第一章
1.5
1.7
第二章
2.2
2.3
2.4
2.9
2.12
2.16.自由基稳定性：三级自由基＞二级自由基＞一级自由基，故c＞a＞b 第三章
3.2
3.3
3.4
3.8
a. (Z)-2-甲基-1-氯-2-丁烯
b. (E)-4-甲基-3-乙基-2-戊烯
c. (Z)-3-(2-氟乙基)- 2-庚烯
3.11
3.14 碳正离子稳定性：三级大于二级大于1级
3.15可参考
3.16
3.17
a. 4-甲基-2-己炔
b.2,2,7,7-四甲基-3,5-辛二烯
3.19 合成方法供参考
3.20 答案仅供参考
3.21
3.22.
3.23
3.24
第四章
4.3
f.1,4-二甲基-1-仲丁基环丁烷
g. 1-甲基-3-异丙基-5-叔丁基环己烷
h. i. CH=CCHCH 2CH 3
CH
3
CH
3
j.
4.4
4.6
前3个没有几何异构体，d 有几何异构体，分别为：
CH 3
CH 3
C 2H 5i-C 3H 7 CH 3i-C 3H 7
C 2H 5CH 3
顺-1,2-二甲基-1-乙基-2-异丙基环丙烷
反-1,2-二甲基-1-乙基-2-异丙基环丙烷
4.7
4.8
1. 反-1-甲基-3-异丙基环己烷的可能椅式构象有2个
（a）（b）
其中（a）为优势构象，因为异丙基占据e键稳定
2. 顺-1-甲基-4-异丙基环己烷的可能椅式构象有2个
（a）（b）
其中（b）为优势构象，因为异丙基占据e键稳定
PS：大家可以下去自己写出这两个顺-1-甲基-3-异丙基环己烷和反-1-甲基-4-异丙基环己烷的可能椅式构象及优势构象
4.10
根据休克尔规则可知b有芳香性
4.11
4.12
4.13
C.
H33C
Cl
3
3
H3C
Cl
COCH3
4.14
推断过程即各步反应略，大家自己补充。
4.15
4.16
4.17
第五章
5.4
k.无；l.一个手性碳原子，2个旋光异构体
5.5
5.6
5.9
5.10
5.11
第二章 烷烃 一、命名 （CH 3）2CHCH 2CH 2CH(C 2H 5)2 二、单项选择题 1. 在烷烃的自由基取代反应中，不同类型的氢被取代活性最大的是 ( ) A.一级 B. 二级 C. 三级 D.都不是 2. 在自由基反应中化学键发生 ( ) A. 异裂 B. 均裂 C. 不断裂 D. 既不是异裂也不是均裂 3. 下列烷烃沸点最低的是 ( ) A. 正己烷 B. 2,3-二甲基戊烷 C. 3-甲基戊烷 D. 2,3-二甲基丁烷 CH 3CHCH 2CHCHCH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3(CH 2)3CH(CH 2)3CH 3 C(CH 3)2 CH 2CH(CH 3)2 CH 3CH 2CHCH 2CH CHCH 3 CH 3 CH 3 CH 2CH 2CH 3 (CH 3)2CHCH 2CH 2CH(C 2H 5)2 CH 3CH 2C(CH 2CH 3)2 CH 2CH 3
4. 引起烷烃构象异构的原因是 ( ) A. 分子中的双键旋转受阻 B. 分子中的单双键共轭 C. 分子中有双键 D. 分子中的两个碳原子围绕C-C 单键作相对旋转 5. ClCH 2CH 2Br 中最稳定的构象是 ( ) A. 顺交叉式 B. 部分重叠式 C. 全重叠式 D. 反交叉式 6. 下列游离基中相对最不稳定的是 ( ) A. (CH 3)3C . B. CH 2=CHCH 2. C. CH 3. D. CH 3CH 2. 7. 构象异构是属于 ( ) A. 结构异构 B. 碳链异构 C. 互变异构 D. 立体异构 8. 下列化合物沸点最高的是（ ）。 A ．辛烷 B ．2,2,3,3-四甲基丁烷 C ．3-甲基庚烷 D ．2,3-二甲基戊烷 9. 光照下甲烷的氯代反应属于( ) A ．亲电取代反应 B ．亲核取代反应 C ．游离基反应 D ．亲 电加成反应 第三章 烯烃 1. 在烯烃与HX 的亲电加成反应中，主要生成卤素连在含氢较( )的碳上 ( ) A.多 B. 少 C. 不能确定 2. 烯烃双键碳上的烃基越多,其稳定性越 ( ) A. 好 B. 差 C. 不能确定 3. 下列反应中间体的相对稳定性顺序由大到小为( ) CH 2CH 3CH 3CH CH 3CH 3C CH 3 3+++A. B. C. A. A ＞B ＞C B. A ＞C ＞B C. C ＞B ＞A D. B ＞C ＞A 4. 在烯烃与HX 的加成反应中,反应经两步而完成,生成( )的一步是速度较
第二章习题答案 1.用系统命名法命名下列化合物 （1）2，5-二甲基-3-乙基己烷 （2）2-甲基-3，5，6-三乙基辛烷 （3）3，4，4，6-四甲基辛烷 （4）2，2，4-三甲基戊烷 （5）3，3，6，7-四甲基癸烷 （6）4-甲基-3，3-二乙基-5-异丙基辛烷 2、写出下列化合物的构造式和键线式，并用系统命名法命名之：（1）仅含有伯氢，没有仲氢和叔氢的C5H12; 答案：化合物分子内含有伯氢意味着分子内仅含有甲基，由此可以推 测该化合物的构造式为；键线式为；命名为2，2-二甲基丙烷。 （2）仅含有一个叔氢的C5H12； 答案：仅含有一个叔氢的分子式为的化合物的构造式为 ； 键线式；命名为2-甲基丁烷。 （3）仅含有伯氢和仲氢的C5H12。 答案：仅含有伯氢和仲氢的构造式为CH3—CH2—CH2—CH2—CH3；
键线式为；命名为戊烷。 6．（1） A和B属于交叉式，为相同构象，C为重叠式，与A 、B 属于不同构象
一为全重叠式构象，另一位交叉式构象。 2-7 2，3-二甲基丁烷的主要构象式： 2-10 相对分子质量为72的烷烃的分子式应该是C5H12。溴化产物的种类取决于烷烃分子内氢的种类，既氢的种类组与溴取代产物数相同。 （1）只含有一种氢的化合物的构造式为(CH3)3CCH3 （2）含三种氢的化合物的构造式为CH3CH2CH2CH2CH3
