第四节有机合成
1．掌握构建碳链骨架的方法和引入官能团的方法及有机物官能团之间的相互转化。(重难点)
2．掌握有机合成的途径和条件的合理选择，以及逆合成分析法。(重难点) 3．了解有机合成对人类生产、生活的影响。
有机合成的过程
[基础·初探]
1．有机合成的概念
有机合成指利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物的过程。
2．有机合成的任务
有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。
3．有机合成的过程
4．官能团的引入
(1)引入碳碳双键的方法
①卤代烃的消去反应，②醇的消去反应，③炔烃的不完全加成反应。
(2)引入卤素原子的方法
①醇(或酚)的取代，②烯烃(或炔烃)的加成，③烷烃(或苯及苯的同系物)的取代。
(3)引入羟基的方法
①烯烃与水的加成，②卤代烃的水解，③酯的水解，④醛的还原。
[探究·升华]
[思考探究] 1．由
怎样转变为
?
【提示】 由
转化成的流程为
――→
NaOH
――→
通入CO 2
。
2．如何由乙烯合成乙酸乙酯？
【提示】 由乙烯合成乙酸乙酯的转化流程为 CH 2===CH 2――→HCl 加成CH 3CH 2Cl ――→NaOH/H 2O
水解
。
[认知升华]
1．常见的取代反应中，官能团的引入或转化 (1)烷烃的取代，如CH 4＋Cl 2――→光照
CH 3Cl ＋HCl 。 (2)芳香烃的取代，如
＋Br 2――→
FeBr 3
＋HBr 。
(3)卤代烃的水解，如CH 3CH 2X ＋NaOH ――→H 2O
△CH 3CH 2OH ＋NaX 。
(4)酯的水解，如CH 3COOC 2H 5＋H 2O CH 3COOH ＋C 2H 5OH 。
2．常见的加成反应中，官能团的引入或转化
(1)烯烃的加成反应，如CH 2===CH 2＋HX ―→CH 3CH 2X 。
其他如H 2O 、X 2等均可以引入或转化为新的官能团。 (2)炔与X 2、HX 、H 2O 等的加成 如HC ≡CH ＋HCl ――→催化剂
△
H 2C===CHCl 。
(3)醛、酮的加成，如CH 3CHO ＋H 2――→Ni
△CH 3CH 2OH 。
3．氧化反应中，官能团的引入或转化
(1)烯烃的氧化，如2CH 2===CH 2＋O 2――→一定条件
2CH 3CHO 。 (2)含侧链的芳香烃被强氧化剂氧化，如被KMnO 4酸性溶液
氧化为
。
(3)醇的氧化，如2CH 3CH 2OH ＋O 2――→Cu/Ag △
2CH 3CHO ＋2H 2O 。
(4)醛的氧化，如2CH 3CHO ＋O 2――→催化剂
△2CH 3COOH 、CH 3CHO ＋2Cu(OH)2
＋NaOH ――→△
CH 3COONa ＋Cu 2O ↓＋3H 2O 。
4．消去反应中，官能团的引入或转化 (1)卤代烃消去：＋NaOH ――→醇△
CH 2===CH —CH 3↑＋NaCl
＋H 2O 。
CH 2Cl —CH 2Cl ＋2NaOH ――→醇
△CH ≡CH ↑＋2NaCl ＋2H 2O 。
(2)醇消去：CH 3CH 2OH ――→浓硫酸
170 ℃
CH 2===CH 2↑＋H 2O 。
[题组·冲关]
1．下列反应中，引入羟基官能团的是( ) A ．CH 2===CH 2＋Br 2―→CH 2BrCH 2Br
B ．CH 3CH 2Br ＋NaOH ――→H 2O
△CH 3CH 2OH ＋NaBr
C ．n CH 2===CH 2――→
一定条件
CH 2—CH 2
D ．CH 3CH 2CH 2Br ＋NaOH ――→醇△
CH 3CH===CH 2↑＋NaBr ＋H 2O
【解析】 引入羟基的方法：①烯烃与水的加成；②卤代烃的水解；③酯的水解；④醛的还原，故选B 。
【答案】 B
2．由1,3-丁二烯合成2-氯-1,3-丁二烯的路线如下：
本合成中各步的反应类型为( )
【导学号：88032055】
A ．加成、水解、加成、消去
B ．取代、水解、取代、消去
C ．加成、取代、取代、消去
D ．取代、取代、加成、氧化
【解析】 根据合成路线中各中间产物中官能团的异同，可确定每步转化的反应类型。
【答案】 A
3．工业上用甲苯生产对羟基苯甲酸乙酯，其生
产过程如下：
――→Cl 2
催化剂①A
――→一定条件下②
――→CH 3I ③――→ ④――→C 2H 5OH ⑤
B
――→HI ⑥
回答：
(1)有机物A 的结构简式为________。
(2)反应⑤的化学方程式(要注明反应条件)：__________________________
______________________________________________________________。
(3)反应②的反应类型是________(填字母，下同)，反应④的反应类型属于________。
A．取代反应B．加成反应
C．氧化反应D．酯化反应
(4)反应③的化学方程式(不用写反应条件，但要配平)：___________________________________________________。
(5)在合成线路中，设计第③和⑥这两步反应的目的是___________________________________________________。
【解析】A为甲苯在催化剂条件下与Cl2发生反应得到的产物，并且该物质在一定条件下可以得到对甲基苯酚，所以A为；反应②为羟基取代氯原子，应为取代反应；反应④为苯环上的甲基被氧化为羧基，为氧化反应；
与乙醇发生反应得到B物质，该反应为酯化反应，所以B的结构简式为。在合成路线中，第③步将
—OH转化为—OCH3、第⑥步将—OCH3转化为—OH，是为了避免在氧化苯环上的甲基时，酚羟基也被氧化了，起到了保护酚羟基的作用。
【答案】(1)
(2)＋C2H5OH
＋H2O
(3)A C
(4)＋CH3I―→＋HI
(5)第③步将—OH转化为—OCH3、第⑥步将—OCH3转化为—OH，防止酚羟基被氧化(或答“防止酚羟基被氧化”、“保护酚羟基”均对)
4．由环己烷可制备1,4-环己二醇二醋酸酯，下列是有关的八步反应(其中所有无机反应物都已略去)。
其中有3步属于取代反应，2步属于消去反应，3步属于加成反应。
(1)反应①、________、________属于取代反应。
(2)化合物的结构简式是B_________，C________。
(3)反应④所需的试剂和条件是________。
【解析】本题考查有机物官能团的引入与转化。根据题中所给各物质结构及反应条件，可推知各步反应类型及各物质转化如下：
【答案】(1)⑥⑦
(2)
(3)NaOH醇溶液，加热
逆合成分析法
[基础·初探]
1．逆合成分析法示意图 目标化合物⇒中间体⇒中间体基础原料
2．草酸二乙酯的合成 (1)逆合成分析
(2)合成步骤(用化学方程式表示)
①CH 2===CH 2＋H 2O ――→浓硫酸
CH 3CH 2OH ，反应类型：加成反应；
②CH 2===CH 2＋Cl 2―→，反应类型：加成反应；
③＋2NaOH ――→
H 2O
＋2NaCl ，反应类型：水解(或取代)反
应；
④HOCH 2CH 2OH ――→[O]
HOOC —COOH ，反应类型：氧化反应；
⑤HOOC —COOH ＋2C 2H 5OH ＋2H 2O ，
反应类型：酯化(或取代)反应。
[探究·升华]
[思考探究]
1．由有机物A 合成有机物B 的流程如下：
