有机化合物的命名 Corporation standardization office #QS8QHH-HHGX8Q8-GNHHJ8
第三节有机化合物的命名 一、烷烃命名时要注意哪些问题命名的基本原则有哪些 1．烷烃命名的步骤 口诀为：选主链，称某烷；编号位，定支链；取代基，写在前；标位置，短线连；不同基，简到繁；相同基，合并算。 (1)找主链：最长、最多定主链 ①选择最长碳链作为主链。 应选含6个碳原子的碳链为主链，如虚线所示。 ②当有几个不同的碳链时，选择含支链最多的一个作为主链。如 含7个碳原子的链有A、B、C三条，因A有三个支链，含支链最多，故应选A为主链。 (2)编碳号：编号位要遵循“近”、“简”、“小” ①以离支链较近的主链一端为起点编号，即首先要考虑“近”。如： ②有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，则从较简单的支链一端开始编号。即同“近”，考虑“简”。如 ③若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，而中间还有其他支链，从主链的两个方向编号，可得两种不同的编号系列，两系列中各位次和最小者即为正确的编号，即同“近”、同“简”，考虑“小”。如： (3)写名称 按主链的碳原子数称为相应的某烷，在其前写出支链的位号和名称。原则是：先简后
繁，相同合并，位号指明。阿拉伯数字之间用“，”相隔，汉字与阿拉伯数字用“-”连接。如 命名为：2,4,6-三甲基-3-乙基庚烷。 2．烷烃命名的5个原则和5个必须 (1)5个原则 ①最长原则：应选最长的碳链作主链； ②最近原则：应从离支链最近的一端对主链碳原子编号； ③最多原则：若存在多条等长主链时，应选择含支链较多的碳链作主链； ④最小原则：若相同的支链距主链两端等长时，应以支链位号之和为最小为原则，对主链碳原子编号； ⑤最简原则：若不同的支链距主链两端等长时，应从靠近简单支链的一端对主链碳原子编号。 (2)5个必须 ①取代基的位号必须用阿拉伯数字“2,3,4……”表示； ②相同取代基的个数，必须用中文数字“二，三，四，……”表示； ③位号2,3,4等相邻时，必须用逗号“，”表示(不能用顿号“、”)； ④名称中凡阿拉伯数字与汉字相邻时，必须用短线“-”隔开； ⑤若有多种取代基，不管其位号大小如何，都必须把简单的写在前面，复杂的写在后面。 二、烯烃和炔烃的命名与烷烃的命名有哪些不同之处 1．主链选择不同 烷烃命名时要求选择分子结构中的所有碳链中的最长碳链作为主链，而烯烃或炔烃要求选择含有碳碳双键或三键的最长碳链作为主链，也就是烯烃或炔烃选择的主链不一定是分子中的最长碳链。 2．编号定位不同 编号时，烷烃要求离支链最近，即保证支链的位置尽可能的小，而烯烃或炔烃要求离双键或三键最近，保证双键或三键的位置最小。但如果两端离双键或三键的位置相同，则从距离取代基较近的一端开始编号。 3．书写名称不同 必须在“某烯”或“某炔”前标明双键或三键的位置。 以CH3CH2CCH2CHCH3CHCH3CHCH2CH3CH3为例 4．实例 (1)选主链：将含碳碳双键或碳碳三键的最长碳链作为主链，并按主链中所含碳原子数称为“某烯”或“某炔”。(虚线框内为主链) (2)编序号：从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号，使双键或三键碳原子的编号为最小。 (3)写名称：先用大写数字“二、三……”在烯或炔的名称前表示双键或三键的个数；然后在“某烯”或“某炔”前面用阿拉伯数字表示出双键或三键的位置(用双键或三键碳原
有机物系统命名法 1．带支链烷烃 主链选碳链最长、带支链最多者。 编号按最低系列规则。从*侧链最近端编号，如两端号码相同时，则依次比较下一取代基位次，最先遇到最小位次定为最低系统（不管取代基性质如何）。 2，3，5-三甲基己烷，不叫2，4，5-三甲基己烷，因2，3，5与2，4，5对比是最低系列。 取代基次序IUPAC规定依英文名第一字母次序排列。我国规定采用立体化学中“次序规则”：优先基团放在后面，如第一原子相同则比较下一原子。 2-甲基-3-乙基戊烷，因—CH2CH3＞—CH3，故将—CH3放在前面。 2．单官能团化合物 主链选含官能团的最长碳链、带侧链最多者，称为某烯（或炔、醇、醛、酮、酸、酯、……）。卤代烃、硝基化合物、醚则以烃为母体，以卤素、硝基、烃氧基为取代基，并标明取代基位置。 编号从*近官能团（或上述取代基）端开始，按次序规则优先基团列在后面。 3．多官能团化合物 （1）脂肪族 选含官能团最多（尽量包括重键）的最长碳链为主链。官能团词尾取法习惯上按下列次序， —OH＞—NH2（=NH）＞C≡C＞C=C 如烯、炔处在相同位次时则给双键以最低编号。 （2）脂环族、芳香族 如侧链简单，选环作母体；如取代基复杂，取碳链作主链。 （3）杂环 从杂原子开始编号，有多种杂原子时，按O、S、N、P顺序编号。 4．顺反异构体 （1）顺反命名法 环状化合物用顺、反表示。相同或相似的原子或基因处于同侧称为顺式，处于异侧称为反式。 （2）Z，E命名法 化合物中含有双键时用Z、E表示。按“次序规则”比较双键原子所连基团大小，较大基团处于同侧称为Z，处于异侧称为E。 次序规则是： （Ⅰ）原子序数大的优先，如I＞Br＞Cl＞S＞P＞F＞O＞N＞C＞H，未共享电子对：为最小；