（3）含四种氢的化合物的构造式为CH3CH2CH(CH3)2 （1）（2）CH3CH2CH2CH2CH3 (3) 14 （a）反应物为A，C；产物为D，F；中间体为B，E。 （b）总反应式为：2A + C D +2F-Q （c）反应能量曲线草图如下： 15 解：自由基的稳定性是三级> 二级> 一级> ·CH3 所以： C > A > B
第二章 饱和烃 2.2什么是伯、仲、叔、季碳原子，什么是伯、仲、叔氢原子？写出符合下列条件的烷烃构造式，并用系统命名法命名。 (1) 只含有伯氢原子的戊烷；(2) 含有一个叔氢原子的戊烷；(3) 只含有伯氢和仲氢原子的已烷；(4) 含有一个叔碳原子的已烷；(5) 含有一个季碳原子的已烷(6) 只含有一种一氯取代物的戊烷；(7) 只有三种一氯取代物的戊烷；(8) 有四种一氯取代物的戊烷；(9) 只有二种二氯取代物的戊烷。 解：在烷烃分子中，某碳原子仅与一个其它碳原子相连接时称该碳原子为伯碳原子，当与两个其它碳原子相连接时称该碳原子为仲碳原子，当与三个及四个其它碳原子相连接时，分别称为叔碳原子和季碳原子。伯、仲、叔碳原子上所连接的氢原子分别称为伯氢、仲氢和叔氢。 2.3?试写出下列化合物的构造式。 （4）1,2-二甲基-4-乙基环戊烷 2.4 下列各结构式共代表几种化合物？分别用系统命名法命名之。 a.CH 3 CH CH 3 CH 2CH CH 3 CH CH 3 CH 3 b. CH 3CH CH 3 CH 2CH CH 3 CH CH 3 CH 3 c.CH 3CH CH 3CH CH 3 CH CH 3CH CH 3 CH 3 d.CH 3CHCH 2CHCH 3 CH 3 CH H 3C CH 3 e.CH 3CH CH CH 2CH CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 f. CH 3CH CH 3 CH CH CH 3CH 3 CH CH 3 CH 3 解：二种化合物。A 、B 、D 、E 为同一化合物，名称为：2,3,5-三甲基己烷； C 、F 为同一化合物，名称为：2,3,4,5-四甲基己烷。 2.7将下列化合物的沸点或熔点排序(不查表)。 (1) 沸点：A ．2,3-二甲基戊烷；B. 庚烷；C. 2,4-二甲基庚烷；D. 戊烷；E. 3-甲基己烷 (2) 熔点：A ．正戊烷；B. 异戊烷；C. 新戊烷 解：(1) 烷烃的沸点随相对分子质量增大而升高，相对分子质量相同时，支链越多，沸点越低，因此， 沸点由高至低顺序为：（C ）>（B ）>（A ）>（E ）>（D ） (2) 碳原子数相同烷烃的不同异构体，对称性较好的愅构体具有较高的熔点，因此， 沸点由高至低顺序为：（C ）>（A ）>（B ）> 2.8 用纽曼投影式画出1，2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。 解：最稳定构象：全交叉式 ，最不稳定构象：全重叠式 2.12 写出反-1-甲基-3-异丙基环己烷及顺-1-甲基-４-异丙基环己烷可能的椅式构象。指出占优势的构象。 解： 反-1-甲基-3-异丙基环己烷 顺-1-甲基-４-异丙基环己烷 (1) (2) (3) (4) (5) (6) (7) (8) (9) D. B. C. E. F. A.
北京中医药大学远程教育学院 有机化学综合复习题 一、选择题 1.下列化合物中能与多伦（Tollen）试剂发生银镜反应的是：A A. CH3CH2CH2CHO B. CH3CH2C O CH3 C. CH3CH2CH2C O CH2CH3 D. CH3CH2CH2CH2CH2CH2C O CH3 2.下列化合物中有旋光性的是：C,D A.(CH3)2CHCH2CH2CH2CH2OH B.CH3COCH2CH3 C.CH3CH2CH(CH3) CH2OH D.CH3CHClCOOH 3.丁烷的构象中，能量最低的是：C A.全重叠式 B.部分重叠式 C.对位交叉式 D.邻位交叉式 4.下列化合物中能与水分子形成氢键的是：B,D A.CH3CH2CH2CH2CH2CH2Cl
C.CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3 D.CH3CH2CH2CH2CH2OH 5.顺反异构体的表示方法是：B A.+/- B.Z/E C.R/S D.D/L 6.下列化合物中能发生碘仿反应的是：B,C A.HCHO B.CH3CH2CH2COCH3 C.CH3CH2CH2CHOHCH3 D.CH3OH 7.与卢卡斯（lucas）试剂发生反应速度最快的是：B A.(CH3)2CHOH B.(CH3)3COH C.CH3CH(OH)CH2CH2CH3 D.CH3CH2CH2CH2OH 8.与卢卡斯（lucas）试剂发生反应速度最慢的是：D A.(CH3)2CHOH B.(CH3)3COH C.CH3CH(OH)CH2CH2CH3
9. 在芳香烃取代反应中，起致活作用的基因是：B,D SO 3H A. CH 3CH 2B.C NO 2C. D. CH 3 10. 在芳香烃取代反应中，起致钝作用的基因是：A Cl A. R B.O C NH 2C. R NH D. 11. 下列化合物中能与KMnO 4 水溶液反应的是：D C CH A.CH 3CH 2CH 2 CH 3B.O C CH 3 (CH 3)3COH C. D.CH 3CH 2CH 2OH 12. 下列化合物中能与AgNO 3水溶液反应最快的是：C A. 氯仿 B. 氯苯 C. 氯化苄 D. 氯乙烷
第二章饱和烃 2.2什么是伯、仲、叔、季碳原子，什么是伯、仲、叔氢原子？写出符合下列条件的烷烃构造式，并用系统命名法命名。 (1) 只含有伯氢原子的戊烷；(2) 含有一个叔氢原子的戊烷；(3) 只含有伯氢和仲氢原子的已烷；(4) 含有一个叔碳原子的已烷；(5) 含有一个季碳原子的已烷(6) 只含有一种一氯取代物的戊烷；(7) 只有三种一氯取代物的戊烷；(8) 有四种一氯取代物的戊烷；(9) 只有二种二氯取代物的戊烷。 解：在烷烃分子中，某碳原子仅与一个其它碳原子相连接时称该碳原子为伯碳原子，当与两个其它碳原子相连接时称该碳原子为仲碳原子，当与三个及四个其它碳原子相连接时，分别称为叔碳原子和季碳原子。伯、仲、叔碳原子上所连接的氢原子分别称为伯氢、仲氢和叔氢。 2.3?试写出下列化合物的构造式。 (8 （4）1,2-二甲基-4-乙基环戊烷 2.4 下列各结构式共代表几种化合物？分别用系统命名法命名之。
