有机合成路线设计的巩固与突破
【学习目标】
1．掌握引入卤素原子、羟基、碳碳双键、碳碳叁键、醛基及羧基等官能团的化学反应，对有机化合物官能团之间的转化形成较全面的认识。
2．掌握有机合成路线设计的一般程序和方法，能对给出的有机合成路线进行简单地分析和评论，并能相应地按要求设计合成路线。
【基础再夯实】有机合成过程中常见官能团的引入、转化和保护
1．卤原子的引入方法
(1)烃与卤素单质的取代反应。
例如：
(2)不饱和烃与卤素单质、卤化氢的加成反应。
例如：
(3)醇与氢卤酸的取代反应。例如：
2．羟基的引入方法
①烯烃水化生成醇。例如：
②卤代烃在强碱性溶液中水解生成醇。例如：
③醛或酮与氢气加成生成醇。例如：
④酯水解生成醇。例如：
3．双键的引入方法
(1)碳碳双键的引入
①醇的消去反应引入碳碳双键。例如：
②卤代烃的消去反应引入碳碳双键。例如：
③炔烃与氢气、卤代氢、卤素单质不完全加成(限制物质的量)可得到碳碳双键。例如：
(2) 键的引入：醇的催化氧化。例如：
4．羧基的引入方法
(1)醛被弱氧化剂氧化成酸。例如：
(2)醛被氧气氧化成酸。例如：
(3)酯在酸性条件下水解。例如：
(4)含侧链的芳香烃被强氧化剂氧化。例如：
5．有机物官能团的转化（以下例子写出合成路线，用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）。(1)利用官能团的衍生关系进行衍变：如乙醇→乙醛→乙酸：
(2)通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如由乙醇制备乙二醇：
(3)通过某种手段，改变官能团的位置，如由1-氯丙烷制备2-氯丙烷：
6.有机合成中官能团的保护（以下例子写出合成路线）
①酚羟基的保护：如由对甲基苯酚制备对羟基苯甲酸
②碳碳双键的保护：如由丙烯醇制备丙烯酸
基础练1．（2014海南卷18-II节选)由环已烯通过两步反应制备1，3-环己二烯的合成路线为:
基础练2．（2016全国Ⅲ卷38题节选）端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应，成为Glaser反应。2R—C≡C—H R—C≡C—C≡C—R+H2该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线：
回答下列问题：（6）写出用2-苯基乙醇为原料（其他无机试剂任选）制备化合物D的合成路线
【课堂突破】高考信息利用型有机合成路线设计的一般程序和方法
例1.（2016全国1卷38节选）秸秆（含多糖物质）的综合应用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线：
回答下列问题：（6）参照上述合成路线，以（反，反）-2，4-己二烯和C2H4为原料（无机试剂任选），设计制备对苯二甲酸的合成路线：
例2.（2015山东卷34节选）菠萝酯F 是一种具有菠萝香味的赋香剂，其合成路线如下： 已知：
（1）A 的结构简式为_________________，A 中所含官能团的名称是_________。
（4）结合题给信息，以溴乙烷和环氧乙烷为原料制备1-丁醇，设计合成路线（其他试剂任选）。
合成路线流程图示例：
有机合成路线设计的一般程序和方法总结:
CH 2
CH
CH CH 2 CH 2
CH CHO + (CH 2)3OH
2D
浓H 2SO 4,
E KMnO 4 H +
(CH 2)2CHO
O 2 Cu.Δ
O
(CH 2)2COCH 2CH
CH 2
F
RMgBr CH 2
H 2C O
① （环氧乙烷） ②H ＋
RCH 2CH 2OH +
Br
CH
CH
CH 2 CH 2
+
CH 2CH 2NaOH 溶液
Δ
浓H 2SO 4
CH 3COOH CH 3COOCH 2CH 3
CH 3CH 2OH
CH 3CH 2Cl
【巩固训练】（2016北京卷25题节选）功能高分子P的合成路线如下：
（1）A的分子式是C7H8，其结构简式是___________________。
（4）E的分子式是C6H10O2。E中含有的官能团：_______________。
（7）已知：2CH3CHO。
以乙烯为起始原料，选用必要的无机试剂合成E，写出合成路线（用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）。
【综合提升】非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物，可通过以下方法合成：
请回答下列问题：
（1）非诺洛芬中的含氧官能团为________和________(填名称)。
（2）反应①中加入的试剂X的分子式为C8H8O2，X的结构简式为________。
（3）在上述五步反应中，属于取代反应的是________(填序号)。
（4）B的一种同分异构体满足下列条件：Ⅰ.能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应。Ⅱ.分子中有6种不同化学环境的氢原子，且分子中含有两个苯环。
写出该同分异构体的结构简式：________。
（5）根据已有知识并结合相关信息，写出以为原料制备的合
成路线流程图(无机试剂任用)。
有机实验整理 实验1：甲烷的取代反应 1.实验原理： 2.实验现象： 3.对比试验：分析条件（光照）对反应的影响 4.习题：某化学兴趣小组通过在实验室中模拟甲烷与氯气发生取代反应制取副产品盐酸的过程，其设计的模拟装置如下 （1）B装置有三种功能：①干燥气体；②均匀混合气体；③ （2）设V(Cl2)/V(CH4)=x，若理论上欲获得最多的氯化氢，则x值应≥ （3）D装置的石棉中均匀混有KI粉末，其作用是。 （4）反应开始后，在C装置中的主要现象为。 在C装置中，经过一段时间的强光照射，发现硬质玻璃管内壁有黑色小颗粒产生，写出置换出黑色小颗粒的化学方程式。
（5）E装置中干燥管的作用是。 E装置中除盐酸外，还含有有机物，从E中分离出盐酸的最佳方法为。 A.水洗分液法 B.蒸馏法 C.过滤法 D.结晶法 （6）该实验装置存在明显的缺陷是。 实验2：石蜡油的分解实验 注意点：温度不能过高，防止倒吸，检验试剂高锰酸钾浓度要小一些 1.实验原理：C16H34 C8H18+C8H16 2.实验现象： 3. 实验3：乙炔的制备和性质实验 实验4：苯的性质实验 实验5：苯与甲苯的性质比较 实验6：溴乙烷的取代和消去 实验7：乙醇和金属钠的反应
