《有机合成路线》专题训练1.(2019浦东一模)设计一条由丙烯制备丙酸的合成路线。
（合成路线常用的表示方式为：
A B ??????目标产物）
1.CH3CH＝CH2 CH3CH2CH2OH CH3CH2CHO
CH3CH2COOH（其他合理答案也得分）（5分）
2.(2019长宁一模)试设计一条以CH3CHCl-CH2CH2OH为原料合成CH3CH(OH)CH2COOH的合成路线。
3. (2019青浦一模) 苯甲酸钠是一种重要的防腐剂，写出由甲苯制备苯甲酸钠的合成路线。
4.(2019虹口一模)写出用为原料制备聚丙烯酸()的合成路线。4.
5.(2019静安一模)设计一条由CH3CH2CH(OH)CH3为原料制备1，3-丁二烯的合成路线。
6.(2019金山一模)丙烯是石油化工重要的基础原料，请设计一个由丙烯(CH2=CH-CH3)制备
CH3CH(OH)COOH的合成路线。
6.CH2=CH-CH3CH2Br?CHBr-CH3 CH2OH?CHOH-CH3
7.(2019虹口二模)为原料合成甲基丙烯醛()的合成路线。
新制Cu(OH)2
△
O2
Cu,△
H2O
加热加压
催化剂
反应试剂
反应条件
反应试剂
反应条件
O2/Cu
8.(2019静安二模)设计一条由丙烯为原料制备的合成路线。
9.(2019徐汇二模)佩戴隐形眼镜最好常滴“人工眼泪”以滋润眼球。有一种“人工眼泪”成分是聚乙烯醇CH 2
CH OH
n 。已知乙烯醇(CH 2=CHOH)不稳定，写出以乙炔为原料制取聚乙烯醇的合成
路线。
2
CH n
CH CH
CH 2
CHCl
CH 2
CH n
HCl 催化剂
10.(2019宝山二模)由
和乙二醇为原料可以制得聚甲基丙烯酸羟乙酯()，
写出其合成路线。
11.(2019奉贤二模)写出由乙苯制取对溴苯乙烯(
)的合成路线
12.(2019青浦二模)写出由HOCH 2CH=CHCH 2
OH 制备HOOCCH=CHCOOH 的合成路线。
CH 3
—C —CH 2—
22OH
一定条件
HOCH 2CH 2OH 浓硫酸、△
22OH
13.(2019松江一模)已知：CH 3COOH ClCH 2COOH ，请完成由乙醇合成OHC-COOH 的路线。
14.(2019奉贤一模)已知：RCHO ＋R ˊCH 2CHO ???→??
/NaOH 稀＋H 2O 。以乙醇为原料
可以合成有机化工原料1-丁醇，写出其合成路线。 14.
15.(2019杨浦二模)写出以
和
为原料制备
的合成路线流程。
16.(2019徐汇一模)
设计一条以环己醇(
OH )为原料合成
的合成路线。
OH
Br Br
170°C
Br 2
17.(2019黄浦二模)试设计一条以为主要原料制备
的合成路线。
18.(2019闵行二模)设计一条由CH 3CH=CHCH 3为原料制备
的合成路线。
有机合成复习题解题提示 1．由不多于5个碳的醇合成： H HO 解：这是一个仲醇，可由相应的格氏试剂与醛加成而得： CH 3CH 2OH CH 3CHO(A)K 2Cr 2O 7/H + CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2OH CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2Br CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2MgBr TM PBr 3 Mg/Et 2O i.A ii.H 3O 2．由乙醇为唯一碳源合成： H OH O 解：乙醇作为乙醛的来源，进而得到丁醛，经羟醛缩合得到产物： CH 3CH 2OH CH 3CHO CH 3CH=CHCHO CH 3CH 2CH 2CHO TM 题目的解法参见第一题，即自己来完善所需要的条件！考试中这样写是不可以的！以下同！ 3．由三个碳及以下的醇合成： O OH 解：叔醇来自酯与格氏试剂的反应，但首先要保护酮的羰基，否则格氏试剂先要对酮的羰基加成，得不到预期的产物： CH 3OH CH 3I CH 3MgI (A) OH O OCH 3 O
OCH 3 Claisen 酯缩合 O OH OMgI O O NH 4Cl H 2O 缩醛和镁盐同时水解 4．由苯及其他原料合成： Ph OH 提示：由苯基格氏试剂与丙酮加成。关键是要自制苯基格氏试剂，一般应该从溴苯来制备苯基格氏试剂。 5．由乙醇及必要的无机试剂合成： OH 解：要注意红色虚线所示的两端碳数是相等的。以下给出逆合成，正合成由学生自己完成： OH O MgBr 2CH 3CHO + OH CH 3CH 2MgBr +CH 3CHO CH 3CH 2Br CH 3 CH 2OH OH O O H 6．由乙醇合成： OH 提示：本题需要由乙醇经氧化等步骤合成乙酸乙酯，而后与乙基格氏试剂加成来合成。
