一对一讲义
教师:学生:日期:星期:时段:课题有机物的研究方法及烃的相关化合物
学习目标与分析熟练掌握研究有机化合物的一般方法和步骤理解并应用烃,苯及苯的同系物相关性质解题
学习重点烃,苯及苯的同系物的结构特点和主要化学性质
学习方法
一、研究有机化合物的一般步骤和方法
01有机物的分离和提纯
物理方法：蒸馏、分馏；萃取；重结晶；盐析法
化学方法：洗气法；转化法
02相对分子质量的测定--质谱图中质荷比最大的数据；
03核磁共振氢谱的解读
氢原子具有磁性，用电磁波照射氢原子核，它吸收电磁波能量跃迁，用核磁共振仪记录到有关信号。有几种化学环境的氢，就有几个吸收峰，且吸收峰的面积与氢原子数成正比。
04常见重要官能团的检验方法
官能团种类试剂判断依据
碳碳双键或三键溴的CCl4溶液红棕色褪去酸性KMnO4溶液紫色褪去
卤素原子NaOH的醇溶液、
AgNO3和浓硝酸
的混合液
有沉淀产生
醇羟基钠有H2产生
酚羟基FeCl3溶液显色
浓溴水有白色沉淀产生
醛基银氨溶液
Ag(NH3)2OH
有银镜生成
新制Cu(OH)2悬
浊液
有砖红色沉淀产
生
羧基NaHCO3溶液有CO2气体放出
05分子式的确定
○1确定实验式：由各元素的质量分数→各元素的原子个数比（实验式）?→
?M分子式。
○2化学方程式法：化学方程式→列方程→求解未知数→分子式。
06相对分子质量的求算方法
○1已知有机物蒸汽在标况下的密度为ρ，则：M=22.4ρ；
○2已知有机物蒸汽与某物质[其相对分子质量为M
1]的相对密度为D，则：M=M
1
·D；
○3已知某一化合物中某元素Y的质量分数为a%，该化合物含n个Y原子，则该化合物的相对分子质量为：M=
a%
n.M(Y)
【练习题】
1.在核磁共振氢谱中出现两组峰，其氢原子数之比为3：2的化合物是（）
2.某有机化物仅含C、H、N三种元素，其相对分子质量不超过200，其中氮元素的质量分数为10.85%，下列关于该有机化合物的说法正确的是（）
A.可能是芳香烃
B.不可能是芳香族
C.该物质的熔点较高
D.分子结构中可能只含有单键
3.某化工厂的废液经测定知主要含有乙醇，其中还溶有苯酚（熔点43℃）、乙酸和少量二氯甲烷。现欲从废液中回收它们，根据各物质的熔点和沸点，该化工厂设计了以下回收的实验方案。
试回答下列问题：
（1）写出A、B、C的化学式：A ，B ，C 。
（2）写出操作D的名称。
（3）写出回收物12和G的组成：1 ，2 ，G 。
07有机物分子中原子共直线、共平面问题的判断
[共价单键可以旋转，双键、三键不能旋转]
08有机化学反应研究--同位素示踪法
18O混合后，加入硫酸作催化剂，乙酸乙酯在乙酸乙酯水解反应机理研究：将乙酸乙酯与H
2
酸催化作用下发生水解：
【练习题】
1.下列有机化合物分子中的所有碳原子不可能处于同一平面的是（）
A. B.
C. D.
2.某有机化合物仅由碳、氢、氧三种元素组成，其相对分子质量小于150，若已知其中氧的质量分数为50%，则分子中碳原子的个数最多为（）
A.4
B.5
C.6
D.7
3.具有显著抗癌活性的10-羟基喜树碱的结构如图所示。下列关于10-羟基喜树碱的说法正确的是（）
C H N O
A．分子式为201625
FeCl溶液发生显色反应
B．不能与3
C．不能发生酯化反应
D. 一定条件下，1mol该物质最多可与1mol NaOH反应
二、烃和卤代烃
01几类重要烃的代表物比较
○1结构特点
○2化学性质
甲烷:化学性质相当稳定，跟强酸、强碱或强氧化剂（如KMnO4）等一般不起反应。
1)氧化反应
2)取代反应
乙烯:1）加成(与卤素单质、H
2、卤化氢、H
2
O)
2）氧化反应
3）加聚反应
○3注意烷烃的沸点随相对分子质量和支链多少的变化情况； 1）随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高。
2）同分异构体之间，支链越多，沸点越低。
02苯及其同系物
○1苯的性质和结构特点
化
学
性
质
○2苯的同系物
1）概念：苯环上的氢原子被烷基取代的产物。通式为：CnH2n－6（n≥6）。
2）甲苯；
氧化反应：甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，说明苯环对烷基的影响使其取代基易被氧化。
取代反应
○3含苯环的化合物同分异构体的书写
1）苯的氯代物
苯的一氯代物只有1种
苯的二氯代物有3种：
2）苯的同系物及其氯代物
甲苯（C
7
H=）不存在同分异构体；
分子式为C
8H
10
的芳香烃同分异构体有4种：
甲苯的一氯代物的同分异构体有4种
○4苯与苯的同系物在分子组成、结构和性质上的异同
苯苯的同系物
相同点①分子里都含有一个苯环
②都符合分子式通式：CnH2n-6(n≥6)