与无机物质的英文命名相比较［1］，有机化合物 的命名显得更为复杂。它不仅要考虑化合物分子 中的原子组成及数目，而且要反映出其中所含的官 能团种类。为了促进大学化学化工学科双语教学 的实施，帮助学生阅读化学化工的英文文献，笔者在此对有机化合物的英文命名方法作一简要归纳和介绍。 1有机化合物的官能团分类 有机化合物种类繁多，数目庞大，而且新的有机物质还在不断地合成和发现出来。为了系统地进行研究，化学家对有机化合物作了严格、科学的分类。物质的性质与物质的结构密切相关。体现有机化合物主要结构特征的是其分子中的官能团（functional group）。官能团决定着有机化合物的性质，所以按照官能团来对有机化合物进行分类是有机化学常用的一种分类方法。根据不同的官能团，有机化合物主要可分为：烃（hydrocarbon）、醇（alcohol）、醚（ether）、醛（aldehyde）、酮（ketone）、羧酸（carboxylic acid）、酯（ester）、胺（amine）、酰胺（amide）、氨基酸（amino acid）和氰（nitrile）等。 现在国际上通常用（当然也是英文书籍、期刊中经常使用）的是国际纯粹与应用化学联合会系统命名法，简称IUPAC系统命名法。同时，出于历史、习惯或简便原因，也使用一些普通名（common name）或俗名（trivial name），甚至缩略名（abbreviated name，如TNT和DDT等）。除特别说明外，本文讲的命名法为IUPAC系统命名法。 2烃的命名 (1)烷烃（alkane）：有关词头+-ane 例： CH 4CH 3 CH 2 CH 3 methane propane CH 3CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 ethane butane 从第5个成员戊烷（pentane）开始，烷烃的命名根据其含碳数由希腊数字派生（见表1［2］）。如果希腊数字末尾带字母-a，命名对应的烷烃时，直接在其后加-ne。
有机物的命名 一、有机物的命名法 1、烷烃的系统命名法 ⑴ 找 ：就长不就短。选择分子中最长碳链作主链（烷烃的名称由主链的碳原子数决定）就多不就少。若有两条碳链等长，以 的为主链。 ⑵ 编 ：就近不就远。从离取代基最近的一端编号。就简不就繁。若在离两端等距离的位置同时出现不同的取代基时， 优先编号（若为相同的取代基，则从哪端编号能使取代基位置编号 ，就从哪一端编起）。 ⑶ 命名： 先写 ，后写 ；取代基的排列顺序从 到 ；相同的取代基合并以 标明数目；取代基的位置以主链碳原子的阿拉伯数字编号标明写在表示取代基数目的汉字之前，位置编号之间以“ ”相隔，阿拉伯数字与汉字之间以“ ”相连。 ⑷ 烷烃命名书写的格式： 练习1.用系统命名法给下列物质命名： 命名： 命名： 2．下列有机物的命名正确的是（ ） A. 1,2─二甲基戊烷 B. 2─乙基戊烷 C. 3,4─二甲基戊烷 D. 3─甲基己烷 3．下列有机物名称中，正确的是（ ） A. 3,3—二甲基戊烷 B. 2,3—二甲基—2—乙基丁烷 C. 3—乙基戊烷 D. 2,5,5—三甲基己烷 4.(CH 3CH 2)2CHCH 3的正确命名是（ ） A. 2－乙基丁烷 B. 3－乙基丁烷 C. 2－甲基戊烷 D. 3－甲基戊烷 二、烯烃和炔烃的命名 1.命名方法：根据化合物分子中的 确定母体。如：含碳碳双键的化合物，以烯为母体，化合物的最后名称为“某烯”；与烷烃相似，即一长、一近、一简、一多、一小的命名原则。但不同点是主链必须含有双键或叁键。 2.命名步骤 （1）找 ，含双键（叁键）； （2）编 ，近双键（叁键）；标出双键或三键的位置。其它要求与烷烃相同 练习1.给下列物质命名： CH 2＝CH —CH ＝CH 2 的编号—取代基— 的编号— 某烷 的取代 的主链碳数命名 CH 3 —CH CH 3 —CH CH 3 —CH —CH 2 —CH 3 CH 2 CH 3 ∣ —CH 2 CH 3 —CH 2 —C H —CH 2 —CH —CH 3 CH 3 CH 2 CH 3 ∣
有机化合物命名规则大全 有机化合物种类繁多，数目庞大，即使同一分子式，也有不同的异构体，若没有一个完整的命名（nomenclature）方法来区分各个化合物，在文献中会造成极大的混乱，因此认真学习每一类化合物的命名是有机化学的一项重要内容。现在书籍、期刊中经常使用普通命名法和国际纯粹与应用化学联合会（International Union of Pure and Applied Chemistry）命名法, 后者简称IUPAC命名法。 一、链烷烃的命名 1. 系统命名法 （1）直链烷烃的命名 直链烷烃（n?alkanes）的名称用“碳原子数+烷”来表示。当碳原子数为1?10时，依次用天干——甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸——表示。碳原子数超过10时，用数字表示。例如：六个碳的直链烷烃称为已烷。十四个碳的直链烷烃称为十四烷。烷烃的英文名称是alkane，词尾用ane。表1列出了一些正烷烃的中英文名称： 表1 正烷烃的名称