其中D 能发生银镜反应，试判断A 、B 、C 、D 各为什么物质？
【提示】 由A 、B 、C 、D 的转化关系可知A 为醇，B 为醛，C 为羧酸，D 为酯，且A 、B 、C 碳原子数相同，D 能发生银镜反应，则D 为甲酸甲酯，进而推知A 为甲醇，B 为甲醛，C 为甲酸。
2．利用逆合成法分析由CH 2ClCH 2CH 2CH 2OH 为原料制备的
中间过程。
【提示】
⇒HOCH 2CH 2CH 2COOH
⇒CH 2ClCH 2CH 2COOH ⇒CH 2ClCH 2CH 2CHO ⇒CH 2ClCH 2CH 2CH 2OH 。 [认知升华]
1．烃、卤代烃、烃的含氧衍生物之间的转化关系
2．一元合成路线
R —CH===CH 2――→HX 卤代烃――――→NaOH 水溶液、△一元醇――→氧化一元醛――→氧化
一元羧
酸―→酯
3．二元合成路线
CH 2===CH 2――→X 2CH 2X —CH 2X ――――→NaOH 水溶液△二元醇――→氧化二元醛――→氧化
二元
羧酸―→链酯、环酯、聚酯
4．芳香族化合物合成路线
【特别提醒】有机合成原则：经济、环保、原料利用率高。
[题组·冲关]
1．乙醇在与浓硫酸混合共热的反应过程中，受反应条件的影响，可发生两类不同类型的反应：
1,4-二氧六环是一种常见的溶剂。它可以通过下图所示的合成路线制得：
其中A可能是()
A．乙烯B．乙醇
C．乙二醇D．乙酸
【解析】由A的类别“烃类A”可得答案为A。
【答案】 A
2．下列有机物可能经过氧化、酯化、加聚三种反应制得高聚物
的是()
【导学号：88032056】A．CH3—CH2—CH2—OH B．
C．D．
【解析】利用逆合成分析法可推知：
【答案】C
3.乙酰水杨酸，又名邻乙酰氧基苯甲酸，是阿司匹林的主要成分。白色晶体或粉末，略有酸味，易溶于乙醇等有机溶剂，微溶于水，是常用的解热镇痛药。下面是某化学小组利用逆推法设计乙酰水杨酸合成路线的过程：
(1)查阅资料
通过查阅资料得知：以水杨酸为原料合成乙酰水杨酸的反应为
由苯酚制备水杨酸的途径：
(2)实际合成路线的设计
①观察目标分子——乙酰水杨酸的结构。
乙酰水杨酸分子中有2个典型的官能团，即________、________。
②由目标分子逆推原料分子并设计合成路线。
首先，考虑酯基的引入，由水杨酸与乙酸酐反应制得；然后分头考虑水杨酸和乙酸酐的合成路线。其中，乙酸酐的合成路线为_______________________ ______________________________________________________________。
(3)根据信息和以前所学知识，水杨酸可以有以下几种不同的合成路线
途径1：
途径2：
以上两种合成路线中较合理的为________；理由是
_______________________________________________________________。
【解析】通过观察，乙酰水杨酸分子中有2个典型的官能团即羧基、酯基。根据所学知识逆推，乙酸酐可由乙酸合成，乙酸可由乙醛氧化得到，乙醛可由乙烯氧化得到，而乙烯是一种基本的原料。因此乙酸酐的合成路线为
CH2===CH2―→CH3CHO―→CH3COOH―→。水杨酸的2
种合成路线中，邻甲基苯酚上的甲基氧化为羧基时，所用的氧化剂(如酸性高锰酸钾溶液)还会将酚羟基氧化。需要在氧化甲基前将酚羟基转化为不能被氧化剂氧化的基团，在氧化甲基后再把酚羟基还原出来。由于此过程较为复杂，因此一般不采用此合成路线合成水杨酸。在工业上常由苯酚出发，采用由干燥苯酚钠与二氧化碳在加热、加压下生成邻羟基苯甲酸钠，邻羟基苯甲酸钠酸化得到水杨酸，
进而合成乙酰水杨酸的合成方法。这种合成水杨酸的方法原料易得，工艺相对简单，适合大规模生产。
【答案】(2)①羧基酯基
②CH2===CH2―→CH3CHO―→CH3COOH―→
(3)途径1因为途径1原料易得，工艺相对简单；而途径2过程复杂
高中化学解题技巧全汇总
化学热点题型分析
化学计算
在高中化学中，计算题的主要功能是考查考生掌握基础知识的广度和熟练程度以及知识的系统性。这类题目考查的形式既有直接的简单化学计算和间接的应用化学原理推算，常见的方法有假设法、关系式法、差量法、守恒法等。
化学反应图像题的特征是将一些关键的信息以图像、图表的形式给出，把题目中的化学原理抽象为数学问题，目的是考查考生从图像、图表中获得信息、处理和应用相关信息的能力以及对图像、图表的数学意义和化学意义之间对应关系的转换运用能力。
实验仪器的创新
实验仪器的创新使用一般体现为三个“一”：一个装置的多种用途、一种用途的多种装置和一种仪器的多种用法，该类试题主要考查考生的思维发散能力。
化学热点方法聚焦
化学计算中的4种常用方法
一、假设法
所谓假设法，就是假设具有某一条件，推得一个结论，将这个结论与实际情况相对比，进行合理判断，从而确定正确选项。
1.极端假设法
主要应用：(1)判断混合物的组成。把混合物看成由某组分构成的纯净物进行计算，求出最大值、最小值，再进行讨论。(2)判断可逆反应中某个量的关系。把可逆反应看作向左或向右进行到底的情况。(3)判断可逆反应体系中气体的平均相对分子质量大小的变化。把可逆反应看成向左或向右进行的单一反应。(4)判断生成物的组成。把多个平行反应看作单一反应。
2.状态假设法
状态假设法是指在分析或解决问题时，根据需要，虚拟出能方便解题的中间状态，并以此为中介，实现由条件向结论转化的思维方法。该方法常在化学平衡的计算中使用。
3.过程假设法
过程假设法是指将复杂的变化过程假设为(或等效为)若干个简单的、便于分析和比较的过程，考虑等效状态的量与需求量之间的关系，进而求解的方法。该方法在等效平衡的计算中使用概率非常高。
4.变向假设法
变向假设法指在解题时根据需要改变研究问题的条件或结论，从一个新的角度来分析问题，进而迁移到需要解决的问题上来，从而得到正确的答案。
在多步反应中，关系式法可以把始态的反应物与终态的生成物之间的“物质的量”关系表示出来，把多步计算简化成一步计算。正确书写关系式是用关系式法解化学计算题的前提。
1.根据化学方程式找关系式
特点：在多步反应中，上一步反应的产物即是下一步反应的反应物。
2.通过化学反应方程式的叠加找关系
适用于多步连续反应或循环反应。方法：将其中几个有关联的化学反应方程式进行适当变形(改变化学计量数)，然后相加，消去中间产物，即得总的化学反应方程式。
三、差量法
差量法解题的关键是正确找出理论差量。其解题步骤如下：
(1)分析题意：分析化学反应中各物质之间的数量关系，弄清引起差值的原因。
(2)确定是否能用差量法：分析差值与始态量或终态量之间是否存在比例关系，以确定是否能用差量法。
(3)写出正确的化学反应方程式。
(4)根据题意确定“理论差量”与题中提供的“实际差量”，列出比例关系，求出答案。
四、守恒法
“守恒法”利用物质变化过程中某一特定的量固定不变来列式求解。它的优点是用宏观的统揽全局的方式列式，不去探求某些细枝末节，直接抓住其中特有的守恒关系，快速建立算式，简捷巧妙地解答题目。常用的方法有质量守恒、得失电子守恒、电荷守恒等。
1.质量守恒
依据：化学反应中反应物的总质量与生成物的总质量相等。
2.电子得失守恒
依据：氧化还原反应中得失电子数一定相等。
应用：氧化还原反应和电化学的有关计算。
依据：反应前后参加反应的离子所带的电荷总量不变(或在电解质溶液中阴、阳离子所带的负、正电荷总数相等)。