③燃烧时现象相同：火焰明亮伴有浓烟，燃烧通式为：
④都是发生苯环上的取代反应
⑤都能发生加成反应，但都比较困难
不同点
易发生取代反应主要得到一元
取代产物
更容易发生取代反应且能发生邻、对
位取代，常得到多元取代产物难被氧化，不能使酸性KMnO4
溶液褪色
易被氧化剂氧化，能使酸性KMnO4溶
液褪色
【练习题】
1.属于苯的同系物的是（ ）
A. B. C. D.
2.下列有机物中，能跟溴水发生加成反应，又能被KMnO 4溶液氧化的是（ ）
A.苯
B.甲苯
C.苯乙烯
D.丁二烯
3.制取较纯的一氯乙烷，用下列哪种方法最好
A ．乙烷和氯气取代
B ．乙烯加成氢气，再用氯气取代
C ．乙烯和氯化氢加成
D ．乙烯和氯气加成
4.下列有关烃的系统命名正确的有（ ）
A.2,3-二甲基-3,3-二乙基戊烷
B.2-甲基-3-甲基丁烷
C.2,2-二甲基-1-丁醇
D.2,3-二甲基-1-丁醇
5.能用酸性高锰酸钾溶液鉴别的一组物质是（ ）
A ．乙烯、乙炔
B ．苯、己烷
C ．苯、甲苯
D ．己烷、环己烷
6.下列物质中存在顺反异构体的是 ( )
A. 2－氯丙烯
B. 丙烯
C. 2－丁烯
D. 1－丁烯
7.将0.1mol 两种气体烃组成的混合气完全燃烧后得3.36L （标况）CO 2和3.6g 水，对于组成判断正确的是（ ）
A ．一定有甲烷
B ．一定有乙烯
C ．一定没有甲烷
D ．一定没有乙烷
8.间-二甲苯苯环上的三溴代物的同分异构体数目为 ( )
A 、 1
B 、 2
C 、 3
D 、 4
9.已知C —C 单键可以绕键轴旋转，其结构简式可表示为 的烃，下列说法中正确的是（ ）
A 、分子中至少有4 个碳原子处于同一直线上
B 、该烃的一氯代物最多有四种
C 、分子中至少有10个碳原子处于同一平面上
D 、该烃是苯的同系物
10.0.2 mol 某烃A 在氧气中完全燃烧后，生成CO 2和H 2O 各1.2 mol 。试回答：
(1) 烃A 的分子式为_____________。
(2) 若取一定量的该烃A 完全燃烧后，生成CO 2和H 2O 各3 mol ，则有 g 烃A 参加了反应，燃烧时消耗标准状况下的氧气___________L 。
CH 3 CH 3
(3) 若烃A不能使溴水褪色，但在一定条件下能与氯气发生取代反应，其一氯取代物只有一种，则烃A的结构简式为__________________。
(4) 若烃A能使溴水褪色，在催化剂作用下，与H2加成，其加成产物经测定分子中含有4个甲基，烃A可能有的结构简式为。
(5)比烃A少一个碳原子且能使溴水褪色的A的同系物有________种同分异构体。
11.在实验室里制取乙烯，常因温度过高而使乙醇和浓硫酸反应生成少量的二氧化硫，有人设计下列实验图以确认上述混合气体中有C2H4和SO2。回答下列问题：
I II III IV
（1）I、II、III、IV装置可盛放的试剂是
I ；II ；III ；IV （将下列有关试剂的序号填入空格内）。
A．品红溶液B．NaOH溶液C．浓硫酸D．酸性KMnO4溶液
（2）能说明SO2气体存在的现象是。
（3）使用装置II的目的是。
（4）使用装置III的目的是。
（5）确定含有乙烯的现象是。
高中化学知识点：卤代烃 卤代烃： ．卤代烃的定义 烃分子中的氢原子被卤素原于取代后生成的化合物，称为卤代烃，可用R—X表示。在卤代烃分子中，卤素原子是官能团。由于卤素原子吸引电子的能力较强，使共用电子对偏移，c—x键具有较强的极性，因此卤代烃的反应活性增强。 2．卤代烃的分类根据分子中所含卤素原子种类的不同，分为氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃。 根据分子中所含卤素原子个数的不同，分为一卤代烃和多卤代烃。 根据烃基结构不同，分为卤代烷烃、卤代烯烃、卤代芳香烃等。 卤代烃的性质： 1．卤代烃的物理性质 常温下，卤代烃中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外，其余为液体或固体。 一氯代烷的物理性质：随着碳原子数增加，其熔、沸点和密度逐渐增大。 难溶于水，易溶于有机溶剂，除脂肪烃的一氟代物、一氯代物等部分卤代烃外，液态卤代烃的密度一般比水大。密度一般随烃基中碳原子数增加而增大。
2．卤代烃的化学性质与c2H5Br相似，可以发生水解反应和消去反应 卤代烃中卤素的检验： ．实验原理 根据AgX的颜色可确定卤素： 2．实验步骤 ①取少量卤代烃； ②加入NaoH溶液； ③加热煮沸； ④加入过量稀硝酸酸化； ⑤加入AgNo3溶液。 3．实验说明加热煮沸是为了加快水解速率，因不同的卤代烃水解难易程度不同；加入过量稀硝酸酸化是为了中和过量的NaoH，防止NaoH与AgNo3反应，干扰实验现象，同时也是为了检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。 卤代烃在有机物转化和合成中的重要桥梁作用： ．一元代物与二元代物之间的转化关系 2．卤代烃的桥梁作用通过烷烃、芳香烃与X2发生取代反应，烯烃、炔烃与X2、HX发生加成反应等途径可向有机物分子中引入一X；而卤代烃的水解和消去反应均消去一X。卤代烃发生取代、消去反应后，可在更大的空间上与醇、醛、酯相联系。引入卤素原子常常是改变性能的第一步，卤代烃
高中化学选修5《卤代烃》教学设计 化学的教学设计小编整理出来了，快来一起看看吧。 (1)了解卤代烃的概念和溴乙烷的主要物理性质。 (2)掌握溴乙烷的主要化学性质，理解溴乙烷发生水解反应的条件和所发生共价键的变化。 (1)通过溴乙烷的水解实验设计，培养学生的实验设计能力; (2)通过学习溴乙烷的物理性质和化学性质，培养学生使用化学平衡知识认识溴乙烷水解反应的能力; (3)由乙烷与溴乙烷结构异同点引出溴乙烷可能具有的化学性质，再通过实验进行验证的假说方法。 (1)通过卤代烃中如何检验卤元素的讨论、实验设计、实验操作，尤其是两组不同意见的对比实验，激发同学兴趣，使其产生强烈的好奇心、求知欲，急切用实践来检验结论的正误。实验成功的同学，体会到劳动的价值，实验不成功的同学，经过了困难的磨炼，通过独立思考，找出存在的问题，既锻炼了毅力，也培养了严谨求实的科学态度。 (2)从溴乙烷水解实验的设计体会到严谨求实的科学态度和学习乐趣。通过用化学平衡知识认识溴乙烷水解反应，使学生体会到对化学反应规律的理解与欣赏; 由乙烷与溴乙烷结构异同点引出溴乙烷可能具有的化学性质，再通过实验进行验证的假说方法。 1.溴乙烷的水解实验的设计和操作; 2.试用化学平衡知识认识溴乙烷水解反应。