以上20个碳以内的烷烃要比较熟悉，以后经常要用。烷烃的英文名称变化是有规律的，认真阅读上表即可看出。表中的正（n ?）表示直链烷烃，正（n ?）可以省略。 （2）支链烷烃的命名 有分支的烷烃称为支链烷烃（branched ?chain alkanes ）。 （i ）碳原子的级 下面化合物中含有四种不同碳原子： CH 3 C CH 33C CH 3H C H H CH 3 (i) (i) (i) (i) (i) (ii)(iii)(iv) ① 与一个碳相连的碳原子是一级碳原子，用1?C 表示（或称伯碳，primary carbon ），1?C 上的氢称为一级氢，用1?H 表示。 ② 与两个碳相连的碳原子是二级碳原子，用2?C 表示（或称仲碳，secondary carbon ），2?C 上的氢称为二级氢，用2?H 表示。 ③ 与三个碳相连的碳原子是三级碳原子，用3?C 表示（或称叔碳，tertiary carbon ），3?C 上的氢称为三级氢，用3?H 表示。 ④ 与四个碳相连的碳原子是四级碳原子，用4?C 表示（或称季碳，quaternary carbon ） （ii ）烷基的名称 烷烃去掉一个氢原子后剩下的部分称为烷基。英文名称为alkyl ，即将烷烃的词尾?ane 改为?yl 。烷基可以用普通命名法命名，也可以用系统命名法命名。表2列出了一些常见烷基的名称。
[习题] 1．按IUPAC命名法，的正确名称是什么？ A．（Z，Z）-3-叔丁基-2，4-己二烯 B．反，顺-3-第三丁基-2，4-己二烯 C．（E，Z）-3-叔丁基-2，4-己二烯 D．1，4-二甲基-2-叔丁基-1，3-丁二烯 2．乙醇与二甲醚是什么异构体？ A．碳架异构B．位置异构 C．官能团异构D．互变异构 3．下列化合物中哪一个是叔胺？ A．（CH3）3CNH2 B．（CH3）3N C．（CH3）4N+Cl- D．C2H5NHCH3 4．根据IUPAC命名法，对映体的构型表示采用哪一种？ A．Z，E B．R，S C．D，L D．α，β 5．萘最易溶于哪种溶剂？ A．水B．乙醇 C．苯D．乙酸 6．下列化合物中哪一种具有缩醛结构？ 7．吡喃环属于哪一类杂环？ A．硼杂环B．氧杂环 C．氮杂环D．硫杂环 8．将下列每一个化合物的立体异构用Z、E或R、S表示。并填写在空格内。
9．一切有旋光性的化合物都可以用D和L表示构型吗？ 10．二氯丙烷可能的异构体数目是多少？ A．2 B．4 C．6 D．5 11．下列化合物中哪一个有顺、反异构体？ A．C6H5—CH＝CH2 B．C6H5－NH－OH C．C6H5－CH＝N－OH D．C6H5—NH－NH2 12．下列四个式子中，哪一个与其它三个式子不同？ 13．具有对映异构现象的烷烃的最少碳原子是多少？ A．6 B．7 C．8 D．9 14．一个化合物虽然含有手性碳原子，但化合物自身可以与它的镜象叠合，这个化合物叫什么？A．内消旋体B．外消旋体 C．对映异构体D．低共熔化合物 15．下列化合物中，哪一个的烯醇式含量高？ A．CH3CHO B．CH3COCH3 C．CH3COCH2COCH3D．CH3COCH2COOC2H5 16．下列化合物中，哪一个不属于手性分子？ 17．下列化合物中，哪一个具有旋光异构体？ A．CH3CH2Br B．CH3C（OH）Br2 C．CH3CH2COOH D．CH3C（OH）ClBr 18．打*号的碳原子构型属于 A．R B．S C．无手性D．假手性 19．与二者的关系是__ 。
有机化合物的命名 有机化合物种类繁多，数目庞大，即使同一分子式，也有不同的异构体，若没有一个完整的命名（nomenclature）方法来区分各个化合物，在文献中会造成极大的混乱，因此认真学习每一类化合物的命名是有机化学的一项重要内容。现在书籍、期刊中经常使用普通命名法和国际纯粹与应用化学联合会（International Union of Pure and Applied Chemistry）命名法, 后者简称IUPAC命名法。 一、链烷烃的命名 1. 系统命名法 （1）直链烷烃的命名 直链烷烃（n?alkanes）的名称用“碳原子数+烷”来表示。当碳原子数为1?10时，依次用天干——甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸——表示。碳原子数超过10时，用数字表示。例如：六个碳的直链烷称为已烷。十四个碳的直链烷烃称为十四烷。烷烃的英文名称是alkane，词尾用ane。表1列出了一些正烷烃的中英文名称： 表1 正烷烃的名称
以上20个碳以内的烷烃要比较熟悉，以后经常要用。烷烃的英文名称变化是有规律的，认真阅读上表即可看出。表中的正（n ?）表示直链烷烃，正（n ?）可以省略。 （2）支链烷烃的命名 有分支的烷烃称为支链烷烃（branched ?chain alkanes ）。 （i ）碳原子的级 下面化合物中含有四种不同碳原子： CH 3 C CH 33C CH 3C H CH 3 (i) (i) (i) (i) (i) (ii)(iii)(iv) ① 与一个碳相连的碳原子是一级碳原子，用1?C 表示（或称伯碳，primary carbon ），1?C 上的氢称为一级氢，用1?H 表示。 ② 与两个碳相连的碳原子是二级碳原子，用2?C 表示（或称仲碳，secondary carbon ），2?C 上的氢称为二级氢，用2?H 表示。 ③ 与三个碳相连的碳原子是三级碳原子，用3?C 表示（或称叔碳，tertiary carbon ），3?C 上的氢称为三级氢，用3?H 表示。 ④ 与四个碳相连的碳原子是四级碳原子，用4?C 表示（或称季碳，quaternary carbon ） （ii ）烷基的名称 烷烃去掉一个氢原子后剩下的部分称为烷基。英文名称为alkyl ，即将烷烃的词尾?ane 改为?yl 。烷基可以用普通命名法命名，也可以用系统命名法命名。表2列出了一些常见烷基的名称。
