化学机械平坦化
（重定向自化学机械抛光）
化学机械平坦化（英语：Chemical-Mechanical Planarization, CMP），又称化学机械研磨（Chemical-Mechanical Polishing），是半导体器件制造工艺中的一种技术，使用化学腐蚀及机械力对加工过程中的硅晶圆或其它衬底材料进行平坦化处理。
背景
化学机械平坦化工作原理
CMP技术早期主要应用于光学镜片的抛光和晶圆的抛光。
20世纪70年代，多层金属化技术被引入到集成电路制造工艺中，此技术使芯片的垂直空间得到有效的利用，并提高了器件的集成度。但这项技术使得硅片表面不平整度加剧，由此引发的一系列问题（如引起光刻胶厚度不均进而导致光刻受限）严重影响了大规模集成电路（ULSI）的发展。针对这一问题，业界先后开发了多种平坦化技术，主要有反刻、玻璃回流、旋涂膜层等，但效果并不理想。80年代末，IBM公司将CMP技术进行了发展使之应用于硅片的平坦化，其在表面平坦化上的效果较传统的平坦化技术有了极大的改善，从而使之成为了大规模集成电路制造中有关键地位的平坦化技术。
工艺描述
化学机械平坦化是表面全局平坦化技术中的一种，既可以认为是化学增强型机械抛光也可以认为是机械增强型湿法化学刻蚀。该工艺使用具有研磨性和腐蚀性的磨料，并配合使用抛光垫和支撑环。抛光垫的尺寸通常比硅片要大。抛光垫和硅片被一个可活动的抛光头压在一起，而塑料的支撑环则用于保持硅片的位置。硅片和抛光垫同时转动（通常是以相反的方向转），但是它们的中心并不重合。在这个过程中硅片表面的材料和不规则结构都被除去，从而达到
平坦化的目的。平面化后的硅片表面使得干法刻蚀中的图样的成型更加容易。平滑的硅片表面还使得使用更小的金属图样成为可能，从而能够提高集成度。
工作机理
化学机械平坦化是在机械抛光的基础上根据所要抛光的表面加入相应的化学添加剂从而达到增强抛光和选择性抛光的效果。
氧化硅抛光
氧化硅抛光主要被应用于平坦化金属层间淀积的层间介质（ILD），其基本机理是Cook理论。磨料中的水和氧化硅发生表面水合作用，从而使氧化硅的硬度、机械强度等有效降低，在机械力的作用下将氧化硅去除。氧化硅的去除速率主要由Preston方程表达。
金属抛光
金属抛光与氧化硅抛光机理有一定的区别，采用氧化的方法使金属氧化物在机械研磨中被去除。
物料选用
研磨液
磨料是平坦化工艺中研磨材料和化学添加剂的混合物，研磨材料主要是石英，二氧化铝和氧化铈，其中的化学添加剂则要根据实际情况加以选择，这些化学添加剂和要被除去的材料进行反应，弱化其和硅分子联结，这样使得机械抛光更加容易。在应用中的通常有氧化物磨料、金属钨磨料、金属铜磨料以及一些特殊应用磨料。台湾主要的厂商有长兴科技公司。
抛光垫
抛光垫通常使用聚亚胺脂(Polyurethane)材料制造，利用这种多孔性材料类似海绵的机械特性和多孔特性，表面有特殊之沟槽，提高抛光的均匀性，垫上有时开有可视窗，便于线上检测。通常抛光垫为需要定时整修和更换之耗材，一个抛光垫虽不与晶圆直接接触，但使用售命约仅为45至75小时。在全球不断并购下，目前主要生产厂商为道氏化学集团(DOW CHEMICALS)。
设备
CMP设备与晶圆生产中的抛光设备有相似之处（见上图），但集成电路硅片中很多材料的加入以及金属层的增加使得CMP设备不能如同抛光设备那样简单，而需要加入特别的过程获得平坦化的效果。这主要体现在对抛光厚度、抛光速率的检测上，被称作终点检测，通常有电机电流终点检测、光学终点检测。
清洗
在抛光工艺过程中，磨料和被抛光对象都会造成硅片的沾污，清洗的主要目的就是为了清除这些沾污物质，使硅片的质量不致受到影响。所采用到的清洗设备有毛刷洗擦设备、酸性喷淋清洗设备、兆声波清洗设备、旋转清洗干燥设备等。清洗步骤主要有氧化硅清洗、浅沟槽隔离清洗、多晶硅清洗、钨清洗、铜清洗等。
应用
化学机械抛光主要用于以下几个方面
深槽填充的平面化
接触孔和过孔中的金属接头的平面化
生产中间步骤中氧化层和金属间电介层的平面化
高二5月化学独立作业 有机化学基础 满分100分考试时间：90分钟 可能用到的相对原子质量：C：12 H：1 O：16 S：32 Br：79 一、选择题(每小题只有一个选项是正确的，共20小题，每题3分，共60分) 1．书法离不开文房四宝（笔、墨、纸、砚），做笔用的狼毫，研墨用的墨条以及宣纸（即白纸）和做砚台用的砚石的主要成份依次是 A．多糖、石墨、蛋白质、无机盐B．塑料、石墨、多糖、无机盐 C．蛋白质、炭黑、多糖、无机盐D．蛋白质、煤炭、多糖、有机玻璃 2．以下反应最符合绿色化学原子经济性要求的是 A．乙烯聚合为聚乙烯高分子材料B．甲烷与氯气制备一氯甲烷 C．以铜和浓硝酸为原料生产硝酸铜D．用SiO2制备高纯硅 3．科学家最近在－100℃的低温下合成了一种结构简式为的烃X，红外光谱和核磁共振表明其分子中氢原子的化学环境只有一种，根据分析，下列说法中不正确 ．．． 的是 A．X的分子式为C5H4 B．X中碳原子的化学环境有2种 C．1molX在一定条件下可与2mol氢气发生反应 D．X不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 4．近几年一种新型的甜味剂——木糖醇悄悄地走入生活，进入人们的视野，因为木糖醇是一种理想的蔗糖代替品，它具有甜味足，溶解性好，防龋齿，适合糖尿病患者的优点。木糖醇是一种白色粉末状的结 晶，分子式为C5H12O5，结构式为CH2OH(CHOH)3CH2OH，下列有关木糖醇的叙述中不正确 ．．． 的是A．木糖醇与葡萄糖、果糖等一样是属于多羟基醛或酮，是一种单糖 B．已知木糖醇的溶解度随着温度的升高而增大，说明木糖醇的溶解过程是一个吸热过程 C．木糖醇是一种五元醇 D．木糖醇是一种无糖型植物甜味剂 5、有机物分子中基团间的相互影响会导致化学性质的不同。下列叙述不能说明上述观点的是 A、甲苯与硝酸作用可得到2，4，6-三硝基甲苯，而苯与硝酸作用得到硝基苯 B、甲苯可以是高锰酸钾溶液退色，而甲烷不能 C、乙烯可发生加成反应，而乙烷不能 D、苯酚能与NaOH溶液反应，而乙醇不能 6、利用下图所示的有机物X可生产S－诱抗素Y。