第一幅图片是生产中常用的塑料管，其化学成分是聚氯乙烯，单体是氯乙烯; 第二幅图片是不粘锅，其涂层化学成分是聚四氟乙烯，单体是四氟乙烯; 第三幅图片是臭氧层空洞，形成空洞的原因之一是氟利昂的大量使用，如二氟二氯甲烷 【提问】从组成看，它们都应该属于哪类有机物? 【生答】卤代烃。 【追问】为什么? 【生答】虽然母体是烃，但含有卤素原子。 【设问】回答的不错。你能根据所学知识给出卤代烃的定义呢? 【生答】卤代烃的概念。 【小结】回答的很好。(投影卤代烃的概念，并提问卤代烃的官能团是什么?)。 【设问】学习各类有机物的研究程序是什么? 【生答】由典型(代表物)到一般，根据结构分析性质。 【讲解】我们选取溴乙烷作为卤代烃的代表物，本节课我们将重点研究溴乙烷结构和 性质。 【投影】二、溴乙烷 1.溴乙烷的结构 【边讲述边投影】溴乙烷在结构上可以看成是由溴原子取代了乙烷分子中的一个氢原 子后所得到的产物。其空间构型如下： (投影球棍模型和比例模型) 【投影】请同学们写出溴乙烷的分子式、电子式、结构式、结构简式。 溴乙烷在核磁共振氢谱中应如何表现?(两个吸收峰，且吸收峰的面积之比应该是3：2，而乙烷的吸收峰却只能有1个。) 【小结】溴乙烷与乙烷的结构相似，区别在于C—H键与C—Br的不同。
有机化合物的分类 1．按碳的骨架分类，下列说法正确的是( ) 解析：分子中含苯环，属于芳香化合物，该物质属于稠环芳香烃，A项错误；分子中不含苯环，不属于芳香化合物，B项错误；该物质是烷烃，属于链状化合物，C项正确；该物质是脂肪烃的衍生物，不属于芳香烃类化合物，D项错误。 答案：C 2．酚酞是常用的酸碱指示剂，其结构简式如图所示，从结构上看，酚酞除可看作酚外，还可看作( ) A．酮B．羧酸 C．醇D．酯 解析：分析酚酞的结构简式可知，其含有与苯环直接相连的羟基，含有苯环，含有酯基 ()，由此可知，酚酞可以看作酚、芳香化合物(或芳香烃的衍生物)、酯等。 答案：D 3．北京奥运会期间对大量盆栽鲜花施用了S诱抗素制剂，以保持鲜花盛开。S诱抗素的分子结构如下图，下列关于该分子说法正确的是( ) A．含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基 B．含有苯环、羟基、羰基、羧基 C．含有羟基、羰基、羧基、酯基 D．含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基 解析：本题考查有机物基础知识中的官能团与键线式表示法。分子中含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基，不含有苯环和酯基，故B、C、D错误。 答案：A 4．有机化合物的分类有多种方法，下列关于有机化合物分类的说法中正确的是( ) A．有机物只能从结构上进行分类 B．根据醇分子中羟基(—OH)数目的多少可将醇类物质分为一元醇、二元醇、三元醇等答案：B 5．下列物质属于苯的同系物的是( ) A．③④⑧ B．①⑥ C．①②⑤⑥ D．②③④⑤⑥⑦ 解析：③和④分子中含有氮和氧元素，不是烃；其他均为烃，但②苯环侧链取代基为不
饱和烃基，不是苯的同系物，⑤含有2个苯环，不是苯的同系物，⑦⑧分子结构中不含苯环不属于芳香烃，也不是苯的同系物；只有①⑥含有1个苯环，侧链为饱和烃基，为苯的同系物。 答案：B 6．一种植物生长调节剂的分子结构如图所示。下列说法不正确的是( ) A．该物质含有3种官能团 B．该物质属于脂环烃 C．该物质属于多官能团化合物 D．该物质属于烃的衍生物 解析：该物质中含有C、H、O三种元素，而烃中只含有C、H两种元素，B项错误。 答案：B 7．下面列出了16种有机化合物的结构简式，请与同学们讨论，尝试从不同角度对它们所代表的物质进行分类并填空。 (1)根据碳的骨架进行分类，属于链状化合物的是________；属于脂环化合物的是____________；属于芳香化合物的是____________。 (2)根据有机物分子的组成元素分类，属于烃的是________；属于烃的衍生物的是________。 (3)根据官能团分类，属于烷烃的是________；属于烯烃的是________；属于炔烃的是________；属于卤代烃的是________；属于醇类的是________；属于羧酸的是________；属于酯的是________；属于芳香烃的是________；属于环烷烃的是________。 解析：有机化合物通常有三种分类方法：根据组成中是否有碳、氢以外的元素，分为烃和烃的衍生物；根据分子中碳骨架的形状，分为链状有机化合物和环状有机化合物；根据分子中含有的特殊原子或原子团(官能团)，分为卤代烃、醇、醛、羧酸、酯等。 答案：(1)①②③④⑤⑥⑦⑧⑨⑩?????? (2)①②③④⑤⑥????⑦⑧⑨⑩?? (3)①②③④⑤⑥⑦⑧⑨⑩?????? 8．写出下列物质的官能团的名称： 解析：本题考查常见官能团的名称及书写，解答本题的关键在于熟练掌握各类官能团的组成、结构、对应名称。 答案：(1)醇羟基、酚羟基、羧基、酯基(2)碳碳双键、醛基 (3)酯基(4)酚羟基、溴原子
第二章卤代烃 一．卤代烃的结构特点:卤素原子是卤代烃的官能团。C—Ｘ之间的共用电子对偏向X, 形成一个极性较强的共价键，分子中C—X键易断裂。 二．卤代烃的物理性质 (１)溶解性:不溶于水，易溶于大多数有机溶剂。 (２)状态、密度：CＨ3Cｌ常温下呈气态，C2H5Br、CH2Ｃl２、CHCl3、CＣl4常温下呈液态且密度> 1 g/cm３。(一氯代烃的密度都小于水) 三．卤代烃的化学性质（以ＣH３CH２Ｂｒ为例） 1．取代反应 ①条件:强碱的水溶液,加热 ②化学方程式为: 2.消去反应 (1)实质：从分子中相邻的两个碳原子上脱去一个卤化氢分子，从而形成不饱和化合物。 例如: CH3CH２Cl：+NaＯＨ错误!未定义书签。NａCl+ＣH2===CH↑+Ｈ2Ｏ （2）卤代烃的消去反应规律 ①没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应,如CH3Ｂr。 ②有邻位碳原子，但邻位碳原子上不存在氢原子的卤代烃也不能发生消去反应。例如: 。 ③有两个相邻碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可能生成不同的产物。例: CH 3—ＣH=＝=CＨ—CＨ 3 ＋NaＣl+H 2 O
(３)二元卤代烃发生消去反应时要比一元卤代烃困难些。有些二元卤代烃发生消去反应后可在有机物中引入三键。例如:ＣH3—CＨ2—CHCｌ2＋２NａOH错误!未定义书签。CH3—C≡ＣH ＋2NａＣl＋2H2O 四.消去反应与水解反应的比较 反应类型反应条件键的变化卤代烃的 结构特点 主要生成 物 水解反应NａOH水溶液Ｃ—X与Ｈ—O键断裂Ｃ —O与H—X键生成 含C—Ｘ即 可 醇 消去反应ＮaOH醇溶液 Ｃ—X与C—H键断裂 (或—C≡C—) 与H—X 键生成 与Ｘ相连 的Ｃ的邻 位C上有Ｈ 烯烃或炔 烃 特别提醒（1)通过卤代烃的水解反应可在碳链上引入羟基；通过卤代烃的消去反应可在碳链上引入碳碳双键或碳碳三键。 五.检验卤代烃分子中卤素的方法（X表示卤素原子) 1．实验原理 R—X+H２O错误!未定义书签。Ｒ—OH＋ＨX HX＋NａOＨ===NaX＋H２O HＮO3+ＮaOH===NaＮＯ3＋H2O AgＮO3＋NａX===ＡｇＸ↓+NａNO３ 根据沉淀(AgX）的颜色可确定卤素：AgCl（白色)、AgＢr(浅黄色)、AgＩ(黄色)。 2.实验步骤 (1）取少量卤代烃;(2)加入ＮａOH水溶液;(3）加热;(４)冷却；(5)加入稀ＨNＯ３酸化; (6)加入AｇNO3溶液，观察沉淀的颜色。 即RX错误!错误!未定义书签。错误!错误!未定义书签。 错误!溶液错误!