合成工作总结 2011年11月份，我来到xxxx任研究助理一职，主要参与了一下项目（由于所作产品均 为原公司所属专利，故简化叙述反应，见谅）： 一、詹氏钌催化剂中间体的合成： 1、ts肼+苯甲醛?苯腙 苯腙+醇钠?重氮夜； rc-102（rc为钌催化剂项目号）+重氮液?rc-103. 此反应为原产物与重氮液反应生成一个双键 2、烯配体的合成 r-oh?r-cl?r-pph3cl?r-= 这个反应是制备磷叶立德并与多聚甲醛反应生成一个双键 3、rc-102+ppcy3?rc-202 这个反应比较简单，是一个基团置换的反应,该反应所得产物稀释后会发生溶胀现象，处 理比较麻烦 4、rc-203+炔醇?rc-303 此反应炔醇与钌催化剂中间体反应生成一个带两个双键的五元环 5、苯+异丙基酰氯??????异丙基苯甲酰 酰化反应，制备炔醇的一部分 二、hcv丙肝新药中间体的合成 1、五元杂环+格氏试剂 这个反应的反应机理其实是格氏试剂与酰胺反应，与n相连的键断开，由于n是五元环 上的杂原子，这个反应为一个开环反应。反应在低温下进行，这可能是格氏试剂不与所得产 物的活性基团羰基、乙酯基不反应的原因 2、上述产物的还原 这个产物含酯基，选用三乙酰氧基硼氢化钠做还原剂，反应为原料的羰基先与ts肼反应 生成踪再还原去掉羰基。 3、上述产物的水解 产物上的酯基水解为酸 alcl3、甲苯 ??③????????④4、r+多聚甲醛+苄胺?r/\nhbn①?????②??? 上面分别涉及到上苄胺、苄胺与苯甲酸甲酯缩合关环、脱甲基、苯上两相邻羟基与dcm 反应关环 ……… ……… …… 醇的碱溶液hbr\hclk2co3/nmp/dcm篇二：有机合成心得 有机合成心得（1）-引言 做有机合成，感觉最深刻的是关键要有一个灵活的头脑和丰富的有机合成知识，灵活的 头脑是天生的，丰富的有机合成知识是靠大量的阅读和高手交流得到的。二者缺一不可，只 有有机合成知识而没有灵活的头脑把知识灵活的应用，充其量只是有机合成匠人，成不了高 手，也就没有创造性。只有灵活的头脑而没有知识，只能做无米之炊。一个有机合成高手在 头脑中掌握的有机化学反应最少应为300个以上，并能灵活的加以运用，熟悉其中的原理（机 理），烂熟于胸，就像国学大师烂熟四书五经一样，看到了一个分子结构，稍加思索，其合成 路线应该马上在脑中浮现出来。 有机合成心得（2）－基本功的训练
精细有机合成原理期末模拟题 1 一、填空题 1、精细化工产品的特点是（小批量、多品种）、（高技术密集）、（附加值高）、（综合生产工艺流程和多用途）、（商品性强）； 2、石油是由（碳）、（氢）、（氧）、（氮）、（硫）五种元素组成的，这五种元素可以构成（烃类）和（非烃类）两类化合物； 3、化学反应器按催化剂运动状态可分为（固定床）、（流化床）和（移动床）； 4、全混流反应器的基本假设之一是，器内各处浓度、温度（相同），且等于（出口）的浓度和温度； 5、单层绝热床反应器适用于热效应（小）的化学反应，否则用（多层）绝热床反应器； 6、精细有机合成中，溶剂的作用主要有（溶解作用）和（影响化学反应）； 7、催化剂的使用要求有（活性）、（选择性）、（寿命）和（机械强度）； 8、催化剂失活的原因有（热失活）和（中毒）两种； 9、均相配位催化反应的优点是（活性高）、（选择性好）、（有体系预见性）； 10、卤代苯（氟苯、氯苯、溴苯、碘苯）的一硝化是一个（亲电取代）反应，由于氟的电负性最大，其负的（吸电诱导）效应也最大，一硝化时异构产物中（对）位的比例大。 11、常用磺化剂有（浓硫酸）、（发烟硫酸）、（氯磺酸）和（三氧化硫）。 12、写出三种不同类型的氢化催化剂（铁粉）、（硫化钠）、（NaBH4）。 13、天然石油中含有（烷烃）、（环烷烃）、（芳烃）三种烃类化合物； 14、催化剂寿命指的是保持其（平衡活性a e）的时间。
二、单选题 1、下列试剂哪一个不是亲电试剂 (a)NO2+ (b)Cl2(c)Fe2+ (d)Fe3+ 2、按极性分类，下列溶剂中哪一个是非极性溶剂 (a)丙酮(b)环己烷 (c) 水 (d)甲醇 3、下面哪一个不是自由基生成（链引发）的方式 (a)加压 (b)加热 (c)加过氧化苯甲酰 (d)光照 4、下面哪一个化合物最容易发生硝化反应 (a)苯(b)一硝基苯(c) 二硝基苯(d)苯胺 5、1摩尔硝基苯还原生成1摩尔苯胺，理论上需要铁粉的摩尔数为 (a) (b) (c) (d) 6、下面哪一个是H酸(b) 7、某化学反应的计量方程式为： 2P A S 已知：n A0=10mol,n A=1mol,n P=12mol,则： (a)Sp=1/3 (b)Sp=2/3 (c)Yp=3/10 (d)Yp=1/10 8、最常用的胺基化剂是： (a)氨水 (b)气氨 (c)液氨 (d)碳酸氢氨 9、2-氯蒽醌胺解制备2-氨基蒽醌的催化剂是： (a)CuCl (b)CuCl+SnCl2 (c)CuCl+FeCl2 (d)CuSO4
教案
教学步骤、内容 教学方法、 手段、师生 活动［引入］从远古时代起，人类一直依靠自然界的资源生存。在实践中人类逐 渐学会了对自然资源进行加工和转化。例如，通过酿酒、制药等以满足人类 生活的需要。但自然资源是有限的，而且有时天然物质及其加工产品的性能 也不尽如人意。19世纪20年代，人类开始进行有机合成的研究以来，有机 化学家们不断地合成出功能各异、性能卓越的各种有机物。通过有机合成不 仅可以制备天然有机物，以弥补自然资源的不足，还可以对天然有机物进行 局部的结构发行和修饰。下面，就让我们简单学习一上有机合成 [板书] 第四节有机合成(organic synthesis) 一、有机合成的过程 [思考与交流]阅读第三自然段，回答：1、什么是有机合成？2、有机合成的 任务有那些？3、用示意图表示出有机合成过程。 [板书]1、有机合成定义；有机合成是利用简单、易得的原料，通 过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。 