实验8：乙醇的催化氧化 实验9：乙醇与重铬酸钾的反应 实验10：乙醇的酯化反应 实验11：乙醇的消去反应 实验12：苯酚的酸性 实验13：苯酚的卤化反应 实验14：乙醛的氧化反应 实验15：乙酸、碳酸和苯酚酸性的比较 实验16：葡萄糖的性质 实验17：蔗糖的水解 实验18：淀粉的水解 实验19：蛋白质的性质 实验20：酚醛树脂的制备和性质 实验21：几种材料的性质 实验22：工业酒精的蒸馏 实验23：苯甲酸的重结晶 选修五 第一部分：演示实验 1、P17。含有杂质的工业乙醇的蒸馏： 在250ml的蒸馏瓶中，通过_________倒入100ml工业乙醇，再在烧瓶中投入1~2粒_______。装好蒸馏瓶装置，往冷凝器中通入冷却水，加热蒸馏，蒸馏产物以每秒3~4滴为宜。 2、P18。苯甲酸的重结晶 将粗苯甲酸1g加到100ml的烧瓶中，再加入50ml蒸馏水，在石棉网上________________，使粗苯
目录 .第三章 (2) .第四章 (2) 第五章 (3) 第六章 (5) 第八章 (6) 第九章 (8)
第三章1、由甲苯制备一下物质 （1）Cl CF 3 （2）CF 3 Cl （3） CF 3 Cl Br （4） CF 3 Cl Cl 2、写出以下卤化反应的主要产物和反应类型 （1）CH 2 =CH-CH 3 Cl 2 ，500℃ （2）CH 2 =CH-CH 3 Cl 2 ，液相，无水，低温 （3）CH 2 =CH-CH 3 Cl 2 ，水中，45~60℃ （4）CH 2 =CH-CH 3 ，水中，45~60℃ HCl （5）CH 2 =CH-CH 3 HCl，活性白土，120~140℃ （6）CH 2 =CH-CH 2 Cl Br H，过氧化苯甲酰 第四章 1、简述由对硝基甲苯制备以下芳磺酸的合成路线、名称、磺化的主
要条件。 （1）CH 3 SO 3 H NH 2 （2）CH 3 NH 2 SO 3 H （3） CH 3 Cl NH 2 SO 3 H 2、写出以下磺化反应的方法和主要的反应条件。 （1）OC 2 H 5 NH 2NH2 SO 3 H OC 2 H 5 (2)NH 2 OMe NH 2 OMe SO 3 H 第五章 1、由萘制备以下氨基萘磺酸的合成过程。 (1)
(2)NH 2 SO 3 H NH 2 SO 3 H 2、由甲苯制备以下化合物的合成路线和工艺过程。 （1）CH 3 NH 2 NO 2 （2） CH 3 NH 2 O 2 N （3） CH 3 NH 2 O 2 N （4）CH 3 NH 2 NO 2 （5） CH 3 Cl NO 2 I I I NHCOCH 3 COOH
有机化学基础实验 （一）烃 1.甲烷的氯代（性质） 实验：取一个100mL的大量筒（或集气瓶），用排水的方法先后收集20mLCH4和80mLCl2，放在光亮的地方（注意：不要放在阳光直射的地方，以免引起爆炸），等待片刻，观察发生的现象。 现象：大约3min后，可观察到混合气体颜色变浅，气体体积缩小，量筒壁上出现油状液体，量筒内饱和食盐水液面上升。 解释：生成卤代烃 2.石油的分馏（分离提纯） （1）两种或多种沸点相差较大且互溶的液体混合 物，要进行分离时，常用蒸馏或分馏的分离方法。 （2）分馏（蒸馏）实验所需的主要仪器：铁架台(铁圈、 铁夹)、石棉网、蒸馏烧瓶、带温度计的单孔橡皮 塞、冷凝管、牛角管、锥形瓶。 （3）蒸馏烧瓶中加入碎瓷片的作用是：防止爆沸 （4）温度计的位置：温度计的水银球应处于支管口（以 测量蒸汽温度） （5）冷凝管：蒸气在冷凝管内管中的流动方向与冷水在外管中的流动方向下口进，上口出 （6）用明火加热，注意安全 3.乙烯的性质实验 现象：乙烯使KMnO4酸性溶液褪色（氧化反应）（检验） 乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色（加成反应）（检验、除杂） 乙烯的实验室制法： （1）反应原料：乙醇、浓硫酸 （2）反应原理：CH3CH2OH CH2＝CH2↑+ H2O 副反应：2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3 + H2O C2H5OH + 6H2SO4（浓）6SO2↑+ 2CO2↑+ 9H2O （3）浓硫酸：催化剂和脱水剂（混合时即将浓硫酸沿容器内壁慢慢倒入已盛在容器内的无水酒精中，并用玻璃棒不断搅拌） （4）碎瓷片，以防液体受热时爆沸;石棉网加热，以防烧瓶炸裂。 （5）实验中要通过加热使无水酒精和浓硫酸混合物的温度迅速上升到并稳定于170℃左右。（不能用水浴） （6）温度计要选用量程在200℃～300℃之间的为宜。温度计的水银球要置于反应物的中央位置，因为需要测量的是反应物的温度。 （7）实验结束时，要先将导气管从水中取出，再熄灭酒精灯，反之，会导致水被倒吸。【记】倒着想，要想不被倒吸就要把水中的导管先拿出来 （8）乙烯的收集方法能不能用排空气法不能 （9）点燃乙烯前要_验纯_。 （10）在制取乙烯的反应中，浓硫酸不但是催化剂、吸水剂，也是氧化剂，在反应过程中易将乙醇氧化，最后生成CO2、C等(因此试管中液体变黑)，而硫酸本身被还原成SO2。故乙烯中混有_SO2、CO2。
【高考要求】：有机合成路线设计---汇总练习2014.4 一、请根据提示自选反应物和反应条件写出化学方程式： 1.官能团的引入和转换 （1）C=C的形成： ①一元卤代烃在强碱的醇溶液中消去HX ②醇在浓硫酸存在的条件下消去H2O ③烷烃（C4H10）的热裂解和催化裂化 （2）C≡C的形成： ①二元卤代烃在强碱的醇溶液中消去2分子的HX ②一元卤代烯烃在强碱的醇溶液中消去HX ③实验室制备乙炔原理的应用 （3）卤素原子的引入方法： ①烷烃的卤代（主要应用与甲烷） ②烯烃、炔烃的加成（HX、X2） ③芳香烃与X2的加成 ④芳香烃苯环上的卤代 ⑤芳香烃侧链上的卤代 ⑥醇与HX的取代 ⑦烯烃与次氯酸（HO-Cl）的加成 （4）羟基（-OH）的引入方法： ①烯烃与水加成 ②卤代烃的碱性水解 ③醛的加氢还原 ④酮的加氢还原 ⑤酯的酸性或碱性水解 ⑥苯酚钠与酸反应 ⑦烯烃与HO-Cl的加成 （5）醛基（-CHO）或羰基（C=O）的引入方法： ①烯烃的催化氧化 ②烯烃的臭氧氧化分解 ③炔烃与水的加成 ④醇的催化氧化 （6）羧基(-COOH)的引入方法： ①丁烷的催化氧化制醋酸 ②苯的同系物被酸性高锰酸钾溶液氧化 ③醛的催化氧化 ④酯的水解 （7）酯基(-COO-)的引入方法： ①酯化反应的发生 ②酯交换反应的发生（甲酸甲酯和乙醇） （8）硝基(-NO2)的引入方法： ①硝化反应的发生（写出三条不同的硝化反应）
