第十三章化学机械平坦化硅片制造涉及薄膜的淀积和生长工艺，以及之后形成器件和内部互连结构所需的多次图形制作。先进的IC需要至少6层或更多的金属布线层，每层之间由层间介质（ILD）隔开。建立器件结构和多层内连线会很自然的在层之间形成台阶，出现不平整的硅片表面。层数增加时，硅片的表面起伏将更加显著，而一个可接受的台阶覆盖和间隙填充对于芯片的成品率和长期可靠性是至关重要的。表面起伏的主要负面影响是在光刻时对线宽失去了控制，由它引起的光刻胶厚度不均是限制亚微米光刻的主要因素。这种不均是因为受到步进光刻机焦深的限制，也难以在刻蚀后台阶上不均匀的光刻胶上制作图形。在图13.1中，可以看到一个单层金属IC，用以说明硅片的表面起伏。
更高的芯片封装密度加剧了表面起伏的程度，会出现更高的台阶和深宽比更大的沟槽，使台阶覆盖和沟槽填充变得更困难，造成光刻时对线宽失去控制。
被平坦化的硅片拥有平滑的表面，填充低的部分，或去掉高的部分是使硅片表面平坦化的两种方法。在硅片表面进行平坦化对于后续工艺步骤是很重要的。在硅片上，可以进行局部平谈话，它只对一个芯片中近距离起伏特点起作用，也可以对包含所有芯片的整个硅片表面进行全局平坦化。
13.1传统的平坦化技术
13.1.1 反刻
由表面图形形成的表面起伏可以用一层厚的介质或其它材料作为平坦化的牺牲层来进行平坦化，这一层牺牲层材料填充空洞和表面的低处。然后用干法刻蚀技术刻蚀这一层牺牲层，通过用比低处图形快的刻蚀速率刻蚀掉高处的图形来使表面平坦化。这一工艺称为反刻平坦化（见图13.2）。刻蚀过程一直进行，直到被刻蚀的介质层达到一个最后的厚度，同时平坦化材料仍然填充着表面的低处。有不同的反刻工艺，这取决于图形、金属层次等。把表面相近的台阶变得平滑是一种局部平坦化。反刻不能实现全局的平坦化。
13.1.2玻璃回流
硼磷硅玻璃（BPSG）和其他掺杂氧化硅早已被用做层间介质，是采用APCVD淀积的。玻璃回流是在升高温度的情况下给掺杂氧化硅加热，使它发生流动。BPSG的这种流动性能用来获得台阶覆盖处的平坦化或用来填充缝隙，如此就可以获得在图形周围进行部分平坦化的方法。但是不足以满足深亚微米IC 中的多层金属布线技术的要求。见图13.3。
13.1.3 旋涂膜层
旋涂膜层是在硅片表面上旋涂不同液体材料以获得平坦化的一种技术，主要用作层间介质。旋涂利用离心力来填充图形低处，获得表面形貌的平滑效果。这种旋涂法的平坦化能力与许多因素有关，如溶液的化学组分、分子重量以及粘滞度。旋涂的膜层材料是有机或无机的材料，包括光刻胶、旋涂玻璃（SOG）和多种树脂。旋涂后的烘烤蒸发掉溶剂，留下溶质填充低处的间隙。旋涂膜层不能完全填充表面的缝隙。
13.2化学机械平坦化
化学机械平坦化（CMP）是一种表面全局平坦化技术，它通过硅片和一个抛光头之间的相对运动来平坦化硅片表面，在硅片和抛光头之间有磨料，并同时施加压力（见图13.4）。CMP设备也常称为抛光机。CMP通过比去除低处图形快的速度去除高处图形来获得均匀的硅片表面。由于它能精确并均匀地把硅片抛光为需要的厚度和平坦度，已经成为一种最广泛采用的技术。CMP的独特方面之一是它能用适当设计的磨料和抛光垫，来抛光多层金属化互连结构中的介质和金属层。
一．CMP的平整度CMP在制造中用来减小硅片厚度的变化和表面形貌的影响。硅片的平整度和均匀性的概念在描述CMP的作用方面很重要。平整度描述从微米到毫米范围内硅片表面的起伏变化，均匀性是在毫米到厘米尺度下测量的，反映整个硅片上膜厚度的变化。因此，一个硅片可以是平整的，但不是均匀的，反之亦然。这里可以这样来理解：硅片上两个特殊区域能够被抛光得很平整，但硅片上每一个这样的区域被抛光为不同的厚度。所以对于每个区域自己来说都具有很好的平整度，但彼此之间均匀性就很差。
平整度（DP）指的是，相对于CMP之前的某处台阶高度，在做完CMP之后，这个特殊台阶位置处硅片表面的平整程度（见图13.5）。
因此，DP与某一特殊图形有关，DP可通过下式来计算：
DP(%) = （1—SH post / SH pre）×100 （13—1）
其中，DP = 平整度
SH post = CMP之后在硅片表面的一个特殊位置，最高和最低台阶的高度差SH pre = CMP之前在硅片表面的一个特殊位置，最高和最低台阶的高度差如果CMP之后测得硅片表面起伏是完全平整的，则SH post = 0并且DP = 100%。这意味着CMP的平坦化是完美的。
有两种表达方法可以描述硅片的非均匀性：片内非均匀性（WIWNU）和片
间非均匀性（WTWNU）。WIWNU用来衡量一个单独硅片上膜层厚度的变化量，通过测量硅片上的多个点而获得。WTWNU描述多个硅片之间的膜层厚度的变化。这两个术语常用来描述全局平整性。
二．CMP技术的特点
CMP技术的优点：
1．能获得全局平坦化；
2．各种各样的硅片表面能被平坦化；
3．在同一次抛光过程中对平坦化多层材料有用；
4．能减小表面起伏使得在制造中采用更严格的设计规则并采用更多的互连层；5．提供制作金属图形的一种方法，使得不需要对难以刻蚀的金属和合金等离子刻蚀；
6．由于减小了表面起伏，从而能改善金属台阶覆盖；
7．能提高亚0.5微米器件和电路的可靠性、速度和成品率；
8．CMP是一种减薄表层材料的工艺并能去除表面缺陷；
9．不使用在干法刻蚀工艺中常用的危险气体。
CMP技术的缺点：
1．CMP技术是一种新技术，对工艺变量控制相对较差，并且工艺窗口窄；2．CMP技术引入的新的缺陷将影响芯片成品率，这些缺陷对亚0.25微米特征图形更关键；
3．CMP技术需要开发别的配套工艺技术来进行工艺控制和测量；
4．昂贵的设备及运转、维护费用。
三．CMP的机理有两种CMP机理可以解释是如何来进行硅片表面平坦化的:1)表面材料与磨料发生化学反应生成一层相对容易去除的表面层；2）这一反应生成的硅片表面层通过磨料中研磨机和研磨压力与抛光垫的相对运动被机械地磨去。用来平坦化硅片的CMP的微观作用是化学和机械作用的结合。不能使用一个完全的机械过程，因为这样一个研磨过程会损伤硅片的表面，带来沟槽和擦伤。1．氧化硅抛光: 氧化硅抛光是半导体硅片制造中最先和最广泛使用的CMP 平坦化工艺。氧化硅抛光是用来全局平坦化金属层之间淀积的ILD介质的。氧化硅抛光速率（R）与所加的压力（P）、硅片和抛光垫的相对速度（v）、氧化硅的硬度、抛光液和抛光垫的参数（k）等有关。
抛光速率R = kPv
氧化硅CMP的基本机理是磨料中的水与氧化硅反应生成氢氧键（这种反应称为表面水合作用），氧化硅的表面水合作用降低了氧化硅的硬度、机械强度和化学耐久性。抛光过程中，在硅片表面会由于摩擦而产生热量，这也降低了氧化硅的硬度。这层含水的软表层氧化硅被磨料中的颗粒机械的去掉。在硅片中较高的区域，局部的压力大于较低的区域，高处的氧化硅的抛光速率就较快，从而产生平坦化。
2．金属抛光：金属CMP的机理与氧化硅抛光的机理不同。磨料与金属表面接触并氧化它，然后这层金属氧化物被磨料中的颗粒机械地磨掉。一旦这层氧化物去掉，磨料中的化学成分就氧化新露出的金属表面，然后又被机械地磨掉，这一过程就这样重复进行。
