水等褪色。 2.炔烃加水生成的产物为烯醇，烯醇不稳定，会重排成醛或酮。如乙
炔加水生成乙烯醇，乙烯醇不稳定会重拍生成乙醛。 3.乙炔和氯化氢加成的产物为氯乙烯，加聚反应后得到聚氯乙烯。 4.炔烃加成同样符合马氏规则 5.实验室制乙炔主要通过电石水解制的（用饱和食盐水）。 芳香烃——含有苯环的烃。 1.苯的性质很稳定，类似烷烃，不与酸性高锰酸钾，溴的四氯化碳反应，与溴水发生萃取（物理变化）。 2.苯可以发生一系列取代反应，主要有： 和氯，溴等卤素取代，生成氯苯或溴苯和相应的卤化氢（条件：液溴，铁或三溴化铁催化，不可用溴水。） 和浓硝酸，浓硫酸的混合物发生硝化反应，生成硝基苯和水。条件加热。 和浓硫酸反应生成苯磺酸，条件加热。 3.苯可以加氢生成环己烷。 4.苯的同系物的性质不同，取代基性质活泼，只要和苯环直接相连的碳上有氢，就可以被酸性高锰酸钾溶液氧化为苯甲酸。如甲苯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，被氧化为苯甲酸。无论取代基有多长，氧化产物都为苯甲酸。 5.苯分子中所有原子都在同一平面上。 6.苯环中不存在碳碳双键，六个碳原子之间的键完全相同，是一种特殊的大π键。
有机物官能团与性质 [知识归纳] —R —OH 其中： 1、能使KMnO4褪色的有机物： 烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、酚、醛、葡萄糖、麦芽糖、油脂 2、能使Br2水褪色的有机物：烯烃、炔烃、酚、醛、葡萄糖、麦芽糖、油脂 3、能与Na反应产生H2的有机物：醇、酚、羧酸、氨基酸、葡萄糖 4、具有酸性（能与NaOH、Na2CO3反应）的有机物：酚、羧酸、氨基酸 5、能发生银镜反应或与新制Cu(OH)2反应的有机物： 醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖 6、既有氧化性，又有还原性的有机物：醛、烯烃、炔烃 7、能发生颜色（显色）反应的有机物：
[有机合成的常规方法] 1．引入官能团： ①引入-X 的方法：烯、炔的加成，烷、苯及其同系物的取代 ②引入-OH 的方法：烯加水，醛、酮加氢，醛的氧化、酯的水解、卤代烃的水解、糖分解为乙醇和CO 2 ③引入C=C 的方法：醇、卤代烃的消去，炔的不完全加成，*醇氧化引入C=O 2．消除官能团 ①消除双键方法：加成反应 ②消除羟基方法：消去、氧化、酯化 ③消除醛基方法：还原和氧化 3．有机反应类型 常见的有机反应类型有取代(包括酯化、水解)、加成、加聚、消去、氧化、还原等。能够发生各种反应类型的常见物质如下： ①烷烃、芳香烃与X 2的反应 (1)取代反应 ②羧酸与醇的酯化反应 ③酯的水解反应 ①不饱和烃与H 2、X 2、HX (2)加成反应 的反应 ②醛与H 2的反应 (3)加聚反应：烯烃、炔烃在一定条件下的聚合反应。 C H COOH O O O O C H 2CH 2Br Br C H 2CH O O C OCH 2CH 2O C []n CHO
类别通式官能团代表物分子结构结点主要化学性质 卤代烃一卤代烃： R—X 多元饱和卤代烃： C n H2n+2-m X m 卤原子 —X C2H5Br （Mr：109） 卤素原子直接与烃基 结合 β-碳上要有氢原子才 能发生消去反应 1.与NaOH水溶液共热发生取代（水 解）反应生成醇 2.与NaOH醇溶液共热发生消去反应 生成烯 3.在碱性条件下，水解更彻底，若卤 原子与苯环相连，则难水解 醇一元醇： R—OH 饱和多元醇： C n H2n+2O m 醇羟基 —OH CH3OH （Mr：32） C2H5OH （Mr：46） 羟基直接与链烃基结 合，O—H及C—O 均有极性。 β-碳上有氢原子才能 发生消去反应。 α-碳上有氢原子才能 被催化氧化，伯醇氧 化为醛，仲醇氧化为 酮，叔醇不能被催化 氧化。 1.跟活泼金属反应产生H2 2.跟卤化氢或浓氢卤酸发生取代反应 生成卤代烃 3.脱水反应:存在浓H2SO4 140℃分子间脱水成醚 170℃分子内脱水生成烯 4.催化氧化为醛或酮 5.去掉氢，发生酯化反应 6.能被重铬酸钾酸性溶液氧化，由橙 红色变为绿色 醚R—O—R′醚键C2H5O C2H5 （Mr：74） C—O键有极性 性质稳定，一般不与酸、碱、氧化剂 反应 酚C n H n O 酚羟基 —OH （Mr：94）C6H5OH —OH直接与苯环上 的碳相连，受苯环影 响能微弱电离。 1.弱酸性，比碳酸还弱 2.与浓溴水发生取代反应生成白色沉 淀，在浓H2SO4存在下，可与硝酸 生成三硝基苯酚 3.遇FeCl3呈紫色 4.易被氧化 醛C n H2n O 醛基 HCHO （Mr：30） （Mr：44）CH3CHO HCHO相当于两个 —CHO 有极性、能加成 1.与H2、HCN等加成为醇 2.