2、有机合成的任务；包括目标化合物分子骨架构建和官能团的转 化。 3、有机合成过程。 ［投影］有机合成过程示意图： ［讲］有机合成的过程是利用简单的试剂作为基础原料，通过有机反应链上 官能团或一段碳链，得到一个中间体；在此基础上利用中间体上的官能团， 加上辅助原料，进行第二步反应，合成第二个中间体，经过多步反应，按照 目标化合物的要求，合成具有一定碳原子数目、一定结构的目标化合物。 [板书]4、有机合成的思路：就是通过有机反应构建目标分子的骨 架，并引入或转化所需的官能团。 ［思考与交流］官能团的引入方法 1、在碳链上引入C=C的三种方法：(1)＿＿(2) ＿＿＿＿(3) ＿＿＿。 2、在碳链上引入卤素原子的三种方法：(1)＿＿＿(2) ＿＿(3) ＿＿＿。 3、在碳链上引入羟基的四种方法：(1)＿＿(2) ＿(3) ＿＿(4) ＿＿＿。
有机合成专题训练（2017级） 1.某酯K是一种具有特殊香气的食用香料，广泛应用于食品和医疗中。其合成路线如下： 已知：RCH2COOH CH3CHCOOH （1）E的含氧官能团名称是。 （2）试剂X是（填化学式）；②的反应类型是。 （3）D的电离方程式是。 （4）F的分子式为C6H6O，其结构简式是。 （5）W的相对分子质量为58，1 mol W完全燃烧可产生mol CO2和mol H2O，且W的分子中不含甲基，为链状结构。⑤的化学方程式 是 。 （6）G有多种属于酯的同分异构体，请写出同时满足下列条件的所有同分异构体的结构简式：。 ① 能发生银镜反应且能与饱和溴水反应生成白色沉淀 ② 苯环上只有两个取代基且苯环上的一硝基取代物只有两种
2．光刻胶是一种应用广泛的光敏材料，其合成路线如下（部分试剂和产物略去）： 已知： Ⅰ．R 1 C H O R 2CH H CHO R 1CH C R 2 CHO +（R ，R’为烃基或氢） Ⅱ． R 1C O Cl R 2OH R 1C O OR 2 HCl + + （R ，R’为烃基） （1）A 分子中含氧官能团名称为 。 （2）羧酸X 的电离方程式为 。 （3）C 物质可发生的反应类型为 （填字母序号）。 a ．加聚反应 b ． 酯化反应 c ． 还原反应 d ．缩聚反应 （ 4 ） B 与 Ag(NH 3)2OH 反 应 的 化 学 方 程 式 为 。 （5）乙炔和羧酸X 加成生成E ，E 的核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为3:2:1，E 能发生水解反应，则E 的结构简式为 。 （6）与C 具有相同官能团且含有苯环的同分异构体有4种，其结构简式分别为 CH CH 2 COOH 、 CH CH 2 HOOC 、 和 。 （7）D 和G 反应生成光刻胶的化学方程式为 。
【高考要求】：有机合成路线设计---汇总练习2014.4 一、请根据提示自选反应物和反应条件写出化学方程式： 1.官能团的引入和转换 （1）C=C的形成： ①一元卤代烃在强碱的醇溶液中消去HX ②醇在浓硫酸存在的条件下消去H2O ③烷烃（C4H10）的热裂解和催化裂化 （2）C≡C的形成： ①二元卤代烃在强碱的醇溶液中消去2分子的HX ②一元卤代烯烃在强碱的醇溶液中消去HX ③实验室制备乙炔原理的应用 （3）卤素原子的引入方法： ①烷烃的卤代（主要应用与甲烷） ②烯烃、炔烃的加成（HX、X2） ③芳香烃与X2的加成 ④芳香烃苯环上的卤代 ⑤芳香烃侧链上的卤代 ⑥醇与HX的取代 ⑦烯烃与次氯酸（HO-Cl）的加成 （4）羟基（-OH）的引入方法： ①烯烃与水加成 ②卤代烃的碱性水解 ③醛的加氢还原 ④酮的加氢还原 ⑤酯的酸性或碱性水解 ⑥苯酚钠与酸反应 ⑦烯烃与HO-Cl的加成 （5）醛基（-CHO）或羰基（C=O）的引入方法： ①烯烃的催化氧化 ②烯烃的臭氧氧化分解 ③炔烃与水的加成 ④醇的催化氧化 （6）羧基(-COOH)的引入方法： ①丁烷的催化氧化制醋酸 ②苯的同系物被酸性高锰酸钾溶液氧化 ③醛的催化氧化 ④酯的水解 （7）酯基(-COO-)的引入方法： ①酯化反应的发生 ②酯交换反应的发生（甲酸甲酯和乙醇） （8）硝基(-NO2)的引入方法： ①硝化反应的发生（写出三条不同的硝化反应）
2.碳链的增减： （1）增长碳链的方法： ①2分子卤代烃与金属钠反应（武慈反应）： ②烷基化反应： 1)C=O与格式试剂反应： 2)通过聚合反应： 3)羟醛缩合（即醛醛加成）： （2）缩短碳链的方法： ①脱羧反应(无水醋酸钠和碱石灰共热制甲烷)： ②异丙苯被酸性高锰酸钾溶液氧化： ③烷烃（C8H18）的催化裂化： 3.成环： （1）形成碳环：双烯加成（1,3-丁二烯和乙烯成六元环）： （2）形成杂环：通过酯化反应形成环酯（乙二醇和乙二酸酯化） 4、官能团之间的衍变： 5、一个官能团转变成两个官能团（设计流程）：CH3CH2—OH HOCH2—CH2OH Cl 6、官能团位置转移（设计流程）：CH3CH2CH2Cl CH3CHCH3