方法：首先要确定体系，并找出体系中阴、阳离子的种类，每个离子所带的电荷数及其物质的量；然后根据阴、阳离子所带的电荷总数相等列出计算式。
应用：溶液中离子浓度关系的推断，也可用于有关量的计算。
化学反应图像题的解题方法
一、离子反应图像
考查知识点：根据图像考查反应发生的先后顺序、书写离子反应方程式、分析溶液的成分、离子的共存与推断、计算反应物的量或由离子反应画出相应的图像等。
实质：离子反应图像问题，归根结底，考查的实质仍然是离子反应和离子共存问题。
1.离子反应图像
溶液中存在多种还原剂(或氧化剂)，加入同一种氧化剂(或还原剂)时，必须按照“强者先行”的原则，考虑反应的先后顺序。只有当“强”的反应完后，“弱”的才能发生反应。
2.离子共存及离子计算图像
离子共存图像要谨防离子共存的陷阱，特别要注意一些隐含条件和隐性关系；离子计算的前提是掌握离子反应方程式的书写，特别要注意物质间量的关系，遵循三大守恒原则和溶液电中性原则。
二、化学平衡图像
化学平衡图像是中学化学基础图像知识的一个重要方面，它能把抽象的化学平衡理论形象直观地表述出来。化学平衡图像题是高考必考题型之一，根据图像坐标表示的意义，将常考的化学平衡图像分成如下三类。
1.量值-时间图像
图像中的纵、横轴分别代表物质的数量(如浓度、百分含量、转化率、产率等)与反应时间(过程)，将可逆反应中物质的数量随时间的变化体现在图像中。
该类题解答时要明确曲线“走势”代表的意义，并由此确定反应进行的方向，再进一步确定改变的条件。千万要注意此类图像中可能出现的“交点”并不代表平衡点，只有某种量值不随时间改变时的点才是平衡点。
2.量值-条件图像
将物质或反应体系的某种量值与温度、压强、浓度、催化剂中的某一种之间的关系，反映在图像中。解答时首先要仔细观察图像，找出相关量值间的变化关系，然后将图像中的这种对应关系与理论知识进行对照，分析其是否符合理论上推导出来的关系，最后确定答案。
3.量值-时间-条件图像
该类图像反映的是某一物质的量值(如浓度、转化率、产率、百分含量等)与一种或两种外界条件(温度、压强、催化剂)随时间的变化关系。其图像构成的特征是图像中有一表明反应已达到平衡的突变点(平衡点、最大值、最小值)。
解题思路：依建立平衡所需时间的长短→反应速率的相对大小(时间短速率大)→确定影响反应速率的不同条件间的关系(反应速率大条件强)→再根据物质量值的变化判断平衡的移动方向，由此得出的移动方向应与由勒夏特列原理确定的方向一致。
三、电化学图像
近年高考中对电化学的考查出现了新的变化,以装置图为载体来考查电化学的相关知识，成为近年高考的新亮点。
1.原电池和电解池的工作原理
破解关键：正、负极或阴、阳极的判断。
2.原电池与电解池的互变
原电池与电解池可以相互转化，利用这一原理可以制造二次电池。二次电池中，放电时是原电池，充电时是电解池，放电时的负极反应与充电时的阴极反应相反，放电时的正极反应与充电时的阳极反应相反。
化学实验的创新探究
一、球形干燥管的创新使用
1.A装置为尾气吸收装置，用来防倒吸，原理类似于倒置在水中的漏斗。
2.B装置为简易的过滤器，可净化天然水。如果去掉上边两层，可用活性炭对液体中的色素进行吸附。
3.C装置是一微型反应器。该装置既可节约药品，又可防止污染。如铜丝在该装置中燃烧时，Cl2封闭在干燥管内，实验结束后剩余的Cl2不仅可以用水吸收，还可以观察CuCl2溶液的颜色。
4.D装置为一简易的启普发生器，可用于H2、CO2等的制取。
5.E装置起干燥、除杂或缓冲气流的作用。
二、仪器连接的创新与改进
1.仪器巧妙连接，取代启普发生器
2.仪器创新连接，防止尾气倒吸
(1)倒立漏斗式：这种装置可以增大气体与吸收液的接触面积，有利于吸收液吸收气体。当易溶性气体被吸收液吸收时，导管内压强减小，吸收液上升到漏斗中。由于漏斗容积较大，导致烧杯中的液面下降，使漏斗口脱离烧杯中的液面，漏斗中的吸收液受自身重力的作用又流回烧杯内，从而防止吸收液倒吸。
(2)肚容式：当易溶于吸收液的气体被吸收液吸收后，导气管内压强减小，使吸收液倒吸进干燥管中，吸收液受自身重力的作用又流回烧杯内，从而防止吸收液倒吸。这种装置与倒立漏斗式的功能类似。
(3)蓄液式：当吸收液发生倒吸时，倒吸进来的吸收液被预先设置的蓄液装置贮存起来，以防止吸收液进入受热仪器或反应容器中。
(4)脱离式：因导管没有与液体接触，从而无法产生倒吸。
(5)液防式：通过改变试剂的方法达到防倒吸的目的。如吸收HCl时，HCl不溶于四氯化碳而无法倒吸，HCl从四氯化碳中逸出进入水中而溶解。
第四节 有机合成 人教版选修5化学第三章第四节有机合成知识点练习含答案 知识点一 有机合成的过程 1．有机合成的概念 有机合成是指利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。 2．有机合成的任务 目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。 3．有机合成的过程 4．官能团的引入或转化方法 (1)引入碳碳双键的方法 ①卤代烃的消去，②醇的消去，③炔烃的不完全加成。 (2)引入卤素原子的方法 ①醇(酚)的取代，②烯烃(炔烃)的加成，③烷烃、苯及苯的同系物的取代。 (3)引入羟基的方法 ①烯烃、炔烃与水的加成，②卤代烃的水解，③酯的水解，④醛的还原。 1．判断正误 (1)乙醇和溴乙烷发生消去反应都生成乙烯，且反应条件也相同。( ) (2)制取氯乙烷时，可以用乙烷和氯气在光照时反应，也可以利用乙烯和氯化氢发生加成反应。( ) (3)乙烯与氯化氢、水能发生加成反应，说明可以利用烯烃引入卤素原子和羟基。( ) (4)加聚反应可以使有机物碳链增长，取代反应不能。( ) 答案：(1)× (2)× (3)√ (4)× 2．化合物丙可由如下反应得到：C 4H 10O ――→浓硫酸，△C 4H 8――→Br 2 溶剂CCl 4 丙(C 4H 8Br 2)，丙的结构简式不可能是( ) A ．CH 3CH(CH 2Br)2 B ．(CH 3)2CBrCH 2Br C ．CH 3CH 2CHBrCH 2Br D ．CH 3(CHBr)2CH 3 答案：A
3．以H 2O 、H 218O 、空气、乙烯为原料制取， 写出相关反应的化学反应方程式。 有机合成中常见官能团的引入或转化 1．卤素原子的引入方法 (1)烃与卤素单质的取代反应。例如： CH 3CH 3＋Cl 2――→光照 HCl ＋CH 3CH 2Cl (还有其他的氯代苯甲烷) CH 2===CH —CH 3＋Cl 2――→△ CH 2===CH —CH 2Cl ＋HCl (2)不饱和烃与卤素单质、卤化氢的加成反应。例如：
人教版高中化学选修五第三章第四节：有机合成D卷 姓名:________ 班级:________ 成绩:________ 一、单选题 (共8题；共16分) 1. （2分） (2016高一下·怀仁期末) 理想的“原子经济”是原料分子中的原子全部转变成所需产物，不产生副产物，实现零排放．下列几种生产乙苯的方法中，原子经济性最好的是（反应均在一定条件下进行）（） A . B . C . D . 2. （2分） (2016高二下·蒙阴期中) 已知．下列说法错误的是（） A . M的分子式为C6H10 B . M中所有碳原子在同一平面上 C . N能发生氧化反应和取代反应 D . N的含有相同官能团的同分异构体有8种（不考虑立体异构） 3. （2分） (2018高二下·阳江期末) 以溴乙烷为原料制备1,2─二溴乙烷（反应条件略去），方案中最合理的是（） A . B .
