第八章 炔烃
第一节 炔烃的命名与结构
一、炔烃的命名 1.选择主链
选择包含碳碳叁键的最长碳链作主链而支链作取代基，根据主链的碳数确定母体名称为某炔。 2.编号
用阿拉伯数字从离叁键最近一端给主链编号确定官能团和取代基的位置。将官能团的编号放在某炔前面并用短线隔开构成其母体名称为：n-某炔。当存在碳碳双键时母体名称为：m-某烯-n-炔（m ，n 是双键和叁键的编号）。 3.写出名称
按从左至右先取代基后母体的顺序写出炔烃的名称。 二、炔烃的结构 1.炔烃的通式
炔烃与二烯烃有相同的通式即C n H 2n-2，不饱和度是2。 2.炔烃官能团的成键
碳碳叁键是炔烃的官能团。在炔烃中每一个叁键碳以一个S 轨道和一个P 轨道杂化形成两个处于同一直线彼此成180?夹角的SP 杂化轨道，一个叁键碳的SP 杂化轨道与另一个叁键碳的一个SP 杂化轨道重叠形成C-C σ键而每一个叁键碳另外的一个SP 杂化轨道则与氢原子的S 轨道或其它碳原子的杂化轨道重叠形成C-H 或C-C σ键，此外每一个叁键碳还有两个垂直于σ键未参与杂化的P 轨道它们两两相互从侧面平行重叠形成两个垂直的π键，因此碳碳叁键是由一个σ键和两个相互垂直的π键组成的。 3.炔烃几何构型
两个叁键碳原子和与它们相连的其它两个原子处于同一直线，因此炔烃的官能团是直线形的。
第二节 炔烃的化学性质
一、结构与反应
(H)+
δ亲核中心
亲电中心
断键位置
二、加成反应
1.亲电加成
炔进行．．．亲电加成没有碳碳双键活泼，．．．．．．．．．．．．．但不对称亲电试剂与不对称炔烃的加成反应，取向仍．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．然遵守．．．Markovnikov’s Rule ．．．．．．．．．．．．．．．．．。 a.加卤素
C C
C C + X 2
X
X
X 2 = Cl 2,Br 2
反应的立体化学是反式加成。炔烃与一分子卤素反应得到烯基卤它可以进一步与过量的卤素反应生成四卤化物。炔烃与溴反应生成的是无色溴化物，因此可以利用炔烃使红棕色溴的四氯化碳溶液褪色这一性质来鉴定炔烃。 b.加卤化氢
H
C C X HX = HC,HBr,HI
C C
反应的立体化学是反式加成。炔烃与一分子卤化氢反应得到烯基卤它可以进一步与过量的卤化氢反应生成二卤化物。 c.水合反应
烯醇
OH C=C 244H 2O C C
CH 2
CO
RCH 2CO CH 3COR
CH 3CHO
H 2O
HC CH
R
炔烃在强酸存在下水合生成的中间体是热力学不稳定的烯醇，烯醇经互变得到稳定的羰基
化合物，除乙炔水合得到乙醛外，其它炔烃都得到酮，末端炔烃得到甲基酮。 d.酸催化加醇
在无机酸如硫酸催化下醇进行亲电加成反应生成烯醇醚：
烯基醚RC CH 224
R'OH RC CH
e.酸催化加羧酸
在硫酸催化下羧酸可与碳碳叁键发生亲电加成生成羧酸烯醇酯：
RC CH 2羧酸烯醇酯
24
2RC CH
2.亲核加成
与烯烃不同，炔烃可与亲核试剂发生亲核加成反应，在催化剂存在下与醇反应可生成烯醇醚。
烯基醚
OR'
RC CH 2R'OH RC CH
-
3.自由基加成
在过氧化物存在下，溴化氢能与炔烃进行自由基加成生成反马氏加成产物：
RC CH
RCBr=CH RCH=CHBr 2
二、酸性
1.酸性强弱
杂化轨道的S 成分越大原子的电负性越大，因此叁键碳的电负性最大，从而使炔氢具有微弱的酸性，以乙炔为例有关酸的酸性强弱顺序为：HCO 2H （pKa=3.75）>C 6H 5CO 2H （pKa=4.2）>HOAc （pKa=4.75）>H 2CO 3（pKa 1=6.4）>C 6H 5OH （pKa=10）>NaHCO 3>H 2O （pKa=15.7）>CH 3OH （pKa=16）>HC ≡CH （pKa=25）>NH 3（pKa=34）>>H 2C=CH 2>CH 4。 2.酸性反应 a.与氨基钠反应
与氨基钠反应用于炔化钠的制备：
NaNH 2
HC CH
HC CNa + NH 3RC CNa + NH 3
b.与格氏试剂反应
与格氏试剂反应生成相应的炔基格氏试剂和烃。用于此目的时一般采用CH 3MgI 和C 2H 5MgBr 等格氏试剂。根据生成的气体的体积可用于计算活泼氢的数目。
R'MgX
HC CH
HC CMgX + R'H RC CMgX + R'H
c.与重金属离子反应
与重金属离子反应生成金属炔化物沉淀，可用于乙炔和末端炔的鉴定。由于炔化物能与氰化钠反应而再生相应的炔故可用于乙炔和末端炔的分离提纯：
紫红色CuCl / NH 3
H-C C-H
Cu-C C-Cu
R-C C-Cu 紫红色
白色
AgNO 3 / NH H-C C-H
Ag-C C-Ag R-C C-Ag
白色
炔铜和炔银在干态受热和振动容易炸应注意安全。
M =Cu,Ag
RC CM +2NaCN + H 2O
RC CH + NaM(CN)2 + NaO
H
三、炔烃的氧化
a.高锰酸钾氧化
炔烃与烯烃相似，能被高锰酸钾氧化裂解使高锰酸钾紫色褪除，可用于炔烃的鉴定。
b.臭氧氧化
炔烃与烯烃相似，能被臭氧氧化裂解，水解产物是羧酸，根据生成的羧酸的结构可确定叁键的位置。
H
RCO2
RCO2H + HCO2
RC CH
RCO2H + R'CO
2
RC CR'
H
RCO2H + R'CO2H
四、炔烃的还原
1.催化氢化
a.普通催化氢化
用金属Pt，Pd或Ni进行氢化反应时难于控制在烯烃这一阶段常得到完全氢化产物。
b.控制催化氢化
用Lindlar（Pd/BaSO4/喹啉，Pd/CaCO3/Pb(OAc)2或P-2（Ni-B）催化剂进行氢化反应时可控制在烯烃这一阶段得到顺式烯烃。
2.化学还原
a.碱金属/液氨还原
在液氨中用碱金属对中间叁键进行还原得到反式烯烃。
CH2CH2
C C
NH3(Liq.)