2.碳链的增减： （1）增长碳链的方法： ①2分子卤代烃与金属钠反应（武慈反应）： ②烷基化反应： 1)C=O与格式试剂反应： 2)通过聚合反应： 3)羟醛缩合（即醛醛加成）： （2）缩短碳链的方法： ①脱羧反应(无水醋酸钠和碱石灰共热制甲烷)： ②异丙苯被酸性高锰酸钾溶液氧化： ③烷烃（C8H18）的催化裂化： 3.成环： （1）形成碳环：双烯加成（1,3-丁二烯和乙烯成六元环）： （2）形成杂环：通过酯化反应形成环酯（乙二醇和乙二酸酯化） 4、官能团之间的衍变： 5、一个官能团转变成两个官能团（设计流程）：CH3CH2—OH HOCH2—CH2OH Cl 6、官能团位置转移（设计流程）：CH3CH2CH2Cl CH3CHCH3
化学系基础有机化学实验竞赛试题 1．提纯固体有机化合物不能使用的方法有：( A) A．蒸馏；B．升华；C．重结晶；D．色谱分离； 2．重结晶提纯有机化合物时，一般杂质含量不超过：( B ) A．10%；B．5%；C．15%；D．0.5%； 3．重结晶提纯有机化合物脱色时，活性炭用量不超过：( B ) A．10%；B．5%；C．15%；D．0.5%； 4．重结晶时的不溶性杂质是在哪一步被除去的? ( B ) A．制备过饱和溶液；B．热过滤；C．冷却结晶；D．抽气过滤的母液中； 5．用混合溶剂重结晶时，要求两种溶剂；( C) A．不互溶；B．部分互溶；C．互溶； 6．测熔点时，若样品管熔封不严或加热速度过快，将使所测样品的熔点分别比实际熔点：( B ) A．偏高，偏高；B．偏低，偏高；C．偏高，不变；D．偏高，偏低； 7．如果一个物质具有固定的沸点，则该化合物：( B ) A．一定是纯化合物；B．不一定是纯化合物；C．不是纯化合物； 8．微量法测定沸点时，样品的沸点为：( B ) A．内管下端出现大量气泡时的温度；B．内管中气泡停止外逸，液体刚要进入内管时的温度；C．内管下端出现第一个气泡时的温度； 9．利用折光率能否鉴定未知化合物? ( A ) A．能；B．不能；C．不一定； 10．下面哪种干燥剂不适用于干燥N,N,N’,N’-四甲基乙二胺：( CD ) A．MgSO4；B．CaH2；C．P2O5；D．CaCl2； 11．用下列溶剂萃取水溶液时，哪种有机溶剂将在下层? ( BD ) A．二氯甲烷；B．乙醚；C．乙酸乙酯；D．石油醚； 12．乙醇中含有少量水，达到分离提纯目的可采用：( C ) A．蒸馏；B．无水硫酸镁；C．P2O5；D．金属钠； 13．搅拌器在下列何种情况下必须使用：( B ) A．均相反应；B．非均相反应；C．所有反应 14．乙酸乙酯制备实验中，馏出液用饱和碳酸钠溶液洗涤后用饱和食盐水洗涤的作用是除去：( A ) A．碳酸钠；B．乙酸；C．硫酸；D．乙醇 15．手册中常见的符号n D20，mp和bp分别代表：( B ) A．密度，熔点和沸点；B．折光率，熔点和沸点；C．密度，折光率和沸点；D．折光率，密度和沸点 1．遇到酸烧伤时，首先立即用( 大量水洗)，再用3-5%的( 碳酸氢钠) 洗，然后涂烫伤膏。 2．顺-丁烯二酸在水中的溶解度比反-丁烯二酸( 大)，因为前者( 极性大)。 3．固体化合物中可熔性杂质的存在，将导致化合物的熔点(降低)，熔程( 增长)。 4．在两种或两种以上的液体混合物的沸点彼此接近时，可以利用( 分馏)，的方法来进行分离，并利用( 沸点-组成曲线or相图)来测定各馏分的组成。 5．在加热蒸馏中忘记加沸石，应先将体系( 冷却)，再加入沸石；中途因故停止蒸馏后，重新加热蒸馏时要( 补加)沸石。 6．减压蒸馏装置包括蒸馏、( 减压)、( 检测) 和保护四个部分，为防止损坏抽气泵，保护部分常使用氯化钙、氢氧化钠、石蜡等干燥塔，它们的功能分别是：( 吸收水分)、( 吸收酸性气体)、和( 吸收烃类溶剂)。
《有机化学基础》实验现象及实验操作 体积的甲烷气体一，用灯光照射瓶中的混合气体，观察到的现象是：___________________ _______________________________________________________________________________ 3、在250mL蒸馏瓶中加入100mL石油和一些沸石或碎瓷片，按 图所示装置进行实验,收集60~150℃的馏分是______________、 150~300℃时的馏分是__________________。观察装置中的温度计 的位置___________,这样放置的原因是 __________________________;观察实验中冷凝管内冷凝水的流 向______________,这样做的好处是____________________。 4、把乙烯通入高锰酸钾溶液中的现象是 __________________________ 把乙烯通入溴的CCl4中的现象是 _______________________________ 5、向试管中滴入3~5滴苯，观察苯的颜色与状态是___________________________ 再向试管中加入少量水,振荡后静置,现象是_________________________________ 6、在两支试管中各加入2ml苯，向其中一支试管中滴入几滴酸性高锰酸钾溶液，振荡静置现象是______________;向另一支试管中加入1ml溴水，振荡后静置，观察到的现象是 ____________________________________________________________ 7、用玻璃棒蘸取一些苯，在酒精灯上点燃，现象是_________________________________ 8、如图所示，在三颈烧瓶中加入少量铁粉，向三颈烧瓶上的一个滴液漏斗中加入5ml苯和1ml液溴的混合物，另一个滴液漏斗中加入30ml 10%的氢氧化钠溶液,锥形瓶中注入蒸馏水,干燥管中加入碱石灰,连接好仪器,检查___________.先向三颈烧瓶中加入苯和液溴的混合物,观察三颈烧瓶中的现象_______________,锥形 瓶中的现象是____________________; 反应完毕后向三颈烧瓶中加入氢氧化钠溶液,观 察三颈烧瓶中生成物的状态是____________.