CH 3CH 2CH 2CHCH 2CH 3CH(CH 3) 2 1-丁烯-3-炔 HC C C C 3H 7-n C CH CH 2C 3H 7-n 12 3 45 63,4-二丙基-1,3-己二烯-5-炔 IUPAC 命名法系统命名法 1.烷烃命名法则： a. 选择取代基较多的最长的连续碳链为主链，命名时称为某基某烷。 b.编号：遵循最低系列原则，由距离支链最近的主链一端开始编号（取代基位次最小） C.写名称 （1）取代基名称写在母体(某烷)之前，按字母顺序排列 （2）用汉字“二、三、四…”标明相同取代基有多少， 用逗号分开不同位次，一个碳上有两个或以上相同基团，位次号应重复标出，阿拉伯数字和汉字间用短横线隔开； 2-甲基- 3 –乙基己烷 2.烯烃、炔烃命名 1) 选择含不饱和键的最长碳链为主链 2) 主链从最靠近不饱和键一端编号 3)命名时标明取代基和不饱和键的位次，如不饱和键在1，2位，可不标明 如碳原子数大于10，须用十一碳烯（炔），十二碳烯（炔）不能用十一烯 分子中同时有碳-碳双键或碳-碳三键时 称为烯炔,命名时 : ①选择同时含C=C 及C ≡C 的最长碳链作为主链 ②离不饱和键最近的一端(双键或叁键)开始编号 如C=C 及C ≡C 处于相同位次，则首先满足C=C 位次最小 3. 环烃命名： 成环碳原子数，环某烷 环上的支链作为取代基，数个取代基要编号（取小位次）较优基团后置（较大编号），较小基前置（较小编号）
C 2H 5CH 3 123412 3 1-甲基-3-乙基环己烷 1，1，4-三甲基环己烷 CH 3 CH 3 123 4561，6-二甲基环己烯 环烯烃则把1，2位次留给双键 ，最先遇到C=C 及取代基 4.芳烃的命名 A.芳环上连有多个烷基时，以芳基为母体，并遵循“最低序列”和“优先基团后列出”的原则命名。 B.当复杂基团或不饱和基团与芳环相连时， 则以芳环作取代基。 C.苯的一元衍生物: 1）-X, -NO2和简单R-取代的苯衍生物视苯为母体，称为“××苯” 2）苯的其它常见一元衍生物均将苯视做取代基，称为“苯(基) ××”。如： D.苯的多元衍生物: 多官能团化合物的命名 1) 确定母体名称：下列顺序选择最优先的官能团确定母体名称，其余的官能团全部视做取代基； 官能团优先次序 2）编号：使母体 官能团编号最小，其他取代基按最低系列原则编号，二元衍生物使用
IUPAC有机物命名法 IUPAC有机物命名法是一种有系统命名有机化合物的方法。该命名法是由国际纯粹与应用化学联合会（IUPAC）规定的，它同时接受一些物质和基团的惯用普通命名。 取代基的顺序规则 当主链上有多种取代基时，由顺序规则决定名称中基团的先后顺序。一般的规则是： 1、比较主链碳原子上所连各支链、取代基的第一个原子的原子序数的大小（同位素按相对 原子质量的大小），原子序数较大者为“较优”基团。序数越大，顺序越高.注:通常情况下，序数越大,相对原子质量也越大.故也可比较相对原子质量. 例如: I>Br>Cl>F>O>N>C 2、如果第一个原子相同，那么比较它们第一个原子上连接的原子的顺序；如有双键或三键，则 视为连接了2或3个相同的原子。 以次序最高的官能团作为主要官能团，命名时放在最后。其他官能团，命名时顺序越低名称越靠前。 例如: -CH2Br>-CH3 这两个基团的第一个原子相同（均为C原子）,则比较C原子上所连的原子，分别是Br,H,H(按原子序数由大到小排列)与H,H,H，因为Br>H,所以-CH2Br>-CH3。 主链或主环系的选取 以含有主要官能团的最长碳链作为主链，靠近该官能团的一端标为1号碳。 如果化合物的核心是一个环（系），那么该环系看作母体；除苯环以外，各个环系按照自己的规则确定1号碳，但同时要保证取代基的位置号最小。 支链中与主链相连的一个碳原子标为1号碳。 烷烃 找出最长的碳链当主链 烯烃 1.以最靠近双键的碳开始编号，分别标示取代基和双键的位置。 2.烯类的异构体中常出现顺反异构体，故须注明“顺”或”反”。 炔烃 1、炔类没有环炔类和顺反异构物。 2、分子中既有双键又有三键时，名字以烯先炔后，分别标注位置号，碳数写在“烯”前面。卤代烃·醚 1.卤代烃命名以相应烃作为母体，卤原子作为取代基。 2.如有碳链取代基，根据顺序规则碳链要写在卤原子的前面；如有多种卤原子，列出次序为氟、 氯、溴、碘。 3.醚的命名以碳链较长的一端为母体，另一端和氧原子合起来作为取代基，称烃氧基。 醇 1.由这条链上的碳数决定叫某醇，编号时让醇羟基的位置号尽量小； 2.主链上有多个醇羟基时，可以按羟基的数目分别称为二醇、三醇等。 醛 1.醛的命名，以含有醛基的最长的碳链为主链，其他部分作为取代基； 2.决定名称的碳数包括醛基的一个碳。 3.如果有多个醛基，则以含有2个醛基的最长碳链为主链，称二醛。 4.醛基作取代基时称甲酰基（或氧代）。 酮 1.以含有酮羰基最长的碳链为主链，按此链上的碳数（包括该羰基）称为“某酮”；并把羰基 的位置号标在前面，尽量使位置号最小。 2.羰基作取代基时称“氧代”。
