有机化学课程教案编写日期：2008年 2月17日 - 3月8日章、节名称第三章不饱和烃：烯烃和炔烃
授课学时 6
目的要求
l、掌握sp2和sp杂化碳原子的特点、形成π键的条件以及π键的特性，定性理解乙烯的分子轨道。
2、掌握烯烃、炔烃的同分异构现象和系统命名方法以及次序规则的要点，并能用Z、E标记法标记顺反异构体的构型。
3、掌握烯烃加卤化氢、加硫酸、加水、加次卤酸、加卤素、硼氢化反应以及亲电加成反应的历程；掌握Markovnikov规则，运用Markovnikov规则判断不对称烯烃的加成方向。
5、理解根据带电体系的稳定性随着所带电荷的分散而增大的原理来判断碳正离子的稳定性，并能够运用烷基的电子效应(诱导效应)和碳正离子的稳定性来解释Markovnikov规则。
6、掌握不对称烯烃与溴化氢在过氧化物存在时所表现的过氧化物效应现象即加成产物反Markovnikov规则，并能用游离基加成反应历程解释其原因。
重点：
1、乙烯、乙炔的结构、sp2杂化、sp杂化；
2、烯烃的顺反异构及Z/E标记法；
3、烯烃及炔烃的亲电加成反应，马氏规则；
4、烯烃的自由基加成、自由基取代、硼氢化反应、氧化反应。
5、炔氢的弱酸性。
难点：
1、碳原子的sp2杂化，π键的特征；
2、亲电试剂、亲电加成反应的概念，亲电加成反应的机理；
3、亲电加成反应的取向与正碳离子的稳定性，Markovnikov规则的理论解释；
教学组织
教学方法：课堂教学采用多媒体教学，ppt、三维立体动画相结合。作业：P112 二、四、六、七、八、十一、十二(3、5、6)、十三(2、
3)、十六、十八、二十；
参考书目文献：
1、中国化学会，有机化学命名原则，1980. 北京：科学出版社，1983
2、汪巩主编，有机化合物的命名，北京：高等教育出版社，1983
3、张明哲编，有机化学命名浅谈，北京：高等教育出版社，1983
4、高鸿宾主编，有机化学(第三版)，北京：高等教育出版社，1999.40~82
5、徐寿昌主编，有机化学(第二版)，北京：高等教育出版社，1993.41~64，65~74
6、莫里森RT，博伊德RN著，有机化学上册. 第2版. 复旦大学化学系有化学教研室译，北京：科学出版社，1992.219~328，470~484
7、Carey F A. Organic Chemistry. 4nd ed. New：McGraw-Hill, Inc, 2000. 167~258，339~364
8、邢其毅等，基础有机化学上册. 第2版. 北京：高等教育出版社，1993. 165~230
授课小结
授课情况正常。
第三章 不饱和烃
含有碳碳重键(C=C 或C ≡C)的开链烃称为不饱和烃。 例如：
名称 通式 官能团 化合物举例 烯烃 C n H 2n C=C CH 2=CH 2、CH 3CH=CH 2 炔烃 C n H 2n-2 -C ≡C- CH ≡CH 、CH 3C ≡CCH 3 烯炔 C=C 和C ≡C CH 2=CH-C ≡CH
3.1 烯烃和炔烃的结构
3.1.1 烯烃的结构
实验事实：仪器测得乙烯中六个原子共平面：
C
H H H
0.1330nm
0.1076nm
116.6?￡121.7?￡
⑴ 杂化轨道理论的描述
C 2H 4中，C 采取sp 2杂化，形成三个等同的sp 2杂化轨道：
杂化
3个sp
2
杂化
sp 2杂化轨道的形状与sp 3杂化轨道大致相同，只是sp 2杂化轨道的s 成份更大些：(
动画)
sp sp
为了减少轨道间的相互斥力，使轨道在空间相距最远，要求平面构型并取最大键角为120°：
3??sp ????ì?
2
?×??ó?ü??120
?
??????p?ì?
?3??sp ????ì?2
??±
(动画，sp2杂化碳)
(动画，乙烯的结构)
⑵ 分子轨道理论的描述
分子轨道理论主要用来处理p 电子。
乙烯分子中有两个未参加杂化的p 轨道，这两个p 轨道可通过线性组合（加加减减）而形成两个分子轨道：
p(φ1)
p(φ2)
能量
ψ2=φ1-φ2
ψ1=φ1+φ2
φ1-φ2
:
óDò
????
ú??
φ1+φ2
:
无节面
分子轨道理论解释的结果与价键理论的结果相同，最后形成的π键电子云为
两块冬瓜形，分布在乙烯分子平面的上、下两侧，与分子所在平面对称：
其它烯烃分子中的C=C ：
±???μ??á1????μ??á1
3.1.2 炔烃的结构
以乙炔为例。
仪器测得：C 2H 2
中，四个原子共直线：
H
C
量子化学的计算结果表明，在乙炔分子中的碳原子是sp 杂化：
杂化
2个sp
杂化
p 轨道
二个sp 杂化轨道取最大键角为180°，直线构型：
乙炔分子的σ
骨架：
每个碳上还有两个剩余的p 轨道，相互肩并肩形成2个π键：
(动画，乙炔的结构)
小结：①－C ≡C －中碳原子为sp 杂化；
②－C ≡C －中有一个σ键、2个相互⊥的π键； ③共价键参数：
837KJ/mol 347KJ/mol
()
H
C
C H H
3H 3347=1041x 611KJ/mol 0.108nm
C H
H 2
why?
原因：① －C ≡C －中有1个σ和2个π键；
② sp 杂化轨道中的S 成份多。(S 电子的特点就是离核近，即s 电子
云更靠近核)
3.1.3 π键的特性
①π键不能自由旋转。
②π键键能小，不如σ键牢固。
碳碳双键键能为611KJ/mol,碳碳单键键能为347JK/mol, ∴π键键能为611-347=264K/mol
③π键电子云流动性大，受核束缚小，易极化。 ∴π键易断裂、起化学反应。
3.2 烯烃和炔烃的同分异构
烯烃：C 4以上的烯有碳链异构、官能团位置异构、顺反异构
炔烃：C 4以上的炔烃只有碳链异构和官能团位置异构，无顺反异构。 例：丁烷只有两种异构体，丁烯有三种异构体：
CH 2=CH-CH 2-CH 3
CH 2=C-CH 3
CH 31-丁烯
顺-2-丁烯
2－甲基丙烯（异丁烯）
I
I I I
C=C
H 3C H
H
CH 3C=C
H 3C H H
CH 3
反-2-丁烯
I I(A)
I I(B)
C 4H 6： CH C-CH 2CH 3
1-丁炔
CH 3C CCH 3
2-丁炔
C 5H 8: CH CCH 2CH 2CH 3
1-戊炔
2-戊炔
CH 3C CCH 2CH 3
3-甲基-1-丁炔
CH CCHCH 3
CH 3
注意! 形成顺反异构的条件： ①必要条件：有双键
②充分条件：每个双键碳原子必须连接两个不同的原子或原子团。 例如，1-丁烯：CH 2=C
2CH 3
没有顺反异构
3.3 烯烃和炔烃的命名
3.3.1 烯基和炔基
烯烃和炔烃分子从形式上去掉一个氢原子后，剩下的基团分别称为烯基和炔基；不饱和烃去掉两个氢后，形成亚基：
CH 2=CH-CH 3-CH=CH-CH 2=CH-CH 2-CH 3-C=CH 2乙烯基丙烯基烯丙基异丙烯基HC C-CH 3-C C-HC C-CH 2--CH=CH-乙炔基
丙炔基
1,2-亚乙烯基
炔丙基
3.3.2 烯烃和炔烃的命名
(1) 衍生物命名法
衍生物命名法只适用于简单的烯烃和炔烃。
烯烃以乙烯为母体，炔烃以乙炔为母体。将其它的烯、炔看作乙烯或乙炔的衍生物。例：
CH 3CH=CH 2 (CH 3)2C=CH 2 CH 3CH=CH CH 2CH 3
CH 3C CCH 3 CH 3CH 2C
CCH 3 CH 2=CH C CH
甲基乙烯 不对称二甲基乙烯 对称甲基乙基乙烯二甲基乙炔 甲基乙基乙炔 乙烯基乙炔
(2) 系统命名法
烯烃和炔烃与烷烃的系统命名规则类似。
①要选择含有C=C 或C ≡C 的最长碳链为主链；
②编号从最距离双键或三键最近的一端开始，并用阿位伯数字表示双键的
位置。例：
2-甲基-1-丁烯
2-甲基-2-丁烯
3-甲基-1-丁炔2-甲基丁烯3-甲基丁炔CH 3CH 2C=CH 2
CH 3
CH 3C=CHCH 3
CH 3
CH 3CHC CH CH 3
CH 3CH 2CH 2CH=CH 2
CH 3CH 2C CCH 3
1-戊烯
2-戊炔
③分子中同时含有双键和参键时，先叫烯后叫炔，编号要使双键和参键的位次和最小。
3-戊烯-1-炔
C H C -C H =C H C H 31 2 3 4 5
CH C-CH=C-CH=CH 2
CH 2CH 3
1
2
3
4
56
3-乙基-1,3-己二烯-5-炔
3.3.3 烯烃的顺反异构体的命名
(1) 顺反命名法
两个双键碳上相同的原子或原子团在双键的同一侧者，称为顺式，反之称
为反式。例：
C=C
H
CH 3H 3C H
3
C=C
H 3C H
?3-2-????