a.CH3CH CH3 2 CH CH3CH 3 CH3 b.CH3CH CH3 CH2CH 3 CH CH3 CH3 c.CH3CH 3 CH3 CH 3 CH CH3 CH3 d.CH32CHCH3 CH3 CH H3C CH3e.CH 3 CH CH CH2CH CH3 CH3 CH33 f.CH3CH CH3 CH CH 3 CH3 CH CH3 3 解：二种化合物。A、B、D、E为同一化合物，名称为：2,3,5-三甲基己烷； C、F 为同一化合物，名称为：2,3,4,5-四甲基己烷。 2.7将下列化合物的沸点或熔点排序(不查表)。 (1) 沸点：A．2,3-二甲基戊烷；B. 庚烷；C. 2,4-二甲基庚烷；D. 戊烷；E. 3-甲基己烷 (2) 熔点：A．正戊烷；B. 异戊烷；C. 新戊烷 解：(1) 烷烃的沸点随相对分子质量增大而升高，相对分子质量相同时，支链越多，沸点越低，因此，沸点由高至低顺序为：（C）>（B）>（A）>（E）>（D） (2) 碳原子数相同烷烃的不同异构体，对称性较好的愅构体具有较高的熔点，因此，沸点由高至低顺序为：（C）>（A）>（B）> 2.8 用纽曼投影式画出1，2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。 解：最稳定构象：全交叉式，最不稳定构象：全重叠式
《有机化学Z 》辅导资料 一、选择题： 说明：此题为多项选择体。 1、下列化合物中能与多伦（Tollen ）试剂发生银镜反应的是： C 、CH 3CH 2COH D 、(CH 3)2CH 2CHO 3、丁烷的构象中，能量最低的是: B 、对位交叉式 4、下列化合物中能与水分子形成氢键的是： A 、CH 3CH 2CH 2OH C 、CH 3CH 2CHO 5、顺反异构体的表示方法是： C 、Z/E 6 A 、CH 3CH 2CHOHCH 3 7、与卢卡斯（Lucas ）试剂反应速度最快的是：C 、(CH 3)3COH 8、在芳香烃取代反应中，起致活作用的集团是： C 、—NH 2 D 、—OH 9、下列化合物中能与KMnO 4水溶液反应的是： A 、CH 3OH D 、CH 3CH 2CH ＝CHCH 3 10、下列化合物中与AgNO 3水溶液反应的最快的是： C 、氯化苄 11、Cl 中的氯原子不活波，是因为氯原子与苯环发生了A 、P —π共轭 12 131415 16、F —C 反应通常在： 17、乙酰乙酸乙酯与FeCl 3181920、格式试剂是： ．
21、下列化合物中能与多伦（Tollen C 、CH 3CH 2CH 2CHO 22．下列化合物中有旋光性的是：A 、CH 3CH 2CHClCOOH C 、CH 3CH 2CHO 24、与卢卡斯（Lucas ）试剂反应速度最快的是：C 、(CH 3CH 2)3COH 25、在芳香烃取代反应中，起致活作用的集团是： C 、—NH 2 D 、—OH 26、下列化合物中能与KMnO 4水溶液反应的是：A 、CH 3CH 2CH 2CH 2OH 27、下列化合物中与AgNO 3水溶液反应的最快的是： C 、氯化苄 28、下列化合物中能与溴水发生白色沉淀的是： C 、苯酚 29、最稳定的自由基中间体是 D 、(CH 3CH 2)3 30 D 、31.下列化合物中能与多伦（Tollen C.CH 3CHO 32．下列化合物中有旋光性的是： A.CH 3CH 2CH 2CHClCHO B.CH 3CH 2CH (CH 3)CH 2OH 33.下列化合物中能与水分子形成氢键的是： A.CH 3CH 2CH 2OH C.CH 3CH 2CH 2 CHO 35.与卢卡斯（Lucas ）试剂反应速度最快的是：C.(CH 3CH 2)3COH 36.在芳香烃取代反应中，起致活作用的集团是：A.—NH 2 D.—OH 37.下列化合物中与AgNO 3水溶液反应的最快的是： C.氯化苄 38.下列化合物中能与溴水发生白色沉淀的是： B.苯胺
目录lin 湛
第一章绪论 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。 答案： NaCl与KBr各1mol溶于水中所得的溶液与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液是否相同？如将CH4及CCl4各1mol混在一起，与CHCl3及CH3Cl各1mol的混合物是否相同？为什么？ 答案： NaCl与KBr各1mol与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液相同。因为两者溶液中均为Na+,K+,Br－, Cl－离子各1mol。由于CH4与CCl4及CHCl3与CH3Cl在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。 答案： 写出下列化合物的Lewis电子式。 答案： 下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。 答案： 根据S与O的电负性差别，H2O与H2S相比，哪个有较强的偶极-偶极作用力或氢键？ 答案： 电负性O>S,H2O与H2S相比，H2O有较强的偶极作用及氢键。 下列分子中那些可以形成氢键？ b. CH3CH3 c. SiH4 d. CH3NH2 e. CH3CH2OH f. CH3OCH3 答案： d. CH3NH2 e. CH3CH2OH 醋酸分子式为CH3COOH，它是否能溶于水？为什么？ 答案：能溶于水，因为含有C=O和OH两种极性基团，根据相似相容原理，可以溶于极性水。 第二章饱和烃 卷心菜叶表面的蜡质中含有29个碳的直链烷烃，写出其分子式。 答案：C29H60 用系统命名法（如果可能的话，同时用普通命名法）命名下列化合物，并指出(c)和(d)中各碳原子的级数。答案： a. 2,4,4－三甲基－５－正丁基壬烷５－butyl－2,4,4－trimethylnonane b. 正己烷 hexane ,3－二乙基戊烷 3,3－diethylpentane －甲基－５－异丙基辛烷５－isopropyl－3－methyloctane e.２－甲基丙烷（异丁烷）２－methylpropane(iso-butane) ,2－二甲基丙烷（新戊烷） 2,2－dimethylpropane(neopentane)