有机化合物中文系统命名法总结 0910943 沈天阳 09级分子科学与工程一班 在有机化学的学习过程中，我体会到有机化合物的命名是非常重要的，在一般文献与化工等重要领域中有很多应用，但教材上的有机化合物的系统命名法的介绍会因为语言的表达方式在某种情况下会令人感到不容易理解，所以我在本学期的有机化学的论文中选择了这个题目，对有机化合物的系统命名法以自己的理解进行粗略的总结，以助于帮助理解和记忆有机化合物的中文系统命名法。 一、次序规则 次序规则是确定取代基的优先顺序的依据，在有机物命名中取代基的书写位置上起着重要的作用，在此优先列举。 步骤： 1.将取代基上与主链直接相连的原子（一级原子）按原子序数大小排列， 大者为“较优基团”，若存在同位素，将质量高者定为较优基团，未 供用电子对规定为最小（Z=0）。 2.若一级原子相同，在比较与其相连的原子（二级原子）的原子序数， 若仍相同，依次外推，直至比较出较优基团。 3.有双键或三键时视该原子连着两个或三个相同原子，对于由于共振引 起的非定域双键的集团，取二级原子序数的平均数作为二级原子序 数。 二、多官能团有机化合物命名 有机化合物命名时需要选择还有官能团的最长碳链作为母体，在有机物含有多个官能团时需要按照规定选择有机化合物的母体名称。 步骤： 1.按照“有机化合物官能团优先次序”确定较优官能团，根据官能团命 名有机化合物的母体。 主要官能团优先次序（降序，括号中为母体的命名方式）： 羧基（羧酸）>磺酸基（磺酸）>酯基（羧酸酯）>酰卤>酰胺>氰基（腈）>醛基（醛）>羰基（酮）>醇羟基（醇）>酚羟基（酚）>巯基（硫醇）>氨基（胺）>碳碳三键（炔）>碳碳双键（烯）>醚键（醚）>硫醚>卤原子（卤代烃）>硝基（硝基化合物） 2.命名时以除母体外的官能团作为取代基，按照编号规则为取代基编 号。 3.将取代基位次、个数、名称按“次序规则”的规定一次排放在母体名 称前，较优基团后列出，为此之间用逗号“，”分隔，位次与取代基 间用半字符“-”隔开。 三、烷烃的命名
第一章 烷 烃 烷烃的命名法 一、普通命名法 1.直链的烷烃（没有支链）叫做“正某烷”。“某”指烷烃中C 原子的数目。用甲、乙、丙、丁、戊、已、庚、辛、壬、癸表示，十以后用大写数字表示，十一、十二、……。 2.含支链的烷烃。为区别异构体，用“正”、“异”、“新”等词头表示。 二、烷基的系统命名法 1.烷基的命名 烷基用R 表示，通式：C n H 2n-1。 甲基：CH 3- (Me)； 乙基：CH 3CH 2- (Et) 丙基：CH 3CH 2CH 2-(n-Pr) 丁基：CH 3CH 2CH 2CH 2- (n-Bu) …… 还有简单带支链的烷基： 异丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、异戊基、新戊基、叔戊基等。 2．亚甲基结构有二种： ① 两个价集中在一个的原子上时，一般不要定位。 CH 4 甲烷 CH 3CH 2CH 2CH 3 正丁烷 CH 3（CH 2）10CH 3 正十二烷CH 3CHCH 2CH 3CH 3 CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3CH 3CCH 3 CH 3 CH 3 正戊烷异戊烷 新戊烷 CH 2 CHCH 3 C(CH 3)2 亚乙基
②两个价集中在不同的原子上时，一定要求定位，定位数放在基名之前。 3．三价的烷基叫次基，限于三个价集中在一个原子上的结构。 三、系统命名法（重点） 1.选主链(母体) 2.编号 3.书写 辛烷（英文： 5-Ethyl-3-Methyl-Octane） 2，3，7-三甲基-6-乙基辛烷 4.当具有相同长度的链作为主链时，应选支链多的为主链。 2,3,5-三甲基-4-丙基庚烷 CH3CHCH2CHCH2CH3 CH2CH3 CH2CH2CH3 CH3CHCH2CH CH2CH3 CH2CH3 CH2CH2CH3 123 456 1 2 34 5 678 CH3CHCH2CHCH2CH3 CH2CH3 CH2CH2CH3 34 5 678 1 2 ≡CH3CH2CHCH2CHCH2CH2CH3 CH3 2 CH3 34 5678 12 CH3CHCHCH2CH2CHCH2CH3 CH3 34 56 7 8 12 3CHCH3 CH3 CH2CH21,2-亚乙基CH2CH2CH21,3-亚乙基 CH C CH3 次甲基次乙基 CH3-CH2-CH-CH-CH-CH-CH3 CH3 CH3 CH3 1 2 3 4 5 76
八、有机物系统命名法（IUPAC命名法） 8.1 一般规则 8.1.1 取代基的顺序规则 当主链上有多种取代基时，由顺序规则决定名称中基团的先后顺序。一般的规则是： （1）取代基的第一个原子质量越大，顺序越高； （2）如果第一个原子相同，那么比较它们第一个原子上连接的原子的顺序；如有双键或三键，则视为连接了2或3个相同的原子； （3）以次序最高的官能团作为主要官能团，命名时放在最后。其他官能团，命名时顺序越低，名称越靠前。 8.1.2 主链或主环系的选取 （1）以含有主要官能团的最长碳链作为主链，靠近该官能团的一端标为1号碳； （2）如果化合物的核心是一个环（系），那么该环系看作母体；除苯环以外，各个环系按照自己的规则确定1号碳，但同时要保证取代基的位置号最小； （3）支链中与主链相连的一个碳原子标为1号碳。 8.1.3 数词 （1）位置号用阿拉伯数字表示； （2）官能团的数目用汉字数字表示； （3）碳链上碳原子的数目，10以内用天干表示，10以外用汉字数字表示。 8.2 各类化合物的具体规则 8.2.1 烷烃 （1）有多个取代基时，以取代基数字最小且最长的碳链当主链，并依甲基、乙基、丙基的顺序列出所有取代基； （2）有两个以上的取代基相同时，在取代基前面加入中文数字：一、二、三...，如：二甲基，其位置以“，”隔开，一起列于取代基前面。 8.2.2 烯烃 （1）命名方式与烷类类似，但以含有双键的最长键当作主链； （2）以最靠近双键的碳开始编号，分别标示取代基和双键的位置； （3）若分子中出现二次以上的双键，则以“二烯”或“三烯”命名； （4）烯类的异构体中常出现顺反异构体，故须注明“顺”或”反”。 8.2.3 炔烃 （1）命名方式与烯类类似，但以含有叁键的最长键当作主链； （2）以最靠近叁键的碳开始编号，分别标示取代基和叁键的位置； （3）炔类没有环炔类和顺反异构物； （4）分子中既有双键又有三键时，名字以烯先炔后，分别标注位置号，碳数写在“烯”前面。 8.2.4 卤代烃 （1）卤代烃命名以相应烃作为母体，卤原子作为取代基； （2）如有碳链取代基，根据顺序规则碳链要写在卤原子的前面； （3）如有多种卤原子，列出次序为氟、氯、溴、碘。