被氧化剂(O2、多伦试剂、斐林试剂、 酸性高锰酸钾溴水等)氧化为羧酸 3．能发生银镜反应，能与新制的氢 氧化铜悬浊液反应 酮CnH2n O 羰基（Mr：58） CH3COCH3 有极性、能加成 与H2、HCN加成为醇 不能被氧化剂氧化为羧酸 羧酸C n H2n O2羧基（Mr：60）CH3COOH (醋酸乙酸) 受羰基影响，O—H能 电离出H+，受羟基影 响不能被加成。 1.具有酸的通性 2.酯化反应时脱去羟基，不能被H2 加成 3.能与含—NH2物质缩去水生成酰胺 (肽键) 4.醋酸能使苯酚钠变浑浊 5.甲酸既有酸的性质，又有醛的性质 酯C n H2n O2酯基HCOOCH3 （Mr：60） 酯基中的碳氧单键易 断裂 1.发生水解反应生成羧酸和醇 2.也可发生醇解反应生成新酯和新醇 硝酸酯RONO2硝酸酯基 —ONO2 不稳定易爆炸 硝基化合 物R—NO2硝基—NO2一硝基化合物较稳定 一般不易被氧化剂氧化，但多硝基化 合物易爆炸 氨基酸RCH(NH)COOH 氨基—NH2 羧基 H2NCH2COOH —NH2能以配位键结 合H+；—COOH能部 两性化合物
高中有机化学中各种官能团得性质 1。卤化烃:官能团，卤原子在碱得溶液中发生“水解反应”,生成醇在碱得醇溶液中发生“消去反应”，得到不饱与烃?2.醇:官能团,醇羟基能与钠反应,产生氢气能发生消去得到不饱与烃（与羟基相连得碳直接相连得碳原子上如果没有氢原子，不能发生消去）能与羧酸发生酯化反应能被催化氧化成醛（伯醇氧化成醛，仲醇氧化成酮，叔醇不能被催化氧化）?3。醛:官能团，醛基能与银氨溶液发生银镜反应能与新制得氢氧化铜溶液反应生成红色沉淀能被氧化成羧酸能被加氢还原成醇?4。酚,官能团，酚羟基具有酸性能钠反应得到氢气酚羟基使苯环性质更活泼，苯环上易发生取代,酚羟基在苯环上就是邻对位定位基能与羧酸发生酯化?５。羧酸,官能团，羧基具有酸性（一般酸性强于碳酸）能与钠反应得到氢气不能被还原成醛(注意就是“不能”) 能与醇发生酯化反应 6.酯，官能团,酯基能发生水解得到酸与醇 醇、酚：羟基（—ＯH）；伯醇羟基可以消去生成碳碳双键，酚羟基可以与NaOH 反应生成水，与Nａ2CO3反应生成ＮａＨCO3,二者都可以与金属钠反应生成氢气 醛：醛基(-CHO)；可以发生银镜反应,可以与斐林试剂反应氧化成羧基。与氢气加成生成羟基. 酮：羰基(〉C=O);可以与氢气加成生成羟基 羧酸：羧基（-COOH)；酸性，与NaOH反应生成水,与NａHCＯ３、Na2CO３反应生成二氧化碳 硝基化合物:硝基（—NO2）； 胺：氨基(－NH2）、弱碱性 烯烃:双键（〉C＝C＜）加成反应。 炔烃：三键（-C≡C-) 加成反应 醚：醚键(－O—）可以由醇羟基脱水形成 磺酸:磺基（－SO3H) 酸性，可由浓硫酸取代生成 腈：氰基(—CN) 酯：酯（－ＣOO—）水解生成羧基与羟基，醇、酚与羧酸反应生成 注: 苯环不就是官能团，但在芳香烃中,苯基（C6H5—）具有官能团得性质.苯基就是过去得提法，现在都不认为苯基就是官能团
常见有机化合物官能团 1. 苯基 苯(benzene, C6H6)有机化合物，是组成结构最简单的芳 香烃，在常温下为一种无色、有甜味的透明液体，并具有强烈的芳香气味。可燃，有毒，为IARC 第一类致癌物。苯具有的环系叫苯环，是最简单的芳环。苯分子去掉一个氢以后的结构叫苯基，用Ph 表示。因此苯也可表示为PhH 2. 羟基羟基，又称氢氧基。是由一个氧原子和一个氢原子相连组成的一价原子团，化学式-OH。 在无机物中在无机物中，通常含有羟基的为含氧酸或其的酸式盐。含羟基的物质溶解于水会电离出氢离子，因此含羟基的物质水溶液多成偏酸性。 在有机物中在有机化学的系统命名中，在简单烃基后跟着羟基的称作醇，而糖类多为多羟基醛或酮。 羟基直接连在苯环上的称作酚。 具体命名见OH 原子团的命名注：乙醇为非电解质，不显酸 性。 羟基的性质 1. 还原性，可被氧化成醛或酮或羧酸
2. 弱酸性，醇羟基与钠反应生成醇钠，酚羟基与氢氧化钠反应生成酚钠 3. 可发生消去反应，如乙醇脱水生成乙烯 OH 原子团的命名此原子团在有机化合物中称为羟基，是醇（ ROH ）、酚（ArOH ）等分子中的官能团；在无机化合物水溶液中以带负电荷的离子形式存在（OH-1 ），称为氢氧根。当羟基与苯环相连形成苯酚时，可使苯环致活，显弱酸性。再进基主要进入其邻位、对位。 羟基与氢氧根的区别在很多情况下，由于在示性式中，羟基和氢氧根的写法相同，因此羟基很容易和氢氧根混淆。 虽然氢氧根和羟基均为原子团，但羟基为官能团，而氢氧根为离子。而且含氢氧根的物质在水溶液中呈碱性，而含羟基的物质的水溶液则多呈偏酸性。氢氧根和羟基在有机化学上的共性是亲核性。 有机合成中羟基的保护羟基是有机化学中最常见的官能团之一，无论是醇羟基还是酚羟基均容易被多种氧化剂所氧化。因此在多官能团化合物 的合成过程中，羟基或者部分羟基需要先被保护，阻止它参与反应，在适当的步骤中再被转化。 3. 烃基
