有机化学期末复习
二、填空题(33points, 1.5 points for each case). 例如： 1
CH 3kMNO
4
3+
( )
PCl 3
( )
H 2,Pd-BaSO 4
N
S
( )OH -
2
CH 3CCH 2Br
Mg/干醚
HCl (dry)
OH OH
O H 2O
O
( )
( )
( )
①②
3
OH
(1). H SO ,∆
(2). KMnO 4
, H
+
）
)
(
4
1) O 32) Zn/H 2O
- ）
5
NH 3
/P a Br 2/NaOH
H +
△△
..O 2；V 2O 5 C 。
450（ （ ）（ ）
（ ）
P463 (四) 完成下列反应（1）、（2）、（3）、（7）、（8）：括号中为各小题所要求填充的内容。
(1)
C O C
O O
N
H +COOH
C
O
N 4(2) H 2O
CH 2
OH
CH 2N
(2) HOCH 2CH 2
CH 2
COOH
25
∆
O
O
HOCH 2CH 2CH 2CH 2OH
(3)
CH 2=C COOH
CH 3
323
CH 2=C
COCl
CH 3
CH 2=C COOCH 2CF 3
CH 3
(7)
C NH C
O O
22COOH
NH 2
(8)
COOH
CHO
COCl
H , Pd-BaSO 3
P509,15.15 写出下列季铵碱受热分解时，生成的主要烯烃结构。
P522,15.23 完成下列反应式。
P527,(八) 写出下列反应的最终产物：
(1) CH 2Cl
NaCN
LiAlH 4
(CH 3CO)2O
(
CH 2CH 2NHCOCH
3
)
(2)
NO Fe, HCl
22NO (CH 3)2N )
(3)
CH 3(CH 2)2
CH=CH HBr ROOR
C
N Na C
O O
H 2O, HO -
( CH 3(CH 2)2CH 2CH 2NH 2 )
(4)
O
322N(CH 3)2O
)
P616,20.2 写出下列反应式中（A ）~ (H)的构造式。
三、选择题（反应快慢，鉴别试剂，物质的稳定性，能否发生某种反应等） 例如：
P404,11.8 指出下列化合物中，哪个可以进行自身的羟醛缩合。
P404,11.9 指出下列化合物中，哪个能发生碘仿反应。
P409,11.11 下列化合物，哪些能进行银镜反应。
四、Arrange compounds in order （8 points, 2point for each question) （Note: “most to least ” means 由高到低）
1、酸性大小
例如：P443(三) 试比较下列化合物的酸性大小：
(1) (A) 乙醇 (B) 乙酸 (C) 丙二酸 (D) 乙二酸 (2) (A) 三氯乙酸 (B) 氯乙酸 (C) 乙酸 (D) 羟基乙酸 解： (1) 酸性：
COOH COOH
＞ HOOCCH 2COOH ＞ CH 3COOH ＞ CH 3CH 2OH
(2) 酸性：Cl 3CCOOH ＞ ClCH 2COOH ＞ HOCH 2COOH ＞ CH 3COOH 2、碱性大小
例如：P463(七) 把下列化合物按碱性强弱排列成序。
(A)
CH 3CNH 2
O
(B) NH 3 (C)
CH 3CH 2CN(CH 3)2
O
(D)
C NH C O
O
(E) NH C O C NH
C O O
O 碱性由强到弱顺序：(B) ＞ (C) ＞ (A) ＞ (D) ＞ (E)
解释：由于氧的电负性较大，导致酰基是吸电子基，所以氮原子上连的酰基越多，氮原子上电子云密度越小，分子的碱性越弱；而甲基是给电子基，因此，氮原子上连的甲基越多，氮原子上电子云密度越大，分子的碱性越强。
P526(四) 把下列各组化合物的碱性由强到弱排列成序： (1) (A) CH 3CH 2CH 2NH 2 (B)
CH 3CHCH 2NH 2
OH
(C)
CH 2CH 2CH 2NH 2OH
(2 ) (A) CH 3CH 2CH 2NH 2 (B) CH 3SCH 2CH 2NH 2
(C) CH 3OCH 2CH 2NH 2 (D) NC CH 2CH 2
NH 2 (3 ) (A)
NHCOCH
3 (B) NHSO 2CH
3
(C)
NHCH 3 (D)
N CH 3
解：(1) (A)＞(C)＞(B)
（2）(A)＞(B)＞(D)＞(C) (3) (D) ＞(C) ＞(A) ＞(B) 3、水解速度，反应速度 例如：
P463(六) 比较下列酯类水解的活性大小。 (1) (A) COOCH 3O 2N
(B) COOCH 3
(C) COOCH 3CH 3O (D) COOCH 3Cl
(2) (A) CH 3COO
(B) CH 3COO
NO 2 (C) CH 3COO
CH 3 (D) CH 3COO
NH 2
(1) 水解活性：(A) ＞ (D) ＞ (B) ＞ (C)
解释：酯基的邻、对位上有吸电子基(NO 2―、Cl ―)时，可使酯基中的酰基碳更正，更有利于酯的水解；
酯基的邻、对位上有给电子基(CH 3O ―)时，可使酯基中的酰基碳上电子云密度增大，不利于酯的水解；
(2) 水解活性：(B) ＞ (A) ＞ (C) ＞ (D)
解释：酯基的邻、对位上有吸电子基(NO 2―)时，可使酯基中的酰基碳更正，更有利于酯的水解；
酯基的邻、对位上有给电子基(NH 2―、CH 3―)时，可使酯基中的酰基碳上电子云密度增大，不利于酯的水解； P419（三） 将下列各组化合物按其羰基的活性排列成序。 (1)
CH 3CH O
，CH 3CCHO O
， CH 3CCH 2CH 3O
，(CH 3)3CCC(CH 3)3
O
(2)
CH 3CCCl 3
O
C 2H 5CCH 3O
,
解：(1)
CH 3CHO
CH 3CCHO
O CH 3CCH 2CH
3
O
(CH 3)3CCC(CH 3)3
O
(2)
CH 3CCCl 3
O C 2H 5CCH 3
O
五、鉴别、分离
1、醛、酮、醇的鉴别