3．图形密度效应：图形间距窄的区域，即高图形密度区域，通常比宽图形间距区域的抛光速度快。小而孤立凸出的图形在平坦化过程中承受较大的压力，抛光速度较快。反过来说，低处图形承受较小的压力，抛光速度较慢。对高性能集成
电路来说,抛光速度的变化能显著影响CMP的结果。在一些情况下，当金属线紧密地挤在一起时，在CMP过程中对金属结构可能产生不必要的侵蚀。侵蚀是指在图形区域氧化物和金属被减薄，它被定义为抛光前后氧化层厚度的差。产生侵蚀的一个原因是当抛光一层覆盖的金属层时，对下面的SiO2产生轻微的过抛光。在高图形密度区域，对SiO2的侵蚀要大一些。为了最大限度的减小这种侵蚀，抛光过程应被缩短。
另一个不希望的CMP效果是凹陷，凹陷是指图形中央位置材料厚度的减小。它被定义为金属线条中心和SiO2层最高点的高度差。凹陷的多少与被抛光的线条宽度有关，线条越宽，凹陷就可能越多。抛光垫的硬度也对凹陷有影响。四．终点检测在CMP工艺中，CMP设备要有检测到把材料磨到一个正确厚度的能力。有些CMP应用对终点检测来说是简单的，如抛光钨覆盖层时由于高的选择比，抛光会在下面的介质氧化层上停下来。然而其他的应用因为CMP工艺变量之多为精确估计抛光时间带来了困难。目前最常用的原位终点检测方法是电机电流终点检测和光学终点检测。
电机电流终点检测：是检测磨头电机或转盘电机中的电流量。磨头旋转速度是不变的，硅片表面摩擦或粗糙程度不同电机负载就变化，电机驱动电流也随之变化。光学终点检测：是基于光的反射系数。光从膜层上反射的不同角度与膜层材料和厚度有关。
五．CMP清洗CMP清洗的重点是去除抛光工艺中带来的所有沾污物。这些沾污物包括磨料颗粒、被抛光材料带来的任何颗粒以及从磨料中带来的化学沾污物。颗粒要么由于CMP过程中所加的压力而机械性的嵌入硅片表面，要么由于静电力或原子力而物理地粘附在被抛光的硅片表面。在酸性的磨料中，氧化铝磨料表面的电荷与硅片表面的电荷是相反的电荷，因此会导致微颗粒沾污。
在CMP后清洗工艺使用不同的清洗设备：毛刷洗擦、酸性喷淋清洗、兆声波清洗以及旋转清洗干燥设备。CMP后清洗步骤主要包括：氧化硅CMP后清洗、浅沟槽隔离CMP后清洗、多晶硅CMP后清洗、钨CMP后清洗和铜CMP 后清洗。
13.3CMP应用
13.3.1 浅槽隔离（STI）氧化硅抛光
STI是用来在硅片表面的器件之间形成隔离区。STI已经取代硅的局部氧化技术，主要是因为STI技术在器件结构中有更高的空间使用率。基本的STI工艺流程见图13.6。
STI中的填充氧化层是用CMP技术磨去比氮化硅层高的所有氧化硅，从而实现平坦化，CMP过程如图13.7所示。氮化硅的作用是在CMP中作为一个抛光阻挡层，通过终点检测在从氧化硅过渡到氮化硅的时候停止抛光过程。氮化硅的厚度也决定了允许的CMP过抛光量，使抛光过程不至于把器件的有源区曝露
并带来损伤。STI要注意的是要避免沟槽中的氧化硅减薄太多或产生凹陷。
13.3.2 局部互连（LI）氧化硅抛光
局部互连（LI）为实际器件提供穿过ILD-1层的金属连线。LI金属一般是
钨，用来连接晶体管和衬底层上的各个端点。淀积一层掺杂氧化硅用作LI氧化
硅。ILD-1氧化硅把实际器件与LI金属在电学上隔离开来，并自然地把器件和
可动离子沾污等污染源隔离开来。
LI氧化层包括一层薄氮化硅或氮氧化硅，这一薄层氮化硅用做器件保护和LI阻挡层，上面是一层用等离子体增强TEOS（正硅酸乙酯）或高密度等离子体CVD淀积的厚掺杂氧化硅层。在淀积以后，LI氧化硅层有多余的厚度并有与表面图形一致的表面形貌。LI氧化层需要用CMP进行平坦化，使最终厚度达到
800?（见图13.8）。上下两层都是SiO2，不能用电机电流终点检测方法。
13.3.3 LI钨抛光
局部互连是通过在ILD-1中制作通孔和源漏接触孔的连线图形而成的。淀积在通孔中的金属钨形成钨塞，淀积在沟槽中的金属钨形成局部互连线。在淀积钨之前，先淀积一层薄的Ti/TiN复合膜，Ti改善金属钨与SiO2的粘附，TiN作为金属钨的扩散阻挡层并有助于改善源漏接触电阻。然后淀积的金属钨覆盖整个硅片表面，对通孔和沟槽进行填充。在LI中，宁愿选择钨而不用铝，是因为钨具有无空洞的优异的间隙填充特性。CMP是用来抛光金属钨的，同时用氧化层作抛光停止层。钨金属化有最高的钨图形密度，因此凹陷和侵蚀是钨CMP中的突出问题。
13.3.4 ILD氧化硅抛光
淀积在金属层之间的层间介质（ILD）用来对金属导体进行电绝缘。它通常是高密度等离子体CVD淀积后，紧接着进行PECVD淀积。这是因为HDPCVD 氧化层具有优良的细缝隙填充特性，而PECVD可以提高产量和降低成本。氧化层用CMP抛光至特定的厚度，因为没有抛光停止层，ILD氧化层抛光需要有效的终点检测（见图13.9）。
13.3.5 钨塞抛光
光刻在ILD氧化层上制出图形，通过刻蚀制出通孔。为了粘附好，先淀积一层薄的Ti，然后淀积一层TiN阻挡层，再淀积钨覆盖所有的通孔和ILD氧化层表面。接着用CMP把钨抛光至ILD氧化层表面，很方便地利用了氧化硅作为停止层。这一步制作了金属钨塞，使相邻的金属层实现了电连接。
13.3.6 双大马士革铜抛光
CMP用来抛光通孔和双大马士革结构中用的细铜线（见图13.10）。首先用光刻技术在ILD中制作出通孔和沟槽图形并进行干法刻蚀，再淀积一层金属阻挡层，紧接着淀积一层薄的铜籽层，然后用电化学淀积（ECD）工艺把铜淀积到高深宽比的图形中。这些铜用CMP来平坦化，同时用介质做停止层。
13.4CMP质量测量
CMP带来的一个显著的质量问题是表面微擦痕。小而难以发现的微擦痕导致淀积的金属中存在隐藏区，可能引起同一层金属之间的短路（见图13.11）。微擦痕主要是由磨料中不受欢迎的颗粒沾污引起的。表13.1中列出了CMP质量测量的主要方法。
第十八章杂环化合物（答案） 1.命名下列化合物。 N S C2H5 H3C O COOH N 3 N N H3C N COOH COOH N C2H5 N SO3H N CH2COOH N N N N NH2 N N N N OH (1)(2)(3)(4) (5)(6)(7) (8)(9)(10) 1．解： （1）4-甲基-2-乙基噻唑（2）2-呋喃-甲酸或糠酸（3）N-甲基吡咯
（4）4-甲基咪唑 （5）α,β-吡啶二甲酸 （6）3-乙基喹啉 （7）5-异喹啉磺酸 （8）β-吲哚乙酸 （9）腺嘌呤 （10）6-羟基嘌呤 ２.为什么呋喃能与顺丁烯二酸酐进行双烯合成反应，而噻吩及吡咯则不能？试解释之。 2．解：五元杂环的芳香性比较是：苯>噻吩>吡咯>呋喃。
由于杂原子的电负性不同，呋喃分子中氧原子的电负性（3.5）较大，π电子共扼减弱，而显现出共扼二烯的性质，易发生双烯合成反应，而噻吩和吡咯中由于硫和氮原子的电负性较小（分别为2.5和3），芳香性较强，是闭合共扼体系，难显现共扼二烯的性质，不能发生双烯合成反应。 O +O O O △ O O O O