有机物系统命名法 根据IUPAC命名法及1980年中国化学学会命名原则，按各类化合物分述如下。 1．带支链烷烃 主链选碳链最长、带支链最多者。 编号按最低系列规则。从靠侧链最近端编号，如两端号码相同时，则依次比较下一取代基位次，最先遇到最小位次定为最低系统（不管取代基性质如何）。例如， 命名为2，3，5-三甲基己烷，不叫2，4，5-三甲基己烷，因2，3，5与2，4，5对比是最低系列。 取代基次序IUPAC规定依英文名第一字母次序排列。我国规定采用立体化学中“次序规则”：优先基团放在后面，如第一原子相同则比较下一原子。例如， 称2-甲基-3-乙基戊烷，因—CH2CH3＞—CH3，故将—CH3放在前面。 2．单官能团化合物 主链选含官能团的最长碳链、带侧链最多者，称为某烯（或炔、醇、醛、酮、酸、酯、……）。卤代烃、硝基化合物、醚则以烃为母体，以卤素、硝基、烃氧基为取代基，并标明取代基位置。 编号从靠近官能团（或上述取代基）端开始，按次序规则优先基团列在后面。例如， 3．多官能团化合物 （1）脂肪族 选含官能团最多（尽量包括重键）的最长碳链为主链。官能团词尾取法习惯上按下列次序，
—OH＞—NH2（=NH）＞C≡C＞C=C 如烯、炔处在相同位次时则给双键以最低编号。例如， （2）脂环族、芳香族 如侧链简单，选环作母体；如取代基复杂，取碳链作主链。例如： （3）杂环 从杂原子开始编号，有多种杂原子时，按O、S、N、P顺序编号。例如： 4．顺反异构体 （1）顺反命名法 环状化合物用顺、反表示。相同或相似的原子或基因处于同侧称为顺式，处于异侧称为反式。例如， （2）Z，E命名法 化合物中含有双键时用Z、E表示。按“次序规则”比较双键原子所连基团大小，较大基团处于同侧称为Z，处于异侧称为E。 次序规则是：
（一）有机物的命名 主要掌握：（1）烷烃的系统命名法（2）简单烯烃、炔烃、苯的同系物的命名 （3）简单的烃的衍生物的命名 [例题]写出下列物质的名称 (1）(CH3)2CHC(C2H5)2C(CH3)C2H5 (2) CH2=CH-C=CH2(3)CH3-CH2-CH-CH2OH Cl CH2OH [练习一] 1、写出下列物质的名称 CH3CH3CH3 （1）CH3-CH-C-CH3(2) CH3-C=CH2(3)CH2=C-CH=CH2 CH3 CH3 3 (4) CH3CH2-CH3(5)O2N NO2(6) CH2-CH-CH2 OH 2 (8)CH3COOCH2(9) 2-CH-COOH CH3COOCH2NH2 3 2、写出下列物质的结构简式 （1）三溴苯酚（2）对氨基苯甲酸乙酯（3）苯乙炔 （4）谷氨酸（5）1-甲基-1，3-环己二烯（6）乙二酸二甲酯 [练习二] 1、下列四种名称所表示的烃，命名正确的是（）；不可能存在的是（） A.2-甲基-2-丁炔 B.2-乙基丙烷 C.3-甲基-2-丁烯 D.2-甲基-2-丁烯 2、(CH3CH2)2CHCH3的正确命名是 A.3-甲基戊烷 B.2-甲基戊烷 C.2-乙基丁烷 D.3-乙基丁烷 3、下列命称的有机物实际上不可能存在的是 A.2，2-二甲基丁烷 B.2-甲基-4-乙基-1-己烯 C.3-甲基-2-戊烯 D.3，3-二甲基-2-戊烯 4、某炔烃经催化加氢后，得到2-甲基丁烷，该炔烃是 A.2-甲基-1-丁炔 B.2-甲基-3-丁炔 C.3-甲基-1-丁炔 D.3-甲基-2-丁炔 5、下列有机物的名称肯定错误的是 A.1，1，2，2-四溴乙烷 B.3，4-二溴-1-丁烯 C.3-乙基戊烷 D.2-甲基-3-丁烯 6、2，2，6，6-四甲基庚烷的一氯取代物的同分异构体共有 A.2种 B.3种 C.4种 D.5种 7、1-丁炔的最简式是，它与过量溴加成后的产物的名称是，有机物B的分子式与1-丁炔相同，而且属于同一类别，B与过量的溴加成后的产物的名称
. 有机物的系统命名法 1、烷烃的系统命名法 ⑴ 定主链：就长不就短。选择分子中最长碳链作主链（烷烃的名称由主链的碳原子数决定） ⑵ 找支链：就近不就远。从离取代基最近的一端编号。 ⑶ 命名： ① 就多不就少。若有两条碳链等长，以含取代基多的为主链。 ② 就简不就繁。若在离两端等距离的位置同时出现不同的取代基时，简单的取代基优 先编号（若为相同的取代基，则从哪端编号能使取代基位置编号之和最小，就从哪一端编起）。 ③ 先写取代基名称，后写烷烃的名称；取代基的排列顺序从简单到复杂；相同的取代 基合并以汉字数字标明数目；取代基的位置以主链碳原子的阿拉伯数字编号标明写在表示取代基数目的汉字之前，位置编号之间以“，”相隔，阿拉伯数字与汉字之间以“—”相连。 ⑷ 烷烃命名书写的格式： 2、含有官能团的化合物的命名 ⑴ 定母体：根据化合物分子中的官能团确定母体。