例如：P419（四） 怎样区别下列各组化合物？ (1)环己烯，环己酮，环己醇 (2) 2-己醇，3-己醇，环己酮
(3)
CHO
CH 3
CH 2CHO COCH 3
OH
CH 3
CH 2
OH
，
，，
，
解：
(1)
O
OH
析出白色结晶
褪色
不褪色
x
x
(2) CH3CH(CH2)3CH3
OH
CH3CH2CH(CH2)2CH3
OH
O
2,4-二硝基苯腙(黄色结晶
)
x
x x
CHI3 (黄色结晶)
(3) p-CH3C6H4CHO
C6H5CH2CHO
C6H5COCH3
C6H5CH2OH
p-CH3C6H4OH
32
3
Ag镜
Ag镜
x
x
x
Cu2O(砖红)
x
x显色
x
CHI3(黄)
2、胺的鉴别
例如：P527（六）用化学方法区别下列各组化合物:
(1) (A) NH(B) NH2(C) N(CH3)2
(2) (A) CH2CH2NH2(B) CH2NHCH3
(C) CH2N(CH3)
2
(D)对甲基苯胺 (
E) N,N-二甲苯胺
(3) (A) 硝基苯(B) 苯胺(C) N-甲基苯胺（D) N,N- 二甲苯胺
解：
(1)
NH
NH
2
N(CH3)
无反应
不溶固体
N SO
2
CH
3
N SO
2CH3清亮溶液
Na+
(2)
CH2CH2NH
2
CH2N(CH3)2
CH2
NHCH3
N
CH3
CH3
NH2
CH
3
x
x
x
无变化
清亮溶液
无变化
清亮溶液
不溶固体
(3)
NO 2NH 2
NHCH 3N
CH
CH
x
无变化
清亮溶液不溶固体
溶解溶解
溶解
3、分离
例如：P527（五） 试拟一个分离环己基甲酸、三丁胺和苯酚的方法。
解：
COOH
OH
(1) 5%NaOH (2) 分液
有机层
水层
H +
COOH
(n-C 4H 9)3N
水层H +
OH
(n-C 4H 9)3N
六、推导结构题
例：P362(十六) 化合物C 10H 14O 溶解于稀氢氧化钠溶液，但不溶解于稀的碳酸氢钠溶液。它与溴水作用生成二溴衍生物C 10H 12Br 2O 。它的红外光谱在3250cm -1和834 cm -1处有吸收峰，它的质子核磁共振谱是：δ=1.3 (9H) 单峰，δ= 4.9 (1H) 单峰，δ=7.6 (4H)多重峰。试写出化合物C 10H 14O 的构造式。 解：C 10H 14O 的构造式为 (CH 3)3C
OH 。
(CH 3)3C
OH
(CH 3)3C
OH Br
Br
Br 22 (C 10H 12Br 2O)
波谱数据解析：
IR
NMR
吸收峰 归属 吸收峰 归属
3250cm -1
O –H(酚)伸缩振动 δ= 1.3 (9H) 单峰 叔丁基上质子的吸收峰 834 cm -1 苯环上对二取代 δ= 4.9 (1H) 单峰 酚羟基上质子的吸收峰
δ= 7.6 (4H) 多重峰 苯环上质子的吸收峰
P377(八) 一个未知物的分子式为C 2H 4O ，它的红外光谱图中3600~3200cm -1和1800~1600cm -1处都没有峰，
试问上述化合物的结构如何？
解：C 2H 4O 的不饱和度为1，而IR 光谱又表明该化合物不含O-H 和C=C ，所以该化合物分子中有一个环。其结构为
CH 2
H 2C
O
P420（十一） 某化合物分子式为C 6H 12O ，能与羟氨作用生成肟，但不起银镜反应，在铂的催化下进行加氢，则得到一种醇，此醇经过脱水、臭氧化、水解等反应后，得到两种液体，其中之一能起银镜反应，但不起碘仿反应，另一种能起碘仿反应，而不能使Fehling 试剂还原，试写出该化合物的构造式。 解：该化合物的构造式为：CH 3CH 2C O CH(CH 3)2
P420（十二） 有一个化合物(A)，分子式是C 8H 140，(A)可以很快地使水褪色，可以与苯肼反应，(A)氧化生成一分子丙酮及另一化合物(B)。(B)具有酸性，同NaOCl 反应则生成氯仿及一分子丁二酸。试写出(A)与(B)可能的构造式。 解：(A)
CH 3C=CHCH 2CH 2CCH 3
O
CH 3
或
CH 3C
CH 3CCH 2CH 2CHO
CH 3
(B)
CH 3CCH 2CH 2COOH
O
P420（十四） 化合物(A)的分子式为C 6H 12O 3，在1710cm -1处有强吸收峰。(A)和碘的氢氧化钠溶液作用得黄色沉淀，与Tollens 试剂作用无银镜产生。但(A)用稀H 2SO 4处理后，所生成的化合物与Tollens 试剂作用有银镜产生。(A)的NMR 数据如下：δ=2.1 (3H ，单峰)；δ=2.6(2H ，双峰)；δ=3.2(6H ，单峰)；δ=4.7(1H ，三重峰)。写出(A)的构造式及反应式。
解：C 6H 12O 3的结构式为：CH 3
C CH 2
CH OCH 3
OCH 3O
d c a
b
δa=2.1 (3H ，单峰)；δb=2.6 (2H ，双峰)；δc=4.7(1H ，三重峰)；δd=3.2 (6H ，单峰)。
有关的反应式如下：
2
CH 3CCH 2CH(OCH 3)2
O
NaOCCH 2CH(OCH 3
)2
O
CH 3CCH 2CHO
O CH 3CCH 2COO - + Ag
O
P444(十一) 化合物(A)，分子式为C 3H 5O 2Cl ，其NMR 数据为：δ1=1.73(双峰，3H)，δ2=4.47(四重峰，1H)，δ3=11.2(单峰，1H)。试推测其结构。
化合物A 的结构式为：
δ1
δ2
δ3CH 3CH COOH
Cl
P463(九) 某化合物的分子式为C 4H 8O 2，其IR 和1H NMR 谱数据如下。IR 谱：在3000~2850cm -1，2725 cm -1，1725 cm -1(强)，1220~1160 cm -1(强)，1100 cm -1处有吸收峰。1H NMR 谱：δ=1.29(双峰，6H)，δ=5.13(七重峰，1H)，δ=8.0(单峰，1H)。试推测其构造。
解：C 4H 8O 2的构造为：H
C O
CH CH 3
CH 3O
c a
b IR
NMR
吸收峰
归属