３. 为什么呋喃、噻吩及吡咯容易进行亲电取代反应？试解释之。 3．解：呋喃、噻吩和吡咯的环状结构，是闭合共扼体系，同时在杂原子的P轨道上有一对电子参加共扼，属富电子芳环，使整个环的π电子密度比苯大，因此，它们比苯容易进行亲电取代反应。 ４. 吡咯可发生一系列与苯酚相似的反应，如可与重氮盐偶合。试写出反应式。
解： 吡咯分子中N 原子上的一对 p电子参与了大π键的形成，使碳环部分电子云密度升高，而N 上电子云密度有所降低，由于 N 原子的电负性比 H 原子的电负性大，所以诱导作用的结果使N—H 的氢原子具有弱酸性。因而，吡咯分子具有与苯酚类似性的性质。例如：
第十三章羧酸及其衍生物用系统命名法命名下列化合物: 1.CH 3 (CH2)4COOH2.CH3CH(CH3)C(CH3)2COOH3.CH3CHClCOOH 4.COOH 5.CH 2 =CHCH2COOH6.COOH 7. CH3COOCH38 . HOOC COOH9 . CH2COOH 10.(CH 3 CO)2O11. O CO CH312.HCON(CH 3 )2 13. COOH O2N O2N 14 . CO NH 3，5－二硝基苯甲酸邻苯二甲酰亚胺
15. CH 3CHCHCOOH CH 3 OH 16. OH COOH 2－甲基－3－羟基丁 酸1－羟基－环己基甲酸 一、 写出下列化合物的构造式: 1。草酸2，马来酸3，肉桂酸4，硬脂酸
5．α－甲基丙烯酸甲酯6，邻苯二甲酸酐7，乙酰苯胺8，过氧化苯甲酰胺 CH 2=C CH 3 COOCH 3 CO O NHCOCH 3 O O OO NH C O H 2NCOOC 2H 5 C C NH O O O H 2N C NH 2 NH CO O CO n CH 2 CH O C O CH 3 []n 三、写出分子式为C 5H 6O 4的不饱和二元酸的所有异构体（包括顺反异构）的结构式，并指出那些容易生成酸酐： 解：有三种异构体：2－戊烯－1，5－二酸;2－甲基－顺丁烯二酸；2－甲基－反丁烯二酸。其中2－甲基－顺丁烯二酸易于生成酸酐。 C C H COOH COOH C C H COOH CH 3 HOOC CH 3 HOOC CH=CHCH 2COOH 2－戊烯 －1，5－二酸；2－甲基－顺丁烯二酸；2－甲基－反丁烯二酸 四、比较下列各组化合物的酸性强度： 1,醋酸，丙二酸，草酸，苯酚，甲酸
图10-1两层布线表面的不平整图10-2多层布线技术
图10-3平坦化术语 1)平滑处理：平坦化后使台阶圆滑和侧壁倾斜，但高度没有显著减小，如图 2)部分平坦化：平坦化后使台阶圆滑，且台阶高度局部减小，如图 3)局部平坦化：使硅片上的局部区域达到平坦化。 4)全局平坦化：使整个硅片表面总的台阶高度显著减小，使整个硅片表面平坦化，所示。 10.2传统平坦化技术 10.2.1反刻 图10-5玻璃回流 10.2.3旋涂玻璃法
10-6旋涂玻璃 化学机械平坦化 图10-7化学机械平坦化原理图 10.3.1CMP优点和缺点 1.优点 1) 能获得全局平坦化。 2) 对于各种各样的硅片表面都能平坦化。 3) 可对多层材料进行平坦化。 4) 减小严重的表面起伏，使层间介质和金属层平坦，可以实现更小的设计图形，更多层的金属互连，提高电路的可靠性、速度和良品率。
图10-8CMP具体步骤 化学过程：研磨液中的化学品和硅片表面发生化学反应，生成比较容易去除的物质； 物理过程：研磨液中的磨粒和硅片表面材料发生机械物理摩擦，去除化学反应生成的物 图10-9硅片平整度的测量 (3)选择比在CMP中，对不同材料的抛光速率是影响硅片平整性和均匀性的一个重要因素。 图10-10CMP选择比应用 图10-11阻挡层 (4)表面缺陷CMP工艺造成的硅片表面缺陷一般包括擦伤或沟、凹陷、侵蚀、残留物和颗
图10-12CMP微擦痕造成的钨塞间的短路 图10-13大图形中的CMP凹陷现象 1)侵蚀。 图10-14高密度图形区域的CMP侵蚀 2)凹陷。 图10-15由于侵蚀带来的不完全通孔刻蚀问题 4)残留物。 10.3.3CMP设备 1. CMP设备组成 CMP设备组成 抛光机运动组件(常叫抛光机)包括抛光头、研磨盘，是实现CMP的关键机械装置。抛光头组件。
第十八章分子轨道理论简介 一、教学目的和要求 （1）了解分子轨道理论的原理。 （1）了解周环反应的一般规律。 （2）了解分子轨道对称守恒原理在有机合成中的作用。 二、教学重点与难点 分子轨道理论的原理，周环反应的理论。 三、教学方法和教学学时 1、教学方法：以课堂讲授为主，结合必要的课堂讨论。教学手段以板书和多媒体相结合。 2、教学学时：2学时 四、教学内容 第一节电环化反应 第二节环加成反应 第三节σ迁移反应 第四节周环反应的理论 一、电环化反应机理 二、环加成反应机理 三、σ键迁移反应机理 五、课后作业、思考题 习题：1、2、4、6、11。 §18-1 周环反应的理论 一、周环反应 前面各章讨论的有机化学反应从机理上看主要有两种，一种是离子型反应，另一种是自由基型反应，它们都生成稳定的或不稳定的中间体。还有另一种机理，在反应中不形成离子或自由基中间体，而是由电子重新组织经过四或六中心环的过渡态而进行的。这类反应表明化学键的断裂和生成是同时发生的，它们都对过渡态作出贡献。这种一步完成的多中心反应称为周环反应。 周环反应：反应中无中间体生成，而是通过形成过渡态一步完成的多中心反应。 反应物——→产物
周环反应的特征： （1） 多中心的一步反应，反应进行时键的断裂和生成是同时进行的（协同反 应）。 例如： （2） 反应进行的动力是加热或光照。不受溶剂极性影响，不被酸碱所催化，不受任何引发剂的引发。 （3） 反应有突出的立体选择性，生成空间定向产物。 例如： 二、周环反应的理论 （一） 轨道和成键 周环反应的过程，广泛的应用轨道来描述，这些轨道往往是用图形来表示。有机化学中涉及最多的原子轨道为1p 轨道和2s 轨道。 原子轨道线形组合成分子轨道。当两个等价原子轨道组合时，总是形成两个新的分子轨道，一个是能量比原子轨道低的成键轨道，另一个是能量比原子轨道高的反键轨道。 （二）分子轨道对称守恒原理 原子轨道组合成分子轨道时，遵守轨道对称守恒原理。即当两个原子轨道的对称性相同（位相相同）的则给出成键轨道，两个原子轨道的对称性不同（位相不同）的则给出反键轨道。 CHO + CHO R h υ R = -COOCH 3 成键轨道 原子轨道 X 1 2
