执业药师考试中药化学如何复习
中药化学是一门结合中医药基本理论和临床用药经验，主要运用化学的理论和方法及其它现代科学理论和技术等研究和阐明中药防治疾病的物质基础——中药化学成分的学科，是执业药师必备的中药专业知识的重要组成部分。其主要内容包括中药化学成分的基本结构和分类、理化性质、提取分离、检识鉴定、结构解析、构效关系以及生物合成途径等。在学习（复习)中药化学时，应注意以下几个问题：
中药化学包括的诸多研究内容之间有着千丝万缕的联系，而这种联系的基础是其化学结构。化学结构决定了相应的理化性质和生物活性，理化性质又决定了相应的提取分离和检识鉴定方法。因此化学成分的结构与分类是中药化学的一个核心问题，掌握了这个核心，其他内容就迎刃而解。在学习时，必须紧紧抓住这个核心不动摇，在牢牢掌握这个核心的基础上，去学习其他内容。
《中药化学》第一章“总论”介绍了许多在研究中药各类化学成分时，需要使用的一些共
性知识、技术与方法。运用这些知识、技术与方法研究各类化学成分，是考试时经常、反复涉及到的内容，而在后面章节介绍各类化学成分时，这些考点似乎并未出现，或虽然出现过，也是蜻蜓点水，一划而过，不能引起大家的注意。如何解决这个问题呢？关键在于学习和掌握“总论”知识。掌握了“总论”部分的知识，后面章节与此有关的内容，就可略过，不必细看。即使书上没有相关内容，而在考试中遇到了（这种情况在中药化学考试中非常普遍)，也可
从容应付。因此，以“总论”为基础，学习好“总论”知识，灵活运用“总论”知识解决各类成分的实际问题，在复习时可起到事半功倍的效果。《中药化学》共包括12章内容，除去第一章“总论”和第十二章“中药化学在中药研究及开发中的地位与作用”，其余十章分别介绍了十余种各类化学成分。在学习各类化学成分时，必须以“化学结构——理化性质——提取分离”为主线。只有紧紧抓住这个纲，才能做到纲举目张，游刃有余。
在执业药师的各科考试中，《中药化学》与其他学科相比，有较大差异。比如在学习《中药学》时，一个中药具有什么功效，考生死记下来，在考试中遇到相关内容，肯定能够解答正确。而在参加《中药化学》考试时，考生可能会发现考试中涉及到的许多考题内容，在应试指导教材中根本就没有出现过。因此有很多考生慨叹，教材内容记得很熟，但考试时不会做题。真的是考试试题出了问题，超大纲了吗？不是，是考生在学习方法上出了问题。在学习《中药化学》时，切记死记硬背，一定要理解内容。只有在理解的基础上记忆，在记忆的基础上融会贯通和灵活运用，才可能好记、好学，也才可能记得好、用得好、考得好。因此“理解——记忆——融会贯通”才是学习中药化学知识的正确方法和应对考试的最佳途径。
学习一般包括两个阶段：先把“厚书读薄”为第一阶段，再把“薄书读厚”为第二阶段。前一个学习阶段对考生应付执业药师考试是十分有用和必要的。一方面，执业药师的考试是一个及格即有效的考试，并不要求考生有一个很高的分数；另一方面，考试内容一般覆盖面广，但深度很浅。因此在学习时，一定要先掌握第一级知识（即面上知识、树干知识)，而后再
掌握第二级知识（即线上知识、树枝知识)，最后掌握第三级知识（即点上知识、树叶知识)。就像建大楼一样，首先需要搭出大楼的骨架，然后再添砖加瓦，最后才是粉饰装修，整个程序是不能颠倒的。一般而言，只要考生掌握了第一级知识和第二级知识，就可能考出一个比较满意的分数。同时在学习难度上，也是第一级知识较第二级知识好掌握，第二级知识较第
三级知识好掌握。显而易见，“先粗后细，先干后叶，先面后点”的学习程序是一个理想的选择。在学习过程中，切勿丢了西瓜拣芝麻。
在学习教材和完成习题二者中，学习教材是主要的。完成习题的目的只是为了了解教材内容会以什么样的方式来考试，哪些内容会互相联系在一起来考试，以及各章节主要的考点是什么并体会如何去掌握考点，千万不能本末倒置。许多考生很愿意作习题，而不愿意学习教材，认为将几千道试题的答案背下来，就会考出好成绩，这种想法是幼稚和错误的，是一种舍本逐末、费力不讨好的方法。一般来讲，如果在完成习题的过程中，发现只能正确回答不超过60%的试题，最好的办法是停止做习题，回头继续学习教材。因此在复习过程中，比较有效的模式是“学习教材——完成习题——复习教材”，即首先通过学习教材，尽量掌握大部分知识和考点；然后完成习题，加深对知识和考点的理解，逐渐学会融会贯通和灵活运用知识解决实际问题的能力，并在完成习题的过程中，发现知识漏洞；最后再复习教材，纠正错误，弥补漏洞，温故而知新。
中药化学：是一门结合中医药基本理论和临床用药经验，主要运用化学理论和方法及其它现代科学理论和技术研究中药化学成分的学科。 ┌有效成分：有生物活性，有一定治疗作用的化学成分。 └无效成分：无生物活性，无一定治疗作用的化学成分(杂质)。 HMBC谱：通过1H核检测的异核多键相关谱，它把1H核和与其远程偶合的13C核关联起来。 FD-MS（场解吸质谱）：将样品吸附在作为离子发射体的金属丝上送入离子源，只要在细丝上通以微弱的电流，提供样品从发射体上解吸的能量，解吸出来的样品即扩散到高场强的场发射区域进行离子化。 苷类：糖或糖的衍生物与另一非糖物质通过糖的端基碳原子连接而成的化合物。苷中苷元与糖连接的键称苷键；连接非糖物质与糖的原子称苷原子。 木脂素（lignans）：一类由两分子苯丙素衍生物（即C 6-C3单体）聚合而成的天然化合物。 香豆素（coumarins）：具有苯骈α-吡喃酮母核的一类天然化合物的总称。在结构上可以看成是顺邻羟基桂皮酸失水而成的内酯。 黄酮类化合物（flavonoids）：泛指两个芳环（A环、B环）通过三个碳原子相互联结而成的一系列化合物。 萜类化合物（terpenoids）：一类由甲戊二羟酸衍生而成，基本碳架多具有2个或2个以上异戊二烯单位(C5单位)结构特征的化合物。 挥发油（volatile oil）：也称精油，是存在于植物体内的一类具有挥发性、具有香味、可随水蒸气蒸馏、与水不相混溶的油状液体的总称。 