吸收峰
归属 3000~2850cm -1 C ―H (饱和)伸缩振动 δ=8.0 (单峰，1H) Ha 2725 cm -1 C ―H (醛)伸缩振动 δ=5.13 (七重峰，1H) Hb 1725(cm -1强)
C=O (醛)伸缩振动
δ=1.29(双峰，6H) Hc 1220~1160 cm -1 (强) C ―O (酯)伸缩振动(反对称)
1100 cm ―酯伸缩振动对称
P463（十）有两个酯类化合物(A)和(B)，分子式均为C 4H 6O 2。(A)在酸性条件下水解成甲醇和另一个化合物C 3H 4O 2(C)，(C)可使Br 2-CCl 4溶液褪色。(B)在酸性条件下水解成一分子羧酸和化合物(D)，(D)可发生碘仿反应，也可与Tollens 试剂作用。试推测(A)~D)的构造。
解： 推测：(A)在酸性条件下水解成甲醇，说明(A)是甲醇与羧酸生成的酯；
(C)可使Br 2-CCl 4溶液褪色，说明(C)分子中有双键，是CH 2=CHCOOH ；
(D)可发生碘仿反应，说明(D)分子中含有CH 3C
O 或
CH 3CH
OH 结构片断，考虑到(B)的分子式为
C 4H 6O 2，(D)应该是CH 3CHO 。
所以： (A) CH 2=CHCOOCH 3 (B)
CH 3C O CH=CH 2
O
(C) CH 2=CHCOOH (D) CH 3CHO
七、反应机理题 例如：
CH CH 2
Ph CH 3
H +
机理如下：
CH CH 2
H +
3
ph
+
=-+
CH 3CH 2
CH
CH ph
CH 3
H
ph
H +
+CH 3
ph
P361（九） 用反应机理解释以下反应（醇酚）
(1) CH 3CH 2CHCH 2CH 2OH
CH 3
CH 3CH 2C CH 3
CH 2CH 3Cl
CH 3CH 2C=CHCH 3CH 3ZnCl 2
+
解：CH 3CH 2CHCH 2CH 2CH 3
+
-H O
CH 3CH 2CHCH 2CH 2OH 2
CH 3
CH 3CH
2CCH 22CH 3
H
CH 3CH 2CCH 2CH 3
CH 3
氢迁移
3CH 2C
CH 3
CH 2CH 3
Cl
CH 3CH 2C=CHCH 3
CH 3
-
(2)
(CH 3)2C C(CH 3)2
I OH
CH 3
C
C CH 3CH 3
CH 3O
+
解：(CH 3)2C C(CH 3)2
I OH
+
(CH 3)2C OH
CH 3
3
甲基迁移
CH 3
C
C CH 3CH 3
CH 3O
-H +
(CH 3)2C
C OH
CH 3CH 3
(3)
CH 2=CHCHCH=CHCH 3
OH
溶解在H 2SO 4中
CH 2CH=CHCH=CHCH 3OH
CH 2=CHCH=CHCHCH 3OH
+
解：
H +
CH 2=CHCHCH=CHCH OH
CH 2=CHCHCH=CHCH 3
OH 2
- H O
CH 2=CHCHCH=CHCH 3
CH 2
3
CH 3
CH 23
H 2O +
CH 23OH
CH 2=CHCH=CHCHCH 3
OH
H 2O +
(4)
CH 3
CHCH 3OH
H +CH 3CH
3
解：
CH 3
CHCH 3OH
3CHCH 3OH 2
233
CH 3CH 3
CH 3
CH 3
- H +
P398 11.6 给下列反应提出一个可行的机理。 P420(八) 试写出下列反应可能的机理：
(1)
CH 3C=CHCH 2CH 2C=CHCHO CH 3
CH 3
+2OH OH
(2)
OH -
CCHO O
CCOO -OH
解：(1)
CH 3C=CHCH 2CH 2C=CHCHO
CH 3
CH 3
H +
OH CH O
OH OH
OH
H O
OH OH 2
-H +
(2)
C O C H
O
C OH O H
OH -
C C OH O
O -H
CH
COO -
OH
P443(六) 试写出在少量硫酸存在下，5-羧基己酸发生分子内酯化反应的机理。
解：CH 3CH(CH 2)3C
OH
O
OH
OH CH 3
OH OH
+
CH
3CH(CH C OH
OH
HO
O CH 3
OH 2
OH O CH 3
OH
O CH 3
O
八、合成题（5小题，25分） 1、羟醛缩合
例如：P419（六） 试以乙醛为原料制备下列化合物(无机试剂及必要的有机试剂任选)：
(1)
O
CH 2CH 3C CH 3
H (2)
O
O
O
O
解： (1)
2 CH 3CHO
CH 3CH OH
CH 2CHO
CH 3CH OH
CH 2CH 2OH
2Ni
稀NaOH 室温
O
CH 2O
CH 3C CH 3
H
3
(2) CH 3CHO + 4CH 2O
HOCH 2
C CH 2OH CH 2OH
CH 2OH
+ HCOONa CH 3CH=CHCHO
∆CH =CHCH=CH CHO
HOCH 2
C CH 2OH CH 2OH
CH 2OH 干HCl
+CHO
2
O
O O
O O
O O
O Ni
P419（七）（2） 完成下列转变(必要的无机试剂及有机试剂任用)： (2) COOH
Cl
解：(2) Cl
H O H +
2CH 3(CH 2)4CH 2OH CH 3(CH 2)4MgCl
CH 3(CH 2)4CHO
3-∆
CH 3(CH 2)4CH=C(CH 2)3CH 3CHO
CH 3(CH 2)4CH=C(CH 2)3CH COOH
2CH 3(CH 2)4CH 2CH(CH 2)3CH 3
COOH
P463(八)(1) 按指定原料合成下列化合物，无机试剂任选。 (1) 由 CH 3CHO 合成 CH 3CH=CHCONH 2 (2) 解：2CH 3CHO
CH 3CH=CHCHO
3CH=CHCOOH
CH 3CH=CHCONH 2(1) PCl (2) NH 3
2、三乙合成法、丙二酸酯合成法 例如： P479，（五）（1）（5）以甲醇、乙醇及无机试剂为原料，经乙酰乙酸乙酯合成下列化合物。 (1) 3-甲基-2-丁酮 (5) 2,5-己二酮 解：先合成乙酰乙酸乙酯：
