高考要求
内容
要求层次
具体要求
ⅠⅡⅢ
烃与烃的衍生物
√
知道有机化合物的某些物理性质与其结构的关
系；
√
掌握烃（烷、烯、炔、芳香烃）及其衍生物（卤
代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯）的组成、结构和
性质；
√
从官能团的角度掌握有机化合物的性质，并能列
举事实说明有机物分子中基团之间的相互影响；
√
了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及其
应用；
北京高考
年次2010 2011 2012
题号8、28 7、28 11、28
分值23 23 23
新课标剖析
满分晋级
第22讲有机物的性质与反应-
（一）烃与烃的衍生物
有机化学基础1级
简单有机物
有机化学基础21级
羧酸、酯
有机化学基础27级
烃与烃的衍生物
高一春季
高二春季
高三秋季
109
解
读解析
烃和烃的衍生物是高中有机化学的基础，也是高考中的必考内
容，包括烃及其衍生物的组成、结构、性质与用途等等。考查时
经常以新有机物的合成为载体，注重学生的分析以及知识迁移能
力。近两年的高考，有机题目所占分值比重有所增加。
知识网络
110
111
板块一有机物的物理性质总结
一、状态
影响有机物沸点的因素：官能团、碳原子数、支链数目
有机物熔沸点一般较低
固态——饱和高级脂肪酸、脂肪、TNT、苯酚、葡萄糖、果糖、麦芽糖、蔗糖、淀粉、纤维素液态——硝基苯、溴苯、溴乙烷、1，2—二溴乙烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯甲烷、乙酸乙酯、油酸、植物油、乙二醇、甘油
气态——碳原子数小于等于4的烃、甲醛、一氯甲烷
二、气味
无味——甲烷
稍有气味——乙烯
特殊气味——苯及同系物、苯酚
刺激性气味——甲醛、甲酸、乙酸、乙醛
香味——乙醇、某些酯
甜味——甘油、葡萄糖、果糖、蔗糖
杏仁味——硝基苯
三、颜色
白色——葡萄糖、麦芽糖、蔗糖、淀粉、纤维素
淡黄色——不纯的硝基苯
黄色——蛋白质遇浓硝酸显色、TNT
紫色——铁盐遇苯酚显色
四、密度
小于水——液态烃、一氯代烃、乙醇、低级酯、油脂
大于水——硝基苯、溴苯、溴乙烷、多氯代烃、溴代烃
五、水溶性
难溶——烃、酯、卤代烃、硝基苯
易溶——碳原子数小于4的醇、醛、酸，苯酚(>65℃)，葡萄糖、果糖、麦芽糖、蔗糖、直链淀粉
板块二有机物的化学性质总结
一、烃类的性质
饱和链链
烷
烃
通式C n H2n+2（n≥1）代表物CH4
分子结构
特点
单键相连，结构稳定官能团主要化学（1）取代：CH4+Cl2???→
光照CH3Cl+HCl 知识点睛
112
113
二、烃类衍生物的性质
OH稀硫酸
CH3COOC
Δ
114
115
羧 酸
通式 C n H 2n O 2（n ≥1） 代表物
CH 3COOH 乙酸 分子结构
特点
官能团 －COOH
主要化学 性质 （1）酸的通性：CH 3COOH
CH 3COO -+H + （2）酯化： CH 3COOH+CH 3CH 2OH 稀硫酸
ΔCH 3COOCH 2CH 3+H 2O
酯
通式 C n H 2n O 2（n ≥2）
代表物
CH 3COOC 2H 5
乙酸乙酯 分子结构 特点 分子中RCO 和OR`之间的键易断裂
官能团
主要化学
性质
水解：
CH 3COOCH 2CH 3+H 2O 稀硫酸Δ
CH 3COOH+CH 3CH 2OH CH 3COOCH 2CH 3 + NaOH ??→Δ
CH 3COONa + CH 3CH 2OH
三、 烃与烃的衍生物的相互转化 1．有机物间的相互转化
2．烃的相互转化
C H 3CH 3
CH
CH
BrCH 2CH 2Br
CH 2CH 2
n
C
H 2CHCl
CH 2CH
n
Cl
CaC 2
C H CH Br
Br
Br Br CH 2
CH 2
CH 3CH 2OH
CH 3CHO
CH 3CH 2Br
1
2
3
4
56
7
8
9
10
11
12
13
14
序号
反应试剂
反应条件
反应类型
1 Br
2 光 取代 2 H 2 Ni 、加热
加成 3
溴水
加成
3．烃的衍生物的相互转化116
4．芳香族化合物的相互转化
117
118
Br
OH
NO 2
ONa
OH Br
Br
Br
O
O CH 3
COOH
CH 3
NO 2
NO 2
O 2N
C
CH 3
1
2
3
4
567
8
9
10
11紫色
12
序号
反应试剂
反应条件
反应类型
1 H
2 Ni ，加热 加成 2 浓硝酸 浓硫酸，55～60℃
取代 3 液溴 Fe 取代 4 NaOH/H 2O 催化剂，加热
取代 5 NaOH 中和 6 CO 2＋H 2O 复分解 7 溴水 取代 8 FeCl 3 显色 9 KMnO 4/H +
氧化 10 浓硝酸
浓硫酸，加热
取代 11 (CH 3CO)2O/ CH 3COOH
取代 12
H 2O
H +或OH -
水解
考点1：烃与烃的衍生物的物理性质 【例1】
下列六种有机物：①2—甲基丁烷 ②2，2—二甲基丙烷 ③丙烷 ④戊烷 ⑤2—甲基丙烷，
按它们的沸点由高到低的顺序排列为
A ．①②③④⑤
B ．②③④⑤⑥
C ．④⑤②①③
D ．④①②⑤③
例题精讲
【答案】D
【例2】下表为部分一氯代烷的结构简式和一些性质数据
序号结构简式沸点/℃相对密度
①CH3Cl －24.2 0.9159
②CH3CH2Cl 12.3 0.8978
③CH3CH2CH2Cl 46.6 0.8909
④CH3CHClCH335.7 0.8617
⑤CH3CH2CH2CH2Cl 78.44 0.8862
⑥CH3CH2CHClCH368.2 0.8732
⑦(CH3)3CCl 52 0.8420
下列对表中物质与数据的分析归纳错误的是
