序号：1245
课程名称: N,N'-1,4-苯基二-(3-氨基-4-
甲氧基)苯磺酰胺的合
学院(直属系): 物理与化学学院
年级/专业/班: 2009级化学2班
学生姓名: 陈远志
学号: 312009*********
任课教师: 马梦林老师
开课学院: 物理与化学学院
实验中心名称: 有机化学实验室
N,N'-1,4-苯基二-(3-氨基-4-甲氧基)苯磺酰胺的合
(一)、课题
N,N’-1,4-苯基二-(3-氨基-4-甲氧基)苯磺酰胺可以作为新型无致癌性染料中间体,是一种鲜见文献报道的新化合物。此化合物在替代禁用染料中间体联苯胺[1、2]的研制开发中具有很好的应用前景。它以邻氨基苯甲醚为原料,经氨基保护、氯磺化、酰胺化、脱乙酰基等步骤合成制得。
影响酰胺化反应的因素其优化条件为:反应物用量n(4-甲氧基-3-乙酰氨基-苯磺酰氯)∶n(对苯二胺)为2.2∶1(摩尔比),反应在40°C进行,反应时间为5.0 h。产率可达88.46%。产品可经红外、核磁、质谱、元素分析等测定确证其结构。
（二）、知识点介绍
1、常见氨基保护基
○1. 常见的烷氧羰基类氨基保护基
苄氧羰基(Cbz)、叔丁氧羰基(Boc) 、笏甲氧羰基
(Fmoc) 、烯丙氧羰基(Alloc) 、三甲基硅乙氧羰基(Teoc) 、甲(或乙)氧羰基（此实验所用方法）。
○2. 常见的酰基类氨基保护基
邻苯二甲酰基(Pht) 、对甲苯磺酰基(Tos) 、三氟乙酰基(Tfa）邻（对）硝基苯磺酰基(Ns)、特戊酰基、苯甲酰基。○3. 常见的烷基类氨基保护基
三苯甲基(Trt) 、2,4-二甲氧基苄基(Dmb)
对甲氧基苄基(PMB) 、苄基(Bn)。
2、氯磺化
芳烃的氯磺化反应通常在室温进行，常用的氯磺化试剂是氯磺酸。常温下苯甲醚与氯磺酸反应一般得到的是苯甲醚的对位磺酞氯。
3、酰胺化
在有机物分子中的氧、氮、碳、硫等原子上引入酰基的反应称为酰化反应。酰胺化是酰化反应的一种，反应机理为酸催化下的酰氧断裂的双分子反应。
4、脱乙酰基
在碱性条件下上BOC，碱可以用碳酸钾，氢氧化钠等，脱BOC通常用三氟醋酸在低温条件下进行，或者在浓盐酸条件下回流都可以。而此试验为保护氨基，用氢氧化钠回流。
（三）、目标化合物的合成设计主要反应方程式如下：
（四）、实验装置设计
○1、仪器测试仪器X4型显微熔点测定仪:北京第三光学仪器厂,温度计未经校正; PC-1710型红外分光光度计:美国Perkin-Elmer公司; MOD1106元素分析仪:意大利CarloErba公司; Esquire300000142质谱分析仪:德国Bruker公司; DPX-400核磁共振仪:瑞士Bruker公司。
○2、试剂邻氨基苯甲醚:工业品; 乙酸酐:分析纯; 冰乙酸:分析纯; 氯磺酸:化学纯; 对苯二胺:分析纯。
○3、反应装置
搅拌器、回流冷凝管、有温度计的三口烧瓶和四口烧瓶、烧杯、锥形瓶、抽滤器、滴管、玻璃棒、滴液漏斗、尾气吸收装置等。
回流装置
抽滤装置
（五）、实验步骤规划
○1、中间物( Ⅰ) 邻乙酰氨基苯甲醚的合成在装有搅拌器、回流冷凝管、温度计的三口烧瓶
中加入5 mL( 5. 65 g) 新蒸馏过的邻氨基苯甲醚, 然后加入25 mL 乙酸酐与冰乙酸( 体积比1∶1) 混合液, 室温下搅拌反应5 h。然后将反应液倒入100 mL 冷水中, 并加入一定量的NaOH 溶液调至碱性。得
到白色沉淀5. 1 g 。抽滤, 粗品用水重结晶得白色针状沉淀。熔点为87～88°C 。
○2、中间物( Ⅱ) 4-甲氧基-3-乙酰氨基-苯磺酰氯的合成
在装有搅拌器、回流冷凝管、尾气吸收装置、温度计的四口烧瓶中加入10 mL氯磺酸, 冰水冷却至5°C , 然后慢慢加入2. 5 g 纯品邻乙酰氨基苯甲醚, 搅拌至固体全部溶解后, 升温至
25～30°C 。搅拌反应8 h。然后将反应液倒入100 g
碎冰中, 析出白色沉淀。抽滤, 水洗至中性, 于真空干
燥器中干燥。熔点143～145°C 。
○3、中间物( Ⅲ) N , N '-1, 4-苯基二-( 3-乙酰氨基-4-甲氧基) 苯磺酰胺的合成
在装有搅拌器、回流冷凝管、温度计的干燥三口
烧瓶中加入溶于25 mL 丙酮的5. 5 g 4-甲氧基-3-
乙酰氨基-苯磺酰氯, 然后用滴液漏斗滴加1. 0 g 溶
于10 mL 丙酮的对苯二胺, 反应升温到40°C , 一段
时间后出现淡黄色沉淀, 后渐渐变成白色, 反应过程
中一直用吡啶调节溶液为弱碱性( pH≈8～9) 。用薄
层层析法测定终点, 展开剂为正丁醇∶吡啶∶氨水
= 1∶1∶1, 5 h 后到达终点。抽滤, 得白色沉淀, 水
洗打浆, 干燥得产品4. 6 g。熔点292～295°C 。
○4、目标产物N , N '-1, 4-苯基二-( 3-氨基-4-甲氧
基) 苯磺酰胺的合成
在同样仪器中, 加入上述4. 6 g 缩合产物, 加入
NaOH 溶液( lg NaOH+ 10mL 水) , 搅拌溶解, 加热
回流2 h, 测定达终点后, 缓慢冷却反应液, 将其倒