高中化学学习材料 金戈铁骑整理制作 高二化学（人教版）选修5 同步精练系列：模块综合检测 (90分钟，120分) 一、选择题(本题包括18个小题，每小题3分，共54分) 1．(2013·南京高三二模)下列有关化学用语表示正确的是() A．乙烯的结构简式：CH2CH2 B．乙烯的分子式：C2H4 C．乙酸的结构简式：C2H4O2 D．甲醛的电子式： 答案：B 点拨：本题考查化学用语的表达，考查考生对化学用语使用中易错点的掌握。难度较小。 A项，碳碳双键不可省，正确的结构简式为CH2===CH2，错；B选项乙烯分子式为C2H4，正确；C选项乙酸的结构简式为CH3COOH，而C2H4O2是乙酸的分子式，错误。D项，甲醛中碳氧 之间是双键：，错误。 2．(2013·长春调研一)下列各反应中，属于加成反应的是() A．CH2===CH2＋Br2―→CH2Br—CH2Br
B ．CH 3CH 2OH ＋3O 2――→点燃2CO 2＋3H 2O D ．CH 4＋Cl 2――→光CH 3Cl ＋HCl 答案：A 点拨：本题考查对加成反应的概念的理解。难度中等。 由化学反应类型的概念可知A 项为加成反应，B 项为氧化反应， C 、 D 项均为取代反应。 3．(2013·高考广东理综)下列说法正确的是( ) A ．糖类化合物都具有相同的官能团 B ．酯类物质是形成水果香味的主要成分 C ．油脂的皂化反应生成脂肪酸和丙醇 D ．蛋白质的水解产物都含有羧基和羟基 答案：B 点拨：葡萄糖含有—OH 和—CHO ，果糖含有和—OH ，故A 项错；低级酯广泛存在于水果中，具有芳香气味，故B 正确；油脂的皂化反应生成高级脂肪酸的钠盐和丙三醇，故C 错误；蛋白质的水解产物是氨基酸，含有氨基和羧基，故D 错误。 4．(2013·郑州质检一)下列关于有机物因果关系的叙述中，完全正确的一组是( ) 选项 原因 结论 A 乙烯和苯都能使溴水褪色 苯分子和乙烯分子含有相同的 碳碳双键
第二章 卤代烃 一．卤代烃的结构特点：卤素原子是卤代烃的官能团。C —X 之间的共用电子对偏向X ， 形成一个极性较强的共价键,分子中C —X 键易断裂。 二．卤代烃的物理性质 （1）溶解性：不溶于水，易溶于大多数有机溶剂。 （2）状态、密度：CH 3Cl 常温下呈气态，C 2H 5Br 、CH 2Cl 2、CHCl 3、CCl 4常温下呈液态且密度> 1 g/cm 3 。 三．卤代烃的化学性质（以CH 3CH 2Br 为例） 1.取代反应 ①条件：强碱的水溶液，加热 ②化学方程式为： 2.消去反应 (1)实质：从分子中相邻的两个碳原子上脱去一个卤化氢分子，从而形成不饱和化合物。 例如： CH 3CH 2Cl ： ＋NaOH ――→醇△ NaCl ＋CH 2===CH↑＋H 2O (2)卤代烃的消去反应规律 ①没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH 3Br 。 ②有邻位碳原子，但邻位碳原子上不存在氢原子的卤代烃也不能发生消去反应。例如： 。 ③有两个相邻碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可能生成不同的产物。例： CH 3—CH===CH —CH 3＋NaCl ＋H 2O
(3)二元卤代烃发生消去反应时要比一元卤代烃困难些。有些二元卤代烃发生消去反应后可在 有机物中引入三键。例如：CH 3—CH 2—CHCl 2＋2NaOH ――→醇△ CH 3—C≡CH＋2NaCl ＋2H 2O 上引入碳碳双键或碳碳三键。 五．检验卤代烃分子中卤素的方法（X 表示卤素原子） 1．实验原理 R —X ＋H 2O ――→NaOH △ R —OH ＋HX HX ＋NaOH===NaX ＋H 2O HNO 3＋NaOH===NaNO 3＋H 2O AgNO 3＋NaX===AgX↓＋NaNO 3 根据沉淀(AgX)的颜色可确定卤素：AgCl(白色)、AgBr(浅黄色)、AgI(黄色)。 2．实验步骤 (1)取少量卤代烃；(2)加入NaOH 水溶液；(3)加热；(4)冷却；(5)加入稀HNO 3酸化； (6)加入AgNO 3溶液，观察沉淀的颜色。 即RX ――→加NaOH 水溶液△ R —OH NaX ――→加稀HNO 3酸化R —OH HX ――→加AgNO 3溶液????? 若产生白色沉淀，卤原子为氯原子若产生浅黄色沉淀，卤原子为溴原子 若产生黄色沉淀，卤原子为碘原子
第三节卤代烃 一、卤代烃的代表物质——溴乙烷 1、基本结构 化学式：C2H5Br 结构式：结构简式:CH3CH2Br 官能团：—Br 2、物理性质 无色，液体，无味，密度比水大，难溶于水，易溶于有机溶剂 3、化学性质 1）取代反应 卤代烃的水解：强碱水溶液、加热条件下发生 第一步：CH3CH2—Br + HO—H → CH3CH2—OH + H—Br 第二步：HBr + NaOH → NaBr + H2O 总反应：CH3CH2Br + NaOH → CH3CH2OH + NaBr 2）消去反应 从分子中脱去一个或几个小分子（H2O、HX等）而形成不饱和键 强碱的醇溶液、加热条件下发生 CH3CH2Br + NaOH → CH2=CH2↑+NaBr+H2O 产物验证：因生成物中常混有乙醇蒸汽，需要出去杂质，试剂选用 水，除杂后将气体通入酸性KMnO4，如溶液褪色可证明生成物 【习题一】 溴乙烷在不同溶剂中与NaOH发生不同类型的反应，生成不同的反应产物． （1）写出溴乙烷在NaOH水溶液中的反应方程式：______________反应类型__________．某同学取少量溴乙烷与NaOH水溶液反应后的混合溶液，向