A．物质①②③⑤互为同系物
B．一氯代烷同分异构体的沸点随着支链的增多而升高
C．一氯代烷的沸点随着碳数的增多而趋于升高
D．一氯代烷的相对密度随着碳数的增多而趋于减小
【答案】B
考点2：烃与烃的衍生物的化学性质
【例3】下列化合物中既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能在光照下与溴发生取代反应的是（）A．甲苯B．乙醇C．丙烯D．乙烯
【答案】C
【例4】下列对有机物结构或性质的描述，错误
．．的是
A．一定条件下，Cl2可在甲苯的苯环或侧链上发生取代反应
B．苯酚钠溶液中通入CO2生成苯酚，则碳酸的酸性比苯酚弱
C．乙烷和丙烯的物质的量各1mol，完全燃烧生成3molH2O
D．光照下2，2-二甲基丙烷与Br2反应其一溴取代物只有一种
【答案】B
【例5】 1 mol与足量的NaOH溶液充分反应，消耗的NaOH的物质的量为（）
A．5 mol B．4 mol C．3 mol D．2 mol
【答案】A
【例6】雌二醇和睾丸素均属类固醇类化合物，该类化合物的结构特征是均含有相同的
“三室一厅”的核心构架。这两种化合物的结构简式如下：
119
下列叙述中，不正确的是A．均能与卤化氢发生取代反应B．均能发生脱水的消除反应
C
．均可使溴水褪色
D．两种物质的分子组成相差一个CH2，但不属于同系物
【答案】D
【例7】有关下图所示化合物的说法不正确的是
A．既可以与Br2的CCl4溶液发生加成反应，又可以在光照下与Br2发生取代反应
B．1mol该化合物最多可以与3molNaOH反应
C．既可以催化加氢，又可以使酸性KMnO4溶液褪色
D．既可以与FeCl3溶液发生显色反应，又可以与NaHCO3溶液反应放出CO2气体
【答案】D
【例8】下图表示4—溴环己烯所发生的4个不同反应。其中，产物只含有一种官能团的反应是
A．①④B．③④C．②③D．①②
【答案】B
【例9】核黄素又称为维生素B2，可促进发育和细胞再生，有利于增进视力，减轻眼睛疲劳。核黄素分子的结构为：
120
121
已知：2H O O
C N H O C OH N H +
+???→+△
||‖‖——————有关核黄素的下列说法中，不正确的是： A ．该化合物的分子式为C 17H 22N 4O 6
B ．酸性条件下加热水解，有CO 2生成
C ．酸性条件下加热水解，所得溶液加碱后有NH 3生成
D ．能发生酯化反应
【答案】A
【例10】 贝诺酯是由阿司匹林、扑热息痛通过化学法拼合制备的解热镇痛抗炎药，其合成反应式（反
应条件略去）如下：
阿司匹林 扑热息痛 贝诺酯
下列叙述错误．．
的是 A ．FeCl 3 溶液可区别阿司匹林和扑热息痛 B ．1mol 阿司匹林最多可消耗2mol NaOH
C ．常温下贝诺酯在水中的溶解度小于扑热息痛
D ．C 6H 7NO 是扑热息痛发生类似酯水解反应的产物
【答案】B
【例11】 阿魏酸在食品、医药等方面有着广泛用途。一种合成阿魏酸的反应可表示为
香兰素 丙二酸 阿魏酸 下列说法正确的是
A ．可用酸性4KMnO 溶液检测上述反应是否有阿魏酸生成
B ．香兰素、阿魏酸均可与23Na CO 、NaOH 溶液反应
C ．通常条件下，香兰素、阿魏酸都能发生取代、加成、消去反应
D ．与香兰素互为同分异构体，分子中有5种不同化学环境的氢，且能发生银镜反应的酚类化
合物共有2种
【答案】BD
【例12】 中药狼把草的成分之一M 具有清炎杀菌作用，M 的结构如图所示：
下列叙述正确的是
A．M的相对分子质量是180
B．1 mol M最多能与2mol Br2发生反应
C．M与足量的NaOH溶液发生反应时，所得有机产物的化学式为C9H4O5Na4
D．1mol M与足量NaHCO3反应能生成2 molCO2
【答案】C
【例13】乙酸橙花酯是一种食用香料，其结构简式如图，关于该有机物的叙述中正确的是
①属于芳香族化合物；②不能发生银镜反应；③分子式为C12H20O2；④它的同分异构体中可能
有酚类；⑤1mol该有机物水解时只能消耗1 mol NaOH。
A．②③⑤B．②③④C．①②③D．①④⑤
【答案】A
【例14】某种兴奋剂的结构简式如下图所示，有关物质的说法中正确的是
A．遇FeCl3溶液呈紫色，且该物质与苯酚属于同系物
B．滴入酸性KMnO4溶液振荡，紫色褪去，能证明其结构中存在碳碳双键
C．1mol该物质分别与浓溴水和H2反应时最多消耗Br2和H2分别为4mol和7mol
D．该分子中的所有碳原子一定共面
【答案】C
【例15】酚酞的结构简式如图，下列关于酚酞的说法一定正确的是
A．酚酞的分子式是C20H12O4
B．分子中的碳原子不在同一平面
C．1 mol酚酞最多可消耗2 mol NaOH
122
D．常温下，由水电离的c(H+)=1013-mol·L1-的溶液中滴入酚酞试液后，溶液呈红色
【答案】B
【例16】3-甲基香豆素有香草味，可用于香料及化妆品，其结构简式为。关于它的说法正确的是
A．分子式为C10H10O2
B．分子中所有原子可能在同一平面上
C．1mol该有机物与Br2的CCl4溶液发生加成反应，可以消耗5mol Br2
D．1mol该有机物与NaOH溶液反应，可以消耗2mol NaOH
【答案】D
【例17】苹果酸是一种常见的有机酸，其结构简式为：
2
OH
HOOC CH CH COOH
|
———。
（1）苹果酸分子中所含的官能团名称是。
（2）苹果酸可以发生的化学反应有(填序号)。
①水解反应②取代反应③氧化反应④消去反应⑤聚合反应
（3）苹果酸与乙酸在一定条件下发生酯化反应的化学方程式为
(请注明反应条件) 。
【答案】（1）羧基、羟基（2）②③④⑤
（3）
2322
3
OH
HOOC CH CH COOH CH COOH HOOC CH CH COOH H O
OOCCH
浓硫酸
||
——————
?