CH 3CH 2OH
KMnO 4
CH 3COOH
25CH 3C OC 2H 5O
2CH 3C OC 2H 5
O CH 3C CH 2C OC 2H 5O
O
H +
（以下同）
(1) C H ONa (2) CH 3COOH
(1) 分析：
来自三乙
CH 3I
解：CH 3C CHC OC 2H 5
CH 3
O
O CH 3C
CH 2C OC 2H 5
O
O CH 3 I
25-+CH 3 I
25-+
CH 3CH C H 3C
O CH 3
CH 3C C
C OC 2H 5
O O CH 3CH 3
-+
CH 3
OH
CH 3I HI
(5) 分析：
来自三乙
来自三乙
用 I 2 偶联
解： 2CH 3CCH 2COC 2H 5
O O
25 2 CH 3CCHCOC 2H 5 Na +O O
-
CH 3CCH 2CH 2CCH 3O O
CH
C
C 2H 5CH 3C O
O CH C
C 2H 5
CH 3C O
O I (1) 5%NaOH
(2) H +(3) ∆ , -CO 2（成酮分解）
P479，（七）（6） 用丙二酸二乙酯法合成下列化合物： (6)
COOH
HOOC
分析：
2Br
来自丙二
来自丙二
解：
2CH 2(COOC 2H 5)2
25-+
2CH -(COOC 2H 5)2Na +
CH 2
CH 2
Br
Br
(C 2H 5OOC)2CH CH 2CH 2CH(COOC 2H 5)225-+
CH Br
Br
COOH HOOC
(1) NaOH/H 2O
(2) H +
(3) ∆ , -CO 2
COOC 2H 5COOC 2H 5C 2H 5OOC C 2H 5OOC
或者：
来自丙二
2Br
CH 2=CH C N 2=CH COOC 2H 5
CH 2(COOC 2H 5)2
25-+CH =CHCOOC H CH 2CH 2COOC 2H 5CH(COOC 2H 5)2
25-+
Micheal 加成
CH CH Br Br (1) NaOH/H 2O
(2) H
+
2
COOC 2H 5C 2H 5OOC C 2H 5OOC
COOH
HOOC
3、Grigard 试剂合成法
例如：P444七(4) 完成下列转化： (4)
O
COOH
C 2H 5
解：(4)
O
H 2O H +
2
325干醚
OH C 2H C 2H 5Br
H 2O H +
COOH
C 2H 5
P444（九）（1）由指定原料合成下列化合物，无机试剂任选。
(1) 由 CH 3CH 2CH=CH 2 合成
CH 3CH 2CH CHCOOH
NH 2
CH 3
解：√方法一：
CH 3CH 2CH=CH H O H +
3CH 2CHCH 3
Br
O
CH 3CH 2CHCH 2CH 2OH CH 3
227H 2SO 4
2
P
3
CH 3CH 2CHCH 2CH 3
CH 3CH 2CHCHCOOH
CH 3
Br
CH 3CH 2CHCHCOOH CH 3
NH 2
方法二：CH 3CH 2CHCOOH CH 3
CH 3CH 2CH=CH H O H +
3CH 2CHCH 3
Br
2
CH 3CH 2CHCOCl
CH 3
CH 3CH 2CHCH 2COOH
CH 3
2
22Ag O H 2O
Arndt-Eistert(阿恩特-艾司特)反应
2P
3
CH 3CH 2CHCHCOOH
CH 3
Br
CH 3CH 2CHCHCOOH CH 3
NH 2
P463五（5）、(6) 完成下列转变： (5)
CH 3CH=CH 2
CH 3CHCONH 2
CH 3
(6)
O
CH 2CH 3
CH 2CONH 2
解：(5) 3CHCH 3Cl
CH 3CH=CH 2
HCl
3CHCH 3
COOH
H O H +
干醚
CO 2
CH 3CHCONH 2
CH 3∆
3
(6)
O
25H 2O H +
CH 2CH 3OH
CH 2CH 3Br
3O
CH 2CH 3
CH 2CONH 2
H O H +
CH 2CH 3CH 2CH 2OH
CH 2CH 3
CH 2COOH 227H 2SO 4
∆
3
4、重氮盐合成法 例如：
P528 (十一)（1）（3）由苯、甲苯或萘合成下列化合物(其它试剂任选)。
（1）NH 2
CH 2NH 2
Br
Br
（3）Br
Br
CH 2COOH
解：(1)
混酸
NO 2
NH 2
NHCOCH 3
SO 3H
Fe (CH CO)O
浓H 24
NHCOCH 3
SO 3H
NO 2NH 2
NO 2NH 2
NO 2
Br
Br
混酸
H 2O/H +
180 C
。22
CN
NO 2Br
Br
CH 2NH 2
NH 2
Br
Br
2CuCN
KCN
或者：
CH 3
SO 3H
CH 3
SO 3H
NO 2CH 3
NO 2
混酸
浓H 24
H 2O/H +
180 C 。CH 3
2or Fe+HCl
CH 3
NH 2
2Br
CH 2Br
NH 2Br
Br
CH 2NH 2
NH 2
Br
Br
NBS
NH
(3)
CH
3
CH 3
NO
2
CH 3
NH 2
2
混酸
Fe HCl
CH 3
Br
Br
CH 2COOH
Br
Br 2H +
322Cl 2
h
CH 2Cl
Br
Br NaCN
有机化学测试卷（A） 一.命名下列各化合物或写出结构式（每题1分，共10分） 1. C C H C(CH3)3 (H3C)2HC H 2. 3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇 3. O CH3 ： 4. CHO 5. 邻羟基苯甲醛 6. 苯乙酰胺 7. OH 8. 对氨基苯磺酸 % 9. COOH 10. 甲基叔丁基醚 二. 试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应式。（每空2分，共48分） 1.