吉拉德（girard）试剂：是一类带季铵基团的酰肼，可与具羰基的萜类生成水溶性加成物而与脂溶性非羰基萜类分离。酯皂苷：三萜皂苷中的酯苷，又称酯皂苷（ester saponins）。 次皂苷：当原生苷由于水解或酶解，部分糖被降解时，所生成的苷叫次皂苷或原皂苷元（prosapogenins）。 强心苷（cardiac glycosides）：生物界中普遍存在的一类对心脏有显著生理活性的甾体苷类，是由强心苷元与糖缩合的一类苷。 甾体皂苷（steroidal saponins）是一类由螺甾烷（spirostane）类化合物与糖结合而成的甾体苷类，其水溶液经振摇后多能产生大量肥皂水溶液样的泡沫，故称为甾体皂苷。 生物碱：（alkalodis）是来源于生物界的一类含氮有机化合物，大多数具有氮杂环结构，呈碱性并有较强的生物活性。 ┌两性生物碱：分子中有酚羟基和羧基等酸性基团的生物碱。 └亲水性生物碱：主要指季铵碱和某些含氮-氧化物的生物碱。 霍夫曼降解：生物碱经彻底甲基化生成季胺碱，加热、脱水、碳氮键断裂，生成烯烃及三甲胺的降解反应。 隐性酚羟基：由于空间效应使酚羟基不能显示其的酚酸性，不能溶于氢氧化钠水溶液。 Vitali反应：莨菪碱（或阿托品）和东莨菪碱用发烟硝酸处理，分子中的莨菪酸部分发生硝基化反应，生成三硝基衍生物，再与碱性乙醇溶液反应，生成紫色醌型结构，渐变成暗红色，最后颜色消失的反应。 ┌可水解鞣质（hydrolysable tannins）：指分子中具有酯键和苷键，在酸、碱、酶的作用下，可水解为小分子酚酸类化合物和糖或多元醇的一类鞣质。 └缩合鞣质（condensed tannins）：用酸、碱、酶处理或久置均不能水解，但可缩合为高分子不溶于水的产物“鞣红”的一类鞣质。 渗漉法：将药材粗粉装入渗漉筒中，用水或醇作溶剂，首先浸渍数小时，然后由下口开始流出提取液(渗漉液)，渗漉筒上口不断添加新溶剂，进行渗漉提取。 结晶、重结晶：化合物由非晶形经过结晶操作形成有晶形的过程称为结晶。初析出的结晶往往不纯，进行再次结晶的过程称为重结晶。 盐析：在混合物水溶液中加入易溶于水的无机盐，最常用的是氯化钠，至一定浓度或饱和状态，使某些中药成分在水中溶解度降低而析出，或用有机溶剂萃取出来。 升华法：固体物质加热直接变成气体，遇冷又凝结为固体的现象为升华。 第一章绪论 中药化学在研制开发新药、扩大药方面有何作用和意义？ 答：创新药物的研制与开发，关系到人类的健康与生存，其意义重大而深远。从天然物中寻找生物活性成分，通过与毒理学、药理学、制剂学、临床医学等学科的密切配合，研制出疗效高、毒副作用小、使用安全方便的新药，这是国内外新药研制开发的重要途径之一。通过中药有效成分研制出的许多药物，目前仍是临床的常用基本药物，如麻黄素（麻黄碱）、黄连素（盐酸小檗碱）、阿托品（atropine）、利血平(reserpine)、洋地黄毒苷(digitoxin)等药物。 有些中药有效成分在中药中的含量少，或该中药产量小、价格高，可以从其它植物中寻找其代用品，扩大药源，大量生产供临床使用。如黄连素是黄连的有效成分，但如果用黄连为原料生产黄连素，其成本很高。一般来讲，植物的亲缘关系相近，则其所含的化学成分也相同或相近。因此，可以根据这一规律按植物的亲缘关系寻找某中药有效成分的代用品。有些有效成分的生物活性不太强，或毒副作用较大，或结构过于复杂，或药物资源太少，或溶解度不符合制剂的要求，或化学性质不够稳定等，不能直接开发成为新药，可以用其为先导化合物，通过结构修饰或改造，以克服其缺点，使之能够符合开发成为新药的条件。 第二章中药化学成分的一般研究方法 写出常用溶剂种类。 答：石油醚<四氯化碳<苯<二氯甲烷<氯仿<乙醚<乙酸乙酯<正丁醇<丙酮<甲醇(乙醇)<水。 溶剂提取法选择溶剂的依据是什么？ 答：选择溶剂的要点是根据相似相溶的原则，以最大限度地提取所需要的化学成分，溶剂的沸点应适中易回收，低毒安全。 水蒸气蒸馏法主要用于哪些成分的提取？ 答：水蒸汽蒸馏法用于提取能随水蒸汽蒸馏，而不被破坏的难溶于水的成分。这类成分有挥发性，在100℃时有一定蒸气压，当水沸腾时，该类成分一并随水蒸汽带出，再用油水分离器或有机溶剂萃取法，将这类成分自馏出液中分离。 第三章糖和苷类化合物 ·苷键具有什么性质，常用哪些方法裂解？苷类的酸催化水解与哪些因素有关？水解难易有什么规律？ 答：苷键是苷类分子特有的化学键，具有缩醛性质，易被化学或生物方法裂解。苷键裂解常用的方法有酸、碱催化水解法、酶催化水解法、氧化开裂法等。苷键具有缩醛结构，易被稀酸催化水解。常用酸有盐酸、硫酸、乙酸、甲酸等，酸催化水解反应一般在水或稀醇溶液中进行。水解发生的难易与苷键原子的碱度，即苷键原子上的电子云密度及其空间环境有密切关系。有利于苷键原子质子化，就有利于水解。 ·苷键的酶催化水解有什么特点？ 答：酶是专属性很强的生物催化剂，酶催化水解苷键时，可避免酸碱催化水解的剧烈条件，保护糖和苷元结构不进一步变化。酶促反应具有专属性高，条件温和的特点。酶的专属性主要是指特定的酶只能水解糖的特定构型的苷键。如α-苷酶只能水解α-糖苷键，而β-苷酶只能水解β-糖苷键，所以用酶水解苷键可以获知苷键的构型，可以保持苷元结构不变，还可以保留部分苷键得到次级苷或低聚糖，以便获知苷元和糖、糖和糖之间的连接方式。