C C
H
H
C C
H
H
CH3
H3C
H
C C
CH3C CCH3
H
CH3
H3C
H
C C
b.硼氢化-质子解
3
H
H
C C
BH2
C C
32
H
RC CH
C C
32H CH 3C CH
1.BH 3 / THF CH 3H D
用硼氢化-质子解叁键进行还原得到顺式烯烃。
第三节 炔烃的合成
一、从其它低级炔烃合成
炔负离子的烷基化是合成炔烃的重要方法：
RC C -Na +
+ R'CH 2RC CCH 2R'+ NaX
由末端炔形成的负离子是好的碳亲核试剂，可与卤代烷（甲基卤和伯卤）进行亲核取代
反应生成高级炔烃，也可与醛和酮的羰基发生亲核加成反应生成醇（参见醇部分）。 二、从偕二卤以及邻二卤经脱卤化氢合成
二卤脱一分子卤化氢生成烯基卤，这种中间体不活泼需在强碱和较剧烈的条件下才能反应。 1.从偕二卤脱卤化氢合成
X
C C
C C X H H
X
C C
2.邻二卤脱卤化氢合成
X
C C
C C
X H
X
C C
CH 3CH 2CH 2CBr 2CH 3
CH 3CH 2CH 2C CH
H +
/H 2O
CH 3CH 2CH 2C CN NaNH 2
CH 3CH 2CHBrCHBrCH 32or
a
第四节 炔烃的分析
一、重金属炔化物试验
具有炔氢的化合物能与亚铜、银和汞离子反应生成重金属炔化物沉淀。炔化亚铜是红棕色或紫红色的。试剂：CuCl/氨水，硝酸银/氨水。 二、加水反应试验
炔在稀乙醇中的硫酸及硫酸汞存在下与水反应生成羰基化合物。生成的羰基化合物可与2，4-二硝基苯肼反应形成相应的2，4-二硝基苯腙。通过对衍生物物理常数（例如熔点）的测定达到鉴定炔之目的（此为衍生物鉴定法）。 三、溴的四氯化碳溶液试验
炔烃与溴反应生成的是无色溴化物，因此可以利用炔烃使红棕色溴的四氯化碳溶液褪色这一性质来鉴定炔烃。注意：烯烃也能进行与溴的加成反应。
第十二章羧酸 教学要点： 掌握羧酸的结构、性质、制备。 教学时数： 3 学时 教学方法：教师讲授、 教学手段：多媒体、自制模型 第一节羧酸的分类和命名 分子中具有羧基的化合物，称为羧酸。它的通式为RCOOH。 ⒈分类： ⒉命名： 由它的来源命名：甲酸最初是由蚂蚁蒸馏得到的，称为蚁酸。乙酸最初是由 食用的醋中得到，称为醋酸。还有草酸、琥珀酸、苹果酸、柠檬酸。
系统命名：含羧基最长的碳链作为主链，根据主链上碳原子数目称为某酸．编号从羧基开始． 3，4－二甲基戊酸 3－甲基－2－丁烯酸 芳香族羧酸可以作为脂肪酸的芳基取代物命名： 羧酸常用希腊字母来标名位次，即与羧基直接相连的碳原子为α，其余位次为β、γ…，距羧基最远的为ω位。 Δ表示烯键的位次，把双键碳原子的位次写在Δ的右上角。 二元酸命名：
第二节饱和一元羧酸的物理性质和光谱性质 一、羧酸的物理性质： 饱和一元酸的沸点比分子量相似的醇还高。甲酸分子间氢键键能为30kJ/ mol ，乙醇分子间氢键键能则为25kJ/mol。 含偶数碳原子的直链饱和一元酸的熔点比邻近两个奇数碳原子酸熔点高。主要原因 是含偶数碳原子的酸对称性强。晶格排列紧密，它们之间具有较大的吸引力，故熔点高。 羧酸中的羧基是亲水基团，与水可以形成氢键。烃基是憎水的。 二、羧酸的光谱性质： IR：对于氢键缔合的羧基，其-OH吸收峰在2500～3000cm-1，强的光谱带。一般液体及固体羧酸以二缔和状态存在。 2500-3000cm -1(强而宽，缔合的),C=O在1700-1725cm-1 NMR:-COOH的H原子δ＝10.5～12ppm。这是由于羧酸中羧基的质子两个氧的诱导作用，屏蔽大大降低，化学位移出现在低场。 第三节羧酸的化学性质
炔烃结构和命名规则及例题 一、结构 HC CH为例说明炔烃结构：炔碳sp杂化，直线型，各带1e；剩余2个p各带1、以 1e，与杂化轨道两两垂直，则： + 三键＝1σ+2π（2个π键互相垂直，并与H-C-C-H键轴两两垂直） 2、(R)HC≡CH(R’)预测： （1）有构造异构，无顺反异构 （2）与烯类似，π电子可受E+进攻，发生亲电加成反应 （3）sp电负性较高，RC≡CH端基H具弱酸性，可被某些金属离子取代生成金属炔化物 3、烯炔亲电反应比较 （1）不同杂化的碳：S成分↑，电负性↑，故有：电负性炔C〉烯C，则碳对核外电子的吸引力炔〉烯，所以亲电反应活性烯〉炔。 （2）底物同时存在双键和叁键，而加成试剂限量时，应该先加成到双键上。 二、命名规则 1.含三键、较多支链的最长碳链→某炔 2.离叁键最近端开始编号 3.叁键位置以所连碳的小号表示 4.其它与烯命名类似 5.简单炔烃可作为乙炔衍生物来命名 6.同时存在双、叁键：烯前炔后两规则 三、命名例题： CH3C C CH(CH3)2 (1) 4-甲基-2-戊炔(甲基异丙基乙炔) CH3 CH3C CCH2CHCHCH3 (2) 35，6－二甲基－2－庚炔 CH3CH C C CH (3) CH33－甲基－3－戊烯－1－炔
CH 3CH C CHCH C C CH CH (4)CH 3 2H 5CH 3CH 33 CH 3 4，5，8，9－四甲基－3－乙基－2－癸烯－6－炔 (5) 1-戊烯-4-炔 CH 2 CH CH 2 C CH （能否称4-戊烯-1-炔？ 答案：不能。优先小的获得小号位，只能左端始编。） CH 3 CH CH C CH (6) 3－戊烯－1－炔 (7) 顺二乙炔基乙烯 C=C CH C C CH H H （注意顺反结构式的表示）
. 第四章：芳烃 学习指导：1.芳烃构造异构和命名； 2. 环上亲电取代反应：取代反应定位规则（两类定位基，电子效应，空间效应，二取代苯的定位规则，定位规则在有机合成上的应用）卤化，硝化，卤化磺化，烷基化和酰基化； 3. 氧化反应（侧链氧化）； 4. 萘环上二元取代反应的定位规则； 一、命名 的名称。1、写出 的系统名称。2、写出 3、写出苯乙炔的构造式。 5、写出反-5-甲基-1-苯基-2-庚烯的构造式。 、写出的系统名称。6二、完成下列各反应式
1 、2、 3、 ( ) 4、 5、 1 / 6 . 6、 7、
＝CH)(CHC＝223 8、 ( ) 三、理化性质比较题 1、比较下列化合物的稳定性大小： (A) CHCHCHCH==CH (B) CHCH==C(CH) 266532522(C) CHCHCH==CHCH (D) CHCH==CHCH==CH 2655263 2、将苄基正离子(A)、对硝基苄基正离子(B)、对甲氧基苄基正离子(C)和对氯苄基正离子(D)按稳定性大小排列次序。 3、比较下列自由基的稳定性大小： 4、将下列化合物按硝化反应活性大小排列成序： 5、将下列化合物按亲电取代反应活性大小排列成序： 6、下列哪对异构体的稳定性最接近?