C . D . 4. （2分）某有机化合物D的结构为，是一种常见的有机溶剂，它可以通过下列三步反应制得： 烃A B C D，下列相关说法中正确的是（） A . 烃A为CH3CH3 B . 反应②属于消去反应 C . 反应①②③都属于取代反应 D . 化合物D属于醚 5. （2分） (2018高二下·静海期中) 某有机物A在NaOH溶液中发生水解反应生成B和C，B在一定条件下氧化得D，D进一步氧化生成E，D、E都能发生银镜反应。C与盐酸作用生成F；F与E互为同系物，且F比E多一个碳原子，所以A是（） A . 甲酸甲酯 B . 甲酸乙酯 C . 乙酸甲酯 D . 乙酸乙酯 6. （2分）有两组物质：①组CH4、聚乙烯、邻二甲苯②组2﹣丁烯、乙炔、苯乙烯下列有关上述有机物说法正确的是 （） A . ①组物质都不能使酸性高锰酸钾褪色，②组物质都能使酸性高锰酸钾褪色 B . ①组物质都不能使溴的四氯化碳褪色，②组物质都能使溴的四氯化碳褪色 C . ②组物质所有原子可以在同一平面内 D . 邻二甲苯的一氯代物只有两种
第二节醛 上大附中何小龙 一、醛 1、含义：由醛基（—CHO）与烃基组成的化合物 2、醛的分类 1）按醛基数目：区分为一元醛、二元醛、多元醛 2）按烃基饱和度：区分为饱和醛、不饱和醛 2）按烃基是否含有苯环：区分为脂肪醛、芳香醛 3、通式 1）一元醛：R—CHO 2）一元饱和醛：CnH2n+1—CHO或CnH2nO 分子式相同的醛、酮、烯醇互为同分异构体 4、醛的状态 除甲醛为气体，其他醛常温下都呈液态或固态，醛类的熔沸点随碳原子数的增加而升高 【习题一】 A．甲醛是甲基跟醛基相连而构成的醛 B．醛的官能团是-COH C．饱和一元脂肪醛的分子式符合CnH2nO D．甲醛、乙醛、丙醛均无同分异构体 【分析】A．根据醛的官能团及结构进行判断； B．根据醛基的结构简式进行分析； C．根据饱和一元醛是指含有一个醛基，烃基为不存在不饱和键进行分析；D．乙醛、丙醛与烯醇互为同分异构体，丙醛与丙酮互为同分异构体； 【解答】解：A．甲醛分子中不含烃基，甲醛是氢原子跟醛基相连而构成的醛，故A错误； B．醛基结构简式为-CHO，故B错误； C．饱和一元醛是指含有一个醛基，烃基为不存在不饱和键，饱和一元醛通式
为：CnH2nO，故C正确； D．乙醛、丙醛与烯醇互为同分异构体，丙醛与丙酮互为同分异构体，只有HCHO没有同分异构体，故D错误； 故选：C。 【习题二】 下列物质不属于醛类的物质是（） A. B. C.CH2═CH-CHO D.CH3-CH2-CHO 【分析】有机物分子中含有官能团醛基：-CHO的化合物属于醛类，选项中ACD 都含有醛基，属于醛类，而选项B中官能团为酯基，属于酯类，不属于醛类． 【解答】解：A．为苯甲醛，分子中含有官能团醛基，属于醛类，故A错误； B．为甲酸甲酯，官能团为酯基，不属于醛类，故B错误；C．CH2═CH-CHO为丙烯醛，分子中含有官能团醛基，属于醛类，故C错误；D．该有机物为丙醛，含有官能团醛基，属于醛类，故D错误； 故选：B。 二、乙醛 1、基本机构 结构式：结构简式：CH3CHO分子式：C2H4O 2、物理性质
第三章烃的含氧衍生物 一、教学目标 1 表物,认识上述各类物质的结构特点和性质。 2 生物的性质和转化关系，并认识到有机合成在人类生活和社会进步中的重大意义。 3 的含氧衍生物的安全使用，关注烃的含氧衍生物对环境和健康的影响。 4等多种手段获取信息及加工信息的能力。 二、内容分析 1 本章结合烃的含氧衍生物的结构特点和性质，进一步加深认识有机化合物的加成、取代、氧化和消去反应。通过烃、卤代烃及烃的含氧衍生物等有机物间的相互转化，使学生对所学知识进行综合应用。通过学习有机合成与逆合成分析法巩固烃、卤代烃、烃的含氧衍生物的性质和转化关系，并认识到有机合成在人类生活中的重大意义，体会新化合物的不断合成使有机化学具有特殊的科学魅力。教科书通过贴近生活实际等内容，体验烃的含氧衍生物的广泛应用，激发和保持学生学习的兴趣和热情。 本章介绍的酯的水解反应、银镜反应和酯化反应是学习后续两章内容的基础。如第四章中的油脂的水解反应、葡萄糖和麦芽糖的银镜反应及第五章中的聚酯等，都是本章内容的拓展与应用。 2 在课程标准中对烃的含氧衍生物的要求是以类别的概念出现。因此，本章在内容选择上重视类别的概念的引入，并将前三节的节名依此冠以“醇酚”“醛”“羧酸酯”。在这5类含氧衍生物中，通过典型代表物的组成和结构特点，介绍各类含氧衍生物的性质和应用。本章的第四节结合实例具体讲述了有机合成的过程和逆合成分析法，并通过逆合成分析，复习、巩固烃、卤代烃和烃的含氧衍生物等各类有机物的相互转化。
化学2中已介绍了典型的一元醇──乙醇的一些性质，本章在此基础上，还是以乙醇为典型代表物，结合醇的结构特点，介绍了醇的消去反应、取代反应和氧化反应；在一元醇的基础上简单介绍了乙二醇、丙三醇，并以图片的形式例举了它们的应用；通过“思考与交流”和“学与问”的方式，以表格的形式列举了部分醇的沸点;介绍了醇分子间的氢键。 苯酚是酚类化合物中最典型的一元酚，本章介绍了苯酚的酸性和取代反应，在呈现方式上主要是归纳推理式，通过实验现象归纳苯酚的性质；教科书中通过“学与问”比较苯、苯酚和乙醇的性质，要求学生自主说明有机分子中基团之间存在相互影响。 认识醛类的结构特点和性质主要通过醛类的典型代表物──乙醛，介绍了乙醛的氧化反应和加成反应，主要通过实验来归纳乙醛的性质；教科书中通过两个“学与问”，一个结合乙醛的结构特点，复习和应用了核磁共振氢谱图；另一个结合乙醛的加成反应，进一步认识有机化学中的氧化反应和还原反应。 化学2中介绍了乙酸的性质和乙酸乙酯的水解，本章又选取了乙酸和乙酸乙酯作为羧酸和酯的代表物，为了避免重复，同样采取了“复习与提升”的编写策略，通过“科学探究”复习了乙酸的酸性和酯化反应;而乙酸乙酯水解的学习是通过“科学探究”探索在不同介质和条件下的水解速率。既体现课程标准提倡的探究性学习方式，又深化了学习内容及化学不同分支之间的联系。 根据课程标准的要求，本章设计了“有机合成”一节，介绍了有机合成的过程和逆合成分析法。 另外，本章内容的选取同样注意了联系生活实际及对学生进行环境和健康教育，主要通过图片把联系生活的内容与化学知识有机结合，通过一些“实践活动”了解某些有机物对环境和健康的影响。 关于章图和节背景图的说明:①本章章图由一幅主图和三幅小图组成，主图为一有机反应装置；三幅小图分别是：玫瑰花、葡萄酒及香水。②节背景图为乙醇和苯酚分子的比例模型。 3
第四节有机合成 1．掌握构建碳链骨架的方法和引入官能团的方法及有机物官能团之间的相互转化。(重难点) 2．掌握有机合成的途径和条件的合理选择，以及逆合成分析法。(重难点) 3．了解有机合成对人类生产、生活的影响。 有机合成的过程 [基础·初探] 1．有机合成的概念 有机合成指利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物的过程。 2．有机合成的任务 有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。 3．有机合成的过程 4．官能团的引入 (1)引入碳碳双键的方法 ①卤代烃的消去反应，②醇的消去反应，③炔烃的不完全加成反应。 (2)引入卤素原子的方法 ①醇(或酚)的取代，②烯烃(或炔烃)的加成，③烷烃(或苯及苯的同系物)的取代。
