一、烯烃的系统命名
1、选择主链选择含有双键做主链，
以主链的碳原子的数目叫做“某烯烃”；
2E-3,5-二甲基-2-己烯
2、给主链进行标号，把主链的碳原
子进行标号；
3、标明双键的位次；将双键的位置
放在最小的位次，放在烯烃的名称前面；
4、其它烯烃的命名与烷烃的相同；
5、顺式与反式的命名
对于顺式和反式只适用于有两个基团相同的情况
顺式--结合在双键碳原子上的两个基团在同侧的情况。反式--结合在双键碳原子上的两个相同的基团在异侧。
C H3
C l
H
C
H3
(1E)-1-chloro-2-m ethylbut-1-ene
对于复杂的烯烃的命名。常用Z/E 命名法
规则：A>B,C>D--Z型结构A
21C 5 D 4
A 6
B 3
21
A
6
D
4
C
5
B
3
Z型结构 E型结构
C
H3
C
H3C H3 H
(2Z)-3-m ethylpent-2-ene
C
H3
C H3
C H3
C H3
(3E)-2,3-dim ethylhex-3-ene
二、烯烃的化学性质
（一）亲电加成反应
1与酸的反应：马氏规则
（1）与卤化氢的反应：卤化氢和烯烃的加成，可得到一卤代物。
反应在CS2、石油醚或冰醋酸，浓的氢溴酸和氢碘酸也能和烯烃的反应，浓盐酸反应需要加入催化剂（AlCl3）才可以发生反应。卤化氢的酸性强度为：HI>HBr>HCl。
马氏规则：凡是不对称的烯烃和酸的加成，酸中的氢离子加到含氢多的碳原子上，其他的卤素原子加到含氢原子少的碳原子上。 CH 2C
H 3+Br H C H 3CH 3Br but-1-ene
2-brom obutane
（2） 与卤素的加成反应
烯烃能与卤素单质发生加成反应，生成在相邻的两个碳原子上个带一个卤素原子。（反应在常温下就是迅速、定量的进行）
溴的CCl4溶液与烯烃的反应，作为烯烃物质的检验方法。
烯烃与碘单质很难反生反应，一般用氯化碘或溴化碘与之反应可以与碳碳双键定量的反应。
卤素的活泼性：氟>氯>溴>碘烯烃与卤素的水溶液可以发生加成反应，卤素与水发生化学反应，卤素原子带有正电荷，加成在含氢原子较多的碳原子上。
3.与乙硼烷的反应与键对烯烃的加成反应，成为硼氢化反应。
两个甲硼烷生成一个乙硼烷。乙硼烷在空气中以自燃，把氟化硼的乙醚溶液加入到硼氢化钠与乙烯的混合物中，使B2H6一生成即与烯烃反应。
二、自由基的加成反应
过氧化物（H2O2，或R-O-O-R),溴化氢与丙稀或其他不对称烯烃的反应，反应规则：反马氏规则。
自由基的加成反应：规则：链引发、链传递、链终止。
只有与烯烃的加成反应（HBr)在有过氧化物存在的情况下，符合反马氏规则。过氧化物存在对于（HCl、HI）无影响，即符合马氏规则。
三、催化氢化
1、催化加氢
氢化反应时一种还原反应。在催化剂存在的情况下，有机化合物与氢气的反应是-----催化
氢化。
常用的催化剂有金属钯粉、铂黑、瑞尼Ni。
2.氢化热与烯烃的稳定性
氢化热：氢化反应是放热反应。1mol 不饱和化合物氢化时所放出的热量。从结构上来看，连接在碳原子上的烷基基团越多的烯烃，氢化热越小，稳定性越高。
四、氧化反应
1.KMnO4或OsO4氧化反应(可通过反应产物的结构推测原烯烃的结构）（1）烯烃在酸性高锰酸钾中反应得到的-C=C--键断裂的氧化产物。
氧化后：CH2=→CO2 RCH=→RCOOH
R2C=→R2C=O
（2）烯烃在碱性（中性或是稀的高锰酸钾）的高锰酸钾溶液中的反应，生成醇。在反应中高锰酸钾溶液紫色褪去，生成棕色多的二氧化锰沉淀。用于鉴定烯烃。
2、过氧酸氧化反应
在室温和惰性溶剂中烯烃与过氧酸反应（CH2Cl2、H2O)，生成环氧化合物，在经过水解，得到反式邻二醇。
3、臭氧化反应
将含有臭氧（6%-8%）的氧气通入液态的烯烃或烯烃的CCL4溶液时，臭氧迅速而定量的与烯烃作用，生成黏糊状的臭氧化合物---臭氧化反应。
过氧化氢是氧化剂，为了防止氧化，通常加入Zn/H2O,生成醛或酮。可用Pd/H2，可以得到醛或酮。
用氢化铝锂或硼氢化钠还原可以得到醇。
臭氧化反应可以研究烯烃的结构。4、催化加氢反应
环氧乙烷可以乙二醇。
瓦克尔反应
用氯化钯和氯化铜催化氧化生成醛和酮。
以氧化钼与氧化铋或磷酸鉬反应，丙烯晴的合成反应。
5、聚合反应
烯烃在一定的条件下，分子间一个又一个的相互的结合，成为分子量巨大的高分子化合物。
齐格勒---纳塔（催化剂）四氯化钛烷基铝，可以合成聚合物。
六、α---氢的自由基加成反应
在低温下，外界的能量不能使碳和氢原子之间的键断裂，只能在碳原子与碳原子之间进行加成反应。在较高的温度下，碳原子与氢原子之间的键可以断裂----自由基加成反应。
由于碳原子与氢原子之间的键的断裂时，存在解离能的问题，有解离能可以判断其活性
E乙烯>E伯>E仲>E叔>E烯丙基炔烃和二烯烃
炔烃的命名
简单的炔烃使用衍生物法进行命名，以乙炔作为母体进行命名，叫做“某基乙炔”。
英语的命名，则将相应的烷烃的命名的ane变成yne。
同时含有双键和三键的分子成为炔烯。命名规则为：选择含有双键和三键的最长碳链为主链，位次的编号为
最低序列原则。是三键和双键的最小的位次。双键和三键处在相同的位置时，使双键的位次最小原则。书写的规则按照先烯后炔，词尾为“几烯几炔”。
炔烃的化学性质（存在加成反应、氧化反应、聚合反应）
1、亲电加成反应（反式加成）
烯烃与炔烃一样，能与卤素和；
氢卤酸发生加成反应。
R-C CH与氢卤酸加氢时先得到一
卤代烯，后可以得到二卤代物。
产物符合马氏规则。
乙炔在于氯化氢反应时，需要
用氯化汞盐酸溶液浸渍在活性
炭制成的催化剂中反应
聚氯乙烯的合成反应PVC
烯炔与卤素反应，卤素首先加
成在双键碳原子上。
2、水化反应
炔烃在酸性的水溶液中水化，水分子加到-C C-上，生成不稳定的乙烯醇。羟基直接碳碳双键相连的醇----烯醇。烯醇不稳定，会变成羰基化合物（互变异构）
库切洛夫反应：
炔烃在含有硫酸汞的稀硫酸溶液中易于水发生反应，汞盐作为催化剂。
其他的炔烃的水化，变成酮。
3、氧化反应
炔烃氧化时三键断裂成羧酸，CH—变成生成CO2;.