7、比较Fe存在下(A)～(D)位置上氯代的反应活性： 8、比较下列碳正离子稳定性的大小： 2 / 6 . +++(D) (C) CH (B) CHCH H(A) (C)C 3566523? Friedel-Crafts反应9、下列化合物中，哪些不能进行 10、预测下列化合物进行亲电取代反应时，第二个取代基进入苯环的位置。 四、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物
2013-2014高二化学（人教版）选修5 同步精练系列：1-3-2烯烃、炔烃及苯的同系物的命名 一、选择题 1．有机物的命名正确的是() A．3 甲基 2,4 戊二烯 B．3 甲基 1,3 戊二烯 C．1,2 二甲基 1,3 丁二烯 D．3,4 二甲基 1,3 丁二烯 答案：B 点拨：烯烃在命名时要选含双键最长的碳链为主链，编号也从离双键最近的一端开始编号，写名称时还要注明官能团的位置。 2．下列有机物命名正确的是()
答案：B 点拨：A项，有机物命名时，应遵循位次数值之和最小原则，故应命名为：1,2,4 三甲苯，A错；C项，应命名为：2 丁醇，C 错；D项，炔类物质命名时，应从离碳碳三键近的一端编号，故应命名为：3 甲基 1 丁炔，D错。 3．某烃和氢气加成后得到2,2 二甲基丁烷，该烃的名称可能是() A．3,3 二甲基 1 丁炔B．2,2 二甲基 2 丁烯 C．2,2 二甲基 1 丁烯D．3,3 二甲基 1 丁烯 答案：AD 点拨：烃与氢气加成后得到烷烃，则该烃可能为烯烃或炔烃， 2,2 二甲基丁烷的结构简式为
正确。 4．下列关于苯的同系物的命名说法中错误的是() A．苯的同系物命名时必须以苯作为母体，其他的基团作为取代基 B．二甲苯可以以邻、间、对这种习惯命名法进行命名 C．二甲苯也可以用系统命名法进行命名 D．分子式是C8H10的苯的同系物有4种同分异构体 答案：A 点拨：苯的同系物命名时通常以苯作为母体，其他的基团作为取代基，当苯的同系物比较复杂时，也可以把苯环作为取代基——苯基。 5．化学式为C8H10的芳香烃，苯环上的一硝基(—NO2是一种官能团)取代物只有一种，该芳香烃的名称是() A．乙苯B．邻二甲苯
第三节有机化合物的命名（二）--烯烃、炔烃、苯的命名班级姓名座号 二、烯烃和炔烃的命名： 1、烯烃、炔烃 （ 1）烯烃：分子中含有 的烃。烯烃通常指单烯烃。通式： 含有2个碳碳双键的称为烯烃。此外还有三烯烃，环烯烃等。 （2）炔烃：分子中含有的烃。炔烃通常指单炔烃。通式： 2、命名方法 烯烃、炔烃的命名与烷烃的命名相似，即遵循最长、最多、最近、最简、最小的原则。但不同点就是主链必须含有或。编号是起始点必须离双键或三键最近。 3、命名步骤 （1）选主链：将含有双键或三键的最长碳链作为主链，称为“某烯”或“某炔”。 （2）编号定位：从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。 编号： （3）写名称：把支链作为取代基，从简到繁，相同的合并。用阿拉伯数字标明双键或三键的位置（只需标明双键或三键碳原子编号较小的数字）。用“二”“三”等表示双键或三键的个数。 名称：、、 【练习】1.写出下列有机物的名称。 名称：、
2.用系统命名法命名下列物质 1．3 23 CH | HC C CH CH CH ≡--- 2．3232225 CH CH CH | CH CH CH C CH |C H -----= ____________________ ____________________ 3．33 333 CH CH CH ||| CH CH C CHCH |CH ---- 4．33225 CH | CH C CH C CH |C H -=-= ____________________ ____________________ 5．253 2233 C H CH || CH CCHCH CHCH |CH = 6．223322323 CH CH CH | CH CH CCH CHCH CH | CH CH = ____________________ ____________________ （2）写出下列物质的结构简式： 1．2，5—二甲基—3，4—乙基—3—己烯 2．2，3—二甲基—1，3—丁二烯 ____________________ ____________________ 3．3，5—二甲基—2，3，4—三乙基—1—辛烯 4．4，5—甲基—4—乙基—2—己炔 ____________________ ____________________ 四、苯的同系物的命名 1.苯的同系物 分子中含有 个苯环结构， 分子式与苯相差1个或若干个CH 2原子团的物质称为苯的同系物。笨的同系物通式为 。苯的同系物命名时以苯作母体，苯环上的烃基为侧链进行命名。先读侧链，后读苯环。
烯烃、炔烃和苯的同系物的命名 一、选择题 1．下面选项中是2,3-二甲基-2-丁烯的结构简式的是( ) 解析：依据名称写出相应的结构简式，或给四个选择项分别命名，找出与题目相同名称的结构简式。主链上有4个碳原子，碳碳双键在2号位上，且2,3号位上分别连有1个甲基， 故其结构简式应为：。 答案：C 2．有机化合物的命名正确的是( ) A．4-甲基-3-乙基-2-己烯B．4-甲基-3-丙烯基-己烷 C．2,3-二乙基-2-戊烯D．3-甲基-4-乙基-4-己烯 解析：主链含有碳碳双键，是烯烃，排除选项B；主链含有6个碳原子，排除选项C；主链碳原子从靠近双键的一端开始编号，排除选项D。 答案：A 3．分子式为C8H10的芳香烃，苯环上的一氯代物只有一种，该芳香烃的名称是( ) A．乙苯B．对二甲苯 C．间二甲苯D．邻二甲苯 解析：首先写出C8H10的芳香烃的同分异构体，然后再根据苯环上的等效氢原子数目判断一氯代物的种类。 答案：B 4．某烷烃相对分子质量为86，跟Cl2反应生成一氯取代物只有两种，它的结构简式、名