第一章 有机化合物的结构和性质 无课后习题 第二章 烷烃 1.用系统命名法命名下列化合物： 1.(CH 3)2CHC(CH 3)2 CHCH 3 CH 32. CH 3CH 2CH CHCH 2CH 2CH 3 CH 3CH(CH 3)2 2，3，3，4－四甲基戊烷 3－甲基－4－异丙基庚烷 3. CH 3CH 2C(CH 3)2CH 2CH 3 4.CH 3CH 3CH 22CH 2CCH 2CH 3 CHCH 3CH 3 CH 2CH 3 1 2 3 4 5 6 7 8 3，3－二甲基戊烷 2，6－二甲基－3，6－二乙基辛烷 5.1 2 3 4 5 6 7 6 . 2，5－二甲基庚烷 2－甲基－3－乙基己烷 7 . 8. 1 2 3 4 5 67 2，4，4－三甲基戊烷 2－甲基－3－乙基庚烷 2.写出下列各化合物的结构式： 1．2，2，3，3－四甲基戊烷 2，2，3－二甲基庚烷 CH 3 C C CH 2CH 3 CH 3 CH 3CH 3 CH 3CH 3 CH 3CHCHCH 2CH 2CH 2CH 3 CH 3 3、 2，2，4－三甲基戊烷 4、2，4－二甲基－4－乙基庚烷 CH 3C CHCH 3 CH 3CH 3 CH 3 CH 3CHCH 2CCH 2CH 2CH 3 3 CH 3CH 3 5、 2－甲基－3－乙基己烷 6、三乙基甲烷
CH 3 CH 3CHCHCH 2CH 2CH 3 2CH 3 CH 3CH 2CHCH 2CH 3 2CH 3 7、甲基乙基异丙基甲烷 8、乙基异丁基叔丁基甲烷 CH 3CHCH(CH 3)2 CH 2CH 3 CH 3CH 2CH C(CH 3)3 CH 2CHCH 3 CH 3 3.用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子 3 CH 2 C CH 3 2CH 3C CH 3CH 3 1. 1 1 1 1 1 1 2CH 3 4 02. 4 03 1 323) 33 4. 2. 3. 4. 5. 6. 1. 5.不要查表试将下列烃类化合物按沸点降低的次序排列： (1) 2，3－二甲基戊烷 (2) 正庚烷 (3) 2－甲基庚烷 (4) 正戊烷 (5) 2－甲基己烷 解：2－甲基庚烷>正庚烷> 2－甲基己烷>2，3－二甲基戊烷> 正戊烷
第二章 脂烃 思考与练习 2-1同系列和同系物有什么不同？丁烷的两种构造异构体是同系物吗？ 同系列和同系物含义不同。同系列是指通式相同，结构相似，在组成上相差一个或多个CH 2基团的一系列化合物的总称，同系物则是指同一系列中的具体化合物。如：烷烃是同系列，烷烃中的甲烷和乙烷互称为同系物。丁烷的两种构造异构体不是同系物。 2-2推导烷烃的构造异构体应采用什么方法和步骤？试写出C 6H 14的所有构造异构体。 推导烷烃的构造异构体时，应抓住“碳链异构”这一关键。首先写出符合分子式的最长碳链式，然后依次缩减最长碳链（将此作为主链），将少写的碳原子作为支链依次连在主链碳原子上。如：C 6H 14存在以下5种构造异构体。 2-3脂烃的涵义是什么？它包括哪些烃类？分别写出它们的通式。 脂烃涵盖脂肪烃和脂环烃。 2-4指出下列化合物中哪些是同系物？哪些是同分异构体？哪些是同一化合物？ 同系物：⑴和⑻；⑵、⑶和⑸ 同分异构体：⑴和⑷；⑹和⑺ 同一化合物：⑵和⑶ 2-5 写出下列烃或烃基的构造式。 ⑴ (CH 3)3C — ⑵ ⑶ CH 3CH=CH — ⑷ CH 2=CHCH 2— ⑸ ⑹ ⑺ CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 CH 3CH CH 2CH 2CH 3 CH 3 CH 3 CH 2 CH CH 2 CH 33 CH 3 CH CH CH 33CH 3 CH 3C CH CH 3 CH 3 3 （环烯烃、环炔烃、环二烯烃等） （环烷烃） 不饱和脂环烃饱和脂环烃 二烯烃炔烃烯烃 （烷烃）不饱和烃饱和烃 脂环烃 脂肪烃 脂烃 C n H 2n+2C n H 2n C n H 2n-2C n H 2n-2C n H 2n CH 3CHCH 2CH 3CH 3CHCH 2CH 33 CH 3CCH 2CH 3CH 3 3 CH 2CCH 3 3
有机化学课后习题答案第13章
第十三章 羧酸及其衍生物 一、 用系统命名法命名下列化合物： 1.CH 3(CH 2)4COOH 2.CH 3CH(CH 3)C(CH 3)2COOH 3.CH 3CHClCOOH 4. COOH 5. CH 2=CHCH 2COOH 6. COOH 7. CH 3 COOCH 3 8. HOOC COOH 9. CH 2COOH 10. (CH 3CO)2O 11. O CO CH 3 12. HCON(CH 3)2 13. COOH O 2N O 2N 14. CO NH 3，5－二硝基苯甲酸 邻苯二甲酰亚胺 15. CH 3CHCHCOOH CH 3 OH 16. OH COOH 2－甲基－3－羟基丁酸 1 －羟基－环己基甲酸 二、 写出下列化合物的构造式:
1.草酸 2，马来酸 3，肉桂酸 4，硬脂酸 HOOCCOOH C C H H COOH COOH CH=CHCOOH CH 3(CH 2)16COOH 5．α－甲基丙烯酸甲酯 6，邻苯二甲酸酐 7，乙酰苯胺 8，过氧化苯甲酰胺 CH 2=C CH 3 COOCH 3 CO O NHCOCH 3 O O OO NH C O H 2NCOOC 2H 5 C C NH O O O H 2N C NH 2 NH CO O CO n CH 2 CH O C CH 3 []n 三、写出分子式为C 5H 6O 4的不饱和二元酸的所有异构体（包括顺反异构）的结构式，并指出那些容易生成酸酐： 解：有三种异构体：2－戊烯－1，5－二酸；2－甲基－顺丁烯二酸；2－甲基－反丁烯二酸。其中2－甲基－顺丁烯二酸易于生成酸酐。 C C H COOH COOH C C H COOH CH 3 HOOC CH 3 HOOC CH=CHCH 2COOH 2－戊烯－1，5－二酸； 2－甲基－顺丁烯二酸； 2－甲基－反丁烯二酸 四、比较下列各组化合物的酸性强度：
吡咯烷类化合物的合成 背景：吡咯烷即四氢吡咯，具有弱碱性，分子式为C4H9N，为无色至黄色液体，有刺鼻气味，避光密封保存，用作医药原料、有机合成、特殊有机溶剂。其取代物具有很广泛的用途，例如l-Boc一3一氰基4-吡咯烷酮是一种药物的中间体，1一正丙基一2一吡咯烷 酮是一种重要的与水互溶的有机溶剂，吡咯烷-2,3,5-三酮是合成稠杂环化合物的重要中间体等。因此研究这类物质的合成方式，提高合成的产率对药物合成很有帮助。 摘要：吡咯烷酮的合成一般都需要依靠氮原子的孤对电子，由于孤对电子的存在，与氮原子连着的氢都比较活泼，容易发生加成反应或取代反应。而环化反应使合成路线中最重要的一步，环化反应的类别多种多样，有通过周环反应环化，也有消去反应。但由于合成路线较长，总体上讲收率都不太高。 本文将以3种吡咯烷类化合物为例讲述吡咯烷类化合物合成的几种思路。 （1）合成N-取代的吡咯烷酮 ①由γ -丁内酯与脂肪烃伯胺在高温、高压条件下，经过一步合成N一取代的吡咯烷酮衍生物是目前工业生产上应用最多、最广泛的合成方法。反应第一阶段是γ -丁内酯与脂肪烃伯胺生成4一羟基一N一烷基丁酰胺；第二阶段是脱水生成N一烷基取代的吡咯烷酮，两阶段反应可在反应器中连续进行，中间体不需要分离。 以N-辛基吡咯烷酮为例，反应历程为两部，首先是胺化开环，胺化开环实际上是伯胺对γ -丁内酯进行的亲核加成反应，形成开环产物的一个过程。γ -丁内酯分子内羰基O原子受氢离子影响带上部分负电荷，加上羰基本身的吸电子效应，使得羰基C原子带上部分正电荷而被活化，碱性较强的伯胺分子以N原子进攻被活化的羰基C原子发生亲核加成反应，生成链状酰胺，完成胺化开环过程，水可作为该开环过程的催化剂。 其次是缩合闭环，缩合闭环是由链状羟基丁酰胺脱水缩合成为五元环的过程。理论上说是由非稳态转变为稳态的过程，应该是一个自发过程，但是本文中缩合闭环要比胺化开环困难得多，这可能是中间体羟基丁酰胺变为相应的吡咯烷酮时需要越过的能垒△E值较大。采用有效的催化剂(合成过程中生成的水)可以降低此活化能，通过降低△E值引发缩合闭环反应，而反应中生成的水也会促进闭环反应。化学式如下页图：