(3)引入羟基的方法 ①烯烃与水的加成，②卤代烃的水解，③酯的水解，④醛的还原。 [探究·升华] [思考探究] 1．由 怎样转变为 ? 【提示】 由 转化成的流程为 ――→ NaOH ――→ 通入CO 2 。 2．如何由乙烯合成乙酸乙酯？ 【提示】 由乙烯合成乙酸乙酯的转化流程为 CH 2===CH 2――→HCl 加成CH 3CH 2Cl ――→NaOH/H 2O 水解 。 [认知升华] 1．常见的取代反应中，官能团的引入或转化 (1)烷烃的取代，如CH 4＋Cl 2――→光照 CH 3Cl ＋HCl 。 (2)芳香烃的取代，如 ＋Br 2――→ FeBr 3 ＋HBr 。 (3)卤代烃的水解，如CH 3CH 2X ＋NaOH ――→H 2O △CH 3CH 2OH ＋NaX 。 (4)酯的水解，如CH 3COOC 2H 5＋H 2O CH 3COOH ＋C 2H 5OH 。 2．常见的加成反应中，官能团的引入或转化 (1)烯烃的加成反应，如CH 2===CH 2＋HX ―→CH 3CH 2X 。
《专题：有机推断与合成题的解答》教学设计 一、教学内容分析 在高考理科综合试题的化学Ⅱ卷四个大题中，有机推断合成题是一个比较固定的考试题型，是中等生的得分点，是学习较困难学生的分值增长点，因此，它在整个高三复习中有着举足轻重的地位。但由于有机推断合成题集推理、计算有机分子的空间结构于一体，思维跨度大，综合程度大。因此有机推断合成题的解答是学生复习阶段的一个重点也是一个难点。 二、学情分析 学生进入高三复习阶段，由于时间紧，复习内容多，学生接受知识被动，对所复习的知识缺乏条理化、系统化，对待此类习题的解答抱有侥幸心理，究其原因，主要是由于：①对官能团的衍变不熟悉没有构建有机的知识网络；②对题目的信息处理缺乏知识的迁移能力；③对解题的思路缺乏条理性。本节课主要是通过归纳、启发、讨论、对比的方式，引导学生自主学习、探究学习，实现思维能力的提升的转变，掌握解题方法。 三、教学目标 1、知识技能目标 （1）构建有效的有机知识网络 （2）掌握解答有机推断合成题的基本思路和方法 （3）掌握有机推断题的一些方法和技巧 （4）培养学生严谨的规范答题习惯 2、情感态度与价值目标 （1）培养学习有机化学复习的兴趣，树立答题的信心 （2）培养学生形成严密的逻辑思维能力和空间想象能力 （3）体验研究问题寻找规律的方法 四、教学重点与难点 教学重点 1、构建有效的知识网络 2、掌握解答有机推断题的方法和技巧 教学难点
1、培养学生严密的逻辑思维能力，构建空间想象能力，对信息的迁移、分析能力 五、教学方法 让学生主动的接受知识，充分体现“教师主导，学生主体”的教学理念，综合运用了启发、归纳、讨论的教学方法，并采用多媒体教学充实了课堂容量。 六、教学过程 [导入新课] [投影展示] 填空：对于下列烃的衍生物之间的转化，各通过什么反应可以实现？ 设计思路：通过对烃的衍生物之间转化关系的复习，使学生能形成一个基本的有机知识网络图，为有机推断合成题的解答构建知识基础，还起到了导入新课的作用。 [讲授新课] 〈一〉有机推断题的命题特点 [讲授]多以框图的形式给出烃及烃的衍生物的相互转化关系，考查反应方程式的书写，判断反应类型，分析各物质的结构特点和所含官能团，判断和书写同分异构体。给出一些新知识和信息进行知识的迁移应用。 设计思路：明确高考考查的常见形式及重点，起到开篇点题的作用，使学生的思维兴奋点迅速提升到高考复习的水平。 [创设问题、思维拓展] [例题分析][投影展示] 例1：通常情况下，多个羟基连在同一个碳原子上的分子结构是不稳定的，
章末过关检测（三） (时间：60分钟，满分：100分) 一、选择题(本题包括16小题，每小题3分，共48分） 1．下列有关说法正确的是（) A．聚乙烯是加聚产物，低压聚乙烯结构呈线型 B．糖类、蛋白质、油脂属于天然高分子化合物 C．煤经气化和液化两个物理变化过程，可变为清洁能源 D．制作航天服的聚酯纤维属于天然高分子材料 解析：选A。B项，糖类中的单糖、二糖属于小分子,油脂也属于小分子。C项，煤的气化和液化过程均发生了化学变化.D项,聚酯纤维属于合成高分子材料。故B、C、D三项均错. 2．萤火虫会在夏日的夜空发出点点光亮，这是一种最高效的发光机制。萤火虫发光的原理是荧光素在荧光酶和ATP催化下发生氧化还原反应时伴随着化学能转变为光能： 荧光素属于( ) A．无机物B．烃 C．芳香族化合物D．高分子化合物 解析：选C。荧光素的分子结构中含有苯环结构,因此应属于芳香族化合物，但由于含有O、N、S等元素，故不属于烃,荧光素是小分子有机化合物，不属于高分子化合物。 3．F46膜是由四氟乙烯和全氟丙烯共聚而成。下列有关说法正确的是（） A．F46膜是纯净物 B．全氟丙烯属于有机物 C．全氟丙烯所有原子共平面 D．四氟乙烯分子中只含非极性键 解析:选B.F46膜由四氟乙烯和全氟丙烯共聚而成，为高聚物，由于链节数n不定，属于混合物，A项错误；全氟丙烯的化学式为CF3CF===CF2，是含碳化合物，具有大多数有机物的共性，属于有机物,B项正确;全氟丙烯分子中的—CF3和—CH3的结构相似,是四面体结构，所以全氟丙烯中的所有原子不可能处于同一平面，C项错误；四氟乙烯分子中含有C===C键和C—F键,其中C===C键为非极性键,而C-F键是极性键，D项错误。 4．下列高聚物是由两种不同的单体通过缩聚反应制得的是（） A． B．CH2CH===CHCH2
最新人教版高中化学选修5第3章第四节《有机合成》教 学设计第四节有机合成 一、教材分析 在前三节中,以乙醇、苯酚、乙醛、乙酸、乙酸乙酯为例,介绍了醇、酚、醛、羧酸、酯等含氧衍生物的结构特点、物质性质、化学性质以及用途等方面的知识。有机合成是本章的最后一节。通过复习再现、资料给予、课件激发、课题探究等形式,分析有机合成过程,复习各类有机物的结构、性质、反应类型、相互转化关系。教学是通过典型例题的分析,使学生认识到合成的有机物与人们生活的密切关系,对学生渗透热爱化学、热爱科学的教育；通过有机物逆合成法的推理,培养学生逻辑思维能力以及信息的迁移能力。 二、学情分析 学生已经初步掌握了烃及卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯等含氧衍生物的结构、性质、有机合成的学习奠定了理论基础。本节教学内容对学生来说难度较大,要在帮助学生复习再现归纳烃以及烃的衍生物结构、性质、相互转化关系的基础上,引导学生初步学会有机合成的方法：即目标产物分子骨架的构建和官能团的转化。 三、教学目标 1、知识与技能：①掌握烃及烃的衍生物性质及官能团相互转化的一些方 法。 ②了解有机合成的过程和基本原则。 ③掌握逆向合成法在有机合成中的应用。 2、过程与方法：①通过小组讨论,归纳整理知识,加强学生对官能团性质和转化关系 的把握,形成知识网路。 ②通过阶梯式的与生活、科技、社会相关的有机合成的训练,培养学生 的正、逆向逻辑思维能力。 ③通过设计情景问题,培养学生逆合成分析法在有机合 成中的应用能力。 3、情感、态度与价值观： ①培养学生理论联系实际的能力,能结合生产实际选择 适当的合成路线。 ②通过有机合成中原料的选择,使学生关注某些有机物 对环境和健康可能产生的影响,关注有机物的安全生产, 培养学生科学的价值观。 四、教学重点①官能团相互转化的概括和总结。 ②逆合成分析法在有机合成过程中的应用。 难点逆合成分析法中官能团的逆向转化。 五、教学方法、手段 ①新闻材料分析,分组讨论,引导启发、激发思考,情景问题的创设与解 决。 ②针对难点突破而采用的方法：通过设置有梯度的情景问题,让学生由浅入深,由表及里的 进行合成训练,在动手训练中自己体会、掌握正逆合成分析法的思维过程。 六、课时划分：一课时 教学过程： [自学]第一、二自然段。 [板书]第4节有机合成 一、有机合成的过程