CH CH2Cl CHBr KCN/EtOH 2. 、 3. … 4. +CO2CH 3 5. 4 6. O O O O O 7. CH2Cl Cl 8. 3 +H2O － SN1历程 + 9. +C12高温高压 、 CH = C H2HBr Mg CH3COC1
C 2H 5ONa O CH 3O + CH 2=CH C CH 3 O 10. Br Br Zn EtOH 11. C O CH 3 + Cl 2 H + 12. Fe,HCl H 2SO 4 3CH 3 (CH 3 CO) 2 O 2 NaOH 24 NaNO H PO (2) 三. 选择题。（每题2分，共14分） 1. ( 2. 与NaOH 水溶液的反应活性最强的是（ ） (A). CH 3CH 2COCH 2Br (B). CH 3CH 2CHCH 2Br (C). (CH 3)3CH 2Br (D). CH 3(CH 2)2CH 2Br CH 3 2. 对CH 3Br 进行亲核取代时，以下离子亲核性最强的是：（ ） (A). CH 3COO - (B). CH 3CH 2O - (C). C 6H 5O - (D). OH - 3. 下列化合物中酸性最强的是（ ） (A) CH 3CCH (B) H 2O (C) CH 3CH 2OH (D) p-O 2NC 6H 4OH (E) C 6H 5OH (F) p-CH 3C 6H 4OH 4. 下列化合物具有旋光活性得是：（ ） A, CH 3 CH 3B, —
二、Predict the products of the following reactions ( 1.5 points for each blank , totally 33points) CH 3CCH 2Br Mg/ether HCl (dry) OH OH O H 2O O ( ) ( ) ( ) 1) 2)1. 2、 HBr/ROOR ） KOH/ ） 2CH 3 3、 + H 3CC O Cl AlCl 4、 CH 3CH 2CH 2Cl ( ) NaCN . LiAlH 22( ) 5、 C H Br H 3CC CH NH 3 (液) NaNH NH 3 (液) 6、 CH 3CH 2CH=CH 2 . B H 222-( ) ( ) 22 7、 CH 2=CHCH 2CONH 2LiAlH 42.H 2O ( ) 3Pyridine ( )
8、 CH 3 24 RCO 3H 9、 CH 3 CH 2CHO 5 o C 10、 11、 ( )HNO /H SO ( ) CH 3CH CHCH 2CH 2CHO Ag(NH 3)2OH ( ) 三、What is wrong with each of following reactions? Please correct them. （1.5 points for each question , totally 15points) 1、 CH 2=CHCHCH 3Br CH 2=CHCHCH 3OH 2、 AlCl C O CH 3 + CH 3CH 2Cl C O CH 3 CH 2CH 3 3、 CH 2=CHCH 2CHO CH 3CH 2CH 2CH 2OH LiAlH 4 (1) (2)H 2O 4、 CH 2CH 2CH 3 KMnO 4/H + CH 2CH 2COOH 5、 ONa Cl + O 6、 CH 3 + Br 2 CH 2Br ℃ 300
有机化学期末复习 二、填空题(33points, 1.5 points for each case). 例如： 1 CH 3kMNO 4 3+ ( ) PCl 3 ( ) H 2,Pd-BaSO 4 N S ( )OH - 2 CH 3CCH 2Br Mg/干醚 HCl (dry) OH OH O H 2O O ( ) ( ) ( ) ①② 3 OH (1). H SO ,∆ (2). KMnO 4 , H + ） ) ( 4 1) O 32) Zn/H 2O - ） 5 NH 3 /P a Br 2/NaOH H + △△ ..O 2；V 2O 5 C 。 450（ （ ）（ ） （ ） P463 (四) 完成下列反应（1）、（2）、（3）、（7）、（8）：括号中为各小题所要求填充的内容。 (1) C O C O O N H +COOH C O N 4(2) H 2O CH 2 OH CH 2N (2) HOCH 2CH 2 CH 2 COOH 25 ∆ O O HOCH 2CH 2CH 2CH 2OH
(3) CH 2=C COOH CH 3 323 CH 2=C COCl CH 3 CH 2=C COOCH 2CF 3 CH 3 (7) C NH C O O 22COOH NH 2 (8) COOH CHO COCl H , Pd-BaSO 3 P509,15.15 写出下列季铵碱受热分解时，生成的主要烯烃结构。 P522,15.23 完成下列反应式。 P527,(八) 写出下列反应的最终产物： (1) CH 2Cl NaCN LiAlH 4 (CH 3CO)2O ( CH 2CH 2NHCOCH 3 ) (2) NO Fe, HCl 22NO (CH 3)2N ) (3) CH 3(CH 2)2 CH=CH HBr ROOR C N Na C O O H 2O, HO - ( CH 3(CH 2)2CH 2CH 2NH 2 ) (4) O 322N(CH 3)2O ) P616,20.2 写出下列反应式中（A ）~ (H)的构造式。 三、选择题（反应快慢，鉴别试剂，物质的稳定性，能否发生某种反应等） 例如： P404,11.8 指出下列化合物中，哪个可以进行自身的羟醛缩合。 P404,11.9 指出下列化合物中，哪个能发生碘仿反应。