苏教版高二有机化学官能团性质整理 分类：烷、烯、炔、苯、卤化烃、醇、酚、醚、醛、酮、羧酸、酯、氨基酸 由结构（官能团）推测性质： 能发生取代反应的有：-C n H2n-i、苯环、-X、-O H-C O O H-C00-（酯基）其中：能酯化的有：-OH -COOH 能水解的有：-X、-COO-（酯基） 苯环上的取代：①苯及其同系物：与液溴反应，FeBr a作催化剂②酚类：与浓溴水反应 能发生加成反应的有：苯环、C=C gC -CHO羰基（后三个主要是与H加成）其中：能加聚的有： C=C、AC、（-CHO羰基） 能发生消去反应的有：-X （B -C上有H）、-OH （B -C上有H） 能发生氧化反应的有：醇-OH（a -C上有H）、酚-OH -CHO C=C AC、R-GH （R为烃基；直 接与苯环相连的C上有H）燃烧除外（大部分有机物都能燃烧，均为氧化反应） 能与酸性高锰酸钾反应（使其褪色）的有：同上 能发生还原反应的有：苯环、C=C A C -CHO羰基（以上均为上氢还原，属加成反应）能与H反应的有：同上能与溴水反应的有：C=C C酚类（苯环上-OH的邻、对位上至少有一个位置有H）、-CHO 能与Na反应的有：醇-OH 酚-OH -COOH 能与NaO阪应的有：酚-OH -COOH 能与NaCO反应的有：酚-OH -COOH 能与NaHC3反应的有：-COOH 体现酸性的有：酚-OH （不能使指示剂变色）、-COOH（可使指示剂变色） 体现碱性的有：-NH 能与FeCl a反应的有：酚-OH 附下表
苏教版高二有机化学官能团性质整理注：此表中的氧化反应不包含燃烧反应
高中常见有机化合物结构与性质总结 物质类别特征结构（官能团）断键位置反应类型试剂条件反应产物烷烃取代X2，光照 烯烃 加成 X2的CCl4溶液 HX H2O，催化剂 加成，还原H2，催化剂 加聚一定条件 ——氧化酸性KMnO4溶液酸性KMnO4溶液褪色 炔烃或 加成 X2的CCl4溶液或 HX，催化剂，加热或加成，还原H2，催化剂或 ——氧化酸性KMnO4溶液酸性KMnO4溶液褪色 芳香烃 取代 X2，FeX3 HNO3，浓H2SO4，加热 加成3H2H2，Ni，加热 取代 HNO3，浓H2SO4，加热 氧化酸性KMnO4溶液 C C H H C C C C X X C C X H C C OH H C C C H H X NO2 R R NO2 NO2 O2N R H H H C H COOH C H H C H H C H X C H X C X X C X X C C H H C C H X C C X X C C C C C C C C H C X C C ]n [ C
物质类别 特征结构（官能团） 断键位置 反应类型 试剂条件 反应产物 卤代烃 —X 取代 NaOH 水溶液(催），加热 消去 NaOH 乙醇溶液(催）， 加热 醇 —OH 取代、置换 Na 取代、酯化 羧酸—COOH ，浓H 2SO 4，加热 氧化 O 2，Cu ，加热 取代 浓HX 溶液，加热 消去 浓H 2SO 4，加热 —CH 2—OH —— 氧化 酸性KMnO 4溶液（或酸性K 2Cr 2O 7溶液） —COOH 酚 取代 溴水 取代、置换 Na 中和 NaOH 溶液 —— 氧化 空气 —— 醛 氧化 O 2，催化剂，加热 （或银氨溶液， 或新制 Cu(OH)2 浊液） 羧 加成、还原 H 2，催化剂，加热 羧酸 取代、置换 Na 中和 NaOH 溶液 取代、酯化 醇，浓H 2SO 4，加热 酯 取代、水解 稀H 2SO 4，加热 （或NaOH 溶液，加热） O H ONa OH OH H H H OH Br Br Br O C H ONa C O O C C C C X C O C H H H C O OH C C OH C H O C O H ONa C O OH C O O C R O OH C O H C OH H H C O H C O OH C O C O H C C X C OH C C C X H O C R O HO R OH C O O C R O