I ·′-2-????
I I m.p -105 C ?
m.p -132 C
?
??( )
( )2-????:
Ⅰ
顺式，两个甲基位于双键的同侧； Ⅱ
反式，两个甲基位于双键的异侧。
(2) Z,E-命名法
介绍Z,E-命名法之前，首先介绍次序规则，目的是为了对顺反异构体方便地
进行命名。问题：
C=C
H 3C Br Cl H
C=C H 3C H Cl Br CH 3C=C H 3C H
H C=C H CH 3H 3C H 顺-2-丁烯反-2-丁烯
？
？
对后两个的化合物进行命名，必须了解次序规则。
次序规则：
① 把双键碳上的取代基团按原子序数排列，同位素：D ＞H ，大的基团在同侧者为Z ，大基团不在同侧者为E 。 Z Zuasmmen ，共同； E Entgengen,相反。
C=C H
3C
H
Cl
Br 小 C =C H 3
C
Br
Cl
H 大
小
Z-1-氯－2-溴丙烯 E-1-氯－2-溴丙烯
②连接在双键碳上都是碳原子时，沿碳链向外延伸。
假如有下列基团与双键碳相连：
(CH 3)3C- (CH 3)2CH- CH 3CH 2- CH 3- C(C,C,C) C(C,C,H) C(C,H,H) C(H,H,H)
最大 次大 次小 最小
③当取代基不饱和时,把双键碳或参键碳看成以单键和多个原子相连。
-C
C-H (C)
(C)(C)(C)
可看作-C CH ， H
H
-C
C-H (C)
(C)-CH=CH 2可看作
∴ -C CH ＞ -CH=CH 2
根据以上规则，常见基团优先次序如P46所示：
－I ＞ －Br ＞ －Cl ＞ －SO 3H ＞ －F ＞ －OCOR ＞ －OR …… 举例：
CH 3CH 2
CH
CH(CH 3)2
CH 2CH 2CH 3
C=C
(H,H,C)C
C(C,C,H)
(H,H,H)C
C=C
CH 3CH 2CH 2
CH 3CH
2
CH=CH 2
C CH (H,H,C)C,(H,H,C)C
C(C,C,C)
C(C,C,H)
Z-3-?×?ù-4-?ì±
?
?ù-3-???
Z-
注意：
H
Cl Cl Br
C=C
顺-1,2-二氯-1-溴乙烯E-1,2-二氯-1-溴乙烯
∴ Z,E-命名法不能同顺反命名法混淆。
3.4 烯烃和炔烃的物理性质
1．物态：C4以下的烯、炔是气体，C5-C18为液体，C19以上是固体。
2．沸点：与同碳数烷烃相比，末端烯烃的沸点＞同碳数烷烃；
随着相对分子质量的↑，烯烃和炔烃的沸点↑；
碳数相同时，正构烯、炔的沸点＞异构烯、炔；
碳架相同时，末端烯、炔的沸点＞内烯、炔(不饱和键位于碳链的中间)；
双键位置相同时，顺式烯烃的沸点＞反式烯烃；
3.熔点：分子的对称性↑，烯、炔的熔点↑。
例如：内烯、炔的熔点＞末端烯烃、内炔；
反式烯烃的熔点＞顺式烯烃。
4.相对密度：烯烃和炔烃的相对密度＞同碳数烷烃。
5.折射率：
烯烃和炔烃分子中含有π键，电子云易极化，它们的折射率＞同碳数烷烃。
3.5 烯烃和炔烃的化学性质
烯烃官能团：C=C, 由一个σ键和一个π键组成
由于π键键能小，易破裂，∴烯烃的反应都是围绕着π键进行的：
①π键电子云流动，较松散，可作为一电子源，起lewis碱的作用，与亲
电试剂发生加成反应，生成饱和产物：
X Y
C=C+ X-Y C
②与双键相连的α－C上氢，受C=C影响，可发生取代反应。
炔烃官能团：－C≡C－：1个σ、2个π
①有π键：有类似于烯烃的性质，如加成、氧化、聚合；
②2个相互⊥的π：有不同于烯烃的性质，如炔氢的酸性。
3.5.1 加氢
(1) 催化加氢
在适当的催化剂作用下，烯烃或炔烃与氢加成生成烷烃：
CH2=CH2 + H2CH3-CH3
RC CH + H2
RCH2CH3
Cat.：Pt 、Pd 、Rh 、Ni 等
Ni 须经处理，得Raney Ni ，又叫活性Ni 、骨架Ni 。这种镍特点是具有很大的表面积，便于反应按下列机理进行：
H 2
2H-CH 2-CH 2-H
中间形成一个Ni-H 键(半氢化态)为过渡态。 该反应的意义：
①实验室制备纯烷烃；工业上利用此反应可使粗汽油中的少量烯烃(易氧化、
聚合)还原为烷烃，提高油品质量。
② 根据被吸收的氢气的体积，测定分子中双键或三键的数目。
使用特殊的催化剂，可使炔烃部分加氢，得到烯烃：
R C H =C H
2R C C H + H
2
lindlar ： Pd-CaCO 3/HOAc ( Pd 沉淀于CaCO 3上，再经HOAc 处理) 其他用于炔烃部分加氢的催化剂还有：
Cram 催化剂：Pd/BaSO 4-喹啉 (Pd/BaSO 4中加入喹啉)；
P-2催化剂： Ni 2B (乙醇溶液中，用硼氢化钠还原硫酸镍得到硼氢化镍)。
P-2催化剂又称为Brown 催化剂。
分子中同时含有双键和三键时，三键首先加氢，因为三键优先被吸附。例：
HC C-C CHCH 2CH 2OH CH 3
+ H 2
H 2C CH-C CHCH 2CH 2OH
CH 3
利用此性质可将乙烯中的少量乙炔转化为乙烯，防止在制备低压聚乙烯时，少量的炔烃使齐格勒-纳塔催化剂失活。
催化加氢反应的立体化学：顺式加成! 例1： CH 3
CH 3
+ H 2Ni
3
3
例2：
CH 3CH 2-C C-CH 2CH 3 + H 2
C=C
CH 3CH 2
H
CH 2CH 3H
P-2催化剂
(2) 还原氢化
在液氨中用金属钠或金属锂还原炔烃，主要得到反式烯烃：
C=C
H
CH3CH2(CH2)3CH3 H
3
-33 C
CH3CH2-C C(CH2)3CH3
在醚中用乙硼烷还原炔烃，再经醋酸处理，则主要得到顺式烯烃：
CH3CH2-C C-CH2CH326。CH3COOH
C=C
CH3CH2
H
CH2CH3
H
(3) 氢化热与烯烃的稳定性
氢化热1mol不饱和烃氢化时所放出的能量称为氢化热。
氢化热越高，说明原来的不饱和烃的内能越高，稳定性越差。因此，可以利用氢化热获得不饱和烃的相对稳定性信息。
不同结构的烯烃进行催化加氢时反应热数据如下：
烯烃
氢化热
/kJ·mol-1
烯烃
氢化热
/kJ·mol-1
CH2=CH2137.2 (CH3)2C=CH2118.8 CH3CH=CH2125.9 顺-CH3CH2CH=CHCH3119.7 CH3CH2CH=CH2126.8 反- CH3CH2CH=CHCH3115.5 CH3CH2CH2CH=CH2125.9 CH3CH2(CH3)C=CH2119.2 (CH3)2CHCH=CH2126.8 (CH3)2CH(CH3)C=CH2117.2 (CH3)3CCH=CH2126.8 (CH3)2C=CHCH3112.5
顺-CH3CH=CHCH3119.7 (CH3)2C=C(CH3)2111.3
反- CH3CH=CHCH3115.5
以上的数据表明，不同结构的烯烃进行催化加氢时反应热的大小顺序如下：
①CH2=CH2＞RCH＝CH2＞RCH＝CHR，R2C＝CH2＞R2C＝CHR
＞R2C＝CR2
②顺-RCH＝CHR＞反-RCH＝CHR
说明烯烃的热力学稳定性次序为：
①R2C＝CR2＞R2C＝CHR＞RCH＝CHR，R2C＝CH2＞RCH＝CH2
＞CH2=CH2
②反-RCH＝CHR＞顺-RCH＝CHR
3.5.2 亲电加成
(1) 与卤素加成 (a) 与溴和氯加成
烯、炔主要与Cl 2、Br 2发生加成反应。(F 2太快，I 2太慢。)
C=C
+ Br 2
红棕色
无色
4
C
C
Br Br
炔烃能与两分子卤素加成：
R C C H
R C C l =C H C l R C C l 2C H C l 2Cl 2
(or Br 2)Cl
2
(or Br 2)
(RCBr 2CHBr 2)
反应活性：烯烃＞炔烃。例：
CH 2=CH-CH 2-C CH + Br CH 2BrCHBrCH 2C CH
4,5-二溴-1-戊炔
此反应可用来检验C=C 或C ≡C 是否存在。例：
CH 3-CH=CH 2 + Br 2
CH 3-CH-CH 2
Br Br
4
1,2-二溴丙烷
小心控制条件，可得一分子加成产物：
CH 3C CCH 3
C=C
3
Br
H 3C Br 2
。
这了使反应顺利进行而不过于猛烈，通常采用既加催化剂又加溶剂稀释的办法。例如：
CH 2=CH 2 + Cl 2
CH 2-CH 2Cl FeCl 3,40 C,0.2MPa 1,2-二氯乙烷，97%
。
1,2-二氯乙烷(常用溶剂)
H-C C-H
Cl Cl Cl Cl
CH=CH Cl
Cl
CH CH
234
。234
。
1,2-二氯乙烯
1,1,2,2-四氯乙烷
(b) 亲电加成反应机理 烯烃加溴历程：
+
慢
+ Br
Br
δ
-
δ+
炔烃加溴历程：
3-己炔
反-3,4-二溴-3-己烯
C 2H 5C CC 2H 5
2-
C=C
Br
C 2H 5
Br H 5C 2C
C Br
+
C 2H 5
H 5C 2
-
角张力更大，内能更高
可见，烯、炔与卤素的加成反应是由Br +首先进攻的，是亲电加成反应。 下列实验可以用来说明烯烃与卤素的加成反应是由亲电试剂首先进攻的分步反应。 实验一：
反应是离子型反应，需要极性条件
CH 2=CH 2+ Br 2
(干燥)
4
红棕色(不裉色)
CH 2-CH 2 (裉色)红棕色
CCl 4CH 2=CH 2+ Br 2
微量水
X
实验二：
不同的取代乙烯与溴加成的相对反应速率：
CH 2=CH 2CH 2=CHCH 3CH 2=C(CH 3)2CH 3CH=C(CH 3)2
1.0
2.03
5.53
10.4
0.04
CH 2=CHBr 烷基取代增多，双键上电子云密度增大，亲电加成反应速率增大
双键上电子云密度减小，亲电加成反应速率减小-Br是吸电子基!