称全正确的是( ) A．CH3(CH2)4CH3己烷 B．(CH3)2CHCH(CH3)22,3-二甲基丁烷 C．(C2H5)2CHCH32-乙基丁烷 D．C2H5C(CH3)32,2-二甲基丁烷 答案：B 5．某炔烃经催化加氢后，得到2-甲基丁烷，则该炔烃可能是( ) A．2-甲基-1-丁炔B．2-甲基-3-丁炔 C．3-甲基-1-丁炔D．3-甲基-2-丁炔 解析：烯烃或炔烃发生加成反应时，其碳链结构不变，所以该炔烃与2-甲基丁烷的碳链结构相同，2-甲基丁烷 ()中能插入三键的位置只有一个，即该炔烃的结构简式 为。 答案：C 6．某烷烃分子里含有9个碳原子，且其一氯代物只有2种，则该烷烃的名称是( ) A．正壬烷B．2,6-二甲基庚烷 C．2,2,4,4-四甲基戊烷D．2,3,4-三甲基己烷 解析：由题给条件可知，该烷烃分子中只能有2种等效氢原子，这样其一氯代物才有2种。故分子中一定会有—CH3结构，且它们处于对称位置，从而可以写出其结构简式： 。该烷烃分子中只有2种等效氢原子，1种是处于对称位置的—CH3，另1种是—CH2—。该烷烃的名称为2,2,4,4-四甲基戊烷。也可先根据名称写出各选项中的结构简式，再判断其一氯代物的同分异构体的数目。 答案：C 7．下列有关1,2,4-三甲苯和丙苯的关系叙述不正确的是( ) A．互为同系物 B．互为同分异构体 C．均为芳香烃
第十二章羧酸 第一节羧酸的分类和命名 分子中具有羧基的化合物，称为羧酸。它的通式为 RCOOH。 ⒈分类： ⒉命名： 由它的来源命名：甲酸最初是由蚂蚁蒸馏得到的，称为蚁酸。乙酸最初是由食用的醋中得到，称为醋酸。还有草酸、琥珀酸、苹果酸、柠檬酸。 系统命名：含羧基最长的碳链作为主链，根据主链上碳原子数目称为某酸．编号从羧基开始． 3，4－二甲基戊酸
3－甲基－2－丁烯酸 芳香族羧酸可以作为脂肪酸的芳基取代物命名： 羧酸常用希腊字母来标名位次，即与羧基直接相连的碳原子为α，其余位次 为β、γ…，距羧基最远的为ω位。 Δ表示烯键的位次，把双键碳原子的位次写在Δ的右上角。 二元酸命名： 第二节羧酸的化学性质 -COOH中的C=O失去了典型的羰基的性质。p—π共轭使羰基碳正性减弱， 不发生反应。-OH的酸性比醇的O-H酸性强。 如与羰基试剂 HONH 2 原因：⑴p—π共轭使羟基氧上的电子云密度降低，使羟基之间的电子更靠近 -）P—π氧原子， O-H键减弱，H+易离去。⑵-COOH中的 H+离去后，（－CO 2
共轭更完全，键长平均化（甲酸钠的X射线测定表明，碳氧键长均等）使体系更稳定，因此，羧酸的H+更易离去，生成更稳定的羧酸负离子。 一、酸性： 在水溶液中可建立如下平衡： 羧酸中和当量：用标准碱进行滴定所测得的酸得当量。 中和当量＝羧酸分子量/分子中羧酸数目 羧酸的中和当量=羧酸样品重量（g）乘上1000 二、羧基上-OH的取代反应： ，-X，取代可生成酯、酰胺、酰卤、酸羧酸中的羟基被-OR，-NH 2 酐。 ⒈成酯反应： 这个反应的特点是可逆反应。提高酯的产量的措施： ⑴增加反应物的浓度。用过量的醇或用过量的酸都能完全酯化。有机合成中，常常选择合适的原料比例，以最低经济的价格，来得到最好的产率。 ⑵除去反应的水。在酯化过程中采用共沸点等方法，随时把水蒸出除去，使平衡向生成酯的方向移动。 酯化反应的两种途径： 大多数情况下反应是按⑴式进行的。例如：
第三节有机化合物的命名（二）--烯烃、炔烃、苯的命名 班级 姓名 座号 二、烯烃和炔烃的命名： 1、烯烃、炔烃 （1）烯烃：分子中含有的烃。烯烃通常指单烯烃。通式： 含有2个碳碳双键的称为烯烃。此外还有三烯烃，环烯烃等。 （2）炔烃：分子中含有的烃。炔烃通常指单炔烃。通式： 2、命名方法 烯烃、炔烃的命名与烷烃的命名相似，即遵循最长、最多、最近、最简、最小的原则。但不同点就是主链必须含有或。编号是起始点必须离双键或三键最近。 3、命名步骤 （1）选主链：将含有双键或三键的最长碳链作为主链，称为“某烯”或“某炔”。 （2）编号定位：从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。 编号： （3）写名称：把支链作为取代基，从简到繁，相同的合并。用阿拉伯数字标明双键或三键的位置（只需标明双键或三键碳原子编号较小的数字）。用“二”“三”等表示双键或三键的个数。 名称：、、 【练习】1.写出下列有机物的名称。
名称： 、 2.用系统命名法命名下列物质 1．3 23 CH | HC C CH CH CH ≡--- 2．3232225 CH CH CH | CH CH CH C CH |C H -----= ____________________ ____________________ 3．33 333 CH CH CH ||| CH CH C CHCH |CH ---- 4．33225 CH | CH C CH C CH |C H -=-= ____________________ ____________________ 5．253 2233 C H CH || CH CCHCH CHCH |CH = 6．223322323 CH CH CH | CH CH CCH CHCH CH | CH CH = ____________________ ____________________ （2）写出下列物质的结构简式： 1．2，5—二甲基—3，4—乙基—3—己烯 2．2，3—二甲基—1，3—丁二烯 ____________________ ____________________ 3．3，5—二甲基—2，3，4—三乙基—1—辛烯 4．4，5—甲基—4—乙基—2—己炔 ____________________ ____________________ 四、苯的同系物的命名 1.苯的同系物 分子中含有 个苯环结构，分子式与苯相差1个或若干个CH 2原子团的物质称为苯的同系物。笨的同系物通式为 。苯的同