专题二十二 新型有机化合物官能团性质 例1、核黄素又称维生素B 2，可促进发育和细胞再生，有利于增进视力，减轻眼睛疲劳。核黄素分子的结构为： 已知： 有关核黄素的下列说法中，不正确的是（ ） A.该化合物的分子式为C 17H 22N 4O 6 B.酸性条件下加热水解，有CO 2生成 C.酸性条件下加热水解，所得溶液加碱后有NH 3生成 D.能发生酯化反应 例2、某有机物A 是农药生产中的一种中间体，其结构简式如下。下列叙述中正确的是（ ） A.有机物A 属于芳香烃 B.有机物A 可以与Br 2的CCl 4溶液发生加成反应 C.有机物A 与浓硫酸混合加热，可以发生消去反应 D.1molA 与足量的NaOH 溶液反应，最多可以消耗3molNaOH 例3、四川汶川盛产品质优良的甜樱桃。甜樱桃中含有一种羟基酸（用甲表示），甲的碳链结构无支链，化学式为C 4H 6O 5；1.34g 甲与足量的碳酸氢钠溶液反应，生成标准状况下的气体0.448L 。甲在一定条件下可发生如下转化： 甲――→催化剂△ 乙――→Br 2丙――→足量NaOH 溶液丁 下列叙述中不正确的是（ ） A.甲与乙醇之间发生分子间脱水反应，可能生成的有机物共有2种 B.甲→乙是消去反应 C. 甲分子中含两个羧基 D.丙的结构简式如右图 例4、肉桂醛是一种食用香精，它广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果以及调味品中。工业上可通过下列反应制备： 下列相关叙述正确的是（ ） ①B 的相对分子质量比A 大28； ②A、B 可用酸性高锰酸钾溶液鉴别； ③B 中含有的含氧官能团是醛基、碳碳双键；
④A、B都能发生加成反应、还原反应； ⑤A能发生银镜反应； ⑥B的同类同分异构体（含苯环、包括B）共有5种； ⑦A中所有原子一定处于同一平面 A.只有①②⑤ B.只有③④⑤ C.只有④⑤⑥ D.只有②⑤⑥⑦ 例5、某有机化合物A的相对分子质量大于110，小于150。经分析得知，其中碳和氢的质量分数之和为52.24%，其余为氧。下列叙述不正确的是（） A.该化合物分子中含有4个氧原子 B.该化合物的相对分子质量是134 C.该化合物的化学式（分子式）是C5H10O4 D.该化合物分子中最多含2个官能团 例6、加拿大阿尔贡天文台在星际空间发现了HC9N链状分子，其结构式为： HC≡C—C≡C—C≡C—C≡C—C≡N，这是人类迄今发现的最重星际有机分子，有关该分子的说法不正确的是（） A.该物质属于不饱和烃 B.该分子中所有原子处在一条直线上 C.该分子在一定条件下可发生加成反应 D.该分子碳、氮原子均满足8电子结构 【高考风向标】 1．【2014年高考天津卷】对下图两种化合物的结构或性质描述正确的是 A．不是同分异构体 B．分子中共平面的碳原了数相同 C．均能与溴水反应 D．可用红外光谱区分，但不能用核磁共振氢谱区分 2．【2014年高考江苏卷】去甲肾上腺素可以调控动物机体的植物性神经功能，其结构简式如图所示。下列说法正确的是 A．每个去甲肾上腺素分子中含有3个酚羟基 B．每个去甲肾上腺素分子中含有1个手性碳原子 C．1mol去甲肾上腺素最多能与2molBr2发生取代反应 D．去甲肾上腺素既能与盐酸反应，又能与氢氧化钠溶液反应 3．【2014年高考重庆卷】某天然拒食素具有防御非洲大群蚯蚓的作用，其结构简式如图所示（未表示出原子或原子团的空间排列）。该拒食素与下列某试剂充分反应，所得有机物分子的官能团数目增加，则该试剂是
高一化学必修2 有机化学知识点归纳(二) 一、有机物的结构与性质 1、官能团的定义：决定有机化合物主要化学性质的原子、原子团或化学键。 2、常见的各类有机物的官能团，结构特点及主要化学性质 (1)烷烃 A) 官能团：无 ；通式：C n H 2n +2；代表物：CH 4 B) 结构特点：键角为109°28′，空间正四面体分子。烷烃分子中的每个C 原子的四个价键也都如此。 C) 化学性质： ①取代反应（与卤素单质、在光照条件下） ， ，……。 ②燃烧 ③热裂解 (2)烯烃： A) 官能团： ；通式：C n H 2n (n ≥2)；代表物：H 2C=CH 2 B) 结构特点：键角为120°。双键碳原子与其所连接的四个原子共平面。 C) 化学性质： ①加成反应（与X 2、H 2、HX 、H 2O 等） ②加聚反应（与自身、其他烯烃） ③燃烧 (3)炔烃： A) 官能团：—C≡C— ；通式：C n H 2n —2(n ≥2)；代表物：HC≡CH B) 结构特点：碳碳叁键与单键间的键角为180°。两个叁键碳原子与其所连接的两个原子在同一条直线上。 CH 4 + Cl 2CH 3Cl + HCl 光 CH 3Cl + Cl 2 CH 2Cl 2 + HCl 光 CH 4 + 2O 2 CO 2 + 2H 2O 点燃 CH 4 C + 2H 2 高温 隔绝空气 C=C CH 2=CH 2 + HX CH 3CH 2X 催化剂 CH 2=CH 2 + 3O 2 2CO 2 + 2H 2O 点燃 n CH 2=CH 2 CH 2—CH 2 n 催化剂 CH 2=CH 2 + H 2O CH 3CH 2OH 催化剂 加热、加压 CH 2=CH 2 + Br 2BrCH 2CH 2Br CCl 4 原子：—X 原子团（基）：—OH 、—CHO （醛基）、—COOH （羧基）、C 6H 5— 等 化学键： 、 —C ≡C — C=C 官能团