第1章 绪论／1、精细化工及相关行业的概念 初始原料：煤、石油、天然气、生物有机质（农林副产） 基础有机原料：乙烯、丙烯、丁二烯、苯、（甲苯）、二甲苯、（乙炔、萘）、合成气（CO + H2）等。 2.2 亲电取代反应→ 2.2.3 芳香族亲电取代定位规律→（1）影响定位的主要因素 2.2.3 芳香族亲电取代定位规律 （1） 影响定位的主要因素 ■ 已有取代基的性质: ①极性效应 ②空间效应 ■ 亲电试剂的性质——也包括： ①极性效应 ②空间效应 ■ 反应条件：主要－温度、催化剂和溶剂。 上述因素中，最重要的是已有取代基的极性效应。芳香取代反应中，苯系亲电取代反应研究的最多，也最重要。 2.2 亲电取代反应→ 2.2.3 芳香族亲电取代定位规律→（2）两类定位基 （2）两类定位基 已有取代基 Z 对新取代基 E 的定位作用有两种： ■第一类定位基 邻、对位定位基：-O-、-N(CH3)3、-NH2、 -OH 、-OCH3、-NHCOCH3、-OCOCH3、-F 、-Cl 、-Br 、 -I 、 -CH3、-CH2Cl 、-CH2COOH 、-CH2F 等。 ■第二类定位基 间位定位基：-N+(CH3)3、-CF3、 -NO2、-C≡N 、 -SO3H 、-COOH 、-CHO 、-COOCH3、-COCH3、 -CONH2、-N+H3、-CCl3。 上节回顾 2.2 亲电取代反应 芳香族亲电取代反应历程 大多数亲电取代反应是按照经过σ配合物中间产物的两步历程进行的。其通式如下： 2.3 亲核取代反应→ 2. 3.2 反应影响因素→（4）溶剂的影响 （4）溶剂的影响 SN1反应的第1步是一个中性的化合物离解为两个带有不同电荷的离子，因此极性溶剂有利于反应的进行。 SN2反应中，因为极性溶剂与亲核试剂可以形成氢键，亲核试剂与反应物形成过渡态时，必须首先消耗能量破坏氢键，所以反应在不形成氢键的溶剂中进行，反应速度较快。 2.4 消除反应→ 2.4.3 影响消除反应的因素→（2）反应条件的影响 ■ 温度的影响：提高温度有利于消除反应。 6.2.1 硝化剂的活泼质点 硝化剂：硝化反应中能够生成硝基正离子（NO2+）的试剂。 NO2+是亲电硝化反应的真正进攻质点。 具有X －NO2的化合物，可产生NO2+离子： 离解的难易程度，决定于 X －NO2 分子中X 的吸电子能力： ① X 吸电子能力越强，越易形成 NO2+ 离子，硝化能力也愈强。 ② X 吸电子能力的大小可由 X- 的共轭酸的酸度来表示。 Z 邻位 E Z 对位E Z 间位E X NO 2 X - + NO 2+ A r + H E k 2 ArE + H + Ar －H + E + k 1 k -1 A r + H E σ配合物 第一步 第二步
有机合成路线设计 【考试要求】 1、掌握烃（烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃）及其衍生物（卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯）的组成、结构特点和主要性质。 2、能利用不同类型有机化合物之间的转化关系设计合理路线合成简单有机化合物。 【命题趋势】 根据已经学过的有机反应以及题目给出的信息进行有机化合物的合成路线设计。 【要点梳理】 1．有机合成的原则： （1）起始原料要廉价易得，低毒性、低污染。 （2）应尽量选择步骤最少的合成路线。（3）原子经济性高，具有较高产率。 （4）有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。 2．表达方式：合成路线图 3．有机合成方法：多以逆推为主，其思维途径是 （1）首先确定要合成的有机物属于何种类型，以及题中所给的条件与所要合成的有机物之 间的关系。 （2）以题中要求最终物质为起点，考虑这一有机物如何从另一有机物甲经过一步反应制得。 若甲不是所给已知原料，需再进一步考虑甲又是如何从另一有机物乙经一步反应制得，过程中需要利用给定（或隐藏）信息，一直推导到题目给定得原料为终点。 （3）在合成某产物时，可能会产生多种不同方法和途径，应当在兼顾原料省、产率高的前 提下选择最合理、最简单的方法和途径。 4．有机合成中官能团引入与转化的常见方法 A B C 反应物 反应条件 反应物 反应条件 …… D
基 引入双 键 例1．化合物H是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体，其合成路线如下： 已知：。化合物是合成抗癌药物美发伦的中间体，请写出 以和为原料制备该化合物的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下： 【答案】：
1．敌草胺是一种除草剂。它的合成路线如下： 已知：，写出以苯酚和乙醇为原料制备 的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图例如下： 2．常见氨基酸中唯一不属于α－氨基酸的是脯氨酸。它的合成路线如下： HOOCCH2CH2CHCOOH NH2 C2H5OOCCH2CH2CHCOOH NH2N H COOH N H COOH·C6(OH)Cl5 乙醇、浓硫酸 KBH4、H2O 脯氨酸 25 ℃ A B C D 五氯酚氨水 ① N H COOH ② ③④C 已知：R－NO2Fe、HCl R－NH2，写出以甲苯和乙醇为原料制备 CH3 N CH2CH3 CH2CH3 的合成路线流程图（无机试剂任选）。合成路线流程图示例如下： HBr CH3CH2Br NaOH溶液 △ CH3CH2OH CH2CH2