++
实战演练
123
烃的相关知识点： 一、有机物的分类 1、根据是否含有碳、氢以外的元素，分为烃和烃的衍生物。 2、根据碳骨架的形状分为环状和链状。 3、烃的分类：如果根据来源和性质分为脂肪烃和芳香烃； 一、化学性质： 1、取代反应 甲烷和氯气发生的取代反应的方程式： 练习：1、1mol甲烷完全和氯气反应发生取代反应，并生成CH3CI、CH2CI2、CHCI3、CCI4的物质的量的之比为4：3：2：1，则需要氯气的物质的量为______________________。 2、下列物质能和乙烷发生取代反应的是： A、氯化氢 B、水 C、氢氟酸 D、溴化氢 苯和液溴在铁作催化剂的时候发生取代反应： 苯和浓硝酸（浓硫酸作催化剂）： 甲苯和浓硝酸制备TNT： 2、加成反应： 乙烯通入到溴水中可以使溴水褪色：___________________________________ 反应原理（用化学键的观点描述）：______________________________________ 精练：1、既可以用来鉴别甲烷和乙烯，又可以用来出去甲烷中混有的乙烯，得到纯净甲烷的方法是：____________________________________________。 2、酒精是很重要的化工原料，工业上可以用乙烯与水在一定的条件下进行反应来制取酒精。试写出该反应的化学方程式。_______________________ 3、下列烷烃中，不可能是烯烃发生加成反应所得的产物的是（） A．甲烷B．乙烷C．异丁烷D．新戊烷 苯在一定的条件下与氢气发生加成反应：_____________________________ 3、氧化反应，与氧气反应；烃完全燃烧的通式：___________________________ 有关燃烧的计算以及燃烧法测算有机物的分子式。 1、等质量的下列烃完全燃烧时，消耗氧气最多的是：C6H6C4H8C2H6 2、常温常压下，取下列四种气态烃各1mol ，分别在足量的氧气中燃烧，消耗氧气最多的是：A、CH4 B、C2H6 C、C3H8D、C4H10 3、今有H2、CO、CH4的体积比为1：1：2的混合气体VL，当完全燃烧时，所需O2的体积为(相同条件下)？ 4、1体积某烃的蒸汽完全燃烧后生成的CO2比水蒸气少1体积(同温同压下测定)，0.1mol该烃完全燃烧的产物被碱石灰吸收后，碱石灰增重39g，求该有机物的化学式，并写出它的结构简式。 5、燃烧法测定有机物分子式的一种重要方法。完全燃烧0.1mol某烃后，测得生成的二氧化碳为8.96L,(STP),生成的水为9.0g 。据此求烃的分子式，并写出该烃可能的结构简式。 6、有3mL甲烷和CO的混合气体，完全燃烧恰好用去有3mL氧气，则此混合气体中甲烷和CO的体积比是： A.1：1 B.1：2 C.2：1 D.任意比
《有机化学基础》知识点整理 班级姓名学号 一、重要的物理性质 1．有机物的溶解性 （1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。 （2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都能与水形成氢键）。 （3）具有特殊溶解性的： ①乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物，所以常用乙醇来溶 解植物色素或其中的药用成分，也常用乙醇作为反应的溶剂，使参加反应的有机物和无机物均能溶解，增大接触面积，提高反应速率。例如，在油脂的皂化反应中，加入乙醇既能溶解NaOH，又能溶解油脂，让它们在均相（同一溶剂的溶液）中充分接触，加快反应速率，提高反应限度。 ②苯酚：室温下，在水中的溶解度是9.3g（属可溶），易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高于 65℃时，能与水混溶，冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶液，振荡后形成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液，这是因为生成了易溶性的钠盐。 ③乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的 乙酸，溶解吸收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。 ④有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体 ．．。蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小，会析出（即盐析，皂化反应中也有此操作）。但在稀轻金属盐（包括铵盐）溶液中，蛋白质的溶解度反而增大。 ⑤线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。 ⑥氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶 液。 2．有机物的密度 （1）小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、酯（包括油脂） （2）大于水的密度，且与水（溶液）分层的有：多氯代烃、溴代烃（溴苯等）、碘代烃、硝 基苯 3．有机物的状态[常温常压（1个大气压、20℃左右）] （1）气态： ①烃类：一般N(C)≤4的各类烃注意：新戊烷[C(CH3)4]亦为气态 ②衍生物类： 一氯甲烷（ ．．．2．F．2．，沸点为 ．．．．-．29.8℃ ．．．．．）． ．．．．CCl ．．．．．CH．．3．Cl．．，．沸点为 ．．．-．24.2℃ ．．．．．）．氟里昂（ 氯乙烯（ ．．．．，沸点为 ．．．．-．21℃ ．．．HCHO ．．．）． ．．．．．．，沸点为 ．．．．CH．．2．==CHCl ．．．．-．13.9℃ ．．．．．）．甲醛（
1．烃的衍生物的比较 类别官能团分子结构特点分类主要化学性质卤 代烃卤原子 (－X) 碳－卤键 (C－X)有极性， 易断裂 烃、氯代烃、溴代烃 ②一卤代烃和多代卤烃； ③饱和卤代烃、不饱和卤代 烃和芳香卤代烃 ①取代反应(水解反应)： R－X+H2O R－OH + HX ②消去反应： R－CH2－CH2X + NaOH RCH＝H2 + NaX + H2O 醇 均为羟基 (－OH)－OH在非苯环碳 原子上 ①脂肪醇(包括饱和醇、不饱 和醇)；②脂环醇(如环己醇) ③芳香醇(如苯甲醇) ④一元醇与多元醇 (如乙二醇、丙三醇) ①取代反应：a．与Na等活泼金属反应；b．与HX反应； c．分子间脱水；d．酯化反应。 ②氧化反应：2R－CH2OH + O22R－CHO+2H2O ③消去反应，CH3CH2OH CH2＝CH2↑+ H2O 酚－OH直接连在苯 环上．酚类中均 含苯的结构 一元酚、二元酚、三元酚等 被空气氧化而变质；②具有弱酸性 ③取代反应④显色反应⑤缩聚反应 醛 醛基 (－CHO)分子中含有醛基 的有机物 ①脂肪醛(饱和醛和不饱和 醛)；②芳香醛； ③一元醛与多元醛 ①加成反应：R－CHO+H2R－CH2OH ②氧化反应：a．银镜反应；b．与新制Cu(OH)2反应：c．在 一定条件下，被空气氧化 羧酸 羧基 (－COOH)分子中含有羧基 的有机物 ①脂肪酸与芳香酸； ②一元酸与多元酸； ③饱和羧酸与不饱和羧酸； ④低级脂肪酸与高级脂肪酸 ①具有酸的通性； ②酯化反应 羧酸酯酯基 (R为烃基或H 原子，R′只能为 烃基) ①饱和一元酯： C n H2n+1COOC m H2m+1 ②高级脂肪酸甘油酯 ③聚酯 ④环酯 水解反应： RCOOR′+ H2O RCOOH + R'OH RCOOR′+ NaOH RCOONa + R'OH (酯在碱性条件下水解较完全)