03课后限时精练 限时：45分钟 满分：100分 一、选择题(每题6分，共48分) 1．用CH ≡CH 为原料制取CHClBr —CH 2Br ，下列方法中最可行的是( ) A ．先与HBr 加成后再与HCl 加成 B ．先与H 2完全加成后再与Cl 2、Br 2取代 C ．先与HCl 加成后再与Br 2加成 D ．先与Cl 2加成后再与HBr 加成 答案 C 解析 由CH ≡CH 制取CHClBr —CH 2Br ，即在分子中引入一个氯原子和两个溴原子，所以加成时需与HCl 加成引入一个氯原子，与Br 2加成引入两个溴原子。可以是CH ≡CH 先与HCl 加成再与Br 2加成或是CH ≡CH 先与Br 2加成再与HCl 加成。 2．以溴乙烷为原料制备乙二醇，下列方案中最合理的是( ) A ．CH 3CH 2Br ――→NaOH △，水CH 3CH 2OH ――→浓硫酸170 ℃CH 2===CH 2――→ Br 2 CH 2BrCH 2Br ――→水解 乙二醇 B ．CH 3CH 2Br ――→Br 2CH 2BrCH 2Br ――→水解 乙二醇 C ．CH 3CH 2Br ――→NaOH △，醇CH 2===CH 2――→HBr CH 2BrCH 3――→Br 2CH 2BrCH 2Br ――→ 水解 乙二醇 D ．CH 3CH 2Br ――→NaOH △，醇CH 2===CH 2――→Br 2CH 2BrCH 2Br ――→水解 乙二醇 答案 D 解析 B 、C 两项过程中都应用了取代反应，难以得到单一的有机取代产物； 而A 项设计过程的前两步可以合并成一步，即CH 3CH 2Br 在NaOH 醇溶液中发生消去反应制乙烯，所以A 项过程过于简单。 3．依据下面合成路线推断烃A 为( ) A(烃类)――→Br 2/CCl 4B ――→NaOH 溶液C ――→ 浓H 2SO 4 －H 2O A ．1-丁烯 B ．1,3-丁二烯 C ．乙炔 D ．乙烯 答案 D 解析 由生成物的结构推知C 为，B 为，A 为 CH 2===CH 2。 4．下列有机物可能经过氧化、酯化、加聚三种反应制得高聚物 的是( ) 答案 C 解析 利用逆合成分析法可推知：
选修5《有机合成》及推断题 【典型例题】 [例1]从环己烷可制备1,4-环己二醇的二醋酸酯。下面是有关的8步反应： （1） 其中有3步属于取代反 应、2 步属于消去反应、3步属于加成反应。反应①、 和_______属于取代反应. （2）化合物的结构简式是：B 、C . （3）反应④所用试剂和条件是 . 答案：（1）⑥、⑦ （2） 、 （3） [例2]已知烯烃中C=C 双键在某些强氧化剂作用下易发生断裂，因而在有机合成中有时需要对其保护。保护的过程可简单表示如右图： 又知卤代烃在碱性条件下易发生水解，但烯烃中双键在酸性条件下才能与水发生加成反应。 现用石油产品丙烯及必要的无机试剂合成丙烯酸，设计的合成流程如下： CH 3CH=CH 2 分析：由CH 3CH=CH 2→CH 2=CH —COOH 可知合成的关键在于双键如何保护，—CH 3如何逐步转化 成—COOH 。结合题中信息可知本题的知识主线为不饱和烃→不饱和卤代烃→不饱和醇→饱和卤代醇→饱和卤代醛→饱和卤代羧酸→不饱和卤代羧酸。 答案： ②CH 2=CH —CH 2Cl+H 2O CH 2=CH —CH 2OH+HCl ③CH 2=CH —CH 2OH+Br 2 ④ 【解题思路】 1、正确判断所合成的有机物的类别及所带官能团，找出所关联的知识和信息及官能团所处的位子。 2、根据所给原料、信息及有关反应规律尽可能将合成的有机物解刨成若干片段并将各片段有机的拼接和衍变，并寻找官能团的引入、转换和保护方法。 【方法归纳】 ※合成有机物要以反应物、生成物的官能团为核心，在知识网中找到官能团与其它有机物的转化关系，从而尽快找到合成目标与反应物之间的中间产物作为解决问题的突破点，主要思维方法： Cl 2（300℃）② ③ ④ ① NaOH △
第五节有机合成 一、教学目标 1．教学目标 （1）熟悉烃及烃的衍生物之间的相互转化、主要的有机反应类型及其特点，能依据相关信息正确书写化学方程式。 （2）认识有机合成的关键是碳骨架的构建和官能团的转化，了解设计有机合成路线的一般方法，能设计简单的有机合成路线。 （3）能对给出的有机合成路线进行分析和评价，培养逻辑思维能力和信息迁移能力。 （4）通过设计有机合成路线，体会有机合成在创造新物质、提高人类生活质量及促进社会发展方面的重要贡献。 2．教学重点和难点 重点：碳骨架的构建和官能团的转化。 难点：逆向合成分析，简单有机合成路线的设计。 二、教学建议 1．密切联系生活实际，体现有机合成的重要价值和意义 教师要通过选择贴近学生生活实际的素材，介绍有机合成的重要价值。可以选择学生身上的校服、家中的塑料制品和自行车轮胎等常见物品，以及化妆品、新材料和药品，让学生逐步体会有机合成的重要性和必要性。教学时可参考以下内容。 【情境引入】展示生活中人工合成有机化合物的图片，如化妆品香料（苯甲酸苯甲酯）、隐形眼镜材料（聚甲基丙烯酸羟乙酯）、长效缓释阿司匹林等，请学生观察并讨论有机合成对人类生活和社会进步的贡献。 【学生活动】小组讨论：化妆品香料使用的苯甲酸苯甲酯最早源自水仙花，在自然界原本存在，但含量太低，不能满足人们的需要；隐形眼镜材料聚甲基丙烯酸羟乙酯是自然界中
原本不存在的有机化合物；长效缓释阿司匹林是对自然界中存在的有机化合物水杨酸进行人工改造而合成的有机化合物。 【设计意图】通过日常生活中学生熟悉的有机化合物，让学生感受有机合成在提高人民生活水平、促进科技进步和推动社会发展等方面的巨大贡献，了解有机合成的重要价值，激发学生的学习兴趣。 2．小组合作，总结归纳，掌握碳骨架的构建与官能团的转化方法 有机合成的关键在于碳骨架的构建与官能团的转化，课堂上要引导学生明确有机合成的两大任务：一是构建目标分子的碳骨架，包括碳链增长、碳链缩短和成环等；二是有选择性地通过有机反应引入目标分子的官能团，实现有机化合物类别的转化。教学时可参考以下内容。 【学生活动】分组讨论有哪些方法可以改变碳骨架，然后交流总结。 （1）成环：一种思路是通过加成反应来实现，如乙炔可以加成得到苯，环加成反应可以得到六元环状化合物；另一种思路是通过至少含有两个相同或不同官能团的有机化合物发生分子内或分子间缩合，脱去小分子来实现，如多元醇、羟基酸和氨基酸通过脱水反应而成环。 （2）碳链增长：不饱和有机化合物之间的加成反应，卤代烃与氰化钠或炔钠反应，醛、酮与氰化氢的加成反应，酯化反应等。
第2课时有机合成路线的设计与实施 A级必备知识基础练 1.(2021山东潍坊高二检测)由2-氯丙烷制取少量的1,2-丙二醇时,需要经过下列哪几步() A.消去反应、加成反应、取代反应 B.加成反应、消去反应、取代反应 C.取代反应、消去反应、加成反应 D.消去反应、加成反应、消去反应 2.A、B、C都是有机化合物,具有如下的转化关系:A B C,A的相对分子质量比B大2,C的相对分子质量比B大16,C能与A反应生成酯(C4H8O2),以下说法正确的是() A.A是乙炔,B是乙醇 B.A是乙烯,B是乙炔 C.A是乙醇,B是乙醛 D.A是环己烷,B是苯 3.(2021湖北武汉高二检测)从溴乙烷制取1,2-二溴乙烷,下列转化方案中最好的是() A.CH3CH2Br CH3CH2OH CH2CH2CH2BrCH2Br B.CH3CH2Br CH2BrCH2Br C.CH3CH2Br CH2CH2CH2BrCH3CH2BrCH2Br D.CH3CH2Br CH2CH2CH2BrCH2Br 4.由溴乙烷(CH3CH2Br)制取乙二醇(CH2OHCH2OH),依次发生反应的类型是() A.消去反应、加成反应、水解反应 B.取代反应、加成反应、水解反应 C.水解反应、消去反应、加成反应 D.消去反应、水解反应、取代反应 5.(2021湖北武汉高二检测)以乙醇为原料,用下述6种类型的反应:①氧化反应,②消去反应,③加成反 应,④酯化反应,⑤水解反应,⑥加聚反应来合成乙二酸乙二酯()的正确顺序是() A.①⑤②③④