入烧杯中, 加入12%( 质量分数) 的稀盐酸调节反应
液至pH 值为6～7, 析出白色沉淀, 抽滤, 干燥得产
品3. 2 g 。用无水乙醇、DMF( 1∶3) 混合溶剂重结晶
得纯品, 测得熔点205～207°C 。
（六）、文献来源及查找方法
○1、吾喜杂志
https://www.doczj.com/doc/4e430705.html,/Article/HXSS200410010.htm l
来源：《化学世界》2004年第10期作者：李云霞,胡建立,郭芳茹
○2、中国百科网
https://www.doczj.com/doc/4e430705.html,/article/baike/1002/2008/2 00805141488183_8.html
○3、化工之家
https://www.doczj.com/doc/4e430705.html,/forum-46-1.html
主要方法: 百度搜索及查阅《有机合成指南》[第三版、作者：(英国)R.K.麦凯(Raymond K.Mackie) (英国)D.M.史密斯(David M.Smith) (英国)R.A.艾特肯(R.Alan Aitken)]
（七）、全文总结
(1)邻乙酰氨基苯甲醚的合成
含有-NH2的芳环化合物具有易氧化,烷化和酰化等特点,因此在合成反应中需要提前保护。氨基的保护常采用:转变成盐;转变成苄胺或取代苄胺;转变成酰胺、磺酰胺或酰亚胺等,在普通的合成反应中,以形成N-H键的酰基衍生物的方法最为广泛。由于邻乙酰氨基苯甲醚中存在着-NH2,因而,
选用过量的乙酸酐作为酰化剂,使-NH2转变成为
-NHCOCH3得以保护。
（2）、3-甲氧基-4-乙酰氨基-苯磺酰氯的合成
反应采用过量的氯磺酸,摩尔比为1∶5,反应时间短,产率
达95%以上。反应温度以室温为宜。温度太低,收率低,温度太高,容易使磺酰氯分解。产物磺酰氯稳定性差,最好直接进行下一步反应。
（3）、反应过程中应注意事项：
○1、反应用溶剂及缚酸剂的选择○2、反应物物质的量之比对酰胺化反应的影响○3、温度对酰胺化反应的影响○4、反应时间对酰胺化反应的影响
（4）、目标产物的应用前景
以邻氨基苯甲醚和对苯二胺为原料,经乙
酰化反应、磺酰化反应、缩合及水解反应合成了无致癌性染料中间体N,N' -1,4-苯基二-(3-氨基-4-甲
氧基)苯磺酰胺,此合成方法具有操作简单,成本低, 产率高,纯度高等优点,在无致癌染料制备上具有很
好的工业应用前景。
广州大学化学化工学院 本科学生综合性、设计性实验报 告 实验课程有机化学基础实验 实验项目磺胺的合成-多步骤合成对氨基苯磺酰胺 专业班级 学号姓名 指导教师 开课学期至学年学期 时间年月日
磺胺的合成 —多步骤合成对氨基苯磺酰胺 姓名： 摘要：对氨基苯磺酰胺作为一种简单的磺胺药，投入大量生产。能抑制多种细菌和少数病毒的生长和繁殖，用于防治多种病菌感染。本实验以苯为原料经过硝化、还原、酰胺化、氯磺化、氨置换、水解及中和等一系列反应，得到磺胺。最后通过测定熔点和红外光谱图鉴定磺胺的结构。 关键词：对氨基苯磺酰胺、磺胺药物，红外光谱 Abstract:As a simple sulfa drugs, Sulfanilamide put into mass production. Sulfa drugs can inhibit the growth and multiplicationof certainkinds of bacteria and a few virusfor the preventingbacteriainfections. In this experiment, benzene was treated by nitration, reduction, acylation, chlorine, ammonia substitution, hydrolysis and a series of reactions to get sulfanilamide. The structure of sulfanilamidewas characterized by melt point and IRspectra analysis. Key words:Ammonium p-aminobenzene sulfonic acid, sulfa drugs,IR 前言：磺胺药物是含磺胺基团合成抗菌药的总称，能抑制多种细菌和少数病毒的生长和繁殖，用于防治多种病菌感染。具有抗菌谱广、较为稳定、不易变质等特点。可以口服，吸收较迅速，但是不同于抗生素，属于化学药品。其不足之处是，绝大多数磺胺药的抗菌力较弱，对细菌只能抑制不能将其杀死；而且口服容易引起恶心，呕吐等胃肠道反应。 磺胺药曾在保障人类生命健康方面发挥过重要作用，在抗菌素问世后，虽然失去了先前作为普遍使用的抗菌剂的重要性，但在某些治疗中仍然应用。因此，学习和掌握磺胺类药物的合成有重要的意义。 实验目的 A掌握硝基苯的还原反应，苯胺的酰化反应，苯环上的磺化反应。