下列说法正确的是 A．X可以发生氧化、取代、酯化、加聚、缩聚反应，并能与盐酸反应生成有机盐 B．Y既可以与FeCl3溶液发生显色反应，又可使酸性KMnO4溶液褪色 C．1mol X与足量NaＯH溶液反应，最多消耗4mol NaOH。 D．Y的分子式为：C15H20O6 7．下列各组中的反应，属于同一反应类型的是 A．由溴乙烷水解制乙醇；由葡萄糖发酵制乙醇 B．由甲苯硝化制对硝基甲苯；由甲苯氧化制苯甲酸 C．由氯代环己烷消去制环己烯；由丙烯加溴制1,2 二溴丙烷 D．油脂皂化；蛋白质水解制氨基酸 8、下列各组有机物中，只需加入溴水就能一一鉴别的是 A、甲苯、苯、已烯 B、已炔、己烯、四氯化碳 C、已烷、苯、乙醇 D、已烯、苯、四氯化碳 9、下列说法中不正确的是 A．乙烯与苯都能使溴水褪色，但褪色原理不同 B．1 mol乙烯与Cl2完全加成，然后与Cl2发生取代反应，共消耗氯气5mol C．溴水遇到乙醛溶液出现褪色现象，是因为它们发生了氧化反应 10、下列实验能达到预期目的是 A．向淀粉溶液中加入稀硫酸加热后，再用NaOH中和，并做银镜反应实验——检验淀粉是否水解 B ．向甲酸和甲醛的混合物中加入氢氧化钠溶液，中和甲酸后，加入新制的氢氧化铜加热：检验混合物中
第十八章杂环化合物（答案） 1.命名下列化合物。 N S C2H5 H3C O COOH N 3 N N H3C N COOH COOH N C2H5 N SO3H N CH2COOH N N N N NH2 N N N N OH (1)(2)(3)(4) (5)(6)(7) (8)(9)(10) 1．解： （1）4-甲基-2-乙基噻唑（2）2-呋喃-甲酸或糠酸（3）N-甲基吡咯
（4）4-甲基咪唑 （5）α,β-吡啶二甲酸 （6）3-乙基喹啉 （7）5-异喹啉磺酸 （8）β-吲哚乙酸 （9）腺嘌呤 （10）6-羟基嘌呤 ２.为什么呋喃能与顺丁烯二酸酐进行双烯合成反应，而噻吩及吡咯则不能？试解释之。 2．解：五元杂环的芳香性比较是：苯>噻吩>吡咯>呋喃。
由于杂原子的电负性不同，呋喃分子中氧原子的电负性（3.5）较大，π电子共扼减弱，而显现出共扼二烯的性质，易发生双烯合成反应，而噻吩和吡咯中由于硫和氮原子的电负性较小（分别为2.5和3），芳香性较强，是闭合共扼体系，难显现共扼二烯的性质，不能发生双烯合成反应。 O +O O O △ O O O O
３. 为什么呋喃、噻吩及吡咯容易进行亲电取代反应？试解释之。 3．解：呋喃、噻吩和吡咯的环状结构，是闭合共扼体系，同时在杂原子的P轨道上有一对电子参加共扼，属富电子芳环，使整个环的π电子密度比苯大，因此，它们比苯容易进行亲电取代反应。 ４. 吡咯可发生一系列与苯酚相似的反应，如可与重氮盐偶合。试写出反应式。
解： 吡咯分子中N 原子上的一对 p电子参与了大π键的形成，使碳环部分电子云密度升高，而N 上电子云密度有所降低，由于 N 原子的电负性比 H 原子的电负性大，所以诱导作用的结果使N—H 的氢原子具有弱酸性。因而，吡咯分子具有与苯酚类似性的性质。例如：
人教化学选修5课后习题部分答案习题参考答案 第一单元、习题参考答案 第一节P6 1 A、D 2 D 3 （1）烯烃（2）炔烃（3）酚类（4）醛类（5）酯类（6）卤代烃 第二节P11 4 共价单键双键三键 (CH3)4 5.第2个和第六个，化学式略第三节P15 2.（1）3,3,4-三甲基己烷（2）3-乙基-1-戊烯（3）1,3,5-三甲基苯 第四节P23 1.重结晶 （1）杂质在此溶剂中不溶解或溶解度较大，易除去 （2）被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度，受温度的影响较大蒸馏30 ℃左右 2. C10H8NO2 348 C20H16N2O4 3. HOCH2CH2OH 部分复习题参考答案P25 4.（1）2，3，4，5-四甲基己烷（2）2-甲基-1-丁烯 （3）1，4-二乙基苯或对二乙基苯（4）2，2，5，5-四甲基庚烷 5. （1）20 30 1 （2）5 6% 第二单元习题参考答案 第一节P36 4. 5. 没有。因为顺-2-丁烯和反-2-丁烯的碳链排列是相同的，与氢气加成后均生成正丁烷。 第二节P 40 1. 4， 2. B
3己烷既不能使溴的四氯化碳溶液褪色，也不能使高锰酸钾酸性溶液褪色；1己烯既能使溴的四氯化碳溶液褪色，也能使高锰酸钾酸性溶液褪色；邻二甲苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，但能使高锰酸钾酸性溶液褪色；因此用溴的四氯化碳溶液和高锰酸钾酸性溶液可鉴别己烷、1己烯和邻二甲苯。 4略 第三节P43 1A、D 2略 3略 复习题参考答案P45 2. B、D 3. B 4. D 5. A、C 6. A ＝CHCl或CH3CH=CH2 CH3C≡CH 8. C2H6C2H2CO2 9. 2-甲基-2-戊烯 10. 14 L 6 L 11. 2.3 t 12. 160 g 第三单元习题参考答案 第一节P551．C 2. 3．醇分子间可形成氢键，增强了其分子间作用力，因此其沸点远高于相对分子质量相近的烷烃。甲醇、乙醇、丙醇能与水分子之间通过氢键结合，因此水溶性很好；而碳原子数多的醇，由于疏水基烷基较大，削弱了亲水基羟基的作用，水溶性较差。 4．C6H6O OH 第二节P 59 1．有浅蓝色絮状沉淀产生；有红色沉淀产生； 2．D 3．