B.①②③④⑤ C.②③⑤①④ D.②③⑤①⑥ 6.(2021山东威海高二检测)由乙烯合成乙二酸乙二酯的路线中,不包含的反应类型是() A.加成反应 B.取代反应 C.氧化反应 D.还原反应 7.化合物F是一种抗心肌缺血药物的中间体,可以通过以下方法合成: A C14H14O2 B C D E F (1)化合物A中的含氧官能团为和(填官能团名称)。 (2)化合物B的结构简式为;由C→D的反应类型是。 (3)写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简 式:。 Ⅰ.分子中含有2个苯环; Ⅱ.分子中含有3种处于不同化学环境的氢原子。 (4)已知:RCH2CN RCH2CH2NH2,请写出以 为原料制备化合物X()的合成路线流程图(无机试剂可任选)。流程图示例如下: CH3CHO CH3COOH CH3COOCH2CH3。
第2课时羧酸衍生物 A级必备知识基础练 1.(2021福建泉州高二检测)《礼记·内则》中记载“冠带垢,和灰请漱;衣裳垢,和灰请浣。”下列说法不正确的是() A.文中叙述涉及水解反应 B.“冠带垢,和灰请漱”有甘油生成 C.文中“灰”主要为NaOH D.文中“垢”成分还有油脂 2.下列有关羧酸及其衍生物的叙述正确的是() A.羧酸和酯的通式均可以用C n H2n O2表示 B.可以通过加成反应以植物油为原料制得制作冰激凌的硬化油 C.所有的胺和酰胺都能与酸、碱反应 D.油脂和酯是两类完全不同的有机化合物 3.下列关于油脂的叙述错误的是() A.天然油脂没有固定的熔点和沸点,所以天然油脂是混合物 B.油脂是高级脂肪酸和甘油所生成的酯 C.不属于油脂 D.可以用酸性高锰酸钾溶液区分植物油与裂化汽油 4.(2021陕西西安高二检测)一种医药中间体的结构简式为,根据结构推测其不可能发生的反应类型为() A.加成反应 B.消去反应 C.水解反应 D.氧化反应 5.油脂是重要的营养物质,某天然油脂A可发生下列反应: 已知:A的分子式为C57H106O6,1 mol该天然油脂A经反应①可得到1 mol D、1 mol 不饱和脂肪酸B 和2 mol饱和直链脂肪酸C。经测定B的相对分子质量为280,原子个数比为C∶H∶O=9∶16∶1。 (1)写出B的分子式:。 (2)写出反应①的反应类型:;C的名称(或俗称)是。
(3)反应②为天然油脂的氢化过程。下列有关说法不正确的是(填字母)。 a.氢化油又称人造奶油,通常又叫硬化油 b.植物油经过氢化处理后会产生副产品反式脂肪酸甘油酯,摄入过多的氢化油,容易堵塞血管而导致心脑血管疾病 c.氢化油的制备原理是在加热植物油时,加入金属催化剂,通入氢气,使液态油脂变为半固态或固态油脂 d.油脂的氢化与油脂的皂化都属于加成反应 (4)D和足量金属钠反应的化学方程式为。 B级关键能力提升练 以下选择题有1~2个选项符合题意。 6.(2021广东广州高二检测)在三支试管中,各注入1 mL水,分别加入3 mL的乙酸、乙酸乙酯和溴乙烷。如图所示,三支试管①②③依次是() A.乙酸、乙酸乙酯和溴乙烷 B.溴乙烷、乙酸和乙酸乙酯 C.乙酸乙酯、乙酸和溴乙烷 D.乙酸乙酯、溴乙烷和乙酸 7.(2021贵州贵阳高二检测)有机化合物M是锂离子电池中一种重要的有机化合物,结构如图所示,下列说法不正确的是() A.有机化合物M的分子式为C10H10O4 B.在一定条件下,1 mol M最多能消耗3 mol NaOH C.与M互为同分异构体,苯环上只有一个侧链且含有两个羧基的结构的有机化合物有3种(不考虑立体异构) D.有机化合物M能发生加成、取代、氧化、还原、消去反应 8.薯片、炸薯条、蛋糕等食物中含有丙烯酰胺(),丙烯酰胺是一类致癌物质。关于丙烯酰胺的下列叙述正确的是() A.能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B.不能发生加聚反应 C.能与氢气发生加成反应
第五节有机合成 第1课时有机合成的主要任务 A级必备知识基础练 1.下列反应中,不可能在有机化合物中引入羧基的是() A.卤代烃的水解 B.有机化合物RCN在酸性条件下水解 C.醛的氧化 D.烯烃的氧化 2.在有机合成中,常会进行官能团消除或增加,下列相关过程中反应类型及相关产物不合理的是() A.乙烯→乙二醇:CH2CH2 B.溴乙烷→乙醇:CH3CH2Br CH2CH2CH3CH2OH C.1-溴丁烷→1-丁炔: CH3CH2CH2CH2Br CH3CH2CH CH2 CH3CH2C≡CH D.乙烯→乙炔:CH2CH2HC≡CH 3.有机化合物可经过多步反应转变为,其各步反应的类型是() A.加成反应消去反应脱水反应 B.消去反应加成反应消去反应 C.加成反应消去反应加成反应 D.取代反应消去反应加成反应 4.(2021安徽滁州定远重点中学高二下学期阶段考)已知:乙醇可被强氧化剂氧化为乙酸。BrCH2CH CHCH2Br可经三步反应制取HOOCCH(Cl)CH2COOH,发生反应的类型依次是() A.水解反应、加成反应、氧化反应 B.加成反应、水解反应、氧化反应 C.水解反应、氧化反应、加成反应 D.加成反应、氧化反应、水解反应
5.有下述有机反应类型:①消去反应,②水解反应,③加聚反应,④加成反应,⑤还原反应,⑥氧化反应。以丙醛为原料制取1,2-丙二醇,所需进行的反应类型依次是() A.⑥④②① B.⑤①④② C.①③②⑤ D.⑤②④① 6.(2021安徽安庆高二期中)由乙醇制取乙二酸二乙酯时,最简便的流程需要下列哪些反应,其正确的顺序是() ①取代反应②加成反应③氧化反应 ④还原反应⑤消去反应⑥酯化反应 ⑦中和反应 A.①②③⑤⑦ B.⑤②①③⑥ C.⑤②①④⑦ D.①②⑤③⑥ 7.现有、溴、浓硫酸和其他无机试剂,请设计出由 的正确合成路线。 8.根据图示内容填空: (1)化合物A含有的官能团为。 (2)1 mol A与2 mol H2反应生成1 mol E,其反应方程式 为。 (3)与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是。 (4)B在酸性条件下与Br2反应得到D,D的碳链不含支链,其结构简式 是。 (5)F的结构简式是。由E→F的反应类型是。 B级关键能力提升练 以下选择题有1~2个选项符合题意。 9.工业生产中有实用价值的反应往往产物较纯净且容易分离,据此判断下列有机反应在工业上没有 实用价值的是()
人教版高中化学选修五第三章第四节：有机合成A卷（练习） 姓名:________ 班级:________ 成绩:________ 一、单选题 (共8题；共16分) 1. （2分）(2017·山西模拟) 药物阿司匹林可由水杨酸制得，它们的结构如图所示．有关说法正确的是（） A . 服用阿司匹林，身体出现水杨酸不良反应时，可静脉注射NaHCO3溶液 B . 阿司匹林的分子式为C9H10O4 C . 水杨酸可以发生取代、加成、氧化、加聚反应 D . 1 mol阿司匹林最多可消耗2 mol NaOH 【考点】 2. （2分） (2017高二下·湖北期中) 由下列5种基团中的2个不同基团两两组合，形成的有机物能与NaOH 反应的有（） ①-OH ②-CH3③﹣COOH ④-CHO ⑤-C6H5 ． A . 2种 B . 3种 C . 4种 D . 5种 【考点】 3. （2分） (2019高二下·天津期末) 继屠呦呦从青蒿中成功提取出青蒿素后，中国科学院上海有机化学研究所又在 1982 年人工合成了青蒿素，其部分合成路线如下所示，下列说法错误的是（） A . 香茅醛能发生加聚反应和还原反应 B . “甲→乙”发生了取代反应