药物化学 实 验 报 告 实验课程：药物化学 实验项目：对氨基苯磺酰胺的制备 时间：2010年12月05日
对氨基苯磺酰胺的制备 一、目的要求： 1、通过对氨基苯磺酰胺的制备，掌握酰氯的氨解和乙酰氨基衍生物的水解。 2、进一步熟悉回流重结晶等基本操作。 二、基本原理： 对氨基苯磺酰胺可以看作是磺胺类药物的母体 三、实验材料： 1.器材：电加热搅拌油浴锅、电子天平、铁架台、球形冷凝管、100 mL三口烧瓶、温度计、50 mL烧杯、玻璃棒、100 mL量筒、抽滤瓶（布氏漏斗）、洗瓶、胶头滴管、PH试纸 2.试剂：乙酰氨基苯磺酰氯、浓氨水（28%, d=0.9）、稀盐酸（6M）、固体碳酸钠 3.主要试剂及产物的性质
试剂熔 点℃ 沸 点℃ 水溶性性状化学性质毒性 对乙酰氨基苯磺酰氯149 426.8 不溶于 水 白色至灰 色晶体。 易溶于乙醇、乙醚，溶于热苯、 热氯仿。 LD50＝ 16500 mg/kg（小 鼠经口） 氨水-77 165 与水以 任意比 溶无色澄清 液体 挥发性、腐蚀性、水溶液呈弱 碱性、不稳定性、沉淀性、还 原性 低毒、 LD50＝ 350 mg/kg 碳酸钠851 ——21g （20℃ ）白色粉末 状,是固 体 盐的通性无毒 稀盐酸-114. 8(纯) 108.6 (20% ) 与水以 任意比 溶 无色澄清 液体 1与酸碱指示反应 2和活泼 的金属反应生成盐和氢气 3与某些盐反应4与碱反应 生成盐和水 5与某些金属 氧化物反应生成盐和水 低毒 对氨基苯磺酰胺164-- 166 ° C 7.5 g/L at 25 oC 白色颗粒 或粉末状 结晶，无 臭。味微 苦。 微溶于冷水、乙醇、甲醇、乙 醚和丙酮，易溶于沸水、甘油、 盐酸、氢氧化钾及氢氧化钠溶 液，不溶于氯仿、乙醚、苯、 石油醚。 中毒 4.投料比 试剂分子量（Mr）质量／体积摩尔数(mol) 摩尔比Ρ(g/ml)对乙酰氨基 苯磺酰氯 233.5 5g 0.021 1 0.059 浓氨水35.045 35 mL ——0.104稀盐酸36.46 20 mL ———
南昌大学化学实验中心 有机化学实验 实验指导书：有机化学实验（兰州大学、复旦大学编） 综合性实验项目名称 对氨基苯磺酰胺的制备 一、实验目的和要求 1、掌握由乙酰苯胺经氯磺化，氨解和水解等多步反应制备磺胺药物的原理和方法。 2、掌握气体捕集器的使用，回流，脱色，重结晶等操作。 二、实验基本原理 乙酰苯胺经过氯磺化，氨解与水解等反应转变为对氨基苯磺酰胺（磺胺）。 三、主要仪器设备及实验耗材： 实验耗材：乙酰苯胺5.0g （0.037mol ）, 氯磺酸12.5ml （0.19mol ）,浓氨水:35ml,浓盐酸,碳酸钠 主要仪器：搅拌棒、尾气吸收装置、减压抽滤装置及常规玻璃仪器 四、实验步骤 （一） 对乙酰氨基苯磺酰氯的制备 1、投料和反应：①干燥的100mL 锥形瓶中加入5.0g 干燥的乙酰苯胺，石棉网上小火加热熔化，冷却使熔化物凝结成块。 ②冰水浴中充分冷却后，一次加入12.5mL 氯磺酸（通风橱中），立即装好如图反应装置。 ③待固体全部溶解后，温水浴中加热10分钟至不再有HCl 产生为止。 2、 后处理: 冰水冷却，通风橱中，强烈搅拌下细流慢慢倒入盛有120g 碎冰的大烧杯中，搅拌，抽滤得白色固体，少量冷水洗涤，粗产品直接用于下步制备。 （二） 对乙酰氨基苯磺酰胺的制备 上述粗产物放入烧杯，搅拌下慢慢加入17.5mL 浓氨水，继续搅拌15min，然后加入10mL 水，石棉网上小火加热10分钟以除去多余的氨。冷却，抽滤，冷水洗涤，得粗产品，直接用于下步水解。 （三） 对氨基苯磺酰胺（磺胺）的制备 1、 反应：100mL 圆底烧瓶中加入上述粗品和3.5mL 浓HCl，投入沸石，石棉网上小火回流
实验十 对氨基苯磺酰胺（磺胺）的制备 一. 实验目的 1. 通过对氨基苯磺酰胺的制备，掌握酰氯的氨解和乙酰氨基衍生物的水解； 2. 巩固回流、脱色、重结晶等基本操作。 二. 实验原理 本实验从对乙酰氨基苯磺酰氯出发经下述三步反应合成对氨基苯磺酰胺（磺胺）。 三. 试剂及实验装置 对乙酰氨基苯磺酰氯粗产品（FW 233.5） 自制 液氨水（28%） 35mL d 420 0.9g/mL 盐酸（10%） 20mL d 420 1.047g/mL 碳酸钠 4g 四. 实验步骤 1. 对乙酰氨基苯磺酰胺的制备: 1. 将自制的对乙酰氨基苯磺酰氯粗品放入一个50mL 的烧杯中。 2. 在通风橱内，搅拌下慢慢加入35mL 浓氨水[1]（28%），立即发生放热反应生成糊状物。 3. 加完氨水后，在室温下继续搅拌10min ，使反应完全。 4. 将烧杯置于热水浴中，于70℃反应10min ，并不断搅拌，以除去多余的氨，然后将反应物冷至室温。 5. 振荡下向反应混合液加入10%的盐酸，至反应液使石蕊试纸变红（或对刚果红试纸显 酸性）。 6. 用冰水浴冷却反应混合物至10℃，抽滤，用冷水洗涤。得到的粗产物可直接用于下步合成 [2]。 2. 对氨基苯磺酰胺（磺胺）的制备: 1. 将对乙酰氨基苯磺酰胺的粗品放入50mL 的圆底烧瓶中，加入20mL10%的盐酸和一粒 沸石。 2. 装上一回流冷凝管，使混合物回流至固体全部溶解（约需10分钟），然后再回流0.5h [3]。 32NH 32NHCOCH 3SO 2NH 2HCl 22+ _2+_2+Na 2CO 3NH 2SO 2NH 22+ 2 NaCl