人教化学选修 5 课后习题部分答案习题参考答案 第一单元、习题参考答案 第一节 P6 1 A 、 D 2 D 3（1）烯烃（2）炔烃（3）酚类（4）醛类（5）酯类（6）卤代烃 第二节 P11 4共价单键双键三键(CH3) 4 5.第2个和第六个，化学式略第三节 P15 2. （ 1） 3,3,4-三甲基己烷（2）3-乙基-1-戊烯（3）1,3,5-三甲基苯 第四节 P23 1.重结晶 （ 1）杂质在此溶剂中不溶解或溶解度较大，易除去 （ 2）被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度，受温度的影响较大蒸馏30 ℃左右 2. C 10HNO 348 C 20 H NO3. HOCH 2 CHOH 8216242 部分复习题参考答案P25 4. （ 1） 2， 3， 4， 5- 四甲基己烷（2）2-甲基-1-丁烯 （ 3）1， 4- 二乙基苯或对二乙基苯（4）2，2，5，5-四甲基庚烷 5.（1）2030 1（2）5 6% 第二单元习题参考答案第一节 P36 4. 5.没有。因为顺 -2- 丁烯和反 -2- 丁烯的碳链排列是相同的，与氢气加成后均生成正丁烷。第二节 P 40 1.4 ， 2.B
3 己烷既不能使溴的四氯化碳溶液褪色，也不能使高锰酸钾酸性溶液褪色；1己烯既能使溴的四氯化碳溶液褪色，也能使高锰 酸钾酸性溶液褪色；邻二甲苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，但能使高锰酸钾酸性溶液褪色；因此用溴的四氯化碳溶液和高锰 酸钾酸性溶液可鉴别己烷、 1 己烯和邻二甲苯。 4略 第三节 P43 1A、 D 2略 3略 复习题参考答案P45 2.B、D 3.B 4.D 5.A、C 6.A ＝CHCl 或 CH3CH=CH2 CH3C≡ CH8. C2H6C2H2 CO2 9. 2- 甲基 -2- 戊烯10. 14 L 6 L11. 2.3 t12. 160 g 第三单元习题参考答案 第一节 P551． C 2. 3．醇分子间可形成氢键，增强了其分子间作用力，因此其沸点远高于相对分子质量相近的烷烃。甲醇、乙醇、丙醇能与水分子 之间通过氢键结合，因此水溶性很好；而碳原子数多的醇，由于疏水基烷基较大，削弱了亲水基羟基的作用，水溶性较差。 4． C6H6O OH 第二节 P 59 1．有浅蓝色絮状沉淀产生；有红色沉淀产生； 2．D 3．
图10-1两层布线表面的不平整图10-2多层布线技术
图10-3平坦化术语 1)平滑处理：平坦化后使台阶圆滑和侧壁倾斜，但高度没有显著减小，如图 2)部分平坦化：平坦化后使台阶圆滑，且台阶高度局部减小，如图 3)局部平坦化：使硅片上的局部区域达到平坦化。 4)全局平坦化：使整个硅片表面总的台阶高度显著减小，使整个硅片表面平坦化，所示。 10.2传统平坦化技术 10.2.1反刻 图10-5玻璃回流 10.2.3旋涂玻璃法
10-6旋涂玻璃 化学机械平坦化 图10-7化学机械平坦化原理图 10.3.1CMP优点和缺点 1.优点 1) 能获得全局平坦化。 2) 对于各种各样的硅片表面都能平坦化。 3) 可对多层材料进行平坦化。 4) 减小严重的表面起伏，使层间介质和金属层平坦，可以实现更小的设计图形，更多层的金属互连，提高电路的可靠性、速度和良品率。
图10-8CMP具体步骤 化学过程：研磨液中的化学品和硅片表面发生化学反应，生成比较容易去除的物质； 物理过程：研磨液中的磨粒和硅片表面材料发生机械物理摩擦，去除化学反应生成的物 图10-9硅片平整度的测量 (3)选择比在CMP中，对不同材料的抛光速率是影响硅片平整性和均匀性的一个重要因素。 图10-10CMP选择比应用 图10-11阻挡层 (4)表面缺陷CMP工艺造成的硅片表面缺陷一般包括擦伤或沟、凹陷、侵蚀、残留物和颗
图10-12CMP微擦痕造成的钨塞间的短路 图10-13大图形中的CMP凹陷现象 1)侵蚀。 图10-14高密度图形区域的CMP侵蚀 2)凹陷。 图10-15由于侵蚀带来的不完全通孔刻蚀问题 4)残留物。 10.3.3CMP设备 1. CMP设备组成 CMP设备组成 抛光机运动组件(常叫抛光机)包括抛光头、研磨盘，是实现CMP的关键机械装置。抛光头组件。
第十八章分子轨道理论简介 一、教学目的和要求 （1）了解分子轨道理论的原理。 （1）了解周环反应的一般规律。 （2）了解分子轨道对称守恒原理在有机合成中的作用。 二、教学重点与难点 分子轨道理论的原理，周环反应的理论。 三、教学方法和教学学时 1、教学方法：以课堂讲授为主，结合必要的课堂讨论。教学手段以板书和多媒体相结合。 2、教学学时：2学时 四、教学内容 第一节电环化反应 第二节环加成反应 第三节σ迁移反应 第四节周环反应的理论 一、电环化反应机理 二、环加成反应机理 三、σ键迁移反应机理 五、课后作业、思考题 习题：1、2、4、6、11。 §18-1 周环反应的理论 一、周环反应 前面各章讨论的有机化学反应从机理上看主要有两种，一种是离子型反应，另一种是自由基型反应，它们都生成稳定的或不稳定的中间体。还有另一种机理，在反应中不形成离子或自由基中间体，而是由电子重新组织经过四或六中心环的过渡态而进行的。这类反应表明化学键的断裂和生成是同时发生的，它们都对过渡态作出贡献。这种一步完成的多中心反应称为周环反应。 周环反应：反应中无中间体生成，而是通过形成过渡态一步完成的多中心反应。 反应物——→产物
周环反应的特征： （1） 多中心的一步反应，反应进行时键的断裂和生成是同时进行的（协同反 应）。 例如： （2） 反应进行的动力是加热或光照。不受溶剂极性影响，不被酸碱所催化，不受任何引发剂的引发。 （3） 反应有突出的立体选择性，生成空间定向产物。 例如： 二、周环反应的理论 （一） 轨道和成键 周环反应的过程，广泛的应用轨道来描述，这些轨道往往是用图形来表示。有机化学中涉及最多的原子轨道为1p 轨道和2s 轨道。 原子轨道线形组合成分子轨道。当两个等价原子轨道组合时，总是形成两个新的分子轨道，一个是能量比原子轨道低的成键轨道，另一个是能量比原子轨道高的反键轨道。 （二）分子轨道对称守恒原理 原子轨道组合成分子轨道时，遵守轨道对称守恒原理。即当两个原子轨道的对称性相同（位相相同）的则给出成键轨道，两个原子轨道的对称性不同（位相不同）的则给出反键轨道。 CHO + CHO R h υ R = -COOCH 3 成键轨道 原子轨道 X 1 2