高二化学3.4练习卷 （HGB ） 11.有机物A 为绿色荧光蛋白在一定条件下水解的最终产物之一，结构简式为： 请回答下列问题： （1）A 的分子式为 。 （2）A 与氢氧化钠溶液反应的化学方程式 为 。 （3）已知：两个氨基乙酸分子 在一定条件下反应可以生成 两个A 分子在一定条件下生成的化合物结构简为 。 （4）符合下列4个条件的同分异构体有6种，写出其中三种 。 ①1，3，5-三取代苯 ②遇氯化铁溶液发生显色反应 ③氨基与苯环直接相连 ④属于酯类 12.（16分）以石油裂解气为原料，通过一系列化学反应可得到重要的化工产品增塑剂G 。 请回答下列问题： （1）反应①属于 反应（填反应类型），反应③的反应条件是 （2）反应②③的目的是： 。 （3）写出反应⑤的化学方程式： 。 （4）写出G 的结构简式 。 O =C NH —CH 2 CH 2—NH C =O NH 2 CH —COOH OH CH 2—CH —COOH NH 2 HOOCCH ＝CHCOOH
13．（16分）M 是生产某新型塑料的基础原料之一，分子式为C 10H 10O 2，其分子结构模型如图，所示（图中球与球之间连线代表化学键单键或双键）。 拟从芳香烃 出发来合成M ，其合成路线如下： 已知：M 在酸性条件下水解生成有机物F 和甲醇。 （1）根据分子结构模型写出M 的结构简式 。 （2）写出②、⑤反应类型分别为 、 。 （3）D 中含氧官能团的名称为 ，E 的结构简式 。 （4）写出反应⑥的化学方程式（注明必要的条件） 。 14．建筑内墙涂料以聚乙烯醇（CH 2 CH n OH ）为基料渗入滑石粉等而制成，聚乙 烯醇可由下列途径合成。 试回答下列问题： （1）醋酸乙烯酯中所含官能团的名称__________________（只写两种）。 （2）上述反应中原子利用率最高的反应是______________（填序号）。 （3）可以循环使用的原料是___________（写结构简式）。 —C ＝CH 2 CH 3 —C ＝CH 2 CH 3 溴水 ① A B ： C 9H 12O 2 ② NaOH/H 2O ③ O 2/Cu D ：C 9H 10O 2 E ：C 9H 10O 3 ④ F M ⑤ ⑥
有机合成专题训练(2017级) 1?某酯K 是一种具有特殊香气的食用香料，广泛应用于食品和医疗中。其合成路线如下: (1) ____________________________ E 的含氧官能团名称是 。 (2) _________________ 试剂X 是 _____________________________ (填化学式)：②的反应类型是 __________________ 。 (3) D 的 电离方程式是 ______________________________________ 。 (4) ____________________________________________ F 的分子式为C 6H 6O ，其结构简式是 ______________________________________________________。 (5) W 的相对分子质量为 58, 1 mol W 完全燃烧可产生 3.0 mol CO 2和3.0 mol H 2O ，且 W 的分子中不含甲基，为链状结构。⑤的化学方程式 (6) G 有多种属于酯的同分异构体，请写出同时满足下列条件的所有同分异构体的结构简 式： ______________________ 。 ① 能发生银镜反应且能与饱和溴水反应生成白色沉淀 ② 苯环上只有两个取代基且苯环上的一硝基取代物只有两种 D ? P A?* 已知：RCH 2COOH il) KOH CH 3CHCOOH I CH^CHCOOH CHsCHCOOH Cl C1 法浓 △
2?光刻胶是一种应用广泛的光敏材料，其合成路线如下(部分试剂和产物略去) 已知: (4) B 与Ag(NH 3)2OH 反应的化学方程式为 (5) 乙炔和羧酸X 加成生成E , E 的核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为 3:2:1 , 生水解反应，则 E 的结构简式为 (7) D 和G 反应生成光刻胶的化学方程式为 A. B 擬尙on 占 亡显0 -------- 1- O II . Ri —C — H + R2- CH —CHO 稀 NaOH R i-CH C —CHO 1 (R , R 为烃基或氢) R 2 O O R 1-C —CI + R 2OH 一疋条件 R L L O R 2 + HCI (R , R'为烃基) (1) A 分子中含氧官能团名称为 (2) 羧酸X 的电离方程式为 (3) C 物质可发生的反应类型为 (填字母序号)。 a .加聚反应 b .酯化反应 c . 还原反应 d .缩聚反应 ____________ O E 能发 (6)与C 具有相同官能团且含有苯环的同分异构体有 4种，其结构简式分别为 COOH HOOC D 3OX C 光剽麻 CH 二 CH CH 二
. 1、局部麻醉剂苯佐卡因的合成： CH 3 HNO 3/H 2SO 4 CH 3 NO 2 KMnO 4 CO 2H NO 2H2/Pd/C CO 2H NH 2EtOH/H 3O + CO 2Et NH 2A B C D E 目标分子 2、 MeOH H 2S O 4 TM2 NaCN dil.H 2S O 4C H 3C H 3C O C H 3C H 3 C CN HO 3、 CH 3COCl/AlCl 3 COCH 3(1)EtMgBr (2)H 3O + TM3 — 4、 O Cl O 3 HCHO N N O MgBr (1)(2)H 3O TM4 CO 2H C 6H 6 O N Cl N 2 N MgCl (1)SOCl 2 (2)5 O (1) (2)TM4 5、