中有机化学实验题 浓硫酸 1 .实验室制取乙烯的反应原理为CH3CH2OH ――CH2===CH 2 H2O,反应时，常因温度过高而使乙 醇和浓H2SO4反应生成少量的SO2,有人设计下列实验确认上述混合气体中有乙烯和二氧化硫。 试回答下列问题： (1) 图中①②③④装置盛放的试剂分别是(填标号)：①___________ ，②__________ ，③ __________ ，④__________ A ?品红溶液 B . NaOH溶液 C ?浓硫酸 D ?酸性高锰酸钾溶液 (2) 能说明SO2存在的现象是_________________________________________________________ 。 (3) 使用装置②的目的是___________________________________________________________ 。 (4) 使用装置③的目的是_______________________________________________________________ 。 (5) 确证乙烯存在的现象是_________________________________________________________________ 。 2?实验室制取硝基苯，应选用浓硫酸、浓硝酸在55C?60C条件下生成。 (1) 实验时选用的加热方式是() A ?酒精灯直接加热B.热水浴加热 C ?酒精喷灯加热 (2) 选择该种加热方式的优点是_______________________________________________ 。 3 ?已知下表数据： 某学生做乙酸乙酯的制备实验 (1)___________________________________________________________________________ 写岀该反应的化学反应式______________________________________________________________________________________ 。 (2)按装置图安装好仪器后，在大试管中配制好体积比为 3 : 2的乙醇和乙酸，加热至沸腾，很久也没 有果香味液体生成，原因是_______________________________________________________ 。 (3)根据上表数据分析，为什么乙醇需要过量一些，其原因是 ____________________________ 。 按正确操作重新实验，该学生很快在小试管中收集到了乙酸乙酯、乙酸、乙醇的混合物。现拟分离含乙酸、乙醇和水的乙酸乙酯粗产品，下图是分离操作步骤流程图。在图中圆括号表示加入适当的试剂, 编号表示适当的分离方法。
1、用溴乙烷制取1，2―二溴乙烷，下列转化方案中最好的是 A 、CH 3CH 2Br CH 3CH 2OH 浓硫酸 170℃ CH 2=CH 2 CH 2BrCH 2Br B 、CH 3CH 2Br CH 2BrCH 2Br C 、CH 3CH 2Br CH 2=CH 2 CH 2BrCH 3 CH 2BrCH 2Br D 、CH 3CH 2Br CH 2=CH 2 CH 2BrCH 2Br 2、在“绿色化学工艺”中，理想状况是反应物中的原子全部转化为欲制得的产物，即原子利用率为100%。在用丙炔合成CH 2=C （CH 3）COOCH 3的过程中，欲使原子的利用率达到最高，还需要的反应物是下列中的 A 、CO 和CH 3OH B 、CO 2和H 2O C 、CO 2和H 2 D 、H 2和CH 3OH 3、某有机物甲经氧化后得乙（分子式为C 2H 3O 2Cl ），而甲经水解可得丙。1mol 丙和2mol 乙反应得一种含氯的酯（C 6H 8O 4Cl 2）。由此推断甲的结构简式为 A 、ClCH 2CH 2OH B 、HCOOCH 2Cl C 、CH 2ClCHO D 、HOCH 2CH 2OH 4．有机合成所确定的合成路线应尽量遵循的原则有：①反应条件温和；②反应产率高（原子利用率高）；③基础原料、辅助原料应该易得，廉价；④原料、副产物应该低毒、低污染（更好的是无毒、无污染），其中正确的是 （ ） A ．全部正确 B ．①③② C ．①②④ D ．②③④ 5、下列合成路线经济效益最好的可能是 A 、CH 2=CH 2 → CH 3CH 2Cl B 、CH 3CH 3 → CH 3CH 2Cl C 、CH 3CH 2OH → CH 3CH 2Cl D 、CH 2ClCH 2Cl → CH 3CH 2Cl 6、卤代烃在氢氧化钠的存在下水解，这是一个典型的取代反应，其实质是带负电荷的原子团取代了卤代烃中的卤原子。写出下列反应的化学反应方程式： （1）CH 3CH 2Br + NaC CCH 3 → （2）CH 3CH 2I + CH 3COONa → （3）CH 3CH 2I + CH 3CH 2ONa → （4）CH 3CH 2CH 2Br + Na CN → 7、一卤代烃RX 与金属钠作用，可以增长碳链，反应如下：2RX+2Na →R -R +2NaX 。试以苯、乙炔、Br 2、HBr 、Na 等为主要原料合成 8、有以下一系列反应，最终产物为草酸。 已知A 的相对分子质量比乙烷的大79，请推测用字母代表的化合物的结构简式。 A_________B ___________ C____________D____________E______________F________ 9、乙酸苯甲酯对花香和果香的香味具有提升作用，故常用于化妆品工业和食品工业。乙酸苯甲酯可以用下面的设计方案合成。 B r 2 NaOH 醇溶液 △ HB r B r 2 NaOH 醇溶液 △ B r 2 NaOH 水溶液 △ B r 2