有机化合物的分类及官能团 1．按碳骨架分类 (1)有机化合物? ???? 链状化合物(如CH 3CH 2CH 3) 环状化合物????? 脂环化合物(如) 芳香化合物(如) (2) 烃 ? ???????????? 脂肪烃?? ????? 链状烃??? 烷烃(如 )烯烃(如CH 2 ===CH 2 )炔烃(如CH ≡CH ) 脂环烃：分子中不含苯环，而含有其他环状 结构的烃(如)芳香烃????? 苯()苯的同系物(如)稠环芳香烃(如) 2．按官能团分类 (1)烃的衍生物：烃分子里的氢原子被其他原子或原子团取代后的产物。 (2)官能团：决定有机化合物特殊性质的原子或原子团。 (3)有机物的主要类别、官能团和典型代表物 类别 官能团 代表物名称、结构简式
烷烃甲烷CH4 烯烃 (碳碳双键) 乙烯H2C===CH2炔烃—C≡C—(碳碳三键) 乙炔HC≡CH 芳香烃苯 卤代烃—X(卤素原子) 溴乙烷C2H5Br 醇 —OH(羟基) 乙醇C2H5OH 酚苯酚C6H5OH 醚 (醚键) 乙醚 CH3CH2OCH2CH3 醛 (醛基) 乙醛CH3CHO 酮 (羰基) 丙酮CH3COCH3 羧酸 (羧基) 乙酸CH3COOH 酯 (酯基) 乙酸乙酯CH3COOCH2CH3 1．判断正误，正确的划“√”，错误的划“×” (1)官能团相同的物质一定是同一类物质() (2)含有羟基的物质只有醇或酚() (3)含有醛基的有机物一定属于醛类() (4)、—COOH的名称分别为笨、酸基() (5)醛基的结构简式为“—COH”() (6)含有苯环的有机物属于芳香烃() 答案(1)×(2)×(3)×(4)×(5)×(6)×
常见有机物及官能团的性质总结 1。卤化烃：官能团，卤原子。 （１）在碱的水溶液中发生“水解反应”，生成醇。 （２）在碱的醇溶液中发生“消去反应”，得到不饱和烃 2。醇：官能团，醇羟基。 （１）能与钠反应，产生氢气。 （２）在浓硫酸作用下，加热到170度能发生分子内的脱水，消去得到不饱和烃(与羟基相连的碳直接相连的碳原子上如果没有氢原子，不能发生消去)， （３）加热到140度能发生分子间的脱水生成醚。 （４）能与羧酸发生酯化反应。 （５）能被催化氧化成醛(伯醇氧化成醛，仲醇氧化成酮，叔醇不能被催化氧化) 3。醛：官能团，醛基。 （１）能与银氨溶液发生银镜反应 （２）能与新制的氢氧化铜溶液反应生成红色沉淀 （３）能被氧化成羧酸 （４）能被加氢还原成醇 4。酚，官能团，酚羟基。 （１）具有酸性能钠反应得到氢气
（２）酚羟基使苯环性质更活泼，苯环上易发生取代，酚羟基在苯环上是邻对位定位基，（以苯酚与溴的取代反应为例） （３）能与羧酸发生酯化 5。羧酸，官能团，羧基。 （１）具有酸性(一般酸性强于碳酸)能与钠反应得到氢气。 （２）能与醇发生酯化反应 **不能被还原成醛(注意是“不能”) 6。酯，官能团，酯基。 （１）能发生水解得到酸和醇 醇、酚：羟基(-OH);伯醇羟基可以消去生成碳碳双键，酚羟基可以和NaOH反应生成水，与Na2CO3反应生成NaHCO3，二者都可以和金属钠反应生成氢气 醛：醛基(-CHO);可以发生银镜反应，可以和斐林试剂反应氧化成羧基。与氢气加成生成羟基。 酮：羰基(>C=O);可以与氢气加成生成羟基 羧酸：羧基(-COOH);酸性，与NaOH反应生成水，与NaHCO3、Na2CO3反应生成二氧化碳 硝基化合物：硝基(-NO2); 胺：氨基(-NH2).弱碱性 烯烃：双键(>C=C<)加成反应。 炔烃：三键(-C≡C-)加成反应 醚：醚键(-O-)可以由醇羟基脱水形成
2020届高三化学有机复习专题（二）：官能团的性质 【考纲解读】 学习有机化学确实是学习官能团，考纲中对官能团的要求是：把握 ．．官能团的名称和结构，了解官能团在化合物中的作 用，把握 ．．要紧官能团的性质和要紧化学反应，并能结合同系物的概念加以应用。 【知识梳理】 1、官能团 (1)定义： (2)常见官能团： 官能团化学性质(写方程式) －C＝C－以乙烯为例1．加成反应：(与H2、X2、HX、H2O等) 2．氧化反应：能燃烧、使酸性KMnO4褪色3．加聚反应： －C≡C－以乙炔为例1．加成反应：(与H2、X2、HX、H2O等)如：乙炔使溴水褪色2．氧化反应：能燃烧、使酸性KMnO4褪色 －OH(醇) 以乙醇为例1．与爽朗金属(Na)的反应 2．取代反应：(1)与HX (2)分子间脱水： 3．氧化反应：①燃烧：②催化氧化： 4．消去反应： 5．酯化反应： 注意：醇氧化规律(和消去规律) (1)R－CH2OH → R－CHO (2)－OH所连碳上连两个烃基，氧化得酮 (3)－OH所连碳上连三个烃基，不能被催化氧化 －OH(酚) 以苯酚为例1．弱酸性： (1)与爽朗金属反应放H2(2)与NaOH：(酸性：H2CO3＞苯酚＞HCO3－) 2．取代反应： 3．与FeCl3的显色反应： 4、强还原性，能够被氧化。 5、能够和氢气加成。 －X 以溴乙烷为例1取代反应：2消去反应： －CHO 以乙醛为例1．加成反应： 2．氧化反应：(1)能燃烧 (2)催化氧化： (3)被新制Cu(OH)2、银氨溶液氧化： －COOH 以乙酸为例1．弱酸性：(酸性：R－COOH＞H2CO3) RCOOH RCOO－＋H＋具有酸的通性。 2．酯化反应：R－OH＋R，－COOH R，COOR＋H2O 〔O〕