高考化学常见的烃的衍生物知识点汇总 高考正在复习中，小编整理了高考化学常见的烃的衍生物知识点汇总，供同学们参考学习。 醇、酚 一、烃的含氧衍生物 烃的衍生物，从组成上看，除了碳(C)，氢(H)元素之外，还含有氧(O)。从结构上看，可以认为是烃分子里的氢原子被氧原子的原子团取代而衍生而来的。 烃的含氧衍生物的种类繁多，可以分为醇，酚，醛，羧酸，酯等(目前高中化学所学)烃的含氧衍生物的性质由所含官能团决定。 二醇类 (1)概念：分子中含有跟链烃基结合着的羟基化合物。 (2)饱和醇通式：CnH2n+1OH，简写为R-OH。碳原子数相同的饱和一元醇与饱和一元醛互为同分异构体 (3)分类 ①按羟基个数分：一元醇、二元醇、多元醇。一般将分子中含有两个或者以上醇羟基的醇称为多元醇。②按烃基类别分：甲醇、乙醇、丙醇。 (4)醇类物理性质 沸点变化也是随分子里碳原子数的递增而逐渐升高;沸点、密度不是很规律。
一般醇为无色液体或固体，含碳原子数低于12的一元正碳醇是液体，12或更多的是固体，多元醇(如甘油)是糖浆状物质。一元醇溶于有机溶剂，三个碳以下的醇溶于水。 低级醇的熔点和沸点比同碳原子数的烃高得多，这是由于醇分子中有氢键存在，发生缔合作用。饱和醇不能使溴水褪色。醇化学性质活泼，分子中的碳-氧键和氢-氧皆为极性键。以羟基为中心可进行氢-氧键断裂和碳-氧键断裂两大类反应。另外，与羟基相连的碳原子容易被氧化，生成醛、酮或酸。 (5)几种重要的醇 ①甲醇 甲醇又称木精，易燃，有酒精气味，与水、酒精互溶，有毒，饮后会使人眼睛失明，量多使人致死。 ②乙二醇 乙二醇是无色、粘稠、有甜味的液体，凝固点低，可作内燃机抗冻剂，同时是制造涤纶的原料，舞台上的发雾剂。 ③丙三醇 丙三醇俗称甘油，没有颜色，粘稠，有甜味，吸湿性强——制印泥、化装品：凝固点低——防冻剂;制硝化甘油——炸药。 乙醇 一、乙醇的物理性质和分子结构 1.乙醇的物理性质
第2章官能团与有机化学反应烃的衍生物第1节第2课时 (建议用时：45分钟) [学业达标] 1．欲除去溴乙烷中含有的HCl，下列操作方法正确的是( ) A．加氢氧化钠水溶液，加热煮沸 B．加氢氧化钠醇溶液，加热煮沸 C．加水振荡，静置后分液 D．加入AgNO3溶液，过滤 【解析】本题主要考查有关溴乙烷水解反应和消去反应的条件，A和B两项由于会反应，分别生成乙醇和乙烯，故不能用来除杂。溴乙烷不溶于水，而HCl易溶于水，加以分离。 【答案】 C 2．下表中对应关系正确的是( ) 【解析】A．乙烯与HCl发生的是加成反应，而非取代反应，该选项错误。 B．油脂属于酯类，能发生水解反应，且得到的醇都是丙三醇(甘油)，淀粉水解得到葡萄糖，该选项正确。 C．Zn→Zn2＋的过程中，化合价升高，Zn被氧化，该选项错误。 D．在两个反应中，H2O中两种元素的化合价都没有发生变化，H2O在两个反应中均既不作氧化剂，也不作还原剂，该选项错误。 【答案】 B 3．下列各组中的反应，属于同一反应类型的是( )
A．由溴丙烷水解制丙醇；由丙烯与水反应制丙醇 B．由甲苯硝化制对硝基甲苯；由甲苯氧化制苯甲酸 C．由氯代环己烷消去制环己烯；由丙烯加溴制1,2-二溴丙烷 D．由乙酸和乙醇制乙酸乙酯；由苯甲酸乙酯水解制苯甲酸和乙醇 【解析】A项，前者属于取代反应，后者属于加成反应；B项，前者属于取代反应，后者属于氧化反应；C项，前者属于消去反应，后者属于加成反应；D项，二者均属于取代反应。 【答案】 D 4．有关溴乙烷的下列叙述中，正确的是( ) A．溴乙烷难溶于水，能溶于多种有机溶剂 B．溴乙烷与NaOH的水溶液共热可生成乙烯 C．将溴乙烷滴入AgNO3溶液中，立即有淡黄色沉淀生成 D．实验室通常用乙烯与溴水反应来制取溴乙烷 【解析】溴乙烷与NaOH的水溶液共热发生水解反应(属取代反应)生成乙醇，溴乙烷与NaOH的醇溶液共热发生消去反应生成乙烯。两者反应的条件不同，其反应的类型和产物也不同，不能混淆。溴乙烷难溶于水，也不能在水中电离出Br－，将其滴入AgNO3溶液中，不发生反应，也无明显现象；乙烯与溴水反应生成1,2-二溴乙烷；在实验室中通常用乙烯与溴化氢反应来制取溴乙烷。 【答案】 A 5．下列卤代烃在KOH醇溶液中加热不反应的是( ) ①C6H5Cl ②(CH3)2CHCH2Cl ③(CH3)3CCH2Cl④CHCl2—CHBr2 A．①③⑥B．②③⑤ C．①②③④⑤⑥ D．②④ 【解析】根据卤代烃消去反应的实质，分子中与连接卤素原子的碳原子相邻的碳原子上没有氢原子的卤代烃不能发生消去反应。(CH3)3CCH2Cl不能发生消去反应；因CH2Cl2分子中只有一个碳原子，故其也不能发生消去反应。此外，C6H5Cl若发生消去反应，将破坏苯环的稳定性，故C6H5Cl也不能发生消去反应。 【答案】 A 6．能发生消去反应，生成物中存在同分异构体的是( ) 【导学号：04290030】
2019——2019学年高二化学烃及烃的衍生物化学性质复习（从反 应类型的角度） 按反应类型归纳总结物质的性质：
【学以致用】 1、胡椒酚是植物挥发油的成分之一，其结构简式如图。下列叙述中不正确 ．．．的是( ) A.1mol胡椒酚最多可与4mol氢气发生反应 B.1mol胡椒酚最多可与4mol溴发生反应 C.胡椒酚能生成高分子化合物 D. 1mol胡椒酚与金属钠反应生成0.5mol H2 2．双酚A作为食品、饮料包装和奶瓶等塑料制品的添加剂，能导致人体内分泌失调,对儿童的健康危害更大。下列有关双酚A的叙述不正确的是（） A．双酚A的分子式是C15H16O2 B．双酚A的核磁共振氢谱显示氢原子数之比是1:2:2:3 C．反应①中，1mol双酚A最多消耗2 mol Br2 D．反应②的产物中只有一种官能团 3．香豆素类化合物，具有多种生理和药理活性。甲、乙、丙是三种典型的香豆素类化合物，关于这三种化合物的叙述正确的是( ) A. 甲属于芳香烃 B. 乙能发生缩聚反应和加成反应 C. 丙的核磁共振氢谱有五种吸收峰 D. 甲、乙、丙均易溶于水 4．醌类化合物广泛存在于植物中，有抑菌、杀菌作用，可由酚类物质制备： 下列说法不正确 ．．．的是( ) A．反应Ⅰ、Ⅱ均为氧化反应 B．对苯醌、萘醌均属于芳香化合物 C．苯酚与萘酚含有相同官能团，但不互为同系物 OH O D．属于酚类，属于醌类
5．一种长效、缓释阿司匹林（有机物L）的结构如下图所示： 下列分析不正确 ．．．的是( ) A．有机物L为高分子化合物 B．1 mol 有机物L中含有2 mol酯基 C．有机物L能发生加成、取代、氧化反应 D．有机物L 在体内可缓慢水解，逐渐释放出OH COOH 6.由X、Y和Z合成缓释药物M，下列说法不正确 ．．．的是（） A. M在体内能缓慢发生水解反应 B.X可以由乙烯通过加成反应和取代反应制备 C. 1mol Y与NaOH溶液反应，最多能消耗3mol NaOH D. Z由加聚反应制得，其单体的结构CH3CH=CHCOOH 7.我国自主研发对二甲苯的绿色合成路线取得新进展，其合成示意图如下。 下列说法不正确 ．．．的是（） A.过程i发生了加成反应 B.中间产物M的结构简式为 C.利用相同原理以及相同原料，也能合成邻二甲苯和间二甲苯 D.该合成路线理论上碳原子100%利用，且最终得到的产物易分离 8、(2019房山.17分）有机物I是重要有机中间体，其合成路线（部分反应条件已略去）如下图所示： 已知： 回答下列问题： （1）A的结构简式是________ _____。 （2）B中含有的官能团是_______ _______。 （3）D是一种合成高分子，它的结构简式是__________ ____。 （4）I发生缩聚反应的化学方程式是___________ ___。（5）G→H的反应类型是______________。