CH 3-是给电子基!
实验三：
当体系中存在氯化钠时，则反应产物为混合物：
2CH 2-CH 2 + CH 2-CH 2 + CH 2-CH 2
Br OH
Br Br Cl CH 2=CH 2+ Br 2
(少量)
无ClCH 2CH 2Cl 生成! Why ？
对实验事实的解释：
反应是分步进行的。首先生成溴钅翁
离子，然后，溴负离子只能从从第一个溴
的背面进攻碳原子：
CH 2
CH 2
CH Br
δ+δ-快
-
CH 2
CH 2
Br Br
三种负离子的对溴钅翁
离子的竞争形成三种产物： Cl BrCH 2CH 2OH BrCH 2CH 2Br BrCH 2CH 2Cl CH 2 CH 2
Br
+
烯烃加卤素的立体化学：反式加成
!
例：
H + Br 2
4
0 C
。+Br H
(2) 与卤化氢加成 Markovnikov 规则 与卤化氢加成
烯烃和炔烃均能与卤化氢发生加成反应：
+ H X
C=C
：(HX=HCl,HBr,HI)
C C H
X
X
HX
HX
R-C=CH 2R-C-CH 3X
RC CH
CH 3X H
CH 3HX
反应速度：HI ＞HBr ＞HCl (∵酸性HI ＞HBr ＞HCl)，HF 易聚合
例：
CH 3-CH=CH 2 + HBr
CH 3CH 2CH 2Br
主要产物
次要产物
CH 3-CH-CH 3Br
+
H 2C=CHCl 氯乙烯
H 3C-CHCl 2
22
4
HgCl 2
1,1-二氯乙烷（有机溶剂）
CH CH + HCl
2
该反应分两步进行：
+C=C
δ
+
-
+
X -
H
C
+
+
X -
C C C +
Markovnikov 规则
烯、炔加卤化氢时，氢原子总是加到含氢多的不饱和碳上。(马氏规则) 例如：
2-氯丙烷1-氯丙烷CH 3-CH=CH 2 + HCl CH 3CH 2CH 2Cl
主要产物
次要产物
CH 3-CH-CH 3+
CH 3CH 2CH=CH 2 + HBr
2-溴丁烷CH 3CH 2CH CH 2
乙酸
CH 3CH 2CH 2C CH
CH 3(CH 2)2-C-CH 3Br
Br
HBr
HBr CH 3CH 2CH 2C=CH 2
2-溴-1-戊烯
2,2-二溴戊烷
Markovnikov 规则的理论解释
为什么烯烃和炔烃加卤化氢时遵循马氏规则？ 由反应中间体正碳离子的稳定性所决定的。 以丙烯与HBr 的加成为例：
CH 3-CH=CH 2 + H CH 3CH 2CH 2Br (主要产物)
(次要产物)
CH 3-C +
H-CH 3
CH 3CH 2CH 2+
Br -
Br -
CH 3-CH-CH 3Br (Ⅰ)
(Ⅱ)
C ⊕为sp 2杂化，平面构型，有一个垂直于σ平面的p 轨道是空的：
键
分散程度小中心C上正电荷CH 3CH
C +稳定
不如空p 轨道
( )
I I C +I ( )中心C上正电荷分散程度大H 3
H 3C +稳定
比空p 轨道
I ( )
C +( )I I
由于C ⊕Ⅰ较稳定，∴途径（Ⅰ）的活化能较低，途径（Ⅱ）的活化能较高。
·
????
∴丙烯与溴化氢的加成产物以CH
3-CH-CH
3Br 为主。
结论：C ⊕的稳定性决定了烯烃加成主要产物的结构。 注意下列C ⊕的稳定性：
CH 3
3C +H 3
H
CH 3
33
C +H 2CH 3
C +H 3
3?￡C
+
2?￡C +
1?￡C
+
例1：CH 2=C
3
3
+H
+
CH 3-C +-CH 3
CH 3
C +H 2-CH
CH 3CH 3
CH 33CH 3Br
CH 2-CH CH 3
CH 3
Br
-
Br
-
(主)
(次)
例2：
CH 3-C-CH=CH CH 3
CH 3
CH 3-C-CH-CH 3+
CH 3CH 3-C-CH-CH 3
HCl
-Cl
-
2 碳正离子。
CH 3
CH 3-C CH-CH 3
CH 3
CH 3-C-CH-CH 3+。
3 碳正离子
Cl
-
1,2-氢迁移
预期产物重排产物(主)
(次)
说明烯烃加HX的反应
确实经过碳正离子中间体!
过氧化物效应
CH 3-CH=CH 2CH 3-CH-CH 3
Br （主）
(遵循马氏规则)
但是：
CH 3-CH=CH 2h ν or CH 3CH 2CH 2Br （反马）
只能是HBr (HCl 、HI 都不反马)
Why?
① h ν、加热、过氧化物存在等条件下易产生自由基,发生自由基反应；
引发
R-O-O-R
h ν,?
2RO
过氧键
+ CH 3CH=CH 2
Br
RO ROH + Br
CH 3-CH-CH 2
Br
。
1 ,不稳定
。
2 ,稳定CH 3-CH-CH 2Br CH 32Br + HBr CH 3CH 2CH 2
Br + Br
增长
+ H Br
终止
Br
+
Br
Br 2
Br
CH 3CHCH 2Br +CH 3CHCH 2Br
关于自由基的稳定性：
杂化
H
sp2杂化
Ⅱ
Ⅰ
成单电子的获取电倾向子缓解程度大成单电子的获取电倾向子缓解程度小
CH 3CH 2Br
H
CH sp2杂化
中心C上电子云密度比 大(Ⅱ)中心C上电子云密度比 (Ⅰ)小
稳定性大于Ⅱ稳定性小于Ⅰ
∴CH 2=CHCH 3与HBr 的自由基加成产物以CH 3CH 2CH 2Br 居多。 ②H －Cl 键键能大，不易断开生成氯自由基；
H-I 键键能小，容易断开生成碘自由基，但碘自由基的活性太差。
(3) 与硫酸加成
CH 2=CH 2 + H OSO 2OH
3-CH 2-OSO 2OH
H 2O
CH 3CH 2OH + H 2SO 4
浓硫酸氢乙酯稀(酸式硫酸酯)
( )
( )
以上的反应相当于烯烃间接水合。
烯烃与H 2SO 4的加成反应也是亲电加成反应，加成方向遵循马你规则。 例：
CH 3-CH=CH 2 + H 2SO 4（浓）
CH 3-CH-OSO 2OH
CH 3
Ⅰ
( )
CH 2=C 3CH 3
+ H 2SO 4CH 3-C-OSO 2OH
CH 3
CH 3
Ⅱ
( )
问题：上述二反应，何者快？
CH 2=CH-CH 3
CH 3-C +H-CH 3
2 C H +
?￡+
CH 2=C
33
H +
CH 3-C +
CH 3CH 3
3 C ?
￡?