对氨基苯磺酰胺（磺胺）的合成 一、实验目的 1，了解氯磺化反应的原理及操作方法。 2，了解氨基的保护与原理。 二，实验原理 磺胺是磺胺药物的最基本结构，也是药性的基本结构。磺胺类药物是指具有对氨基苯磺酰胺结构的一类药物的总称，是一类用于预防和治疗细菌感染性疾病的化学治疗药物。磺胺药物种类可达数千种，其中应用较广并具有一定疗效的就有几十种。磺胺药是现代医学中常用的一类抗菌消炎药，其品种繁多，已成为一个庞大的家族了。可是，最早的磺胺却是染料中的一员。在某次偶然的机会，人们发现这种红色的染料对细菌具有很强的抑制作用，从而将它应用于药物，并在二十世纪上特别是一次与二次世界大战期间乃至到现在依然是一种应用非常广泛的抗菌药物。 磺胺（对氨基苯磺酰胺）的合成步骤有如下： 路线一：苯胺法 NHCOCH3NHCOCH3 SO2Cl NHCOCH3 SO2NH2 NH2 SO2NH 2 ClSO3H NH31）H3O 2)HCO 3 路线二：氯苯法[1] Cl SO 3 Cl SO3H HSO3 Cl Cl SO2Cl NH4OH Cl SO2NH2 NH2 SO2NH2 NH4OH Cu2O 路线三：二苯脲法[2]
NH 2 NH 2CONH 2加热NHCONH ClSO 3H NHCONH ClO 2S SO 2Cl NHCONH H 2NO 2S SO 2NH 2NH 4OH SO 2NH 2 H 2N NaOH 本实验将采用路线一。 三、实验药品与仪器： 药品：5g 乙酰苯胺，氯磺酸，浓氨水，浓盐酸，碳酸钠。 仪器：锥形瓶，抽滤瓶，烧瓶，布氏漏斗。 四、实验步骤： 1， 对乙酰氨基苯磺酰氯的制备 H 3COCHN NHCOCH 3ClO 2S ClSO 3H 将5克干燥的乙酰苯胺将入到干燥的250ml 锥形瓶中，用温火加热溶解乙酰苯胺，搅拌油状物以让溶解物附在锥形瓶底部。冰浴冷却锥形瓶使油状物固化，一次性迅速加入10ml 氯磺酸（密度1.77g/ml ）。然后连接预先配置好的氢氧化钠溶液收集氯化氢气体。 将锥形瓶从冰浴中取出进行搅拌，氯化氢气体剧烈的释放出来，如果反应太过剧烈，可放冷水中进行冷却。当反应变缓后，可轻轻摇晃使固体全部溶解。待固体全部溶解后，用蒸气浴加热锥形瓶10min 至不在产生氯化氢气体为止，这过程中必须进行尾气处理。最后通风橱中冰浴冷却反应瓶。 将反应瓶充分冷却之后，在通风橱中缓慢的将冷却的混合物在快速搅拌下倒入到装有80g 碎冰的烧杯中。用冷水洗涤锥形瓶并将洗涤液倒入到烧杯中（这一步是关键，一定要慢，一定要搅拌充分）。搅拌打碎块状的沉淀物，然后真空抽滤混合物。用少量冷水洗涤粗产物乙酰胺基苯磺酰氯。抽干晶体。粗产品不必干燥或是提纯，但须很快进行下一步反应，因粗产品在酸性条件下不稳定，易分解。 2 ，对乙酰氨基苯磺酰胺 H 3COCHN NHCOCH 3ClO 2S NH3 SO 2NH 2 在通风橱中将获得的乙酰氨基苯磺酰氯加入到125ml 的锥形瓶中，然后加入
毕业论文实验方案 实验原料，中间产物，目标产物的物理化学性质： 苯胺:无色油状液体。熔点－6.3℃，沸点184℃，相对密度1.02 （20/4℃），相对分子量93.128，加热至370℃分解。稍溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。暴露于空气中或日光下变为棕色。 醋酸酐:无色透明液体。有强烈的乙酸气味。味酸。有吸湿性。折光率极高。溶于氯仿和乙醚,缓慢地溶于水形成乙酸。与乙醇作用形成乙酸乙酯。相对密度 1.080。熔点-73℃。沸点139℃。折光率1.3904。闪点54℃。自燃点400℃。低毒，半数致死量（大鼠，经口）1780mG/kG。易燃。有腐蚀性。勿接触皮肤或眼睛，以防引起损伤。有催泪性。 结晶醋酸钠:无色透明结晶或白色颗粒。在干燥空气中风化，相对密度1.45，熔点58℃。溶于水，水溶液呈碱性；微溶于乙醇。 浓盐酸:盐酸为无色液体，在空气中冒白雾（由于盐酸有强挥发性，与水蒸气结合形成小液滴），有刺鼻酸味。粗盐酸或工业盐酸因含杂质氯化铁而带黄色。 乙酰苯胺:乙酰苯胺，学名N-苯（基）乙酰胺，白色有光泽片状结晶或白色结晶粉末，是磺胺类药物的原料，可用作止痛剂、退热剂、防腐剂和染料中间体。 氯磺酸:氯磺酸（化学式：ClSO2OH）是一种无色或淡黄色的液体，具有辛辣气味，在空气中发烟，是硫酸的一个－OH 基团被氯取代后形成的化合物。分子为四面体构型，取代的基团处于硫酸与硫酰氯之间，有催泪性，主要用于有机化合物的磺化，制取药物、染料、农药、洗涤剂等。 浓氨水:是氨气的水溶液，无色透明且具有刺激性气味。易挥发，具有部分碱的通性，由氨气通入水中制得，主要用作化肥。 