名校考研真题 （16--1)推测下列反应的机理。 CH 3 OH CH 2NH 2 解：此反应通过伯胺与硝酸钠/盐酸得到重氮化化合物，其水解后得到羟基，氧原子上的共用电子对与碳正离子结合，脱去质子后成双键，反应机理为： OH CH 2NH 2 CH 3 CH CH CH 3 O （16--2）合成 (1) NH 2 解：（1）由反应产物来看，要利用氨基的定位效应通过硝化，溴代反应在苯环上连上硝基和溴原子，然后通过重氮盐将氨基脱除，合成过程为：
NH 2 CH COCL NHCOCH 3 2 Br 2 2 N 2CL Br NO 2 2 (2) NHCOCH 3 OH Br （2）由乙酰苯胺合成对溴硝基苯，可以先通过与溴水进行取代反应，然后再水解得到对溴苯胺，再经过重氮化水解得到产物。
NHCOCH 3 NHCOCH 3Br NH 2 Br N 2HSO 4 Br NaNO 2 4 (16-3) 请按照要求设计下列目标分子的合成路线 CH 2CL OH CN 解：通过取代反应将甲基上的氯原子取代为氰基，然后通过硝化反应在苯环上连上硝基，将硝基还原为氨基，然后重氮化、水解得到酚羟基。合成过程为：
Me2SO4 TBAB,NaOH CN HNO3 H2SO4 CN NO2 Fe 4 CN NH2 (1)NaNO+浓HCl,0C~5C °° (2)H2SO4/H20 reflux CN OH （16—4）按要求从指定原料出发合成目标化合物，其他有机与无机试剂任选。 (1) ,O OH NH2 解：（1）通过酰基化在苯环上连上羟基，然后用锌汞齐将羟基还原为烷基，可以用硝化反应在苯环上取代硝基，然后还原为胺，得到产物。合成过程为：
简单题目 1．用括号的试剂和方法除去下列各物质的少量杂质，不正确的是（） A、苯中含有苯酚（浓溴水，过滤） B、乙酸钠中含有碳酸钠（乙酸、蒸发） C、乙酸乙酯中含有乙酸（饱和碳酸钠溶液、分液） D、溴乙烷中含有醇（水、分液） 2．下列物质不能使酸性KMnO4溶液褪色的是（） A、B、C2H2C、CH3 D、CH3COOH 3．(CH3CH2)2CHCH3的正确命名是( ) A、3－甲基戊烷 B、2－甲基戊烷 C、2－乙基丁烷 D、3－乙基丁烷 4．手性分子是指在分子结构中，当a、b、x、y为彼此互不相同的原子或原子团时，称此分子为手性分子，中心碳原子为手性碳原子。下列分子中指定的碳原子（用＊标记）不属于手性碳原子的是（） A、苹果酸 B、丙氨酸C H3CH COOH NH2 C、葡萄糖 D、甘油醛CH CH2 CHO OH OH 5．某烷烃发生氯代反应后，只能生成三种沸点不同的一氯代烃，此烷烃是（） A、(CH3)2CHCH2CH2CH3 B、(CH3CH2)2CHCH3 C、(CH3)2CHCH(CH3)2 D、(CH3)3CCH2CH3 6．有—CH3，— OH，—COOH，—C6H5四种基团，两两结合而成的有机化合物中，水溶液具有酸性的有（） A、3种 B、4种 C、5种 D、6种 7．下列说法错误的是（） A、C2H6和C4H10一定是同系物 B、C2H4和C4H8一定都能使溴水退色
C 、C 3H 6不只表示一种物质 D 、单烯烃各同系物中碳的质量分数相同 8．常见有机反应类型有：①取代反应 ②加成反应 ③消去反应 ④酯化反应 ⑤加聚反应 ⑥缩聚反应 ⑦氧化反应 ⑧还原反应，其中可能在有机分子中新产生羟基的反应类型是 （ ） A 、①②③④ B、⑤⑥⑦⑧ C、①②⑦⑧ D、③④⑤⑥ 9．乙醛和新制的Cu （OH ） 2 反应的实验中，关键的操作是 （ ） A 、Cu （OH ）2要过量 B 、NaOH 溶液要过量 C 、CuSO 4要过量 D 、使溶液pH 值小于7 10．PHB 塑料是一种可在微生物作用下降解的环保型塑料，其结构简式为： n O CH C 2H 5C O 。下面有关PHB 说法不正确的是 （ ） A 、PH B 是一种聚酯 B 、PHB 的单体是CH 3CH 2CH(OH)COOH C 、PHB 的降解产物可能有CO 2和H 2O D 、PHB 通过加聚反应制得 11. 能与银氨溶液发生银镜反应，且其水解产物也能发生银镜反应的糖类是 （ ） A 、葡萄糖 B 、麦芽糖 C 、蔗糖 D 、淀粉 12． “茶倍健”牙膏中含有茶多酚，但茶多酚是目前尚不能人工合成的纯天然、多功能、高效能的抗氧化剂和自由基净化剂。其中没食子儿茶素（EGC ）的结构如下图所示。关于EGC 的下列叙述中正确的是 （ ） A 、分子中所有的原子共面 B 、1molEG C 与4molNaOH 恰好完全反应 C 、易发生加成反应，难发生氧化反应和取代反应 D 、遇FeCl 3溶液发生显色反应 13．化合物丙可由如下反应得到： 丙的结构简式不可能是 （ ） A 、CH 3CH （CH 2Br ）2 B 、（CH 3）2C Br CH 2 Br O —OH OH OH OH
《有机化学》习题参考答案 引 言 这本参考答案是普通高等教育“十二五”规划教材《有机化学》（周莹、赖桂春主编，化学工业出版社出版）中的习题配套的。我们认为做练习是训练学生各种能力的有效途径之一，是对自己所学内容是否掌握的一种测验。因此，要求同学们在学习、消化和归纳总结所学相关知识的基础上完成练习，即使有些可能做错也没有关系，只要尽心去做就行，因为本参考答案可为读者完成相关练习后及时核对提供方便，尽管我们的有些参考答案（如合成题、鉴别题）不是唯一的。 北京大学邢其毅教授在他主编的《基础有机化学习题解答与解题示例》一书的前言中写道：“解题有点像解谜，重在思考、推理和分析，一旦揭开了谜底，就难以得到很好的训练。” 这句话很符合有机化学解题的特点，特摘录下来奉献给同学们。我们以为，吃透并消化了本参考答案，将会受益匪浅，对于报考研究生的同学，也基本够用。 第一章 绪论 1-1解： （1）C 1和C 2的杂化类型由sp 3杂化改变为sp 2杂化；C 3杂化类型不变。 （2）C 1和C 2的杂化类型由sp 杂化改变为sp 3杂化。 （3）C 1和C 2的杂化类型由sp 2杂化改变为sp 3杂化；C 3杂化类型不变。 1-2解： (1) Lewis 酸 H + ， R + ，R －C +＝O ，Br + ， AlCl 3， BF 3， Li + 这些物质都有空轨道，可以结合孤对电子，是Lewis 酸。 （2）Lewis 碱 x － ， RO － ， HS － ， NH 2， RNH 2， ROH ， RSH 这些物质都有多于的孤对电子，是Lewis 碱。 1-3解： 硫原子个数 n=5734 3.4% 6.0832..07 ?= 1-4解： 甲胺、二甲胺和三甲胺都能与水形成氢键，都能溶于水。 综合考虑烷基的疏水作用，以及能形成氢键的数目（N 原子上H 越多，形成的氢键数目越多），以及空间位阻，三者的溶解性大小为： CH 3NH 2 >(CH 3)2NH >(CH 3)3N 1-5解： 32751.4%1412.0C n ?= =，327 4.3%141.0H n ?==， 32712.8% 314.0N n ?==， 3279.8%132.0S n ?==， 32714.7%316.0O n ?==， 3277.0%123.0Na n ?== 甲基橙的实验试：C 14H 14N 3SO 3Na 1-6解： CO 2：5.7mg H 2O ：2.9mg 第二章 有机化合物的分类和命名 2-1解：
第十八章杂环化合物 1.命名下列化合物： 答案：解：（1）4-甲基-2-乙基噻唑（2）2-呋喃-甲酸或糠酸（3）N-甲基吡咯（4）4-甲基咪唑 （5）α，β-吡啶二羧酸（6）3-乙基喹啉 （7）5-磺酸基异喹啉（8）β-吲哚乙酸 （9）腺嘌呤（10）6-羟基嘌呤 ２.为什么呋喃能与顺丁烯二酸酐进行双烯合成反应，而噻吩及吡咯则不能？试解释之。． 答案： 解：五元杂环的芳香性比较是：苯>噻吩>吡咯>呋喃。 由于杂原子的电负性不同，呋喃分子中氧原子的电负性（3，
5）较大，π电子共扼减弱，而显现出共扼二烯的性质，易发生双烯合成反应，而噻吩和吡咯中由于硫和氮原子的电负性较小（分别为2.5和3），芳香性较强，是闭合共扼体系，难显现共扼二烯的性质，不能发生双烯合成反应。 ３. 为什么呋喃、噻吩及吡咯容易进行亲电取代反应，试解释之。 答案： 解：呋喃、噻吩和吡咯的环状结构，是闭合共扼体系，同时在杂原子的P轨道上有一对电子参加共扼，属富电子芳环，使整个环的π电子密度比苯大，因此，它们比苯容易进行亲电取代反应。 ４. 吡咯可发生一系列与苯酚相似的反应，例如可与重氮盐偶合，试写出反应式。 答案： 解： ５. 比较吡咯与吡啶两种杂环。从酸碱性、环对氧化剂的稳定性、取代反应及受酸聚合性等角度加以讨论。 答案： 解：吡咯与吡啶性质有所不同，与环上电荷密度差异有关。它们与苯的相对密度比较如下：
吡咯和吡啶的性质比较：
与环上电荷密度有关， 性有关。与环上电荷密度及稳定 ６. 写出斯克劳普合成喹啉的反应。如要合成6-甲氧基喹啉，需用哪些原料？ 答案： 解：Skramp法合成喹啉的反应： ７. 写出下列反应的主要产物：
化学提高班训练（八）——有机化学（1） 2008年1月2日一、同分异构体 1．在C4H11N中，N原子以三个单键与其他原子相连接，它具有的同分异构体数目为 A.5 B.6 C.7 D.8 2．2001年9月1日将执行国家食品卫生标准规定，酱油中3一氯丙醇含量不得超过1ppm。氯丙醇（化学式为C3H7OCl）属于醇的同分异构体一共有_______种 3．分子式为C4H10的一氯取代有_______种；化学式为C8H18的烷烃中，含有3个甲基的同分异构体的数目是_______。 4．苯的2氯取代有3种，则其4氯取代有_______种。 5．等物质的量的与Br2起加成反应，生成的产物可能是( ) 6．某烃的分子式为C9H12，不能使溴水褪色，但可使酸性KMnO4溶液褪色，则此烃的同分异构体有_______种。 二、官能团的性质和有机反应类型 7．下列5个有机化合物中，能够发生酯化、加成和消去3种反应的是_____ ① CH2 CHCH2COOH ② CH2 CHCOOCH3 ③ CH2 CHCH2CH2OH ④ CH3CH2CH2OH ⑤ CH3CHCH2CHO
∣ OH 8．下列各化合物中，能发生酯化、还原、加成、消去四种反应的是 A. CH 3CH(OH)CH 2CHO B. CH 3CH(OH)CH(OH)CH 3 C. CH 3CH=CHCHO D. CH 2(OH)COCH 2CHO 9．下列在一定条件下进行的反应属于水解反应的是 ① C 12H 22O 11（麦芽糖）+ H 2O → 2C 6H 12O 6 ②CH 2=CH 2 + H 2O = CH 3CH 2OH ③ CH 3CH 2Cl + H 2O → CH 3CH 2OH + HCl ④NH 3·H 2O NH 4+ + OH - ⑤ CH 3CH 2ONa + H 2O → CH 3CH 2OH + NaOH ⑥CaC 2 + 2H 2O → Ca(OH)2 + C 2H 2↑ A ．②④ B ．①②⑤ C ．③④⑥ D ．①③⑤⑥ 10．苏丹红是很多国家禁止用于食品生产的 合成色素。结构简式如右图。关于苏丹红说法错误的是（ ） A ．能与溴水反应 B ．可看作酚类 C ．能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D ．能溶于水 11．胡椒酚是植物挥发油中的一种成分。关于胡椒酚的下列说法： ①该化合物属于芳香烃；②分子中至少有12个原子处于同一平面； —N=N OH | CH 3 | —CH 3