太原技师学院太原市高级技工学校 2000—2010学年第2学期期末09级药物制剂专业 《中药化学》试卷（B）考试形式：闭卷 考试注意事项 1、请首先按照要求在试卷指定处填写你的姓名、所在班级号和学号。 2、请仔细阅读题目的要求，在规定的位置填写答案。 3、请用蓝色（或黑色）钢笔、圆珠笔答卷，不要在试卷内填写与答题无关的内容。 4、本试卷满分为100分；考试时限100分钟。 一、名词解释（每小题2分，共10分） 1.中药化学： 2.亲水性有机溶剂： 3.色谱法： 4.生物碱： 5.挥发油： 二、单选题（每空1分，共10分） 1．现代高效的分离方法是（） A 萃取法 B 色谱法 C 沉淀法 D 结晶法 2．下列能与水互溶的溶剂是（） A 正丁醇 B 石油醚 C 异戊醇 D 丙酮 3.当用亲脂性有机溶剂提取生物碱时，预先湿润药材的溶剂有（） A 稀乙醇 B 浓NaOH C 石灰乳 D 丙酮 4.可被醇提水沉法沉淀的是( ) A 淀粉 B 蛋白质 C 多糖 D 树脂 5.挥发油中可用亚硫酸氢钠分离出的成分是( ) A 醇类 B 醛类 C 分类 D 醚类 E 酯类6.挥发油不具有的通性是( ) A 有受热不消失的油斑 B 有香味 C 有折光性 D 有旋光性 E 有挥发性 7.用碱溶酸沉法提取香豆素类化合物的依据是香豆素( ) A 具有挥发性 B 具有内酯环 C 具有强亲水性 D 具有强亲脂性 E 含有醇羟基 8.属于碳苷的是( ) 9.提取芸香苷时所用的漏斗为（） A 玻璃漏斗 B 塑料漏斗 C 布氏漏斗 D分液漏斗 10.从水溶液中萃取皂苷常选用的溶剂是（） A 乙酸乙酯 B 丙酮 C 乙醚 D 正丁醇 E乙醇 三、多选题（每题2分，共10分） 1.使生物碱碱性减弱的基团是（） A 烷基 B 羰基 C 醚基 D 酯基 E苯基 2.生物碱盐的溶解度为（） A 无机酸盐相当于有机酸盐 B 无机酸盐大于有机酸盐 C 有机酸盐大于无机酸盐 D 无规律可循 E 含氧无机酸盐大于不含氧的无机酸盐 3.可被醇沉法沉淀的是（） A 淀粉 B蛋白质 C多糖 D树脂 4.影响聚酰胺吸附力的因素有（） A 酚羟基的数目 B 酚羟基的位置 C 分子芳香化程度 D 化合物类型 E洗脱剂种类 5．哪个化合物是季胺碱（） A 小檗碱 B黄连碱 C药根碱 D汉防己碱 四、判断题（每题1分，共10分） ( )1.黄酮类化合物的母核是C6—C3—36。 ( )2.从水提液中萃取皂苷，应选用乙醇做萃取溶剂。 ( )3.分离黄酮类化合物首选的色谱方法应是聚酰胺色谱法。
第一章绪论 一、概念： 1.中药化学：结合中医药基本理论和临床用药经验，主要运用化学的理论和方法及其它现代科学理论和技术等研究中药化学成分的学科 2.有效成分：具有生物活性、能起防病治病作用的化学成分。 3.无效成分：没有生物活性和防病治病作用的化学成分。 4.有效部位：在中药化学中，常将含有一种主要有效成分或一组结构相近的有效成分的提取分离部分，称为有效部位。如人参总皂苷、苦参总生物碱、银杏叶总黄酮等。 5. 一次代谢产物：也叫营养成分。指存在于生物体中的主要起营养作用的成分类型；如糖类、蛋白质、脂肪等。 6.二次代谢产物：也叫次生成分。指由一次代谢产物代谢所生成的物质，次生代谢是植物特有的代谢方式，次生成分是植物来源中药的主要有效成分。 7.生物活性成分：与机体作用后能起各种效应的物质 二、填空： 1.中药来自（植物）、（动物）和（矿物）。 2. 中药化学的研究内容包括有效成分的（化学结构）（理化性质）（提取）、（分离）（检识）和（鉴定）等知识。 三、单选题 1.不易溶于水的成分是（ B ） A生物碱盐B苷元C鞣质D蛋白质E树胶 2.不易溶于醇的成分是（ E ） A 生物碱 B生物碱盐 C 苷 D鞣质 E多糖 3.不溶于水又不溶于醇的成分是（ A ） A 树胶 B 苷 C 鞣质 D生物碱盐 E多糖 4.与水不相混溶的极性有机溶剂是（C ） A 乙醇 B 乙醚 C 正丁醇 D 氯仿 E 乙酸乙酯 5.与水混溶的有机溶剂是（ A ） A 乙醇 B 乙醚 C 正丁醇 D 氯仿 E 乙酸乙酯 6.能与水分层的溶剂是（ B ） A 乙醇 B 乙醚 C 氯仿 D 丙酮/甲醇（1：1）E 甲醇 7.比水重的亲脂性有机溶剂是（ C ） A 苯B 乙醚 C 氯仿D石油醚 E 正丁醇 8.不属于亲脂性有机溶剂的是（D ） A 苯B 乙醚 C 氯仿D丙酮 E 正丁醇 9.极性最弱的溶剂是（ A ） A乙酸乙酯B 乙醇C 水D 甲醇E丙酮 10.亲脂性最弱的溶剂是（C ） A乙酸乙酯B 乙醇C 水D 甲醇E丙酮 四、多选 1.用水可提取出的成分有（ ACDE ） A 苷B苷元C 生物碱盐D鞣质E皂甙 2.采用乙醇沉淀法除去的是中药水提取液中的（ BCD ） A树脂B蛋白质C淀粉D 树胶E鞣质 3.属于水溶性成分又是醇溶性成分的是（ABC ） A 苷类B生物碱盐C鞣质D蛋白质 E挥发油 4.从中药水提取液中萃取亲脂性成分，常用的溶剂是（ ABE ） A苯B氯仿C正丁醇D丙酮 E乙醚 5.毒性较大的溶剂是（ABE ） A氯仿B甲醇C水D乙醇E苯 五、简述 1.有效成分和无效成分的关系：二者的划分是相对的。 一方面，随着科学的发展和人们对客观世界认识的提高，一些过去被认为是无效成分的化合物，如某些多糖、多肽、蛋白质和油脂类成分等，现已发现它们具有新的生物活性或药效。 另一方面，某些过去被认为是有效成分的化合物，经研究证明是无效的。如麝香的抗炎有效成分，近年来的实验证实是其所含的多肽而不是过去认为的麝香酮等。 另外，根据临床用途，有效成分也会就成无效成分，如大黄中的蒽醌苷具致泻作用，鞣质具收敛作用。 2. 简述中药化学在中医药现代化中的作用 （1）阐明中药的药效物质基础，探索中药防治疾病的原理；（2）促进中药药效理论研究的深入； （3）阐明中药复方配伍的原理；（4）阐明中药炮制的原理。 3．简述中药化学在中医药产业化中的作用 （1）建立和完善中药的质量评价标准；（2）改进中药制剂剂型，提高药物质量和临床疗效； （3）研究开发新药、扩大药源； 六、论述 单糖及低聚糖生物碱盐游离生物碱油脂 粘液质苷苷元、树脂蜡 氨基酸水溶性色素脂溶性色素 蛋白质、淀粉水溶性有机酸挥发油 第二章提取分离鉴定的方法与技术 一、概念：