高中化学所有有机化学的官能团性质,反应类型,引入官能团,反应条件 一、卤基(卤原子):水解也称取代(氢氧化钠溶液),消去(氢氧化钠醇溶液) 酚羟基:显色(Fecl3) 羧基:与醇发生酯化(浓硫酸加热)还原(+H2)中与 醇羟基:酯化,取代,消去 CC双键与叁建:加成,聚合反应(加聚) 羰基:银镜 酯基:水解(生成醇与羧酸) 苯基:加成,取代,磺化,硝化 都能发生氧化反应(+O2点燃) 同时带羟基与羧基的化合物还能发生缩聚 取代反应:有机物分子里的某些原子或原子团被其她原子或原子团所代替的反应。 加成反应:有机物分子里不饱与的碳原子跟其她原子或原子团直接结合的反应。 聚合反应:一种单体通过不饱与键相互加成而形成高分子化合物的反应。 加聚反应:一种或多种单体通过不饱与键相互加成而形成高分子化合物的反应。 消去反应:从一个分子脱去一个小分子(如水、卤化氢),因而生成不饱与化合物的反应。 氧化反应:有机物得氧或去氢的反应。 还原反应:有机物加氢或去氧的反应。 酯化反应:醇与酸起作用生成酯与水的反应。 水解反应:化合物与水反应生成两种或多种物质的反应(有卤代烃、酯、糖等) 1、氧化反应:有机物得氧或去氢的反应。甲烷燃烧CH4+2O2→CO2+2H2O(条件为点燃) 甲烷隔绝空气高温分解甲烷分解很复杂,以下就是最终分解。CH4→C+2H2(条件为高温高压,催化剂) 乙烯燃烧 CH2=CH2+3O2→2CO2+2H2O(条件为点燃) 乙炔燃烧C2H2+3O2→2CO2+H2O (条件为点燃) 苯燃烧 2C6H6+15O2→12CO2+6H2O (条件为点燃) 乙醇完全燃烧的方程式C2H5OH+3O2→2CO2+3H2O (条件为点燃) 乙醇的催化氧化的方程式2CH3CH2OH+O2→2CH3CHO+2H2O(条件为催化剂)(这就是总方程式) 2、取代反应:有机物分子里的某些原子或原子团被其她原子或原子团所代替的反应。 甲烷与氯气发生取代反应CH4+Cl2→CH3Cl+HCl CH3Cl+Cl2→CH2Cl2+HCl CH2Cl2+Cl2→CHCl3+HCl CHCl3+Cl2→CCl4+HCl (条件都为光照。 ) 苯与液溴的取代C6H6+Br2→C6H5Br+HBr 苯与浓硫酸浓硝酸 C6H6+HNO3→C6H5NO2+H2O (条件为浓硫酸) 实验室制甲烷CH3COONa+NaOH→Na2CO3+CH4(条件就是CaO 加热) 3 加成反应:有机物分子里不饱与的碳原子跟其她原子或原子团直接结合的反应。 乙烯与溴水CH2=CH2+Br2→CH2Br-CH2Br 乙烯与水CH2=CH2+H20→CH3CH2OH (条件为催化剂) 乙烯与氯化氢CH2=CH2+HCl→CH3-CH2Cl 乙烯与氢气CH2=CH2+H2→CH3-CH3 (条件为催化剂) 乙炔与溴水C2H2+2Br2→C2H2Br4 乙炔与氯化氢两步反应:C2H2+HCl→C2H3Cl--------C2H3Cl+HCl→C2H4Cl2 乙炔与氢气两步反应:C2H2+H2→C2H4→C2H2+2H2→C2H6 (条件为催化剂) 苯与氢气C6H6+3H2→C6H12 (条件为催化剂) 4、聚合反应:一种单体通过不饱与键相互加成而形成高分子化合物的反应。 乙烯聚合nCH2=CH2→-[-CH2-CH2-]n- (条件为催化剂) 氯乙烯聚合nCH2=CHCl→-[-CH2-CHCl-]n- (条件为催化剂)
高中化学中有机物的各种官能团及其性质一览 1。卤化烃：官能团，卤原子在碱的溶液中发生“水解反应”，生成醇在碱的醇溶液中发生“消去反应”，得到不饱和烃 2。醇：官能团，醇羟基能与钠反应，产生氢气能发生消去得到不饱和烃(与羟基相连的碳直接相连的碳原子上如果没有氢原子，不能发生消去)能与羧酸发生酯化反应能被催化氧化成醛(伯醇氧化成醛，仲醇氧化成酮，叔醇不能被催化氧化) 3。醛：官能团，醛基能与银氨溶液发生银镜反应能与新制的氢氧化铜溶液反应生成红色沉淀能被氧化成羧酸能被加氢还原成醇 4。酚，官能团，酚羟基具有酸性能钠反应得到氢气酚羟基使苯环性质更活泼，苯环上易发生取代，酚羟基在苯环上是邻对位定位基能与羧酸发生酯化 5。羧酸，官能团，羧基具有酸性(一般酸性强于碳酸)能与钠反应得到氢气不能被还原成醛(注意是“不能”)能与醇发生酯化反应 6。酯，官能团，酯基能发生水解得到酸和醇 醇、酚：羟基(-OH);伯醇羟基可以消去生成碳碳双键，酚羟基可以和NaOH反应生成水，与Na2CO3反应生成NaHCO3，二者都可以和金属钠反应生成氢气 醛：醛基(-CHO);可以发生银镜反应，可以和斐林试剂反应氧化成羧基。与氢气加成生成羟基。 酮：羰基(>C=O);可以与氢气加成生成羟基 羧酸：羧基(-COOH);酸性，与NaOH反应生成水，与NaHCO3、Na2CO3反应生成二氧化碳 硝基化合物：硝基(-NO2); 胺：氨基(-NH2).弱碱性