反应后高锰酸钾的颜色褪去，析出棕色的二氧化锰。可以用于鉴定炔烃化合物。
三键铋双键难以氧化三键与双键在一起时，先氧化双键。臭氧化反应，三键将会生成两个羧酸化合物，可以利用这个原理推测炔烃的结构。
4、炔化物的生成
三键碳原子上的氢原子具有弱酸性，可以被金属取代生成炔化物。
端炔烃化合物可以与硝酸银的氨溶
液或氯化铜的氨溶液反应，生成白色的炔化银或棕色的乙炔亚铜。
不是端炔烃没有以上的性质。
（1）干燥的银或亚铜的炔化物受热或震动时一发生爆炸生成金属
和碳，实验完毕后用浓盐酸清
洗炔化物。
（2）炔烃在液态氨中与氨基钠中生成炔化钠。乙炔中的氢原子活
泼的原因：
SP杂化的碳原子的电负性大
于SP2杂化的碳原子。
2、增长碳链的方法
炔化物合成炔烃。
5、还原反应
（1）催化氢化
乙炔与两分子的H2反应，生成相应的烷烃。
选用适合的试剂乐意是炔烃生成烯烃。
Pd-CaCO3生成的为顺式加成产物；简称为林德拉(Lindlar)。
（2）用钠或铝还原：在液氨中用锂或钠还原炔烃---反式烯烃。
五、乙炔
1、制法
（1）电石法
生产电石的原料是氧化钙和焦炭.碳化钙和水反应生成乙炔。
2、性质
乙炔容易爆炸，高压的乙炔、液态和固态的乙炔收敲打或撞击时容易爆炸。
3、乙炔可以发生聚合反应
在氯化亚铜和氯化铵的强酸溶液中发生发生反应。
乙烯基乙炔是氯丁橡胶的原料；。
乙炔在高温的条件下发生聚合生成苯环。
乙炔聚合主要生成环辛四烯。
在一定的条件下，乙炔可以聚合生成聚氯乙烯。
六、乙炔的制备
乙炔的制备主要在于消除反应和三键连接起来。
1、二卤代烷脱去卤化氢
脱卤化氢在碱性的醇溶液中进行。生成三键的情况在NaNH2作用下。2、由炔化物制备
末端的氢原子可以被金属取代形成炔负离子，进行卤代发应，可以得到二取代乙炔
可以增长碳链长度。
二烯烃
二烯烃的分类和命名
1、累积二烯烃：双键累积在一个碳
原子上的烯烃。
2、共轭二烯烃：双键被一个单键分
开的烯烃。
3、独立二烯烃：双键被两个及其两
个以上的碳碳单键隔开的烯烃。
命名：
对于几烯烃，在命名时及要求用数字：“二、三”，英语的表示方法是“diene,triene,trearene”表示。利用z/e 进行命名。与烯烃的命名一致。
二、二烯烃的结构及其稳定性
三、丁二烯和异戊二烯
1、1,3丁二烯
（1）正丁烷的一步脱氢法：以氧化铝作为催化剂。
（2）正丁烷的二步脱氢法
（3）丁烯的氧化脱氢法
利用丁二烯合成聚丁二烯。最早的人工橡胶。
3、异戊二烯：1,3---丁二烯。
四、共轭二烯烃的反应
1、1.2加成和1,4加成（亲电加成）共轭二烯烃与卤素和氢卤酸等可以发生加成反应
2、狄尓斯---阿尔德反应
单双键碳原子上有吸电子集团时，有-CHO,COOR,-COR ,-CN,-NO2,反应液能够顺利的进行。
《有机化学》（第五版，李景宁主编）习题答案 第十三章 2、试用反应式表示下列化合物的合成路线。 （1）由氯丙烷合成丁酰胺； （3）由邻氯苯酚、光气、甲胺合成农药“害扑碱”Cl OCONHCH3 3、用简单的反应来区别下列各组化合物。 （1）2-氯丙酸和丙酰氯 （3）CH3COOC2H5和CH3CH2COCl CH3COOC2H5遇水无反应，在水中分层，CH3CH2COCl遇水水解，有刺激性气体放出（HCl） （5）（CH3CO）2O和CH3COOC2H5 4、由CH2 合成 CH2CN 6、由5个碳原子以下的化合物合成 C=C H CH2CH2CH2CH3 H (H3C)2HCH2CH2C 8、由己二酸合成O C2H5 9、由丙二酸二乙酯合成 COOH 10、由CH3 CH3合成 O 第十四章 1、给出下列化合物的名称或写出结构式： （1）对硝基氯化苄（3）苦味酸（4）1，4-环己基二胺
（6） CH 3CH 2CHCH 2CH 3 NH 2 （8）（CH 3）2NCH 2CH 3 3-氨基戊烷 N ，N-二甲基乙胺 （9）NHCH 2CH 3 （12） N=N HO OH O 2N N-乙基苯胺 2，4-二羟基-4’-硝基偶氮苯 2、由强到弱排列下列各组化合物的碱性顺序，并说明理由。 4、如何完成下列转变？ 6 、完成下列反应： （7） （ 8 ） 7、写出下 列重排反应的产 物： （5 ） （7） 10、从指定原料合成：
（2）从1，3-丁二烯合成尼龙-66的两个单体-己二酸和己二胺 11、选择适当的原料经偶联反应合成下列化合物。 12、从甲苯或苯开始合成下列化合物。 （5）
第十二章羧酸(P32-33) 1.命名下列化合物或写出结构式: (1) 3-甲基丁酸 (2) 3-对氯苯基丁酸 (3) 间苯二甲酸 (4) 9，12-十八碳二烯酸 (5) 4-甲基己酸 CH 3CH 2 CH(CH 3 )CH 2 CH 2 COOH (6) 2-羟基丁二酸 HOOCCH(OH)CH 2 COOH (7) 2-氯-4-甲基苯甲酸 (8) 3,3,5-三甲基辛酸 2.试以反应式表示乙酸与下列试剂的反应 3.区别下列各组化合物:
4.指出下列反应的主要产物:（第四版保留） (1)C6H5CH2Cl 干醚 Mg C6H5CH2MgCl (1) CO2 (2) H2O C6H5CH2COOH SOCl2C6H5CH2COCl 4.完成下列转变： 5、怎样由丁酸制备下列化合物？
6、解: 7、指出下列反应中的酸和碱。 按lewis酸碱理论：凡可接受电子对的分子、离子或基团称为酸，凡可给予电子对的分子、离子或基团成为碱。 8.（1）按酸性降低的次序排列下列化合物: ①酸性: 水>乙炔>氨; ②酸性: 乙酸>环戊二烯>乙醇>乙炔 （2）按碱性降低的次序排列下列离子: ①碱性:CH3HC C CH3O >> ②碱性:(CH3)3CO>(CH3)2CHO>CH3O 9. 解：化合物A有一个不饱和度，而其氧化产物B含有两个不饱和度。产物 DC 5H 10 有一个不饱和度。从题意可知：D的结构式可能为环戊烷；C的结构为环戊 酮；B的结构为己二酸；A的结构式为环己醇。10．解：