第一章总论 第一章总论（一） 第一节绪论 1.什么是中药化学？（中药化学的概念） 中药化学是运用现代科学理论与方法研究中药中化学成分的一门学科。 2.中药化学研究什么？ 中药化学研究内容包括各类中药的化学成分（主要是生理活性成分或药效成分）的结构特点、物理化学性质、提取分离方法以及主要类型化学成分的结构鉴定等。此外，还涉及主要类型化学成分的生物合成途径等内容。 中药化学是专业基础课，中药化学的研究，在中医药现代化和中药产业化中发挥着极其关键的作用。 3.中药化学研究的意义 （注：本内容为第四节中药化学在中药质量控制中的意义） （1）阐明中药的药效物质基础，探索中药防治疾病的原理 （2）阐明中药发放配伍的原理 （3）改进中药制剂剂型、提高临床疗效
（4）控制中药及其制剂的质量 （5）提供中药炮制的现代科学依据 （6）开发新药、扩大药源 （7）结构修饰、合成新药 主要考试内容： 1.中药有效成分的提取与分离方法，特别是一些较为先进且应用较广的方法。 2.各类化合物的结构特征与分类。 3.各类化合物的理化性质及常用的提取分离与鉴别方法。 4.常用重要化合物的结构测定方法。 5.常用中药材中所含的化学成分及其提取分离、结构测定方法和重要生物活性。 6.常用中药材使用时的注意事项和相关的质量控制成分。 课程主要内容： 内容 总论 绪论 中药化学成分的一般研究方法** 各论生物碱** 糖和苷* 醌类** 香豆素和木脂素* 黄酮** 萜类和挥发油*
皂苷** 强心苷* 主要动物药化学成分* 其他成分 各论学习思路： 学习方法： 1.以总论为指导学习各论。 2.注意总结归纳，在掌握基本共同点的情况下，分类记忆特殊点。 3.注意理论联系实际，并以《药典》作为基本学习指导。 4.发挥想象力进行联想记忆。 第二节中药有效成分的提取与分离 一、中药有效成分的提取
第一、二章习题 一、填空题 1.天然药物来自（植物）、（动物）、（矿物）和（人工制品），并以（植物）来源为主。 2.有效部位是指(含有一种主要有效成分或一组结构相近的有效成分的提取分离部位),例如（人参总皂苷、苦参总生物碱、银杏叶总黄酮等）。 3.研究天然药物有效成分最重要的作用是为创制新药提供（药源）。 4.不经加热进行提取的方法有（水蒸气蒸馏法）和（煎煮法），将溶剂从药材上部缓缓通过药材从下部流出，这种提取方法叫做（渗漉法）。 5. 中药化学成分中常见基团极性最大的是（羧基），极性最小的是（烷基） 6. 硅胶和氧化铝色谱的分离原理主要是（吸附剂吸附），根据被分离化合物的（吸附能力）大小而达到分离目的。 7. 大孔吸附树脂的分离原理是（吸附）和（筛选），有机化合物常根据其（吸附力的不同）及（及分子量的大小），而达到分离的目的。 8. 利用中药化学成分能与某些试剂（生成沉淀），或加入（某些试剂）后可降低某些成分在溶液中的（溶解度）而自溶液中析出的特点，可采用（沉淀法）进行分离。 9.离子交换色谱主要基于混合物中各成分（解离度）差异进行分离。常用的离子交换树脂类型有（离子交换纤维素）和（离子交换凝胶）。 10.化合物结构研究常用的四大波谱是指（UV光谱）、（IR光谱）、（NMR谱）和（MS谱）。 二、选择题 1. 有效成分是指（C） A需要提取的成分 B含量高的化学成分 C具有某种生物活性或治疗作用的成分 D对人体有用的成分 2. 与水不相互混溶的极性有机溶剂是（C） A EtOH B Me2CO C n-BuOH D 四氯化碳 3. 比水重的亲脂性有机溶剂为（A） A CHCl3 B 苯 C Et2O D 石油醚 4. 利用有机溶剂加热提取中药成分时，一般选用（C） A煎煮法B浸渍法C回流提取法D超声提取法 5. 对含挥发油的药材进行水提取时，应采用的方法是（B） A回流提取法B先进行水蒸气蒸馏再煎煮 C煎煮法D连续回流提取法 6. 主要利用分子筛原理的色谱材料是（B） A聚酰胺色谱B凝胶过滤色谱 C离子交换色谱D硅胶柱色谱
《中药化学》试题库 第1讲作业 一、单选题: 1、两相溶剂萃取法的原理为： Ａ．根据物质在两相溶剂中的分配系数不同Ｂ．根据物质的熔点不同 Ｃ．根据物质的沸点不同Ｄ．根据物质的类型不同Ｅ．根据物质的颜色不同 标准答案：A 2、硅胶作为吸附剂用于吸附色谱时其为： Ａ．非极性吸附剂Ｂ．极性吸附剂Ｃ．两性吸附剂 Ｄ．化学吸附剂Ｅ．半化学吸附剂 标准答案：B 3、下列溶剂极性最弱的 Ａ．乙酸乙酯Ｂ．乙醇Ｃ．水Ｄ．甲醇Ｅ．丙酮 标准答案：A 4、一定亲水性但能和水分层 Ａ．石油醚Ｂ．正丁醇Ｃ．甲醇Ｄ．乙醇Ｅ．水 标准答案：B 5、亲脂性最强 Ａ．石油醚Ｂ．正丁醇Ｃ．甲醇Ｄ．乙醇Ｅ．水 标准答案：A 6、和水混溶，误事会伤害眼睛 Ａ．石油醚Ｂ．正丁醇Ｃ．甲醇Ｄ．乙醇Ｅ．水
标准答案：C 7、可用于提取多糖、蛋白、鞣质、生物碱盐的溶剂 Ａ．石油醚Ｂ．正丁醇Ｃ．甲醇Ｄ．乙醇Ｅ．水 标准答案：E 8、无毒性，可用于提取多数类型的中药成份的溶剂 Ａ．石油醚Ｂ．正丁醇Ｃ．甲醇Ｄ．乙醇Ｅ．水 标准答案：D 二、多选 9、溶剂提取方法有： Ａ．浸渍法Ｂ．渗漉法Ｃ．煎煮法Ｄ．回流法Ｅ．水蒸气蒸馏法 标准答案：A, B, C, D 10、结晶法选择溶剂的原则是： Ａ．沸点不能太高Ｂ．冷热溶解度差别大Ｃ．冷热溶解度差别小 Ｄ．手选常见溶剂水、乙醇、甲醇、丙酮Ｅ．可选混合溶剂 标准答案：A, B, C, D, E 第2讲作业 一、单选题: 1、根据色谱原理不同，色谱法主要有： Ａ．硅胶和氧化铝色谱Ｂ．聚酰胺和硅胶色谱 Ｃ．分配色谱、吸附色谱、离子交换色谱、凝胶过滤色谱 Ｄ．薄层和柱色谱Ｅ．正相和反相色谱 标准答案：C 2、磺酸型阳离子交换色谱可用于分离：