其中滴加AgNO3 溶液，加热，产生少量沉淀．该同学由此得出溴乙烷与NaOH水溶液反应，生成了溴化钠，你认为是否合理，原因： ___________________ （2）写出溴乙烷在NaOH乙醇溶液中的反应方程式________________反应类型_____________．反应中生成的气体可以用上图所示装置检验，现象是 ___________，水的作用是________．除高锰酸钾酸性溶液外，还可以用_____检验生成的气体，此时还有必要将气体先通入水中吗？______（填“有”或“没有”） 【分析】（1）CH3CH2Br和NaOH水溶液加热时，二者发生取代反应生成乙醇；检验卤素原子必须中和过量的碱； （2）加热条件下，溴乙烷和NaOH醇溶液发生消去反应生成乙烯；根据乙烯的不饱和性，能被高锰酸钾溶液氧化、能和乙烯加成反应，溶液褪色，乙醇能被高锰酸钾溶液氧化，溶液褪色，乙醇不能和乙烯反应； 【解答】解：（1）CH3CH2Br和NaOH水溶液加热时，二者发生取代反应生成乙和NaBr，反应方程式为CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr；检验溴乙烷中含有溴元素，卤代烃水解后，加入硝酸酸化的硝酸银，硝酸酸化目的中和碱，否则生成氢氧化银沉淀， 故答案为：CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr；取代反应；不合理，没有用硝酸中和氢氧化钠溶液； （2）加热条件下，溴乙烷和NaOH醇溶液发生消去反应生成乙烯，反应方程式为CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2O；乙烯气体不溶于水，高锰酸钾能氧化乙烯，所以，它能使高锰酸钾溶液褪色，的四氯化碳溶液能和乙烯发生加成反应，所以，乙烯也能使溴水褪色，因装置1中用水，目的是防止乙醇和高锰酸钾反应，而溴与乙醇不反应，所以，无须用水； 故答案为：CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2O，消去反应，溶液褪色，吸收乙醇，溴水，没有； 【习题二】
前言 我们分析每年考上清华北大的北京考生的成绩，发现能够考上清北的学生化学的平均分都在95分以上，先开始我们认为，学习能力强的孩子化学一定学得好。可是在分析没有考上清北的学生的成绩的时候发现，很多与清北失之交臂的学生，化学的平均分要略低，数学物理的分数却不相上下。我们仔细讨论其中的缘由，通过对学生的调查研究发现一个令人惊讶的结论：化学学的好的学生更容易在理综上考得高分！ 这是因为化学学的好的学生，能够用更快的速度在理综考试中解决100分的分值，之后孩子可以用更多的时间去处理没有见过的物理难题。物理的难题在充分的时间中得到更多考虑的空间，使得考生在理综总分上能够有所突破。所以想上好大学，化学必须学好，化学的使命就是在高考当中帮助考生提速提分。 因此这份资料提供给大家使用，主要包含有一些课件和习题教案。 后序中有提到一些关于学习的建议。 阳高一中高二化学配餐（选修五） 综合测评 编者：张飞审核人：刘花 (时间：90分钟满分：100分) 一、选择题(本题包括14小题，每小题3分，共42分) 1．(2011年海南)下列化合物中，在常温常压下以液态形式存在的是( ) A. 甲醇 B. 乙炔 C. 丙烯 D. 丁烷 2．(2011年全国卷)下列叙述错误的是( ) A．用金属钠可区分乙醇和乙醚 B．用高锰酸钾酸性溶液可区分己烷和3-己烯 C．用水可区分苯和溴苯 D．用新制的银氨溶液可区分甲酸甲酯和乙醛 3．下列说法正确的是( ) A．蔗糖和麦芽糖及其水解产物均能发生银镜反应 B．用高锰酸钾溶液可以鉴别甲苯和苯酚
4．(2012年课标卷)下列说法中正确的是( ) A．医用酒精的浓度通常为95% B．单质硅是将太阳能转变为电能的常用材料 C．淀粉、纤维素和油脂都属于天然高分子化合物 D．合成纤维和光导纤维都是新型无机非金属材料 5．(2011年新课标全国)分子式为C5H11Cl的同分异构体共有(不考虑立体异构)( ) A．6种 B．7种 C. 8种 D．9种 6．(2011年福建高考)下列关于有机化合物的认识不正确的是( ) A．油脂在空气中完全燃烧转化为水和二氧化碳 B．蔗糖、麦芽糖的分子式都是C12H22O11，二者互为同分异构体 C．在水溶液里，乙酸分子中的—CH3可以电离出H＋ D．在浓硫酸存在下，苯与浓硝酸共热生成硝基苯的反应属于取代反应 7．(2011年山东高考)下列与有机物结构、性质相关的叙述错误的是( ) A．乙酸分子中含有羧基，可与NaHCO3溶液反应生成CO2 B．蛋白质和油脂都属于高分子化合物，一定条件下都能水解 C．甲烷和氯气反应生成一氯甲烷，与苯和硝酸反应生成硝基苯的反应类型相同 D．苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明苯分子中没有与乙烯分子中类似的碳碳双键 8. (2011年广东高考)下列说法正确的是( ) A．纤维素和淀粉遇碘水均显蓝色 B．蛋白质、乙酸和葡萄糖均属电解质 C．溴乙烷与NaOH乙醇溶液共热生成乙烯 D．乙酸乙酯和食用植物油均可水解生成乙醇 9．(2012年北京高考)下列说法正确的是( ) A．天然植物油常温下一般呈液态，难溶于水，有恒定的熔点、沸点 B．麦芽糖与蔗糖的水解产物均含葡萄糖，故二者均为还原型二糖 C．若两种二肽互为同分异构体，则二者的水解产物不一致 D．乙醛、氯乙烯和乙二醇均可作为合成聚合物的单体 10．(2011年上海)β-月桂烯的结构如下图所示，一分子该物质与两分子溴发生加成反应的产物(只考虑位置异构)理论上最多有( )
第三节 卤代烃 答案：(1)—X(F 、 Cl 、Br 、I) (2)烃分子中的氢原子被卤素原子取代而生成的化合物 (3)分子中除了碳氢原子外，其余是卤素原子 (4)少数 (5)液体和固体 (6)难 (7)CH 3CH 2OH ――――――→NaOH 水溶液，△CH 3CH 2—OH ＋H — Br (8)＋NaOH ――→醇△CH 2===CH 2↑＋NaBr ＋H 2 O 1．卤代烃的结构和物理性质 (1)卤代烃的结构：烃分子中的氢原子被卤素原子取代而生成的化合物R —X ，如CH 3CH 2Br 、CHCl 3、CH 2===CHCl 、Br 、CH 2—Cl 、氟利昂(氟氯代甲烷和氟氯代乙烷的总称)等。 卤代烃的官能团是—X(F 、Cl 、Br 、I)。 芳香卤代烃，如Br 常温下，卤代烃中除少数为气体外，大多数为液体和固体，不溶于水，溶于大多数有机溶剂(本身是很好的有机溶剂)。 ①互为同系物的卤代烃，熔沸点随碳原子数的增多而升高。 ②除脂肪烃的一氟代物和一氯代物外，其余液态卤代烃的密度一般都比水的密度大。 ③溴乙烷在常温下是无色液体，沸点38.4 ℃，密度比水大，难溶于水，易溶于多种有机溶剂。 (4)卤代烃的用途 卤代烃的用途很广泛。如有些多卤代烃，其化学性质稳定、无毒，具有不燃烧、易挥发、