（1）由题意：该烃氧化成酸后，碳原子数不变，故为环烯烃，通式为CnH2n-2。（2）该烃有旋光性，氧化后成二元酸，所以分子量=66*2=132。故二元酸为 CH3CH(CH2COOH)COOH 11.由题意：m/e=179，所以马尿酸的分子量为179，它易水解得化合物D和E，D 的IR谱图：3200-2300cm-1为羟基中O-H键的伸缩振动。1680为共扼羧酸的＞C=O的伸缩振动；1600-1500cm-1是由二聚体的O-H键的面内弯曲振动和C-O 键的伸缩振动之间偶合产生的两个吸收带；750cm -1和700cm-1是一取代苯的 C-H 键的面外弯曲振动。再由化学性质知D为羟酸，其中和当量为121±1，故D的分 子量为122，因此，又由题意：E为氨基酸，分子量为75， 所以E的结构为H 2NCH 2 COOH。 第十三章羧酸衍生物(P77-78) 1.说明下列名词： 酯、油脂、皂化值、干性油、碘值、非离子型洗涤剂。 酯：是羧酸分子和醇分子间脱水形成的产物。 油脂：是高级脂肪酸的甘油醇酯。 皂化值：是指完全皂化1克油脂所需的KOH的质量(以mg为单位)。 干性油：是指那些在空气中放置后能逐渐变成有韧性的固态薄膜的油。 碘值：是指100克油脂完全加成时所能吸收的碘的质量(以克为单位)。 非离子型洗涤剂：此处实指非离子型表面活性剂，即在水溶液中不离解出正负离子的表面活性剂(此处的非离子型表面活性剂起主要的洗涤去污作用)。 2.试用方程式表示下列化合物的合成路线： （1）由氯丙烷合成丁酰胺；
化学考研李景宁《有机化学》配套考研真题 集 一、真题一 1、绪论 一、选择题 1．下列不属于Lewis酸的有（）。[中山大学2009研] A．CuCl2 B．Ag＋ C．H＋ D． 【答案】D ~~ 【解析】Lewis酸是电子的接受体，只有D项不能再接受电子。2．下列物质酸性最小的是（）。[中山大学2009研] A． B． C．CH3OH D．CH3CN
【答案】D ~~ 【解析】一般地，酚类的酸性强于醇类的酸性，而醇类的酸性又强于烷基的酸性，所以D项的酸性最小。 3．下列化合物酸性由大到小的次序是（）。[首都师范大学2010研] a．苯酚b．戊醇c．对硝基苯酚d．间硝基苯酚 A．c＞d＞a＞b B．a＞c＞d＞b C．b＞a＞d＞c D．c＞a＞d＞b 【答案】A ~~ 【解析】本题考查有机化合物的酸性的大小比较，四个选项中有两类物质，即醇和酚，由于苯环的共轭结构，使得酚类的酸性大于醇类，则排除C项，苯酚中苯环上含有吸电子取代基时其酸性增强，则排除B、D项。 4．下列自由基的稳定性从大到小的次序是（）。[中山大学2010研] a b c d A．d＞c＞b＞a B．d＞c＞a＞b C．a＞b＞c＞d D．c＞b＞a＞d 【答案】C ~~
【解析】自由基与其周围的基团的共轭作用越强，或超共轭作用越强，越稳定。 二、填空题 1．比较下列四种离去基离去能力的大小：。[华中科技大学2004研] 【答案】离去基离去能力：（B）＞（C）＞（A）＞（D）~~ 【解析】离去基团越稳定，离去能力越强。 2．按碱性增强的顺序排列以下各化合物：。[武汉大学2002研] 【答案】碱性：（B）＞（A）＞（C）~~ 【解析】碳负离子越不稳定，则碱性越强。双键碳为sp2杂化，叁键碳为sp杂化，而饱和碳为sp3杂化，杂化轨道中含s成分越多，则吸引电子能力越强，其碳负离子越稳定，碱性越弱。 3．将下列化合物按沸点高低排序：。[武汉理工大学2004研] A．乙烷 B．乙二醇 C．乙醚 D．乙醇 E．氯乙烷 【答案】沸点：B＞D＞C＞E＞A ~~ 【解析】氢键＞偶极-偶极作用力＞范德华力，且这些分子间力是决定物质的沸点的重要因素，分子间力越大，物质的沸点越高。乙二醇含两个羟基，氢键的作用力最大，沸点最高；乙醇含一个羟基，氢键的作用力次之；乙醚和氯乙
《有机化学》（第五版，李景宁主编）习题答案 第十一章 1、用系统命名法命名下列醛、酮。 （1）CH 3CH 2O CH(CH 3)2 （3）H CH 3CH 2CHO H 3C H 2-甲基-3-戊酮 E-4-己烯醛 （4） H 3C-C C O CH 3H H 3C （5） OH OCH 3 CHO Z-3-甲基-2-庚烯-5-炔- 4-酮 3-甲氧基-4-羟基苯甲醛 （10）O 螺[4，5]癸-8-酮 3、将下列各组化合物按羰基活性排序。 （1）A 、CH 3CH 2CHO B 、PhCHO C 、Cl 3CCHO C ＞A ＞B （2）A 、 O B 、O C 、O D 、 O CF 3 D ＞C ＞B ＞A （3）A 、O B 、O C 、 O C ＞B ＞A 5、下列羰基化合物都存在酮-烯醇式互变异构体，请按烯醇式含量大小排列。 (1)CH 32CH 3 O (2) CH 3CCH 23 O O (3) CH 3CCH 2CO 2C 2H 5O (4) CH 3CCHCCH 3 O COCH 3 O (5) CH 3CCHCOOC 2H 5 O COCH 3 （4）＞（5）＞（2）＞（3）＞（1）
6、完成下列反应式（对于有两种产物的请标明主、次产物） （1）CHO +H 2N CH N （亲核加成） （2） HC CH + 2CH 2O HOH 2CC CCH 2OH （亲核加成） （4） O +NH 2OH NOH （亲核加成） （5）O HCN/OH - CN H 2O COOH OH （亲核加成，后水解） （8） （迈克尔加成，后羟醛缩合）P381 （9） O O + CHO -O O （迈克尔加成，后羟醛缩合） （10） CH 32Br O HOCH CH OH C BrH 2C H 3C OCH 2 OCH 2 （与醇加成，生成缩醛） （11） O CH 3 +H 2 Pd/C O CH 3 （见P351） （17）PhCHO + HCHO OH - PhCH 2OH + HCOO - （歧化反应） （18） O + CH 3CO 33240o C HOOCCH 2CH 2CH 2CH 2COOH 或用浓硝酸作氧化剂（P356） 7、鉴别下列化合物。 （3）A 、 CH 3CH 2CHO B 、CH 3CCH 3O C 、CH 3CHCH 3OH D 、CH 3CH 2Cl 答：1、取上述化合物少量，分别加入NaOI ，能发生碘仿反应，生成黄色沉淀的是B 、C ，不发生反应的是A 、D ； O CH 3 + C H 3O 25-2O O C H 3