大学有机化学实验(全12个有机实验完整版) 试验一蒸馏和沸点的测定 一、试验目的 1、熟悉蒸馏法分离混合物方法 2、掌握测定化合物沸点的方法 二、试验原理 1、微量法测定物质沸点原理。 2、蒸馏原理。 三、试验仪器及药品 圆底烧瓶、温度计、蒸馏头、冷凝器、尾接管、锥形瓶、电炉、加热套、量筒、烧杯、毛细管、橡皮圈、铁架台、沸石、氯仿、工业酒精 ' 四．试验步骤 1、酒精的蒸馏 （1）加料取一干燥圆底烧瓶加入约50ml的工业酒精，并提前加入几颗沸石。 （2）加热加热前，先向冷却管中缓缓通入冷水，在打开电热套进行加热，慢慢增大火力使之沸腾，再调节火力，使温度恒定，收集馏分，量出乙醇的体积。 蒸馏装置图微量法测沸点 2、微量法测沸点 在一小试管中加入8-10滴氯仿，将毛细管开口端朝下，将试管贴于温度计的水银球旁，用橡皮圈束紧并浸入水中，缓缓加热，当温度达到沸点时，毛细管口处连续出泡，此时停止加热，注意观察温度，至最后一个气泡欲从开口处冒出而退回内管时即为沸点。 五、试验数据处理 ' 六、思考题 1、蒸馏时，放入沸石为什么能防止暴沸若加热后才发觉未加沸石，应怎样处理 沸石表面不平整，可以产生气化中心，使溶液气化，沸腾时产生的气体比较均匀不易发生暴沸，如果忘记加入沸石，应该先停止加热，没有气泡产生时再补加沸石。 2、向冷凝管通水是由下而上，反过来效果会怎样把橡皮管套进冷凝管侧管时，怎样才能防止折断其侧管 冷凝管通水是由下而上，反过来不行。因为这样冷凝管不能充满水，由此可能带来两个后果：
其一，气体的冷凝效果不好。 其二，冷凝管的内管可能炸裂。橡皮管套进冷凝管侧管时，可以先用水润滑，防止侧管被折断。 3、用微量法测定沸点，把最后一个气泡刚欲缩回管内的瞬间温度作为该化合物的沸点，为什么沸点：液体的饱和蒸气压与外界压强相等时的温度。 最后一个气泡将要缩回内管的瞬间，此时管内的压强和外界相等，所以此时的温度即为该化合物的沸点。 七、装置问题： 1)选择合适容量的仪器：液体量应与仪器配套，瓶内液体的体积量应不少于瓶体积的1/3， 不多于2/3。 2)} 3)温度计的位置：温度计水银球上线应与蒸馏头侧管下线对齐。 4)接受器：接收器两个，一个接收低馏分，另一个接收产品的馏分。可用锥形瓶或圆底烧 瓶。蒸馏易燃液体时（如乙醚），应在接引管的支管处接一根橡皮管将尾气导至水槽或室外。 5)安装仪器步骤：一般是从下→上、从左（头）→右（尾），先难后易逐个的装配，蒸馏 装置严禁安装成封闭体系；拆仪器时则相反，从尾→头，从上→下。 6)蒸馏可将沸点不同的液体分开，但各组分沸点至少相差30℃以上。 7)液体的沸点高于140℃用空气冷凝管。 8)进行简单蒸馏时，安装好装置以后，应先通冷凝水，再进行加热。 9)毛细管口向下。 10)微量法测定应注意： 第一，加热不能过快，被测液体不宜太少，以防液体全部气化； 第二，沸点内管里的空气要尽量赶干净。正式测定前，让沸点内管里有大量气泡冒出，以此带出空气； 第三，、 第四，观察要仔细及时。重复几次，要求几次的误差不超过1℃。 试验二重结晶及过滤 一、试验目的 1、学习重结晶提纯固态有机物的原理和方法 2、学习抽滤和热过滤的操作 二、试验原理 利用混合物中各组分在某种溶液中的溶解度不同，或在同一溶液中不同温度时溶解度不同而使它们分离 三、试验仪器和药品 循环水真空泵、抽滤瓶、布氏漏斗、烧杯、电炉、石棉网、玻璃棒、滤纸、苯甲酸、活性炭、天平 四、试验步骤 1、【 2、称取3g乙酰苯胺，放入250ml烧杯中，加入80ml水，加热至沸腾，若还未溶解可适 量加入热水，搅拌，加热至沸腾。 3、稍冷后，加入适量（－1g）活性炭于溶液中，煮沸5-10min，趁热抽滤。 4、将滤液放入冰水中结晶，将所得结晶压平。再次抽滤，称量结晶质量m。
精细有机化学品的合成与工艺学
第一章绪论 1.1 精细化工的范畴 生产精细化学品的工业，通称精细化学工业，简称精细化工。所谓精细化学品，一般指的是批量小、纯度或质量要求高，而且利润高的化学品。最早的精细化工行业，例如染料、医药、肥皂、油漆、农药等行业，在19世纪前就已出现。随着科学技术的不断发展，一些新兴的精细化工行业正在不断出现。例如，到1981年列入日本《精细化工年鉴》的精细化工行业共有34个即医药、兽药、农药、染料、涂料、有机颜料、油墨、催化剂、试剂、香料、粘合剂、表面活性剂、化妆品、感光材料、橡胶助剂、增塑剂、稳定剂、塑料添加剂、石油添加剂、饲料添加剂、食品添加剂、高分子凝聚剂、工业杀菌防霉剂、芳香防臭剂、纸浆及纸化学品、汽车化学品、脂肪酸及其衍生物、稀土金属化合物、电子材料、精密陶瓷、功能树脂、生命体化学品和化学促进生命物质等。由此可见，精细化工的范畴相当广泛。 1.2 精细化工的特点 精细化学品在量和质上的基本特点是小批量、多品种、特定功能和专用性质。精细化学品的全生产过程除了化学合成（包括前处理和后处理）以外，还涉及到剂型（制剂）和商品化（标准化）两部分。这就导致精细化工必然要具备以下特点： （1）高技术密集度因为精细化工涉及到各种化学的、物理的、生理的、技术的、经济的等多方面的要求和考虑。 （2）多品种例如，根据《染料索引》（Colour Index）1976年第三版的统计，共包括不同化学结构的染料品种5232入其中已公布化学结构的1536个。主要国家经常生产的染料品在2000个以上。 （3）综合生产流程和多用途、多功能生产设备由于精细化工品种多、批量小，并经常更换和更新品种，为了取得高经济效益，目前许多工厂已采用上述
个人认为比较好的总结所以分享给大家 o(∩_∩)o 化学有机的各种实验 主要有机制备实验 1．乙烯、乙炔的制取 乙烯 乙炔 原理 32222170CH CH OH CH =CH H O 浓硫酸 O C ???→↑+ CaC 2H O HC CH +Ca(OH)222+→≡↑ 反 应 装 置 收集 方法 排水集气法 排水集气法或向下排空气法