中药化学 各种溶剂在聚酰胺柱上洗脱能力由弱至强：水-甲醇-丙酮-氢氧化钠水溶液-甲酰胺-二甲基甲酰胺-尿素水溶液。 生物碱的分类： 一、吡啶类生物碱 ⒈简单吡啶类：槟榔碱，槟榔次碱，烟碱，胡椒碱。 ⒉双稠哌啶类：苦参碱，氧化苦参碱，金雀花碱。 二、莨菪烷类：莨菪碱，古柯碱。 三、异喹啉类 ⒈简单异喹啉类：萨苏林 ⒉苄基异喹啉类： ⑴1-苄基异喹啉类：罂粟碱，去甲 乌头碱，厚朴碱。 ⑵双苄基异喹啉：蝙蝠葛碱，汉防己甲素和乙素。 ⒊原小嬖碱：（季铵碱）黄连、黄柏、 三颗针；（叔铵碱）延胡索乙素 ⒋吗啡烷类：吗啡、可待因，青风 藤碱 四、吲哚类 ⒈简单吲哚类：大青素B，靛蓝苷。 ⒉色胺吲哚类：吴茱萸碱 ⒊单贴吲哚类：利血平、士的宁。 ⒋双吲哚类：长春碱、长春新碱 ⒌有机胺类：麻黄碱、秋水仙碱、
益母草碱。 生物碱常用沉淀试剂： 1.碘化铋钾（红色至橘红色无定行沉淀） 2.碘化汞钾（类白色沉淀） 3.碘-碘化钾（红棕色无定形沉淀） 4.硅钨酸试剂（淡黄色或类白色无定形沉淀） 5.饱和苦味酸试剂（黄色沉淀或结晶） 6.雷氏铵盐试剂（红色沉淀或结晶）麻黄碱和伪麻黄碱的特有沉淀反应：1二硫化碳-硫酸铜反应，2铜络盐反应。 黄连（小朴碱）还有沉淀反应： 1丙酮加成反应，2漂白粉显色反应。莨菪烷类（洋金花）还有沉淀反应：1氯化汞沉淀反应,2 vitali反应，3过碘酸氧化乙酰丙酮缩合反应(DDL)。马钱子碱的鉴别方法：1.与硝酸作用。 2.与浓硫酸/重铬酸钾作用。 生物碱常用显色剂： ①Mandelin试剂莨菪碱及阿托品显 红色 （1%钒酸铵的士的宁显蓝紫色 浓硫酸溶液奎宁显淡橙色 ②Marquis试剂…吗啡显紫红色 （含少量甲醛的可待因显蓝色 浓硫酸） ③Frohde试剂.. 吗啡显紫色渐转棕
中药学专业知识(二) 中药化学部分 一、A型题(最佳选择题)共16题，每题1分。每题的备选答案中只有一个最佳答案。1．超临界流体萃取法中常用的超临界流体是 A．二氧化碳 B．乙烷 C．甲醇 D．乙腈 E．氮气 2．一般，酸性成分呈非解离状态、碱性成分呈解离状态的pH条件为A．pH<3 B．pH>13 C．pH≈7 D．pH<7 E．pH>7 3．在酸水溶液中可直接被氯仿提取出来的生物碱是 A．强碱 B．中强碱 C．弱碱 D．酚性碱 E．季铵碱 4．降低乌头毒性，丰要应 A．加酸水使其生物碱成盐 B．加碱水使其生物碱水解 C．加酸使其生物碱羟基酯化 D．加酶使其生物碱水解 E．加水使其生物碱流失 5．若提取药材中的原生苷，除了采用沸水提取外，还可以选用
A．热乙醇 B．氯仿 C．乙醚 D．冷水 E．酸水 6．鉴别丹参中的菲醌类成分，可用 A．醋酸镁 B．三氯化铁 C．浓硫酸 D．氢氧化钠 E．对二甲氨基苯甲醛 7．下列游离蒽醌混合物的乙醚溶液，能够被5％碳酸氢纳溶液萃取出来的是A．人黄素 B．大黄酚 C．芦荟大黄素 D．大黄酸 E．大黄素甲醚 8．属于呋喃香豆素的是 A．伞形花内酯 B．补骨脂内酯 C．花椒内酯 D．七叶内酯 E．白蜡素 9．用聚酰胺层析分离下列黄酮苷元，以醇．水混合溶剂洗脱，最先洗脱下来的是A．黄酮 B．二氢黄酮醇 C．查耳酮 D．黄酮醇 E．异黄酮 10．黄酮类化合物UV光谱带I是由( )结构系统所引起 A．苯甲酰基 B．桂皮酰基 C．色原酮 D．邻二酚羟基 E．C4=O，C5一OH 11．下列有关紫杉醇的沦述，错误的是 A．含有N原子 B．不显碱性 C．对碱不稳定 D．对酸不稳定 E．难溶于水 12．对皂苷一般性质的论述，不正确的是 A．分子量较大，多为无色或白色粉末 B．极性较大，难溶于乙醚和氯仿
前言 一、考情分析 1.中药专业知识二：中药鉴定学、中药化学 2.中药鉴定学与中药化学是6：4，中药鉴定学60%，中药化学40%。 3.中药化学：A型题16道题，每小题1分，共16分；B型题32题，每小题0.5分，共16分；X型题8道题，每小题1分，共8分。 二、绪论 1.概念：中药化学是运用现代科学伦理与方法研究中药中化学成分的一门学科。 2.主要内容：结构类型、物理化学性质、提取分离方法及主要类型化学成分的结构鉴定。 三、学习方法 1.以总论为基础：以总论为基础，学习好总论的知识，灵活运用总论的知识，去解决各类化学成分的实际问题，在复习、考试的时候能起到事半功倍的效果。 2.紧抓化学结构，以化学结构为核心：掌握不同化合物化学结构特点。 3.学习主线：化学结构—→理化性质—→提取分离。 4.以理解、记忆、融会贯通为最主要的学习方法。 5.先粗后细、先干后叶、先面后点。 6.学习教材—→完成习题—→复习教材。 第一章总论 第一节绪论 1.有效成分：与药效有关的成分； 2.无效成分：与药效无关的成分。 第二节中药有效成分的提取与分离（重点） 一、中药有效成分的提取 （一）提取概念：采用一种方法，使中药里面有效的成分与无效的成分分开。 （二）提取方法： 1.溶剂提取法：选择一个适当的溶剂将中药里面的有效成分提取出来。 （1）常用提取溶剂：石油醚、正己烷、环己烷、苯、氯仿、乙酸乙酯、正丁醇、丙酮、乙醇、甲醇、水。（极性小→极性大） （2）提取溶剂的特殊性质：石油醚：是混合型的物质；氯仿：比重大于水；乙醚：沸点很低；正丁醇：沸点大于水。 ①亲脂型溶剂与亲水型溶剂：石油醚、正己烷、环己烷、苯、氯仿、乙酸乙酯、正丁醇与水混合之后会分层，称为亲脂型溶剂；丙酮、乙醇、甲醇与水混合之后不分层，称为亲水型溶剂。 ②不同溶剂的符号。 （3）选择溶剂：不同成分因为分子结构的差异，所表现出的极性不一样，在提取不同级性成分的时候，
中药化学期末试题