第十三章化学机械平坦化硅片制造涉及薄膜的淀积和生长工艺，以及之后形成器件和内部互连结构所需的多次图形制作。先进的IC需要至少6层或更多的金属布线层，每层之间由层间介质（ILD）隔开。建立器件结构和多层内连线会很自然的在层之间形成台阶，出现不平整的硅片表面。层数增加时，硅片的表面起伏将更加显著，而一个可接受的台阶覆盖和间隙填充对于芯片的成品率和长期可靠性是至关重要的。表面起伏的主要负面影响是在光刻时对线宽失去了控制，由它引起的光刻胶厚度不均是限制亚微米光刻的主要因素。这种不均是因为受到步进光刻机焦深的限制，也难以在刻蚀后台阶上不均匀的光刻胶上制作图形。在图13.1中，可以看到一个单层金属IC，用以说明硅片的表面起伏。 更高的芯片封装密度加剧了表面起伏的程度，会出现更高的台阶和深宽比更大的沟槽，使台阶覆盖和沟槽填充变得更困难，造成光刻时对线宽失去控制。 被平坦化的硅片拥有平滑的表面，填充低的部分，或去掉高的部分是使硅片表面平坦化的两种方法。在硅片表面进行平坦化对于后续工艺步骤是很重要的。在硅片上，可以进行局部平谈话，它只对一个芯片中近距离起伏特点起作用，也可以对包含所有芯片的整个硅片表面进行全局平坦化。 13.1传统的平坦化技术 13.1.1 反刻 由表面图形形成的表面起伏可以用一层厚的介质或其它材料作为平坦化的牺牲层来进行平坦化，这一层牺牲层材料填充空洞和表面的低处。然后用干法刻蚀技术刻蚀这一层牺牲层，通过用比低处图形快的刻蚀速率刻蚀掉高处的图形来使表面平坦化。这一工艺称为反刻平坦化（见图13.2）。刻蚀过程一直进行，直到被刻蚀的介质层达到一个最后的厚度，同时平坦化材料仍然填充着表面的低处。有不同的反刻工艺，这取决于图形、金属层次等。把表面相近的台阶变得平滑是一种局部平坦化。反刻不能实现全局的平坦化。
高二化学选修5有机化学基础测试题（附答案） 相对原子质量：H —1 C —12 O —16 N －14 一、选择题（每题有只有1个正确答案，每题3分，共60分） 1、下列对于淀粉和纤维素的叙述中，正确的是( ) A.互为同分异构体 B.化学性质完全相同 C.碳、氢、氧元素的质量比完全相同 D.结构相同 2、进行一氯取代反应后,只能生成三种沸点不同的产物的烷烃是（ ） A 、（CH 3）2CHCH 2CH 2CH 3 B 、（CH 3CH 2）2CHCH 3 C 、（CH 3）2CHCH （CH 3）2 D 、（CH 3）3CCH 2CH 3 3、误食铜、铅或汞中毒后，应采取的急救措施是 A ． 服用大量的葡萄糖水 B.服用大量的牛奶 C.服用大量的食盐水 D.用服适量的食醋 4、下列原料或制品中，若出现破损不可以进行修补的是（ ） A.聚氯乙烯凉鞋 B.电木插座 C.自行车内胎 D.聚乙烯塑料膜 5、婴儿用的一次性纸尿片中有一层能吸水保水的物质。下列高分子中有可能被采用的是（ ） A 、 B 、 C 、 D 、 6、α-氨基乙酸和另一种氨基酸反应生成二肽的分子式为C 7H 12N 2O 5，则另一种氨基酸为（ ） A 、 B 、 C 、 D 、 7、足球运动员在比赛中腿部受伤时常喷洒一种液体物质，使受伤的部位皮肤表面温度骤然下降，减轻运动员的痛感。这种物质是（ ） A.碘酒 B.酒精 C.氯乙烷 D.氟里昂 8、与CH 2=CH 2→CH 2Br —CH 2Br 的变化属于同一反应类型的是( ) A 、CH 3CHO →C 2H 5OH B 、C 2H 5Cl →CH 2=CH 2 C 、 D 、CH 3COOH →CH 3COOC 2H 5 9、烃分子中若含有双键、叁键或环，则分子就不饱和，具有一定的“不饱和度”，其数值可表示为：不饱和度(Ω)＝双键数+叁踺数× 2+环数，例如 的 Ω=2. 则有机物 的不饱和度为（ ） A.5 B.6 C.7 D.8 33C C C(CH )≡－
化学机械平坦化 （重定向自化学机械抛光） 化学机械平坦化（英语：Chemical-Mechanical Planarization, CMP），又称化学机械研磨（Chemical-Mechanical Polishing），是半导体器件制造工艺中的一种技术，使用化学腐蚀及机械力对加工过程中的硅晶圆或其它衬底材料进行平坦化处理。 背景 化学机械平坦化工作原理 CMP技术早期主要应用于光学镜片的抛光和晶圆的抛光。 20世纪70年代，多层金属化技术被引入到集成电路制造工艺中，此技术使芯片的垂直空间得到有效的利用，并提高了器件的集成度。但这项技术使得硅片表面不平整度加剧，由此引发的一系列问题（如引起光刻胶厚度不均进而导致光刻受限）严重影响了大规模集成电路（ULSI）的发展。针对这一问题，业界先后开发了多种平坦化技术，主要有反刻、玻璃回流、旋涂膜层等，但效果并不理想。80年代末，IBM公司将CMP技术进行了发展使之应用于硅片的平坦化，其在表面平坦化上的效果较传统的平坦化技术有了极大的改善，从而使之成为了大规模集成电路制造中有关键地位的平坦化技术。 工艺描述 化学机械平坦化是表面全局平坦化技术中的一种，既可以认为是化学增强型机械抛光也可以认为是机械增强型湿法化学刻蚀。该工艺使用具有研磨性和腐蚀性的磨料，并配合使用抛光垫和支撑环。抛光垫的尺寸通常比硅片要大。抛光垫和硅片被一个可活动的抛光头压在一起，而塑料的支撑环则用于保持硅片的位置。硅片和抛光垫同时转动（通常是以相反的方向转），但是它们的中心并不重合。在这个过程中硅片表面的材料和不规则结构都被除去，从而达到
平坦化的目的。平面化后的硅片表面使得干法刻蚀中的图样的成型更加容易。平滑的硅片表面还使得使用更小的金属图样成为可能，从而能够提高集成度。 工作机理 化学机械平坦化是在机械抛光的基础上根据所要抛光的表面加入相应的化学添加剂从而达到增强抛光和选择性抛光的效果。 氧化硅抛光 氧化硅抛光主要被应用于平坦化金属层间淀积的层间介质（ILD），其基本机理是Cook理论。磨料中的水和氧化硅发生表面水合作用，从而使氧化硅的硬度、机械强度等有效降低，在机械力的作用下将氧化硅去除。氧化硅的去除速率主要由Preston方程表达。 金属抛光 金属抛光与氧化硅抛光机理有一定的区别，采用氧化的方法使金属氧化物在机械研磨中被去除。 物料选用 研磨液 磨料是平坦化工艺中研磨材料和化学添加剂的混合物，研磨材料主要是石英，二氧化铝和氧化铈，其中的化学添加剂则要根据实际情况加以选择，这些化学添加剂和要被除去的材料进行反应，弱化其和硅分子联结，这样使得机械抛光更加容易。