烯烃和炔烃的命名 1．以下有机物命名错误的是( ) A． 1，1，2，2-四溴乙烷 B. 2-甲基-3-丙醇 C． 2-甲基-1，3-丁二烯 D. α-氨基-β-苯基丙酸 2．某烃与氢气发生反应后能生成(CH3)2CHCH2CH3，则该烃不可能是（） A．2－甲基－2－丁烯 B．3－甲基－1－丁炔 C．2,3－二甲基－1－丁烯 D．2－甲基－1,3－丁二烯 3．下列各选项有机物的命名正确的是（） A．4，4，3-三甲基己烷 B．2-甲基-4-乙基-1-戊烯 C．3-甲基-2-戊烯 D．2，2-二甲基-3-戊炔 4． 4－甲基－2－乙基－1－戊烯，经催化与氢气加成后，其产物名称为（）A．4－甲基－2－乙基戊烷 B．2，4－二甲基己烷 C．3，5－二甲基己烷 D．2－甲基－4－乙基戊烷 5．下列中的有机物命名正确的是（） A．3,3-二甲基丁烷B．3-甲基-1-戊烯 C．2, 3-二甲基戊烯D．3-甲基-2-乙基戊烷 6．下列有机物的名称书写正确的是（） A．甲笨 B.乙稀 C.乙酸乙脂 D.乙醛 7． 2-丁烯的结构简式正确的是 ( ) A．CH2＝CHCH2CH3 B.CH2＝CHCH＝CH2 C．CH3CH＝CHCH3 D.CH2＝C＝CHCH3 8．某烃经催化加氢后得到2－甲基丁烷，该烃不可能是( ) A．3－甲基－1－丁炔 B．3－甲基－1－丁烯 C．2－甲基－1－丁炔 D．2－甲基－1－丁烯 9．下列有机物的名称中，不正确的是( ) A．2－甲基戊烷 B．3－甲基丁烷 C．4－甲基－2－戊烯 D．2－甲基－1－丙醇10．下列有机物系统命名正确的是（） A．2﹣甲基﹣氯丙烷B．2﹣甲基﹣3﹣丁烯 C．2，4，4﹣三甲基戊烷D．2，3﹣二甲基﹣4﹣乙基己烷
有机化合物的命名 高二化学 主备人 沈善记 审核人 高二化学组 学习目标：烯炔烃的系统命名法及简单的有机化合物的命名 学习重点 烯炔烃的系统命名法及简单的有机化合物的命名 自主学习 一 烯炔烃的系统命名法 1、将含有双键或三键的最长碳链作为主链，称为“某烯”或“某炔”。 2、从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。 3、用阿拉伯数字标明双键或三键的位置（只需标明双键或三键碳原子编号较小的数字）。用“二”“三”等表示双键或三键的个数。 4、支链的定位应服从所含双键或三键的碳原子的定位。 [练习] 写出下列物质的名称： 编号： （ ） （ ）（ ） （ ） 编号： （ ） （ ）（ ）（ ）（ ） 编号： （ ）（ ）（ ）（ ） （ ）（ ） 名称：（ ） 名称：（ ） 名称： （ ） （ ） （ ）
合作探究 1写出下列物质的结构简式： (1)2,4—二甲基—3—乙基己烷 (2)4—甲基—2—乙基—1—戊烯 2．下面选项中是2,3-二甲基-2-丁烯的结构简式的是( ) 【解析】本题实质上是考查了根据有机化合物的名称书写其结构简式。解答时要按如下过程：先写主链碳，再标官能团，最后补齐氢原子。 3．有机物的命名正确的是( ) A．2,3-二乙基-2-丁烯 B．2,3-二乙基-3-丁烯 C．3-甲基-2-乙基-2-戊烯 D．3,4-二甲基-3-己烯 4有机物的系统名称为（） A．2，2，3一三甲基一1－戊炔B．3，4，4一三甲基一l一戊炔 C．3，4，4一三甲基戊炔D．2，2，3一三甲基一4一戊炔 5下列有机物的命名是否正确？若有错误加以改正，把正确的名称填在横线上。 (1) 2,2,3-三甲基-3-丁烯_________________________。 (2) 2-乙基-2-戊炔___________________________。 6．用系统命名法给下列有机物命名。
高中化学烷烃烯烃炔烃的系统命名 一、单选题 1.下列有机物的命名正确的是( ) A．2，4,5—三甲基己烷B．2,3—二甲基丁烷 C．3，3，5，5—四甲基戊烷D．2，3—二甲基—2—乙基丁烷 2.下列各有机物的名称肯定错误的是( ) A.3-甲基-2-戊烯 B.3-甲基-1-丁烯 C.2,2—二甲基丙烷 D.3-甲基-2-丁烯 3.有机物的正确命名为( ) A.3,3,4-三甲基已烷 B.3,3-二甲基-4-乙基戊烷 C.2-乙基-3,3-二甲基戊烷 D.3,4,4-三甲基已烷 4.进行烃的系统命名时,首先要选取主链,下列烷烃的主链碳原子数最多的是( ) A.CH3CH2CH2CH2CH2CH3 B. C. D. 5.与氢气加成产物的名称是( ) A.4-甲基己烷 B.2-乙基戊烷 C.1,3- 二甲基戊烷 D.3-甲基己烷 6.下列名称的有机物实际上不可能存在的是( ) A． 2,2-二甲基丁烷B． 2-甲基-4-乙基-1-己烯 C． 3-甲基-2-戊烯D． 3,3-二甲基-2-戊烯 7.苯有多种同系物,其中一种结构简式为,则它的名称为( ) A.2,4-二甲基-3-乙基苯 B.1,3-二甲基-2-乙基苯 C.1,5-二甲基-6-乙基苯 D.2-乙基-1,3-二甲基苯
8.有机物的种类繁多，但其命名是有规则的。下列有机物命名正确的是() A． 2-乙基丁烷B．CH3CHBr2二溴乙烷 C． 2-甲基丁烯 D．苯甲醇 9.某烃的结构简式为,其主链碳原子数为( ) A.9 B.10 C.11 D.12 10.下列系统命名法正确的组合是( ) ①2—甲基—4—乙基戊烷②2，3—二乙基—1—戊烯 ③3—甲基—1—丁炔④4，4—二甲基—3—戊醇 ⑤2—甲基—1，3—二丁烯⑥1，5—二甲基苯 ⑦甲基苯酚⑧2—乙基—1—丁烯 A．①②③ B．④⑤⑥ C．⑥⑦⑧ D．②③⑧ 11.下列有机物的命名中,正确的是( ) A. ;2-乙基戊烷 B. ;3-甲基-2-戊烯 C. ;2-甲基戊炔 D. ;1-甲基-5-乙基苯 二、填空题 12.按系统命名法给下列有机物命名： (1)CH3CH(C2H5)CH(CH3)2：_____________________。 (2)：_____________________。 13.写出下列各种烷烃的结构简式 1.2,3，3-三甲基戊烷____________________________ 2.2，3－二甲基－4－乙基已烷_______________________ 3.支链只有一个乙基且式量最小的烷烃______________________ 14.写出下列有机物的系统命名或结构简式:
有机化学的命名 一、烷烃的命名 (一)、普通命名法 1、通常把烷烃泛称“某烷”，某是指烷烃中碳原子的数目。由一到十用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示，自十一起用汉字数字表示。 2、为了区别异构体，用“正”、“异”和“新”来表示。 （二）系统命名法 1、定主链,称"某烷". 选定分子里最长的碳链为主链,并按主链上碳原子的数目称为"某烷".碳原子数在 1~10的用甲,乙,丙,丁,戊,己,庚,辛,壬,癸命名，当有几个不同的碳链均含有相同碳原子数时，选择支链最多的一个座位主链 2、编号,定支链所在的位置.（近简小） （1）最近原则：把主链里离支链最近的一端作为起点,用1,2,3等数字给主链的各碳原子依次编号定位,以确定支链所在的位置. （2）最简原则：当有两个不同支链，且分别处于主链两端同进的位置，则从简单的支链一端开始编号。即同近，考虑简 （3）最小原则：当支链离两端的距离主链同近时，而且中间还有其他支链，从两个方向可以得到两种不同的编号系列，两系列中各位次和最小的为正确的编号。即同近，考虑小 3 、写名称。.把取代基的名称写在烷烃名称的前面,在取代基的前面用阿拉伯数字注明它在烷烃主链上的位置,并在号数后连一短线,中间用"–"隔开. （1）当有相同的取代基,则相加,然后用大写的二,三,四等数字表示写在取代基前面.但表示相同取代基位置的阿拉伯数字要用"，"隔开;如果几个取代基不同,就把简单的写在前面,复杂的写在后面. （2）原则是：先简后繁，相同合并，位号指明。 1.命名步骤: (1)找主链------最长的主链; (2)编号-----靠近支链(小,多)的一端; (3)写名称-------先简后繁,相同基请合并. 2.名称组成: 取代基位置-----取代基名称-----母体名称 3.数字意义: 阿拉伯数字---------取代基位置 汉字数字---------相同取代基的个数 小结:
- 1 - 烯烃、炔烃、苯的同系物的命名 一、烯烃和炔烃的命名 烯烃和炔烃等含有官能团的有机物，其命名原则与烷烃基本相同，只是在选主链和编号时需要考虑到官能团的“决定地位” 1.命名方法：与烷烃相似点：即一长、一近、一简、一多、一小的命名原则。 不同点：主链必须含有双键或叁键。 2.命名步骤：（1）选主链，含双键（叁键）；（2）定编号，近双键（叁键）； （3）写名称，标双键（叁键）。 3.命名题例： （1）将含有双键或三键的最长碳链作为主链，称为“某烯”或“某炔”。如 1.定主链：将含有双键或三键的最长碳 链作为主链，称为“某烯”或“某炔” 某己烯 CH 3—C=CH —CH —CH 2—CH 3 CH 3CH 3 （2）从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。如 2.从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。234 16 5CH 3—C=CH —CH —CH 2—CH 3 CH 3CH 3 （3）把支链作为取代基，从简到繁，相同合并；用阿拉伯数字标明双键或三键的位置（只需标明双键或三键碳原子编号较小的数字）。用“二”“三”等表示双键或三键的个数。如 3.用阿拉伯数字标明双键或三键的位置(只需标明双键或三键碳原子编号较小的 数字)。用“二”“三”等表示双键或三键的个数。其他的同烷烃的命名规则一样。 2，4-二甲基-2-己烯234165CH 3—C=CH —CH —CH 2—CH 3 CH 3CH 3 正确命名为2，4-二甲基-2-己烯 二、苯的同系物的命名 1.习惯命名法 （1）命名原则：苯的同系物的命名是以苯作母体，苯环上的烃基为侧链进行命名。 注意;先读侧链，后读苯环。 如：苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯，表示如下： 甲苯 乙苯 （2）如果两个氢原子被两个甲基取代后，则生成的是二甲苯。由于取代基位置不同，二甲苯有三种同分异构体。它们之间的差别在于两个甲基在苯环上的相对位置不同，可分别用“邻”“间”和“对”来表示：
烯烃炔烃的系统命名练习题 一、单选题 1.烷烃的命名正确的是( ) A.4-甲基-3-丙基戊烷 B.3-异丙基己烷 C.2-甲基-3-丙基戊烷 D.2-甲基-3-乙基己烷 2.下列有机物的命名正确的是( ) A.2-乙基丁烷 B.2,2-二甲基丁烷 C.3,3 -二甲基丁烷 D.2,3,3一三甲基丁烷 3.某单烯烃与氢气的加成产物为：CH3CH2CH(CH3)CH2CH3，下列相关说法正确的是（） A.该产物的名称是3－甲基己烷 B.该产物有3种沸点不同的一氯代物 C.原单烯烃可能有3种不同结构 D.原单烯烃与分子式为C5H10的烃一定互为同系物 4.下列说法正确的是( ) A．与含有相同的官能团，互为同系物 B．属于醛类，官能团为—CHO C．的名称为：2—乙基―1―丁烯 D．的名称为：2—甲基―1,3―二丁烯 5.下列有机物的命名正确的是( ) A．：1,2—二甲基丙烷B．CH3CH2CH＝CH2：3—丁烯 C．CH2ClCHClCH3：1,2—二氯丙烷D．：1,5—二甲基苯 6.有机物的系统名称为( ) A.2,2,3-三甲基-1-戊炔 B.3,4,4-三甲基-1-戊炔 C.3,4,4-三甲基-2-戊炔 D.2,2,3-三甲基-4-戊炔 7.下列有机物的命名肯定错误的是( )
A．3-甲基-2-戊烯B．2-甲基-2-丁烯C．2,2-二甲基丙烷D．2-甲基-3-丁炔 8.下列有机物的命名正确的是( ) A. 1,3,4-三甲苯 B. 3-乙基-1-丁烯 C. 2-甲基-2,4-己二烯 D. 2,4,4-三甲基戊烷 9.关于烷烃的命名正确的是( ) A.3,3,5-三甲基-5-乙基辛烷 B.3,5-二甲基-5-乙基-3-丙基己烷 C.4,6,6-三甲基-4-乙基辛烷 D.2,4-二甲基-2,4-二乙基庚烷 10.对于烃的命名正确的是( ) A.4—甲基—4,5—二乙基己烷 B.3—甲基—2,3—二乙基己烷 C.4,5—二甲基—4—乙基庚烷 D.3,4—二甲基—4—乙基庚烷 二、问答题 11、根据名称写出下列有机物的结构简式,并判断下列有机物命名是否正确,如不正确,指出错误原因,然后再写出正确命名 (1)2,2,3,3-四甲基戊烷______;______ (2)3,4-二甲基-4-乙基庚烷______;______ (3)2,5-二甲基庚烷______;______ (4)2,3-二甲基-6-乙基辛烷______;______ (5)3,3-二甲基丁烷______;______ (6)3-甲基-2-乙基戊烷______;______ (7)2-乙基丁烷______;______ (8)2,3,3-三甲基丁烷______;______ (9)3,4,4-三甲基-1-戊炔______;______ (10)3,5-二甲基-3-庚烯______;______ (11)3-乙基-1-辛烯______;______ (12)3-甲基-1戊烯______;______ (13)2,3-二甲基戊烯______;______ (14)5,5-二甲基-3-己烯.______;______.