烯烃：双键(>C=C<)加成反应。 炔烃：三键(-C≡C-)加成反应 醚：醚键(-O-)可以由醇羟基脱水形成 磺酸：磺基(-SO3H)酸性，可由浓硫酸取代生成 腈：氰基(-CN) 酯:酯(-COO-)水解生成羧基与羟基，醇、酚与羧酸反应生成 注:苯环不是官能团，但在芳香烃中，苯基(C6H5-)具有官能团的性质。苯基是过去的提法，现在都不认为苯基是官能团 官能团:是指决定化合物化学特性的原子或原子团.或称功能团。 卤素原子、羟基、醛基、羧基、硝基，以及不饱和烃中所含有碳碳双键和碳碳叁键等都是官能团，官能团在有机化学中具有以下5个方面的作用。 1.决定有机物的种类 有机物的分类依据有组成、碳链、官能团和同系物等。
官能团，是决定有机化合物的化学性质的原子或原子团。常见官能团烯烃、醇、酚、醚、醛、酮等。有机化学反应主要发生在官能团上，官能团对有机物的性质起决定作用，-X、-OH、-CHO、-COOH、-NO2、-SO3H、-NH2、RCO-，这些官能团就决定了有机物中的卤代烃、醇或酚、醛、羧酸、硝基化合物或亚硝酸酯、磺酸类有机物、胺类、酰胺类的化学性质。 官能团是决定有机化合物的化学性质的原子或原子团。常见官能团： 官能团的定义：●烷烃：碳碳单键（C—C）（每个C各有三键) 【注】碳碳单键不是官能团，其异构是碳链异构 ●烯烃：碳碳双键（>C=C<）加成反应、氧化反应。（具有面式结构，即双键及其所连接的原子在同一平面内） ●炔烃：碳碳叁键（-C≡C-）加成反应。（具有线式结构，即三键及其所连接的原子在同一直线上） ●卤代烃：卤素原子(-X)，X代表卤族元素（F，Cl，Br，I）； ●醇、酚：羟基(-OH)；伯醇羟基可以消去生成碳碳双键，酚羟基可以和NaOH反应生成水，与Na2CO3反应生成NaHCO3，二者都可以和金属钠反应生成氢气. ●醚：醚键（-C-O-C-）可以由醇羟基脱水形成。最简单的醚是甲醚（二甲醚DME） ●硫醚：（-S-）由硫化钾(或钠)与卤代烃或硫酸酯反应而得易氧化生成亚砜或砜，与卤代烃作用生成锍盐(硫翁盐)。分子中硫原子影响下，α-碳原子可形成碳正、负离子或碳自由基。 ●醛：醛基(-CHO)；可以发生银镜反应，可以和斐林试剂反应氧化成羧基。与氢气加成生成羟基。 ●酮：羰基(>C=O)；可以与氢气加成生成羟基。由于氧的强吸电子性，碳原子上易发生亲核加成反应。其它常见化学反应包括：亲核还原反应，羟醛缩合反应。 ●羧酸：羧基(-COOH)；酸性，与NaOH反应生成水（中和反应），与NaHCO3、Na2CO3反应生成二氧化碳，与醇发生酯化反应 ●酯: 酯(-COO-) 在酸性条件下水解生成羧酸与醇（不完全反应），碱性条件下生成盐与醇（完全反应）。 ●硝基化合物：硝基(-NO2)；亚硝基（-NO） ●胺：氨基(-NH2). 弱碱性 ●磺酸：磺基（-SO3H）酸性，可由浓硫酸取代生成 ●酰：（-CO-）有机化合物分子中的氮、氧、碳等原子上引入酰基的反应统称为酰化 HO-NO2硝酸 -NO2 硝酰基 HO-SO2-OH硫酸 R-SO2-磺酰基 ●腈：氰基（-C≡N）氰化物中碱金属氰化物易溶于水，水解呈碱性 ●胩：异氰基（-NC） ●腙：（=C=NNH2）醛或酮的羰基与肼或取代肼缩合 ●巯基：（-SH）弱酸性，易被氧化 ●膦：（-PH2）由磷化氢的氢原子部分或全部被烃基取代 ●肟：【（醛肟：RH>C=N-OH）（酮肟：RR’>C=N-OH）】醛或酮的羰基和烃胺中的氨基缩合 ●环氧基：-CH(O)CH-
有机物官能团与性质][知识归纳有机物官能团代表物主要化 学性质 取代（氯气、光照）C-C烷烃、裂化甲烷 加成、氧化（使KMnO褪色）乙烯烯烃C=C、加聚4烃加成、氧化（使KMnO炔烃褪色）乙炔C=C、加聚4 取代（液溴、铁）苯及其、硝化、加成苯—R氧化（使同系物KMnO甲苯褪色，除苯外）水解（NaOH/HO溴乙烷卤代烃）、消去（NaOH/醇）X—2烃置换、催化氧化、消去、脱水、酯化乙醇醇OH—的 弱酸性、取代（浓溴水）、显色、酚苯酚OH还原、催化氧化、银镜反应、斐林反乙CH—生弱酸性、酯化乙酸COOH—羧酸物乙酸乙酯——COO酯水解CHO、——OH葡萄糖重/具有醇和醛的性质蔗糖CHO前者无—无还原性、水解（产物两种）要/前者有—麦芽糖CHO 