《有机化学》(第五版，李景宁主编)习题答案 第一章 3、指出下列各化合物所含官能团的名称 (1) CHCH=CHGH 答：碳碳双键 ⑵CHCHCI 答：卤素(氯) (3) CHCHCH OH 答：羟基 ⑷CHCH C=O 答：羰基(醛基) I H CH 3CCH 3 If ⑸ 答：羰基(酮基) 4、根据电负性数据，用和标明下列键或分子中带部分正电荷和负电荷的原子 6+ 6+ 5' 5+ 5' 5+ 斤 C 二0 H-O CH 3CH 2—Br H —N 答： 6下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向 (1) B Q (2) CH 2CI 2 (3) HI (4) CHCI 3 (5) CHOH (6) CHOCH 答：以上化合物中(2)、( 3)、( 4)、( 5)、( 6)均有偶极矩 (2) H 2C —- Cl ( 3) H ―I (4) HC —H Cl 3 ( 5) H 3C 一 OH (6) H 3C — O '：L CH 3 7、一种化合物，在燃烧分析中发现含有 84%勺碳［Ar (C )=］和16的氢［Ar (H)=］, 这个化合物的分子式可能是 (1) CHO (2) CHO 2 (3) GHw (4) C 6H 。 (5)心4也 答：根据分析结果，化合物中没有氧元素，因而不可能是化合物( 1)和(2); ⑹ ⑺ (8) CHCHCOOH 答:羧基 CMC 三C-CH 答：碳碳叁键
式可能是(3)。 第二章 习题解答 1、用系统命名法命名下列化合物 (1) 2, 5-二甲基-3-乙基己烷 (3)3, 4, 4, 6-四甲基辛烷 (5)3, 3, 6，7-四甲基癸烷 (6)4-甲基-3 , 3-二乙基-5-异丙基辛烷 2、写出下列化合物的构造式和键线式，并用系统命名法命名之。 (3)仅含有伯氢和仲氢的GHk 答：符合条件的构造式为CHCHCHCHCH; 键线式为；”'./\命名：戊烷。 3、写出下令化合物的构造简式 (2) 由一个丁基和一个异丙基组成的烷烃 答：ChCHCHCh|CH(Ch)2 (4)相对分子质量为100,同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃 答：该烷烃的分子式为GH6。由此可以推测同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃的构 造式为(CH)3CCH(CH2 ⑹ 2 , 2, 5-trimethyl-4-propylnonane (2, 2, 5-三甲基-4-丙基壬烷) 8将下列烷烃按其沸点由高至低排列成序。 (1)2-甲基戊烷 (2)正已烷(3)正庚烷(4)十二烷答：对于饱和烷烃，随着分子量的逐渐增大，分子间的范德华引力增大，沸点升高。支链的存在会阻碍分子间的接近，使分子间的作用力下降，沸点下降。由此可以判断，沸点由咼到低的次序为：十二烷>正庚烷>正己烷> 2-甲基戊烷。[(4) >(3)>( 2)>( 1)] 10、根据以下溴代反应事实，推测相对分子质量为72的烷烃异构式的构造简式。答：相对分子质量为72的烷烃的分子式应该是GHk。溴化产物的种类取决于烷烃分子内氢的种类(指核磁共振概念中的氢)，既氢的种类组与溴取代产物数相同。 (1)只含有一种氢的化合物的构造式为(CH)3CCH (2)含三种氢的化合物的构造式为CHCHCHCHCH (3)含四种氢的化合物的构造式为CH a CHCH(CH2
《有机化学》（第五版，李景宁主编）习题答案 第一章 3、指出下列各化合物所含官能团的名称。 (1) CH 3CH=CHCH 3 答：碳碳双键 (2) CH 3CH 2Cl 答：卤素(氯) (3) CH 3CHCH 3 OH 答：羟基 (4) CH 3CH 2 C=O 答：羰基 (醛基) H (5) CH 3CCH 3 答：羰基 (酮基) (6) CH 3CH 2COOH 答：羧基 (7) NH 2 答：氨基 (8) CH 3-C ≡C-CH 3 答：碳碳叁键 4、根据电负性数据，用和标明下列键或分子中带部分正电荷和负电荷的原子。 答： 6、下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向 （1）Br 2 （2） CH 2Cl 2 （3）HI （4） CHCl 3 （5）CH 3OH （6）CH 3OCH 3 答：以上化合物中（2）、（3）、（4）、（5）、（6）均有偶极矩 （2） H 2C Cl （3 ）I （4 ） Cl 3 （5）H 3C OH （6） H 3C CH 3 7、一种化合物，在燃烧分析中发现含有84%的碳[Ar （C ）=12.0]和16的氢[Ar （H ）=1.0]，这个化合物的分子式可能是
（1）CH 4O （2）C 6H 14O 2 （3）C 7H 16 （4）C 6H 10 （5）C 14H 22 答：根据分析结果，化合物中没有氧元素，因而不可能是化合物（1）和（2）； 在化合物（3）、（4）、（5）中根据碳、氢的比例计算（计算略）可判断这个化合物的分子式可能是（3）。 第二章 习题解答 1、用系统命名法命名下列化合物 （1）2，5-二甲基-3-乙基己烷 （3）3，4，4，6-四甲基辛烷 （5）3，3，6，7-四甲基癸烷 （6）4-甲基-3，3-二乙基-5-异丙基辛烷 2、写出下列化合物的构造式和键线式，并用系统命名法命名之。 （3）仅含有伯氢和仲氢的C 5H 12 答：符合条件的构造式为CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3； 键线式为； 命名：戊烷。 3、写出下令化合物的构造简式 (2)由一个丁基和一个异丙基组成的烷烃 (4) 相对分子质量为100，同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃 答：该烷烃的分子式为C 7H 16。由此可以推测同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃的构造式为(CH 3)3CCH(CH 3)2 (6) 2，2，5-trimethyl-4-propylnonane （2，2，5-三甲基-4-丙基壬烷） CH 3CH 2CH 2CH 2CHCHCH 2CCH 3 CH 3 CH 3CH 3 nC 3H 7
第十一章 醛和酮习题解答 1. 用系统命名法命名下列醛、酮。 C O CH 3CH 2 CH(CH 3)2(1) (2) CH 3CH 2CHCH 2CH CH 3 C 2H 5 CHO H 3C H H CH 2CH 2CHO (3) C C H 3C O H CH 3H 3C (4) CHO OH OCH 3 (5) COCH 3 OCH 3(6) CH 3 H CHO H (7) H COCH 3 CH 3 Br (8) OHCCH 2CHCH 2CHO CHO (9) O (10) 解：（1） 2-甲基-3-戊酮 （2）4-甲基-2-乙基己醛