(完整word版)大学有机化学期末考试题(含三套试卷和参考答案) 亲爱的读者： 本文内容由我和我的同事精心收集整理后编辑发布到文 库，发布之前我们对文中内容进行详细的校对，但难免会有错误的地方，如果有错误的地方请您评论区留言，我们予以纠正，如果本文档对您有帮助，请您下载收藏以便随时调用。下面是本文详细内容。 最后最您生活愉快 ~O(∩_∩)O ~
有机化学测试卷（A） 一.命名下列各化合物或写出结构式（每题1分，共10分） 1. C C H C(CH3)3 (H3C)2HC H 2. 3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇 3. O CH3 4. CHO 5. 邻羟基苯甲醛 6. 苯乙酰胺 7. OH 8. 对氨基苯磺酸 9. COOH 10. 甲基叔丁基醚 二. 试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各
反应式。（每空2分，共48分）1. CH CH2Cl CHBr KCN/EtOH 2. 3. 4. +CO2CH3 5. 4 6. O O O O 7. CH2Cl Cl 8. 3 +H2O － SN1历程 + +C12高温高压 、 CH = C H2HBr Mg CH3COC1
9. C 2H 5ONa O CH 3O + CH 2 =CH C CH 3 O 10. Br Br Zn EtOH 11. C O CH 3 + Cl 2 H + 12. Fe,HCl H 2SO 4 3CH 3 (CH CO) O Br NaOH 24 NaNO H PO (2) 三. 选择题。（每题2分，共14分） 1. 与NaOH 水溶液的反应活性最强的是（ ） (A). CH 3CH 2COCH 2Br (B). CH 3CH 2CHCH 2Br (C). (CH 3)3CH 2Br (D). CH 3(CH 2)2CH 2Br 3 2. 对CH 3Br 进行亲核取代时，以下离子亲核性最强的是：（ ） (A). CH 3COO - (B). CH 3CH 2O - (C). C 6H 5O - (D). OH - 3. 下列化合物中酸性最强的是（ ） (A) CH 3CCH (B) H 2O (C) CH 3CH 2OH (D) p-O 2NC 6H 4OH (E) C 6H 5OH (F) p-CH 3C 6H 4OH 4. 下列化合物具有旋光活性得是：（ ） A, CH 3 CH 3B,
,考试作弊将带来严重后果！ 华南理工大学期末考试 机械与汽车工程学院 《有机化学》试卷（A ） 1. 考前请将密封线内填写清楚； 所有答案请直接答在试卷上。 ．考试形式：闭 卷。 （每小题1.5分，共12分） ( )1 (CH 3)2CHCH 2CHCH 3 C 2H 5 2，4-二甲基己烷 2 ( )C=C CH 3Cl H C O OH (用Z/E 几何构 型命名法命名） （E ）-3-氯-2-丁烯酸 3 ( )COOH Cl CH 3 -甲基-3-氯苯甲酸 4 ( ) C CH H Cl CH 3 （用R/S 构型 命名法命名） R -3-氯丁烯 5 ( )CH 2=CHCHCH 3 OH -丁烯-2-醇 6 ( )CH 3 C NH 2 O 对甲基苯甲酰胺 邻苯二甲酸酐 O O （8） 糠醛 O CHO
二、单项选择题。选择下列各小题的正确答案，把正确答案A 或B 或C 或D 填在相应括号内。（每小题1.5 分，共27分。注：不写在括号内 的答案无效） 1、下列化合物中哪个化合物能进行Friedel -Crafts 反应？（ A ） NHCOCH 3 CH 3 NO 2 CHO SO 3H A 、 B 、 C 、 D 、 2、下列化合物中哪一个沸点最高？（ A ） A 、丙酸 B 、丙醇 C 、丙酮 D 、正丙基溴 3、下列化合物中哪一个碱性最强？（ A ） NH 2NH 2NH 2NH 2 CH 3Cl NO 2 A 、 B 、 C 、 D 、 4、下列化合物中，分别与溴进行亲电取代反应时活性最大的是（ A ）。 A 、 B 、 C 、 D 、 NHCOCH 3 Cl NO 2CH 3 5、下列化合物分别在紫外光照射条件下与Br 2反应，反应活性最大的是（ A ）。 A 、 B 、 C 、 D 、 CH(CH 3)2 CH 3 CH 2=CHCH 3CH 3CH 2CH 2CH 3 6、下列化合物与溴水反应，立即产生白色沉淀的是（ B ）。 A 、 乙酰苯胺 B 、 苯胺 C 、 甲苯 D 、 氯苯 7、下列化合物中，能在醚条件下与Mg 反应生成Grignard 试剂的是（ C ）。 A B C D HC C CH 2Br CH 3CHCH 2CHO Br CH 3 Br OH 、 、 、、
2002 ～ 2003 学年第 1 学期期末考试试卷答案 《有机化学》（ A 或 B 卷共页） （考试时间：年月日） （一）用系统命名法命名下列化合物或写出构造式（本大题10 小题, 每小题 1 分，共10 分） 2,3,5- 三甲基-4- 丙基庚烷3- （2- 甲基丙基）-4- 己烯-1- 炔 （2S ,3S ）-2,3- 戊二醇（ E ）-6- 氯-4- 己烯-2- 醇 4- 甲基螺[2.4] 庚烷CH 3 OC(CH 3 ) 3
(7) (E)-3- 乙基-1,3- 己二烯(8) 2,6- 二甲基苄醇 （9 ）α- 硝基萘（10 ）3- 甲基环己烯 （二）基本概念题（本大题 6 小题, 共10 分） （ 1 ）写出下列化合物最稳定的构象式：（本小题 2 分） （ 2 ）请写出下列化合物一次硝化的主要产物（用箭头表示）（本小题 2 分）