è?¨+
∴ CH 2=C(CH 3)2加硫酸的反应比CH 2=CHCH 3快
此反应的意义：
①
工业上制备乙醇和其他仲醇、叔醇，但有环境污染和设备腐蚀问题； ② 分离、提纯、鉴别烯烃。
例：用化学方法区别下列化合物：
溶于硫酸
OSO 2
OH
2
4
不溶于硫酸
(4) 与次卤酸加成
次卤酸的酸性很弱，它与烯烃加成时，生成β-氯代醇：
CH 2=CH 2 + HO Cl δ
+
δ
-
Cl-CH 2-CH 2-OH
β-氯乙醇
实际操作时，常用氯和水直接反应。例：
3.4.1 有机合成 一、教学目标 （一）知识与技能： 1、归纳有机物的特征反应、学会引入官能团 2、会用正、逆合成法设计简单化合物的合成路线，并能用流程图表示这一过程 3、能列举有机合成遵循的一般原则，并对已给定的合成路线进行简要评价 （二）过程与方法： 1、通过小组讨论、交流、汇报等途径提高对物质性质和官能团转化方法的归纳能力 2、初步学习如何从已给条件中提取相关有用信息进行知识迁移的方法 （三）情感态度与价值观： 1、认识有机合成对人类生产生活的重要影响，赞赏有机化学家们为人类社会所做出的重要贡献 2、形成绿色合成思想，树立可持续发展观念 二、教学重难点 有机合成是高考难点题型之一，实质是利用有机物的性质进行相关的官能团之间的转化 反应。因此本节课的重点为： 1、有机物的特征反应、学会引入官能团 2、逆合成分析法在有机合成中的应用 本节课的难点为：逆合成分析的思维方法 教学过程： 一、有机合成的过程 [思考与交流]阅读第三自然段，回答：1、什么是有机合成？2、有机合成的任务有那些？3、用示意图表示出有机合成过程。 1、有机合成定义；有机合成是利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。 2、有机合成的任务；包括目标化合物分子骨架构建和官能团的转化。 3、有机合成过程。 ［投影］有机合成过程示意图： ［讲］有机合成的过程是利用简单的试剂作为基础原料，通过有机反应链上官能团或一段碳链，得到一个中间体；在此基础上利用中间体上的官能团，加上辅助原料，进行第二步反应，合成第二个中间体，经过多步反应，按照目标化合物的要求，合成具有一定碳原子数目、一定结构的目标化合物。 师：首先请学生总结各类主要有机物的特征反应
有机化学教案及说明
第64期岗前培训《大学教学技能》作业 有机化学教案 学号：姓名： 单位：
有机化学教案
学 们的用途；苯环的结构来历？ 教师讲授：点评同学们回答的一些化合物的性质，再补充一些含有苯环的化合物。 介绍苯环结构的来源：1865年，德国化学家凯库勒提出了关于苯的结构的构想。苯分子中的6个碳原子以单双键交替形式互相连接，构成正六边形平面结构，内角为120度。每个碳原子连接一个氢原子。 一、苯的结构 根据元素分析得知苯的分子式为C6H6。仅从苯环的分子式判断，苯环应具有很高的不饱和度，显示不饱和烃的典型反应—加成、氧化、聚合，然而苯却是一个十分稳定的化合物。通常情况下，苯环很难发生加成反应，也难被氧化，在一定条件下，能发生取代反应，称为“芳香性”。 二：芳烃的物理性质 苯及其同系物一般为无色透明有特殊气味的液体，相对密度小于1，不溶于水而溶于有机溶剂。苯和甲苯都具有一定的毒性。烷基苯的沸点随着分子量的增大而高。 三：芳烃的化学性质（穿插芳烃的化学反应视频演示） 亲电取代反应；苯环侧链的卤代反应；氧化反应；加成反应 四：非苯芳烃 休克尔（E.Hückel）规则：①在环状共轭多烯烃分子中，组成环的原子在同一平面上或接近同一 提出问题，激发学生的好奇心和求 知欲讲解
教案设计说明 学号：姓名： 一，教案整体结构说明 （一）课题的引入 前一讲中1,3,5-己三烯烯烃首尾相接为一个环，构成了苯环的结构，但两者有着很大的区别，电子的分布不一样，苯环的电子是在真个环上运动的，造成了苯环的特殊的化学性质。在日常生活中所用到的煤、化妆品、医药中都有芳香化合物的存在，引导大家说出一些芳香化合物，并讲解这些化合物的基本性质及用途，提起大家对芳香烃的兴趣。引出我们今天的讲解内容-----芳香烃。（二）课题的过渡 遵循由简入繁的原则，讲解芳香烃中最简单、最常见的化合物----苯。（三）课题的进展 通过课题的引入，提出本次课程主要内容分为四部分，即苯的结构；芳香烃的物理性质；芳香烃的化学性质；休克尔规则。 第一部分知识点：根据元素分析得知苯的分子式为C6H6。仅从苯的分子式判断，苯环应具有很高的不饱和度，显示不饱和烃的典型反应—加成、氧化、聚合，然而苯却是一个十分稳定的化合物。通常情况下，苯很难发生加成反应，也难被氧化，在一定条件下，能发生取代反应，称为“芳香性”。1865年，德国化学家凯库勒提出了关于苯的结构的构想。苯分子中的6个碳原子以单双键交替形式互相连接，构成正六边形平面结构，内角为120度。每个碳原子连接一个氢原子。 然而根据苯的凯库勒结构式，苯的邻位二元取
选修5《有机化学基础》教案 第一章认识有机化合物 第一节有机化合物的分类 【教学重点】 了解有机化合物的分类方法，认识一些重要的官能团。 【教学难点】 分类思想在科学研究中的重要意义。 【教学过程设计】 【思考与交流】 1．什么叫有机化合物？ 2．怎样区分的机物和无机物？ 有机物的定义：含碳化合物。CO、CO2、H2CO3及其盐、氢氰酸（HCN）及其盐、硫氰酸（HSCN）、氰酸（HCNO）及其盐、金属碳化物等除外。 有机物的特性：容易燃烧；容易碳化；受热易分解；化学反应慢、复杂；一般难溶于水。 从化学的角度来看又怎样区分的机物和无机物呢？ 组成元素：C 、H、O N、P、S、卤素等 有机物种类繁多。（2000多万种） 一、按碳的骨架分类： 有机化合物链状化合物脂肪 环状化合物脂环化合物化合物 1．链状化合物这类化合物分子中的碳原子相互连接成链状。（因其最初是在脂肪中发现的，所以又叫脂肪族化合物。）如： CH3CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH2OH 正丁烷正丁醇 2．环状化合物这类化合物分子中含有由碳原子组成的环状结构。它又可分为两类：（1）脂环化合物：是一类性质和脂肪族化合物相似的碳环化合物。如： OH 环戊烷环己醇 （2）芳香化合物：是分子中含有苯环的化合物。如： 苯萘 二、按官能团分类：
什么叫官能团？什么叫烃的衍生物？ 官能团：是指决定化合物化学特性的原子或原子团． 常见的官能团有：P.5表1-1 烃的衍生物：是指烃分子里的氢原子被其他原子或原子团取代所生成的一系列新的有机化合物。 可以分为以下12种类型： 练习： 1．下列有机物中属于芳香化合物的是（） 2．〖归纳〗芳香族化合物、芳香烃、苯的同系物三者之间的关系： 〖变形练习〗下列有机物中（1）属于芳香化合物的是_______________，（2）属于芳香 烃的是________， （3）属于苯的同系物的是______________。 3．按官能团的不同对下列有机物进行分类： NO2CH 3CH2—CH3 OH CH = CH2 CH3 CH3 COOH CH3 CH3 OH COOH C —CH3 CH3 CH3 OH H —C—H O OH HO C2H5COOH H —C— O O C2H5H2C = CH —COOH
《有机化学》实验课教案 (第二学期) 实验1 醇和酚的性质 一、实验目的 1. 进一步认识醇类的一般性质。 2. 比较醇和酚化学性质上的差别。 3. 认识羟基和烃基的互相影响。二、实验仪器与药品 甲醇、乙醇、丁醇、辛醇、钠、酚酞、仲丁醇、叔丁醇、无水zncl2、浓盐酸、1% kmno4、异丙醇、naoh、cuso4、乙二醇、甘油、苯酚、ph试纸、饱和溴水、1%ki、苯、h2so4、浓hno3、5%na2co3、0.5%kmno4、fecl3、恒温水浴锅三、实验步骤 1.醇的性质 （1）比较醇的同系物在水中的溶解度 四支试管中分别加入甲醇、乙醇、丁醇、辛醇各10滴，振荡观察溶解情况，如已溶解则再加10滴样品，观察，从而可得出什么结论？（2）醇钠的生成及水解 在一干燥的试管加入1ml无水乙醇，投入1小粒钠，观察现象，检验气体，待金属钠完全消失后，向试管中加入2ml，滴加酚酞指示剂，并解释？（3）醇与lucas 试剂的作用 在3支干燥的试管中，分别加入0.5ml正丁醇，仲丁醇、叔丁醇、再