（3）反-4己烯醛 （4）Z-3-甲基-2庚烯-5-炔-4-酮 （5）3-甲氧基-4-羟基苯甲醛 （6）对甲氧基苯乙酮 （7）反-2-甲基环己基甲醛 （8）3R-3-溴-2-丁酮 （9）3-甲酰基戊二醛 （10）螺[4.5]癸-8-酮 2. 比较下列羰基化合物与HCN 加成时的平衡常数K 值大小。 （1）Ph 2CO （2）PhCOCH 3 （3）Cl 3CHO （4）ClCH 2CHO （5）PhCHO （6）CH 3CHO 解：(1)<(2)<(5)<(6)<(4)<(3) 原因: HCN 对羰基加成是亲核加成，能降低羰基碳原子上电子云密度的结构因素将会使K 值增大，故K 值顺序是：(6)<(4)<(3)，而羰基碳原子的空间位阻愈小，则K 值增大，故K 值的顺序是：(1)<(2)<(5)<(6) ，综合考虑：则K 值顺序是:(1)<(2)<(5)<(6)<(4)<(3)。 6. 完成下列反应式（对于有2种产物的请标明主次产物）。 CHO + H 2N (1) HC CH + 2CH 2O (2) O N H + (3) 对甲苯磺酸 苯 , 加热
) 羧酸(P第十二章32-33: 1.命名下列化合物或写出结构式 (2) 3-对氯苯基丁酸甲基丁酸(1) 3-十八碳二烯酸12-(3) 间苯二甲酸 (4) 9，CH(5) 4-甲基己酸CHCH(CH)CHCHCOOH22332COOH (6) 2-羟基丁二酸 HOOCCH(OH)CH2 甲基苯甲酸(7) 2-氯-4- (8) 3,3,5-三 甲基辛酸 2.试以反应式表示乙酸与下列试剂的反应 : 3.区别下列各组化合物
（第四版保留）4.指出下列反应的主要产物: (1) CO干醚2MgClCHCH ClHCCH(1)265(2) HO2562MgSOCl2CHCHCOOHCHCHCOCl256265 4.完成下列转变： 、怎样由丁酸制备下列化合物？
5． :6、解 、指出下列反应中的酸和碱。7酸碱理论：凡可接受电子对的分子、离子或基团称为酸，凡可给予电子lewis按对的分子、离子或基团成为碱。 : ）按酸性降低的次序排列下列化合物8.（1 ; 乙炔>氨①酸性: 水> 乙炔乙醇>: 乙酸>环戊二烯>酸性②: ）按碱性降低的次序排列下列离子（2>OHCCHCH>C:①碱性33CHO(CH)OCHCO(CH>)>23② :碱性3339. 解：化合物A有一个不饱和度，而其氧化产物B含有两个不饱和度。产物DCH有一个不饱和度。从题意可知：D的结构式可能为环戊烷；C的结构为105环戊酮；B的结构为己二酸；A的结构式为环己醇。 ．解：10． （1）由题意：该烃氧化成酸后，碳原子数不变，故为环烯烃，通式为CnH2n-2。。故二元酸为（2）该烃有旋光性，氧化后成二元酸，所以分子量 =66*2=132CH3CH(CH2COOH)COOH ，，它易水解得化合物D和E11.由题意：m/e=179，所以马尿酸的分子量为179-1＞1680为共扼羧酸的D 的IR谱图：3200-2300cm为羟基中O-H键的伸缩振动。 -1键C-O O-HC=O的伸缩振动；1600-1500cm键的面内弯曲振动和是由二聚体的-1-1C-H的伸缩振动之间偶合产生的两个吸收带；750cm 是一取代苯的和700cm 分1其中和当量为121±，故D的键的面外弯曲振动。再由化学性质知D为羟 酸，又由题意：E为氨基酸，分子量为75，因此，，122子
一、烯烃的系统命名 1、选择主链选择含有双键做主链， 以主链的碳原子的数目叫做“某烯烃”； 2E-3,5-二甲基-2-己烯 2、给主链进行标号，把主链的碳原 子进行标号； 3、标明双键的位次；将双键的位置 放在最小的位次，放在烯烃的名称前面； 4、其它烯烃的命名与烷烃的相同； 5、顺式与反式的命名
对于顺式和反式只适用于有两个基团相同的情况 顺式--结合在双键碳原子上的两个基团在同侧的情况。反式--结合在双键碳原子上的两个相同的基团在异侧。 C H3 C l H C H3 (1E)-1-chloro-2-m ethylbut-1-ene 对于复杂的烯烃的命名。常用Z/E 命名法 规则：A>B,C>D--Z型结构A
Z型结构 E型结构 C H3 C H3C H3 H (2Z)-3-m ethylpent-2-ene C H3 C H3 C H3 C H3 (3E)-2,3-dim ethylhex-3-ene 二、烯烃的化学性质 （一）亲电加成反应 1与酸的反应：马氏规则 （1）与卤化氢的反应：卤化氢和烯烃的加成，可得到一卤代物。 反应在CS2、石油醚或冰醋酸，浓的氢溴酸和氢碘酸也能和烯烃的反应，浓盐酸反应需要加入催化剂（AlCl3）才可以发生反应。卤化氢的酸性强度为：HI>HBr>HCl。
马氏规则：凡是不对称的烯烃和酸的加成，酸中的氢离子加到含氢多的碳原子上，其他的卤素原子加到含氢原子少的碳原子上。 CH 2C H 3+Br H C H 3CH 3Br but-1-ene 2-brom obutane （2） 与卤素的加成反应 烯烃能与卤素单质发生加成反应，生成在相邻的两个碳原子上个带一个卤素原子。（反应在常温下就是迅速、定量的进行） 溴的CCl4溶液与烯烃的反应，作为烯烃物质的检验方法。
《有机化学》（第五版，李景宁主编）习题答案 第五章 2、写出顺-1-甲基-4-异丙基环己烷的稳定构象式。 CH 3H CH(CH 3)2 3)2H H H 3C 稳定构象 4、写出下列的构造式（用键线式表示）。 （1）1，3，5，7-四甲基环辛四烯 （3） 螺[5，5]十一烷 5、命名下列化合物 （1）反-1-甲基-3乙基环戊烷 （2）反-1，3-二甲基-环己烷 （3）2，6-二甲基二环[2，2，2]辛烷 01（4）1，5-二甲基-螺[4，3]辛烷 6、完成下列反应式。 （2） C=CH 2 CH 3 KMnO 4COCH 3+ CO 2 （3） Cl 300 C Cl （4） （6 ） （7） + Cl Cl
（10 ） （11 ） Br2/CCl4 CH2CH2CHCH3 8、化合物物A分子式为C4H8，它能是溴溶液褪色，但不能使烯的高锰酸钾溶液褪色。1mol （A）与1molHBr作用生成（B），（B）也可以从（A）的同分异构体（C）与HBr作用得到。化合物物（C）能使溴溶液褪色，也能使烯的高锰酸钾溶液褪色。试推论化合物（A）、（B）、（C）的构造式，并写出各步的反应式。 答：根据化合物的分子式，判定A是烯烃或单环烷烃 9、写出下列化合物最稳定的构象式。 （1）反-1-甲基-3-异丙基环己烷