C H 3C CH 3 O NaCN H C CH 3 H 3C CN OH C CH 3 H 3C CN OH TM5 6、 HC CH NaNH 2 Ph C O CH 3 HC CNa (1)H 3O C Ph CH 3 C CH OH C Ph CH 3 C CH OH TM6 < 7、 TM7 Ph OH H 3O CH 3COCl AlCl 3 O 322Ph OH 8、 TM8 a b + MeMgX +CH 3COCH 3 MgBr O a b OH 9、 CO 2 Et + CO 2Et + CHO CHO a. b. TM9 TM9 LiAlH 4 H 3O + (1)NaBH 4(2)3+ OH TM9 》 RMgX +CH 3O C O OCH 3 2(2)H 3O C R R R 10、
《有机化学》试题库（2016） 一、选择题 （一）单选题 1、不对称烯烃与卤化氢等极性试剂进行加成反应时，加成反应的产物应遵守（ A ）。 A 马氏规则 B 定位规则 C 反马氏规则 D 扎衣采夫规则 2、（CH 3）2CHCH 2Cl 与（CH 3）3CCl 之间是什么异构体：（ A ） A ．碳链异构 B. 位置异构 C. 官能团异构 D. 互变异构 3、下列各组化合物中有顺反异构体的是：（C ） 4、下列哪种类型的化合物可用卢卡斯试剂鉴别（ B ） A 、卤代烃 B 、伯、仲、叔醇 C 、醛酮 D 、烯烃 5、下列化合物中溶解性最大的是（ B ）。 A CH 3CH 2CH 2OH B CH 2（O H ）CH 2 C H 2（O H ） C CH 3CH 2CH 3 D CH 3 OCH 2CH 3 6、下列化合物中，能发生银镜反应的是（ D ） A 甲酸 B 乙酸 C 乙酸甲酯 D 丙酮 7、在食品及药品工业中，常采用（ D ）作防腐剂 A 碳酸氢钠 B 乙酸钠 C 亚硝酸钠 D 苯甲酸钠 8、下列四种化合物按碱性强弱排列正确的是( B )。 A.①>②>③>④ B.④>③>②>① C.②>①>③>④ D.②<①<③<④ 9、蛋白质是（ C ）物质。 A 酸性 B 碱性 C 两性 D 中性 10、下列与 CH 3 H CH 3CH 2OH 等同的分子是（ A ） A CH 3 H HO CH 2CH 3B CH 3H CH 3CH 2OH C CH 3 H OH CH 2CH 3 D 11、烷烃的同系物通式符合( A )。 A . C n H 2n+2 B. C n H 2n 12、单烯烃与单环烷烃的通式( A )。 A.相同 B.不同 C.差2个H D.以上都错 14、下列化合物中酸性最弱的是（ A ） A 、CH 3COOH B 、FCH 2COOH C 、BrCH 2COOH D 、ClCH 2COOH 15、果糖属于( A )。 A.单糖 B.双糖 C.多糖 D.以上都错 16. 下列物质与卢卡斯试剂作用，最先出现浑浊的是………………（ C ） A 伯醇 B 仲醇 C 叔醇 D 叔卤代烃
《有机合成路线》总结 有机合成路线包括官能团的引入、官能团的保护、碳链的增长、碳链的缩短等，它涵盖了有1.官能团的引入：包括引入C=C双键、C≡C叁键、卤素(-X)、羟基(-OH)、醛基(-CHO)、羧基(-COOH)、酯基等。 （1）引入C=C双键醇的消去，如丙醇的消去：。卤代烃的消去，如溴乙烷的消去：。炔烃的不完全加成，如乙炔与氯化氢加成：。 （2）引入C≡C叁键邻二醇的消去，如乙二醇的消去：。邻二卤代烃的消去，如二溴乙烷的消去：。邻卤代烯烃的消去，如氯乙烯的消去：。 （3）引入卤素(X)烯烃与或的加成：。苯的取代，如苯的溴代：。苯的同系物的取代，如甲苯的氯代：。 注意：一般不用烷烃的取代反应来引入卤素原子，因为_________________________________。 （4）引入羟基(-OH) 卤代烃的水解，如溴乙烷的水解：。醛的加成，如乙醛的加成：。烯烃与水的加成，如乙烯的水化：。酯的水解，如乙酸乙酯的水解：。 ⑤羰基的加成，如丙酮的加成：。 （5）引入醛基(-CHO)，如R-CH2OH的氧化：________________________________________。（6）引入羧基(-COOH) 醛的氧化，如丙醛氧化为丙酸：。 酯的水解，如的水解：。（7）引入酯基：________________________________________。 2.有机合成的原则： （1）合成路线中出现的反应要是书本学过的反应，不能使用考纲外的竞赛知识，更不能臆造不存在的反应。值得说明的是，有机合成题中给出的陌生的有机反应，在合成路线中往往要运用。（2）有机合成产物尽可能要有专一选择性，避免产物多样化。 （3）有机合成路线的评价可从科学性（不违反科学规律）、安全性（避免高温高压等反应条件，试剂低毒或无毒）、可行性（操作简单，易于实现），经济性（原料价廉易得，反应能耗低）、环保性（产物无污染）等五个角度评述。