C . 甲发生完全催化氧化反应使官能团种类增加 D . 香茅醛存在顺反异构现象 【考点】 4. （2分） (2019高二下·辽阳期末) 将2.4g某有机物M置于密闭容器中燃烧，定性实验表明产物是CO2 、CO和水蒸气。将燃烧产物依次通过浓硫酸、碱石灰和灼热的氧化铜（试剂均足量，且充分反应），测得浓硫酸增重 1.44g，碱石灰增重1.76g，氧化铜减轻0.64g。下列说法中正确的是（） A . M的实验式为CH2O2 B . 若要得到M的分子式，还需要测得M的相对分子质量或物质的量 C . 若M的相对分子质量为60，则M一定为乙酸 D . 通过质谱仪可分析M中的官能团 【考点】 5. （2分）某有机物A的化学式为C6H12O2 ，它能发生如图转化关系，C、E均不能发生银镜反应，则A的结构可能有（） A . 5种 B . 4种 C . 3种 D . 2种 【考点】 6. （2分） (2015高二下·枣强期中) 化学与人们的生活、健康密切相关．下列做法不合理的是（） A . 用米汤检验加碘食盐中的碘酸钾（KIO3） B . 向豆浆中加入盐卤（主要成分为MgCl2）制做豆腐 C . 用灼烧和闻气味的方法区别棉织物和纯毛织物 D . 向污水中加入适量明矾，可除去其中的悬浮物 【考点】
2020— 2021学年人教版（2019）选择性必修三章节自我强化训练 3.5.3 有机合成的相关计算 1.维纶（聚乙烯醇缩甲醛纤维）可用于生产服装、绳索等。其合成路线如下： 下列说法不正确的是（） A．反应①是加聚反应 B．高分子A的链节中只含有一种官能团 C．通过质谱法测定高分子B的平均相对分子质量，可得其聚合度 D．反应③的化学方程式为： 2.下列说法正确的是( ) A．和互为同系物 B．烯烃、炔烃、酚、醛都能使溴水褪色，因为它们都与溴水发生了加成反应。 C．某烃的结构用键线式表示为，该烃与Br2按物质的量之比1∶1加成时所得产物有5种 D．105℃，1.01×105Pa时,aL某气态烃在bL氧气（足量）中完全燃烧,将所得混合气体通过浓硫酸剩余气体cL，则烃燃烧生成的水蒸气的体积就是（a＋b－c）L（气体体积在相同条件下测定） 3.甲烷分子中的四个氢原子都可以被取代。甲烷分子的四个氢原子都被乙烯基( CH=CH-)取代 2 得到的产物的结构如下所示,下列对所得分子的描述中不正确的是( )
A.分子式为912C H B.1 mol 此分子在一定条件最多能与4 mol 2H 发生反应 C.所有碳原子都在同一平面上 D.此物质属于烯烃类物质 4.两种气态烃以一定比例混合,在105℃ 时1 L 该混合烃与9 L 氧气混合,充分燃烧后恢复到原状态,所得气体体积为11 L,下列混合烃中不符合条件的是( ) A.410C H 和36C H B.48C H 和38C H C.24C H 和410C H D.4CH 和38C H 5.将等质量的下列各烃，完全燃烧生成22CO H O 和，耗氧量最大的是( ) A.4CH B.24C H C.66C H D. 36C H 6.下列说法正确的是（ ） A.按系统命名法，化合物的名称为2-2-二甲基己烷 B.等质量的聚乙烯、甲烷、乙炔分别充分燃烧，所耗氧气的量依次减少 C.用酒精消毒，其原理是酒精使细菌中的蛋白质变性而失去生理活性 D.蔗糖、麦芽糖和乳糖的分子式都为122211C H O ，均能发生银镜反应 7.如图为242CaC O H O 在2N 和2O 氛围中受热发生变化的热重曲线。
有机合成 必备知识基础练 1.(2020河北唐山高二检测)下列说法不正确的是() A.可发生消去反应引入碳碳双键 B.可发生催化氧化引入羧基 C.CH3CH2Br可发生取代反应引入羟基 D.与CH2CH2可发生加成反应引入碳环 解析中羰基碳原子上无氢原子,故不能发生催化氧化生成羧酸,B项不正确。 2.(2020山东泰安高二检测)在有机合成中,常会将官能团消除或增加,下列相关过程及涉及的反应类型和相关产物合理的是() A.乙醇乙烯:CH3CH2OH CH3CH2Br CH2CH2 B.溴乙烷乙醇:CH3CH2Br CH2CH2CH3CH2OH C.乙炔CHClBr—CH2Br D.乙烯乙炔:CH2CH2CH≡CH 解析A项中由乙醇乙烯,只需乙醇在浓硫酸、170 ℃条件下消去即可,路线不合理;B中由溴乙烷乙醇,只需溴乙烷在碱性条件下水解即可,路线不合理;C项中乙炔与HCl按物质的量之比1∶1 混合发生加成反应,生成的产物再与HBr发生加成反应,可得CH2Cl—CH2Br或CHClBr—CH3,不合理。 3.已知:乙醇可被强氧化剂氧化为乙酸。可经过三步反应制得 。设计最合理的三步反应类型依次是() A.加成、氧化、水解 B.水解、加成、氧化
C.水解、氧化、加成 D.加成、水解、氧化 解析先在NaOH的水溶液中发生水解反应生成,然后该物质和 Cl2发生加成反应生成,再被强氧化剂氧化生成,故反应类型依次为水解反应、加成反应、氧化反应,故正确选项是B。 4.(2021山东济南高二检测)格林尼亚试剂简称“格氏试剂”,它是卤代烃与金属镁在无水乙醚中作用得到的,如:CH3CH2Br+Mg CH3CH2MgBr,它可与羰基发生加成反应,其中的“—MgBr”部分加到羰基 的氧上,所得产物经水解可得醇。今欲通过上述反应合成2-丙醇,选用的有机原料正确的一组是() A.氯乙烷和甲醛 B.氯乙烷和丙醛 C.一氯甲烷和丙酮 D.一氯甲烷和乙醛 ,要得到2-丙醇,则必须有 CH3CH(OMgCl)CH3生成,因此必须有CH3CHO和CH3MgX,分析选项中物质,则反应物为CH3CHO 和CH3Cl;答案选D。 5.(1)由环己醇制取己二酸己二酯,最简单的流程途径顺序正确的是() 已知:RCH2CH2R'RCHO+RCHO ①取代反应②加成反应③氧化反应④还原反应⑤消去反应⑥酯化反应⑦中和反应 ⑧缩聚反应 A.③②⑤⑥ B.⑤③④⑥ C.⑤②③⑥ D.⑤③④⑦ (2)写出制取己二酸己二酯最后一步反应的化学方程 式:。 (3)写出由环己醇制取1,2-环己二醇的流程图。 (2)+ +2H2O (3) :
一、有机合成 1．有机合成的概念 有机合成指利用相对简单、易得的原料，通过有机化学反应来构建碳骨架和引入官能团，由此合成出具有特定结构和性质的目标分子的过程方法。 2．有机合成的任务和过程 3．有机合成的原则 (1)起始原料要廉价、易得、低毒、低污染。 (2)尽量选择步骤最少的合成路线，使得反应过程中副反应少、产率高。 (3)符合“绿色化学”的要求，操作简单、条件温和、能耗低、易实现、原料利用率高、污染少，尽量实现零排放。 (4)按照一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实。 二、有机合成中的碳骨架的构建和官能团的引入 1．构建碳骨架 (1)增长碳链 ①卤代烃与NaCN 的反应 CH 3CH 2Cl ＋NaCN―→CH 3CH 2CN(丙腈)＋NaCl ； CH 3CH 2CN ―――→H 2O 、H ＋ CH 3CH 2COOH 。 ①醛、酮与氢氰酸的加成反应
CH 3CHO ＋HCN―→ ； ―――→ H 2O 、H ＋ 。 ①卤代烃与炔钠的反应 2CH 3C≡CH ＋2Na――→液氨 2CH 3C≡CNa ＋H 2； CH 3C≡CNa ＋CH 3CH 2Cl―→CH 3C≡CCH 2CH 3＋NaCl 。 ①羟醛缩合反应 CH 3CHO ＋――→ OH － 。 (2)缩短碳链 ①脱羧反应 R—COONa ＋NaOH――→CaO ①R—H ＋Na 2CO 3。 ①氧化反应 ―――――――→ KMnO 4H ＋ ，aq ； R—CH==CH 2―――――――→KMnO 4H ＋ ，aq RCOOH ＋CO 2↑。 ①水解反应：主要包括酯的水解、蛋白质的水解和多糖的水解。 ①烃的裂化或裂解反应 C 16H 34――→高温C 8H 18＋C 8H 16；C 8H 18――→高温 C 4H 10＋C 4H 8。 (3)成环 ①二烯烃成环反应(第尔斯－阿尔德反应) ①形成环酯 ＋ 浓硫酸① ＋2H 2O 。 ①形成环醚