常见官能团的性质
官能团是决定有机化合物性质的原子或原子团。官能团不仅对有机化合物的化学性质有决定性作用，而且还决定了有机化合物的种类和有机化合物的同分异构体。
一. 中学有机化合物分类及常见官能团名称和主要性质
注：烷烃中的烷基，芳香烃中的苯基都不是官能团。
二. 有机官能团的化学性质与有机基本反应
1. 氧化反应
（1）燃烧。凡是含碳氢的有机化合物燃烧都生成二氧化碳和水。
烃的燃烧通式：
烃的含氧衍生物的燃烧通式：
（2）被酸性高锰酸钾氧化。能使酸性高锰酸钾褪色的有机物有：
①不饱和烃、不饱和烃的衍生物（含碳碳双键、碳碳三键）；
②苯的同系物（苯基上的烃基易被氧化）；
③含醛基的有机物：醛、甲酸、甲酸酯、甲酸盐、葡萄糖；
④石油产品（裂解气、裂化气）。
（3）羟基的催化氧化。某些含羟基的有机物在催化剂的作用下，能被氧气氧化成醛或酮。
当与羟基相连的碳原子上有两个氢原子时，羟基能被氧化成醛基。如：
当与羟基相连的碳原子上有一个氢原子时，羟基能被氧化成羰基（碳氧双键）。如：
当与羟基相连的碳原子上没有氢原子时，羟基不能被氧化。
（4）醛基的氧化。有机物中的醛基，不仅可以被氧气氧化成羧基；而且还能被两种弱氧化剂（银氨离子和铜离子）氧化成羧基。
醛基被氧气氧化。如：
银镜反应，醛基被氧化。如：
醛基被氧化。如：
2. 取代反应。
有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应叫做取代反应。中学常见的取代反应有：
（1）烷烃与卤素单质在光照下的取代。如：
（2）苯与苯的同系物与卤素单质、浓硝酸等的取代。如：
（3）酚与浓溴水的取代。如：
（4）酯化反应。酸和醇在浓硫酸作用下生成酯和水的反应，其实质是羧基与羟基生成酯基和水的反应。如：
（5）水解反应。水分子中的或取代有机化合物中的原子或原子团的反应叫水解反应。
①卤代烃水解生成醇。如：
②酯水解生成羧酸（羧酸盐）和醇。如：
③二糖和多糖水解成单糖。如：
④蛋白质水解生成氨基酸。
3. 加成反应。不饱和的碳原子跟其他原子或原子团结合生成别的有机物的反应。
（1）含碳碳双键的物质，如烯烃与氢气、卤素、卤化氢、水等加成。如：
（2）含碳碳三键的物质，如炔烃与氢气、卤素、卤化氢等加成。如：
（3）苯环与氢气加成。如：
（4）某些含碳氧双键的物质，如醛和酮与氢气发生加成反应生成醇。如：
4. 消去反应。有机分子中脱去一个小分子（水、卤化氢等），而生成不饱和（含碳碳双键或碳碳三键）化合物的反应，叫消去反应。
（1）卤代烃在氢氧化钠醇溶液中消去。如：
（2）含羟基的物质在浓硫酸作用下消去。含羟基的物质发生消去在结构上满足如下条件：与羟基直接相连的碳原子的相邻碳原子上有氢原子。如：
不能发生消去反应。
1、对结构简式如图所示的有机化合物，下列说法不正确的是（）
A．该有机物与Na、NaOH、NaHCO3均能反应
B．1mol该有机物与浓溴水反应，最多消耗3molBr2
C．一定条件下，该有机物能与氢气、甲醛（HCHO）发生加成反应
D．该有机物能发生加聚反应，但是不能发生缩聚反应
2、乙酸香兰酯是用于调配奶油、冰淇淋的食用香精，其合成反应的化学方程式如下：
下列叙述正确的是（）
A．该反应不属于取代反应
B．乙酸香兰酯的分子式为C10H8O4
C．FeCl3溶液可用于区别香兰素与乙酸香兰酯
D．乙酸香兰酯在足量NaOH溶液中水解得到乙酸和香兰素
3、下列有关工程塑料PBT）的说法中，正确的是（）A．PBT是加聚反应得到的高分子化合物
B．PBT分子中含有羧基、羟基和酯基
C．PBT的单体中有芳香烃
D．PBT的单体均能与Na、NaOH、Na2CO3反应
4、双酚A是食品、饮料包装和奶瓶等塑料制品的添加剂，能导致人体内分泌失调，对儿童的健康危害更大。下列有关双酚A的叙述不正确的是（）
A．双酚A的分子式是C15H16O2
B．双酚A的核磁共振氢谱显示氢原子数之比是1:2:2:3
C．反应①中，1 mol双酚A最多消耗2 mol Br2
D．反应②的产物中只有一种官能团
5、三氯生是一种抗菌剂，其结构如图所示，遇含氯自来水能生成有毒的三氯甲烷。下列说法不正确的是（）
A.三氯生的分子式是C12H6Cl3O2