（ 3 ）下列化合物哪些有旋光性：（ B 、 D ）（本小题 2 分） （ 4 ）下列反应是否正确，如有错误请给出正确答案：（本小题 2 分） （ 5 ）判断下列化合物、离子那个具有芳香性：（ C ）（本小题 1 分）
（ 6 ）在亲核取代反应中，下列哪个实验现象属于S N 1 机理：（ C ）（本小题 1 分）（ A ）产物构型完全转化（ B ）反应只有一步 （ C ）有重排产物（ D ）亲核试剂亲核性越强，反应速度越快 （三）理化性质比较题（本大题 5 小题，共10 分） (1) （本小题 2 分） 比较下列自由基的稳定性：（ D ）> （ B ）> （ C ）> （ A ） （ 2 ）（本小题 2 分） 比较下列化合物沸点的高低：（ B ）> （ C ）> （ D ）> （ A ） （ A ）乙醚（ B ）正丁醇（ C ）仲丁醇（ D ）叔丁醇 （ 3 ）（本小题 2 分） 比较下列芳香化合物一次硝化反应的活性大小：（ A ）> （ D ）> （ B ）> （ C ） （ 4 ）（本小题 2 分） 比较下列离去基团离去能力的大小：（ C ）> （ B ）> （ A ）> （ D ）
有机化学 期中测验题 （高鸿宾主编《有机化学》第四版第一至第七章内容） 2009年5月 班级：__________________ 姓名：____________ 成绩_____ 一、命名下列各构造式：（每小题2分，共8分） ( )1 CHCH=CHCHCH 3Cl OH CH 3 ( )2 Br H H CH C=C C=C (用Z/E －构型 命名法命名) ( )( )3 4 （用R/ S 构型命名法命名） H Br Cl H C 2H 5 CH 3 OH CH 3 COCH 3 二、 选择下列各小题的正确答案，把正确答案A 或B 或C 或D 或E 填在相应括号内。（每小题2分，共36分） 1、比较下列离子的稳定性，按稳定性由大到小排列正确的是（ ）： + + + 、、、、+ a b c d CH 3＝CH －CH 2CH 3－CH=CH CH 2=CH －CH CH 3－CH －CH 2－ A 、 a > b > c > d B 、a > b > d > c C 、d > b > a > c D 、 d > a > b > c 2、按碳正离子稳定性由大到小排列的顺序正确的是（ ）： CH 3CH=CHCH 2++++ CH 3CHCH 2CH 3a b c d 、 、、、 A 、a > b > c > d B 、b > a > c > d C 、a > c > d > b D 、a > c > b > d 3、下面三种化合物分别与一分子HBr 加成时，反应活性最大的应该是（ ） PhCH=CH 2 p －O 2NPhCH=CH 2 p －CH 3PhCH=CH 2 A 、 B 、 C 、
一.命名下列各化合物或写出结构式（每题1分，共10分） 1. C C H C(CH3)3 (H3C)2HC H 2. 3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇 3. O CH3 4. CHO 5. 邻羟基苯甲醛 6. 苯乙酰胺 7. OH 8. 对氨基苯磺酸 9. COOH 10. 甲基叔丁基醚 二. 试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应式。（每空2分，共48分）
1. CH CH 2Cl CHBr KCN/EtOH 2. 3. 4. + CO 2CH 3 5. 4 6. O O O O O 7. CH 2Cl Cl 8. 3 + H 2O OH －SN 1历程 + 9. +C12高温高压、CH = C H 2 HBr Mg CH 3COC1
C 2H 5ONa O CH 3O + CH 2 =CH C CH 3 O 10. Br Br Zn EtOH 11. C O CH 3 + Cl 2 H + 12. Fe,HCl H 2SO 4 3CH 3 (CH 3 CO) 2O 2 NaOH 24 NaNO H PO (2) 三. 选择题。（每题2分，共14分） 1. 与NaOH 水溶液的反应活性最强的是（ ） (A). CH 3CH 2COCH 2Br (B). CH 3CH 2CHCH 2Br (C). (CH 3)3CH 2Br (D). CH 3(CH 2)2CH 2Br CH 3 2. 对CH 3Br 进行亲核取代时，以下离子亲核性最强的是：（ ） (A). CH 3COO - (B). CH 3CH 2O - (C). C 6H 5O - (D). OH - 3. 下列化合物中酸性最强的是（ ） (A) CH 3CCH (B) H 2O (C) CH 3CH 2OH (D) p-O 2NC 6H 4OH (E) C 6H 5OH (F) p-CH 3C 6H 4OH 4. 下列化合物具有旋光活性得是：（ ） A, CH 3 CH 3B,
大学有机化学期末考试题(含三套试卷和参考答案)
1, B 2H 6 2, H 2O 2, OH -1, Hg(OAc)2,H 2O-THF 2, NaBH 4 6. O O O O O 7. CH 2Cl Cl H 2O 8. CH 3 + H 2O －SN 1历程 + 9. C 2H 5ONa O CH 3 O + CH 2=CH C CH 3O C 2H 5ONa 10. Br Br Zn EtOH 11. C O CH 3 + Cl 2 H + 12.