2000—2010学年第2学期期末09级药物制剂专业 《中药化学》试卷（B）考试形式：闭卷 考试注意事项 1、请首先按照要求在试卷指定处填写你的姓名、所在班级号和学号。 2、请仔细阅读题目的要求，在规定的位置填写答案。 3、请用蓝色（或黑色）钢笔、圆珠笔答卷，不要在试卷内填写与答题无关的内容。 4、本试卷满分为100分；考试时限100分钟。 题号一二三四五六七八总分 得分 一、名词解释（每小题2分，共10分） 1.中药化学： 2.亲水性有机溶剂： 3.色谱法： 4.生物碱： 5.挥发油： 二、单选题（每空1分，共10分） 1．现代高效的分离方法是（） A 萃取法 B 色谱法 C 沉淀法 D 结晶法 2．下列能与水互溶的溶剂是（） A 正丁醇 B 石油醚 C 异戊醇 D 丙酮 3.当用亲脂性有机溶剂提取生物碱时，预先湿润药材的溶剂有（） A 稀乙醇 B 浓NaOH C 石灰乳 D 丙酮 4.可被醇提水沉法沉淀的是( ) A 淀粉 B 蛋白质 C 多糖 D 树脂 5.挥发油中可用亚硫酸氢钠分离出的成分是( ) A 醇类 B 醛类 C 分类 D 醚类 E 酯类 6.挥发油不具有的通性是( ) A 有受热不消失的油斑 B 有香味 C 有折光性 D 有旋光性 E 有挥发性 7.用碱溶酸沉法提取香豆素类化合物的依据是香豆素( ) A 具有挥发性 B 具有内酯环 C 具有强亲水性 D 具有强亲脂性 E 含有醇羟基 8.属于碳苷的是( ) 2
3 H 2C CH CH 2N N N N NH 2OH O HO O H O OH O glu CH 2OH H 3CO C CH 3 O glu C N S O SOK 3 glu A. B C. D. E. 9.提取芸香苷时所用的漏斗为（ ） A 玻璃漏斗 B 塑料漏斗 C 布氏漏斗 D 分液漏斗 10.从水溶液中萃取皂苷常选用的溶剂是（ ） A 乙酸乙酯 B 丙酮 C 乙醚 D 正丁醇 E 乙醇 三、多选题（每题2分，共10分） 1.使生物碱碱性减弱的基团是 （ ） A 烷基 B 羰基 C 醚基 D 酯基 E 苯基 2.生物碱盐的溶解度为（ ） A 无机酸盐相当于有机酸盐 B 无机酸盐大于有机酸盐 C 有机酸盐大于无机酸盐 D 无规律可循 E 含氧无机酸盐大于不含氧的无机酸盐 3.可被醇沉法沉淀的是 （ ） A 淀粉 B 蛋白质 C 多糖 D 树脂 4.影响聚酰胺吸附力的因素有（ ） A 酚羟基的数目 B 酚羟基的位置 C 分子芳香化程度 D 化合物类型 E 洗脱剂种类 5．哪个化合物是季胺碱（ ） A 小檗碱 B 黄连碱 C 药根碱 D 汉防己碱 四、判断题（每题1分，共10分） ( )1.黄酮类化合物的母核是C6—C3—36。 ( )2.从水提液中萃取皂苷，应选用乙醇做萃取溶剂。 ( )3.分离黄酮类化合物首选的色谱方法应是聚酰胺色谱法。 ( )4.氧化苦参碱的极性大于苦参碱。 ( )5.在提取挥发油时应该把挥发油测量管中加满水。 ( )6.分馏法是利用被分离成分熔点的不同进行分离的。 ( )7.为了提高乙醇的提取效率，可用电炉加热提取。 ( )8.CMC-Na 在薄层吸附色谱中的制备中为粘合剂。 ( )9.是否采取减压蒸馏取决于被回收溶剂的沸点，一般以80℃为准。 ( )10.四环三萜的酸性一般要强于甾体皂苷。 五、鉴别题（每题5分，共10分） 1. 苷与苷元 2. 黄酮和二氢黄酮 六、比较题（每空1分，共15分） 1. 比较水溶性大小（ ）＞（ ）＞（ ）＞（ ） A 二氢黄酮醇苷元 B 黄酮醇苷元 C 黄酮醇芸香糖苷 D 黄酮醇葡萄糖苷 2. 比较碱性大小（ ）＞（ ）＞（ ）＞（ ）
中药化学 第一章绪论 理解误区：1.中药都是天然植物或纯天然的 2.中药无毒或毒性很低 学习内容：1.掌握植物各类有效成分结构、理化成分（溶解度、极性、酸碱性、鉴别反应）、合成 2.掌握有效成分提取分离方法 3.掌握有效成分结构鉴定理化方法：颜色反应、理化常数、衍生物制备 光谱方法：UV、IR、NMR、MS 第二章中药化学成分的一般研究方法 （一）分离方法：色谱分离法 1.吸附色谱：利用吸附剂（硅胶、氧化铝、活性炭）对被分离化合物分子的吸附能力的差异?极性吸附剂上有机化合物的保留顺序： 氟碳化合物＜饱和烃＜烯烃＜芳烃＜有机卤化物＜醚＜硝基化合物＜腈＜叔胺＜酯醛酮＜醇＜伯胺＜酰胺＜羧酸＜磺酸 ：利用被分离成分在固定相和流动相之间的分配系数的不同而达到分离 正相色谱：固定相——强极性溶剂（硅胶吸附剂）；流动相——弱极性溶剂（氯仿，乙酸乙酯）分离极性分子&中等极性分子 极性小的先流出 反相色谱：流动相——强极性溶剂（甲醇-水/乙腈-水）；固定相——弱极性溶剂（十八烷基硅烷/C8键合相） &中等极性分子 官能团极性：糖>酸>酚>水>醇>胺>酰胺>醛>酯>醚>卤代烃>烃 极性官能团越多，极性越大（甲醇>乙醇>氯仿>苯） 3.凝胶色谱：分子筛作用根据凝胶的孔径和被分离化合物分子的大小到达分离 大分子不能进入凝胶内部且分离时先出来 （二）质谱MS 1.电子轰击质谱：相对分子质量较小 2.电喷雾店里质谱：大分子&小分子 3.化学电离质谱 1.化学位移δ=信号峰位置-TMS峰位置/核磁共振仪所用频率*106 2.影响化学位移的因素： 诱导效应：电负性越强，信号峰在低场出现； 共轭效应：p-π共轭（孤对电子与双键）移向高场；π-π共轭（两个双键）移向低场
中药化学(一) 一、选择题 1、能与水互溶的溶剂是（B ） A、醋酸乙酯 B、正丁醇 C、丙酮 D、石油醚 2、一般情况下，认为是无效成分或杂质的是（B ） A、生物碱 B、叶绿素 C、黄酮 D、皂苷 3、二萜结构母核中含有的碳原子数目为（ A ） A、20个 B、25个 C、28个 D、23个 4、凝胶过滤的洗脱顺序是（D ） A、极性小的先出柱 B、极性大的先出柱 C、分子量小的先出柱 D、分子量大的先出柱 5、生物碱沉淀反应呈桔红色的是（B ） A、碘化汞钾试剂 B、碘化铋钾试剂 C、饱和苦味酸试剂 D. 硅钨酸试剂 6、从水溶液中萃取游离的亲脂性生物碱的最常用溶剂是（A ） A、氯仿 B、甲醇 C、乙酸乙酯 D、石油醚 7、在青蒿素的结构中，具有抗疟作用的基团是（B ） A、羰基 B、过氧基 C、醚键 D. 内酯环 8、下列哪项不是甾体皂苷的性质（D ） A、溶血性 B、表面活性 C、挥发性 D、与胆甾烷发生沉淀 9、具有抗肿瘤活性的天然产物是（C ） A、水飞蓟素 B、 C、长春碱 D、石杉碱甲 10、最容易酸水解的苷类是（D ） A、α-羟基糖苷 B、α-氨基糖苷 C、6-去氧糖苷 D、2,6-二去氧糖苷 二、名词解释 1. 挥发油 又称精油,是一类难溶于水、可随水蒸气蒸馏、具有芳香气味的油状液体混合物。 2.水蒸气蒸馏法