B. 三氯甲烷与甲烷均无同分异构体
C. 1 mol三氯生最多能与6 mol H2反应
D. 1 mol三氯生最多能与7 mol NaOH反应
6、对的表述不正确的是( )
A．能和盐酸、氢氧化钠反应
B．1mol能与3molBr2在苯环上发生取代反应
C．使FeCl3溶液显紫色
D．能与NaHCO3反应产生CO2
7、对羟基扁桃酸是农药、药物、香料合成的重要中间体，它可由苯酚和乙醛酸在一定条件下反应制得。
下列有关说法不正确的是（）
A．上述反应的原子利用率可达到100%
B．在核磁共振氢谱中对羟基扁桃酸应该有6个吸收峰
C．对羟基扁桃酸可以发生加成反应、取代反应和缩聚反应
D．lmol对羟基扁桃酸与足量NaOH溶液反应，消耗3 mol NaOH
8、羟基扁桃酸是药物合成的重要中间体，它可由苯酚和乙醛酸反应制得。
下列有关说法正确的是（）
A．该反应是加成反应
B．苯酚和羟基扁桃酸是同系物
C．乙醛酸与H2在热的镍催化下反应生成乙二醇
D．1 mol羟基扁桃酸能与3 mol NaOH反应
9、新型解热镇痛抗炎药扑炎痛的结构如图所示，下列关于扑炎痛的叙述正确的是（）
A．该物质的分子式为C17H16NO5
B．该物质的核磁共振氢谱上共有9个峰
C．该物质与浓溴水反应生成白色沉淀
D．该物质在酸性条件下水解最终可以得到4种物质
10、下列说法不正确的是（）
A.麦芽糖及其水解产物均能发生银镜反应
B.用溴水即可鉴别苯酚溶液、2,4-已二烯和甲苯
C.在酸性条件下，CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3CO18OH和C2H5OH
D.用甘氨酸（）和丙氨酸（）缩合最多可形成4种二肽
11、下列关于有机化合物的认识不正确的是（）
A．油脂在空气中完全燃烧转化为水和二氧化碳
B ．蔗糖、麦芽糖的分子式都是
C 12H 22O 11，二者互为同分异构体
C ．在水溶液里，乙酸分子中的—CH 3可以电离出H ＋
D ．在浓硫酸存在下，苯与浓硝酸共热生成硝基苯的反应属于取代反应
12、下列说法正确的是（ ） A.纤维素和淀粉遇碘水均显蓝色 B.蛋白质、乙酸和葡萄糖均属电解质
C.溴乙烷与NaOH 乙醇溶液共热生成乙烯
D.乙酸乙酯和食用植物油均可水解生成乙醇
13、下列与有机物结构、性质相关的叙述错误的是（ ） A.乙酸分子中含有羧基，可与NaHCO 3溶液反应生成CO 2 B.蛋白质和油脂都属于高分子化合物，一定条件下都能水解
C.甲烷和氯气反应生成一氯甲烷，与苯和硝酸反应生成硝基苯的反应类型相同
D.苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明苯分子中没有与乙烯分子中类似的碳碳双键
14、下列叙述正确的是（ ） A ．用浓溴水除去苯中的苯酚
B ．用核磁共振氢谱鉴别1—丙醇和2—丙醇
C ．不慎将苯酚溶液沾到皮肤上，立即用稀NaOH 溶液清洗
D ．苯与酸性KMnO 4溶液混合振荡、静置分层，下层液体为无色
15、下列说法中正确的是（ ）
A ．含有碳碳双键的有机物均有顺反异构
B ．乙烯和聚乙烯均能使酸性KMnO 4溶液褪色
C ．利用电石与水反应制取C 2H 2时，可采用CuSO 4溶液除去杂质气体
D ． 苯酚与甲醛在酸性条件下生成酚醛树脂的结构简式为
16、下列有关分离和提纯的说法正确的是（ ）
A ．用浓溴水除去苯中混有的苯酚
B ．用蒸馏的方法从海水中得到淡水
C ．用分液的方法分离乙酸和乙酸乙酯
D ．用浓硫酸除去氨气中混有的水蒸气
17、下列有关生活中常见有机物的说法中正确的是（ ）
A ．乙醇、乙酸能用碳酸钠溶液、紫色石蕊溶液、酸性高锰酸钾溶液等多种方法鉴别
B ．油脂都不能使溴水褪色
C ．煤油可由石油催化裂化及裂解得到，可用于保存金属钠
D ．因为葡萄糖在糖类结构中最简单，因此它是一种单糖
18. 北京奥运会期间对大量盆栽鲜花施用了S-诱抗素制剂，以保证鲜花盛开，S-诱抗素的分子结构如图，下列关于该分子说法正确的是 A.含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基 B.含有苯环、羟基、羰基、羧基 C.含有羟基、羰基、羧基、酯基 D.含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基