Fe,HCl H 2SO 4 3CH 3 (CH 3CO)2O Br 2 NaOH 24 NaNO H PO (2) 三. 选择题。（每题2分，共14分） 1. 与NaOH 水溶液的反应活性最强的是（ ） (A). CH 3CH 2COCH 2Br (B). CH 3CH 2CHCH 2Br (C). (CH 3)3CH 2Br (D). CH 3(CH 2)2CH 2Br CH 3 2. 对CH 3Br 进行亲核取代时，以下离子亲核性最强的是：（ ） (A). CH 3COO - (B). CH 3CH 2O - (C). C 6H 5O - (D). OH - 3. 下列化合物中酸性最强的是（ ） (A) CH 3CCH (B) H 2O (C) CH 3CH 2OH (D) p-O 2NC 6H 4OH (E) C 6H 5OH (F) p-CH 3C 6H 4OH 4. 下列化合物具有旋光活性得是：（ ） COOH OH H A, CH 3 CH 3B, C, (2R, 3S, 4S)-2,4-二氯-3-戊醇
有机化学测试卷〔A〕 一.命名下列各化合物或写出结构式〔每题1分，共10分〕 1. C C H C(CH3)3 (H3C)2HC H 2. 3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇 3. O CH3 4. CHO 5. 邻羟基苯甲醛 6. 苯乙酰胺 7. OH 8. 对氨基苯磺酸 9. COOH 10. 甲基叔丁基醚 二. 试填入主要原料，试剂或产物〔必要时，指出立体结构〕，完成下列各反应式。〔每空2分，共48分〕 1. CH CH2 Cl CHBr KCN/EtOH
2. 3. 4. +CO2CH3 5. 4 6. O O O O O 7. CH2Cl Cl 8. 3 +H2O － SN1历程 + 9. C2H5ONa O CH3 O + CH2=CH C CH3 O 10. +C12高温高压 、 CH = C H2HBr Mg CH3COC1
Br Br Zn EtOH 11. C O CH 3 + Cl 2 H + 12. Fe,HCl H 2SO 4 3CH 3 (CH 3CO) 2 O 2 NaOH 24 NaNO H PO (2) 三. 选择题。〔每题2分，共14分〕 1. 与NaOH 水溶液的反应活性最强的是〔 〕 (A). CH 3CH 2COCH 2Br (B). CH 3CH 2CHCH 2Br (C). (CH 3)3CH 2Br (D). CH 3(CH 2)2CH 2Br CH 3 2. 对CH 3Br 进行亲核取代时，以下离子亲核性最强的是：〔 〕 (A). CH 3COO - (B). CH 3CH 2O - (C). C 6H 5O - (D). OH - 3. 下列化合物中酸性最强的是〔 〕 (A) CH 3CCH (B) H 2O (C) CH 3CH 2OH (D) p-O 2NC 6H 4OH (E) C 6H 5OH (F) p-CH 3C 6H 4OH 4. 下列化合物具有旋光活性得是：〔 〕 A, CH 3 CH 3B, C, (2R, 3S, 4S)-2,4-二氯-3-戊醇 5. 下列化合物不发生碘仿反应的是( ) A 、 C 6H 5COCH 3B 、C 2H 5OH C 、 CH 3CH 2COCH 2CH 3 D 、CH 3COCH 2CH 3
有机化学测试卷〔A〕 一.命名以下各化合物或写出结构式〔每题1分，共10分〕 1. C C H C(CH3)3 (H3C)2HC H 2. 3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇 3. O CH3 4. CHO 5. 邻羟基苯甲醛 6. 苯乙酰胺 7. OH 8. 对氨基苯磺酸 9. COOH 10. 甲基叔丁基醚 二. 试填入主要原料，试剂或产物〔必要时，指出立体结构〕，完成以下各反应式。〔每空2分，共48分〕 1. CH CH2 Cl CHBr KCN/EtOH
2. 3. 4. +CO2CH3 5. 4 6. O O O O O 7. CH2Cl Cl 8. 3 +H2O － SN1历程 + 9. C2H5ONa O CH3 O + CH2=CH C CH3 O 10. +C12高温高压 、 CH = C H2HBr Mg CH3COC1
Br Br Zn EtOH 11. C O CH 3 + Cl 2 H + 12. Fe,HCl H 2SO 4 3CH 3 (CH 3CO) 2O 2 NaOH 24 NaNO H PO (2) 三. 选择题。〔每题2分，共14分〕 1. 与NaOH 水溶液的反应活性最强的是〔 〕 (A). CH 3CH 2COCH 2Br (B). CH 3CH 2CHCH 2Br (C). (CH 3)3CH 2Br (D). CH 3(CH 2)2CH 2Br CH 3 2. 对CH 3Br 进行亲核取代时，以下离子亲核性最强的是：〔 〕 (A). CH 3COO - (B). CH 3CH 2O - (C). C 6H 5O - (D). OH - 3. 以下化合物中酸性最强的是〔 〕 (A) CH 3CCH (B) H 2O (C) CH 3CH 2OH (D) p-O 2NC 6H 4OH (E) C 6H 5OH (F) p-CH 3 C 6H 4OH 4. 以下化合物具有旋光活性得是：〔 〕 A, CH 3 CH 3B, C, (2R, 3S, 4S)-2,4-二氯-3-戊醇 5. 以下化合物不发生碘仿反应的是( ) A 、 C 6H 5COCH 3 B 、 C 2H 5OH C 、 CH 3CH 2COCH 2CH 3 D 、CH 3COCH 2CH 3