如：含碳碳双键的化合物，以烯为母体， 化合物的最后名称为“某烯”；含醇羟基、醛基、羧基的化合物分别以醇、醛、酸为母体；苯的同系物以苯为母体命名。 ⑵ 定主链：以含有尽可能多官能团的最长碳链为主链。 ⑶ 命名：官能团编号最小化。其他规则与烷烃相似。 如： ，叫作：2,3—二甲基—2—丁醇 ，叫作：2,3—二甲基—2—乙基丁醛 下列表示的是丙基的是 （ ） A ．CH 3 CH 2CH 3 B ．CH 3 CH 2CH 2－ C ．―CH 2CH 2CH 2― D ．（CH 3 )2CH － C 2H 5 CH 3 C 2H 5 2．按系统命名法命名时，CH 3 —CH —CH 2—CH —CH 的主链碳原子数是 （ ） CH （CH 3)2 A ．5 B ．6 C ．7 D ．8 3．2－丁烯的结构简式正确的是 （ ） A ．CH 2＝CHCH 2CH 3 B ．CH 2＝CHCH ＝CH 2 CH 3 CH 3—C —CH —CH 3 CH 3 OH CH 3 CH 3—CH —C —CHO CH 3—CH 2 CH 3 取代基的编号—取代基—取代基的编号—取代基某烷烃 简单的取代基 复杂的取代基 主链碳数命名
CH 3CH 2CH 2CHCH 2CH 3 CH(CH 3) 2 1-丁烯-3-炔 HC C C C 3H 7-n C CH CH 2C 3H 7-n 12 3 45 63,4-二丙基-1,3-己二烯-5-炔 IUPAC 命名法系统命名法 1.烷烃命名法则： a. 选择取代基较多的最长的连续碳链为主链，命名时称为某基某烷。 b.编号：遵循最低系列原则，由距离支链最近的主链一端开始编号（取代基位次最小） C.写名称 （1）取代基名称写在母体(某烷)之前，按字母顺序排列 （2）用汉字“二、三、四…”标明相同取代基有多少，用逗号分开不同位次，一个碳上有两个或以上相同基团，位次号应重复标出，阿拉伯数字和汉字间用短横线隔开； 2-甲基- 3 –乙基己烷 2.烯烃、炔烃命名 1) 选择含不饱和键的最长碳链为主链 2) 主链从最靠近不饱和键一端编号 3)命名时标明取代基和不饱和键的位次，如不饱和键在1，2位，可不标明 如碳原子数大于10，须用十一碳烯（炔），十二碳烯（炔）不能用十一烯 分子中同时有碳-碳双键或碳-碳三键时 称为烯炔,命名时 : ①选择同时含C=C 及C ≡C 的最长碳链作为主链 ②离不饱和键最近的一端(双键或叁键)开始编号 如C=C 及C ≡C 处于相同位次，则首先满足C=C 位次最小
C 2H 5CH 3 123412 3 1-甲基-3-乙基环己烷1，1，4-三甲基环己烷 CH 3 CH 3 12 34 561，6-二甲基环己烯 3. 环烃命名： 成环碳原子数，环某烷 环上的支链作为取代基，数个取代基要编号（取小位次）较优基团后置（较大编号），较小基前置（较小编号） 环烯烃则把1，2位次留给双键 ，最先遇到C=C 及取代基 4.芳烃的命名 A.芳环上连有多个烷基时，以芳基为母体，并遵循“最低序列”和“优先基团后列出”的原则命名。 B.当复杂基团或不饱和基团与芳环相连时， 则以芳环作取代基。 C.苯的一元衍生物: 1）-X, -NO2和简单R-取代的苯衍生物视苯为母 体，称为“××苯” 2）苯的其它常见一元衍生物均将苯视做取代基，称为“苯(基) ××”。如： D.苯的多元衍生物: 多官能团化合物的命名 1) 确定母体名称：下列顺序选择最优先的官能团确定母体名称， 其余的官能团全部视做取代基； 官能团优先次序
IUPAC有机物命名法 (B部) 维基百科，自由的百科全书 跳转至：导航、搜索 有机化学命名法B部是杂环系统的命名。包括专门的杂环命名法、杂环螺化合物、杂环集合环、桥杂环系统四部分。 目录 ? 1 专门的杂环命名法 o 1.1 规则 B-1. Hantzsch-Widman系统的扩展 o 1.2 B-2. 俗名与半俗名 o 1.3 B-3. 稠杂环系统 o 1.4 B-4. 替代命名 ("a" 命名) o 1.5 规则 B-5. 基 o 1.6 B-6. 阳离子杂原子 ? 2 杂环螺化合物 ? 3 杂环集合环 ? 4 桥杂环系统 专门的杂环命名法 规则 B-1. Hantzsch-Widman系统的扩展 ? 1.1 包含着一个或多个杂原子的的环长为3到10的单环化合物，通过组合表B-I中的适当的一个或多个词头(如果必要则删除尾部的字母"a")与 表B-II中的适当的词干. 加氢的状态可以通过表B-II中的词干指明， 或者根据规则B-1.2通过前缀“双氢”("dihydro-"), “三氢” ("tetrahydro-")等指明。 o例： ?氧杂环丙烷(即环氧乙烷、氧化乙烯) (Oxirane) ?氮杂环丙烷 (Aziridine) ?2H-氮杂环庚烯 (2H-Azepine) 表B-I (单杂环命名法的词头，按优先级降序列出)：
注释： ?如果后跟元音字母，则前缀的最后面的"a"必须去掉。如：ox(a)azole ?如果后面直接跟"-in"或"-ine", "phospha-"用"phosphor-"替换, "arsa-"用"arsen-"替换, "stiba-"用"antimon-"替换. 此外，对应于磷 或砷的饱和六元环命名为phosphorinane或arsenane. 另一个例外情况，"borin"用borinane替换. 表B-II (单杂环命名法的词干)： 注释： (a) Corresponding to the maximum number of non-cumulative double bonds, the hetero elements having the normal valences shown in Table B-I (b) 对于磷、砷、锑、硼，参见表B-I的特殊规定。 (c) 在对应的不饱和化合物前面加“全氢化”("perhydro")来表示。 (d) 不适用于硅、锗、锡、铅。在此种情形下，在对应的不饱和化合物前 面加“全氢化”("perhydro")来表示。