加入2mllucas试剂，振荡，保持26-270c，观察5min及1h后混合物变化。（4）醇的氧化 在试管中加入1ml乙醇，滴入1% kmno42滴，振荡，微热观察现象？以异丙醇作同样实验，其结果如何？（5）多元醇与cu(oh)2作用 用6ml5%naoh及10滴10% cuso4，配制成新鲜的cu(oh)2中，观察现象？样品：乙二醇、甘油 2.酚的性质 (1)苯酚的酸性 在试管中盛放苯酚的饱和溶液6ml,用玻璃棒沾取一滴于ph试纸上试验其酸性. (2)苯酚与溴水作用 取苯酚饱和水溶液2滴,用水稀释至2ml,逐滴滴入饱和溴水,至淡黄色,将混合物煮沸1-2min,冷却,再加入1%ki溶液数滴及1ml苯,用力振荡,观察现象? (3)苯酚的硝化 在干燥的试管中加入0.5g苯酚,滴入1ml浓硫酸,沸水浴加热并振荡,冷却后加水3ml,小心地逐滴加入2ml浓hno3振荡,置沸水浴加热至溶液呈黄色,取出试管,冷却,观察现象? (4)苯酚的氧化
有机化合物的教学设计 有机化合物的教学设计 本文由理综学习网化学网为您整体提供：有机化合物的结构特点一、教学目标分析第二节：有机化合物的结构特点。围绕有机物的核心原子碳原子的成键特点和成键方式展开逐层剖析，通过系统介绍同分异构现象，使学生明白有机物为什么种类繁多。本节学习碳链异构、位置异构及官能团异构。从复习烷烃的碳链异构开始，延伸出烯烃的碳链异构和官能团(碳碳双键)的位置异构，并以乙醇和二甲醚为例说明官能团异构的涵义。由此揭示出：同分异构现象是由组成有机化合物分子中的原子具有不同的结合方式产生的，这也是有机化合物数量庞大的原因之一。并为以后的学习留下思考的空间，即虽然分子式相同，但由于有机化合物中原子的连接方式不同(结构不同)，导致其化学性质也是不相同的，所以这些有机物在人们平常的生产生活中的用途也是不相同的，从而体现化学中化合物学习的基本方法：结构决定性质，性质决定用途。参考依据化学课程标准教学指导意见和模块学习要求（化学2主题1：物质结构基础）1、了解有机物中碳的成键特征。2、举例说明有机化合物的同分异构现象（化学2主题3：化学与可持续发展）了解甲烷的分子结构，了解乙烯的分子结构，了解苯的分子结构（有机化学基础主题1：有机化合物的组成与结构）1、知道常见化合物的结构，了解有机物分子中的官能团，能正确地表示它们的结构2、通过对典型实例的分析，了解有机化合物存在同分异构现象，能判断简单有机化合物的同分异构（必修2）1、了解有机化合物中成键特征（以甲烷、乙烯等为例，体会有机化合物中碳原子之间的成键特征）2、举例说明有机化合物的同分异构现象（举例说明有机化合物的同分异构现象）3、知道甲烷的分子结构，知道乙烯的分子结构，知道苯的分子结构4、知道乙醇的分子结构，知道乙酸的分子结构（选修5）1、知道常见有机化合物的结构，了解有机物分子中的官能团，能正确地表示它们的结构（知道常见有机化合物中碳原子的成键方式及特点，认识有机化合物分子中主要的官能团及其结构特点2、通过对典型实例的分析，了解有机化合物存在异构现象，能判断简单有机化合物的同分异构体（通过对典型实例的分析，了解有机化合物存在同分异构现象，这是有机化合物种类繁多的原因之一。能根据简单有机化合物的结构确定其同分异构体的种类）必修与必选有机化合物知识点对比必修必选知识点对比1、了解有机化合物中成键特征（以甲烷、乙烯等为例，体会有机化合物中碳原子之间的成键特征）2、举例说明有机化合物的同分异构现象（举例说明有机化合物的同分异构现象）3、知道甲烷的分子结构，知道乙烯的分子结构，知道苯的分子结构4、知道乙醇的分子结构，知道乙酸的分子结构1、知道常见有机化合物的结构，了解有机物分子中的官能团，能正确地表示它们的结构（知道常见有机化合物中碳原子的成键方式及特点，认识有机化合物分子中主要的官能团及其结构特点2、通过对典型实例的分析，了解有机化合物存在异构现象，能判断简单有机化合物的同分异构体（通过对典型实例的分析，了解有机化合物存在同分异构现象，这是有机化合物种类繁多的原因之一。能根据简单有机化合物的结构确定其同分异构体的种类）1、知识与技能：⑴进一步认识有机化合物中碳原子的成键特点，理解有机物种类繁多的原因。⑵通过对典型实例的分析，了解有机化合物存在同分异构现象(碳链异构、位置异构、官能团异构)，能初步写出简单烷烃的同分异构体的结构简式。2、过程与方法：⑴通过模型制作使学生在实践中获得亲身体验并能初步体会模型方法的意义。⑵在学习同分异构现象过程中，体会物质结构的多样性决定物质性质的多样性3、情感、态度与价值观⑴培养学生主动参与意识。⑵通过同分异构体的书写，培养学生思考问题的有序性和严密
【课题】第一节有机化合物的分类 【教学目标】了解有机化合物的分类方法，原子团 【教学重点】认识一些重要的官能团。 【教学难点】分类思想在科学研究中的重要意义。 【教学方法】探究法，练习法 【媒体选择】多媒体课件 【教学过程设计】 【思考与交流】 1．什么叫有机化合物？ 2．怎样区分的机物和无机物？ 有机物的定义：含碳化合物。CO、CO2、H2CO3及其盐、氢氰酸（HCN）及其盐、硫氰酸（HSCN）、氰酸（HCNO）及其盐、金属碳化物等除外。 有机物的特性：容易燃烧；容易碳化；受热易分解；化学反应慢、复杂；一般难溶于水。从化学的角度来看又怎样区分的机物和无机物呢？ 组成元素：C 、H、O N、P、S、卤素等 有机物种类繁多。（2000多万种） 一、按碳的骨架分类： 有机化合物链状化合物 脂肪化合物 环状化合物脂环化合物 芳香化合物 1．链状化合物这类化合物分子中的碳原子相互连接成链状。（因其最初是在脂肪中发现的，所以又叫脂肪族化合物。）如： 正丁烷正丁醇 2．环状化合物这类化合物分子中含有由碳原子组成的环状结构。它又可分为两类：（1）脂环化合物：是一类性质和脂肪族化合物相似的碳环化合物。如： 环戊烷环己醇 （2）芳香化合物：是分子中含有苯环的化合物。如： 苯萘 二、按官能团分类： 什么叫官能团？什么叫烃的衍生物？ 官能团：是指决定化合物化学特性的原子或原子团． 常见的官能团有：P.5表1-1 烃的衍生物：是指烃分子里的氢原子被其他原子或原子团取代所生成的一系列新的有机化合物。 可以分为以下12种类型： CH3CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH2OH OH
练习： 1．下列有机物中属于芳香化合物的是（） 2．〖归纳〗芳香族化合物、芳香烃、苯的同系物三者之间的关系： 〖变形练习〗下列有机物中（1）属于芳香化合物的是_______________，（2）属于芳香烃的是________， （3）属于苯的同系物的是______________。 3．按官能团的不同对下列有机物进行分类： 4．按下列要求举例：（所有物质均要求写结构简式） （1）写出两种脂肪烃，一种饱和，一种不饱和：_________________________、_______________________； （2）写出属于芳香烃但不属于苯的同系物的物质两种：_______________________、__________________； （3）分别写出最简单的芳香羧酸和芳香醛：______________________、______________________________； （4）写出最简单的酚和最简单的芳香醇：____________________________、__________________________。 5．有机物的结构简式为 A C — = —— C C H —C O H H — O O C2H 2= — =
基础有机化学教案 要求： 1、作业缺交1/3者，取消其考试资格； 2、平时成绩占30%，包括作业、考勤等； 3、认真做好笔记。 如何学好有机化学？ 1、多做习题，勤练习； 2、多进行对比、总结、找出不同章节的联系，并进而形成一个体系、总纲。 3、同学之间多交流，相互学习； 4、课外多阅读与有机化学有关的知识、资料。 Top six ways to pass organic chemistry 1、Show up to class 2、Ask questions in class 3、Take good notes 4、Turn your homework and labs in on time 5、Practice, practice, practice! 6、Learn how to be smart on exams 参考书： 1、高鸿宾主编《有机化学简明教程》，天津：天津大学出版社； 2、邢其毅、徐瑞秋、周政、裴伟伟编.基础有机化学（上、下册）。北京：高等教育出版社，第二版； 3、邢其毅、徐瑞秋等编.基础有机化学习题解答与解题示例，北京：北京大学出版社。第一版； 第一章 绪论 要点：1、什么是有机化学？2、有机化合物与无机化合物的区别？3、原子结构、化学键的类型、及构成分子的参数（键长、键角、键能、键极矩）；4、分子间的作用力对分子的物性、化性的影响；5、有机化合物的分类。 一、有机化学及其任务 1、什么是有机化学及其发展历史？ 早在有机化学成为一门科学之前（十九世纪初期之前），人类就在日常生活和生产过程中大量利用和加工自然界取得的有机物。人类使用有机物的历史很长，世界上几个文明古国很早就掌握了酿酒、造醋和制饴糖的技术。据记载,中国古代曾制取到一些较纯的有机物质,如没食子酸(982--992)、乌头碱(1522年以前)、甘露醇(1037--1101)等;16世纪后期,西欧制得了乙醚、硝酸乙酯、氯乙烷等。由于这些有机物都是直接或间接来自动植物体，因此,1777年，瑞典化学家Bergman 将从动植物体内得到的物质称为有机物，以示区别于有关矿物质的无机物。我国早在夏禹时代就知道用米来酿酒、制醋等。而古埃及在公元前2500年之前就已经开始使用茜素、石蕊染布，那时只停留在利用和使用的阶段，由于当时科学的局限，不可能对这些物质的本质作进一步的探究。 对有机化学的发展开始于17世纪，产生在拉瓦锡的燃烧试验之后。1、水银密封的装有O 2或空气的装置中进行，植物和动物来源的物质CO ??→?燃烧 2+H 2O ，由此产生一个结论是