易液化等特性，曾被广泛用作制冷剂(如氟利昂)、灭火剂(如CCl4、C2F4Br2)、麻醉剂(CF3CHBrCl)、有机溶剂(如氯仿CHCl3)等；有些卤代烃还是有机合成的重要原料，如合成聚氯乙烯树脂(塑料材料)、聚四氟乙烯(不粘锅涂层)等。 近年来发现有些含氯、溴的氟代烷可以对大气中的臭氧层产生破坏作用，已被国际上禁止或限制使用。 【例1】下列关于卤代烃的说法不正确的是( ) A．在溴乙烷(CH3CH2Br)分子中，溴元素的存在形式为溴离子 B．在卤代烃中，卤素原子与碳原子形成共价键 C．聚四氟乙烯(塑料王)为高分子化合物，不属于卤代烃 D．卤代烃比相应的烷烃的沸点高 解析：在卤代烃分子中，卤素原子与碳原子是以共价键结合的，所以溴乙烷分子中溴元素是以溴原子的形式存在的，A 不正确；聚四氟乙烯虽然是高聚物，但是也属 于卤代烃，C错。 答案：AC 2．卤代烃的化学性质 在卤代烃分子中，卤素原子是官能团。由于卤素原子吸引电子的能力强，使共用电子对偏移，C—X键具有较强的极性，因此卤代烃的反应活性增强。下面以溴乙烷为例研究卤代 溴乙烷和NaOH在不同的溶剂中发生不同类型的化学反应，生成不同的产物 溴乙烷的消去反应： ①溴乙烷的沸点低，不能用酒精灯直接加热，应采用水浴加热。 ②证明Br－生成的方法：向大试管中加入稀硝酸酸化后，滴加2滴AgNO3溶液。 现象：大试管中有浅黄色沉淀生成。 ③检验Br－时，必须先用稀硝酸酸化，否则AgNO3会与OH－反应，生成褐色的Ag2O，会干扰观察浅黄色的AgBr沉淀。 ④消去反应是有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等)，而生成含不饱和键化合物的反应。 ⑤如果用高锰酸钾酸性溶液检验消去反应生成的乙烯，必须先用水吸收生成的HBr，否则HBr会影响乙烯的检验，因HBr也会被高锰酸钾酸性溶液氧化，使溶液褪色。 ⑥乙醇在卤代烃消去反应中不是催化剂，只是起到了溶剂的作用。 巧记卤代烃取代反应和消去反应条件和产物：无醇(水溶液)则有醇(生成醇)，有醇(醇溶液)则无醇(产物中没有醇)。 【例2】下列关于卤代烃的叙述正确的是( ) A．所有卤代烃都是难溶于水、密度比水小的液体 B．所有卤代烃在适当条件下都能发生消去反应 C．并不是所有卤代烃都能发生水解反应生成醇
人教版高中化学选修五第二章第三节：卤代烃（I）卷 姓名:________ 班级:________ 成绩:________ 一、单选题 (共10题；共20分) 1. （2分）下列反应中有机物被还原的是（） A . 乙醛发生银镜反应 B . 新制Cu(OH)2与乙醛反应 C . 乙醛加氢制乙醇 D . 乙醛制乙酸 2. （2分） (2018高二下·鞍山开学考) 下列反应试剂和条件能增大有机化合物不饱和度的是（） A . 氢氧化钠的醇溶液，加热 B . 氢氧化钠的水溶液，加热 C . 稀硫酸，加热 D . 银氨溶液 3. （2分） (2015高二下·连江期中) 以下判断，结论正确的是（） A . A B . B C . C
D . D 4. （2分） (2018高二下·吉林开学考) 根据下列实验操作和现象所得出的结论正确的是（） 选项实验操作实验现象结论 A 向稀硫酸与蔗糖共热后的溶液中滴加银氨溶液，水 浴加热 无银镜产生 蔗糖未发生水 解 B 溴乙烷与NaOH溶液共热后，加HNO3酸化呈酸性， 加AgNO3溶液 出现淡黄色沉 淀 溴乙烷发生了 水解 C 向1 mL 1% NaOH溶液加入2 mL 2%的CuSO4溶液， 振荡后滴加0.5 mL葡萄糖溶液，加热 未出现红色沉 淀 葡萄糖中不含 有醛基 D 溴乙烷、乙醇及固体NaOH混合加热，产生的气态物 质Y，直接通入酸性高锰酸钾溶液 酸性高锰酸钾 溶液褪色 Y一定是纯净的 乙烯 A . A B . B C . C D . D 5. （2分）下列物质不属于卤代烃的是（） A . B . C . D . 6. （2分）某一溴代烷水解后的产物在红热铜丝催化下，最多可被空气氧化生成4种不同的醛，该一溴代烷的分子式可能是（）
烃和卤代烃 第一节脂肪烃 学习目标 学习重点 1．烷烃、烯烃同系物的结构和性质及烯烃的顺反异构。 2．乙炔的结构、性质、实验室制法和脂肪烃的来源及其应用。 课时Ⅰ Ⅰ探究训练 一、选择题(每小题只有1个选项符合题意) 1．已知，直链烷烃A比B多一个碳原子，则下列说法正确的是( )
A．A沸点比B高 B．A相对密度比B小 C．一般情况下，同碳原子的烷烃的沸点和密度低于烯烃 D．若A在常温下为液态，则B不可能为气态 2．下列物质中存在顺反异构体的是( ) A．2-氯丙烯B．丙烯C．2-丁烯D．1-丁烯 3．已知：①丙烷；②正丁烷；③异丁烷；④2—甲基丁烷；⑤己烷，上述物质的沸点按由低到高的顺序排列的是( ) A．①③②④⑤B．⑤④③②①C．①②③④⑤D．⑤①②④③4．已知：和互为同分异构体(称作“顺反异构体”)，则化学式为C3H5Cl的链状的同分异构体共有( ) A．3种B．4种C．5种D．6种 5．分子式为C5H10的烯烃共有(要考虑顺反异构体)( ) A．5种B．6种C．7种D．8种 二、填空题 6．有机化学中的反应类型较多，将下列反应归类：(填写序号) ①由乙炔制氯乙烯②乙烷在氧气中燃烧③乙烯使溴的四氯化 碳溶液褪色④乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色⑤由乙烯制聚乙烯⑥甲烷及氯气在光照的条件下反应 其中：属于取代反应的是______；属于氧化反应的是______； 属于加成反应的是______；属于加聚反应的是______。
三、计算题 7．充分燃烧2.8g某有机物A，生成8.8g CO2和3.6gH2O，这种有机物蒸气的相对密度是相同条件下N2的2倍。 (1)求该有机物的分子式。 (2)写出该有机物可能的同分异构体的结构简式。 (3)若在核磁共振氢谱中只有一个信号峰，确定其结构，并用键线式表示。 Ⅱ诊断提高 一、选择题(每小题有1～2个选项符合题意) 1．及等物质的量的Br2发生加成反应，生成的产物可能是( ) 2．将0.2mol两种气态有机物组成的混合气体，完全燃烧后得到 6.72L二氧化碳(标准状况下)和 7.2g水，下列说法正确的是 ( ) A．一定有乙烯B．一定有甲烷 C．一定没有甲烷D．可能有乙烷3．下列说法正确的是( ) A．某有机物燃烧只生成CO2和H2O，且二者物质的量相等，则此有机物的组成为C n H2n