《 有 机化 学》 试题 库 （ 2016） 一、选择题 （一）单选题 1、不对称烯烃与卤化氢等极性试剂进行加成反应时，加成反应的产物应遵守（ A ）。 A 马氏规则 B 定位规则 C 反马氏规则 D 扎衣采夫规则 2、（CH 3）2CHCH 2Cl 与（ CH 3）3CCl 之间是什么异构体：（ A ） A ．碳链异构 B. 位置异构 C. 官能团异构 D. 互变异构 3、下列各组化合物中有顺反异构体的是： （C ） 4、下列哪种类型的化合物可用卢卡斯试剂鉴别（ B ） A 、卤代烃 B 、伯、仲、叔醇 C 、醛酮 D 、烯烃 5、下列化合物中溶解性最大的是（ B ）。 A CH 3CH 2CH 2OH B CH 2（OH ）CH 2 C H 2（OH ） C CH CHCH D CH 3 OCHCH 3 2 3 2 3 6、下列化合物中，能发生银镜反应的是（ D ） A 甲酸 B 乙酸 C 乙酸甲酯 D 丙酮 7、在食品及药品工业中，常采用（ D ）作防腐剂 A 碳酸氢钠 B 乙酸钠 C 亚硝酸钠 D 苯甲酸钠 8、下列四种化合物按碱性强弱排列正确的是 ( B )。 A.①>②>③>④ B.④>③>②>① C.②>①>③>④ D.②<①<③<④ 9、蛋白质是（ C ）物质。 A 酸性 B 碱性 C 两性 D 中性 CH 3 CH 3CH 2 OH 10、下列与 H 等同的分子是（ A ） CH 3 H OH OH HO CH 2CH 3 CH 3CH 2 H CH 3 A H B CH 3 C CH 2CH 3 D 11、烷烃的同系物通式符合 ( A ) 。 A . C n H 2n+2 B. C n H 2n C.C n H 2n-2 D.C n H 2n-6 12、单烯烃与单环烷烃的通式 ( A ) 。 A. 相同 B. 不同 C. 差2个H D. 以上都错 14、下列化合物中酸性最弱的是（ A ） A 、CH 3COOH B 、FCH 2COOH C 、BrCH 2COOH D 、ClCH 2COOH 15、果糖属于 ( A ) 。 A. 单糖 B. 双糖 C. 多糖 D. 以上都错 16. 下列物质与卢卡斯试剂作用，最先出现浑浊的是 （ C ）
潮州金中人教版新课标化学选修5第三章第四节有机合成练习题 1．（8分）（06江苏）香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物，大多具有光敏性，有的还具有抗菌和消炎作用。它的核心结构是芳香内酯Ａ，其分子式为Ｃ9Ｈ6Ｏ2，该芳香内酯Ａ经下列步骤转变为水杨酸和乙二酸。 提示： ①ＣＨ3ＣＨ＝ＣＨＣＨ2ＣＨ3 ＣＨ3ＣＯＯＨ＋ＣＨ3ＣＨ2ＣＯＯＨ ②Ｒ－ＣＨ＝ＣＨ2 Ｒ－ＣＨ2－ＣＨ2－Ｂｒ 请回答下列问题： （1）写出化合物Ｃ的结构简式 。 （2）化合物Ｄ有多种同分异构体，其中一类同分异构体是苯的二取代物，且水解后生成的产物之一能发生银镜反应。这类同分异构体共有 种。 （3）在上述转化过程中，反应步骤Ｂ→Ｃ的目的是 。 (4)请设计合理方案从 合成 （用反应流程图表示，并注明反应条件）。 例：由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为： ＣＨ3ＣＨ2ＯＨ ＣＨ2＝ＣＨ2 2.（12分）（06天津）碱存在下，卤代烃与醇反应生成醚（Ｒ－Ｏ－Ｒ‘ ）： Ｒ－Ｘ＋Ｒ‘ＯＨ Ｒ－Ｏ－Ｒ‘ +HX 化合物Ａ经下列四步反应可得到常用溶剂四氢呋喃，反应框图如下： KOH 室温 CH COOH CH 3Cl CH 2 CH 2O C O 浓H 2SO 4 170℃ 高温高压 催化剂 n CH 2CH 2 1）KMnO 4 2)H 2O ＨＢｒ 过氧化物 Ｃ9Ｈ6Ｏ2 Ｃ9Ｈ8Ｏ3 Ｃ10Ｈ10Ｏ3 水解 ＣＨ3Ｉ 1）KMnO 4、H + 2）H 2O COOH COOH OCH 3COOH COOH OH HI 乙二酸
2 请回答下列问题： （1）1ｍｏｌＡ和1ｍｏｌＨ2在一定条件下恰好反应，生成饱和一元醇Ｙ，Ｙ中碳元素的质量分数约为65％，则Ｙ的分子式为 Ａ分子中所含官能团的名称是 ，Ａ的结构简式为 。 （2）第①②步反应类型分别为① ② 。 （3）化合物Ｂ具有的化学性质（填写字母代号）是 ａ可发生氧化反应 ｂ强酸或强碱条件下均可发生消去反应 ｃ可发生酯化反应 ｄ催化条件下可发生加聚反应 （4）写出Ｃ、Ｄ和Ｅ的结构简式： Ｃ ，Ｄ和Ｅ 。 （5）写出化合物Ｃ与ＮａＯＨ水溶液反应的化学方程式： 。 （6）写出四氢呋喃链状醚类的所有同分异构体的结构简式： 。 3．（10分）已知：①卤代烃在一定条件下可以和金属反应，生成烃基金属有机化合物，该 有机化合物又能与含羰基（ ）的化合物反应生成醇，其过程可表示如下： 25222()/1111C H O R CHO H O H R Br Mg R MgBr R CHOMgBr R CHOH + +????→???→????→ （－R 1、、－R 2表示烃基） ②有机酸和PCl 3反应可以得到羧酸的衍生物酰卤：R C O 3 R C O Cl ③ 苯在AlCl 3催化下能与酰卤作用生成含羰基的化合物： R -C-Cl ‖ O 3 -C- R O ‖ 科学研究发现，有机物X 、Y 在医学、化工等方面具有重要的作用，其分子式均为C 10H 14O ，都能与钠反应放出氢气，并均可经上述反应合成，但X 、Y 又不能从羰基化合物直接加氢还原得到。X 与浓硫酸加热可得到M 和M'，而Y 与浓硫酸加热得到N 和N'。M 、N 分子中含有两个甲基，而M'和N'分子中含有一个甲基。下列是以最基础的石油产品(乙烯、丙烯、丙烷、苯等)及无机试剂为原料合成X 的路线： 其中C 溶液能发生银镜发应。请回答下列问题: （1）上述反应中属于加成反应的是____________________（填写序号） （2）写出C 、Y 的结构简式：C_______________________ Y ___________________________ C O ‖ R 2｜ CH 2=CH C CH 3 CH 2CH 3+ △ R 2 ｜