第一讲：小说的情节和结构 考点1小说的开头和结尾： 小说的开头： (1)设疑法（悬念法）：提出疑问，然后在行文过程中或结尾处回答。作用是：设置悬念，引起读者的思考，吸引读者把小说读下去；引出下文的情节；突出人物形象；揭示小说的主题。 (2)写景法：交代故事发生的环境，渲染气氛，烘托人物心情。 小说的结尾： (1)出人意料的结尾：从结构安排上看，它使平淡的故事情节陡然生出波澜，猛烈撞击读者的心灵，产生震撼人心的力量；从表现手法上看，与前文的伏笔相照应，使人觉得既在意料之外，又在情理之中；从主题上看，能更好地深化主题。 (2)令人伤感的悲剧结尾：从主题上看，能更好地深化主题；从表现人物性格看，能更好地塑造人物性格。这种结尾令人感动，令人回味，引人思考。 (3)令人喜悦的大团圆结尾：这种结尾符合人们的阅读心理。从表达效果上看，小说的喜剧结局给读者留下了广阔的想象空间，耐人寻味；从阅读者的情感体验看，喜剧性的结尾与主人公、作者的意愿构成和谐的一体，给人以欣慰、愉悦之感；从主题上看，这样的结局凸显出的美好人性超越了灾难，反映出人类向往和平及美好生活的愿望。 (4)戛然而止，留下空白的结尾：给读者以想象的空间，让读者进行艺术再创造。 （补：欧·亨利式结尾：欧·亨利以擅长结尾而闻名遐迩，美国文学界称之为“欧·亨利式结尾”。他善于戏剧性地设计情节，买下伏笔，做好铺垫，勾勒矛盾，最后在结尾处突然让人物的心理情景发生出人意料的变化，或使主人公命运突然逆转，使读者感到豁然开朗，柳暗花明，既在意料之外，又在情理之中，不禁拍案叫绝，从而创造出独特的艺术魅力。） 考点2小说的情节和线索 小说的情节是指由人物之间的关系、矛盾和性格冲突所产生的一系列生活事件，一般是通过描写人物思想性格和情感欲望的冲突以及由此引起的人物关系、人物命运的变化来展开的。在情节的展开中，通过描写人物的外貌、行为和心理状态，展现人物鲜明的个性。因此，欣赏人物形象，应从情节人手，据情论人。把握好故事情节，是读懂小说的关键，是欣赏小说艺术特点的基础，也是整体感知文章的起点。 小说线索是贯穿整个作品情节发展的脉络，它可以是小说中的某个人物、某个事物，也可以是作者的情感、小说的事件，还可以是故事中的空间、时间。抓住线索是把握小说故事发展的关键。小说线索分为单线和双线两种，明暗交织的双线必须由一个共同点来连接，如鲁迅的小说《药》中“华家故事”和“夏家故事’’的连接点就是“药”。 情节安排基本技巧 1．顺叙：按时间（空间）顺序来写，情节发展脉络分明，层次清晰。 2．倒叙：不按时间先后顺序，而是把某些发生在后的情节或结局先行提出，然后再按顺序叙述下去的一种方法。设置悬念，引人人胜。 3．插叙：在叙述主要事件的过程中，插入另一与之有关的事件，然后再接上原来的事件叙述。对主要情节或中心事件做必要的补充说明，使情节更加完整，结构更加严密，内容
第2课时烯烃、炔烃与苯的同系物的命名??见学生用书P013 学习目标练法指导 1.初步了解烯烃、炔烃的命名。2．了解苯的同系物的命名。 按照命名步骤对烯烃、炔烃和苯的同系物进行命名是熟练掌握系统命名法的关键。 1．有机物的命名正确的是() A．3－甲基－2,4－戊二烯 B．3－甲基－1,3－戊二烯 C．1,2－二甲基－1,3－丁二烯 D．3,4－二甲基－1,3－丁二烯 答案 B 解析烯烃在命名时要选含双键最长的碳链为主链，编号也从离双键最近的一端开始编号，写名称时还要注明官能团的位置。 2．下列系统命名正确的是() A．2－甲基－4－乙基戊烷 B．2,3－二乙基－1－戊烯 C．2－甲基－3－丁炔D．对二甲苯 答案 B 解析先根据名称写出相应的碳骨架结构，再用系统命名法正确命名并与已知名称对照。 A项：，正确名称为2,4－二甲基己烷。
B项：，名称为2,3－二乙基－1－戊烯。C 项：，名称为3－甲基－1－丁炔。 D项：，名称为1,4－二甲苯。 3．下面选项中是2,3－二甲基－2－丁烯的结构简式的是() 答案 C 解析依据名称写出相应的结构简式，或给四个选项分别命名，找出与题目相同名称的结构简式。主链上有4个碳原子，碳碳双键在2号位上，且2,3号碳上分别连有1个甲基，故其结构简式应为 。 4．下列关于苯的同系物的命名的说法中错误的是() A．苯的同系物命名时必须以苯作为母体，其他的基团作为取代基 B．二甲苯可以以邻、间、对这种习惯命名法进行命名 C．二甲苯也可以用系统命名法进行命名 D．分子式是C8H10的苯的同系物有4种同分异构体 答案 A 解析苯的同系物命名时通常以苯作为母体，其他的基团作为取代基，当苯的同系物比较复杂时，也可以把苯环作为取代基——苯基。
CH 3CH CH COOH COOH HOOC 第十二章 羧 酸 ● 教学基本要求 1、掌握羧酸的结构、命名法、化学性质及其制法； 2、了解二元羧酸及羟基酸的特性。 ● 教学重点 羧酸化学性质及其制法。 ● 教学难点 羧酸化学性质及其制法。 ● 教学时数：6 ● 教学方法与手段 1、讲授与练习相结合； 2、传统教学方法与现代教学手段相结合； 3、启发式教学。 ● 教学内容 分子中具有羧基 的化合物，称为羧酸。它的通式为RCOOH 。一元 饱和脂肪羧酸的通式为C n H 2n O 2。羧酸烃基上的氢原子被其他原子或基团取代的产物称为取代酸（如卤代酸、羟基酸、羰基酸、氨基酸等）。许多羧酸在生物体的代谢过程中起着重要作用。羧酸对于人们的日常生活非常重要，也是重要的化工原料和有机合成中间体。 第一节 羧酸的分类和命名 1.1羧酸的分类 根据分子中烃基的结构，可把羧酸分为脂肪羧酸（饱和脂肪羧酸和不饱和脂肪羧酸）、脂环羧酸（饱和脂环羧酸和不饱和脂环羧酸）、芳香羧酸等；根据分子中羧基的数目，又可把羧酸分为一元羧酸、二元羧酸、多元羧酸等。例如： 脂肪羧酸 一元羧酸 脂环羧酸 芳香羧酸 二元羧酸 多元羧酸 CH 3COOH CH 2CH 2COOH COOH COOH CH 2CH 2COOH COOH COOH COOH HOOC C C H COOH H COOH