实验注意事项 ①酒精与浓硫酸的体积比为1：3； ②酒精与浓硫酸混合方法：先在容器中加入酒精，再沿器壁慢慢加入浓硫酸，边加边冷却或搅拌； ③温度计的水银球应插入反应混合液的液面下； ④应在混合液中加入几片碎瓷片防止暴沸； ⑤应使温度迅速升至170℃； ①因反应放热且电石易变成粉末，所以不能使用启普发生器； ②为了得到比较平缓的乙炔气流，可用饱和食盐水代替水； ③因反应太剧烈，可用分液漏斗控制滴水速度来控制反应 净化 因酒精被碳化，碳与浓硫酸反应，乙烯中会混有CO 2、SO 2等杂质，可用盛有NaOH 溶液的洗气瓶将其除去。 因电石中含有CaS ,与水反应会生成H S 2,可用硫酸铜溶液或NaOH 溶液将其除去。 2．溴苯的实验室制法（如图所示） ①反应原料：苯、液溴、铁粉 ②反应原理： +2 Br Fe ??→ Br +HBr ③制取装置：圆底烧瓶、长玻璃导管（锥形瓶）（如图所示） ④注意事项： a ．反应原料不能用溴水。苯与溴水混合振荡后，苯将溴 从溴水中萃取出来，而并不发生溴代反应。
b ．反应过程中铁粉（严格地说是溴化铁）起催化剂作用。 c ．苯的溴代反应较剧烈，反应放出的热使苯和液溴汽化，使用长玻璃导管除导气外，还兼起使苯和液溴冷凝回流的作用，使反应充分进行。 d ．长玻璃导管口应接近锥形瓶（内装少量水）液面，而不能插入液面以下，否则会产生倒吸现象。实验过程中会观察到锥形瓶面上方有白雾生成，若取锥形瓶中的溶液加入经硝酸酸化的硝酸银溶液会产生淡黄色沉淀，证明反应过程中产生了HBr ，从而也说明了在铁粉存在下苯与液溴发生的是取代反应而不是加成反应。 e ．反应完毕可以观察到：在烧瓶底部有褐色不溶于水的液体生成，这是溶解了液溴的粗溴苯，将粗溴苯倒入稀NaOH 溶液中振荡洗涤，可除去溶解在溴苯中的液溴，得到无色，不溶于水，密度比水大的液态纯溴苯。 3．硝基苯的实验室制法（如图所示） 4． ①反应原料：苯、浓硝酸、浓硫酸 ②反应原理： +2HO-NO ? ???→浓硫酸 NO 2 +2H O ③制取装置：大试管、长玻管、水浴加热装置和温度计 ④注意事项： a ．反应过程中浓硫酸起催化和脱水作用。 b ． b ．配制一定比例的浓硝酸和浓硫酸的混合酸时，应先将浓3HNO 注入容器中，再慢慢注入浓24H SO ，同时不断搅拌和冷却。
《有机化学》 实验大纲和讲义 中药化学及基础化学教研室 2006.05 有机化学实验讲义 实验一有机化学实验的一般知识 有机化学是一门以实验为基础的学科，因此，有机化学实验是有机理论课内容的补充，它在有机化学的学习中占有重要地位。 一、有机化学实验的目的 1．通过实验，训练学生进行有机化学实验的基本操作和基本技能。 2．初步培养学生正确选择有机合成、分离与鉴定的方法。 3．配合课堂讲授，验证、巩固和扩大基本理论和知识。 4．培养学生正确的观察和思维方式，提高分析和解决实验中所遇问题的思维和动手能力。5．培养学生理论联系实际、实事求是的工作作风、严谨的科学态度和良好的工作习惯。二、有机化学实验室规则 （略）详见教材 三、实验室的安全 有机化学实验所用试剂多数易燃、易爆、有毒、有腐蚀性，仪器又多是玻璃制品，此外，还要用到电器设备、煤气等，若疏忽大意，就会发生着火、爆炸、烧伤、中毒等事故。但只要实验者树立安全第一的思想，事先了解实验中所用试剂和仪器的性能、用途、可能出现的问题及预防措施，并严格执行操作规程，加强安全防范，就能有效地维护人身和实验室安全，使实验正常进行。为此，必须高度重视和切实执行下列事项。 （略）详见教材 四、有机化学实验室简介 为了能够安全、有效地进行实验，有机化学实验室需要配备一些安全装置和实验常用的必要设备，有机实验室必备的装置大致有下列几种。 （略）详见教材 五、有机实验常用仪器及装配方法 详见教材和仪器清单，老师在实验室详细讲解并示范具体装配方法。 六、实验预习、记录和实验报告
实验预习是做好实验的基础。每个学生都应准备一本实验预习本（也兼作记录本），实验前要认真预习实验讲义（是思考，不仅仅是读！），并写出实验预习报告。 做好实验记录是培养学生科学作风和实事求是精神的重要环节。在实验过程中应仔细观察实验现象，如加入原料的量和颜色，加热温度、固体的溶解情况、反应液颜色的变化、有无沉淀或气体出现，产品的量、颜色、熔点或沸点、折光率等等。将观察到的这些现象以及测得的数据认真如实地记录在记录本上（记录时要与操作一一对应），不准记录在纸片上，以免丢失。也不准事后凭记忆补写实验记录，应养成一边进行实验一边做记录的习惯。记录要简明扼要，字迹整洁。实验完毕后，将实验记录交老师审阅。实验记录是科学研究的第一手资料，也是纂写实验报告的原始根据，应予以重视。 实验报告是总结实验进行的情况、分析实验中出现问题的原因、整理归纳实验结果的重要工作。所以必须认真写好实验报告。 详见教材 实验三 无水乙醇的制备 【目的要求】 （1）掌握制备无水乙醇的原理和方法。 （2）学习回流、蒸馏的操作，了解无水操作的要求。 【反应原理】 纯净的无水乙醇沸点是78.3℃，它不能直接用蒸馏法制得。因为95.5% 的乙醇和4.5%的水可组成共沸混合物。若要得到无水乙醇，在实验室中可以采取化学方法。例如，加入氧化钙加热回流，使乙醇中的水与氧化钙作用生成不挥发的氢氧化钙来除去水分。 CaO Ca(OH) 2 用此法制得的无水乙醇，其纯度可达99%～99.5%，这是实验室制备无水乙醇最常用的方法。 【实验步骤】 取一500ml 干燥的圆底烧瓶，放入95%乙醇200ml ，慢慢加入50g 砸成碎块的氧化钙和约1g 氢氧化钠，装上回流装置，其上端接一氯化钙干燥管，在沸水浴上加热回流2～3小时，直至氧化钙变成糊状，停止加热，稍冷后取下回流冷凝管，改成蒸馏装置。蒸去前馏分（约5ml ）后，用干燥的吸滤瓶或蒸馏瓶作接收器，其支管接一氯化钙干燥管，使与大气相通。用水浴加热，蒸馏至几乎无液滴流出为止。称量无水乙醇的重量或量其体积，计算回收率。 制得的无水乙醇可用干燥的高锰酸钾进行质量检查。方法为：取一干燥小试管，加入干燥的高锰酸钾一粒，加入1ml 无水乙醇，迅速振摇，应不呈现紫红色，方合格。 无水乙醇的沸点为78.5℃，密度，密度0.7893，折光率ｎ20D 1.3611。 【注意事项】 （1）实验中所用仪器，均需彻底干燥。 （2）由于无水乙醇具有很强的吸水性，故操作过程中和存放时必须防止水分侵入。冷凝管顶端及接收器上的氯化钙干燥管就是为了防止空气中的水分进入反应瓶中。干燥管的装法：在球端铺以少量棉花，在球部以及直管部分分别加入粒状氯化钙，顶端用棉花塞住。 （3）回流时沸腾不宜过分猛烈，以防液体进入冷凝器的上部，如果遇到上述现象，可适当调节温度（如将液面提到热水面上一些，或缓缓加热），始终保持冷凝器中有些连续液滴即可。 （4）一般用干燥剂干燥有机溶剂时，在蒸馏前应先过滤除去。但氧化钙与乙醇中的水反应生成氢氧化钙，因加热时不分解，故可留在瓶中一起蒸馏。 （5）所用乙醇的水分不能超过0.5%，否则反应相当困难。