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第二章饱和烃 2.2什么是伯、仲、叔、季碳原子，什么是伯、仲、叔氢原子？写出符合下列条件的烷烃构造式，并用系统命名法命名。 (1) 只含有伯氢原子的戊烷；(2) 含有一个叔氢原子的戊烷；(3) 只含有伯氢和仲氢原子的已烷；(4) 含有一个叔碳原子的已烷；(5) 含有一个季碳原子的已烷(6) 只含有一种一氯取代物的戊烷；(7) 只有三种一氯取代物的戊烷；(8) 有四种一氯取代物的戊烷；(9) 只有二种二氯取代物的戊烷。 解：在烷烃分子中，某碳原子仅与一个其它碳原子相连接时称该碳原子为伯碳原子，当与两个其它碳原子相连接时称该碳原子为仲碳原子，当与三个及四个其它碳原子相连接时，分别称为叔碳原子和季碳原子。伯、仲、叔碳原子上所连接的氢原子分别称为伯氢、仲氢和叔氢。 2.3?试写出下列化合物的构造式。 (8 （4）1,2-二甲基-4-乙基环戊烷 2.4 下列各结构式共代表几种化合物？分别用系统命名法命名之。
a.CH3CH CH3 2 CH CH3CH 3 CH3 b.CH3CH CH3 CH2CH 3 CH3 CH3 c.CH3CH 3 CH CH3 CH 3 CH CH3 CH3 d.CH32CHCH3 CH3 CH H3C CH3e.CH 3 CH CH CH2CH CH3 CH3 CH33 f.CH3CH CH3 CH CH 3 CH3 CH CH3 3 解：二种化合物。A、B、D、E为同一化合物，名称为：2,3,5-三甲基己烷； C、F 为同一化合物，名称为：2,3,4,5-四甲基己烷。 2.7将下列化合物的沸点或熔点排序(不查表)。 (1) 沸点：A．2,3-二甲基戊烷；B. 庚烷；C. 2,4-二甲基庚烷；D. 戊烷；E. 3-甲基己烷 (2) 熔点：A．正戊烷；B. 异戊烷；C. 新戊烷 解：(1) 烷烃的沸点随相对分子质量增大而升高，相对分子质量相同时，支链 越多，沸点越低，因此，沸点由高至低顺序为：（C）>（B）>（A）>（E）>（D） (2) 碳原子数相同烷烃的不同异构体，对称性较好的愅构体具有较高的熔点， 因此，沸点由高至低顺序为：（C）>（A）>（B）> 2.8 用纽曼投影式画出1，2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构 象的名称。 解：最稳定构象：全交叉式，最不稳定构象：全重叠式
北京中医药大学远程教育学院 有机化学各章习题及答案 第一章 绪论 一、 指出下列化合物所含官能团的名称 CHCH 3CH 3CH 1. 双键 CH 3CH 2Cl 2. 卤基 CH 3 CH 3CH OH 3. 羟基 2 氨基 5.CH 3CH 33O 羰基 CH 3O C H 6. 醛基 CH 3CH 2C O OH 7. 羧基 NO 2 8. 硝基 CH 3CH 2CH 3O 9. 醚基 CH 3CH 2CN 10. 氰基 二、 按照开库勒及古柏尔等所提出的经典有机化合物结构理论， 写出下列分子式的各种可能结构式 CO 21. C 4H 102. C 2H 7N 3. CH 2O 24. 1. O=C=O 2. 3. 4. 第二章 烷烃 一、 命名下列化合物 (CH 3)CHCH 2CH 2CH 321. 2-甲基戊烷
CH 3CH 2C(CH 3)2CH 2CH 32. 3, 3-二甲基戊烷 (C 2H 5)2C(CH 3)CH 2CH 33. 3-甲基-3-乙基戊烷 CH 3CH 2CH(CH 3)CH(CH 3)CH(CH 3)24. 2, 3, 4-三甲基己烷 CH 3CH 2CH(CH 3)CH 2CH CH 2CH 3 CH 2CH 3CH 2 5. 3-甲基-5-乙基辛烷 (CH 3)3CCH 2C(CH 3)26. 2, 2, 4-三甲基戊烷 (CH 3)2CHCH 2CH 2CH(CH 2CH 3)27. 2-甲基-5-乙基庚烷 (CH 3)2CHCH(CH 3)CH 2C(CH 2CH 3)2CH 38. 2, 3, 5-三甲基-5-乙基庚烷 (CH 3)2CHC(C 2H 5)2CH 2CH 2CH 39. 2-甲基-3, 3-二乙基己烷 CH 3CH 10.CH 2CH 3 CH 3CH 2CH 2CH CH 3 CH 3 3-甲基-4-异丙基庚烷 二、 写出下列化合物的系统名称 1. 2. 3. 丙烷 丁烷 异丁烷 4. 5. 6. 2, 2-二甲基丙烷 2, 3-二甲基丁烷 3-乙基戊烷 三、写出下列化合物的结构式 1. 2，2，3，3—四甲基戊烷 2. 2，3—二甲基丁烷
北京中医药大学远程教育学院 有机化学各章习题 第一章 绪论 一、 指出下列化合物所含官能团的名称 CHCH 3CH 3CH 1. 双键 CH 3CH 2Cl 2. 卤基 CH 3 CH 3CH OH 3. 羟基 2 氨基 5.CH 3CH 33O 羰基 CH 3O C H 6. 醛基 CH 3CH 2C O OH 7. 羧基 NO 2 8. 硝基 CH 3CH 2CH 3O 9. 醚基 CH 3CH 2CN 10. 氰基 二、 按照开库勒及古柏尔等所提出的经典有机化合物结构理论， 写出下列分子式的各种可能结构式 CO 21. C 4H 102. C 2H 7N 3. CH 2O 24. 1. O=C=O 2. 3. 4. 第二章 烷烃 一、 命名下列化合物 (CH 3)CHCH 2CH 2CH 321. 2-甲基戊烷