有机合成的文化的构成与训练 有机合成题，近几年的江苏高考题中，重现率几乎百分之百，从04年的“由丁二烯通过双烯合成，制备甲基环己烷”到05年的“以溴代甲基环己烷为原料合成6－羰基庚酸”，每年的命题方式、形式略有变化：04年重点在推断物质结构，书写结构简式和化学方程式；05年着重在设计合成流程图，具有新意，但难度太大；06年有所改进。 一、要讲技巧，更要讲思想。 ㈠有机合成的重要意义 有机合成是有机化学的核心。学习和研究有机化学的目的，最终是为了合成自然界已存在的和自然界并不存在而人为设计的具有特定结构，因而具有特定性能和用途的有机化合物以造福人类。现在已经发现的三千多万种物质中，绝大部分是科学家合成的有机物。 在1828年武勒开始有机合成直至本世纪60年代之前，人们一直是从原料开始，逐步经过碳链的连接和官能团的安装最后完成的。但由于没有通用的思维规范，其设计过程往往需要相当丰富的理论和实践经验，十分困难。1964年E.J.Corey首创用逆推的方式设计合成路线，由于他独特的操作方式，高度规范合成设计的程序，并使其具备了相对固定的逻辑思维推理模式，因而易学易用，大大推动了这一学科的发展。E.J.Corey也因此获得了1990年诺贝尔化学奖。 人们对有机产品的研究，已经达到一个较高的水准了。如果预测某种结构的有机物具有某项特殊用途，或特殊性质，接下来的问题就是如何寻找合适的原料，采用合理的合成路线，来合成该物质了，所以有机合成具有广阔前景。 ㈡有机合成路线的设计原则 ①原理正确、步骤简单（产率高） ②原料丰富、价格低廉 ③条件合适、操作方便 ④产物纯净、污染物少（易分离） 二、有机合成题的训练方法 首先要掌握“学情”，对症下药，进行针对性的讲解和训练；其次要用经典的例题，特别是近三年的高考题进行典型引导，以建构有机合成的“模型”；再次要充分利用各类有机框图题，进行逆向思维，即以这类题为“素材”，灵活地进行合成路线的训练。 ㈠学生中存在的问题 ①官能团的引入、消除“硬装斧头柄”。究其原因是学生有机基本反应类型掌握不扎实。 ②步骤先后随心所欲。究其原因是没有很好理解有关官能团的相互影响等知识。 ③合成“绕圈子”看不出是为了保护官能团。究其原因是思路狭窄，没有理解条件对反应进行的影响。 ④题给信息不能很好的吸收应用。究其原因是对题给信息解读不够，审题也不严密。当然，也和教师给学生相关的训练太少有关。不妨把经常出现的信息归纳整理给学生。 ㈡有机合成的常见题型 ①给定原料、指定目标分子，设计合成路线，要求书写化学方程式。 例如：以乙烯为初始反应物可制得正丁醇(CH3CH2CH2CH2OH)，已知两个醛分子在一定条件下可以自身加成。下式中反应的中间产物（Ⅲ）可看成是由（Ⅰ）中的碳氧双键打开，分别跟（Ⅱ）中的2-位碳原子和2-位氢原子相连而得。（Ⅲ）是一种3-羟基醛，此醛不稳定，
专题复习：有机合成路线设计（一） 【考试要求】 1、掌握烃（烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃）及其衍生物（卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯）的组成、结构特点和主要性质。 2、能利用不同类型有机化合物之间的转化关系设计合理路线合成简单有机化合物。 【命题趋势】 根据已经学过的有机反应以及题目给出的信息进行有机化合物的合成路线设计，这种题型是高考的热点和难点。从实施新高考以来，连续几年都考到。 【要点梳理】 1．有机合成的原则： （1）起始原料要廉价易得，低毒性、低污染。 （2）应尽量选择步骤最少的合成路线。 （3）原子经济性高，具有较高产率。 （4）有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。 2．表达方式：合成路线图 3．有机合成方法：多以逆推为主，其思维途径是 （1）首先确定要合成的有机物属于何种类型，以及题中所给的条件与所要合成的有机物之间的关系。 （2）以题中要求最终物质为起点，考虑这一有机物如何从另一有机物甲经过一步反应制得。若甲不是所给已知原料，需再进一步考虑甲又是如何从另一有机物乙经一步反应制得，过程中需要利用给定（或隐藏）信息，一直推导到题目给定得原料为终点。 （3）在合成某产物时，可能会产生多种不同方法和途径，应当在兼顾原料省、产率高的前提下选择最合理、最简单的方法和途径。 4
【典例精析】 例1．（2012·江苏卷）化合物H是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体，其合成路线如下： 已知：。化合物是合成抗癌药物美发伦的中间体，请写出以 和为原料制备该化合物的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下： 例2．（2011·江苏卷）敌草胺是一种除草剂。它的合成路线如下： 已知：，写出以苯酚和乙醇为原料制备 的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图例如下：