学科化学课题芳香烃(第1课时)有机化学基础专题3 第二单元 【学习目标】 1.了解苯的物理性质和分子组成以及芳香烃的概念。 2. 掌握苯的结构式并认识苯的结构特征，了解苯的化学性质。 【重点难点】 苯的结构特征，苯的化学性质。 【预习检测】 1.苯是色，带有气味的液体，苯有毒，溶于水，密度比水。用冰冷却，苯凝结成无色的晶体，晶体类型是，通常可溴水中的溴，是一种有机溶剂。 2.苯分子是结构，键角，所有原子都在一个平面上，键长C—C 苯环上的碳碳键长C=C C≡C，苯环上的碳碳键是之间的独特键。【基础知识扫描】 芳香族化合物——。 芳香烃——。 一、苯的结构与性质 1．苯的结构 （1）分子式：最简式（实验式）： （2）结构式：结构简式： 〖交流与讨论〗苯分子的结构是怎样的？ ①苯的1H核磁共振谱图（教材P48）：苯分子中6个H所处的化学环境 苯分子结构的确定经历了漫长的历史过程，1866年， 德国化学家凯库勒提出苯环结构，称为凯库勒式： ②苯的一取代物只有一种，邻位二取代物只有一种 〖拓展视野〗苯环中的碳原子都是采用的sp2杂化，碳原子之间形成σ（sp2－sp2）键，六个C原子的p轨道重叠形成一个大π键。苯分子中碳碳键的键长都是一样长的（1.4×10-10m），这说明碳原子之间形成的一种介于单键和双键之间的特殊共价建， （3）分子空间构型 平面正六边形，12个原子共。 2．苯的物理性质 苯是一种没有颜色，有特殊气味的液体，有毒。密 度比水小，与水不互溶。 3．苯的化学性质 （1）苯的溴代反应 原理： 装置：（如右图） 现象：
①向三颈烧瓶中加苯和液溴后， ②反应结束后，三颈烧瓶底部出现（） ③锥形瓶内有白雾，向锥形瓶中加入AgNO3溶液，出现沉淀 ④向三颈烧瓶中加入NaOH溶液，产生沉淀（） 注意： ①直型冷凝管的作用：（HBr和少量溴蒸气能通过）。 ②锥形瓶的作用：（AgBr） ③锥形瓶内导管为什么不伸入水面以下： ④碱石灰的作用：。 ⑤纯净的溴苯应为无色，为什么反应制得的溴苯为褐色： ⑥NaOH溶液的作用： ⑦最后产生的红褐色沉淀是什么：，反应中真正起催化作用的是 （2）苯的硝化反应： 原理： 装置：（如右图） 现象：加热一段时间后，反应完毕，将混合物倒入盛 有水的烧杯中，在烧杯底部出现 注意： ①硝基苯溶于水，密度比水，有味 ②长导管的作用： ③为什么要水浴加热： （1）； （2）； ④温度计如何放置： （3）苯的加成反应 在催化剂镍的作用下，苯与H2能在180～250℃、压强为18MPa的条件下发生加成反应 （4）氧化反应 可燃性：。现象：燃烧产生明亮火焰，冒浓黑烟。 使酸性高锰酸钾溶液褪色，使溴水褪色。 【典型例析】 〖例1〗苯环结构中，不存在碳碳单键和碳碳双键的交替结构，可以作为证据的事实是：①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色；②苯中碳碳键的键长均相等；③苯能在加热和催化剂存在的条件下跟H2加成生成环已烷；④经实验测得邻二甲苯仅有一种结构；⑤苯在FeBr3存在的条件下同液溴可发生取代反应，但不因化学变化而使溴水褪色（）A．②③④⑤B．①③④⑤C．①②④⑤D．①②③④ 〖例2〗将112mL乙炔溶于2mol苯中，再加入30g苯乙烯，所得混合物的含碳的质量分数为（）A．75% B．66.75 C．92.3% D．不能确定 〖例3〗实验室制备硝基苯的主要步骤如下：①配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸的混和酸，加入反器中。②向室温下的混和酸中逐滴加入一定量的苯，充分振荡，混和均匀。③在
课时练习(九)卤代烃 (建议用时：40分钟) [基础达标练] 1．下列有关氟氯代烷的说法中，不正确的是() A．氟氯代烷是一类含氟和含氯的卤代烃 B．氟氯代烷化学性质稳定，有毒 C．氟氯代烷大多无色、无臭、无毒 D．在平流层中，氟氯代烷在紫外线照射下，分解产生的氯原子可引发损耗臭氧层的循环反应 B[氟氯代烷无毒，B选项错误。] 2．下列关于卤代烃的叙述错误的是() A．随着碳原子数的增多，一氯代烃的沸点逐渐升高 B．随着碳原子数的增多，一氯代烃的密度逐渐增大 C．等碳原子数的一氯代烃，支链越多，沸点越低 D．等碳原子数的一卤代烃，卤素的原子序数越大，沸点越高 B[随着碳原子数的增多，一氯代烃的沸点逐渐升高，A项正确；随着碳原子数的增多，一氯代烃的密度逐渐减小，B项错误；等碳原子数的一氯代烃，支链越多，分子间距离越大，分子间作用力越小，沸点越低，C项正确；等碳原子数的一卤代烃，卤素的原子序数越大，分子间作用力越大，沸点越高，D项正确。] 3．有关溴乙烷的下列叙述中，正确的是() A．溴乙烷难溶于水，能溶于大多数有机溶剂 B．溴乙烷与NaOH的醇溶液共热可生成乙醇 C．在溴乙烷中滴入AgNO3溶液，立即有浅黄色沉淀生成 D．通常用乙烷与液溴直接反应来制取溴乙烷 [答案] A 4．下列能发生消去反应的是() A．溴乙烷和氢氧化钠的水溶液混合共热 B．一氯甲烷和NaOH的乙醇溶液混合共热
C．氯苯与氢氧化钠的水溶液混合共热 D．1-碘丁烷与氢氧化钾的乙醇溶液混合共热 [答案] D 5．下图表示4-溴环己烯所发生的4个不同反应。其中，产物只含有一种官能团的反应是() A．①④B．③④ C．②③D．①② B[①与酸性KMnO4溶液发生反应，碳碳双键被氧化变为2个羧基，产物中含有羧基、溴原子两种官能团，错误； ②与NaOH的水溶液共热，发生取代反应，生成，含有碳碳双键和羟基两种官能团，错误； ③与NaOH的乙醇溶液共热，发生消去反应，产生 ，分子中只含有碳碳双键一种官能团，正确； ④与HBr在一定条件下发生加成反应，产生 ，只含有溴原子一种官能团，正确。故只有一种官能团的是③④。]
高中化学选修5 有机化学芳香烃知识点梳理 一、芳香烃含有苯环的烃最简单的芳香烃是苯 苯及同系物、芳香烃、芳香族化合物的区别和联系。 二、苯 物理性质：标况下为密度小于水、有特殊气味的液体，不溶于水的有机溶剂。 可以使溴水褪色（萃取），有机层在上层。如果用四氯化碳萃取，有机层在下层。 苯的同系物的通式是CnH2n-6 (n≥6)具有4个不饱和度。 化学性质： 1、不能使酸性的高锰酸钾褪色；不能使溴的四氯化碳褪色。（苯没有双键） 2、氧化反应（燃烧） 甲烷:明亮火焰乙烯:火焰更亮,有黑烟乙炔:浓烟,火焰明亮(氧炔焰) 苯:浓黑烟,明亮 3、苯只有C-C C-H 键和一个介于单键和双键之间的大π键更易发生取代反应，但也 能发生加成反应。 取代反应 ①卤代反应 +Br2+ HBr 反应条件： 苯和液体卤素单质（该反应不能在卤素水溶液或卤素四氯化碳溶液中进行）在 铁粉的催化下（实际催化剂是卤化铁，不是三价铁），该反应是放热反应，不需 要加热。 卤苯的分离： 1、加入蒸馏水，除去可溶于水的杂质（HBr 和FeBr3）（苯和卤苯不溶于水）。 2、加入Na OH溶液，除去卤素单质。（卤素单质易溶于苯，用NaOH反应除去）。 3、加入蒸馏水，除去过量的NaOH。 4、加入无水氯化钙，除水、过滤（不加生石灰，生石灰吸水放热，产率下降）。 5、蒸馏分离