第十三章官能团的合成 13.1 烷烃的合成方法 13.1.1 卤代烃和金属有机化合物的偶联反应 13.1.1.1 Corey-House反应，制备新的、较大碳架的重要方法 其中，R=伯，仲，叔烷基或其它烃基 X=Cl，Br，I R’=伯烷基，为了获得较多产率，R’X应用伯卤代烷 例： 13.1.1.2 Wiirtz反应合成高级且对称的烷烃 ●其中：R=烷基，X=Cl，Br或I 例： 13.1.2 烯烃或炔烃的还原
是合成烷烃的重要方法，特别是烯烃的还原，需要使用催化剂，一般为镍，钯或铂作催化剂 例： 13.1.3 卤代烷的还原 X=F，Cl，Br，I 13.1.3.1 使用Grigrard试剂 其中：R=伯，仲或叔烷基；X=Cl，Br，I 例： 13.1.3.2 使用LiAlH4
R，X同前 例： 13.1.3.3 使用LiBH4-LiH的混合物 例： 例1：选择少于或等于4个碳原子得有机化合物合成： 分析：目标分子是具有五个碳原子的开链烷烃，原料最多只能含四个碳，因此需考虑添加碳原子。选择怎样得R2CuLi和R’X来获得目标分子，一般通过对目标分子进行切割（一般在分支上进行）来选择，有两种方式A,B。用A法的合成路线如下： 例2：
答： 13.2 烯烃的合成13.2.1 卤代烃脱卤代氢 其中：X=Cl，Br或I ●产物符合扎伊采夫规则 例： 13.2.2 醇脱水 其中酸=H2SO4，H3PO4，Al2O3等 ●产物符合扎伊采夫规则 例：
13.2.3邻二卤代烃脱卤素 其中：X=Cl，Br，I 邻二卤代烃是由烯烃加成而得，故用此反应合成烯烃并无意义，此反应主要用于保护双键例： 13.2.4 炔烃的还原 a．催化还原 其中：Cat=Pd/c （Lindlar cat.）或Ni-B（P-2cat） ●主要得到顺式烯烃 例：
名校考研真题 （16--1)推测下列反应的机理。 CH 3 OH CH 2NH 2 解：此反应通过伯胺与硝酸钠/盐酸得到重氮化化合物，其水解后得到羟基，氧原子上的共用电子对与碳正离子结合，脱去质子后成双键，反应机理为： OH CH 2NH 2 CH 3 CH CH CH 3 O （16--2）合成 (1) NH 2 解：（1）由反应产物来看，要利用氨基的定位效应通过硝化，溴代反应在苯环上连上硝基和溴原子，然后通过重氮盐将氨基脱除，合成过程为：
NH 2 CH COCL NHCOCH 3 2 Br 2 2 N 2CL Br NO 2 2 (2) NHCOCH 3 OH Br （2）由乙酰苯胺合成对溴硝基苯，可以先通过与溴水进行取代反应，然后再水解得到对溴苯胺，再经过重氮化水解得到产物。
NHCOCH 3 NHCOCH 3Br NH 2 Br N 2HSO 4 Br NaNO 2 4 (16-3) 请按照要求设计下列目标分子的合成路线 CH 2CL OH CN 解：通过取代反应将甲基上的氯原子取代为氰基，然后通过硝化反应在苯环上连上硝基，将硝基还原为氨基，然后重氮化、水解得到酚羟基。合成过程为：
Me2SO4 TBAB,NaOH CN HNO3 H2SO4 CN NO2 Fe 4 CN NH2 (1)NaNO+浓HCl,0C~5C °° (2)H2SO4/H20 reflux CN OH （16—4）按要求从指定原料出发合成目标化合物，其他有机与无机试剂任选。 (1) ,O OH NH2 解：（1）通过酰基化在苯环上连上羟基，然后用锌汞齐将羟基还原为烷基，可以用硝化反应在苯环上取代硝基，然后还原为胺，得到产物。合成过程为：
智慧树知到《有机合成化学》章节测试答案 第一章 1、有机镁试剂中碳是负电性的，具有强的亲核性。 对 错 答案: 对 2、由于醛反应活性高，一般较难直接制备，因此N,N-二取代甲酰胺与有机镁试剂的反应常用于合成醛。 对 错 答案: 对 3、有机镁试剂与α,β-不饱和醛酮的反应主要生成1,4-加成产物。 对 错 答案: 错 4、有机锂试剂与醛酮反应受空间位阻影响较大。 对 错 答案: 错 5、1 mol羧酸能与2 mol有机锂试剂反应生成酮。 对 错 答案: 对
6、有机锂试剂与烯烃双键发生反应时，只能孤立双键反应而不能与共轭双键反应。 对 错 答案: 错 7、具有顺反异构的烯基卤化物与有机铜试剂发生偶联反应后，双键构型保持不变。 对 错 答案: 对 8、有机锌试剂易燃、易氧化。许多反应中，有机锌试剂都需要现制现用，使用有机锌试剂的反应都需要在惰性气体保护下进行。 对 错 答案: 对 9、α-卤代酸酯可以与镁反应生成格氏试剂，也可以与锌形成有机锌化合物。 对 错 答案: 错 第二章 1、β-酮酸酯的活泼亚甲基的烃化产物有两种水解方式：稀碱溶液中为成酮水解；浓碱溶液中为成酸水解。 对 错 答案: 对
2、只连有一个吸电子基团的亚甲基化合物的酸性一般很弱，要使其完全转变为碳负离子，必须使用很强的碱，反应可以醇作为溶剂。 对 错 答案: 错 3、对于可生成两种碳负离子的酮，在动力学控制条件下，烃化反应主要生成在位阻较小部位烃化的产物。 对 错 答案: 对 4、利用Claisen-Schmidt缩合反应可以合成防日光制品的原料联苯乙烯酮。 对 错 答案: 对 5、Michael加成反应是指亲核的碳负离子与α,β-不饱和化合物在碱性催化剂作用下发生的共轭加成反应。 对 错 答案: 对 6、Perkin反应产物为较大基团处于反位的烯烃。 对 错 答案: 对
第十八章杂环化合物 1.命名下列化合物： 答案：解：（1）4-甲基-2-乙基噻唑（2）2-呋喃-甲酸或糠酸（3）N-甲基吡咯（4）4-甲基咪唑 （5）α，β-吡啶二羧酸（6）3-乙基喹啉 （7）5-磺酸基异喹啉（8）β-吲哚乙酸 （9）腺嘌呤（10）6-羟基嘌呤 ２.为什么呋喃能与顺丁烯二酸酐进行双烯合成反应，而噻吩及吡咯则不能？试解释之。． 答案： 解：五元杂环的芳香性比较是：苯>噻吩>吡咯>呋喃。 由于杂原子的电负性不同，呋喃分子中氧原子的电负性（3，