CH 3CH 2C(CH 3)2CH 2CH 32. 3, 3-二甲基戊烷 (C 2H 5)2C(CH 3)CH 2CH 33. 3-甲基-3-乙基戊烷 CH 3CH 2CH(CH 3)CH(CH 3)CH(CH 3)24. 2, 3, 4-三甲基己烷 CH 3CH 2CH(CH 3)CH 2CH CH 2CH 3 CH 2CH 3CH 2 5. 3-甲基-5-乙基辛烷 (CH 3)3CCH 2C(CH 3)26. 2, 2, 4-三甲基戊烷 (CH 3)2CHCH 2CH 2CH(CH 2CH 3)27. 2-甲基-5-乙基庚烷 (CH 3)2CHCH(CH 3)CH 2C(CH 2CH 3)2CH 38. 2, 3, 5-三甲基-5-乙基庚烷 (CH 3)2CHC(C 2H 5)2CH 2CH 2CH 39. 2-甲基-3, 3-二乙基己烷 CH 3CH 10.CH 2CH 3 CH 3CH 2CH 2CH CH 3 CH 3 3-甲基-4-异丙基庚烷 二、 写出下列化合物的系统名称 1. 2. 3. 丙烷 丁烷 异丁烷 4. 5. 6. 2, 2-二甲基丙烷 2, 3-二甲基丁烷 3-乙基戊烷 三、写出下列化合物的结构式 1. 2，2，3，3—四甲基戊烷 2. 2，3—二甲基丁烷
第7章芳烃及非苯芳烃 思考题答案 思考题7-1苯具有什么结构特征它与早期的有机化学理论有什么矛盾 答案：苯分子具有高度的不饱和性，其碳氢比相当于同分子量的炔烃，根据早期的有机化学理论，它应具有容易发生加成反应、氧化反应等特性。 但事实上，苯是一种高度不饱和却具异常稳定性的化合物。因此，要能够很好地解释这一矛盾是当时有机化学家所面临的重大挑战。[知识点：苯 的结构特征] 思考题7-2早期的有机化学家对苯的芳香性认识与现代有机化学家对苯的芳香性认识有什么不同 答案：早期的有机化学把那些高度不饱和的苯环类结构并具有芳香气味的化合物称为芳香化合物，这些化合物所具有的特性具称为芳香性。随着对事物认识的不断深入，人们已经意识到，除了苯环以外还有一些其他类型的分子结构也具有如苯一样的特别性质。现在仍然迫用芳香性概念，但其内涵已超出了原来的定义范围。现在对芳香性的定义为：化学结构上环状封闭的共轭大π键，不易被氧化，也不易发生加成反应，但是容易起亲电反应的性质。[知识点：苯的芳香性] 思考题7-3 关于苯分子的近代结构理论有哪些其中,由Pauling提出的共振结构理论是如何解释苯分子结构 答案：现代价键理论：苯分子中的六个碳原子都以sp2杂化轨道和相邻的碳和氢原子形成σ键，此sp2杂化轨道为平面其对称轴夹角为120°，此外每个碳原子还有一个和平面垂直的p轨道，六个p轨道相互平行重叠形成了一个闭合共轭体系。 分子轨道理论：基态时，苯分子的六个π电子都处在成建轨道上，具有闭壳层电子结构。离域的π电子使得所有的C-C键都相同，具有大π键的特殊性质因此相比孤立π键要稳定得多。
Pauling提出的共振结构理论：苯的每个1，3，5-环己三烯都是一种共振结构体，苯的真实结构是由这些共振结构式叠加而成的共振杂化体。【知识点：苯近代结构理论】 思考题7-4什么是休克尔规则如何利用休克尔规则判别有机分子的芳香性 答案：休克尔规则：单环化合物具有同平面的连续离域体系，且其π电子数为4n+2,n为大于等于0的整数，就具有芳香性； 如果π电子数为芳香性，符合4n，为反芳香性，非平面的环状共轭烯烃 则为非芳香性。【知识点：休克尔规则】 思考题7-5为什么有些有机分子的π电子数符合4n+2规则但却不具备芳香性 答案：有些有机分子如[10]轮烯，其π电子为10，满足4n+2规则，但无芳香性。 其原因在该分子内由于空间拥挤，整个分子不共平面影响共轭，故无芳香性。具有芳香性必须是共轭的平面分子。【知识点：休克尔规则应用条件】思考题7-6什么是亲电取代反应为什么苯环上容易发生亲电取代反应而不是亲核取代反应 答案：缺电子或带正电的亲电试剂进攻电子给予体（如苯）所发生的取代反应叫亲电取代反应。由于苯环具有高度离域的大π键，苯环上下都被离域的π电子所笼罩，因此，苯成为良好的电子给予体，极易与缺电子或带正电荷的原子或基团发生亲电取代反应。【知识点：苯环亲电取代反应】 思考题7-7 什么是傅-克反应傅-克烷基化反应和傅-克酰基化反应有什么区别 答案：傅克反应即在无水三氯化铝的催化下，芳环上的氢被烷基或酰基取代的反应。在烷基化反应中，易发生分子重排；在酰基化反应中，无分子重排，但由于其反应产物酮会与催化剂三氯化驴发生络合，因此酰基化反应的三氯化铝必须过量。【知识点：傅克反应】 思考题7-8发生在苯环上的亲电取代反应历程中有哪些过渡态如何通过共振结构式解释苯环上发生亲电取代反应时的定位效应 答案:苯环上的亲电取代反应要经历π络合物和σ络合物的中间态。苯环亲电取代中间体的共振式有三种，当含有邻对位定位基时，由共振式可看出只有
1.与Lucas试剂反应速度最快的是 C.叔丁醇 2. 下列说法正确的是： A.若分子中没有对称因素，就是手性分子 3. 下列化合物中有p-π共轭的是答案C 4. 下列化合物中能发生碘仿反应的是 C.丙酮 5. 请从备选答案中选取一个最佳答案 B.(CH3)3COH 6. 下列糖类化合物中能与溴水反应使其褪色的是 B.葡萄糖 7.与CH3COOH酯化反应速度最慢的是 B.(CH3)3COH 8. 9. 正丁烷的构象中，能量最低的是 D.全重叠式 10. 下列化合物中最易被Br2开环的是： C. 11. D.几何异构体 12. 下列化合物中进行卤代反应活性最高的是 A. 13. 下列化合物在浓硫酸作用下脱水速率最大的是：C. 14. 下列化合物中没有芳香性的是：D. 15. 下列化合物中酸性最强的是：D.