H H 3)2 | CH 3 （2） 顺-1-氯-2-溴环己烷 第六章 对映异构 2、判断下列化合物哪些具有手性碳原子（用 * 表示手性碳原子）。哪些没有手性碳原子但有手性。 （1）BrCH 2-C *HDCH 2Cl 有手性碳原子 （3） * * Br OH 有手性碳原子 （8）CH=CH-CH=CH 2 无手性碳原子，无手性 （10 没有手性碳原子，但有手性 5、指出下列构型式是R 或S 。 6、画出下列化合物所有可能的光学异构体的构型式，标明成对的对映体和内消旋体，以R 、S 标定它们的构型。 （2）CH 3CHBrCHOHCH 3 Br Cl
第一章 3、指出下列各化合物所含官能团的名称 （1） CHCH=CHCH 答：碳碳双键 ⑵CHCHCI 答：卤素（氯） （3） CHCHC 3H OH 答：羟基 （4） CHCH C=O 答：羰基（醛基） I H CH 3CCH 3 ⑸ 答：羰基（酮基） （6） CHCHCOOH 答:羧基 ⑺ "一; 答：氨基 （8） CMC 三C-CH 答：碳碳叁键 4、根据电负性数据，用和标明下列键或分子中带 部分正电荷和负电荷的原子 答： &下列各化合物哪个有偶极矩画出其方向 (1) Br 2 (2) CH 2CI 2 (3) HI (4) CHCl a (5) CHOH (6) CHOCH 答：以上化合物中（2）、 (3)、 (4)、 (5)、 (6) 均有偶极矩 (2) H 2C —' C| ( 3) H -I (4) HC —k CI 3 (5) H a C 一" OH (6) H 3C 0'：— CH 3 答：根据分析结果，化合物中没有氧元素，因而不可能是化合物（ 1）和（2）; 7、一种化合物，在燃烧分析中发现含有 =］，这个化合物的分子式可能是 84%勺碳［Ar (C )=］和 16 的氢［Ar (H) (1) CH0 (2) GHQ (3) GHw (4) GH o (5) G 4H22
在化合物（3）、（4）、（5）中根据碳、氢的比例计算（计算略）可判断这个化合物的分子式可能是（3）。 第二章 习题解答 1、用系统命名法命名下列化合物 （1）2，5-二甲基-3-乙基己烷 （3）3，4，4，6-四甲基辛烷 （5）3，3，6，7-四甲基癸烷 （6）4-甲基-3，3-二乙基-5-异丙基辛烷 2、写出下列化合物的构造式和键线式，并用系统命名法命名之。 （3）仅含有伯氢和仲氢的GHk 答：符合条件的构造式为CHCHCHCHCH; 键线式为；I ' 命名：戊烷。 3、写出下令化合物的构造简式 （2）由一个丁基和一个异丙基组成的烷烃 答：CHCHCHC H CH（CHH （4）相对分子质量为100，同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃 答：该烷烃的分子式为GH6。由此可以推测同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃的构造式为（CH）3CCH（CH2 ⑹ 2 ，2，5-trimethyl-4-propylnonane （2，2，5-三甲基-4-丙基壬烷） nC3H7 CH3 CH3CH2CH2CH2CHCHCH 2CCH3 1 1 CH3 CH 3
《有机化学》（第五版，李景宁主编)习题答案 第一章 ３、指出下列各化合物所含官能团的名称. （1) C Ｈ3CH=CHCH 3 答：碳碳双键 （2) CH 3CH 2Cl 答：卤素(氯) (3) CH 3C ＨＣH 3 O Ｈ 答:羟基 (4） CH 3CH ２ C=O 答：羰基 (醛基) H （5) CH 3CCH 3 答：羰基 (酮基） (6) ＣH ３CH 2C ＯO Ｈ 答：羧基 （7) NH 2 答：氨基 (８) ＣH 3—C ≡C —C Ｈ3 答：碳碳叁键 4、根据电负性数据,用和标明下列键或分子中带部分正电荷和负电荷的原子。 答： ６、下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向 （1)Ｂr 2 (２) CH 2C ｌ２ （3）ＨI (4) ＣHCl 3 (５)CH 3OH (6)ＣH 3ＯCH 3 答：以上化合物中（２)、(３）、（4)、(5）、(６）均有偶极矩 （２) H 2C Cl （３ )I (4） Cl 3 (5) H 3C OH （6)H 3C CH 3 ７、一种化合物,在燃烧分析中发现含有８4％的碳［Ａr （Ｃ）=12.0］和1６的氢［Ａr （H ）＝1。0］,这个化合物的分子式可能是
（１)ＣH 4O （2）C 6H 14Ｏ２ (3)C ７H 16 （4)C 6Ｈ10 (5）C 14H 22 答：根据分析结果,化合物中没有氧元素，因而不可能是化合物（1)和（2）； 在化合物（3)、(4)、（５)中根据碳、氢的比例计算（计算略）可判断这个化合物的分子式可能是(3）. 第二章 习题解答 1、用系统命名法命名下列化合物 (1)2,5—二甲基－3-乙基己烷 （3）３，4,4,６—四甲基辛烷 （5）3，３,6,７-四甲基癸烷 (６)４-甲基—3,3—二乙基—５—异丙基辛烷 2、写出下列化合物的构造式和键线式,并用系统命名法命名之. (3）仅含有伯氢和仲氢的Ｃ５Ｈ12 答:符合条件的构造式为CH 3C Ｈ2ＣＨ2ＣH 2CH 3; 键线式为； 命名：戊烷。 3、写出下令化合物的构造简式 (2)由一个丁基和一个异丙基组成的烷烃 答 （4) 相对分子质量为100,同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃 答:该烷烃的分子式为C 7H 1６.由此可以推测同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃的构造式为（CH 3）３CCH(CH 3)2 (6) ２，2，5—trimethyl —4-prop ｙl ｎo ｎane (2，2,5－三甲基－4-丙基壬烷) CH 3CH 2CH 2CH 2CHCHCH 2CCH 3 CH 3 CH 3CH 3 nC 3H 7
《有机化学》(第五版,李景宁主编）习题答案 第十二章 1、命名下列化合物或写出结构式。 (２）（４) 3-甲基—３－对氯苯－丙酸9,１2—十八碳二烯酸 （6）(8) 2-hydroxｙｂｕｔａneｄiｏic acid 3，3,5-trｉｍeｔｈylｏctａnｏic acid ２-羟基丁二酸３，3，5－三甲基辛酸 2、试以方程式表示乙酸与下列试剂得反应. ３、区别下列各组化合物.