《有机化学基础》知识点整理 一、重要的物理性质 1．有机物的溶解性 （1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。 （2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都能与水形成氢键）。 （3）具有特殊溶解性的： ① 乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物，所以常用乙醇来 溶解植物色素或其中的药用成分，也常用乙醇作为反应的溶剂，使参加反应的有机物和无机物均能溶解，增大接触面积，提高反应速率。例如，在油脂的皂化反应中，加入乙醇既能溶解NaOH，又能溶解油脂，让它们在均相（同一溶剂的溶液）中充分接触，加快反应速率，提高反应限度。 ② 苯酚：室温下，在水中的溶解度是9.3g（属可溶），易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高 于65℃时，能与水混溶，冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶液，振荡后形成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液，这是因为生成了易溶性的钠盐。 ③乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出 的乙酸，溶解吸收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。 ④有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体 ．．。蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小，会析出（即盐析，皂化反应中也有此操作）。但在稀轻金属盐（包括铵盐）溶液中，蛋白质的溶解度反而增大。 ⑤线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。 ⑥氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶 液。 2．有机物的密度 （1）小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、酯（包括油脂） （2）大于水的密度，且与水（溶液）分层的有：多氯代烃、溴代烃（溴苯等）、碘代烃、硝 基苯 3．有机物的状态[常温常压（1个大气压、20℃左右）] （1）气态： ① 烃类：一般N(C)≤4的各类烃注意：新戊烷[C(CH3)4]亦为气态 ② 衍生物类： 一氯甲烷（ ．．．2．F．2．，沸点为 ．．．．-．29.8℃ ．．．．．）． ．．．．CCl ．．．．．CH．．3．Cl．．，．沸点为 ．．．-．24.2℃ ．．．．．）．氟里昂（ 氯乙烯（ ．．．．，沸点为 ．．．．-．21℃ ．．．HCHO ．．．）． ．．．．．．，沸点为 ．．．．CH．．2．==CHCl ．．．．-．13.9℃ ．．．．．）．甲醛（
烃1．烃的衍生物 [烃的衍生物的比较] 分子结构特 类别官能团 点 卤碳－卤键(C 卤原子(－ 代－ X)有极性， X) 易断裂 烃 分类主要化学性质 ①氟烃、氯烃、溴烃；①取代反应 (水解反应 )： ②一卤烃和多卤烃；③R－ X+H2O 饱和卤烃、不炮和卤烃R－OH + HX 和芳香卤烃②消去反应： R－ CH2－ CH2X + NaOH 醇 均为羟基 (－ OH)酚 RCH＝ H2 + NaX + H2O ①取代反应： a．与 Na 等活泼金属反应； b ．与 HX 反应， ①脂肪醇 (包括饱和 c．分子间脱水； d．酯化反应 ②氧化反应： 醇、不饱和醇 )；②脂 － OH 在非苯环醇 (如环己醇 )③芳2R－ CH 2OH + O2 环碳原子上香醇 (如苯甲醇 )，④一 2R－ CHO+2H2O 元醇与多元醇 (如乙二 ③消去反应， 醇、丙三醇 ) CH3CH2 OH CH2＝ H2↑ + H2O － OH 直接连①易被空气氧化而变质；②具有弱酸性③取 在苯环碳原一元酚、二元酚、三元代反应 醛基 醛 (－ CHO)上．酚类中均酚等 含苯的结构 分子中含有①脂肪醛(饱和醛和不 醛基的有机饱和醛 )；②芳香醛； 物③一元醛与多元醛 ④显色反应 ①加成反应 (与 H2加成又叫做还原反应)： R － CHO+H2R－ CH2OH ②氧化反应：a．银镜反应；b．红色沉淀反 羧基 羧酸 (－ COOH) 应： c．在一定条件下，被空气氧化 ①脂肪酸与芳香酸；②①具有酸的通性；②酯化反应 分子中含有一元酸与多元酸；③饱 羧基的有机和羧酸与不饱和羧酸； 物④低级脂肪酸与高级 脂肪酸 水解反应： 羧 酸酯基 (R 为烃基或H 酯 原子， R′只 能为烃基 ) ①饱和一元酯： RCOOR′ + H2O CnH2n+lCOOCmH2m+1 RCOOH + R'OH ②高级脂肪酸甘油酯 ③聚酯④环酯RCOOR′ + NaOH RCOONa + R'OH
一烃的衍生物性质对比 1．脂肪醇、芳香醇、酚的比较 2．苯、甲苯、苯酚的分子结构及典型性质比较 3．醛、羰酸、酯（油脂）的综合比较
4．烃的羟基衍生物性质比较 5．烃的羰基衍生物性质比较 6．酯化反应与中和反应的比较 7.烃的衍生物的比较
二、有机反应的主要类型
三、烃及其重要衍生物之间的相互转化关系
要点精讲 一、有机化合物的分类 1.按碳的骨架分类 2.按官能团分类 （1）官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团 又：链状烃和脂环烃统称为脂肪烃。 二、有机化合物的结构特点 1.有机化合物中碳原子的成键特点 （1）碳原子的结构特点 碳原子最外层有4个电子，能与其他原子形成4个共价键。 （2）碳原子间的结合方式 碳原子不仅可以与氢原子形成共价键，而且碳原子之间也能形成单键、双键或三键。多个碳原子可以形成 长短不一的碳链和碳环，碳链和碳环也可以相互结合，所以有机物种类纷繁，数量庞大。 2.有机化合物的同分异构现象 （1）概念 化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象叫同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。 （2）同分异构体的类别 ①碳链异构：由于分子中烷基所取代的位置不同产生的同分异构现象，如正丁烷和异丁烷； ②位置异构：由于官能团在碳链上所处的位置不同产生的同分异构现象，如1--丁烯和2--丁烯； ③官能团异构：有机物分子式相同，但官能团不同产生的异构现象，如乙酸和甲酸甲酯； ④给信息的其他同分异构体：顺反异构，对映异构。 3.同分异构体的书写方法 （1）同分异构体的书写规律 ①烷烃 烷烃只存在碳链异构，书写时应注意要全面而不重复，具体规则如下：成直链，一条线；摘一碳，挂中间，往边移，不到端；摘二碳，成乙基；二甲基，同、邻、间。 ②具有官能团的有机物 一般书写的顺序：碳链异构→位置异构→官能团异构。
高中有机化学基础知识点归纳小结 一、重要的物理性质 1．有机物的溶解性 （1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。 （2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都能与水形成氢键）。 二、重要的反应 1．能使溴水（Br2/H2O）褪色的物质 （1）有机物①通过加成反应使之褪色：含有、—C≡C—的不饱和化合物 ②通过取代反应使之褪色：酚类注意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。 ③通过氧化反应使之褪色：含有—CHO（醛基）的有机物（有水参加反应）注意：纯净的只含有—CHO （醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 ④通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯 （2）无机物①通过与碱发生歧化反应3Br2 + 6OH- == 5Br- + BrO3- + 3H2O或Br2 + 2OH- == Br- + BrO- + H2O ②与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+ 2．