《有机化学》教案 使用教材：曾昭琼主编《有机化学》第四版 主讲教师： 第一章 绪 论 学习要求 1．掌握有机化合物的特性。 2．了解共价键理论，掌握共价键的键参数。 3．了解有机化合物按碳架和官能团分类的方法。 第一节 有机化学的研究对象 一．有机化合物(Organic compounds)与有机化学(Organic chemistry)的涵义 有机化合物——碳氢化合物及其衍生物 有机化学——研究碳氢化合物及其衍生物的化学 ORGANIC CHEMISTRY is the study of carbon compounds and their derives. 二、有机化学的产生和发展 1828年以前：有机物和无机物严格区分； 1828年：德国化学家魏勒(F. W?hler)制得尿素： 氰酸 异氰酸 (NH 4)2SO 4 + 2KOCN 2NH 4OCN + K 2SO 43 + HO C N 重排 NH 3 + O C “I must tell you that I can prepare Urea without requiring a kidney or an animal, either man or dog.” 1845年，柯尔伯(H. Kolber) 制得醋酸； 1854年，柏赛罗(M. Berthelot)合成油脂类化合物； 1857年，凯库勒(F. A. Kekulé)和库帕(A. S. Couper)分别提出提出四价的碳原子； 1861年，布特列洛夫提出了化学结构观点； 1865年，凯库勒提出了苯的结构式； 1874年，范特霍夫(J. H. van ’t Hoff)和勒贝尔(J. A. Le Bel)分别提出碳四面体学说； 费歇尔(E. Fischer)开创了天然有机化合物的新时代；……
《有机化学》“课程思政”教学案例 课程学时： 60学时 课程学分： 适用专业：学院所有上有机化学的专业 案例作者： 审核人签字（系部盖章）： 一、案例主题 爱国教育 二、结合章节（项目、任务） 第一章绪论 三、教学目标 通过“庄长恭：科研一生，我国有机化学的先驱”这一案例的引入，要说明中国的化学家具有强烈的爱国精神，具有坚定的政治态度和政治选择,学生应该向化学家学习，要培养爱国主义精神。
四、案例意义 通过案例与专业知识的结合，引发学生对化学家作为一个社会人的思考，培养学生的爱国主义情怀。激发学生学习的兴趣，引导学生做一个对祖国、对社会有用的人。 五、教学过程实施 庄长恭（1894—1962），主要从事有机合成和天然产物的研究。他曾经留学美国，1921年毕业于美国芝加哥大学，回国后任东北大学教授；1931年去德国，在哥廷根大学和慕尼黑大学从事研究工作，抗日战争初期回国。 抗日战争胜利后，他去美国考察，当时美国一个制药厂出高薪聘请他，被他拒绝了，德国拜尔药厂要求购买他的专利，也被他拒绝了。 庄长恭1948年回国任台湾大学校长。全国解放后，他向往新中国，离开台湾回到大陆。 庄长恭是一位爱国的化学家，又是一位具有政治鉴别力的爱国的化学家。新中国建立以前，他不忘自己是中国人，不为高薪所动，不为金钱弯腰，多次出国，又多次返国；新中国建立以后，他即回到祖国大陆，为新中国服务。
爱国就是热爱自己的祖国，而在不同的历史时期，爱国又具有不同的内容。在全国解放后，庄长恭热爱中国共产党领导下的新中国，并为她的繁荣昌盛贡献自己的力量，这不仅表明了他的爱国思想，而且表明了他的政治态度和政治选择。 此案例以讲授和讨论的形式进行，通过案例，帮助同学们理解我国化学研究起步较迟，但也不乏化学家。同时告诫学生学习化学后的用途，是要将所学知识用于祖国的发展上。不为高薪所动，不为金钱弯腰，一定不能为了一些金钱私欲将化学用在不法行为上。 六、教学考核评价 通过学习通APP进行教学并实施考核，通过“将有机化学用于何处”的讨论、意见发表及课后思考，评价学生的爱国情怀。 七、教学反思 通过案例与专业知识的结合，引发学生思考，告知学生所学必有所用，所用必在“正道”，在为祖国伟大复兴上，培养学生强烈的爱国思想。
《有机化学》课程教学大纲 一、课程基本信息 1.课程代码：110173 2.课程名称：有机化学 3.学时/学分：68/4 4.开课系（部）、教研室：基础化学教研室 5.先修课程：有机化学、无机化学、物理化学 6.面向对象：制药工程、科学教育 二、课程性质及目标 1. 课程性质：专业基础课程 2. 课程目标：有机化学是研究有机化合物合成和反应的一门科学，是应用化学专业学生限选的一门专业基础课，同时也为后继的专业课程打下必要的理论基础。 三、教学基本内容及要求 第一章绪论 （一）教学的基本要求 1、掌握碳原子的三种杂化； 2、有机化合物中共价键断裂的方式及诱导效应，共价键的本质； 3、熟悉有机化合物的一般特性。 （二）教学具体内容 概述、碳原子的三种杂化、诱导效应、有机化合物中共价键断裂的方式、有机化合物的构造式的表示方式、价键理论。 （三）教学重点和难点 教学重点：碳原子的三种杂化；有机化合物中共价键断裂的方式；诱导效应； 教学难点：诱导效应。 第二章烷烃
（一）教学的基本要求 1、掌握烷烃碳原子的杂化状态及结构特点、烷烃的构象异构及其产生原因。 2、掌握烷烃的系统命名法和普通命名法。 3、熟悉烷烃的构象异构烷烃中的碳原子是以sp3杂化轨道及 另一碳原子或氢原子沿轨道对称轴方向“头对头”重叠形成C—Cσ键和C—Hσ键。 4、了解乙烷的构象异构；普通命名法 （二）教学具体内容 烷烃的组成和定义、烷烃命名法、 sp3杂化、已烷的构象、烷烃的物理性质、化学性质、自由基反应历程及自由基稳定性、Wurtz法合成烷烃 （三）教学重点和难点 教学重点：烷烃碳原子的杂化状态及结构特点；烷烃的系统命名法。 教学难点：烷烃中的碳原子的sp3杂化；烷烃的优势构象。 第三章不饱和烃 （一）教学的基本要求 1、掌握烯烃的结构、双键特点，烯烃的命名，Z-E构型命名法。 2、掌握烯烃、炔烃的结构特点、加成反应、氧化反应、端基炔的酸性。
《有机化学》Ⅳ教学大纲 课程名称：有机化学Ⅳ，Organic ChemistryⅣ 课程号（代码）：20321240-5 课程类别：基础课 学时：64 学分：4 教学目的及要求：有机化学是医学各专业的一门重要基础课，其主要任务是通过本课程的教学，使学生掌握有机化学的基础知识、基本理论及基本实验技能，提高分析问题和解决问题的能力，为生物化学、微生物学、免疫学等后期课程的学习打下基础。 本课程的要求如下：一掌握各类有机化合物的结构、命名法、主要理化性质、了解重要合成法及官能团的鉴别。二、正确理解现代化学键理论（原子轨道杂化、σ键、π键及大π键）、电性效应（诱导效应，共轭效应和场效应）、立体效应、共振论、典型的反应机理（亲电反应、亲核反应及游离基反应）及立体异体、构象分析等基本概念，并用来理解或解释有机化合物结构和性质的关系。 本课程适用于临床医学七、八*、五年制学生、卫生五年制、四年制本科学生，讲课64学时。其中划线内容为重点内容或基本要求。 教学内容： 第一章绪论（1学时） 有机化学中的化学键——共价键的形成及参数。有机化学反应的基本类型。有机化合物 和有机化学的概念。有机化合物的分类。 第二章烷烃（4学时） 第一节烷烃的结构和异构现象 3杂化）。σ键的形成及特点。烷烃的同分异构现象：碳链烷烃的结构——碳原子的SP 异构和构象异构。 第二节烷烃的命名 烷烃的通式和同系列，普通命名法：烷基、饱和碳原子及氢原子的类型。烷烃的系统命 名法、顺序规则。 第三节烷烃的性质 烷烃的化学性质：卤代反应及卤代反应机制；1o、2o、3o氢的活性。自由基的稳定性 顺序。 生物体内的自由基及自由基反应。 第三章烯烃、炔烃、二烯烃（7学时） 第一节烯烃和炔烃 2杂化和SPSP杂化。π键的形成及特点。烯烃和炔烃烯烃、炔烃的结构——碳原子的 的命名。顺反异构的概念，产生条件，顺反异构的命名法（顺反和Z、E构型标记法）。 烯烃和炔烃的化性：与亲电试剂加成、马氏规则、氧化反应。亲电加成反应机制。诱导 1 效应，碳正离子的种类及稳定性顺序。烯烃、炔烃的催化加氢。烯烃的自由基反应。端基炔