1 mol HO
与足量的NaO
—OC —
O —OCCH 3
O
溶液充分反应，消耗的NaOH的物质的量为（）
A．5 mol B．4 mol C．3 mol D．2 mol
20. 有关下图所示化合物的说法不正确的是（）
A.既可以与Br2的CCl4溶液发生加成反应，又可以在光照下与Br2发生取代反应
B.1mol该化合物最多可以与3molNaOH反应
C.既可以催化加氢,又可以使酸性KmnO4溶液褪色
D.既可以与FeCl3溶液发生显色反应，又可以与NaHCO3溶液反应放出CO2气体
21. 阿魏酸在食品、医药等方面有着广泛用途。一种合成阿魏酸的反应可表示为
下列说法正确的是（）
A．可用酸性KMnO4溶液检测上述反应是否有阿魏酸生成
B．香兰素、阿魏酸均可与Na2CO3、NaOH溶液反应
C．通常条件下，香兰素、阿魏酸都能发生取代、加成、消去反应
D．与香兰素互为同分异构体，分子中有4种不同化学环境的氢，且能发生银镜反应的酚类化合物共有2种β—紫罗兰酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一种天然香料，它经多步反应可合成维生素A1。
22. 下列说法正确的是（）
A.β—紫罗兰酮可使酸性KMnO4溶液褪色
B.1mol中间体X最多能与2molH2发生加成反应
C.维生素A1易溶于NaOH溶液
D.β—紫罗兰酮与中间体X互为同分异构体
23.下列叙述错误的是（）
A．用金属钠可区分乙醇和乙醚
B．用高锰酸钾酸性溶液可区分乙烷和3-乙烯
C．用水可区分苯和溴苯
D．用新制的银氨溶液可区分甲酸甲酯和乙醛
24.下列各组有机物只用一种试剂无法鉴别的是（）
A．乙醇、甲苯、硝基苯B．苯、苯酚、己烯
C．苯、甲苯、环己烷D．甲酸、乙醛、乙酸
1、 D
2、C
3、B
4、C
5、A
6、 B
7、D
8、A
9、B 10、C 11、 C 12、C 13、B 14、B 15、C 16、
B 17、A A D BD A D D
25.（全国卷II理综）
莽草酸是合成治疗禽流感的药物——达菲（Tamiflu）的原料之一。莽草酸是A的一种异构体。A的结构简式如下：
（1）A的分子式是。
（2）A与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式（有机物用结构简式表示）是_______。
（3）A与氢氧化钠溶液反应的化学方程式（有机物用结构简式表示）是__________。
（4）17．4克A与足量碳酸氢钠溶液反应，计算生成二氧化碳的体积（标准状况）。
（5）A在浓硫酸作用下加热可得到B（B的结构简式为），
其反应类型。
（6）B的同分异构体中既含有酚羟基又含有酯基的共有种，写出其中一种同分异构体的结构简式。（1）C7H10O5 （2）（3）
(4)
(5) 消去反应 (6) 3
或或
26...酚是重要的化式原料，通过下列流程可合成阿司匹林、香料和一些高分子化合物。
已知：(上海高考题)
|
OH
+
CH3C
CH3C
O
O
O
→
H+ CH3C—
O
O— + CH3COOH
（1）写出C 的结构简式 。
（2）写出反应②的化学方程式 。
（3）写出G 的结构简式 。
（4）写出反应⑧的化学方程式 。
（5）写出反应类型：④
⑦ 。
（6）下列可检验阿司匹林样品中混有水杨酸的试剂是
。
(a) 三氯化铁溶液
(b) 碳酸氢钠溶液
(c)石蕊试液
答案： （1）
（2）
（3）
（4）
（5）加成反应、消去反应 （6）a
27.（高考题）
苏丹红一号（sudan Ⅰ）是一种偶氮染料，不能作为食品添加剂使用。它是由苯胺和 2-萘酚为主要原料制备的，它们的结构简式如下所示：
|
OH 香料 C
D
E
F
水杨酸 A 缩聚物 G
阿司匹林
B
| OH —COONa
C 6H 10Br 2
NaOH 、CO 2 一定条件 -H 2O
⑤
NaOH/醇
⑦
Br 2 ⑥
H + 足量 H 2/Ni ④
浓硫酸 △
③
+D ① CH3C
CH3C
O O O H + ②
⑧