碳酸钠:碳酸钠，俗名苏打、大大苏打、纯碱、洗涤碱，化学式：Na?CO?，普通情况下为白色粉末，为强电解质。密度为2.532g/cm3，熔点为851℃，易溶于水，具有盐的通性。 对乙酰氨基苯磺酰氯:熔点（℃）149,白色至灰色晶体.不溶于水，溶于苯、乙醚、丙酮、氯仿、二氯化乙烯。 对氨基苯磺酰胺(suifanilamide) 的合成(一)—乙酰苯胺的合成 【反应式】 C6H5NH HCl C 6H5NH3Cl32 CH3CO2Na C6H5NHCOCH3+CH3CO2H NaCl + 2 【试剂】苯胺5.5 mL(5.6 g，0.06 mol)，醋酸酐7.3 mL(7.5 g，0.073 mol)，结晶醋酸钠(CH3CO2Na ?3H2O)9 g(0.065 mol)，浓盐酸5 mL。 【步骤】在500 mL烧杯中，先加入120 mL水、5 mL浓盐酸，然后在搅拌下加入5.6 g(5.5 mL)苯胺，待苯胺溶解后，再加入少量活性炭(约1 g)，把溶液煮沸5 min 左右，停止加热，趁热滤去活性炭及其它不溶性杂质。将滤液转移到400 mL 烧杯中，冷却至50 ℃，加入7.3 mL 醋酸酐，摇振使其溶解后，立即加入事先配制好的9 g 结晶醋酸钠溶于20 mL 水的溶液，充分摇振混合。然后将混合物置于冰浴中冷却，使其析出结晶。抽滤，结晶用少量冷水洗涤，压紧，抽干。经干燥后称量，产量约5～6 g，熔点113～114 ℃。用此法制备的乙酰苯胺已
对氨基苯磺酰胺 【中文名称】磺胺；对氨基苯磺酰胺 【英文名称】sulfanilamide;sulfanilic amide 【结构或分子式】（C６H８N２O２S） 【相对分子量或原子量】172.22 【密度】1.08(20℃) 【熔点（℃）】164.5～166.5 【水溶性】7.5G/L AT 25℃ 【毒性LD50(mg/kg)】 狗经口2000 【性状】 白色颗粒或粉末状晶体。无臭，味微苦。 【溶解情况】 微溶于冷水、乙醇和丙酮，易溶于沸水、甘油、乙醚和氯仿。 【用途】 磺胺类药物中最简单的一种。用于外敷消炎药和兽药。 【制备或来源】 由制造磺胺噻唑的副产物对乙酰磺胺经水解而成。也可将对乙酰氨基苯磺酰氯与氨水反应，再经水解而得。 危险性概述 【健康危害】 接触磺胺类的工人，主诉有干咳、食欲不振、口中有恶味、头痛、头晕、易疲乏、精神萎靡、工作后思睡等。遇热分解放出有毒的氮氧化物和氧化硫。 【环境危害】 对环境可能有危害，对水体和土壤可造成污染。 【燃爆危险】 可燃。 急救措施 【皮肤接触】 脱去污染的衣着，用流动清水冲洗。 【眼睛接触】 提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。 【吸入】 迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。 【食入】 饮足量温水，催吐。就医。 消防措施 【危险特性】
遇明火、高热可燃。其粉体与空气可形成爆炸性混合物, 当达到一定浓度时, 遇火星会发生爆炸。受高热分解放出有毒的气体。 【有害燃烧产物】 一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物、氧化硫。 【灭火方法】 消防人员须戴好防毒面具，在安全距离以外，在上风向灭火。灭火剂：雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。 泄漏应急处理 【应急处理】 隔离泄漏污染区，限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴防尘口罩，穿一般作业工作服。不要直接接触泄漏物。小量泄漏：避免扬尘，小心扫起，置于袋中转移至安全场所。大量泄漏：收集回收或运至废物处理场所处置。 操作处置与储存 【操作注意事项】 密闭操作，提供充分的局部排风。防止粉尘释放到车间空气中。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴防尘面具（全面罩），穿透气型防毒服，戴橡胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂接触。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。 【储存注意事项】 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。防止阳光直射。包装密封。应与氧化剂分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。 接触控制/个体防护 【工程控制】 严加密闭，提供充分的局部排风。 【呼吸系统防护】 可能接触其粉尘时，必须佩戴防尘面具（全面罩）。紧急事态抢救或撤离时，应该佩戴空气呼吸器。 【身体防护】 穿透气型防毒服。 【手防护】 戴橡胶手套。 对氨基苯磺酰胺（磺胺） 一、实验目的