5）较大，π电子共扼减弱，而显现出共扼二烯的性质，易发生双烯合成反应，而噻吩和吡咯中由于硫和氮原子的电负性较小（分别为2.5和3），芳香性较强，是闭合共扼体系，难显现共扼二烯的性质，不能发生双烯合成反应。 ３. 为什么呋喃、噻吩及吡咯容易进行亲电取代反应，试解释之。 答案： 解：呋喃、噻吩和吡咯的环状结构，是闭合共扼体系，同时在杂原子的P轨道上有一对电子参加共扼，属富电子芳环，使整个环的π电子密度比苯大，因此，它们比苯容易进行亲电取代反应。 ４. 吡咯可发生一系列与苯酚相似的反应，例如可与重氮盐偶合，试写出反应式。 答案： 解： ５. 比较吡咯与吡啶两种杂环。从酸碱性、环对氧化剂的稳定性、取代反应及受酸聚合性等角度加以讨论。 答案： 解：吡咯与吡啶性质有所不同，与环上电荷密度差异有关。它们与苯的相对密度比较如下：
吡咯和吡啶的性质比较：
与环上电荷密度有关， 性有关。与环上电荷密度及稳定 ６. 写出斯克劳普合成喹啉的反应。如要合成6-甲氧基喹啉，需用哪些原料？ 答案： 解：Skramp法合成喹啉的反应： ７. 写出下列反应的主要产物：
第十三章 羧酸及其衍生物 一、 用系统命名法命名下列化合物： 1. CH 3(CH 2)4COOH 2.CH 3CH(CH 3)C(CH 3)2COOH 3.CH 3CHClCOOH 4. COOH 5. CH 2=CHCH 2COOH 6. COOH 7. CH 3 COOCH 3 8. HOOC COOH 9. CH 2COOH 10. (CH 3CO)2O 11. CO O CO CH 3 12. HCON(CH 3)2 13. COOH O 2N O 2N 14. CO NH CO 3，5－二硝基苯甲酸 邻苯二甲酰亚胺 15. CH 3CHCHCOOH CH 3 OH 16. OH COOH 2－甲基－3－羟基丁酸 1－羟基－环己基甲酸 二、 写出下列化合物的构造式: 1.草酸 2，马来酸 3 ，肉桂酸 4，硬脂酸
HOOCCOOH C C H H COOH COOH CH=CHCOOH CH 3(CH 2)16COOH 5．α－甲基丙烯酸甲酯 6，邻苯二甲酸酐 7，乙酰苯胺 8，过氧化苯甲酰胺 CH 2=C CH 3COOCH 3 CO O CO NHCOCH 3 C O C O O O NH C O H 2NCOOC 2H 5 C C NH C NH O O H 2N C NH 2 NH CO O CO n CH 2 CH O C O CH 3[]n 三、写出分子式为C 5H 6O 4的不饱和二元酸的所有异构体（包括顺反异构）的结构式，并指出那些容易生成酸酐： 解：有三种异构体：2－戊烯－1，5－二酸；2－甲基－顺丁烯二酸；2－甲基－反丁烯二酸。其中2－甲基－顺丁烯二酸易于生成酸酐。 C C H COOH COOH C C H COOH CH 3HOOC CH 3HOOC CH=CHCH 2 COOH 2－戊烯－1，5－二酸； 2－甲基－顺丁烯二酸； 2－甲基－反丁烯二酸 四、比较下列各组化合物的酸性强度： 1，醋酸， 丙二酸， 草酸， 苯酚， 甲酸
第十三章化学机械平坦化硅片制造涉及薄膜的淀积和生长工艺，以及之后形成器件和内部互连结构所需的多次图形制作。先进的IC需要至少6层或更多的金属布线层，每层之间由层间介质（ILD）隔开。建立器件结构和多层内连线会很自然的在层之间形成台阶，出现不平整的硅片表面。层数增加时，硅片的表面起伏将更加显著，而一个可接受的台阶覆盖和间隙填充对于芯片的成品率和长期可靠性是至关重要的。表面起伏的主要负面影响是在光刻时对线宽失去了控制，由它引起的光刻胶厚度不均是限制亚微米光刻的主要因素。这种不均是因为受到步进光刻机焦深的限制，也难以在刻蚀后台阶上不均匀的光刻胶上制作图形。在图13.1中，可以看到一个单层金属IC，用以说明硅片的表面起伏。 更高的芯片封装密度加剧了表面起伏的程度，会出现更高的台阶和深宽比更大的沟槽，使台阶覆盖和沟槽填充变得更困难，造成光刻时对线宽失去控制。 被平坦化的硅片拥有平滑的表面，填充低的部分，或去掉高的部分是使硅片表面平坦化的两种方法。在硅片表面进行平坦化对于后续工艺步骤是很重要的。在硅片上，可以进行局部平谈话，它只对一个芯片中近距离起伏特点起作用，也可以对包含所有芯片的整个硅片表面进行全局平坦化。 13.1传统的平坦化技术 13.1.1 反刻 由表面图形形成的表面起伏可以用一层厚的介质或其它材料作为平坦化的牺牲层来进行平坦化，这一层牺牲层材料填充空洞和表面的低处。然后用干法刻蚀技术刻蚀这一层牺牲层，通过用比低处图形快的刻蚀速率刻蚀掉高处的图形来使表面平坦化。这一工艺称为反刻平坦化（见图13.2）。刻蚀过程一直进行，直到被刻蚀的介质层达到一个最后的厚度，同时平坦化材料仍然填充着表面的低处。有不同的反刻工艺，这取决于图形、金属层次等。把表面相近的台阶变得平滑是一种局部平坦化。反刻不能实现全局的平坦化。
《有机合成化学》教学大纲 课程名称：有机合成化学 课程编码：64141420 总学时数：64 学分：4.0 开课单位：药化学院 适用专业：应化BG 一、课程的性质、目的和任务 《有机合成化学》是应用化学专业学生必修的课程之一，是从事精细化工产品的生产、科研、开发的基础。通过本课程的学习，使学生掌握氧化、还原、取代、缩合、消除、重排等各单元反应，加深对有机化学反应类型的理解，掌握各类有机物的制备方法，提高学生分析问题和解决问题的能力。 二、教学内容及教学基本要求 第一章绪论 1. 有机合成的任务和内容： 了解有机合成的定义、任务及内容。 2. 有机合成的设计方法： 了解正合成法、逆合成法、逆合成法中的分子切断技巧及官能团的保护。 3. 有机合成路线的选择原则： 合成路线简洁，原料便宜、易得，产率较高。 4. 有机合成的发展与作用： 了解有机合成发展的条件及作用。 第二章氧化反应 1. 概述： 了解氧化反应的定义；掌握常用氧化剂的性质及特点。 2. 高锰酸盐氧化剂： 了解高锰酸钾氧化的原理；掌握高锰酸钾氧化的应用；了解活性二氧化锰氧化剂的应用。 3. 铬化物氧化剂： 了解铬化物氧化的原理；掌握铬化物氧化的应用。 4. 其他无机氧化剂： 掌握空气氧化剂的应用；了解臭氧、高碘酸在有机合成中的应用。 5. 过氧化物氧化剂： 了解过氧化氢氧化的原理；掌握过氧化物氧化剂的应用。 第三章还原反应 1. 催化氢化： 了解催化氢化的定义；掌握烯烃和炔烃的氢化；掌握芳烃化合物的氢化；掌握醛、酮的氢化； 2. 金属与供质子剂还原： 了解可以作为还原剂的金属的种类；掌握碱金属钠作为还原剂应用于羟基、羧基、酯基及氰基的还原；了解Birch还原的应用；掌握锌与锌汞齐在还原反应中的应用；熟悉铁和低铁盐在还原反应中的应用。