含挥发性成分的药材与水一起蒸馏或通入水蒸气蒸馏，收集挥发性成分和水的混合馏出液体的方法。 3. 苷类 又称配糖体,是糖和糖的衍生物与另一非糖物质通过糖的端基碳原子连接而成的化合物。 4.香豆素 为顺式邻羟基桂皮酸的内酯,具有苯骈α-吡喃酮基本结构的化合物。 三、简答题 1. 萜类化合物的分类依据是什么？挥发油中主要含有哪些萜类化合物？ 萜类化合物根据分子中异戊二烯单位数进行分类。挥发油中主要含有单萜和倍半萜类化合物。 2.在植物提取液处理过程中，“水提醇沉法”和“醇提水沉法”各除去什么杂质?保留哪些成分? 答:水提醇沉法:去除的是在乙醇中难溶的成分,如淀粉、树胶、粘液质、蛋白质等杂质,保留的是醇溶性成分。醇提水沉法:去除的是水中难溶的成分,如油脂、蜡质、亲脂性色素等,保留的是水溶性成分。 3.列举三种苷键催化水解方法并说明其特点。 ①酸水解:水解范围广,操做简便,不稳定成分溶液发生脱水等结构改变。 ②碱水解:适用于酯苷、酚苷、烯醇苷的水解。 ③酶水解:专属性高，水性温和。 4.列举三种主要的五环三萜的结构类型（无需结构式）。 ①齐墩果烷行（oleaname） ②乌苏烷（ursane） ③羽扇豆烷（luoane） ④木栓烷（friedelane） 四、用适当的化学方法鉴别下列各组化合物(标明反应所需化学试剂以及所产生的现象) 1、
中药化学 第一章 1、中药化学的研究对象是中药防治疾病的物质基础——中药化学成分 2、有效成分：具有生物活性且能够起到防治疾病作用的化学成分 第二章 一次代谢：通过光合作用、固氮反应等生成糖、蛋白质、脂质、核酸、酶、莽草酸等二次代谢： 醋酸-丙二酸途径：生成脂肪酸类、酚类、醌类、聚酮类等 甲戊二羟酸途径：生成萜类及甾体化合物 莽草酸途径：生成苯丙素类、香豆素类、木质素类、木脂体类 氨基酸途径：生成生物碱 第2节 中药有效成分的提取方法： 1.溶剂提取法 （选择）溶剂的选择溶剂按极性分： ○1亲脂性有机溶剂。（石油醚、苯、乙醚、氯仿、乙酸乙酯） 优点：选择性强；缺点：不能或不容易提取出亲水性杂质。 适用于：油脂、蜡、挥发油、甾体、萜类 ○2亲水性有机溶剂。（乙醇、甲醇，最常见） 优点：提取率高、可回收、价格低；缺点：易燃。 适用于：苷类、生物碱、有机酸
通常甲醇比乙醇有更好的提纯效果，但是甲醇比乙醇毒性大 ○3水：为增加某些成分溶解度也常采用酸水及碱水。 优点：廉价易得，使用安全；缺点：回收难，易发霉。 适用于：糖、氨基酸、蛋白质、无机盐 （选择适用方法）提取方法： （1）煎煮法：不宜于挥发性及加热不稳定。 （2）浸渍法：适用于挥发性及加热不稳定。 （3）渗漉法：适用于挥发性及加热不稳定。 （4）回流提取法：不宜用受热易破坏 （5）连续回流提取法：不宜于挥发性及加热不稳定。 2.水蒸气蒸馏法：适用难溶于水具有挥发性的（提取挥发油、小分子香豆素） 3.超临界流体萃取发：适用于加热不稳定（常用的物质有CO2、NH3） 4.其他方法：升华法：樟木中的樟脑、超声波提取法、微波提取法 （根据极性选择试剂）极性弱→强：石油醚＜四氯化碳＜二氯甲烷＜氯仿＜乙醚＜乙酸乙酯＜正丁醇＜丙酮＜甲醇（乙醇）＜水 色谱分离法：（1）吸附色谱（吸附剂对被分离化合物分子吸附能力） 吸附剂：硅胶、氧化铝、活性炭、聚酰胺 硅胶—用于分离极性相对较小的成分 氧化铝—用于分离碱性或中性亲脂性成分（生物碱、甾、萜） 活性炭—用于分离水溶性物质（氨基酸、糖、苷） 聚酰胺（氢键）―用于分离酚类、醌类（黄酮类、蒽醌类、鞣质） a 硅胶、氧化铝为极性吸附剂，溶质极性大，吸附力强；溶剂极性大，洗脱力强 b 活性炭位非极性吸附剂 （２）凝胶色谱（原理：分子筛作用—分子大小不同而被分离）
中药化学试题(一) 一、选择题（30分，每题2分） 1、下列溶剂中，不能用于与水进行萃取的是（） A、乙醚 B、正丁醇 C、乙腈 D、苯 2、下列化合物中，含有不饱和内酯环的是（） A、黄酮 B、强心苷 C、甾体皂苷元 D、糖类 3、二倍半萜结构母核中含有的碳原子数目为（） A、25个 B、20个 C、28个 D、23个 4、凝胶过滤的洗脱顺序是（） A、极性小的先出柱 B、极性大的先出柱 C、分子量小的先出柱 D、分子量大的先出柱 5、生物碱的沉淀反应中，常有一些化学成分干扰，常与生物碱沉淀试剂发生沉 淀反应的成分是（） A、粘液质、果胶 B、单糖、氨基酸 C 、树胶、无机盐D、蛋白质、鞣质 6、从水溶液中萃取游离的亲脂性生物碱的最常用溶剂是（） A、氯仿 B、甲醇 C、乙酸乙酯 D、石油醚 7、下列化合物由甲戊二羟酸途径生成的是（） A、鬼臼毒素 B、水飞蓟素 C、甘草酸 D、肝素 8、下列哪项不是甾体皂苷的性质（） A、溶血性 B、表面活性 C、挥发性 D、与胆甾烷发生沉淀 9、具有抗老年性痴呆活性的天然产物是（） A、水飞蓟素 B、穿心莲内酯 C、长春碱 D、石杉碱甲 10、最容易酸水解的是苷类是（） A、α-羟基糖苷 B、α-氨基糖苷 C、6-去氧糖苷 D、2,6-二去氧糖苷 11、糖和苷之联结位置的获知有（） A、乙酰解 B、酸水解 C、碱水解 D、全甲基化后醇解 12、环烯醚萜类的结构特点是（）