化学品安全技术说明书大全（MSDS） 目录 序号化学品名序号化学品名 1 1，1，1－三氯乙烷27 碘酸钾 2 丙醇28 丁醇 3 戊醇29 对氨基苯磺酰胺 4 2-戊醇30 1,2-二甲苯 5 2,4-二硝基苯肼31 1,3-二甲苯 6 2,4,6-三硝基苯酚32 1,4-二甲苯 7 2-丙醇33 二甲基亚砜 8 4-氨基安替比林34 二氯甲烷 9 N,N-二甲基甲酰胺35 二氯乙酸 10 N-甲基吗啉36 二溴化汞 11 氨溶液37 二乙胺 12 苯38 氟化钙 13 苯胺39 氟化钠 14 苯酚40 1,1-二氟乙烷 15 苯甲醛41 二氯二氟甲烷 16 苯甲酰氯42 三氯氟甲烷 17 苯乙醚43 高碘酸钠 18 吡啶44 高氯酸 19 吡咯45 高锰酸钾 20 丙胺46 铬酸二钾 21 丙二酸47 过硫酸铵 22 丙三醇48 过氧化氢 23 丙酮49 过氧乙酸 24 次氯酸钠溶液50 环己胺 25 醋酸锌51 环己烷 26 碘52 环氧乙烷
序号化学品名序号化学品名 53 己烷79 氯甲酸异丁酯 54 甲苯80 氯酸钾 55 甲醇81 氯乙酸 56 甲醛82 钼酸铵 57 甲酸83 脲 58 甲酸甲酯84 硼氢化钠 59 甲酸乙酯85 硼酸 60 间苯三酚86 偏磷酸 61 焦磷酸四钠87 汽油 62 咔唑88 氢氟酸 63 呋喃甲醛89 氢氧化钙 64 连二亚硫酸钠90 氢氧化钾 65 磷酸91 氢氧化钠 66 磷酸二氢钠92 三氯化铁 67 磷酸钠93 三氯甲烷 68 硫化钠94 铁氰化钾 69 硫酸95 戊醇 70 硫酸钠96 2-戊醇 71 氯化铵97 硝酸 72 氯化钡98 硝酸汞 73 氯化汞99 硝酸钾 74 氯化钴100 硝酸镁 75 四氯化铅101 硝酸钠 76 氯化锌102 硝酸银 77 氯化亚砜103 溴酸钾 78 氯化亚锡104 亚硫酸氢钠
对氨基苯磺酰胺化学品安全 技术说明书 第一部分：化学品名称化学品中文名称：对氨基苯磺酰胺 化学品英文名称：p-aminobenzenesulfonamide 中文名称2：磺胺 英文名称2：sulfana 技术说明书编码：2171CAS No.： 63-74-1 分子式： C 6H 8N 2O 2S 分子量：172.22第二部分：成分/组成信息 有害物成分含量CAS No.第三部分：危险性概述健康危害：接触磺胺类的工人，主诉有干咳、食欲不振、口中有恶味、头痛、头晕、易疲乏、精神萎靡、工作后思睡等。遇热分解放出有毒的氮氧化物和氧化硫。 环境危害：对环境可能有危害，对水体和土壤可造成污染。燃爆危险：本品可燃。第四部分：急救措施皮肤接触：脱去污染的衣着，用流动清水冲洗。眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。食入：饮足量温水，催吐。就医。第五部分：消防措施危险特性：遇明火、高热可燃。其粉体与空气可形成爆炸性混合物, 当达到一定浓度时,遇火星会发生爆炸。受高热分解放出有毒的气体。有害燃烧产物：一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物、氧化硫。灭火方法：消防人员须戴好防毒面具，在安全距离以外，在上风向灭火。灭火剂：雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。第六部分：泄漏应急处理应急处理：隔离泄漏污染区，限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴防尘口罩，穿一般作业工作服。不要直接接触泄漏物。小量泄漏：避免扬尘，小心扫起，置于袋中转移至安全场所。大量泄漏：收集回收或运至废物处理场所处置。第七部分：操作处置与储存 有害物成分 含量 CAS No.: 对氨基苯磺酰胺 63-74-1
实验八十三 磺胺的制备 磺胺药物是含磺胺基团合成抗菌药的总称，能抑制多种细菌和少数病毒的生长和繁殖，用于防治多种病菌感染。磺胺药曾在保障人类生命健康方面发挥过重要作用，在抗菌素问世后，虽然失去了先前作为普遍使用的抗菌剂的重要性，但在某些治疗中仍然应用。磺胺药的一般结构为： 由于磺胺基上的氮原子的取代基不同而形成不同的磺胺药物。虽然合成的磺胺衍生物多达一千种以上，但真正用于临床的只有为数不多的十多种，而且大多数磺胺药物R 1和R 2为H 。本实验将要合成的磺胺是最简单的磺胺类药物。 磺胺的制备从苯和简单的脂肪族化合物开始，其中包括许多中间体，这些中间体有的需要分离提纯出来，有的不需要精制就可直接用于下一步的合成。 合成路线： SO 2N H R R 1R 2N SO 2N H 2H 2 N 磺胺(SN ) 3 H SO N O 2 Fe N H 2 N H C O C H 3 C lSO 3H N H C O C H 3SO 2Cl N H C O C H 3 SO 2N H 2N H 2 SO 2N H 2 H N H 3 ② H 2N SO 2N H N S 磺胺噻唑(ST ) H 2N SO 2N H N N 磺胺嘧啶(SD ) H 2N SO 2N H C N H 2 N H 磺胺胍(SG ) H 2N SO 2N H N N O CH 3 长效磺胺(SM P)