有机化合物系统命名法 一、主链的选择 烃类以及单官能团有机物主链的选择一般有统一的原则可循，因此比较容易掌握，但多官能团有机物主链的选择就比较困难，因为含有多官能团的有机物究竟把哪个官能团和主链放在一起作为母体来命名，目前在教材中并没有作出统一的规定。这样，我们在遇到多官能团有机物时就无法用系统命名法来命名。为了克服这一困难，现收集了大量的多官能团有机物己有的名称，拟定了官能团作为母体的优先次序。现列表如下： 常见官能团的优先次序表
有了官能团的优先次序表，我们就可以对多官能团有机物进行命名。当一个有机物分子中出现两种或两种以上官能团时，我们就把序号排在前面的作为母体，排在后面的看成取代基。 二、主链上碳原子序号编排
给主链上C原子编号，一般从靠近支链一端开始。如果不管从哪一端开始编号，第一个取代基的位次都相同，在编号时，应使第二个取代基的位次尽可能小。有了这两个原则，对有些有机物仍不能命名。如下面两个有机物，就不知道从哪端开始编号了。 因此我们在掌握上述的基本原则以外，还要知道，当两个取代基离主链两端距离相等时，一般要给原子序数较小的取代基以较小的位次。在①式中—CH3与Br相比，C原子序数比Br小，因此在编号时，应给—CH3以较小的位次。在②式中，—CH2—CH2—CH3与CH3—CH—CH3相比，两个取代基中，第一个原子都是C原子，原子序数相同，第二个原子都是H 原子，原子序数也相同，第三个原子在—CH2—CH2—CH3中为H原子，在CH3—CH—CH3中为C原子，因此应给—CH2—CH2—CH3以较小的位次。上面两个有机物的名称应分别为：①2—甲基—5—溴己烷，②4—正丙基—6—异丙基壬烷。 三、有机物名称的写法 在主链上含有多种取代基时，哪种取代基写在前面，哪
系统命名法 系统命名法是有机化合物命名的重点，必须熟练掌握各类化合物的命名原则。其中烃类的命名是基础，几何异构体、光学异构体和多官能团化合物的命名是难点，应引起重视。要牢记命名中所遵循的“次序规则”。 1．烷烃的命名 烷烃的命名是所有开链烃及其衍生物命名的基础。 命名的步骤及原则： （1）选主链选择最长的碳链为主链，有几条相同的碳链时，应选择含取代基多的碳链为主链。 （2）编号给主链编号时，从离取代基最近的一端开始。若有几种可能的情况，应使各取代基都有尽可能小的编号或取代基位次数之和最小。 （3）书写名称用阿拉伯数字表示取代基的位次，先写出取代基的位次及名称，再写烷烃的名称；有多个取代基时，简单的在前，复杂的在后，相同的取代基合并写出，用汉字数字表示相同取代基的个数；阿拉伯数字与汉字之间用半字线隔开。 记忆口诀为：选主链，称某烷。编碳位，定支链。 取代基，写在前，注位置，短线连。 不同基，简到繁，相同基，合并算。 2．几何异构体的命名 烯烃几何异构体的命名包括顺、反和Z、E两种方法。 简单的化合物可以用顺反表示，也可以用Z、E表示。用顺反表示时，相同的原子或基团在双键碳原子同侧的为顺式，反之为反式。 如果双键碳原子上所连四个基团都不相同时，不能用顺反表示，只能用Z、E表示。按照“次序规则”比较两对基团的优先顺序，两个较优基团在双键碳原子同侧的为Z型，反之为E型。必须注意，顺、反和Z、E是两种不同的表示方法，不存在必然的内在联系。有的化合物可以用
顺反表示，也可以用Z、E表示，顺式的不一定是Z型，反式的不一定是E型。例如： 脂环化合物也存在顺反异构体，两个取代基在环平面的同侧为顺式，反之为反式。 3．光学异构体的命名 光学异构体的构型有两种表示方法D、L和R、S，D 、L标记法以甘油醛为标准，有一定的局限性，有些化合物很难确定它与甘油醛结构的对应关系，因此，更多的是应用R、S标记法，它是根据手性碳原子所连四个不同原子或基团在空间的排列顺序标记的。光学异构体一般用投影式表示，要掌握费歇尔投影式的投影原则及构型的判断方法。 根据投影式判断构型，首先要明确，在投影式中，横前竖后；再根据“次序规则”排列手性碳原子所连四个基团的优先顺序，在上式中： －NH2 >－COOH >－CH2-CH3>－H ；将最小基团氢原子作为以碳原子为中心的正四面体顶端，其余三个基团为正四面体底部三角形的角顶，从四面体底部向顶端方向看三个基团，从大到小，顺时针为R，逆时针为S 。 用D/L法命名时，一般将主碳链放在竖直线上，把命名时编号最小的碳原子放在上端( 主链下行) ， 直接用fisher投影式，最小基团（H）在横键，则顺时针S构型，逆时针R构型； 最小基团(H)在竖键，则顺时针R构型，逆指针S构型。 4．双官能团和多官能团化合物的命名 双官能团和多官能团化合物的命名关键是确定母体。常见的有以下几种情况： ①当卤素和硝基与其它官能团并存时，把卤素和硝基作为取代基，其它官能团为母体。 ②当双键与羟基、羰基、羧基并存时，不以烯烃为母体，而是以醇、醛、酮、羧酸为母体。 ③当羟基与羰基并存时，以醛、酮为母体。 ④当羰基与羧基并存时，以羧酸为母体。 ⑤当双键与三键并存时，应选择既含有双键又含有三键的最长碳链为主链，编号时给双键或三键以尽可能低的数字，如果双键与三键的位次数相同，则应给双键以最低编号。