16. 果糖的半缩酮羟基是：B. 17. 下列化合物中能与银氨溶液作用生成白色沉淀的是：C. 18. 下列化合物中构型为Z型的是：B. 19. 下列分子在极性条件下最难生成碳正离子的是：D. 20. 下列化合物酸性最强的是：D 21. 在芳香烃的亲电取代反应中属于邻对位定位基的基团是C 22. 下列化合物中能与NaHSO3反应生成α-羟基磺酸钠的是： D 23. 下列条件下，能发生反应的是：B.氯气先用光照射后，在黑暗中迅速与乙烷混合 24. 下列化合物中无顺反异构体的是丁烯 25. 与CH3COOH酯化反应速度最快的是 D. 26. 下列化合物中不能使高锰酸钾褪色的是B 27. 列化合物中与乙醇发生亲核取代反应速度最快的是：B.乙酰氯 28. 甲烷与氯气在光照下进行反应，其反应机理是：B.亲核取代 29. 与Lucas试剂反应速度最慢的是：A.正丁醇 30. 下列化合物在碱性条件下不能与重氮盐发生偶联反应的是C. 31. 下列化合物最易脱羧的是A. 32. 下列化合物中与乙醇发生亲核取代反应速度最快的是 B.乙酰氯 1．下列化合物中属于单糖的是：C.葡萄糖
北京中医药大学远程教育学院 欧阳光明（2021.03.07） 有机化学综合复习题 一、选择题 1.下列化合物中能与多伦（Tollen）试剂发生银镜反应的是：A 2.下列化合物中有旋光性的是：C,D A.(CH3)2CHCH2CH2CH2CH2OH B.CH3COCH2CH3 C.CH3CH2CH(CH3) CH2OH D.CH3CHClCOOH 3.丁烷的构象中，能量最低的是：C A.全重叠式 B.部分重叠式 C.对位交叉式 D.邻位交叉式 4.下列化合物中能与水分子形成氢键的是：B,D A.CH3CH2CH2CH2CH2CH2Cl B.CH3CH2CH2CHO C.CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3 D.CH3CH2CH2CH2CH2OH 5.顺反异构体的表示方法是：B
A.+/- B.Z/E C.R/S D.D/L 6.下列化合物中能发生碘仿反应的是：B,C A.HCHO B.CH3CH2CH2COCH3 C.CH3CH2CH2CHOHCH3 D.CH3OH 7.与卢卡斯（lucas）试剂发生反应速度最快的是：B A.(CH3)2CHOH B.(CH3)3COH C.CH3CH(OH)CH2CH2CH3 D.CH3CH2CH2CH2OH 8.与卢卡斯（lucas）试剂发生反应速度最慢的是：D A.(CH3)2CHOH B.(CH3)3COH C.CH3CH(OH)CH2CH2CH3 D.CH3CH2CH2CH2OH 9.在芳香烃取代反应中，起致活作用的基因是：B,D 10.在芳香烃取代反应中，起致钝作用的基因是：A 11.下列化合物中能与KMnO4水溶液反应的是：D 12.下列化合物中能与AgNO3水溶液反应最快的是：C
北京中医药大学远程教育学院有机化学Z 第三次作业原题+答案
精品文档 收集于网络，如有侵权请联系管理员删除 1． 下列糖类化合物中属于还原糖的是：A.麦芽糖 2. 下列化合物不能与重氮盐发生偶联反应的是：B. 3. 下列化合物中能发生碘仿反应的化合物是：C.CH 3CHOHCH 3 4. 下列化合物中不能产生变旋现象的是: D.蔗糖 5. 下列化合物中能产生变旋现象的是：D.果糖 6. 能使KMnO4溶液褪色的化合物是：B.甲酸 7. 乙酸α－卤代反应中的催化剂是:B.P 8. 下列烯烃中最稳定的是：D. 9. 顺反异构的构型表示方法是：C.Z/E 10. 在芳香烃取代反应中起强致活作用的基团是：A.—NH 2 11. 下列化合物中能与溴水反应产生白色沉淀的是：C.苯胺 12. 下列化合物能发生羟醛缩合反应的是：A.乙醛 13. 下列化合物中能与NaHSO3反应生成α-羟基磺酸钠的是：D. 14. 下列化合物在水溶液中碱性最小的是：D.C 6H 5NH 2 15. 下列化合物亲电取代比苯活性高的是：A. 16. 下列化合物中有旋光性的是：A.CH 3CHClCOOH 17. 下列化合物中加成反应活性最高的是：C.2-丁烯 18. 在芳香烃亲电取代反应中属邻对位定位基的基团是：D.－Cl 19. 不能与水形成分子间氢键的化合物是：D.CH 3CH 2Br 20. 下列化合物与AgNO 3水溶液反应最快的是：C.3-氯丙烯 21. 在从茶叶中提取咖啡因的实验中，是利用咖啡因的 来精制它的D.升华性 22. 与CH 3COOH 酯化反应速度最快的是：C.CH 3OH 23. 葡萄糖的半缩醛羟基是：A.C 1OH 24. 下列化合物酸性最弱的是：A.CH 3CH 2COOH 25. 鉴别乙醛与乙醇可采用的试剂是：C.多伦试剂 26. 乙酰乙酸乙酯与FeCl 3溶液呈紫红色是由于它具有：D.互变异构现象 27. 化合物在浓KOH/乙醇溶液中脱HCl 速率最大的是D.(CH 3)2CClCH(CH 3) 2 28. 乙烯和Br 2/CCl 4溶液褪色的反应属于B.亲电加成 29. 下列化合物中不能发生碘仿反应的化合物是B.CH 3 COOH