A 、具有C 6-C 3-C 6的结构 B 、具有半缩醛和环戊烷 C 、具有不饱和内酯环 D 、具有环戊烷骈多氢菲结构 13、区别甲型强心苷和乙型强心苷的依据是（ ） A 、甾体母核的取代情况 B 、甾体母核的氧化情况 C 、侧链内酯环的差别 D 、苷元与糖连接位置的差别 14、下列哪一项不是挥发油中的组成成分（ ） A 、小分子萜类 B 、高级脂肪酸或酯 C 、苯丙素衍生物 D 、小分子脂肪族化合物 15、具有抗肿瘤活性的天然化合物是（ ） A 、五味子素 B 、长春碱 C 、银杏内酯 D 、青蒿素 二、判断对错题（每题2分，共10分） 1. 硅胶含水量越高,则其活性越大,吸附能力越强。 ( ) 2. 淀粉、纤维素均是由葡萄糖通过1α→4结合的直链葡萄糖。 ( ) 3. 分子量较小的香豆素有挥发性，能随水蒸气蒸出。 ( ) 4. 黄酮类化合物5-OH 较一般酚-OH 酸性弱。 （ ） 5. 水蒸汽蒸馏法是提取挥发油最常用的方法。 （ ） 三、简答题（每题5分，共20分） 1. 请列举三种用于强心苷不饱和内酯环鉴别的颜色反应（指明反应名称、反应试剂和现象）。 2. 在植物提取液处理过程中，“水提醇沉法”和“醇提水沉法”各除去什么杂质?保留哪些成分? 3. 列举三种苷键催化水解方法并说明其特点。 4. 列举三种主要的五环三萜的结构类型（无需结构式）。 四、用适当的化学方法鉴别下列各组化合物(标明反应所需化学试剂以及所产生的现象，共20分) 1、 O OH A B O OH
中药化学-笔记整理
中药化学 第一章绪论 理解误区：1.中药都是天然植物或纯天然的 2.中药无毒或毒性很低 学习内容：1.掌握植物各类有效成分结构、理化成分（溶解度、极性、酸碱 性、鉴别反应）、 合成 2.掌握有效成分提取分离方法 3.掌握有效成分结构鉴定理化方法：颜色反应、理化常数、衍生物制备 光谱方法：UV、IR、NMR、MS 第二章中药化学成分的一般研究方法 （一）分离方法：色谱分离法 1.吸附色谱：利用吸附剂（硅胶、氧化铝、活性炭）对被分离化合物分子的吸附能力的差异 ?极性吸附剂上有机化合物的保留顺序： 氟碳化合物＜饱和烃＜烯烃＜芳烃＜有机卤化物＜醚＜硝基化合物＜腈＜叔胺＜酯醛酮＜醇＜伯胺＜酰胺＜羧酸＜磺酸 ※2.分配色谱：利用被分离成分在固定相和流动相之间的分配系数的不同而达到分离 正相色谱：固定相——强极性溶剂（硅胶吸附剂）；流动相——弱极性溶剂 （氯仿，乙酸乙酯） &中等极性分子
反相色谱：流动相——强极性溶剂（甲醇-水/乙腈-水）；固定相——弱极性溶剂（十八烷 基硅烷/C8键合相） &中等极性分子 官能团极性：糖>酸>酚>水>醇>胺>酰胺>醛>酯>醚>卤代烃>烃 极性官能团越多，极性越大（甲醇>乙醇>氯仿>苯） 3.凝胶色谱：分子筛作用根据凝胶的孔径和被分离化合物分子的大小到达分离 大分子不能进入凝胶内部且分离时先出来 （二）质谱MS 1.电子轰击质谱：相对分子质量较小 2.电喷雾店里质谱：大分子&小分子 3.化学电离质谱 （三）核磁共振谱NMR 1.化学位移δ=信号峰位置-TMS峰位置/核磁共振仪所用频率*106 2.影响化学位移的因素： 诱导效应：电负性越强，信号峰在低场出现； 共轭效应：p-π共轭（孤对电子与双键）移向高场；π-π共轭（两个双键）移向低场
中药化学100个知识点过关（化学部 分争取20分） 中药化学化学成分与药效物质基础（28/120） 1.水蒸气蒸馏法适用于具有挥发性的，能随水蒸气蒸馏而不被破坏，且难溶或不溶于水的成分的提取。即：（1）挥发性；
（2）热稳定性； （3）水不溶性。 2. 3.按照有机化合物的分类，单糖是多羟基的醛或酮 4.新鲜大黄中含有蒽酚类成分，由于不稳定容易被氧化成蒽醌，因此贮存2年以上的大黄检测不到蒽酚。
5. 【答案解析】 6.【答案解析】考察单糖结构分类及代表化合物。 阿拉不喝无碳糖，给我半缸葡萄糖。 鸡鼠夹击夫要命，果然留痛在一身 7. 考察萜类化合物（常用中药：青龙铁了心；也就是指青蒿、龙胆、穿心莲） 龙脑——双环单萜类
梓醇苷——环烯醚萜苷类 紫衫醇——三环二萜类 青蒿素——单环倍半萜类 穿心莲内酯——双环二萜类 8.含挥发油的常用中药：肉搏挨饿（肉桂、薄荷、艾叶、莪术）----单贴和倍半萜 9.】三萜皂苷实例总结： 10.Ⅰ型：柴胡皂苷a，c，d，e Ⅱ型：柴胡皂苷b 1，b 2 Ⅲ型：柴胡皂苷b 3 ，b 4 Ⅳ型：柴胡皂苷g
Ⅴ型：齐墩果酸衍生物 11.挥发油的化学组成 12.具有中枢兴奋作用的有机胺类生物碱是麻黄碱 13.具有抗肿瘤作用的双稠哌啶类生物碱是苦参碱 14.具有解痉镇痛、解有机磷中毒和散瞳作用的生物碱是莨菪碱 15.具有胃肠道症状、白细胞和血小板减少、女性闭经、生育功能受损等副作用的含生物
碱药物是雷公藤 16.川乌中所含生物碱的毒性双脂型大于单脂型大于五脂型 糖的定义 17.糖类又称碳水化合物，从化学结构上看，是糖的定义 18.糖类又称碳水化合物，从化学结构上看，是多羟基醛或多羟基酮类化合物以及它们的缩聚物和衍生物。及它们的缩聚物和衍生物。 19.按苷元的化学结构可分：香豆素苷、黄酮苷、蒽醌苷、木脂素苷等 按苷的特殊物理性质分类：如皂苷。 类型含义代表性化合物 氧苷 醇苷通过醇羟基与糖端基羟基脱水而成红景天苷、毛茛苷 酚苷通过酚羟基与糖端基羟基脱水而成天麻苷、水杨苷 氰苷主要指一类α－羟基腈的苷苦杏仁苷 “醇”种“红毛”丹 “水天”缤“酚”多彩 “苦”“氰”戏 21.含氰苷类常用中药 《中国药典》指标成分均为苦杏仁苷 苦杏仁（不低于3.O%） 桃仁（1.5%～3.0%） 郁李仁（不低于2.0%）） 22，香豆素和木脂素；香豆素分为五大类，即简单香豆素类、呋喃香豆素类、吡喃香豆素类、异香豆素类及其他香豆素类。 23含黄酮类常用中药化学结构类型与质量控制成分黄酮 手捧红花，银杏树下唱情歌 手捧红（满山红）花（槐花），银杏（银杏）树下唱情（黄芩）歌（葛根） 24，龙脑——双环单萜类 梓醇苷——环烯醚萜苷类 紫衫醇——三环二萜类 青蒿素——单环倍半萜类 穿心莲内酯——双环二萜类 萜类常用中药：穿心莲、青蒿、龙胆、 25，皂苷三萜皂苷：苷元为三萜类化合物，其基本骨架由6 个异戊二烯（30 个碳）单位组成。