能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质 1）有机物：含有、—C≡C—、—OH（较慢）、—CHO的物质苯环相连的侧链碳上有氢原子的苯的同系物（但苯不反应） 2）无机物：与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+ 3．与Na反应的有机物：含有—OH、—COOH的有机物 与NaOH反应的有机物：常温下，易与含有酚羟基 ．．．、—COOH的有机物反应 加热时，能与卤代烃、酯反应（取代反应） 与Na2CO3反应的有机物：含有酚．羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO3； 含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠，并放出CO2气体； 含有—SO3H的有机物反应生成磺酸钠并放出CO2气体。 与NaHCO3反应的有机物：含有—COOH、—SO3H的有机物反应生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的CO2气体。4．既能与强酸，又能与强碱反应的物质 （1）2Al + 6H+ == 2 Al3+ + 3H2↑2Al + 2OH- + 2H2O == 2 AlO2- + 3H2↑ （2）Al2O3 + 6H+ == 2 Al3+ + 3H2O Al2O3 + 2OH-== 2 AlO2- + H2O （3）Al(OH)3 + 3H+ == Al3+ + 3H2O Al(OH)3 + OH-== AlO2- + 2H2O （4）弱酸的酸式盐，如NaHCO3、NaHS等等 NaHCO3 + HCl == NaCl + CO2↑ + H2O NaHCO3 + NaOH == Na2CO3 + H2O NaHS + HCl == NaCl + H2S↑NaHS + NaOH == Na2S + H2O （5）弱酸弱碱盐，如CH3COONH4、(NH4)2S等等 2CH3COONH4 + H2SO4 == (NH4)2SO4 + 2CH3COOH CH3COONH4 + NaOH == CH3COONa + NH3↑+ H2O (NH4)2S + H2SO4 == (NH4)2SO4 + H2S↑ (NH4)2S +2NaOH == Na2S + 2NH3↑+ 2H2O （6）氨基酸，如甘氨酸等 H2NCH2COOH + HCl → HOOCCH2NH3Cl H2NCH2COOH + NaOH → H2NCH2COONa + H2O
谈烃的衍生物的学习方法 【摘要】烃的衍生物是高中阶段有机化学部分的核心内容，也是有机考试题中的重要考查对象。掌握一定的学习方法抓官能团，理解物质的结构与性质间的关系；抓常见类型的有机反应；牢记各类有机物之间的相互转化关系等，可以使同学们的学习达到事半功倍之效。 【关键词】官能团；有机反应；联系 烃的衍生物主要包括卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯这几类物质，是高中阶段有机化学部分的核心内容，也是有机考试题中的重要考查对象。因此，学好本部分内容尤其重要。但是，烃的衍生物知识点多，密度大，关系复杂，怎样才能学好本部分知识呢？下面谈几点自己的看法。 一、抓官能团，理解物质的结构与性质间的关系。 官能团是指决定化合物特殊性质的原子或原子团。这一概念已经很清楚地说明了官能团对物质性质的决定作用。因此，抓住各种官能团的性质，理解物质的结构与性质间的关系，是学好本章的关键。 (1)结构决定性质。一般来说，物质结构中有什么样的官能团，该物质就具有该官能团所具有的性质。如：-CHO能发生银镜反应，故可推知甲酸、甲酸盐、甲酸酯均能发生银镜反应，因为它们的分子结构中都含有-CHO。又如：下列各化合物中，能发生酯化、还原、加成、消去四种反应的是（A） [解析] A物质含有－OH可发生酯化，含－CHO可被还原也可发生加成反应，与－OH相连的碳的邻碳上有氢原子，所以，A物质还可以发生消去反应。 在学习官能团决定物质性质的同时，还应注意到：具有相同官能团的物质，由于受其它原子或原子团的影响，又会表现出不同的性质。如：苯酚和乙醇的官能团都是羟基，但是苯酚显示弱酸性，乙醇却无弱酸性。这是因为羟基受到苯环的影响，使得苯酚分子中的O-H键比乙醇分子中的O-H键易断裂。又如：醛、羧酸、酯的分子结构中都含有羰基，但因为它们所处环境的不同，在性质上也有很大的不同：醛中的羰基可与H2加成，而羧酸和酯中的羰基却不能与H2加成。 （2）物质的性质反映其结构。由物质的性质信息可以推测官能团或物质种类。如： ①能使溴水和酸性高锰酸钾褪色的有机物常含有“C=C”或“C≡C”等 ②能发生银镜反应的有机物含有“—CHO”。 ③能与Na发生反应产生H2的有机物含“-OH”或“-COOH”. ④能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应产生CO2的有机物含有“-COOH”. ⑤能与NaOH溶液反应的有“酚羟基”和“—COOH”。 ⑥能与三氯化铁溶液发生显色反应，显紫色的有机物必有酚羟基。 ⑦能发生酯化反应的有机物含有“-OH”或“-COOH”。 ⑧能水解生成醇和酸的有机物含有酯基。 ⑨能发生水解反应的物质有卤代烃，酯等。 ⑩能与氢气加成的有碳碳双键，碳碳叁键，醛或酮中的碳氧双键及苯环。
第二章第二节、烃和烃的衍生物相互转化 滕州一中邢德义 一、知识与技能目标： 1、通过复习使所学知识网络化、系统化 2、通过归纳整理，进一步理解烃的衍生物重要性质。掌握有机反应的主要类型及衍生物之间的相互转化关系。 3、熟练掌握烃的各类衍生物的结构和性质及相互转化，理解“结构决定性质”及基团间的相互影响。 二、过程与方法： 1、通过对各类物质间的相互转化关系分析、讨论，培养学生的分析、综合能力。 三、情感态度与价值观： 1、使学生树立环保意识，训练科学的分析问题方法，辩证、全面联系地认识事物，激发学生对生活化学、社会化学的兴趣。 教学重点：各类衍生物的化学性质及衍生物之间的相互转化关系 教学难点：烃的衍生物间的相互转化 教学方法： 官能团是决定化合物的化学特性的原子或原子团。只有熟练掌握官能团的特征和性质，才能准确的判断有机物的类别、判断有机物可能发生的反应、推断有机物的结构、设计有机物的合成路线等。 突出官能团与物质性质的关系，利用衍生物间的相互转化关系把本章知识穿成一条线，以加强知识间的衔接性，采用以学生活动为主的教学方式。
教 师 活 动 学 生 活 动 【引言】烃的衍生物是有机化学的重要组成部分。在有机合成中，烃 的衍生物常常是重要的中间体，起着桥梁作用。本章的学习相当重要，要善于归纳。关键是抓住各类烃衍生物的结构特点——官能团，掌握它对有机物化学性质的影响及在发生化学反应时的断键规律，并了解它们代表物的重要性质，进而熟练掌握各类烃的衍生物的相互转化关系。请按学习的顺序回忆一下，我们学习了哪几类烃的衍生物。 【板书】一、烃的衍生物的分子通式和主要物理性质 【展示】图表 【小结】 1、能溶于水的：羟基、醛基、羧基为亲水基，低级醇、醛、羧酸等易溶与水。 2、常温呈气态的：1-4C 的烃、烃的衍生物中：CH 3Cl CH 3CH 2Cl 、HCHO 。 3、密度比水大的：卤代烃（除气态烃的一氯取代物）、酚、硝基化合物、CS 2等。 4、碳原子数相同的饱和一元醇和醚互为同分异构体；碳原子数相同的饱和一元醛和酮互为同分异构体；碳原子数相同的饱和一元羧酸和酯互为同分异构体。 类型 代表物 分子通式 水溶性 密度与水比较 卤代烃 溴乙烷 CnH2n+1X n ≥1 不溶 气态烃一氯代物比 水小其余比水大 醇类 乙醇 CnH2n+2O n ≥1 1-3C 互溶 4-11C 部 分溶 一元醇小于水 酚类 苯酚 CnH2n-6O n ≥6 ＜65℃难溶 ≥ 65℃互溶 大于水 醛类 乙醛 CnH2nO n ≥1 互溶 小于水 羧酸 乙酸 CnH2nO2 n ≥1 低级酸互溶 高级 酸不溶 小于水 酯类 乙酸乙酯 CnH2nO2 n ≥1 不溶 小于水 回忆烃的衍生物的类型 讨论完成表格。自我归纳相关规律。 学生练习