一、 乙酰苯胺的制备 Preparation of acetanilide 【目的与要求】 1. 掌握苯胺乙酰化反应的原理和实验操作。 2. 进一步熟悉固体有机物的提纯的方法——重结晶。 【基本原理】 芳胺的乙酰化在有机合成中有着重要的作用, 例如保护氨基。一级和二级芳胺在合成中通常被转化为它们的乙酰化衍生物，以降低芳胺对氧化降价的敏感性或避免与其它功能基或试剂（如RCOCl ，－SO 2Cl ，HNO 2等）之间发生不必要的反应。同时，氨基经酰化后，降低了氨基在亲电取代（特别是卤化）中的活化能力，使其由很强的第Ⅰ类定位基变为中强度的第Ⅰ类定位基，使反应由多元取代变为有用的一元取代；由于乙酰基的空间效应，对位取代产物的比例提高。在合成的最后步骤，氨基很容易通过酰胺在酸碱催化下水解被游离出来。 芳胺可用酰氯、酸酐或冰醋酸来进行酰化，冰醋酸易得，价格便宜，但需要较长的反应时间，适合于规模较大的制备。酸酐一般来说是比酰氯更好的酰化试剂。用游离胺与纯乙酸酐进行酰化，常伴有二乙酰胺[ArN(COCH 3)2]副产物的生成。但如果在醋酸－醋酸钠的缓冲溶液中进行酰化，由于酸酐的水解速度比酰化速度慢的多，可以得到高纯度的产物。但这一方法不适合于硝基苯胺和其它碱性很弱的芳胺的酰化。 本实验是用冰醋酸作乙酰化试剂的。 【试剂与规格】 苯胺 C.P. ≥99％ 冰醋酸 C.P. ≥99％ 【物理常数及化学性质】 苯胺(aniline)：分子量 93.13，沸点 184℃，20 4d 1.022, 20 D n 1.5863。微溶于水（3.7g/100g 水），易溶于乙醇、乙醚和苯。该品有毒，吸入、口服或皮肤接触都有危害。 乙酰苯胺(acetanilide)：分子量 135.17，熔点 114℃，20 4d 1.219。微溶于冷水，易溶于乙醇、乙醚及热水。本品具刺激性。避免皮肤接触或由呼吸和消化系统进入体内。能抑 N H 2 + CH 3CO O H N H CO CH 3 + H 2O
实验 对氨基苯磺酰胺的制备 一、实验目的 1. 学习对氨基苯磺酰胺的制备方法，掌握苯环上的磺化反应、酰氯的氨解和乙酰氨基衍生物水解反应； 2. 巩固回流、脱色、重结晶及抽滤等基本操作。 二、实验原理 对氨基苯磺酰胺是一种最简单的磺胺药，俗称SN 。它是以乙酰苯胺为原料，然后再氯磺化和氨解，最后在酸性介质中水解除去乙酰基而制得。乙酰苯胺的氯磺化需要用过量的氯磺酸[1]，1 mol 的乙酰苯胺至少要用2 mol 的氯磺酸，否则会有磺酸生成。过量氯磺酸的作用是将磺酸转变为磺酰氯。 反应式： NHCOCH 3 + 2HOSO 2Cl NHCOCH 32Cl + H 2SO 4 + HCl NHCOCH 3 2Cl + NH 3NHCOCH 32NH 2+ HCl NH 2SO 2NH 2NHCOCH 3 2NH 2+ H 2O ++ CH 3COOH 三、实验步骤 1. 对乙酰氨基苯碘酰氯 在干燥的100 mL 三口烧瓶中，加入5 g （0.037 mol ）干燥的乙酰苯胺，用小火加热熔化[2]，瓶壁上若有少量水气凝结，应用干净的滤纸吸去。边冷却边转动烧瓶使熔化物在瓶壁上凝结成薄层，将烧瓶置于冰水浴中充分冷却后，接上氯化氢吸收装置，迅速加入 13 mL （0.192 mol ）氯磺酸。反应迅速发生，若反应过于激烈，可用冰水浴冷却。但如果不反应，可将烧瓶温热。待反应缓和后，轻轻摇动烧瓶使固体全溶，然后再在温水浴中加热10 ~ 15 min 使反应完全，直至无氯化氢气体产生[3]。将反应瓶在冷水中充分冷却后，于通风橱中在强烈搅拌下，将反应液以细流慢慢倒入盛75 g 碎冰的烧杯中[4]，用少量冷水洗涤反应瓶，洗涤液倒入烧杯中。搅拌数分钟，并尽量将大块固体粉碎[5]，使之成为颗粒小而均匀的白色固体。抽滤收集，用少量冷水洗涤，压干，立即进行下一步反应。
化学品安全技术说明书编号：MSDS-029 磺胺别名：磺胺 一：标识 【危化品名称】：磺胺 【中文名】：对氨基苯磺酰胺 【英文名】：p-aminobenzenesulfonamide 【分子式】：C6H8N2O2S 【相对分子量】：172.22 【CAS号】：63-74-1 【危险性类别】： 二：主要组成与性状 【主要成分】： 【外观与性状】：白色颗粒或粉末状结晶，无臭，味微苦。 【主要用途】：是磺胺类药物中最简单的一种，用于生化研究、有机合成 三：健康危害 【侵入途径】： 【健康危害】：接触磺胺类的工人，主诉有干咳、食欲不振、口中有恶味、头痛、头晕、易疲乏、精神萎靡、工作后思睡等。遇热分解放出有毒的氮氧化物和氧化硫。 四：急救措施 【皮肤接触】：立即脱去污染的衣着，用大量流动清水冲洗至少15分钟。就医。 【眼睛接触】：立即提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟。就医。 