一、单项选择题 1．在安全疏散中，厂房主通道宽度不少于（ D ） A．0.5m B.0.8m C.1.0m D.1.2m 2.NaOH滴定H3PO4以酚酞为指示剂，终点时生成（ B ）。（已知H3PO4的各级离解常数：Ka1=6.9×10-3，Ka2=6.2×10-8，Ka3=4.8×10-13 ） A NaH2PO4 B.Na2HPO4 C.Na3PO4 D.NaH2PO4 + Na2HPO4 14.烷烃①正庚烷、②正己烷、③2-甲基戊烷、④正癸烷的沸点由高到低的顺序是( D ) A.①②③④ B.③②①④ C.④③②① D.④①②③ 15 下列烯烃中哪个不是最基本的有机合成原料“三烯”中的一个( B ) A.乙烯 B.丁烯 C.丙烯 D.1,3-丁二烯 16 目前有些学生喜欢使用涂改液，经实验证明，涂改液中含有许多挥发性有害物质，二氯甲烷就是其中一种。下面关于二氯甲烷(CH2Cl2)的几种说法：①它是由碳、氢、氯三种元素组成的化合物；②它是由氯气和甲烷组成的混合物；③它的分子中碳、氢、氯元素的原子个数比为1：2：2；④它是由多种原子构成的一种化合物。说确的是( A ) A. ①③ B.②④ C. ②③ D.①④ 17 在一个绝热刚性容器中发生一化学反应，使系统的温度从T1升高到T2，压力从P1升高到P2，则( B ) A.Q<0，W<0，△U<0 B.Q=0，W=0，△U=O C.Q=0，W<0，△U 一、单项选择题 1．在安全疏散中，厂房内主通道宽度不少于（ D ） A．0.5m B.0.8m C.1.0m D.1.2m 2.NaOH滴定H3PO4以酚酞为指示剂，终点时生成（ B ）。（已知H3PO4的各级离解常数：Ka1=6.9×10-3， Ka2=6.2×10-8，Ka3=4.8×10-13 ） A NaH 2PO 4 B.Na 2 HPO 4 C.Na 3 PO 4 D.NaH 2 PO 4 + Na 2 HPO 4 14.烷烃①正庚烷、②正己烷、③2-甲基戊烷、④正癸烷的沸点由高到低的顺序是( D ) A.①②③④ B.③②①④ C.④③②① D.④①②③ 15 下列烯烃中哪个不是最基本的有机合成原料“三烯”中的一个( B ) A.乙烯 B.丁烯 C.丙烯 D.1,3-丁二烯 16 目前有些学生喜欢使用涂改液，经实验证明，涂改液中含有许多挥发性有害物质，二氯甲烷就是其中一种。下面关于二氯甲烷(CH2Cl2)的几种说法：①它是由碳、氢、氯三种元素组成的化合物；②它是由氯气和甲烷组成的混合物；③它的分子中碳、氢、氯元素的原子个数比为1：2：2；④它是由多种原子构成的一种化合物。说法正确的是( A ) A. ①③ B.②④ C. ②③ D.①④ 17 在一个绝热刚性容器中发生一化学反应，使系统的温度从T1升高到T2，压力从P1升高到P2，则( B ) A.Q<0，W<0，△U<0 B.Q=0，W=0，△U=O C.Q=0，W<0，△U 有机合成 【知识构建】 一、有机合成的关键是 (一)、碳骨架的构建：碳链的增长、碳链的减短、成环或开环 1、碳链增长的途径： CH3CH2Br + NaCN → CH3CHO + HCN → CH3CH2CHO + CH3CH2CHO → 烯烃、炔烃的加聚、加成反应 2、碳链缩短的途径： 由醋酸钠制备甲烷： 3、成环与开环的途径： （1）成环：如羟基酸分子内酯化 HOCH2CH2COOH → (2)开环：如环酯的水解反应 COOCH2 +2H2O → COOCH2 （二）官能团的引入与转化结合已学知识，小结以下官能团引入的方法。 1、至少列出三种引入C=C的方法： (1) ；如 (2) ；如 (3) ；如 2、至少列出四种引入卤素原子的方法： (1) ；如 (2) ；如 (3) ；如 (4) ；如 3、至少列出四种引入羟基(—OH)的方法： (1) ；如 (2) ；如 (3) ；如 (4) ；如 4、在碳链上引入羰基（醛基、酮羰基）的方法： 5、在碳链上引入羧基的方法： (1) ；如 (2) ；如 (3) ；如 二、中学常用的合成路线 1．烃、卤代烃、烃的含氧衍生物之间的转化关系 2．一元合成路线 R —CH ＝CH 2――→HX 一定条件卤代烃―→一元醇―→一元醛―→一元羧酸―→酯 3．二元合成路线 CH 2＝CH 2――→ X 2→二元醇―→二元醛→二元羧酸―→酯(链酯、环酯、聚酯) 4．芳香族化合物合成路线： 特别提醒和Cl2的反应，应特别注意条件的变化；光照只取代甲基上的氢，Fe做催化剂取代苯环邻、对位上的氢。 三、有机合成题的解题思路 典型例题： 例1．以为原料，并以Br2等其他试剂制取，用反应流程图表示合成路线，并注明反应条件。 练习1 ( ) 1．用苯作原料，不能经一步化学反应制得的是 A．硝基苯 B．环己烷 C．苯酚 D．溴苯 ( ) 2．在有机物分子中，不能引入羟基的反应是 A．氧化反应 B．水解反应 C．消去反应 D．加成反应 ( ) 3．“绿色、高效”概括了2005年诺贝尔化学奖成就的特点。换位合成法在化学工业中每天都在应用，主要用于研制新型药物和合成先进的塑料材料。在“绿色化学工艺”中，理想状态是反应中的原子全部转化为欲制得的产物，即原子利用率为100%。①置换反应②化合反应③分解反应④取代反应⑤加成反应⑥消去反应⑦加聚反应⑧缩聚反应等反应类型中能体现这一原子最经济原则的是有机合成工考试题库
高中化学之有机合成方法归纳
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