4、完成下列转变。 5、怎样由丁酸制备下列化合物？ （２) CH3CH2CH2COOH CH3NH2CH3CH2CH2CH=NCH3 H+ H2O CH3CH2CH2CHO （4) CH3CH2CH2COOH LiAlH CH3CH2CH2CH2OH2CH3CH2CH2CH2Cl NaCN CH3CH2CH2CH2CN (５）CH3CH2CH2COOH LiAlH4CH3CH2CH2CH2OH + -H2O CH3CH2CH=CH2 6、化合物甲、乙、丙得分子式都就是C3Ｈ6Ｏ，甲与碳酸钠作用放出二氧化碳，乙与丙不能，但在氢氧化钠溶液中加热后可水解，在乙得水解液蒸馏出得液体有碘仿反应。试推测甲、乙、丙得结构。 答：
（乙醇被氧化为乙醛,再发生碘仿反应)。 7、指出下列反应中得酸与碱。 8、（1)按照酸性得降低次序排列下列化合物： (2)按照碱性得降低次序排列下列离子：
9、分子式为C6H12O得化合物A，氧化后得B（C6H10Ｏ4)。B能溶于碱，若与乙酐(脱水剂)一起蒸馏则得化合物C.C能与苯肼作用，用锌汞齐及盐酸处理得化合物D,D分子式为C5H10.试写出A、B、Ｃ、D得构造式. 答： 第十三章羧酸衍生物 1. 说明下列名词： 酯、油脂、皂化值、干性油、碘值、非离子型洗涤剂。 答案： 酯:就是指酸与醇之间脱水后得生成物,它包括无机酸酯与有机酸酯，如硫酸酯，磷酸酯与羧酸酯。 油酯:就是指高级脂肪酸与甘油之间形成得酸类化合物，通常称为甘油三酯。 皂化值:就是完全水解1克油脂所需得氢氧化钾毫克数.油脂在碱催化下水解反应称为皂化。
《有機化學》（第五版，李景寧主編）習題答案第一章 3、指出下列各化合物所含官能團的名稱。 (1) CH3CH=CHCH3答：碳碳雙鍵 (2) CH3CH2Cl 答：鹵素(氯) (3) CH3CHCH3 OH 答：羥基 (4) CH3CH2 C=O 答：羰基 (醛基) H (5) CH3CCH3 答：羰基 (酮基) (6) CH3CH2COOH 答：羧基 (7) NH2答：氨基 (8) CH3-C≡C-CH3答：碳碳叁鍵 4、根據電負性數據，用和標明下列鍵或分子中帶部分正電荷和負電荷的原子。 GAGGAGAGGAFFFFAFAF
答： 6、下列各化合物哪個有偶極矩？畫出其方向 （1）Br2（2） CH2Cl2（3）HI （4） CHCl3 （5）CH3OH （6）CH3OCH3 答：以上化合物中（2）、（3）、（4）、（5）、（6）均有偶極矩 （2）H2 C Cl（3） I（4） Cl3（5）H3 C OH （6）H3 C CH3 7、一种化合物，在燃烧分析中发现含有84%的碳[Ar（C）=12.0]和16的氢[Ar（H）=1.0]，这个化合物的分子式可能是 （1）CH4O （2）C6H14O2（3）C7H16（4）C6H10（5）C14H22答：根據分析結果，化合物中沒有氧元素，因而不可能是化合物（1）和（2）； 在化合物（3）、（4）、（5）中根據碳、氫的比例計算（計算略）可判斷這個化合物的分子式可能是（3）。 第二章 GAGGAGAGGAFFFFAFAF
習題解答 1、用系統命名法命名下列化合物 （1）2，5-二甲基-3-乙基己烷 （3）3，4，4，6-四甲基辛烷 （5）3，3，6，7-四甲基癸烷 （6）4-甲基-3，3-二乙基-5-異丙基辛烷 2、寫出下列化合物的構造式和鍵線式，并用系統命名法命名之。（3）僅含有伯氫和仲氫的C5H12 答：符合條件的構造式為CH3CH2CH2CH2CH3； 鍵線式為；命名：戊烷。 3、寫出下令化合物的構造簡式 (2)由一個丁基和一個異丙基組成的烷烴 (4) 相對分子質量為100，同時含有伯、叔、季碳原子的烷烴 答：該烷烴的分子式為C7H16。由此可以推测同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃的构造式为(CH3)3CCH(CH3)2 GAGGAGAGGAFFFFAFAF
第十二章羧酸(P32-33) 1.命名下列化合物或写出结构式： (1) 3-甲基丁酸对氯苯基丁酸 ⑶间苯二甲酸,12-十八碳二烯酸 ⑸4- CH3CH2CH(CH3)CH2CH2COOH 甲基己酸 羟基丁二酸HOOCCH(OH)CH 2COOH ⑺2- 氯4甲基苯甲酸 (8) 3,3,5-三甲基辛 2.试以反应式表示乙酸与下列试剂的反应 (1) CH.COOH + C2H5OH 斗也 ⑵CH^COOH + PCI-——CH^COCI 十HjPO= {3} CHjCOOH +PCIj ---------- CH.COCI + POCI3+ HCI ⑷CHjCOOH 4 NHj^*CH:CQNH- + H:0 ⑸ CH3COOH 4 MaOH 厶"出 + MajCO. 3.区别下列各组化合物 斗；：；E畤｝w ⑴甲醸1 乙醱乙 醛. 蹄“1 (2)乙醇 1= n ｝吩呱m 1 什)有气体歆出 ⑶乙酸］㈠ 斗毂L 训二炉)霜邑褪去 丙二酸」㈠
A（+） 汽泡（8』\ ZX € 、 -㈠ （十）气泡（cq I使石决水变絆 4. 指出下列反应的主要产物：（第四版保留） C6H5CH2COOH SOCl2 C6H5CH2COCI 4.完成下列转变: (1) CH；=CH二±dBL*CH：、C出BT ?CH￡HJJgBr ttfU H. ￡C"k sr (2) CH^CH^C11刃I i_~?CH戒11— C J H—c--—*■ (C HMgBr ClJCC5 C| f ^ OH CHgC^COQH—p^*CH a CH—COOH—^1* CHg-^H—COOH ⑷ c出CH￡OOH空二C%CbVX)C』H芒HggOON.Q出CH虫0)4 5、怎样由丁酸制备下列化合物? 丙二 酸 丁二 ]2十診基鬥^ 」（+）責 色I 干醚 1)C6H5CH2CI Mg * C6H5CH2MgCI ⑴CO 2 (2) H 2O CHbCI CH^CI HCN l/GN 水窜- A d-kCI CH2CI I / COOFI 匚二 MaCN I ^OH 1 CH,CI CH^CN —8Ctl L i^hCN CII^OOH ^-COOH fpH (柠樣瞪) CH^OOH EMO*CH,CH ?COOH