第二章 饱和烃 什么是伯、仲、叔、季碳原子，什么是伯、仲、叔氢原子写出符合下列条件的烷烃构造式，并用系统命名法命名。 (1) 只含有伯氢原子的戊烷；(2) 含有一个叔氢原子的戊烷；(3) 只含有伯氢和仲氢原子的已烷；(4) 含有一个叔碳原子的已烷；(5) 含有一个季碳原子的已烷(6) 只含有一种一氯取代物的戊烷；(7) 只有三种一氯取代物的戊烷；(8) 有四种一氯取代物的戊烷；(9) 只有二种二氯取代物的戊烷。 解：在烷烃分子中，某碳原子仅与一个其它碳原子相连接时称该碳原子为伯碳原子，当与两个其它碳原子相连接时称该碳原子为仲碳原子，当与三个及四个其它碳原子相连接时，分别称为叔碳原子和季碳原子。伯、仲、叔碳原子上所连接的氢原子分别称为伯氢、仲氢和叔氢。 试写出下列化合物的构造式。 （4）1,2-二甲基-4-乙基环戊烷 下列各结构式共代表几种化合物分别用系统命名法命名之。 a.CH 3 CH CH 3 CH 2CH CH 3 CH CH 3 CH 3 b. CH 3CH CH 3 CH 2CH CH 3 CH CH 3 CH 3 c.CH 3CH CH 3CH CH 3 CH CH 3CH CH 3CH 3 d.CH 3CHCH 2CHCH 3 CH 3 CH H 3C CH 3 e.CH 3CH CH CH 2CH CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 f.CH 3CH CH 3 CH CH CH 3CH 3 CH CH 3 CH 3 (1) (2) (3) (4) (5) (6) (7) (8) (9) CH 2CH CH 2CH 2CH 3CH 3CH 3CH 3CH CH 2C CH 2CH 2CH 3CH 3CH 2CH 3 CH 3CH 3CH CH C-CH 3 CH 3 CH 3CH 3 CH 3 CH 3C H 3CH 2CH 3(1)(2)(3)(4)(5) (6) D. B. C. E. F. A.
1、下列化合物命名正确的是（D ） 1. A. 3, 3, 4, 7-四甲基-4-辛炔 2. B. 2, 2, 7, 7-四甲基-2-庚炔 3. C. 3, 3, 7, 7-四甲基-3-辛炔 4. D. 2, 2, 7, 7-四甲基-3-辛炔 2、下列化合物命名正确的是（a ） 1. A. 3-氯-2, 3, 4-三甲基戊烷 2. B. 3-氯-2, 4-二甲基己烷 3. C. 2-氯-2, 2, 4-三甲基戊烷 4. D. 4-甲基-2-氯戊烷 3、下列化合物命名正确的是（d） 1. A. 甲基苯基酮 2. B. 甲氧基苯 3. C. 苯乙醚 4. D. 甲基苯基醚
4、下列化合物命名正确的是（b ） 1. A. 2 -羟基丁二酸 2. B. 2, 3-二羟基丁二酸 3. C. 2, 3-二羟基乙二酸 4. D. 丁二酸 5、下列化合物命名正确的是（c） 1. A. 苯甲酰胺 2. B. 乙酰苯胺 3. C. 苯乙酰胺 4. D. 苯乙酰基乙酰胺 6、下列化合物命名正确的是（） 1. A. 2, 3, 3-三甲基己烷 2. B. 2, 2, 3-三甲基己烷 3. C. 2, 2, 5-三甲基己烷 4. D. 2, 3-二甲基丁烷
7下列化合物命名正确的是（a） A. α－萘酚 1. B. 2-羟基萘 2. C. 1-羟基联苯 3. D. 2-羟基联苯 8、下列化合物命名正确的是（b ） 1. A. 2, 6-二甲基萘 2. B. 2, 6-二甲基联苯 3. C. 2, 7-二甲基萘 4. D. 2, 2-二甲基联苯 9、下列化合物命名正确的是（a） 1. A. 4, 4-二甲基-5-乙基辛烷 2. B. 4, 4-二甲基-6-乙基辛烷 3. C. 2, 4-二甲基-3-乙基辛烷 4. D. 4-乙基-5, 5-二甲基辛烷
1 . 根据碳原子杂化类型的不同，比较下列化合物中标有字母的键，哪一个键最长。 ( 1 )分 1. a 2. b 3. c 4. d 5. e 2 . 下列基团哪一个是叔丁基。 ( 1 )分 1. a 2. b 3. c 4. d 5. e 3 . 下列直链烷烃，哪一个的沸点最高：( 1 )分
1. 正戊烷 2. 正己烷 3. 正丁烷 4. 正庚烷 5. 正辛烷 4 . 根据下列化合物的结构，判断哪一个名称是正确的。 ( 1 )分 1. 反式-1-氯-4-溴环己烷 2. 反式-4-溴-1-氯环己烷 3. 顺式-1-氯-4-溴环己烷 4. 顺式-4-溴-1-氯环己烷 5. 氯溴环己烷 5 . 下列化合物中哪一个具有弱酸性，能与硝酸银氨溶液作用，形成白色沉淀。 ( 1 )分 1. a 2. b 3. c
4. d 5. e 6 . 下列烃类化合物,哪一个能被高锰酸钾氧化( 1 )分 1. 苯 2. 甲苯 3. 环己烷 4. 己烷 5. 叔丁基苯 7 . (＋)-2-丁醇和(－)-2-丁醇两者在下述性质中哪一个是不相同的。( 1 )分 1. 沸点 2. 密度 3. 旋光方向 4. 水中溶解度 5. 与金属钠的反应速度 8 . 下列是两个Fischer投影式(a.和b.)，两者是何种关系。 ( 1 )分 1. 非对映体