有机化学复习总结 一、试剂的分类与试剂的酸碱性 1、自由（游离）基引发剂在自由基反应中能够产生自由基的试剂叫自由基引发剂(free radical initiator)，产生自由基的过程叫链引发。如： Cl2、Br2是自由基引发剂，此外，过氧化氢、过氧化苯甲酰、偶氮二异丁氰、过硫酸铵等也是常用的自由基引发剂。少量的自由基引发剂就可引发反应，使反应进行下去。 2、亲电试剂简单地说，对电子具有亲合力的试剂就叫亲电试剂（electrophilic reagent）。亲电试剂一般都是带正电荷的试剂或具有空的p轨道或d轨道，能够接受电子对的中性分子，如：H＋、Cl＋、Br＋、RCH2＋、CH3CO＋、NO2＋、＋SO3H、SO 3、BF3、AlCl3等，都是亲电试剂。 在反应过程中，能够接受电子对试剂，就是路易斯酸（Lewis acid），因此，路易斯酸就是亲电试剂或亲电试剂的催化剂。 3、亲核试剂对电子没有亲合力，但对带正电荷或部分正电荷的碳原子具有亲合力的试剂叫亲核试剂（nucleophilic reagent）。亲核试剂一般是带负电荷的试剂或是带有未共用电子对的中性分子，如：OH－、HS－、CN－、NH2－、RCH2－、RO－、RS－、PhO－、RCOO－、X－、H2O、ROH、ROR、NH3、RNH2等，都是亲核试剂。 在反应过程中，能够给出电子对试剂，就是路易斯碱（Lewis base），因此，路易斯碱也是亲核试剂。 4、试剂的分类标准 在离子型反应中，亲电试剂和亲核试剂是一对对立的矛盾。如：CH3ONa + CH3Br→CH3OCH3 + NaBr的反应中，Na＋和＋CH3是亲电试剂，而CH3O－和Br－是亲核试剂。这个反应究竟是亲反应还是亲核反应呢？一般规定，是以在反应是最先与碳原子形成共价键的试剂为判断标准。在上述反应中，是CH3O－最先与碳原子形成共价键，CH3O－是亲核试剂，因此该反应属于亲核反应，更具体地说是亲核取代反应。 二、反应类型 三、有机反应活性中间体 如果一个反应不是一步完成的，而是经过几步完成。则在反应过程中会生成反应活性中间体(active intermediate)。活性中间体能量高、性质活泼，是反应过程中经历的一种“短寿命”（远小于一秒）的中间产物，一般很难分离出来，只有比较稳定的才能在较低温下被分离出来或被仪器检测出来（如三苯甲烷自由基），有机反应活性中间体是真实存在的物种。 1、碳自由基（carbon free radical） 具有较高能量，带有单电子的原子或原子团，叫做自由基。自由基碳原子是电中性的，通常是SP2杂化，呈平面构型。能使其稳定的因素是P－π共轭和σ－P共轭。 自由基稳定性的次序为： 在自由基取代、自由基加成和加成聚合反应中都经历自由基活性中间体。 2、正碳离子（carbocation） 具有较高能量，碳上带有一个正电荷的基团，叫正碳离子，又称碳正离子。正碳离子通常是SP2杂化，呈平面构型，P轨道是空的。能使其稳定的因素有（1）诱导效应的供电子作用；
第三章第一节饮食中的有机化合物 第一课时乙醇 课前从最近热播的中华诗词大会入手，以酒为飞花令，学生们推选男女各一位同学来进行一个小小的比赛，一是引入本节课的所讲内容乙醇，另外也活跃一下班级气氛。 【板书】第3 节饮食中的有机化合物 【教师】通过前面的学习，大家来思考一下，我们学习一种有机化合物都要学习它的哪些方面？ 【学生】物理性质、化学性质、结构、用途等。 【板书】 用途 ︱ 物理性质—乙醇—化学性质 ｜ 结构 【学生】分组观察试剂盒中的乙醇样品并结合生活经验总结乙醇的物理性质。 【教师】现在哪个小组的同学来给我们展示一下总结的成果。 【学生】展示总结的物理性质。 【教师】投影正确答案 【教师】这是乙醇的填充模型，也叫比例模型（投影），现在请大家先以小组为单位拼插球棍模型，然后在学案上书写乙醇的分子式、结构式、结构简式，并且小组讨论三者的区别。【学生】拼插球棍模型，书写三种式子。 【教师】现在大家已经都完成了，哪个小组的同学给大家展示一下你们拼插的球棍模型。【学生】展示球棍模型。 【教师】投影出学生书写的三种式子，师生共同评价。 【投影】乙醇的结构【分析】乙醇的结构与乙烷和水有相似的地方。乙醇由两部分组成，左边的基团叫做乙基，右边的基团叫做羟基。 【教师】现在请大家以小组为单位，按照学案上给出的规范的实验步骤进行实验，注意观察并记录实验现象，并与水和钠反应的现象作对比。
【实验探究1】学生分组，根据学案上给出的实验步骤进行实验，仔细观察，注意安全。1、取一只干燥洁净的试管，加入约2ml 无水乙醇。2、从试剂瓶中取出金属钠，擦干表面的煤油，将其放到试管中，观察钠在乙醇中的位置。3、记录钠在乙醇中反应的实验现象，填写学案。 【板书】化学性质——与钠反应 【教师】现在请大家整理好实验仪器，咱们找一个小组的同学来汇报一下实验现象。 【学生】汇报实验现象。 【教师】在反应过程中生成了气体，如果我们将该气体收集点燃检验，会发现是氢气。所以，我 们可以得出以下结论：乙醇能和钠反应产生氢气，但是反应程度不如水和钠反应剧烈。【教师】现在请大家根据水与钠反应的方程式在学案上书写乙醇与钠反应的化学方程式。【教师】乙醇作为饮食中常见的有机化合物，进入人体后会发生哪些变化呢？有人喝酒后脸会变红，你知道这是为什么吗？大家想不想亲自动手模拟乙醇在人体内转化为乙醛的这一过程？接下来请大家按照学案上给出的规范的实验步骤进行分组实验。 【板书】化学性质——与氧气反应②催化氧化 【学生】1.分小组实验，观察并记录实验现象。2.汇报实验现象。 【思考】铜丝颜色为什么变化？铜在反应中起什么作用？反应的总方程式如何书写？ 【教师】引导学生一起分析。【学生】书写催化氧化反应方程式。 【过渡】那么在这个反应中乙醇是如何断键的呢？我们一起来看一个动画演示。 【播放】动画演示。 【结论】对比乙醇燃烧和乙醇的催化氧化，我们可以得出：乙醇和氧气反应，条件不同，产物不同。【过渡】乙醇除了能被氧气氧化，还能被其他物质氧化吗？ 【投影】交警检查酒后驾车的原理。 提醒大家不要饮酒，并劝诫家长饮酒适量，酒后千万不要开车。 【过渡】结构决定性质，性质决定用途，那么乙醇有哪些常见用途呢？ 【练习】1.考查乙醇与钠反应及乙醇催化氧化反应的断键位置。
山东理工大学教案
? ? 2 第五章 脂环烃 §5.1 脂环烃的定义和命名 §5.1.1 脂环烃的定义 在结构上具有环状碳骨架， 而性质上和脂肪烃相似的烃类，叫做脂环烃。脂环烃的分类如下所示： 饱和脂环烃， 环烷烃 如： 等 脂环烃 环烯烃 如： 等 不饱和脂环烃 环炔烃 按环的大小又将脂环烃分为：小环（３～４元）脂环烃；普通环（５～７元）脂环烃；中环（８～１２元）脂环烃和大环（十二碳以上）脂环烃。 按环的多少可将脂环分为：单环化合物；多环（桥环、螺环）化合物。 §5.1.2脂环烃的命名 （１）环烷烃的命名 根据分之中成环碳原子数目，称为环某烷；把取代基的名称写在环烷烃的前面；取代基位次按“最低系列”原则列出，基团顺序按“次序规则”排序在后的优先列出。 例如： （２）环烯烃的命名 根据分之中成环碳原子数目称为环某烯；以双键的位次和取代基的位置最小为原则。 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 1，3-=甲基环戊烷 异丙基环己烷 1-甲基-3-异丙基 环己烷 1，4-=甲基-4-乙基 环己烷
例如： （3） 多环化合物的命名 1）螺环化合物：螺环化合物是两个环共用一个碳原子的环烷烃称为螺环烃。螺环烃的编号原则：从较小环中与螺原子相邻的一个碳原子开始，经过小环到螺原子，再沿大环致所有环碳原子。根据成环碳原子的总数命名为环某烷，在方括号中标出各碳环中除螺碳原子以外的碳原子数目（小的数目在前，大的在后），其它与烷烃的命名相同，例如： （2） 桥环化合物：在分之中含有两个或多个碳环的多环化合物中，把两个环共用两个或多个碳原子的化合物称为桥环化合物。桥环化合物的编号原则：从桥头的一端开始，沿最长桥编到桥的另一端，再沿次长桥到始桥头，最短的桥最后编号。命名时根据成环碳原子总数目称为环某烷，在环字后面的方括号中标出除桥头碳原子外的桥碳原子数（大的数目排在前，小的排在后），其它与环烷烃的命名相同。例如： 7，7-二甲基二环[2，2，1]庚烷 CH 3 CH 3 CH 3 环戊烯 1-甲基环戊烯 3，4-=甲基 环己烯 1，3-环戊烯 2-甲基-1，3- 环己二烯 2CH 3 2-甲基-5-异丙基二环[3，1，0]己烷2-乙基-6-氯二环[3，2，1]辛烷 2 3 螺碳原子 1-溴-5-甲基螺[3，4] 辛烷 桥头碳