【吸入】：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。【食入】：饮足量温水，催吐。就医。。 五：燃爆特性与消防 【闪点】：无意义【引燃温度】：无意义 【燃爆下限】：无意义【爆炸上限】：无意义 【危险特性】：遇明火、高热可燃。其粉体与空气可形成爆炸性混合物, 当达到一定浓度时, 遇火星会发生爆炸。受高热分解放出有毒的气体。 【灭火方法】：消防人员须戴好防毒面具，在安全距离以外，在上风向灭火。灭火剂：雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。 六：泄漏应急处理 【泄漏应急处理】隔离泄漏污染区，限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴防尘口罩，穿一般作业工作服。不要直接接触泄漏物。小量泄漏：避免扬尘，小心扫起，置于袋中转移至安全场所。大量泄漏：收集回收或运至废物处理场所处置。 七：储运注意事项 【储运注意事项】：储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。防止阳光直射。包装密封。应与氧化剂分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。 八：防护措施 【中国MAC】：未制定标准【检测方法】： 【前苏联MAC】：未制定标准【工程控制】：严加密闭，提供充分的局部排风。 【呼吸系统防护】：可能接触其粉尘时，必须佩戴防尘面具（全面罩）。紧急事态抢救或撤离时，应该佩戴空气呼吸器。
间氨基酚化学品安全技术说明书 第一部分化学品及企业标识 化学品中文名称：间氨基酚 化学品英文名称：m-aminophenol[MAP] 化学品中文名称2：3-氨基苯酚；间氨基苯酚；间羟基苯胺；3-氨基酚化学品英文名称2：3-aminophenol 生产企业名称： 生产企业地址： 技术说明书编码： 第二部分危险性概述 危险性类别：第6.1类毒害品 侵入途径：吸入、食入 健康危害：本品不易经皮肤吸收，吸入过量本品粉尘，可引起高铁血红蛋白血症 环境危害：对水生生物有毒，可能在水生环境中造成长期不利影响 燃爆危害：可燃，其粉体与空气混合，能形成爆炸性混合物GHS危险性类别： 接触症状： 应急处理综述： 第三部分成分/组成信息 名称含量CAS No. 间氨基酚99.5%（溴化法）591-27-5 第四部分急救措施 吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。呼吸、心跳停止，立即进行心肺复苏术。就医 皮肤接触：脱去污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。如有不适感，就医 眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。如有不适感，就医 食入：漱口。给服活性炭悬液。就医
第五部分消防措施 危险特性：遇明火、高热可燃。受热分解放出有毒的氧化氮烟气。与强氧化剂接触可发生化学反应 有害燃烧产物：一氧化碳、氮氧化物 灭火方式：用雾状水、泡沫、二氧化碳、砂土灭火 灭火注意事项：消防人员必须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。尽可能将容器从火场移至空旷处。喷水保持火场容器冷却，直至灭火结束。切勿将水流直接射至熔融物，以免引起严重的流淌火灾或引起剧烈的沸溅 第六部分泄漏应急处理 应急处理：隔离泄漏污染区，限制出入。建议应急处理人员戴防尘口罩，穿防毒服，戴橡胶手套。穿上适当的防护前严禁接触破裂的容器和泄漏物。尽可能切断泄漏源。 环境保护措施：用塑料布覆盖泄漏物，减少飞散。勿使水进入包装容器内。 泄漏化学品收容：用洁净的铲子收集泄漏物，置于干净、干燥、盖子较松的容器内，将容器移离泄漏区 第七部分操作处置与储存 操作注意事情：密闭操作，提供充分的局部排风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防尘口罩，戴化学安全防护眼镜，戴橡胶手套。远离火种、热源。工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂、酸类接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物 储存注意事项：储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。包装密封。应与氧化剂、酸类、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物 第八部分接触控制和个体防护中国MAC（mg/m3）： 前苏联MAC（mg/m3）： TLVTN（mg/m3）： TLVWN（mg/m3）： 监测方法： 工程控制：严加密闭，提供充分的局部排风和全面通风。提供安全淋浴和洗眼设备