烃及烃的衍生物之间转化关系 注意从原子个数、结构差异、官能团、反应条件．．．．．．．．．．．．．．．．．．去分析每一种情况的转化，有一种反应联想到一类反应： CH 3CH 3 CH 2＝CH 2 CH 3－CH 2Br CH 3CH 2OH CH 3CHO CH 3COOH CH 3COOCH 2CH 3 ① ② ③ ④ ⑤ 11 ⑩ ⑨ ⑦ ⑥ 1213⑧ ① CH 2＝CH 2＋H 2 催化剂 CH 3CH 3 注：加成H 2时Ni 作催化剂；题目中若出现Ni ，应想到加成反应。反应类型：加成反应或还原反应。 ② CH 2＝CH 2＋HBr 催化剂 CH 3CH 2Br 注：反应类型：加成反应。 ③ CH 3CH 2Br ＋H 2O NaO H CH 3CH 2OH ＋HBr 注：卤代烃水解生成醇，条件为NaOH 水溶液，可以加热或不加热；水解在OH － 时反应最完全。反应类型：取代反应或水解反应。 ④ 2CH 3CH 2OH ＋O 2 催化剂 △ 2CH 3CHO ＋2H 2O 注：醇被氧化生成醛，Cu 或Ag 作催化剂，加热。反应类型：氧化反应。 ⑤ 2CH 3CHO ＋O 2 催化剂 △2CH 3COOH 注：醛被氧化生成羧酸；若题目中出现一步“氧化”或连续的两步“氧化”，应想到是醇、醛到羧酸的转化。反应类型：氧化反应。 银镜反应：2[Ag(NH 3)2OH]＋R －CHO △ R －COONH 4＋2Ag↓＋H 2O ＋3NH 3↑ 新制Cu(OH)2：R －CHO ＋2Cu(OH)2△ R －COOH ＋Cu 2O ＋2H 2O ⑥ CH 3COOH ＋CH 3CH 2OH △浓硫酸 CH 3COOCH 2CH 3＋H 2O 注：酸和醇发生酯化反 应，条件为浓H 2SO 4、加热，注意“，别忘记H 2O ”。 反应类型：取代反应或酯化反应。 ⑦ CH 3COOCH 2CH 3＋H 2O △CH 3COOH ＋CH 3CH 2OH 注：酯的水解，酸性、碱性条件均可，碱性条件水解最完全。题目中出现“NaOH 、H ＋”是先生成Na ＋ 盐，再生成酸。另外，－CONH －是肽键，也能水解，同样碱性条件反应最完全。反应类型：取代反应。 ⑧CH 3CHO ＋H 2催化剂 △ CH 3CH 2OH 注：醛和H 2反应生成醇；若题目中出现一步“还原”，应想到是醛到醇的转化。类型：还原反应、加成反应。 注：羧基（－COOH ）、酯基（－COO －）和H 2不反应。 ⑨CH 3CH 2OH ＋HBr △ CH 3CH 2Br ＋H 2O 注：HBr 通常用1:1的硫酸和NaBr 代替。反应类型：取代反应。而制取HBr 气体或氢溴酸，是用浓磷酸和NaBr 固体加热反
高二有机化学基础烃的衍生物课堂练习题[1] https://www.doczj.com/doc/b63607905.html,work Information Technology Company.2020YEAR
高二有机化学基础课堂练习题 一.选择题 1．当前我国环保亟待解决的“白色污染”，通常所指的是（） A、冶炼厂的白色烟尘 B、石灰窑的白色粉尘 C、聚乙烯等塑料垃圾 D、白色建筑废料 2．居室空气污染的主要来源之一是人们使用的装饰材料、胶合板、内墙涂料会释放出一种刺激性气味气体。该气体是（） A 甲烷B氨气 C 甲醛 D二氧化硫 3．下列四种烃的名称所表示的物质，命名正确的是 A 2－甲基－2－丁炔 B 2－乙基丙烷 C 3－甲基－2－丁烯 D 2－甲基－2－丁烯 4．下列分子式只能表示一种物质的是 A C3H7Cl B CH2Cl2 C C2H6O D C2H4O2 5．正丙醇蒸气与空气混合通过热铜网，生成一种化合物，与该化合物互为同分异构体的是（） COOCH3 3 6．丙烯酸的结构简式为CH2=CH—COOH，对其性质的描述不正确的是（）A 能与金属钠反应放出氢气 B 不能与新制氢氧化铜反应 C 能发生加聚反应生成高分子化合物 D 能与溴水发生取代反应而使溴水褪色 7．分子式为C8H16O2的有机物A，它能在酸性条件下水解生成B和C，且B在一定条件下能转化成C。则有机物A的可能结构有（） A 1种 B 2种 C 3种 D 4种
8．甲醛、乙酸和丙醛组成的混合物中，氧元素的质量分数是37%，则碳元素的质量分数为（） A 27% B 28% C 54% D无法计算 9．从苯酚的乙醇溶液中回收苯酚的实验中，操作步骤合理的是（） ①蒸馏②过滤③静置分液④加入足量钠⑤通入足量CO2⑥加入足量NaOH 溶液⑦加入乙酸和浓硫酸的混合液加热 A ④⑤③ B ⑦① C ③⑤①② D ⑥①⑤③ 10．中草药秦皮中含有的七叶树内酯（每个折点表示一个碳原子，氢原子未画出），具有抗菌作用。若1 mol七叶树内酯分别与浓溴水和NaOH溶液完全反应， 则消耗的Br2和NaOH的物质的量分别为（） A 2 mol Br2 2 mol NaOH B 2 mol Br2 3 mol NaOH C 3 mol Br2 4 mol NaOH D 4 mol Br2 4 mol NaOH 11.下列取代基或微粒中，碳原子都满足最外层为8电子结构的是（） A．乙基（—CH 2CH 3 ） B．碳正离子[(CH 3 ) 3 C⊕] C．碳化钙 (CaC 2 ) D．碳 烯 (:CH2) 12．“茶倍健”牙膏中含有茶多酚，但茶多酚是目前尚不能人工合成的纯天然、 多功能、高效能的抗氧化剂和自由基净化剂。其中没食子儿茶素（EGC）的结构 如下图所示。关于EGC的下列叙述中正确的是（） A、分子中所有的原子共面 B、1molEGC与4molNaOH恰好完全反应 C、易发生氧化反应和取代反应，难发生加成反应 D、遇FeCl 3 溶液发生显色反应 13.某种药物主要成分X的分子结构如下： 关于有机物X的说法中，错误的是（） O O H O H O O —OH OH OH OH
《烃和烃的衍生物我》知识点整理 一、重要的物理性质 1．有机物的溶解性 （1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。 （2）易溶于水的有：低级的 [一般指 N(C) ≤ 4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都能与水形成氢键）。 （3）具有特殊溶解性的： ①乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物，所以常用乙醇来溶解植 物色素或其中的药用成分，也常用乙醇作为反应的溶剂，使参加反应的有机物和无 机物均能溶解，增大接触面积，提高反应速率。例如，在油脂的皂化反应中，加入乙醇 既能溶解 NaOH，又能溶解油脂，让它们在均相（同一溶剂的溶液）中充分接触，加快 反应速率，提高反应限度。 ②苯酚：室温下，在水中的溶解度是9.3g （属可溶），易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高于 65℃时，能与水混溶，冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶液，振 荡后形成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液，这是因为生成了易溶性的钠盐。 ③ 乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的 乙酸，溶解吸收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。 ④ 有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体。蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解度减 ．． 小，会析出（即盐析，皂化反应中也有此操作）。但在稀轻金属盐（包括铵盐）溶液中，蛋白质的溶解度反而增大。 ⑤ 线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。 ⑥ 氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶 液。 2．有机物的密度 （ 1）小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、酯（包括油脂） （ 2）大于水的密度，且与水（溶液）分层的有：多氯代烃、溴代烃（溴苯等）、碘代烃、硝 基苯 3．有机物的状态[ 常温常压（ 1 个大气压、 20℃左右） ] （ 1）气态： ①烃类：一般N(C)≤ 4 的各类烃注意：新戊烷[C(CH ) ]亦为气态 3 4 ②衍生物类： 一氯甲烷（ CH Cl，沸点为 - 24.2℃）．．．．．．．3．．．．．．．．．．．．． ． 氯乙烯（ CH ==CHCl，沸点为 - 13.9 ℃）．．．．．．2．．．．．．．．．．．．．．．．． 氟里昂（ CClF ，沸点为 - 29.8℃） ．．．．．．．2．2．．．．．．．．．．甲醛（ HCHO，沸点为 - 21℃）．．．．．．．．．．．．．．．．