2. 对映体 3. 相同化合物 4. 外消旋体 5. 两个不同的内消旋化合物 9 . 下列烯烃哪一个有顺反异构体( 1 )分 1. a 2. b 3. c 4. d 5. e 10 . 根据下列取代烯烃的结构式，选择正确的名称。( 1 )分 1. Z-1-氟-1-氯-2-溴乙烯 2. E-1-氟-1-氯-2-溴乙烯 3. 反式-1-氟-1-氯-2-溴乙烯
中医药大学有机化学Z第一次作业原题答案Prepared on 21 November 2021
选择： 1.与Lucas试剂反应速度最快的是 C.叔丁醇 2. 下列说法正确的是： A.若分子中没有对称因素，就是手性分子 3. 下列化合物中有p-π共轭的是答案C 4. 下列化合物中能发生碘仿反应的是 C.丙酮 5. 请从备选答案中选取一个最佳答案 B.(CH3)3COH 6. 下列糖类化合物中能与溴水反应使其褪色的是 B.葡萄糖 7.与CH3COOH酯化反应速度最慢的是 B.(CH3)3COH 8. 9. 正丁烷的构象中，能量最低的是 D.全重叠式 10. 下列化合物中最易被Br2开环的是： C. 11. D.几何异构体 12. 下列化合物中进行卤代反应活性最高的是 A. 13. 下列化合物在浓硫酸作用下脱水速率最大的是：C. 14. 下列化合物中没有芳香性的是：D. 15. 下列化合物中酸性最强的是：D.
16. 果糖的半缩酮羟基是：B. 17. 下列化合物中能与银氨溶液作用生成白色沉淀的是：C. 18. 下列化合物中构型为Z型的是：B. 19. 下列分子在极性条件下最难生成碳正离子的是：D. 20. 下列化合物酸性最强的是：D 21. 在芳香烃的亲电取代反应中属于邻对位定位基的基团是C 22. 下列化合物中能与NaHSO 反应生成α-羟基磺酸钠的是： 3 D 23. 下列条件下，能发生反应的是： B.氯气先用光照射后，在黑暗中迅速与乙烷混合 24. 下列化合物中无顺反异构体的是丁烯 25. 与CH COOH酯化反应速度最快的是 D. 3 26. 下列化合物中不能使高锰酸钾褪色的是B 27. 列化合物中与乙醇发生亲核取代反应速度最快的是：B.乙酰氯 28. 甲烷与氯气在光照下进行反应，其反应机理是：B.亲核取代 29. 与Lucas试剂反应速度最慢的是：A.正丁醇 30. 下列化合物在碱性条件下不能与重氮盐发生偶联反应的是C. 31. 下列化合物最易脱羧的是A. 32. 下列化合物中与乙醇发生亲核取代反应速度最快的是 B.乙酰氯
1. 【单选题】有机物 的正确命名是 A、3-甲基-5- 氯庚烷 B、3-氯-5- 甲基庚烷 C、1-乙基-3-甲基-1- 氯戊烷 D、2-乙基-4- 氯己烷答案：A 2. 【单选题】属于亲核试剂的是 A、Br2 B、NaHSO3 C、H2SO4 D、HBr 答案：B 3. 【单选题】下列属于亲核试剂的是 A、NH3 B、H+ C、FeCl3 D、BF3 答案：A 4. 【单选题】CH3CH2CH2CH2+(I) ，CH3CH+CH2CH3(II) ，(CH3)3C+( Ⅲ )三种碳正离子稳定性顺序如何? A、I>II>III B、III>II>I
C、II>I>III D、II>III>I 答案：B 5. 【单选题】下列碳正离子最稳定的是 答案：A 6. 【单选题】下列正碳离子稳定性顺序正确的是 A、a>b>c B、a>c>b C、c>a>b D、b>a>c 答案：A 7. 【单选题】下列碳正离子中最稳定的是 A、(CH3)2CHCH2CH2 ＋ B、CH3C＋HCH2CH3 C、(CH3)2C ＋CH2CH3 D、CH2=CH CH2 ＋答案：D 8. 【单选题】对CH3Br 进行亲核取代时，以下离子亲核性最强的是： 答案：B 9. 【单选题】在NaOH 水溶液中，(CH3)3CX(I) ，(CH3)2CHX(II) ，CH3CH2CH2X(III) ，CH2=CHX(IV) 各卤代烃的反应活性次序为: A、I>II>III>IV B、I>II>IV>III C、IV>I>II>III
D、III>II>I>IV 答案：A 10. 【单选题】下列化合物按SN2 反应时相对活性最大的是： A、2-甲基-2-溴丙烷 B、2-溴丙烷 C、2- 溴-2- 苯基丙烷 D、1-溴丙烷 答案：D 11. 【单选题】下列化合物按SN1 反应时相对活性最大的是： A、2-甲基-2-溴丙烷 B、2-溴丙烷 C、2- 溴-2- 苯基丙烷 D、1- 溴丙烷 答案：C 12. 【单选题】SN1 反应的特征是：(Ⅰ)生成正碳离子中间体；(Ⅱ )立体化学发生构型翻转；(Ⅲ )反应速率受反应物浓度和亲核试剂浓度的影响；(Ⅳ)反应产物为外消旋混合物 A、I、II B、III 、IV C、I、IV D、II 、IV 答案：C 13. 【单选题】SN2 反应的特征是：(Ⅰ)生成正碳离子中间体；(Ⅱ )立体化学发生构型翻转；(Ⅲ )反应速率受反应物浓度和亲核试剂浓度的影响；(Ⅳ)反应产物为外消旋混合物 A、I、II