有机化合物的分类及官能团 (1)烃的衍生物：烃分子里的氢原子被其他原子或原子团取代后的产物。 (2)官能团：决定有机化合物特殊性质的原子或原子团。 (3)有机物的主要类别、官能团和典型代表物 类别官能团代表物名称、结构简式烷烃甲烷CH4 烯烃 (碳碳双键) 乙烯H2C===CH2炔烃—C≡C—(碳碳三键) 乙炔HC≡CH 芳香烃 苯卤代烃—X(卤素原子) 溴乙烷C2H5Br 醇 —OH(羟基) 乙醇C2H5OH 酚苯酚C6H5OH 醚 (醚键) 乙醚 CH3CH2OCH2CH3 醛 (醛基) 乙醛CH3CHO 酮 (羰基) 丙酮CH3COCH3 羧酸 (羧基) 乙酸CH3COOH 酯 (酯基) 乙酸乙酯CH3COOCH2CH3
一、有机物基础知识 1、有机物：含碳元素的化合物，简称有机物。 CO 、CO 2、H 2CO 3、Na 2CO 3、CaC 2、HCN 等属无机物，无机物和有机物之间没有截然的界限。 ⑴有机物的种类繁多：①碳原子有4个价电子，可以形成4个共价键。②碳链长度可以不同，碳碳之间可以有单键、双键和三键，还可以成环等。③有机物普遍存在同分异构体现象。 2、官能团和基 ⑴基：分子去掉某些原子或原子团所剩下的原子或原子团。(注意基与根的区别) 原子团的基又称为基团。基和基团都为电中性。 基和根的比较 (1) “基”指的是非电解质（如有机物）分子失去原子或原子团后残留的部分。 CH 2 CH 3亚甲基甲基 CH 3CH 2CH 2丙基3 CH 3CH 异丙基 C 2H 5或CH 3CH 2乙基 CH 2CH 3 CH 2CH 2丁基CH 3 CH CH 丙烯基 CH 2 CH CH 2烯丙基CH 2CH 乙烯基NO 2硝基C 6H 5苯基OH 羟基如：CH 3CH CH 2异丁基 CH 3 (2)“根”指的是电解质由于电子转移而解离成的部分。如：OH — 、CH 3+ 、NH 4+ 等. 两者区别：基中含有孤电子，不显电性，不能单独稳定存在；根中一般不含孤电子，显电性， 大多数在溶液中或熔化状态下能稳定存在。 如：—OH 的电子式为.O .....×H ，OH －的电子式为-×H ×.....O .。 “等效氢”的概念及其应用 ★ “等效氢原子”判断原则： (1)、同一碳原子上的氢原子等效； 如：CH 4中的四个氢原子是连在同一个碳上的，所以四个氢原子是等效的，因此CH 4 只有一种氢！ (2)、同一碳原子所连甲基上的氢原子等效； 如： CH 3—C —CH 3 中的四个甲基上的12个氢原子 CH 3
有机化学实验教案 目录 实验一蒸馏及沸点的测定（3学时） 实验二薄层色谱分离法（4学时） 实验三萃取（3学时） 实验四1-溴丁烷的制备（4学时） 实验五乙酸乙酯的制备（4学时） 实验六甲基橙的制备（4学时） 实验七卤代烃的性质（2学时）
实验一蒸馏及沸点的测定 一、实验目的 1、了解测定沸点的原理与意义 2、学习并掌握蒸馏操作 3、学习并掌握常量法（即蒸馏法）测定沸点的方法 二、实验原理 1、沸点(boiling point, b.p.)——液态物质的蒸汽压与其所处体系的压力相等时的温度 物质处于沸点时： 液态物质沸腾 液态与气态平衡 纯净的液态化合物在一定的压力下均有固定的沸点 不同化合物有不同的沸点 沸程范围反映液态物质的纯度 ２、蒸馏（distillation） 将液态物质加热到沸腾变为蒸气，再将蒸气冷凝为液体的过程 常用术语： 沸程始馏温度～终馏温度 馏分不同温度范围的馏出液 前馏分某一馏分之前的馏出液 残留物最后没有蒸馏出来的物质 蒸馏的用途： 液体物质的分离与纯化 测定化合物的沸点 回收溶剂或浓缩溶液 蒸馏方法： 常压蒸馏适于沸点较低且比较稳定的液体化合物 减压蒸馏适于沸点较高或较不稳定的液体化合物 分馏适于沸点较为接近的液体化合物 水蒸气蒸馏适于沸点较高（但有一定蒸汽压）、容易分解且不溶于水的化合物 蒸馏及沸点的测定 样品：60 mL工业酒精，采用100 mL圆底烧瓶做蒸馏瓶。 沸程的记录： 初沸温度：第一滴样品馏出的温度。 末沸温度：记录蒸馏结束前温度计显示的最高温度。 由于沸点受大气压力影响很大，因此沸点的记录一般需在后面记录当前的大气压力。如水的沸点：100℃/760 mmHg。 (1) 100 mL圆底烧瓶中+30 mL工业酒精+磁石 (2) 蒸馏装置搭建从从左到右、自下而上，拆除反之 (3) 温度计位置，水银球上端与冷凝管下口相切 (4) 先通冷凝水再加热、注意下进上出 (5) 加热器温度95 -85℃，保持每秒1-2滴 (6) 加热到温度计75 ℃时移开烧杯，接锥形瓶
有机化学教案 第一章绪论 (教学时数6) § 1. 1 有机化学及其重要性 一、有机化学的发展 最初有机物大都由动植物等有机体得到的物质，例如：糖、染料、酒和醋等。在我国古代，周朝已知用胶，汉朝发明了造纸——有机物的初级认识——性质的应用，非结构与性质的了解。十八世纪——纯物质概念：例如：从葡萄汁中获得了酒石酸，从尿中获得尿素，从酸牛奶中取得了乳酸等。由于这些物质均为从有生命的物体中获得，（同无机物，例如：矿石、金属相比）并且由于当时的条件所限制，不能用人工合成，“有机”这一词便由此而生。 1828年，魏勒（Wholer）第一次人工合成了尿素。 1845年，Kolbe合成了醋酸 1854年，Berthelot合成了油脂 随着科学的发展，更多的有机物被合成，“生活力”才彻底被否定，从此有机化学进入了合成的时代。 二、有机化合物及化学的定义 有机化合物：指含碳的化合物，或者碳烃化合物及其衍生物。可含C、H、O、N、P、S等元素。 有机化学：是研究有机化合物的结构、性质、合成、反应机理及化学变化规律和应用的一门科学。 三、有机化学的研究任务 1 分离、提取自然界存在地各种有机物，测定、确定其结构、性质——天然产物的提取、分离，结构鉴定、开发与应用研究：食品、药物 2 研究有机物的结构与性质间的关系，有机物的反应、变化经历的途径、影响反应的因素，揭示有机反应的规律，以便控制反应的有利发展方向 3 由简单的有机物（石油、煤焦油）为原料，通过反应—合成自然界存在or不存在的有机物—人们所需的物质。如：维生素、药物、香料、染料、农药、塑料、合成纤维、合成橡胶等。 四、有机化合物的用途和作用 1 构成动植物的结构组织—蛋白质和纤维素 2 遗传信息物质— DNA RNA等 3 贮藏养分（能量）物质—淀粉、糖、肝糖、油脂； 4 信号、调控物质—信息素、激素、维生素、生长素等 5 其它物质—如色素、气味（香臭）物质，可满足人们某些特殊需求的有机物 § 1. 2 有机化合物的特点
《饮食中有机化合物—乙醇》教学设计 一、教材分析 本节课选自鲁科版高中化学必修2 第三章《重要的有机化合物》中的第三节《饮食中的有机化合物》，本节内容在编写中，注意了由简单有机化合物到复杂有机化合物，即由单官能团的烃的衍生物（乙醇、乙酸、酯、油脂）到多官能团的烃的衍生物（糖类、蛋白质），由小分子有机化合物 （乙醇、乙酸、酯、油脂、葡萄糖、蔗糖、氨基酸）到天然有机高分子化合物（淀粉、纤维素、蛋白质）的编写顺序，以便于学生的学习、知识的积累 及迁移应用。乙醇的教学为第一课时，主要是系统的学习乙醇的组成、结构和性质以 及在生产生活中的应用。 乙醇在有机物的相互转化中处于核心地位，对于后续有机物的学习具有指导作用。本节课的学习 对于学生来说至关重要。在教学中要注意引导学生从乙醇的结构入手，来认识乙醇的物理性质和化 学性质,对比乙醇与乙烷、乙醇与水的结构来认识它们性质的相似性和差异性，使学生建立起“结构决定性质，性质决定用途”的研究有机物的学习模式。 二、学情分析 从知识结构上看，学生已有烃的基础知识，对有机物的学习有了一定的认识，也掌握了常见的有机反应类型，对生活中较为熟悉的乙醇的一些性质和用途在初中化学学习中也已有所了解，所以对于进一步学习它们的组成和性质，有着浓厚的兴趣。 从能力结构上看，通过以前的学习和练习，学生已基本了解实验操作的 规范，有一定的观察、分析的能力，但实际动手能力还是有差距的。 对于学习能力较强的学生，可设计相应的问题，进行适当的引导即可。 对于学习能力稍差的学生，则要多设置几个台阶，并提供必要的资料， 引导他们建立起“结构决定性质，性质决定用途”的一个有机物学习模式，便于 他们进一步学习其他烃的衍生物。 三、教学目标