一、重要的物理性质 1．有机物的溶解性 （1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。 （2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C )≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都能与水形成氢键）。 二、重要的反应 1．能使溴水（Br 2/H 2O ）褪色的物质 （1）有机物① 通过加成反应使之褪色：含有、—C ≡C —的不饱和化合物 ② 通过取代反应使之褪色：酚类 注意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。③ 通过氧化反应使之褪色：含有—CHO （醛基）的有机物（有水参加反应）注意：纯净的只含有—CHO （醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 ④ 通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯 （2）无机物① 通过与碱发生歧化反应 3Br 2 + 6OH - == 5Br - + BrO 3- + 3H 2O 或Br 2 + 2OH - == Br - + BrO - + H 2O ② 与还原性物质发生氧化还原反应，如H 2S 、S 2-、SO 2、SO 32-、I -、Fe 2+ 2．能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质 1）有机物：含有、—C≡C —、—OH （较慢）、—CHO 的物质 苯环相连的侧链碳上有氢原子的苯的同系物（但苯不反应） 2）无机物：与还原性物质发生氧化还原反应，如H 2S 、S 2-、SO 2、SO 32-、Br -、I -、Fe 2+ 3．与Na 反应的有机物：含有—OH 、—COOH 的有机物 与NaOH 反应的有机物：常温下，易与—COOH 的有机物反应加热时，能与卤代烃、酯反应（取代反应） 与Na 2CO 3反应的有机物：含有—COOH 的有机物反应生成羧酸钠，并放出CO 2气体； 与NaHCO 3反应的有机物：含有—COOH 的有机物反应生成羧酸钠并放出等物质的量的CO 2气体。 4．既能与强酸，又能与强碱反应的物质 （1）氨基酸，如甘氨酸等 H 2NCH 2COOH + HCl → HOOCCH 2NH 3Cl H 2NCH 2COOH + NaOH → H 2NCH 2COONa + H 2O （2）蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的—COOH 和呈碱性的—NH 2，故蛋白质仍能与碱和酸反应。 5．银镜反应的有机物 （1）发生银镜反应的有机物：含有—CHO 的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等） （2）银氨溶液[Ag(NH 3)2OH]（多伦试剂）的配制： 向一定量2%的AgNO 3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。 （3）反应条件：碱性、水浴加热．．．．．．． 酸性条件下，则有Ag(NH 3)2+ + OH - + 3H + == Ag + + 2NH 4+ + H 2O 而被破坏。 （4）实验现象：①反应液由澄清变成灰黑色浑浊；②试管内壁有银白色金属析出 （5）有关反应方程式：AgNO 3 + NH 3·H 2O == AgOH↓ + NH 4NO 3 AgOH + 2NH 3·H 2O == Ag(NH 3)2OH + 2H 2O 银镜反应的一般通式： RCHO + 2Ag(NH 3)2OH 2 A g ↓+ RCOONH 4 + 3NH 3 + H 2O 【记忆诀窍】： 1—水（盐）、2—银、3—氨 甲醛（相当于两个醛基）：HCHO + 4Ag(NH 3)2OH 4Ag↓+ (NH 4)2CO 3 + 6NH 3 + 2H 2O 乙二醛： OHC-CHO + 4Ag(NH 3)2OH 4Ag↓+ (NH 4)2C 2O 4 + 6NH 3 + 2H 2O 甲酸： HCOOH + 2 Ag(NH 3)2OH 2 A g ↓+ (NH 4)2CO 3 + 2NH 3 + H 2O 葡萄糖：（过量）CH 2OH(CHOH)4CHO +2Ag(NH 3)2OH 2A g ↓+CH 2OH(CHOH)4COONH 4+3NH 3 + H 2O （6）定量关系：—CHO ～2Ag(NH)2OH ～2 Ag HCHO ～4Ag(NH)2OH ～4 Ag 6．与新制Cu(OH)2悬浊液（斐林试剂）的反应 （1）有机物：羧酸（中和）、甲酸（先中和，但NaOH 仍过量，后氧化）、醛、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖）、甘油等多羟基化合物。 （2）斐林试剂的配制：向一定量10%的NaOH 溶液中，滴加几滴2%的CuSO 4溶液，得到蓝色絮状悬浊液（即斐林试剂）。 （3）反应条件：碱过量、加热煮沸．．．．．．．． （4）实验现象： ① 若有机物只有官能团醛基（—CHO ），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时无变化，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成； ② 若有机物为多羟基醛（如葡萄糖），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时溶解变成绛蓝色溶液，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成； （5）有关反应方程式：2NaOH + CuSO 4 == Cu(OH)2↓+ Na 2SO 4 RCHO + 2Cu(OH)2RCOOH + Cu 2O↓+ 2H 2O HCHO + 4Cu(OH)2CO 2 + 2Cu 2O↓+ 5H 2O OHC-CHO + 4Cu(OH)2HOOC-COOH + 2Cu 2O↓+ 4H 2O HCOOH + 2Cu(OH)2 CO 2 + Cu 2O↓+ 3H 2O CH 2OH(CHOH)4CHO + 2Cu(OH)2CH 2OH(CHOH)4COOH + Cu 2O↓+ 2H 2O （6）定量关系：—COOH ～? Cu(OH)2～? Cu 2+ （酸使不溶性的碱溶解） —CHO ～2Cu(OH)2～Cu 2O HCHO ～4Cu(OH)2～2Cu 2O 7．能发生水解反应的有机物是：卤代烃、酯、糖类（单糖除外）、肽类（包括蛋白质）。 HX + NaOH == NaX + H 2O (H)RCOOH + NaOH == (H)RCOONa + H 2O