CH 3 CH CH COOH COOH HOOC HOOC CH 2COOH CH 2 COOH CH 2HOOC [小结]： 1.2羧酸的命名 羧酸的命名方法有俗名和系统命名方法两种。 俗名是根据羧酸的最初来源命名。 甲酸最初是由蚂蚁蒸馏得到的，称为蚁酸。乙酸最初是由食用的醋中得到，称为醋酸。还有草酸、琥珀酸、苹果酸、柠檬酸，等等。 脂肪族一元羧酸的系统命名方法与醛的命名方法类似，即首先选择含有羧基的最长碳链作为主链，根据主链的碳原子数称为“某酸”。从含有羧基的一端编号，用阿拉伯数字或用希腊字母（α、β、γ、δ…）表示取代基的位置，将取代基的位次及名称写在主链名称之前。例如： 3-甲基丁酸 或 β-甲基丁酸 脂肪族二元羧酸的系统命名是选择包含两个羧基的最长碳链作为主链，根据 碳原子数称为“某二酸”，把取代基的位置和名称写在“某二酸”之前。例如： 乙二酸 丙二酸 丁二酸 甲基丁二酸 不饱和脂肪羧酸的系统命名是选择含有重键和羧基的最长碳链作为主链，根 据碳原子数称为“某烯酸”或“某炔酸”，把重键的位置写在“某”字之前。例如： 3－甲基－2－丁烯酸 2-丁烯酸（巴豆酸） CH COOH CH 2CH 3CH 3CH 3 CH COOH COOH 2
羧酸的命名和结构 一、羧酸的命名 1、俗名:根据羧酸的来源进行命名。例如: HCO ＯH C Ｈ3ＣＯO Ｈ C 6Ｈ5C ＯO Ｈ ＨOOCC ＯOH 蚁酸 醋酸 安息香酸 草酸 (参见表9－1，9—２) 2、普通法:称为′′酸,取代基位置用α，β…ω表示，ω代表最远的取代位置。例如： Ｂr ＣH 2（CH 2)9CO ＯH COOH CH 2 CH 3 C CH 2COOH ω—溴代十一碳酸 α－甲基丙烯酸 b －萘乙酸 ３、系统法： (1）选含ＣＯＯH 的最长碳链→′酸 （２）多元酸→选含最多C ＯO Ｈ的最长碳链 (3)脂环、芳环作取代基 （4）COOH 端起编（羧基﹤重键） (5)其余符合系统法 例如： 1、 OH COOH ２、 COOH OCH 3 3、 COOH COOH ４、ＣH 3ＣH=C ＨCOOH 5、CH 3(CH 2)7CH=CH(CH 2)7COOH 6、CCl 3COOH ７、COOH ８、HOOCCOCH 2CH 2COOH ９、CH 3CH(COOH)2 １0、 CH 2COOH 11、 CHCH 2COOH CH 3 12、 Br CH 3 OH １3、COOH 2 OH 1４、 COOH COOH COOH HOOC 15、CO 解:1、邻羟基苯甲酸（水杨酸） ２、邻甲氧基苯甲酸 3、1，2—环己基二甲酸（1,2—环己烷二羧酸） 4、２－丁烯酸 ５、9—十八碳烯酸（油酸） 6、三氯乙酸 ７、乙二酸（草酸) 8、2-酮戊二酸（草酰丙酸) 9、２－甲基丙二酸 10、a —萘乙酸 １１、３—环己基丁酸 １2、3－甲基-４-羟基—5-溴苯甲酸 13、对氨基水杨酸 1４、反—1，2—环己基二甲（羧)酸 15、草酰基
烯烃和炔烃的命名 命名规则 （1）将含有双键或三键的最长碳链作为主链，称为“某烯”或“某炔”。 （2）从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。 （3）用阿拉伯数字标明双键或三键的位置（只需标明双键或三键碳原子编号较小的数字）。用“二”“三”等表示双键或三键的个数。 （4）支链的定位应服从所含双键或三键的碳原子的定位。 卤代烃及醇的命名 1 卤代烃的命名 卤代烃的命名原则遵循烷烃和烯烃的命名原则，在命名时，把卤素原子看作为一种取代基。 例如： CH 3CCH 3 2－甲基－2－氯丙烷 CH 3CHCH 2CH 2CH 23 2－甲基－6－氯庚烷 2 醇的命名 （1）遵循烷烃的命名原则 （2）编号时，羟基所在碳原子的编号要尽可能小 （3）在命名醇时，羟基不能作为取代基来看待，例如“1－羟基－乙醇” 例：CH 3CHCH 3 2－丙醇 CH 3CH 2CH 3 1－丙醇 3 醛及羧酸的命名 （1）找主链——醛基或羧基必须在主链里，其它遵循烷烃的命名方法 （2）编号——从醛基或羧基中的碳原子开始 （3）命名——醛基或羧基不看作取代基 1 2 3 1 2 3 4 5 例：CH 3CHCH 3 HOOCCH 2CH 2CH 2COOH 2－甲基丙醛 1，5－戊二酸 （五）环状化合物的命名 1 苯的同系物的命名 （1）苯分子中的一个氢原子被烷基取代后，命名时以苯作母体，苯环上的烃基为侧链进行命名。先读侧链，后读苯环。 例如： 甲苯 乙苯 （2）如果苯环有两个氢原子被两个取代基取代后，可分别用“邻”“间”和“对”来表示（习惯命CH 3 Cl CH 3 Cl OH CH 3 CH 2CH 3
第八章 炔烃 第一节 炔烃的命名与结构 一、炔烃的命名 1.选择主链 选择包含碳碳叁键的最长碳链作主链而支链作取代基，根据主链的碳数确定母体名称为某炔。 2.编号 用阿拉伯数字从离叁键最近一端给主链编号确定官能团和取代基的位置。将官能团的编号放在某炔前面并用短线隔开构成其母体名称为：n-某炔。当存在碳碳双键时母体名称为：m-某烯-n-炔（m ，n 是双键和叁键的编号）。 3.写出名称 按从左至右先取代基后母体的顺序写出炔烃的名称。 二、炔烃的结构 1.炔烃的通式 炔烃与二烯烃有相同的通式即C n H 2n-2，不饱和度是2。 2.炔烃官能团的成键 碳碳叁键是炔烃的官能团。在炔烃中每一个叁键碳以一个S 轨道和一个P 轨道杂化形成两个处于同一直线彼此成180?夹角的SP 杂化轨道，一个叁键碳的SP 杂化轨道与另一个叁键碳的一个SP 杂化轨道重叠形成C-C σ键而每一个叁键碳另外的一个SP 杂化轨道则与氢原子的S 轨道或其它碳原子的杂化轨道重叠形成C-H 或C-C σ键，此外每一个叁键碳还有两个垂直于σ键未参与杂化的P 轨道它们两两相互从侧面平行重叠形成两个垂直的π键，因此碳碳叁键是由一个σ键和两个相互垂直的π键组成的。 3.炔烃几何构型 两个叁键碳原子和与它们相连的其它两个原子处于同一直线，因此炔烃的官能团是直线形的。 第二节 炔烃的化学性质 一、结构与反应 (H)+ δ亲核中心 亲电中心 断键位置 二、加成反应 1.亲电加成 炔进行．．．亲电加成没有碳碳双键活泼，．．．．．．．．．．．．．但不对称亲电试剂与不对称炔烃的加成反应，取向仍．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．然遵守．．．Markovnikov’s Rule ．．．．．．．．．．．．．．．．．。 a.加卤素