在应用中的通常有氧化物磨料、金属钨磨料、金属铜磨料以及一些特殊应用磨料。台湾主要的厂商有长兴科技公司。 抛光垫 抛光垫通常使用聚亚胺脂(Polyurethane)材料制造，利用这种多孔性材料类似海绵的机械特性和多孔特性，表面有特殊之沟槽，提高抛光的均匀性，垫上有时开有可视窗，便于线上检测。通常抛光垫为需要定时整修和更换之耗材，一个抛光垫虽不与晶圆直接接触，但使用售命约仅为45至75小时。在全球不断并购下，目前主要生产厂商为道氏化学集团(DOW CHEMICALS)。 设备 CMP设备与晶圆生产中的抛光设备有相似之处（见上图），但集成电路硅片中很多材料的加入以及金属层的增加使得CMP设备不能如同抛光设备那样简单，而需要加入特别的过程获得平坦化的效果。这主要体现在对抛光厚度、抛光速率的检测上，被称作终点检测，通常有电机电流终点检测、光学终点检测。 清洗 在抛光工艺过程中，磨料和被抛光对象都会造成硅片的沾污，清洗的主要目的就是为了清除这些沾污物质，使硅片的质量不致受到影响。所采用到的清洗设备有毛刷洗擦设备、酸性喷淋清洗设备、兆声波清洗设备、旋转清洗干燥设备等。清洗步骤主要有氧化硅清洗、浅沟槽隔离清洗、多晶硅清洗、钨清洗、铜清洗等。 应用 化学机械抛光主要用于以下几个方面 深槽填充的平面化 接触孔和过孔中的金属接头的平面化 生产中间步骤中氧化层和金属间电介层的平面化
2008 年化学科考试大纲知识点过关 有机化学基础 （必修） 一、了解有机化合物中碳的成键特征 1．下列叙述正确的是 A 、乙烯的最简式 C 2H 4 B 、乙醇的结构简式 C 2H 6O 、了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质 2．关于烃和甲烷的叙述正确的是 A ．烃的组成均符合通式 H 22 B ．烃类均不溶于水 C ．甲烷在同系物中含碳量最高，因而是清洁能源 D ．甲烷只能发生取代反应而不能发生加成反应 3．若用乙烯和氯气在适当的条件下反应制取四氯乙烷，这一过程中所要 经历的反应及耗用氯气的量是（设乙烯为 1 ，反应产物中的有机物只 4．1866 年凯库勒（右图）提出了苯的单、双键交替的正 六边 形平 面结构，解释了苯的部分性质，但还有一些问题尚未 解 决，它不能解释的事实是 A ．苯不能使溴水褪色 B ． 苯能与 H 2 发生加成反应 C ． 溴苯没有同分异构体 D ．邻二溴苯只有一种 三、了解乙烯、氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用 5．为了延长水果的保鲜期，下列的水果存放方法最合适的是 A ．放入敞口的容器中 B ．放入密封的容器中 C ．放入充有少量乙烯的密封容器中 D ．放入浸泡过高锰酸钾溶C 、四氯化碳的电子式 它原子的结合 D 、碳原子以四对共用电子对与其 是四氯乙烷） A ．取代， 4 2 C ．加成、取代， 2 B ．加成， 2 2 D ．加成、取代， 3 2
液硅土的密封容器中。 6．将用于 2008 年北京奥运会的国家游泳中心（水立方）的建筑采用了膜材料，该材料为四氟乙烯与乙烯的共聚物，四氟乙烯也可与六氟丙烯共聚成全氟乙丙烯。下列说法错误的是 A ．分子中可能存在“－2－2－2－2－”的连接方式 B．合成及合成聚全氟乙丙烯的反应均为加聚反应 C．聚全氟乙丙烯分子的结构简式可能为－[ 2－2－2－－3－] n D．四氟乙烯中既含有极性键又含有非极性键 四、了解乙醇、乙酸的组成和主要性质及重要应用 7．下列物质既能和金属钠反应放出氢气，又能发生取代反应和催化氧化反应的是： 3 B. 32 C. 乙酸乙酯 D. 水 8．178．某有机物 A 的结构为：——2，它能发生的反应是：①加聚为高分子，②使溴的四氯化碳溶液褪色，③与金属钠反应放出氢气，④与乙醇在浓硫酸的催化下发生酯化反应，⑤在苯环上与浓硝酸（在浓硫酸作用下）发生取代反应，⑥与氢气发生加成反应 A ．①②③B．④⑤⑥C．②③④⑥ D ．全部 五、了解糖类、油脂、蛋白质的组成和主要性质及重要应用 9．下列叙述正确的是 A.牛油是纯净物 B.牛油是高级脂肪酸的高级醇酯 C.牛油可以在碱性条件下加热水解 D.工业上将牛油加氢制硬化油 10．下列营养物质在人体内发生的变化及其对人的生命活动所起的作用叙述不．正．确．的是 A．淀粉水解葡萄糖氧化 2 和 H2O（释放能量维持生命活动）B．纤维素水解葡萄糖氧化 2 和 H2O（释放能量维持生命活动）
2008年化学科考试大纲知识点过关 有机化学基础（必修） 一、了解有机化合物中碳的成键特征 1．下列叙述正确的是 A、乙烯的最简式C2H4 B、乙醇的结构简式 C2H6O C、四氯化碳的电子式 D、 碳原子以四对共用电子对与其它原子的结合 二、了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质 2．关于烃和甲烷的叙述正确的是
A．烃的组成均符合通式Cn H2n+2B．烃类均不溶于水 C．甲烷在同系物中含碳量最高，因而是清洁能源 D．甲烷只能发生取代反应而不能发生加成反应 3．若用乙烯和氯气在适当的条件下反应制取四氯乙烷，这一过程中所要经历的反应及耗用氯气的量是（设乙烯为1mol ，反应产物中的有机物只是四氯乙烷） A．取代，4 mol Cl2B．加成，2 mol Cl2 C．加成、取代，2 mol Cl2D．加成、取代，3 mol Cl2 4．1866年凯库勒（右图）提出了苯的单、双键 交替的正六边形平 面结构，解释了苯的部分性质，但还有一些 问题尚未解决，它不能解释的事实是 A．苯不能使溴水褪色B．苯能与H2发 生加成反应 C．溴苯没有同分异构体D．邻二溴苯只有一种 三、了解乙烯、氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用 5．为了延长水果的保鲜期，下列的水果存放方法最合适的是A．放入敞口的容器中B．放入密封的容器中 C．放入充有少量乙烯的密封容器中D．放入浸泡过高锰酸钾溶液硅土的密封容器中。