注意：卤苯是可以在氢氧化钠溶液中发生水解反应，但不能发生消去反应。 +Na OH→+NaBr ②硝化反应 + HNO3+H2O 分离提纯参考卤苯的分离。 加成反应 + 3H2 甲苯： 1、苯的同系物一定是烷基，非烷基的一定不是苯的同系物。甲苯是苯的同系物。 2、苯与取代基相关作用，使甲苯具有如下特点： 能使溴水褪色（萃取） 不能使溴的四氯化碳褪色（没有双键） 能使酸性高锰酸钾溶液褪色（可以区别甲苯和苯） 备注：1、只要苯是的取代基，都可以被酸性高锰酸钾氧化成苯甲酸 2、当取代基与苯相连的碳没有氢将不能被氧化。 如不能使酸性高锰酸钾褪色。 取代基使苯环邻位和对位氢比较活跃，发生取代反应。 + 3HNO3+ 3H2O 三硝基甲苯（TNT ） 其他：甲苯也能发生卤代反应，条件相同。也能发生氢气加成反应。 芳香烃来源：煤焦油、烯烃或炔烃的催化重整。
高中化学《苯芳香烃》教案设计 高中化学《苯芳香烃》教案设计 教学目标 （1）知识目标：了解苯的物理性质，理解苯分子的独特结构，掌握苯的主要化学性质。 （2）能力目标：培养学生逻辑思维能力和实验能力。 （3）情感目标：使学生认识结构决定性质，性质又反映结构的辩证关系。培养学生以实验事实为依据，严谨求实勇于创新的科学精神。引导学生以假说的方法研究苯的结构，并从中了解研究事物所应遵循的科学方法。 教学重点、难点和关键 （1）重点：苯的分子结构与其化学性质 （2）难点：理解苯环上碳碳间的化学键是一种介于单键和双键之间的独特的化学键。 （3）关键：正确处理苯的分子结构与其化学性质的关系。 教学方法 （1）主要教学方法 归纳、演绎法：通过学生的逻辑推导和归纳，最终确定苯的分子结构。 （2）辅助教学方法 情境激学法：创设问题的意境，激发学习兴趣，调动学生内在的学习动力，促使学生在意境中主动探究科学的奥妙。 实验促学法：通过学生的动手操作，教师的演示，观察分析实验现象，掌握苯的分子结构和化学性质。
辅助教学手段：多媒体辅助教学 运用先进的教学手段，将微观现象宏观化，将瞬间变化定格化，有助于学生掌握苯的结构特点和苯的主要化学性质（易取代、难加成、难氧化）的本质。 学法指导 1、观察与联想；学会观察实验现象，通过现象分析本质。将苯的实验事实和已经掌握的旧知识联系起来，使感性知识和理性知识有机结合。 2、推理与假设；让学生通过推理大胆提出假设，再小心求证并导出结论，从而掌握一定的逻辑思维方法。 教学程序 1、整体结构： 2、过程设计 教师活动 学生活动 设计意图 [引入]小奇闻：化学家预言第一次世界大战 [投影板书]苯；；芳香烃（第一课时） 听讲，对小奇闻进行情绪体验。 激发学生学习兴趣。 [投影板书] 一、苯的组成及结构 （一）苯的组成：C6H6 苯的分子式为C6H6。
【助学】 本课精华： 1.烷烃、烯烃、苯化学性质比较 2.溴代反应、硝化反应实验对照 3.苯及其同系物的鉴别 4.有机物分离提纯的方法 【学前诊断】 1．芳香族化合物是指 A.具有芳香气味的有机物 B.分子中含有苯环的有机化合物 C.分子中只含有一个苯环的化合物 D.只能从天然香料中提取的化合物 难度：易 2．下列物质属于芳香烃，但不是苯的同系物的是 A．③④B．②⑤C．①②⑤⑥D．②③④⑤⑥ 难度：易 3．将甲苯与液溴混合,加入铁粉,其反应产物可能有( ) A.①②③ B.⑦ C.全部 D.④⑥⑦ 难度：中 【典例精析】 1．有八种物质：①甲烷、②苯、③聚乙烯、④乙烯、⑤ 2－丁炔、⑥环乙烷、 ⑦邻二甲苯、⑧环己烯，既能使酸性高锰酸钾溶液褪色又能与溴水反应使之褪色的是
A.③④⑤⑧ B.④⑤⑦⑧ C.④⑤⑧ D.③④⑤⑦⑧ 难度：易 2．实验室用溴和苯反应制取溴苯,得到粗溴苯后,要用如下操作精制：①蒸馏;②水洗;③用干燥剂干燥;④用10%NaOH溶液洗;⑤水洗? 正确的操作顺序是 A.①②③④⑤ B.②④⑤③① C.④②③①③ D.②④①⑤② 难度：易 3．要鉴别己烯中是否混有少量甲苯，最恰当的实验方法是 A．先加足量的酸性高锰酸钾溶液，然后再加入溴水 B．先加适量溴水，然后再加入酸性高锰酸钾溶液 C．点燃这种液体，然后再观察火焰是否有浓烟 D．加入浓硫酸与浓硝酸后加热 难度：中 4．某有机物结构简式为，下列说法错误的是A．能被酸性高锰酸钾溶液氧化 B．能与溴水发生加成反应褪色 C．能发生加聚反应 D．该分子中至少有16个原子在苯环所在平面 难度：中 5．已知化合物B3N3H6(硼氮苯)与C6H6(苯)的分子结构相似,如下: 则硼氮苯的二氯取代物(B3N3H4Cl2)的同分异构体的数目为 A. 2 B. 3 C. 4 D. 5
第二章 第三节卤代烃练习题 一、选择题（没有**号，只有一个答案） 1．下列有机反应中，不属于取代反应的是（ ） A ． B ．2CH 3CH 2OH+O 2?→?u C 2CH 3CHO+2H 2 O C ．ClCH 2CH=CH 2+NaOH 2H O ? ???→HOCH 2CH=CH 2+NaCl D ． 2．有关溴乙烷的下列叙述中，正确的是 ( ) A ．溴乙烷难溶于水，能溶于多种有机溶剂 B ．溴乙烷与NaOH 的水溶液共热可生成乙烯 C ．将溴乙烷滴入AgNO 3溶液中，立即有淡黄色沉淀生成 D ．实验室通常用乙烯与溴水反应来制取溴乙烷 3．(2015·经典习题选萃)下列说法中，正确的是 ( ) A ．卤代烃在通常情况下都是液体 B ．卤代烃的密度都大于1 g·cm － 3 C ．CH 3CH 2Br 的沸点比CH 3CH 3的低 D ．卤代烃都不溶于水而可溶于多数有机溶剂 4．能发生消去反应，生成物中存在同分异构体的是 ( ) 5．由2-氯丙烷制取少量的1,2-丙二醇 时，需要经过下列哪几步反应 ( ) A ．加成→消去→取代 B ．消去→加成→水解 C ．取代→消去→加成 D ．消去→加成→消去 6．(2015·经典习题选萃)有机物C 4H 8Cl 2的同分异构体中只含一个“—CH 3”的有 ( ) A ．2种 B ．3种 C ．4种 D ．5种 7．某有机物分子中含有n 个—CH 2—，m 个 ，a 个—CH 3，其余为—Cl ，则—Cl 的个 数为( ) A ．2n ＋3m －a B ．n ＋m ＋a C ．m ＋2－a D ．m ＋2n ＋2－a 8．1-氯丙烷与强碱的醇溶液共热后，生成的产物再与溴水反应，得到一种有机物A ，A 的同分异构体(包括A)共有 ( ) A ．3种 B ．4种 C ．5种 D ．6种