有机化学-李景宁-考研真题详解1．下列不属于Lewis酸的有（）。[中山大学2009研] A．CuCl2 B．Ag＋ C．H＋ D． 【答案】D查看答案 【解析】Lewis酸是电子的接受体，只有D项不能再接受电子。2．下列物质酸性最小的是（）。[中山大学2009研] A． B．
C．CH3OH D．CH3CN 【答案】D查看答案 【解析】一般地，酚类的酸性强于醇类的酸性，而醇类的酸性又强于烷基的酸性，所以D项的酸性最小。 3．下列化合物酸性由大到小的次序是（）。[首都师范大学2010研] a．苯酚b．戊醇c．对硝基苯酚d．间硝基苯酚 A．c＞d＞a＞b B．a＞c＞d＞b C．b＞a＞d＞c D．c＞a＞d＞b 【答案】A查看答案 【解析】本题考查有机化合物的酸性的大小比较，四个选项中有两类物质，即醇和酚，由于苯环的共轭结构，使得酚类的酸性大于醇类，则排除C项，苯酚中苯环上含有吸电子取代基时其酸性增强，则排除B、D项。 4．下列自由基的稳定性从大到小的次序是（）。[中山大学2010研]
a b c d A．d＞c＞b＞a B．d＞c＞a＞b C．a＞b＞c＞d D．c＞b＞a＞d 【答案】C查看答案 【解析】自由基与其周围的基团的共轭作用越强，或超共轭作用越强，越稳定。 二、填空题 1．比较下列四种离去基离去能力的大小：。[华中科技大学2004研] 【答案】离去基离去能力：（B）＞（C）＞（A）＞（D）查看答案 【解析】离去基团越稳定，离去能力越强。 2．按碱性增强的顺序排列以下各化合物：。[武汉大学2002研] 【答案】碱性：（B）＞（A）＞（C）查看答案
李景宁《有机化学》（第5版）上册名校考研真题 第10章 醇、酚、醚 一、选择题1．2，3-丁二醇与（ ）反应得到[中国科学院-中国科学技术大学 2001研]【答案】（D） 【解析】一分子的邻二醇与一分子HI04 作用生成二分子的酮或醛。 2．反应的主要产物是（）。 [武汉大学2000研] 【答案】（C） 【解析】醇在酸作用下生成碳正离子C C CH 3H CH 3CH 3 H 3C ，碳正离子重排成较稳定 的三级碳正离子C H C CH 3CH 3CH 3 H 3C ，再脱去一个氢离子后变成烯烃C C CH 3CH 3CH 3H 3C 。
3．分子式为C4H1002的二醇有（）个化合物是具有手性的。[武汉大学2000研] A．2 B．3 C．4 D．5 【答案】D 【解析】先写出所有的同分异构体，再判断手性分子的个数。 4．实现下列转换应选择（）。[中国科学院-中国科学技术大学2003研] 【答案】（D） 【解析】新制备的可使不饱和一级醇、二级醇氧化成不饱和醛或酮，而碳碳不饱和键不受影响。 5．[上海大学2003研] 【答案】（B）
【解析】醇在酸作用下经分子内脱水生成含取代基较多的烯烃。 6．完成下列反应所用的氧化剂是（）。[中国科学院-中国科学技术大学2004研] 【答案】（D） 【解析】Cr03/吡啶可使一级醇氧化成醛，二级醇氧化成酮，且分子中的碳碳双键、叁键不受影响。 7．下列化合物碱性最强的是（）。[中国科学院-中国科学技术大学2001研] 【答案】（A） 【解析】酚的碱性与酚羟基上氧的孤对电子有关，氧原子上的电子云密度越大，碱性越强。氰基、溴原子都为吸电子基，使氧原子上电子云密度降低。 8．下列化合物中，酸性最强的是（）。[天津大学2000研]
第十二章羧酸 (P32-33) 1.命名下列化合物或写出结构式 : (1) 3- 甲基丁酸(2) 3- 对氯苯基丁酸 (3) 间苯二甲酸(4) 9 ，12- 十八碳二烯酸 (5)4- 甲基己酸 CH3CH2CH(CH 3)CH2CH2COOH (6)2- 羟基丁二酸 HOOCCH(OH)CH 2COOH (7)2- 氯 -4- 甲基苯甲酸 (8)3,3,5- 三甲基辛酸 2.试以反应式表示乙酸与下列试剂的反应 3.区别下列各组化合物 :
4.指出下列反应的主要产物:（第四版保留） (1) C6 H5CH 2Cl 干醚 C 6H 5CH 2MgCl (1) CO 2 Mg (2) H 2 O C 6H 5CH 2COOH SOCl 2C6H 5CH 2COCl 4.完成下列转变： 5、怎样由丁酸制备下列化合物？
6、解 : 7、指出下列反应中的酸和碱。 按lewis 酸碱理论：凡可接受电子对的分子、离子或基团称为酸，凡可给予电子对的分子、离子或基团成为碱。 8.（ 1）按酸性降低的次序排列下列化合物: ①酸性 : 水>乙炔 >氨; ②酸性 : 乙酸 >环戊二烯 >乙醇 >乙炔 （ 2）按碱性降低的次序排列下列离子: ①碱性 : CH 3>HC C >CH 3O ②碱性 : (CH 3) 3 CO > (CH 3) 2CHO> CH3 O 9.解：化合物 A 有一个不饱和度，而其氧化产物 B 含有两个不饱和度。产物 DC5H10 有一个不饱和度。从题意可知： D 的结构式可能为环戊烷； C 的结构为 环戊酮； B 的结构为己二酸； A 的结构式为环己醇。 10．解：