1．仪器装配和拆卸的一般顺序是？ 答：仪器装配的一般顺序是：从热源开始，先下后上，从左至右。拆卸时，按相反的顺序。 2. 如果液体具有恒定的沸点，那么能否认为它是单纯物质？ 答：不能。因为共沸混合物也具有恒定的沸点。 3．蒸馏时加入止暴剂的作用是什么？加入止暴剂为什么能防止暴沸？如果蒸馏前忘记加止暴剂，能否立即将止暴剂加入沸腾的液体中？当重新蒸馏时，用过的止暴剂能否继续使用？ 答：蒸馏时加入止暴剂的作用是防止加热时的暴沸现象（防暴沸）。 当液体加热到沸腾时，止暴剂内的小气泡成为液体分子的气化中心，使液体平稳地沸腾，从而防止液体因过热而产生暴沸。 如果蒸馏前忘记加止暴剂，应使沸腾的液体冷却至沸点以下后才能加入止暴剂。 当重新蒸馏时，用过的止暴剂不能继续使用，应在加热前补添新的止暴剂。 4．蒸馏时火力太大或太小，对测定出来的沸点有什么影响？ 答：蒸馏时火力太大，会使部分液体的蒸气直接受热，从而温度计的读数偏高；蒸馏时火力太小，温度计的水银球不能为蒸气充分浸润而使温度计的读数偏低或不规则。 5．利用蒸馏可将沸点相差多大的液体混合物分开？ 答：利用蒸馏可将沸点相差30℃的液体混合物分开。 6．实验室常见的间接加热方法哪些？ 答：空气浴、水浴、油浴、砂浴、电热套。 7．蒸馏时蒸馏烧瓶中所盛液体的量为？蒸馏时如果馏出液易受潮分解应怎么办？当加热后已有馏分出来时才发现冷凝管没有通水应如何处理？ 答：蒸馏时蒸馏烧瓶中所盛液体的量既不应超过其容积的2/3，也不应少于其容积的1/3。蒸馏时，如果馏出液易受潮分解时应在尾接管上装上无水氯化钙干燥管。当加热后已有馏分出来时才发现冷凝管没有通水，应该立即停止加热，待冷凝管冷却后，通入冷凝水，再重新加热蒸馏。 8.学生实验中经常使用的冷凝管有三种，一般球型冷凝管用于合成实验的回流操作，直型冷凝管用于沸点低于130 ℃的液体有机化合物的蒸馏操作，空气冷凝管用于沸点高于130℃的液体有机化合物的蒸馏操作。 附：练习题 1.蒸馏操作中应在烧瓶内加少量沸石目的是( A ) A. 防止溶液暴沸 B. 防止水蒸发 C.增大有机物稳定性 D.便于测定有机物沸点 2.待蒸馏液体的沸点为85℃，应选择蒸馏的冷凝装置是( B )
有机合成的文化的构成与训练 有机合成题，近几年的江苏高考题中，重现率几乎百分之百，从04年的“由丁二烯通过双烯合成，制备甲基环己烷”到05年的“以溴代甲基环己烷为原料合成6－羰基庚酸”，每年的命题方式、形式略有变化：04年重点在推断物质结构，书写结构简式和化学方程式；05年着重在设计合成流程图，具有新意，但难度太大；06年有所改进。 一、要讲技巧，更要讲思想。 ㈠有机合成的重要意义 有机合成是有机化学的核心。学习和研究有机化学的目的，最终是为了合成自然界已存在的和自然界并不存在而人为设计的具有特定结构，因而具有特定性能和用途的有机化合物以造福人类。现在已经发现的三千多万种物质中，绝大部分是科学家合成的有机物。 在1828年武勒开始有机合成直至本世纪60年代之前，人们一直是从原料开始，逐步经过碳链的连接和官能团的安装最后完成的。但由于没有通用的思维规范，其设计过程往往需要相当丰富的理论和实践经验，十分困难。1964年E.J.Corey首创用逆推的方式设计合成路线，由于他独特的操作方式，高度规范合成设计的程序，并使其具备了相对固定的逻辑思维推理模式，因而易学易用，大大推动了这一学科的发展。E.J.Corey也因此获得了1990年诺贝尔化学奖。 人们对有机产品的研究，已经达到一个较高的水准了。如果预测某种结构的有机物具有某项特殊用途，或特殊性质，接下来的问题就是如何寻找合适的原料，采用合理的合成路线，来合成该物质了，所以有机合成具有广阔前景。 ㈡有机合成路线的设计原则 ①原理正确、步骤简单（产率高） ②原料丰富、价格低廉 ③条件合适、操作方便 ④产物纯净、污染物少（易分离） 二、有机合成题的训练方法 首先要掌握“学情”，对症下药，进行针对性的讲解和训练；其次要用经典的例题，特别是近三年的高考题进行典型引导，以建构有机合成的“模型”；再次要充分利用各类有机框图题，进行逆向思维，即以这类题为“素材”，灵活地进行合成路线的训练。 ㈠学生中存在的问题 ①官能团的引入、消除“硬装斧头柄”。究其原因是学生有机基本反应类型掌握不扎实。 ②步骤先后随心所欲。究其原因是没有很好理解有关官能团的相互影响等知识。 ③合成“绕圈子”看不出是为了保护官能团。究其原因是思路狭窄，没有理解条件对反应进行的影响。 ④题给信息不能很好的吸收应用。究其原因是对题给信息解读不够，审题也不严密。当然，也和教师给学生相关的训练太少有关。不妨把经常出现的信息归纳整理给学生。 ㈡有机合成的常见题型 ①给定原料、指定目标分子，设计合成路线，要求书写化学方程式。 例如：以乙烯为初始反应物可制得正丁醇(CH3CH2CH2CH2OH)，已知两个醛分子在一定条件下可以自身加成。下式中反应的中间产物（Ⅲ）可看成是由（Ⅰ）中的碳氧双键打开，分别跟（Ⅱ）中的2-位碳原子和2-位氢原子相连而得。（Ⅲ）是一种3-羟基醛，此醛不稳定，