化学机械平坦化 （重定向自化学机械抛光） 化学机械平坦化（英语：Chemical-Mechanical Planarization, CMP），又称化学机械研磨（Chemical-Mechanical Polishing），是半导体器件制造工艺中的一种技术，使用化学腐蚀及机械力对加工过程中的硅晶圆或其它衬底材料进行平坦化处理。 背景 化学机械平坦化工作原理 CMP技术早期主要应用于光学镜片的抛光和晶圆的抛光。 20世纪70年代，多层金属化技术被引入到集成电路制造工艺中，此技术使芯片的垂直空间得到有效的利用，并提高了器件的集成度。但这项技术使得硅片表面不平整度加剧，由此引发的一系列问题（如引起光刻胶厚度不均进而导致光刻受限）严重影响了大规模集成电路（ULSI）的发展。针对这一问题，业界先后开发了多种平坦化技术，主要有反刻、玻璃回流、旋涂膜层等，但效果并不理想。80年代末，IBM公司将CMP技术进行了发展使之应用于硅片的平坦化，其在表面平坦化上的效果较传统的平坦化技术有了极大的改善，从而使之成为了大规模集成电路制造中有关键地位的平坦化技术。 工艺描述 化学机械平坦化是表面全局平坦化技术中的一种，既可以认为是化学增强型机械抛光也可以认为是机械增强型湿法化学刻蚀。该工艺使用具有研磨性和腐蚀性的磨料，并配合使用抛光垫和支撑环。抛光垫的尺寸通常比硅片要大。抛光垫和硅片被一个可活动的抛光头压在一起，而塑料的支撑环则用于保持硅片的位置。硅片和抛光垫同时转动（通常是以相反的方向转），但是它们的中心并不重合。在这个过程中硅片表面的材料和不规则结构都被除去，从而达到
平坦化的目的。平面化后的硅片表面使得干法刻蚀中的图样的成型更加容易。平滑的硅片表面还使得使用更小的金属图样成为可能，从而能够提高集成度。 工作机理 化学机械平坦化是在机械抛光的基础上根据所要抛光的表面加入相应的化学添加剂从而达到增强抛光和选择性抛光的效果。 氧化硅抛光 氧化硅抛光主要被应用于平坦化金属层间淀积的层间介质（ILD），其基本机理是Cook理论。磨料中的水和氧化硅发生表面水合作用，从而使氧化硅的硬度、机械强度等有效降低，在机械力的作用下将氧化硅去除。氧化硅的去除速率主要由Preston方程表达。 金属抛光 金属抛光与氧化硅抛光机理有一定的区别，采用氧化的方法使金属氧化物在机械研磨中被去除。 物料选用 研磨液 磨料是平坦化工艺中研磨材料和化学添加剂的混合物，研磨材料主要是石英，二氧化铝和氧化铈，其中的化学添加剂则要根据实际情况加以选择，这些化学添加剂和要被除去的材料进行反应，弱化其和硅分子联结，这样使得机械抛光更加容易。在应用中的通常有氧化物磨料、金属钨磨料、金属铜磨料以及一些特殊应用磨料。台湾主要的厂商有长兴科技公司。 抛光垫 抛光垫通常使用聚亚胺脂(Polyurethane)材料制造，利用这种多孔性材料类似海绵的机械特性和多孔特性，表面有特殊之沟槽，提高抛光的均匀性，垫上有时开有可视窗，便于线上检测。通常抛光垫为需要定时整修和更换之耗材，一个抛光垫虽不与晶圆直接接触，但使用售命约仅为45至75小时。在全球不断并购下，目前主要生产厂商为道氏化学集团(DOW CHEMICALS)。 设备 CMP设备与晶圆生产中的抛光设备有相似之处（见上图），但集成电路硅片中很多材料的加入以及金属层的增加使得CMP设备不能如同抛光设备那样简单，而需要加入特别的过程获得平坦化的效果。这主要体现在对抛光厚度、抛光速率的检测上，被称作终点检测，通常有电机电流终点检测、光学终点检测。 清洗 在抛光工艺过程中，磨料和被抛光对象都会造成硅片的沾污，清洗的主要目的就是为了清除这些沾污物质，使硅片的质量不致受到影响。所采用到的清洗设备有毛刷洗擦设备、酸性喷淋清洗设备、兆声波清洗设备、旋转清洗干燥设备等。清洗步骤主要有氧化硅清洗、浅沟槽隔离清洗、多晶硅清洗、钨清洗、铜清洗等。 应用 化学机械抛光主要用于以下几个方面 深槽填充的平面化 接触孔和过孔中的金属接头的平面化 生产中间步骤中氧化层和金属间电介层的平面化
一、有机化合物的分类1．(2015·广东省普宁二中高二测试)下列有机物中，含有两种官能团的是() A．CH2===CH—CH2Cl B．CH3OH C．Cl—C2H4—Cl D．Br—CH===CH—Cl 2．(2015·江西省吉安市高二期末) 根据官能团的不同，下列8种有机物可分为() ⑥HCCH ⑦HOCH2CH2OH ⑧CH3OCH3 A．6类B．5类C．7类D．8类 3．下列物质不属于醇类的是() 4．下列分子中的官能团相同的是() A．①和②B．③和④ C．①和③D．②和④ 5．下列物质中属于烃类的是() 6．根据官能团的不同对下列有机物进行分类。把正确答案的序号填写在题中的横线上。
(1)芳香烃：________；(2)卤代烃：____________； (3)醇：____________；(4)酚：________________； (5)醛：____________；(6)酮：________________； (7)羧酸：__________；(8)酯：________________。 7．某有机化合物的结构简式如下： 此有机化合物属于() ①烯烃②多官能团有机化合物③芳香烃④烃的衍生物⑤高分子化合物⑥芳香化合物A．①②③④⑥B．②④⑥C．②④⑤⑥D．①③⑤ 8．下列有机物中不属于酯类的是() 9．下列有机化合物的分类不正确的是( )
10．下列是一个化工生产过程的设计框图： 根据要求回答下列各题(填对应字母)。 (1)只含有一种官能团的物质是________。 (2)含有羧基的是________。 (3)写出G物质的分子式________。 二、有机物的机构特点 1．下列说法正确的是() A．有机化合物中只存在极性键 B．碳原子最外层有4个电子，在形成化合物时必须与4个原子结合 C．碳原子间可形成非极性键 D．碳原子易失去或获得电子而形成阳离子或阴离子 2．(2014·四川省乐山一中高二上学期中考)下列说法正确的是( ) A．凡是分子组成相差一个或几个CH2原子团的物质，彼此一定是同系物 B．两种化合物组成元素相同，各元素质量分数也相同，则两者一定是同分异构体 C．相对分子质量相同的几种化合物，互称为同分异构体 D．组成元素的质量分数相同，且相对分子质量也相同的不同化合物，一定互为同分异构体 3．下列物质中互为同分异构体的是() 4．人们使用四百万只象鼻虫和它们的215磅粪物，历经30年多时间弄清了棉子象鼻虫的四种信息素的组成，它们的结构可表示如下(括号内表示④的结构简式)：
有机化学 第一章有机化合物的结构和性质 1.1有机化合物和有机化学 有机化学是化学的一个分支，他是研究有机化合物的化学。有机化合物的主要特征是他们都含有碳原子，即都是碳化合物，因此有机化学就是研究碳化合物的化学。 有机化合物： C、H（O、N、X、P、S） 碳化合物、碳氧化合物及其衍生物的总称。 有机化学：研究碳化合物的化学。 1.2有机化合物的特点 1. 有机化合物特质上的特点： （1）易燃烧 （2）热稳定性差，易受热分解 （3）具有较低的熔点和沸点 （4）难溶于水，而易溶于有机溶剂 （5）反应速度比较慢 （6）有机反应的副反应较多 （7）导电性差 2. 有机化合物结构上的主要特点——同分异构现象 同分异构体是一种有相同化学式，有同样的化学键而有不同的原子排列的化合物。简单地说，化合物具有相同分子式，但具有不同结构的现象，叫做同分异构现象；具有相同分子式而结构不同的化合物互为同分异构体。很多同分异构体有相似的性质。 常见的异构类型分为两大类：1.构造异构：（1）.碳链异构由于分子中碳链形状不同而产生的异构现象。如正丁烷和异丁烷。（2）.位置异构由于取代基或官能团在碳链上或碳环上的位置不同而产生的异构现象；2.立体异构：结构相似，但由于微小偏差导致结构不同。具体又可分为构型异构和构象异构。 1.3有机化合物的结构 1. 化学键 化学键：（1）离子键（无方向性，无饱和性） （2）共价键（有方向性，有饱和性） ▲有机化合物中，绝大多数为共价键。 2. 有机化合物中的共价键 （1）路易斯结构式：用共用电子的点来表示共价键 （2）凯库勒结构式：用一根短线代表一个共价键 3. 量子化学的价键理论： （1）价键的形成可以看成是原子轨道的重叠（交盖）或电子（自旋相反）配对的结果； （2）共价键具有饱和性；