有还原性、水解（产物单一）的（淀粉OnH）C水解/5106营/氢化、皂化—COO—油脂养、-氨基酸NH-COOH两性、酯化/2物其中：褪色的有机物：KMnO、能使14烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、酚、醛、葡萄糖、麦芽糖、油脂2Br、能使水褪色的有机物：烯烃、炔烃、酚、醛、葡萄糖、麦芽糖、油脂2反应产生、能与3Na的有机物：醇、酚、羧酸、氨基酸、葡萄糖H24、NaOH、具有酸性（能与CONa反应）的有机物：酚、羧酸、氨基酸32、能发生银镜反应或与新制5Cu(OH)反应的有机物：2醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖、既有氧化性，又有还原性的有机物：醛、烯烃、炔烃67、能发生颜色（显色）反应的有机物：变蓝、蛋白质遇浓硝酸变黄、葡萄糖遇FeCl苯酚遇 Cu(OH)显紫色、淀粉遇I显绛蓝223． [有机物间的相互转化关系] 图1： C 4CHCOOCHCHCOOHCHOCHOHCHCHCHCH523332322
高中有机化学中常见官能团 对于有机化学来说，最重要的莫过于官能团，官能团是决定有机物的化学性质的原子或原子团，有机物因为有不同的官能团，性质会发生改变，因此对于官能团的了解成了一大难点。 一、什么是有机物在了解官能团之前，我们必须要先判断什么才算的上是有机物，是只要含有碳的化合物都是有机物吗？非也，有机物是指含碳的化合物，但除CO2，CO,H2CO3，硫酸盐，金属碳化物（CaC2）等。比如天然气的主要成分甲烷是最简单的烷烃，甲醇是最简单的醇，乙烯是最简单的烯烃。它们都是有机化合物。而对于结构简式为HO—CO—OH则不是有机物，因为这是碳酸的结构简式。二、高中有机化学中有哪些常见官能团及其化学性质在高中有机化学的学习中我们遇到过许多的官能团，现在将其归类: 1。卤化烃：官能团，卤原子（CI等）在碱的溶液中发生“水解反应”，生成醇在碱的醇溶液中发生“消去反应”，得到不饱和烃 2。醇：官能团，醇羟基（-OH）能与钠反应，产生氢气能发生消去得到不饱和烃（与羟基相连的碳直接相连的碳原子上如果没有氢原子，不能发生消去）能与羧酸发生酯化反应能被催化氧化成醛（伯醇氧化成醛，仲醇氧化成酮，叔醇不能被催化氧化） 3。醛：官能团，醛基(—CHO) 能与银氨溶液发生银镜反应能与新制的氢氧化铜溶液反应生成红色沉淀能被氧化成羧酸能被加氢还原成醇 4。酚，官能团，酚羟基（—OH）具有酸性能钠反应得到氢气酚羟基使苯环性质更活泼，苯环上易发生取代，酚羟基在苯环上是邻对位定位基能与羧酸发生酯化 5。羧酸，官能团，羧基（—COOH）具有酸性（一般酸性强于碳酸） 能与钠反应得到氢气不能被还原成醛能与醇发生酯化反应 6。酯，官能团，酯基（—COOR）能发生水解得到酸和醇 三、实验室鉴别官能团的方法 ①如何鉴别羟基和羧基装置：试管，Na2CO3药品，胶头滴管，装有乙醇和乙酸的试剂瓶过程：a.用胶头滴管吸取同等份量的乙醇和乙酸，分别滴入两支试管； b.将Na2CO3分别滴入装有乙醇和乙酸的试管，观察现象现象：装有乙酸的试管开始冒出气泡，装有乙醇的试管无现象结论：乙酸中的羧基具有酸性能和碱性氧化物反应，乙醇中的羟基不具有酸性方程式： Na2CO3+2CH3COOH=2CH3COONa+CO2↑ ②如何鉴别甲酸和乙酸装置：试管，胶头滴管过程：a. 制备银氨溶液：在洁净的试管里加入1mL2%的硝酸银溶液，然后一边摇动试管，一边逐滴滴入2%的稀氨水，只最初产生的沉淀恰好溶解为止 b.分别向盛有银氨溶液的两个试管中加入等分量的甲酸和乙酸现象：有甲酸的试管内壁上附着一层光亮如镜的金属银结论：甲酸既具有羧基的结构，又有醛基的结构，因此表现出与它的同系物不同的一些特性。因为具有醛基，故有还原性，能发生银镜反应方程式：HCOOH + 2Ag(NH3)2OH -→(NH4)2CO3 + 2Ag↓ +2NH3 +H2O ③如何鉴别醛基(两种方案）<1>装置：试管过程：a. 制备银氨溶液：在洁净的试管里加入1mL2%的硝酸银溶液，然后一边摇动试管，一边逐滴滴入2%的稀氨水，只最初产生的沉淀恰好溶解为止 b. 滴入3滴乙醛，振荡后把试管放在热水中温热。现象：试管内壁上附着一层光亮如镜的金属银结论：硝酸银与氨水生成的银氨溶液中含有氢氧化二氨合银，这是一种弱氧化剂，它能把乙醛氧化成乙酸，乙酸又与氨反应生成乙酸氨，而银离子被还原成金属银。还原生成的银附着在试管壁上，形成银镜。方程式：CH3CHO+2Ag(NH3)2+ 2OH-→CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O <2>装置：试管过程：a.制备新制氢氧化铜溶液：取一定量的氢氧化钠溶液，滴入几滴硫酸铜溶液，得到蓝色的悬浊液b.加入的乙醛的碱性溶液，加热至沸腾，观察溶液现象：生成砖红色沉淀结论：乙醛具有还原性，能把反应中生成的氢氧化铜还原成红色的氧化亚铜沉淀方程式：CH3CHO十2Cu(OH)2→CH3COOH十Cu2O↓十2H20