6．将用于2008年北京奥运会的国家游泳中心（水立方）的建筑采用了膜材料ETFE ，该材料为四氟乙烯与乙烯的共聚 物，四氟乙烯也可与六氟丙烯共聚成全氟乙丙烯。下列说 法错误的是 A ．ETFE 分子中可能存在“－CH 2－CH 2－CF 2－CF 2－” 的连接方式 B ．合成ETFE 及合成聚全氟乙丙烯的反应均为加聚反应 C ．聚全氟乙丙烯分子的结构简式可能为 D ．四氟乙烯中既含有极性键又含有非极性键 四、了解乙醇、乙酸的组成和主要性质及重要应用 7．下列物质既能和金属钠反应放出氢气，又能发生取代反应和催化氧化反应的是： A.CH 3COOH B. CH 3CH 2OH C.乙酸乙酯 D.水 8．178．某有机物A 的结构为： 它能发生的反应是： ①加聚为高分子，②使溴的四氯化碳溶 液褪色，③与金属钠反应放出氢气， ④与乙醇在浓硫酸的 催化下发生酯化反应，⑤在苯环上与浓硝酸（在浓硫酸作用 下）发生取代反应，⑥与氢气发生加成反应 A ．①②③ B ．④⑤⑥ C ．②③④⑥ D ．全部 五、了解糖类、油脂、蛋白质的组成和主要性质及重要应用 －CF 2－CF 2－CF 2－CF －C [ CH=CH —CH 2COOH ，
绪论 1.1 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。 答案： 1.2 NaCl 与KBr 各1mol 溶于水中所得的溶液与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液是否相同？如将CH 4 及CCl 4各1mol 混在一起，与CHCl 3及CH 3Cl 各1mol 的混合物是否相同？为什么？ 答案： NaCl 与KBr 各1mol 与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液相同。因为两者溶液中均为Na + , K + , Br － , Cl － 离子各1mol 。 由于CH 4 与CCl 4及CHCl 3与CH 3Cl 在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。 1.3 碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。当四个氢原子 与一个碳原子结合成甲烷（CH 4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。 答案： C +6 2 4 H C CH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构 CH 4 SP 3杂化 2p y 2p z 2p x 2s H 1.4 写出下列化合物的Lewis 电子式。 a. C 2H 4 b. CH 3 Cl c. NH 3 d. H 2S e. HNO 3 f. HCHO g. H 3PO 4 h. C 2H 6 i. C 2H 2 j. H 2SO 4 答案： a. C C H H H H C C H H H H 或 b. H C H c. H N H H d. H S H e. H O N O f. O C H H g. O P O O H H h.H C C H H H H H O P O O H H 或 i. H C C H j. O S O H H O H H 或 1.5 下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。
第十八章杂环化合物 一、教学目的和要求 （1）掌握杂环化合物的分类和命名。 掌握呋喃、噻吩、吡咯、咪唑、噻唑、吲哚、吡啶、嘧啶、喹啉、嘌呤等母体结构及性质特征（芳香性、环稳定性、碱性） （2）掌握糠醛的制法、性质及用途。 （1）掌握Skraup合成法。 （4）了解生物碱的含义、存在、结构、提取方法及生理作用。 二、教学重点与难点 （1）杂环化合物的命名及性质。 （2）Skraup合成法。 三、教学方法和教学学时 1、教学方法：以课堂讲授为主，结合必要的课堂讨论。教学手段以板书和多媒体相结合。 2、教学学时：6学时 四、教学内容 第一节杂环化合物的分类和命名 第二节五元杂环化合物 一、呋喃、噻吩、吡咯的结构 二、呋喃、噻吩、吡咯的性质 三、α-呋喃甲醛 四、呋喃、噻吩、吡咯的制法 五、咪唑、噻唑 六、吲哚 七、卟啉环化合物叶绿素，血红素，维生素B12. 第三节六元杂环化合物 一、吡啶的结构、性质和制备方法 二、嘧啶 三、喹啉的结构和性质，Skraup合成法；异喹啉 四、嘌呤 第四节生物碱 第五节改变人行为的药物 一、兴奋剂 二、幻觉剂 三、抑制剂
五、课后作业、思考题 习题：1、7、8、9、10。 杂环化合物是指组成环的原子中含有除碳以外的原子(杂原子——常见的是N 、O 、S 等)的环状化合物。 杂环化合物不包括极易开环的含杂原子的环状化合物，例如： 本章我们只讨论芳香族杂环化合物。 杂环化合物是一大类有机物，占已知有机物的三分之一。杂环化合物在自然界分布很广、功用很多。例如，中草药的有效成分生物碱大多是杂环化合物；动植物体内起重要生理作用的血红素、叶绿素、核酸的碱基都是含氮杂环；部分维生素，抗菌素；一些植物色素、植物染料、合成染料都含有杂环。 §18~1 杂环化合物的分类和命名 一、分类 （略） 二、命名 杂环的命名常用音译法，是按外文名词音译成带“口”字旁的同音汉字。 NH O , , , O O O O O O 杂环化合物非芳香杂环芳杂环（符合休克尔规则的杂环）如 如 O O NH N N H O ,…… …… ,, N H O S N N N (pyrrole)(furan)(thiophene) (pyridine)(pyrimidine) N N N N H N N H (quinoline)(indole)(purine)吡咯 呋喃 噻吩 吡啶 嘧啶喹啉 吲哚 嘌呤