第十八章杂环化合物 一、教学目的和要求 （1）掌握杂环化合物的分类和命名。 掌握呋喃、噻吩、吡咯、咪唑、噻唑、吲哚、吡啶、嘧啶、喹啉、嘌呤等母体结构及性质特征（芳香性、环稳定性、碱性） （2）掌握糠醛的制法、性质及用途。 （1）掌握Skraup合成法。 （4）了解生物碱的含义、存在、结构、提取方法及生理作用。 二、教学重点与难点 （1）杂环化合物的命名及性质。 （2）Skraup合成法。 三、教学方法和教学学时 1、教学方法：以课堂讲授为主，结合必要的课堂讨论。教学手段以板书和多媒体相结合。 2、教学学时：6学时 四、教学内容 第一节杂环化合物的分类和命名 第二节五元杂环化合物 一、呋喃、噻吩、吡咯的结构 二、呋喃、噻吩、吡咯的性质 三、α-呋喃甲醛 四、呋喃、噻吩、吡咯的制法 五、咪唑、噻唑 六、吲哚 七、卟啉环化合物叶绿素，血红素，维生素B12. 第三节六元杂环化合物 一、吡啶的结构、性质和制备方法 二、嘧啶 三、喹啉的结构和性质，Skraup合成法；异喹啉 四、嘌呤 第四节生物碱 第五节改变人行为的药物 一、兴奋剂 二、幻觉剂 三、抑制剂
五、课后作业、思考题 习题：1、7、8、9、10。 杂环化合物是指组成环的原子中含有除碳以外的原子(杂原子——常见的是N 、O 、S 等)的环状化合物。 杂环化合物不包括极易开环的含杂原子的环状化合物，例如： 本章我们只讨论芳香族杂环化合物。 杂环化合物是一大类有机物，占已知有机物的三分之一。杂环化合物在自然界分布很广、功用很多。例如，中草药的有效成分生物碱大多是杂环化合物；动植物体内起重要生理作用的血红素、叶绿素、核酸的碱基都是含氮杂环；部分维生素，抗菌素；一些植物色素、植物染料、合成染料都含有杂环。 §18~1 杂环化合物的分类和命名 一、分类 （略） 二、命名 杂环的命名常用音译法，是按外文名词音译成带“口”字旁的同音汉字。 NH O , , , O O O O O O 杂环化合物非芳香杂环芳杂环（符合休克尔规则的杂环）如 如 O O NH N N H O ,…… …… ,, N H O S N N N (pyrrole)(furan)(thiophene) (pyridine)(pyrimidine) N N N N H N N H (quinoline)(indole)(purine)吡咯 呋喃 噻吩 吡啶 嘧啶喹啉 吲哚 嘌呤
第十三章羧酸衍生物 1．说明下列名词。 酯、油脂、皂化值、干性油、碘值、非离子型洗涤剂、阴离子型洗涤剂、不对称合成。 1. 解： 醇与酸（含无机酸和有机酸）相互作用得到的失水产物叫做酯。例如，乙醇和乙酸作用失去1分子水的产物是乙酸乙酯；乙醇和浓硫酸作用失去1分子水的产物是硫酸氢乙酯（C2H5OSO2OH）。 油脂是高级脂肪酸的甘油酯。通常存在于自然界的动植物体内，
而且，其中的脂肪酸通常是10个以上双数碳原子的混合酸。 1g 油脂完全皂化所需氢氧化钾的质量（单位mg）称为皂化值。他是测定油脂中脂肪酸含量的1种参考数据。 具有在空气中很快变成1层干硬而有弹性膜特性的含有共轭双键脂肪酸的油脂称为干性油。 100g 油脂所能吸收碘的质量（单位g）称为碘值，它是决定油脂不饱和程度高低的重要指标。 与肥皂结构和作用相类似，但在水中不解离的1种中性非离子的分子状态或胶束状态的1类合成洗
涤剂称为非离子型洗涤剂。2．试用反应式表示下列化合物的合成路线。 （1）由氯丙烷合成丁酰胺；（2）由丁酰胺合成丙胺；（3）由邻氯苯酚、光气、甲胺合成农药“害扑威” Cl OCONHCH3 解： (1) CH3CH2CH2Mg/Et2O 3 CH2CH21) CO2 2 + CH3CH2CH2CO2H 1) NH3 3 CH2CH2CONH2 (2) CH3CH2CH2CONH NaOH/Br2 CH3CH2CH2NH2 Cl OH + O Cl Cl Cl O C Cl CH3NH2 Cl OCONHCH3 (3) 路线1
Cl OH +O Cl Cl CH 3NH Cl OCONHCH 3 路线2 C N H 3C 3．用简单的反应来区别下列各组化合物。 (1) CH 3CH(Cl)COOH 和CH 3CH 2COCl (2) 丙酸乙酯和丙酰胺 (3)CH 3COOC 2H 5和CH 3CH 2COCl (4)CH 3COONH 4和CH 3CONH 2 (5) (CH 3CO)2O 和CH 3COOC 2H 5 解： CH 3CH 2COCl C H 3 无白色沉淀 (白) (1)
第十三章 羧酸衍生物 1． 说明下列名词： 酯、油脂、皂化值、干性油、碘值、非离子型洗涤剂。 答案： 酯：是指酸和醇之间脱水后的生成物，它包括无机酸酯和有机酸酯，如硫酸酯，磷酸酯和羧酸酯。 油酯：是指高级脂肪酸与甘油之间形成的酸类化合物，通常称为甘油三酯。 皂化值：是完全水解1克油脂所需的氢氧化钾毫克数。油脂在碱催化下水解反应称为皂化。 干性：是指空气中会逐渐就有韧性的固态薄膜的油脂。油的这种结膜牲叫做干性。干性油通常是由不饱和脂肪酸组成的甘油三酯。 碘值：是指100克不饱和脂肪酸甘油酸通过C=C 键的加成反应所能吸叫的碘的质量（克）。碘值的大小反映了油脂的不饱和程度的高低，它是油脂分析的一项重要指标。 非离子型洗涤剂：是指一类中性的具有OCH 2CH 2 OH n 结构单元的即告醚表 面活性剂。最常用的非离子型洗涤剂为 C 8H 17 OCH 2CH 2 OH n 2． 试用方程式表示下列化合物的合成路线： （1） 由氯丙烷合成丁酰胺； （2） 由丁酰胺合成丙胺； （3） 由邻氯苯酚、光气、甲胺合成农药“害扑威” 答案： （1） CH 3CH 2CH 2Cl CH 3CH 2CH 2CONH 2 CH 3CH 2CH 2Cl 乙醚 CH 3CH 2CH 2MgCl CH 3CH 2CH 2COOH 3 CH 3CH 2CH 2COONH 4 CH 3CH 2CH 2CONH 2+ H 2O （2）
CH 3CH 2CH 2CONH 2CH 3CH 2CH 2NH 2CH 3CH 2CH 2CONH 2 NaOH CH 3 CH 2CH 2CONHNa Br 2 CH 3CH 2CH 2CONHBr NaOH -HBr CH 3CH 2CH 2CON CH 3CH 2CH 2N C O H 3O + CH 3CH 2CH 2NH 2 （3） COCl 2+CH 3NH 2 ClCNHCH 3 O Cl OCONHCH 3Cl OH 3． 用简单的反应来区别下列各组化合物： 答案：